JP2022500530A - 官能性ポリシロキサン - Google Patents
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Abstract
Description
RaR1 bHcSiO(4−a−b−c)/2 (I)
ここで
aは0、1、2、または3であり、
bは0または1であり、
cは0または1であり、
Rは、酸無水物基を含まない有機基を表し、そして
R1は、少なくとも1つ、好ましくは1つの酸無水物基を含む有機基を表し、
但し、b=1およびc=0である少なくとも1つのシロキシ単位、c=1およびb=0である少なくとも1つのシロキシ単位、およびa=2およびb=c=0である少なくとも1つのシロキシ単位が存在するという条件である。
M: R3SiO1/2
D: R2SiO2/2
DH: R(H)SiO2/2
MH: R2(H)SiO1/2
M*: R2R1SiO1/2
D*: RR1SiO2/2
T: RSiO3/2
T*: R1SiO3/2
TH: HSiO3/2
Q: SiO4/2
ここで
Rは、上記のように、酸無水物基を含まない有機基を表し、
R1は、上記のように、少なくとも1つ、好ましくは1つの酸無水物基を含む有機基を表し、
但し、ポリシロキサンは、M*、D*、およびT*の群から選択される少なくとも1つのシロキシ基、少なくとも1つの基DH、および少なくとも1つの基Dを含むという条件である。
M: R3SiO1/2
D: R2SiO2/2
DH: R(H)SiO2/2
MH: R2(H)SiO1/2
M*: R2R1SiO1/2、および
D*: RR1SiO2/2
からなる。
MtDxDH yD* zMt (II)
およびそれらの混合物から選択され、
ここでMtは、M、MH、およびM*からなる群から選択され、ここでM、MHおよびM*、D、M*、DH、およびD*は、それぞれ上記で定義されたとおりであり、
xは1以上、好ましくは2以上、より好ましくは5以上の平均数であり、
yは1以上、好ましくは2以上、より好ましくは5以上の平均数であり、
zは0以上の平均数であり、そして
基D、DH、およびD*は、任意の順序で配置されることができ、
但し、M*およびD*から選択される少なくとも1つの基が存在するという条件である。
− 下記式の無水コハク酸部分:
− 下記式の無水マレイン酸部分:
− 下記式の無水グルタル酸部分:
− 下記式の無水フタル酸部分:
− 下記式の非環状無水物部分、
ここで、上記の式の点線はそれぞれ、炭素原子を介してケイ素原子に結合する有機基の残りの部分への単結合であり、場合によっては、ケイ素原子への直接結合を表すこともあり、そしてRは、上記で定義された有機基、好ましくは上記で定義されたアルキル基である。
)などの脂肪族不飽和オルガノシリコーン化合物とのPt(0)錯体であり、シクロヘキセン−Pt、シクロオクタジエン−Ptおよびテトラビニルテトラメチル−テトラシクロシロキサン(ビニル−D4)−Pt、例えばAshby触媒、実験式Pt[(C3H6SiO)4]xを有するテトラメチルテトラビニルシクロテトラシロキサン中のPt(0)錯体が特に好ましい。また、好ましくは、クロロ白金酸六水和物およびオクチルアルコールから得られる白金(II)錯体化合物であるいわゆるLamoreaux触媒である(例えば、それぞれ参照によりその全体が組み込まれるUS 3,197,432またはUS 3,220,972に記載される)。好ましくは、Pt(0)またはPt(II)触媒であり、AshbyおよびLamoreaux白金触媒が優先される。US 9,993,812 B2に記載されているように、シリカに担持されたPtが特に好ましい。不飽和無水物と出発ポリシロキサンのSiH官能性シロキシ基との反応を触媒するために使用される白金含有触媒成分の量は、所望の温度でヒドロシリル化を促進するのに十分な量がある限り、狭く制限されない。前記触媒成分の正確に必要な量は、特定の触媒に依存することになる。一般に、適用される白金含有触媒成分の量は、好ましくは、SiH官能性出発ポリシロキサンの重量あたり、約1から約200ppm、好ましくは約2から約100ppm、特に好ましくは約4から約60重量ppmの重量割合の白金を提供するのに十分である。
− アリルコハク酸無水物(3−アリルテトラヒドロフラン−2,5−ジオン):
− 2−ブテン−1−イルコハク酸無水物(3−[(Z)または(E)−ブト−2−エニル]テトラヒドロフラン−2,5−ジオン):
− 3−(2−メチルアリル)無水コハク酸(3−(2−メチルアリル)テトラヒドロフラン−2,5−ジオン)
− (1−プロペニル)無水コハク酸(3−[(E)または(Z)−プロプ−1−エニル]テトラヒドロフラン−2,5−ジオン):
− 3−(1,9−デカジエン−1−イル)ジヒドロ−2,5−フランジオン(3−[(1E)または(1Z)−デカ−1,9−ジエニル]テトラヒドロフラン−2,5−ジオン):
− 3−(ヘキサデカ−1−エニル)オキソラン−2,5−ジオン(3−[(E)または(Z)−ヘキサデカ−1−エニル]テトラヒドロフラン−2,5−ジオン):
またはその(Z)−異性体;
− ジヒドロ−3−(3−オクテン−1−イル)−2,5−フランジオン(3−[(E)−オクタ−3−エニル]テトラヒドロフラン−2,5−ジオン):
またはその(Z)−異性体;
− 2−オクタデセニルコハク酸無水物(3−[(E)−オクタデク−2−エニル]テトラヒドロフラン−2,5−ジオン):
またはその(Z)−異性体;
− 3−メチル−4−ペント−3−エニルオキソラン−2,5−ジオン(3−メチル−4−[(E)−ペント−3−エニル]テトラヒドロフラン−2,5−ジオン):
またはその(Z)−異性体;
− ジヒドロ−3−(2−メチレンブチル)−2,5−フランジオン(3−(2−メチレンブチル)テトラヒドロフラン−2,5−ジオン):
− ジヒドロ−3−(1,1,2−トリメチル−2−プロペン−1−イル)−2,5−フランジオン(3−(1,1,2−トリメチルアリル)テトラヒドロフラン−2,5−ジオン):
− 3−(1,2−ジメチル−2−プロペン−1−イル)ジヒドロ−2,5−フランジオン(3−(1,2−ジメチルアリル)テトラヒドロフラン−2,5−ジオン):
− 3−ヘキサ−4−エン−2−イルオキソラン−2,5−ジオン(3−[(E)−1−メチルペント−3−エニル]テトラヒドロフラン−2,5−ジオン):
またはその(Z)−異性体;
− 2−ヘキセン−1−イル無水コハク酸(3−[(E)−ヘキサ−2−エニル]テトラヒドロフラン−2,5−ジオン):
またはその(Z)−異性体;
− 3−ペント−2−エニルオキソラン−2,5−ジオン(3−[(E)−ペント−2−エニル]テトラヒドロフラン−2,5−ジオン):
またはその(Z)−異性体;
− 1−オクテニルコハク酸無水物(3−[(E)−オクタ−1−エニル]テトラヒドロフラン−2,5−ジオン):
またはその(Z)−異性体;
− 2−オクテニルコハク酸無水物(3−[(E)−オクタ−2−エニル]テトラヒドロフラン−2,5−ジオン):
またはその(Z)−異性体;
− 3−(2−ネオペンチルアリル)テトラヒドロフラン−2,5−ジオン:
− 無水マレイン酸:
− 4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物:
− 2−ノルボルネン−5,6−ジカルボン酸無水物:
− メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物:
− 3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物:
− 3,6−エポキシ−1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物:
− 1−メチルテトラヒドロフタル酸無水物:
− 4−エテニル−3a,4,7,7a−テトラヒドロ−1,3−イソベンゾフランジオン:
− ビシクロ[2.2.2]オクタ−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物:
− 4−メチル−3a,4,7,7a−テトラヒドロ−4,7−エポキシ−2−ベンゾフラン−1,3−ジオン:
− 5−メチル−4−(3−メチルブト−2−エニル)−3a,4,7,7a−テトラヒドロ−2−ベンゾフラン−1,3−ジオン:
− 1,4,5,6,7−ヘキサクロロ−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物:
;および
− 下記式のカルボキシルブト−3−エノエート:
例えばアセチルブト−3−エノエートなど。
該部分は一価または二価であり得、そして単結合または二価または三価の有機基でケイ素原子に結合することができ、好ましくは、無水コハク酸部分は一価であり、二価有機基を介して官能性ポリシロキサンのケイ素原子に結合している。
(A)少なくとも2つの不飽和ヒドロカルビル残基を有する少なくとも1つのポリオルガノシロキサン、
(B)少なくとも1つのポリ有機水素シロキサン、
(C)遷移金属を含む少なくとも1つのヒドロシリル化触媒、
(D)上記で定義された少なくとも1つの官能性ポリシロキサン、
(E)任意選択で1つまたは複数の充填剤、
(F)任意選択で1つまたは複数の補助添加剤。
成分(A)は、平均して少なくとも2つのアルケニル基を有する1つまたは複数のポリオルガノシロキサンを含み得る。適切な成分(A)は、一般式(1)で表すことができ、
[M2 aD2 bT2 cQ2 dZe]m (1)
ここで、式(1)の添字は、シロキシ単位M2、D2、T2およびQ2の比を表し、これらは、ポリシロキサン中にブロック状またはランダムに分布することができる。そのようなポリシロキサン内で、各シロキサン単位は同一または異なっていてもよく、好ましくは、
a=0−10
b=0−2000
c=0−50
d=0−10
e=0−300
m=1−1000
a+b+c+d+e≧2、および
M2=R3SiO1/2、またはM2*
D2=R2SiO2/2、またはD2*
T2=RSiO3/2、またはT2*
Q2=SiO4/2、
Zは、上記で定義した2つのシロキシ基の間に最大14個の炭素原子を持つ2価の任意に置換されたヒドロカルビル架橋基であり、
ここでRは上記で定義された有機基であり、好ましくは、任意に置換された、最大30個の炭素原子を有するヒドロカルビル基および最大1000個のアルキレンオキシ単位を有するポリ(C2−C4)−アルキレンエーテル基から選択され、基Rは脂肪族不飽和を含まず、ここで
M2*=R2 pR3−pSiO1/2、
D2*=R2 qR2−qSiO2/2、
T2*=R2SiO3/2、
ここで
p=1−3、
q=1−2、そして
R2は、最大30個の炭素原子を有する不飽和の任意に置換されたヒドロカルビル基から選択され、不飽和の任意に置換されたヒドロカルビルは、好ましくはアルケニル基であり、
但し、M2*、D2*、およびT2*から選択される少なくとも2つの基が存在するという条件である。
M2=R3SiO1/2、またはM2*
D2=R2SiO2/2、またはD2*
T2=RSiO3/2、またはT2*
Q=SiO4/2、
上記のシロキシ基間の架橋基である二価Z、
ここで各Rは、上記で定義された有機基であり、同一または異なっていてもよく、好ましくは、最大30個の炭素原子を有する任意にて置換されたアルキル、最大30個の炭素原子を有する任意にて置換されたアリール、最大1000個のアルキレンオキシ単位を有するポリ(C2−C4)−アルキレンエーテルから選択され、ここでの基Rは脂肪族不飽和がなく、そして
ここでM2*=R2 pR3−pSiO1/2、D2*=R2 qR2−qSiO2/2、T2*=R2SiO3/2、
ここで
p=0−3、好ましくは1−3、
q=1−2、および
Zは以下のように定義される。
R2 pR3−pSiO[R2SiO]m1[R2RSiO]nSiR2 pR3−p
ここでRおよびR2は上記で定義されたとおりであり、
p=0−3、好ましくは1
m1=10−2000、好ましくは100−1000、
n=0−500、好ましくは0−200、但し少なくとも2つの基R2が存在するという条件である。
R2 pR3−pSiO(R2SiO)m1SiR3−pRp 2 (1a)
ここでR2、R、pおよびm1は、上記で定義された通りであり、但し、分子あたり少なくとも2つのアルケニル基が存在するという条件である。成分(A)のさらに好ましい構造には、以下が含まれる:
VipMe3−pSiO(Me2SiO)10−2000SiMe3−pVip (1b)
PhMeViSiO(Me2SiO)10−2000SiPhMeVi (1c)
(Vi=ビニル、Ph=フェニル、Me=メチル)。
R2 pR3−p(R2SiO)b1(R2RSiO)b1xSiR3−pRp 2 (1d)
Me3SiO(Me2SiO)b1(MeR2SiO)b1xSiMe3 (1e)、
R2Me2SiO(Me2SiO)b1(MeR2SiO)b1xSiMe2R2 (1f)、
ここで
b1=>0−2000
b1x=>0−500
b1+b1x=>10−100
R2、R、pは上記で定義されたとおりであり、
R2=好ましくはビニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、リモニル、スチリル、ビニルフェニルエチル。最も好ましいR2はビニルである。
VipMe3−pSiO(Me2SiO)10−2000(MeViSiO)1−1000SiMe3−pVip (1g)、
Me3SiO(Me2SiO)10−2000(MeViSiO)1−1000SiMe3 (1h)、
PhMeViSiO(Me2SiO)10−2000(MePhSiO)1−1000SiPhMeVi (1i)、そして
ここでMe=メチル、Vi=ビニル、Ph=フェニル、およびp=0から3、好ましくはp=1。
R2 pR3−pSiO(R2SiO)m1SiR3−pRp 2 (1a)
および
R2 pR3−p(R2SiO)b1(R2RSiO)b1xSiR3−pRp 2 (1d)
の混合物であり、
ここでR、R2、p、q、m1、b1およびb1xは上記で定義された通りであり、Rは好ましくはメチルであり、R2は好ましくはビニルである。
[M2 0.4−4D2 0−1000T2 0−50Q2 0−10]1−1000 (4a)
ここで
M2=R3SiO1/2、またはM2*
D2=R2SiO2/2、またはD2*
T2=RSiO3/2、またはT2*
Q2=SiO4/2、
ここで、Rは上記で定義されたとおりであり、
ここでM2*、D2*、およびT2*は上記で定義されたとおりであり、不飽和基R2を持っている。そのようなM2*、D2*およびT2*単位の量は、すべてのシロキシ単位に基づいて、好ましくは0.001から20モル%、より好ましくは0.01から15モル%、最も好ましくは0.1から10モル%である。
M2/(Q2+T2)=0.6から1.2、好ましくは0.7から1.1
SiH単位を含む適切なポリ有機水素シロキサン(B)は、一般式(2)によって説明することができ、
[M1 a2D1 b2T1 c2Qd2Ze2]m2 (2)
ここでシロキシ単位
M1=M2、上記の定義通り、またはM**、
D1=D2、上記の定義通り、またはD**、
T1=T2、上記の定義通り、またはT**、
Q=Q2、上記の定義通り、
Z、上記の定義通り、
M**=HR2SiO1/2、D**=HRSiO2/2、T**=HSiO3/2、
a2=0.01−10、好ましくは=2−5、最も好ましくは=2、
b2=0−1000、好ましくは=10−500
c2=0−50、好ましくは=0
d2=0−5、好ましくは=0
e2=0−3、好ましくは=0
m2=1−1000、好ましくは=1−500、最も好ましくは=1、
但し、M**、T**、およびQ**から選択される少なくとも2つの基があることを条件とする。
Ha1(R)3−a1Si[RHSiO]x[R2SiO]y[RR2SiO]zSi(R)3−a1Ha1 (2a)
より具体的には、
HR2SiO(R2SiO)y(RR2SiO)z(RHSiO)xSiR2H (2b)
HMe2SiO(Me2SiO)y(RR2SiO)z(MeHSiO)xSiMe2H (2c)
Me3SiO(MeHSiO)xSiMe3 (2d)
Me3SiO(Me2SiO)y(RR2SiO)z(MeHSiO)xSiMe3 (2e)
ここでRおよびR2は上記で定義されたとおりであり、Rは、好ましくはメチルおよび/またはフェニルであり、R2は好ましくはビニルであり、そして添え字‘a1’は0−1、好ましくは0であり、そして好ましくは
x=2−1000、好ましくは=2−500、
y=0−650、好ましくは=0−100、
z=0−65、好ましくは=0
2≦x+y+z<1000、好ましくは10≦x+y+z<650。
Me3SiO(Me2SiO)y(RR2SiO)z(MeHSiO)xSiMe3 (2e)
ここでRおよびR2は上記で定義されたとおりであり、
ここでx、y、zは上記で定義されたとおりであり、すなわち、zは好ましくは0である。
{[T1][R29O1/2]n2}m2 (2f)
{[SiO4/2}][R29O1/2]n2[M1]0,01−10[T1]0−50[D1]0−1000}m2 (2g)
ここで
T1、M1、D1は上記で定義されたとおりであり、
n2=0から3
m2は上記で定義されたとおりであり、
R29は、水素、C1−C25−アルキル、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−、イソ−およびtert.−ブチル、アルカノイル、例えば、アシル、アリール、−N=CHR、例えば、ブタノノキシム、アルケニル、例えば、プロペニル、
ここで各式(2e)−(2f)において、SiH基のすべてのSi原子に対するモル比は、好ましくは0.01を超え、好ましくは0.7までであり、Si原子の総数は、好ましくは少なくとも7、より好ましくは少なくとも15、さらにより好ましくは少なくとも20である。
Me3SiO−(MeHSiO)2−50−SiMe3、
Me3SiO−(MeHSiO)2−50(Me2SiO)1−100SiMe3、
(MeHSiO)7、
HMe2SiO−(MeHSiO)0−60(Me2SiO)1−250SiMe2H
HMe2SiO(Me2SiO)0−30(MePhSiO)0−30(MeHSiO)2−50SiMe2H、
Me3SiO(Me2SiO)0−30(MePhSiO)0−30(MeHSiO)2−50SiMe3、
Me3SiO(Me2SiO)0−30(Ph2SiO)0−30(MeHSiO)2−50SiMe3、
ここで各式において、SiH基のすべてのSi原子に対するモル比は、好ましくは0.01を超え、Si原子の総数は、好ましくは少なくとも7、より好ましくは少なくとも10、より好ましくは少なくとも15、最も好ましくは少なくとも20原子である。
本発明の組成物は、ヒドロシリル化を触媒する能力を有する、有機金属化合物、塩または金属の群から選択される成分(C)として少なくとも1つのヒドロシリル化触媒を含み、ここで金属は、参照により本発明にすべて組み込まれるUS 3,159,601;US 3,159,662;US 3,419,593;US 3,715,334;US 3,775,452;US 3,814,730;US 20130158281 A1;WO 2013090548 A1;WO 2011006049 A1;US 20110009573 A1;WO 2011006044 A2;US 20110009565 A1;US 9,387,468;US 20180015449;US 20180201634;US 9,890,182およびUS 9,371,339に教示されるような、Mn、Fe、Co、Ni、Ir、Rh、Ru、Os、Pd、およびPt化合物の群から選択される。最も好ましいのは白金化合物である。
)などの脂肪族不飽和オルガノシリコーン化合物とのPt(0)錯体であり、特に好ましくは、シクロヘキセン−Pt、シクロオクタジエン−Ptおよびテトラビニルテトラメチル−テトラシクロシロキサン(ビニル−D4)−Pt、例えばAshby触媒、実験式Pt[(C3H6SiO)4]xを有するテトラメチルテトラビニルシクロテトラシロキサンのPt(0)錯体である。
付加硬化性ポリオルガノシロキサン組成物は、任意選択で、1つまたは複数の充填剤、好ましくは補強充填剤、適切な場合は表面改質された補強充填剤(E)を含む。補強充填剤(E)は、特に50m2/g以上のBET表面積を特徴としている。
付加硬化性ポリオルガノシロキサン組成物はまた、1つまたは複数の補助添加剤を含み得る。このような補助添加剤は、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物に使用される適切な従来の添加剤である。
− US7846550(B2)、US3527659、US5308887に記載されているような制御放出添加剤;
− US20080281055(A1)に記載されているような曇り防止添加剤;
− Tospearl(登録商標)ミクロスフェアを使用するUS5942557(A)に記載されているような低摩擦係数の添加剤;
− US20090197100A1およびUS9,487,639に記載されているような帯電防止添加剤;
− 帯電防止剤としてのポリエーテル系化合物;
− リチウム塩などの金属塩;
− イオン液体;
− JP−A2005−344102に記載されているようなイオン伝導性化合物;および
− WO−A12009/084730およびWO−A1 2009/084733に記載されているようなイオン性物質。
(化合物(D1)−(D3)、例えば、
(D1):少なくとも1つのアルコキシシリル基を含む少なくとも1つのオルガノシロキサン、
(D2):少なくとも1つのアルコキシシリル基を含む少なくとも1つのオルガノシラン、
(D3):少なくとも2つの芳香族部分およびヒドロシリル化において反応性の少なくとも1つの基を有する少なくとも1つの芳香族有機化合物、
これらの化合物は、本発明の組成物の成分A)からF)のいずれとも異なっていなければならない。好ましいものは、WO2011/107592を参照することにより本明細書に含まれる(以下において、置換基の定義は、WO2011/107592で与えられる定義を参照する)。
成分(D1)は、好ましくは、
RHSiO2/2、および
R5(R)SiO2/2、からなる群から選択される少なくとも1つの単位を含むポリオルガノシロキサンであり、
ここでRは上記で定義されたとおりであり、同一または異なっていてよく、R5は、最大14個の炭素原子を有する不飽和脂肪族基、最大14個の炭素原子を有するエポキシ基含有脂肪族基、シアヌレート含有基、およびイソシアヌレート含有基からなる群から選択され、そして
式(3)の少なくとも1つの単位をさらに含み、
O2/2(R)Si−R4−SiRd(OR3)3−d (3)
ここで
Rは、最大30個の炭素原子を有する任意選択で置換されたアルキル、最大30個の炭素原子を有する任意選択で置換されたアリールから選択され、同一または異なっていてもよく、
R3は、H(水素)および1から6個の炭素原子を有するアルキルラジカルから選択され、同一または異なっていてもよく、
R4は、最大15個の炭素原子を持つ二官能性の任意に置換されたヒドロカルビルラジカルであり、O、N、およびS原子から選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含んでも良く、そしてSi−C結合を介してケイ素原子に結合し、そして
dは0から2である。
R11はRまたはR5であり、ここでR、R3、R4、およびR5は上記で定義されたとおりであり、同一または異なっていてよく、
s1=0−6、好ましくは1
t1=0−6、好ましくは1または2
s1+t1=2−6、好ましくは2または3
但し、化合物中に、−(OSi(R)H)−または−(OSi(R)(R11)−の少なくとも1つの基があるという条件であり、好ましくは、下記式の化合物
ここで、R、R3、R4およびR11は上記で定義された通りであり、およびその環位置異性体、
下記式の化合物
およびその環位置異性体、下記式の化合物。
さらなる式の化合物
ここで
R、R3、R4、R5は上記で定義されたとおりであり、
s=0−10、好ましくは=0−5
t=0−50、好ましくは=2−30
u=1−10、好ましくは=1
s+t+u≦70
但し、化合物中に−(OSi(R)H)−または−(OSi(R)(R5)−の少なくとも1つの基があるという条件である。これらの化合物は、特定の含有量まで、D単位の代わりにQまたはT分岐基を含み得る。
R5は、例えば以下から選択される。
X−(CR6 2)e−Y−(CH2)eSiRd(OR3)3−d
ここで
Xは、ハロゲン、擬ハロゲン、最大14個の炭素原子を有する不飽和脂肪族基、最大14個の炭素原子を有するエポキシ基含有脂肪族基、シアヌレート含有基、およびイソシアヌレート含有基からなる群から選択され、
Yは、単結合、−COO−、−O−、−S−、−CONH−、−HN−CO−NH−から選択されるヘテロ原子基からなる群から選択され、
R6は、水素および上記で定義したRから選択され、
eは0、1、2、3、4、5、6、7、または8であり、そして同一または異なっていてもよく、
Rは上記で定義されたとおりであり、同一または異なっていてもよく、
R3は上記で定義されたとおりであり、同一または異なっていてもよく、
dは0、1、または2である。
ここで
rは0または1であり、
R7は同一または異なる基であってもよく、水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基およびアリール基、および
式−Ef−Si(OR)3−dRdの基、ここでRは同一または異なり、そしてdは、上記で定義した通りであり、
式−O−Si(R)2R1の基、ここでRおよびR1は上記で定義した通りであり、
式−Ef−Si(R)2Hの基、ここでRは上記で定義した通りであり、
ここでEは、最大8個の炭素原子と、−O−、−NH−、C=O、および−C(=O)O−から選択される0から3個のヘテロ原子基を持つ2価の有機基であり、そして
fは0または1であり、
そしてZは下記の基からなる群から選択され:
ここでR8は、水素原子、ハロゲン原子、または置換または非置換のアルキル基、アリール基、アルケニル基およびアルキニル基の基から選択され、
そして
gは少なくとも2の正の数であり、
ここでR7およびR8から選択される基の少なくとも1つは、ヒドロシリル化において反応性である、
からなる群から選択される。
(B)少なくとも1つのポリ有機水素シロキサン、
(D)前記の実施形態のいずれかで定義された少なくとも1つの官能性ポリシロキサン、
(E)任意にて1つまたは複数の充填剤、および
(F)任意にて1つまたは複数の補助添加剤、を含む
成分(I)、ならびに
(A)少なくとも2つの不飽和ヒドロカルビル残基を有する少なくとも1つのポリオルガノシロキサン、
(C)遷移金属を含む少なくとも1つのヒドロシリル化触媒、
(E)任意にて1つまたは複数の充填剤、および
(F)任意にて1つまたは複数の補助添加剤、を含む
成分(II)
からなる硬化可能な二成分組成物に関し、
ここでこれらの成分は各々上記で定義した通りである。
成分(A)の約100重量部、
成分(B)の約0.01から約100重量部、好ましくは約0.5から約50重量部、
遷移金属の重量に基づき、および成分(A)および(B)の総重量に基づいて、成分(C)の約0.5から約1000ppm、好ましくは約1から約00ppm、
成分(D)の約0.01から約10重量部、好ましくは成分(D)の約0.02から約5重量部、
成分(E)の0から約100重量部、好ましくは成分(G)の約1から約50重量部。および
成分(F)の0から約100重量部、好ましくは成分(H)の約0.001から約15重量部、好ましくは約0.002から約6重量部
を含む。
(B)上記で定義された少なくとも1つのポリ有機水素シロキサン、および
(D)上記で定義された少なくとも1つの官能性ポリシロキサン
を含む、特に硬化性2成分組成物の成分に関する。
a)上記で定義された少なくとも1つの官能性ポリシロキサンを含む硬化性コーティング組成物、好ましくは硬化性ポロガノシロキサン組成物を少なくとも1つの基材に適用すること、および
b)その基材上で硬化性コーティング組成物を硬化させること
のステップを含む、基材をコーティングする方法に関する。
本発明の好ましい実施形態では、基材は、ポリコート紙、ポリコートクラフト紙(PEおよび/またはPP)、グラシン紙、CCK(粘土コートクラフト紙)、SCK(スーパーカレンダークラフト紙)、HCK(ハイブリッド粘土コート紙)、MG(機械釉紙)パーチメント、ベーカリー紙などの紙基材から選択される。
以下に、本発明の好ましい実施形態を要約する。
ここで
aは0、1、2、または3であり、
bは0または1であり、
cは0または1であり、
Rは有機基を表し、そして
R1は、少なくとも1つ、好ましくは1つの酸無水物基を含む有機基を表し、
但し、b=1およびc=0の少なくとも1つのシロキシ単位、c=1およびb=0の少なくとも1つのシロキシ単位、およびaの合計が2、そしてb=c=0の少なくとも1つのシロキシ単位が存在するという条件である、
の式(I)のシロキシ単位を含む、好ましくはからなる、前記の実施形態のいずれかに記載の官能性ポリオルガノシロキサン。
D: R2SiO2/2
DH: R(H)SiO2/2
MH: R2(H)SiO1/2
M*: R2R1SiO1/2
D*: RR1SiO2/2
T: RSiO3/2
T*: R1SiO3/2
TH: HSiO3/2
Q: SiO4/2
ここで
Rは有機基を表し、
R1は、少なくとも1つ、好ましくは1つの酸無水物基を含む有機基を表し、
但し、ポリシロキサンは、M*、D*、およびT*の群から選択される少なくとも1つのシロキシ基、少なくとも1つの基DH、および少なくとも1つの基Dを含むという条件である、
からなる群から選択されるシロキシ単位を含む、前記の実施形態のいずれかに記載の官能性ポリオルガノシロキサン。
ここでMtは、M、MH、およびM*からなる群から選択され、ここでM、MHおよびM*、D、M*、DH、およびD*は、それぞれ上記で定義されたとおりであり、
xは1以上の平均数であり、
yは1以上の平均数であり、
zは0以上の平均数であり、そして
基D、DH、D*は、任意の順序で配置されることができ、
但し、M*およびD*から選択される少なくとも1つの基が存在するという条件である、
の式(II)を有する線状ポリオルガノシロキサンおよびその混合物から選択される、前記の実施形態のいずれかに記載の官能性ポリオルガノシロキサン。
− 下記式の無水コハク酸部分:
− 下記式の無水マレイン酸部分:
− 下記式の無水グルタル酸部分:
− 下記式の無水フタル酸部分:
−
ここで上記の式の点線は、炭素原子を介してケイ素原子に結合する有機基の残りの部分への単結合であり、場合によっては、ケイ素原子への直接結合を表すこともあり得、そしてRは、上記で定義された有機基、好ましくはアルキル基である、
から選択される、前記の実施形態のいずれかに記載の官能性ポリオルガノシロキサン。
− アリルコハク酸無水物(3−アリルテトラヒドロフラン−2,5−ジオン):
− 2−ブテン−1−イルコハク酸無水物(3−[(Z)または(E)−ブト−2−エニル]テトラヒドロフラン−2,5−ジオン):
− 3−(2−メチルアリル)無水コハク酸(3−(2−メチルアリル)テトラヒドロフラン−2,5−ジオン):
− (1−プロペニル)無水コハク酸(3−[(E)または(Z)−プロプ−1−エニル]テトラヒドロフラン−2,5−ジオン):
− 3−(1,9−デカジエン−1−イル)ジヒドロ−2,5−フランジオン(3−[(1E)または(1Z)−デカ−1,9−ジエニル]テトラヒドロフラン−2,5−ジオン):
− 3−(ヘキサデカ−1−エニル)オキソラン−2,5−ジオン(3−[(E)または(Z)−ヘキサデカ−1−エニル]テトラヒドロフラン−2,5−ジオン):
またはその(Z)異性体;
− ジヒドロ−3−(3−オクテン−1−イル)−2,5−フランジオン(3−[(E)−オクタ−3−エニル]テトラヒドロフラン−2,5−ジオン):
またはその(Z)異性体;
− 2−オクタデセニルコハク酸無水物(3−[(E)−オクタデク−2−エニル]テトラヒドロフラン−2,5−ジオン):
またはその(Z)異性体;
− 3−メチル−4−ペント−3−エニルオキソラン−2,5−ジオン(3−メチル−4−[(E)−ペント−3−エニル]テトラヒドロフラン−2,5−ジオン):
またはその(Z)異性体;
− ジヒドロ−3−(2−メチレンブチル)−2,5−フランジオン(3−(2−メチレンブチル)テトラヒドロフラン−2,5−ジオン):
− ジヒドロ−3−(1,1,2−トリメチル−2−プロペン−1−イル)−2,5−フランジオン(3−(1,1,2−トリメチルアリル)テトラヒドロフラン−2,5−ジオン):
− 3−(1,2−ジメチル−2−プロペン−1−イル)ジヒドロ−2,5−フランジオン(3−(1,2−ジメチルアリル)テトラヒドロフラン−2,5−ジオン):
− 3−ヘキサ−4−エン−2−イルオキソラン−2,5−ジオン(3−[(E)−1−メチルペント−3−エニル]テトラヒドロフラン−2,5−ジオン):
またはその(Z)異性体;
− 2−ヘキセン−1−イル無水コハク酸(3−[(E)−ヘキサ−2−エニル]テトラヒドロフラン−2,5−ジオン):
またはその(Z)異性体;
− 3−ペント−2−エニルオキソラン−2,5−ジオン(3−[(E)−ペント−2−エニル]テトラヒドロフラン−2,5−ジオン):
またはその(Z)異性体;
− 1−オクテニルコハク酸無水物(3−[(E)−オクタ−1−エニル]テトラヒドロフラン−2,5−ジオン):
またはその(Z)異性体;
− 2−オクテニルコハク酸無水物(3−[(E)−オクタ−2−エニル]テトラヒドロフラン−2,5−ジオン):
またはその(Z)異性体;
− 3−(2−ネオペンチルアリル)テトラヒドロフラン−2,5−ジオン:
− 無水マレイン酸:
− 4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物:
− 2−ノルボルネン−5,6−ジカルボン酸無水物:
− メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物:
− 3−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物:
− 3,6−エポキシ−1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物:
− 1−メチルテトラヒドロフタル酸無水物:
− 4−エテニル−3a,4,7,7a−テトラヒドロ−1,3−イソベンゾフランジオン:
− ビシクロ[2.2.2]オクタ−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物:
− 4−メチル−3a,4,7,7a−テトラヒドロ−4,7−エポキシ−2−ベンゾフラン−1,3−ジオン:
− 5−メチル−4−(3−メチルブト−2−エニル)−3a,4,7,7a−テトラヒドロ−2−ベンゾフラン−1,3−ジオン:
− 1,4,5,6,7−ヘキサクロロ−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物:
;および
− 下記式のカルボキシルブト−3−エノエート:
例えば、アセチルブト−3−エノエート:
からなる群から選択される、前記の実施形態に記載の官能性ポリオルガノシロキサン。
該部分は一価または二価であり得、そして単結合または二価または三価の有機基でケイ素原子に結合することができ、好ましくは無水コハク酸部分は一価であり、二価有機基を介してケイ素原子に結合する、
前記の実施形態のいずれかに記載の官能性ポリオルガノシロキサン。
(B)少なくとも1つのポリ有機水素シロキサン、
(C)遷移金属を含む少なくとも1つのヒドロシリル化触媒、
(D)前記の実施形態のいずれかで定義された少なくとも1つの官能性ポリシロキサン、
(E)任意選択で1つまたは複数の充填剤、
(F)任意選択で1つまたは複数の補助添加剤、
を含む、前記の実施形態に記載の硬化性組成物。
(D)前記の実施形態のいずれかで定義された少なくとも1つの官能性ポリシロキサン、
(E)任意選択で1つまたは複数の充填剤、および
(F)任意選択で1つまたは複数の補助添加剤、を含む
成分(I)、ならびに
(A)少なくとも2つの不飽和ヒドロカルビル残基を有する少なくとも1つのポリオルガノシロキサン、
(C)遷移金属を含む少なくとも1つのヒドロシリル化触媒、
(E)任意選択で1つまたは複数の充填剤、
(F)任意選択で1つまたは複数の補助添加剤、を含む
成分(II)
からなる、前記の実施形態のいずれかに記載の硬化性二成分組成物。
(D)前記の実施形態のいずれかで定義された少なくとも1つの官能性ポリシロキサン、を含む、硬化性二成分組成物の成分(I)。
b)硬化性コーティング組成物を硬化させること、
のステップを含む、基材をコーティングする方法。
機械的撹拌、サーモウェル、および窒素バブラーに接続された還流冷却器を備えた四口丸底フラスコに、オクタメチルシクロテトラシロキサン(D4、556.14g、1.875mol)、テトラメチルジシロキサン(TMDSO、67.17g、0.5mol)およびテトラメチルシクロテトラシロキサン(D4 H、901.91g、3.7mol)を加えた。フラスコは不活性化された(N2)。テフロンシリンジを介してトリフリン酸(TfOH、0.44mL、0.005mol)を加え、反応混合物を70℃に加熱し、4.5時間撹拌した。
機械的撹拌、サーモウェル、および窒素バブラーに接続された還流冷却器を備えた4つ口丸底フラスコに、オクタメチルシクロテトラシロキサン(D4、741.53g、2.5mol)、テトラメチルジシロキサン(TMDSO、53.73g、0.4mol)、およびテトラメチルシクロテトラシロキサン(DH 4、649.38g、2.7mol)を加えた。フラスコを不活性化した(N2)。テフロンシリンジを介してトリフリン酸(TfOH、0.35mL、0.004mol)を加え、反応混合物を70℃に加熱し、4.5時間撹拌した。
機械的攪拌、サーモウェル、および窒素バブラーに取り付けられた還流冷却器を備えた4つ口丸底フラスコに、例1からのHMD15DH 30MH流体(137.27g、45.0mmol)、トルエン(111.95g)、およびUS 9,993,812 B2に記載されているようにシリカに担持されたPtの触媒量(5.0mg Pt、0.025mmol)を加えた。混合物を100℃に加熱し、アリルコハク酸無水物(12.61g、90.0mmol)を滴下漏斗を通して15分かけて滴下して加えた。10時間後、反応混合物を室温に冷却し、触媒を濾過により除去し、生成物を90℃および2Torrで脱揮して、表題生成物をくもった黄色の油として得た。収量:145.0g(96.7%)。得られた官能性ポリシロキサンは、SiH、D基および無水コハク酸含有シロキシ基を含んでいた。
機械的攪拌、サーモウェル、および窒素バブラーに取り付けられた還流冷却器を備えた4つ口丸底フラスコに、例2からのHMD25DH 27MH流体(306.99g、85.0mmol)、トルエン(211.46g)、およびUS 9,993,812 B2に記載されているシリカに担持されたPtの触媒量(9.4mg Pt、0.048mmol)を加えた。混合物を100℃に加熱し、アリルコハク酸無水物(23.82g、170.0mmol)を添加漏斗を通して15分かけて滴下して加えた。7時間後、反応混合物を室温に冷却し、触媒を濾過により除去し、生成物を90℃および2Torrで脱揮して、表題生成物をくもった黄色の油として得た。収量:316.8g(95.8%)。得られた官能性ポリシロキサンは、SiH、D基および無水コハク酸含有シロキシ基を含んでいた。
上記の固定添加剤の例の性能を評価する際に、パイロットコーター試験は、所定の基材に固定添加剤を配合した熱無溶媒リリースコーティングを適用するように設計された。
オクタメチルシクロテトラシロキサン(36.46g、0.1229mol)、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン(59.13g、0.2459mol)、テトラメチルジシロキサン(4.40g、0.03276mol)およびパーフルオロブタンスルホン酸(1000ppm、0.1g)を4.5時間70℃に加熱した。反応混合物を室温まで冷却した後、水(0.2g)および炭酸水素カリウム(2g)を加え、混合物を70℃でさらに1.5時間加熱した。その後、混合物のpHが中性であることを確認した。ろ過は、圧力操作フィルターナッシュ(nutsch)を使用してなされた。揮発性物質を150℃で1時間真空(0.4mbar)で除去した。純粋な生成物を無色の油として得た(収量77.6g)。構造は1H−および29Si−NMRによって確認された。
ナノSiO2上の0.2重量%Pt;17.86g)をトルエン(1100g)中の(例5で調製の、MHD15DH 30MH;628.2g、10.0454mmolSiH/g)の溶液に80℃で添加し、続いてアリルコハク酸無水物(57,7g、0,41185mol)をゆっくりと添加した。その後、反応混合物を110℃に20時間加熱し、室温に冷却し、そして触媒を濾過により除去した。溶媒を40℃で真空(<1mbar)で除去した。未処理の生成物は、透明なわずかに黄色の油として得られた(収量642.6g)。得られた官能性ポリシロキサンは、SiH、D基および無水コハク酸含有シロキシ基を含んでいた。
式M0.72D17.32DH 19.51MH 1.28のシリコーン水素化物流体を、オクタメチルシクロテトラシロキサン、テトラメチルジシロキサン、ポリメチルヒドロシロキサン(SiH=0.04重量%)、および触媒としてのパーフルオロ−n−ブタン酸から、70℃で2.5時間の平衡反応で調製した。酸中和は炭酸水素ナトリウムで行った。
36.9gのトルエンに溶解した式MDH 39.10M(SiH=1.6重量%)の19.7gのポリメチルヒドロシロキサンを、還流条件下で1.2gのSiO2上固定化Pt(0.2重量%)触媒(特許公開WO2013/158272A1から)の存在下で1.4gのアリルコハク酸無水物(ASA)と反応させた。9時間の反応時間後、固体を分離し、溶媒を真空(1mbar、40℃)で除去した。式MDH 37.73DASA 0.66M(1Hおよび29Si−NMRによって決定される)の生成物が、透明な無色の液体として得られた。得られた官能性ポリシロキサンは、ジメチルシロキシ基(D)を有していなかった。
36.9gのトルエンに溶解した式MDH 39.10M(SiH=1.6重量%)の19.7gのポリメチルヒドロシロキサンを、還流条件下で、均一系触媒としての5ppmのcis−ジクロロビス(ジエチルスルフィド)白金(II)(トルエン中の0.5重量%溶液)の存在下で1.4gのアリルコハク酸無水物と反応させた。5時間の反応時間後、溶媒を真空(1mbar、40℃)で除去した。式MDH 37.02DASA 1.11Mの生成物(1H−および29Si−NMRにより決定)が透明な無色の液体として得られた。得られた官能性ポリシロキサンは、ジメチルシロキシ基(D)を有していなかった。
33.5gのトルエンに溶解した式DH 4(環状構造、SiH=1.4重量%)の12.0gのポリメチルヒドロシロキサンを、還流条件下で、0.03gのSiO2上固定化Pt(0.2重量%)触媒(特許公開WO2013/158272A1から)の存在下で7.0gのアリルコハク酸無水物と反応させた。5時間後、固体を分離し、溶媒を真空(1mbar、40℃)で除去した。式DH 3DASA 1の生成物(1H−および29Si−NMRによって決定)が淡黄色がかった液体として得られた。得られた官能性ポリシロキサンは、ジメチルシロキシ基(D)を有していなかった。
33.5gのトルエンに溶解した式DH 4(環状構造、SiH=1.4重量%)の12.0gのポリメチルヒドロシロキサンを、還流条件下で、均一系触媒としての0.03gの5ppmのシス−ジクロロビス(ジエチルスルフィド)白金(II)(トルエン中の0.5重量%溶液)の存在下で7.0gのアリルコハク酸無水物と反応させた。5時間後、溶媒を真空(1mbar、40℃)で除去した。式DH 3DASA 1の生成物(1H−および29Si−NMRによって決定)が、わずかに濁った黄色がかった液体として得られた。得られた官能性ポリシロキサンは、ジメチルシロキシ基(D)を有していなかった。
シリコーン水素化物流体は、ヘキサメチルジシロキサンおよびポリメチルヒドロシロキサン(線状構造、SiH=0.9重量%、M2DH 3.07)、および触媒としてのパーフルオロ−n−ブタン酸から、70℃で2.5時間の平衡反応で調製された。酸中和は炭酸水素ナトリウムで行った。
式のシリコーン水素化物流体を、テトラメチルジシロキサンおよびポリメチルヒドロシロキサン(線状構造、SiH=0.6重量%、M2DH 3.27)および触媒としてのパーフルオロ−n−ブタン酸から、70℃で2.5時間の平衡反応で調製した。酸中和は炭酸水素ナトリウムで行った。
13.4gのテトラメチルジシロキサン、14.8gのビニルトリメトキシシランおよび10ppmのLamoreaux触媒の混合物を130℃で4時間加熱した。続いて、中間生成物を18.2gのアリルコハク酸無水物(ASA)と反応させ、さらに10ppmのLamoreaux触媒を加えることにより反応させた。反応混合物を110℃で9時間加熱した。最後に、一般式ASAM−M(CH2CH2Si(OCH3)3)の生成物(1H−および29Si−NMRで測定)が茶色がかった透明な液体として得られた。得られた官能性ポリシロキサンは、SiH基もD基も有していなかった。
HMD3.35M(CH2CH2Si(OCH3)3)は、WO2017012714Aに記載されている合成手順に従って調製した。
式MD24.76D(H) 55.72Mの10.0gのSiH水素化物流体を、17.0gのトルエンに溶解し、還流条件下で、0.3gのSiO2上固定化Pt(0.2重量%)触媒(特許公開WO2013/158272A1から)の存在下で0.5gのアリルコハク酸無水物と反応させた。5時間の反応時間後、固体を分離し、溶媒を真空(1mbar、40℃)で除去した。生成物は透明な液体として得られた。得られた官能性ポリシロキサンは、SiH、D基および無水コハク酸含有シロキシ基を含んでいた。ポリマー鎖結合無水物含有量は、1Hおよび29Si−NMRによって0.25mmol/gであると決定された。
式HM2D18.94DH 36.30のシリコーン水素化物流体を、オクタメチルシクロテトラシロキサン、テトラメチルジシロキサン、ポリメチルヒドロシロキサン(SiH=1.7重量%)、および触媒としてのパーフルオロ−n−ブタン酸から、70℃で2.5時間の平衡反応で調製した。酸中和は炭酸水素ナトリウムで行った。
式HM2D9.08DH 8.36のシリコーン水素化物流体を、オクタメチルシクロテトラシロキサン、テトラメチルジシロキサン、ポリメチルヒドロシロキサン(SiH=1.7重量%)、および触媒としてのパーフルオロ−n−ブタン酸から、70℃で2.5時間の平衡反応で調製した。酸中和は炭酸水素ナトリウムで行った。
式HM2D32.95DH 10.18のシリコーン水素化物流体を、オクタメチルシクロテトラシロキサン、テトラメチルジシロキサン、ポリメチルヒドロシロキサン(SiH=1.7重量%)、および触媒としてのパーフルオロ−n−ブタン酸から、70℃で2.5時間の平衡反応で調製した。酸中和は炭酸水素ナトリウムで行った。
式MH 2D9.08DH 8.36のシリコーン水素化物流体を、オクタメチルシクロテトラシロキサン、テトラメチルジシロキサン、ポリメチルヒドロシロキサン(SiH=1.7重量%)、および触媒としてのパーフルオロ−n−ブタン酸から、70度で2.5時間の平衡反応で調製した。酸中和は炭酸水素ナトリウムで行った。
式MH 2D106.77DH 105.43のシリコーン水素化物流体を、オクタメチルシクロテトラシロキサン、テトラメチルジシロキサン、ポリメチルヒドロシロキサン(SiH=1.7重量%)、および触媒としてのパーフルオロ−n−ブタン酸から、70度で2.5時間の平衡反応で調製した。酸中和は炭酸水素ナトリウムで行った。
Claims (15)
- 少なくとも1つのSiH基、酸無水物基を含まない少なくとも1つのジオルガノシロキシ基、および炭素原子を介してケイ素原子に結合した少なくとも1つの有機基であって、少なくとも1つの酸無水物基を含む有機基を有する少なくとも1つのシロキシ基を含む官能性ポリオルガノシロキサン。
- ポリオルガノシロキサンが線状ポリオルガノシロキサンであり、好ましくは、酸無水物基を含む少なくとも1つの末端有機基および/または酸無水物基を含む少なくとも1つのペンダント有機基を有する、前記請求項に記載の官能性ポリオルガノシロキサン。
- M: R3SiO1/2
D: R2SiO2/2
DH: R(H)SiO2/2
MH: R2(H)SiO1/2
M*: R2R1SiO1/2
D*: RR1SiO2/2
T: RSiO3/2
T*: R1SiO3/2
TH: HSiO3/2
Q: SiO4/2
ここで
Rは有機基を表し、
R1は、少なくとも1つ、好ましくは1つの酸無水物基を含む有機基を表し、
但し、ポリオルガノシロキサンは、M*、D*およびT*からなる群から選択される少なくとも1つのシロキシ単位、少なくとも1つのシロキシDH単位、および少なくとも1つのシロキシD単位を含むという条件である、
からなる群から選択されるシロキシ単位を含む、前記請求項のいずれかに記載の官能性ポリオルガノシロキサン。 - 少なくとも3、好ましくは少なくとも5、より好ましくは少なくとも8、さらにより好ましくは少なくとも10のシロキシ単位を含む、前記請求項のいずれかに記載の官能性ポリオルガノシロキサン。
- 少なくとも1つの酸無水物基は、不飽和無水物とSiH官能性シロキシ基とのヒドロシリル化反応から誘導されてなる、前記請求項のいずれかに記載の官能性ポリオルガノシロキサン。
- 前記請求項のいずれかに記載の少なくとも1つの官能性ポリオルガノシロキサンを含む硬化性組成物であって、好ましくは、
(A)少なくとも2つの不飽和ヒドロカルビル残基を有する少なくとも1つのポリオルガノシロキサン、
(B)少なくとも1つのポリ有機水素シロキサン、
(C)遷移金属を含む少なくとも1つのヒドロシリル化触媒、
(D)前記請求項のいずれかで定義される少なくとも1つの官能性ポリシロキサン、
(E)任意選択で1つまたは複数の充填剤、
(F)任意選択で1つまたは複数の補助添加剤、
を含む硬化性組成物。 - 前記請求項に記載の硬化性組成物を硬化させることによって得られる硬化組成物。
- 金属基材、ガラス基材、セラミック基材、紙基材、ポリマー基材、好ましくはポリエチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート、およびポリエステル、好ましくはポリエチレンテレフタレート(PET)からなる群から選択される少なくとも1つの基材と接触している前記請求項に記載の硬化組成物を含む複合物品。
- リリースコーティング、エラストマー、特に自己接着性エラストマー、(光学)結合材料、および/または電子デバイス用のシリコーン封入剤の製造または使用に関する前記請求項のいずれかに記載の硬化性組成物の使用。
- 接着促進剤としての、および/またはリリースコーティング、エラストマー物品、特に自己接着性エラストマー物品、電子デバイス用のシリコーン封入剤、および結合材料の製造のための、前記請求項のいずれかで定義される官能性ポリシロキサンの使用。
- a)前記請求項のいずれかで定義された少なくとも1つの官能性ポリシロキサンを含む硬化性コーティング組成物を少なくとも1つの基材に適用すること、および
b)硬化性コーティング組成物を硬化させること、を含む、
基材をコーティングする方法。 - 前記請求項のいずれかで定義された硬化性組成物から調製されたリリースコーティングを有する基材であって、前記基材は、ポリエチレン、ポリプロピレン、またはPETから選択され、好ましくは前記基材は、フィルム、シート基材、または紙基材、例えば、ポリコート紙、ポリコートクラフト紙(PEおよび/またはPP)、グラシン紙、CCK(粘土コートクラフト紙)、SCK(スーパーカレンダークラフト紙)、HCK(ハイブリッド粘土コート紙)、MG(機械釉紙)パーチメント、ベーカリー紙から選択されるリリースコーティングを有する基材。
- 前記請求項のいずれかで定義された硬化性組成物から調製されたシリコーンゴム組成物と接触している基材。
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