JP2000212541A - 室温硬化性シリコーンゴム組成物 - Google Patents
室温硬化性シリコーンゴム組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 接着耐久性に優れた室温硬化性シリコーンゴ
ム組成物を提供する。 【解決手段】 (Ａ)末端にケイ素原子結合アルコキシ基
を有するジオルガノポリシロキサン、(Ｂ)アルコキシシ
ラン、(Ｃ)有機チタン化合物、(Ｄ)光安定剤および／ま
たは紫外線吸収剤からなる室温硬化性シリコーンゴム組
成物。
ム組成物を提供する。 【解決手段】 (Ａ)末端にケイ素原子結合アルコキシ基
を有するジオルガノポリシロキサン、(Ｂ)アルコキシシ
ラン、(Ｃ)有機チタン化合物、(Ｄ)光安定剤および／ま
たは紫外線吸収剤からなる室温硬化性シリコーンゴム組
成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は室温硬化性シリコー
ンゴム組成物に関し、詳しくは、硬化後、接着耐久性に
優れ、屋外で長期間使用しても接着力を保持する室温硬
化性シリコーンゴム組成物に関する。
ンゴム組成物に関し、詳しくは、硬化後、接着耐久性に
優れ、屋外で長期間使用しても接着力を保持する室温硬
化性シリコーンゴム組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、空気中の水分と接触することによ
り室温で硬化してシリコーンゴムになり得る室温硬化性
シリコーンゴム組成物としては数多くの組成物が知られ
ている。これらの中でも、分子鎖両末端にアルコキシシ
リル基を有するジオルガノポリシロキサンとアルコキシ
シランを主成分とし、有機チタン化合物触媒の存在下
に、アルコールを放出して硬化する室温硬化性シリコー
ンゴム組成物（脱アルコール硬化型室温硬化性シリコー
ンゴム組成物）は、不快臭がないこと、金属類を腐食し
ないことから、電気・電子機器類のシーリング材、接着
剤、建築用部材のシーリング材として多用されている
（特公昭３９−２７６４３号公報、特開昭５５−４３１
１９号公報、特開昭６２−２５２４５６号公報参照）。
しかし、この種の室温硬化性シリコーンゴム組成物は屋
外で、特にガラスのシーリングや接着に長期間使用する
と経時的に接着力が低下するという欠点があり、例え
ば、建築用シーリング材としては十分に満足できるもの
ではなかった。
り室温で硬化してシリコーンゴムになり得る室温硬化性
シリコーンゴム組成物としては数多くの組成物が知られ
ている。これらの中でも、分子鎖両末端にアルコキシシ
リル基を有するジオルガノポリシロキサンとアルコキシ
シランを主成分とし、有機チタン化合物触媒の存在下
に、アルコールを放出して硬化する室温硬化性シリコー
ンゴム組成物（脱アルコール硬化型室温硬化性シリコー
ンゴム組成物）は、不快臭がないこと、金属類を腐食し
ないことから、電気・電子機器類のシーリング材、接着
剤、建築用部材のシーリング材として多用されている
（特公昭３９−２７６４３号公報、特開昭５５−４３１
１９号公報、特開昭６２−２５２４５６号公報参照）。
しかし、この種の室温硬化性シリコーンゴム組成物は屋
外で、特にガラスのシーリングや接着に長期間使用する
と経時的に接着力が低下するという欠点があり、例え
ば、建築用シーリング材としては十分に満足できるもの
ではなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は上記問題点
を解消するために鋭意検討した結果、特定のジオルガノ
ポリシロキサンを主剤とする脱アルコール硬化型室温硬
化性シリコーンゴム組成物に少量の光安定剤および／ま
たは紫外線吸収剤を添加配合すれば上記のような問題点
が解消することを見出し、本発明に至った。即ち、本発
明の目的は、接着耐久性に優れ、屋外で長期間にわたっ
て使用しても接着力を保持する室温硬化性シリコーンゴ
ム組成物を提供することにある。
を解消するために鋭意検討した結果、特定のジオルガノ
ポリシロキサンを主剤とする脱アルコール硬化型室温硬
化性シリコーンゴム組成物に少量の光安定剤および／ま
たは紫外線吸収剤を添加配合すれば上記のような問題点
が解消することを見出し、本発明に至った。即ち、本発
明の目的は、接着耐久性に優れ、屋外で長期間にわたっ
て使用しても接着力を保持する室温硬化性シリコーンゴ
ム組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、 (Ａ)(A-1)一般式：
【化４】 ｛式中、R1およびR2はアルキル基またはアルコキシアル
キル基であり、R3は一価炭化水素基、ハロゲン化炭化水
素基およびシアノアルキル基から選ばれる基であり、a
は０または１であり、Ｙは酸素原子、二価炭化水素基、
または一般式：
キル基であり、R3は一価炭化水素基、ハロゲン化炭化水
素基およびシアノアルキル基から選ばれる基であり、a
は０または１であり、Ｙは酸素原子、二価炭化水素基、
または一般式：
【化５】 （式中、R3は前記と同じであり、Ｚは二価炭化水素基で
ある。）で示される基であり、ｎは25℃における粘度が
２０〜１,０００,０００ｍPa・sとなるような整数を表わ
す。｝で示されるジオルガノポリシロキサン２０〜１０
０重量部と (A-2)一般式：
ある。）で示される基であり、ｎは25℃における粘度が
２０〜１,０００,０００ｍPa・sとなるような整数を表わ
す。｝で示されるジオルガノポリシロキサン２０〜１０
０重量部と (A-2)一般式：
【化６】 (式中、R1、R2、R3は前記と同じであり、R4はアルキル基またはアルケニル基で あり、Ｙ、a、ｎは前記と同じである。)で示されるジオルガノポリシロキサン ０〜８０重量部とからなるジオルガノポリシロキサン １００重量部、 (Ｂ)一般式：R5 bSi(OR6)4-b (式中、R5は一価炭化水素基であり、R6はアルキル基またはアルコキシ基アルキ ル基であり、bは０または１である。)で示されるアルコキシシランまたはその部 分加水分解縮合物 １〜２５重量部、 (Ｃ)有機チタン化合物 ０．５〜１０重量部 および (Ｄ)光安定剤および／または紫外線吸収剤 ０．０１〜５重量部 からなる室温硬化性シリコーンゴム組成物に関する。
【０００５】
【発明の実施の形態】これを説明するに、本発明に使用
される（Ａ）成分のジオルガノポリシロキサンは、本発
明の組成物の主剤となるものであり、この（Ａ）成分を
構成する（A-1）成分は、分子鎖両末端に加水分解性基
であるアルコキシ基またはアルコキシアルコキシ基を有
するジオルガノポリシロキサンである。このようなジオ
ルガノポリシロキサンは、上式中、R1およびR2は、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル
基；メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシプ
ロピル基、メトキシブチル基等のアルコキシアルキル基
である。また、R3は、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基等のアルキル基；シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基等のシクロアルキル基；ビニル基、アリル
基等のアルケニル基；フェニル基、トリル基、ナフチル
基等のアリール基；ベンジル基、フェニルエチル基、フ
ェニルフロピル基等のアラルキル基；クロロメチル基、
トリフルオロプロピル基、クロロプロピル基等のハロゲ
ン化炭化水素基；β−シアノエチル基、γ−シアノプロ
ピル基、γ―シアノプロピル基等のシアノアルキル基で
ある。これらの中でも、メチル基が好ましい。Ｙおよび
Ｚの二価炭化水素基としては、メチレン基、プロピレン
基、ブチレン基が例示される。
される（Ａ）成分のジオルガノポリシロキサンは、本発
明の組成物の主剤となるものであり、この（Ａ）成分を
構成する（A-1）成分は、分子鎖両末端に加水分解性基
であるアルコキシ基またはアルコキシアルコキシ基を有
するジオルガノポリシロキサンである。このようなジオ
ルガノポリシロキサンは、上式中、R1およびR2は、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル
基；メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシプ
ロピル基、メトキシブチル基等のアルコキシアルキル基
である。また、R3は、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基等のアルキル基；シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基等のシクロアルキル基；ビニル基、アリル
基等のアルケニル基；フェニル基、トリル基、ナフチル
基等のアリール基；ベンジル基、フェニルエチル基、フ
ェニルフロピル基等のアラルキル基；クロロメチル基、
トリフルオロプロピル基、クロロプロピル基等のハロゲ
ン化炭化水素基；β−シアノエチル基、γ−シアノプロ
ピル基、γ―シアノプロピル基等のシアノアルキル基で
ある。これらの中でも、メチル基が好ましい。Ｙおよび
Ｚの二価炭化水素基としては、メチレン基、プロピレン
基、ブチレン基が例示される。
【０００６】（A-2）成分は分子鎖片末端のみに加水分
解性基であるアルコキシ基またはアルコキシアルコキシ
基を有するジオルガノポリシロキサンである。この（A-
2）成分は本発明組成物の硬化物であるシリコーンゴム
のモジュラスを低くする働きをする。このような（A-
1）成分は、上式中、R1、R2、R3、ａ、ｎ、Ｚは上記（A
-1）成分で説明したものと同じである。R4はメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基；ビニ
ル基、アリル基等のアルケニル基である。（Ａ）成分は
上記のような（A-1）成分２０重量部〜１００重量部と
（A-2）成分０〜８０重量部からなるジオルガノポリシ
ロキサンである。
解性基であるアルコキシ基またはアルコキシアルコキシ
基を有するジオルガノポリシロキサンである。この（A-
2）成分は本発明組成物の硬化物であるシリコーンゴム
のモジュラスを低くする働きをする。このような（A-
1）成分は、上式中、R1、R2、R3、ａ、ｎ、Ｚは上記（A
-1）成分で説明したものと同じである。R4はメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基；ビニ
ル基、アリル基等のアルケニル基である。（Ａ）成分は
上記のような（A-1）成分２０重量部〜１００重量部と
（A-2）成分０〜８０重量部からなるジオルガノポリシ
ロキサンである。
【０００７】本発明に使用される(Ｂ)成分のアルコキシ
シランまたはその部分加水分解物は架橋剤であり、一般
式：R5 bSi(OR6)4-b (式中、R5はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基等のアルキル基；ビニル基、アリル基等のアルケニル
基で例示される一価炭化水素基であり、R6はメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基；メト
キシエチル基、エトキシエチル基、メトキシプロピル
基、メトキシブチル基等のアルコキシアルキル基であ
り、bは０または１である。)で示されるアルコキシシラ
ンまたはその部分加水分解縮合物である。このような
(Ｂ)成分としては、メチルトリメトキシシラン、メチル
トリエトキシシラン、エチルトリメトキシラン、ビニル
トリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、メ
チルトリメトキシエトキシシラン等の３官能性アルコキ
シシラン；テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラ
ン等の４官能性アルコキシシランおよびこれらの加水分
解縮合物が挙げられる。(Ｂ)成分はこれらの化合物を単
独で用いても良く、また2種類以上を混合して用いても
良い。本成分の添加量は(Ａ)成分１００重量部に対して
１〜２５重量部の範囲であり、好ましくは２〜１０重量
部の範囲である。これは添加量が少なすぎると本発明組
成物の硬化が不十分となったり、保存中に増粘してゲル
化し易くなり、また、多すぎると硬化が遅くなったり、
コスト的に不利益となるからである。
シランまたはその部分加水分解物は架橋剤であり、一般
式：R5 bSi(OR6)4-b (式中、R5はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基等のアルキル基；ビニル基、アリル基等のアルケニル
基で例示される一価炭化水素基であり、R6はメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基；メト
キシエチル基、エトキシエチル基、メトキシプロピル
基、メトキシブチル基等のアルコキシアルキル基であ
り、bは０または１である。)で示されるアルコキシシラ
ンまたはその部分加水分解縮合物である。このような
(Ｂ)成分としては、メチルトリメトキシシラン、メチル
トリエトキシシラン、エチルトリメトキシラン、ビニル
トリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、メ
チルトリメトキシエトキシシラン等の３官能性アルコキ
シシラン；テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラ
ン等の４官能性アルコキシシランおよびこれらの加水分
解縮合物が挙げられる。(Ｂ)成分はこれらの化合物を単
独で用いても良く、また2種類以上を混合して用いても
良い。本成分の添加量は(Ａ)成分１００重量部に対して
１〜２５重量部の範囲であり、好ましくは２〜１０重量
部の範囲である。これは添加量が少なすぎると本発明組
成物の硬化が不十分となったり、保存中に増粘してゲル
化し易くなり、また、多すぎると硬化が遅くなったり、
コスト的に不利益となるからである。
【０００８】本発明に使用される(Ｃ)成分の有機チタン
化合物は本組成物を硬化させるための触媒であり、この
ようなチタン化合物としては、テトラ(i-プロポキシ)チ
タン、テトラ（ｎ−ブトキシ）チタン、テトラ（ｔ−ブ
トキシ）チタン等のチタン酸エステル；ジ(i-イソプロ
ポキシ)ビス(アセト酢酸エチル)チタン、ジ（i−プロポ
キシ）ビス(アセト酢酸メチル)チタン、ジ(i-プロポキ
シ)ビス(アセチルアセトン)チタン等のチタンキレート
が挙げられる。本成分の添加量は(Ａ)成分１００重量部
に対して０．５〜１０重量部の範囲であり、好ましくは
１〜５重量部の範囲である。これは添加量が少なすぎる
と本発明の組成物の硬化が遅くなり、多すぎると保存安
定性が悪くなったり、コスト的に不利益となるからであ
る。
化合物は本組成物を硬化させるための触媒であり、この
ようなチタン化合物としては、テトラ(i-プロポキシ)チ
タン、テトラ（ｎ−ブトキシ）チタン、テトラ（ｔ−ブ
トキシ）チタン等のチタン酸エステル；ジ(i-イソプロ
ポキシ)ビス(アセト酢酸エチル)チタン、ジ（i−プロポ
キシ）ビス(アセト酢酸メチル)チタン、ジ(i-プロポキ
シ)ビス(アセチルアセトン)チタン等のチタンキレート
が挙げられる。本成分の添加量は(Ａ)成分１００重量部
に対して０．５〜１０重量部の範囲であり、好ましくは
１〜５重量部の範囲である。これは添加量が少なすぎる
と本発明の組成物の硬化が遅くなり、多すぎると保存安
定性が悪くなったり、コスト的に不利益となるからであ
る。
【０００９】本発明に使用される(Ｄ)成分の光安定剤と
紫外線吸収剤は本発明の特徴をなす成分であり、本発明
の組成物に接着耐久性を付与する働きをする。このよう
な光安定剤と紫外線吸収剤としては、一般に、有機樹脂
あるいは有機ゴムに添加配合され、耐侯性を向上させる
ために使用されている光安定剤、紫外線吸収剤が使用可
能である。これらの中でも、本発明においては、光安定
剤としてはヒンダードアミン系化合物からなるものが好
ましい。このヒンダードアミン系化合物からなる光安定
剤としては、下記化学構造式で表わされる化合物が例示
される。
紫外線吸収剤は本発明の特徴をなす成分であり、本発明
の組成物に接着耐久性を付与する働きをする。このよう
な光安定剤と紫外線吸収剤としては、一般に、有機樹脂
あるいは有機ゴムに添加配合され、耐侯性を向上させる
ために使用されている光安定剤、紫外線吸収剤が使用可
能である。これらの中でも、本発明においては、光安定
剤としてはヒンダードアミン系化合物からなるものが好
ましい。このヒンダードアミン系化合物からなる光安定
剤としては、下記化学構造式で表わされる化合物が例示
される。
【化７】
【化８】
【化９】 また、旭電化株式会社製、商品名アデガスタブLA-52、
アデガスタブLA-57、アデガスタブLA-62、アデガスタブ
LA-67、アデガスタブLA-63P、アデガスタブLA-68LD、チ
バ・スペシャリティー・ケミカルズ株式会社製、商品名
CHIMASSORB 944、CHIMASSORB 119等が挙げられる。
アデガスタブLA-57、アデガスタブLA-62、アデガスタブ
LA-67、アデガスタブLA-63P、アデガスタブLA-68LD、チ
バ・スペシャリティー・ケミカルズ株式会社製、商品名
CHIMASSORB 944、CHIMASSORB 119等が挙げられる。
【００１０】紫外線吸収剤としては、ベンゾトリアゾー
ル系化合物、ベンゾフェノン系化合物、アリールエステ
ル系化合物、シアノアクリレート系化合物、トリアジン
系化合物等が挙げられる。これらの中でもシアノアクリ
レート系化合物からなる紫外線吸収剤とトリアジン系化
合物からなる紫外線吸収剤が好ましい。シアノアクリレ
ート系化合物からなる紫外線吸収剤としては、下記化学
構造式で表わされる化合物が例示される。
ル系化合物、ベンゾフェノン系化合物、アリールエステ
ル系化合物、シアノアクリレート系化合物、トリアジン
系化合物等が挙げられる。これらの中でもシアノアクリ
レート系化合物からなる紫外線吸収剤とトリアジン系化
合物からなる紫外線吸収剤が好ましい。シアノアクリレ
ート系化合物からなる紫外線吸収剤としては、下記化学
構造式で表わされる化合物が例示される。
【化１０】
【化１１】 トリアジン系化合物からなる紫外線吸収剤として、下記
化学構造式で表わされる化合物が例示される。
化学構造式で表わされる化合物が例示される。
【化１２】
【００１１】(Ｄ)成分の添加量は(Ａ)成分１００重量部
に対して０．０１〜５重量部の範囲であり、好ましくは
０．１〜２重量部の範囲である。これは添加量が少なす
ぎると接着耐久性が低下し、また、多すぎると接着性、
機械的強度が低下するからである。尚、(Ｄ)成分は光安
定剤と紫外線吸収剤を併用して添加することが好まし
い。 光安定剤と紫外線吸収剤を併用する場合は、光安
定剤と紫外線吸収剤の配合割合は重量比で、（１：０．
１）〜（１：２）の範囲内が好ましい。
に対して０．０１〜５重量部の範囲であり、好ましくは
０．１〜２重量部の範囲である。これは添加量が少なす
ぎると接着耐久性が低下し、また、多すぎると接着性、
機械的強度が低下するからである。尚、(Ｄ)成分は光安
定剤と紫外線吸収剤を併用して添加することが好まし
い。 光安定剤と紫外線吸収剤を併用する場合は、光安
定剤と紫外線吸収剤の配合割合は重量比で、（１：０．
１）〜（１：２）の範囲内が好ましい。
【００１２】本発明の組成物は上記（Ａ）成分〜（Ｄ）
成分からなるが、基材に対する接着性をさらに向上させ
るために、これらの成分に加えて、アミノ基含有シラン
カップリング剤、エポキシ基含有カップリング剤シラン
やメルカプト含有シランカップリング剤等のシランカッ
プリング剤を加えても良い。これらのシランカップリン
グ剤は、単独で用いても良いし、２種以上のシランカッ
プリング剤を組み合わせても良い。また、有機アミンや
アミノ基含有シランカップリング剤とエポキシ基含有シ
ランカップリング剤の反応混合物を用いても良い。上記
の成分の中でも、特にアミノ基を含むものが、接着性向
上の効果が大きく、有効である。また、硬化後のゴム弾
性体を低モジュラスにするために、ジメチルジメトキシ
シラン、ジフェニルジメトキシシラン等の２官能性アル
コキシシラン類、ジメチルポリシロキサン、ジメチルシ
ロキサンオリゴマーを添加しても良い。
成分からなるが、基材に対する接着性をさらに向上させ
るために、これらの成分に加えて、アミノ基含有シラン
カップリング剤、エポキシ基含有カップリング剤シラン
やメルカプト含有シランカップリング剤等のシランカッ
プリング剤を加えても良い。これらのシランカップリン
グ剤は、単独で用いても良いし、２種以上のシランカッ
プリング剤を組み合わせても良い。また、有機アミンや
アミノ基含有シランカップリング剤とエポキシ基含有シ
ランカップリング剤の反応混合物を用いても良い。上記
の成分の中でも、特にアミノ基を含むものが、接着性向
上の効果が大きく、有効である。また、硬化後のゴム弾
性体を低モジュラスにするために、ジメチルジメトキシ
シラン、ジフェニルジメトキシシラン等の２官能性アル
コキシシラン類、ジメチルポリシロキサン、ジメチルシ
ロキサンオリゴマーを添加しても良い。
【００１３】本発明の組成物は上記（Ａ）成分〜（Ｄ）
成分からなるが、これらの成分に加えて、シリコーンゴ
ム組成物に配合することが公知とされる各種添加剤、例
えば、無機質充填剤、有機溶剤、防カビ剤、難燃剤、耐
熱剤、可塑剤、チクソ性付与剤、接着付与剤、硬化促進
剤、顔料を配合することは、本発明の目的を損なわない
限り差し支えない。ここで、無機質充填剤としては、煙
霧質シリカ、沈降性シリカ、石英微粉末、炭酸カルシウ
ム、煙霧質二酸化チタン、けいそう土、水酸化アルミニ
ウム粉末、アルミナ粉末、マグネシウム粉末、酸化亜鉛
粉末、炭酸亜鉛粉末およびこれらの表面をオルガノシラ
ン類、シラザン類、シロキサンオリゴマー等で表面処理
して疎水化したものが例示される。
成分からなるが、これらの成分に加えて、シリコーンゴ
ム組成物に配合することが公知とされる各種添加剤、例
えば、無機質充填剤、有機溶剤、防カビ剤、難燃剤、耐
熱剤、可塑剤、チクソ性付与剤、接着付与剤、硬化促進
剤、顔料を配合することは、本発明の目的を損なわない
限り差し支えない。ここで、無機質充填剤としては、煙
霧質シリカ、沈降性シリカ、石英微粉末、炭酸カルシウ
ム、煙霧質二酸化チタン、けいそう土、水酸化アルミニ
ウム粉末、アルミナ粉末、マグネシウム粉末、酸化亜鉛
粉末、炭酸亜鉛粉末およびこれらの表面をオルガノシラ
ン類、シラザン類、シロキサンオリゴマー等で表面処理
して疎水化したものが例示される。
【００１４】本発明の組成物は、（Ａ）成分〜（Ｄ）成
分および必要に応じて各種添加剤を湿気を遮断下で均一
に混合することにより容易に製造できる。そして得られ
た本発明の組成物は密閉容器中に封入して保存し、使用
に際して空気中に放出すれば、空気中に存在する水分に
よって硬化して、ゴム弾性を有するシリコーンゴムとな
る。
分および必要に応じて各種添加剤を湿気を遮断下で均一
に混合することにより容易に製造できる。そして得られ
た本発明の組成物は密閉容器中に封入して保存し、使用
に際して空気中に放出すれば、空気中に存在する水分に
よって硬化して、ゴム弾性を有するシリコーンゴムとな
る。
【００１５】以上のような本発明の組成物は、屋外にお
いて長期間暴露しても、その接着性が低下しないという
特徴を有するので、かかる特性の要求される用途、例え
ば建築用シーリング材、特に、ガラスのような光を透過
する基材に適用される建築用シーリング材として極めて
有効である。
いて長期間暴露しても、その接着性が低下しないという
特徴を有するので、かかる特性の要求される用途、例え
ば建築用シーリング材、特に、ガラスのような光を透過
する基材に適用される建築用シーリング材として極めて
有効である。
【００１６】
【実施例】以下、本発明を実施例にて説明する。実施例
中、粘度は25℃において測定した値である。また、Meは
メチル基であり、Etはエチル基である。尚、室温硬化性
シリコーンゴム組成物の接着耐久性の評価は次に示す方
法にしたがって行なった。 ＜室温硬化性シリコーンゴム組成物の接着耐久性の評価
方法＞ＪＩＳ Ａ １４３９ 建築用シーリング材の試
験方法に規定する方法に準じて接着耐久試験体を作成し
た。即ち、室温硬化性シリコーンゴム組成物を２枚のフ
ロートガラス板（ＪＩＳ Ｒ３２０２に規定されたフロ
ート板ガラス）の間に充填して、後記する図１に示した
接着耐久試験体（通称、Ｈ形試験体）を作成した。続い
て、温度２３℃、湿度５０％の条件下で７日間放置して
室温硬化性シリコーンゴム組成物を硬化させた。次い
で、上記で得られた接着耐久試験体を、蛍光紫外線強化
型促進暴露試験機（アトラス社製、商品名 ユブコン
ＵＣ−１）に入れ、ＡＳＴＭ Ｇ５３に基づき、ＵＶＡ
−３４０蛍光ランプを使用し、接着耐久試験体のガラス
越しに紫外線を照射した。紫外線照射後、１０００時
間、２０００時間および３０００時間して、接着耐久試
験体を取出し、ＪＩＳ Ａ１４３９に基づく引張試験を
行い、その時のシリコーンゴムの破断状態を観察した。
結果は次のようにして表した。 ○印…シリコーンゴム層で破断した（凝集破壊率１００
%）。 △印…一部界面剥離した（凝集破壊率５０〜９９%）。 ×印…界面剥離した（凝集破壊率０〜４９%）。
中、粘度は25℃において測定した値である。また、Meは
メチル基であり、Etはエチル基である。尚、室温硬化性
シリコーンゴム組成物の接着耐久性の評価は次に示す方
法にしたがって行なった。 ＜室温硬化性シリコーンゴム組成物の接着耐久性の評価
方法＞ＪＩＳ Ａ １４３９ 建築用シーリング材の試
験方法に規定する方法に準じて接着耐久試験体を作成し
た。即ち、室温硬化性シリコーンゴム組成物を２枚のフ
ロートガラス板（ＪＩＳ Ｒ３２０２に規定されたフロ
ート板ガラス）の間に充填して、後記する図１に示した
接着耐久試験体（通称、Ｈ形試験体）を作成した。続い
て、温度２３℃、湿度５０％の条件下で７日間放置して
室温硬化性シリコーンゴム組成物を硬化させた。次い
で、上記で得られた接着耐久試験体を、蛍光紫外線強化
型促進暴露試験機（アトラス社製、商品名 ユブコン
ＵＣ−１）に入れ、ＡＳＴＭ Ｇ５３に基づき、ＵＶＡ
−３４０蛍光ランプを使用し、接着耐久試験体のガラス
越しに紫外線を照射した。紫外線照射後、１０００時
間、２０００時間および３０００時間して、接着耐久試
験体を取出し、ＪＩＳ Ａ１４３９に基づく引張試験を
行い、その時のシリコーンゴムの破断状態を観察した。
結果は次のようにして表した。 ○印…シリコーンゴム層で破断した（凝集破壊率１００
%）。 △印…一部界面剥離した（凝集破壊率５０〜９９%）。 ×印…界面剥離した（凝集破壊率０〜４９%）。
【００１７】
【実施例１】下記式１（式中、nは粘度が１５，０００m
Pa・ｓとなる整数である。）で示される粘度１５，００
０mPa・ｓのα,ω―トリエトキシシリルエチレンジメチ
ルポリシロキサン４０重量部、下記式２（式中、nは粘
度が１５，０００mPa・ｓとなる整数である。）で示され
る粘度１５，０００mPa・ｓのα−メチル−ω―トリエト
キシシリルエチレンジメチルポリシロキサン６０重量
部、ジメチルジメトキシシラン、およびヘキサメチルジ
シラザンで表面処理されたＢＥＴ法比表面積が１３０ｍ
ｍ2／ｇである乾式法シリカ１２重量部を混合してシリ
コーンゴムベースコンパウンドを調製した。次に、この
シリコーンゴムベースコンパウンドに、メチルトリメト
キシシラン４．５重量部、テトラ（ｔ−ブトキシ）チタ
ン３．０重量部、γ−アミノプロピルトリメトキシシラ
ンとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの反
応混合物（γ−アミノプロピルトリメトキシシランとγ
−グリシドキシプロピルトリメトキシシランをモル比で
１：２の割合いで混合した後、温度２５℃、湿度５０％
の条件下に４週間放置したもの）０．５重量部を混合し
た。次に、下記式３で示される光安定剤（三共株式会社
製、商品名：ＳＡＮＯＬ ＬＳ−７７０）０．３重量部
および下記式４で示される紫外線吸収剤（共同薬品株式
会社製、商品名：Ｖｉｏｓｏｒｂ ９３０）０．３重量
部を湿気遮断下で均一になるまで混合して、室温硬化性
シリコーンゴム組成物を製造した。この室温硬化性シリ
コーンゴム組成物の接着耐久性を測定して後記する表１
に示した。 式１：
Pa・ｓとなる整数である。）で示される粘度１５，００
０mPa・ｓのα,ω―トリエトキシシリルエチレンジメチ
ルポリシロキサン４０重量部、下記式２（式中、nは粘
度が１５，０００mPa・ｓとなる整数である。）で示され
る粘度１５，０００mPa・ｓのα−メチル−ω―トリエト
キシシリルエチレンジメチルポリシロキサン６０重量
部、ジメチルジメトキシシラン、およびヘキサメチルジ
シラザンで表面処理されたＢＥＴ法比表面積が１３０ｍ
ｍ2／ｇである乾式法シリカ１２重量部を混合してシリ
コーンゴムベースコンパウンドを調製した。次に、この
シリコーンゴムベースコンパウンドに、メチルトリメト
キシシラン４．５重量部、テトラ（ｔ−ブトキシ）チタ
ン３．０重量部、γ−アミノプロピルトリメトキシシラ
ンとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの反
応混合物（γ−アミノプロピルトリメトキシシランとγ
−グリシドキシプロピルトリメトキシシランをモル比で
１：２の割合いで混合した後、温度２５℃、湿度５０％
の条件下に４週間放置したもの）０．５重量部を混合し
た。次に、下記式３で示される光安定剤（三共株式会社
製、商品名：ＳＡＮＯＬ ＬＳ−７７０）０．３重量部
および下記式４で示される紫外線吸収剤（共同薬品株式
会社製、商品名：Ｖｉｏｓｏｒｂ ９３０）０．３重量
部を湿気遮断下で均一になるまで混合して、室温硬化性
シリコーンゴム組成物を製造した。この室温硬化性シリ
コーンゴム組成物の接着耐久性を測定して後記する表１
に示した。 式１：
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【００１８】
【実施例２】実施例１において、式３で示される光安定
剤０．３重量部を配合しなかった以外は実施例１と同様
にして、室温硬化性シリコーンゴム組成物を製造した。
この室温硬化性シリコーンゴム組成物の接着耐久性を実
施例１と同様にして測定して、その結果を後記する表１
に示した。
剤０．３重量部を配合しなかった以外は実施例１と同様
にして、室温硬化性シリコーンゴム組成物を製造した。
この室温硬化性シリコーンゴム組成物の接着耐久性を実
施例１と同様にして測定して、その結果を後記する表１
に示した。
【００１９】
【実施例３】実施例１において、式４で示される紫外線
吸収剤０．３重量部を配合しなかった以外は実施例１と
同様にして、室温硬化性シリコーンゴム組成物を製造し
た。この室温硬化性シリコーンゴム組成物の接着耐久性
を実施例１と同様にして測定して、その結果を後記する
表１に示した。
吸収剤０．３重量部を配合しなかった以外は実施例１と
同様にして、室温硬化性シリコーンゴム組成物を製造し
た。この室温硬化性シリコーンゴム組成物の接着耐久性
を実施例１と同様にして測定して、その結果を後記する
表１に示した。
【００２０】
【実施例４】下記式５で示される粘度１５，０００mPa・
ｓのα,ω―トリエトキシシリルエチレンジメチルポリ
シロキサン１００重量部、ジメチルジメトキシシラン、
およびヘキサメチルジシラザンで表面処理されたＢＥＴ
法比表面積が１３０ｍｍ2／ｇの乾式法シリカ１２重量
部を混合してシリコーンゴムベースコンパウンドを調製
した。次に、このシリコーンゴムベースコンパウンド
に、メチルトリメトキシシラン４．５重量部、テトラ
（ｔ−ブトキシ）チタン３．０重量部、γ−アミノプロ
ピルトリメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルト
リメトキシシランの反応混合物（γ−アミノプロピルト
リメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメト
キシシランをモル比で１：２の割合いで混合した後、温
度２５℃、湿度５０％の条件下で４週間放置したもの）
０．５重量部を混合した。次に、実施例１で使用した式
３で示される光安定剤（三共株式会社製、商品名：ＳＡ
ＮＯＬＬＳ−７７０）０．３重量部および式４で示され
る紫外線吸収剤（共同薬品株式会社製、商品名：Ｖｉｏ
ｓｏｒｂ ９３０）０．３重量部を湿気遮断下で均一に
なるまで混合して、室温硬化性シリコーンゴム組成物を
製造した。この室温硬化性シリコーンゴム組成物を接着
耐久性を測定して後記する表１に示した。 式５：
ｓのα,ω―トリエトキシシリルエチレンジメチルポリ
シロキサン１００重量部、ジメチルジメトキシシラン、
およびヘキサメチルジシラザンで表面処理されたＢＥＴ
法比表面積が１３０ｍｍ2／ｇの乾式法シリカ１２重量
部を混合してシリコーンゴムベースコンパウンドを調製
した。次に、このシリコーンゴムベースコンパウンド
に、メチルトリメトキシシラン４．５重量部、テトラ
（ｔ−ブトキシ）チタン３．０重量部、γ−アミノプロ
ピルトリメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルト
リメトキシシランの反応混合物（γ−アミノプロピルト
リメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメト
キシシランをモル比で１：２の割合いで混合した後、温
度２５℃、湿度５０％の条件下で４週間放置したもの）
０．５重量部を混合した。次に、実施例１で使用した式
３で示される光安定剤（三共株式会社製、商品名：ＳＡ
ＮＯＬＬＳ−７７０）０．３重量部および式４で示され
る紫外線吸収剤（共同薬品株式会社製、商品名：Ｖｉｏ
ｓｏｒｂ ９３０）０．３重量部を湿気遮断下で均一に
なるまで混合して、室温硬化性シリコーンゴム組成物を
製造した。この室温硬化性シリコーンゴム組成物を接着
耐久性を測定して後記する表１に示した。 式５：
【化１７】
【００２１】
【比較例１】実施例１において、光安定剤０．３および
紫外線吸収剤０．３を配合しなかった以外は実施例１と
同様にして、室温硬化性シリコーンゴム組成物を製造し
た。この室温硬化性シリコーンゴム組成物の接着耐久性
を測定して、その結果を後記する表１に併記した。
紫外線吸収剤０．３を配合しなかった以外は実施例１と
同様にして、室温硬化性シリコーンゴム組成物を製造し
た。この室温硬化性シリコーンゴム組成物の接着耐久性
を測定して、その結果を後記する表１に併記した。
【００２２】
【比較例２】実施例３において、光安定剤０．３重量部
の替わりにトリエチルアミン０．３重量部を配合した以
外は実施例３と同様にして、室温硬化性シリコーンゴム
組成物を製造した。この室温硬化性シリコーンゴム組成
物の接着耐久性を測定して、その結果を後記する表１に
併記した。
の替わりにトリエチルアミン０．３重量部を配合した以
外は実施例３と同様にして、室温硬化性シリコーンゴム
組成物を製造した。この室温硬化性シリコーンゴム組成
物の接着耐久性を測定して、その結果を後記する表１に
併記した。
【００２３】
【比較例３】実施例３において、光安定剤０．３重量部
の替わりにγ−アミノプロピルトリメトキシシラン０．
３重量部を配合した以外は実施例３と同様にして、室温
硬化性シリコーンゴム組成物を製造した。この室温硬化
性シリコーンゴム組成物の接着耐久性を測定して、その
結果を後記する表１に併記した
の替わりにγ−アミノプロピルトリメトキシシラン０．
３重量部を配合した以外は実施例３と同様にして、室温
硬化性シリコーンゴム組成物を製造した。この室温硬化
性シリコーンゴム組成物の接着耐久性を測定して、その
結果を後記する表１に併記した
【００２４】
【表１】
【００２５】
【発明の効果】本発明の硬化性組成物は、（Ａ）成分〜
（Ｄ）成分あるいは（Ａ）成分〜（Ｅ）成分からなり、
特に（Ｄ）成分の光安定剤および／または紫外線吸収剤
所定量を含有しているので、接着耐久性に優れ、屋外で
長期間使用しても接着力を保持するという特徴を有す
る。
（Ｄ）成分あるいは（Ａ）成分〜（Ｅ）成分からなり、
特に（Ｄ）成分の光安定剤および／または紫外線吸収剤
所定量を含有しているので、接着耐久性に優れ、屋外で
長期間使用しても接着力を保持するという特徴を有す
る。
【図面の簡単な説明】
【図１】 図１は、実施例１〜実施例４および比較例１
〜比較例２において、室温硬化性シリコーンゴム組成物
の接着耐久性の評価に使用した接着耐久試験体の慨略図
である。
〜比較例２において、室温硬化性シリコーンゴム組成物
の接着耐久性の評価に使用した接着耐久試験体の慨略図
である。
１．接着耐久試験体 ２．フロート板ガラス ３．シリコーンゴム
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｌ 83/04 Ｃ０８Ｌ 83/04 83/07 83/07 Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｇ (72)発明者 猿山 俊夫 千葉県市原市千種海岸２番２ 東レ・ダウ コーニング・シリコーン株式会社研究開発 本部内 Ｆターム(参考） 4H017 AA03 AA31 AB16 AC07 AC19 AD05 AE03 4J002 CP03W CP03X EC077 EE039 ET009 EU088 EU179 EU189 EX036 EZ007 FD048 FD059 FD146 FD207 GJ02 4J040 EK051 EK052 GA01 GA03 HB07 HB19 HB31 HB33 HC04 HC16 HC17 HC25 HD32 HD41 JA05 JB02 JB11 KA14 KA29 LA07 MA05 NA12
Claims (6)
- 【請求項１】 (Ａ)(A-1)一般式： 【化１】 ｛式中、R1およびR2はアルキル基またはアルコキシアル
キル基であり、R3は一価炭化水素基、ハロゲン化炭化水
素基およびシアノアルキル基から選ばれる基であり、a
は０または１であり、Ｙは酸素原子、二価炭化水素基、
または一般式： 【化２】 （式中、R3は前記と同じであり、Ｚは二価炭化水素基で
ある。）で示される基であり、ｎは25℃における粘度が
２０〜１,０００,０００0mPa・ｓとなるような整数を表
わす。｝で示されるジオルガノポリシロキサン ２０〜
１００重量部と(A-2)一般式： 【化３】 (式中、R1、R2、R3は前記と同じであり、R4はアルキル基またはアルケニル基で あり、Ｙ、a、nは前記と同じである。) で示されるジオルガノポリシロキサン0〜８０重量部とからなるジオルガノポリ シロキサン １００重量部、 (Ｂ)一般式：R5 bSi(OR6)4-b (式中、R5は一価炭化水素基、R6はアルキル基またはアルコキシアルキル基であ り、bは０または１である。)で示されるアルコキシシランまたはその部分加水分 解縮合物 １〜２５重量部、 (Ｃ)有機チタン化合物 ０．５〜１０重量部、 および (Ｄ)光安定剤および／または紫外線吸収剤 ０．０１〜５重量部 からなる室温硬化性シリコーンゴム組成物。 - 【請求項２】 （A-1）成分および（A-2）成分中のＹが
アルキレン基である請求項１記載の室温硬化性シリコー
ンゴム組成物。 - 【請求項３】 光安定剤がヒンダードアミン系の化合物
である請求項１記載の室温硬化性シリコーンゴム組成
物。 - 【請求項４】 紫外線吸収剤がシアノアクリレート系の
化合物である請求項１記載の室温硬化性シリコーンゴム
組成物。 - 【請求項５】 建築用シーリング材である請求項１記載
の室温硬化性シリコーンゴム組成物。 - 【請求項６】 ガラスの接着用シーリング材である請求
項１記載の室温硬化性シリコーンゴム組成物。
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|---|---|---|---|
| JP33282198A JP4494543B2 (ja) | 1998-11-20 | 1998-11-24 | 室温硬化性シリコーンゴム組成物 |
| US09/438,637 US6288152B1 (en) | 1998-11-20 | 1999-11-12 | Room-temperature curable silicon rubber composition |
| KR1019990051616A KR100611520B1 (ko) | 1998-11-20 | 1999-11-19 | 실온 경화성 실리콘 고무 조성물 |
| CNB991273494A CN1155662C (zh) | 1998-11-20 | 1999-11-22 | 室温下可固化的硅氧烷橡胶组合物 |
| HK01100119A HK1029362A1 (en) | 1998-11-20 | 2001-01-05 | Room-temperature curable silicone rubber composition. |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33008498 | 1998-11-20 | ||
| JP10-330084 | 1998-11-20 | ||
| JP33282198A JP4494543B2 (ja) | 1998-11-20 | 1998-11-24 | 室温硬化性シリコーンゴム組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000212541A true JP2000212541A (ja) | 2000-08-02 |
| JP4494543B2 JP4494543B2 (ja) | 2010-06-30 |
Family
ID=26573416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33282198A Expired - Lifetime JP4494543B2 (ja) | 1998-11-20 | 1998-11-24 | 室温硬化性シリコーンゴム組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6288152B1 (ja) |
| JP (1) | JP4494543B2 (ja) |
| KR (1) | KR100611520B1 (ja) |
| CN (1) | CN1155662C (ja) |
| HK (1) | HK1029362A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002097192A (ja) * | 2000-09-19 | 2002-04-02 | Asahi Glass Co Ltd | 表面処理剤用化合物、表面処理剤、機能性ガラス及びその製造方法 |
| JP2004269819A (ja) * | 2003-03-12 | 2004-09-30 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
| JP2017500394A (ja) * | 2013-12-27 | 2017-01-05 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 室温硬化性シリコーンゴム組成物、その用途、および電子機器の補修方法 |
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|---|---|---|---|---|
| US7271233B2 (en) * | 2001-05-30 | 2007-09-18 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Room-temperature-curable silicone rubber composition |
| EP1620491B1 (en) * | 2003-04-03 | 2007-04-25 | Dow Corning Corporation | Moisture curable organosiloxane compositions |
| JP4438937B2 (ja) * | 2004-02-05 | 2010-03-24 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP5289708B2 (ja) * | 2004-08-26 | 2013-09-11 | 出光興産株式会社 | コーティング組成物及び樹脂積層体 |
| JP4466846B2 (ja) * | 2004-09-24 | 2010-05-26 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| TWI389979B (zh) * | 2005-02-28 | 2013-03-21 | Shinetsu Chemical Co | Room temperature hardened organopolysiloxane composition |
| JP2007321122A (ja) * | 2006-06-05 | 2007-12-13 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| KR101045297B1 (ko) * | 2009-03-17 | 2011-06-29 | 다우실란트산업 주식회사 | 태양전지와 태양전지모듈 전용 실리콘 실란트 조성물 및 이의 제조방법 |
| CN103361022B (zh) * | 2012-04-09 | 2015-01-28 | 泰科电子(上海)有限公司 | 用于中高压电缆附件的硅橡胶密封胶泥以及电缆附件 |
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