JP4494543B2 - 室温硬化性シリコーンゴム組成物 - Google Patents
室温硬化性シリコーンゴム組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4494543B2 JP4494543B2 JP33282198A JP33282198A JP4494543B2 JP 4494543 B2 JP4494543 B2 JP 4494543B2 JP 33282198 A JP33282198 A JP 33282198A JP 33282198 A JP33282198 A JP 33282198A JP 4494543 B2 JP4494543 B2 JP 4494543B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- silicone rubber
- room temperature
- weight
- rubber composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 0 CCC(*)(CC(CC1(*)*)OC(C(C)(C)*)=O)N1OC(C)(C)*C(C)(C)* Chemical compound CCC(*)(CC(CC1(*)*)OC(C(C)(C)*)=O)N1OC(C)(C)*C(C)(C)* 0.000 description 2
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/14—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/24—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は室温硬化性シリコーンゴム組成物に関し、詳しくは、硬化後、接着耐久性に優れ、屋外で長期間使用しても接着力を保持する室温硬化性シリコーンゴム組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】
従来、空気中の水分と接触することにより室温で硬化してシリコーンゴムになり得る室温硬化性シリコーンゴム組成物としては数多くの組成物が知られている。これらの中でも、分子鎖両末端にアルコキシシリル基を有するジオルガノポリシロキサンとアルコキシシランを主成分とし、有機チタン化合物触媒の存在下に、アルコールを放出して硬化する室温硬化性シリコーンゴム組成物(脱アルコール硬化型室温硬化性シリコーンゴム組成物)は、不快臭がないこと、金属類を腐食しないことから、電気・電子機器類のシーリング材、接着剤、建築用部材のシーリング材として多用されている(特公昭39−27643号公報、特開昭55−43119号公報、特開昭62−252456号公報参照)。しかし、この種の室温硬化性シリコーンゴム組成物は屋外で、特にガラスのシーリングや接着に長期間使用すると経時的に接着力が低下するという欠点があり、例えば、建築用シーリング材としては十分に満足できるものではなかった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者は上記問題点を解消するために鋭意検討した結果、特定のジオルガノポリシロキサンを主剤とする脱アルコール硬化型室温硬化性シリコーンゴム組成物に少量の光安定剤および/または紫外線吸収剤を添加配合すれば上記のような問題点が解消することを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明の目的は、接着耐久性に優れ、屋外で長期間にわたって使用しても接着力を保持する室温硬化性シリコーンゴム組成物を提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】
本発明は、
(A)(A-1)一般式:
【化4】
{式中、R1およびR2はアルキル基またはアルコキシアルキル基であり、R3は一価炭化水素基、ハロゲン化炭化水素基およびシアノアルキル基から選ばれる基であり、aは0または1であり、Yは酸素原子、二価炭化水素基、または一般式:
【化5】
(式中、R3は前記と同じであり、Zは二価炭化水素基である。)で示される基であり、nは25℃における粘度が20〜1,000,000mPa・sとなるような整数を表わす。}で示されるジオルガノポリシロキサン20〜100重量部と
(A-2)一般式:
【化6】
(式中、R1、R2、R3は前記と同じであり、R4はアルキル基またはアルケニル基であり、Y、a、nは前記と同じである。)で示されるジオルガノポリシロキサン0〜80重量部とからなるジオルガノポリシロキサン 100重量部、
(B)一般式:R5 bSi(OR6)4-b
(式中、R5は一価炭化水素基であり、R6はアルキル基またはアルコキシ基アルキル基であり、bは0または1である。)で示されるアルコキシシランまたはその部分加水分解縮合物 1〜25重量部、
(C)有機チタン化合物 0.5〜10重量部
および
(D)光安定剤および/または紫外線吸収剤 0.01〜5重量部
からなる室温硬化性シリコーンゴム組成物に関する。
【0005】
【発明の実施の形態】
これを説明するに、本発明に使用される(A)成分のジオルガノポリシロキサンは、本発明の組成物の主剤となるものであり、この(A)成分を構成する(A-1)成分は、分子鎖両末端に加水分解性基であるアルコキシ基またはアルコキシアルコキシ基を有するジオルガノポリシロキサンである。このようなジオルガノポリシロキサンは、上式中、R1およびR2は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基;メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基等のアルコキシアルキル基である。また、R3は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基;ビニル基、アリル基等のアルケニル基;フェニル基、トリル基、ナフチル基等のアリール基;ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルフロピル基等のアラルキル基;クロロメチル基、トリフルオロプロピル基、クロロプロピル基等のハロゲン化炭化水素基;β−シアノエチル基、γ−シアノプロピル基、γ―シアノプロピル基等のシアノアルキル基である。これらの中でも、メチル基が好ましい。YおよびZの二価炭化水素基としては、メチレン基、プロピレン基、ブチレン基が例示される。
【0006】
(A-2)成分は分子鎖片末端のみに加水分解性基であるアルコキシ基またはアルコキシアルコキシ基を有するジオルガノポリシロキサンである。この(A-2)成分は本発明組成物の硬化物であるシリコーンゴムのモジュラスを低くする働きをする。このような(A-1)成分は、上式中、R1、R2、R3、a、n、Zは上記(A-1)成分で説明したものと同じである。R4はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基;ビニル基、アリル基等のアルケニル基である。(A)成分は上記のような(A-1)成分20重量部〜100重量部と(A-2)成分0〜80重量部からなるジオルガノポリシロキサンである。
【0007】
本発明に使用される(B)成分のアルコキシシランまたはその部分加水分解物は架橋剤であり、一般式:R5 bSi(OR6)4-b
(式中、R5はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基;ビニル基、アリル基等のアルケニル基で例示される一価炭化水素基であり、R6はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基;メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基等のアルコキシアルキル基であり、bは0または1である。)で示されるアルコキシシランまたはその部分加水分解縮合物である。
このような(B)成分としては、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシラン、ビニルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、メチルトリメトキシエトキシシラン等の3官能性アルコキシシラン;テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン等の4官能性アルコキシシランおよびこれらの加水分解縮合物が挙げられる。(B)成分はこれらの化合物を単独で用いても良く、また2種類以上を混合して用いても良い。
本成分の添加量は(A)成分100重量部に対して1〜25重量部の範囲であり、好ましくは2〜10重量部の範囲である。これは添加量が少なすぎると本発明組成物の硬化が不十分となったり、保存中に増粘してゲル化し易くなり、また、多すぎると硬化が遅くなったり、コスト的に不利益となるからである。
【0008】
本発明に使用される(C)成分の有機チタン化合物は本組成物を硬化させるための触媒であり、このようなチタン化合物としては、テトラ(i-プロポキシ)チタン、テトラ(n−ブトキシ)チタン、テトラ(t−ブトキシ)チタン等のチタン酸エステル;ジ(i-イソプロポキシ)ビス(アセト酢酸エチル)チタン、ジ(i−プロポキシ)ビス(アセト酢酸メチル)チタン、ジ(i-プロポキシ)ビス(アセチルアセトン)チタン等のチタンキレートが挙げられる。
本成分の添加量は(A)成分100重量部に対して0.5〜10重量部の範囲であり、好ましくは1〜5重量部の範囲である。これは添加量が少なすぎると本発明の組成物の硬化が遅くなり、多すぎると保存安定性が悪くなったり、コスト的に不利益となるからである。
【0009】
本発明に使用される(D)成分の光安定剤と紫外線吸収剤は本発明の特徴をなす成分であり、本発明の組成物に接着耐久性を付与する働きをする。このような光安定剤と紫外線吸収剤としては、一般に、有機樹脂あるいは有機ゴムに添加配合され、耐侯性を向上させるために使用されている光安定剤、紫外線吸収剤が使用可能である。これらの中でも、本発明においては、光安定剤としてはヒンダードアミン系化合物からなるものが好ましい。このヒンダードアミン系化合物からなる光安定剤としては、下記化学構造式で表わされる化合物が例示される。
【化7】
【化8】
【化9】
また、旭電化株式会社製、商品名アデガスタブLA-52、アデガスタブLA-57、アデガスタブLA-62、アデガスタブLA-67、アデガスタブLA-63P、アデガスタブLA-68LD、チバ・スペシャリティー・ケミカルズ株式会社製、商品名CHIMASSORB 944、CHIMASSORB 119等が挙げられる。
【0010】
紫外線吸収剤としては、ベンゾトリアゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物、アリールエステル系化合物、シアノアクリレート系化合物、トリアジン系化合物等が挙げられる。これらの中でもシアノアクリレート系化合物からなる紫外線吸収剤とトリアジン系化合物からなる紫外線吸収剤が好ましい。シアノアクリレート系化合物からなる紫外線吸収剤としては、下記化学構造式で表わされる化合物が例示される。
【化10】
【化11】
トリアジン系化合物からなる紫外線吸収剤として、下記化学構造式で表わされる化合物が例示される。
【化12】
【0011】
(D)成分の添加量は(A)成分100重量部に対して0.01〜5重量部の範囲であり、好ましくは0.1〜2重量部の範囲である。これは添加量が少なすぎると接着耐久性が低下し、また、多すぎると接着性、機械的強度が低下するからである。尚、(D)成分は光安定剤と紫外線吸収剤を併用して添加することが好ましい。 光安定剤と紫外線吸収剤を併用する場合は、光安定剤と紫外線吸収剤の配合割合は重量比で、(1:0.1)〜(1:2)の範囲内が好ましい。
【0012】
本発明の組成物は上記(A)成分〜(D)成分からなるが、基材に対する接着性をさらに向上させるために、これらの成分に加えて、アミノ基含有シランカップリング剤、エポキシ基含有カップリング剤シランやメルカプト含有シランカップリング剤等のシランカップリング剤を加えても良い。これらのシランカップリング剤は、単独で用いても良いし、2種以上のシランカップリング剤を組み合わせても良い。また、有機アミンやアミノ基含有シランカップリング剤とエポキシ基含有シランカップリング剤の反応混合物を用いても良い。
上記の成分の中でも、特にアミノ基を含むものが、接着性向上の効果が大きく、有効である。
また、硬化後のゴム弾性体を低モジュラスにするために、ジメチルジメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン等の2官能性アルコキシシラン類、ジメチルポリシロキサン、ジメチルシロキサンオリゴマーを添加しても良い。
【0013】
本発明の組成物は上記(A)成分〜(D)成分からなるが、これらの成分に加えて、シリコーンゴム組成物に配合することが公知とされる各種添加剤、例えば、無機質充填剤、有機溶剤、防カビ剤、難燃剤、耐熱剤、可塑剤、チクソ性付与剤、接着付与剤、硬化促進剤、顔料を配合することは、本発明の目的を損なわない限り差し支えない。ここで、無機質充填剤としては、煙霧質シリカ、沈降性シリカ、石英微粉末、炭酸カルシウム、煙霧質二酸化チタン、けいそう土、水酸化アルミニウム粉末、アルミナ粉末、マグネシウム粉末、酸化亜鉛粉末、炭酸亜鉛粉末およびこれらの表面をオルガノシラン類、シラザン類、シロキサンオリゴマー等で表面処理して疎水化したものが例示される。
【0014】
本発明の組成物は、(A)成分〜(D)成分および必要に応じて各種添加剤を湿気を遮断下で均一に混合することにより容易に製造できる。そして得られた本発明の組成物は密閉容器中に封入して保存し、使用に際して空気中に放出すれば、空気中に存在する水分によって硬化して、ゴム弾性を有するシリコーンゴムとなる。
【0015】
以上のような本発明の組成物は、屋外において長期間暴露しても、その接着性が低下しないという特徴を有するので、かかる特性の要求される用途、例えば建築用シーリング材、特に、ガラスのような光を透過する基材に適用される建築用シーリング材として極めて有効である。
【0016】
【実施例】
以下、本発明を実施例にて説明する。実施例中、粘度は25℃において測定した値である。また、Meはメチル基であり、Etはエチル基である。尚、室温硬化性シリコーンゴム組成物の接着耐久性の評価は次に示す方法にしたがって行なった。<室温硬化性シリコーンゴム組成物の接着耐久性の評価方法>
JIS A 1439 建築用シーリング材の試験方法に規定する方法に準じて接着耐久試験体を作成した。即ち、室温硬化性シリコーンゴム組成物を2枚のフロートガラス板(JIS R3202に規定されたフロート板ガラス)の間に充填して、後記する図1に示した接着耐久試験体(通称、H形試験体)を作成した。続いて、温度23℃、湿度50%の条件下で7日間放置して室温硬化性シリコーンゴム組成物を硬化させた。次いで、上記で得られた接着耐久試験体を、蛍光紫外線強化型促進暴露試験機(アトラス社製、商品名 ユブコン UC−1)に入れ、ASTM G53に基づき、UVA−340蛍光ランプを使用し、接着耐久試験体のガラス越しに紫外線を照射した。紫外線照射後、1000時間、2000時間および3000時間して、接着耐久試験体を取出し、JIS A1439に基づく引張試験を行い、その時のシリコーンゴムの破断状態を観察した。結果は次のようにして表した。
○印…シリコーンゴム層で破断した(凝集破壊率100%)。
△印…一部界面剥離した(凝集破壊率50〜99%)。
×印…界面剥離した(凝集破壊率0〜49%)。
【0017】
【実施例1】
下記式1(式中、nは粘度が15,000mPa・sとなる整数である。)で示される粘度15,000mPa・sのα,ω―トリエトキシシリルエチレンジメチルポリシロキサン40重量部、下記式2(式中、nは粘度が15,000mPa・sとなる整数である。)で示される粘度15,000mPa・sのα−メチル−ω―トリエトキシシリルエチレンジメチルポリシロキサン60重量部、ジメチルジメトキシシラン、およびヘキサメチルジシラザンで表面処理されたBET法比表面積が130mm2/gである乾式法シリカ12重量部を混合してシリコーンゴムベースコンパウンドを調製した。次に、このシリコーンゴムベースコンパウンドに、メチルトリメトキシシラン4.5重量部、テトラ(t−ブトキシ)チタン3.0重量部、γ−アミノプロピルトリメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの反応混合物(γ−アミノプロピルトリメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランをモル比で1:2の割合いで混合した後、温度25℃、湿度50%の条件下に4週間放置したもの)0.5重量部を混合した。次に、下記式3で示される光安定剤(三共株式会社製、商品名:SANOL LS−770)0.3重量部および下記式4で示される紫外線吸収剤(共同薬品株式会社製、商品名:Viosorb 930)0.3重量部を湿気遮断下で均一になるまで混合して、室温硬化性シリコーンゴム組成物を製造した。この室温硬化性シリコーンゴム組成物の接着耐久性を測定して後記する表1に示した。
式1:
【化13】
【化14】
【化15】
【化16】
【0018】
【実施例2】
実施例1において、式3で示される光安定剤0.3重量部を配合しなかった以外は実施例1と同様にして、室温硬化性シリコーンゴム組成物を製造した。この室温硬化性シリコーンゴム組成物の接着耐久性を実施例1と同様にして測定して、その結果を後記する表1に示した。
【0019】
【実施例3】
実施例1において、式4で示される紫外線吸収剤0.3重量部を配合しなかった以外は実施例1と同様にして、室温硬化性シリコーンゴム組成物を製造した。この室温硬化性シリコーンゴム組成物の接着耐久性を実施例1と同様にして測定して、その結果を後記する表1に示した。
【0020】
【実施例4】
下記式5で示される粘度15,000mPa・sのα,ω―トリエトキシシリルエチレンジメチルポリシロキサン100重量部、ジメチルジメトキシシラン、およびヘキサメチルジシラザンで表面処理されたBET法比表面積が130mm2/gの乾式法シリカ12重量部を混合してシリコーンゴムベースコンパウンドを調製した。次に、このシリコーンゴムベースコンパウンドに、メチルトリメトキシシラン4.5重量部、テトラ(t−ブトキシ)チタン3.0重量部、γ−アミノプロピルトリメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの反応混合物(γ−アミノプロピルトリメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランをモル比で1:2の割合いで混合した後、温度25℃、湿度50%の条件下で4週間放置したもの)0.5重量部を混合した。次に、実施例1で使用した式3で示される光安定剤(三共株式会社製、商品名:SANOLLS−770)0.3重量部および式4で示される紫外線吸収剤(共同薬品株式会社製、商品名:Viosorb 930)0.3重量部を湿気遮断下で均一になるまで混合して、室温硬化性シリコーンゴム組成物を製造した。この室温硬化性シリコーンゴム組成物を接着耐久性を測定して後記する表1に示した。
式5:
【化17】
【0021】
【比較例1】
実施例1において、光安定剤0.3および紫外線吸収剤0.3を配合しなかった以外は実施例1と同様にして、室温硬化性シリコーンゴム組成物を製造した。この室温硬化性シリコーンゴム組成物の接着耐久性を測定して、その結果を後記する表1に併記した。
【0022】
【比較例2】
実施例3において、光安定剤0.3重量部の替わりにトリエチルアミン0.3重量部を配合した以外は実施例3と同様にして、室温硬化性シリコーンゴム組成物を製造した。この室温硬化性シリコーンゴム組成物の接着耐久性を測定して、その結果を後記する表1に併記した。
【0023】
【比較例3】
実施例3において、光安定剤0.3重量部の替わりにγ−アミノプロピルトリメトキシシラン0.3重量部を配合した以外は実施例3と同様にして、室温硬化性シリコーンゴム組成物を製造した。この室温硬化性シリコーンゴム組成物の接着耐久性を測定して、その結果を後記する表1に併記した
【0024】
【表1】
【0025】
【発明の効果】
本発明の硬化性組成物は、(A)成分〜(D)成分あるいは(A)成分〜(E)成分からなり、特に(D)成分の光安定剤および/または紫外線吸収剤所定量を含有しているので、接着耐久性に優れ、屋外で長期間使用しても接着力を保持するという特徴を有する。
【図面の簡単な説明】
【図1】 図1は、実施例1〜実施例4および比較例1〜比較例2において、室温硬化性シリコーンゴム組成物の接着耐久性の評価に使用した接着耐久試験体の慨略図である。
【符号の説明】
1.接着耐久試験体
2.フロート板ガラス
3.シリコーンゴム
Claims (5)
- (A)(A-1)一般式:
と(A-2)一般式:
(B)一般式:R5 bSi(OR6)4-b
(式中、R5は一価炭化水素基、R6はアルキル基またはアルコキシアルキル基であり、bは0または1である。)で示されるアルコキシシランまたはその部分加水分解縮合物 1〜25重量部、
(C)有機チタン化合物 0.5〜10重量部、
および
(D)ヒンダードアミン系化合物からなる光安定剤および/またはベンゾトリアゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物、アリールエステル系化合物およびシアノアクリレート系化合物からなる群から選択される紫外線吸収剤 0.01〜5重量部
からなる室温硬化性シリコーンゴム組成物。 - (A-1)成分および(A-2)成分中のYがアルキレン基である請求項1記載の室温硬化性シリコーンゴム組成物。
- 紫外線吸収剤がシアノアクリレート系化合物である請求項1記載の室温硬化性シリコーンゴム組成物。
- 建築用シーリング材である請求項1記載の室温硬化性シリコーンゴム組成物。
- ガラスの接着用シーリング材である請求項1記載の室温硬化性シリコーンゴム組成物。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP33282198A JP4494543B2 (ja) | 1998-11-20 | 1998-11-24 | 室温硬化性シリコーンゴム組成物 |
US09/438,637 US6288152B1 (en) | 1998-11-20 | 1999-11-12 | Room-temperature curable silicon rubber composition |
KR1019990051616A KR100611520B1 (ko) | 1998-11-20 | 1999-11-19 | 실온 경화성 실리콘 고무 조성물 |
CNB991273494A CN1155662C (zh) | 1998-11-20 | 1999-11-22 | 室温下可固化的硅氧烷橡胶组合物 |
HK01100119A HK1029362A1 (en) | 1998-11-20 | 2001-01-05 | Room-temperature curable silicone rubber composition. |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10-330084 | 1998-11-20 | ||
JP33008498 | 1998-11-20 | ||
JP33282198A JP4494543B2 (ja) | 1998-11-20 | 1998-11-24 | 室温硬化性シリコーンゴム組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2000212541A JP2000212541A (ja) | 2000-08-02 |
JP4494543B2 true JP4494543B2 (ja) | 2010-06-30 |
Family
ID=26573416
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP33282198A Expired - Lifetime JP4494543B2 (ja) | 1998-11-20 | 1998-11-24 | 室温硬化性シリコーンゴム組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6288152B1 (ja) |
JP (1) | JP4494543B2 (ja) |
KR (1) | KR100611520B1 (ja) |
CN (1) | CN1155662C (ja) |
HK (1) | HK1029362A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3178885A1 (en) | 2015-12-08 | 2017-06-14 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone rubber composition and cured product thereof |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002097192A (ja) * | 2000-09-19 | 2002-04-02 | Asahi Glass Co Ltd | 表面処理剤用化合物、表面処理剤、機能性ガラス及びその製造方法 |
US7271233B2 (en) * | 2001-05-30 | 2007-09-18 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Room-temperature-curable silicone rubber composition |
JP4860099B2 (ja) * | 2003-03-12 | 2012-01-25 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
US7527870B2 (en) * | 2003-04-03 | 2009-05-05 | Dow Corning Corporation | Organosiloxane compositions |
JP4438937B2 (ja) * | 2004-02-05 | 2010-03-24 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
WO2006022347A1 (ja) * | 2004-08-26 | 2006-03-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | コーティング組成物及び樹脂積層体 |
JP4466846B2 (ja) * | 2004-09-24 | 2010-05-26 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
TWI389979B (zh) * | 2005-02-28 | 2013-03-21 | Shinetsu Chemical Co | Room temperature hardened organopolysiloxane composition |
JP2007321122A (ja) * | 2006-06-05 | 2007-12-13 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
KR101045297B1 (ko) * | 2009-03-17 | 2011-06-29 | 다우실란트산업 주식회사 | 태양전지와 태양전지모듈 전용 실리콘 실란트 조성물 및 이의 제조방법 |
CN103361022B (zh) * | 2012-04-09 | 2015-01-28 | 泰科电子(上海)有限公司 | 用于中高压电缆附件的硅橡胶密封胶泥以及电缆附件 |
KR102224557B1 (ko) * | 2013-12-27 | 2021-03-09 | 듀폰 도레이 스페셜티 머티리얼즈 가부시키가이샤 | 실온-경화성 실리콘 고무 조성물, 그의 용도, 및 전자 장치의 수리 방법 |
KR101884177B1 (ko) * | 2013-12-27 | 2018-08-02 | 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드 | 실온-경화성 실리콘 고무 조성물, 및 그의 용도 |
CN104610749A (zh) * | 2015-02-05 | 2015-05-13 | 东莞新东方科技有限公司 | 一种抗紫外线硅橡胶及其制备方法 |
CN107880841B (zh) * | 2017-12-15 | 2020-10-27 | 成都硅宝科技股份有限公司 | 一种防雾汽车灯硅酮密封胶及其制备方法 |
CN108865050A (zh) * | 2018-05-29 | 2018-11-23 | 滁州君越高分子新材料有限公司 | 一种抗腐蚀的绝缘胶 |
EP3613793A1 (de) * | 2018-08-23 | 2020-02-26 | Universität des Saarlandes | Zusammensetzungsprecursor, zusammensetzung, verfahren zur herstellung eines zusammensetzungsprecursors, verfahren zur herstellung einer zusammensetzung, verwendung einer zusammensetzung und bauelement |
CN109238822B (zh) * | 2018-09-11 | 2024-03-26 | 浙江大学 | 一种密封胶加速老化试验加载装置 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62212488A (ja) * | 1986-03-03 | 1987-09-18 | ダウ・コ−ニング・コ−ポレ−シヨン | 一液型シリコ−ン・シ−ラント |
JPS62252456A (ja) * | 1986-04-24 | 1987-11-04 | Toray Silicone Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JPH01198673A (ja) * | 1987-10-16 | 1989-08-10 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 複層ガラス用シーリング剤 |
JPH08325465A (ja) * | 1995-06-02 | 1996-12-10 | Asahi Glass Co Ltd | 硬化性組成物 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4111890A (en) | 1977-12-19 | 1978-09-05 | Sws Silicones Corporation | Curable organopolysiloxane compositions containing titanium esters |
DE3221655A1 (de) | 1982-06-08 | 1983-12-08 | Polychemie-Gesellschaft mbH, 8900 Augsburg | Elastische dichtungsmassen und klebwerkstoffe, sowie deren verwendung |
US4898910A (en) * | 1988-09-26 | 1990-02-06 | Dow Corning Corporation | Modulus control in silicone sealant |
US5021478A (en) * | 1989-03-21 | 1991-06-04 | Ciba-Geigy Corporation | Compounds containing both UV-absorber and 1-hydrocarbyloxy hindered amine moieties and stabilized compositions |
JPH06329914A (ja) | 1993-05-18 | 1994-11-29 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物およびその製造方法 |
US5340899A (en) * | 1993-11-22 | 1994-08-23 | Dow Corning Corporation | Method for the preparation of polydimethylsiloxanes having low reactivity endgroups and high reactivity endgroups wherein the polydimethylsiloxanes contain ethylene chain linkages |
DE19603628A1 (de) | 1996-02-01 | 1997-08-07 | Wacker Chemie Gmbh | Bei Raumtemperatur vulkanisierende, kondensationsvernetzende Siliconkautschuke |
GB9607897D0 (en) | 1996-04-17 | 1996-06-19 | Dow Corning Sa | Organosiloxane compositions |
JP2927733B2 (ja) * | 1996-07-08 | 1999-07-28 | 日本エヌエスシー株式会社 | ホットメルトプレシーリング材組成物 |
US5840794A (en) * | 1997-01-10 | 1998-11-24 | Dow Corning Corporation | Alkoxy functional sealants with rapid development of green strength |
-
1998
- 1998-11-24 JP JP33282198A patent/JP4494543B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-11-12 US US09/438,637 patent/US6288152B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-19 KR KR1019990051616A patent/KR100611520B1/ko active IP Right Grant
- 1999-11-22 CN CNB991273494A patent/CN1155662C/zh not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-01-05 HK HK01100119A patent/HK1029362A1/xx not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62212488A (ja) * | 1986-03-03 | 1987-09-18 | ダウ・コ−ニング・コ−ポレ−シヨン | 一液型シリコ−ン・シ−ラント |
JPS62252456A (ja) * | 1986-04-24 | 1987-11-04 | Toray Silicone Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JPH01198673A (ja) * | 1987-10-16 | 1989-08-10 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 複層ガラス用シーリング剤 |
JPH08325465A (ja) * | 1995-06-02 | 1996-12-10 | Asahi Glass Co Ltd | 硬化性組成物 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3178885A1 (en) | 2015-12-08 | 2017-06-14 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone rubber composition and cured product thereof |
US10227453B2 (en) | 2015-12-08 | 2019-03-12 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone rubber composition and cured product thereof |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1258695A (zh) | 2000-07-05 |
KR100611520B1 (ko) | 2006-08-11 |
KR20000035593A (ko) | 2000-06-26 |
HK1029362A1 (en) | 2001-03-30 |
JP2000212541A (ja) | 2000-08-02 |
US6288152B1 (en) | 2001-09-11 |
CN1155662C (zh) | 2004-06-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4494543B2 (ja) | 室温硬化性シリコーンゴム組成物 | |
JP4823431B2 (ja) | 室温硬化性シリコーンゴム組成物 | |
JP5101762B2 (ja) | 室温硬化性シリコーンゴム組成物 | |
JP4088764B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
US4973644A (en) | Room temperature-curable organopolysiloxane composition | |
US6784241B2 (en) | Room temperature curable organopolysiloxane compositions | |
JP2007145900A (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
US6878769B2 (en) | Room temperature curable organopolysiloxane compositions | |
JP2004182942A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JP2004292724A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JP2001192641A (ja) | シーリング材組成物 | |
EP1392773B1 (en) | Room-temperature-curable silicone rubber composition | |
JP5009042B2 (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
JP2004269818A (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
JP2005162974A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JPS63137958A (ja) | 1包装型室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JP2003049072A (ja) | 室温硬化性シリコーンゴム組成物 | |
EP1002837B1 (en) | Room-temperature curable silicone rubber composition | |
JP2004269819A (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
JP2002356616A (ja) | 室温硬化性シリコーンゴム組成物 | |
WO2020213402A1 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及びその製造方法 | |
JP6994349B2 (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物、および目地形成方法 | |
JP2002348476A (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
JP2022190755A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20051108 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20091112 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20091201 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100201 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20100202 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100330 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100408 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130416 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130416 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140416 Year of fee payment: 4 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |