JP7491214B2 - オイルブリード性シリコーンゴム硬化物の耐熱性を向上する方法 - Google Patents
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Description
しかしながら、特許文献1、特許文献2記載の組成物は、金属酸化物を含むことにより、得られる硬化物が着色され、その他の色を所望しても色付けすることが困難になった。
1.(A)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子と結合するアルケニル基を含有し平均重合度が1,500以下であり、25℃で液状のオルガノポリシロキサン:100質量部、
(B)ケイ素原子と結合した水素原子を1分子中に少なくとも2個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:0.2~20質量部、
(C)白金族金属系触媒:(A)及び(B)成分の合計質量に対し、白金族金属(質量換算)として0.5~500ppm
を含有するシリコーンゴム組成物に対して、
(D)下記式(1)で表されるフェニル基含有オルガノポリシロキサン:(A)成分100質量部に対し1~10質量部、及び
(E)下記式(2)で表される無官能性ジメチルポリシロキサン:(A)成分100質量部に対し1~25質量部
を添加して、該シリコーンゴム組成物を硬化して得られるオイルブリード性シリコーンゴム硬化物の耐熱性を向上する方法。
2.硬化が、40~230℃で3秒~160分間の加熱処理(一次加硫)のみである請求項1記載のオイルブリード性シリコーンゴム硬化物の耐熱性を向上する方法。
3.上記シリコーンゴム組成物が、さらに、(F)成分として補強性シリカ微粉末を(A)成分100質量部に対して5~100質量部含有する請求項1又は2記載のオイルブリード性シリコーンゴム硬化物の耐熱性を向上する方法。
4.上記シリコーンゴム組成物を、硬化して得られるシリコーンゴム硬化物の225℃72時間加熱後の切断時伸び(JIS K6249:2003に準拠)の初期の切断時伸びに対する低下率が、30%以下である1~3のいずれかに記載のオイルブリード性シリコーンゴム硬化物の耐熱性を向上する方法。
5.上記式(1)におけるmが1~3の正数、nは3~50の正数で、かつm+nは4~51を満足する正数である1~4のいずれかに記載のオイルブリード性シリコーンゴム硬化物の耐熱性を向上する方法。
本発明のオイルブリード性シリコーンゴム硬化物の耐熱性を向上する方法によって、下記(A)~(E)成分を含む組成物の硬化物である、オイルブリード性シリコーンゴム組成物が得られる。
(A)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子と結合するアルケニル基を含有し平均重合度が1,500以下であり、25℃で液状のオルガノポリシロキサン:100質量部、
(B)ケイ素原子と結合した水素原子を1分子中に少なくとも2個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:0.2~20質量部、
(C)白金族金属系触媒:(A)及び(B)成分の合計質量に対し、白金族金属(質量換算)として0.5~500ppm、
(D)下記式(1)で表されるフェニル基含有オルガノポリシロキサン:(A)成分100質量部に対し1~10質量部、
(E)下記式(2)で表される無官能性ジメチルポリシロキサン:(A)成分100質量部に対し1~25質量部
(A)成分は、1分子中に少なくとも2個のケイ素原子と結合するアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサンであって、平均重合度が1,500以下であり、本組成物の主剤(ベースポリマー)である。この(A)成分としては、下記平均組成式(3)で表されるものを用いることができる。
R1 aSiO(4-a)/2 (3)
(式中、R1は互いに同一又は異種の炭素数1~10、好ましくは1~8の非置換又は置換の1価炭化水素基であり、aは1.5~2.8の正数、好ましくは1.8~2.5の正数、より好ましくは1.95~2.05の正数である。)
なお、アルケニル基の含有量は、オルガノポリシロキサン中、1.0×10-6~5.0×10-3mol/g、特に1.0×10-5~2.0×10-3mol/gとすることが好ましい。アルケニル基の含有量が1.0×10-6~5.0×10-3mol/gであれば、ゴム状物質を得ることができる。このアルケニル基は、分子鎖末端のケイ素原子に結合していても、分子鎖途中のケイ素原子に結合していても、両者に結合していてもよい。
(B)成分は、ケイ素原子に結合した水素原子(SiH基)を1分子中に少なくとも2個、好ましくは3個以上有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンであり、分子中のSiH基が前記(A)成分中のケイ素原子に結合したアルケニル基とヒドロシリル化付加反応により架橋し、組成物を硬化させるための硬化剤(架橋剤)として作用するものである。
R2 bHcSiO(4-b-c)/2 (4)
(式中、R2は互いに同一又は異種の炭素数1~10、好ましくは1~8の非置換又は置換の1価炭化水素基である。また、bは0.7~2.1の正数、cは0.001~1.0の正数で、かつb+cは0.8~3.0を満足する正数である。)
(C)成分としては、白金黒、塩化第2白金、塩化白金酸、塩化白金酸と1価アルコールとの反応物、塩化白金酸とオレフィン類との錯体、白金とシロキサンとの錯体、白金ビスアセトアセテート等の白金族金属系触媒が挙げられる。
なお、この白金族金属系触媒の配合量は触媒量とすることができ、通常、(A)及び(B)成分の合計質量に対し、白金族金属(質量換算)として0.5~500ppm、特に1~200ppm程度とすることができる。(C)成分の白金族金属系触媒は、1種単独で用いても2種以上を併用してもよい。
(D)成分のフェニル基含有オルガノポリシロキサンは、本組成物の耐熱性向上方法において(A)成分~(C)成分を含有するシリコーンゴム組成物に対し、(E)成分の無官能性ジメチルポリシロキサンと共に添加することで、硬化物にオイルブリード性を付与すると共に耐熱性を向上させる成分であり、下記一般式(1)で表されるものである。
(上記式中、Meはメチル基、Phはフェニル基である。)
(E)成分の無官能性ジメチルポリシロキサンは、下記一般式(2)で表されるものであり、本発明の組成物及び耐熱性向上方法において(A)~(C)成分を含有するシリコーンゴム組成物に対し、(D)成分と共に添加することで硬化物にオイルブリード性を付与すると共に耐熱性を向上させる成分である。
(D)成分と(E)成分の合計配合量における配合比率(D)/((D)+(E))×100%は、好ましくは2%~98%、より好ましくは4%~96%である。
〔(F)補強性シリカ微粉末〕
本発明のシリコーンゴム組成物としては、さらに(F)成分として補強性シリカ微粉末を配合することが好ましい。(F)成分の補強性シリカ微粉末は、シリカの種類に特に限定はなく、ヒュームドシリカ(乾式シリカ)、焼成シリカ、沈降性シリカ(湿式シリカ)等が例示され、通常シリコーンゴムの補強剤として使用されるものであればよいが、シリコーンゴム強度を向上することからヒュームドシリカが好適である。補強性シリカ微粉末としては、従来のシリコーンゴム組成物に使用されているものを使用できるが、BET法による比表面積が50m2/g以上である補強性シリカ微粉末が好ましい。特にBET法による比表面積が50~400m2/g、とりわけ100~350m2/gの補強性シリカ微粉末が好適に使用される。また、上記補強性シリカ微粉末は、例えば、クロロシラン、アルコキシシラン、オルガノシラザン等の(通常、加水分解性の)有機ケイ素化合物等の表面処理剤で、表面が疎水化処理されてもよい。その場合、該シリカ微粉末は、予め粉体の状態で、表面処理剤により直接、表面疎水化処理されたものでもよいし、シリコーンオイル(例えば、上記(A)成分のアルケニル基含有オルガノポリシロキサン)との混練時に表面処理剤を添加して、表面疎水化処理したものでもよい。
この低下率は、シリコーンゴム硬化物の初期の切断時伸びを基準とした切断時伸びの低下の割合であり、以下の式から求められる。
低下率={(初期の切断時伸び)-(225℃72時間加熱後の切断時伸び)}/(初期の切断時伸び)×100(%)
本発明に係るオイルブリード性シリコーンゴム硬化物の耐熱性を向上する方法は、
(A)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子と結合するアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン:100質量部、
(B)ケイ素原子と結合した水素原子を1分子中に少なくとも2個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:0.2~20質量部、
(C)白金族金属系触媒:(A)及び(B)成分の合計質量に対し、白金族金属(質量換算)として0.5~500ppm
を含有するシリコーンゴム組成物に対して、
(D)下記式(1)で表されるフェニル基含有オルガノポリシロキサン:(A)成分100質量部に対し1~10質量部、及び
(E)下記式(2)で表される無官能性ジメチルポリシロキサン:(A)成分100質量部に対し1~25質量部
を添加して、該シリコーンゴム組成物を硬化して得られるオイルブリード性シリコーンゴム硬化物の耐熱性を向上する方法である。
また、上記シリコーンゴム組成物が、さらに、(F)成分として補強性シリカ微粉末を(A)成分100質量部に対して5~100質量部含有することが好ましい。
なお、下記例にて、部は質量部を意味する。また、室温は25℃を意味する。また、以下の構造式中、Meはメチル基を示し、Phはフェニル基を示す。下記に記載の(D)成分のフェニル基量とは、式(1)中のR3の合計モル数に対する、フェニル基のモル数の割合(mol%)である。
なお、下記例で、粘度は25℃において回転粘度計を用いて測定した値である。
粘度が約30,000mPa・sであり、平均重合度Mnが750である分子鎖両末端ビニルジメチルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン(A1)(ビニル基含有量3.6×10-5mol/g)60部、BET法による比表面積が約300m2/gである微粉末シリカ(F)(商品名:アエロジル300、日本アエロジル社製)40部、表面処理剤としてヘキサメチルジシロキサン8部及び水2部を、ニーダー中で1時間混合した。その後、ニーダー内の温度を150℃に昇温し、引き続き2時間混合した。次いで、温度を100℃まで降温した後、上記ジメチルポリシロキサン(A1)をさらに30部添加し、均一になるまで混合した。該混合物をベースコンパウンド(I)と称す。
上記で得たベースコンパウンド(I)100部に、上記ジメチルポリシロキサン(A1)をさらに6.54部、分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖され側鎖(即ち、主鎖を構成するジオルガノシロキサン単位)中のケイ素原子に結合した1価の基又は原子の5mol%がビニル基である平均重合度Mn200のジメチル・メチルビニルポリシロキサン共重合体(A2)(ビニル基含有量6.5×10-4mol/g)1.54部、架橋剤として分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖され、側鎖にSiH基を有するメチルハイドロジェンポリシロキサン(B1)(重合度38、SiH基量0.00694mol/gの分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体)1.15部、下記式(1-1)で表されるフェニル基量19mol%のフェニル基含有オルガノポリシロキサン(D1)3.85部、
平均重合度Mnが216である分子鎖両末端にトリメチルシロキシ基を有する無官能性ジメチルポリシロキサン(E1)16.15部、反応制御剤としてエチニルシクロヘキサノール0.08部(アセチレン/Pt原子=38モル/モル)を添加し、15分間撹拌した。
次いで白金と1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンの錯体のトルエン溶液(C1)(白金原子1質量%)0.08部を添加し、30分間撹拌して均一なシリコーンゴム組成物Aを得た。得られた組成物Aの外観(目視)は無色半透明であった。
この組成物Aを2mm厚とし、150℃で10分間プレスキュアを行うことによってシリコーンゴム硬化物の試験片を作製し、以下の試験を行った。
得られた硬化物を15mm×35mmのシート片にカットし、該サンプルを、室温(25℃)で1日間放置した。その後、サンプル表面に滲み出たオイルの有無を指触にて評価した。
得られた硬化物について、JIS K 6249:2003に準拠して試験用シートを作製し、これを用いてデュロメーターA硬さ、切断時伸び(%)の初期値を測定した。また、該試験用シートを225℃の乾燥機に72時間(3日間)入れた後に、同様にデュロメーターA硬さ、切断時伸び(%)を測定した。また、その測定値から以下の式よりデュロメーターA硬さの変化率と切断時伸びの低下率を求めた。
デュロメーターA硬さの変化率={(225℃72時間加熱後のデュロメーターA硬さ)-(初期のデュロメーターA硬さ)}/(初期のデュロメーターA硬さ)×100(%)
切断時伸びの低下率={(初期の切断時伸び)-(225℃72時間加熱後の切断時伸び)}/(初期の切断時伸び)×100(%)
上記で得たベースコンパウンド(I)100部に、上記ジメチルポリシロキサン(A1)をさらに18.85部、架橋剤として上記分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖され、側鎖にSiH基を有するメチルハイドロジェンポリシロキサン(B1)(重合度38、SiH基量0.00694mol/gの分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体)0.98部、上記式(1-1)で表されるフェニル基量19mol%のシリコーンオイル(D1)3.85部、平均重合度Mnが517である分子鎖両末端にトリメチルシロキシ基を有する無官能性ジメチルポリシロキサン(E2)1.54部、反応制御剤としてエチニルシクロヘキサノール0.08部(アセチレン/Pt原子=38モル/モル)を添加し、15分間撹拌した。
次いで白金と1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンの錯体のトルエン溶液(C1)(白金原子1質量%)0.08部を添加し、30分間撹拌して均一なシリコーンゴム組成物Bを得た。得られた組成物Bの外観(目視)は無色半透明であった。
得られた組成物Bについて、実施例1と同様にしてオイルブリード性、デュロメーターA硬さ、切断時伸びについて評価した。
上記で得たベースコンパウンド(I)100部に、上記ジメチルポリシロキサン(A1)をさらに6.54部、上記分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖され側鎖(即ち、主鎖を構成するジオルガノシロキサン単位)中のケイ素原子に結合した1価の基又は原子の5モル%がビニル基である平均重合度Mn200のジメチルポリシロキサン(A2)(ビニル基含有量6.5×10-4mol/g)1.54部、架橋剤として上記分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖され、側鎖にSiH基を有するメチルハイドロジェンポリシロキサン(B1)(重合度38、SiH基量0.00694mol/gの分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体)1.15部、下記式(1-2)で表されるフェニル基量35mol%のフェニル基含有オルガノポリシロキサン(D2)3.85部、
平均重合度Mnが216である分子鎖両末端にトリメチルシロキシ基を有する無官能性ジメチルポリシロキサン(E1)16.15部、反応制御剤としてエチニルシクロヘキサノール0.08部(アセチレン/Pt原子=38モル/モル)を添加し、15分間撹拌した。
次いで白金と1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンの錯体のトルエン溶液(C1)(白金原子1質量%)0.08部を添加し、30分間撹拌して均一なシリコーンゴム組成物Cを得た。得られた組成物Cの外観(目視)は無色半透明であった。
得られた組成物Cについて、実施例1と同様にしてオイルブリード性、デュロメーターA硬さ、切断時伸びについて評価した。
上記で得たベースコンパウンド(I)100部に、上記ジメチルポリシロキサン(A1)をさらに18.8部、架橋剤として上記分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖され、側鎖にSiH基を有するメチルハイドロジェンポリシロキサン(B1)(重合度38、SiH基量0.00694mol/gの分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体)1.06部、上記式(1-1)で表されるフェニル基量19mol%のフェニル基含有オルガノポリシロキサン(D1)5.38部、反応制御剤としてエチニルシクロヘキサノール0.08部(アセチレン/Pt原子=38モル/モル)を添加し、15分間撹拌した。
次いで白金と1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンの錯体のトルエン溶液(C1)(白金原子1質量%)0.08部を添加し、30分間撹拌して均一なシリコーンゴム組成物Dを得た。得られた組成物Dの外観(目視)は無色半透明であった。
得られた組成物Dについて、実施例1と同様にしてオイルブリード性、デュロメーターA硬さ、切断時伸びについて評価した。
上記で得たベースコンパウンド(I)100部に、上記ジメチルポリシロキサン(A1)をさらに22.9部、架橋剤として上記分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖され、側鎖にSiH基を有するメチルハイドロジェンポリシロキサン(B1)(重合度38、SiH基量0.00694mol/gの分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体)1.02部、平均重合度Mnが216である分子鎖両末端にトリメチルシロキシ基を有する無官能性ジメチルポリシロキサン(E1)2.31部、反応制御剤としてエチニルシクロヘキサノール0.08部(アセチレン/Pt原子=38モル/モル)を添加し、15分間撹拌した。
次いで白金と1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンの錯体のトルエン溶液(C1)(白金原子1質量%)0.08部を添加し、30分間撹拌して均一なシリコーンゴム組成物Eを得た。得られた組成物Eの外観(目視)は無色透明であった。
得られた組成物Eについて、実施例1と同様にしてオイルブリード性、デュロメーターA硬さ、切断時伸びについて評価した。
上記で得たベースコンパウンド(I)100部に、上記ジメチルポリシロキサン(A1)をさらに18.8部、架橋剤として上記分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖され、側鎖にSiH基を有するメチルハイドロジェンポリシロキサン(B1)(重合度38、SiH基量0.00694mol/gの分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体)1.06部、上記式(1-1)で表されるフェニル基量19mol%のフェニル基含有オルガノポリシロキサン(D1)5.38部、耐熱性向上剤として酸化鉄(三酸化二鉄1.63部、反応制御剤としてエチニルシクロヘキサノール0.08部(アセチレン/Pt原子=38モル/モル)を添加し、15分間撹拌した。
次いで白金と1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンの錯体のトルエン溶液(C1)(白金原子1質量%)0.08部を添加し、30分間撹拌して均一なシリコーンゴム組成物Fを得た。得られた組成物Fの外観(目視)は赤褐色であった。
得られた組成物Fについて、実施例1と同様にしてオイルブリード性、デュロメーターA硬さ、切断時伸びについて評価した。
以上の結果を表1に示す。
Claims (3)
- (A)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子と結合するアルケニル基を含有し平均重合度が1,500以下であり、25℃で液状のオルガノポリシロキサン:100質量部、
(B)ケイ素原子と結合した水素原子を1分子中に少なくとも2個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:0.2~20質量部、
(C)白金族金属系触媒:(A)及び(B)成分の合計質量に対し、白金族金属(質量換算)として0.5~500ppm
を含有するシリコーンゴム組成物に対して、
(D)下記式(1)で表されるフェニル基含有オルガノポリシロキサン:(A)成分100質量部に対し1~10質量部、及び
(E)下記式(2)で表される無官能性ジメチルポリシロキサン:(A)成分100質量部に対し1~25質量部
を添加して、該シリコーンゴム組成物を硬化して得られるオイルブリード性シリコーンゴム硬化物の耐熱性を向上する方法であって、
上記シリコーンゴム組成物を、硬化して得られるシリコーンゴム硬化物の225℃72時間加熱後の切断時伸び(JIS K6249:2003に準拠)の初期の切断時伸びに対する低下率が、30%以下である方法。 - 硬化が、40~230℃で3秒~160分間の加熱処理(一次加硫)のみである請求項1記載のオイルブリード性シリコーンゴム硬化物の耐熱性を向上する方法。
- 上記シリコーンゴム組成物が、さらに、(F)成分として補強性シリカ微粉末を(A)成分100質量部に対して5~100質量部含有する、請求項1又は2記載のオイルブリード性シリコーンゴム硬化物の耐熱性を向上する方法。
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