JP4466846B2 - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4466846B2 JP4466846B2 JP2004277311A JP2004277311A JP4466846B2 JP 4466846 B2 JP4466846 B2 JP 4466846B2 JP 2004277311 A JP2004277311 A JP 2004277311A JP 2004277311 A JP2004277311 A JP 2004277311A JP 4466846 B2 JP4466846 B2 JP 4466846B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- parts
- mass
- room temperature
- coupling agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/1616—Coordination complexes, e.g. organometallic complexes, immobilised on an inorganic support, e.g. ship-in-a-bottle type catalysts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L91/00—Compositions of oils, fats or waxes; Compositions of derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2201/00—Properties
Description
(A)下記一般式(1)〜(4)で示され、25℃における粘度が50〜100,000mPa・sであるオルガノポリシロキサンから選ばれる1種又は2種以上:100質量部、
(B)(i)チタンキレート触媒及び/又は下記一般式(5)
で示されるオルガノキシチタンと、(ii)(メタ)アクリルシランカップリング剤及びエポキシシランカップリング剤から選ばれるシランカップリング剤とを、質量比〔(ii)/(i)〕で0.2〜5.0の範囲の割合で混合し、温度40〜100℃の範囲内で熟成を施してなる熟成触媒:0.5〜15質量部
を必須成分としてなることを特徴とする室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供する。
で示されるオルガノキシチタンと、(ii)シランカップリング剤とを予め混合し、熟成を施してなる熟成触媒であり、この熟成触媒は、本発明に接着性と粘度安定性を付与するための重要成分である。
温度計、撹拌機、冷却器を備えた内容積15リットルの三つ口フラスコに、粘度が600mPa・sのα,ω−ジメチルビニル−ジメチルポリシロキサン10,000g、トリメトキシシラン136g及び触媒として塩化白金酸の50%トルエン溶液4.0gを添加し、N2気流下、室温で9時間混合した。その後、10mmHgの減圧下で100℃に加熱して余剰のトリメトキシシランを留去し、粘度が720mPa・s、不揮発分99.9%の無色透明液体を9,860g得た。得られた液体にテトラプロピルチタネートを100:1の比率(質量比)で混合したところ、直ちには増粘せず、1日後には硬化した。このことからポリマー末端のビニル基にメチルトリメトキシシランが付加したことが確認できた。また、29Si−NMRによりトリメトキシシランの導入率を測定したところ、約75%であった。このポリマーをポリマーAとする。
温度計、撹拌機、冷却器を備えた内容積15リットルの三つ口フラスコに、粘度が600mPa・sの側鎖に2個ビニル基を有するα,ω−ジメチルビニル−ジメチルポリシロキサン10,000g、トリメトキシシラン400g及び触媒として塩化白金酸の50%トルエン溶液4.0gを添加し、N2気流下、室温で9時間混合した。その後、10mmHgの減圧下で100℃に加熱して、希釈剤のトルエンと余剰のトリメトキシシランを留去し、粘度が750mPa・s、不揮発分99.9%の無色透明液体を9,960g得た。得られた液体にテトラブチルチタネートを100:1の比率(質量比)で混合したところ、直ちには増粘せず、1日後には硬化した。このことからポリマー中に含まれるビニル基にメチルトリメトキシシランが付加したことが確認できた。また、29Si−NMRによりトリメトキシシランの導入率を測定したところ、ほぼ100%であった。このポリマーをポリマーBとする。
内容積1リットルの密閉式容器に、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン300gとジイソプロポキシビス(アセト酢酸エチル)チタン300gを混合し、密閉条件下で70℃にて24時間熟成し、淡黄色透明液体を得た。得られた熟成触媒を29Si−NMR測定したところ、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランのSiピークが分裂していることが確認され、エステル交換反応並びに加水分解反応が熟成により起きたことを確認した。この熟成触媒を熟成触媒Cとした。
内容積1リットルの密閉式容器に、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン300gとテトラ−tert−ブトキシチタン300gを混合し、密閉条件下で70℃にて24時間熟成し、淡黄色透明液体を得た。得られた熟成触媒を29Si−NMR測定したところ、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランのSiピークが分裂していることが確認され、エステル交換反応並びに加水分解反応が熟成により起きたことを確認した。この熟成触媒を熟成触媒Dとした。
ポリマーA100部と熟成触媒C3部を湿気遮断下で均一になるまで混合して組成物を調製した。
ポリマーA100部と熟成触媒D3部を湿気遮断下で均一になるまで混合して組成物を調製した。
ポリマーB100部と熟成触媒C3部を湿気遮断下で均一になるまで混合して組成物を調製した。
ポリマーB100部と熟成触媒D3部を湿気遮断下で均一になるまで混合して組成物を調製した。
実施例1において、熟成触媒Cの代わりに、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン1.5部とジイソプロポキシビス(アセト酢酸エチル)チタン1.5部を70℃/24時間の熟成を行わずに添加する以外は実施例1と同様の手法で組成物を調製した。
実施例2において、熟成触媒Dの代わりに、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン1.5部とテトラ−tert−ブトキシチタン1.5部を70℃/24時間の熟成を行わずに添加する以外は実施例2と同様の手法で組成物を調製した。
〔タックフリータイム〕
組成物を23±2℃、50±5%RHの雰囲気下で放置し、組成物を指触し、指に塗着しなくなるまでの時間を測定した。
〔粘度〕
組成物を25℃において回転粘度計にて測定した。
〔ゴム物性〕
組成物を2mm厚のシート状に成形し、23±2℃、50±5%RHの雰囲気下で7日間硬化してそのゴム物性(硬さ、伸び、引張強さ)をJIS K6249に準じて測定した。
〔接着性〕
10×50×2mm厚の樹脂被着体に上記組成物を塗布し、室温下に23±2℃/50±5%RHで7日間放置してゴム弾性体としたのち、得られた硬化物を引っ張ることで被着体の接着性を目視にて確認し、下記基準により評価した。ここで、被着体はガラス、エポキシ樹脂、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、銅を選定した。
○:良好、 △:一部剥離、 ×:不可
〔保存安定性〕
未硬化の組成物を密封容器内に入れて70℃の乾燥機中で7日間加熱し、その後、上記と同様の方法によりタックフリータイム、粘度、ゴム物性及び接着性の測定を行った。
Claims (5)
- (A)下記一般式(1)〜(4)で示され、25℃における粘度が50〜100,000mPa・sであるオルガノポリシロキサンから選ばれる1種又は2種以上:100質量部、
(B)(i)チタンキレート触媒及び/又は下記一般式(5)
で示されるオルガノキシチタンと、(ii)(メタ)アクリルシランカップリング剤及びエポキシシランカップリング剤から選ばれるシランカップリング剤とを、質量比〔(ii)/(i)〕で0.2〜5.0の範囲の割合で混合し、温度40〜100℃の範囲内で熟成を施してなる熟成触媒:0.5〜15質量部
を必須成分としてなることを特徴とする室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - (ii)シランカップリング剤が、エポキシ基含有シランカップリング剤である請求項1記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 更に、(C)非反応性シリコーンオイルを(A)成分100質量部に対して1〜50質量部含有することを特徴とする請求項1又は2記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 更に、(D)上記(ii)成分のシランカップリング剤以外のケイ素原子に結合した加水分解性基を1分子中に平均2個以上有するシラン化合物、その部分加水分解物又はこれらの混合物を(A)成分100質量部に対して0.5〜20質量部含有する請求項1乃至3のいずれか1項記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 更に、(E)少なくとも1種の充填剤を(A)成分100質量部に対して1〜100質量部含有することを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004277311A JP4466846B2 (ja) | 2004-09-24 | 2004-09-24 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
KR1020050088503A KR101174916B1 (ko) | 2004-09-24 | 2005-09-23 | 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 |
TW094133131A TW200621894A (en) | 2004-09-24 | 2005-09-23 | Room temperature curing organic polysiloxane composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004277311A JP4466846B2 (ja) | 2004-09-24 | 2004-09-24 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006089619A JP2006089619A (ja) | 2006-04-06 |
JP4466846B2 true JP4466846B2 (ja) | 2010-05-26 |
Family
ID=36230903
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004277311A Expired - Fee Related JP4466846B2 (ja) | 2004-09-24 | 2004-09-24 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4466846B2 (ja) |
KR (1) | KR101174916B1 (ja) |
TW (1) | TW200621894A (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4586981B2 (ja) * | 2005-06-23 | 2010-11-24 | 信越化学工業株式会社 | 自己接着性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP5274034B2 (ja) * | 2008-01-30 | 2013-08-28 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
WO2009151664A2 (en) * | 2008-03-03 | 2009-12-17 | University Of Florida Research Foundation, Inc. | Nanoparticle sol-gel composite hybride transparent coating materials |
JP5887786B2 (ja) * | 2010-10-27 | 2016-03-16 | セメダイン株式会社 | 硬化性組成物 |
WO2012057281A1 (ja) * | 2010-10-27 | 2012-05-03 | セメダイン株式会社 | 硬化性組成物 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1063288A (en) * | 1973-11-21 | 1979-09-25 | Melvin D. Beers | Curable compositions and process |
US4438039A (en) * | 1980-07-02 | 1984-03-20 | General Electric Company | Titanium chelate catalyst for silicone compositions |
US4652624A (en) * | 1986-03-03 | 1987-03-24 | Dow Corning Corporation | Room-temperature-curing silicone sealants |
JPH07113086B2 (ja) * | 1988-06-02 | 1995-12-06 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JPH03190931A (ja) * | 1989-12-20 | 1991-08-20 | Nitto Boseki Co Ltd | チタノシロキサン重合体の製造方法 |
JPH05125083A (ja) * | 1991-11-01 | 1993-05-21 | Nippon Soda Co Ltd | 表面処理剤の製造方法 |
JPH0739547B2 (ja) * | 1992-01-10 | 1995-05-01 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
FR2693727B1 (fr) * | 1992-07-20 | 1994-08-19 | Ceramiques Tech Soc D | Polycondensat organo-minéral et procédé d'obtention. |
US5276123A (en) * | 1992-09-03 | 1994-01-04 | Dow Corning Corporation | Alkoxy endblocked polydiorganosiloxane and room temperature vulcanizable silicone elastomers made therefrom |
JP2762205B2 (ja) * | 1993-03-22 | 1998-06-04 | 信越化学工業株式会社 | 新規含フッ素チタノシロキサン化合物及びそれを用いた硬化皮膜形成剤 |
ES2287938T3 (es) * | 1995-06-08 | 2007-12-16 | Dow Corning S.A. | Metodo para sellar juntas con composiciones de organosiloxano curables por humedad. |
US5908909A (en) * | 1995-06-08 | 1999-06-01 | Dow Corning S. A. | Organosiloxane compositions |
JPH10227901A (ja) * | 1996-12-09 | 1998-08-25 | Asahi Optical Co Ltd | 光学プラスチックレンズ用ハードコート液 |
JP3531426B2 (ja) * | 1997-06-13 | 2004-05-31 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法 |
EP0982349A3 (en) * | 1998-08-28 | 2001-01-17 | Dow Corning Corporation | Adhesion promoting organosiloxane compositions |
US5973044A (en) * | 1998-08-28 | 1999-10-26 | Dow Corning Corporation | Adhesion promoting organosilicon compositions |
JP4494543B2 (ja) * | 1998-11-20 | 2010-06-30 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 室温硬化性シリコーンゴム組成物 |
JP4283009B2 (ja) * | 2003-03-12 | 2009-06-24 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
JP4438937B2 (ja) * | 2004-02-05 | 2010-03-24 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP4530136B2 (ja) * | 2004-04-06 | 2010-08-25 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及びその製造方法 |
-
2004
- 2004-09-24 JP JP2004277311A patent/JP4466846B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-09-23 TW TW094133131A patent/TW200621894A/zh not_active IP Right Cessation
- 2005-09-23 KR KR1020050088503A patent/KR101174916B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR101174916B1 (ko) | 2012-08-17 |
TWI372774B (ja) | 2012-09-21 |
KR20060051555A (ko) | 2006-05-19 |
JP2006089619A (ja) | 2006-04-06 |
TW200621894A (en) | 2006-07-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4586981B2 (ja) | 自己接着性オルガノポリシロキサン組成物 | |
EP2694591B1 (en) | Room-temperature-curable silicone rubber composition | |
JP2007321122A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
KR101127301B1 (ko) | 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 | |
KR102207422B1 (ko) | 다성분계 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물, 해당 조성물의 경화물 및 해당 경화물을 포함하는 성형물 | |
JPH08269337A (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JP2007106944A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
KR101132563B1 (ko) | 마그네슘 합금 접착용 오르가노폴리실록산 조성물 | |
JP4912754B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JP4522816B2 (ja) | 難燃性を有する接着性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
KR101174916B1 (ko) | 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 | |
JP4658654B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
WO2022009759A1 (ja) | 二成分型室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物、該組成物の硬化物及び物品 | |
JP4530177B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JP5888112B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法及び物品 | |
JP5482698B2 (ja) | 2液混合型室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
WO2014185276A1 (ja) | アルミニウムキレート化合物及びこれを含有する室温硬化性樹脂組成物 | |
WO2015045221A1 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、該組成物の硬化物を用いた建築用シーラント、電気電子部品、及び自動車用オイルシール | |
JP6315100B2 (ja) | 新規有機チタン化合物、該有機チタン化合物の製造方法、硬化触媒及び室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JP4530136B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及びその製造方法 | |
JP4662056B2 (ja) | マグネシウム合金接着用オルガノポリシロキサン組成物及び複合物品 | |
JP2006070142A (ja) | マグネシウム合金接着用オルガノポリシロキサン組成物及び複合物品 | |
JP5569461B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物により接着された物品 | |
JP2010155898A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JPH0987520A (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20061019 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20081222 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090107 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090206 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100203 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4466846 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100216 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130305 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160305 Year of fee payment: 6 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |