JPH09208829A - 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および該組成物を使用して基材と被着体を接着させる方法 - Google Patents
硬化性オルガノポリシロキサン組成物および該組成物を使用して基材と被着体を接着させる方法Info
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- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
Abstract
(57)【要約】
【課題】 密閉、遮光条件下では流動性を保つが、紫外
線、電子線等の高エネルギー線照射により速やかに非流
動性の粘着体を形成し、その後大気中の湿気により硬化
反応がさらに進行して弾性体となり得る硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物および該組成物を使用して基材と
被着体を接着させる方法を提供する。 【解決手段】 （Ａ）アルケニル基含有シリコーンレジ
ン、（Ｂ）ケイ素原子結合アルコキシ基を含むメルカプ
ト基含有シロキシ基を有するオルガノポリシロキサン
（該オルガノポリシロキサンはアルケニル基を含有しな
い。）、（Ｃ）メルカプト基含有オルガノシランおよび
（Ｄ）縮合反応促進触媒からなり、２５℃における粘度
が３０,０００ポイズ以下である硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物、および、該組成物を基材に塗布した
後、高エネルギー線を照射し、次いで被着体を照射面に
接触させて、その後これを大気中に放置することにより
基材と被着体を接着させる方法。
線、電子線等の高エネルギー線照射により速やかに非流
動性の粘着体を形成し、その後大気中の湿気により硬化
反応がさらに進行して弾性体となり得る硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物および該組成物を使用して基材と
被着体を接着させる方法を提供する。 【解決手段】 （Ａ）アルケニル基含有シリコーンレジ
ン、（Ｂ）ケイ素原子結合アルコキシ基を含むメルカプ
ト基含有シロキシ基を有するオルガノポリシロキサン
（該オルガノポリシロキサンはアルケニル基を含有しな
い。）、（Ｃ）メルカプト基含有オルガノシランおよび
（Ｄ）縮合反応促進触媒からなり、２５℃における粘度
が３０,０００ポイズ以下である硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物、および、該組成物を基材に塗布した
後、高エネルギー線を照射し、次いで被着体を照射面に
接触させて、その後これを大気中に放置することにより
基材と被着体を接着させる方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物および該組成物を使用して基材と被着
体を接着させる方法に関する。詳しくは、密閉、遮光条
件下では流動性を保つが、紫外線、電子線等の高エネル
ギー線照射により速やかに非流動性の粘着体を形成し、
その後大気中の湿気により硬化反応がさらに進行して弾
性体となり得る硬化性オルガノポリシロキサン組成物お
よび該組成物を使用して基材と被着体を接着させる方法
に関する。
シロキサン組成物および該組成物を使用して基材と被着
体を接着させる方法に関する。詳しくは、密閉、遮光条
件下では流動性を保つが、紫外線、電子線等の高エネル
ギー線照射により速やかに非流動性の粘着体を形成し、
その後大気中の湿気により硬化反応がさらに進行して弾
性体となり得る硬化性オルガノポリシロキサン組成物お
よび該組成物を使用して基材と被着体を接着させる方法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】１液型室温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物は耐熱性，電気特性，耐候性に優れることか
ら、接着剤，ポッティング剤，コーティング剤などに利
用されている。しかし、従来の１液型室温硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物は、湿気の作用により縮合反応
を起こして硬化するため、硬化が完了する迄にかなりの
時間を要するという欠点があった。このため、紫外線や
その他の高エネルギー線の照射により速やかに反応が開
始する紫外線（高エネルギー線）硬化反応を、従来の湿
気硬化反応に組み合わせてなる組成物が提案されている
（特開昭６０−２３１７６１号公報、特開昭６２−９６
５６２号公報、特開昭６２−１９７４５３号公報、特公
平５ー６３５１４号公報、特開平５ー２９５２７１号公
報、特開平５ー２９５２７２号公報、特開平６ー３２９
８５号公報、特開平６ー５７１４３号公報参照）。これ
らの組成物は紫外線等を照射することにより増粘して初
期接着性を発現するので、照射面に被着体を接触させれ
ばこれを接着させることができる。しかしながら、これ
らの組成物は増粘しても流動性を有するために接着保持
力が十分でなく、特にその厚みが数ｍｍ程度である場合
に初期接着性が著しく低下するという問題点があった。
ン組成物は耐熱性，電気特性，耐候性に優れることか
ら、接着剤，ポッティング剤，コーティング剤などに利
用されている。しかし、従来の１液型室温硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物は、湿気の作用により縮合反応
を起こして硬化するため、硬化が完了する迄にかなりの
時間を要するという欠点があった。このため、紫外線や
その他の高エネルギー線の照射により速やかに反応が開
始する紫外線（高エネルギー線）硬化反応を、従来の湿
気硬化反応に組み合わせてなる組成物が提案されている
（特開昭６０−２３１７６１号公報、特開昭６２−９６
５６２号公報、特開昭６２−１９７４５３号公報、特公
平５ー６３５１４号公報、特開平５ー２９５２７１号公
報、特開平５ー２９５２７２号公報、特開平６ー３２９
８５号公報、特開平６ー５７１４３号公報参照）。これ
らの組成物は紫外線等を照射することにより増粘して初
期接着性を発現するので、照射面に被着体を接触させれ
ばこれを接着させることができる。しかしながら、これ
らの組成物は増粘しても流動性を有するために接着保持
力が十分でなく、特にその厚みが数ｍｍ程度である場合
に初期接着性が著しく低下するという問題点があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは上記問題
点を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。
即ち、本発明の目的は、密閉、遮光条件下では流動性を
保つが、紫外線、電子線等の高エネルギー線照射により
速やかに非流動性の粘着体を形成し、その後大気中の湿
気により硬化反応がさらに進行して弾性体となり得る硬
化性オルガノポリシロキサン組成物および該組成物を使
用して基材と被着体を接着させる方法を提供することに
ある。
点を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。
即ち、本発明の目的は、密閉、遮光条件下では流動性を
保つが、紫外線、電子線等の高エネルギー線照射により
速やかに非流動性の粘着体を形成し、その後大気中の湿
気により硬化反応がさらに進行して弾性体となり得る硬
化性オルガノポリシロキサン組成物および該組成物を使
用して基材と被着体を接着させる方法を提供することに
ある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】 本発明は、（Ａ）平均単位式：Ｒ1 aＳｉＯ(4-a)/2（式中、Ｒ1は置換もしくは 非置換の一価炭化水素基またはアルコキシ基であり、Ｒ1の内少なくとも８０モ ル％は置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、さらにこの一価炭化水素基 中、少なくとも２モル％はアルケニル基である。ａは０.７５〜２.５の数である 。）で示されるシリコーンレジン ３０〜７５重量％、 （Ｂ）２５℃における粘度が１〜１,０００ポイズであり、末端に、一般式：
【化５】 （式中、Ｒ2は炭素原子数１〜１０のアルキレン基であり、Ｒ3はアルコキシ基で あり、Ｒ4はアルキル基であり、ｘは１または２である。）で示されるメルカプ ト基含有シロキシ基を有するオルガノポリシロキサン（但し、該オルガノポリシ ロキサンはアルケニル基を含有しない。） ７０〜２５重量％、 （Ｃ）一般式：（ＨＳＲ5）Ｒ6 yＳｉＲ7 (3-y)（式中、Ｒ5は炭素原子数１〜１０ のアルキレン基であり、Ｒ6はアルコキシ基であり、Ｒ7はアルキル基であり、ｙ は１〜３の整数である。）で示されるメルカプト基含有オルガノシラン （Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計１００重量部 に対して０.１〜１０重量部 および （Ｄ）縮合反応促進触媒 （Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計１００重量部 に対して０.０１〜１０重量部 からなり、２５℃における粘度が３０,０００ポイズ以
下である硬化性オルガノポリシロキサン組成物、およ
び、該組成物を基材に塗布した後、高エネルギー線を照
射し、次いで被着体を照射面に接触させて、その後これ
を大気中に放置することにより基材と被着体を接着させ
る方法に関する。
下である硬化性オルガノポリシロキサン組成物、およ
び、該組成物を基材に塗布した後、高エネルギー線を照
射し、次いで被着体を照射面に接触させて、その後これ
を大気中に放置することにより基材と被着体を接着させ
る方法に関する。
【０００５】
【発明の実施の形態】最初に本発明の硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物について説明する。本発明に使用さ
れる（Ａ）成分のシリコーンレジンは、高エネルギー線
照射後の本発明組成物に粘着性を発現させる成分であ
り、平均単位式：Ｒ1 aＳｉＯ(4-a )/2で示される。式
中、Ｒ1は置換もしくは非置換の一価炭化水素基または
アルコキシ基であるが、この内少なくとも８０モル％は
一価炭化水素基である。一価炭化水素基として具体的に
は、メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，ペン
チル基，イソプロピル基，イソブチル基，シクロペンチ
ル基，シクロヘキシル基などのアルキル基；ビニル基，
アリル基，ヘキセニル基などのアルケニル基；フェニル
基，ナフチル基などのアリール基；ベンジル基，１−フ
ェニルエチル基などのアラルキル基；クロロメチル基，
３−クロロプロピル基，３,３,３−トリフルオロプロピ
ル基，ノナフルオロブチルエチル基などのハロゲン化ア
ルキル基；４−クロロフェニル基，３,５−ジクロロフ
ェニル基，３,５ージフルオロフェニル基などのハロゲ
ン化アリール基；４−クロロメチルフェニル基，４−ト
リフルオロメチルフェニル基などのハロゲン化アルキル
基置換アリール基が例示される。さらにこの一価炭化水
素基中、少なくとも２モル％はアルケニル基であること
が必要であり、好ましくは２〜１０モル％の範囲であ
る。アルケニル基としてはビニル基が好ましく、アルケ
ニル基以外の一価炭化水素基としてはメチル基が好まし
い。アルコキシ基としてはメトキシ基，エトキシ基，プ
ロポキシ基が例示され、中でもメトキシ基が好ましい。
ａは０.７５〜２.５の数である。尚、本発明で言うシリ
コーンレジンとは、分子内に式：Ｒ1ＳｉＯ3/2（式中、
Ｒ1は前記と同じである。）で示される３官能性単位
（Ｔ単位）や、式：ＳｉＯ4/2で示される４官能性単位
（Ｑ単位）を含有するオルガノポリシロキサンを指し、
本成分としては、式：Ｒ1 3ＳｉＯ1/2で示されるシロキ
サン単位（Ｍ単位）と式：ＳｉＯ4 /2で示されるシロキ
サン単位とからなるシリコーンレジン（ＭＱレジン），
式：Ｒ1 3ＳｉＯ1/2で示されるシロキサン単位、式：Ｒ1
ＳｉＯ3/2で示されるシロキサン単位および式：ＳｉＯ
4/2で示されるシロキサン単位からなるシリコーンレジ
ン（ＭＴＱレジン），式：Ｒ1 3ＳｉＯ1/2で示されるシ
ロキサン単位、式：Ｒ1 2ＳｉＯ2/2で示されるシロキサ
ン単位（Ｄ単位）および式：ＳｉＯ4/2で示されるシロ
キサン単位からなるシリコーンレジン（ＭＤＱレジ
ン），式：Ｒ1 3ＳｉＯ1/2で示されるシロキサン単位、
式：Ｒ1 2ＳｉＯ2/2で示されるシロキサン単位、式：Ｒ1
ＳｉＯ3/ 2で示されるシロキサン単位および式：ＳｉＯ
4/2で示されるシロキサン単位からなるシリコーンレジ
ン（ＭＤＴＱレジン），式：Ｒ1ＳｉＯ3/2で示されるシ
ロキサン単位のみからなるシリコーンレジン（Ｔレジ
ン）が挙げられる。好ましくは、平均組成式：（Ｒ8 3Ｓ
ｉＯ1/2）b（ＳｉＯ4/2）cで示されるシリコーンレジン
または平均組成式：（Ｒ8 3ＳｉＯ1/2）d（Ｒ8Ｓｉ
Ｏ3/2）e（ＳｉＯ4/2）f（Ｒ9Ｏ1/2）gで示されるシリ
コーンレジンである。上式中、Ｒ8はアルケニル基を２
モル％以上含有する置換もしくは非置換の一価炭化水素
基であり、具体的にはＲ1中の一価炭化水素基と同様の
ものが挙げられる。Ｒ9はアルキル基であり、メチル
基，エチル基，プロピル基が挙げられる。尚、式：（Ｒ
9Ｏ1 /2）で示されるアルコキシ基はケイ素原子に結合し
たものである。ｂ／ｃおよびｄ／ｆは０.２〜１.５の範
囲であり、好ましくは０.５〜１.２の範囲である。ｅ／
ｆは０.０５〜０.２の範囲であり、ｇ／ｆは０.０５〜
０.６の範囲である。このような本成分のシリコーンレ
ジンは、数平均分子量が１,０００〜１０,０００の範囲
であるのが好ましく、より好ましくは３,０００〜６,０
００の範囲である。尚、本成分には（Ｂ）成分のオルガ
ノポリシロキサンは含まれない。
リシロキサン組成物について説明する。本発明に使用さ
れる（Ａ）成分のシリコーンレジンは、高エネルギー線
照射後の本発明組成物に粘着性を発現させる成分であ
り、平均単位式：Ｒ1 aＳｉＯ(4-a )/2で示される。式
中、Ｒ1は置換もしくは非置換の一価炭化水素基または
アルコキシ基であるが、この内少なくとも８０モル％は
一価炭化水素基である。一価炭化水素基として具体的に
は、メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，ペン
チル基，イソプロピル基，イソブチル基，シクロペンチ
ル基，シクロヘキシル基などのアルキル基；ビニル基，
アリル基，ヘキセニル基などのアルケニル基；フェニル
基，ナフチル基などのアリール基；ベンジル基，１−フ
ェニルエチル基などのアラルキル基；クロロメチル基，
３−クロロプロピル基，３,３,３−トリフルオロプロピ
ル基，ノナフルオロブチルエチル基などのハロゲン化ア
ルキル基；４−クロロフェニル基，３,５−ジクロロフ
ェニル基，３,５ージフルオロフェニル基などのハロゲ
ン化アリール基；４−クロロメチルフェニル基，４−ト
リフルオロメチルフェニル基などのハロゲン化アルキル
基置換アリール基が例示される。さらにこの一価炭化水
素基中、少なくとも２モル％はアルケニル基であること
が必要であり、好ましくは２〜１０モル％の範囲であ
る。アルケニル基としてはビニル基が好ましく、アルケ
ニル基以外の一価炭化水素基としてはメチル基が好まし
い。アルコキシ基としてはメトキシ基，エトキシ基，プ
ロポキシ基が例示され、中でもメトキシ基が好ましい。
ａは０.７５〜２.５の数である。尚、本発明で言うシリ
コーンレジンとは、分子内に式：Ｒ1ＳｉＯ3/2（式中、
Ｒ1は前記と同じである。）で示される３官能性単位
（Ｔ単位）や、式：ＳｉＯ4/2で示される４官能性単位
（Ｑ単位）を含有するオルガノポリシロキサンを指し、
本成分としては、式：Ｒ1 3ＳｉＯ1/2で示されるシロキ
サン単位（Ｍ単位）と式：ＳｉＯ4 /2で示されるシロキ
サン単位とからなるシリコーンレジン（ＭＱレジン），
式：Ｒ1 3ＳｉＯ1/2で示されるシロキサン単位、式：Ｒ1
ＳｉＯ3/2で示されるシロキサン単位および式：ＳｉＯ
4/2で示されるシロキサン単位からなるシリコーンレジ
ン（ＭＴＱレジン），式：Ｒ1 3ＳｉＯ1/2で示されるシ
ロキサン単位、式：Ｒ1 2ＳｉＯ2/2で示されるシロキサ
ン単位（Ｄ単位）および式：ＳｉＯ4/2で示されるシロ
キサン単位からなるシリコーンレジン（ＭＤＱレジ
ン），式：Ｒ1 3ＳｉＯ1/2で示されるシロキサン単位、
式：Ｒ1 2ＳｉＯ2/2で示されるシロキサン単位、式：Ｒ1
ＳｉＯ3/ 2で示されるシロキサン単位および式：ＳｉＯ
4/2で示されるシロキサン単位からなるシリコーンレジ
ン（ＭＤＴＱレジン），式：Ｒ1ＳｉＯ3/2で示されるシ
ロキサン単位のみからなるシリコーンレジン（Ｔレジ
ン）が挙げられる。好ましくは、平均組成式：（Ｒ8 3Ｓ
ｉＯ1/2）b（ＳｉＯ4/2）cで示されるシリコーンレジン
または平均組成式：（Ｒ8 3ＳｉＯ1/2）d（Ｒ8Ｓｉ
Ｏ3/2）e（ＳｉＯ4/2）f（Ｒ9Ｏ1/2）gで示されるシリ
コーンレジンである。上式中、Ｒ8はアルケニル基を２
モル％以上含有する置換もしくは非置換の一価炭化水素
基であり、具体的にはＲ1中の一価炭化水素基と同様の
ものが挙げられる。Ｒ9はアルキル基であり、メチル
基，エチル基，プロピル基が挙げられる。尚、式：（Ｒ
9Ｏ1 /2）で示されるアルコキシ基はケイ素原子に結合し
たものである。ｂ／ｃおよびｄ／ｆは０.２〜１.５の範
囲であり、好ましくは０.５〜１.２の範囲である。ｅ／
ｆは０.０５〜０.２の範囲であり、ｇ／ｆは０.０５〜
０.６の範囲である。このような本成分のシリコーンレ
ジンは、数平均分子量が１,０００〜１０,０００の範囲
であるのが好ましく、より好ましくは３,０００〜６,０
００の範囲である。尚、本成分には（Ｂ）成分のオルガ
ノポリシロキサンは含まれない。
【０００６】（Ａ）成分のシリコーンレジンとしては、
下記式で示されるようなオルガノポリシロキサンが挙げ
られる。下式中、Ｍｅはメチル基を表し、Ｖｉはビニル
基を表す。 （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）36（Ｍｅ2ＶｉＳｉＯ1/2）5（Ｓｉ
Ｏ4/2）59 （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）40（Ｍｅ2ＶｉＳｉＯ1/2）5（Ｓｉ
Ｏ4/2）55 （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）36（Ｍｅ2ＶｉＳｉＯ1/2）5（Ｍｅ
ＳｉＯ3/2）5（ＳｉＯ4/2）59 （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）40（ＶｉＳｉＯ3/2）7（Ｓｉ
Ｏ4/2）60（ＭｅＯ1/2）10 （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）36（Ｍｅ2ＶｉＳｉＯ1/2）5（Ｍｅ
ＳｉＯ3/2）5（ＳｉＯ4/2）59（ＭｅＯ1/2）15 （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）35（Ｍｅ2ＶｉＳｉＯ1/2）5（Ｓｉ
Ｏ4/2）60（ＭｅＯ1/2）1 0
下記式で示されるようなオルガノポリシロキサンが挙げ
られる。下式中、Ｍｅはメチル基を表し、Ｖｉはビニル
基を表す。 （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）36（Ｍｅ2ＶｉＳｉＯ1/2）5（Ｓｉ
Ｏ4/2）59 （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）40（Ｍｅ2ＶｉＳｉＯ1/2）5（Ｓｉ
Ｏ4/2）55 （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）36（Ｍｅ2ＶｉＳｉＯ1/2）5（Ｍｅ
ＳｉＯ3/2）5（ＳｉＯ4/2）59 （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）40（ＶｉＳｉＯ3/2）7（Ｓｉ
Ｏ4/2）60（ＭｅＯ1/2）10 （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）36（Ｍｅ2ＶｉＳｉＯ1/2）5（Ｍｅ
ＳｉＯ3/2）5（ＳｉＯ4/2）59（ＭｅＯ1/2）15 （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）35（Ｍｅ2ＶｉＳｉＯ1/2）5（Ｓｉ
Ｏ4/2）60（ＭｅＯ1/2）1 0
【０００７】本発明に使用される（Ｂ）成分は、末端
に、一般式：
に、一般式：
【化６】 で示されるメルカプト基含有シロキシ基を有するオルガ
ノポリシロキサンである。上式中、Ｒ2は炭素原子数１
〜１０のアルキレン基であり、メチレン基，エチレン
基，プロピレン基，イソブチレン基，デシレン基が例示
される。Ｒ3はアルコキシ基であり、メトキシ基，エト
キシ基，プロポキシ基，イソプロポキシ基，ブトキシ
基，イソブトキシ基が例示される。これらの中でもメト
キシ基またはエトキシ基が好ましい。Ｒ4はアルキル基
であり、メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，
ペンチル基，イソプロピル基，イソブチル基，シクロペ
ンチル基，シクロヘキシル基が例示される。ｘは１また
は２である。このメルカプト基含有シロキシ基は、一部
の末端のみに結合していてもよく、また全ての末端に結
合していてもよい。本成分の２５℃における粘度は１〜
１,０００ポイズの範囲であり、好ましくは１０〜８０
０ポイズの範囲である。これは、１ポイズ未満である
と、本発明組成物の粘度が低くなり過ぎて高エネルギー
線を照射する前に流れ落ちてしまったり、照射後の粘着
性が低下したりすることがあり、また、１,０００ポイ
ズを越えると、本発明組成物の粘度が高くなり過ぎて塗
布作業性が低下したり、高エネルギー線照射後の接着保
持力が低下したりするためである。このような本成分の
オルガノポリシロキサンの分子構造は直鎖状であるのが
好ましく、一部に分岐を有していてもよい。また、上記
一般式で示されるメルカプト基含有シロキシ基以外のケ
イ素原子に結合する基としては、アルケニル基以外の置
換もしくは非置換の一価炭化水素基またはメルカプト基
含有有機基が好ましい。一価炭化水素基としては、メチ
ル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，ペンチル基，
イソプロピル基，イソブチル基，シクロペンチル基，シ
クロヘキシル基などのアルキル基；フェニル基，ナフチ
ル基などのアリール基；ベンジル基，１−フェニルエチ
ル基などのアラルキル基；クロロメチル基，３−クロロ
プロピル基，３,３,３−トリフルオロプロピル基，ノナ
フルオロブチルエチル基などのハロゲン化アルキル基；
４−クロロフェニル基，３,５−ジクロロフェニル基，
３,５−ジフルオロフェニル基などのハロゲン化アリー
ル基；４−クロロメチルフェニル基，４−トリフルオロ
メチルフェニル基などのハロゲン化アルキル基置換アリ
ール基が例示される。これらの中でもメチル基が好まし
い。メルカプト基含有有機基としては、メルカプトプロ
ピル基，メルカプトメチル基が例示される。
ノポリシロキサンである。上式中、Ｒ2は炭素原子数１
〜１０のアルキレン基であり、メチレン基，エチレン
基，プロピレン基，イソブチレン基，デシレン基が例示
される。Ｒ3はアルコキシ基であり、メトキシ基，エト
キシ基，プロポキシ基，イソプロポキシ基，ブトキシ
基，イソブトキシ基が例示される。これらの中でもメト
キシ基またはエトキシ基が好ましい。Ｒ4はアルキル基
であり、メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，
ペンチル基，イソプロピル基，イソブチル基，シクロペ
ンチル基，シクロヘキシル基が例示される。ｘは１また
は２である。このメルカプト基含有シロキシ基は、一部
の末端のみに結合していてもよく、また全ての末端に結
合していてもよい。本成分の２５℃における粘度は１〜
１,０００ポイズの範囲であり、好ましくは１０〜８０
０ポイズの範囲である。これは、１ポイズ未満である
と、本発明組成物の粘度が低くなり過ぎて高エネルギー
線を照射する前に流れ落ちてしまったり、照射後の粘着
性が低下したりすることがあり、また、１,０００ポイ
ズを越えると、本発明組成物の粘度が高くなり過ぎて塗
布作業性が低下したり、高エネルギー線照射後の接着保
持力が低下したりするためである。このような本成分の
オルガノポリシロキサンの分子構造は直鎖状であるのが
好ましく、一部に分岐を有していてもよい。また、上記
一般式で示されるメルカプト基含有シロキシ基以外のケ
イ素原子に結合する基としては、アルケニル基以外の置
換もしくは非置換の一価炭化水素基またはメルカプト基
含有有機基が好ましい。一価炭化水素基としては、メチ
ル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，ペンチル基，
イソプロピル基，イソブチル基，シクロペンチル基，シ
クロヘキシル基などのアルキル基；フェニル基，ナフチ
ル基などのアリール基；ベンジル基，１−フェニルエチ
ル基などのアラルキル基；クロロメチル基，３−クロロ
プロピル基，３,３,３−トリフルオロプロピル基，ノナ
フルオロブチルエチル基などのハロゲン化アルキル基；
４−クロロフェニル基，３,５−ジクロロフェニル基，
３,５−ジフルオロフェニル基などのハロゲン化アリー
ル基；４−クロロメチルフェニル基，４−トリフルオロ
メチルフェニル基などのハロゲン化アルキル基置換アリ
ール基が例示される。これらの中でもメチル基が好まし
い。メルカプト基含有有機基としては、メルカプトプロ
ピル基，メルカプトメチル基が例示される。
【０００８】（Ｂ）成分のオルガノポリシロキサンとし
ては、下記式で示されるものが挙げられる。下式中、Ｍ
ｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｐｈはフ
ェニル基を表す。
ては、下記式で示されるものが挙げられる。下式中、Ｍ
ｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｐｈはフ
ェニル基を表す。
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【０００９】本発明に使用される（Ｃ）成分のメルカプ
ト基含有オルガノシランは、高エネルギー線照射後の本
発明組成物（粘着体）の接着保持力（以下、初期接着性
という。）を向上させる成分である。本成分は一般式：
（ＨＳＲ5）Ｒ6 yＳｉＲ7 (3-y )で示され、式中、Ｒ5は炭
素原子数１〜１０のアルキレン基であり、メチレン基，
エチレン基，プロピレン基，イソブチレン基，デシレン
基が例示される。Ｒ6はアルコキシ基であり、メトキシ
基，エトキシ基，プロポキシ基，イソプロポキシ基，ブ
トキシ基，イソブトキシ基が例示される。これらの中で
もメトキシ基またはエトキシ基が好ましい。Ｒ7はアル
キル基であり、メチル基，エチル基，プロピル基，ブチ
ル基，ペンチル基，イソプロピル基，イソブチル基，シ
クロペンチル基，シクロヘキシル基が例示される。ｙは
１〜３の整数であり、中でも最も３が好ましく、次いで
２が好ましい。本成分のメルカプト基含有オルガノシラ
ンとしては、下記式で示されるものが例示される。下式
中、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表す。 ＨＳ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＭｅ）3 ＨＳ（ＣＨ2）4Ｓｉ（ＯＭｅ）3 ＨＳ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＥｔ）3 ＨＳ（ＣＨ2）3ＳｉＭｅ（ＯＥｔ）2 ＨＳＣＨ2Ｓｉ（ＯＭｅ）3
ト基含有オルガノシランは、高エネルギー線照射後の本
発明組成物（粘着体）の接着保持力（以下、初期接着性
という。）を向上させる成分である。本成分は一般式：
（ＨＳＲ5）Ｒ6 yＳｉＲ7 (3-y )で示され、式中、Ｒ5は炭
素原子数１〜１０のアルキレン基であり、メチレン基，
エチレン基，プロピレン基，イソブチレン基，デシレン
基が例示される。Ｒ6はアルコキシ基であり、メトキシ
基，エトキシ基，プロポキシ基，イソプロポキシ基，ブ
トキシ基，イソブトキシ基が例示される。これらの中で
もメトキシ基またはエトキシ基が好ましい。Ｒ7はアル
キル基であり、メチル基，エチル基，プロピル基，ブチ
ル基，ペンチル基，イソプロピル基，イソブチル基，シ
クロペンチル基，シクロヘキシル基が例示される。ｙは
１〜３の整数であり、中でも最も３が好ましく、次いで
２が好ましい。本成分のメルカプト基含有オルガノシラ
ンとしては、下記式で示されるものが例示される。下式
中、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表す。 ＨＳ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＭｅ）3 ＨＳ（ＣＨ2）4Ｓｉ（ＯＭｅ）3 ＨＳ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＥｔ）3 ＨＳ（ＣＨ2）3ＳｉＭｅ（ＯＥｔ）2 ＨＳＣＨ2Ｓｉ（ＯＭｅ）3
【００１０】本発明に使用される（Ｄ）成分の縮合反応
促進触媒は、（Ａ）成分〜（Ｃ）成分中のアルコキシ基
の加水分解および縮合反応を促進する成分である。本成
分としては従来公知の縮合反応促進触媒が使用でき、テ
トライソプロポキシチタン，テトラブトキシチタンなど
のテトラアルコキシチタン化合物；ジイソプロポキシビ
ス（アセト酢酸エチル）チタン，ジイソプロポキシビス
（アセチルアセトン）チタン，ジブトキシビス（アセト
酢酸メチル）チタンなどのチタン錯化合物；ジブチルス
ズジアセテート，ジブチルスズジオクトエート，ジブチ
ルスズジラウレートなどのジアルキルスズカルボキシレ
ート化合物；スタナスオクトエートなどのスズカルボキ
シレート化合物が例示される。これらの中でもテトラア
ルコキシチタン化合物またはチタン錯化合物が好まし
い。
促進触媒は、（Ａ）成分〜（Ｃ）成分中のアルコキシ基
の加水分解および縮合反応を促進する成分である。本成
分としては従来公知の縮合反応促進触媒が使用でき、テ
トライソプロポキシチタン，テトラブトキシチタンなど
のテトラアルコキシチタン化合物；ジイソプロポキシビ
ス（アセト酢酸エチル）チタン，ジイソプロポキシビス
（アセチルアセトン）チタン，ジブトキシビス（アセト
酢酸メチル）チタンなどのチタン錯化合物；ジブチルス
ズジアセテート，ジブチルスズジオクトエート，ジブチ
ルスズジラウレートなどのジアルキルスズカルボキシレ
ート化合物；スタナスオクトエートなどのスズカルボキ
シレート化合物が例示される。これらの中でもテトラア
ルコキシチタン化合物またはチタン錯化合物が好まし
い。
【００１１】本発明組成物は（Ａ）成分３０〜７５重量
％および（Ｂ）成分７０〜２５重量％の混合物を主成分
とし、さらにこれらの合計１００重量部に、（Ｃ）成分
を０.１〜１０重量部と（Ｄ）成分を０.０１〜１０重量
部加えてなるものである。これは（Ｃ）成分の含有量が
０.１重量部未満であると、本発明組成物の厚みが数ｍ
ｍ程度である場合に良好な初期接着性が得られないため
である。また、紫外線や電子線等の高エネルギー線の照
射による粘着体の形成をより容易にするために、（Ａ）
成分中のアルケニル基と、（Ｂ）成分および（Ｃ）成分
中のメルカプト基の合計のモル比が１：２〜２０：１の
範囲であるのが好ましい。
％および（Ｂ）成分７０〜２５重量％の混合物を主成分
とし、さらにこれらの合計１００重量部に、（Ｃ）成分
を０.１〜１０重量部と（Ｄ）成分を０.０１〜１０重量
部加えてなるものである。これは（Ｃ）成分の含有量が
０.１重量部未満であると、本発明組成物の厚みが数ｍ
ｍ程度である場合に良好な初期接着性が得られないため
である。また、紫外線や電子線等の高エネルギー線の照
射による粘着体の形成をより容易にするために、（Ａ）
成分中のアルケニル基と、（Ｂ）成分および（Ｃ）成分
中のメルカプト基の合計のモル比が１：２〜２０：１の
範囲であるのが好ましい。
【００１２】本発明組成物は上記（Ａ）成分〜（Ｄ）成
分からなるものであるが、紫外線や電子線等の高エネル
ギー線の照射による粘着体の形成をより容易にするため
に、（Ｅ）成分としてラジカル光重合開始剤を添加して
もよい。このようなラジカル光重合開始剤としては、ト
リクロロアセトフェノン，２,２−ジエトキシアセトフ
ェノン，２,２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェ
ノンなどのアセトフェノン類；ベンゾフェノン，メチル
ベンゾフェノン，ｐ−クロルベンゾフェノン，ｐ−ジメ
チルアミノベンゾフェノンなどのベンゾフェノン類が例
示される。このラジカル光重合開始剤の添加量は、上記
（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計１００重量部に対して
０.１〜５重量部の範囲が好ましく、より好ましくは０.
２〜３重量部の範囲である。またこの他にも本発明組成
物には必要に応じて、メルカプト基を有しないアルコキ
シシラン等の保存安定剤，ヒュームドシリカ系等の充填
剤，官能性もしくは無官能性のオルガノポリシロキサン
ガム，可塑剤，チクソトロピー付与剤，耐熱添加剤，着
色剤，接着性付与剤などを添加配合することができる。
分からなるものであるが、紫外線や電子線等の高エネル
ギー線の照射による粘着体の形成をより容易にするため
に、（Ｅ）成分としてラジカル光重合開始剤を添加して
もよい。このようなラジカル光重合開始剤としては、ト
リクロロアセトフェノン，２,２−ジエトキシアセトフ
ェノン，２,２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェ
ノンなどのアセトフェノン類；ベンゾフェノン，メチル
ベンゾフェノン，ｐ−クロルベンゾフェノン，ｐ−ジメ
チルアミノベンゾフェノンなどのベンゾフェノン類が例
示される。このラジカル光重合開始剤の添加量は、上記
（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計１００重量部に対して
０.１〜５重量部の範囲が好ましく、より好ましくは０.
２〜３重量部の範囲である。またこの他にも本発明組成
物には必要に応じて、メルカプト基を有しないアルコキ
シシラン等の保存安定剤，ヒュームドシリカ系等の充填
剤，官能性もしくは無官能性のオルガノポリシロキサン
ガム，可塑剤，チクソトロピー付与剤，耐熱添加剤，着
色剤，接着性付与剤などを添加配合することができる。
【００１３】本発明組成物の２５℃における粘度は３
０,０００ポイズ以下であり、好ましくは１００〜２０,
０００ポイズの範囲である。これは、３０,０００ポイ
ズを越えると各種基材への塗布が困難となるためであ
る。
０,０００ポイズ以下であり、好ましくは１００〜２０,
０００ポイズの範囲である。これは、３０,０００ポイ
ズを越えると各種基材への塗布が困難となるためであ
る。
【００１４】本発明組成物は上記（Ａ）成分〜（Ｄ）成
分、および必要に応じて（Ｅ）成分を混合することによ
り製造できるが、混合は湿気を遮断した遮光条件下で行
うのが好ましい。遮光が不可能な場合には、乾燥雰囲気
中に酸素を存在させるのが好ましい。
分、および必要に応じて（Ｅ）成分を混合することによ
り製造できるが、混合は湿気を遮断した遮光条件下で行
うのが好ましい。遮光が不可能な場合には、乾燥雰囲気
中に酸素を存在させるのが好ましい。
【００１５】以上のような本発明組成物は、紫外線、電
子線等の高エネルギー線を照射することにより速やかに
感圧接着性を示す粘着体を形成する。そしてこの感圧接
着性は、通常１０分〜２時間程度維持され、その後大気
中の湿気の作用により架橋反応が進行して弾性体とな
る。特に本発明組成物はその厚みが数ｍｍ程度である場
合にも、初期接着性が良好であるという利点を有する。
このため、本発明組成物は粘接着剤として好適に使用さ
れる。即ち、感圧接着性が持続している間であれば接合
体を形成することができ、さらにこれを大気中に放置す
ることにより完全に接着した接合体を形成することがで
きる。
子線等の高エネルギー線を照射することにより速やかに
感圧接着性を示す粘着体を形成する。そしてこの感圧接
着性は、通常１０分〜２時間程度維持され、その後大気
中の湿気の作用により架橋反応が進行して弾性体とな
る。特に本発明組成物はその厚みが数ｍｍ程度である場
合にも、初期接着性が良好であるという利点を有する。
このため、本発明組成物は粘接着剤として好適に使用さ
れる。即ち、感圧接着性が持続している間であれば接合
体を形成することができ、さらにこれを大気中に放置す
ることにより完全に接着した接合体を形成することがで
きる。
【００１６】次に本発明の基材と被着体を接着させる方
法について説明する。本発明の方法は、上記した本発明
組成物を各種基材に均一に塗布した後、紫外線、電子線
等の高エネルギー線を照射し、次いでこの照射面に被着
体を接触させ、その後これを大気中に放置することを特
徴とする。本発明組成物を塗布する各種基材および該基
材に接着させる被着体としては、ガラス板；銅，鉄，ス
テンレススチール，アルミニウム，亜鉛等の金属板；上
質紙，藁半紙等の紙；ポリエステル樹脂，ポリカーボネ
ート樹脂，ポリスチレン，アクリル樹脂，メタクリル樹
脂，ナイロン樹脂等の合成樹脂板もしくはそのフィル
ム；天然繊維，合成繊維等の繊維；天然ゴム，合成ゴム
等のゴムシートが例示される。塗布方法としては、例え
ば、刷毛，バーコーター，スピンコーター等を用いて塗
布する方法が挙げられる。またその塗布量は皮膜の厚さ
が１０μｍ〜５ｍｍの範囲となるような量であるのが好
ましい。高エネルギー線としては、高圧水銀灯、キセノ
ンランプ、メタルハライドランプ等を線源とする紫外
線、電子線、放射線が挙げられる。尚、本発明でいう紫
外線には、太陽や蛍光灯などを線源とする可視光線も含
まれる。これらの照射量は、紫外線の場合には２０〜５
０００ｍＪ／ｃｍ2の範囲であるのが好ましく、電子
線、放射線の場合は０.５〜５０Ｍｒａｄの範囲である
のが好ましい。被着体は高エネルギー線照射後１０分〜
２時間以内に照射面に接触させるのが好ましい。また、
大気中の放置時間は、通常、２〜１００時間である。
法について説明する。本発明の方法は、上記した本発明
組成物を各種基材に均一に塗布した後、紫外線、電子線
等の高エネルギー線を照射し、次いでこの照射面に被着
体を接触させ、その後これを大気中に放置することを特
徴とする。本発明組成物を塗布する各種基材および該基
材に接着させる被着体としては、ガラス板；銅，鉄，ス
テンレススチール，アルミニウム，亜鉛等の金属板；上
質紙，藁半紙等の紙；ポリエステル樹脂，ポリカーボネ
ート樹脂，ポリスチレン，アクリル樹脂，メタクリル樹
脂，ナイロン樹脂等の合成樹脂板もしくはそのフィル
ム；天然繊維，合成繊維等の繊維；天然ゴム，合成ゴム
等のゴムシートが例示される。塗布方法としては、例え
ば、刷毛，バーコーター，スピンコーター等を用いて塗
布する方法が挙げられる。またその塗布量は皮膜の厚さ
が１０μｍ〜５ｍｍの範囲となるような量であるのが好
ましい。高エネルギー線としては、高圧水銀灯、キセノ
ンランプ、メタルハライドランプ等を線源とする紫外
線、電子線、放射線が挙げられる。尚、本発明でいう紫
外線には、太陽や蛍光灯などを線源とする可視光線も含
まれる。これらの照射量は、紫外線の場合には２０〜５
０００ｍＪ／ｃｍ2の範囲であるのが好ましく、電子
線、放射線の場合は０.５〜５０Ｍｒａｄの範囲である
のが好ましい。被着体は高エネルギー線照射後１０分〜
２時間以内に照射面に接触させるのが好ましい。また、
大気中の放置時間は、通常、２〜１００時間である。
【００１７】このような本発明の方法は、上記本発明組
成物の厚みが数ｍｍ程度である場合にも、基材と被着体
を接触させた直後から十分な接着強度が得られ、さらに
大気中の湿気の作用により基材と被着体を完全に接着さ
せることができるという利点を有する。
成物の厚みが数ｍｍ程度である場合にも、基材と被着体
を接触させた直後から十分な接着強度が得られ、さらに
大気中の湿気の作用により基材と被着体を完全に接着さ
せることができるという利点を有する。
【００１８】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明す
る。実施例中、粘度は２５℃における測定値であり、Ｍ
ｅはメチル基を表し、Ｖｉはビニル基を表す。尚、硬化
性オルガノポリシロキサン組成物の引張剪断接着強度は
下記の方法により測定した。
る。実施例中、粘度は２５℃における測定値であり、Ｍ
ｅはメチル基を表し、Ｖｉはビニル基を表す。尚、硬化
性オルガノポリシロキサン組成物の引張剪断接着強度は
下記の方法により測定した。
【００１９】○引張剪断接着強度 硬化性オルガノポリシロキサン組成物を、厚さ５ｍｍ、
幅２.５ｃｍのガラス製テストパネル上に、約１ｍｍの
厚さになるように均一に塗布した（さらに実施例１およ
び比較例１では、約１００μｍの厚さの皮膜も作成し
た。）。１分間放置後この塗布面に、コンベヤー式紫外
線照射装置（１２０Ｗ高圧水銀灯）を用いて光量３００
ｍＪ／ｃｍ2の紫外線を照射した。照射後、１分間放置
し、次いでその照射面に前記と同じガラス製テストパネ
ルを接着面積が２.５ｃｍ2となるように貼り合わせた。
そして、一定時間（１分間，２時間，４時間，２４時
間，１週間）経過後の引張剪断接着強度（ｋｇ／ｃ
ｍ2）を、ＪＩＳ Ｋ６８５０に規定される方法に従っ
て測定した。
幅２.５ｃｍのガラス製テストパネル上に、約１ｍｍの
厚さになるように均一に塗布した（さらに実施例１およ
び比較例１では、約１００μｍの厚さの皮膜も作成し
た。）。１分間放置後この塗布面に、コンベヤー式紫外
線照射装置（１２０Ｗ高圧水銀灯）を用いて光量３００
ｍＪ／ｃｍ2の紫外線を照射した。照射後、１分間放置
し、次いでその照射面に前記と同じガラス製テストパネ
ルを接着面積が２.５ｃｍ2となるように貼り合わせた。
そして、一定時間（１分間，２時間，４時間，２４時
間，１週間）経過後の引張剪断接着強度（ｋｇ／ｃ
ｍ2）を、ＪＩＳ Ｋ６８５０に規定される方法に従っ
て測定した。
【００２０】
【実施例１】 平均組成式： （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）36（Ｍｅ2ＶｉＳｉＯ1/2）5（Ｓｉ
Ｏ4/2）59 で示され、数平均分子量４,６００のシリコーンレジン
の７０％キシレン溶液７１.４ｇと、平均構造式：
Ｏ4/2）59 で示され、数平均分子量４,６００のシリコーンレジン
の７０％キシレン溶液７１.４ｇと、平均構造式：
【化１１】 で示される粘度３９ポイズのメルカプト基含有シロキシ
基を両末端に有するジメチルポリシロキサン５０.０ｇ
とを均一に混合した後、減圧下で加熱してキシレンを除
去した。これを冷却した後、３−メルカプトプロピルト
リメトキシシラン１.０ｇ，２,２−ジメトキシ−２−フ
ェニルアセトフェノン０.５ｇ、テトラブトキシチタン
１.０ｇおよびメチルトリメトキシシラン２.０ｇを添加
して乾燥雰囲気下で均一に混合し、粘度３１０ポイズの
硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得ら
れた組成物の引張剪断接着強度を測定した。この結果を
表１に示した。また、１週間経過後の測定後の硬化物の
破壊状況を肉眼にて観察したところ、凝集破壊を起こし
ていた。これは２枚のテストパネルが完全に接着してい
たことを示しており、これより得られた組成物の紫外線
照射直後の初期粘着性およびその後の湿気による硬化性
が良好であることが判明した。
基を両末端に有するジメチルポリシロキサン５０.０ｇ
とを均一に混合した後、減圧下で加熱してキシレンを除
去した。これを冷却した後、３−メルカプトプロピルト
リメトキシシラン１.０ｇ，２,２−ジメトキシ−２−フ
ェニルアセトフェノン０.５ｇ、テトラブトキシチタン
１.０ｇおよびメチルトリメトキシシラン２.０ｇを添加
して乾燥雰囲気下で均一に混合し、粘度３１０ポイズの
硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得ら
れた組成物の引張剪断接着強度を測定した。この結果を
表１に示した。また、１週間経過後の測定後の硬化物の
破壊状況を肉眼にて観察したところ、凝集破壊を起こし
ていた。これは２枚のテストパネルが完全に接着してい
たことを示しており、これより得られた組成物の紫外線
照射直後の初期粘着性およびその後の湿気による硬化性
が良好であることが判明した。
【００２１】
【実施例２】 平均組成式： （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）40（Ｍｅ2ＶｉＳｉＯ1/2）5（Ｓｉ
Ｏ4/2）55 で示され、数平均分子量３,８００のシリコーンレジン
の７０％キシレン溶液７８.６ｇと、平均構造式：
Ｏ4/2）55 で示され、数平均分子量３,８００のシリコーンレジン
の７０％キシレン溶液７８.６ｇと、平均構造式：
【化１２】 で示される粘度１１６ポイズのメルカプト基含有シロキ
シ基を両末端に有するジメチルポリシロキサン４５.０
ｇとを均一に混合した後、減圧下で加熱してキシレンを
除去した。これを冷却した後、３−メルカプトプロピル
トリメトキシシラン１.０ｇ、２,２−ジエトキシアセト
フェノン０.５ｇ、テトラブトキシチタン１.０ｇおよび
メチルトリメトキシシラン２.０ｇを添加して乾燥雰囲
気下で均一に混合し、粘度１８０ポイズの硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物を調製した。得られた組成物の
引張剪断接着強度を測定した。この結果を表１に示し
た。また、１週間経過後の測定後の硬化物の破壊状況を
肉眼にて観察したところ、凝集破壊を起こしていた。こ
れは２枚のテストパネルが完全に接着していたことを示
しており、これより得られた組成物の紫外線照射直後の
初期粘着性およびその後の湿気による硬化性が良好であ
ることが判明した。
シ基を両末端に有するジメチルポリシロキサン４５.０
ｇとを均一に混合した後、減圧下で加熱してキシレンを
除去した。これを冷却した後、３−メルカプトプロピル
トリメトキシシラン１.０ｇ、２,２−ジエトキシアセト
フェノン０.５ｇ、テトラブトキシチタン１.０ｇおよび
メチルトリメトキシシラン２.０ｇを添加して乾燥雰囲
気下で均一に混合し、粘度１８０ポイズの硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物を調製した。得られた組成物の
引張剪断接着強度を測定した。この結果を表１に示し
た。また、１週間経過後の測定後の硬化物の破壊状況を
肉眼にて観察したところ、凝集破壊を起こしていた。こ
れは２枚のテストパネルが完全に接着していたことを示
しており、これより得られた組成物の紫外線照射直後の
初期粘着性およびその後の湿気による硬化性が良好であ
ることが判明した。
【００２２】
【実施例３】 平均組成式： （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）36（Ｍｅ2ＶｉＳｉＯ1/2）5（Ｍｅ
ＳｉＯ3/2）5（ＳｉＯ4/2）59（ＭｅＯ1/2）15 で示され、数平均分子量３,３００のシリコーンレジン
の７０％キシレン溶液８５.７ｇと、平均構造式：
ＳｉＯ3/2）5（ＳｉＯ4/2）59（ＭｅＯ1/2）15 で示され、数平均分子量３,３００のシリコーンレジン
の７０％キシレン溶液８５.７ｇと、平均構造式：
【化１３】 で示される粘度３９ポイズのメルカプト基含有シロキシ
基を両末端に有するジメチルポリシロキサン４０.０ｇ
とを均一に混合した後、減圧下で加熱してキシレンを除
去した。これを冷却した後、３−メルカプトプロピルト
リメトキシシラン１.０ｇ，２,２−ジメトキシ−２−フ
ェニルアセトフェノン０.５ｇ、テトラブトキシチタン
１.０ｇおよびメチルトリメトキシシラン２.０ｇを添加
して乾燥雰囲気下で均一に混合し、粘度３３０ポイズの
硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得ら
れた組成物の引張剪断接着強度を測定した。この結果を
表１に示した。また、１週間経過後の測定後の硬化物の
破壊状況を肉眼にて観察したところ、凝集破壊を起こし
ていた。これは２枚のテストパネルが完全に接着してい
たことを示しており、これより得られた組成物の紫外線
照射直後の初期粘着性およびその後の湿気による硬化性
が良好であることが判明した。
基を両末端に有するジメチルポリシロキサン４０.０ｇ
とを均一に混合した後、減圧下で加熱してキシレンを除
去した。これを冷却した後、３−メルカプトプロピルト
リメトキシシラン１.０ｇ，２,２−ジメトキシ−２−フ
ェニルアセトフェノン０.５ｇ、テトラブトキシチタン
１.０ｇおよびメチルトリメトキシシラン２.０ｇを添加
して乾燥雰囲気下で均一に混合し、粘度３３０ポイズの
硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得ら
れた組成物の引張剪断接着強度を測定した。この結果を
表１に示した。また、１週間経過後の測定後の硬化物の
破壊状況を肉眼にて観察したところ、凝集破壊を起こし
ていた。これは２枚のテストパネルが完全に接着してい
たことを示しており、これより得られた組成物の紫外線
照射直後の初期粘着性およびその後の湿気による硬化性
が良好であることが判明した。
【００２３】
【比較例１】 平均組成式： （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）36（Ｍｅ2ＶｉＳｉＯ1/2）5（Ｓｉ
Ｏ4/2）59 で示され、数平均分子量４,６００のシリコーンレジン
の７０％キシレン溶液７１.４ｇと、平均構造式：
Ｏ4/2）59 で示され、数平均分子量４,６００のシリコーンレジン
の７０％キシレン溶液７１.４ｇと、平均構造式：
【化１４】 で示される粘度３９ポイズのメルカプト基含有シロキシ
基を両末端に有するジメチルポリシロキサン５０.０ｇ
とを均一に混合した後、減圧下で加熱してキシレンを除
去した。これを冷却した後、２,２−ジメトキシ−２−
フェニルアセトフェノン０.５ｇ、テトラブトキシチタ
ン１.０ｇおよびメチルトリメトキシシラン２.０ｇを添
加して乾燥雰囲気下で均一に混合し、粘度１６００ポイ
ズの硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。
得られた組成物の引張剪断接着強度を測定した。この結
果を表１に示した。また、１週間経過後の測定後の硬化
物の破壊状況を肉眼にて観察したところ、凝集破壊を起
こしていた。
基を両末端に有するジメチルポリシロキサン５０.０ｇ
とを均一に混合した後、減圧下で加熱してキシレンを除
去した。これを冷却した後、２,２−ジメトキシ−２−
フェニルアセトフェノン０.５ｇ、テトラブトキシチタ
ン１.０ｇおよびメチルトリメトキシシラン２.０ｇを添
加して乾燥雰囲気下で均一に混合し、粘度１６００ポイ
ズの硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。
得られた組成物の引張剪断接着強度を測定した。この結
果を表１に示した。また、１週間経過後の測定後の硬化
物の破壊状況を肉眼にて観察したところ、凝集破壊を起
こしていた。
【００２４】
【比較例２】 平均組成式： （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）42（ＳｉＯ4/2）58 で示され、数平均分子量４,３００のシリコーンレジン
の７０％キシレン溶液７１.４ｇ、平均構造式：
の７０％キシレン溶液７１.４ｇ、平均構造式：
【化１５】 で示される粘度３９ポイズのメルカプト基含有シロキシ
基を両末端に有するジメチルポリシロキサン２６.０ｇ
および平均構造式：
基を両末端に有するジメチルポリシロキサン２６.０ｇ
および平均構造式：
【化１６】 で示されるビニル基含有ジメチルポリシロキサン２４.
０ｇを均一に混合した後、減圧下で加熱してキシレンを
除去した。これを冷却した後、３−メルカプトプロピル
トリメトキシシラン１.０ｇ、２,２−ジメトキシ−２−
フェニルアセトフェノン０.５ｇ、テトラブトキシチタ
ン１.０ｇおよびメチルトリメトキシシラン２.０ｇを添
加して乾燥雰囲気下で均一に混合し、粘度２９０ポイズ
の硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得
られた組成物の引張剪断接着強度を測定した。この結果
を表１に示した。また、１週間経過後の測定後の硬化物
の破壊状況を肉眼にて観察したところ、界面剥離を起こ
していた。これは２枚のテストパネルが完全に接着して
いなかったことを示しており、これより得られた組成物
の紫外線照射直後の初期粘着性が不十分であることが判
明した。
０ｇを均一に混合した後、減圧下で加熱してキシレンを
除去した。これを冷却した後、３−メルカプトプロピル
トリメトキシシラン１.０ｇ、２,２−ジメトキシ−２−
フェニルアセトフェノン０.５ｇ、テトラブトキシチタ
ン１.０ｇおよびメチルトリメトキシシラン２.０ｇを添
加して乾燥雰囲気下で均一に混合し、粘度２９０ポイズ
の硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得
られた組成物の引張剪断接着強度を測定した。この結果
を表１に示した。また、１週間経過後の測定後の硬化物
の破壊状況を肉眼にて観察したところ、界面剥離を起こ
していた。これは２枚のテストパネルが完全に接着して
いなかったことを示しており、これより得られた組成物
の紫外線照射直後の初期粘着性が不十分であることが判
明した。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【発明の効果】本発明の硬化性オルガノポリシロキサン
組成物は、上記（Ａ）成分〜（Ｄ）成分からなるもので
あり、密閉、遮光条件下では流動性を保つが、紫外線、
電子線等の高エネルギー線照射により速やかに非流動性
の粘着体を形成し、その後大気中の湿気により硬化反応
がさらに進行して弾性体となり得るという特徴を有す
る。特に（Ｃ）成分のメルカプト基含有オルガノシラン
を含有することにより、本発明組成物の厚みが数ｍｍ程
度である場合にも初期接着性が良好であるという利点を
有する。またこのような本発明組成物を使用する本発明
の接着方法は、基材と被着体を完全に接着させることが
できるという特徴を有する。
組成物は、上記（Ａ）成分〜（Ｄ）成分からなるもので
あり、密閉、遮光条件下では流動性を保つが、紫外線、
電子線等の高エネルギー線照射により速やかに非流動性
の粘着体を形成し、その後大気中の湿気により硬化反応
がさらに進行して弾性体となり得るという特徴を有す
る。特に（Ｃ）成分のメルカプト基含有オルガノシラン
を含有することにより、本発明組成物の厚みが数ｍｍ程
度である場合にも初期接着性が良好であるという利点を
有する。またこのような本発明組成物を使用する本発明
の接着方法は、基材と被着体を完全に接着させることが
できるという特徴を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｊ 183/08 ＪＧＧ Ｃ０９Ｊ 183/08 ＪＧＧ
Claims (8)
- 【請求項１】 （Ａ）平均単位式：Ｒ1 aＳｉＯ(4-a)/2（式中、Ｒ1は置換も しくは非置換の一価炭化水素基またはアルコキシ基であり、Ｒ1の内少なくとも ８０モル％は置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、さらにこの一価炭化 水素基中、少なくとも２モル％はアルケニル基である。ａは０.７５〜２.５の数 である。）で示されるシリコーンレジン ３０〜７５重量％、 （Ｂ）２５℃における粘度が１〜１,０００ポイズであり、末端に、一般式： 【化１】 （式中、Ｒ2は炭素原子数１〜１０のアルキレン基であり、Ｒ3はアルコキシ基で あり、Ｒ4はアルキル基であり、ｘは１または２である。）で示されるメルカプ ト基含有シロキシ基を有するオルガノポリシロキサン（但し、該オルガノポリシ ロキサンはアルケニル基を含有しない。） ７０〜２５重量％、 （Ｃ）一般式：（ＨＳＲ5）Ｒ6 yＳｉＲ7 (3-y)（式中、Ｒ5は炭素原子数１〜１０ のアルキレン基であり、Ｒ6はアルコキシ基であり、Ｒ7はアルキル基であり、ｙ は１〜３の整数である。）で示されるメルカプト基含有オルガノシラン （Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計１００重量部 に対して０.１〜１０重量部 および （Ｄ）縮合反応促進触媒 （Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計１００重量部 に対して０.０１〜１０重量部 からなり、２５℃における粘度が３０,０００ポイズ以
下である硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項２】 （Ａ）平均単位式：Ｒ1 aＳｉＯ(4-a)/2（式中、Ｒ1は置換も しくは非置換の一価炭化水素基またはアルコキシ基であり、Ｒ1の内少なくとも ８０モル％は置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、さらにこの一価炭化 水素基中、少なくとも２モル％はアルケニル基である。ａは０.７５〜２.５の数 である。）で示されるシリコーンレジン ３０〜７５重量％、 （Ｂ）２５℃における粘度が１〜１,０００ポイズであり、末端に、一般式： 【化２】 （式中、Ｒ2は炭素原子数１〜１０のアルキレン基であり、Ｒ3はアルコキシ基で あり、Ｒ4はアルキル基であり、ｘは１または２である。）で示されるメルカプ ト基含有シロキシ基を有するオルガノポリシロキサン（但し、該オルガノポリシ ロキサンはアルケニル基を含有しない。） ７０〜２５重量％、 （Ｃ）一般式：（ＨＳＲ5）Ｒ6 yＳｉＲ7 (3-y)（式中、Ｒ5は炭素原子数１〜１０ のアルキレン基であり、Ｒ6はアルコキシ基であり、Ｒ7はアルキル基であり、ｙ は１〜３の整数である。）で示されるメルカプト基含有オルガノシラン （Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計１００重量部 に対して０.１〜１０重量部、 （Ｄ）縮合反応促進触媒 （Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計１００重量部 に対して０.０１〜１０重量部 および （Ｅ）ラジカル光重合開始剤 （Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計１００重量部 に対して０.１〜５重量部 からなり、２５℃における粘度が３０,０００ポイズ以
下である硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項３】 （Ａ）成分が、平均組成式： （Ｒ8 3ＳｉＯ1/2）b（ＳｉＯ4/2）c （式中、Ｒ8はアルケニル基を２モル％以上含有する置
換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、ｂ／ｃ＝
０.２〜１.５である。）で示されるシリコーンレジンで
ある、請求項１または請求項２記載の硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物。 - 【請求項４】 （Ａ）成分が、平均組成式： （Ｒ8 3ＳｉＯ1/2）d（Ｒ8ＳｉＯ3/2）e（ＳｉＯ4/2）f
（Ｒ9Ｏ1/2）g （式中、Ｒ8はアルケニル基を２モル％以上含有する置
換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、Ｒ9はアル
キル基であり、ｄ／ｆ＝０.２〜１.５であり、ｅ／ｆ＝
０.０５〜０.２であり、ｇ／ｆ＝０.０５〜０.６であ
る。）で示されるシリコーンレジンである、請求項１ま
たは請求項２記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成
物。 - 【請求項５】 （Ａ）成分中のアルケニル基と、（Ｂ）
成分および（Ｃ）成分中のメルカプト基のモル比が１：
２〜２０：１である請求項１または請求項２記載の硬化
性オルガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項６】 粘接着剤である請求項１または請求項２
記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項７】 （Ａ）平均単位式：Ｒ1 aＳｉＯ(4-a)/2（式中、Ｒ1は置換も しくは非置換の一価炭化水素基またはアルコキシ基であり、Ｒ1の内少なくとも ８０モル％は置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、さらにこの一価炭化 水素基中、少なくとも２モル％はアルケニル基である。ａは０.７５〜２.５の数 である。）で示されるシリコーンレジン ３０〜７５重量％、 （Ｂ）２５℃における粘度が１〜１,０００ポイズであり、末端に、一般式： 【化３】 （式中、Ｒ2は炭素原子数１〜１０のアルキレン基であり、Ｒ3はアルコキシ基で あり、Ｒ4はアルキル基であり、ｘは１または２である。）で示されるメルカプ ト基含有シロキシ基を有するオルガノポリシロキサン（但し、該オルガノポリシ ロキサンはアルケニル基を含有しない。） ７０〜２５重量％、 （Ｃ）一般式：（ＨＳＲ5）Ｒ6 yＳｉＲ7 (3-y)（式中、Ｒ5は炭素原子数１〜１０ のアルキレン基であり、Ｒ6はアルコキシ基であり、Ｒ7はアルキル基であり、ｙ は１〜３の整数である。）で示されるメルカプト基含有オルガノシラン （Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計１００重量部 に対して０.１〜１０重量部 および （Ｄ）縮合反応促進触媒 （Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計１００重量部 に対して０.０１〜１０重量部 からなり、２５℃における粘度が３０,０００ポイズ以
下である硬化性オルガノポリシロキサン組成物を基材に
塗布した後、高エネルギー線を照射し、次いで被着体を
照射面に接触させて、その後これを大気中に放置するこ
とにより基材と被着体を接着させる方法。 - 【請求項８】 （Ａ）平均単位式：Ｒ1 aＳｉＯ(4-a)/2（式中、Ｒ1は置換も しくは非置換の一価炭化水素基またはアルコキシ基であり、Ｒ1の内少なくとも ８０モル％は置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、さらにこの一価炭化 水素基中、少なくとも２モル％はアルケニル基である。ａは０.７５〜２.５の数 である。）で示されるシリコーンレジン ３０〜７５重量％、 （Ｂ）２５℃における粘度が１〜１,０００ポイズであり、末端に、一般式： 【化４】 （式中、Ｒ2は炭素原子数１〜１０のアルキレン基であり、Ｒ3はアルコキシ基で あり、Ｒ4はアルキル基であり、ｘは１または２である。）で示されるメルカプ ト基含有シロキシ基を有するオルガノポリシロキサン（但し、該オルガノポリシ ロキサンはアルケニル基を含有しない。） ７０〜２５重量％、 （Ｃ）一般式：（ＨＳＲ5）Ｒ6 yＳｉＲ7 (3-y)（式中、Ｒ5は炭素原子数１〜１０ のアルキレン基であり、Ｒ6はアルコキシ基であり、Ｒ7はアルキル基であり、ｙ は１〜３の整数である。）で示されるメルカプト基含有オルガノシラン （Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計１００重量部 に対して０.１〜１０重量部、 （Ｄ）縮合反応促進触媒 （Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計１００重量部 に対して０.０１〜１０重量部 および （Ｅ）ラジカル光重合開始剤 （Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計１００重量部 に対して０.１〜５重量部 からなり、２５℃における粘度が３０,０００ポイズ以
下である硬化性オルガノポリシロキサン組成物を基材に
塗布した後、高エネルギー線を照射し、次いで被着体を
照射面に接触させて、その後これを大気中に放置するこ
とにより基材と被着体を接着させる方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8037489A JPH09208829A (ja) | 1996-01-31 | 1996-01-31 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および該組成物を使用して基材と被着体を接着させる方法 |
| CA002196390A CA2196390A1 (en) | 1996-01-31 | 1997-01-30 | Hardenable organopolysiloxane compositions |
| EP97300638A EP0787773A3 (en) | 1996-01-31 | 1997-01-31 | Hardenable organopolysiloxane compositions |
| US08/792,006 US5753720A (en) | 1996-01-31 | 1997-01-31 | Hardenable organopolysiloxane compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8037489A JPH09208829A (ja) | 1996-01-31 | 1996-01-31 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および該組成物を使用して基材と被着体を接着させる方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09208829A true JPH09208829A (ja) | 1997-08-12 |
Family
ID=12498943
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8037489A Pending JPH09208829A (ja) | 1996-01-31 | 1996-01-31 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および該組成物を使用して基材と被着体を接着させる方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5753720A (ja) |
| EP (1) | EP0787773A3 (ja) |
| JP (1) | JPH09208829A (ja) |
| CA (1) | CA2196390A1 (ja) |
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| US9359529B2 (en) * | 2008-10-29 | 2016-06-07 | 3M Innovative Properties Company | Electron beam cured silicone materials |
| WO2017068762A1 (en) * | 2015-10-19 | 2017-04-27 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Active energy ray curable hot melt silicone composition, cured product thereof, and method of producing film |
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| TW202118833A (zh) * | 2019-11-13 | 2021-05-16 | 美商陶氏有機矽公司 | 室溫儲存穩定的uv/vis及濕氣可雙重固化聚矽氧烷組成物 |
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