JP2002053753A - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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Abstract
ルガノポリシロキサン100重量部 HO(SiR1 2O)nH (1) (式中、R1はC1〜10の置換可能一価炭化水素基で
あり、nは10以上の整数。) (式中、R1、R3はそれぞれC1〜10の置換可能一価
炭化水素基であり、nは上記と同じであり、mは0又は
1。) (B)ケイ素原子に結合した加水分解可能な基を1分子
中に2個以上有し、かつフェニル基を有するシラン化合
物又はその部分加水分解物 0.1〜30重量部 (C)一級及び/又は二級アミノ基を含む有機ケイ素化
合物0.1〜10重量部を含有してなることを特徴とす
る有機樹脂との接着性に優れた室温硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物。 【効果】各種樹脂に対する接着性に優れ、特に従来難接
着性とされていたPBT、HIPS、アクリル樹脂等の
樹脂へも良好に接着するシリコーンゴムを与えるもの
で、特に建築用シーリング材などに有用である。
Description
接着性に優れた硬化物を与え、建築用シーリング材、電
気電子部品等の接着・固定用接着剤などとして使用され
る室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関する。
より架橋する室温硬化性(RTV)シリコーンゴム組成
物は、その取り扱いが容易な上、耐候性、電気特性に優
れているため、建材用のシーリング材、電気電子分野で
の接着剤など様々な分野で応用されている。特に建築用
のシーリング材では、耐候性に優れる脱オキシムタイプ
のRTVシリコーンゴム組成物が幅広く使用されている
が、樹脂などの被着体に対しては、樹脂に対する適性か
ら脱アルコールタイプが使用される傾向にある。
であり、種々の接着性組成物が提案されているが、近
年、樹脂の耐久性の技術が向上するにつれ、従来使用さ
れていたシーリング材では接着できないケースが増えて
きた。このため、より優れた接着性を有するRTVシリ
コーンゴム組成物の開発が望まれる。
たもので、建築用シーリング材、電気電子部品等の接着
・固定用などに使用可能な各種樹脂に対する接着性に優
れた硬化物を与える室温硬化性オルガノポリシロキサン
組成物を提供することを目的とする。
発明者は、上記目的を達成するため、上述したような背
景をふまえ、樹脂に対する接着性シーリング材等に有効
な室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の開発を試
み、鋭意検討を重ねた結果、下記一般式(1)又は
(2)で示されるオルガノポリシロキサンと、ケイ素原
子に結合した加水分解可能な基を1分子中に平均2個以
上有し、かつフェニル基を有するシラン化合物又はその
部分加水分解物と、一級及び/又は二級アミノ基を含有
するケイ素化合物とを組み合わせて配合することによ
り、従来難接着とされていた樹脂、具体的にはポリブチ
レンテレフタレート、ハイインパクトポリスチロール、
アクリル樹脂等に対しても良好に接着し得る、接着性が
飛躍的に向上した硬化物となる室温硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物が得られ、これは建築用シーリング
材、電気電子部品等の接着・固定用などに使用される各
種有機樹脂用接着剤として有効に利用できることを見出
し、本発明を完成するに至った。
と、本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
の(A)成分は、下記一般式(1)又は(2)で示され
るオルガノポリシロキサンである。
換の一価炭化水素基であり、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基等
のアルキル基;シクロヘキシル基等のシクロアルキル
基;ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテニル基、
ヘキセニル基等のアルケニル基;フェニル基、トリル基
等のアリール基;ベンジル基、フェニルエチル基等のア
ラルキル基;あるいはこれらの基の水素原子の一部又は
全部が塩素、フッ素、臭素といったハロゲン原子等で置
換された基、例えばトリフルオロプロピル基などであ
り、メチル基が特に好ましい。このR1は同一の基であ
っても異種の基であってもよい。また、式(1)中のn
は、このオルガノポリシロキサンの25℃における粘度
が25〜500,000cStの範囲、特に1,000
〜100,000cStの範囲となることが好ましいこ
とから、10以上の整数である。
0の非置換又は置換一価炭化水素基であり、R1、R3と
してはR1で挙げたものと同様のものが例示される。
R1、R 3は互いに同一であっても異種の基であってもよ
い。R3としては、非置換のもの、中でもメチル基等の
炭素数1〜4のアルキル基が好ましい。また、nは上記
と同じであり、mは0又は1である。
たケトオキシム基、アルコキシ基、アルケノキシ基など
の加水分解可能な基を1分子中に平均2個以上有し、か
つフェニル基を有するシラン化合物又はその部分加水分
解物である。
は、フェニル基を有するケトオキシムシラン、アルコキ
シシランが好ましく、特に下記一般式(3)で示される
ケトオキシム基含有シラン化合物が好適である。
例示することができ、同一のものでも異種のものでもか
まわない。R2はフェニル基である。aは1又は2であ
る(B)成分の加水分解性シラン化合物の具体例として
は、フェニルトリス(ジメチルケトオキシム)シラン、
フェニルトリス(メチルエチルケトオキシム)シラン、
フェニルトリス(メチルイソブチルケトオキシム)シラ
ン等の式(3)で示されるケトオキシムシラン、フェニ
ルトリメトキシシラン、フェニルトリアセトキシシラ
ン、フェニルトリイソプロペノキシシランなどの各種シ
ランが例示され、これらは1種を単独で又は2種以上を
併用して使用することができる。
は、(A)成分のオルガノポリシロキサン100重量部
に対して0.1〜30重量部、好ましくは1〜15重量
部の範囲で使用されるものであり、配合量が少なすぎる
と十分な架橋が得られず、目的とするゴム弾性を有する
組成物とならない上、満足な接着性が得られず、配合量
が多すぎると機械特性に劣るものとなる。
を含む有機ケイ素化合物は、上記(B)成分の加水分解
性基及びフェニル基を有するシラン化合物又はその部分
加水分解物と組合せて配合することで、本発明の目的と
する樹脂接着性を著しく向上させることができる成分で
ある。
化合物の例としては、γ−アミノプロピルトリエトキシ
シラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−
(2−アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラ
ン等のアミノシラン化合物、3−(2−アミノエチル)
アミノプロピルトリメトキシシランとγ−アクリルオキ
シプロピルトリメトキシシランとのマイケル付加物、3
−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシ
ランとγ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラ
ンとのマイケル付加物等のアミノ基含有シラン化合物と
不飽和基含有化合物との付加反応生成物などが挙げられ
る。これらの中では、特にγ−アミノプロピルトリエト
キシシランが好適である。
イ素化合物は、(A)成分のオルガノポリシロキサン1
00重量部に対して0.1〜10重量部、好ましくは
0.5〜5重量部の範囲で使用されるものであり、配合
量が少なすぎると十分な樹脂接着性が得られず、配合量
が多すぎても接着性の向上はなく、かえってゴム物性に
悪影響を及すことがある。
して比表面積(BET法)が50〜350m2/gであ
り、表面が疎水化処理された煙霧状シリカを配合するこ
とが好ましい。これは、煙霧状シリカをジメチルジクロ
ロシランのような反応性シラン化合物やヘキサメチルジ
シラザンのようなシラザン化合物、オクタメチルシクロ
テトラシロキサンなどのシロキサンなどで処理されたも
のである。(D)成分の配合量は、(A)成分のオルガ
ノポリシロキサン100重量部に対して1〜5重量部、
特に3〜30重量部であることが好ましい。配合量が多
すぎると作業性が悪くなることがある。
れる場合、(E)成分として有機系防カビ剤を配合する
ことが好ましい。有機系防カビ剤としては、既存のチア
ゾール系化合物、ベンズイミダゾール系化合物、トリア
ゾール系化合物などが挙げられ、具体的には、2,3,
5,6−テトラクロル−4−メチルスルホニルピリジ
ン、2−(4−チアゾリル)−ベンズイミダゾール、N
−置換ベンズイミダゾリルカルバメート誘導体、α−
〔2−(4−クロロフェニル)エチル〕−α−(1,1
−ジメチルエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール
−1−イル−エタノール、ビス(2−ピリジルチオ−1
−オキシド)亜鉛塩等が挙げられる。
分のオルガノポリシロキサン100重量部に対して0.
01〜10重量部、好ましくは0.1〜5重量部の範囲
で使用されるものであり、配合量が少なすぎると十分な
防カビ効果が得られない。
に応じて任意成分として一般に知られている充填剤、添
加剤、触媒などを使用しても差し支えない。充填剤とし
ては、例えば粉砕シリカ、(D)成分以外の煙霧状シリ
カ、炭酸カルシウム、炭酸亜鉛、湿式シリカなどが挙げ
られる。添加剤としては、チクソ性向上剤としてのポリ
エーテル、接着助剤としてγ−グリシジルプロピルトリ
メトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキ
シシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エ
チルトリメトキシシラン等のエポキシシラン類、γ−ア
クリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリ
ロキシプロピルトリメトキシシランなどが挙げられる。
レート化合物等の有機錫系触媒、アルコキシチタン、有
機チタン酸エステル、有機チタンキレート化合物などの
有機チタン系触媒が挙げられる。触媒の添加量は、
(A)成分のオルガノポリシロキサン100重量部に対
して0.01〜10重量部が好ましいが、上記任意成分
の添加量は、本発明の効果を妨げない範囲で通常量とす
ることができる。
ン組成物は、上記各成分を通常の方法で混合して調製す
ることができ、得られた組成物は、各種被着体に塗布し
て接着剤として使用できる。この場合、被着体としては
各種樹脂を使用することができ、具体的にはPBT(ポ
リブチレンテレフタレート)、HIPS(ハイインパク
トポリスチロール)、アクリル樹脂等が例示される。本
発明組成物は、各種樹脂の中でも特に難接着性とされて
いたPBT、HIPS、アクリル樹脂に対しても接着性
に優れていることから、これら樹脂を被着体として好適
に使用できる。
種の公知の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の
場合と同様である。
に具体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限され
るものではない。
000cStの末端がシラノール基で封鎖されたポリジ
メチルシロキサン90重量部に、表面をジメチルジクロ
ロシランで処理した煙霧状シリカ10重量部を加え、混
合機で混合した後、フェニルトリス(メチルエチルケト
オキシム)シラン6重量部、ジブチル錫ジオクテート
0.1重量部を加えて減圧下で完全に混合し、更にγ−
アミノプロピルトリエトキシシラン1.0重量部を加
え、減圧下で完全に混合し、サンプル1を得た。
000cStの末端がシラノール基で封鎖されたポリジ
メチルシロキサン80重量部に、粘度が100cStの
末端がトリメチルシリル基で封鎖されたポリジメチルシ
ロキサン10重量部、表面をジメチルジクロロシランで
処理した煙霧状シリカ10重量部を加え、混合機で混合
した後、フェニルトリス(メチルエチルケトオキシム)
シラン6重量部、ジブチル錫ジオクテート0.1重量部
を加えて減圧下で完全に混合し、更にγ−アミノプロピ
ルトリエトキシシラン1.0重量部を加え、減圧下で完
全に混合し、サンプル2を得た。
000cStの末端がシラノール基で封鎖されたポリジ
メチルシロキサン80重量部に、粘度が100cStの
末端がトリメチルシリル基で封鎖されたポリジメチルシ
ロキサン10重量部、表面をジメチルジクロロシランで
処理した煙霧状シリカ10重量部を加え、混合機で混合
した後、フェニルトリス(メチルエチルケトオキシム)
シラン6重量部、ジオクチル錫ジオクテート0.1重量
部を加えて減圧下で完全に混合し、更にγ−アミノプロ
ピルトリエトキシシラン1.0重量部を加え、減圧下で
完全に混合し、サンプル3を得た。
000cStの末端がシラノール基で封鎖されたポリジ
メチルシロキサン80重量部に、粘度が100cStの
末端がトリメチルシリル基で封鎖されたポリジメチルシ
ロキサン10重量部、表面をジメチルジクロロシランで
処理した煙霧状シリカ10重量部を加え、混合機で混合
した後、フェニルトリス(メチルエチルケトオキシム)
シラン4重量部、メチルトリス(メチルエチルケトオキ
シム)シラン2重量部、ジブチル錫ジオクテート0.1
重量部を加えて減圧下で完全に混合し、更にγ−アミノ
プロピルトリエトキシシラン1.0重量部を加え、減圧
下で完全に混合し、サンプル4を得た。
000cStの末端がトリメトキシシリル基で封鎖され
たポリジメチルシロキサン80重量部に、粘度が100
cStの末端がトリメチルシリル基で封鎖されたポリジ
メチルシロキサン10重量部、表面をジメチルジクロロ
シランで処理した煙霧状シリカ10重量部を加え、混合
機で混合した後、フェニルトリメトキシシラン5重量
部、テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラ
ン0.5重量部、ジブチル錫ジオクテート0.1重量部
を加えて減圧下で完全に混合し、更にγ−アミノプロピ
ルトリエトキシシラン1.0重量部を加え、減圧下で完
全に混合し、サンプル5を得た。
000cStの末端がトリメトキシシリル基で封鎖され
たポリジメチルシロキサン80重量部に、粘度が100
cStの末端がトリメチルシリル基で封鎖されたポリジ
メチルシロキサン10重量部、表面をジメチルジクロロ
シランで処理した煙霧状シリカ10重量部を加え、混合
機で混合した後、フェニルトリメトキシシラン4重量
部、メチルトリメトキシシラン1重量部、テトラメチル
グアニジルプロピルトリメトキシシラン0.5重量部、
ジブチル錫ジオクテート0.1重量部を加えて減圧下で
完全に混合し、更にγ−アミノプロピルトリエトキシシ
ラン1.0重量部を加え、減圧下で完全に混合し、サン
プル6を得た。
000cStの末端がシラノール基で封鎖されたポリジ
メチルシロキサン80重量部に、粘度が100cStの
末端がトリメチルシリル基で封鎖されたポリジメチルシ
ロキサン10重量部、表面をジメチルジクロロシランで
処理した煙霧状シリカ10重量部を加え、混合機で混合
した後、フェニルトリイソプロペノキシシシラン6重量
部、テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラ
ン0.5重量部を加えて減圧下で完全に混合し、更にγ
−アミノプロピルトリエトキシシラン1.0重量部を加
え、減圧下で完全に混合し、サンプル7を得た。
リル)−ベンズイミダゾール1重量部を加えたサンプル
を作成した。
クロロフェニル)エチル〕−α−(1,1−ジメチルエ
チル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル−
エタノール1重量部を加えたサンプルを作成した。
−クロロフェニル)エチル〕−α−(1,1−ジメチル
エチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル
−エタノール1重量部を加えたサンプルを作成した。
(メチルエチルケトオキシム)シランの代わりにメチル
トリス(メチルエチルケトオキシム)シランを使用する
以外は実施例1と同様にして、サンプル8を得た。
キシシランの代わりにメチルトリメトキシシランを使用
する以外は実施例5と同様にして、サンプル9を得た。
プロペノキシシランの代わりにメチルトリイソプロペノ
キシシランを使用する以外は実施例7と同様にして、サ
ンプル10を得た。
ルの組成を表1,2にまとめて示した。また、各サンプ
ルの初期及び保存後の物性及び接着性を下記方法で測定
した。結果を表3、4に示す。なお、表中の部はいずれ
も重量部である。 〈硬さ、切断時伸び、引張り強さ〉 初期:得られたサンプルを2mm厚のシートに成形し、
23±2℃、50±5%RHの雰囲気で一週間硬化さ
せ、このシートの物性測定をJIS K 6249に準
じて行い、硬さ(デュロメーターA測定値)、切断時伸
び、引張り強さを初期物性とした。 保存後:未硬化のサンプルをカートリッジの荷姿で70
℃の乾燥機で加熱養生した後、上記と同様に各種物性を
測定し、保存後物性とした。 〈接着性〉 初期:下記に示す各種被着体にサンプルを接着面25×
10mm、サンプル厚み2mmになるように塗布して試
験体を作成し、次いで、得られた試験体を剪断方向に引
っ張り、接着力を測定し、初期接着力とした。 保存後:未硬化のサンプルをカートリッジの荷姿で70
℃の乾燥機で加熱養生した後、上記と同様に下記に示す
各種被着体に塗布して試験体を作成し、同様に接着力を
測定し、保存後接着力とした。
のオルガノポリシロキサンと、加水分解性基及びフェニ
ル基含有のシラン化合物又はその部分加水分解物と、一
級及び/又は二級アミノ基含有ケイ素化合物とを組み合
わせて配合すること(実施例)により、難接着樹脂のP
BT、HIPS、アクリル樹脂に対する接着性に優れた
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物が得られるこ
とが確認された。
の防カビ性を評価した。結果を表5に示す。
使用したものと同じ試験サンプルを使用し、JIS Z
2911に準じて測定した。防カビ性の評価は下記の
方法に従った。
に定義した。): 防カビ性1:試料又は試験片に一定量接種したカビの菌
糸の発育部分の面積が全面積の1/3を超える場合。 防カビ性2:試料又は試験片に一定量接種したカビの菌
糸の発育部分の面積が全面積の1/3を超えない場合。 防カビ性3:試料又は試験片に一定量接種したカビの菌
糸の発育が認められない場合。
試験としてMIL STD 810D Method
508.3変法。
サン組成物は、各種樹脂に対する接着性に優れ、特に従
来難接着性とされていたPBT、HIPS、アクリル樹
脂等の樹脂へも良好に接着するシリコーンゴムを与える
もので、特に水周りに用いるシーリング材、建材用シー
リング材等の建築用シーリング材や、電気電子部品の接
着・固定用接着剤などに有用である。
Claims (6)
- 【請求項1】 (A)下記一般式(1)又は(2)で示されるオルガノポリ シロキサン 100重量部 HO(SiR1 2O)nH (1) (式中、R1は炭素数1〜10の非置換又は置換一価炭化水素基であり、R1は互 いに同一であっても異種の基であってもよい。nは10以上の整数である。) 【化1】 (式中、R1、R3はそれぞれ炭素数1〜10の非置換又は置換一価炭化水素基で あり、R1、R3は互いに同一であっても異種の基であってもよい。nは上記と同 じであり、mは0又は1である。) (B)ケイ素原子に結合した加水分解可能な基を1分子中に2個以上有し、かつ フェニル基を有するシラン化合物又はその部分加水分解物 0.1〜30重量部 (C)一級及び/又は二級アミノ基を含む有機ケイ素化合物 0.1〜10重量部 を含有してなることを特徴とする有機樹脂との接着性に優れた室温硬化性オルガ ノポリシロキサン組成物。
- 【請求項2】 (B)成分が、下記一般式(3)で示さ
れる加水分解可能な基を1分子中に2個以上有し、かつ
フェニル基を有するシラン化合物又はその部分加水分解
物である請求項1記載の室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物。 R2 aSi(ON=CR1 2)4-a (3) (R1は炭素数1〜10の非置換又は置換一価炭化水素
基であり、互いに同一であっても異種の基であってもよ
い。R2はフェニル基であり、aは1又は2である。) - 【請求項3】 更に(D)比表面積が50〜350m2
/gであり、表面が疎水化処理されている煙霧状シリカ
1〜50重量部を含有する請求項1又は2に記載の室温
硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項4】 更に(E)有機系防カビ剤 0.1〜10重量部 を含有する請求項1乃至3のいずれか1項記載の室温硬化性オルガノポリシロキ サン組成物。
- 【請求項5】 有機樹脂との接着用である請求項1乃至
4のいずれか1項記載の室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物。 - 【請求項6】 有機樹脂がアクリル樹脂、ハイインパク
トポリスチロール(HIPS)又はポリブチレンテレフ
タレート(PBT)である請求項5記載の室温硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物。
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---|---|---|---|
JP2000238604A JP2002053753A (ja) | 2000-08-07 | 2000-08-07 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
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JP2000238604A Pending JP2002053753A (ja) | 2000-08-07 | 2000-08-07 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
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