JPH09183908A - 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および該組成物を使用して基材と被着体を接着させる方法 - Google Patents
硬化性オルガノポリシロキサン組成物および該組成物を使用して基材と被着体を接着させる方法Info
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- JPH09183908A JPH09183908A JP7352803A JP35280395A JPH09183908A JP H09183908 A JPH09183908 A JP H09183908A JP 7352803 A JP7352803 A JP 7352803A JP 35280395 A JP35280395 A JP 35280395A JP H09183908 A JPH09183908 A JP H09183908A
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- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/04—Polysiloxanes
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/04—Polysiloxanes
- C09J183/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 密閉、遮光条件下では流動性を保つが、紫外
線、電子線等の高エネルギー線照射により速やかに非流
動性の粘着体を形成し、その後大気中の湿気により硬化
反応がさらに進行して弾性体となり得る硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物および該組成物を使用して基材と
被着体を接着させる方法を提供する。 【解決手段】 （Ａ）アルケニル基を含まないシリコー
ンレジン、（Ｂ）ケイ素原子結合アルコキシ基を含むメ
ルカプト基含有シロキシ基を有するオルガノポリシロキ
サン（該シロキサンはアルケニル基を含有しない。）、
（Ｃ）アルケニル基を有するオルガノポリシロキサンお
よび（Ｄ）縮合反応促進触媒からなり、２５℃における
粘度が３０,０００ポイズ以下である硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物、および、該組成物を基材に塗布し
た後、高エネルギー線を照射し、次いで被着体を照射面
に接触させて、その後これを大気中に放置することによ
り基材と被着体を接着させる方法。
線、電子線等の高エネルギー線照射により速やかに非流
動性の粘着体を形成し、その後大気中の湿気により硬化
反応がさらに進行して弾性体となり得る硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物および該組成物を使用して基材と
被着体を接着させる方法を提供する。 【解決手段】 （Ａ）アルケニル基を含まないシリコー
ンレジン、（Ｂ）ケイ素原子結合アルコキシ基を含むメ
ルカプト基含有シロキシ基を有するオルガノポリシロキ
サン（該シロキサンはアルケニル基を含有しない。）、
（Ｃ）アルケニル基を有するオルガノポリシロキサンお
よび（Ｄ）縮合反応促進触媒からなり、２５℃における
粘度が３０,０００ポイズ以下である硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物、および、該組成物を基材に塗布し
た後、高エネルギー線を照射し、次いで被着体を照射面
に接触させて、その後これを大気中に放置することによ
り基材と被着体を接着させる方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物および該組成物を使用して基材と被着
体を接着させる方法に関する。詳しくは、密閉、遮光条
件下では流動性を保つが、紫外線、電子線等の高エネル
ギー線照射により速やかに非流動性の粘着体を形成し、
その後大気中の湿気により硬化反応がさらに進行して弾
性体となり得る硬化性オルガノポリシロキサン組成物お
よび該組成物を使用して基材と被着体を接着させる方法
に関する。
シロキサン組成物および該組成物を使用して基材と被着
体を接着させる方法に関する。詳しくは、密閉、遮光条
件下では流動性を保つが、紫外線、電子線等の高エネル
ギー線照射により速やかに非流動性の粘着体を形成し、
その後大気中の湿気により硬化反応がさらに進行して弾
性体となり得る硬化性オルガノポリシロキサン組成物お
よび該組成物を使用して基材と被着体を接着させる方法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】１液型室温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物は耐熱性，電気特性，耐候性に優れることか
ら、接着剤，ポッティング剤，コーティング剤などに利
用されている。しかし、従来の１液型室温硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物は、湿気の作用により縮合反応
を起こして硬化するため、硬化が完了する迄にかなりの
時間を要するという欠点があった。このため、紫外線や
その他の高エネルギー線の照射により速やかに反応が開
始する紫外線（高エネルギー線）硬化反応を、従来の湿
気硬化反応に組み合わせてなる組成物が提案されている
（特開昭６０−２３１７６１号公報、特開昭６２−９６
５６２号公報、特開昭６２−１９７４５３号公報、特公
平５ー６３５１４号公報、特開平５ー２９５２７１号公
報、特開平５ー２９５２７２号公報、特開平６ー３２９
８５号公報、特開平６ー５７１４３号公報参照）。これ
らの組成物は紫外線等を照射することにより増粘または
固化して初期接着性を発現するので、照射面に被着体を
接触させればこれを接着させることができる。しかしな
がら、これらの組成物は増粘しても流動性を有するため
に接着保持力が十分でなく、一方、固化が起こると組成
物表面の粘着性が低下するために被着体を接着させるこ
とが困難になるという問題点があった。
ン組成物は耐熱性，電気特性，耐候性に優れることか
ら、接着剤，ポッティング剤，コーティング剤などに利
用されている。しかし、従来の１液型室温硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物は、湿気の作用により縮合反応
を起こして硬化するため、硬化が完了する迄にかなりの
時間を要するという欠点があった。このため、紫外線や
その他の高エネルギー線の照射により速やかに反応が開
始する紫外線（高エネルギー線）硬化反応を、従来の湿
気硬化反応に組み合わせてなる組成物が提案されている
（特開昭６０−２３１７６１号公報、特開昭６２−９６
５６２号公報、特開昭６２−１９７４５３号公報、特公
平５ー６３５１４号公報、特開平５ー２９５２７１号公
報、特開平５ー２９５２７２号公報、特開平６ー３２９
８５号公報、特開平６ー５７１４３号公報参照）。これ
らの組成物は紫外線等を照射することにより増粘または
固化して初期接着性を発現するので、照射面に被着体を
接触させればこれを接着させることができる。しかしな
がら、これらの組成物は増粘しても流動性を有するため
に接着保持力が十分でなく、一方、固化が起こると組成
物表面の粘着性が低下するために被着体を接着させるこ
とが困難になるという問題点があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは上記問題
点を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。
即ち、本発明の目的は、密閉、遮光条件下では流動性を
保つが、紫外線、電子線等の高エネルギー線照射により
速やかに非流動性の粘着体を形成し、その後大気中の湿
気により硬化反応がさらに進行して弾性体となり得る硬
化性オルガノポリシロキサン組成物および該組成物を使
用して基材と被着体を接着させる方法を提供することに
ある。
点を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。
即ち、本発明の目的は、密閉、遮光条件下では流動性を
保つが、紫外線、電子線等の高エネルギー線照射により
速やかに非流動性の粘着体を形成し、その後大気中の湿
気により硬化反応がさらに進行して弾性体となり得る硬
化性オルガノポリシロキサン組成物および該組成物を使
用して基材と被着体を接着させる方法を提供することに
ある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】 本発明は、（Ａ）平均単位式：Ｒ1 aＳｉＯ(4-a)/2（式中、Ｒ1はアルケニル基 を含まない置換もしくは非置換の一価炭化水素基またはアルコキシ基であり、Ｒ 1 の内少なくとも８０モル％は一価炭化水素基である。ａは０.７５〜２.５の数 である。）で示されるシリコーンレジン ３０〜７５重量％、 （Ｂ）２５℃における粘度が１〜１,０００ポイズであり、末端に、一般式：
【化３】 （式中、Ｒ2は炭素原子数１〜１０のアルキレン基であり、Ｒ3はアルコキシ基で あり、Ｒ4はアルキル基であり、ｘは１または２である。）で示されるメルカプ ト基含有シロキシ基を有するオルガノポリシロキサン（但し、該シロキサンはア ルケニル基を含有しない。） ５〜６５重量％、 （Ｃ）２５℃における粘度が１〜１,０００ポイズであり、１分子中に３個以上 のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン ５〜６５重量％ および （Ｄ）縮合反応促進触媒 （Ａ）成分〜（Ｃ）成分の合計１００重量部 に対して０.０１〜１０重量部 からなり、２５℃における粘度が３０,０００ポイズ以下である硬化性オルガノ ポリシロキサン組成物、および、 該組成物を基材に塗布した後、高エネルギー線を照射し、次いで被着体を照射面 に接触させて、その後これを大気中に放置することにより基材と被着体を接着さ せる方法に関する。
【０００５】
【発明の実施の形態】最初に本発明の硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物について説明する。本発明に使用さ
れる（Ａ）成分のシリコーンレジンは、高エネルギー線
照射後の本発明組成物に粘着性を発現させる成分であ
り、平均単位式：Ｒ1 aＳｉＯ4-a/ 2で示される。式中、
Ｒ1はアルケニル基を含まない置換もしくは非置換の一
価炭化水素基またはアルコキシ基であるが、この内少な
くとも８０モル％は一価炭化水素基である。一価炭化水
素基として具体的には、メチル基，エチル基，プロピル
基，ブチル基，ペンチル基，イソプロピル基，イソブチ
ル基，シクロペンチル基，シクロヘキシル基などのアル
キル基；フェニル基，ナフチル基などのアリール基；ベ
ンジル基，１−フェニルエチル基などのアラルキル基；
クロロメチル基，３−クロロプロピル基，３,３,３−ト
リフルオロプロピル基，ノナフルオロブチルエチル基な
どのハロゲン化アルキル基；４−クロロフェニル基，
３,５−ジクロロフェニル基，３,５ージフルオロフェニ
ル基などのハロゲン化アリール基；４−クロロメチルフ
ェニル基，４−トリフルオロメチルフェニル基などのハ
ロゲン化アルキル基置換アリール基が例示される。これ
らの中でもメチル基が好ましい。アルコキシ基として
は、メトキシ基，エトキシ基，プロポキシ基が例示さ
れ、中でもメトキシ基が好ましい。ａは０.７５〜２.５
の数である。尚、本発明に言うシリコーンレジンとは、
分子内に式：ＲＳｉＯ3/2（式中、Ｒは一価有機基であ
る。）で示される３官能性単位（Ｔ単位）や、式：Ｓｉ
Ｏ4/2で示される４官能性単位（Ｑ単位）を含有するオ
ルガノポリシロキサンを指し、本成分としては、式：Ｒ
1 3ＳｉＯ1/2で示されるシロキサン単位（Ｍ単位）と
式：ＳｉＯ4/2で示されるシロキサン単位とからなるシ
リコーンレジン（ＭＱレジン），式：Ｒ1 3ＳｉＯ1/2で
示されるシロキサン単位、式：Ｒ1ＳｉＯ3/2で示される
シロキサン単位および式：ＳｉＯ4/2で示されるシロキ
サン単位からなるシリコーンレジン（ＭＴＱレジン），
式：Ｒ1 3ＳｉＯ1/2で示されるシロキサン単位、式：Ｒ1
2ＳｉＯ2/2で示されるシロキサン単位（Ｄ単位）および
式：ＳｉＯ4/2で示されるシロキサン単位からなるシリ
コーンレジン（ＭＤＱレジン），式：Ｒ1 3ＳｉＯ1/2で
示されるシロキサン単位、式：Ｒ1 2ＳｉＯ2/2で示され
るシロキサン単位、式：Ｒ1ＳｉＯ3/2で示されるシロキ
サン単位および式：ＳｉＯ4/2で示されるシロキサン単
位からなるシリコーンレジン（ＭＤＴＱレジン），式：
Ｒ1ＳｉＯ3/2で示されるシロキサン単位のみからなるシ
リコーンレジン（Ｔレジン）が挙げられる。好ましく
は、平均組成式：（Ｒ5 3ＳｉＯ1/2）b（ＳｉＯ4/2）cで
示されるシリコーンレジンまたは平均組成式：（Ｒ5 3Ｓ
ｉＯ1/2）d（Ｒ5ＳｉＯ3/2）e（ＳｉＯ4/2）f（Ｒ6Ｏ
1/2）gで示されるシリコーンレジンである。上式中、Ｒ
5はアルケニル基を含まない置換もしくは非置換の一価
炭化水素基であり、Ｒ1中の一価炭化水素基と同様のも
のが挙げられる。Ｒ6はアルキル基であり、メチル基，
エチル基，プロピル基が挙げられる。尚、式：（Ｒ6Ｏ
1/2）で示されるアルコキシ基はケイ素原子に結合した
ものである。ｂ／ｃおよびｄ／ｆは０.２〜１.５の範囲
であり、好ましくは０.５〜１.２の範囲である。ｅ／ｆ
は０.０５〜０.２の範囲であり、ｇ／ｆは０.０５〜０.
６の範囲である。このような本成分は、数平均分子量が
１,０００〜１０,０００の範囲であるのが好ましく、よ
り好ましくは３,０００〜６,０００の範囲である。尚、
本成分には（Ｂ）成分のオルガノポリシロキサンは含ま
れない。
リシロキサン組成物について説明する。本発明に使用さ
れる（Ａ）成分のシリコーンレジンは、高エネルギー線
照射後の本発明組成物に粘着性を発現させる成分であ
り、平均単位式：Ｒ1 aＳｉＯ4-a/ 2で示される。式中、
Ｒ1はアルケニル基を含まない置換もしくは非置換の一
価炭化水素基またはアルコキシ基であるが、この内少な
くとも８０モル％は一価炭化水素基である。一価炭化水
素基として具体的には、メチル基，エチル基，プロピル
基，ブチル基，ペンチル基，イソプロピル基，イソブチ
ル基，シクロペンチル基，シクロヘキシル基などのアル
キル基；フェニル基，ナフチル基などのアリール基；ベ
ンジル基，１−フェニルエチル基などのアラルキル基；
クロロメチル基，３−クロロプロピル基，３,３,３−ト
リフルオロプロピル基，ノナフルオロブチルエチル基な
どのハロゲン化アルキル基；４−クロロフェニル基，
３,５−ジクロロフェニル基，３,５ージフルオロフェニ
ル基などのハロゲン化アリール基；４−クロロメチルフ
ェニル基，４−トリフルオロメチルフェニル基などのハ
ロゲン化アルキル基置換アリール基が例示される。これ
らの中でもメチル基が好ましい。アルコキシ基として
は、メトキシ基，エトキシ基，プロポキシ基が例示さ
れ、中でもメトキシ基が好ましい。ａは０.７５〜２.５
の数である。尚、本発明に言うシリコーンレジンとは、
分子内に式：ＲＳｉＯ3/2（式中、Ｒは一価有機基であ
る。）で示される３官能性単位（Ｔ単位）や、式：Ｓｉ
Ｏ4/2で示される４官能性単位（Ｑ単位）を含有するオ
ルガノポリシロキサンを指し、本成分としては、式：Ｒ
1 3ＳｉＯ1/2で示されるシロキサン単位（Ｍ単位）と
式：ＳｉＯ4/2で示されるシロキサン単位とからなるシ
リコーンレジン（ＭＱレジン），式：Ｒ1 3ＳｉＯ1/2で
示されるシロキサン単位、式：Ｒ1ＳｉＯ3/2で示される
シロキサン単位および式：ＳｉＯ4/2で示されるシロキ
サン単位からなるシリコーンレジン（ＭＴＱレジン），
式：Ｒ1 3ＳｉＯ1/2で示されるシロキサン単位、式：Ｒ1
2ＳｉＯ2/2で示されるシロキサン単位（Ｄ単位）および
式：ＳｉＯ4/2で示されるシロキサン単位からなるシリ
コーンレジン（ＭＤＱレジン），式：Ｒ1 3ＳｉＯ1/2で
示されるシロキサン単位、式：Ｒ1 2ＳｉＯ2/2で示され
るシロキサン単位、式：Ｒ1ＳｉＯ3/2で示されるシロキ
サン単位および式：ＳｉＯ4/2で示されるシロキサン単
位からなるシリコーンレジン（ＭＤＴＱレジン），式：
Ｒ1ＳｉＯ3/2で示されるシロキサン単位のみからなるシ
リコーンレジン（Ｔレジン）が挙げられる。好ましく
は、平均組成式：（Ｒ5 3ＳｉＯ1/2）b（ＳｉＯ4/2）cで
示されるシリコーンレジンまたは平均組成式：（Ｒ5 3Ｓ
ｉＯ1/2）d（Ｒ5ＳｉＯ3/2）e（ＳｉＯ4/2）f（Ｒ6Ｏ
1/2）gで示されるシリコーンレジンである。上式中、Ｒ
5はアルケニル基を含まない置換もしくは非置換の一価
炭化水素基であり、Ｒ1中の一価炭化水素基と同様のも
のが挙げられる。Ｒ6はアルキル基であり、メチル基，
エチル基，プロピル基が挙げられる。尚、式：（Ｒ6Ｏ
1/2）で示されるアルコキシ基はケイ素原子に結合した
ものである。ｂ／ｃおよびｄ／ｆは０.２〜１.５の範囲
であり、好ましくは０.５〜１.２の範囲である。ｅ／ｆ
は０.０５〜０.２の範囲であり、ｇ／ｆは０.０５〜０.
６の範囲である。このような本成分は、数平均分子量が
１,０００〜１０,０００の範囲であるのが好ましく、よ
り好ましくは３,０００〜６,０００の範囲である。尚、
本成分には（Ｂ）成分のオルガノポリシロキサンは含ま
れない。
【０００６】（Ａ）成分のシリコーンレジンとしては、
下記式で示されるようなオルガノポリシロキサンが挙げ
られる。下式中、Ｍｅはメチル基を表す。 （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）36（ＳｉＯ4/2）59 （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）36（ＭｅＳｉＯ3/2）5（Ｓｉ
Ｏ4/2）59 （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）40（ＳｉＯ4/2）60（ＭｅＯ1/2）10 （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）36（ＭｅＳｉＯ3/2）5（Ｓｉ
Ｏ4/2）59（ＭｅＯ1/2）15
下記式で示されるようなオルガノポリシロキサンが挙げ
られる。下式中、Ｍｅはメチル基を表す。 （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）36（ＳｉＯ4/2）59 （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）36（ＭｅＳｉＯ3/2）5（Ｓｉ
Ｏ4/2）59 （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）40（ＳｉＯ4/2）60（ＭｅＯ1/2）10 （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）36（ＭｅＳｉＯ3/2）5（Ｓｉ
Ｏ4/2）59（ＭｅＯ1/2）15
【０００７】本発明に使用される（Ｂ）成分は、末端
に、一般式：
に、一般式：
【化４】 で示されるメルカプト基含有シロキシ基を有するオルガ
ノポリシロキサンである。上式中、Ｒ2は炭素原子数１
〜１０のアルキレン基であり、メチレン基，エチレン
基，プロピレン基，イソブチレン基，デシレン基が例示
される。Ｒ3はアルコキシ基であり、メトキシ基，エト
キシ基，プロポキシ基，イソプロポキシ基，ブトキシ
基，イソブトキシ基が例示される。これらの中でもメト
キシ基またはエトキシ基が好ましい。Ｒ4はアルキル基
であり、メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，
ペンチル基，イソプロピル基，イソブチル基，シクロペ
ンチル基，シクロヘキシル基が例示される。ｘは１また
は２である。このメルカプト基含有シロキシ基は、一部
の末端のみに結合していてもよく、また全ての末端に結
合していてもよい。本成分の２５℃における粘度は１〜
１,０００ポイズの範囲であり、好ましくは１０〜８０
０ポイズの範囲である。これは、１ポイズ未満である
と、本発明組成物の粘度が低くなり過ぎて高エネルギー
線を照射する前に流れ落ちてしまったり、照射後の粘着
性が低下したりすることがあり、また、１,０００ポイ
ズを越えると、本発明組成物の粘度が高くなり過ぎて塗
布作業性が低下したり、高エネルギー線照射後の接着保
持力が低下したりするためである。このような本成分の
オルガノポリシロキサンの分子構造は直鎖状であるのが
好ましく、一部に分岐を有していてもよい。また、上記
一般式で示されるメルカプト基含有シロキシ基以外のケ
イ素原子に結合する基としては、アルケニル基以外の置
換もしくは非置換の一価炭化水素基またはメルカプト基
含有有機基が好ましい。一価炭化水素基としては、メチ
ル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，ペンチル基，
イソプロピル基，イソブチル基，シクロペンチル基，シ
クロヘキシル基などのアルキル基；フェニル基，ナフチ
ル基などのアリール基；ベンジル基，１−フェニルエチ
ル基などのアラルキル基；クロロメチル基，３−クロロ
プロピル基，３,３,３−トリフルオロプロピル基，ノナ
フルオロブチルエチル基などのハロゲン化アルキル基；
４−クロロフェニル基，３,５−ジクロロフェニル基，
３,５−ジフルオロフェニル基などのハロゲン化アリー
ル基；４−クロロメチルフェニル基，４−トリフルオロ
メチルフェニル基などのハロゲン化アルキル基置換アリ
ール基が例示される。これらの中でもメチル基が好まし
い。メルカプト基含有有機基としては、メルカプトプロ
ピル基，メルカプトメチル基が例示される。
ノポリシロキサンである。上式中、Ｒ2は炭素原子数１
〜１０のアルキレン基であり、メチレン基，エチレン
基，プロピレン基，イソブチレン基，デシレン基が例示
される。Ｒ3はアルコキシ基であり、メトキシ基，エト
キシ基，プロポキシ基，イソプロポキシ基，ブトキシ
基，イソブトキシ基が例示される。これらの中でもメト
キシ基またはエトキシ基が好ましい。Ｒ4はアルキル基
であり、メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，
ペンチル基，イソプロピル基，イソブチル基，シクロペ
ンチル基，シクロヘキシル基が例示される。ｘは１また
は２である。このメルカプト基含有シロキシ基は、一部
の末端のみに結合していてもよく、また全ての末端に結
合していてもよい。本成分の２５℃における粘度は１〜
１,０００ポイズの範囲であり、好ましくは１０〜８０
０ポイズの範囲である。これは、１ポイズ未満である
と、本発明組成物の粘度が低くなり過ぎて高エネルギー
線を照射する前に流れ落ちてしまったり、照射後の粘着
性が低下したりすることがあり、また、１,０００ポイ
ズを越えると、本発明組成物の粘度が高くなり過ぎて塗
布作業性が低下したり、高エネルギー線照射後の接着保
持力が低下したりするためである。このような本成分の
オルガノポリシロキサンの分子構造は直鎖状であるのが
好ましく、一部に分岐を有していてもよい。また、上記
一般式で示されるメルカプト基含有シロキシ基以外のケ
イ素原子に結合する基としては、アルケニル基以外の置
換もしくは非置換の一価炭化水素基またはメルカプト基
含有有機基が好ましい。一価炭化水素基としては、メチ
ル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，ペンチル基，
イソプロピル基，イソブチル基，シクロペンチル基，シ
クロヘキシル基などのアルキル基；フェニル基，ナフチ
ル基などのアリール基；ベンジル基，１−フェニルエチ
ル基などのアラルキル基；クロロメチル基，３−クロロ
プロピル基，３,３,３−トリフルオロプロピル基，ノナ
フルオロブチルエチル基などのハロゲン化アルキル基；
４−クロロフェニル基，３,５−ジクロロフェニル基，
３,５−ジフルオロフェニル基などのハロゲン化アリー
ル基；４−クロロメチルフェニル基，４−トリフルオロ
メチルフェニル基などのハロゲン化アルキル基置換アリ
ール基が例示される。これらの中でもメチル基が好まし
い。メルカプト基含有有機基としては、メルカプトプロ
ピル基，メルカプトメチル基が例示される。
【０００８】（Ｂ）成分のオルガノポリシロキサンとし
ては、下記式で示されるものが挙げられる。下式中、Ｍ
ｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｐｈはフ
ェニル基を表す。
ては、下記式で示されるものが挙げられる。下式中、Ｍ
ｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｐｈはフ
ェニル基を表す。
【化５】
【化６】
【化７】
【化８】
【０００９】本発明に使用される（Ｃ）成分の１分子中
に３個以上のアルケニル基を有するオルガノポリシロキ
サンは、高エネルギー線照射による架橋反応を促進し、
照射後の粘着体の接着保持力を向上させる成分である。
アルケニル基としては、ビニル基，アリル基，５−ヘキ
セニル基が例示されるが、中でもビニル基もしくは５−
ヘキセニル基が好ましい。アルケニル基以外のケイ素原
子に結合する基としては、置換もしくは非置換の一価炭
化水素基が好ましく、メチル基，エチル基，プロピル
基，ブチル基，ペンチル基，イソプロピル基，イソブチ
ル基，シクロペンチル基，シクロヘキシル基などのアル
キル基；フェニル基，ナフチル基などのアリール基；ベ
ンジル基，１−フェニルエチル基などのアラルキル基；
クロロメチル基，３−クロロプロピル基、３,３,３−ト
リフルオロプロピル基，ノナフルオロブチルエチル基な
どのハロゲン化アルキル基；４−クロロフェニル基，
３,５−ジクロロフェニル基，３,５−ジフルオロフェニ
ル基などのハロゲン化アリール基；４−クロロメチルフ
ェニル基，４ートリフルオロメチルフェニル基などのハ
ロゲン化アルキル基置換アリール基が例示される。これ
らの中でもメチル基が好ましい。本成分の２５℃におけ
る粘度は１〜１,０００ポイズの範囲であり、好ましく
は１０〜８００ポイズの範囲である。これは、１ポイズ
未満であると本発明組成物の粘度が低くなり過ぎて高エ
ネルギー線を照射する前に流れ落ちてしまったり、照射
後の粘着性が低下したりすることがあり、また、１,０
００ポイズを越えると本発明組成物の粘度が高くなり過
ぎて塗布作業性が低下したり、高エネルギー線照射後の
接着保持力が低下したりするためである。このような本
成分のオルガノポリシロキサンの分子構造は直鎖状であ
るのが好ましく、一部に分枝を有していてもよい。
に３個以上のアルケニル基を有するオルガノポリシロキ
サンは、高エネルギー線照射による架橋反応を促進し、
照射後の粘着体の接着保持力を向上させる成分である。
アルケニル基としては、ビニル基，アリル基，５−ヘキ
セニル基が例示されるが、中でもビニル基もしくは５−
ヘキセニル基が好ましい。アルケニル基以外のケイ素原
子に結合する基としては、置換もしくは非置換の一価炭
化水素基が好ましく、メチル基，エチル基，プロピル
基，ブチル基，ペンチル基，イソプロピル基，イソブチ
ル基，シクロペンチル基，シクロヘキシル基などのアル
キル基；フェニル基，ナフチル基などのアリール基；ベ
ンジル基，１−フェニルエチル基などのアラルキル基；
クロロメチル基，３−クロロプロピル基、３,３,３−ト
リフルオロプロピル基，ノナフルオロブチルエチル基な
どのハロゲン化アルキル基；４−クロロフェニル基，
３,５−ジクロロフェニル基，３,５−ジフルオロフェニ
ル基などのハロゲン化アリール基；４−クロロメチルフ
ェニル基，４ートリフルオロメチルフェニル基などのハ
ロゲン化アルキル基置換アリール基が例示される。これ
らの中でもメチル基が好ましい。本成分の２５℃におけ
る粘度は１〜１,０００ポイズの範囲であり、好ましく
は１０〜８００ポイズの範囲である。これは、１ポイズ
未満であると本発明組成物の粘度が低くなり過ぎて高エ
ネルギー線を照射する前に流れ落ちてしまったり、照射
後の粘着性が低下したりすることがあり、また、１,０
００ポイズを越えると本発明組成物の粘度が高くなり過
ぎて塗布作業性が低下したり、高エネルギー線照射後の
接着保持力が低下したりするためである。このような本
成分のオルガノポリシロキサンの分子構造は直鎖状であ
るのが好ましく、一部に分枝を有していてもよい。
【００１０】（Ｃ）成分のオルガノポリシロキサンとし
ては、下記式で示されるものが挙げられる。下式中、Ｍ
ｅはメチル基を表し、Ｖｉはビニル基を表す。
ては、下記式で示されるものが挙げられる。下式中、Ｍ
ｅはメチル基を表し、Ｖｉはビニル基を表す。
【化９】
【化１０】
【化１１】
【００１１】本発明に使用される（Ｄ）成分の縮合反応
促進触媒は、（Ｂ）成分中のＲ3で示されるアルコキシ
基の加水分解および縮合反応を促進する成分である。本
成分としては従来公知の縮合反応促進触媒が使用でき、
テトライソプロポキシチタン，テトラブトキシチタンな
どのテトラアルコキシチタン化合物；ジイソプロポキシ
ビス（アセト酢酸エチル）チタン，ジイソプロポキシビ
ス（アセチルアセトン）チタン，ジブトキシビス（アセ
ト酢酸メチル）チタンなどのチタン錯化合物；ジブチル
スズジアセテート，ジブチルスズジオクトエート，ジブ
チルスズジラウレートなどのジアルキルスズカルボキシ
レート化合物；スタナスオクトエートなどのスズカルボ
キシレート化合物が例示される。これらの中でもテトラ
アルコキシチタン化合物またはチタン錯化合物が好まし
い。
促進触媒は、（Ｂ）成分中のＲ3で示されるアルコキシ
基の加水分解および縮合反応を促進する成分である。本
成分としては従来公知の縮合反応促進触媒が使用でき、
テトライソプロポキシチタン，テトラブトキシチタンな
どのテトラアルコキシチタン化合物；ジイソプロポキシ
ビス（アセト酢酸エチル）チタン，ジイソプロポキシビ
ス（アセチルアセトン）チタン，ジブトキシビス（アセ
ト酢酸メチル）チタンなどのチタン錯化合物；ジブチル
スズジアセテート，ジブチルスズジオクトエート，ジブ
チルスズジラウレートなどのジアルキルスズカルボキシ
レート化合物；スタナスオクトエートなどのスズカルボ
キシレート化合物が例示される。これらの中でもテトラ
アルコキシチタン化合物またはチタン錯化合物が好まし
い。
【００１２】本発明組成物は（Ａ）成分３０〜７５重量
％、（Ｂ）成分５〜６５重量％および（Ｃ）成分５〜６
５重量％を主成分とし、さらにこれらの合計１００重量
部に（Ｄ）成分を０.０１〜１０重量部加えてなるもの
である。また、紫外線や電子線等の高エネルギー線の照
射による粘着体の形成をより容易にするために、（Ｂ）
成分中のメルカプト基と（Ｃ）成分中のアルケニル基の
モル比が１：２〜５：１の範囲であるのが好ましい。
％、（Ｂ）成分５〜６５重量％および（Ｃ）成分５〜６
５重量％を主成分とし、さらにこれらの合計１００重量
部に（Ｄ）成分を０.０１〜１０重量部加えてなるもの
である。また、紫外線や電子線等の高エネルギー線の照
射による粘着体の形成をより容易にするために、（Ｂ）
成分中のメルカプト基と（Ｃ）成分中のアルケニル基の
モル比が１：２〜５：１の範囲であるのが好ましい。
【００１３】本発明組成物は上記（Ａ）成分〜（Ｄ）成
分からなるものであるが、紫外線や電子線等の高エネル
ギー線の照射による粘着体の形成をより容易にするため
に、（Ｅ）成分としてラジカル光重合開始剤を添加して
もよい。このようなラジカル光重合開始剤としては、ト
リクロロアセトフェノン，２,２−ジエトキシアセトフ
ェノン，２,２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェ
ノンなどのアセトフェノン類；ベンゾフェノン，メチル
ベンゾフェノン，ｐ−クロルベンゾフェノン，ｐ−ジメ
チルアミノベンゾフェノンなどのベンゾフェノン類が例
示される。このラジカル光重合開始剤の添加量は、上記
（Ａ）成〜（Ｃ）成分の合計１００重量％に対して０.
１〜５重量％の範囲が好ましく、より好ましくは０.２
〜３重量％の範囲である。またこの他にも本発明組成物
には、必要に応じてアルコキシシラン等の保存安定剤，
フュームドシリカ系等の充填剤，官能性もしくは無官能
性のオルガノポリシロキサンガム，可塑剤，チクソトロ
ピー付与剤，耐熱添加剤，着色剤，接着性付与剤などを
添加配合することができる。
分からなるものであるが、紫外線や電子線等の高エネル
ギー線の照射による粘着体の形成をより容易にするため
に、（Ｅ）成分としてラジカル光重合開始剤を添加して
もよい。このようなラジカル光重合開始剤としては、ト
リクロロアセトフェノン，２,２−ジエトキシアセトフ
ェノン，２,２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェ
ノンなどのアセトフェノン類；ベンゾフェノン，メチル
ベンゾフェノン，ｐ−クロルベンゾフェノン，ｐ−ジメ
チルアミノベンゾフェノンなどのベンゾフェノン類が例
示される。このラジカル光重合開始剤の添加量は、上記
（Ａ）成〜（Ｃ）成分の合計１００重量％に対して０.
１〜５重量％の範囲が好ましく、より好ましくは０.２
〜３重量％の範囲である。またこの他にも本発明組成物
には、必要に応じてアルコキシシラン等の保存安定剤，
フュームドシリカ系等の充填剤，官能性もしくは無官能
性のオルガノポリシロキサンガム，可塑剤，チクソトロ
ピー付与剤，耐熱添加剤，着色剤，接着性付与剤などを
添加配合することができる。
【００１４】本発明組成物の２５℃における粘度は３
０,０００ポイズ以下であり、好ましくは１００〜２０,
０００ポイズの範囲である。これは、３０,０００ポイ
ズを越えると各種基材への塗布が困難となるためであ
る。
０,０００ポイズ以下であり、好ましくは１００〜２０,
０００ポイズの範囲である。これは、３０,０００ポイ
ズを越えると各種基材への塗布が困難となるためであ
る。
【００１５】本発明組成物は上記（Ａ）成分〜（Ｄ）成
分および必要に応じて（Ｅ）成分を混合することにより
製造できるが、混合は湿気を遮断した遮光条件下で行う
のが好ましい。遮光が不可能な場合には、乾燥雰囲気中
に酸素を存在させるのが好ましい。
分および必要に応じて（Ｅ）成分を混合することにより
製造できるが、混合は湿気を遮断した遮光条件下で行う
のが好ましい。遮光が不可能な場合には、乾燥雰囲気中
に酸素を存在させるのが好ましい。
【００１６】以上のような本発明組成物は、紫外線、電
子線等の高エネルギー線を照射することにより、速やか
に感圧接着性を示す粘着体を形成する。この感圧接着性
は、通常１０分〜２時間程度維持され、その後大気中の
湿気の作用により架橋反応が進行して弾性体となる。こ
のため、本発明組成物は粘接着剤として好適に使用され
る。即ち、感圧接着性が持続している間であれば接合体
を形成することができ、さらにこれを大気中に放置する
ことにより完全に接着した接合体を得ることができる。
子線等の高エネルギー線を照射することにより、速やか
に感圧接着性を示す粘着体を形成する。この感圧接着性
は、通常１０分〜２時間程度維持され、その後大気中の
湿気の作用により架橋反応が進行して弾性体となる。こ
のため、本発明組成物は粘接着剤として好適に使用され
る。即ち、感圧接着性が持続している間であれば接合体
を形成することができ、さらにこれを大気中に放置する
ことにより完全に接着した接合体を得ることができる。
【００１７】次に本発明の基材と被着体を接着させる方
法について説明する。本発明の方法は、上記した本発明
組成物を各種基材に均一に塗布した後、紫外線、電子線
等の高エネルギー線を照射し、次いでこの照射面に被着
体を接触させ、その後これを大気中に放置することを特
徴とする。本発明組成物を塗布する各種基材および該基
材に接着させる被着体としては、ガラス板；銅，鉄，ス
テンレススチール，アルミニウム，亜鉛等の金属板；上
質紙，藁半紙等の紙；ポリエステル樹脂，ポリカーボネ
ート樹脂，ポリスチレン，アクリル樹脂，メタクリル樹
脂，ナイロン樹脂等の合成樹脂板もしくはそのフィル
ム；天然繊維，合成繊維等の繊維；天然ゴム，合成ゴム
等のゴムシートが例示される。塗布方法としては、例え
ば、刷毛，バーコーター，スピンコーター等を用いて塗
布する方法が挙げられ、またその塗布量は皮膜の厚さが
１０μｍ〜１ｍｍの範囲となるような量であるのが好ま
しい。高エネルギー線としては、高圧水銀灯、キセノン
ランプ、メタルハライドランプ等を線源とする紫外線、
電子線、放射線が挙げられる。尚、本発明でいう紫外線
には、太陽や蛍光灯などを線源とする可視光線も含まれ
る。これらの照射量は、紫外線の場合には２０〜５００
０ｍＪ／ｃｍ2の範囲であるのが好ましく、電子線、放
射線の場合は０.５〜５０Ｍｒａｄの範囲であるのが好
ましい。被着体は高エネルギー線照射後１０分〜２時間
以内に照射面に接触させるのが好ましい。また、大気中
の放置時間は、通常、２〜１００時間である。このよう
な本発明の方法は、基材と被着体を接触させた直後から
十分な接着強度が得られるという利点を有する。
法について説明する。本発明の方法は、上記した本発明
組成物を各種基材に均一に塗布した後、紫外線、電子線
等の高エネルギー線を照射し、次いでこの照射面に被着
体を接触させ、その後これを大気中に放置することを特
徴とする。本発明組成物を塗布する各種基材および該基
材に接着させる被着体としては、ガラス板；銅，鉄，ス
テンレススチール，アルミニウム，亜鉛等の金属板；上
質紙，藁半紙等の紙；ポリエステル樹脂，ポリカーボネ
ート樹脂，ポリスチレン，アクリル樹脂，メタクリル樹
脂，ナイロン樹脂等の合成樹脂板もしくはそのフィル
ム；天然繊維，合成繊維等の繊維；天然ゴム，合成ゴム
等のゴムシートが例示される。塗布方法としては、例え
ば、刷毛，バーコーター，スピンコーター等を用いて塗
布する方法が挙げられ、またその塗布量は皮膜の厚さが
１０μｍ〜１ｍｍの範囲となるような量であるのが好ま
しい。高エネルギー線としては、高圧水銀灯、キセノン
ランプ、メタルハライドランプ等を線源とする紫外線、
電子線、放射線が挙げられる。尚、本発明でいう紫外線
には、太陽や蛍光灯などを線源とする可視光線も含まれ
る。これらの照射量は、紫外線の場合には２０〜５００
０ｍＪ／ｃｍ2の範囲であるのが好ましく、電子線、放
射線の場合は０.５〜５０Ｍｒａｄの範囲であるのが好
ましい。被着体は高エネルギー線照射後１０分〜２時間
以内に照射面に接触させるのが好ましい。また、大気中
の放置時間は、通常、２〜１００時間である。このよう
な本発明の方法は、基材と被着体を接触させた直後から
十分な接着強度が得られるという利点を有する。
【００１８】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明す
る。実施例中、粘度は２５℃における測定値であり、Ｍ
ｅはメチル基を表し、Ｖｉはビニル基を表す。尚、硬化
性オルガノポリシロキサン組成物の引張剪断接着強度は
下記の方法により測定した。
る。実施例中、粘度は２５℃における測定値であり、Ｍ
ｅはメチル基を表し、Ｖｉはビニル基を表す。尚、硬化
性オルガノポリシロキサン組成物の引張剪断接着強度は
下記の方法により測定した。
【００１９】○引張剪断接着強度 硬化性オルガノポリシロキサン組成物を、厚さ５ｍｍ、
幅２.５ｃｍのガラス製テストパネル上に、約１００μ
ｍの厚さになるように均一に塗布した。５分間放置後こ
の塗布面に、コンベヤー式紫外線照射装置（１２０Ｗ高
圧水銀灯）を用いて光量３００ｍＪ／ｃｍ2の紫外線を
照射した。照射後、１分間，１０分間もしくは２０分間
放置し、次いでその照射面に前記と同じガラス製テスト
パネルを接着面積が２.５ｃｍ2となるように貼り合わせ
た。そして、一定時間（５分間，２時間，４時間，２４
時間）経過後の引張剪断接着強度（ｋｇ／ｃｍ2）を、
ＪＩＳ Ｋ６８５０に規定される方法に従って測定し
た。
幅２.５ｃｍのガラス製テストパネル上に、約１００μ
ｍの厚さになるように均一に塗布した。５分間放置後こ
の塗布面に、コンベヤー式紫外線照射装置（１２０Ｗ高
圧水銀灯）を用いて光量３００ｍＪ／ｃｍ2の紫外線を
照射した。照射後、１分間，１０分間もしくは２０分間
放置し、次いでその照射面に前記と同じガラス製テスト
パネルを接着面積が２.５ｃｍ2となるように貼り合わせ
た。そして、一定時間（５分間，２時間，４時間，２４
時間）経過後の引張剪断接着強度（ｋｇ／ｃｍ2）を、
ＪＩＳ Ｋ６８５０に規定される方法に従って測定し
た。
【００２０】
【実施例１】 平均組成式： （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）41（ＳｉＯ4/2）59 で示され、数平均分子量４,６００のシリコーンレジン
の７０％キシレン溶液７１.４ｇ、平均構造式：
の７０％キシレン溶液７１.４ｇ、平均構造式：
【化１２】 で示される粘度３９ポイズのメルカプト基含有シロキシ
基を両末端に有するジメチルポリシロキサン４５.０ｇ
および平均構造式：
基を両末端に有するジメチルポリシロキサン４５.０ｇ
および平均構造式：
【化１３】 で示される粘度１５.６ポイズのビニル基含有オルガノ
ポリシロキサン５.０ｇを均一に混合した後、減圧下で
加熱してキシレンを除去した。これを冷却した後、２,
２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン０.５
ｇ、テトラブトキシチタン１.０ｇおよびメチルトリメ
トキシシラン２.０ｇを添加して乾燥雰囲気下で均一に
混合し、粘度１,１００ポイズの硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物を調製した。得られた組成物の引張剪断
接着強度を測定した。このとき紫外線照射後の放置時間
は１分間とした。この結果を表１に示した。
ポリシロキサン５.０ｇを均一に混合した後、減圧下で
加熱してキシレンを除去した。これを冷却した後、２,
２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン０.５
ｇ、テトラブトキシチタン１.０ｇおよびメチルトリメ
トキシシラン２.０ｇを添加して乾燥雰囲気下で均一に
混合し、粘度１,１００ポイズの硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物を調製した。得られた組成物の引張剪断
接着強度を測定した。このとき紫外線照射後の放置時間
は１分間とした。この結果を表１に示した。
【００２１】
【実施例２】 平均組成式： （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）45（ＳｉＯ4/2）55 で示され、数平均分子量３,７００のシリコーンレジン
の７０％キシレン溶液７８.６ｇ、平均構造式：
の７０％キシレン溶液７８.６ｇ、平均構造式：
【化１４】 で示される粘度３９ポイズのメルカプト基含有シロキシ
基を両末端に有するジメチルポリシロキサン４１.９ｇ
および平均構造式：
基を両末端に有するジメチルポリシロキサン４１.９ｇ
および平均構造式：
【化１５】 で示される粘度６１０ポイズのビニル基含有オルガノポ
リシロキサン３.１ｇを均一に混合した後、減圧下で加
熱してキシレンを除去した。これを冷却した後、２,２
−ジエトキシアセトフェノン０.５ｇ、テトラブトキシ
チタン２.０ｇおよびメチルトリメトキシシラン２.０ｇ
を添加して乾燥雰囲気下で均一に混合し、粘度４,２０
０ポイズの硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製
した。得られた組成物の引張剪断接着強度を測定した。
このとき紫外線照射後の放置時間は２０分間とした。こ
の結果を表１に示した。
リシロキサン３.１ｇを均一に混合した後、減圧下で加
熱してキシレンを除去した。これを冷却した後、２,２
−ジエトキシアセトフェノン０.５ｇ、テトラブトキシ
チタン２.０ｇおよびメチルトリメトキシシラン２.０ｇ
を添加して乾燥雰囲気下で均一に混合し、粘度４,２０
０ポイズの硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製
した。得られた組成物の引張剪断接着強度を測定した。
このとき紫外線照射後の放置時間は２０分間とした。こ
の結果を表１に示した。
【００２２】
【実施例３】 平均組成式： （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）36（ＭｅＳｉＯ3/2）5（Ｓｉ
Ｏ4/2）59（ＭｅＯ1/2）15 で示され、数平均分子量３,５００のシリコーンレジン
の７０％キシレン溶液８５.７ｇ、平均構造式：
Ｏ4/2）59（ＭｅＯ1/2）15 で示され、数平均分子量３,５００のシリコーンレジン
の７０％キシレン溶液８５.７ｇ、平均構造式：
【化１６】 で示される粘度３９ポイズのメルカプト基含有シロキシ
基を両末端に有するジメチルポリシロキサン３５.０ｇ
および平均構造式：
基を両末端に有するジメチルポリシロキサン３５.０ｇ
および平均構造式：
【化１７】 で示される粘度１５.６ポイズのビニル基含有オルガノ
ポリシロキサン５.０ｇを均一に混合した後、減圧下で
加熱してキシレンを除去した。これを冷却した後、２,
２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン１.０
ｇ、ジイソプロポキシビス（アセト酢酸エチル）チタン
２.０ｇを添加して乾燥雰囲気下で均一に混合し、粘度
１,６００ポイズの硬化性オルガノポリシロキサン組成
物を調製した。得られた組成物の引張剪断接着強度を測
定した。このとき紫外線照射後の放置時間は１０分間と
した。この結果を表１に示した。
ポリシロキサン５.０ｇを均一に混合した後、減圧下で
加熱してキシレンを除去した。これを冷却した後、２,
２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン１.０
ｇ、ジイソプロポキシビス（アセト酢酸エチル）チタン
２.０ｇを添加して乾燥雰囲気下で均一に混合し、粘度
１,６００ポイズの硬化性オルガノポリシロキサン組成
物を調製した。得られた組成物の引張剪断接着強度を測
定した。このとき紫外線照射後の放置時間は１０分間と
した。この結果を表１に示した。
【００２３】
【比較例１】 平均構造式：
【化１８】 で示される粘度３９ポイズのメルカプト基含有シロキシ
基を両末端に有するジメチルポリシロキサン８１.０
ｇ、平均構造式：
基を両末端に有するジメチルポリシロキサン８１.０
ｇ、平均構造式：
【化１９】 で示される粘度１６ポイズのビニル基含有オルガノポリ
シロキサン９.０ｇおよびシリカ微粉末［日本アエロジ
ル（株）製；商品名ＲＤＸ２００］１０.０ｇを均一に
混合した。次いでこれに、２,２−ジメトキシ−２−フ
ェニルアセトフェノン０.５ｇ、テトラブトキシチタン
１.０ｇおよびメチルトリメトキシシラン２.０ｇを添加
して乾燥雰囲気下で均一に混合し、粘度２１０ポイズの
硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得ら
れた組成物に前記と同様に紫外線を照射して１０分間放
置した後、ガラス製テストパネルを貼り合わせたとこ
ろ、これらは全く接着しなかった。この結果を表１に示
した。
シロキサン９.０ｇおよびシリカ微粉末［日本アエロジ
ル（株）製；商品名ＲＤＸ２００］１０.０ｇを均一に
混合した。次いでこれに、２,２−ジメトキシ−２−フ
ェニルアセトフェノン０.５ｇ、テトラブトキシチタン
１.０ｇおよびメチルトリメトキシシラン２.０ｇを添加
して乾燥雰囲気下で均一に混合し、粘度２１０ポイズの
硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得ら
れた組成物に前記と同様に紫外線を照射して１０分間放
置した後、ガラス製テストパネルを貼り合わせたとこ
ろ、これらは全く接着しなかった。この結果を表１に示
した。
【００２４】
【比較例２】 平均組成式： （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）42（ＳｉＯ4/2）58 で示され、数平均分子量４,３００のシリコーンレジン
の７０％キシレン溶液７１.４ｇ、平均構造式：
の７０％キシレン溶液７１.４ｇ、平均構造式：
【化２０】 で示される粘度３９ポイズのメルカプト基含有シロキシ
基を両末端に有するジメチルポリシロキサン２６.０ｇ
および平均構造式：
基を両末端に有するジメチルポリシロキサン２６.０ｇ
および平均構造式：
【化２１】 で示される粘度２０ポイズのビニル基含有ジメチルポリ
シロキサン２４.０ｇを均一に混合した後、減圧下で加
熱してキシレンを除去した。これを冷却した後、２,２
−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン０.５ｇ、
テトラブトキシチタン１.０ｇおよびメチルトリメトキ
シシラン２.０ｇを添加して乾燥雰囲気下で均一に混合
し、粘度１２０ポイズの硬化性オルガノポリシロキサン
組成物を調製した。得られた組成物の引張剪断接着強度
を測定した。このとき紫外線照射後の放置時間は１０分
間とした。この結果を表１に示した。
シロキサン２４.０ｇを均一に混合した後、減圧下で加
熱してキシレンを除去した。これを冷却した後、２,２
−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン０.５ｇ、
テトラブトキシチタン１.０ｇおよびメチルトリメトキ
シシラン２.０ｇを添加して乾燥雰囲気下で均一に混合
し、粘度１２０ポイズの硬化性オルガノポリシロキサン
組成物を調製した。得られた組成物の引張剪断接着強度
を測定した。このとき紫外線照射後の放置時間は１０分
間とした。この結果を表１に示した。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【発明の効果】本発明の硬化性オルガノポリシロキサン
組成物は、上記（Ａ）成分〜（Ｄ）成分からなるが故
に、密閉、遮光条件下では流動性を保つが、紫外線、電
子線等の高エネルギー線照射により速やかに非流動性の
粘着体を形成し、その後大気中の湿気により硬化反応が
さらに進行して弾性体となり得るという特徴を有する。
またこのような本発明組成物を使用する本発明の接着方
法は、基材と被着体を完全に接着させることができると
いう特徴を有する。
組成物は、上記（Ａ）成分〜（Ｄ）成分からなるが故
に、密閉、遮光条件下では流動性を保つが、紫外線、電
子線等の高エネルギー線照射により速やかに非流動性の
粘着体を形成し、その後大気中の湿気により硬化反応が
さらに進行して弾性体となり得るという特徴を有する。
またこのような本発明組成物を使用する本発明の接着方
法は、基材と被着体を完全に接着させることができると
いう特徴を有する。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成８年８月２７日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２０】
【実施例１】 平均組成式： （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）41（ＳｉＯ4/2）59 で示され、数平均分子量４,６００のシリコーンレジン
の７０％キシレン溶液７１.４ｇ、平均構造式：
の７０％キシレン溶液７１.４ｇ、平均構造式：
【化１２】 で示される粘度３９ポイズのメルカプト基含有シロキシ
基を両末端に有するジメチルポリシロキサン４５.０ｇ
および平均構造式：
基を両末端に有するジメチルポリシロキサン４５.０ｇ
および平均構造式：
【化１３】 で示される粘度１５.６ポイズのビニル基含有オルガノ
ポリシロキサン５.０ｇを均一に混合した後、減圧下で
加熱してキシレンを除去した。これを冷却した後、２,
２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン０.５
ｇ、テトラブトキシチタン１.０ｇおよびメチルトリメ
トキシシラン２.０ｇを添加して乾燥雰囲気下で均一に
混合し、粘度１,１００ポイズの硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物を調製した。得られた組成物の引張剪断
接着強度を測定した。このとき紫外線照射後の放置時間
は１分間とした。この結果を表１に示した。
ポリシロキサン５.０ｇを均一に混合した後、減圧下で
加熱してキシレンを除去した。これを冷却した後、２,
２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン０.５
ｇ、テトラブトキシチタン１.０ｇおよびメチルトリメ
トキシシラン２.０ｇを添加して乾燥雰囲気下で均一に
混合し、粘度１,１００ポイズの硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物を調製した。得られた組成物の引張剪断
接着強度を測定した。このとき紫外線照射後の放置時間
は１分間とした。この結果を表１に示した。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２１】
【実施例２】 平均組成式： （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）45（ＳｉＯ4/2）55 で示され、数平均分子量３,７００のシリコーンレジン
の７０％キシレン溶液７８.６ｇ、平均構造式：
の７０％キシレン溶液７８.６ｇ、平均構造式：
【化１４】 で示される粘度３９ポイズのメルカプト基含有シロキシ
基を両末端に有するジメチルポリシロキサン４１.９ｇ
および平均構造式：
基を両末端に有するジメチルポリシロキサン４１.９ｇ
および平均構造式：
【化１５】 で示される粘度６１０ポイズのビニル基含有オルガノポ
リシロキサン３.１ｇを均一に混合した後、減圧下で加
熱してキシレンを除去した。これを冷却した後、２,２
−ジエトキシアセトフェノン０.５ｇ、テトラブトキシ
チタン２.０ｇおよびメチルトリメトキシシラン２.０ｇ
を添加して乾燥雰囲気下で均一に混合し、粘度４,２０
０ポイズの硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製
した。得られた組成物の引張剪断接着強度を測定した。
このとき紫外線照射後の放置時間は２０分間とした。こ
の結果を表１に示した。
リシロキサン３.１ｇを均一に混合した後、減圧下で加
熱してキシレンを除去した。これを冷却した後、２,２
−ジエトキシアセトフェノン０.５ｇ、テトラブトキシ
チタン２.０ｇおよびメチルトリメトキシシラン２.０ｇ
を添加して乾燥雰囲気下で均一に混合し、粘度４,２０
０ポイズの硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製
した。得られた組成物の引張剪断接着強度を測定した。
このとき紫外線照射後の放置時間は２０分間とした。こ
の結果を表１に示した。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２２】
【実施例３】 平均組成式： （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）36（ＭｅＳｉＯ3/2）5（Ｓｉ
Ｏ4/2）59（ＭｅＯ1/2）15 で示され、数平均分子量３,５００のシリコーンレジン
の７０％キシレン溶液８５.７ｇ、平均構造式：
Ｏ4/2）59（ＭｅＯ1/2）15 で示され、数平均分子量３,５００のシリコーンレジン
の７０％キシレン溶液８５.７ｇ、平均構造式：
【化１６】 で示される粘度３９ポイズのメルカプト基含有シロキシ
基を両末端に有するジメチルポリシロキサン３５.０ｇ
および平均構造式：
基を両末端に有するジメチルポリシロキサン３５.０ｇ
および平均構造式：
【化１７】 で示される粘度１５.６ポイズのビニル基含有オルガノ
ポリシロキサン５.０ｇを均一に混合した後、減圧下で
加熱してキシレンを除去した。これを冷却した後、２,
２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン１.０
ｇ、ジイソプロポキシビス（アセト酢酸エチル）チタン
２.０ｇを添加して乾燥雰囲気下で均一に混合し、粘度
１,６００ポイズの硬化性オルガノポリシロキサン組成
物を調製した。得られた組成物の引張剪断接着強度を測
定した。このとき紫外線照射後の放置時間は１０分間と
した。この結果を表１に示した。
ポリシロキサン５.０ｇを均一に混合した後、減圧下で
加熱してキシレンを除去した。これを冷却した後、２,
２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン１.０
ｇ、ジイソプロポキシビス（アセト酢酸エチル）チタン
２.０ｇを添加して乾燥雰囲気下で均一に混合し、粘度
１,６００ポイズの硬化性オルガノポリシロキサン組成
物を調製した。得られた組成物の引張剪断接着強度を測
定した。このとき紫外線照射後の放置時間は１０分間と
した。この結果を表１に示した。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２３】
【比較例１】 平均構造式：
【化１８】 で示される粘度３９ポイズのメルカプト基含有シロキシ
基を両末端に有するジメチルポリシロキサン８１.０
ｇ、平均構造式：
基を両末端に有するジメチルポリシロキサン８１.０
ｇ、平均構造式：
【化１９】 で示される粘度１６ポイズのビニル基含有オルガノポリ
シロキサン９.０ｇおよびシリカ微粉末［日本アエロジ
ル（株）製；商品名ＲＤＸ２００］１０.０ｇを均一に
混合した。次いでこれに、２,２−ジメトキシ−２−フ
ェニルアセトフェノン０.５ｇ、テトラブトキシチタン
１.０ｇおよびメチルトリメトキシシラン２.０ｇを添加
して乾燥雰囲気下で均一に混合し、粘度２１０ポイズの
硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得ら
れた組成物に前記と同様に紫外線を照射して１０分間放
置した後、ガラス製テストパネルを貼り合わせたとこ
ろ、これらは全く接着しなかった。この結果を表１に示
した。
シロキサン９.０ｇおよびシリカ微粉末［日本アエロジ
ル（株）製；商品名ＲＤＸ２００］１０.０ｇを均一に
混合した。次いでこれに、２,２−ジメトキシ−２−フ
ェニルアセトフェノン０.５ｇ、テトラブトキシチタン
１.０ｇおよびメチルトリメトキシシラン２.０ｇを添加
して乾燥雰囲気下で均一に混合し、粘度２１０ポイズの
硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得ら
れた組成物に前記と同様に紫外線を照射して１０分間放
置した後、ガラス製テストパネルを貼り合わせたとこ
ろ、これらは全く接着しなかった。この結果を表１に示
した。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２４】
【比較例２】 平均組成式： （Ｍｅ3ＳｉＯ1/2）42（ＳｉＯ4/2）58 で示され、数平均分子量４,３００のシリコーンレジン
の７０％キシレン溶液７１.４ｇ、平均構造式：
の７０％キシレン溶液７１.４ｇ、平均構造式：
【化２０】 で示される粘度３９ポイズのメルカプト基含有シロキシ
基を両末端に有するジメチルポリシロキサン２６.０ｇ
および平均構造式：
基を両末端に有するジメチルポリシロキサン２６.０ｇ
および平均構造式：
【化２１】 で示される粘度２０ポイズのビニル基含有ジメチルポリ
シロキサン２４.０ｇを均一に混合した後、減圧下で加
熱してキシレンを除去した。これを冷却した後、２,２
−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン０.５ｇ、
テトラブトキシチタン１.０ｇおよびメチルトリメトキ
シシラン２.０ｇを添加して乾燥雰囲気下で均一に混合
し、粘度１２０ポイズの硬化性オルガノポリシロキサン
組成物を調製した。得られた組成物の引張剪断接着強度
を測定した。このとき紫外線照射後の放置時間は１０分
間とした。この結果を表１に示した。
シロキサン２４.０ｇを均一に混合した後、減圧下で加
熱してキシレンを除去した。これを冷却した後、２,２
−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン０.５ｇ、
テトラブトキシチタン１.０ｇおよびメチルトリメトキ
シシラン２.０ｇを添加して乾燥雰囲気下で均一に混合
し、粘度１２０ポイズの硬化性オルガノポリシロキサン
組成物を調製した。得られた組成物の引張剪断接着強度
を測定した。このとき紫外線照射後の放置時間は１０分
間とした。この結果を表１に示した。
Claims (7)
- 【請求項１】 （Ａ）平均単位式：Ｒ1 aＳｉＯ(4-a)/2（式中、Ｒ1はアルケ ニル基を含まない置換もしくは非置換の一価炭化水素基またはアルコキシ基であ り、Ｒ1の内少なくとも８０モル％は一価炭化水素基である。ａは０.７５〜２. ５の数である。）で示されるシリコーンレジン ３０〜７５重量％、 （Ｂ）２５℃における粘度が１〜１,０００ポイズであり、末端に、一般式： 【化１】 （式中、Ｒ2は炭素原子数１〜１０のアルキレン基であり、Ｒ3はアルコキシ基で あり、Ｒ4はアルキル基であり、ｘは１または２である。）で示されるメルカプ ト基含有シロキシ基を有するオルガノポリシロキサン（但し、該シロキサンはア ルケニル基を含有しない。） ５〜６５重量％、 （Ｃ）２５℃における粘度が１〜１,０００ポイズであり、１分子中に３個以上 のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン ５〜６５重量％ および （Ｄ）縮合反応促進触媒 （Ａ）成分〜（Ｃ）成分の合計１００重量部 に対して０.０１〜１０重量部 からなり、２５℃における粘度が３０,０００ポイズ以下である硬化性オルガノ ポリシロキサン組成物。
- 【請求項２】 （Ａ）成分が、平均組成式：（Ｒ5 3Ｓｉ
Ｏ1/2）b（ＳｉＯ4/2）c（式中、Ｒ5はアルケニル基を
含まない置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、
ｂ／ｃ＝０.２〜１.５である。）で示されるシリコーン
レジンである、請求項１記載の硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物。 - 【請求項３】 （Ａ）成分が、平均組成式： （Ｒ5 3ＳｉＯ1/2）d（Ｒ5ＳｉＯ3/2）e（ＳｉＯ4/2）f
（Ｒ6Ｏ1/2）g （式中、Ｒ5はアルケニル基を含まない置換もしくは非
置換の一価炭化水素基であり、Ｒ6はアルキル基であ
り、ｄ／ｆ＝０.２〜１.５であり、ｅ／ｆ＝０.０５〜
０.２であり、ｇ／ｆ＝０.０５〜０.６である。）で示
されるシリコーンレジンである、請求項１記載の硬化性
オルガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項４】 （Ｂ）成分中のメルカプト基と（Ｃ）成
分中のアルケニル基のモル比が１：２〜５：１である請
求項１記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項５】 さらに（Ｅ）ラジカル光重合開始剤を、
（Ａ）成分〜（Ｃ）成分の合計１００重量％に対して
０.１〜５重量％含有する請求項１記載の硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物。 - 【請求項６】 粘接着剤である請求項１記載の硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項７】 （Ａ）平均単位式：Ｒ1 aＳｉＯ(4-a)/2（式中、Ｒ1はアルケ ニル基を含まない置換もしくは非置換の一価炭化水素基またはアルコキシ基であ り、Ｒ1の内少なくとも８０モル％は一価炭化水素基である。ａは０.７５〜２. ５の数である。）で示されるシリコーンレジン ３０〜７５重量％、 （Ｂ）２５℃における粘度が１〜１,０００ポイズであり、末端に、一般式： 【化２】 （式中、Ｒ2は炭素原子数１〜１０のアルキレン基であり、Ｒ3はアルコキシ基で あり、Ｒ4はアルキル基であり、ｘは１または２である。）で示されるメルカプ ト基含有シロキシ基を有するオルガノポリシロキサン（但し、該シロキサンはア ルケニル基を含有しない。） ５〜６５重量％、 （Ｃ）２５℃における粘度が１〜１,０００ポイズであり、１分子中に３個以上 のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン ５〜６５重量％ および （Ｄ）縮合反応促進触媒 （Ａ）成分〜（Ｃ）成分の合計１００重量部 に対して０.０１〜１０重量部 からなり、２５℃における粘度が３０,０００ポイズ以下である硬化性オルガノ ポリシロキサン組成物を基材に塗布した後、高エネルギー線を照射し、次いで被 着体を照射面に接触させて、その後これを大気中に放置することにより基材と被 着体を接着させる方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7352803A JPH09183908A (ja) | 1995-12-28 | 1995-12-28 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および該組成物を使用して基材と被着体を接着させる方法 |
| CA002189837A CA2189837A1 (en) | 1995-12-28 | 1996-11-07 | Curable organopolysiloxane composition and method for adhering a substrate to an adherend using the composition |
| US08/748,219 US5684113A (en) | 1995-12-28 | 1996-11-12 | Curable organopolysiloxane composition and method for adhering a substrate to an adherend using the composition |
| EP96308175A EP0781813A3 (en) | 1995-12-28 | 1996-11-12 | Curable organopolysiloxane composition and method for bonding objects using said composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7352803A JPH09183908A (ja) | 1995-12-28 | 1995-12-28 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および該組成物を使用して基材と被着体を接着させる方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09183908A true JPH09183908A (ja) | 1997-07-15 |
Family
ID=18426547
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7352803A Pending JPH09183908A (ja) | 1995-12-28 | 1995-12-28 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および該組成物を使用して基材と被着体を接着させる方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5684113A (ja) |
| EP (1) | EP0781813A3 (ja) |
| JP (1) | JPH09183908A (ja) |
| CA (1) | CA2189837A1 (ja) |
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