JPH0517489A - シロキサン化合物 - Google Patents
シロキサン化合物Info
- Publication number
- JPH0517489A JPH0517489A JP3190767A JP19076791A JPH0517489A JP H0517489 A JPH0517489 A JP H0517489A JP 3190767 A JP3190767 A JP 3190767A JP 19076791 A JP19076791 A JP 19076791A JP H0517489 A JPH0517489 A JP H0517489A
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- Japan
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- group
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- fluorine
- adhesiveness
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/21—Cyclic compounds having at least one ring containing silicon, but no carbon in the ring
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 下記一般式（１）で示されるシロキサン化合
物。 （Ｘは下記式(2)で示される基又は下記式(3)で示される
基、ｍは１〜４の整数、ｎは１又は２を表す。） （Ｒ1は１価の炭化水素基、ｋは０〜２の整数を表
す。） （Ｒ2は２価の有数基を表す。） 【効果】 接着性付与効果に優れ、各種樹脂の接着付与
剤として有用なものであり、フッ素含有基を有している
ため特に含フッ素シリコーン樹脂に配合した場合、この
樹脂との親和性がよく、優れた接着性を付与する。
物。 （Ｘは下記式(2)で示される基又は下記式(3)で示される
基、ｍは１〜４の整数、ｎは１又は２を表す。） （Ｒ1は１価の炭化水素基、ｋは０〜２の整数を表
す。） （Ｒ2は２価の有数基を表す。） 【効果】 接着性付与効果に優れ、各種樹脂の接着付与
剤として有用なものであり、フッ素含有基を有している
ため特に含フッ素シリコーン樹脂に配合した場合、この
樹脂との親和性がよく、優れた接着性を付与する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、シリコーン樹脂等に接
着性を付与し、各種被接着物にシリコーン樹脂等を接着
する場合に有効な新規なシロキサン化合物に関し、更に
詳しくは、フッ素含有基を有しているため特に含フッ素
シリコーン樹脂に優れた接着性を付与するフッ素含有基
を有するシロキサン化合物に関する。
着性を付与し、各種被接着物にシリコーン樹脂等を接着
する場合に有効な新規なシロキサン化合物に関し、更に
詳しくは、フッ素含有基を有しているため特に含フッ素
シリコーン樹脂に優れた接着性を付与するフッ素含有基
を有するシロキサン化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来か
ら、シリコーン樹脂に接着性を付与するためにシロキサ
ン化合物をシリコーン樹脂に配合しており、例えば特公
平１−２３６２８２号公報ではケイ素原子に結合したア
ルコキシ基及び／又はエポキシ基含有有機基、ＳｉＨ基
を１分子中に有するシロキサン化合物が提案されてい
る。
ら、シリコーン樹脂に接着性を付与するためにシロキサ
ン化合物をシリコーン樹脂に配合しており、例えば特公
平１−２３６２８２号公報ではケイ素原子に結合したア
ルコキシ基及び／又はエポキシ基含有有機基、ＳｉＨ基
を１分子中に有するシロキサン化合物が提案されてい
る。
【０００３】しかしながら、上記シロキサン化合物は含
フッ素シリコーン樹脂に十分な接着性を付与することが
難しく、このため含フッ素シリコーン樹脂に対しても十
分な接着性を付与することができるシロキサン化合物の
開発が要望されていた。
フッ素シリコーン樹脂に十分な接着性を付与することが
難しく、このため含フッ素シリコーン樹脂に対しても十
分な接着性を付与することができるシロキサン化合物の
開発が要望されていた。
【０００４】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
特に含フッ素シリコーン樹脂との親和性がよく、また、
耐溶剤性、低水分透過率に大きく寄与するシロキサン化
合物を提供することを目的とする。
特に含フッ素シリコーン樹脂との親和性がよく、また、
耐溶剤性、低水分透過率に大きく寄与するシロキサン化
合物を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は上記
目的を達成するため鋭意検討を行った結果、例えば下記
式（４）で示されるオルガノハイドロジェンシロキサン
と下記式（５）で示される脂肪族二重結合を有するパー
フルオロポリエーテル化合物とを付加反応させ、更にア
ルコキシ基含有ケイ素化合物又はエポキシ基含有化合物
を１又は２個付加することにより、下記一般式（１）で
示される新規なシロキサン化合物が得られると共に、こ
の一般式（１）で示されるシロキサン化合物、即ち、シ
リコーン樹脂と反応するケイ素原子に結合した水素原子
（ＳｉＨ基）と、基体（被接着物）との接着に関与する
ケイ素原子に結合したアルコキシ基又はエポキシ基含有
有機基と、パーフルオロポリエーテル基含有有機基とを
１分子中にそれぞれ１個以上含有するシロキサン化合物
が含フッ素シリコーン樹脂との親和性もよく、耐溶剤
性、低水分透過率に対する寄与が大きく、従って含フッ
素シリコーン樹脂に対し接着性を付与する接着付与剤と
して有用であることを見い出し、本発明をなすに至っ
た。
目的を達成するため鋭意検討を行った結果、例えば下記
式（４）で示されるオルガノハイドロジェンシロキサン
と下記式（５）で示される脂肪族二重結合を有するパー
フルオロポリエーテル化合物とを付加反応させ、更にア
ルコキシ基含有ケイ素化合物又はエポキシ基含有化合物
を１又は２個付加することにより、下記一般式（１）で
示される新規なシロキサン化合物が得られると共に、こ
の一般式（１）で示されるシロキサン化合物、即ち、シ
リコーン樹脂と反応するケイ素原子に結合した水素原子
（ＳｉＨ基）と、基体（被接着物）との接着に関与する
ケイ素原子に結合したアルコキシ基又はエポキシ基含有
有機基と、パーフルオロポリエーテル基含有有機基とを
１分子中にそれぞれ１個以上含有するシロキサン化合物
が含フッ素シリコーン樹脂との親和性もよく、耐溶剤
性、低水分透過率に対する寄与が大きく、従って含フッ
素シリコーン樹脂に対し接着性を付与する接着付与剤と
して有用であることを見い出し、本発明をなすに至っ
た。
【０００６】
【化３】
【０００７】
【化４】
【０００８】
【化５】
【０００９】以下、本発明を更に詳しく説明すると、本
発明のシロキサン化合物は下記一般式（１）で示される
ものである。
発明のシロキサン化合物は下記一般式（１）で示される
ものである。
【００１０】
【化６】
【００１１】
【化７】
【００１２】ここで、上記式（２）においてＲ1は１価
の炭化水素基であればよく、特に限定されるものではな
いが、例えばメチル基，エチル基等の低級アルキル基な
どを挙げることができる。ｋは０〜２の整数である。ま
た、上記式（３）においてＲ2は２価の有機基であれば
よく、特に限定されるものではないが、末端に酸素原子
を有するか、間に酸素原子を介在させてもよい低級アル
キレン基があり、例えば下記式で示されるものが挙げら
れる。 −（ＣＨ2）4−，−（ＣＨ2）2ＯＣＨ2−，−ＣＨ2ＣＨ
2−，−（ＣＨ2）3Ｏ−，−（ＣＨ2）3ＯＣＨ2−
の炭化水素基であればよく、特に限定されるものではな
いが、例えばメチル基，エチル基等の低級アルキル基な
どを挙げることができる。ｋは０〜２の整数である。ま
た、上記式（３）においてＲ2は２価の有機基であれば
よく、特に限定されるものではないが、末端に酸素原子
を有するか、間に酸素原子を介在させてもよい低級アル
キレン基があり、例えば下記式で示されるものが挙げら
れる。 −（ＣＨ2）4−，−（ＣＨ2）2ＯＣＨ2−，−ＣＨ2ＣＨ
2−，−（ＣＨ2）3Ｏ−，−（ＣＨ2）3ＯＣＨ2−
【００１３】また、上記式（１）においてｎは１又は２
であり、本発明のシロキサン化合物は１分子中にケイ素
原子に結合した水素原子（ＳｉＨ基）を１個又は２個含
み、また、ケイ素原子に結合するアルコキシ基又はエポ
キシ基含有有機基を１分子中に１個又は２個含むもので
ある。また、パーフルオロポリエーテル基含有有機基に
おけるｍは合成の容易さの点から１〜４の整数が適当で
ある。このパーフルオロポリエーテル基含有有機基によ
り、含フッ素シリコーン樹脂やフッ素ゴムとの親和性を
達成することができる。
であり、本発明のシロキサン化合物は１分子中にケイ素
原子に結合した水素原子（ＳｉＨ基）を１個又は２個含
み、また、ケイ素原子に結合するアルコキシ基又はエポ
キシ基含有有機基を１分子中に１個又は２個含むもので
ある。また、パーフルオロポリエーテル基含有有機基に
おけるｍは合成の容易さの点から１〜４の整数が適当で
ある。このパーフルオロポリエーテル基含有有機基によ
り、含フッ素シリコーン樹脂やフッ素ゴムとの親和性を
達成することができる。
【００１４】本発明のシロキサン化合物は、例えばオル
ガノハイドロジェンシロキサンのＳｉＨ結合と脂肪族二
重結合含有パーフルオロポリエーテル化合物の脂肪族二
重結合とを白金系触媒の存在下に付加反応させ、更に同
様の付加反応でアルコキシ基含有ケイ素化合物又はエポ
キシ基含有化合物を付加することにより合成することが
できる。
ガノハイドロジェンシロキサンのＳｉＨ結合と脂肪族二
重結合含有パーフルオロポリエーテル化合物の脂肪族二
重結合とを白金系触媒の存在下に付加反応させ、更に同
様の付加反応でアルコキシ基含有ケイ素化合物又はエポ
キシ基含有化合物を付加することにより合成することが
できる。
【００１５】この場合、出発原料のオルガノハイドロジ
ェンシロキサンとしては、例えば下記式（４）で示され
るものが好適に使用される。
ェンシロキサンとしては、例えば下記式（４）で示され
るものが好適に使用される。
【００１６】
【化８】
【００１７】また、脂肪族二重結合含有パーフルオロポ
リエーテル化合物としては、例えば下記式（５）で示さ
れるものが好適に使用される。
リエーテル化合物としては、例えば下記式（５）で示さ
れるものが好適に使用される。
【００１８】
【化９】
【００１９】上記式（４）のオルガノハイドロジェンポ
リシロキサンと上記式（５）の脂肪族二重結合含有パー
フルオロポリエーテル化合物との付加反応は公知の付加
反応触媒を用いた公知の方法によって行うことができ
る。
リシロキサンと上記式（５）の脂肪族二重結合含有パー
フルオロポリエーテル化合物との付加反応は公知の付加
反応触媒を用いた公知の方法によって行うことができ
る。
【００２０】また、アルコキシシリル基やエポキシ基の
導入は、それぞれビニルトリメトキシシラン等のアルコ
キシ基の結合したケイ素化合物や脂肪族不飽和基含有エ
ポキシ化合物などを用い、同様に公知の方法に準じて反
応させればよい。
導入は、それぞれビニルトリメトキシシラン等のアルコ
キシ基の結合したケイ素化合物や脂肪族不飽和基含有エ
ポキシ化合物などを用い、同様に公知の方法に準じて反
応させればよい。
【００２１】
【実施例】以下、実施例を示し、本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
【００２２】［実施例１］下記式（４）で示される化合
物６００ｇ（２．５モル）、下記式（６）で示される化
合物１１９５ｇ（２．５モル）、白金濃度２％の２−エ
チルヘキサノール変性触媒４．８ｇ（Ｐｔ：５．０×１
０-4モル）を２リットルのオートクレーブ内に仕込み、
１５０℃で７時間撹拌した。
物６００ｇ（２．５モル）、下記式（６）で示される化
合物１１９５ｇ（２．５モル）、白金濃度２％の２−エ
チルヘキサノール変性触媒４．８ｇ（Ｐｔ：５．０×１
０-4モル）を２リットルのオートクレーブ内に仕込み、
１５０℃で７時間撹拌した。
【００２３】白金触媒の活性抑制剤として２−ベンゾチ
アゾリルジサルファイドを４．８ｇ加えて減圧フラッシ
ュ蒸留し、更に減圧蒸留をしたところ、１０２〜１０４
℃／９ｍｍＨｇの留分として下記式（７）で示される含
フッ素シロキサンを得ることができた。
アゾリルジサルファイドを４．８ｇ加えて減圧フラッシ
ュ蒸留し、更に減圧蒸留をしたところ、１０２〜１０４
℃／９ｍｍＨｇの留分として下記式（７）で示される含
フッ素シロキサンを得ることができた。
【００２４】
【化１０】
【００２５】
【化１１】
【００２６】次に、この含フッ素シロキサン６０ｇ
（０．８４モル）、トルエン３０ｇを冷却管、温度計を
備えた３つ口フラスコに仕込み、７５〜８０℃に加熱
し、十分に撹拌しながら白金濃度２％のエチルヘキサノ
ール変性触媒０．０８２ｇ（Ｐｔ：８．４×１０-6モ
ル）のトルエン溶液１０００ｇを滴下し、更にアリルグ
リシジルエーテル９．５ｇ（０．０８４モル）のトルエ
ン溶液２４．５ｇを２時間３０分かけて滴下した。
（０．８４モル）、トルエン３０ｇを冷却管、温度計を
備えた３つ口フラスコに仕込み、７５〜８０℃に加熱
し、十分に撹拌しながら白金濃度２％のエチルヘキサノ
ール変性触媒０．０８２ｇ（Ｐｔ：８．４×１０-6モ
ル）のトルエン溶液１０００ｇを滴下し、更にアリルグ
リシジルエーテル９．５ｇ（０．０８４モル）のトルエ
ン溶液２４．５ｇを２時間３０分かけて滴下した。
【００２７】放冷後、２−ベンゾチアゾリルジサルファ
イド０．０８２ｇを加え、減圧蒸留したところ、１６７
〜１７１℃／３ｍｍＨｇの留分としてシロキサン化合物
３３ｇ（収率４７％）が得られた。次に示す分析結果か
ら下記式（８）で示す構造であることが確認された。
イド０．０８２ｇを加え、減圧蒸留したところ、１６７
〜１７１℃／３ｍｍＨｇの留分としてシロキサン化合物
３３ｇ（収率４７％）が得られた。次に示す分析結果か
ら下記式（８）で示す構造であることが確認された。
【００２８】
【化１２】
【００２９】
【表１】 （ＧＣＭＳ） ８３２（Ｍ+） （赤外線吸収スペクトル） 波数２１７０ｃｍ-1にＳｉＨ基に由来する特性吸収、波
数３０００〜３１００ｃｍ-1にエポキシ基（Ｃ−Ｈ）に
由来する特性吸収が認められた。図１に得られた化合物
の赤外吸収スペクトルのチャートを示す。 （ＳｉＨ量） 計算値：０．００２４モル／ｇ 実測値：０．００２６モル／ｇ （エポキシ当量） 計算値：８３２ｇ／モル 実測値：９７０ｇ／モル （1Ｈ−ＮＭＲ スペクトル）：ＴＭＳ基準 δ＝４．６７ｐｐｍ （−ＳｉＨ，ｂｓ，２Ｈ） δ＝０．１７ｐｐｍ （−ＳｉＣＨ3，ｂｓ，１２Ｈ） δ＝０．４３〜１．００ｐｐｍ（Ｓｉ−ＣＨ2−Ｃ，ｍ，４Ｈ） δ＝１．８７〜２．３０ｐｐｍ（ＣＦ−ＣＨ2−Ｃ，ｍ，２Ｈ） δ＝１．３０〜１．８０ｐｐｍ（Ｃ−ＣＨ2−Ｃ，ｍ，２Ｈ） δ＝３．１０〜３．６０ｐｐｍ（Ｃ−ＣＨ2−Ｏ，ｍ，４Ｈ） δ＝２．７３〜３．１０ｐｐｍ（下記式（９）で示される基，ｍ，１Ｈ） δ＝２．２７〜２．７３ｐｐｍ（下記式（１０）で示される基，ｍ，２Ｈ）
数３０００〜３１００ｃｍ-1にエポキシ基（Ｃ−Ｈ）に
由来する特性吸収が認められた。図１に得られた化合物
の赤外吸収スペクトルのチャートを示す。 （ＳｉＨ量） 計算値：０．００２４モル／ｇ 実測値：０．００２６モル／ｇ （エポキシ当量） 計算値：８３２ｇ／モル 実測値：９７０ｇ／モル （1Ｈ−ＮＭＲ スペクトル）：ＴＭＳ基準 δ＝４．６７ｐｐｍ （−ＳｉＨ，ｂｓ，２Ｈ） δ＝０．１７ｐｐｍ （−ＳｉＣＨ3，ｂｓ，１２Ｈ） δ＝０．４３〜１．００ｐｐｍ（Ｓｉ−ＣＨ2−Ｃ，ｍ，４Ｈ） δ＝１．８７〜２．３０ｐｐｍ（ＣＦ−ＣＨ2−Ｃ，ｍ，２Ｈ） δ＝１．３０〜１．８０ｐｐｍ（Ｃ−ＣＨ2−Ｃ，ｍ，２Ｈ） δ＝３．１０〜３．６０ｐｐｍ（Ｃ−ＣＨ2−Ｏ，ｍ，４Ｈ） δ＝２．７３〜３．１０ｐｐｍ（下記式（９）で示される基，ｍ，１Ｈ） δ＝２．２７〜２．７３ｐｐｍ（下記式（１０）で示される基，ｍ，２Ｈ）
【００３０】
【化１３】 （19Ｆ−ＮＭＲスペクトル）：ＣＦ3ＣＯＯＨ基準 φ＝−１．７７〜−４．４ｐｐｍ（Ｃ−ＣＦ3，−ＣＦ2−Ｏ−，ｍ，１３Ｆ） φ＝−５０．６ｐｐｍ （ＣＨ2−ＣＦ−，ｍ，１Ｆ） φ＝−５１．０ｐｐｍ （−Ｃ−ＣＦ2−Ｃ−，ｓ，２Ｆ） φ＝−６６．２ｐｐｍ （Ｃ−ＣＦ−Ｃ，ｍ，１Ｆ） ［実施例２］ 実施例１においてアリルグリシジルエーテル９．５ｇ
（０．０８４モル）の代わりにビニルトリメトキシシラ
ン１２．４ｇ（０．０８４モル）を使用した以外は実施
例１と同様の操作を行い、１４５〜１４９℃の留分とし
てシロキサン化合物が得られた。次に示す分析結果から
下記式（１１）で示す構造であることが確認された。
（０．０８４モル）の代わりにビニルトリメトキシシラ
ン１２．４ｇ（０．０８４モル）を使用した以外は実施
例１と同様の操作を行い、１４５〜１４９℃の留分とし
てシロキサン化合物が得られた。次に示す分析結果から
下記式（１１）で示す構造であることが確認された。
【００３１】
【化１４】
【００３２】
【表２】 （ＧＣＭＳ） ８６６（Ｍ+） （赤外線吸収スペクトル） 波数２１７０ｃｍ-1にＳｉＨに由来する特性吸収及び２
８５０ｃｍ-1にＳｉＯＣＨ3に由来する特性吸収が認め
られた。図２に得られた化合物の赤外吸収スペクトルの
チャートを示す。 （ＳｉＨ量） 計算値：０．００２３モル／ｇ 実測値：０．００２１モル／ｇ （1Ｈ−ＮＭＲスペクトル）：ＴＭＳ基準 δ＝４．７３ｐｐｍ （ＳｉＨ，ｂｓ，２Ｈ） δ＝０．２０ｐｐｍ （ＳｉＣＨ3，ｍ，１２Ｈ） δ＝０．５０〜１．２０ｐｐｍ（Ｓｉ−ＣＨ2−Ｃ，ｍ，６Ｈ） δ＝１．８７〜２．５３ｐｐｍ（Ｃ−ＣＨ2−Ｃ，ｍ，２Ｈ） δ＝３．５３ｐｐｍ （Ｏ−ＣＨ3，ｓ，９Ｈ） （19Ｆ−ＮＭＲスペクトル）：ＣＦ3ＣＯＯＨ基準 φ＝−２．８〜−５．６ｐｐｍ（Ｃ−ＣＦ2，ＣＦ2−Ｏ−，ｍ，１３Ｆ） φ＝−５１．４ｐｐｍ （ＣＨ2−ＣＦ−，ｍ，１Ｆ） φ＝−５２．１ｐｐｍ （Ｃ−ＣＦ2−Ｃ，ｓ，２Ｆ） φ＝−６７．１ｐｐｍ （Ｃ−ＣＦ−Ｃ，ｍ，１Ｆ）
８５０ｃｍ-1にＳｉＯＣＨ3に由来する特性吸収が認め
られた。図２に得られた化合物の赤外吸収スペクトルの
チャートを示す。 （ＳｉＨ量） 計算値：０．００２３モル／ｇ 実測値：０．００２１モル／ｇ （1Ｈ−ＮＭＲスペクトル）：ＴＭＳ基準 δ＝４．７３ｐｐｍ （ＳｉＨ，ｂｓ，２Ｈ） δ＝０．２０ｐｐｍ （ＳｉＣＨ3，ｍ，１２Ｈ） δ＝０．５０〜１．２０ｐｐｍ（Ｓｉ−ＣＨ2−Ｃ，ｍ，６Ｈ） δ＝１．８７〜２．５３ｐｐｍ（Ｃ−ＣＨ2−Ｃ，ｍ，２Ｈ） δ＝３．５３ｐｐｍ （Ｏ−ＣＨ3，ｓ，９Ｈ） （19Ｆ−ＮＭＲスペクトル）：ＣＦ3ＣＯＯＨ基準 φ＝−２．８〜−５．６ｐｐｍ（Ｃ−ＣＦ2，ＣＦ2−Ｏ−，ｍ，１３Ｆ） φ＝−５１．４ｐｐｍ （ＣＨ2−ＣＦ−，ｍ，１Ｆ） φ＝−５２．１ｐｐｍ （Ｃ−ＣＦ2−Ｃ，ｓ，２Ｆ） φ＝−６７．１ｐｐｍ （Ｃ−ＣＦ−Ｃ，ｍ，１Ｆ）
【００３３】
【発明の効果】本発明のシロキサン化合物は接着性付与
効果に優れ、各種樹脂の接着付与剤として有用なもので
あり、フッ素含有基を有しているため特に含フッ素シリ
コーン樹脂に配合した場合、この樹脂との親和性がよ
く、優れた接着性を付与し、また、耐溶剤性、低水分透
過率に対する寄与が大きいものである。
効果に優れ、各種樹脂の接着付与剤として有用なもので
あり、フッ素含有基を有しているため特に含フッ素シリ
コーン樹脂に配合した場合、この樹脂との親和性がよ
く、優れた接着性を付与し、また、耐溶剤性、低水分透
過率に対する寄与が大きいものである。
【図１】本発明の実施例１で得られたシロキサン化合物
の赤外吸収スペクトルのチャートである。
の赤外吸収スペクトルのチャートである。
【図２】本発明の実施例２で得られたシロキサン化合物
の赤外吸収スペクトルのチャートである。
の赤外吸収スペクトルのチャートである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 福田 健一 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 下記一般式（１）で示されるシロキサン
化合物。 【化１】 【化２】
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3190767A JPH0517489A (ja) | 1991-07-04 | 1991-07-04 | シロキサン化合物 |
| US07/906,835 US5200543A (en) | 1991-07-04 | 1992-07-02 | Siloxane compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3190767A JPH0517489A (ja) | 1991-07-04 | 1991-07-04 | シロキサン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0517489A true JPH0517489A (ja) | 1993-01-26 |
Family
ID=16263386
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3190767A Pending JPH0517489A (ja) | 1991-07-04 | 1991-07-04 | シロキサン化合物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5200543A (ja) |
| JP (1) | JPH0517489A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012007124A (ja) * | 2010-06-28 | 2012-01-12 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | パーフルオロポリエーテル基含有ポリエーテル変性ポリシロキサン及びその製造方法 |
| JP2012046583A (ja) * | 2010-08-25 | 2012-03-08 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 機能性添加剤並びに消泡剤及びレベリング剤 |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5557000A (en) * | 1993-11-25 | 1996-09-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone oil for low temperature use |
| US6005131A (en) * | 1996-01-30 | 1999-12-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Multi-functional, cyclic organosiloxanes, process for the production thereof and use thereof |
| KR100962056B1 (ko) * | 2002-05-01 | 2010-06-08 | 다우 코닝 코포레이션 | 오가노하이드로겐실리콘 화합물 |
| DE60314127T2 (de) * | 2002-05-01 | 2008-01-24 | Dow Corning Corp., Midland | Zusammensetzungen mit verlängerter verarbeitungszeit |
| DE60324023D1 (de) * | 2002-12-20 | 2008-11-20 | Dow Corning | Verzweigte polymere aus organohydrogensilizium-verbindungen |
| WO2004058857A2 (en) * | 2002-12-20 | 2004-07-15 | Dow Corning Corporation | Branched polymers from organohydrogensilicon compounds |
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