WO2009084733A1 - 熱硬化性シリコーンゴムコンパウンド組成物 - Google Patents

熱硬化性シリコーンゴムコンパウンド組成物 Download PDF

Info

Publication number
WO2009084733A1
WO2009084733A1 PCT/JP2008/073970 JP2008073970W WO2009084733A1 WO 2009084733 A1 WO2009084733 A1 WO 2009084733A1 JP 2008073970 W JP2008073970 W JP 2008073970W WO 2009084733 A1 WO2009084733 A1 WO 2009084733A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
silicone rubber
bis
silica
imide
trifluoromethanesulfonyl
Prior art date
Application number
PCT/JP2008/073970
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Hiroyoshi Iijima
Original Assignee
Momentive Performance Materials Japan Llc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Momentive Performance Materials Japan Llc filed Critical Momentive Performance Materials Japan Llc
Priority to US12/735,084 priority Critical patent/US8030378B2/en
Priority to EP08868428.7A priority patent/EP2226359B1/en
Priority to CN2008801233660A priority patent/CN101910317B/zh
Priority to KR1020107011094A priority patent/KR101497007B1/ko
Priority to JP2009548130A priority patent/JP5351768B2/ja
Publication of WO2009084733A1 publication Critical patent/WO2009084733A1/ja

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/02—Polysilicates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/06—Preparatory processes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/34—Silicon-containing compounds
    • C08K3/36—Silica
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0075—Antistatics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/43—Compounds containing sulfur bound to nitrogen

Definitions

  • the present invention relates to a silica-containing thermosetting silicone rubber compound composition that can be produced safely and hardly contaminated with foreign matter.
  • the mechanical strength of the silicone polymer is very weak, and it is effective to fill it with a sili- sion force to increase the reinforcing property.
  • Many silicone rubber compositions contain silica.
  • silicone polymers and silica are negatively charged in friction, they exhibit a large negatively charged triboelectric potential. For this reason, when trying to obtain a silica-containing silicone rubber compound, the compound being mixed is largely negatively charged, and there is a possibility of an accident such as ignition or explosion caused by this potential.
  • dangerous substances such as silane compounds and hexamethyldisilazane are blended, the danger is extremely high, and it is usually a means to avoid the main danger of manufacturing in a nitrogen-substituted environment with a sealed mixer. It has become.
  • the nitrogen substitution is not enough due to some traps, or even if the nitrogen substitution is performed, the mouth is opened to combine the additive, and accidents such as human or instrumental abnormalities Given the common mistakes, it cannot be said that safety is sufficiently secured.
  • the silicone rubber yarn compounded with silica generally has a process of mixing in a mouth mixer for mixing a vulcanizing agent or a coloring agent even in a processing manufacturer.
  • the negatively charged triboelectric charge generated during mixing tends to attract dust and the like, and there is often a problem that this is mixed into the product as foreign matter.
  • Silicone rubber in particular, has many semi-transparent molded products, and even a very small amount of foreign matter can become a trap.
  • An object of the present invention is to provide a thermosetting silicone rubber compound composition containing a scouring force that can be safely manufactured and is less likely to be contaminated with foreign matters. .
  • thermosetting silicone rubber compound composition by mixing a polyorganosiloxane base polymer and reinforcing silica.
  • the inventors have found that the addition of a specific small amount of a specific ionic liquid is extremely effective for achieving the above object, and have completed the present invention.
  • the present invention (A) 100 parts by weight of a poly-ganosiloxane base polymer
  • thermosetting silicone rubber compound composition characterized by adding 0.05 to 80 ppm of an ionic liquid whose anionic component is bis (trifluoromethanesulfonyl) imide.
  • a silica-containing thermosetting silicone rubber compound composition can be produced safely. Also, the resulting silicone rubber compound is resistant to dirt. In addition, the cured silicone rubber maintains its original characteristics.
  • the polyorganosiloxane base polymer of the component (A) is a base polymer for the thermosetting silicone rubber compound yarn and the composition of the present invention, and generally known polymers can be used.
  • the organic group in the siloxane base polymer is a monovalent substituted or unsubstituted hydrocarbon group, such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a hexyl group, an alkyl group such as a dodecyl group, or a phenol group.
  • Substituted hydrocarbon groups such as aralkyl groups, such as aralkyl groups such as j3-phenyenylethyl groups, ⁇ -phenylpropyl groups, chloromethyl groups, 3, 3, 3-trifluoropropyl groups, etc.
  • hydrocarbon groups are hydrocarbon groups.
  • the methyl group is frequently used due to the synthetic hindrance.
  • polydiorganosiloxanes in which at least two of the organic groups bonded to the key atom in one molecule are vinyl groups are common, and linear ones are particularly preferred. Without being limited thereto, it is also possible to use a partly non-bulu group or a branched or cyclic polyorganosiloxane.
  • thermosetting silicone rubber compound composition of the present invention can be obtained by applying a known silicone rubber curing mechanism, and can be obtained by crosslinking with an organic peroxide or by addition reaction. One thing to cure It is common.
  • organic peroxides can be used as the curing agent for the crosslinking of organic peroxides, such as benzoinorepenoloxide, 2,4-dichlorobenzobenzorenoleoside, p-methylbenzoyl peroxide.
  • organic peroxide vulcanizing agents can be used as one kind or a mixture of two or more kinds.
  • the compounding amount of the organic peroxide as the curing agent is generally in the range of 0.05 to 10 parts by weight per 100 parts by weight of the silicone base polymer (A).
  • platinum-based catalysts such as chloroplatinic acid, platinum-olefin complex, platinum bursiloxane complex, platinum black, platinum triphenylphosphine complex are used as curing catalysts.
  • the cross-linking agent polydiorganosiloxane having an average of at least two hydrogen atoms bonded to a silicon atom per molecule is used.
  • the amount of the curing catalyst is preferably in the range of 0.1 to lOOOOppm in terms of platinum element relative to the base polymer of component (A).
  • the amount of the crosslinking agent is such that (A) one alkenyl group in the component has 0.5 to 4.0 hydrogen atoms bonded to the silicon atom in the crosslinking agent.
  • the amount is preferably 1.0 to 3.0.
  • the reinforcing silica which is the component (B) of the present invention includes fumed silica and arc silica.
  • Dry silica such as precipitated silica, wet silica such as silica air gel; and those such as hexamethyldisilazane, trimethylchlorosilane, dimethyldichlorosilane, trimethylmethoxysilane, octamethylcyclotetrasiloxane
  • Hydrophobic silica treated with an organosilicon compound is exemplified, and salt-silica silica and siri force obtained by hydrophobizing it are preferred.
  • the reinforcing silica has a specific surface area of usually 50 m 2 / g or more, preferably 10 0 to 70 0 m 2 / g, more preferably 1 3 0 to 50 0 O. m 2 / g is used.
  • the reinforcing silica as component (B) is blended in an amount of 1 to 100 parts by weight per 100 parts by weight of component (A). If the amount is less than 1 part by weight, the reinforcing property is not sufficiently improved. If the amount exceeds 100 parts by weight, the compounding becomes difficult and the physical properties of the rubber are affected.
  • the present invention relates to an ionic liquid in which (A) a polyorganocyclohexane base polymer and (B) reinforcing silica are mixed, and (C) an anionic component is bis (trifluoromethanesulfonyl) imide. Is added.
  • Preferred examples of such an ionic liquid in which the anion component is bis (trifluoromethanesulfonyl) imide include 1-butyl-3-methylimidazolium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-Dimethyl-3-propylimidazolium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-ethyl-1-3-methylimidazolium bis (trifluoromethanesulfonyl) imidazole, 3-methyl-1-propylpyridinium Bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, N-butyl-trimethylpyridinium bistrifluoromethanesulfonimide 1-butyl-1-methinolepyrrolidinium bis (Trifnoreo Methanesulfonyl) imido, 1-vinylimidazolium.
  • Bis (trifluoromethanesulfonyl) imide 1-arylimidazo V um bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-arylulu 3-methylimidazolium
  • bis (trifluoromethanesulfonyl) imide and diaryldimethyl ammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide which are commercially available.
  • N_petitulium 3-methylpyridinium bistrifluoromethanesulfonyl chloride 1-butylthiol-methylpyrrolidinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, di It is allyldimethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide.
  • the blending amount of component (C) is 0.05 to 80 ppm. If the amount is less than 0.05 ppm, the effect is not sufficient, and if it exceeds 80 ppm, the effect is saturated and not only the characteristics inherent in silicone rubber cannot be maintained, but also a disadvantage in terms of commercial disadvantage. is there.
  • a particularly preferred blending amount is 20 PP m or less.
  • Component (C) may be added at the same time as mixing (A) polyorganosiloxane base polymer and (B) reinforcing silica, or added once mixing (A) and (B). ⁇ Although they may be mixed, the former is advantageous from the viewpoint of compatibility with the polyorganosiloxane-based polymer (A).
  • B 200 g of dry silica (made by Nippon Aerosil) with a specific surface area of 150 m 2 / g and
  • C N-butyl-3-methylpyridinium bis (trifluoromethanesulfo) -L)
  • the amount of imide to be 8 ppm with respect to component (A) is a 5 L capacity kneader (biaxial mixer) in an environment of 40% humidity and 23 ° C temperature.
  • silica-containing silicone rubber compound Silica was divided into 5 batches. The total amount of the obtained compound was filtered with a 20 mesh filter using an extruder.
  • thermosetting silicone rubber compound Thereafter, heat mixing was performed at 150 ° C. for 2 hours to obtain a thermosetting silicone rubber compound. Next, guide the two 6-inch rolls, put the entire amount of the compound, roll for 30 minutes, and vulcanize (TC-8, Momentive 'Puff Omans Materials Japan, 2 1.0 part of 5-dimethyl-2.5-di-t-butylperoxyhexane) was added. At this time, the potential of the compound was measured with a vibrating electrode surface potential meter (manufactured by Kasuga Denki) about five times from a predetermined distance specified for the instrument. The minimum value of the potential was 0 KV and the maximum value was -8 KV, and it was difficult for foreign matter such as dust to adhere to it.
  • TC-8 Momentive 'Puff Omans Materials Japan
  • Example 1 instead of N-petitor 3-methinolepyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-butanole 1-methylpyrrolidinium bis (trifluoromethanesulfonyl) A similar test was conducted except that 8 ppm of medium was added.
  • Example 1 N-Petitrou 3 except for adding 5 ppm of diallyldimethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide instead of methylpyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide Were similarly tested. Ignition was not confirmed during kneading in two-and-one.
  • the minimum value of the potential was 0 KV and the maximum value was 16 KV. Further, foreign matter contained in the rubber cured with a laser microscope was confirmed in the same manner as in Example 1, but it was not confirmed that there was dust larger than 1 micron.
  • a composition was prepared with the same composition as Example 1 except that (C) was not blended. However, nitrogen purge was performed before silazane addition, and after adjusting the oxygen concentration to 2% or less, hexamethyldisilazane was added and no ignition was confirmed in all three cases. Thereafter, a compound was obtained in the same manner as in Example 1, and the counter potential was measured about 5 times. As a result, the minimum value of the potential was ⁇ 8 KV and the maximum value was ⁇ 46 KV.
  • Example 2 a sheet was prepared in the same manner as in Example 1, and foreign matter was confirmed with a laser microscope. As a result, it was confirmed that there were around 1 micron of dust in 11 places in a 20 cm square, 6 mm sheet. It seems that dust was mixed during filtration work, roll work, and rubber sheet forming work.
  • Example 1 instead of N-petitor 3-methylpyridinium'bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-butyl-3 monomethylpyridine 1 A similar test was conducted except that 8 ppm of umutrifluoromethanesulfonate was added. Ignition during the kneading at the kneader ignited three times out of three, so the subsequent experiment was stopped.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

　本発明は、安全に製造が可能であり、異物が混入しにくいシリカ含有熱硬化性シリコーンゴムコンパウンド組成物を提供する。　詳しくは、(A)ポリオルガノシロキサンベースポリマー100重量部と(B)補強性シリカ１～100重量部とを混合するに際して、(C)陰イオン成分がビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドであるイオン性液体0.05～80ppmを添加する。

Description

熱硬化性シリコーンゴムコンパゥンド組成物 技術分野
本発明は、 安全に製造が可能であり、 異物が混入しにくいシリカ含有熱硬化性 シリコーンゴムコンパゥンド組成物に関する。 背景技術
シリコーンポリマーの機械的強度は非常に弱く、 補強性を上げるためにシリ力 を充填するのが効果的であり、 多くのシリコーンゴム組成物にはシリカが配合 されている。 ところが、 シリコーンポリマーとシリカは摩擦において負に帯電 するため、 大きな負帯電摩擦電位を示す。 このため、 シリカ配合シリコーンゴ ムコンパウンドを得ようとするにあたり、 混合中のコンパウンドは大きく負帯 電しており、 この電位に起因した発火 ·爆発などの事故の可能性がある。特に、 シラン化合物やへキサメチルジシラザンなどの危険物を配合するときには極め て危険性が高く、 通常は密閉されたミキサー等で窒素置換環境下で製造するの が主な危険性を回避する手段となっている。 し力、しながら、 何らかのトラプル により窒素置換が十分でなかったり、 または、 窒素置換していても添加剤を配 合するために小口を開放したりして、 人的または計器の異常等の偶発的なミス を考えると、 十分に安全性を確保しているとは言えない。
また、 シリカを配合したシリコーンゴム糸且成物は、 加工メーカーにおいても加 硫剤ゃ着色剤を配合するために口ールゃミキサ一で混合される工程を一般的に 有する。 ここでも混合時に発生する負帯電摩擦電荷により、 ゴミなどを吸着し やすく、 これが異物として製品に混入するトラブルがしばしば見受けられる。 特にシリコーンゴムは外観が半透明の成形物が多く、 ごくわずかな異物の混入 でもトラブノレとなる。
一方、 特開 2 0 0 2— 3 6 3 2 9 4号公報では、 充填剤の高充填を図るため、 摩擦帯電位に対してカチオン系帯電防止剤あるいは脱イオン水を添加する方法 が提案されている。 しかしながら、 多くのカチオン系帯電防止剤は耐熱性が高 くなく、 加熱工程、 例えば 150°Cから 200°Cの温度下で、 数時間において効力を 失する。 また、 配合量も少なくても lOOOppm程度は必要とされ、 ゴム特性や外観 に悪影響を与えるおそれがある。 脱イオン水または単なる巿水も同様だが、 混 合中の発熱により蒸発して、 安定した効果が期待できないだけでなく、 シリカ とともに酉己合した場合はシリ力の凝集体ができてしまい、 これが異物となる欠 点を有する。
よって、 特開 2002— 363294号公報の手法では、 本発明が解決しよう とする課題は解決できない。
また、 特開 2005— 298661号公報、 特開 2005— 3441 02号公 報、 特開 2006— 8321 1号公報、 特開 2006— 225422号公報及 ぴ特開 2006— 265340号公報では、 特定のリチウム塩等のイオン導電 性化合物をシリコーンポリマーに配合することが提案されているが、 何れも本 発明とは組成や硬化機構が異なり、 また配合するイオン導電性化合物の量や目 的とする効果も異なり、 これらの手法では本発明が解決しようとする課題は解 決できないものである。 発明の開示
本発明は、上記従来技術の課題の解決を図るもので、安全に製造が可能であり、 異物が混入しにくいシリ力含有熱硬化性シリコーンゴムコンパゥンド組成物を 提供することを目的とする。
本発明者は、 比較的簡易な手法により上記目的を達成する手段について鋭意検 討した結果、 ポリオルガノシロキサンベースポリマーと補強性シリカとを混合 して熱硬化性シリコーンゴムコンパゥンド組成物を製造するに際して、 特定の ィオン性液体を特定少量添加することが上記目的達成のために極めて有効であ ることを見出し、 本発明を完成するに至った。
即ち本発明は、 (A)ポリオ ガノシロキサンベースポリマー 100重量部と
(Β)補強性シリカ 1〜100重量部
とを混合するに際して、
(C)陰イオン成分がビス （トリフルォロメタンスルホニル） イミ ドであるイオン 性液体 0· 05〜80ppmを添加することを特徴とする熱硬化性シリコーンゴムコン パウンド組成物である。
本発明によれば、 シリカ配合熱硬化性シリコーンゴムコンパウンド組成物を安 全に製造できる。 また、 得られたシリコーンゴムコンパゥンドは汚れにくレヽ。 また、 硬化したシリコーンゴムは本来有する特性を維持している。 発明の詳細な説明
以下、 本発明を詳細に説明する。
(A)成分のポリオルガノシロキサンベースポリマーは、 本発明の熱硬化 ¾Ξシリコ ーンゴムコンパウンド糸且成物のベースポリマーとなるものであり、 通常広く知 られているものを用いることができ、 ポリオルガノシロキサンベースポリマー における有機基は、 1価の置換または非置換の炭化水素基であり、 メチル基、 ェチル基、 プロピル基、 プチル基、 へキシル基、 ドデシル基のようなアルキル 基、 フエ二ノレ基のようなァリール基、 j3—フエニノレエチル基、 β—フエニルプ 口ピル基のようなァラルキル基等の非置換の炭化水素基や、 クロロメチル基、 3， 3, 3-トリフルォロプロピル基等の置換炭化水素基が例示される。 なお、 一般 的にはメチル基が合成のしゃすさ等から多用される。 特に 1分子中のケィ素原 子に結合した有機基のうち、 少なくとも 2個がビニル基であるポリジオルガノ シロキサンが一般的であり、 直鎖状のものが特に好まし'く用いられるが、 これ らに限定されることなく、 一部、 ビュル基を持たないものや分岐状もしくは環 状のポリオルガノシロキサンも使用することが可能である。
また、 本発明の熱硬化性シリコーンゴムコンパウンド組成物は、 公知のシリコ ーンゴムの硬化機構を適用してシリコーンゴムを得ることが可能であり、 有機 過酸化物による架橋、 または、 付加反応による架橋により硬化させることが一 般的である。
有機過酸化物の架橋に用いられる硬化剤としては、 市販の有機過酸化物を用い ることができ、 ベンゾィノレぺノレオキシド、 2, 4 ージクロ口べンゾィノレぺノレオキ シド、 p—メチルベンゾィルパーオキサイ ド、 0—メチルベンゾィルパーォキサ ィ ド、 ジクミルペルォキシド、 クミル一 t一ブチルペルォキシド、 2, 5 —ジメ チノレー 2， 5 —ジー t一ブチルペルォキシへキサン、 ジー t一ブチルペルォキシ ド等の各種の有機過酸化物加硫剤が用いられ、 特に低い圧縮永久歪を与えるこ とから、 ジクミルペルォキシド、 クミルー t—ブチルペルォキシド、 2， 5 —ジ メチノレー 2, 5 ージー tーブチルぺノレォキシへキサン、 ジー tーブチノレぺノレォキ シドが好ましい。
これらの有機過酸化物加硫剤は、 1種または 2種以上の混合物として用いるこ とができる。 硬化剤である有機過酸化物の配合量は、 （A)成分のシリコーンベー スポリマー 100重量部に対し 0. 05〜10重量部の範囲が一般的である。
—方、 付加反応による架橋を適用する場合の硬化剤としては、 硬化用触媒とし て、 塩化白金酸、 白金ォレフィン錯体、 白金ビュルシロキサン錯体、 白金黒、 白金トリフエニルホスフィン錯体等の白金系触媒が用いられ、 架橋剤として、 ケィ素原子に結合した水素原子が 1分子中に少なくとも平均 2個を超える数を 有するポリジオルガノシロキサンが用いられる。 付加反応硬化剤のうち、 硬化 用触媒の配合量は、 （A)成分のベースポリマーに対し白金元素量で 0. 1〜 lOOOppm の範囲となる量が好ましい。 硬化用触媒の配合量が白金元素量として 0. l pm未満では、 充分に硬化が進行せず、 また lOOOppmを超えても特に硬化速 度の向上等が期待できない。 また、 架橋剤の配合量は、 （A) 成分中のアルケニ ル基 1個に対し、 架橋剤中のケィ素原子に結合した水素原子が、 0. 5〜4. 0個と なるような量が好ましく、 さらに好ましくは 1. 0〜3. 0個となるような量であ る。 水素原子の量が 0. 5個未満である場合は、 組成物の硬化が充分に進行せず に、 硬化後の組成物の硬さが低くなり、 また水素原子の量が 4. 0個を超えると 硬化後の組成物の物理的性質と耐熱性が低下する。
本発明の (B)成分である補強性シリカとしては、 煙霧質シリカ、 アークシリカの ような乾式シリ力；沈殿シリカ、 シリカエア口ゲルのような湿式シリカ ；およ びそれらをへキサメチルジシラザン、 トリメチルクロロシラン、 ジメチルジク ロロシラン、 トリメチルメ トキシシラン、 ォクタメチルシクロテトラシロキサ ンのような有機ケィ素化合物で処理した疎水性シリカなどが例示され、 塩霧質 シリカおよびそれを疎水化したシリ力が好ましい。 優れた補強効果を得るため に、補強性シリカは、 比表面積が通常 5 0 m2/g以上、好ましくは 1 0 0〜 7 0 0 m2/g、 さらに好ましくは 1 3 0〜 5 0 O m2/gのものが用いられる。
(B)成分である補強性シリカは、 （A)成分 100重量部に対し、 1〜： 100重量部配合 される。 1重量部未満では補強性向上が十分でなく、 100重量部を超えると配合 が困難になり、 ゴム物性にも影響を与える。
本発明は、 （A)ポリオルガノシ口キサンベースポリマーと（B)補強性シリカとを 混合するに際して、 (C)陰イオン成分がビス (トリフルォロメタンスルホニル） ィミドであるイオン性液体 0. 05〜80ppmを添加することを特徴とする。
ィォン性液体であっても、 陰イオン成分がビス （トリフルォロメタンスルホ二 ル） イミ ドでないものは本発明が目的とする効果に劣る。 また、 陰イオン成分 がビス (トリフルォロメタンスルホニル） ィミ ドである固体のイオン性物質を 添加することも考えられるが、 ィォン性液体と比較すると同じ効果を得るため には多量の添加量が必要となり、 不利となるだけでなく、 分散性にも劣るため 安定した品質を得るのが難しい。 また、 その多くは水溶性を示すため、 コンパ ゥンドが吸湿による可塑化戻りを起こすという問題がある。
このような、 陰イオン成分がビス (トリフルォロメタンスルホニル) イミ ドで あるィオン性液体の好ましい例としては、 1ーブチルー 3 -メチルイミダゾリ ゥム · ビス (トリフルォロメタンスルホニル) イミ ド、 1， 2—ジメチルー 3 —プロピルイミダゾリウム . ビス （トリフルォロメタンスルホニル） ィミ ド、 1ーェチル一 3—メチルイミダゾリウム . ビス （トリフルォロメタンスノレホニ ル） イミ ド、 3—メチルー 1—プロピルピリジニゥム · ビス (トリフルォロメ タンスルホニル) ィミ ド、 N—ブチルー 3一メチルピリジニゥム · ビストリフル ォロメタンスルホ二ルイミドゃ 1ーブチルー 1ーメチノレピロリジニゥム · ビス (トリフノレオ口メタンスルホニル) ィミ ド、 1―ビニルイミダゾリウム . ビス (トリフルォロメタンスルホニル） イミド、 1—ァリルイミダゾ V ゥム · ビス (トリフルォロメタンスルホニル） イミド、 1—ァリルー 3—メチルイミダゾ リゥム · ビス (トリフルォロメタンスルホニル) ィミ ド、 ジァリルジメチルァ ンモニゥム · ビス (トリフルォロメタンスルホニル) ィミ ドが挙げられ、 これ らは市販品として入手可能である。 この中でも、 特に好ましくは N _プチルー 3—メチルピリジニゥム · ビストリフルォロメタンスルホ二ルイミ ド、 1ーブ チルー 1ーメチルピロリジニゥム · ビス (トリフルォロメタンスルホニル） ィ ミ ド、 ジァリルジメチルアンモニゥム · ビス (トリフルォロメタンスルホニル) ィミ ドである。 .
また、 （C)成分の配合量は、 0. 05〜80ppmである。 0. 05ppm未満では効果が十分で なく、 80ppmを超えて配合しても効果が飽和すると共に、 シリコーンゴムが本来 有する特性を維持することができないだけでなく、 商業的に不利となるという 問題がある。
特に好ましい配合量は 20PPm以下である。
(C)成分は、 (A)ポリオルガノシロキサンベースポリマーと（B)補強性シリカとを 混合する際に同時に添加してもよく、 （A)成分と（B)成分を一旦混合した後に添 加 ·混合してもよいが、 (A) 成分のポリオルガノシロキサンベースボリマーと の相溶性の観点からは、 前者が有利である。 実施例
以下、 実施例により本発明を更に具体的に説明する。
実施例 1
(A)平均重合度5000、 メチルビ二ルシロキサン単位 0. 20モル。/。を有するビニル基 含有ポリジメチルオルガノシロキサン 1800グラムに （B)比表面積 150m2/gの乾式 シリカ （日本ァエロジル製） 200グラムと (C) N—ブチルー 3—メチルピリジニ ゥム · ビス（トリフルォロメタンスルホ -ル）イミドを (A) 成分に対して 8 ppm になる量を湿度 4 0 %、温度 2 3 °Cの環境下で 5 L容量のニーダー（二軸混合機） を用いて配合して、 シリカ配合シリコーンゴムコンパウンドを得た。 シリカは 5 回に分けて分割配合した。 得られた全量のコンパゥンドを押出機で 2 0 0メッ シュフィルターでろ過を実施した。
その後、 シリカの表面改質剤として危険物であるへキサメチルジシラザンを 20 グラム添カ卩して、 30分間混合した。 この際、 ニーダ一はあえて窒素置換してお らず、 ニーダ一の回転数は 20rpmであった。 照明を落とし、 混合中の発火の有無 を目視で確認した。
同様な工程を 3回実施したところ、 3回とも発火は確認できなかった。
その後、 150°C、 2時間の加熱混合を実施し、 熱硬化性シリコーンゴムコンパゥ ンドを得た。 次に 6インチの 2本ロールにガイ ドを付け、 コンパウンド全量を投 入して、 30分間ロール作業するとともに、 加硫剤 （TC - 8、 モメンテイブ 'パフ オーマンス ·マテリアルズ · ジャパン社製、 2. 5-ジメチル- 2. 5-ジ -t-ブチルぺ ルォキシへキサン 50%含有） を 1. 0部配合した。 このとき、 コンパウンドの対電 位を振動電極型表面電位計 （春日電機製） で、 計器に定められている所定の距 離から 5回程測定した。 電位の最小値は 0KV、 最大値は- 8KVであり、 塵などの異 物が付きにくい状態であった。
これらの一連の作業を実施した後、 170°C、 10分のプレス加硫を実施し、 その後 に 200°C、 4時間のアト加硫を行なってから、 レーザー顕微鏡でゴム中に含まれ る異物の確認を行なった。 20cm角、 6 mmシート中に 1ミクロンより大きなゴミが あるのは確認できなかった。
実施例 2
実施例 1において、 N—プチルー 3ーメチノレピリジニゥム · ビス (トリフルォロ メタンスノレホニル） ィミ ドに代えて 1—ブチノレー 1一メチルピロリジニゥム · ビス (トリフルォロメタンスルホニル） ィミ ド 8ppmを添加した以外は同様に試 験した。
ニーダーでの混練時の発火は確認されなかった。
また、 コンパウンドの対電位測定において、 電位の最小値は 0 KV、 最大値は一 7 KVであり、 塵などが付きにくい状態であった。 レーザー顕微鏡でゴム中に含 フ まれる異物の確認を行なったが、 1ミクロンより大きなゴミがあるのは確認、でき なかった。
実施例 3
実施例 1において、 N—プチルー 3一メチルピリジニゥム · ビス （トリフルォロ メタンスルホニル) ィミ ドに代えてジァリルジメチルアンモニゥム · ビス (ト リフルォロメタンスルホニル） イミド 5ppmを添加した以外は同様に試験した。 二一ダ一での混練時の発火は確認されなかった。
また、 コンパウンドの対電位測定において、 電位の最小値は 0 KV、 最大値は一 6KVであり、 塵などが付きにくい状態であった。 さらに、 実施例 1と同様にレー ザ一顕微鏡で硬化したゴム中に含まれる異物の確認を行なったが、 1ミクロンよ り大きなゴミがあるのは確認できなかった。
比較例 1
(C) 成分を配合しない以外は、 実施例 1と同様に実施して発火の有無を確認し た。 3回とも発火を確認したため、 その後の実験を中止した
比較例 2
(C)を配合しない以外は、 実施例 1と同じ組成にて組成物を調製した。 ただし、 シラザン添加前には窒素パージを行い、 酸素濃度を 2 %以下に調整した後、 へ キサメチルジシラザンを添加したところ、 3回とも発火は確認できなかった。 その後、 実施例 1と同様にしてコンパゥンドを得て、 対電位を 5回程測定した ところ、 電位の最小値は- 8KV、 最大値は - 46KVであり、 塵などが付きやすい状態 であった。
次いで、 実施例 1と同様にしてシートを作成し、 レーザー顕微鏡で異物の確認 を行なったところ、 20cm角、 6讓シート中に 11箇所に 1ミクロン前後のゴミがあ るのを確認した。 ろ過作業おょぴロール作業、 ならびにゴムシート成形作業中 にゴミが混入したと思われる。
比較例 3
実施例 1において、 N—プチルー 3—メチルピリジニゥム ' ビス （トリフルォロ メタンスルホニル) ィミ ドに代えて 1—ブチルー 3一メチルピリジン一 1ーィ ゥムトリフルォロメタンスルホナート 8ppmを添カ卩した以外は同様に試験した。 ニーダ一での混練時の発火は 3回中 3回とも発火したため、 その後の実験を中 止した。

Claims

請求の範囲
1 . (A)ポリオルガノシロキサンベースポリマー 100重量部と
(B)補強性シリ力 1〜100重量部
とを混合するに際して、
(C)陰イオン成分がビス (トリフルォロメタンスルホニル) ィミ ドであるイオン 性液体 0. 05〜80pPmを添加することを特徴とする熱硬化性シリコーンゴムコン パウンド組成物。
2 . (C)成分が N—ブチル一 3—メチルピリジニゥム ' ビストリフルォロメタ ンスルホニルイミ ド、 1ーブチノレー 1—メチノレピロリジニゥム · ビス (トリフ ノレォロメタンスノレホニノレ) イミ ドおよびジァリルジメチルアンモニゥム · ビス
(トリフルォロメタンスルホニル） イミ ドより選ばれた少なくとも 1種である 請求項 1記載の熱硬化性シリコーンゴムコンパゥンド組成物。
PCT/JP2008/073970 2007-12-27 2008-12-26 熱硬化性シリコーンゴムコンパウンド組成物 WO2009084733A1 (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12/735,084 US8030378B2 (en) 2007-12-27 2008-12-26 Heat curing silicone rubber compound composition
EP08868428.7A EP2226359B1 (en) 2007-12-27 2008-12-26 Thermosetting silicone rubber compound composition
CN2008801233660A CN101910317B (zh) 2007-12-27 2008-12-26 热固化性硅橡胶复合组合物
KR1020107011094A KR101497007B1 (ko) 2007-12-27 2008-12-26 열경화성 실리콘 고무 컴파운드 조성물
JP2009548130A JP5351768B2 (ja) 2007-12-27 2008-12-26 熱硬化性シリコーンゴムコンパウンド組成物

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007-335682 2007-12-27
JP2007335682 2007-12-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2009084733A1 true WO2009084733A1 (ja) 2009-07-09

Family

ID=40824437

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2008/073970 WO2009084733A1 (ja) 2007-12-27 2008-12-26 熱硬化性シリコーンゴムコンパウンド組成物

Country Status (7)

Country Link
US (1) US8030378B2 (ja)
EP (1) EP2226359B1 (ja)
JP (1) JP5351768B2 (ja)
KR (1) KR101497007B1 (ja)
CN (1) CN101910317B (ja)
TW (1) TWI457398B (ja)
WO (1) WO2009084733A1 (ja)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009173923A (ja) * 2007-12-27 2009-08-06 Momentive Performance Materials Inc 熱硬化性シリコーンゴム組成物
JP2009173922A (ja) * 2007-12-27 2009-08-06 Momentive Performance Materials Inc 導電性シリコーンゴム組成物
JP5462425B1 (ja) * 2012-11-05 2014-04-02 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱硬化性シリコーンゴム組成物
WO2014069623A1 (ja) 2012-11-05 2014-05-08 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱硬化性付加反応型シリコーン樹脂組成物
WO2014069621A1 (ja) 2012-11-05 2014-05-08 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱硬化性シリコーンゴム組成物
WO2017038781A1 (ja) * 2015-09-01 2017-03-09 日立化成株式会社 エアロゲル複合体
WO2020053357A1 (en) 2018-09-13 2020-03-19 Momentive Performance Materials Gmbh Functional polysiloxanes

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI588210B (zh) * 2007-12-27 2017-06-21 邁圖高新材料日本合同公司 Thermosetting silicone rubber composition
WO2019103058A1 (ja) * 2017-11-21 2019-05-31 日東電工株式会社 イオン性液体含有構造体の製造方法及びイオン性液体含有構造体

Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002146178A (ja) * 2000-11-07 2002-05-22 Sanko Kagaku Kogyo Kk 制電性ポリウレタン製造用添加剤、制電性ポリウレタン、及び制電性ポリウレタンの製造方法
JP2002363294A (ja) 2001-06-08 2002-12-18 Ge Toshiba Silicones Co Ltd シリコーンゴムにおける充填剤の高充填混練方法
JP2003519281A (ja) * 1999-12-29 2003-06-17 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 撥水撥油性帯電防止組成物
JP2004331738A (ja) * 2003-05-02 2004-11-25 Shin Etsu Chem Co Ltd 硬化性組成物
JP2005298661A (ja) 2004-04-12 2005-10-27 Shin Etsu Chem Co Ltd 室温硬化型導電性シリコーンゴム組成物
JP2005344102A (ja) 2004-05-07 2005-12-15 Shin Etsu Chem Co Ltd イオン導電性ゴム組成物およびそれを用いたイオン導電性ゴムロール
JP2005350579A (ja) * 2004-06-11 2005-12-22 Sanko Kagaku Kogyo Kk 制電性重合体組成物、その製造方法、及びそれを用いた成形品
JP2006083211A (ja) 2004-09-14 2006-03-30 Shin Etsu Chem Co Ltd 防汚性縮合硬化型オルガノポリシロキサン組成物及び水中構造物
JP2006225422A (ja) 2005-02-15 2006-08-31 Shin Etsu Chem Co Ltd 絶縁性シリコーンゴム組成物
JP2006265340A (ja) 2005-03-23 2006-10-05 Shin Etsu Chem Co Ltd 定着ロール又は定着ベルト用絶縁性シリコーンゴム組成物、並びに定着ロール及び定着ベルト
JP2006321855A (ja) * 2005-05-17 2006-11-30 Nippon Shokubai Co Ltd 導電性付与剤及び導電性材料
JP2007321115A (ja) * 2006-06-05 2007-12-13 Japan Carlit Co Ltd:The 導電性付与剤及び導電性樹脂組成物
JP2008222902A (ja) * 2007-03-14 2008-09-25 Toray Ind Inc 制電性熱可塑性樹脂組成物および成形品
JP2008231437A (ja) * 2008-05-26 2008-10-02 Shin Etsu Chem Co Ltd 硬化性組成物

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE602005024071D1 (de) * 2004-03-08 2010-11-25 Nitto Denko Corp Druckemfindliche Klebstoffzusammensetzung, druckempfindliche Klebefolie und Oberflächenschutzfolie
CN100471903C (zh) * 2004-05-07 2009-03-25 信越化学工业株式会社 离子导电型橡胶组合物以及使用该组合物的离子导电型辊
KR100831562B1 (ko) * 2006-03-23 2008-05-21 주식회사 엘지화학 유연성 기판 반송용 점착제 조성물
DE102006029430A1 (de) * 2006-06-27 2008-01-03 Wacker Chemie Ag Verfahren zur Herstellung von siliciumorganischen Verbindungen durch Hydrosilylierung in ionischen Flüssigkeiten
US7790829B2 (en) * 2007-07-13 2010-09-07 Momentive Performance Materials Inc. Curable and cured silicone rubber compositions and methods therefor

Patent Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003519281A (ja) * 1999-12-29 2003-06-17 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 撥水撥油性帯電防止組成物
JP2002146178A (ja) * 2000-11-07 2002-05-22 Sanko Kagaku Kogyo Kk 制電性ポリウレタン製造用添加剤、制電性ポリウレタン、及び制電性ポリウレタンの製造方法
JP2002363294A (ja) 2001-06-08 2002-12-18 Ge Toshiba Silicones Co Ltd シリコーンゴムにおける充填剤の高充填混練方法
JP2004331738A (ja) * 2003-05-02 2004-11-25 Shin Etsu Chem Co Ltd 硬化性組成物
JP2005298661A (ja) 2004-04-12 2005-10-27 Shin Etsu Chem Co Ltd 室温硬化型導電性シリコーンゴム組成物
JP2005344102A (ja) 2004-05-07 2005-12-15 Shin Etsu Chem Co Ltd イオン導電性ゴム組成物およびそれを用いたイオン導電性ゴムロール
JP2005350579A (ja) * 2004-06-11 2005-12-22 Sanko Kagaku Kogyo Kk 制電性重合体組成物、その製造方法、及びそれを用いた成形品
JP2006083211A (ja) 2004-09-14 2006-03-30 Shin Etsu Chem Co Ltd 防汚性縮合硬化型オルガノポリシロキサン組成物及び水中構造物
JP2006225422A (ja) 2005-02-15 2006-08-31 Shin Etsu Chem Co Ltd 絶縁性シリコーンゴム組成物
JP2006265340A (ja) 2005-03-23 2006-10-05 Shin Etsu Chem Co Ltd 定着ロール又は定着ベルト用絶縁性シリコーンゴム組成物、並びに定着ロール及び定着ベルト
JP2006321855A (ja) * 2005-05-17 2006-11-30 Nippon Shokubai Co Ltd 導電性付与剤及び導電性材料
JP2007321115A (ja) * 2006-06-05 2007-12-13 Japan Carlit Co Ltd:The 導電性付与剤及び導電性樹脂組成物
JP2008222902A (ja) * 2007-03-14 2008-09-25 Toray Ind Inc 制電性熱可塑性樹脂組成物および成形品
JP2008231437A (ja) * 2008-05-26 2008-10-02 Shin Etsu Chem Co Ltd 硬化性組成物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP2226359A4 *

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009173923A (ja) * 2007-12-27 2009-08-06 Momentive Performance Materials Inc 熱硬化性シリコーンゴム組成物
JP2009173922A (ja) * 2007-12-27 2009-08-06 Momentive Performance Materials Inc 導電性シリコーンゴム組成物
KR20150082185A (ko) * 2012-11-05 2015-07-15 모멘티브 파포만스 마테리아루즈 쟈판 고도가이샤 열경화성 실리콘 고무 조성물
WO2014069623A1 (ja) 2012-11-05 2014-05-08 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱硬化性付加反応型シリコーン樹脂組成物
WO2014069621A1 (ja) 2012-11-05 2014-05-08 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱硬化性シリコーンゴム組成物
JP5555385B1 (ja) * 2012-11-05 2014-07-23 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱硬化性付加反応型シリコーン樹脂組成物
JP5462425B1 (ja) * 2012-11-05 2014-04-02 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱硬化性シリコーンゴム組成物
EP2915851A4 (en) * 2012-11-05 2016-07-13 Momentive Performance Mat Jp SILICONE RESIN COMPOSITION OF THERMOSETTING ADDITION REACTION TYPE
US9487656B2 (en) 2012-11-05 2016-11-08 Momentive Performance Materials Japan Llc Heat curable addition-reactive type silicone rubber composition
US9487639B2 (en) 2012-11-05 2016-11-08 Momentive Performance Materials Japan Llc Heat curable silicone rubber composition
KR102151512B1 (ko) 2012-11-05 2020-09-03 모멘티브 파포만스 마테리아루즈 쟈판 고도가이샤 열경화성 실리콘 고무 조성물
WO2017038781A1 (ja) * 2015-09-01 2017-03-09 日立化成株式会社 エアロゲル複合体
WO2020053357A1 (en) 2018-09-13 2020-03-19 Momentive Performance Materials Gmbh Functional polysiloxanes

Also Published As

Publication number Publication date
TWI457398B (zh) 2014-10-21
EP2226359A1 (en) 2010-09-08
EP2226359A4 (en) 2012-05-02
US8030378B2 (en) 2011-10-04
JPWO2009084733A1 (ja) 2011-05-19
EP2226359B1 (en) 2015-04-08
US20110118392A1 (en) 2011-05-19
TW200936698A (en) 2009-09-01
CN101910317B (zh) 2012-08-08
KR20100106313A (ko) 2010-10-01
CN101910317A (zh) 2010-12-08
JP5351768B2 (ja) 2013-11-27
KR101497007B1 (ko) 2015-02-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2009084733A1 (ja) 熱硬化性シリコーンゴムコンパウンド組成物
JP4860971B2 (ja) 有機ケイ素化合物を基礎とする架橋可能なコンパウンド
DE102004007456A1 (de) Hochgefüllte Polyolefin-Compounds
KR20170104548A (ko) 고전압 직류 적용을 위한 절연체 제조용 실리콘 고무 조성물의 용도
BRPI1004983A2 (pt) misturas de elastâmeros termoplÁsticos
EP0771842A1 (de) Kompressibler Siliconkautschuk
JP2006507375A (ja) 充填されたおよびペルオキシド架橋ゴム配合物のカップリング剤として作用する
JPH0514742B2 (ja)
JP2002302606A (ja) 室温硬化性シリコーンゴム組成物
JP3485602B2 (ja) エラストマー成形用組成物
KR960011896B1 (ko) 열경화형 실리콘 고무 조성물 및 그 경화물
US6710124B2 (en) Water base coating material composition and production process
TWI726025B (zh) 海綿形成性液狀聚矽氧橡膠組合物及聚矽氧橡膠海綿
KR100564671B1 (ko) Rtv(실온경화)실리콘고무혼합물
WO2023087233A1 (en) Silicone rubber composition
JPH02124977A (ja) シリコーンゴム組成物
JP5545924B2 (ja) 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
JPH07113082B2 (ja) １包装型室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
WO2007116988A1 (en) Curable silicone coating agent
JP3499646B2 (ja) ポリオレフィン樹脂組成物
JP4386981B2 (ja) 高電圧電気絶縁体用シリコーンゴム組成物及びポリマー碍子
KR101099174B1 (ko) 실리콘 고무 조성물
JP2004189818A (ja) シリコーンゴム組成物
JP2000178210A (ja) 反応抑制剤およびそれを配合した硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
JPH04154855A (ja) オレフィン系ゴムの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 200880123366.0

Country of ref document: CN

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 08868428

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2009548130

Country of ref document: JP

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20107011094

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 12735084

Country of ref document: US

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2008868428

Country of ref document: EP