JP2008231437A - 硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)ケイ素原子に結合したアルケニル基を1分子中に少なくとも3個有するオルガノポリシロキサン、
(B)ケイ素原子に結合した水素原子を1分子中に少なくとも2個と、アルキレン結合を介してケイ素原子に結合したポリエーテル基とを有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:
本成分に含まれるケイ素原子に結合した水素原子の数が、(A)成分中のアルケニル基1モル当たり 0.1〜10モルとなる量、
(C)ヒドロシリル化反応硬化触媒:有効量、および
(D)制御剤化合物、充填剤、導電性付与剤、耐熱性付与剤、難燃性付与剤、チクソ性付与剤、顔料、及び染料から選ばれる1種又は2種以上
のみから本質的に成る、硬化してゴム状弾性体を与える硬化性組成物。
【選択図】 なし
Description
(A)ケイ素原子に結合したアルケニル基を1分子中に少なくとも2個有するオルガノポリシロキサン、
(B)ケイ素原子に結合した水素原子を1分子中に少なくとも2個と、アルキレン結合を介してケイ素原子に結合したポリエーテル基とを有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:
本成分に含まれるケイ素原子に結合した水素原子の数が、(A)成分中のアルケニル基1モル当たり 0.1〜10モルとなる量、および
(C)ヒドロシリル化反応硬化触媒: 有効量
を含む硬化性組成物を提供する。
−O(R2O)xR1 (1)
(式中、R1は単結合またはアルキル基、R2は(複数あるR2は同一または異なり)アルキレン基を表し、xは2以上の整数である)
で表される1価または2価の基あるいは構造を意味するものと定義される。]
[(A)アルケニル基含有オルガノポリシロキサン]
(A)アルケニル基含有オルガノポリシロキサンは、ケイ素原子に結合したアルケニル基を1分子中に少なくとも2個、好ましくは3個以上有し、本発明組成物の主剤(ベースポリマー)あるいは架橋剤となる成分である。(なお、前記アルケニル基の個数は、複数あるアルケニル基含有オルガノポリシロキサンにおける平均の個数である。)
(B)成分のケイ素原子に結合した水素原子(即ち、SiHで示されるヒドロシリル基)を1分子中に少なくとも2個と、アルキレン結合を介してケイ素原子に結合したポリエーテル基とを有し、好ましくは、(A)成分と相溶性であるオルガノハイドロジェンポリシロキサンは、主剤(ベースポリマー)あるいは架橋剤として作用するとともに、本発明組成物から得られる硬化物にポリエーテル構造を導入する成分である。
なお、以下(実施例等も含め)「Me」はメチル基を表し、「Ph」はフェニル基を表す。
本発明に用いられる(C)成分は(A)成分中のアルケニル基と、(B)成分中のケイ素原子に結合した水素原子(SiH基)との付加反応を促進するものであればいかなる触媒を使用してもよい。例えば、塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、塩化白金酸とオレフィン類、ビニルシロキサンまたはアセチレン化合物との配位化合物、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、クロロトリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム等が使用されるが、特に好ましくは白金系化合物である。(C)成分の配合量は、触媒としての有効量であればよく特に制限されないが、(A)および(B)成分の合計量に対して触媒金属元素の重量として、通常、0.1〜1000 ppm、好ましくは1〜500 ppmの割合で配合され、より好ましくは 10〜100 ppmの範囲で用いられる。前記配合量が少なすぎると付加反応が著しく遅くなるか、もしくは硬化しなくなり、また、多すぎると硬化物の耐熱性が低下することがある。
本発明組成物において、上記の(A)〜(C)成分以外の任意の成分として、付加反応触媒に対して硬化抑制効果を持つ化合物とされている従来から公知の制御剤化含物はすべて使用することができる。このような化合物としては、トリフエニルホスフィン等のリン含有化合物;トリブチルアミン、テトラメチルエチレンジアミン、ベンゾトリアゾール等の窒素含有化合物;硫黄含有化合物;1−エチニルシクロヘキサノール等のアセチレン系化合物;アルケニル基を2個以上含む化合物;ハイドロパーオキシ化合物;マレイン酸誘導体等が例示される。制御剤化合物による硬化遅延効果の度合は、制御剤化合物の化学構造によって大きく異なる。従って、制御剤化合物の添加量は、使用する制御剤化合物の個々について最適な量に調整すべきであるが、通常、その添加量が少な過ぎると室温での長期貯蔵安定性が得られず、逆に多すぎるとかえって硬化が阻害される。
攪拌棒、滴下ロート、温度計および冷却管が設置されたフラスコに、(b1)下記構造式:
で表される両末端アリル基封鎖ポリオキシプロピレン 100g、(b2)1,3,5,7-テトラメチルシクロテトラシロキサン 27g、およびトルエン 80gを仕込んだ。フラスコを 65〜70℃に加熱し、塩化白金酸−ビニルシロキサン錯体(白金金属含有量:0.5重量%)0.1gを該トルエン溶液に添加した。70℃で3時間反応させた後、80℃、2KPaの条件にてトルエンおよび過剰の 1,3,5,7-テトラメチルシクロテトラシロキサンを留去し、25℃での粘度が 3.9 Pa・s、水素含有量 0.13重量%の下記構造式で表される化合物を得た。これを、「化合物G-1」とする。
合成例1に記載の(b2)1,3,5,7-テトラメチルシクロテトラシロキサン 27gに代えて、(b2)テトラメチルジシロキサン 25gを使用したこと以外は、合成例1と同様にして、25℃での粘度が3Pa・s、水素含有量 0.033重量%の下記構造式で表される化合物を得た。これを、「化合物G-2」とする。
合成例1に記載の(b1)両末端アリル基封鎖ポリオキシプロピレン 100gに代えて、(b1)下記構造式:
で表される片末端アリル基封鎖ポリオキシエチレン 100gを用いたこと、および(b2)1,3,5,7-テトラメチルシクロテトラシロキサンの使用量を 27gから 80gに変更したこと以外は、合成例1と同様にして、25℃での粘度が 0.35 Pa・s、水素含有量 0.44重量%の下記構造式で表される化合物を得た。これを、「化合物G-3」とする。
(A)1,3,5,7-テトラメチル-1,3,5,7-テトラビニルシクロテトラシロキサン 22重量部、(B)化合物G-1 100重量部、および(C)塩化白金酸−ビニルシロキサン錯体(白金金属含有量:0.5重量%)2重量部を混合して均一な組成物((B)成分中のSiH/(A)成分中のビニル基(モル比)=約 0.5)を調製した。
得られた組成物を 120℃で 10分間加熱して硬化させ、硬度 20(JIS K 6249 デュロメーターA硬度計による(以下、同様))の硬化物を得た。この硬化物表面は全く粘着性を示さなかった。
(A)CH2=CH(CH3)2SiO0.5単位:6.7モル%、(CH3)2SiO単位:63.3モル%、および (C6H5)2SiO単位:30モル%からなり、25℃での粘度が 0.7 Pa・sであるオルガノポリシロキサン 100重量部、(B)化合物G-1 43重量部、1-エチニルシクロヘキサノール 0.25重量部、および(C)塩化白金酸−ビニルシロキサン錯体(白金金属含有量:0.5重量%)2重量部を混合して均一な組成物((B)成分中のSiH/(A)成分中のビニル基(モル比)=約1)を調製した。
得られた組成物を 120℃で 10分間加熱して硬化させ、硬度 17の硬化物を得た。この硬化物表面は全く粘着性を示さなかった。
(A)(CH3)3SiO0.5単位:10モル%、(CH3)2SiO単位:17モル%、(C6H5)2SiO単位:42モル%、およびCH2=CH(CH3)SiO単位:31モル%からなり、25℃での粘度が 1.5 Pa・sであるオルガノポリシロキサン 100重量部、(B)化合物G-1 380重量部、および(C)塩化白金酸−ビニルシロキサン錯体(白金金属含有量:0.5重量%)2重量部を混合して均一な組成物((B)成分中のSiH/(A)成分中のビニル基(モル比)=約2)を調製した。
得られた組成物を 120℃で 10分間加熱して硬化させ、硬度 30の硬化物を得た。この硬化物表面は全く粘着性を示さなかった。
(A)1,3,5,7-テトラメチル-1,3,5,7-テトラビニルシクロテトラシロキサン 24重量部、(B1)化合物G-1 50重量部、(B2)化合物G-3 50重量部、および(C)塩化白金酸−ビニルシロキサン錯体(白金金属含有量:0.5重量%)2重量部を混合して均一な組成物((B1)+(B2)成分中のSiH/(A)成分中のビニル基(モル比)=約1)を調製した。
得られた組成物を 120℃で 10分間加熱して硬化させ、硬度 80の硬化物を得た。この硬化物表面は全く粘着性を示さなかった。
(A)1,3,5,7-テトラメチル-1,3,5,7-テトラビニルシクロテトラシロキサン 3重量部、(B)化合物G-2 100重量部、および(C)塩化白金酸−ビニルシロキサン錯体(白金金属含有量:0.5重量%)2重量部を混合して均一な組成物((B)成分中のSiH/(A)成分中のビニル基(モル比)=約1)を調製した。
得られた組成物を120℃で10分間加熱して硬化させ、硬度 15の硬化物を得た。この硬化物表面は全く粘着性を示さなかった。
(a)上記合成例1に記載の両末端アリル基封鎖ポリオキシプロピレン(平均重合度 90)100g、(B)化合物G-1 30g、1-エチニルシクロヘキサノール 0.25g、および(C)塩化白金酸−ビニルシロキサン錯体(白金金属含有量:0.5重量%)2重量部を混合して均一な組成物((B)成分中のSiH/(a)成分中のアリル基(モル比)=約1)を調製した。
得られた組成物を120℃で10分間加熱して硬化させ、硬度 12の硬化物を得た。この硬化物表面は強い粘着性を示した。
Claims (7)
- (A)ケイ素原子に結合したアルケニル基を1分子中に少なくとも3個有するオルガノポリシロキサン、
(B)ケイ素原子に結合した水素原子を1分子中に少なくとも2個と、アルキレン結合を介してケイ素原子に結合したポリエーテル基とを有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:
本成分に含まれるケイ素原子に結合した水素原子の数が、(A)成分中のアルケニル基1モル当たり 0.1〜10モルとなる量、
(C)ヒドロシリル化反応硬化触媒:有効量、および
(D)制御剤化合物、充填剤、導電性付与剤、耐熱性付与剤、難燃性付与剤、チクソ性付与剤、顔料、及び染料から選ばれる1種又は2種以上
のみから本質的に成る、硬化してゴム状弾性体を与える硬化性組成物。 - (A)成分が環状のオルガノポリシロキサンである請求項1記載の組成物。
- (A)成分が1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン、1,3-ジメチル-1,1,3,3-テトラビニルジシロキサン、1,3,5-トリメチル-1,3,5-トリビニルシクロトリシロキサン、1,3,5,7-テトラメチル-1,3,5,7-テトラビニルシクロテトラシロキサン、及び1,3,5,7,9-ペンタメチル-1,3,5,7,9-ペンタビニルシクロペンタシロキサンから選ばれる1種又は2種以上である請求項1記載の組成物。
- (B)成分が、(b1)1分子中に少なくとも1個のアルケニル基を有し、主鎖を構成する繰り返し単位がオキシアルキレン単位である重合体(ポリエーテル)中のアルケニル基に対して、(b2)ケイ素原子に結合した水素原子(SiH基)を1分子中に少なくとも2個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン中のSiH基が過剰となる割合で、ヒドロシリル化付加反応触媒の存在下に反応させ、付加反応生成物の1分子中にケイ素原子に結合した水素原子が少なくとも2個残存するように反応させて調製したものである請求項1〜3のいずれか1項記載の組成物。
- (b2)成分が1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン、1,3,5,7-テトラメチルシクロテトラシロキサン、及び1,3,5,7,9-ペンタメチルシクロペンタシロキサンから選ばれる1種又は2種以上である請求項4記載の組成物。
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