KR101067257B1 - 고온 점착 강도가 개선된 무용매 실리콘 감압성 접착제 - Google Patents

고온 점착 강도가 개선된 무용매 실리콘 감압성 접착제 Download PDF

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Abstract

본 발명은 감압성(感壓性) 접착제를 제조하는 데 적합한 실리콘 조성물에 관한 것이다. 더욱 특히, 본 발명은 우수한 택성 및 접착성을 보유하면서 개선된 고온 점착 강도를 갖는 감압성 접착제(PSA; pressure sensitive adhesives) 조성물을 제조하는 데 적합한 무용매 경화성 PSA 조성물에 관한 것이다.
고온 점착 강도, 감압성 접착제, 택성, 접착성, 무용매 경화성 PSA 조성물, 전단 강도, 전단 강도 안정성.

Description

고온 점착 강도가 개선된 무용매 실리콘 감압성 접착제{Solventless silicone pressure sensitive adhesives with improved high temperature cohesive strength}
본 발명은 감압성(感壓性) 접착제(PSAs)를 제조하는 데 적합한 실리콘 조성물에 관한 것이다. 더욱이, 본 발명은 우수한 택성(tack property) 및 접착성을 유지하면서 개선된 고온 점착 강도(cohesive strength)를 갖는 감압성 접착 조성물을 제조하는 데 적합한 무용매 경화성 PSA 조성물에 관한 것이다.
감압성 접착제를 제조하는 데 적합한 실리콘 조성물류는 특허 문헌에 기재되어 있다. 다수의 당해 조성물은 용매를 함유하므로, 인화성 및 휘발성 유기 용매의 사용, 취급 및 이형에 관한 단점을 갖는다. 저용매 또는 무용매 조성물도 또한 공지되어 있지만, 이들의 고온 특성, 특히 전단 강도에 의해 측정되는 점착 강도가 몇몇 활용에 대하여 불충분하다. 무용매의 백금(Pt) 경화 시스템에서 400℉(204℃)를 초과하여 전단 강도 안정성[1in2(6.25cm2) 겹침, 1kg 중량, 5일]을 수득하는 것은 매우 곤란하지만, 전형적 기준 용매인 퍼옥사이드 경화된 실리콘 PSA에 대한 기준은 500℉(260℃)이다.
본 발명의 발명자는, Pt 경화 무용매 실리콘 PSA 조성물에 반응성 희석제를 첨가하는 경우 우수한 택성 및 접착성을 유지하면서 우수한 고온 점착 강도 같은 특성을 제공한다는 것을 발견하였다. 또한, 당해 조성물의 점도가 현저히 감소하여 우수한 가공성을 제공한다.
본 발명은, 분자당 평균 2개 이상의 지방족 불포화 결합을 갖는 하나 이상의 유기 실록산 중합체(A), R3SiO1/2(M 단위)(여기서, R은 각각 독립적으로 선택된 것으로서, 지방족 불포화 결합을 함유하지 않는 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소 그룹이다) 및 SiO4/2(Q 단위)를 갖는 하나 이상의 수지(B), 하나 이상의 반응성 희석제(C), 분자당 평균 2개 이상의 규소 결합된 수소원자를 갖는 오가노하이드로겐실리콘 화합물을 포함하는 하나 이상의 Si-H 함유 가교결합제(D), 하나 이상의 하이드로실릴화 촉매(E) 및 임의의 하나 이상의 억제제(F)를 포함하는 무용매 감압성 접착제에 관한 것이다.
본 발명은 또한 분자당 평균 2개 이상의 지방족 불포화 결합을 갖는 하나 이상의 유기 실록산 중합체(A), R3SiO1/2(M 단위)(여기서, R은 각각 독립적으로 선택된 것으로서, 지방족 불포화 결합을 함유하지 않는 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소 그룹이다) 및 SiO4/2(Q 단위)를 갖는 하나 이상의 수지(B), 하나 이상의 반응성 희석제(C), 분자당 평균 2개 이상의 규소 결합된 수소원자를 갖는 오가노하이드로겐실리콘(organohydrogensilicon) 화합물을 포함하는 하나 이상의 Si-H 함유 가교결합제(D), 하나 이상의 하이드로실릴화 촉매(E) 및 임의의 하나 이상의 억제제(F)를 포함하는 무용매 감압성 접착제를 한 면 이상에 갖는 제품에 관한 것이다.
성분(A)는 분자당 평균 2 이상의 지방족 불포화 결합을 갖는 하나 이상의 유기 실록산 중합체를 포함한다. 본원에서 사용된 바와 같이, "지방족 불포화 결합"은 탄소-탄소의 다중 결합을 의미한다. 또한, 성분(A)의 유기 실록산 중합체는 화학식 I에 의해 표현될 수 있다.
Figure 112005051742884-pct00001
위의 화학식 I에서,
R1 그룹은 각각 지방족 불포화 결합이 없고 탄소수가 1 내지 20인 독립적으로 선택된 1가 탄화수소 그룹이고,
L 그룹은, 각각 하나 이상의 지방족 불포화 결합을 갖고 탄소수가 2 내지 20인 1가 탄화수소 그룹, 하나 이상의 지방족 불포화 결합을 갖고 탄소수가 2 내지 20인 1가 옥시하이드로카본 그룹, 할로겐 원자, 알콕시 그룹 또는 아실 그룹으로부터 독립적으로 선택되고, 단, 2 이상의 L 그룹이 하나 이상의 지방족 불포화 결합을 가지며,
c'+d'+e'+f'+g'+h'+i'+j'가 2 이상이고,
삭제
n'가 0 내지 3의 정수이고,
o'가 0 내지 2의 정수이고,
p'가 0 또는 1의 정수이고,
q'가 0 또는 1의 정수이고,
r'가 0 내지 2의 정수이고,
s'가 0 내지 2의 정수이고,
t'가 0 내지 3의 정수이고,
단, g'+h'+i'+j'가 0을 초과하는 경우에 c'+d'+e'+f'가 0을 초과한다.
화학식 I에서, R1 그룹은 각각 독립적으로 지방족 불포화 결합이 없고 탄소수가 1 내지 20인 1가 탄화수소 그룹으로부터 선택된다. R1 그룹은 각각 선형, 분지형 또는 환형일 수 있다. R1은 치환되지 않거나 할로겐 원자로 치환될 수 있다. R1의 1가 탄화수소 그룹은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 헥실, 옥틸, 3,3,3-트리플루오로프로필, 클로로메틸 및 데실 같은 알킬 그룹, 사이클로헥실 같은 지환족 그룹, 페닐, 톨릴, 크실릴 및 클로로페닐 같은 아릴 그룹, 벤질, 스티릴 및 알파-메틸스티릴 같은 아르알킬 그룹에 의해 예시될 수 있다.
또는, R1 그룹은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 8의 알킬 그룹 또는 탄소수 6 내지 9의 아릴 그룹으로부터 선택된다. 또는, R1 그룹은 각각 독립적으로 메틸, 알파-메틸스티릴, 3,3,3-트리플루오로프로필 및 노나플루오로부틸에틸로부터 선택된다. R1은 각각 목적한 바에 따라 동일하거나 상이할 수 있다.
화학식 I에서, R2 그룹은 각각 독립적으로 수소원자 또는, 탄소수가 1 내지 20이고 지방족 불포화 결합이 없는 1가 탄화수소 그룹으로부터 선택된다. R2의 1가 탄화수소 그룹은 각각 선형, 분지형 또는 환형일 수 있다. R2의 1가 탄화수소 그룹은 각각 할로겐원자에 의해 치환되지 않거나 치환될 수 있다. R2의 1가 탄화수소 그룹은 R1의 1가 탄화수소 그룹에 대하여 위에서 기술한 바와 같이 예시된다. 또는, R2 그룹은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1 내지 8의 알킬 그룹 또는 탄소수 6 내지 9의 아릴 그룹으로부터 선택된다. 또는, R2는 각각 수소이다. R2는 각각 목적한 바에 따라 동일하거나 상이할 수 있다.
화학식 I에서, L은 각각 독립적으로 탄소수가 2 내지 20이고 하나 이상의 지방족 불포화 결합을 갖는 1가 탄화수소 그룹, 탄소수가 2 내지 20이고 하나 이상의 지방족 불포화 결합을 갖는 1가 옥시하이드로카본 그룹, 할로겐 원자, 알콕시 그룹 또는 아실 그룹으로부터 선택되며, 단, 2 이상의 L 그룹이 하나 이상의 지방족 불포화 결합을 갖는다.
L의 지방족 불포화 결합은 탄화수소 쇄의 펜던트 위치, 탄화수소 쇄의 말단 또는 양자 모두에서 발견될 수 있다. 또는 L의 지방족 불포화 결합은 말단 위치에서 발견될 수 있다. 1가 탄화수소 및 옥시하이드로카본 그룹은 각각 선형, 분지형 또는 환형일 수 있다.
탄소수가 2 내지 20이고, 하나 이상의 지방족 불포화 결합을 갖는, L의 1가 탄화수소 그룹의 예는 비닐, 알릴, 3-부테닐, 4-펜테닐, 5-헥세닐, 사이클로헥세닐, 6-헵테닐, 7-옥테닐, 8-노네닐, 9-데세닐 및 10-운데세닐 같은 알케닐 그룹 및 4,7-옥타디에닐, 5,8-노나디에닐, 5,9-데카디에닐, 6,11-도데카디에닐, 4,8-노나디에닐 및 7,13-테트라데카디에닐 같은 탄소수 4 내지 20의 디엔 그룹을 포함한다.
탄소수가 2 내지 20이고, 하나 이상의 지방족 불포화 결합을 갖는, L의 1가 옥시하이드로카본 그룹의 예는 옥시부틸비닐에테르 같은 알케닐옥시 그룹 및 프로파르길옥시 또는 헥시닐옥시 같은 알키닐옥시 그룹을 포함한다.
L의 할로겐 원자의 예는 클로로, 플루오로 및 브로모 원자를 포함한다. L의 알콕시 그룹의 예는 메톡시, 에톡시 및 이소프로폭시를 포함한다. L의 아실 그룹의 예는 아세톡시이다.
또는, L은 각각 독립적으로 선택되는, 탄소수가 2 내지 20이며 하나 이상의 지방족 불포화 결합을 갖는 1가 탄화수소 그룹이다. 특히, L은 각각 독립적으로 선택된 탄소수 2 내지 20의 알케닐 그룹이다. 특히, L은 각각 독립적으로 선택된 탄소수 2 내지 8의 알케닐 그룹이다.
화학식 I에서, c', d', e', f', g', h', i' 및 j'의 합은 2 이상이거나, 2 내지 5300이거나, 2 내지 1000이다. 또한, 첨자 c'는 0 내지 50의 정수이다. 특히, 첨자 c'는 2 내지 20의 정수이다. 특히, 첨자 c'는 2 내지 10의 정수이다. 또한, 첨자 d'는 0 내지 5000의 정수이다. 특히, 첨자 d'는 0 내지 500의 정수이다. 특히, 첨자 d'는 1 내지 300의 정수이다. 또한, 첨자 e'는 0 내지 48의 정수이다. 특히, 첨자 e'는 0 내지 30의 정수이다. 특히, 첨자 e'는 0 내지 15의 정수이다. 또한, 첨자 f'는 0 내지 24의 정수이다. 특히, 첨자 f'는 0 내지 10의 정수이다. 특히, 첨자 f'는 0 내지 6의 정수이다. 또한, 첨자 g'는 0 내지 50의 정수이다. 특히, 첨자 g'는 0 내지 20의 정수이다. 특히, 첨자 g'는 0 내지 10의 정수이다. 또한, 첨자 h'는 0 내지 150의 정수이다. 특히, 첨자 h'는 0 내지 80의 정수이다. 특히, 첨자 h'는 0 내지 60의 정수이다. 또한, 첨자 i'는 0 내지 50의 정수이다. 특히, 첨자 i'는 0 내지 20의 정수이다. 특히, 첨자 i'는 0 내지 10의 정수이다. 또한, 첨자 j'는 0 내지 50의 정수이다. 특히, 첨자 j'는 0 내지 15의 정수이다. 특히, 첨자 j'는 0 내지 10의 정수이다.
화학식 I에서, n'는 0 내지 3의 정수, 특히 2 또는 3이고, o'는 0 내지 2의 정수, 특히 1 또는 2이고, p'는 0 또는 1, 특히 1이고, q'는 0 또는 1, 특히 1이고, r'는 0 내지 2의 정수, 특히 1 또는 2이고, s'는 0 내지 2의 정수, 특히 1 또는 2이고, t'는 0 내지 3의 정수, 특히 2 또는 3이다.
일반적으로, 성분(A)의 점도는 25℃에서 50 내지 2000m㎩·s이다. 특히, 성분(A)의 점도는 25℃에서 100 내지 1000m㎩·s이다. 특히, 성분(A)의 점도는 25℃에서 150 내지 499m㎩·s이다.
성분(A)에 포함된 유기 실록산 중합체의 예는 트리메틸실록시 말단화 폴리디메틸실록산-폴리메틸비닐실록산 공중합체, 비닐디메틸실록시 말단화 폴리디메틸실록산-폴리메틸비닐실록산 공중합체, 트리메틸실록시 말단화 폴리디메틸실록산-폴리메틸헥세닐실록산 공중합체, 헥세닐디메틸실록시 말단화 폴리디메틸실록산-폴리메틸헥세닐실록산 공중합체, 비닐디메틸실록시 말단화 폴리디메틸실록산-폴리메틸헥세닐실록산 공중합체, 트리메틸실록시 말단화 폴리메틸비닐실록산 공중합체, 트리메틸실록시 말단화 폴리메틸헥세닐실록산 중합체, 비닐디메틸실록시 말단화 폴리디메틸실록산 중합체 및 헥세닐디메틸실록시 말단화 폴리디메틸실록산 중합체, 비닐디메틸실록시 말단화 폴리(디메틸실록산-모노메틸실세스퀴옥산) 중합체, 비닐디메틸실록시 말단화 폴리(디메틸실록산-비닐메틸실록산-메틸실세스퀴옥산) 공중합체, 트리메틸실록시 말단화 폴리(디메틸실록산-비닐메틸실록산-메틸실세스퀴옥산) 중합체, 헥세닐디메틸실록시 말단화 폴리(디메틸실록산-모노메틸실세스퀴옥산) 중합체, 헥세닐디메틸실록시 말단화 폴리(디메틸실록산-헥세닐메틸실록산-메틸실세스퀴옥산) 공중합체, 트리메틸실록시 말단화 폴리(디메틸실록산-헥세닐메틸실록산-메틸실세스퀴옥산) 중합체, 비닐디메틸실록시 말단화 폴리(디메틸실록산-실리케이트) 공중합체, 헥세닐디메틸실록시 말단화 폴리(디메틸실록산-실리케이트) 공중합체, 트리메틸실록시 말단화 폴리(디메틸실록산-비닐메틸실록산-실리케이트) 공중합체, 트리메틸실록시 말단화 폴리(디메틸실록산-헥세닐메틸실록산-실리케이트) 공중합체, 비닐실록시 또는 헥세닐실록시 말단화 폴리(디메틸실록산-하이드로카빌 공중합체), 혼합된 트리메틸실록시-비닐디메틸실록시 말단화 폴리(디메틸실록산-실리케이트 공중합체), 혼합된 트리메틸실록시-헥세닐디메틸실록시 말단화 폴리(디메틸실록산-실리케이트 공중합체), 혼합된 트리메틸실록시-비닐디메틸실록시 말단화 폴리(디메틸실록산-비닐메틸실록산-실리케이트) 공중합체, 혼합된 트리메틸실록시-헥세닐디메틸실록시 말단화 폴리(디메틸실록산-헥세닐메틸실록산-실리케이트) 공중합체, 비닐실록시 말단화 또는 헥세닐실록시 말단화 폴리(디메틸실록산-폴리옥시알킬렌) 블록 공중합체, 알케닐옥시디메틸실록시 말단화 폴리이소부틸렌 및 알케닐옥시디메틸실록시 말단화 폴리디메틸실록산-폴리이소부틸렌 블록 공중합체를 포함한다.
또는, 성분(A)의 예는 헥세닐디메틸실록시 말단화 폴리디메틸실록산-폴리메틸헥세닐실록산 공중합체, 헥세닐디메틸실록시 말단화 폴리디메틸실록산 중합체, 비닐디메틸실록시 말단화 폴리디메틸실록산 중합체, 비닐디메틸실록시 말단화 또는 헥세닐디메틸실록시 말단화 폴리(디메틸실록산-실리케이트) 공중합체, 혼합된 트리메틸실록시-비닐디메틸실록시 말단화 폴리(디메틸실록산-비닐메틸실록산-실리케이트) 공중합체 및 비닐디메틸실록시 말단화 또는 헥세닐디메틸실록시 말단화 폴리(디메틸실록산-하이드로카빌) 공중합체를 포함한다.
또는, 성분(A)의 예는 헥세닐디메틸실록시 말단화 폴리디메틸실록산 공중합체, 비닐디메틸실록시 말단화 폴리디메틸실록산 중합체 및 비닐디메틸실록시 말단화 폴리(디메틸실록산-실리케이트) 공중합체를 포함한다.
일반적으로, 성분(A)은 PSA 조성물 내에서 15 내지 40중량%로 존재한다. 특히, 성분(A)는 PSA 조성물 내에서 20 내지 40중량%로 존재한다. 성분(A)의 유기 실록산 중합체는 주지되어 있고, 상업적으로 시판되고 있거나, 당해 기술분야에 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
성분(B)은 R3SiO1 /2(M 단위)(여기서, R은 각각 독립적으로 선택되고 지방족 불포화 결합이 없으며 탄소수가 1 내지 20인 1가 탄화수소 그룹이다) 및 SiO4 /2(Q 단위)를 갖는 하나 이상의 수지를 포함한다.
지방족 불포화 결합이 없는, R의 1가 탄화수소 그룹의 예는 R1에 대하여 위에서 정의한 바와 같다. 또한, R은 각각 독립적으로 선택된 알킬 그룹이다. 또한 R 그룹은 각각 메틸이다. R3SiO1/2(M 단위) 대 SiO4/2(Q 단위)의 몰 비는 0.6:1 내지 4:1이다. 특히, M:Q의 몰 비는 0.6:1 내지 1.9:1이다. 또한, M:Q의 몰 비는 0.6:1 내지 1.0:1이다. 성분(B)은 또한 실란올 그룹 5중량% 이하를 포함할 수 있다. 특히, 성분(B)은 실란올 그룹 1중량% 이하를 포함한다.
일반적으로, 성분(B)은 PSA 조성물 내에서 수지 고형물을 기준으로 50 내지 80중량%로 존재한다. 특히, 성분(B)은 동일한 기준으로 55 내지 65중량%로 존재한다. 성분(B)의 수지는 주지되어 있고, 방향족 탄화수소 용매 내의 용액으로 일반적으로 공급되는 제품으로서 상업적으로 시판되고 있거나, 당해 기술분야에 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
성분(C)은 탄소수 8 내지 18의 하나 이상의 탄화수소 화합물 및 하나 이상의 지방족 불포화 결합을 포함하는 반응성 희석제이다. 반응성 희석제는 선형 또는 분지형일 수 있고, 지방족 불포화 결합은 펜던트 부위 또는 말단에 존재할 수 있다. 유용한 반응성 희석제의 예는 도데센, 테트라데센, 헥사데센 및 옥타데센을 포함한다. 특히, 반응성 희석제는, 탄소수가 8 내지 18이고 말단 이중 결합을 갖는 하나 이상의 알켄을 포함한다. 특히, 반응성 희석제는, 탄소수가 12 내지 14이고 말단 이중 결합을 갖는 하나 이상의 알켄을 포함한다. 특히, 반응성 희석제는 테트라데센이다.
성분(C)은 1 내지 7중량%로 본 발명의 PSA 조성물에 첨가된다. 특히, 성분(C)은 3 내지 6중량%로 본 발명의 PSA 조성물에 첨가된다. 성분(C)의 반응성 희석제는 주지되어 있고, 상업적으로 시판되고 있거나, 당해 기술분야에 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
성분(D)은 하나 이상의 Si-H 함유 가교결합제를 포함한다. Si-H 함유 가교결합제는 분자당 평균 2 이상의 규소 결합된 수소원자를 갖는 오가노하이드로겐실록산이다. 특히, 성분(D)은 분자당 3 이상의 규소 결합된 수소원자를 갖는 하나 이상의 오가노하이드로겐실록산을 포함한다. 성분(D)으로서 적합한 오가노하이드로겐실록산은 선형, 분지형, 환형, 수지 및 이들의 배합물일 수 있다.
성분(D)으로서 유용한 오가노하이드로겐실록산의 하나의 형태는 각각의 중합도가 2 내지 1,000이며, 바람직하게는 5 내지 100이고, 25℃에서의 점도가 1 내지 10,000m㎩·s이며, 바람직하게는 5 내지 100m㎩·s인 디오가노하이드로겐실록시 말단화 폴리디오가노실록산 중합체, 디오가노하이드로겐실록시 말단화 폴리오가노하이드로겐실록산 중합체, 디오가노하이드로겐실록시 말단화 폴리디오가노실록산-폴리오가노하이드로겐실록산 공중합체, 트리오가노실록시 말단화 폴리디오가노실록산-폴리오가노하이드로겐실록산 공중합체, 트리오가노실록시 말단화 폴리오가노하이드로겐실록산 중합체(D1)에 의해 예시될 수 있다. 당해 실록산 위의 유기 치환체는 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소 그룹(예를 들어, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 헥실, 옥틸 및 데실 같은 알킬 그룹, 사이클로헥실 같은 지환족 그룹, 페닐, 톨릴 및 크실릴 같은 아릴 그룹 및 벤질 및 페닐에틸 같은 아르알킬 그룹)에 의해 예시된다. 특히, 유기 치환체는 메틸이다. 몇몇 유기 치환체는 목적한 바에 따라 동일하거나 상이할 수 있다.
또는, 성분(D1)은 각각 중합도가 5 내지 100이고, 25℃에서의 점도가 5 내지 100m㎩·s인 디메틸하이드로겐실록시 말단화 폴리디메틸실록산 중합체, 디메틸하이드로겐실록시 말단화 폴리메틸하이드로겐실록산 중합체, 디메틸하이드로겐실록시 말단화 폴리디메틸실록산-폴리메틸하이드로겐실록산 공중합체, 트리메틸실록시 말단화 폴리디메틸실록산-폴리메틸하이드로겐실록산 공중합체 또는 트리메틸실록시 말단화 폴리메틸하이드로겐실록산 중합체에 의해 예시될 수 있다.
성분(D1)을 포함하는 오가노하이드로겐실록산은 상업적으로 시판되고 있거나, 당해 기술분야에 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
본 발명의 PSA 조성물에 유용하고, 분자당 평균 2개 이상의 규소 결합된 수소원자를 갖는 오가노하이드로겐실록산의 또 다른 형태는 점도가 150 내지 50,000m㎩·s(1m㎩·s은 1cP이다)인 오가노하이드로겐실록산 반응 생성물(D2)이다. 당해 오가노하이드로겐실록산 반응 생성물은, 분자당 3 이상의 규소 결합된 수소 그룹을 함유하는 하나 이상의 오가노하이드로겐실록산(a), 분자당 2 이상의 알케닐 그룹을 함유하는 하나 이상의 화합물(b) 및, 성분(a)과 성분(b)의 1,000,000중량부당 백금족 금속 0.1 내지 10중량부를 제공하기에 충분한 양으로 존재하는 백금족 금속-함유 촉매(c)를 혼합함으로써 수득되며, 다만, 성분(a)의 규소 결합된 수소원자의 수 대 성분(b)의 알케닐 그룹의 수의 비가 4.6:1 이상이다.
오가노하이드로겐실록산 반응 생성물을 제조하는 데 유용한 오가노하이드로겐실록산(a)은 성분(D1)에 대하여 상기에 기술한 바와 같다. 분자당 2 이상의 알 케닐 그룹을 함유하는 화합물(b)은 성분(A)에 대하여 위에서 기술한 바와 같다. 본원에서 유용한 백금족 금속-함유 촉매(c)는 성분(E)에 대하여 하기에서 기술하는 촉매와 같다. 당해 오가노하이드로겐실록산 반응 생성물을 제조하는 데 유용한 Si-H:Si-알케닐의 비는 4.6:1 이상, 특히 4.6:1 내지 500:1이다.
오가노하이드로겐실록산 반응 생성물(D2)은 상업적으로 시판되고 있거나, 미국 특허 제6,489,407호에 기술된 바와 같이 당해 기술분야에 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
분자당 2 이상의 규소 결합된 수소원자를 함유하고, 본 발명의 PSA 조성물에 유용한 오가노하이드로겐실록산의 또 다른 유형(D3)은 화학식 II에 의해 표현된다.
Figure 112005051742884-pct00002
위의 화학식 II에서,
R은 각각 독립적으로 수소원자 및 지방족 불포화 결합을 함유하지 않는 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소 그룹으로부터 선택되고,
a는 1 내지 18의 정수이고,
b는 1 내지 19의 정수이고,
a+b는 3 내지 20의 정수이고,
X는 각각 할로겐 원자, 에테르 그룹, 알콕시 그룹, 알콕시에테르 그룹, 아실 그룹, 에폭시 그룹, 아미노 그룹, 실릴 그룹 및 -Z-R4 그룹(여기서, Z는 각각 독립적으로 산소 및 탄소수 2 내지 20의 2가 탄화수소 그룹으로부터 선택되고, R4는 각각 독립적으로 -BRuY2-u, -SiRVY3-V 또는 화학식 III의 그룹으로부터 선택된다)으로부터 독립적으로 선택된 관능성 그룹이다.
Figure 112005051742884-pct00003
위의 화학식 III에서,
B는 붕소이고,
R은 각각 위에서 정의한 바와 같고,
c, d, e, f, g, h, i 및 j의 합은 2 이상이고,
n은 0 내지 3의 정수이고,
o는 0 내지 2의 정수이고,
p는 0 또는 1의 정수이고,
q는 0 또는 1의 정수이고,
r은 0 내지 2의 정수이고,
s는 0 내지 2의 정수이고,
t는 0 내지 3의 정수이고,
u는 0 내지 2의 정수이고,
v는 0 내지 3의 정수이고,
Y는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 에테르 그룹, 알콕시 그룹, 알콕시에테르 그룹, 아실 그룹, 에폭시 그룹, 아미노 그룹, 실릴 그룹 또는 Z-G 그룹(여기서, Z는 위에서 정의한 바와 같고, G는 각각 화학식 IV의 사이클로실록산이다)으로부터 선택된 관능성 그룹이고,
단 Y 그룹 중의 하나가 R4 그룹을 화학식 II의 사이클로실록산에 결합시키는 Z 그룹으로 치환되고, g, h, i 및 j의 합이 0을 초과하는 경우, c, d, e 및 f의 합은 0을 초과한다.
Figure 112005051742884-pct00004
위의 화학식 IV에서,
R 및 X는 위에서 정의한 바와 같고,
k는 0 내지 18의 정수이고,
m은 0 내지 18의 정수이고,
k와 m의 합은 2 내지 20의 정수이다.
본 발명의 PSA 조성물에 유용하고, 화학식 II에 의해 표현된 오가노하이드로겐실록산(D3)의 형태의 예는 다음과 같다.
Figure 112008090866562-pct00005
,
Figure 112008090866562-pct00006
,
Figure 112008090866562-pct00007
,
Figure 112008090866562-pct00008
,
Figure 112008090866562-pct00009
,
Figure 112008090866562-pct00010
,
,
Figure 112008090866562-pct00019
,
Figure 112008090866562-pct00012
및
삭제
삭제
Figure 112008090866562-pct00013
위의 화학식에서,
Me는 메틸이고,
d(d1과 d2의 합과 같다)는 위에서 기술한 바와 같고,
x는 1 내지 100, 바람직하게는 1 내지 20이다.
다른 예들은 Si-H 결합의 10 내지 30%가 알릴글리시딜 에테르의 하이드로실릴화에 의해 유도된 관능성 그룹으로 치환된, 이들과 동일한 물질을 포함한다.
또는, 성분(D3)은 다음 화학식에 의해 표현되는 화합물(여기서, Me는 메틸이고, d는 평균 8이고, x는 1 내지 15의 정수이다) 또는 다음 화학식의 화합물(여기서, SiH 결합의 10 내지 30%는 알릴글리시딜 에테르의 하이드로실릴화에 의해 유도된 관능성 그룹에 의해 치환된다)에 의해 예시된다.
Figure 112008090866562-pct00014
화학식 II에 의해 표현되고, 성분(D3)을 포함하는 오가노하이드로겐실록산은 상업적으로 시판되고 있거나 국제 공개특허공보 제WO 03/093349 A1호 및 제WO 03/093369 A1호에 기술되어 있는 바와 같은 간단한 방식으로 제조될 수 있다. 예를 들어, 오가노하이드로겐실록산은 메틸하이드로겐사이클로실록산을 지방족 불포화 결합을 함유하는 반응물, 하이드록시 관능성 그룹 또는 이들의 혼합물과 백금 촉매화 커플링시킴으로써 제조될 수 있다. 목적하는 생성물은 반응물의 기능뿐만 아니라 반응 화학양론의 기능을 한다. 반응은 반응물을 예비 혼합하고, 촉매 또는 반응물 중의 하나를 조절제로 사용함으로써 수행될 수 있다. 초기 오가노하이드로겐실리콘 화합물이 제조되기만 하면, 후속적으로 하이드로실릴화 또는 응축 반응이 또한 수행되어 일부 잔여 Si-H 결합이 그룹의 다른 형태로 치환되거나 전환될 수 있다. 목적하는 오가노하이드로겐실리콘 화합물을 제조한 후, 억제제를 이용하여 촉매의 활성을 저하시키는 것이 바람직하다.
일반적으로, 성분(D3)의 오가노하이드로겐실록산의 제조에 유용한 Si-H 대 지방족 불포화 결합 또는 Si-H 대 하이드록시 관능성 그룹의 비는 2.5:1 이상이다. 특히 Si-H 대 지방족 불포화 결합 또는 Si-H 대 하이드록시 관능성 그룹의 비는 20:1 내지 2.5:1로 사용될 수 있고, 4:1 내지 3:1이 가장 바람직하다. 상기의 기재에도 불구하고, 상기 비를 이용하여 제조된 화학식 II의 오가노하이드로겐실록산(D3)이, 추가로 하이드로실릴화되거나 응축되어 예를 들어 일부 잔여 Si-H 그룹을 전환 또는 치환하고, 화학식 II의 다른 오가노하이드로겐실록산을 형성한다면, 당해 후속 반응을 위해 사용될 Si-H 대 지방족 불포화 결합 또는 Si-H 대 하이드록시 관능성 그룹의 비는 상기 바람직한 비에 따를 필요없고, 다만 이러한 최종 오가노하이드로겐실록산에서 요구되는 SiH의 함량에 의해서만 제한된다.
성분(D)은 성분(D1), 성분(D2), 성분(D3) 또는 이들의 혼합물로 기술된 하나 이상의 오가노하이드로겐실록산을 포함할 수 있다. 특히, 성분(D)은 단 하나의 형태의 오가노하이드로겐실록산의 1종 이상을 포함할 수 있다.
본 발명의 PSA 조성물에 첨가된 성분(D)의 함량은 당해 성분에 존재하는 Si-H 그룹, 당해 PSA 조성물에 존재하는 성분(A)과 성분(C)의 알케닐 그룹의 총 함량 및 반응성 알케닐 관능성 그룹을 함유하는 임의의 성분에 의존한다. 일반적으로, Si-H:Si-알케닐의 비는 1:1 내지 40:1이다. 특히, Si-H:Si-알케닐의 비는 1:1 내지 10:1이다. 특히, Si-H:Si-알케닐의 비는 1:1 내지 4:1이다.
성분(E)은 하이드로실릴화에 전형적으로 사용되는 임의의 촉매를 포함한다. 백금족 금속-함유 촉매를 사용하는 것이 바람직하다. 백금족은 루테늄, 로듐, 팔라듐, 오스뮴, 이리듐, 백금 및 이들의 착물을 의미한다. 본 발명의 조성물을 제조하는 데 유용한 백금족 금속-함유 촉매는 백금 착물 및 이의 제조방법을 나타내기 위해 참조로 인용되는 문헌[참조: Willing, U. S. Pat. No. 3,419,593, and Brown et al, U. S. Pt. No. 5,175,325]에 기술된 바와 같이 제조되는 백금 착물이다. 유용한 백금족 금속-함유 촉매의 다른 예들은 유용한 백금족 금속-함유 촉매 및 이의 제조방법을 나타내기 위해 참조로 인용되는 문헌[참조: Lee et al., U. S. Pat. No. 3,989,668; Chang et al., U. S. Pat. No. 5,036,117; Ashby, U. S. Pat. No. 3,159,601; Lamoreaux, U. S. Pat. No. 3,220,972; Chalk et al., U. S. Pat. No. 3,296,291; Modic, U. S. Pat. No. 3,516,946; Karstedt, U. S. Pat. No. 3,814,730; and Chandra et al., U. S. Pat. No. 3,928,629]에서 발견될 수 있다. 백금-함유 촉매는 백금 금속, 실리카 겔 또는 분말 목탄 같은 캐리어 위에 유착된 백금 금속 또는 백금족 금속의 화합물 또는 착물일 수 있다. 바람직한 백금-함유 촉매는 6수화물 형태 또는 무수물 형태의 클로로백금산 및 또는, 클로로백금산 또는 백금 디클로라이드를 디비닐테트라메틸디실록산 같은 지방족 불포화 유기실리콘 화합물 또는 (COD)Pt(SiMeCl2)2(여기서, COD는 1,5-사이클로옥타디엔이고, Me는 메틸이다) 같은, 미국 특허 제6,605,734호에 기술된 바와 같은 알켄-백금-실릴 착물을 반응시키는 단계를 포함하는 방법에 의해 수득되는 백금-함유 촉매를 포함한다. 당해 알켄-백금-실릴 착물은, 예를 들어 (COD)PtCl2 0.015몰과 COD 0.045몰 및 HMeSiCl2 0.0612몰을 혼합함으로써 제조될 수 있다.
촉매의 적절한 함량은 사용되는 특정 촉매에 따라 상이할 것이다. 백금 촉매는 당해 PSA 조성물 내에서 백금 2ppm 이상, 특히 5 내지 200ppm을 제공하기에 충분한 함량으로 존재하여야 한다. 특히, 당해 백금은 동일한 기준에서 백금 5 내지 150ppm을 제공하기에 충분한 함량으로 존재한다. 당해 촉매는 단일한 종류로서 또는 2 이상의 상이한 종류의 혼합물로서 첨가될 수 있다. 단일한 종류의 촉매를 첨가하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물은 또한 억제제(F)를 포함할 수 있다. 당해 임의의 성분(F)은 백금족 금속-함유 촉매의 촉매적 활성을 억제하기 위해 사용되는 것으로 공지되어 있거나 사용될 수 있는 임의의 물질일 수 있다. 본원에서 사용된 바와 같이, "억제제"는 실온에서 촉매의 활성을 저지시키지만, 증가한 온도에서는 촉매의 특성을 저지시키지 않는 물질을 의미한다. 적합한 억제제의 예는 에틸렌계 또는 방향족계 불포화 아미드, 아세틸렌 화합물, 실릴화 아세틸렌 화합물, 에틸렌계 불포화 이소시아네이트, 올레핀 실록산, 불포화 탄화수소 모노에스테르 및 디에스테르, 결합된 엔-인 화합물, 과산화수소, 니트릴 및 디아지리딘을 포함한다.
또는, 본 발명에 유용한 억제제는 1-에티닐-1-사이클로헥산올, 2-메틸-3-부틴-2-올, 2-페닐-3-부틴-2-올, 2-에티닐-이소프로판올, 2-에티닐-부탄-2-올 및 3,5-디메틸-1-헥신-3-올에 의해 예시되는 아세틸렌계 알콜, 트리메틸(3,5-디메틸-1-헥신-3-옥시)실란, 디메틸비스-(3-메틸-1-부틴-옥시)실란, 메틸비닐비스(3-메틸-1-부틴-3-옥시)실란 및 ((1,1-디메틸-2-프로피닐)옥시)트리메틸실란에 의해 예시되는 실릴화 아세틸렌계 알콜, 디알릴 말레이트, 디메틸 말레이트, 디에틸 푸마레이트, 디알릴 푸마레이트, 비스-2-메톡시-1-메틸에틸말레이트, 모노-옥틸 말레이트, 모노-이소옥틸 말레이트, 모노-알릴 말레이트, 모노-메틸 말레이트, 모노-에틸 푸마레이트, 모노-알릴 푸마레이트 및 2-메톡시-1-메틸에틸말레이트에 의해 예시되는 불포화 카복실계 에스테르, 2-이소부틸-1-부텐-3-인, 3,5-디메틸-3-헥센-1-인, 3-메틸-3-펜텐-1-인, 3-메틸-3-헥센-1-인, 1-에티닐사이클로헥센, 3-에틸-3-부텐-1-인 및 3-페닐-3-부텐-1-인에 의해 예시되는 결합 엔-인 화합물, 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐사이클로테트라실록산 같은 비닐사이클로실록산 및 상기 기술된 바와 같은 결합된 엔-인 화합물과 상기 기술된 바와 같은 비닐사이클로실록산의 혼합물을 포함한다.
또는, 당해 억제제는 디알릴 말레이트, 비스-2-메톡시-1-메틸에틸말레이트, 1-에티닐-1-사이클로헥산올 및 3,5-디메틸-1-헥신-3-올을 포함한다.
일반적으로, 억제제가 당해 조성물에 첨가되는 경우, 이는 당해 PSA 조성물에 0.05 내지 1중량%의 함량으로 첨가된다. 특히, 억제제 0.05 내지 0.5중량%가 동일한 기준으로 사용될 수 있다.
일반적으로, 본 발명의 무용매 PSA 조성물은 당해 PSA 조성물의 물리적 특성에 불리하게 작용하지 않음을 전제로 다른 첨가제, 특히 퍼옥사이드 2급 경화 촉매, 소량의 비닐 함유-수지, 희토류 안정화제 또는 실리카 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.
당해 성분들의 첨가 순서는 목적한 최종 조성물을 수득하기 위해 중요하다. 합성의 바람직한 방법은 성분(A)을 성분(B)와 혼합하고, 성분(C), 성분(D) 및 임의의 성분(F)을 첨가하기 전에 승온/감압하에서 수지 용매를 제거하며, 용매가 제거된 혼합물은 여전히 따뜻하다. 혼합물이 냉각될 때, 성분(E)을 첨가해야하고, PSA를 제품 또는 지지체 위에 피복할 준비를 한다. 당해 공정은 제한적인 것으로 해석되어서는 안되고, 당해 공정의 변수들은, 당해 성분이 보전되고 가공을 가능하게 하는 최종 점도가 수득되는 한, 사용될 수 있다. 당해 조성물은 동종으로서 제조될 수 있거나 필요하다면 다양한 종류의 혼합물로 제조될 수 있다.
성분의 혼합은 당해 기술분야에서 공지된 임의의 장치를 이용하여 수행될 수 있다. 당해 혼합이 수행되는 온도는 또한, 제거 공정이 수행되고 당해 성분이 보전되는 한, 중요하지 않다. 또한 용매는 온도가 150℃까지 증가하는 동안 감압하에서 제거된다. 첨가 성분의 혼합은 당해 성분의 인화점 이하에서 수행하는 것이 바람직하고, 테트라데센을 사용하는 경우, 90 내지 100℃가 바람직하다.
본 발명은 하나 이상의 표면에 상기에서 기술한 무용매 감압성 접착제를 갖는 물건에 관한 것이다.
본 발명의 실리콘 조성물은 이하에 제한되는 것은 아니지만 폴리에스테르 필름, 폴리이미드 필름, 실리콘 고무 또는 발포체, 금속, 유리 함침 직포, 종이 또는 플라스틱 피복지 및 플루오로카본 또는 플루오로실리콘으로 처리된 지지체를 포함하는 다수의 상이한 제품 또는 지지체에 적용될 수 있다.
본 발명의 실리콘 PSA 조성물은 롤(roll)-피복, 나이프(knife)-피복, 블레이트-피복, 나이프-오버-롤(knife-over-roll) 피복, 그라비어(gravure) 피복, 침지(dipping), 브러싱(brushing) 또는 분무(spraying) 같은 임의의 적합한 방법에 의해 제품 또는 지지체에 적용될 수 있다. 또한, 본 발명의 PSA 조성물은 스텐실 인쇄의 방법으로 제품 또는 지지체 기판에 적용될 수 있다.
실리콘 PSA는 우수한 접착성, 점착 강도, 높은 택성, 매우 낮은 알파 입자 이형, 우수한 내습윤성, 고온 또는 저온 환경에 대한 우수한 내성, 우수한 전기적 특성, 고이온순도 및 저에너지 기판에 대한 우수한 접착성을 포함하는 이들의 훌륭한 특성으로 인하여 다양한 활용에서 유용하다. 예를 들어, 실리콘 PSA는 접착 테이프, 붕대, 저온 백킹(backing), 재료 전달 막, 라벨, 포장, 장식용 표지 및 정보전달용 표지에 광범위하게 사용된다. 또한, 실리콘 PSA는 자동차 부품, 장난감, 전자 회로 및 키보드의 조립에 사용된다. 고온에서의 당해 조성물의 우수한 성능으로 인해, 접착제가 고온에서의 우수한 보존성 및 안정성을 나타낼 필요가 있는 활용에 이를 사용할 수 있다. 실리콘 PSA가 이러한 성능 특성을 나타내고, 가공이 용이한 점도를 가지면서 무용매의 상태로 적용될 수 있다는 점이 특히 유리하다. 무용매 상태는 감소된 인화성, 필요한 물품 공간의 감소 및 환경 친화성의 이점을 제공한다.
다음 실시예는 특허청구범위에 의해 적절히 서술되는 본 발명을 제한하기 위해서가 아니라 추가로 설명하기 위해서 기술된다.
실시예 성분(A) 및 성분(B)
중합체 A: 점도가 약 300 내지 600cP(m㎩·s)인 디메틸비닐-말단화 폴리디메 틸실록산 유체.
수지 A(용매 내에 존재): 분자량이 약 11,000이고, M/Q의 비가 0.6 내지 0.9이고, SiOH 함량이 1중량% 미만인 (CH3)3SiO1 /2 실록산 단량체(M 단위) 및 SiO4 /2 단량체(Q 단위)로 이루어진 오가노폴리실록산 수지.
수지 B(용매 내에 존재): 분자량이 약 8,000이고, M/Q의 비가 0.6 내지 0.9이고, SiOH 함량이 1중량% 미만인 (CH3)3SiO1/2 실록산 단위 및 SiO4/2 단위로 이루어진 오가노폴리실록산 수지.
가교결합제(오가노하이드로겐폴리실록산 A): 분자당 평균 5개의 메틸하이드로겐실록산 단위 및 3개의 디메틸실록산 단위를 갖는 트리메틸실록시 말단화 메틸하이드로겐 디메틸실록산.
가교결합제(오가노하이드로겐폴리실록산 B): 화학식 (RSiOH)x(여기서, R은 Me이고, x는 3 내지 20이다)로 표현되는 환형 실록산으로부터 선택된 오가노하이드로겐폴리실록산(I) 및 탄소수 2 내지 18의 알파-알켄으로부터 선택된 불포화 유기 화합물(II)의 하이드로실릴화 반응 생성물.
반응성 희석제(첨가제 A): 1-테트라데센.
비반응성 희석제(첨가제 B): 선형 지방족 탄화수소 용매[686 용매, 제조원: 엑손(Exxon)].
촉매: 1,3-디에테닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산의 비닐 중합체 희석된 백금 착물(여기서, Pt 수준은 약 5200ppm이다).
억제제: 비스(2-메톡시-1-메틸에틸) 말레이트.
실시예 A: (비교)무용매 A의 제조: 중합체 A 24.21부 및 수지 B 용액(고형물 약 70%) 72.72부를 결합시켰고, 완전히 혼합시켰다. 이 후, 당해 혼합물의 휘발성 물질을 130℃ 및 완전 진공에서 1시간 동안 제거했다. 이 후, 혼합물을 100℃로 냉각하고, 오가노하이드로겐폴리실록산 B 0.95부 및 첨가제 B 2.0부를 첨가했고, 혼합물 내로 혼합시켰다. 이 후, 당해 물질을 냉각했고, 억제제 0.12부를 당해 혼합물 내로 완전히 혼합시켰다. 이 후, 당해 물질 100부를 촉매 0.5부와 결합시켰고, 동질 상태로 될 때까지 혼합했다. 이 후, 당해 샘플을 1.5㎜ 피복 바를 이용하여 두께가 2㎜인 폴리에스테르 판 및 두께가 1㎜인 폴리이미드 판 위에 피복했다. 이후, 각각의 판을 150℃에서 3분 동안 경화시켰다. 접착 특성은 표 1에 나타난다.
실시예 B: 무용매 B의 제조: 중합체 A 26.43부 및 수지 A 용액(고형물 약 70%) 67.2부를 결합했고, 완전히 혼합시켰다. 이 후, 당해 혼합물의 휘발성 물질을 130℃ 및 완전 진공에서 1시간 동안 제거했다. 이 후, 혼합물을 100℃로 냉각하고, 오가노하이드로겐폴리실록산 A 3.93부 및 첨가제 A 2.35부를 첨가했고, 혼합물 내로 혼합시켰다. 이 후, 당해 물질을 냉각했고, 억제제 0.09부를 당해 혼합물 내로 완전히 혼합시켰다. 이 후, 당해 물질 100부를 촉매 0.4부와 결합시켰고, 동질 상태로 될 때까지 혼합했다. 이 후, 당해 샘플을 1.5㎜ 피복 바를 이용하여 두께가 2㎜인 폴리에스테르 판 및 두께가 1㎜인 폴리이미드 판 위에 피복했다. 이 후, 각각의 판을 150℃에서 3분 동안 경화시켰다. 접착 특성은 표 1에 나타난다.
접착 특성
샘플 2㎜ 폴리에스테르 접착제(oz/in) 1㎜ 폴리이미드 접착제(oz/in) 2㎜ 폴리에스테르 택(g) 1㎜ 폴리이미드 택(g) 고온 전단 강도, (℉)*
무용매 B 37 21 1229 890 500 합격
(비교)무용매 A 60 32 1417 996 400 합격
500 불합격
*전단 강도 시험 조건은 5일 동안 1in. ×1in.의 시험영역으로부터 현탁된 1㎏ 중량이다. 당해 접착제가 시험을 합격하는 500℉에 이르는 최대 온도가 기록된다.
실시예 1-10 및 비교실시예 1-4의 성분(표 2 및 3):
중합체 A: 점도가 약 450m㎩·s이고, 비닐기의 함량이 0.44중량%인 디메틸비닐 말단화 폴리디메틸실록산 유체.
중합체 B: 점도가 약 200m㎩·s이고, 비닐기의 함량이 0.68중량%인 디메틸비닐 말단화 폴리디메틸실록산 유체.
중합체 C: 점도가 약 100m㎩·s이고, 비닐기의 함량이 1.4중량%인 디메틸비닐 말단화 분지형 폴리디메틸실록산-실리케이트 공중합체.
오가노하이드로겐실록산 A: SiH(H로서) 0.78중량%를 함유하는 트리메틸실록시 말단화 메틸하이드로겐디메틸실록산 공중합체.
오가노하이드로겐실록산 B: SiH(H로서) 1.05중량%를 함유하는 트리메틸실록시 말단화 메틸하이드로겐디메틸실록산 공중합체.
오가노하이드로겐실록산 C: SiH(H로서) 1.6중량%를 함유하는 트리메틸실록시 말단화 폴리메틸하이드로겐실록산 유체.
오가노하이드로겐실록산 D: SiH(H로서) 0.94중량%를 함유하는 트리메틸실록시 말단화 메틸하이드로겐디메틸실록산 하이드로카빌 공중합체 기재 유체 혼합물.
오가노하이드로겐실록산 E: SiH(H로서)[상표: 실-오프(Syl-Off)®, 제조원 및 시판원: 다우 코닝 코포레이션(Dow Corning Corporation)] 0.70중량%를 함유하는 트리메틸실록시 말단화 메틸하이드로겐디메틸실록산 하이드로카빌 공중합체 기재 유체 혼합물.
오가노하이드로겐실록산 F: SiH(H로서)[상표: 실-오프®, 제조원 및 시판원: 다우 코닝 코포레이션] 0.04중량%를 함유하는 환형 메틸하이드로겐 디메틸실록산 하이드로카빌 공중합체 유체.
수지 A(용매 속에 존재): 분자량이 3중 검출 GPC 방법을 이용하여 측정할 때 약 18,000이고, M/Q 비가 약 1.0이며, 실란올 함량이 1.0중량% 이하이고, 수지 함량이 약 70중량%인 (CH3)3SiO1/2 단위(M 단위) 및 SiO4/2 단위(Q 단위)로 이루어지는 오가노폴리실록산 수지.
수지 B(용매 속에 존재): 분자량이 3중 검출 GPC 방법을 이용하여 측정할 때 약 21,000이고, M/Q 비가 약 0.9이며, 실란올 함량이 1.0중량% 이하이고, 수지 함량이 약 62중량%인 (CH3)3SiO1/2 단위(M 단위) 및 SiO4/2 단위(Q 단위)로 이루어지는 오가노폴리실록산 수지.
억제제 A: 비스(2-메톡시-1-메틸에틸)말레이트.
억제제 B: 디알릴말레이트.
반응성 희석제 A: 테트라데센.
Pt 촉매: Pt의 수준이 약 5200ppm인 1,3-디에테닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산의 비닐 중합체 희석된 백금 착물.
PSA 기재 조성물: 500㎖ 일목 둥근바닥 플라스크에 수지 용액 및 중합체를 충전시켰다. 당해 용매를 100℃, 20 내지 40㎜Hg에서 제거한 후, 150℃, 20㎜Hg에서 제거했다. 당해 수지-중합체 용액을 100℃로 냉각시켰고, 오가노하이드로겐실록산, 반응성 희석제 및 억제제의 특정 양을 수지-중합체 용액에 혼합하여 무용매 감압성 접착 기재를 수득했다. 모든 경우의 배치 크기는 150g이었다. 성분 및 결과물은 표 2에 나타난다.
경화성 접착 조성물: 무용매 감압성 접착 기재를 Pt 촉매 0.4부로 조성물화하여 경화성 조성물을 수득했다. 당해 조성물을 택 및 접착 시험을 위해 2㎜ 폴리에스테르 위에 피복시켰고, 선택된 삭감 바(drawdown bar)를 이용한 점착 실패/고온 저항성 시험을 위해 1㎜ 폴리이미드 필름 위에 피복시켜, 마이크로미터로 측정했을 때 두께가 약 1.5 내지 2.0㎜인 접착제를 수득했다. 당해 경화 공정을 150℃에서 3분 동안 수행했다. 결과는 표 2에 나타난다.
대조용 PSA: 다우 코닝®7735는 다우 코닝®Q2-7785 이형 피복물과 함께 낮은 이형력을 제공하도록 설계된 퍼옥사이드 경화 PSA이다. 당해 예시에서, 실리콘 고형물에 기초한 2% 수준의 디벤조일 퍼옥사이드가 경화를 위해 사용된다.
플루오로-이형 피복물: 다우 코닝®Q2-7785 이형 피복물은 실리콘 PSA의 이형 피복물과 함께 낮은 이형 특성을 제공하도록 설계된 플루오로 관능성 이형 피복물이다.
특성 측정
수지 분자량 측정: 수지 샘플을 에틸 아세테이트 내에서 약 10㎎/㎖로 희석시켰고, 0.45um PTFE 필터로 여과했고, GPC3로 분석했다. 모든 물질에 대하여 Dn/dc는 0.055로 측정됐고, 샘플 농도는 RI 영역으로부터 계산됐다. 분자량이 94637인 ASTM 인증 폴리스티렌을 장치 눈금 보정에 사용했다. 분석은 워터스 515 펌프, 717 오토샘플러 및 온라인 탈기 장치와 함께 비스코텍(Viscotek) T-301 3중 연속 검출기(굴절률, 점도법 및 90-도 광분산법)을 이용하여 수행했다. 중합체 실험장치 5u 100A(100 ×7.8㎜) 컬럼을 FIPA(흐름 주입 중합체 분석)를 위해 설치했다.
분리는 1.0㎖/분으로 작동되도록 설계된 HPLC 급 에틸 아세테이트를 이용하여 수행했고, 주입 용적은 100㎕였고, 컬럼과 검출기는 모두 열적으로 35℃로 조절했다. 자료 수집은 15분이었고, 비스코텍 옴니섹(OmniSec) 모델 2.0.0.80을 이요하여 진행했다.
택성: 폴리켄 프로브 택(Polyken Probe Tack) 장치를 이용하여 2㎜ 폴리에스테르 필름 위에 피복된 샘플로부터 택성을 측정했다. 장치에서 체류 시간은 1.0s으로 프로브 속도는 0.5㎝/s로 설정했다. 결과는 표 2에 나타난다.
접착성: 케일(Keil) 시험기를 이용하여 2㎜ 폴리에스테르 필름 위에 피복된 접착제를 1인치(2.5㎝)의 폭으로 12인치/분(0.3m/분)의 속도로 깨끗한 스테인레스 강판으로부터 제거했다. 결과는 표 2에 나타난다.
점착 강도/고온 저항성(HTH): 1㎜ 폴리이미드 필름 위에 피복된 접착제의 1인치(6.25 sq ㎝) 사각형 샘플을 깨끗한 스테인레스 강판에 접착시키고, 2lb 압연기로 2회 압연했고, 샘플에 1㎏ 무게를 달아보았다. 샘플을 500℉(260℃)의 오븐에 5일 동안 보관했다. 결과는 표 2에 나타난다.
이형 특성의 평가: 본 발명의 PSA 및 대조용 PSA를 습식 주조 및 건식 주조 기술을 이용하여 플루오로-이형 피복에 적용시켰다. 3M90 및 ZPE-1000 필 시험기(peel tester)[제조원: 인스트루먼터스, 인코포레이티드]를 이용하여 이형력을 측정했다. 결과는 표 3에 나타난다.
Figure 112008090866562-pct00020
다우 코닝®Q2-7785 이형 피복물에 대한 이형력(g/2.5㎝) 대 공급 속도(m/분)
0.3(m/분) 90 400 1200 4000 12000
실시예 1
습식 주조		 21(g/2.5㎝) 19 17 21 20 12
실시예 1
건식 주조		 6 7 9 14 14 12
참조
다우 코닝®7735 퍼옥사이드 경화 PSA
습식 건조		 10 11 10 13 16 18
참조
다우 코닝®7735 퍼옥사이드 경화 PSA
건식 건조		 3 3 5 7 8 9

Claims (11)

  1. 삭제
  2. 분자당 평균 2개 이상의 지방족 불포화 결합을 갖는 하나 이상의 유기 실록산 중합체(A) 15 내지 40중량%, R3SiO1/2(M 단위)(여기서, R은 각각 독립적으로 선택된 것으로서, 지방족 불포화 결합을 함유하지 않는 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소 그룹이다) 및 SiO4/2(Q 단위)를 갖는 하나 이상의 수지(B) 50 내지 80중량%, 하나 이상의 지방족 불포화 결합을 갖는 탄소수 8 내지 18의 탄화수소 화합물을 하나 이상 포함하는 하나 이상의 반응성 희석제(C) 2 내지 7중량%, 분자당 평균 2개 이상의 규소 결합된 수소원자를 갖는 오가노하이드로겐실리콘(organohydrogensilicon) 화합물을 포함하는 하나 이상의 Si-H 함유 가교결합제(D), 및 하나 이상의 하이드로실릴화 촉매(E)를 포함하는 무용매 감압성(感壓性) 접착제.
  3. 제2항에 있어서, 성분(A)가, 25℃에서의 점도가 150 내지 499m㎩·s인, 헥세닐디메틸실록시-말단화 폴리디메틸실록산-폴리메틸헥세닐실록산 공중합체, 헥세닐디메틸실록시-말단화 폴리디메틸실록산 중합체, 비닐디메틸실록시-말단화 폴리디메틸실록산 중합체, 비닐 또는 헥세닐디메틸실록시-말단화 폴리(디메틸실록산-실리케이트) 공중합체, 혼합된 트리메틸실록시-비닐디메틸실록시-말단화 폴리(디메틸실록산-비닐메틸실록산-실리케이트) 공중합체 및 비닐 또는 헥세닐디메틸실록시-말단화 폴리(디메틸실록산하이드로카빌) 공중합체 중에서 선택된 것인, 무용매 감압성 접착제.
  4. 제2항에 있어서, 성분(D)가,
    디오가노하이드로겐실록시-말단화 폴리디오가노실록산 중합체, 디오가노하이드로겐실록시-말단화 폴리오가노하이드로겐실록산 중합체, 디오가노하이드로겐실록시-말단화 폴리디오가노실록산-폴리오가노하이드로겐실록산 공중합체, 트리오가노실록시-말단화 폴리디오가노실록산-폴리오가노하이드로겐실록산 공중합체, 트리오가노실록시-말단화 폴리오가노하이드로겐실록산 중합체(D1)(여기서, 이들 오가노하이드로겐실록산상의 유기 치환체는 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소 그룹을 포함한다);
    분자당 3개 이상의 규소 결합된 수소 그룹을 함유하는 하나 이상의 오가노하이드로겐실록산(a), 분자당 2개 이상의 알케닐 그룹을 함유하는 하나 이상의 화합물(b) 및 (a)+(b) 1,000,000중량부당 백금족 금속 0.1 내지 10중량부를 제공하기에 충분한 양으로 존재하는 백금족 금속 함유 촉매(c)를 혼합하여 수득한, 점도가 150 내지 50,000m㎩·s인 오가노하이드로겐실록산 반응 생성물(D2) (단, 성분(a)의 규소 결합된 수소원자의 수 대 성분(b)의 알케닐 그룹의 수의 비는 4.6:1 이상이다); 및
    분자당 2개 이상의 규소-결합된 수소원자를 함유하는, 화학식 II의 오가노하이드로겐실록산(D3)
    중에서 선택된 것인, 무용매 감압성 접착제.
    화학식 II
    Figure 112010087945222-pct00016
    위의 화학식 II에서,
    R은 각각 독립적으로 수소원자 및 지방족 불포화 결합을 함유하지 않는 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소 그룹으로부터 선택되고,
    a는 1 내지 18의 정수이고,
    b는 1 내지 19의 정수이고,
    a+b는 3 내지 20의 정수이고,
    X는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 에테르 그룹, 알콕시 그룹, 알콕시에테르 그룹, 아실 그룹, 에폭시 그룹, 아미노 그룹, 실릴 그룹 및 -Z-R4 그룹으로부터 선택된 관능성 그룹이고,
    Z는 각각 독립적으로 산소 및 탄소수 2 내지 20의 2가 탄화수소 그룹으로부터 선택되고, R4는 각각 독립적으로 -BRuY2-u, -SiRVY3-V 또는 화학식 III의 그룹으로부터 선택된다.
    화학식 III
    Figure 112010087945222-pct00017
    위의 화학식 III에서,
    B는 붕소이고,
    R은 각각 위의 화학식 II에서 정의한 바와 같고,
    c, d, e, f, g, h, i 및 j의 합은 2 이상이고,
    n은 0 내지 3의 정수이고,
    o는 0 내지 2의 정수이고,
    p는 0 또는 1의 정수이고,
    q는 0 또는 1의 정수이고,
    r은 0 내지 2의 정수이고,
    s는 0 내지 2의 정수이고,
    t는 0 내지 3의 정수이고,
    u는 0 내지 2의 정수이고,
    v는 0 내지 3의 정수이고,
    Y는 각각 할로겐 원자, 에테르 그룹, 알콕시 그룹, 알콕시에테르 그룹, 아실 그룹, 에폭시 그룹, 아미노 그룹, 실릴 그룹 또는 Z-G 그룹(여기서, Z는 위의 화학식 II에서 정의한 바와 같고, G는 각각 화학식 IV의 사이클로실록산이다)으로부터 독립적으로 선택된 관능성 그룹이고,
    단, Y 그룹 중의 하나는 R4 그룹을 화학식 II의 사이클로실록산에 결합시키는 Z 그룹으로 치환되고, g, h, i 및 j의 합이 0을 초과하는 경우, c, d, e 및 f의 합은 0을 초과한다.
    화학식 IV
    Figure 112010087945222-pct00018
    위의 화학식 IV에서,
    R 및 X는 위의 화학식 II에서 정의한 바와 같고,
    k는 0 내지 18의 정수이고,
    m은 0 내지 18의 정수이고,
    k와 m의 합은 2 내지 20의 정수이다.
  5. 삭제
  6. 제2항에 있어서, 상기 반응성 희석제가 말단 이중 결합을 갖는 탄소수 12 내지 14의 알켄을 하나 이상 포함하는 무용매 감압성 접착제.
  7. 삭제
  8. 삭제
  9. 제2항에 기재된 무용매 감압성 접착제를 하나 이상의 표면에 갖는 제품.
  10. 제9항에 있어서, 상기 제품이 폴리에스테르 필름, 폴리이미드 필름, 실리콘 고무 또는 발포체, 금속, 유리 함침 포(cloth), 종이, 플라스틱 피복된 종이, 및 플루오로카본 또는 플루오로실리콘으로 처리된 지지체 중에서 선택된 것인, 제품.
  11. 제2항에 있어서, 상기 무용매 감압성 접착제가 하나 이상의 억제제(F)를 추가로 포함함을 특징으로 하는, 무용매 감압성 접착제.
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