JPH06100838A - 接着剤組成物 - Google Patents
接着剤組成物Info
- Publication number
- JPH06100838A JPH06100838A JP29064692A JP29064692A JPH06100838A JP H06100838 A JPH06100838 A JP H06100838A JP 29064692 A JP29064692 A JP 29064692A JP 29064692 A JP29064692 A JP 29064692A JP H06100838 A JPH06100838 A JP H06100838A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cyanoacrylate
- adhesive
- organosilicon compound
- adhesive composition
- alpha
- Prior art date
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 保存安定性を低下させることなく接着速度を
改善してなるα−シアノアクリレート系接着剤組成物を
提供する。 【構成】 α−シアソアクリレート系接着剤にケイ素原
子に直接水素が結合したハイドロジェンシリル基を少な
くとも１個有する有機ケイ素化合物を添加する。
改善してなるα−シアノアクリレート系接着剤組成物を
提供する。 【構成】 α−シアソアクリレート系接着剤にケイ素原
子に直接水素が結合したハイドロジェンシリル基を少な
くとも１個有する有機ケイ素化合物を添加する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なα−シアノアク
リレート系接着剤組成物に関するものであり、特に接着
速度の改善されたα−シアノアクリレート系接着剤に関
するものである。
リレート系接着剤組成物に関するものであり、特に接着
速度の改善されたα−シアノアクリレート系接着剤に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術とその課題】α−シアノアクリレートは、
被着体表面に吸着されている微量の水分により急速に重
合、硬化し、ポリエチレン、テフロンなどの一部の不活
性材料を除くほとんど全ての材料を、短時間に極めて強
固に接着することから、常温一液型の瞬間接着剤とし
て、広く産業界において使用されている。
被着体表面に吸着されている微量の水分により急速に重
合、硬化し、ポリエチレン、テフロンなどの一部の不活
性材料を除くほとんど全ての材料を、短時間に極めて強
固に接着することから、常温一液型の瞬間接着剤とし
て、広く産業界において使用されている。
【０００３】一方、瞬間接着剤の硬化は、その主成分で
あるα−シアノアクリレートのアニオン重合に基づいて
いるため、酸性物質の存在により硬化が著しく阻害され
る。そのような条件下における瞬間接着剤の硬化性を改
善する方法として、クラウンエーテル類を添加する方法
（特公昭５５−２２３８）、ポリアルキレンオキサイド
を添加する方法（特公昭６０−３７８３６）、アミンの
酸塩を添加する方法（特公昭６２−２１８３６）等が知
られている。しかしながら、クラウンエーテル類やアミ
ンの酸塩は固体であり、α−シアノアクリレートに溶解
させるのに手間がかかる。また、これらは吸湿性が高い
ため、取扱いに注意が必要である。ポリアルキレンオキ
サイドには、その合成過程の不純物として、低分子量の
ポリアルキレンオキサイドや水が含まれており、これら
は瞬間接着剤の保存安定性を低下させる。
あるα−シアノアクリレートのアニオン重合に基づいて
いるため、酸性物質の存在により硬化が著しく阻害され
る。そのような条件下における瞬間接着剤の硬化性を改
善する方法として、クラウンエーテル類を添加する方法
（特公昭５５−２２３８）、ポリアルキレンオキサイド
を添加する方法（特公昭６０−３７８３６）、アミンの
酸塩を添加する方法（特公昭６２−２１８３６）等が知
られている。しかしながら、クラウンエーテル類やアミ
ンの酸塩は固体であり、α−シアノアクリレートに溶解
させるのに手間がかかる。また、これらは吸湿性が高い
ため、取扱いに注意が必要である。ポリアルキレンオキ
サイドには、その合成過程の不純物として、低分子量の
ポリアルキレンオキサイドや水が含まれており、これら
は瞬間接着剤の保存安定性を低下させる。
【０００４】本発明の目的は、かかる従来技術の問題点
を解決することにあり、特に保存安定性を低下させるこ
となく接着速度を改善してなるα−シアノアクリレート
系接着剤組成物を提供することにある。
を解決することにあり、特に保存安定性を低下させるこ
となく接着速度を改善してなるα−シアノアクリレート
系接着剤組成物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するめたの手段】本発明者等は室温にて液
状であり、瞬間接着剤の保存安定性を損なうような不純
物を含まず、なおかつ酸性物質存在下における瞬間接着
剤の硬化性を改善する方法を検討してきた結果、α−シ
アノアクリレートにハイドロジェンシリル化合物を添加
することにより、上記の目的を達成できることを見出
し、本発明に至った。
状であり、瞬間接着剤の保存安定性を損なうような不純
物を含まず、なおかつ酸性物質存在下における瞬間接着
剤の硬化性を改善する方法を検討してきた結果、α−シ
アノアクリレートにハイドロジェンシリル化合物を添加
することにより、上記の目的を達成できることを見出
し、本発明に至った。
【０００６】即ち、本発明のα−シアノアクリレート系
接着剤はケイ素原子に直接水素が結合したハイドロジェ
ンシリル基を、少なくとも１個有する有機ケイ素化合物
（以下ハイドロジェンシリル化合物と称する）を添加成
分として含有してなるものである。
接着剤はケイ素原子に直接水素が結合したハイドロジェ
ンシリル基を、少なくとも１個有する有機ケイ素化合物
（以下ハイドロジェンシリル化合物と称する）を添加成
分として含有してなるものである。
【０００７】本発明におけるα−シアノアクリレートと
しては、α−シアノアクリレート系接着剤の接着剤成分
として知られる適宜のα−シアノアクリレートを用いる
ことができ、その種類には特に制限されない。一般式で
示すと次の化合物が好ましく用いられる。
しては、α−シアノアクリレート系接着剤の接着剤成分
として知られる適宜のα−シアノアクリレートを用いる
ことができ、その種類には特に制限されない。一般式で
示すと次の化合物が好ましく用いられる。
【化１】
【０００８】但し、Ｒはアルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基等の炭化水素基またはアルコキシアルキル基
等のアルコキシ炭化水素基であってこの一般式で表され
るシアノアクリレートを室温で液状に保ちうるものが好
ましい。具体例としてはＲがアルキル基であるメチルα
−シアノアクリレート、エチルα−シアノアクリレー
ト、プロピルα−シアノアクリレート、Ｒがアルコキシ
アルキル基である２−メトキシエチルα−シアノアクリ
レート、２−エトキシエチルα−シアノアクリレート、
Ｒがアルケニル基であるアリルα−シアノアクリレー
ト、Ｒがアルキニル基であるプロパギルα−シアノアク
リレート等が挙げられる。これらα−シアノアクリレー
トは単独で用いてもまた２種以上を併用してもよい。ま
たＲがネオペンチル基等の比較的大きい炭素数を持ち、
室温で固体となるα−シアノアクリレートも用いうる
が、これら室温で固体状のα−シアノアクリレートを用
いる場合は、液状のα−シアノアクリレートと併用し、
全体を室温液状として用いることが好ましい。
ルキニル基等の炭化水素基またはアルコキシアルキル基
等のアルコキシ炭化水素基であってこの一般式で表され
るシアノアクリレートを室温で液状に保ちうるものが好
ましい。具体例としてはＲがアルキル基であるメチルα
−シアノアクリレート、エチルα−シアノアクリレー
ト、プロピルα−シアノアクリレート、Ｒがアルコキシ
アルキル基である２−メトキシエチルα−シアノアクリ
レート、２−エトキシエチルα−シアノアクリレート、
Ｒがアルケニル基であるアリルα−シアノアクリレー
ト、Ｒがアルキニル基であるプロパギルα−シアノアク
リレート等が挙げられる。これらα−シアノアクリレー
トは単独で用いてもまた２種以上を併用してもよい。ま
たＲがネオペンチル基等の比較的大きい炭素数を持ち、
室温で固体となるα−シアノアクリレートも用いうる
が、これら室温で固体状のα−シアノアクリレートを用
いる場合は、液状のα−シアノアクリレートと併用し、
全体を室温液状として用いることが好ましい。
【０００９】本発明におけるハイドロジェンシリル化合
物は水素原子が直接結合したケイ素原子を分子中に少な
くとも１個有する有機ケイ素化合物であり、次のような
一般式で表される有機ケイ素化合物を例示することがで
きる。
物は水素原子が直接結合したケイ素原子を分子中に少な
くとも１個有する有機ケイ素化合物であり、次のような
一般式で表される有機ケイ素化合物を例示することがで
きる。
【化２】
【化３】
【化４】
【００１０】上記一般式においてＲ１〜Ｒ６は置換基を
持つか又は持たない炭素数１〜１８の炭化水素基（たと
えばアルキル基、アルキレン基、アリール基）又は加水
分解性基（たとえばアルコキシ基）であり、互いに同一
でも異なっていてもよい。
持つか又は持たない炭素数１〜１８の炭化水素基（たと
えばアルキル基、アルキレン基、アリール基）又は加水
分解性基（たとえばアルコキシ基）であり、互いに同一
でも異なっていてもよい。
【００１１】これらハイドロジェンシリル化合物を具体
的に挙げると、トリメチルシラン、トリエチルシラン、
トリプロピルシラン、トリフェニルシラン、ジフェニル
シラン、メチルジエトキシシラン、ジメチルエトキシシ
ラン、フェニルジエトキシシランなどのハイドロジェン
シラン化合物、テトラメチルジシロキサン、末端ハイド
ロジェンポリジメチルシロキサン、ポリメチルハイドロ
シロキサン、ポリエチルハイドロシロキサン、ポリメチ
ルハイドロ−ジメチルシロキサンコポリマー、ポリメチ
ルハイドロ−メチルシアノプロピルシロキサンコポリマ
ー、ポリメチルハイドロ−メチルオクチルシロキサンコ
ポリマーなどの鎖状ハイドロジェンポリシロキサン化合
物、１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキ
サン、１，３，５，７，９−ペンタメチルシクロペンタ
シロキサン、１，３，５，７，９，１１−ヘキサエチル
シクロヘキサシロキサンなどの環状ハイドロジェンポリ
シロキサン化合物がある。
的に挙げると、トリメチルシラン、トリエチルシラン、
トリプロピルシラン、トリフェニルシラン、ジフェニル
シラン、メチルジエトキシシラン、ジメチルエトキシシ
ラン、フェニルジエトキシシランなどのハイドロジェン
シラン化合物、テトラメチルジシロキサン、末端ハイド
ロジェンポリジメチルシロキサン、ポリメチルハイドロ
シロキサン、ポリエチルハイドロシロキサン、ポリメチ
ルハイドロ−ジメチルシロキサンコポリマー、ポリメチ
ルハイドロ−メチルシアノプロピルシロキサンコポリマ
ー、ポリメチルハイドロ−メチルオクチルシロキサンコ
ポリマーなどの鎖状ハイドロジェンポリシロキサン化合
物、１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキ
サン、１，３，５，７，９−ペンタメチルシクロペンタ
シロキサン、１，３，５，７，９，１１−ヘキサエチル
シクロヘキサシロキサンなどの環状ハイドロジェンポリ
シロキサン化合物がある。
【００１２】ハイドロジェンシリル化合物の添加量は、
α−シアノアクリレート１００重量部に対して、０．０
００１〜１０重量部、好ましくは０．００１〜１重量部
である。
α−シアノアクリレート１００重量部に対して、０．０
００１〜１０重量部、好ましくは０．００１〜１重量部
である。
【００１３】次に実施例をあげて本発明を更に詳細に説
明する。以下「部」、「％」とあるのはいずれも重量基
準で表したものである。
明する。以下「部」、「％」とあるのはいずれも重量基
準で表したものである。
【００１４】（実施例１）エチルα−シアノアクリレー
トにアニオン重合防止剤としてＢＦ３・エチルエーテル
錯体２０ｐｐｍ、ラジカル重合防止剤としてハイドロキ
ノン１０００ｐｐｍを添加した接着剤に表１に示される
種々のハイドロジェンシリル化合物をエチルα−シアノ
アクリレート１００重量部当り各０．１重量部添加し
た。被着材としてバルサを用いてセットタイムを測定し
た結果を表１に示す。また比較として、他のシリル化合
物を添加した結果も示す。
トにアニオン重合防止剤としてＢＦ３・エチルエーテル
錯体２０ｐｐｍ、ラジカル重合防止剤としてハイドロキ
ノン１０００ｐｐｍを添加した接着剤に表１に示される
種々のハイドロジェンシリル化合物をエチルα−シアノ
アクリレート１００重量部当り各０．１重量部添加し
た。被着材としてバルサを用いてセットタイムを測定し
た結果を表１に示す。また比較として、他のシリル化合
物を添加した結果も示す。
【表１】
【００１５】（実施例２）エチルα−シアノアクリレー
トにアニオン重合防止剤としてＢＦ３・エチルエーテル
錯体４０ｐｐｍ、ラジカル重合防止剤としてハイドロキ
ノン１０００ｐｐｍを添加した接着剤にジフェニルシラ
ンを所定量添加し、被着材として鉄およびバルサを用い
てセットタイムを測定した結果を表２に示す。また、８
０℃における保存安定姓試験の結果も示す。
トにアニオン重合防止剤としてＢＦ３・エチルエーテル
錯体４０ｐｐｍ、ラジカル重合防止剤としてハイドロキ
ノン１０００ｐｐｍを添加した接着剤にジフェニルシラ
ンを所定量添加し、被着材として鉄およびバルサを用い
てセットタイムを測定した結果を表２に示す。また、８
０℃における保存安定姓試験の結果も示す。
【表２】
Claims (1)
- 【請求項１】 α−シアノアクリレートからなる接着剤
成分とケイ素原子に直接水素が結合したハイドロジェン
シリル基を少なくとも１個有する有機ケイ素化合物を含
有していることを特徴とする接着剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29064692A JPH06100838A (ja) | 1992-09-18 | 1992-09-18 | 接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29064692A JPH06100838A (ja) | 1992-09-18 | 1992-09-18 | 接着剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06100838A true JPH06100838A (ja) | 1994-04-12 |
Family
ID=17758665
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29064692A Pending JPH06100838A (ja) | 1992-09-18 | 1992-09-18 | 接着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06100838A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6183593B1 (en) | 1999-12-23 | 2001-02-06 | Closure Medical Corporation | 1,1-disubstituted ethylene adhesive compositions containing polydimethylsiloxane |
| JP2001505235A (ja) * | 1996-08-16 | 2001-04-17 | ロックタイト（アイルランド）リミテッド | ガラス接着のためのシアノアクリレート接着剤組成物 |
| US6607631B1 (en) | 2000-09-08 | 2003-08-19 | Closure Medical Corporation | Adhesive compositions with reduced coefficient of friction |
| US9096778B2 (en) | 2011-04-12 | 2015-08-04 | Henkel IP & Holding GmbH | Cyanoacrylate adhesive with improved water resistance |
| US20160215098A1 (en) * | 2013-10-08 | 2016-07-28 | The University Of Akron | Rubbery polysiloxanes carrying cyanoacrylate functions and related methods for their preparation and uses therefor |
-
1992
- 1992-09-18 JP JP29064692A patent/JPH06100838A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001505235A (ja) * | 1996-08-16 | 2001-04-17 | ロックタイト（アイルランド）リミテッド | ガラス接着のためのシアノアクリレート接着剤組成物 |
| US6183593B1 (en) | 1999-12-23 | 2001-02-06 | Closure Medical Corporation | 1,1-disubstituted ethylene adhesive compositions containing polydimethylsiloxane |
| WO2001046327A3 (en) * | 1999-12-23 | 2002-04-25 | Closure Medical Corp | 1,1-disubstituted ethylene adhesive compositions containing polydimethylsiloxane |
| US6488944B2 (en) | 1999-12-23 | 2002-12-03 | Closure Medical Corporation | 1, 1-disubstituted ethylene adhesive compositions containing polydimethylsiloxane |
| US6607631B1 (en) | 2000-09-08 | 2003-08-19 | Closure Medical Corporation | Adhesive compositions with reduced coefficient of friction |
| US9096778B2 (en) | 2011-04-12 | 2015-08-04 | Henkel IP & Holding GmbH | Cyanoacrylate adhesive with improved water resistance |
| US20160215098A1 (en) * | 2013-10-08 | 2016-07-28 | The University Of Akron | Rubbery polysiloxanes carrying cyanoacrylate functions and related methods for their preparation and uses therefor |
| US9695286B2 (en) * | 2013-10-08 | 2017-07-04 | The University Of Akron | Rubbery polysiloxanes carrying cyanoacrylate functions and related methods for their preparation and uses therefor |
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