JP6928647B2 - 付加硬化型シリコーンゴム組成物 - Google Patents
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Description
(A)ケイ素原子に結合したアルケニル基を1分子中に少なくとも2個有するオルガノポリシロキサン:100質量部、
(B)ケイ素原子に結合した水素原子を1分子中に少なくとも2個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:0.2〜20質量部、
(C)白金族金属触媒:触媒量、及び
(D)下記一般式(1)で表されるシリコーンオイル:1〜10質量部
本発明は好ましくは、下記(A)〜(D)成分を含有することを特徴とする、付加反応硬化型シリコーンゴム組成物を提供する。
(A)ケイ素原子に結合したアルケニル基を1分子中に少なくとも2個有するオルガノポリシロキサン:100質量部、
(B)ケイ素原子に結合した水素原子を1分子中に少なくとも2個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:0.2〜20質量部、
(C)白金族金属触媒:触媒量、及び
(D)下記一般式(1’)で表されるシリコーンオイル:1〜10質量部
[(A)アルケニル基含有オルガノポリシロキサン]
(A)成分は、ケイ素原子に結合したアルケニル基を1分子中に少なくとも2個有するオルガノポリシロキサンである。該オルガノポリシロキサンは、本組成物の主剤(ベースポリマー)である。従来より付加反応硬化型シリコーンゴム組成物に使用される公知のアルケニル基含有オルガノポリシロキサンであればよい。
展開溶媒:テトラヒドロフラン(THF)
流量:0.6mL/min
検出器:示差屈折率検出器(RI)
カラム:TSK Guardcolumn SuperH−L
TSKgel SuperH4000(6.0mmI.D.×15cm×1)
TSKgel SuperH3000(6.0mmI.D.×15cm×1)
TSKgel SuperH2000(6.0mmI.D.×15cm×2)
(いずれも東ソー社製)
カラム温度:40℃
試料注入量:20μL(濃度0.5重量%のTHF溶液)
R3 aSiO(4−a)/2 ・・・(2)
式(2)中、R2は互いに独立に、炭素数1〜10、好ましくは1〜8の非置換又は置換の1価炭化水素基であり、少なくとも2個のR3はアルケニル基であり、aは1.5〜2.8、好ましくは1.8〜2.5、より好ましくは1.95〜2.05の範囲の正数である。該オルガノポリシロキサンは上述した平均重合度を有するのがよい。
(B)成分は、ケイ素原子に結合した水素原子(SiH基)を1分子中に少なくとも2個、好ましくは3個以上有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンである。組成物を硬化させるための硬化剤(架橋剤)として作用する成分であり、(B)成分中のSiH基が前記(A)成分中のアルケニル基とヒドロシリル化付加反応により架橋して硬化する。
R4 bHcSiO(4−b−c)/2 ・・・(3)
式(3)中、R4は互いに独立に、炭素数1〜10、好ましくは1〜8の非置換又は置換の1価炭化水素基である。bは0.7〜2.1の正数であり、cは0.001〜1.0の正数であり、かつb+cが0.8〜3.0を満足する正数である。該オルガノハイドロジェンシロキサンはケイ素原子結合水素原子(SiH基)を上記した量で含有するものであり、また上述したケイ素原子の数を有するものがよい。
(C)成分は付加反応触媒である。白金族金属系触媒は付加反応触媒として従来公知の触媒であればよい。例えば、白金黒、塩化第2白金、塩化白金酸、塩化白金酸と一価アルコールとの反応物、塩化白金酸とオレフィン類との錯体、及び白金ビスアセトアセテート等の白金族金属系触媒が挙げられる。
(D)成分は下記一般式(1)で表されるシリコーンオイルである。本組成物は、上記した(A)、(B)、及び(C)を含有するシリコーンゴム組成物が該(D)成分を含有することを特徴とする。本発明の組成物において該(D)成分はブリードオイルとして機能する。(D)成分は、1価芳香族炭化水素基含有量及びシロキサン鎖長を後述する範囲にした特定の構造を有し、これにより組成物を硬化して成る成型品に良好なオイルブリード性を付与し、且つ、金型からの離型性を向上できる。
(上記式中、Meはメチル基、Phはフェニル基である)
本発明のシリコーンゴム組成物は上記(A)〜(D)成分に加えてさらに(E)補強性充填剤を含有することが好ましい。従来公知の補強性充填剤であればよいが、中でも補強性シリカ微粉末が好ましい。補強性シリカ微粉末は、シリカの種類に特に限定はなく、通常ゴムの補強剤として使用されるものであればよく、従来のシリコーンゴム組成物に含有されるものを使用できる。好ましくは、BET法による比表面積50m2/g以上を有する補強性シリカ微粉末を用いるのがよい。特に好ましくはBET法による比表面積が50〜400m2/g、とりわけ100〜350m2/gを有するものがよい。例えば、沈澱シリカ(湿式シリカ)、ヒュームドシリカ(乾式シリカ)、焼成シリカ等が好適に使用される。ゴム強度を向上する観点からヒュームドシリカが特に好適である。
本発明の付加硬化性シリコーンゴム組成物は、必要に応じて、その他の成分を含有していてもよい。その他の成分とは、石英粉、珪藻土、炭酸カルシウムのような上記(E)成分以外の充填剤、カーボンブラック、導電性亜鉛華、金属粉等の導電剤、窒素含有化合物やアセチレン化合物、リン化合物、ニトリル化合物、カルボキシレート、錫化合物、水銀化合物、硫黄化合物等のヒドロシリル化反応制御剤、酸化鉄、酸化セリウムのような耐熱剤、接着性付与剤(特には、分子中にアルケニル基、エポキシ基、アミノ基、(メタ)アクリロキシ基、メルカプト基等から選ばれる少なくとも1種の官能性基を含有すると共に、分子中にSiH基を含有しないような官能性アルコキシシラン等の有機ケイ素化合物など)、チクソ性付与剤等が挙げられる。これら成分の配合量は従来技術に従えばよく、本発明の効果を損ねない範囲で適宜調整されればよい。
シリコーンオイル(D1)の合成
分子鎖両末端がヒドロキシジメチルシロキシ基であり重合度が3〜6であるメチルフェニルポリシロキサン104.70g、水酸化ストロンチウム八水和物0.05gを60℃、1.0時間で反応させ、酢酸0.02gで中和し、トリメチルクロロシラン1.60g、ヘキサメチルジシラザン21.70gで末端封鎖し、ストリップすることにより、下記平均構造式で表されるフェニル基量39mol%のシリコーンオイル(D1)を得た。
シリコーンオイル(D2)の合成
トリメトキシメチルシラン408.70g、トリメチルシラノール108.20g、水酸化ストロンチウム八水和物0.26gを60℃、3時間で反応させ、酢酸0.12gで中和し、蒸留することで下記式で表される1,1−ジメトキシ−1,3,3,3−テトラメチルジシロキサンを得た(ジシロキサン1という)。
シリコーンオイル(D3)の合成
分子鎖両末端がヒドロキシジメチルシロキシ基であり重合度が3〜6であるメチルフェニルポリシロキサン104.70g、水酸化ストロンチウム八水和物0.05gを60℃、2.0時間で反応させ、酢酸0.02gで中和し、トリメチルクロロシラン1.09g、ヘキサメチルジシラザン14.49gで末端封鎖し、ストリップすることにより、下記平均構造式で表されるフェニル基量42mol%のシリコーンオイル(D3)を得た。
シリコーンオイル(D4)の合成
分子鎖両末端がヒドロキシジメチルシロキシ基であり重合度が3〜6であるメチルフェニルポリシロキサン48.96g、上記合成例1で得たジシロキサン1を7.78g、水酸化ストロンチウム八水和物0.03gを60℃、3.0時間で反応させ、酢酸0.01gで中和し、トリメチルクロロシラン0.44g、ヘキサメチルジシラザン5.80gで末端封鎖し、ストリップすることにより、下記平均構造式で表されるフェニル基量37mol%のシリコーンオイル(D4)を得た。
粘度が約30,000mPa・sであり、平均重合度が750である分子鎖両末端ビニルジメチルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン(A1)60部、BET法による比表面積が約300m2/gである微粉末シリカ(E)(商品名:アエロジル300、日本アエロジル社製)40部、表面処理剤としてヘキサメチルジシロキサン8部、及び水2部を、ニーダー中で1時間混合した。その後、ニーダー内の温度を150℃に昇温し、引き続き2時間混合した。次いで、温度を100℃まで降温した後、ジメチルポリシロキサン(A1)を更に30部添加し、均一になるまで混合した。該混合物をベースコンパウンド(I)と称す。
上記で得たベースコンパウンド(I)100部に、ジメチルポリシロキサン(A1)をさらに19部、架橋剤として分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖され、側鎖にSiH基を有するメチルハイドロジェンポリシロキサン(B1)(重合度46、SiH基量0.0055mol/gの分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体)0.55部、分子鎖両末端がジメチルハイドロジェンシロキシ基で封鎖され、側鎖にSiH基を有するメチルハイドロジェンポリシロキサン(B2)(重合度20、SiH基量0.0055mol/gの分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基末端封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体)0.52部を添加した。ビニル基の合計モル数に対するSiH基の合計モル数の比は2.0であった。さらに、反応制御剤としてエチニルシクロヘキサノール0.06部を加え、室温で15分間撹拌した。続いて、白金と1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの錯体のトルエン溶液(C1)(白金原子換算1質量%)を0.08部添加し、室温で15分撹拌した(シリコーンゴム混合物Aと称する)。
上記で得たシリコーンゴム混合物A 100部に、比較合成例1で得たシリコーンオイル(D1)を4.48部添加し、混合して、均一なシリコーンゴム組成物を得た(シリコーンゴム組成物1と称する)。
実施例1で調製したシリコーンゴム混合物A 100部に、シリコーンオイル(D2)を4.48部添加し、混合して、均一なシリコーンゴム組成物を得た(シリコーンゴム組成物2と称する)。
実施例1で調製したシリコーンゴム混合物A 100部に、シリコーンオイル(D3)を4.48部添加し、混合して、均一なシリコーンゴム組成物を得た(シリコーンゴム組成物3と称する)。
実施例1で調製したシリコーンゴム混合物A 100部に、シリコーンオイル(D4)を4.48部添加し、混合して、均一なシリコーンゴム組成物を得た(シリコーンゴム組成物4と称する)。
実施例1で調製したシリコーンゴム混合物A 100部に、下記式(X1)で示すフェニル基量36mol%のシリコーンオイルを4.48部添加し、混合して、均一なシリコーンゴム組成物を得た(シリコーンゴム組成物5と称する)。
実施例1で調製したシリコーンゴム混合物A 100部に、下記式(X2)で示すフェニル基量44mol%のシリコーンオイルを4.48部添加し、混合して、均一なシリコーンゴム組成物を得た(シリコーンゴム組成物6と称する)。
実施例1で調製したシリコーンゴム混合物A 100部に、下記式(X3)で示すフェニル基量29mol%のシリコーンオイルを4.48部添加し、混合して、均一なシリコーンゴム組成物を得た(シリコーンゴム組成物7と称する)。
実施例1で調製したシリコーンゴム混合物A 100部に、下記式(X4)で示すフェニル基量19mol%のシリコーンオイルを4.48部添加し、混合して、均一なシリコーンゴム組成物を得た(シリコーンゴム組成物8と称する)。
実施例1で調製したシリコーンゴム混合物A 100部に、下記式(X5)で示すフェニル基量21mol%のシリコーンオイルを4.48部添加し、混合して、均一なシリコーンゴム組成物を得た(シリコーンゴム組成物9と称する)。
実施例1で調製したシリコーンゴム混合物A 100部に、下記式(X6)で示すフェニル基量0mol%のシリコーンオイルを4.48部添加し、均一なシリコーンゴム組成物を得た(シリコーンゴム組成物10と称する)。
各シリコーンゴム組成物を2mm厚、150℃で10分間プレスキュアを行い、硬化した。その後、硬化物を15mm×35mmのシート片にカットし、サンプル重量を測定した(初期値)。該サンプルを、室温(25℃)で1日間、及び3日間放置した。その後、サンプル表面に滲み出たオイルをふき取り、サンプル重量を測定した。硬化直後のサンプル重量(初期値)に対する、オイルふき取り後のサンプル重量の変化からブリード量を求め、試験片の表面積で割り、単位面積当たりのブリード量を算出し、オイルブリード性の評価を行った。結果を表1及び2に示す。
金型離型性を、剥離力評価装置(株式会社ヨシミズ製)により測定し、評価した。測定方法の詳細は以下の通りである。
各シリコーンゴム組成物2.8gを測定装置の金型間に展開(上面金型:直径7cmの円形状平板、下面金型:図1に示す同心円凹状金型)し、150℃、150kgfで3分間プレスキュアを行い、硬化させた。その後、上部金型を上昇させ、その際に成形物と上部金型とを離すためにかかる力(離型力)を測定した。離型力が小さいほど金型との離型性に優れる。結果を表1及び2に示す。尚、金型の材質は、表面ニッケル処理した鋼板であった。
シロキサン鎖の長さは範囲内であるがジメチルシロキサン単位を有しフェニル基量が少ないシリコーンオイルを含有する比較例3及び4の組成物から得られる硬化物は、金型から離型するために必要とされる力が大きく(離型力が重く)、離型性に劣る。また、分岐を有さず鎖長が同程度のシリコーンオイルを含む実施例1及び3の組成物と比べると、オイルブリード性に劣る。これは、ジメチルシロキサン単位を有することでベースポリマーとなじみやすくなるためと考えられる。
フェニル基を有さないシリコーンオイルを含む比較例6の組成物から得られる硬化物も、オイルブリードしづらく、さらに金型との離型性に劣る。比較例6で使用したシリコーンオイルはベースポリマーと相溶性が高く溶解してしまうためと考えられる。
Claims (5)
- 下記(A)〜(D)成分を含有することを特徴とする、付加反応硬化型シリコーンゴム組成物
(A)ケイ素原子に結合したアルケニル基を1分子中に少なくとも2個有するオルガノポリシロキサン:100質量部、
(B)ケイ素原子に結合した水素原子を1分子中に少なくとも2個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:0.2〜20質量部、
(C)白金族金属触媒:触媒量、及び
(D)下記一般式(1)で表されるシリコーンオイル:1〜10質量部
- さらに(E)補強性充填剤を(A)成分100質量部に対して1〜100質量部含有する、請求項1又は2記載の付加反応硬化型シリコーンゴム組成物。
- 前記(E)成分がBET法における比表面積50m2/g以上を有するヒュームドシリカである、請求項3記載の付加反応硬化型シリコーンゴム組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項記載の付加反応硬化型シリコーンゴム組成物を硬化してなる硬化物。
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