JP5338380B2 - オルガノポリシロキサン及びその製造方法並びにフルオロシリコーンゴム組成物 - Google Patents
オルガノポリシロキサン及びその製造方法並びにフルオロシリコーンゴム組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5338380B2 JP5338380B2 JP2009048742A JP2009048742A JP5338380B2 JP 5338380 B2 JP5338380 B2 JP 5338380B2 JP 2009048742 A JP2009048742 A JP 2009048742A JP 2009048742 A JP2009048742 A JP 2009048742A JP 5338380 B2 JP5338380 B2 JP 5338380B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- represented
- general formula
- organopolysiloxane
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
請求項1:
下記一般式(1)
[式中、R1〜R5は炭素数1〜8の非置換又はハロゲン置換のアルキル基又はアリール基、R6は炭素数2〜10の非置換又は置換の脂肪族不飽和一価炭化水素基、Xは水素原子又は下記一般式(2)もしくは(3)
(式中、R7〜R11は炭素数1〜8の脂肪族不飽和基を除く一価炭化水素基である。)
で示されるシリル基、m=0〜30の整数、n=1〜100の整数、p≧500の整数である。
また、
で示される単位(B)と、
で示される単位(C)の配列はランダムであり、前記単位(B)中において、−SiR3R4O−で示される単位と−SiR5R6O−で示される単位は、前者が2個、後者が1個の単位を含有する限りにおいて、これら3個のシロキサン単位の配列はランダムである。]
で示されるオルガノポリシロキサン。
請求項2:
一般式(1)において、R 1 〜R 5 が、炭素数1〜6のアルキル基、アリール基又は3,3,3−トリフルオロプロピル基である請求項1記載のオルガノポリシロキサン。
請求項3:
一般式(1)において、R 1 〜R 5 が、メチル基、エチル基、フェニル基又は3,3,3−トリフルオロプロピル基である請求項2記載のオルガノポリシロキサン。
請求項4:
一般式(1)において、少なくとも1個のXが一般式(2)又は(3)で示されるシリル基である請求項1〜3のいずれか1項記載のオルガノポリシロキサン。
請求項5:
一般式(1)において、mが0、Xが水素原子である請求項1〜3のいずれか1項記載のオルガノポリシロキサン。
請求項6:
下記一般式(4)
で示される環状三量体のトリス(3,3,3−トリフルオロプロピル)トリメチルシクロトリシロキサンと下記一般式(5)
(式中、R12〜R14は炭素数1〜8の非置換又はハロゲン置換のアルキル基又はアリール基、R15は炭素数2〜10の非置換又は置換の脂肪族不飽和一価炭化水素基である。)
で示される環状トリシロキサンとの混合物をアルキルリチウム触媒又はリチウムシラノレート触媒の存在下に共重合させることを特徴とする請求項4記載のオルガノポリシロキサンの製造方法。
請求項7:
下記一般式(4)
で示される環状三量体のトリス(3,3,3−トリフルオロプロピル)トリメチルシクロトリシロキサンと下記一般式(5)
(式中、R12〜R14は炭素数1〜8の非置換又はハロゲン置換のアルキル基又はアリール基、R15は炭素数2〜10の非置換又は置換の脂肪族不飽和一価炭化水素基である。)
で示される環状トリシロキサンとを、下記一般式(12)
(式中、qは0<q≦100で示される整数である。)
で示されるリチウムシラノレート触媒の存在下に、あるいは、下記一般式(13)
(式中、qは0<q≦100で示される整数である。)
で示されるオルガノポリシロキサンとアルキルリチウム触媒又はリチウムシラノレート触媒との混合物の存在下に共重合させることを特徴とする請求項5記載のオルガノポリシロキサンの製造方法。
請求項8:
一般式(5)において、R 12 〜R 14 が、炭素数1〜6のアルキル基、アリール基又は3,3,3−トリフルオロプロピル基である請求項6又は7記載のオルガノポリシロキサンの製造方法。
請求項9:
一般式(5)において、R 12 〜R 14 が、メチル基、エチル基、フェニル基又は3,3,3−トリフルオロプロピル基である請求項8記載のオルガノポリシロキサンの製造方法。
請求項10:
重合促進剤の存在下で共重合させることを特徴とする請求項6〜9のいずれか1項記載のオルガノポリシロキサンの製造方法。
請求項11:
重合促進剤がテトラヒドロフラン、ビス(2−メトキシエチル)エーテル、ビス[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]エーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド及びジメチルアセトアミドから選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項10記載のオルガノポリシロキサンの製造方法。
請求項12:
(A)請求項1〜5のいずれか1項記載のオルガノポリシロキサン:100質量部、
(B)微粉状シリカ系充填材: 2〜100質量部、
(C)硬化触媒: 触媒量
を含有することを特徴とするフルオロシリコーンゴム組成物。
[式中、R1〜R5は炭素数1〜8の非置換又は置換の一価炭化水素基、R6は炭素数2〜10の非置換又は置換の脂肪族不飽和一価炭化水素基、Xは水素原子又は下記一般式(2)もしくは(3)
(式中、R7〜R11は炭素数1〜8の脂肪族不飽和基を除く一価炭化水素基である。)
で示されるシリル基、m=0〜30の整数、n=1〜100の整数、p≧500の整数である。]
(式中、R3〜R6、n、pは上記の通り。)
で示されるオルガノポリシロキサンが、耐熱性の点から好ましい。
で示される環状三量体のトリス(3,3,3−トリフルオロプロピル)トリメチルシクロトリシロキサンと下記一般式(5)
(式中、R12〜R14は炭素数1〜8の非置換又は置換の一価炭化水素基、R15は炭素数2〜10の非置換又は置換の脂肪族不飽和一価炭化水素基である。)
で示される環状トリシロキサンとの混合物をアルキルリチウム触媒又はリチウムシラノレート触媒の存在下に共重合させることにより製造することができる。
で示される環状三量体のトリス(3,3,3−トリフルオロプロピル)トリメチルシクロトリシロキサンと下記一般式(5)
(式中、R12〜R14は炭素数1〜8の非置換又は置換の一価炭化水素基、R15は炭素数2〜10の非置換又は置換の脂肪族不飽和一価炭化水素基である。)
で示される環状トリシロキサンとを、下記一般式(12)
(式中、qは0<q≦100で示される整数である。)
で示される、ジオルガノシロキサン単位の繰り返しからなる主鎖骨格(分子鎖)の両末端がリチウムイオンで封鎖された、2官能性のリチウムシラノレート触媒の存在下に、あるいは、下記一般式(13)
(式中、qは0<q≦100で示される整数である。)
で示される分子鎖両末端がシラノール基(即ち、ケイ素原子に結合した水酸基)で封鎖されたオルガノポリシロキサンとアルキルリチウム触媒又は(単官能性の)リチウムシラノレート触媒との混合物の存在下に共重合させる方法を採用することができる。
(A)上記式(1)のオルガノポリシロキサン: 100質量部、
(B)微粉状シリカ系充填材: 2〜100質量部、
(C)硬化触媒: 触媒量
オルガノポリシロキサン(I)を下記方法で合成した。
オルガノポリシロキサン(I)の合成
2Lのセパラブルフラスコにトリス(3,3,3−トリフルオロプロピル)トリメチルシクロトリシロキサン1,197g(2.56モル)を入れて窒素ガス雰囲気下で110℃に加熱し、ここに下記式(8)で示される環状シクロトリシロキサン4.90g(0.021モル)、上述した式(7)で示される有機リチウム化合物のシロキサンオリゴマー1.36g(0.0025モル)とジグライム0.6g(0.05質量%)を撹拌しながら添加し、引き続き110℃で6時間重合反応をさせて、ポリフルオロアルキルメチルシロキサンを生成させ、該ポリフルオロアルキルメチルシロキサンに酢酸2.47g(0.041モル)を添加し、100℃で1時間、次いで150℃で2時間撹拌して中和処理及び低分子シロキサンの除去をしたところ、分子鎖片末端がビニル基(即ち、ビニルジメチルシロキシ基)で他端がシラノール基(即ち、ケイ素原子に結合した水酸基)で封鎖された下記平均分子式(9)で示されるポリフルオロアルキルメチルシロキサン(以下、オルガノポリシロキサン(I)と略記する)が1,139g(収率93%)得られた。
上記式(8)で示される環状シクロトリシロキサンをトリビニルトリメチルシクロトリシロキサンに変えて、ビニル基量が同一なオルガノポリシロキサン(II)を下記方法で合成した。
オルガノポリシロキサン(II)の合成
下記式(10)で示されるオルガノポリシロキサン(II)は特開昭62−174260号公報に記載の方法に従って、2Lのセパラブルフラスコにトリス(3,3,3−トリフルオロプロピル)トリメチルシクロトリシロキサン1,197g(2.56モル)を入れて窒素ガス雰囲気下で150℃に加熱し、ここにトリビニルトリメチルシクロトリシロキサン1.79g(0.0069モル)、上述した式(7)で示される有機リチウム化合物のシロキサンオリゴマー1.35g(0.0024モル)を撹拌しながら添加し、引き続き150℃で6時間重合反応をさせて、オルガノポリシロキサンを生成させ、該オルガノポリシロキサンに酢酸2.45g(0.041モル)を添加し、100℃で1時間、次いで150℃で2時間撹拌して中和処理及び低分子シロキサンの除去をしたところ、分子鎖片末端がビニル基(即ち、ビニルジメチルシロキシ基)で他端がシラノール基で封鎖された下記平均分子式(10)で示されるオルガノポリシロキサン(以下、オルガノポリシロキサン(II)と略記する)が1,073g(収率91%)得られた。
実施例1のポリマー末端をジメチルビニルクロロシランと1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシラザンの混合液で封鎖したオルガノポリシロキサン(III)を下記方法で合成した。
オルガノポリシロキサン(III)の合成
2Lのセパラブルフラスコにトリス(3,3,3−トリフルオロプロピル)トリメチルシクロトリシロキサン1,197g(2.56モル)を入れて窒素ガス雰囲気下で110℃に加熱し、ここに上述した式(8)で示される環状シクロトリシロキサン4.90g(0.021モル)、上述した式(7)で示される有機リチウム化合物のシロキサンオリゴマー1.36g(0.0025モル)とジグライム0.6g(0.05質量%)を撹拌しながら添加し、引き続き110℃で6時間重合反応をさせて、ポリフルオロアルキルメチルシロキサンを生成させ、該ポリフルオロアルキルメチルシロキサンにジメチルビニルクロロシラン3.02g(0.025モル)と1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシラザン27.16g(0.15モル)の混合液を添加し、100℃で1時間、次いで150℃で2時間撹拌して中和処理及び低分子シロキサンの除去をしたところ、分子鎖両末端がビニル基(即ち、ビニルジメチルシロキシ基)で封鎖された下記平均分子式(11)で示されるポリフルオロアルキルメチルシロキサン(以下、オルガノポリシロキサン(III)と略記する)が1,164g(収率95%)得られた。
実施例1のオルガノポリシロキサン(I)、比較例1のオルガノポリシロキサン(II)、及び実施例2のオルガノポリシロキサン(III)に、各オルガノポリシロキサン100質量部に対し2,5−ジメチル−2,5−ジ(ターシャリーブチルパーオキシ)ヘキサン80%含有ペースト0.8質量部を2本ロールで配合してからMonsanto社製レオメーターMDR2000を使用し、170℃で6分間の加硫特性を測定した。結果は図1に示したとおりであった。
オルガノポリシロキサン(IV)を下記方法で合成した。
オルガノポリシロキサン(IV)の合成
2Lのセパラフルフラスコにトリス(3,3,3−トリフルオロプロピル)トリメチルシクロトリシロキサン1,197g(2.56モル)を入れ、窒素ガス雰囲気下で110℃に加熱し、ここに下記式(8)で示される環状シクロトリシロキサン2.7g(0.012モル)、下記式(12)で示される2官能性リチウムシラノレート3.4g(0.0011モル)とビス(2−メトキシエチル)エーテル0.6g(0.05質量%)を撹拌しながら添加し、引き続き110℃で3時間重合反応をさせて、ポリフルオロアルキルメチルシロキサンを生成させ、該ポリフルオロアルキルメチルシロキサンに酢酸2.6g(0.043モル)を添加し、100℃で1時間、次いで150℃で2時間撹拌して中和処理及び低分子シロキサンの除去をしたところ下記平均分子式(14)で示されるポリフルオロアルキルメチルシロキサン(以下、オルガノポリシロキサン(IV)と略記する)が1,111g(収率95%)得られた。
上記化合物(8)をトリビニルトリメチルシクロトリシロキサンに変えて、ビニル基量同一なオルガノポリシロキサン(V)を下記方法で合成した。
オルガノポリシロキサン(V)の合成
2Lのセパラフルフラスコにトリス(3,3,3−トリフルオロプロピル)トリメチルシクロトリシロキサン1,197g(2.56モル)を入れて窒素ガス雰囲気下で150℃に加熱し、ここにトリビニルトリメチルシクロトリシロキサン1.2g(0.0046モル)、上記した式(12)で示される2官能性リチウムシラノレート3.4g(0.0011モル)を撹拌しながら添加し、引き続き150℃で6時間重合反応をさせて、オルガノポリシロキサンを生成させ、該オルガノポリシロキサンに酢酸2.6g(0.043モル)を添加し、100℃で1時間、次いで150℃で2時間撹拌して中和処理及び低分子シロキサンの除去をしたところ、下記平均分子式(15)で示されるポリフルオロアルキルメチルシロキサン(以下、オルガノポリシロキサン(V)と略記する)が1,121g(収率93%)得られた。
上記式(8)のビニル源をトリビニルトリメチルシクロトリシロキサンに変えて、ビニル基量同一なオルガノポリシロキサン(VI)を下記方法で合成した。
オルガノポリシロキサン(VI)の合成
下記式(16)に示されるオルガノポリシロキサン(VI)は特開昭62−174260号公報に記載の方法に従って、2Lのセパラフルフラスコにトリス(3,3,3−トリフルオロプロピル)トリメチルシクロトリシロキサン1,197g(2.56モル)を入れて窒素ガス雰囲気下で150℃に加熱し、これにトリビニルトリメチルシクロトリシロキサン0.78g(0.0030モル)と上記式(7)で示される有機リチウム化合物のシロキサンオリゴマー1.36g(0.0025モル)を撹拌しながら添加し、引き続き150℃で6時間重合反応をさせて、オルガノポリシロキサンを生成させ、該オルガノポリシロキサンに酢酸2.45g(0.041モル)を添加し、100℃で1時間、次いで150℃で2時間撹拌して中和処理及び低分子シロキサンの除去をしたところ、分子鎖末端基がビニル基(即ち、ビニルジメチルシロキシ基)で他端がシラノール基で封鎖された下記平均構造式(16)で示されるオルガノポリシロキサン(以下、オルガノポリシロキサン(VI)と略記する)が1,108g(収率92%)得られた。
得られたオルガノポリシロキサン(I)、(II)、(IV)、(V)、(VI)を用いてベースコンパウンド(I)、(II)、(IV)、(V)、(VI)を下記方法で作製した。各実施例及び比較例で製造したオルガノポリシロキサン(I)、(II)、(IV)、(V)、(VI)をそれぞれ100質量部、乾式シリカ(日本アエロジル(株)製、商品名:アエロジル200)20質量部、及び分散材としてジフェニルシランジオール4質量部を加えて均一に混練りし、150℃で4時間熱処理した後、2本ロールで釈解、可塑化し、ベースコンパウンド(I)、(II)、(IV)、(V)、(VI)を得た。
次に、上記ベースコンパウンド(I)、(II)、(IV)、(V)、(VI)のそれぞれに、平均粒径1μmの酸化セリウム粉末を表1及び表2に示す量で添加し、2本ロールミルで均一に混合した。得られたコンパウンド100質量部に2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)へキサン80質量%含有ペースト0.8質量部を添加し、2本ロールミルで均一に混合して5種類のフルオロシリコーンゴム組成物(I)、(II)、(IV)、(V)、(VI)を得た。
物性(硬さ、引張り強さ及び切断時伸び)の測定方法はJIS K 6249に準じた。得られた組成物を165℃で10分間、加圧成型し、硬化させた後、200℃で4時間ポストキュアーして、硬さの測定用には2mm厚のシート状試験片を作製し、引張り強さ及び切断時伸びの測定用には上記JISに規定のダンベル状試験片を作製した。これらの試験片を用いて上記物性を測定した。結果を表2に示した。
初期物性測定用の試験片を組成物(I)、(II)については225℃に設定した乾燥機に入れて168時間放置し、組成物(IV)、(V)、(VI)については250℃に設定した乾燥機に入れて72時間放置してそれぞれ耐熱性試験を行った。試験終了後、試験片を室温にて12時間空冷して上記物性を測定した。結果をそれぞれ表1、表2に示した。
Claims (12)
- 下記一般式(1)
[式中、R1〜R5は炭素数1〜8の非置換又はハロゲン置換のアルキル基又はアリール基、R6は炭素数2〜10の非置換又は置換の脂肪族不飽和一価炭化水素基、Xは水素原子又は下記一般式(2)もしくは(3)
(式中、R7〜R11は炭素数1〜8の脂肪族不飽和基を除く一価炭化水素基である。)
で示されるシリル基、m=0〜30の整数、n=1〜100の整数、p≧500の整数である。
また、
で示される単位(B)と、
で示される単位(C)の配列はランダムであり、前記単位(B)中において、−SiR3R4O−で示される単位と−SiR5R6O−で示される単位は、前者が2個、後者が1個の単位を含有する限りにおいて、これら3個のシロキサン単位の配列はランダムである。]
で示されるオルガノポリシロキサン。 - 一般式(1)において、R 1 〜R 5 が、炭素数1〜6のアルキル基、アリール基又は3,3,3−トリフルオロプロピル基である請求項1記載のオルガノポリシロキサン。
- 一般式(1)において、R 1 〜R 5 が、メチル基、エチル基、フェニル基又は3,3,3−トリフルオロプロピル基である請求項2記載のオルガノポリシロキサン。
- 一般式(1)において、少なくとも1個のXが一般式(2)又は(3)で示されるシリル基である請求項1〜3のいずれか1項記載のオルガノポリシロキサン。
- 一般式(1)において、mが0、Xが水素原子である請求項1〜3のいずれか1項記載のオルガノポリシロキサン。
- 下記一般式(4)
で示される環状三量体のトリス(3,3,3−トリフルオロプロピル)トリメチルシクロトリシロキサンと下記一般式(5)
(式中、R12〜R14は炭素数1〜8の非置換又はハロゲン置換のアルキル基又はアリール基、R15は炭素数2〜10の非置換又は置換の脂肪族不飽和一価炭化水素基である。)
で示される環状トリシロキサンとを、下記一般式(12)
(式中、qは0<q≦100で示される整数である。)
で示されるリチウムシラノレート触媒の存在下に、あるいは、下記一般式(13)
(式中、qは0<q≦100で示される整数である。)
で示されるオルガノポリシロキサンとアルキルリチウム触媒又はリチウムシラノレート触媒との混合物の存在下に共重合させることを特徴とする請求項5記載のオルガノポリシロキサンの製造方法。 - 一般式(5)において、R 12 〜R 14 が、炭素数1〜6のアルキル基、アリール基又は3,3,3−トリフルオロプロピル基である請求項6又は7記載のオルガノポリシロキサンの製造方法。
- 一般式(5)において、R 12 〜R 14 が、メチル基、エチル基、フェニル基又は3,3,3−トリフルオロプロピル基である請求項8記載のオルガノポリシロキサンの製造方法。
- 重合促進剤の存在下で共重合させることを特徴とする請求項6〜9のいずれか1項記載のオルガノポリシロキサンの製造方法。
- 重合促進剤がテトラヒドロフラン、ビス(2−メトキシエチル)エーテル、ビス[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]エーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド及びジメチルアセトアミドから選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項10記載のオルガノポリシロキサンの製造方法。
- (A)請求項1〜5のいずれか1項記載のオルガノポリシロキサン:100質量部、
(B)微粉状シリカ系充填材: 2〜100質量部、
(C)硬化触媒: 触媒量
を含有することを特徴とするフルオロシリコーンゴム組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009048742A JP5338380B2 (ja) | 2008-12-02 | 2009-03-03 | オルガノポリシロキサン及びその製造方法並びにフルオロシリコーンゴム組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008307287 | 2008-12-02 | ||
JP2008307287 | 2008-12-02 | ||
JP2009048742A JP5338380B2 (ja) | 2008-12-02 | 2009-03-03 | オルガノポリシロキサン及びその製造方法並びにフルオロシリコーンゴム組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010155961A JP2010155961A (ja) | 2010-07-15 |
JP5338380B2 true JP5338380B2 (ja) | 2013-11-13 |
Family
ID=42574107
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009048742A Active JP5338380B2 (ja) | 2008-12-02 | 2009-03-03 | オルガノポリシロキサン及びその製造方法並びにフルオロシリコーンゴム組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5338380B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2883903A1 (en) | 2013-12-16 | 2015-06-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluorosilicone rubber composition |
EP2918639A1 (en) | 2014-03-12 | 2015-09-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluorosilicone rubber composition |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5716533B2 (ja) * | 2011-05-19 | 2015-05-13 | 信越化学工業株式会社 | 分子鎖両末端トリオルガノシロキシ基封鎖オルガノポリシロキサンの製造方法 |
JP6299638B2 (ja) * | 2015-03-20 | 2018-03-28 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリフルオロシロキサンの製造方法 |
JP6696586B2 (ja) * | 2016-11-17 | 2020-05-20 | 信越化学工業株式会社 | 自動車オイルフィルターシール部材用付加硬化型液状シリコーンゴム組成物及び自動車オイルフィルターシール部材 |
JP7275473B2 (ja) * | 2017-03-03 | 2023-05-18 | 住友ベークライト株式会社 | エラストマーおよび成形体 |
CN108384509B (zh) * | 2018-03-15 | 2021-01-01 | 深圳市新纶科技股份有限公司 | 一种低粘度光学胶组合物及其制备方法及其用于灌注触摸屏以实现全贴合的用途 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3974120A (en) * | 1975-05-05 | 1976-08-10 | General Electric Company | Fluorosilicone copolymers and process for the preparation thereof |
JPS62174260A (ja) * | 1986-01-20 | 1987-07-31 | Shin Etsu Chem Co Ltd | フルオロシリコ−ンゴム組成物 |
JPH05279481A (ja) * | 1992-03-31 | 1993-10-26 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | フルオロシリコ−ンブロック共重合体およびその製造方法 |
JP2849037B2 (ja) * | 1993-02-15 | 1999-01-20 | 信越化学工業株式会社 | 鎖状ポリオルガノシロキサン及びその製造方法 |
JPH08176446A (ja) * | 1994-12-27 | 1996-07-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性シリコーン組成物及びその硬化物 |
JPH11246772A (ja) * | 1998-02-27 | 1999-09-14 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 低移行性硬化性シリコーン組成物 |
-
2009
- 2009-03-03 JP JP2009048742A patent/JP5338380B2/ja active Active
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2883903A1 (en) | 2013-12-16 | 2015-06-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluorosilicone rubber composition |
US20150166765A1 (en) * | 2013-12-16 | 2015-06-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluorosilicone rubber composition |
US10011701B2 (en) * | 2013-12-16 | 2018-07-03 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluorosilicone rubber composition |
EP2918639A1 (en) | 2014-03-12 | 2015-09-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluorosilicone rubber composition |
US9777157B2 (en) | 2014-03-12 | 2017-10-03 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluorosilicone rubber composition |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2010155961A (ja) | 2010-07-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5627941B2 (ja) | 光により架橋可能なシリコーン混合物からシリコーン被覆及びシリコーン成形品を製造する方法 | |
JP5338380B2 (ja) | オルガノポリシロキサン及びその製造方法並びにフルオロシリコーンゴム組成物 | |
JP5960843B2 (ja) | アルコキシシリル−エチレン基末端オルガノシロキサンポリマーの製造方法、室温硬化性組成物及びその硬化物である成形物 | |
JP2004262972A (ja) | 熱伝導性シリコーン組成物 | |
JP6344333B2 (ja) | 付加硬化性シリコーンゴム組成物 | |
JPH058947B2 (ja) | ||
JP2006328164A (ja) | 熱伝導性シリコーン組成物 | |
JP2015052027A (ja) | 付加硬化性液状シリコーンゴム組成物及びシリコーンゴム硬化物 | |
JP5614221B2 (ja) | 付加硬化性シリコーンゴム組成物及びその硬化物 | |
JPH07216233A (ja) | フルオロシリコーンゴム組成物 | |
JP3109404B2 (ja) | シリコーンゴムコンパウンドの製造方法 | |
JP3106901B2 (ja) | 硬化性シリコーンゴム組成物及びシリコーンゴムの製造方法 | |
JP2011042744A (ja) | オルガノポリシルメチレン及びオルガノポリシルメチレン組成物 | |
JP6957960B2 (ja) | 透明性を有するシリコーンゴム組成物及びその硬化物 | |
JP6274125B2 (ja) | フロロシリコーンゴム組成物 | |
JP6079607B2 (ja) | フロロシリコーンゴム組成物 | |
JP2021038352A (ja) | ミラブル型シリコーンゴム組成物及びその硬化物 | |
JP2014118456A (ja) | ミラブル型シリコーンゴム組成物及びその硬化物 | |
JP6024427B2 (ja) | ミラブル型シリコーンゴムコンパウンド及びシリコーンゴム組成物の製造方法 | |
JP2012236977A (ja) | シリコーンゴム配合物及びシリコーンゴム組成物の製造方法 | |
JP7564055B2 (ja) | フロロシリコーンゴム組成物及び硬化成型物 | |
JP7353723B2 (ja) | オルガノポリシロキサン生ゴムの製造方法、及び、その生ゴムを用いたシリコーンゴム組成物 | |
JP2630169B2 (ja) | シリコーンゴム組成物及びその硬化物 | |
JP3384861B2 (ja) | 導電性シリコーンゴム組成物およびその製造方法 | |
JP3482834B2 (ja) | シリコーンゴムの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110125 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120813 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130521 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130624 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130709 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130722 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5338380 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |