KR102151512B1 - 열경화성 실리콘 고무 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 열안정성 등의 실리콘 고무가 원래 갖는 특성을 악화시키지 않고, 장기간에 걸쳐 안정적인 높은 대전방지 성능을 부여할 수 있는 열경화성 실리콘 고무 조성물을 제공한다. (A) 알칼리 금속 수산화물을 중합 촉매로서 사용하여 중합되고, 중화하여 얻어진 폴리오가노실록세인과 경화제를 포함하는 혼합물 100질량부와, (B) 음이온 성분과 양이온 성분을 포함하는 이온성 물질이며, 음이온 성분으로서 비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드인 이온성 물질 50∼1000ppm을 함유하는 열경화성 실리콘 고무 조성물이다.
Description
본 발명은 높은 대전방지 성능을 갖는 성형체가 얻어지는 열경화성 실리콘 고무 조성물과 그 제조 방법에 관한 것이다.
종래, 대전방지 고무에 있어서 대전방지제로서 폴리에터계 화합물을 사용한 조성물이 제안되어 있다(일본 특공 소62-15584호 공보).
그러나, 폴리에터계 화합물을 사용한 것은 실리콘 폴리머와 폴리에터계 대전방지제와의 상용성이 나쁘므로 경화물이 백탁되어 버리는 문제가 있다.
이 때문에, 용도상, 투명성이 필요한 포터블 뮤직 플레이어, 포터블 게임, 휴대전화, 게임기의 컨트롤러 등의 커버나 유레테인 수지 등으로 복제품을 만들기 위해 사용하는 실리콘 고무형, 직물에의 실리콘 고무 코팅 등에 사용되는 실리콘 고무 재료에는 사용이 곤란하다.
또한 폴리에터계 화합물을 사용한 조성물은 고온에서는 폴리에터계 화합물이 열분해 되어 버려, 충분한 대전방지 효과가 발현되지 않는다고 하는 문제가 있다. 또한 열경화성 실리콘 고무는, 경화제 분해물의 제거나 경화를 더욱 진행시키기 위해, 1차 경화 후에, 예를 들면, 200℃, 4시간의 후경화 공정을 갖는다.
이러한 높은 내열성을 부여하는 기술로서, 일본 특개 2006-225422호 공보에 개시되는 바와 같은 리튬염을 배합하는 것이 제안되어 있다.
대전방지 제품은 그 표면에서 대전방지 효과를 발현하는 것이 중요하지만, 리튬염은 고체 또는 분말 형상의 성상의 것이므로, 소량을 첨가한 경우에는 대전방지 효과의 발현까지 시간을 요한다고 하는 문제가 있다. 또한, 품질면에서도 분산 상태에 차가 생기기 쉬워, 안정한 품질이 얻어지기 어려운 등의 문제를 갖는다. 이 때문에, 첨가량을 많게 함으로써 이러한 과제를 피할 수 있지만, 실리콘 고무가 원래 갖는 내열성이나 압축 영구 변형이 극히 악화된다고 하는 문제가 발생한다.
고무·플라스틱 조성물에 이온 액체를 배합하는 것도 많이 제안되어 있다. 예를 들면, 실리콘 고무로의 첨가예로서는 일본 특개 2005-298661호 공보 및 일본 특개 2006-83211호 공보가 있다.
그러나, 다이메틸실리콘 폴리머는 비극성이며, 그 용해도 상수(SP값)는 14.9(MPa)1/2으로 낮고, SP값이 높은 유레테인, 에피클로로하이드린, 아크릴로나이트릴뷰타다이엔, 클로로프렌 등의 폴리머와의 상용성이 우수한 이온 액체와는 상용성이 낮아, 실리콘 고무에 안정적으로 첨가하는 것이 곤란하다. 이온 액체를 첨가해도, 대부분은 즉시 고무 표면으로 블리딩되어 버려, 그 효과가 지속되지 않는다. 또한 상기의 실리콘 고무에 이온 액체를 첨가하는 제안은, 가열 경화형 실리콘 고무에의 첨가가 아니라, 실온 경화의 축합 경화계로의 첨가이다.
오가노폴리실록세인에 대하여, 폴리에터 변성 오가노하이드로젠폴리실록세인과 이온 도전성 화합물을 첨가한 이온 도전성 고무 조성물이 알려져 있다(일본 특개 2005-344102호 공보).
그러나, 이 조성물에서는, 폴리에터 변성 오가노하이드로젠 폴리실록세인과의 조합이 필수이며, 부가 반응에 한정된다. 또한 오가노폴리실록세인의 중합 방법에 대해서는 전혀 기재되어 있지 않다.
이들 과제를 해결하는 방법으로서 WO2009/084730호 공보 및 WO2009/084733호 공보에서는, 열경화성 실리콘 고무에 특정 이온성 물질을 미량 첨가하는 방법이 제안되어 있다. 그런데, 보다 높은 대전방지 성능을 얻기 위해 특정 이온성 물질의 배합량을 늘리면, 확실히 대전방지 성능은 향상되지만, 실리콘 고무가 원래 갖는 특성을 유지할 수 없는 경우가 있으며, 예를 들면, 내열성 등이 악화되는 등의 과제가 있다.
일본 특개 2011-201951호 공보에는, (A) 1분자 중에 적어도 2개의 알케닐기를 갖는 오가노폴리실록세인, (B) 보강성 실리카, (C) 이온 도전성 대전방지제, (D) 알칼리 금속 수산화물 등, (E) 유기 과산화물 경화제를 포함하는 실리콘 고무 조성물이 기재되어 있다.
이 조성물에서는, (A) 성분의 중합 방법은 전혀 기재되어 있지 않고, (D) 성분으로서 알칼리 금속 수산화물을 함유하고 있으므로(실시예 1에서는 KOH), 폴리머쇄가 절단될 우려가 있다.
(발명의 개요)
본 발명은 상기 종래 기술의 과제를 해결하는 것으로, 대전방지 성분이 되는 이온성 물질과의 상용성이 부족한 실리콘 폴리머에 대하여, 장기간에 걸쳐 안정적으로 대전방지 성능을 부여할 수 있어, 우수한 대전방지 성능을 얻을 목적으로 이온 액체 등의 이온성 물질을 종래보다 많이 첨가해도, 외관(변색 없음)이나 열안정성 등의 실리콘 고무가 원래 갖는 특성을 악화시키지 않고, 높은 대전방지 성능을 갖는 열경화성 실리콘 고무 조성물과 그 제조 방법을 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명자는 베이스 폴리머가 되는 실리콘 폴리머로서 알칼리 금속 수산화물 촉매를 사용하여 중합된 것을 사용함으로써 조성물이 높은 대전방지 성능을 갖고, 외관(변색 없음)이나 열안정성 등의 실리콘 고무가 원래 갖는 특성을 유지할 수 있는 것을 발견하고, 본 발명을 완성하였다.
본 발명은 (A) 알칼리 금속 수산화물을 중합 촉매로서 사용하여 중합되고, 산으로 중화되어 얻어진 폴리오가노실록세인과 경화제를 포함하는 혼합물 100질량부와,
(B) 음이온 성분과 양이온 성분을 포함하는 이온성 물질이며,
음이온 성분으로서 비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드 음이온을 이온성 물질 50∼1000ppm을 함유하는, 열경화성 실리콘 고무 조성물과 그 제조 방법을 제공한다.
본 발명은 또한 상기의 실리콘 고무 조성물을 경화시켜 이루어지는 대전방지성 실리콘 고무 경화물을 제공한다.
본 발명의 조성물에 의하면, 대전방지 성분이 되는 이온성 물질과의 상용성이 부족한 실리콘 폴리머에 대하여, 장기간에 걸쳐 안정적으로 대전방지 성능을 부여할 수 있으며, 외관(변색 없음)이나 열안정성 등의 실리콘 고무가 원래 갖는 특성을 악화시키지 않고, 높은 대전방지 성능을 부여할 수 있다.
(발명의 상세한 설명)
<열경화성 실리콘 고무 조성물>
[(A) 성분]
(A) 성분에 포함되는 베이스 폴리머가 되는 폴리오가노실록세인은 알칼리 금속 중합 촉매를 사용하여 중합되고, 중화되어 얻어진 것이다.
중합 촉매로서 사용하는 알칼리 금속 수산화물로서는 수산화 세슘, 수산화 루비듐, 수산화 포타슘, 수산화 소듐이 개시된다.
중합 촉매로서 사용하는 알칼리 금속 수산화물을 사용하여, 베이스 폴리머가 되는 폴리오가노실록세인의 중합 방법은 다음과 같이 실시할 수 있다.
뱃치식 중합법을 실시한 경우에 의해 설명한다.
실록세인 모노머, 예를 들면, 다이메틸테트라머(옥타메틸사이클로테트라폴리실록세인)과 연쇄정지제를 중합 용기에 넣고, 증류 혹은 실록세인 증기를 몰레큘러 시브 컬럼에서 환류시킴으로써 건조한다.
다음에 이 건조 실록세인 모노머를 약 155℃로 가열한 후, 중합 촉매로서, 예를 들면, 수산화 포타슘을 메틸테트라머의 분쇄 슬러리의 형태로 가하고, 교반하에서 중합을 진행시킨다.
중합 반응이 진행됨에 따라, 모노머가 폴리머쇄의 말단에 부가되어, 점차로 긴 폴리머를 형성해 간다.
이렇게 하여 중합이 진행되어 원하는 점도의 실록세인 폴리머가 얻어진 시점에서, 중합 촉매로서 가한 수산화 포타슘을 중화제, 예를 들면, 인산으로 중화하고, 중합 반응을 정지시킨다.
최후에 증류하여 미반응의 모노머를 분리 제거함으로써, (A) 성분의 베이스 폴리머가 되는 폴리오가노실록세인을 얻을 수 있다.
또한, 실리콘 고무 조성물에서 사용되는 폴리오가노실록세인의 중합 방법으로서는 알칼리 촉매(열분해형 염기 촉매)에 의한 환상 실록세인의 중합 방법이 공지이며, 열분해형 염기 촉매로서 수산화 테트라메틸암모늄, 수산화 테트라에틸암모늄, 수산화 테트라프로필암모늄, 수산화 테트라뷰틸암모늄이나, 이것들을 실라놀레이트화한 테트라알킬암모늄실라놀레이트 등이 사용되고 있지만, 이들 알칼리 촉매(열분해형 염기 촉매)는 본 발명의 (A) 성분의 중합에서 사용하는 알칼리 금속 중합 촉매에는 포함되지 않는다.
베이스 폴리머가 되는 폴리오가노실록세인은 규소 원자에 결합하는 유기기로서 1가의 치환 또는 비치환의 탄화 수소기를 갖는 것으로, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 뷰틸기, 헥실기, 도데실기와 같은 알킬기, 페닐기와 같은 아릴기, β-페닐에틸기, β-페닐프로필기와 같은 아르알킬기 등의 비치환의 탄화 수소기나, 클로로메틸기, 3,3,3-트라이플루오로프로필기 등의 치환 탄화 수소기가 예시되지만, 메틸기, 페닐기가 바람직하다.
베이스 폴리머가 되는 폴리오가노실록세인으로서는 1분자 중의 규소 원자에 결합하는 유기기 중, 적어도 2개가 바이닐기인 폴리 다이오가노 실록세인이 바람직하고, 직쇄상의 것이 특히 바람직하게 사용되지만, 이것들에 한정되지 않으며, 바이닐기를 갖지 않는 것이나 분지상 혹은 환상의 폴리오가노실록세인도 사용할 수 있다.
(A) 성분은 경화제를 함유하고 있다. 경화제는 공지의 유기 과산화물에 의한 가교 반응이나 부가 반응에 의한 가교 반응을 적용할 때의 경화제를 사용할 수 있다.
유기 과산화물의 가교 반응을 적용할 때의 경화제로서는 벤조일퍼옥사이드 2,4-다이클로로벤조일퍼옥사이드 p-메틸벤조일퍼옥사이드, o-메틸벤조일퍼옥사이드, 다이큐밀퍼옥사이드, 큐밀-t-뷰틸퍼옥사이드, 2,5-다이메틸-2,5-다이-t-뷰틸퍼옥시헥세인, 다이-t-뷰틸퍼옥사이드 등의 각종 유기 과산화물 경화제가 사용된다. 특히, 낮은 압축 영구 변형을 제공하는 점에서, 다이큐밀퍼옥사이드, 큐밀-t-뷰틸퍼옥사이드, 2,5-다이메틸-2,5-다이-t-뷰틸퍼옥시헥세인, 다이-t-뷰틸퍼옥사이드가 바람직하다.
유기 과산화물 경화제는 1종 또는 2종 이상의 혼합물로서 사용할 수 있다.
경화제인 유기 과산화물의 배합량은 실리콘 베이스 폴리머 100질량부에 대하여 0.05∼10질량부가 바람직하고, 0.1∼2.0질량부가 보다 바람직하다.
부가 반응에 의한 가교 반응을 적용할 때의 경화제로서는 경화용 촉매로서 염화 백금산, 백금올레핀 착물, 백금바이닐실록세인 착물, 백금흑, 백금트라이페닐포스핀 착물 등의 백금계 촉매가 사용되고, 가교제로서 규소 원자에 결합한 수소 원자가 1분자 중에 적어도 평균 2개를 초과하는 수를 갖는 폴리다이오가노실록세인이 사용된다.
경화용 촉매의 배합량은 실리콘 베이스 폴리머에 대하여 백금 원소량으로 0.1∼1000ppm이며, 바람직하게는 0.5∼100ppm, 보다 바람직하게는 1∼50ppm이다. 경화용 촉매의 배합량이 백금 원소량으로서 상기 범위 내이면 경화가 충분히 진행되므로 바람직하다.
가교제의 배합량은, 실리콘 베이스 폴리머 중의 알케닐기 1개에 대하여, 가교제 중의 규소 원자에 결합한 수소 원자가 0.5∼4.0개가 되는 것과 같은 양이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 1.0∼3.0개가 되는 것과 같은 양이다. 수소 원자의 양이 0.5개 이상인 경우에는, 조성물의 경화가 충분히 진행되어, 경화 후의 조성물의 경도가 높아지고, 또한 수소 원자의 양이 4.0개 이하이면 경화후의 조성물의 물리적 성질과 내열성이 높아진다.
(A) 성분에는, 필요에 따라 충전제, 안료, 내열성 향상제, 난연제 등의 첨가제를 더 배합할 수 있으며, 특히 충전제로서 보강성 실리카를 배합하는 것이 바람직하다.
보강성 실리카로서는 연무질 실리카, 아크 실리카와 같은 건식 실리카; 침전 실리카, 실리카 에어로겔과 같은 습식 실리카; 및 그것들을 헥사메틸다이실라잔, 트라이메틸클로로실레인, 다이메틸다이클로로실레인, 트라이메틸메톡시실레인, 옥타메틸사이클로테트라실록세인과 같은 유기 규소 화합물로 처리한 소수성 실리카 등을 들 수 있고, 이것들 중에서도 연무질 실리카 및 그것을 소수화한 실리카가 바람직하다.
우수한 보강 효과를 얻기 위하여, 보강성 실리카는 비표면적이 통상 50m2/g 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 100∼700m2/g, 더욱 바람직하게는 130∼500m2/g의 것이다.
보강성 실리카를 배합할 때는, 실리콘 베이스 폴리머 100질량부에 대하여, 5∼100질량부가 바람직하고, 10∼80질량부가 보다 바람직하고, 20∼50질량부가 더욱 바람직하다.
그 밖의 충전제로서 분쇄 석영분, 클레이, 탄산 칼슘, 규조토, 이산화 타이타늄 등을 배합할 수 있다.
내열성 향상제로서는 산화 철, 산화 세륨, 수산화 세륨, 옥틸산 철 등을 들 수 있다.
그 밖에, 아이소파라핀 등의 포화 지방족 탄화 수소, 지방산 금속염, 지방산 아마이드류 등의 이형제, 아조다이카본아마이드, 아조비스아이소뷰티로나이트릴 등의 발포제 등도 배합할 수 있다.
또한 보강성 실리카 등의 충전제의 분산성 등을 향상시킬 목적으로, 공지의 유기 규소 화합물이나, 계면활성제, 가공 조제 등도 배합할 수 있다.
<(B) 성분>
(B) 성분은 음이온 성분과 양이온 성분을 포함하는 이온성 물질이며, 음이온 성분으로서 비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드 음이온을 포함하는 것이다.
이온성 물질의 음이온으로서는 그 밖에도 알킬설페이트계 음이온, 토실레이트 음이온, 설포네이트계 음이온, 비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드 음이온, 헥사플루오로포스페이트 음이온, 테트라플루오로보레이트 음이온, 할라이드 음이온 등 다수의 것이 알려져 있지만, 본 발명에서는 비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드 음이온을 함유한 이온성 물질이 본원의 목적을 달성함에 있어서 필요하다.
이온 물질의 양이온으로서는 리튬 양이온이나 이온 액체에 사용되고 있는 이미다졸륨계 양이온, 피롤리디늄계 양이온, 피리디늄계 양이온, 암모늄계 양이온, 포스포늄계 양이온, 설포늄계 양이온 등이다. 특히 본 발명에서는, 이미다졸륨계 양이온, 피롤리디늄계 양이온, 피리디늄계 양이온, 암모늄계 양이온, 리튬 양이온이 바람직하다.
이온성 물질의 구체예로서는,
1-뷰틸-1-메틸피롤리디늄·비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드,
1-메틸-1-프로필피롤리디늄·비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드,
3-메틸-1-프로필피리디늄·비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드,
N-뷰틸-3-메틸피리디늄·비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드,
1-메틸-1-프로필피리디늄·비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드,
다이알릴다이메틸암모늄·비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드,
메틸트라이옥틸암모늄·비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드,
1-뷰틸-3-메틸이미다졸륨·비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드,
1,2-다이메틸-3-프로필이미다졸륨·비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드,
1-에틸-3-메틸이미다졸륨·비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드,
1-바이닐이미다졸륨·비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드,
1-알릴이미다졸륨·비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드,
1-알릴-3-메틸이미다졸륨·비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드,
리튬·비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드
등을 들 수 있다.
또한, 본 발명에 사용하는 이온 액체는 지금까지 예시한 것에 제한되는 것은 아니다.
(B) 성분의 배합량(질량 기준)은 (A) 성분 100질량부에 대하여 50∼1000ppm이며, 바람직하게는 70∼700ppm, 보다 바람직하게는 100∼500ppm이다.
(B) 성분의 배합량이 50ppm 미만에서는 대전방지 효과가 충분하지 않고, 1000ppm을 초과하여 배합해도 효과가 포화될 뿐만 아니라, 상업적으로 불리하게 된다고 하는 문제가 있다.
본 발명의 열경화성 실리콘 고무 조성물로부터 얻어진 성형체는 종래보다 다수의 대전방지제로서의 이온성 물질을 첨가하는 것이 가능하게 되어, 우수한 대전방지 성능을 보유할 뿐만 아니라, 실리콘 고무가 원래 갖는 외관(변색 없음)이나 열안정성 등이 우수하기 때문에, 포터블 뮤직 플레이어, 포터블 게임, 휴대전화, 게임기의 컨트롤러 등의 커버나, 유레테인 수지 등으로 복제품을 제조하기 위해 사용되는 실리콘 고무형, 직물에의 실리콘 고무 코팅 등에 적합하게 사용된다.
<열경화성 실리콘 고무 조성물의 제조 방법>
본 발명의 조성물은 (A) 성분과 (B) 성분 및 필요에 따라 배합되는 그 밖의 성분을 혼합하여 제조할 수 있다.
또한 본 발명의 조성물은 (A) 성분과 (B) 성분을 보다 균일하게 혼합하고, 장기간에 걸쳐 안정적으로 대전방지 성능을 유지하기 위해서는, (B) 성분인 이온성 물질과 보강성 실리카를 포함하는 충전제를 혼합하고, 상기 충전제에 이온성 물질을 담지시킨 후, 또한 (A) 성분과 혼합하는 방법이 바람직하다.
보강성 실리카를 포함하는 충전제는 보강성 실리카뿐이어도 되고, 보강성 실리카와 다른 충전제와의 혼합물이어도 된다. 보강성 실리카와 다른 충전제와의 혼합물로 하는 경우에는, 보강성 실리카의 비율이 50질량% 이상이 되도록 하는 것이 바람직하다.
보강성 실리카를 포함하는 충전제의 사용량은 (B) 성분인 이온성 물질의 조성물 중의 배합량이 극히 소량인 점에서, (A) 성분으로서 보강성 실리카를 포함하는 충전제를 배합할 때의 배합량과 비교하면 대단히 적은 양이다. 이 때문에, 제조 공정에서 보강성 실리카를 포함하는 충전제를 사용한 경우이어도, (A) 성분으로서의 보강성 실리카를 포함하는 충전제의 배합량과 비교하면 무시할 수 있을 정도의 양이다.
보강성 실리카를 포함하는 충전제의 사용량은 (A) 성분의 베이스 폴리머 100질량부에 대하여 0.005∼1질량부가 바람직하고, 0.01∼0.5질량부가 보다 바람직하다.
(실시예)
다음의 실시예는 본 발명의 실시에 대하여 기술한다. 실시예는 본 발명의 예시에 대하여 기술하는 것으로, 본 발명을 한정하기 위한 것은 아니다.
이하에서 「부」는 「질량부」를 의미하며, ppm은 질량 기준을 의미한다.
제조예 1
5000밀리리터의 4구 플라스크에 교반 장치, 컨덴서, 질소 도입관, 온도계 및 감압 장치를 부착하고, 옥타메틸사이클로테트라실록세인(TSF404, 모멘티브·퍼포먼스·머티리얼즈·재팬사제) 2000g과 2,4,6,8-테트라메틸-2,4,6,8-테트라바이닐사이클로테트라실록세인 25g과 연쇄 정지제인 직쇄상의 폴리다이메틸실록세인 필요량을 혼합하고, 그 후에 유발에서 갈아 으깬 KOH(수산화 포타슘) 1.0g을 장입했다.
반응 온도를 150℃±1℃로 유지하면서 5시간 평형화 반응을 행했다. 반응 종료 후, 인산에 의해 중화를 행했다. 그 후 반응액을 0.1kPa의 조건에서 2시간, 미반응의 헥사메틸사이클로트라이실록세인 및 저분자량 불순물을 증류 제거시켜, 1600g의 무색 투명의 액체를 얻었다.
실시예 1
제조예 1에서 얻어진 평균 중합도 5000, 메틸바이닐실록세인 단위 0.20몰%를 갖는 바이닐기 함유 폴리다이메틸오가노실록세인 100부에, 비표면적 150m2/g의 건식 실리카(닛폰아에로질제) 30부와 말단 실란올의 폴리다이메틸실록세인(평균 중합도 10) 3부를 혼합하고, 가열 혼합 150℃, 2시간을 거쳐, (A) 성분이 되는 실리콘 고무 베이스 컴파운드를 얻었다.
다음에 (A) 성분의 베이스 컴파운드 100부에 대하여, 상온에서 액체인 (B) 성분의 1-뷰틸-3-메틸피리디늄·비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드 240ppm과 비표면적 150m2/g의 건식 실리카(닛폰아에로질제) 0.2부가 되도록 혼합하고, (B) 성분의 이온 액체를 건식 실리카에 담지시킨 후, (A) 성분의 베이스 컴파운드에 첨가하여 혼합했다.
그 후에 부가형 경화제 TC-25A(경화 촉매) 0.5부와 TC-25B(가교제) 2.0부(모멘티브·퍼포먼스·머티리얼즈·재팬사제)를 배합하고, 170℃, 10분의 조건으로 프레스 경화하여 특성 평가용의 고무 시험편을 얻었다.
실시예 2
실시예 1의 (A) 성분의 베이스 컴파운드 100부에 대하여, 상온에서 액체인 (B) 성분의 1-뷰틸-1-메틸피롤리디늄·비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드 240ppm과 비표면적 150m2/g의 건식 실리카(닛폰아에로질제) 0.2부가 되도록 혼합하고, (B) 성분의 이온성 물질을 건식 실리카에 담지시킨 후, (A) 성분의 베이스 컴파운드에 첨가하여 혼합했다. 그 후에 실시예 1과 동일하게 평가했다.
실시예 3
실시예 1의 (A) 성분의 베이스 컴파운드 100부에 대하여, 상온에서 액체인 다이알릴다이메틸암모늄·비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드 240ppm과 비표면적 150m2/g의 건식 실리카(닛폰아에로질제) 0.2부가 되도록 혼합하고, (B) 성분의 이온성 물질을 건식 실리카에 담지시킨 후, (A) 성분의 바이닐기 함유 폴리다이메틸오가노실록세인에 첨가하여 혼합했다. 그 후에 실시예 1과 동일하게 평가했다. 실시예 4
실시예 1의 (A) 성분의 베이스 컴파운드 100부에 대하여, 상온에서 고체인 리튬·비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드를 50% 수용액으로서 480ppm(리튬·비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드로서는 240ppm)과 비표면적 150m2/g의 건식 실리카(닛폰아에로질제) 0.2부가 되도록 혼합하고, (B) 성분의 이온성 물질을 건식 실리카에 담지시킨 후, (A) 성분의 바이닐기 함유 폴리다이메틸오가노실록세인에 첨가하여 혼합했다. 그 후에 실시예 1과 동일하게 평가했다.
실시예 5
실시예 1의 (A) 성분의 베이스 컴파운드 100부에 대하여, 상온에서 액체인 1-메틸-1-프로필피롤리디늄·비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드 500ppm과 비표면적 150m2/g의 건식 실리카(닛폰아에로질제) 0.4부가 되도록 혼합하고, (B) 성분의 이온성 물질을 건식 실리카에 담지시킨 후, (A) 성분의 바이닐기 함유 폴리다이메틸오가노실록세인에 첨가하고 혼합했다. 그 후에 실시예 1과 동일하게 평가했다.
실시예 6
실시예 1의 (A) 성분의 베이스 컴파운드 100부에 대하여, 상온에서 액체인 1-메틸-1-프로필피리디늄·비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드 100ppm과 비표면적 150m2/g의 건식 실리카(닛폰아에로질제) 0.2부가 되도록 혼합하고, (B) 성분의 이온성 물질을 건식 실리카에 담지시킨 후, (A) 성분의 바이닐기 함유 폴리다이메틸오가노실록세인에 첨가하여 혼합했다. 그 후에 실시예 1과 동일하게 평가했다. 실시예 7
실시예 1의 (A) 성분의 베이스 컴파운드 100부에 대하여, 상온에서 액체인 메틸트라이옥틸암모늄·비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드 100ppm과 비표면적 150m2/g의 건식 실리카(닛폰아에로질제) 0.2부가 되도록 혼합하고, (B) 성분의 이온성 물질을 건식 실리카에 담지시킨 후, (A) 성분의 바이닐기 함유 폴리다이메틸오가노실록세인에 첨가하여 혼합했다. 그 후에 실시예 1과 동일하게 평가했다. 제조예 2
5000밀리리터의 4구 플라스크에 교반 장치, 컨덴서, 질소 도입관, 온도계 및 감압 장치를 부착하고, 옥타메틸사이클로테트라실록세인(TSF404, 모멘티브·퍼포먼스·머티리얼즈·재팬사제) 2000g과 2,4,6,8-테트라메틸-2,4,6,8-테트라바이닐사이클로테트라실록세인 25g과 연쇄 정지제인 직쇄상의 폴리다이메틸실록세인 필요량을 혼합하고, 그 후에 테트라메틸암모늄실라놀레이트 1.0g을 장입했다.
반응 온도를 90℃±1℃로 유지하면서 5시간 평형화 반응을 행했다. 반응 종료 후, 반응액을 150℃로 하고, 열분해성 촉매를 충분히 실활시켜 반응을 종료시켰다. 그 후에 반응액을 0.1kPa의 조건에서 2시간, 미반응의 헥사메틸사이클로트라이실록세인 및 저분자량 불순물을 증류 제거시켜, 1600g의 무색 투명의 액체를 얻었다.
비교예 1
제조예 1에서 얻은 폴리다이메틸오가노실록세인 대신에, 제조예 2에서 얻어진 평균 중합도 5000, 메틸바이닐실록세인 단위 0.20몰%를 갖는 바이닐기 함유 폴리다이메틸오가노실록세인을 사용한 이외는 실시예 1과 동일하게 하여 실리콘 고무 조성물을 얻었다. 단, 1-뷰틸-3-메틸피리디늄·비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드의 첨가량은 5ppm으로 했다. 그 후에 실시예 1과 동일하게 평가했다.
비교예 2
제조예 1에서 얻은 폴리다이메틸오가노실록세인 대신에, 제조예 2에서 얻어진 폴리다이메틸오가노실록세인을 사용한 이외는 실시예 1과 완전히 동일하게 실리콘 고무 조성물을 얻었다. 그 후에 실시예 1과 동일하게 평가했다.
비교예 3
제조예 1에서 얻은 폴리다이메틸오가노실록세인 대신에, 제조예 2에서 얻어진 폴리다이메틸오가노실록세인을 사용한 이외는 실시예 2와 동일하게 실리콘 고무 조성물을 얻었다. 그 후에 실시예 1과 동일하게 평가했다.
비교예 4
제조예 1에서 얻은 폴리다이메틸오가노실록세인 대신에, 제조예 2에서 얻어진 폴리다이메틸오가노실록세인을 사용한 이외는 실시예 3과 동일하게 실리콘 고무 조성물을 얻었다. 그 후에 실시예 1과 동일하게 평가했다.
비교예 5
제조예 1에서 얻은 폴리다이메틸오가노실록세인 대신에, 제조예 2에서 얻어진 폴리다이메틸오가노실록세인을 사용한 이외는 실시예 4와 동일하게 실리콘 고무 조성물을 얻었다. 그 후에 실시예 1과 동일하게 평가했다.
비교예 6
제조예 1에서 얻은 폴리다이메틸오가노실록세인 대신에, 제조예 2에서 얻어진 폴리다이메틸오가노실록세인을 사용한 이외는 실시예 1과 동일하게 실리콘 고무 조성물을 얻었다. 단, (B) 성분의 1-뷰틸-3-메틸피리디늄·비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드는 첨가하지 않았다.
그 후에 실시예 1과 동일하게 평가했다.
비교예 7
실시예 1과 동일하게, (A) 성분의 베이스 컴파운드 100부에 대하여, (B) 성분의 1-뷰틸-3-메틸피리디늄·비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드 240ppm을 첨가했다. 단, (B) 성분과 건식 실리카는 혼합하지 않고, 이온 액체를 건식 실리카에 담지시키지 않고, (A) 성분의 베이스 컴파운드에 단지 (B) 성분을 첨가하여 혼합했다.
그 후에 실시예 1과 동일하게 환경 시험용의 고무 시트를 얻었다.
여기에서, 비교예 7과 실시예 1에서 얻은 고무 시트를 사용하여 환경 시험을 실시했다.
그 결과, 실시예 1의 내전압 반감기는 0.2초(초기값 0.1초)로 큰 변화는 없었지만, 비교예 2에서는 3.6초(초기값 0.1초)로 변화가 확인되었다.
제조예 3
제조예 1의 KOH(수산화 포타슘) 대신에 ScOH(수산화 세슘)로 변경한 이외는 제조예 1과 동일하게 하여 무색 투명의 액체를 얻었다.
실시예 8
제조예 1에서 얻은 폴리다이메틸오가노실록세인 대신에, 제조예 3에서 얻어진 폴리다이메틸오가노실록세인을 사용한 이외는 실시예 1과 완전히 동일하게 실리콘 고무 조성물을 얻었다. 그 후에 실시예 1과 동일하게 평가했다.
얻어진 고무 시트의 물성을 이하의 기준으로 평가한 결과를 표 1에 나타낸다.
[외관]
육안으로 평가했다.
[내전압 반감기]
시시도세덴키제 스태틱 아니스트미터-H-0110을 사용하여, 시험편에 6KV의 코로나 방전에 의해 대전시킨 후, 내전압이 반감되는 시간(초)을 측정했다.
[고무 물성 측정]
시트 작성 후, JIS K 6249에 준하여, 경도를 측정했다.
[내열 시험]
200℃, 4시간의 공기 순환식 오븐 중에서 가황을 행하고, 경도 변화를 관찰했다. + 표시는 경도가 증가한 것을 나타내며, 예를 들면, 실시예의 1은 경도가 1 증가한 것을 나타낸다. 즉, 큰 경도의 변화는 확인되지 않는다.
- 표시는 경도가 감소한 것을 나타내며, 예를 들면, 비교예 2의 -15는 경도가 15 감소한 것을 나타낸다. 즉, 크게 경도가 변화되어, 원래 갖는 경도를 유지할 수 없었다.
[압축 영구 변형]
JIS K 6249에 따라 시험편을 제작하고, 25% 압축, 180℃×22시간의 조건으로 시험을 행했다.
[환경 시험]
썬샤인 웨더미터에 의한 환경 시험을 JIS A 1439의 시험 조건으로 실시했다.
시험 장치는, 스가시켄키키 가부시키가이샤제 썬샤인 수퍼 롱라이프 웨더미터(WEL-SUN형)을 사용하여, 2000 시간의 노출을 실시한 후, 대전압 반감기를 측정했다
[표 1]
본 발명의 열경화성 실리콘 고무 조성물은 포터블 뮤직 플레이어, 포터블 게임, 휴대전화, 게임기의 컨트롤러 등의 커버나, 유레테인 수지 등으로 복제품을 제조하기 위해 사용되는 실리콘 고무형, 직물에의 실리콘 고무 코팅 등등의 제조 재료로서 사용할 수 있다.
Claims (7)
- (A) 알칼리 금속 수산화물을 중합 촉매로서 사용하여 중합되고, 중화하여 얻어진 폴리오가노실록세인과 경화제를 포함하는 혼합물 100질량부와,
(B) 음이온 성분과 양이온 성분을 포함하는 이온성 물질이며, 음이온 성분으로서 비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드 음이온인 이온성 물질 50∼1000ppm을 함유하는 열경화성 실리콘 고무 조성물. - 제 1 항에 있어서, (A) 성분의 중합에서 사용하는 알칼리 금속 중합 촉매가 수산화 세슘, 수산화 루비듐, 수산화 포타슘, 수산화 소듐으로부터 선택되는 알칼리 금속 수산화물 촉매인 것을 특징으로 하는 열경화성 실리콘 고무 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, (A) 성분이 보강성 실리카를 더 함유하고 있는 것을 특징으로 하는 열경화성 실리콘 고무 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, (B) 성분의 양이온이 이미다졸륨계 양이온, 피롤리디늄계 양이온, 피리디늄계 양이온, 암모늄계 양이온, 또는 리튬 양이온인 것을 특징으로 하는 열경화성 실리콘 고무 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
(B) 성분이
1-뷰틸-1-메틸피롤리디늄·비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드, 1-메틸-1-프로필피롤리디늄·비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드,
3-메틸-1-프로필피리디늄·비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드,
N-뷰틸-3-메틸피리디늄·비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드,
1-메틸-1-프로필피리디늄·비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드,
다이알릴다이메틸암모늄·비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드,
메틸트라이옥틸암모늄·비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드,
1-뷰틸-3-메틸이미다졸륨·비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드,
1,2-다이메틸-3-프로필이미다졸륨·비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드,
1-에틸-3-메틸이미다졸륨·비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드,
1-바이닐이미다졸륨·비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드,
1-알릴이미다졸륨·비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드,
1-알릴-3-메틸이미다졸륨·비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드 및
리튬·비스(트라이플루오로메테인설폰일)이미드
로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 열경화성 실리콘 고무 조성물. - 제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 열경화성 실리콘 고무 조성물의 제조 방법으로서,
(B) 성분인 이온성 물질과 보강 실리카를 포함하는 충전제를 혼합하고, 상기 충전제에 이온성 물질을 담지시킨 후, (A) 성분과 더 혼합하는 열경화성 실리콘 고무 조성물의 제조 방법. - 제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 열경화성 실리콘 고무 조성물을 경화시켜 이루어지는 대전방지성 실리콘 고무 경화물.
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