JPH09268257A - フルオロシリコーンゴム組成物およびその接着方法 - Google Patents
フルオロシリコーンゴム組成物およびその接着方法Info
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- JPH09268257A JPH09268257A JP10426596A JP10426596A JPH09268257A JP H09268257 A JPH09268257 A JP H09268257A JP 10426596 A JP10426596 A JP 10426596A JP 10426596 A JP10426596 A JP 10426596A JP H09268257 A JPH09268257 A JP H09268257A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 特定のプライマーとの併用により各種基材、
特に金属に対して優れた硬化接着性を有するフルオロシ
リコーンゴム組成物およびその接着方法を提供する。 【解決手段】 （Ａ）平均単位式：ＲaＳｉＯ
(4-a)/2（式中、Ｒは置換もしくは非置換の一価炭化水
素基であり、その内２０〜５０モル％が３,３,３−トリ
フルオロプロピル基である。ａは１.９５〜２.０５の数
である。）で示される重合度１,０００以上のオルガノ
ポリシロキサン、（Ｂ）微粉末状シリカ系充填剤、
（Ｃ）ケイ素原子結合水素原子の含有量が０.８重量％
以上であるオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
（Ｄ）有機過酸化物からなるフルオロシリコーンゴム組
成物、および該組成物をアルケニル基含有オルガノアル
コキシシランを主成分とするプライマー組成物で処理し
た基材に接触させ、次いで前記フルオロシリコーンゴム
組成物を加熱硬化させることを特徴とする、基材にフル
オロシリコーンゴムを接着させる方法。
特に金属に対して優れた硬化接着性を有するフルオロシ
リコーンゴム組成物およびその接着方法を提供する。 【解決手段】 （Ａ）平均単位式：ＲaＳｉＯ
(4-a)/2（式中、Ｒは置換もしくは非置換の一価炭化水
素基であり、その内２０〜５０モル％が３,３,３−トリ
フルオロプロピル基である。ａは１.９５〜２.０５の数
である。）で示される重合度１,０００以上のオルガノ
ポリシロキサン、（Ｂ）微粉末状シリカ系充填剤、
（Ｃ）ケイ素原子結合水素原子の含有量が０.８重量％
以上であるオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
（Ｄ）有機過酸化物からなるフルオロシリコーンゴム組
成物、および該組成物をアルケニル基含有オルガノアル
コキシシランを主成分とするプライマー組成物で処理し
た基材に接触させ、次いで前記フルオロシリコーンゴム
組成物を加熱硬化させることを特徴とする、基材にフル
オロシリコーンゴムを接着させる方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はフルオロシリコーン
ゴム組成物およびその接着方法に関し、詳しくは、特定
のプライマーとの併用により各種基材に対して優れた硬
化接着性を有するフルオロシリコーンゴム組成物および
その接着方法に関する。
ゴム組成物およびその接着方法に関し、詳しくは、特定
のプライマーとの併用により各種基材に対して優れた硬
化接着性を有するフルオロシリコーンゴム組成物および
その接着方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】パーフルオロアルキル基を含有するオル
ガノポリシロキサンを主成分とするフルオロシリコーン
ゴムは、耐熱性，耐寒性，耐薬品性，耐油性を有するた
め、自動車業界や航空機業界で広く使用されている。し
かしフルオロシリコーンゴムは金属や合成樹脂等の基材
に接着しないという欠点があった。そのため、従来、フ
ルオロシリコーンゴムを金属等の表面に接着させるため
の方法が検討されている。例えば、特公平１−３８１４
９号公報には、フルオロシリコーンゴム組成物をビニル
トリメトキシシランと２−４−４−トリメチルペンチル
−２−ハイドロパーオキサイドを主成分とするプライマ
ー組成物で表面処理した金属に接触させ、次いで加熱硬
化させることにより、フルオロシリコーンゴムを金属表
面に接着させる方法が提案されている。しかしこの方法
では使用されているプライマー組成物が特殊な有機過酸
化物を含有するためコスト的に不利であり、加えて、フ
ルオロシリコーンゴムと基材との接着性にばらつきが発
生する等の欠点があるため、実用上使用できないもので
あった。
ガノポリシロキサンを主成分とするフルオロシリコーン
ゴムは、耐熱性，耐寒性，耐薬品性，耐油性を有するた
め、自動車業界や航空機業界で広く使用されている。し
かしフルオロシリコーンゴムは金属や合成樹脂等の基材
に接着しないという欠点があった。そのため、従来、フ
ルオロシリコーンゴムを金属等の表面に接着させるため
の方法が検討されている。例えば、特公平１−３８１４
９号公報には、フルオロシリコーンゴム組成物をビニル
トリメトキシシランと２−４−４−トリメチルペンチル
−２−ハイドロパーオキサイドを主成分とするプライマ
ー組成物で表面処理した金属に接触させ、次いで加熱硬
化させることにより、フルオロシリコーンゴムを金属表
面に接着させる方法が提案されている。しかしこの方法
では使用されているプライマー組成物が特殊な有機過酸
化物を含有するためコスト的に不利であり、加えて、フ
ルオロシリコーンゴムと基材との接着性にばらつきが発
生する等の欠点があるため、実用上使用できないもので
あった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記問
題点を解決するために鋭意検討した結果、特定のオルガ
ノハイドロジェンポリシロキサンを添加配合してなるフ
ルオロシリコーンゴム組成物が、それ自身、金属等の基
材に対して接着性に優れ、さらにこの組成物と特定のプ
ライマーとを組合わせて加熱硬化させることにより、フ
ルオロシリコーンゴムが各種基材に対して強固に接着し
得ることを見出し、本発明に到達した。即ち、本発明の
目的は、特定のプライマーとの併用により各種基材、特
に金属に対して優れた硬化接着性を有するフルオロシリ
コーンゴム組成物およびその接着方法を提供することに
ある。
題点を解決するために鋭意検討した結果、特定のオルガ
ノハイドロジェンポリシロキサンを添加配合してなるフ
ルオロシリコーンゴム組成物が、それ自身、金属等の基
材に対して接着性に優れ、さらにこの組成物と特定のプ
ライマーとを組合わせて加熱硬化させることにより、フ
ルオロシリコーンゴムが各種基材に対して強固に接着し
得ることを見出し、本発明に到達した。即ち、本発明の
目的は、特定のプライマーとの併用により各種基材、特
に金属に対して優れた硬化接着性を有するフルオロシリ
コーンゴム組成物およびその接着方法を提供することに
ある。
【０００４】
【課題の解決手段とその作用】 本発明は、（Ａ）平均単位式：ＲaＳｉＯ(4-a)/2（式中、Ｒは置換もしくは非 置換の一価炭化水素基であり、その内２０〜５０モル％が３,３,３−トリフルオ ロプロピル基である。ａは１.９５〜２.０５の数である。）で示される重合度１ ,０００以上のオルガノポリシロキサン １００重量部、 （Ｂ）微粉末状シリカ系充填剤 ５〜２００重量部、 （Ｃ）ケイ素原子結合水素原子の含有量が０.８重量％以上であるオルガノハイ ドロジェンポリシロキサン ０.０１〜１０重量部、 （Ｄ）有機過酸化物 ０.１〜１０重量部 からなるフルオロシリコーンゴム組成物、および該組成
物をアルケニル基含有オルガノアルコキシシランを主成
分とするプライマー組成物で処理した基材に接触させ、
次いで前記フルオロシリコーンゴム組成物を加熱硬化さ
せることを特徴とする、基材にフルオロシリコーンゴム
を接着させる方法に関する。
物をアルケニル基含有オルガノアルコキシシランを主成
分とするプライマー組成物で処理した基材に接触させ、
次いで前記フルオロシリコーンゴム組成物を加熱硬化さ
せることを特徴とする、基材にフルオロシリコーンゴム
を接着させる方法に関する。
【０００５】本発明組成物に使用される（Ａ）成分のオ
ルガノポリシロキサンは、平均単位式：ＲaＳｉＯ
(4-a)/2で示される。式中、Ｒは置換もしくは非置換の
一価炭化水素基であり、その内２０〜５０モル％が３,
３,３−トリフルオロプロピル基であり、好ましくは４
０〜５０モル％の範囲である。該トリフルオロプロピル
基以外のＲとしては、メチル基，エチル基，プロピル基
のようなアルキル基；ビニル基，アリル基のようなアル
ケニル基；フェニル基のようなアリール基が挙げられ
る。さらにこのＲは、架橋を有効に行うためにビニル基
を０.０１〜２モル％含んでいるのが好ましく、また、
耐熱性や合成の容易さから、３,３,３−トリフルオロプ
ロピル基，ビニル基以外の基がメチル基であるのが好ま
しい。ａは１.９５〜２.０５の数である。本成分の重合
度は、硬化後のシリコーンゴムに十分な機械的強度を与
えるために１,０００以上であることが必要であり、好
ましくは３,０００以上である。このようなオルガノポ
リシロキサンとしては、例えば、ジメチルシロキサン・
３,３,３−トリフルオロプロピルメチルシロキサン共重
合体，ジメチルシロキサン・３,３,３−トリフルオロプ
ロピルメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン共重
合体，３,３,３−トリフルオロプロピルメチルシロキサ
ン・メチルビニルシロキサン共重合体，３,３,３−トリ
フルオロプロピルメチルポリシロキサンが挙げられる。
分子鎖末端基としては、トリメチルシロキシ基，ジメチ
ルビニルシロキシ基，ヒドロキシジメチルシロキシ基，
ヒドロキシ（３,３,３−トリフルオロプロピル）メチル
シロキシ基が例示される。
ルガノポリシロキサンは、平均単位式：ＲaＳｉＯ
(4-a)/2で示される。式中、Ｒは置換もしくは非置換の
一価炭化水素基であり、その内２０〜５０モル％が３,
３,３−トリフルオロプロピル基であり、好ましくは４
０〜５０モル％の範囲である。該トリフルオロプロピル
基以外のＲとしては、メチル基，エチル基，プロピル基
のようなアルキル基；ビニル基，アリル基のようなアル
ケニル基；フェニル基のようなアリール基が挙げられ
る。さらにこのＲは、架橋を有効に行うためにビニル基
を０.０１〜２モル％含んでいるのが好ましく、また、
耐熱性や合成の容易さから、３,３,３−トリフルオロプ
ロピル基，ビニル基以外の基がメチル基であるのが好ま
しい。ａは１.９５〜２.０５の数である。本成分の重合
度は、硬化後のシリコーンゴムに十分な機械的強度を与
えるために１,０００以上であることが必要であり、好
ましくは３,０００以上である。このようなオルガノポ
リシロキサンとしては、例えば、ジメチルシロキサン・
３,３,３−トリフルオロプロピルメチルシロキサン共重
合体，ジメチルシロキサン・３,３,３−トリフルオロプ
ロピルメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン共重
合体，３,３,３−トリフルオロプロピルメチルシロキサ
ン・メチルビニルシロキサン共重合体，３,３,３−トリ
フルオロプロピルメチルポリシロキサンが挙げられる。
分子鎖末端基としては、トリメチルシロキシ基，ジメチ
ルビニルシロキシ基，ヒドロキシジメチルシロキシ基，
ヒドロキシ（３,３,３−トリフルオロプロピル）メチル
シロキシ基が例示される。
【０００６】本発明組成物に使用される（Ｂ）成分の微
粉末状シリカ系充填剤としては、従来シリコーンゴムに
使用されているヒュームドシリカ，沈殿シリカ，シリカ
アエロゲル，焼成シリカが例示される。このようなシリ
カの中でもｐＨが９以下であるものが好ましく、さらに
十分な補強効果を得るために比表面積が５０ｃｍ2／ｇ
以上であることが好ましい。本成分の配合量は、（Ａ）
成分１００重量部に対して５〜２００重量部の範囲であ
り、好ましくは２０〜８０重量部の範囲である。これ
は、２００重量部を越えると加工性および硬化後のシリ
コーンゴムの機械的性質が低下するためである。
粉末状シリカ系充填剤としては、従来シリコーンゴムに
使用されているヒュームドシリカ，沈殿シリカ，シリカ
アエロゲル，焼成シリカが例示される。このようなシリ
カの中でもｐＨが９以下であるものが好ましく、さらに
十分な補強効果を得るために比表面積が５０ｃｍ2／ｇ
以上であることが好ましい。本成分の配合量は、（Ａ）
成分１００重量部に対して５〜２００重量部の範囲であ
り、好ましくは２０〜８０重量部の範囲である。これ
は、２００重量部を越えると加工性および硬化後のシリ
コーンゴムの機械的性質が低下するためである。
【０００７】本発明組成物に使用される（Ｃ）成分のオ
ルガノハイドロジェンポリシロキサンは本発明の特徴を
なす成分であり、本発明組成物の各種基材に対する硬化
接着性を向上させるために必須とされる成分である。本
成分中のケイ素原子結合水素原子の含有量は０.８重量
％以上であり、特に１.２重量％以上含有するのが好ま
しい。これは０.８重量％未満であると、基材に対する
接着性が低下するためである。水素原子以外のケイ素原
子に結合した基としては置換もしくは非置換の一価炭化
水素基が好ましく、メチル基，エチル基，プロピル基の
ようなアルキル基；ビニル基，アリル基のようなアルケ
ニル基；フェニル基のようなアリール基；３,３,３−ト
リフルオロプロピル基のようなハロゲン置換炭化水素基
が例示される。本成分の分子構造は、通常、直鎖状また
は環状であるが、一部に分岐鎖や三次元構造を含んでい
てもよい。本成分の重合度は５以上であることが好まし
く、１０〜１５０の範囲であることがより好ましい。こ
のような本成分のオルガノハイドロジェンポリシロキサ
ンとしては、メチルハイドロジェンポリシロキサン，メ
チルハイドロジェンシロキサン・ジメチルシロキサン共
重合体，メチルハイドロジェンシロキサン・ジメチルシ
ロキサン・３,３,３−トリフルオロプロピルメチルシロ
キサン共重合体が例示される。分子鎖末端基としては、
トリメチルシロキシ基，ジメチルハイドロジェンシロキ
シ基が例示される。本成分の配合量は、（Ａ）成分１０
０重量部に対して０.０１〜１０重量部の範囲であり、
本成分の分子量と１分子中のケイ素原子結合水素原子の
数によって適宜選択される。これは、０.０１重量部未
満では硬化接着性を向上させることができず、また、１
０重量部を越えると離型性が低下するためである。
ルガノハイドロジェンポリシロキサンは本発明の特徴を
なす成分であり、本発明組成物の各種基材に対する硬化
接着性を向上させるために必須とされる成分である。本
成分中のケイ素原子結合水素原子の含有量は０.８重量
％以上であり、特に１.２重量％以上含有するのが好ま
しい。これは０.８重量％未満であると、基材に対する
接着性が低下するためである。水素原子以外のケイ素原
子に結合した基としては置換もしくは非置換の一価炭化
水素基が好ましく、メチル基，エチル基，プロピル基の
ようなアルキル基；ビニル基，アリル基のようなアルケ
ニル基；フェニル基のようなアリール基；３,３,３−ト
リフルオロプロピル基のようなハロゲン置換炭化水素基
が例示される。本成分の分子構造は、通常、直鎖状また
は環状であるが、一部に分岐鎖や三次元構造を含んでい
てもよい。本成分の重合度は５以上であることが好まし
く、１０〜１５０の範囲であることがより好ましい。こ
のような本成分のオルガノハイドロジェンポリシロキサ
ンとしては、メチルハイドロジェンポリシロキサン，メ
チルハイドロジェンシロキサン・ジメチルシロキサン共
重合体，メチルハイドロジェンシロキサン・ジメチルシ
ロキサン・３,３,３−トリフルオロプロピルメチルシロ
キサン共重合体が例示される。分子鎖末端基としては、
トリメチルシロキシ基，ジメチルハイドロジェンシロキ
シ基が例示される。本成分の配合量は、（Ａ）成分１０
０重量部に対して０.０１〜１０重量部の範囲であり、
本成分の分子量と１分子中のケイ素原子結合水素原子の
数によって適宜選択される。これは、０.０１重量部未
満では硬化接着性を向上させることができず、また、１
０重量部を越えると離型性が低下するためである。
【０００８】本発明組成物に使用される（Ｄ）成分の有
機過酸化物としては、従来公知のベンゾイルパーオキサ
イド，ジターシャリーブチルパーオキサイド，ターシャ
リーブチルパーベンゾエート，ジクミルパーオキサイ
ド，２,５−ジメチル−２,５−ジ（ターシャリーブチル
パーオキシ）ヘキサンが例示される。尚、本成分は、予
めシリコーンオイルに分散させてペースト状物としても
よい。本成分の配合量は、（Ａ）成分１００重量部に対
して０.１〜１０重量部の範囲であり、好ましくは０.５
〜２.０重量部の範囲である。
機過酸化物としては、従来公知のベンゾイルパーオキサ
イド，ジターシャリーブチルパーオキサイド，ターシャ
リーブチルパーベンゾエート，ジクミルパーオキサイ
ド，２,５−ジメチル−２,５−ジ（ターシャリーブチル
パーオキシ）ヘキサンが例示される。尚、本成分は、予
めシリコーンオイルに分散させてペースト状物としても
よい。本成分の配合量は、（Ａ）成分１００重量部に対
して０.１〜１０重量部の範囲であり、好ましくは０.５
〜２.０重量部の範囲である。
【０００９】本発明組成物は上記（Ａ）成分〜（Ｄ）成
分からなるものであるが、必要に応じて、通常のシリコ
ーンゴム組成物に用いられるジオルガノシロキサンオリ
ゴマーのような可塑剤；金属石鹸のような加工助剤；酸
化鉄，酸化チタン，酸化マグネシウム，炭酸マグネシウ
ムのような耐油性向上剤；石英粉，けいそう土，炭酸カ
ルシウムなどの増量剤などを配合することができる。
尚、可塑剤として用いられるジオルガノシロキサンオリ
ゴマーは、（Ｃ）成分のオルガノハイドロジェンポリシ
ロキサンを含まない、２５℃における粘度が５００セン
チストークス以下のものである。具体例としては、両末
端ヒドロキシジメチルシロキシ基封鎖（３,３,３−トリ
フルオロプロピル）メチルシロキサンオリゴマー，両末
端ヒドロキシジメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサ
ンオリゴマーが挙げられる。またその配合量は、（Ｂ）
成分１００重量部に対して０.１〜４０重量部の範囲で
あるのが好ましい。また、（Ａ）成分が３,３,３−トリ
フルオロプロピルメチルポリシロキサンである場合に
は、上記成分の他に、３,３,３−トリフルオロプロピル
基を含有しない重合度１,０００以上のオルガノポリシ
ロキサンを添加配合することができる。かかるオルガノ
ポリシロキサン中のケイ素原子に結合する有機基として
は、メチル基，エチル基，プロピル基のようなアルキル
基；ビニル基，アリル基のようなアルケニル基；フェニ
ル基のようなアリール基などの一価炭化水素基が挙げら
れる。具体的には、ジメチルポリシロキサン，メチルビ
ニルポリシロキサン，ジメチルシロキサン・メチルフェ
ニルシロキサン共重合体，ジメチルシロキサン・メチル
ビニルシロキサン共重合体が例示される。またその配合
量は、通常、配合後のオルガノポリシロキサン混合物中
のケイ素原子に結合した全一価炭化水素基の内、３,３,
３−トリフルオロプロピル基が２０モル％未満にならな
いような量である。
分からなるものであるが、必要に応じて、通常のシリコ
ーンゴム組成物に用いられるジオルガノシロキサンオリ
ゴマーのような可塑剤；金属石鹸のような加工助剤；酸
化鉄，酸化チタン，酸化マグネシウム，炭酸マグネシウ
ムのような耐油性向上剤；石英粉，けいそう土，炭酸カ
ルシウムなどの増量剤などを配合することができる。
尚、可塑剤として用いられるジオルガノシロキサンオリ
ゴマーは、（Ｃ）成分のオルガノハイドロジェンポリシ
ロキサンを含まない、２５℃における粘度が５００セン
チストークス以下のものである。具体例としては、両末
端ヒドロキシジメチルシロキシ基封鎖（３,３,３−トリ
フルオロプロピル）メチルシロキサンオリゴマー，両末
端ヒドロキシジメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサ
ンオリゴマーが挙げられる。またその配合量は、（Ｂ）
成分１００重量部に対して０.１〜４０重量部の範囲で
あるのが好ましい。また、（Ａ）成分が３,３,３−トリ
フルオロプロピルメチルポリシロキサンである場合に
は、上記成分の他に、３,３,３−トリフルオロプロピル
基を含有しない重合度１,０００以上のオルガノポリシ
ロキサンを添加配合することができる。かかるオルガノ
ポリシロキサン中のケイ素原子に結合する有機基として
は、メチル基，エチル基，プロピル基のようなアルキル
基；ビニル基，アリル基のようなアルケニル基；フェニ
ル基のようなアリール基などの一価炭化水素基が挙げら
れる。具体的には、ジメチルポリシロキサン，メチルビ
ニルポリシロキサン，ジメチルシロキサン・メチルフェ
ニルシロキサン共重合体，ジメチルシロキサン・メチル
ビニルシロキサン共重合体が例示される。またその配合
量は、通常、配合後のオルガノポリシロキサン混合物中
のケイ素原子に結合した全一価炭化水素基の内、３,３,
３−トリフルオロプロピル基が２０モル％未満にならな
いような量である。
【００１０】本発明組成物は、上記（Ａ）成分〜（Ｄ）
成分あるいはこれらに必要に応じて各種添加剤を配合し
たものを、２本ロール，ニーダーミキサー等の公知の混
練手段を用いて均一に混合することにより製造すること
ができる。このとき、（Ａ）成分と（Ｂ）成分を予め加
熱下混練してシリコーンゴムベースコンパウンドとした
後、これに（Ｃ）成分と（Ｄ）成分を添加配合するのが
好ましい。
成分あるいはこれらに必要に応じて各種添加剤を配合し
たものを、２本ロール，ニーダーミキサー等の公知の混
練手段を用いて均一に混合することにより製造すること
ができる。このとき、（Ａ）成分と（Ｂ）成分を予め加
熱下混練してシリコーンゴムベースコンパウンドとした
後、これに（Ｃ）成分と（Ｄ）成分を添加配合するのが
好ましい。
【００１１】次に本発明組成物を各種基材に接着させる
方法について説明する。本発明の接着方法は、上記のよ
うな（Ａ）成分〜（Ｄ）成分からなるフルオロシリコー
ンゴム組成物を、アルケニル基含有オルガノアルコキシ
シランを主成分とするプライマー組成物で処理した基材
に接触させ、次いで前記フルオロシリコーンゴム組成物
を加熱硬化させることを特徴とする。ここで使用される
プライマー組成物を構成するアルケニル基含有オルガノ
アルコキシシランとしては、ビニルトリメトキシシラ
ン，メチルビニルジメトキシシラン，ビニルトリエトキ
シシラン，ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラ
ン，アリルトリメトキシシラン，アリルトリエトキシシ
ラン，アリルメチルジエトキシシランおよびこれらの部
分加水分解縮合物が例示される。また、これ以外のプラ
イマー組成物の成分としては、例えば、有機チタン酸エ
ステル，有機溶剤，白金化合物が挙げられる。尚、有機
チタン酸エステルとしては、テトライソプロピルチタネ
ート，テトラ−（ｎ−プロピル）チタネート，テトラ−
（ｎ−ブチル）チタネート，テトラ−（２−エチルヘキ
シル）チタネート，ジブチルジイソプロピルチタネー
ト，トリエタノールアミンチタネート，エチレングリコ
ールチタネート，ビス（アセチルアセトン）ジイソプロ
ポキシチタン，ビス（エチルアセチルアセトナート）ジ
イソプロポキシチタン，テトラ（トリメチルシロキシ）
チタネートが例示される。有機溶剤としては、トルエ
ン，キシレン，ベンゼン，ｎ−ヘプタン，ｎ−ヘキサ
ン，トリクロロエチレンが例示される。白金化合物とし
ては、白金黒，塩化白金酸，四塩化白金，塩化白金酸と
オレフィンとの錯体，塩化白金酸とメチルビニルシロキ
サンとの錯体が例示される。
方法について説明する。本発明の接着方法は、上記のよ
うな（Ａ）成分〜（Ｄ）成分からなるフルオロシリコー
ンゴム組成物を、アルケニル基含有オルガノアルコキシ
シランを主成分とするプライマー組成物で処理した基材
に接触させ、次いで前記フルオロシリコーンゴム組成物
を加熱硬化させることを特徴とする。ここで使用される
プライマー組成物を構成するアルケニル基含有オルガノ
アルコキシシランとしては、ビニルトリメトキシシラ
ン，メチルビニルジメトキシシラン，ビニルトリエトキ
シシラン，ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラ
ン，アリルトリメトキシシラン，アリルトリエトキシシ
ラン，アリルメチルジエトキシシランおよびこれらの部
分加水分解縮合物が例示される。また、これ以外のプラ
イマー組成物の成分としては、例えば、有機チタン酸エ
ステル，有機溶剤，白金化合物が挙げられる。尚、有機
チタン酸エステルとしては、テトライソプロピルチタネ
ート，テトラ−（ｎ−プロピル）チタネート，テトラ−
（ｎ−ブチル）チタネート，テトラ−（２−エチルヘキ
シル）チタネート，ジブチルジイソプロピルチタネー
ト，トリエタノールアミンチタネート，エチレングリコ
ールチタネート，ビス（アセチルアセトン）ジイソプロ
ポキシチタン，ビス（エチルアセチルアセトナート）ジ
イソプロポキシチタン，テトラ（トリメチルシロキシ）
チタネートが例示される。有機溶剤としては、トルエ
ン，キシレン，ベンゼン，ｎ−ヘプタン，ｎ−ヘキサ
ン，トリクロロエチレンが例示される。白金化合物とし
ては、白金黒，塩化白金酸，四塩化白金，塩化白金酸と
オレフィンとの錯体，塩化白金酸とメチルビニルシロキ
サンとの錯体が例示される。
【００１２】本発明組成物を硬化とともに基材表面に接
着させるには、例えば、上記のようなプライマー組成物
を各種基材に塗布した後、３０分間以上風乾してからこ
の基材表面に本発明のフルオロシリコーンゴム組成物を
接触させ、次いで圧力１００〜２５０ｋｇｆ／ｃｍ2，
温度１７０〜１９０℃の条件下で５〜２０分間加熱圧着
すればよい。
着させるには、例えば、上記のようなプライマー組成物
を各種基材に塗布した後、３０分間以上風乾してからこ
の基材表面に本発明のフルオロシリコーンゴム組成物を
接触させ、次いで圧力１００〜２５０ｋｇｆ／ｃｍ2，
温度１７０〜１９０℃の条件下で５〜２０分間加熱圧着
すればよい。
【００１３】以上のような本発明の接着方法により、本
発明のフルオロシリコーンゴム組成物は硬化とともに、
鉄，スチール，ステンレススチール，アルミニウム，ニ
ッケル，亜鉛，銅などの各種金属およびそれらの合金
類；アクリル樹脂，フェノール樹脂，エポキシ樹脂，ア
ルカリ処理されたテフロンフィルム等の合成樹脂材料；
ガラス，セラミック等の各種基材表面に強固に接着す
る。
発明のフルオロシリコーンゴム組成物は硬化とともに、
鉄，スチール，ステンレススチール，アルミニウム，ニ
ッケル，亜鉛，銅などの各種金属およびそれらの合金
類；アクリル樹脂，フェノール樹脂，エポキシ樹脂，ア
ルカリ処理されたテフロンフィルム等の合成樹脂材料；
ガラス，セラミック等の各種基材表面に強固に接着す
る。
【００１４】
【実施例】次に、本発明を実施例により具体的に説明す
る。実施例中、部は重量部を意味し、粘度は２５℃にお
ける測定値である。
る。実施例中、部は重量部を意味し、粘度は２５℃にお
ける測定値である。
【００１５】
【実施例１】ニーダーミキサーに、メチル（３,３,３−
トリフルオロプロピル）シロキサン単位９９.５モル％
およびメチルビニルシロキサン単位０.５モル％からな
り、重合度が６,０００である両末端ヒドロキシジメチ
ルシロキシ基封鎖オルガノポリシロキサン１００部，表
面処理していない比表面積２００ｍ2／ｇの煙霧質シリ
カ４０部（ｐＨは４.３であった。），粘度３０センチ
ストークスの両末端ヒドロキシジメチルシロキシ基封鎖
（３,３,３−トリフルオロプロピル）メチルシロキサン
オリゴマー８部を投入して、５０℃で２時間混合した。
次いでこの混合物を１２０℃で２時間加熱処理して、揮
発性オルガノシロキサンオリゴマーおよび水分を除去し
てシリコーンゴムベースコンパウンドを調製した。得ら
れたベースコンパウンドに、重合度２５の両末端トリメ
チルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサ
ン（ケイ素原子結合水素原子の含有量は１.５０重量％
であった。）０.５部および２,５−ジメチル−２,５−
ジ（ターシャリーブチルパーオキシ）ヘキサン０.３部
を添加して、２本ロールで均一に混合してフルオロシリ
コーンゴム組成物を調製した。一方、ｎ−ヘプタン９４
部，アリルトリメトキシシラン４部，テトラ−（ｎ−ブ
チル）チタネート１.５部および塩化白金酸０.５部を均
一に混合して、プライマー組成物を得た。また、縦６ｃ
ｍ，横２.５ｃｍのステンレススチール板の片面の両端
に、テフロン粘着テープを貼付けて被着体を作成した。
そしてそのテフロン粘着テープが貼られていない中央部
分にこのプライマー組成物を塗布し、室温にて６０分間
放置して風乾させた。風乾後、上記のフルオロシリコー
ンゴム組成物を該ステンレススチール板全面に厚さ２ｍ
ｍとなるような量塗布し、次いで圧力２００ｋｇｆ／ｃ
ｍ2、温度１７０℃の条件で１０分間加熱圧着して硬化
させて、接着試験体を得た。得られた接着試験体につい
てテフロン粘着テープをはがしたところ、プライマー組
成物を予め塗布していた中央部分にのみフルオロシリコ
ーンゴムが接着していた。接着していないフルオロシリ
コーンゴム部分を手に持ってステンレススチール板に対
して垂直に強く引っ張り、接着部分のゴムの剥離状態を
観察した。凝集破壊した場合には凝集破壊率（凝集破壊
部分面積／全接着面積）を測定した。測定結果から硬化
接着性を次に示す４段階に分けて評価し、これを表１に
示した。 ◎：１００％凝集破壊（１００％ゴム層で破断） ○：５０〜９９％凝集破壊 △：０〜４９％凝集破壊 ×：１００％界面剥離
トリフルオロプロピル）シロキサン単位９９.５モル％
およびメチルビニルシロキサン単位０.５モル％からな
り、重合度が６,０００である両末端ヒドロキシジメチ
ルシロキシ基封鎖オルガノポリシロキサン１００部，表
面処理していない比表面積２００ｍ2／ｇの煙霧質シリ
カ４０部（ｐＨは４.３であった。），粘度３０センチ
ストークスの両末端ヒドロキシジメチルシロキシ基封鎖
（３,３,３−トリフルオロプロピル）メチルシロキサン
オリゴマー８部を投入して、５０℃で２時間混合した。
次いでこの混合物を１２０℃で２時間加熱処理して、揮
発性オルガノシロキサンオリゴマーおよび水分を除去し
てシリコーンゴムベースコンパウンドを調製した。得ら
れたベースコンパウンドに、重合度２５の両末端トリメ
チルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサ
ン（ケイ素原子結合水素原子の含有量は１.５０重量％
であった。）０.５部および２,５−ジメチル−２,５−
ジ（ターシャリーブチルパーオキシ）ヘキサン０.３部
を添加して、２本ロールで均一に混合してフルオロシリ
コーンゴム組成物を調製した。一方、ｎ−ヘプタン９４
部，アリルトリメトキシシラン４部，テトラ−（ｎ−ブ
チル）チタネート１.５部および塩化白金酸０.５部を均
一に混合して、プライマー組成物を得た。また、縦６ｃ
ｍ，横２.５ｃｍのステンレススチール板の片面の両端
に、テフロン粘着テープを貼付けて被着体を作成した。
そしてそのテフロン粘着テープが貼られていない中央部
分にこのプライマー組成物を塗布し、室温にて６０分間
放置して風乾させた。風乾後、上記のフルオロシリコー
ンゴム組成物を該ステンレススチール板全面に厚さ２ｍ
ｍとなるような量塗布し、次いで圧力２００ｋｇｆ／ｃ
ｍ2、温度１７０℃の条件で１０分間加熱圧着して硬化
させて、接着試験体を得た。得られた接着試験体につい
てテフロン粘着テープをはがしたところ、プライマー組
成物を予め塗布していた中央部分にのみフルオロシリコ
ーンゴムが接着していた。接着していないフルオロシリ
コーンゴム部分を手に持ってステンレススチール板に対
して垂直に強く引っ張り、接着部分のゴムの剥離状態を
観察した。凝集破壊した場合には凝集破壊率（凝集破壊
部分面積／全接着面積）を測定した。測定結果から硬化
接着性を次に示す４段階に分けて評価し、これを表１に
示した。 ◎：１００％凝集破壊（１００％ゴム層で破断） ○：５０〜９９％凝集破壊 △：０〜４９％凝集破壊 ×：１００％界面剥離
【００１６】
【実施例２】実施例１において、重合度２５のメチルハ
イドロジェンポリシロキサン（ケイ素原子結合水素原子
の含有量は１.５０重量％であった。）の代わりに、重
合度１５０の両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハ
イドロジェンポリシロキサン（ケイ素原子結合水素原子
の含有量は１.６５重量％であった。）を使用した以外
は実施例１と同様にしてフルオロシリコーンゴム組成物
を調製し、その硬化接着性を測定した。結果を表１に示
した。
イドロジェンポリシロキサン（ケイ素原子結合水素原子
の含有量は１.５０重量％であった。）の代わりに、重
合度１５０の両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハ
イドロジェンポリシロキサン（ケイ素原子結合水素原子
の含有量は１.６５重量％であった。）を使用した以外
は実施例１と同様にしてフルオロシリコーンゴム組成物
を調製し、その硬化接着性を測定した。結果を表１に示
した。
【００１７】
【実施例３】実施例１において、重合度２５のメチルハ
イドロジェンポリシロキサン（ケイ素原子結合水素原子
の含有量は１.５０重量％であった。）の代わりに、重
合度１０の両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイ
ドロジェンポリシロキサン（ケイ素原子結合水素原子の
含有量は１.２５重量％であった。）を使用した以外は
実施例１と同様にしてフルオロシリコーンゴム組成物を
調製し、その硬化接着性を測定した。結果を表１に示し
た。
イドロジェンポリシロキサン（ケイ素原子結合水素原子
の含有量は１.５０重量％であった。）の代わりに、重
合度１０の両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイ
ドロジェンポリシロキサン（ケイ素原子結合水素原子の
含有量は１.２５重量％であった。）を使用した以外は
実施例１と同様にしてフルオロシリコーンゴム組成物を
調製し、その硬化接着性を測定した。結果を表１に示し
た。
【００１８】
【実施例４】実施例１において、ステンレススチール板
の代わりにアルミニウム板を使用した以外は実施例１と
同様にして接着試験体を作成した。この接着試験体につ
いて実施例１と同様にして硬化接着性を測定したとこ
ろ、１００％凝集破壊（１００％ゴム層で破断）であっ
た。
の代わりにアルミニウム板を使用した以外は実施例１と
同様にして接着試験体を作成した。この接着試験体につ
いて実施例１と同様にして硬化接着性を測定したとこ
ろ、１００％凝集破壊（１００％ゴム層で破断）であっ
た。
【００１９】
【比較例１】実施例１において、両末端トリメチルシロ
キシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサンを配合
しなかった以外は実施例１と同様にしてフルオロシリコ
ーンゴム組成物を調製し、その硬化接着性を測定した。
結果を表１に示した。
キシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサンを配合
しなかった以外は実施例１と同様にしてフルオロシリコ
ーンゴム組成物を調製し、その硬化接着性を測定した。
結果を表１に示した。
【００２０】
【比較例２】実施例１において、重合度２５のメチルハ
イドロジェンポリシロキサン（ケイ素原子結合水素原子
の含有量は１.５０重量％であった。）の代わりに、重
合度１０の両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイ
ドロジェンシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体
（ケイ素原子結合水素原子の含有量は０.７５重量％で
あった。）を使用した以外は実施例１と同様にしてフル
オロシリコーンゴム組成物を調製し、その硬化接着性を
測定した。結果を表１に示した。
イドロジェンポリシロキサン（ケイ素原子結合水素原子
の含有量は１.５０重量％であった。）の代わりに、重
合度１０の両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイ
ドロジェンシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体
（ケイ素原子結合水素原子の含有量は０.７５重量％で
あった。）を使用した以外は実施例１と同様にしてフル
オロシリコーンゴム組成物を調製し、その硬化接着性を
測定した。結果を表１に示した。
【００２１】
【比較例３】実施例１において、重合度２５のメチルハ
イドロジェンポリシロキサン（ケイ素原子結合水素原子
の含有量は１.５０重量％であった。）の代わりに、重
合度１０の両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイ
ドロジェンシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体
（ケイ素原子結合水素原子の含有量は０.３２重量％で
あった。）を使用した以外は実施例１と同様にしてフル
オロシリコーンゴム組成物を調製し、その硬化接着性を
測定した。結果を表１に示した。
イドロジェンポリシロキサン（ケイ素原子結合水素原子
の含有量は１.５０重量％であった。）の代わりに、重
合度１０の両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイ
ドロジェンシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体
（ケイ素原子結合水素原子の含有量は０.３２重量％で
あった。）を使用した以外は実施例１と同様にしてフル
オロシリコーンゴム組成物を調製し、その硬化接着性を
測定した。結果を表１に示した。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【発明の効果】本発明のフルオロシリコーンゴム組成物
は、（Ａ）成分〜（Ｄ）成分からなり、特に（Ｃ）成分
のオルガノハイドロジェンポリシロキサンを配合してな
るが故に、特定のプライマーとの併用により各種基材、
特に金属に対して優れた硬化接着性を示すという特徴を
有する。また本発明の接着方法は、フルオロシリコーン
ゴムを各種基材に強固に接着させることができるという
特徴を有する。
は、（Ａ）成分〜（Ｄ）成分からなり、特に（Ｃ）成分
のオルガノハイドロジェンポリシロキサンを配合してな
るが故に、特定のプライマーとの併用により各種基材、
特に金属に対して優れた硬化接着性を示すという特徴を
有する。また本発明の接着方法は、フルオロシリコーン
ゴムを各種基材に強固に接着させることができるという
特徴を有する。
Claims (5)
- 【請求項１】 （Ａ）平均単位式：ＲaＳｉＯ(4-a)/2（式中、Ｒは置換もし くは非置換の一価炭化水素基であり、その内２０〜５０モル％が３,３,３−トリ フルオロプロピル基である。ａは１.９５〜２.０５の数である。）で示される重 合度１,０００以上のオルガノポリシロキサン １００重量部、 （Ｂ）微粉末状シリカ系充填剤 ５〜２００重量部、 （Ｃ）ケイ素原子結合水素原子の含有量が０.８重量％以上であるオルガノハイ ドロジェンポリシロキサン ０.０１〜１０重量部 および （Ｄ）有機過酸化物 ０.１〜１０重量部 からなるフルオロシリコーンゴム組成物。
- 【請求項２】 （Ａ）成分のＲの内、０.０１〜２モル
％がビニル基である請求項１記載のフルオロシリコーン
ゴム組成物。 - 【請求項３】 （Ｃ）成分が重合度１０以上のオルガノ
ハイドロジェンポリシロキサンである請求項１記載のフ
ルオロシリコーンゴム組成物。 - 【請求項４】 （Ｃ）成分がメチルハイドロジェンポリ
シロキサンである請求項１記載のフルオロシリコーンゴ
ム組成物。 - 【請求項５】 請求項１記載のフルオロシリコーンゴム
組成物を、アルケニル基含有オルガノアルコキシシラン
を主成分とするプライマー組成物で処理した基材に接触
させ、次いで前記フルオロシリコーンゴム組成物を加熱
硬化させることを特徴とする、基材にフルオロシリコー
ンゴムを接着させる方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10426596A JPH09268257A (ja) | 1996-03-29 | 1996-03-29 | フルオロシリコーンゴム組成物およびその接着方法 |
| EP19970104915 EP0798344B1 (en) | 1996-03-29 | 1997-03-22 | Fluorosilicone rubber composition and method of adhering it to a substrate |
| DE1997602727 DE69702727T2 (de) | 1996-03-29 | 1997-03-22 | Fluorsiliconkautschukzusammensetzung und Verfahren zum Verkleben mit einem Substrat |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10426596A JPH09268257A (ja) | 1996-03-29 | 1996-03-29 | フルオロシリコーンゴム組成物およびその接着方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09268257A true JPH09268257A (ja) | 1997-10-14 |
Family
ID=14376103
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10426596A Pending JPH09268257A (ja) | 1996-03-29 | 1996-03-29 | フルオロシリコーンゴム組成物およびその接着方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0798344B1 (ja) |
| JP (1) | JPH09268257A (ja) |
| DE (1) | DE69702727T2 (ja) |
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| JP2007191629A (ja) * | 2006-01-20 | 2007-08-02 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 熱硬化性組成物 |
| JP2010126712A (ja) * | 2008-12-01 | 2010-06-10 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | フロロシリコーンゴム組成物及びフロロシリコーンゴムとジメチルシリコーンゴムとの積層体 |
| JP5174270B1 (ja) * | 2012-08-02 | 2013-04-03 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 熱硬化性シリコーンゴム組成物 |
| KR101868780B1 (ko) * | 2012-12-28 | 2018-06-20 | 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드 | 변환기용 경화성 유기폴리실록산 조성물 및 그러한 변환기용 경화성 실리콘 조성물의 응용 |
| JP2019203090A (ja) * | 2018-05-24 | 2019-11-28 | 信越化学工業株式会社 | シリコーンゴム組成物及びシリコーンゴム部品 |
| WO2021065990A1 (ja) | 2019-09-30 | 2021-04-08 | ダウ・東レ株式会社 | フロロシリコーンゴム積層体の製造方法およびフロロシリコーンゴム積層体 |
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|---|---|---|---|---|
| GB0509467D0 (en) * | 2005-05-10 | 2005-06-15 | Dow Corning | Fluorosilicone rubber composition and adhering method thereof |
| CN103159968B (zh) * | 2011-12-08 | 2017-04-05 | 道康宁(中国)投资有限公司 | 一种用来将氟硅橡胶层粘合于硅橡胶层的方法 |
| JP6415451B2 (ja) | 2012-12-28 | 2018-10-31 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | トランスデューサー用硬化性オルガノシロキサン組成物及び硬化性シリコーン組成物のトランスデューサーへの使用 |
| CN109054400A (zh) * | 2018-05-31 | 2018-12-21 | 镇江高美新材料有限公司 | 一种高粘结性高耐油性的氟硅橡胶组合物及其制备方法 |
| CN113528081B (zh) * | 2020-04-15 | 2023-07-04 | 中蓝晨光化工研究设计院有限公司 | 一种热硫化硅橡胶底涂粘结剂及其制备方法 |
| CN114192374A (zh) * | 2021-09-22 | 2022-03-18 | 西安航天发动机有限公司 | 一种提高钛合金贮箱表面硅橡胶涂层附着力的预处理方法 |
| CN114907772B (zh) * | 2022-05-26 | 2023-05-23 | 山东北方现代化学工业有限公司 | 一种预制混凝土构件专用聚氟硅氧烷脱模涂料及其制备方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57159865A (en) * | 1981-03-27 | 1982-10-02 | Toray Silicone Co Ltd | Primer composition for bonding |
| JPH0813928B2 (ja) * | 1990-05-22 | 1996-02-14 | 信越化学工業株式会社 | シリコーンゴム組成物 |
| JPH07216233A (ja) * | 1992-09-21 | 1995-08-15 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | フルオロシリコーンゴム組成物 |
| JPH06279732A (ja) * | 1993-01-29 | 1994-10-04 | Asahi Glass Co Ltd | フッ素ゴム接着用プライマー組成物 |
-
1996
- 1996-03-29 JP JP10426596A patent/JPH09268257A/ja active Pending
-
1997
- 1997-03-22 EP EP19970104915 patent/EP0798344B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-22 DE DE1997602727 patent/DE69702727T2/de not_active Expired - Lifetime
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