JP7130648B2 - 付加硬化型シリコーンゴム組成物 - Google Patents
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Description
(A)少なくとも2つの不飽和ヒドロカルビル残基を有する少なくとも1つのポリオルガノシロキサン、
(B)少なくとも1つのポリオルガノハイドロジェンシロキサン、
(C)遷移金属を含む、少なくとも1つのヒドロシリル化触媒、
(D)化合物(B)とは異なる、ケイ素原子に直接結合していない少なくとも1つの多価芳香族基、および少なくとも1つのSi-H基を含む少なくとも1つの有機ケイ素化合物、
(E)シロキサン基を含まず、そしてエステル基を含まない、少なくとも2つの不飽和ヒドロカルビル残基を有する少なくとも1つの芳香族化合物、
(F)任意選択にて1つ以上の充填剤、
(G)任意選択にて1つ以上の補助添加剤、
を含む付加硬化型シリコーンゴム組成物が提供される。
[MaDbTcQdZe]m (1)
ここで
a=0-10
b=0-2000
c=0-50
d=0-10
e=0-300
m=1-1000、ここで、
a+b+c+d+e≧2、そして
M=R3SiO1/2、またはM*
D=R2SiO2/2、またはD*
T=RSiO3/2、またはT*
Q=SiO4/2、
Zは、前に定義したように2個のシロキシ基の間に14個までの炭素原子を有する二価の任意選択的に置換されたヒドロカルビル架橋基であり、
ここでRは、30個までの炭素原子を有する任意選択的に置換されたヒドロカルビル基および1000個までのアルキレンオキシ単位を有するポリ(C2-C4)-アルキレンエーテル基から選択され、基Rは脂肪族不飽和を含まず、そしてここで
M*=R1 pR3-pSiO1/2、
D*=R1 qR2-qSiO2/2、
T*=R1SiO3/2、
ここで
p=1-3、
q=1-2、そして
R1は、30個までの炭素原子を有する不飽和の任意選択的に置換されたヒドロカルビル基から選択され、但しM*、D*およびT*から選択される少なくとも2つの基があるという条件である。
[M1 a2D1 b2T1 c2Qd2Ze2]m2 (2)
ここでシロキシ単位の
M1=M、上記定義通り、またはM**、
D1=D、上記定義通り、またはD**、
T1=T、上記定義通り、またはT**、
Qは上記定義通り、
Zは上記定義通り、
M**=HR2SiO1/2、D**=HRSiO2/2、T**=HSiO3/2、
a2=0.01-10、好ましくは=2-5、最も好ましくは=2
b2=0-1000、好ましくは=10-500
c2=0-50、好ましくは=0
d2=0-5、好ましくは=0
e2=0-3、好ましくは=0
m2=1-1000、好ましくは=1-500、最も好ましくは=1、
但し、M**、D**およびT**から選択される少なくとも2つの基があるという条件である。
ここでR2からR7は、互いに同一または異なっており、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、-R8、ここでR8は、20個までの炭素原子、好ましくは6個までの炭素原子を有する飽和または不飽和の、任意選択にて置換されたヒドロカルビル基である、-O-R9、ここでR9は、20個までの炭素原子、好ましくは6個までの炭素原子を有する飽和または不飽和の任意選択にて置換されたヒドロカルビル基である、からなる群から選択され、
但し、式(3)の化合物は、少なくとも2個の不飽和、特に脂肪族ヒドロカルビル基、好ましくは少なくとも2個、より好ましくは2個のアリル基を含むという条件であり、ならびに
式(4)の芳香族化合物、
ここでR11からR20は互いに同一でも異なっていてもよく、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、-R21、ここでR21は、20個までの炭素原子、好ましくは6個までの炭素原子を有する飽和または不飽和の任意選択にて置換されたヒドロカルビル基である、-O-R22、ここでR22は、20個までの炭素原子、好ましくは6個までの炭素原子を有する飽和または不飽和の任意選択にて置換されたヒドロカルビル基である、および式-OSiR24R25R26のシリルオキシ基、ここでR24、R25、およびR26は、互いに独立して、20個までの炭素原子、好ましくは6個までの炭素原子を有する任意選択にて置換されたヒドロカルビル基から選択される、からなる群から選択され、
Xは、
単結合、
-R27-、ここでR27は、20個までの炭素原子を有する二価の直鎖または環状の飽和の任意選択にて置換されたヒドロカルビル基である、
-C(O)-、
-S(O)2-、
-S(O)-、
-S-、
-O-Si(R28)2-O-、ここでR28は、独立して、ハロゲン、および6個までの炭素原子を有する飽和または不飽和のヒドロカルビル基の群から選択される、ならびに
-O-、からなる群から選択され、
但し、式(4)の化合物は、少なくとも2個の不飽和、特に脂肪族ヒドロカルビル基、好ましくは少なくとも2個、より好ましくは2個のアリル基を含むという条件である、からなる群から選択される。
100重量部の(A)成分、
0.01から100重量部の(B)成分、
遷移金属の重量に基づいて、および成分(A)および(B)の総重量に基づいて、0.5から1000、好ましくは1から100ppmの成分(C)、
0.01から10重量部の(D)成分、
0.01から10重量部の成分(E)、
0から100重量部の成分(F)、ならびに
0から100重量部の成分(G)、を含む。
0.05から2重量部の成分(D)、好ましくは0.1から1.75重量部の成分(D)、
および/または
0.02から1重量部の(E)成分、好ましくは0.03から0.75重量部の成分(E)、更に好ましくは0.05から0.5重量部の成分(E)を含む。
本発明の組成物は、少なくとも2個の不飽和ヒドロカルビル残基を有する少なくとも1つのポリオルガノシロキサン(成分(A))を含む。成分(A)は、平均して少なくとも2個のアルケニル基を有する1つ以上のポリオルガノシロキサンを含み得る。適切な成分(A)は、一般式(1)によって表すことができ、
[MaDbTcQdZe]m (1)
ここで式(1)中の指数はシロキシ単位M、D、TおよびQの比を表し、これはポリシロキサン中にブロック状またはランダムに分布することができる。ポリシロキサン内では、各シロキサン単位は同一でも異なっていてもよく、そして
a=0-10
b=0-2000
c=0-50
d=0-10
e=0-300
m=1-1000
a+b+c+d+e≧2、および
M=R3SiO1/2、またはM*
D=R2SiO2/2、またはD*
T=RSiO3/2、またはT*
Q=SiO4/2、
Zは上述にて定義したように2個のシロキシ基の間に14個までの炭素原子を有する二価の任意選択にて置換されたヒドロカルビル架橋基であり、
ここでRは、30個までの炭素原子を有する任意選択にて置換されたヒドロカルビル基および1000個までのアルキレンオキシ単位を有するポリ(C2-C4)-アルキレンエーテル基から選択され、基Rは脂肪族不飽和を含まず、そしてここで、
M*=R1 pR3-pSiO1/2、
D*=R1 qR2-qSiO2/2、
T*=R1SiO3/2、
ここで
p=1-3、
q=1-2、そして
R1は、30個までの炭素原子を有する不飽和の任意選択にて置換されたヒドロカルビル基から選択され、不飽和の任意選択にて置換されたヒドロカルビルは、好ましくはアルケニル基であり、
但し、M*、D*およびT*から選択される少なくとも2つの基があるという条件である。
M=R3SiO1/2、またはM*
D=R2SiO2/2、またはD*
T=RSiO3/2、またはT*
Q=SiO4/2、
上記のシロキシ基間の架橋基である二価のZ、
ここで各Rは、同じでも異なっていてもよく、好ましくは、30個までの炭素原子を有する任意選択にて置換されたアルキル、30個までの炭素原子を有する任意選択にて置換されたアリール、1000個までのアルキレンオキシ単位を有するポリ(C2-C4)-アルキレンエーテルから選択され、基Rは脂肪族不飽和を含まず、そして
ここでM*=R1 pR3-pSiO1/2、D*=R1 qR2-qSiO2/2、T*=R1SiO3/2、
ここで
p=0-3、好ましくは1-3、
q=1-2、そして
Zは以下の通りである。
R1 pR3-pSiO[R2SiO]m1[R1RSiO]nSiR1 pR3-p
p=0-3、好ましくは1、
m1=10-2000、好ましくは100-1000、
n=0-500、好ましくは0-200。
R1 pR3-pSiO(R2SiO)m1SiR3-pRp 1 (1a)
ここでR1、R2、pおよびm1は、上で定義した通りであり、但し1分子あたり少なくとも2個のアルケニル基が存在するという条件である。好ましい構造としては以下が含まれる。
VipMe3-pSiO(Me2SiO)10-2000SiMe3-pVip (1b)
PhMeViSiO(Me2SiO)10-2000SiPhMeVi (1c)
R1 pR3-p(R2SiO)b1(R1RSiO)b1xSiR3-pRp 1 (1d)
Me3SiO(Me2SiO)b1(MeR1SiO)b1xSiMe3 (1e)
R1Me2SiO(Me2SiO)b1(MeR1SiO)b1xSiMe2R1 (1f)
ここで
b1=>0-2000
b1x=>0-500
b1+b1x=>10-100
R1、R2、pは上記で定義した通りである。
Rについての好ましい基は、メチル、フェニル、3,3,3-トリフルオロプロピルであり、最も好ましいのはメチルである。
b1xの好ましい値は0.5*b1未満、好ましくは0.0001*b1から0.25*b1、より好ましくは0.0015*b1から0.2*b1である。
VipMe3-pSiO(Me2SiO)10-2000(MeViSiO)1-1000SiMe3-pVip (1g)、
Me3SiO(Me2SiO)10-2000(MeViSiO)1-1000SiMe3 (1h)、
PhMeViSiO(Me2SiO)10-2000(MePhSiO)1-1000SiPhMeVi (1i)そして
ここで、Me=メチル、Vi=ビニル、Ph=フェニル、およびp=0から3、好ましくはp=1である。
R1 pR3-pSiO(R2SiO)m1SiR3-pRp 1 (1a)
および
R1 pR3-p(R2SiO)b1(R1RSiO)b1xSiR3-pRp 1 (1d)
の混合物であり、
ここで、R、R1、p、q、m1、b1およびb1xは上で定義された通りであり、そしてRは好ましくはメチルでありそしてR1は好ましくはビニルである。
[M0.4-4D0-1000T0-50Q0-10]1-1000 (4a)
ここで
M=R3SiO1/2、またはM*
D=R2SiO2/2、またはD*
T=RSiO3/2、またはT*
Q=SiO4/2、
ここでM*、D*、およびT*は上記定義通りであり、不飽和基R1を有する。このようなM*、D*およびT*単位の量は、全シロキシ単位を基準として、好ましくは0.001から20モル%、より好ましくは0.01から15モル%、最も好ましくは0.1から10モル%である。
M/(Q+T)=0.6から1.2、好ましくは0.7から1.1である。
SiH単位を含む好適なポリオルガノハイドロジェンシロキサン(B)は、一般式(2)で表すことができる。
[M1 a2D1 b2T1 c2Qd2Ze2]m2 (2)
ここでシロキシ単位
M1=M、上記定義通り、またはM**、
D1=D、上記定義通り、またはD**、
T1=T、上記定義通り、またはT**、
Q、上記定義通り、
Z、上記定義通り、
M**=HR2SiO1/2、D**=HRSiO2/2、T**=HSiO3/2、
a2=0.01-10、好ましくは=2-5、最も好ましくは=2、
b2=0-1000、好ましくは=10-500
c2=0-50、好ましくは=0
d2=0-5、好ましくは=0
e2=0-3、好ましくは=0
m2=1-1000、好ましくは=1-500、最も好ましくは=1、
但し、M**、D**、およびT**から選択される少なくとも2つの基があることを条件とする。
Ha1(R)3-a1Si[RHSiO]x[R2SiO]y[RR1SiO]zSi(R)3-a1Ha1 (2a)
より詳細には;
HR2SiO(R2SiO)y(RR1SiO)z(RHSiO)xSiR2H (2b)
HMe2SiO(Me2SiO)y(RR1SiO)z(MeHSiO)xSiMe2H (2c)
Me3SiO(MeHSiO)xSiMe3 (2d)
Me3SiO(Me2SiO)y(RR1SiO)z(MeHSiO)xSiMe3 (2e)
ここでRおよびR1は上記で定義した通りであり、Rは、好ましくはメチルおよび/またはフェニルであり、R1は好ましくはビニルであり、指数a1は0-1、好ましくは0であり、そして好ましくは
x=2-1000、好ましくは=2-500、
y=0-650、好ましくは=0-100、
z=0-65、好ましくは=0
2≦x+y+z<1000、好ましくは10≦x+y+z<650である。
Me3SiO(Me2SiO)y(RR1SiO)z(MeHSiO)xSiMe3 (2e)
ここでx、y、zは上記定義通りであり、即ち、zは好ましくは0である。
{[T1][R29O1/2]n2}m2 (2f)
{[SiO4/2}][R29O1/2]n2[M1]0,01-10[T1]0-50[D1]0-1000}m2 (2g)
ここで
T1、M1、D1は上記定義通りであり、
n2=0から3
m2は上記定義通りであり、
R29は、水素、C1-C25-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、iso-プロピル、n-、iso-、およびtert-ブチル、アルカノール、例えば、アシル、アリール、-N=CHR、例えば、ブタノノキシム、アルケニル、例えばプロペニルであり、
ここで各式(2e)-(2f)において、全Si原子に対するSiH基のモル比は、好ましくは0.01を超え、好ましくは最大0.7であり、そしてSi原子の総数は、好ましくは少なくとも7個、より好ましくは少なくとも15個、さらにより好ましくは少なくとも20個である。
Me3SiO-(MeHSiO)2-50-SiMe3、
Me3SiO-(MeHSiO)2-50(Me2SiO)1-100SiMe3、
(MeHSiO)7、
HMe2SiO-(MeHSiO)0-60(Me2SiO)1-250SiMe2H、
HMe2SiO-(Me2SiO)0-30(MePhSiO)0-30(MeHSiO)2-50SiMe2H、
Me3SiO-(Me2SiO)0-30(MePhSiO)0-30(MeHSiO)2-50SiMe3、
Me3SiO-(Me2SiO)0-30(Ph2SiO)0-30(MeHSiO)2-50SiMe3、
ここで各式において、全Si原子に対するSiH基のモル比は、好ましくは0.01を超え、そしてSi原子の総数は、好ましくは少なくとも7、より好ましくは少なくとも10、さらに好ましくは少なくとも15、最も好ましくは少なくとも20の原子である。
本発明の組成物は、US3,159,601、US3,159,662、US3,419,593、US3,715,334、US3,775,452およびUS3,814,730に教示の、金属が、Ni、Ir、Rh、Ru、Os、PdおよびPt化合物の群から選択される、ヒドロシリル化を触媒する能力を有する有機金属化合物、塩または金属の群から選択される成分(C)として少なくとも1つのヒドロシリル化触媒を含有する。
)のような脂肪族不飽和有機ケイ素化合物とのPt(0)錯体であり、
参照により本明細書に組み入れられる例えばUS3,419,593に開示されるように、シクロヘキセン-Pt、シクロオクタジエン-Ptおよびテトラビニルテトラメチルテトラテトラシロキサン(ビニル-D4)-Pt、例えばAshbyの触媒、実験式Pt[(C3H6SiO)4]xを有するテトラメチルテトラビニルシクロテトラシロキサン中のPt(0)錯体、が特に好ましい。
成分D)は、ケイ素原子に直接結合していない少なくとも1つの多価芳香族基、および少なくとも1つのSi-H基を含有する少なくとも1つの有機ケイ素化合物である。「ケイ素原子に直接結合していない」という用語は、多価芳香族基の一部である炭素原子へのSi原子の結合がないこと、特にSi-フェニレン-Si基がないことを意味することを意図している。
少なくとも1つの芳香族化合物(E)は、少なくとも2個、好ましくは2個、3個または4個、より好ましくは2個の不飽和ヒドロカルビル基、好ましくはアリル基を有する芳香族化合物である。芳香族化合物(E)は、シロキサン基を含まない、すなわち、Si-O-Si部分を含まない。さらに芳香族化合物(E)はエステル基(-C(=O)-O-または-O-C(=O)-)も含まず、これは本発明の付加硬化型シリコーンゴム組成物の型汚れ特性に好ましい影響を与えると考えられる。不飽和ヒドロカルビル基は、特に、好ましくは20個までの炭素原子、好ましくは6個までの炭素原子、および任意選択的に1個以上のヘテロ原子を有する不飽和脂肪族基である。最も好ましくは、不飽和ヒドロカルビル基は、例えば炭素原子または酸素原子(-O-)を介して芳香族基に結合することができるアリル基を含む。芳香族化合物E)は、好ましくは6から10個の炭素原子を有する少なくとも1個の芳香族基、最も好ましくは少なくとも1個または2個のフェニル部分(これはリンカー基によって結合されてもよく、またはビフェニル基として存在してもよい)を含む。芳香族化合物(E)中の芳香族基は、不飽和ヒドロカルビル基とは別に、任意選択的に、追加の、好ましくは1または2個の置換基を有していてもよい。そのような追加の置換基は、例えば、ヒドロキシル、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、およびトリ(C1-C6-ヒドロカルビル)シロキシから選択することができる。
ここでR2からR7は、互いに同一または異なっており、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、-R8、ここでR8は飽和または不飽和の、任意選択的に置換された、20個までの炭素原子、好ましくは6個までの炭素原子を有するヒドロカルビル基である、-O-R9、ここでR9は飽和または不飽和の、任意選択的に置換された、20個までの炭素原子、好ましくは6個までの炭素原子を有するヒドロカルビル基である、からなる群から選択され、
但し、式(3)の化合物は、少なくとも2つの不飽和の、特に脂肪族のヒドロカルビル基、好ましくは少なくとも2つのアリル基を含むという条件であり、
ここで- - -(破線)は単結合を示し、そしてここで不飽和ヒドロカルビル基は、特に酸素原子を介して芳香族に結合され得る。好ましい実施形態では、式(3)の化合物は2つのアリルオキシ基を有する。
ここでR11からR20は、互いに同一または異なっており、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、-R21、ここでR21は、飽和または不飽和の、任意選択的に置換された、20個までの炭素原子、好ましくは6個までの炭素原子を有するヒドロカルビル基である、-O-R22、ここでR22は、飽和または不飽和の、任意選択的に置換された、20個までの炭素原子、好ましくは6個までの炭素原子を有するヒドロカルビル基である、および式-OSiR24R25R26のシリルオキシ基、ここでR24、R25、およびR26は、互いに独立して、任意選択的に置換された20個までの炭素原子を有するヒドロカルビル基から選択される、からなる群から選択され、
Xは、下記群:
単結合
―R27-、ここでR27は二価の直鎖状または環状の、任意選択的に置換された20個までの炭素原子を有するヒドロカルビル基である、
-C(O)-、
-S(O)2-、
-S(O)-、
-S-、
-O-Si(R28)2-O-、ここでR28は、独立して、ハロゲン、および飽和または不飽和の6個までの炭素原子を有するヒドロカルビル基、ならびに
-O-からなる群から選択され、
但し、式(4)の化合物は、少なくとも2つの不飽和ヒドロカルビル基、好ましくは少なくとも2つ、より好ましくは2つのアリル基、および任意選択的に1以上のビニル基を含むという条件である。
ここでR11からR20はそれぞれ上記定義通りであり、好ましくは水素、ヒドロキシ、アリル、アリルオキシ、トリアルキルシロキシ、例えばトリメチルシロキシが挙げられ、そして
R30はシクロヘキシル基におけるC1-C4アルキル置換基であり、それはこのましくはメチルであり、そしてxは0(R30基がない)から3である。2個の基R30は、同じ炭素原子にあってもよい。式4-5の好ましい化合物としては以下が挙げられる。
付加硬化型ポリオルガノシロキサン組成物は任意選択的に1つ以上の補強充填剤、適切であれば、表面改質された補強充填剤(F)を含む。補強充填剤(F)は、特に50m2/g以上のBET表面積を特徴とする。
本発明による付加硬化型ポリオルガノシロキサン組成物はまた従来の補助添加剤を含んでもよい。
(化合物(D1)-(D3)、例えば、すなわち
(D1):少なくとも1つのアルコキシシリル基を含む少なくとも1つのオルガノシロキサン、
(D2):少なくとも1つのアルコキシシリル基を含む少なくとも1つのオルガノシラン、
(D3):少なくとも2個の芳香族部分と少なくとも1個のヒドロシリル化反応性基を有する少なくとも1つの芳香族有機化合物、
これら化合物は、本発明の組成物の成分A)からF)のいずれとも異なっているものである。好ましいものは、WO2011/107592を参照することにより本明細書に含まれ(以下において、置換基の定義は、WO2011/107592に与えられた定義を指す):
成分(D1)は、好ましくは、
RHSiO2/2および
R5(R)SiO2/2
からなる群から選択される少なくとも1つの単位を含むポリオルガノシロキサンであり、
ここでRは上記定義通りであり、同一でも異なっていてもよく、R5は、14個までの炭素原子を有する不飽和脂肪族基、14個までの炭素原子を有するエポキシ基含有脂肪族基、シアヌレート含有基、およびイソシアヌレート含有基からなる群から選択され、そして
さらに式(3)の少なくとも1つの単位を含み、
O2/2(R)Si-R4-SiRd(OR3)3-d (3)
ここで
Rは、30個までの炭素原子を有する任意選択的に置換されたアルキル、30個までの炭素原子を有する任意選択的に置換されたアリールから選択され、そして同一でも異なっていてもよく、
R3は、H(水素)および1から6個の炭素原子を有するアルキル基から選択され、そして同一でも異なっていてもよく、
R4は、15個までの炭素原子を有する二官能性の任意選択的に置換されたヒドロカルビルラジカルであり、これはO、NおよびS原子から選択される1以上のヘテロ原子を含み得、そしてこれは、Si-C結合を介してケイ素原子に結合しており、そして
dは0から2である。
R11はRまたはR5であり、ここでR、R3、R4およびR5は上記定義通りであり、同一でも異なっていてもよく、
s1=0-6、好ましくは1
t1=0-6、好ましくは1または2
s1+t1=2-6、好ましくは2または3
但し、化合物中に-(OSi(R)H)-または-(OSi(R)(R11)-の少なくとも1つの基があるという条件であり、好ましくは下記式の化合物
ここでR、R3、R4およびR11は上記定義通りである、およびその環位置異性体、下記式の化合物
および環位置異性体、下記式の化合物、
下記式のさらなる化合物:
ここで
R、R3、R4、R5は上記定義通りであり、
s=0-10、好ましくは=0-5、
t=0-50、好ましくは=2-30、
u=1-10、好ましくは=1
s+t+U≦70
但し化合物中に-(OSi(R)H)-または-(OSi(R)(R5)-の少なくとも1つの基があるという条件である、を含む。これらの化合物は、D単位を置換して、特定の含有量のQまたはT分岐基を含み得る。
X-(CR6 2)e-Y-(CH2)eSiRd(OR3)3-d
ここで
Xは、ハロゲン、疑ハロゲン、14個までの炭素原子を有する不飽和脂肪族基、14個までの炭素原子を有するエポキシ基含有脂肪族基、シアヌレート含有基、およびイソシアヌレート含有基からなる群から選択され、
Yは、単結合、COO-、-O-、-S-、-CONH-、-HN-CO-NH-から選択されるヘテロ原子群からなる群から選択され、
R6は水素および上記定義通りのRから選択され、
eは0、1、2、3、4、5、6、7、または8であり、同一でも異なっていてもよく、
Rは上記定義通りであり、同一でも異なっていてもよく、
R3は上記定義通りであり、同一でも異なっていてもよく、
dは0、1、または2である。
ここで
rは0または1であり、
R7は、同一でも異なっていてもよく、これは、水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基およびアリール基、および
式-Ef-Si(OR)3-dRdの基、ここでRは同一または異なっており、そしてdは上記定義通りであり、
式-O-Si(R)2R1の基、ここでRおよびR1は上記定義通りであり、
式-Ef-Si(R)2Hの基、ここでRは上記定義通りである、からなる群から選択され、
ここでEは、8個までの炭素原子および-O-、-NH-、C=O、および-C(=O)O-から選択される0個から3個までのヘテロ原子基を有する二価の有機基であり、そして
fは0または1であり、
そしてZは以下の群から選択され:
ここでR8は、水素原子、ハロゲン原子、または置換もしくは非置換のアルキル基、アリール基、アルケニル基およびアルキニル基の群から選択され、そして
gは少なくとも2の正の数であり、
ここでR7およびR8から選択される群の少なくとも1つがヒドロシリル化反応性である。
成分(A)100重量部、
成分(B)0.01から100重量部、好ましくは0.5から50重量部、
遷移金属の重量を基準として、および成分(A)および(B)の総重量を基準として、成分(C)0.5から1000ppm、好ましくは1から100ppm、
成分(D)0.01から10重量部、好ましくは成分(D)0.02から5重量部、より好ましくは成分(D)0.05から2重量部、より好ましくは成分(D)0.1から1.75重量部、
成分(E)0.01から10重量部、好ましくは成分(E)0.01から5重量部、より好ましくは成分(E)0.02から1重量部、より好ましくは成分(E)0.03から0.75重量部、より好ましくは成分(E)0.05から0.5重量部、
成分(F)0から100重量部、好ましくは成分(F)1から50重量部、および
成分(G)0から100重量部、好ましくは0.001から15重量部、好ましくは0.002から6重量部、
を含む。
成分(D)0.05から2重量部、好ましくは成分(D)0.1から1.75重量部、
および/または
成分(E)0.02から1重量部、好ましくは成分(E)0.03から0.75重量部、より好ましくは成分(E)0.05から0.5重量部
を含む。
OSC-1分子を製造する一般的方法は以下の通りである。
500mLの4つ口丸底フラスコに冷却器、添加漏斗および温度計およびオーバーヘッドスターラーを備え付けた。38.9gの環状テトラメチルテトラシロキサンおよび80mLのトルエンを室温でフラスコに入れた。油浴を用いて温度を80℃に上げた。次いで、2ppmの塩化白金酸を溶液に添加した。オーバーヘッドスターラーを用いて混合物を350rpmで撹拌した。10gのビスフェノールAビスアリルエーテルを40mLのトルエンで希釈し、添加漏斗に入れた。希釈したビスフェノールビスアリルエーテルを10時間かけて撹拌しながら2滴/分の速度で混合物に滴下した。反応混合物を80℃でさらに6時間撹拌した。1HNMRスペクトルは、5-6.5ppmの間のアルケンピークの消失を示した。次に3gの木炭を混合物に加え、80℃で30分間撹拌した。水アスピレーターを使用して3gのセライトを詰めたWhatmann濾紙を用いて溶液をブフナー漏斗で濾過した。トルエンを、20mbarの真空下、90℃のロータリーエバポレーターで濾液から蒸留した。淡黄色の液体生成物が得られた。NMRおよびFTIRスペクトルの両方がOSC-1構造を確認した。
シリコーンゴム系化合物を、最先端技術に従って、2組のニッティング攪拌機を含むミキサー中で、粘度10Pa・sを有するジメチルビニルシリル末端ポリジメチルシロキサン(Momentive Performance Materials製のSilopren*U10)7部、粘度65Pa・sを有するジメチルビニルシリル末端ポリジメチルシロキサン(Silopren*U65)46部、ヘキサメチルジシラザン5.25部、ジビニルテトラメチルジシラザン0.35部、Brunauer-Emmett-Teller(BET)比表面積が300m2/gのヒュームドシリカ(Evonik製のAerosil(登録商標)300)22.5部、および水から、最初に100℃で混合し、次に真空下(<80mbar)で150℃にてストリッピングして、均一に混合された材料を得ることにより、調製した。次に混合物を冷却し、11.5部のSilopren* U10で希釈して、約89.7部のシリコーン系化合物を生成した。
Claims (16)
- (A)少なくとも2つの不飽和ヒドロカルビル残基を有する少なくとも1つのポリオルガノシロキサン、
(B)少なくとも1つのポリオルガノハイドロジェンシロキサン、
(C)遷移金属を含む、少なくとも1つのヒドロシリル化触媒、
(D)化合物(B)とは異なる、ケイ素原子に直接結合していない少なくとも1つの多価芳香族基、および少なくとも1つのSi-H基を含む少なくとも1つの有機ケイ素化合物、
(E)少なくとも2つの不飽和ヒドロカルビル基を有する少なくとも1つの芳香族化合物であって、シロキサン基を含まず、そしてエステル基を含まない芳香族化合物、
(F)任意選択的に1つ以上の補強充填剤、
(G)任意選択的に1つ以上の補助添加剤、
を含む、付加硬化型シリコーンゴム組成物。 - 成分(A)は、一般式(1)の1つ以上のポリオルガノシロキサンから選択され、
[MaDbTcQdZe]m (1)
ここで
a=0-10
b=0-2000
c=0-50
d=0-10
e=0-300
m=1-1000、ここで
a+b+c+d+e≧2、そして
M=R3SiO1/2、またはM*
D=R2SiO2/2、またはD*
T=RSiO3/2、またはT*
Q=SiO4/2、
Zは2個のシロキシ基の間に14個までの炭素原子を有する二価の任意選択的に置換されたヒドロカルビル架橋基であり、
ここでRは、30個までの炭素原子を有する任意選択的に置換されたヒドロカルビル基および1000個までのアルキレンオキシ単位を有するポリ(C2-C4)-アルキレンエーテル基から選択され、基Rは脂肪族不飽和を含まず、そしてここで
M*=R1 pR3-pSiO1/2、
D*=R1 qR2-qSiO2/2、
T*=R1SiO3/2、
ここで
p=1-3、
q=1-2、および
R1は、30個までの炭素原子を有する不飽和の任意選択的に置換されたヒドロカルビル基から選択され、
但し、M*、D*およびT*から選択される少なくとも2つの基があるという条件である、
請求項1に記載の付加硬化型シリコーンゴム組成物。 - b≧300でありa+b+c+d+e≧300である、請求項2に記載の付加硬化型シリコーンゴム組成物。
- 成分(B)が一般式(2)の1つ以上のポリオルガノハイドロジェンシロキサンから選択され、
[M1 a2D1 b2T1 c2Qd2Ze2]m2 (2)
ここでシロキシ単位は、
M1=MまたはM**、
D1=DまたはD**、
T1=TまたはT**、
M=R3SiO1/2、またはM*
D=R2SiO2/2、またはD*
T=RSiO3/2、またはT*
Q=SiO4/2、
Zは2個のシロキシ基の間に14個までの炭素原子を有する二価の任意選択的に置換されたヒドロカルビル架橋基であり、
ここでRは、30個までの炭素原子を有する任意選択的に置換されたヒドロカルビル基および1000個までのアルキレンオキシ単位を有するポリ(C2-C4)-アルキレンエーテル基から選択され、基Rは脂肪族不飽和を含まず、そしてここで
M*=R1 pR3-pSiO1/2、
D*=R1 qR2-qSiO2/2、
T*=R1SiO3/2、
ここで
p=1-3、
q=1-2、および
R1は、30個までの炭素原子を有する不飽和の任意選択的に置換されたヒドロカルビル基から選択され、
M**=HR2SiO1/2、D**=HRSiO2/2、T**=HSiO3/2、
a2=0.01-10
b2=0-1000
c2=0-50
d2=0-5 e2=0-3
m2=1-1000、
但し、M**、D**およびT**から選択される少なくとも2つの基があるという条件である、
請求項1に記載の付加硬化型シリコーンゴム組成物。 - 成分(C)が白金を含むヒドロシリル化触媒から選択される、請求項1に記載の付加硬化型シリコーンゴム組成物。
- 成分(D)は、1から30個のケイ素原子、少なくとも1個のSi-H基、およびケイ素原子に直接的に結合していない少なくとも1個の多価芳香族基を含有する1個以上の直鎖状または環状の任意選択的に置換されたオルガノシロキサン部分を含む有機ケイ素化合物である、請求項1に記載の付加硬化型シリコーンゴム組成物。
- 化合物(E)は、式(3)の芳香族化合物、
ここでR2からR7は、互いに同一または異なっており、そして、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、-R8、ここでR8は20個までの炭素原子を有する飽和または不飽和の任意選択的に置換されたヒドロカルビル基である、
-O-R9、ここでR9は、20個までの炭素原子を有する飽和または不飽和の任意選択的に置換されたヒドロカルビル基である、からなる群から選択され、
但し、式(3)の化合物は少なくとも2個の不飽和ヒドロカルビル基を含むという条件であり、ならびに
式(4)の芳香族化合物、
ここでR11からR20は、互いに同一または異なっており、そして、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、-R21、ここでR21は20個までの炭素原子を有する飽和または不飽和の任意選択的に置換されたヒドロカルビル基である、-O-R22、ここでR22は、20個までの炭素原子を有する飽和または不飽和の任意選択的に置換されたヒドロカルビル基である、および下記式のシリルオキシ基、
-OSiR24R25R26、ここでR24、R25およびR26は、互いに同一または異なっており、20個までの炭素原子を有する任意選択的に置換されたヒドロカルビル基から選択され、
Xは、群
単結合、
-R27-、ここでR27は、20個までの炭素原子を有する二価の直鎖状または環状の飽和の任意選択的に置換されたヒドロカルビル基である、
-C(O)-、
-S(O)2-、
-S(O)-、
-S-、
-O-Si(R28)2-O-、ここでR28は、独立して、ハロゲン、および6個までの炭素原子を有する飽和または不飽和のヒドロカルビル基の群から選択される、
-O-、からなる群から選択され、
但し、式(4)の化合物は少なくとも2個の不飽和ヒドロカルビル基を含むという条件である、
からなる群から選択される、請求項1に記載の付加硬化型シリコーンゴム組成物。 - 成分(F)は、50m2/g以上のBET表面積を有する補強充填剤から選択される、請求項1に記載の付加硬化型シリコーンゴム組成物。
- 成分(G)は、制御剤;可塑剤または柔軟剤;非補強充填剤;繊維材料、からなる群から選択される、請求項1に記載の付加硬化型シリコーンゴム組成物。
- 成分(A)100重量部、
成分(B)0.01から100重量部
遷移金属の重量に基づいて、および成分(A)および成分(B)の全重量に基づいて、成
分(C)0.5から1000ppm
成分(D)0.01から10重量部、
成分(E)0.01から10重量部、
成分(F)0から100重量部、および
成分(G)0から100重量部を含む、
請求項1に記載の付加硬化型シリコーンゴム組成物。 - 成分(A)100重量部に対して、
成分(D)0.05から2重量部、
および/または
成分(E)0.02から1重量部、を含む、請求項1に記載の付加硬化型シリコーンゴム組成物。 - 請求項1から12のいずれか一項に記載の付加硬化型シリコーンゴム組成物を硬化してなる硬化シリコーンゴム組成物。
- 基材と、前記基材の表面の少なくとも一部の上の硬化シリコーンゴム組成物とを含む複合材料の製造のための、請求項1から12のいずれか一項に記載の付加硬化型シリコーンゴム組成物の使用。
- 基材と、前記基材の表面上に請求項13に記載の硬化シリコーンゴム組成物とを含む複合材料である、複合材料。
- 請求項15に記載の複合材料を製造する方法であって、残存ヒドロシリル反応基を含有する基材を請求項1から12のいずれか一項に記載の付加硬化型シリコーンゴム組成物で被覆し、その後、前記付加硬化型シリコーンゴム組成物は、前記基材の表面上で硬化され、そして熱可塑性樹脂を成形すること、その後同一の成形装置内で熱可塑性部品上に請求項1から12のいずれか一項に記載の付加硬化型シリコーンゴム組成物をオーバーモールディングし硬化させることを含む、方法。
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