JP5174270B1 - 熱硬化性シリコーンゴム組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)平均重合度が500〜20,000であり分子中にアルケニル基を2個以上有するポリオルガノシロキサン100質量部と、(B)充填剤5〜100質量部と、(C)有機過酸化物の有効量と、(D)赤外吸収スペクトル測定において3300〜3500cm−1に1つの吸収帯および1300〜1700cm−1に2つ以上の吸収帯を有する含水酸化セリウムおよび/または含水酸化ジルコニウム0.06〜15質量部と、を含有する熱硬化性シリコーンゴム組成物。
【選択図】なし
Description
このような、状況において、セリウム化合物やジルコニウム化合物のうちでもシリコーンゴムに配合することでより高い温度での圧縮永久ひずみの向上を可能とする化合物を選択的に用いて、より高い温度領域、例えば200℃以上の温度領域での圧縮永久ひずみが十分に抑制されたシリコーンゴムが製造可能なシリコーンゴム組成物の開発が望まれていた。
(A)下記一般式(1):
で表され、前記平均重合度が500〜20,000であり、分子中にアルケニル基を2個以上有する、アルケニル基含有ポリオルガノシロキサン:100質量部、
(B)充填剤:5〜100質量部、
(C)有機過酸化物:有効量、および
(D)赤外吸収スペクトル測定において3300〜3500cm−1に1つの吸収帯および1300〜1700cm−1に2つ以上の吸収帯を有する含水酸化セリウムおよび含水酸化ジルコニウムから選ばれる含水酸化物:0.06〜15質量部
を含有する。
本発明の実施形態の熱硬化性シリコーンゴム組成物は、(A)上記一般式(1)で表され、上記平均重合度が500〜20,000であり、分子中にR2を2個以上有する、アルケニル基含有ポリオルガノシロキサン100質量部、(B)充填剤5〜100質量部、(C)有機過酸化物の有効量、および(D)赤外吸収スペクトル測定において3300〜3500cm−1に1つの吸収帯および1300〜1700cm−1に2つ以上の吸収帯を有する含水酸化セリウムおよび含水酸化ジルコニウムから選ばれる含水酸化物:0.06〜15質量部を含有する。
((A)成分)
(A)成分のアルケニル基含有ポリオルガノシロキサンは、加熱により、さらに後述の(C)有機過酸化物の触媒作用を受けて、架橋、硬化する本発明の実施形態の組成物のベースポリマーである。(A)成分は、下記の一般式(1):
ポリオルガノシロキサン(1)において、分子中におけるR2の含有量は、1分子あたり、2個以上であることに加え、100個以下であることが好ましく、50個以下であることがより好ましい。R2の含有量が1分子あたり100個を超えると、硬化物がもろくなり十分な強度が出ないおそれがある。
また、得られるシリコーンゴムに、耐油性および/または耐溶剤性を付与する目的で、R1の一部を3,3,3−トリフルオロプロピル基とし、残りのR1を全てメチル基とする組合せを使用することができる。その場合、式(1)におけるnで囲まれる単位のR1が部分的に3,3,3−トリフルオロプロピル基であり、残りのR1が全てメチル基である組合せが好ましい。
また、本発明の実施形態の熱硬化性シリコーンゴム組成物において、(A)成分は、1種を用いても、2種以上を併用してもよい。
本発明の実施形態の熱硬化性シリコーンゴム組成物において、(B)成分の充填剤は、熱硬化前の組成物に適度な流動性を与え、かつ該組成物を加熱硬化して得られるシリコーンゴムに優れた機械的強度を付与する機能を有する成分である。このような充填剤として、具体的には、煙霧質シリカ、アークシリカ、沈殿シリカ、シリカエアロゲルのようなシリカ粉末、煙霧質酸化チタンのような微粉末酸化チタン等の無機充填剤が挙げられ、シリカ粉末が好ましく用いられる。シリカ粉末としては、一般的にシリコーンゴムなどに配合されている公知のものが使用可能である。
(C)成分の有機過酸化物は、本発明の実施形態の熱硬化性シリコーンゴム組成物が加熱時に架橋・硬化するための触媒成分である。
(C)成分の有機過酸化物としては、通常この種の熱硬化性シリコーンゴム用組成物に用いられているものであれば特に制限されない。具体的には、ベンゾイルパーオキサイド、2,4−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、p−クロロベンゾイルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、p−メチルベンゾイルパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン、2,5−ビス(t−ブチルパーオキシ)−2,5−ジメチルヘキシン、ジ−t−ブチルパーオキサイド、t−ブチルパーオキシベンゾエート、ビス(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネートなどが挙げられる。
(D)成分は、赤外吸収スペクトル(以下、「IRスペクトル」ともいう。)測定において3300〜3500cm−1に1つの吸収帯および1300〜1700cm−1に2つ以上の吸収帯を有する含水酸化セリウム、およびIRスペクトル測定において上記同様の3300〜3500cm−1に1つの吸収帯および1300〜1700cm−1に2つ以上の吸収帯を有する含水酸化ジルコニウムから選ばれる含水酸化物である。
含水酸化ジルコニウムについては、図4にIRスペクトルの一例が示される酸化ジルコニウムRC−100(第一稀元素化学工業社製)、図5にIRスペクトルの一例が示される水酸化ジルコニウムZ−1904(第一稀元素化学工業社製)、図6にIRスペクトルの一例が示される水酸化ジルコニウムXZ01247/01(MEL Chemicals 社製)等が挙げられる。
本発明の実施形態の熱硬化性シリコーンゴム組成物は、主に(B)成分の充填剤、特にシリカ粉末の均一な配合を補助する(E)成分として、下記式(2)で示される分子鎖両末端にシラノール基を有する有機ケイ素化合物を含有することが好ましい。
HO[(R4 2)SiO]kH …(2)
(式(2)中、R4はそれぞれ独立に、1価の非置換またはハロゲン置換の炭化水素基、またはビニル基を表し、kは1〜100の整数である)
(kは1〜100の整数)
HO[(CH3)2SiO]k1[(CH3)(CH2=CH)SiO]k2H …(E2)
(k1は0以上の整数、k2は1以上の整数、k1+k2の合計は1〜100の整数)
HO[(CH3)2SiO]k1[(CH3)(CF3CH2CH2)SiO]k2H…(E3)
(k1は0以上の整数、k2は1以上の整数、k1+k2の合計は1〜100の整数)
例えば、(A)成分が、R1として3,3,3−トリフルオロプロピル基を有するポリオルガノシロキサンである場合、(E)成分としては、上記(E3)で示される分子鎖両末端にシラノール基を有する有機ケイ素化合物を用いることが好ましい。(A)成分としてR1が全てメチル基であるポリオルガノシロキサンを用いる場合、(E)成分としては、上記(E1)で示される分子鎖両末端にシラノール基を有する有機ケイ素化合物と(E2)で示される分子鎖両末端にシラノール基を有する有機ケイ素化合物の混合物が好ましく用いられる。
M 単位:(CH3)3SiO1/2−
Mv単位:(CH3)2(CH2=CH)SiO1/2−
MOH単位:(CH3)2(OH)SiO1/2−
D 単位:−(CH3)2SiO−
DF単位:−(CH3)(CF3CH2CH2)SiO−
Dv単位:−(CH3)(CH2=CH)SiO−
(メチルビニルポリシロキサン)
上記一般式(1)において、R1がメチル基、2個のR3がともにR2であって、R2がビニル基である、すなわち、両末端がMv単位で封鎖され中間単位がD単位およびDv単位からなる両末端ビニル基含有直鎖状ポリジメチルシロキサン。平均重合度が7,000であり、1分子あたりのビニル基(R2)量が平均で9.8個である。
上記一般式(1)において、nで囲まれる単位の一部はR1の一方が3,3,3−トリフルオロプロピル基であり、残りの全てのR1がメチル基であり、2個のR3がともに水酸基であって、R2がビニル基である、すなわち、両末端がMOH単位で封鎖され中間単位がD単位、DF単位およびDv単位からなる両末端ビニル基含有直鎖状ポリジメチルシロキサン。平均重合度が2,500であり、1分子あたりのビニル基(R2)量が平均で10個である。
(両末端シラノール基封鎖ジメチルシロキサンオリゴマー)
上記(E1)で示される分子鎖両末端にシラノール基を有する有機ケイ素化合物であって、粘度が30mPa・sである。
(両末端シラノール基封鎖メチルトリフルオロプロピルシロキサンオリゴマー)
上記(E3)で示される分子鎖両末端にシラノール基を有する有機ケイ素化合物であり、粘度が80mPa・sである。
なお、(E)成分の粘度は、温度23℃において、回転粘度計により測定した値である。
(B)成分
煙霧質シリカ:アエロジル200(商品名、日本アエロジル社製)、BET法における比表面積が200mm2/g
(C)成分
2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン
実施例、比較例に用いる(D)成分として、下記表1に商品名および製造元を示す市販品の含水酸化セリウムA、B、含水酸化ジルコニウムA、B、Cを準備した。また、IRスペクトルの吸収帯の条件が(D)成分の範囲外である比較例に用いる(D)’成分として、下記表1に商品名および製造元を示す市販品の含水酸化セリウムC、含水酸化ジルコニウムDを準備した。各含水酸化物について、赤外吸収スペクトル測定装置(IR Prestige−21、島津製作所社製)を用いて、KBr錠剤法によりIRスペクトルを測定した。結果を図1〜7に示す。また、IRスペクトルから判別された、3300〜3500cm−1および1300〜1700cm−1における吸収帯(ピーク)の数を表1に示す。
平均粒子径(μm):レーザー回折散乱粒度分布測定装置(LS230、Coulter社製)で測定した。
pH:5質量%水分散液をガラス電極式水素イオン濃度計(HM−7E、東亜電波工業社製)で測定した。
加熱時質量減少率(%):150℃のオーブンで1時間加熱後の質量を測定し、これと予め測定された加熱前の質量から質量減少率(%)を算出した。
表2に示す組成で以下のようにして、実施例1〜13の熱硬化性シリコーンゴム組成物を製造した。
まず、(A)成分、(B)成分および(E)成分をニーダーで配合し、150℃で1時間熱処理を行い、シリコーンゴムコンパウンドを作製した。得られたシリコーンゴムゴムコンパウンドに、(D)成分をニーダーで配合し、次いで、(C)成分を二本ロールで添加し、熱硬化性シリコーンゴム組成物を得た。
上記で得られた熱硬化性シリコーンゴム組成物を用いて各種試験片を作製し以下の評価項目について評価した。結果を表2に併せて示す。
(試験片の作製)
上記で得られた熱硬化性シリコーンゴム組成物を170℃、10分間の条件でプレス成形し、次いで、200℃、4時間オーブンでアト加硫して、JIS K6249に準拠した圧縮永久ひずみ試験の大型試験片、初期機械特性測定用試験片および耐熱性測定用試験片としてダンベル状3号形をそれぞれ作製した。
JIS K6249にしたがって、圧縮永久ひずみ測定用試験片を用いて圧縮永久ひずみ(温度180℃/24時間、温度225℃/24時間の2条件)[%]を測定した。
なお、上記圧縮永久ひずみの温度条件は、 JIS K6249「未硬化及び硬化シリコーンゴムの試験法」の温度条件に準拠したものである。
また、耐熱性試験として上記耐熱性測定用試験片を225℃の乾燥機に72時間入れた。耐熱性試験後の上記試験片について、上記と同様にして硬さ(Type A)、引張強さ[MPa]、伸び[%]を測定した。得られた測定値を用いて、硬さ(Type A)については上記初期値との変化量を求め、引張強さ[MPa]、伸び[%]については上記初期値からの変化率[%]を求めた。さらに耐熱性試験の前後における上記試験片の質量変化率[%]も求めてゴム物性の耐熱性を評価した。
実施例と同様にして、表3に示す組成の比較例の熱硬化性シリコーンゴム組成物を得た。また、得られた熱硬化性シリコーンゴム組成物を用いて上記実施例と同様にして各種試験片を作製し同様の評価項目で評価した。結果を表3に併せて示す。
Claims (3)
- (A)下記一般式(1):
で表され、前記平均重合度が500〜20,000であり、分子中にアルケニル基を2個以上有する、アルケニル基含有ポリオルガノシロキサン:100質量部、
(B)充填剤:5〜100質量部、
(C)有機過酸化物:有効量、および
(D)赤外吸収スペクトル測定において3300〜3500cm−1に1つの吸収帯および1300〜1700cm−1に2つ以上の吸収帯を有する含水酸化セリウムおよび含水酸化ジルコニウムから選ばれる含水酸化物:0.06〜15質量部
を含む熱硬化性シリコーンゴム組成物。 - さらに、(E)下記式(2):
HO[(R4 2)SiO]kH …(2)
(式(2)中、R4はそれぞれ独立に、1価の非置換またはハロゲン置換の炭化水素基、またはビニル基を表し、kは1〜100の整数である)
で表される分子鎖両末端にシラノール基を有する有機ケイ素化合物:0.1〜20質量部を含む請求項1に記載の熱硬化性シリコーンゴム組成物。 - 前記(A)成分が、前記式(1)におけるR1が全てメチル基であるアルケニル基含有ポリオルガノシロキサン、および/または、前記式(1)におけるnで囲まれる単位のR1が部分的に3,3,3−トリフルオロプロピル基であり該式中の残りのR1が全てメチル基であるアルケニル基含有ポリオルガノシロキサンである請求項1または2記載の熱硬化性シリコーンゴム組成物。
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