JP5462425B1 - 熱硬化性シリコーンゴム組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
しかし、ポリエーテル系化合物を使用したものは、シリコーンポリマーとポリエーテル系帯電防止剤との相溶性が悪いことから硬化物が白濁してしまう問題がある.
このため、用途上、透明性が必要であるポータブルミュージックプレイヤー、ポータブルゲーム、携帯電話、ゲーム機のコントローラーなどのカバーやウレタン樹脂などで複製品をするために使用するシリコーンゴム型、布地へのシリコーンゴムコーティングなどに使用されるシリコーンゴム材料には使用が困難である。
また、ポリエーテル系化合物を使用した組成物は、高温ではポリエーテル系化合物が熱分解してしまい、十分な帯電防止効果が発現しないという問題がある。
このような高い耐熱性を付与する技術として、特開2006−225422号公報に示されるようなリチウム塩を配合することが提案されている。
帯電防止製品はその表面で帯電防止効果を発現することが重要であるが、リチウム塩は固体または粉末状の性状のものであることから、少量を添加した場合は帯電防止効果の発現まで時間を要するという問題がある。さらに、品質面からも分散状態に差が生じやすく、安定した品質が得られにくいなどの問題を有する。このため、添加量を多くすることでこのような課題を回避できるものの、シリコーンゴムが本来有する耐熱性や圧縮請求歪が極めて悪化するという問題が生じる。
しかし、ジメチルシリコーンポリマーは非極性であり、その溶解度定数(SP値)は14.9(MPa)1/2と低く、SP値の高いウレタン、エピクロルヒドリン、アクリルニトリルブタジエン、クロルプレンなどのポリマーとの相溶性に優れるイオン液体とは相溶性が低く、シリコーンゴムへ安定的に添加することが困難である。イオン液体を添加しても、多くは直ぐにゴム表面にブリードしていまい、その効果が持続しない。
また、上記のシリコーンゴムへイオン液体を添加する提案は、加熱硬化型シリコーンゴムへの添加ではなく、室温硬化の縮合硬化系への添加である。
しかし、この組成物では、ポリエーテル変性オルガノハイドロジェンポリシロキサンとの組み合わせが必須であり、付加反応に限定される。また、オルガノポリシロキサンの重合方法については全く記載されていない。
この組成物では、(A)成分の重合方法は全く記載されておらず、(D)成分としてアルカリ金属水酸化物を含有していることから(実施例1ではKOH)、ポリマー鎖が切断されるおそれがある。
(B)陰イオン成分と陽イオン成分を含むイオン性物質であって、陰イオン成分としてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド陰イオンをイオン性物質50〜1000ppmを含有する、熱硬化性シリコーンゴム組成物とその製造方法を提供する。
本発明はまた、上記のシリコーンゴム組成物を硬化させて成る帯電防止性シリコーンゴム硬化物を提供する。
〔(A)成分〕
(A)成分に含まれるベースポリマーとなるポリオルガノシロキサンは、アルカリ金属重合触媒を用いて重合され、中和されて得られたものである。
重合触媒として用いるアルカリ金属水酸化物としては、水酸化セシウム、水酸化ルビジウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムが開示される。
バッチ式重合法を実施した場合により説明する。
シロキサンモノマー、例えばジメチルテトラマー(オクタメチルシクロテトラポリシロキサン)と連鎖停止剤を重合容器に入れ、蒸留もしくはシロキサン蒸気をモルキュラーシーブカラムで還流させることにより乾燥する。
次に、この乾燥シロキサンモノマーを約155 ℃に加熱した後、重合触媒としてたとえば水酸化カリウムをメチルテトラマーの粉砕スラリーの形態で加えて、撹拌下で重合を進行させる。
重合反応が進むにつれて、モノマーがポリマー鎖の末端に付加し、次第に長いポリマーを形成していく。
このようにして重合が進み所望の粘度のシロキサンポリマーが得られたところで、重合触媒として加えた水酸化カリウムを中和剤たとえば燐酸で中和し、重合反応を停止させる。
最後に蒸留して未反応のモノマーを分離除去することにより、(A)成分のベースポリマーとなるポリオルガノシロキサンを得ることができる。
ベースポリマーとなるポリオルガノシロキサンとしては、1分子中のケイ素原子に結合する有機基のうち、少なくとも2個がビニル基であるポリジオルガノシロキサンが好ましく、直鎖状のものが特に好ましく用いられるが、これらに限定されることなく、ビニル基を持たないものや分岐状もしくは環状のポリオルガノシロキサンも使用することができる。
−ジメチル−2,5 −ジ−t−ブチルペルオキシヘキサン、ジ−t−ブチルペルオキシド等の各種の有機過酸化物硬化剤が用いられる。
特に、低い圧縮永久歪を与えることから、ジクミルペルオキシド、クミル−t−ブチルペルオキシド、2,5 −ジメチル−2,5 −ジ−t−ブチルペルオキシヘキサン、ジ−t−ブチルペルオキシドが好ましい。
硬化剤である有機過酸化物の配合量は、シリコーンベースポリマー100質量部に対し0.05〜10質量部が好ましく、0.1〜2.0質量部がより好ましい。
硬化用触媒の配合量は、シリコーンベースポリマーに対し白金元素量で0.1〜1000ppmであり、好ましくは0.5〜100ppm、より好ましくは1〜50ppmである。硬化用触媒の配合量が白金元素量として前記範囲内であると硬化が十分に進行されるので好ましい。
架橋剤の配合量は、シリコーンベースポリマー中のアルケニル基1個に対し、架橋剤中のケイ素原子に結合した水素原子が0.5〜4.0 個となるような量が好ましく、さらに好ましくは 1.0〜3.0 個となるような量である。水素原子の量が 0.5個以上である場合は、組成物の硬化が充分に進行して、硬化後の組成物の硬さが高くなり、また水素原子の量が
4.0個以下であると硬化後の組成物の物理的性質と耐熱性が高くなる。
補強性シリカとしては、煙霧質シリカ、アークシリカのような乾式シリカ;沈殿シリカ、シリカエアロゲルのような湿式シリカ;およびそれらをヘキサメチルジシラザン、トリメチルクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、トリメチルメトキシシラン、オクタメチルシクロテトラシロキサンのような有機ケイ素化合物で処理した疎水性シリカなどを挙げることができ、これらの中でも塩霧質シリカおよびそれを疎水化したシリカが好ましい。
優れた補強効果を得るために、補強性シリカは、比表面積が通常50m2/g以上のものが好ましく、より好ましくは100〜700m2/g、さらに好ましくは130〜500m2/gのものである。
耐熱性向上剤としては、酸化鉄、酸化セリウム、水酸化セリウム、オクチル酸鉄などが挙げられる。
その他、イソパラフィンなどの飽和脂肪族炭化水素、脂肪酸金属塩、脂肪酸アミド類などの離型剤、アゾジカルボンアミド、アゾビスイソブチロニトリルなどの発泡剤なども配合することができる。
また、補強性シリカなどの充填剤の分散性などを高める目的で、公知の有機ケイ素化合物や、界面活性剤、加工助剤なども配合することができる。
(B)成分は、陰イオン成分と陽イオン成分を含むイオン性物質であって、陰イオン成分としてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド陰イオンを含んでものである。
イオン性物質の陰イオンとしては、他にもアルキルサルフェート系陰イオン、トシレート陰イオン、スルフォナート系陰イオン、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド陰イオン、ヘキサフルオロフォスフェイト陰イオン、テトラフルオロボレート陰イオン、ハライド陰イオンなど多数のものが知られているが、本発明においてはビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド陰イオンを含んだイオン性物質が本願の目的を達成するにあたっては必要となる。
イオン物質の陽イオンとしては、リチウム陽イオンやイオン液体に用いられているイミダゾリウム系陽イオン、ピロリジニウム系陽イオン、ピリジニウム系陽イオン、アンモニウム系陽イオン、フォスホニウム系陽イオン、スルホニウム系陽イオンなどである。特に本発明においては、イミダゾリウム系陽イオン、ピロリジニウム系陽イオン、ピリジニウム系陽イオン、アンモニウム系陽イオン、リチウム陽イオンが好ましい。
1−ブチル−1−メチルピロリジニウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1−メチル−1−プロピルピロリジニウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
3−メチルー1−プロピルピリジニウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N−ブチル−3−メチルピリジニウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1−メチルー1−プロピルピリジニウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
ジアリルジメチルアンモニウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
メチルトリオクチルアンモニウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1,2−ジメチルー3−プロピルイミダゾリウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1−エチルー3−メチルイミダゾリウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1−ビニルイミダゾリウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1−アリルイミダゾリウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1−アリル−3−メチルイミダゾリウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
リチウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド
などをあげることができる。
なお、本発明に用いるイオン液体はこれまで例示したものに制限されるものではない。
(B)成分の配合量が50ppm未満では帯電防止効果が十分でなく、1000ppmを超えて配合しても効果が飽和するだけでなく、商業的に不利となるという問題がある。
本発明の組成物は、(A)成分と(B)成分及び必要に応じて配合されるその他の成分を混合して製造することができる。
また本発明の組成物は、(A)成分と(B)成分とをより均一に混合し、長期間にわたり安定的に帯電防止性能を保持するためには、(B)成分であるイオン性物質と補強性シリカを含む充填剤を混合して、前記充填剤にイオン性物質を担持させた後、さらに(A)成分と混合する方法が好ましい。
補強性シリカを含む充填剤は、補強性シリカのみでもよいし、補強性シリカと他の充填剤との混合物でもよい。補強性シリカと他の充填剤との混合物にする場合は、補強性シリカの割合が50質量%以上になるようにすることが好ましい。
補強性シリカを含む充填剤の使用量は、(A)成分のベースポリマー100質量部に対して0.005〜1質量部が好ましく、0.01〜0.5質量部がより好ましい。
以下において「部」は「質量部」を意味し、ppmは質量基準を意味する。
5000ミリリットルの四つ口フラスコに攪拌装置、コンデンサー、窒素導入管、温度計、および減圧装置を取り付けて、オクタメチルシクロテトラシロキサン(TSF404、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製)2000gと2,4,6,8-テトラメチル-2,4,6,8-テトラビニルシクロテトラシロキサン25gと連鎖停止剤である直鎖状のポリジメチルシロキサン必要量とを混合し、その後、乳鉢ですりつぶしたKOH(水酸化カリウム)1.0gを仕込んだ。
反応温度を150℃±1℃に保ちながら5時間平衡化反応を行った。反応終了後、燐酸により中和を行った。その後反応液を0.1kPaの条件で2時間、未反応のヘキサメチルシクロトリシロキサンおよび低分子量不純物を留去させ、1600gの無色透明の液体を得た。
製造例1で得られた平均重合度5000、メチルビニルシロキサン単位0.20モル%を有するビニル基含有ポリジメチルオルガノシロキサン100部に、比表面積150m2/gの乾式シリカ(日本アエロジル製)30部と末端シラノールのポリジメチルシロキサン(平均重合度10)3部を混合し、加熱混合150℃、2時間を経て、(A)成分となるシリコーンゴムベースコンパウンドを得た。
次に、(A)成分のベースコンパウンド100部に対して、常温で液体である(B)成分の1−ブチル−3−メチルピリジニウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド240ppmと比表面積150m2/gの乾式シリカ(日本アエロジル製)0.2部になるように混合して、(B)成分のイオン液体を乾式シリカに担持させた後、(A)成分のベースコンパウンドに添加して混合した。
その後、付加型硬化剤 TC-25A(硬化触媒)0.5部とTC-25B(架橋剤)2.0部(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製)を配合して、170℃、10分の条件でプレス硬化し特性評価用のゴム試験片を得た。
実施例1の(A)成分のベースコンパウンド100部に対して、常温で液体である(B)成分の1−ブチル−1−メチルピロリジニウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド240ppmと比表面積150m2/gの乾式シリカ(日本アエロジル製)0.2部になるように混合して、(B)成分のイオン性物質を乾式シリカに担持させた後、(A)成分のベースコンパウンドに添加して混合した。その後、実施例1と同様に評価した。
実施例1の(A)成分のベースコンパウンド100部に対して、常温で液体であるジアリルジメチルアンモニウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド240ppmと比表面積150m2/gの乾式シリカ(日本アエロジル製)0.2部になるように混合して、(B)成分のイオン性物質を乾式シリカに担持させた後、(A)成分のビニル基含有ポリジメチルオルガノシロキサンに添加して混合した。その後、実施例1と同様に評価した。
実施例1の(A)成分のベースコンパウンド100部に対して、常温で固体であるリチウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドを50%水溶液として480ppm(リチウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドとしては240ppm)と比表面積150m2/gの乾式シリカ(日本アエロジル製)0.2部になるように混合して、(B)成分のイオン性物質を乾式シリカに担持させた後、(A)成分のビニル基含有ポリジメチルオルガノシロキサンに添加して混合した。その後、実施例1と同様に評価した。
実施例1の(A)成分のベースコンパウンド100部に対して、常温で液体である1−メチル−1−プロピルピロリジニウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド500ppmと比表面積150m2/gの乾式シリカ(日本アエロジル製)0.4部になるように混合して、(B)成分のイオン性物質を乾式シリカに担持させた後、(A)成分のビニル基含有ポリジメチルオルガノシロキサンに添加して混合した。その後、実施例1と同様に評価した。
実施例1の(A)成分のベースコンパウンド100部に対して、常温で液体である1−メチル−1−プロピルピリジニウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド100ppmと比表面積150m2/gの乾式シリカ(日本アエロジル製)0.2部になるように混合して、(B)成分のイオン性物質を乾式シリカに担持させた後、(A)成分のビニル基含有ポリジメチルオルガノシロキサンに添加して混合した。その後、実施例1と同様に評価した。
実施例1の(A)成分のベースコンパウンド100部に対して、常温で液体であるメチルトリオクチルアンモニウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド100ppmと比表面積150m2/gの乾式シリカ(日本アエロジル製)0.2部になるように混合して、(B)成分のイオン性物質を乾式シリカに担持させた後、(A)成分のビニル基含有ポリジメチルオルガノシロキサンに添加して混合した。その後、実施例1と同様に評価した。
5000ミリリットルの四つ口フラスコに攪拌装置、コンデンサー、窒素導入管、温度計および減圧装置を取り付けて、オクタメチルシクロテトラシロキサン(TSF404、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製)2000gと2,4,6,8-テトラメチル-2,4,6,8-テトラビニルシクロテトラシロキサン25gと連鎖停止剤である直鎖状のポリジメチルシロキサン必要量とを混合し、その後、テトラメチルアンモニウムシラノレート1.0gを仕込んだ。
反応温度を90℃±1℃に保ちながら5時間平衡化反応を行った。反応終了後、反応液を150℃にし、熱分分解性触媒を充分に死活させ反応を終了させた。その後、反応液を0.1kPaの条件で2時間、未反応のヘキサメチルシクロトリシロキサンおよび低分子量不純物を留去させ、1600gの無色透明の液体を得た。
製造例1で得たポリジメチルオルガノシロキサンの代わりに、製造例2で得られた平均重合度5000、メチルビニルシロキサン単位0.20モル%を有するビニル基含有ポリジメチルオルガノシロキサンを用いた以外は実施例1と同様にしてシリコーンゴム組成物を得た。ただし、1−ブチル−3−メチルピリジニウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドの添加量は5ppmとした。その後、実施例1と同様に評価した。
製造例1で得たポリジメチルオルガノシロキサンの代わりに、製造例2で得られたポリジメチルオルガノシロキサンを用いた以外は実施例1と全く同様にシリコーンゴム組成物を得た。その後、実施例1と同様に評価した。
製造例1で得たポリジメチルオルガノシロキサンの代わりに、製造例2で得られたポリジメチルオルガノシロキサンを用いた以外は実施例2と同様にシリコーンゴム組成物を得た。その後、実施例1と同様に評価した。
製造例1で得たポリジメチルオルガノシロキサンの代わりに、製造例2で得られたポリジメチルオルガノシロキサンを用いた以外は実施例3と同様にシリコーンゴム組成物を得た。その後、実施例1と同様に評価した。
製造例1で得たポリジメチルオルガノシロキサンの代わりに、製造例2で得られたポリジメチルオルガノシロキサンを用いた以外は実施例4と同様にシリコーンゴム組成物を得た。その後、実施例1と同様に評価した。
製造例1で得たポリジメチルオルガノシロキサンの代わりに、製造例2で得られたポリジメチルオルガノシロキサンを用いた以外は実施例1と同様にシリコーンゴム組成物を得た。ただし、(B)成分の1−ブチル−3−メチルピリジニウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは添加しなかった。
その後、実施例1と同様に評価した。
実施例1同様に、(A)成分のベースコンパウンド100部に対して、(B)成分の1−ブチル−3−メチルピリジニウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド240ppmを添加した。ただし、(B)成分と乾式シリカとは混合せずに、イオン液体を乾式シリカに担持させることなく、(A)成分のベースコンパウンドに単に(B)成分を添加して混合した。
その後、実施例1と同様に環境試験用のゴムシートを得た。
ここで、比較例7と実施例1で得たゴムシートを用いて環境試験を実施した。
その結果、実施例1の耐電圧半減期は0.2秒(初期値0.1秒)であり大きな変化はなかったが、比較例2では3.6秒(初期値0.1秒)と変化が認められた。
製造例3
製造例1のKOH(水酸化カリウム)に変えてScOH(水酸化セシウム)に変更した以外は、製造例1と同様にして無色透明の液体を得た。
実施例8
製造例1で得たポリジメチルオルガノシロキサンの代わりに、製造例3で得られたポリジメチルオルガノシロキサンを用いた以外は実施例1と全く同様にシリコーンゴム組成物を得た。その後、実施例1と同様に評価した。
〔外観〕
肉眼で評価した。
〔耐電圧半減期〕
シシド静電気製スタチックオネストメーターH-0110を用いて、試験片に6KVのコロナ放電により帯電させた後、耐電圧が半減する時間(秒)を測定した。
〔ゴム物性測定〕
シート作成後、JIS K 6249に準じ、硬さを測定した。
〔耐熱試験〕
200℃,4時間の空気循環式オーブン中で加硫を行い、硬さ変化を観察した。+表示は硬さが増加したことを示し、例えば実施例の1は硬さが1増加したことを示す。つまり、大きな硬さの変化は認められない。
−表示は硬さが減少したことを示し、例えば比較例2の−15は硬さが15減少したことを示す。すなわち、大きく硬さが変化しており、本来有する硬さを維持できていない。
〔圧縮永久ひずみ〕
JIS K 6249に従い試験片を作製して、25%圧縮、180℃×22時間の条件で試験を行った。
〔環境試験〕
サンシャインウェザーメーターによる環境試験をJIS A 1439の試験条件にて実施した。試験装置は、スガ試験器機株式会社製サンシャインスーパーロングライフウェザーメーター(WEL−SUN型)を使用して、2000時間の暴露を実施した後、帯電圧半減期を測定した
Claims (7)
- (A)アルカリ金属水酸化物を重合触媒として用いて重合され、中和して得られたポリオルガノシロキサンと硬化剤を含む混合物100質量部と、
(B)陰イオン成分と陽イオン成分を含むイオン性物質であって、陰イオン成分としてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド陰イオンであるイオン性物質50〜1000ppmを含有する、熱硬化性シリコーンゴム組成物。 - (A)成分の重合で使用するアルカリ金属重合触媒が、水酸化セシウム、水酸化ルビジウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムから選ばれるアルカリ金属水酸化物触媒である、請求項1記載の熱硬化性シリコーンゴム組成物。
- (A)成分がさらに補強性シリカを含有している請求項1又は2記載の熱硬化性シリコーンゴム組成物。
- (B)成分の陽イオンがイミダゾリウム系陽イオン、ピロリジニウム系陽イオン、ピリジニウム系陽イオン、アンモニウム系陽イオン、リチウム陽イオンである、請求項1〜3のいずれか1項記載の熱硬化性付加反応型シリコーンゴム組成物。
- (B)成分が、
1−ブチル−1−メチルピロリジニウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−メチル−1−プロピルピロリジニウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド
3−メチルー1−プロピルピリジニウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N−ブチル−3−メチルピリジニウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1−メチルー1−プロピルピリジニウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
ジアリルジメチルアンモニウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
メチルトリオクチルアンモニウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1,2−ジメチルー3−プロピルイミダゾリウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1−エチルー3−メチルイミダゾリウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド
1−ビニルイミダゾリウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1−アリルイミダゾリウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1−アリル−3−メチルイミダゾリウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド及び
リチウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド
より選ばれる請求項1〜4のいずれか1項記載の熱硬化性シリコーンゴム組成物。 - 請求項1〜5のいずれか1項記載の熱硬化性シリコーンゴム組成物の製造方法であって、(B)成分であるイオン性物質と補強シリカを含む充填剤を混合して、前記充填剤にイオン性物質を担持させた後、さらに(A)成分と混合する、熱硬化性シリコーンゴム組成物の製造方法。
- 請求項1〜5のいずれか1項記載のシリコーンゴム組成物を硬化させて成る帯電防止性シリコーンゴム硬化物。
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