JPH04293962A - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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- JPH04293962A JPH04293962A JP3083277A JP8327791A JPH04293962A JP H04293962 A JPH04293962 A JP H04293962A JP 3083277 A JP3083277 A JP 3083277A JP 8327791 A JP8327791 A JP 8327791A JP H04293962 A JPH04293962 A JP H04293962A
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- Paints Or Removers (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、空気中の水分と接触す
ることにより室温で硬化するオルガノポリシロキサン組
成物に関するものであり、特には室温で硬化後、各種基
材との接着面から界面剥離することが可能な室温硬化性
オルガノポリシロキサン組成物に関する。
ることにより室温で硬化するオルガノポリシロキサン組
成物に関するものであり、特には室温で硬化後、各種基
材との接着面から界面剥離することが可能な室温硬化性
オルガノポリシロキサン組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術とその問題点】従来、空気中の水分と接触
することにより室温でエラストマー状に硬化する室温硬
化性オルガノポリシロキサン組成物は、種々のタイプの
ものが知られているが、とりわけアルコールを放出して
硬化するタイプのものは不快臭がなく、金属類を腐食し
ないので電気機器や電子機器等のシーリング材やコーテ
ィング材として知られている（特開昭５５−４３１１９
、特開昭６２−２５２４５６）。
することにより室温でエラストマー状に硬化する室温硬
化性オルガノポリシロキサン組成物は、種々のタイプの
ものが知られているが、とりわけアルコールを放出して
硬化するタイプのものは不快臭がなく、金属類を腐食し
ないので電気機器や電子機器等のシーリング材やコーテ
ィング材として知られている（特開昭５５−４３１１９
、特開昭６２−２５２４５６）。
【０００３】ところが、このタイプの室温硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物は硬化後に剥離、除去する必要
性が生じたとき基材との接着面からの完全な剥離が不可
能であり、基材表面にその硬化物の一部が残ってしまう
ため、除去後再び同種または異種の室温硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物等を適用し、硬化・接着させよう
としても残留しているシリコーン硬化物に接着せず、剥
離してしまうという欠点があった。
ノポリシロキサン組成物は硬化後に剥離、除去する必要
性が生じたとき基材との接着面からの完全な剥離が不可
能であり、基材表面にその硬化物の一部が残ってしまう
ため、除去後再び同種または異種の室温硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物等を適用し、硬化・接着させよう
としても残留しているシリコーン硬化物に接着せず、剥
離してしまうという欠点があった。
【０００４】本発明者は、上記欠点を解消すべく鋭意研
究した結果、本発明に到達した。本発明の目的は、室温
で硬化後、各種基材との接着面から界面剥離させること
が可能であり、硬化物を剥離後、再び同種または異種の
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物等を適用し、
硬化・接着させることが可能であるという、修復性に優
れた室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供す
ることにある。
究した結果、本発明に到達した。本発明の目的は、室温
で硬化後、各種基材との接着面から界面剥離させること
が可能であり、硬化物を剥離後、再び同種または異種の
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物等を適用し、
硬化・接着させることが可能であるという、修復性に優
れた室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供す
ることにある。
【０００５】
【問題点の解決手段とその作用】本発明は、（Ａ）２５
℃における粘度が２０〜１，０００，０００センチポイ
ズであり、両末端がトリアルコキシシリル基で封鎖され
たジオルガノポリシロキサン１００重量部，（Ｂ）一般
式 Ｒ１Ｒ２Ｓｉ（ＯＲ３）２ （式中、Ｒ１，Ｒ２は一価炭化水素基、Ｒ３はアルキル
基またはアルコキシ化アルキル基）で示されるオルガノ
アルコキシシランまたはその部分加水分解縮合物０．５
〜１５重量部， （Ｃ）チタンキレート触媒
０．１〜１０重量部 からなり、硬化後に、硬化途上で接触していた基材との
接着面から界面剥離可能なことを特徴とする、室温硬化
性オルガノポリシロキサン組成物に関する。
℃における粘度が２０〜１，０００，０００センチポイ
ズであり、両末端がトリアルコキシシリル基で封鎖され
たジオルガノポリシロキサン１００重量部，（Ｂ）一般
式 Ｒ１Ｒ２Ｓｉ（ＯＲ３）２ （式中、Ｒ１，Ｒ２は一価炭化水素基、Ｒ３はアルキル
基またはアルコキシ化アルキル基）で示されるオルガノ
アルコキシシランまたはその部分加水分解縮合物０．５
〜１５重量部， （Ｃ）チタンキレート触媒
０．１〜１０重量部 からなり、硬化後に、硬化途上で接触していた基材との
接着面から界面剥離可能なことを特徴とする、室温硬化
性オルガノポリシロキサン組成物に関する。
【０００６】本発明に使用される（Ａ）成分は、本発明
組成物の基剤となるジオルガノポリシロキサンであり、
硬化後に基材との接着面からの界面剥離性を得るために
はトリアルコキシシリル基を１分子中に少なくとも２個
有することが必要である。
組成物の基剤となるジオルガノポリシロキサンであり、
硬化後に基材との接着面からの界面剥離性を得るために
はトリアルコキシシリル基を１分子中に少なくとも２個
有することが必要である。
【０００７】好ましい（Ａ）成分は一般式（１）
【化１
】 （式中、Ｒ２はアルコキシ基またはアルコキシ化アルキ
ル基、Ｒ３は一価炭化水素基、ハロゲン化炭化水素基お
よびシアノアルキル基から選ばれる基、Ｙは酸素原子ま
たはアルキレン基、ｎは２５℃における粘度が２０〜１
，０００，０００センチポイズとなるような正数を表す
。）で表される、トリアルコキシシリル基を末端に有す
る直鎖状ジオルガノポリシロキサンである。しかし、こ
れだけに限定するものではなく、側鎖にトリアルコキシ
シリル基を有するジオルガノポリシロキサンや若干分岐
したものも使用できる。
】 （式中、Ｒ２はアルコキシ基またはアルコキシ化アルキ
ル基、Ｒ３は一価炭化水素基、ハロゲン化炭化水素基お
よびシアノアルキル基から選ばれる基、Ｙは酸素原子ま
たはアルキレン基、ｎは２５℃における粘度が２０〜１
，０００，０００センチポイズとなるような正数を表す
。）で表される、トリアルコキシシリル基を末端に有す
る直鎖状ジオルガノポリシロキサンである。しかし、こ
れだけに限定するものではなく、側鎖にトリアルコキシ
シリル基を有するジオルガノポリシロキサンや若干分岐
したものも使用できる。
【０００８】一般式（１）で表されるジオルガノポリシ
ロキサンにおいて、Ｒ３としては、メチル基，エチル基
，プロピル基，ブチル基，ヘキシル基，オクチル基，デ
シル基，オクタデシル基などのアルキル基，シクロペン
チル基，シクロヘキシル基などのシクロアルキル基，ビ
ニル基，アリル基などのアルケニル基，フェニル基，ト
リル基，ナフチル基などのアリール基，ベンジル基，フ
ェニルエチル基，フェニルプロピル基などのアラルキル
基が例示され、ハロゲン化炭化水素基としてはクロロメ
チル基，トリフルオロメチル基，３−クロロプロピル基
，３，３，３−トリフルオロプロピル基，クロロフェニ
ル基，ジブロモフェニル基，テトラクロロフェニル基，
ジフルオロフェニル基が例示され、シアノアルキル基と
してはβ−シアノエチル基，γ−シアノプロピル基，β
−シアノプロピル基が例示される。また、Ｒ２としては
メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，ヘキシル
基，オクチル基などのアルキル基，メトキシエチル基，
エトキシエチル基，メトキシプロピル基，メトキシブチ
ル基などのアルコキシ化アルキル基が例示される。Ｒ２
およびＲ３はそれぞれ炭素原子数１〜３を持つことが好
適であり、さらに好適にはメチル基である。
ロキサンにおいて、Ｒ３としては、メチル基，エチル基
，プロピル基，ブチル基，ヘキシル基，オクチル基，デ
シル基，オクタデシル基などのアルキル基，シクロペン
チル基，シクロヘキシル基などのシクロアルキル基，ビ
ニル基，アリル基などのアルケニル基，フェニル基，ト
リル基，ナフチル基などのアリール基，ベンジル基，フ
ェニルエチル基，フェニルプロピル基などのアラルキル
基が例示され、ハロゲン化炭化水素基としてはクロロメ
チル基，トリフルオロメチル基，３−クロロプロピル基
，３，３，３−トリフルオロプロピル基，クロロフェニ
ル基，ジブロモフェニル基，テトラクロロフェニル基，
ジフルオロフェニル基が例示され、シアノアルキル基と
してはβ−シアノエチル基，γ−シアノプロピル基，β
−シアノプロピル基が例示される。また、Ｒ２としては
メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，ヘキシル
基，オクチル基などのアルキル基，メトキシエチル基，
エトキシエチル基，メトキシプロピル基，メトキシブチ
ル基などのアルコキシ化アルキル基が例示される。Ｒ２
およびＲ３はそれぞれ炭素原子数１〜３を持つことが好
適であり、さらに好適にはメチル基である。
【０００９】Ｙは、酸素原子またはアルキレン基であり
、アルキレン基としては
、アルキレン基としては
【化２】
が例示される。
【００１０】（Ａ）成分の２５℃の粘度は２０〜１，０
００，０００センチポイズの範囲である。これは２０セ
ンチポイズより小さいと硬化後のエラストマーに優れた
物理的性質、特に柔軟性と高い伸びを与えることができ
ないためであり、また、１，０００，０００センチポイ
ズより大きいと組成物の粘度が高くなり、施工時の作業
性が著しく悪くなるためである。従って、より好ましく
は１００〜５００，０００センチポイズの範囲である。
００，０００センチポイズの範囲である。これは２０セ
ンチポイズより小さいと硬化後のエラストマーに優れた
物理的性質、特に柔軟性と高い伸びを与えることができ
ないためであり、また、１，０００，０００センチポイ
ズより大きいと組成物の粘度が高くなり、施工時の作業
性が著しく悪くなるためである。従って、より好ましく
は１００〜５００，０００センチポイズの範囲である。
【００１１】本発明の目的である硬化後に基材との接着
面からの界面剥離性を有する組成物を得るためには、（
Ａ）成分の分子鎖末端はトリアルコキシシリル化されて
いる必要がある。室温硬化性オルガノポリシロキサン組
成物に通常使用されるシラノール基封鎖ジオルガノポリ
シロキサンやモノアルコキシジオルガノシリル基封鎖オ
ルガノポリシロキサンを使用した場合は、組成物が硬化
せず、ジアルコキシモノオルガノシリル基封鎖ジオルガ
ノポリシロキサンを使用した場合には、硬化後に基材の
接着面からの完全な剥離が不可能となるので使用できな
い。
面からの界面剥離性を有する組成物を得るためには、（
Ａ）成分の分子鎖末端はトリアルコキシシリル化されて
いる必要がある。室温硬化性オルガノポリシロキサン組
成物に通常使用されるシラノール基封鎖ジオルガノポリ
シロキサンやモノアルコキシジオルガノシリル基封鎖オ
ルガノポリシロキサンを使用した場合は、組成物が硬化
せず、ジアルコキシモノオルガノシリル基封鎖ジオルガ
ノポリシロキサンを使用した場合には、硬化後に基材の
接着面からの完全な剥離が不可能となるので使用できな
い。
【００１２】（Ａ）成分のトリアルコキシシリル基末端
ジオルガノポリシロキサンは従来公知の種々の方法で製
造されうる。例えば、一般式（１）中のＹが酸素原子の
場合には、対応するシラノール基末端ジオルガノポリシ
ロキサンとテトラアルコキシシランを、触媒の不在また
は存在下で縮合反応させることにより製造される。使用
される触媒にはアミン，カルボン酸および亜鉛，錫，鉄
などの金属のカルボン酸塩などがある。縮合反応を触媒
不在下で行う時は、反応混合物をテトラアルコキシシラ
ンの還流温度に加熱することが好ましく、触媒を使用す
るときは室温からテトラアルコキシシランの還流温度ま
での範囲で実施できる。縮合反応におけるテトラアルコ
キシシラン／シラノール基のモル比は少なくとも１、好
ましくは５〜１５の範囲がよい。その際、副生物のアル
コールは除去することが好ましい。
ジオルガノポリシロキサンは従来公知の種々の方法で製
造されうる。例えば、一般式（１）中のＹが酸素原子の
場合には、対応するシラノール基末端ジオルガノポリシ
ロキサンとテトラアルコキシシランを、触媒の不在また
は存在下で縮合反応させることにより製造される。使用
される触媒にはアミン，カルボン酸および亜鉛，錫，鉄
などの金属のカルボン酸塩などがある。縮合反応を触媒
不在下で行う時は、反応混合物をテトラアルコキシシラ
ンの還流温度に加熱することが好ましく、触媒を使用す
るときは室温からテトラアルコキシシランの還流温度ま
での範囲で実施できる。縮合反応におけるテトラアルコ
キシシラン／シラノール基のモル比は少なくとも１、好
ましくは５〜１５の範囲がよい。その際、副生物のアル
コールは除去することが好ましい。
【００１３】他の縮合反応方法として、対応するシラノ
ール基末端ジオルガノポリシロキサンと式 ＣｌＳｉ（
ＯＲ２）３（式中、Ｒ２は前記と同じ。）で示されるク
ロロシランとを、ピリジン，α−ピコリンまたはその他
の第３級アミンなどのハロゲン化水素受容体の存在下に
おいて縮合反応させる方法や、また、ケイ素原子に結合
するハロゲンを分子鎖末端に有するジオルガノポリシロ
キサンと式 Ｒ２ＯＨ（式中、Ｒ２は前記と同じ。）で
示される一価のアルコールを上述のハロゲン化水素受容
体の存在下に縮合反応させる方法などがある。
ール基末端ジオルガノポリシロキサンと式 ＣｌＳｉ（
ＯＲ２）３（式中、Ｒ２は前記と同じ。）で示されるク
ロロシランとを、ピリジン，α−ピコリンまたはその他
の第３級アミンなどのハロゲン化水素受容体の存在下に
おいて縮合反応させる方法や、また、ケイ素原子に結合
するハロゲンを分子鎖末端に有するジオルガノポリシロ
キサンと式 Ｒ２ＯＨ（式中、Ｒ２は前記と同じ。）で
示される一価のアルコールを上述のハロゲン化水素受容
体の存在下に縮合反応させる方法などがある。
【００１４】また、一般式（１）中のＹがアルキレン基
の場合には、対応するアルケニル基末端ジオルガノポリ
シロキサンと式 Ｈ−Ｓｉ（ＯＲ２）３（式中、Ｒ２は
前記と同じ。）で示されるトリアルコキシシランを白金
触媒存在下で付加反応させるか、または対応するヒドロ
シリル基末端ジオルガノポリシロキサンと式 Ｒ４−Ｓ
ｉ（ＯＲ２）３（式中、Ｒ４はアルケニル基であり、Ｒ
２は前記と同じ。）との付加反応により（Ａ）成分を製
造することができる。
の場合には、対応するアルケニル基末端ジオルガノポリ
シロキサンと式 Ｈ−Ｓｉ（ＯＲ２）３（式中、Ｒ２は
前記と同じ。）で示されるトリアルコキシシランを白金
触媒存在下で付加反応させるか、または対応するヒドロ
シリル基末端ジオルガノポリシロキサンと式 Ｒ４−Ｓ
ｉ（ＯＲ２）３（式中、Ｒ４はアルケニル基であり、Ｒ
２は前記と同じ。）との付加反応により（Ａ）成分を製
造することができる。
【００１５】本発明の組成物に使用される（Ｂ）成分は
（Ａ）成分の架橋剤として作用し、組成物を硬化させて
ゴム弾性体とするための成分である。（Ｂ）成分は、１
分子中にアルコキシ基を２個有する必要があり、３個や
１個では硬化物の基材との接着面からの界面剥離性が良
くない。
（Ａ）成分の架橋剤として作用し、組成物を硬化させて
ゴム弾性体とするための成分である。（Ｂ）成分は、１
分子中にアルコキシ基を２個有する必要があり、３個や
１個では硬化物の基材との接着面からの界面剥離性が良
くない。
【００１６】（Ｂ）成分の具体例としては、ジメチルジ
メトキシシラン，フェニルメチルジメトキシシラン，ジ
フェニルジメトキシシラン，ジメチルジエトキシシラン
，メチルプロピルジメトキシシラン，メチルビニルジエ
トキシシラン，ジメチルジ（エトキシ化メトキシ）シラ
ンなどの２官能アルコキシシラン類およびその部分加水
分解縮合物が挙げられる。これらは単独で用いてもよく
、また２種以上を混合して使用しても良い。
メトキシシラン，フェニルメチルジメトキシシラン，ジ
フェニルジメトキシシラン，ジメチルジエトキシシラン
，メチルプロピルジメトキシシラン，メチルビニルジエ
トキシシラン，ジメチルジ（エトキシ化メトキシ）シラ
ンなどの２官能アルコキシシラン類およびその部分加水
分解縮合物が挙げられる。これらは単独で用いてもよく
、また２種以上を混合して使用しても良い。
【００１７】（Ｂ）成分の添加量は、（Ａ）成分１００
重量部に対して０．５〜１５重量部の範囲であり、好ま
しくは１〜１０重量部の範囲である。添加量が少なすぎ
ると組成物が十分に硬化しなかったり、１包装化して保
存中に増粘・ゲル化し易くなり、また多すぎると硬化が
遅くなったり、経済的に不利益となるからである。
重量部に対して０．５〜１５重量部の範囲であり、好ま
しくは１〜１０重量部の範囲である。添加量が少なすぎ
ると組成物が十分に硬化しなかったり、１包装化して保
存中に増粘・ゲル化し易くなり、また多すぎると硬化が
遅くなったり、経済的に不利益となるからである。
【００１８】本発明の組成物に使用される（Ｃ）成分は
、本発明の組成物を硬化せしめるための触媒である。チ
タンキレート触媒としては、一般式
、本発明の組成物を硬化せしめるための触媒である。チ
タンキレート触媒としては、一般式
【化３】
および
【化４】
（式中、Ｘは一価炭化水素基，アルコキシ基，アミノ基
から選ばれる基を表し、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は前記と同じ
である。）で示されるものが好ましい。
から選ばれる基を表し、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は前記と同じ
である。）で示されるものが好ましい。
【００１９】（Ｃ）成分の具体例としては、ジイソプロ
ポキシビス（アセト酢酸エチル）チタン、ジイソプロポ
キシビス（アセト酢酸メチル）チタン、ジイソプロポキ
シビス（アセチルアセトン）チタン、ジブトキシビス（
アセト酢酸エチル）チタン、ジメトキシビス（アセト酢
酸メチル）チタンや次の化学式で示される
ポキシビス（アセト酢酸エチル）チタン、ジイソプロポ
キシビス（アセト酢酸メチル）チタン、ジイソプロポキ
シビス（アセチルアセトン）チタン、ジブトキシビス（
アセト酢酸エチル）チタン、ジメトキシビス（アセト酢
酸メチル）チタンや次の化学式で示される
【化５】
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
チタンキレートがある。
【００２０】（Ｃ）成分の添加量は、（Ａ）成分１００
重量部に対して、０．１〜１０重量部の範囲であり、好
ましくは０．３〜６重量部の範囲である。添加量が少な
過ぎると本発明組成物の硬化が遅くなり、多過ぎると保
存安定性が悪くなるためである。なお、チタンキレート
触媒の代わりに、テトラブチルオルソチタネートのよう
なテトラアルキルオルソチタネートを使用すると組成物
の室温での保存安定性が悪く、また、硬化物の基材接着
面からの界面剥離率が小さくて本発明の目的を達成でき
ない。
重量部に対して、０．１〜１０重量部の範囲であり、好
ましくは０．３〜６重量部の範囲である。添加量が少な
過ぎると本発明組成物の硬化が遅くなり、多過ぎると保
存安定性が悪くなるためである。なお、チタンキレート
触媒の代わりに、テトラブチルオルソチタネートのよう
なテトラアルキルオルソチタネートを使用すると組成物
の室温での保存安定性が悪く、また、硬化物の基材接着
面からの界面剥離率が小さくて本発明の目的を達成でき
ない。
【００２１】本発明の組成物は前記した（Ａ）成分〜（
Ｃ）成分の他に、硬化前の流れ特性を改善し、硬化後の
ゴム弾性体の機械的強度を向上するために、補強性充填
剤、例えば、ヒュームドシリカ，沈降法シリカ，コロイ
ド状炭酸カルシウムまたはカーボンブラックを５〜３０
重量部添加することが好ましい。また、増量充填剤、例
えば、石英，炭酸カルシウム，二酸化チタン，けいそう
土，アルミナ，マグネシア，酸化亜鉛などの微粉末を添
加してもよい。これら充填剤はシラン類，シラザン類ま
たは低重合度シロキサン類で表面処理したものであって
もよい。本発明の組成物には他に有機溶剤，防カビ剤，
難燃剤，耐熱剤，可塑剤，チクソ性付与剤，顔料などを
添加してもよい。
Ｃ）成分の他に、硬化前の流れ特性を改善し、硬化後の
ゴム弾性体の機械的強度を向上するために、補強性充填
剤、例えば、ヒュームドシリカ，沈降法シリカ，コロイ
ド状炭酸カルシウムまたはカーボンブラックを５〜３０
重量部添加することが好ましい。また、増量充填剤、例
えば、石英，炭酸カルシウム，二酸化チタン，けいそう
土，アルミナ，マグネシア，酸化亜鉛などの微粉末を添
加してもよい。これら充填剤はシラン類，シラザン類ま
たは低重合度シロキサン類で表面処理したものであって
もよい。本発明の組成物には他に有機溶剤，防カビ剤，
難燃剤，耐熱剤，可塑剤，チクソ性付与剤，顔料などを
添加してもよい。
【００２２】本発明の組成物は、（Ａ）成分〜（Ｃ）成
分および必要に応じて各種添加剤を、湿気を遮断した状
態で混合することにより得られる。得られた組成物は密
閉容器中でそのまま保存し、使用時に空気中の湿気にさ
らすことによりゴム状弾性体に硬化する、いわゆる１包
装型室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物として用
いることができる。
分および必要に応じて各種添加剤を、湿気を遮断した状
態で混合することにより得られる。得られた組成物は密
閉容器中でそのまま保存し、使用時に空気中の湿気にさ
らすことによりゴム状弾性体に硬化する、いわゆる１包
装型室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物として用
いることができる。
【００２３】本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物は、硬化後に修復の可能性がある電気部品や電
子部品・機械部品の封止材や防湿コート材として、また
、繊維製品、ガラス製品、金属製品、プラスチック製品
等のコーティング材や仮止め材として有用である。
ン組成物は、硬化後に修復の可能性がある電気部品や電
子部品・機械部品の封止材や防湿コート材として、また
、繊維製品、ガラス製品、金属製品、プラスチック製品
等のコーティング材や仮止め材として有用である。
【００２４】
【実施例】以下、本発明を実施例によって説明する。実
施例、比較例及び参考例において部とあるのはいずれも
重量部を意味し、粘度は２５℃における値である。
施例、比較例及び参考例において部とあるのはいずれも
重量部を意味し、粘度は２５℃における値である。
【００２５】
【実施例１】粘度が２０００センチポイズであり、両末
端トリメトキシシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン
１００部とＢＥＴ法による比表面積が１１０ｍ２／ｇで
あるヘキサメチルジシラザンで処理されたヒュームドシ
リカ１５部とを室温で３０分間混合し、更に１８０℃に
加熱しながら４０ｍｍＨｇの減圧下で均一になるまで混
合した。この混合物にジメチルジメトキシシラン４部、
ジイソプロポキシ−ビス（アセト酢酸エチル）チタン２
部を湿気遮断下で均一になるまで混合して、表１に示す
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。
端トリメトキシシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン
１００部とＢＥＴ法による比表面積が１１０ｍ２／ｇで
あるヘキサメチルジシラザンで処理されたヒュームドシ
リカ１５部とを室温で３０分間混合し、更に１８０℃に
加熱しながら４０ｍｍＨｇの減圧下で均一になるまで混
合した。この混合物にジメチルジメトキシシラン４部、
ジイソプロポキシ−ビス（アセト酢酸エチル）チタン２
部を湿気遮断下で均一になるまで混合して、表１に示す
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。
【００２６】次に、この室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物について硬化物の各種基材との接着面からの
界面剥離率を測定し、その結果を表１に示した。ここで
、界面剥離率の測定方法はタブ接着性試験方法に従った
。すなわち、上記室温硬化性オルガノポリシロキサン組
成物を各種基材上にビード状（幅１５ｍｍ×長さ４０ｍ
ｍ×厚さ５ｍｍ）に押し出し、これを温度２０℃、湿度
５５％の条件下で７日間放置し硬化させた。ビード状硬
化物は各種基材に接着していた。次いで、得られたビー
ド状硬化物を引張って基材から剥離させ、その剥離面を
観察し、基材と硬化物の界面で剥離した割合を界面剥離
率（％）として表した。
サン組成物について硬化物の各種基材との接着面からの
界面剥離率を測定し、その結果を表１に示した。ここで
、界面剥離率の測定方法はタブ接着性試験方法に従った
。すなわち、上記室温硬化性オルガノポリシロキサン組
成物を各種基材上にビード状（幅１５ｍｍ×長さ４０ｍ
ｍ×厚さ５ｍｍ）に押し出し、これを温度２０℃、湿度
５５％の条件下で７日間放置し硬化させた。ビード状硬
化物は各種基材に接着していた。次いで、得られたビー
ド状硬化物を引張って基材から剥離させ、その剥離面を
観察し、基材と硬化物の界面で剥離した割合を界面剥離
率（％）として表した。
【００２７】
【実施例２】実施例１において、ジメチルジメトキシシ
ランの代わりにメチルフェニルジメトキシシランを４部
使用した以外は、実施例１と同じ条件で室温硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物を調製し、実施例１と同様に
界面剥離率を測定した結果を表１に示した。なお、剥離
試験前はビード状硬化物は各種基材に接着していた。
ランの代わりにメチルフェニルジメトキシシランを４部
使用した以外は、実施例１と同じ条件で室温硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物を調製し、実施例１と同様に
界面剥離率を測定した結果を表１に示した。なお、剥離
試験前はビード状硬化物は各種基材に接着していた。
【００２８】
【実施例３】実施例１において、ジメチルジメトキシシ
ランの代わりにジメチルジエトキシシランを４部使用し
た以外は、実施例１と同じ条件で室温硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物を調製し、界面剥離率を測定した結
果を表１に示した。なお、剥離試験前はビード状硬化物
は各種基材に接着していた。
ランの代わりにジメチルジエトキシシランを４部使用し
た以外は、実施例１と同じ条件で室温硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物を調製し、界面剥離率を測定した結
果を表１に示した。なお、剥離試験前はビード状硬化物
は各種基材に接着していた。
【００２９】
【比較例１】実施例１において、ジメチルジメトキシシ
ランの代わりにメチルトリメトキシシランを４部使用し
た以外は、実施例１と同じ条件で室温硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物を調製し、界面剥離率を測定した結
果を表１に示した。なお、剥離試験前はビード状硬化物
は各種基材に接着していた。
ランの代わりにメチルトリメトキシシランを４部使用し
た以外は、実施例１と同じ条件で室温硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物を調製し、界面剥離率を測定した結
果を表１に示した。なお、剥離試験前はビード状硬化物
は各種基材に接着していた。
【００３０】
【比較例２】実施例１において、粘度が２０００センチ
ポイズの両末端トリメトキシシロキシ基封鎖ジメチルポ
リシロキサンの代わりに、粘度が２０００センチポイズ
のメチルジメトキシシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキ
サンを１００部使用した以外は、実施例１と同じ条件で
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製し、界
面剥離率を測定した結果を表１に示した。なお、剥離試
験前はビード状硬化物は各種基材に接着していた。
ポイズの両末端トリメトキシシロキシ基封鎖ジメチルポ
リシロキサンの代わりに、粘度が２０００センチポイズ
のメチルジメトキシシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキ
サンを１００部使用した以外は、実施例１と同じ条件で
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製し、界
面剥離率を測定した結果を表１に示した。なお、剥離試
験前はビード状硬化物は各種基材に接着していた。
【００３１】
【比較例３】実施例１において、粘度が２０００センチ
ポイズの両末端トリメトキシシロキシ基封鎖ジメチルポ
リシロキサンの代わりに、粘度が２０００センチポイズ
の両末端シラノール基封鎖ジメチルポリシロキサンを１
００部使用した以外は、実施例１と同じ条件で室温硬化
性オルガノポリシロキサン組成物を調製し、界面剥離率
を測定しようとしたが、室温で硬化しなかった。
ポイズの両末端トリメトキシシロキシ基封鎖ジメチルポ
リシロキサンの代わりに、粘度が２０００センチポイズ
の両末端シラノール基封鎖ジメチルポリシロキサンを１
００部使用した以外は、実施例１と同じ条件で室温硬化
性オルガノポリシロキサン組成物を調製し、界面剥離率
を測定しようとしたが、室温で硬化しなかった。
【００３２】
【比較例４】実施例３において、ジイソプロポキシ−ビ
ス（アセト酢酸エチル）チタンの代わりに、テトラブチ
ルオルソチタネート２部を使用した以外は、実施例３と
同じ条件で室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を
調製し、界面剥離率を測定した結果を表１に示した。な
お、剥離試験前はビード状硬化物は各種基材に接着して
いた。
ス（アセト酢酸エチル）チタンの代わりに、テトラブチ
ルオルソチタネート２部を使用した以外は、実施例３と
同じ条件で室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を
調製し、界面剥離率を測定した結果を表１に示した。な
お、剥離試験前はビード状硬化物は各種基材に接着して
いた。
【００３３】
【実施例４】粘度が２０００センチポイズの両末端トリ
メトキシシリルプロピル基封鎖ジメチルポリシロキサン
１００部と平均粒子径 ２．２μの炭酸カルシウム５０
部とを室温で３０分間混合し、更に４０ｍｍＨｇの減圧
下で均一になるまで混合した。この混合物にジメチルジ
メトキシシラン６部、ジイソプロポキシ−ビス（アセト
酢酸エチル）チタン３部を湿気遮断下で均一になるまで
混合して室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調
製し、実施例１と同じ条件で界面剥離率を測定した結果
を表２に示した。なお、剥離試験前はビード状硬化物は
各種基材に接着していた。
メトキシシリルプロピル基封鎖ジメチルポリシロキサン
１００部と平均粒子径 ２．２μの炭酸カルシウム５０
部とを室温で３０分間混合し、更に４０ｍｍＨｇの減圧
下で均一になるまで混合した。この混合物にジメチルジ
メトキシシラン６部、ジイソプロポキシ−ビス（アセト
酢酸エチル）チタン３部を湿気遮断下で均一になるまで
混合して室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調
製し、実施例１と同じ条件で界面剥離率を測定した結果
を表２に示した。なお、剥離試験前はビード状硬化物は
各種基材に接着していた。
【００３４】
【実施例５】粘度が１００００センチポイズの両末端ト
リメトキシシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン１０
０部とＢＥＴ法による比表面積が１１０ｍ２／ｇである
ヘキサメチルジシラザンで処理されたヒュームドシリカ
１５部とを室温で３０分間混合し、更に１８０℃に加熱
しながら４０ｍｍＨｇの減圧下で均一になるまで混合し
た。この混合物にジメチルジメトキシシラン４部、ジイ
ソプロポキシ−ビス（アセト酢酸エチル）チタン２部を
湿気遮断下で均一になるまで混合して室温硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物Ａを調製した。
リメトキシシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン１０
０部とＢＥＴ法による比表面積が１１０ｍ２／ｇである
ヘキサメチルジシラザンで処理されたヒュームドシリカ
１５部とを室温で３０分間混合し、更に１８０℃に加熱
しながら４０ｍｍＨｇの減圧下で均一になるまで混合し
た。この混合物にジメチルジメトキシシラン４部、ジイ
ソプロポキシ−ビス（アセト酢酸エチル）チタン２部を
湿気遮断下で均一になるまで混合して室温硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物Ａを調製した。
【００３５】
【比較例５】実施例５においてジメチルジメトキシシラ
ンの代わりにメチルトリメトキシシラン４部を使用した
以外は同じ条件で室温硬化性オルガノポリシロキサン組
成物Ｂを調製した。
ンの代わりにメチルトリメトキシシラン４部を使用した
以外は同じ条件で室温硬化性オルガノポリシロキサン組
成物Ｂを調製した。
【００３６】
【参考例１】２枚のガラス板と上記室温硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物Ａを用いて、図１に示すような形
に硬化させる試験体を作り、これを温度２０℃、湿度５
５％の条件下で７日間放置して硬化させた後、引張試験
機により５０ｍｍ／ｍｉｎの速さで接着面に平行に剪断
応力を加えて初期の引張り試験を行った。更に試験後の
２枚のガラス板の剥離面と室温硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物Ｂを用いて、同じように図１に示すような
形に硬化させる試験体を作り、これを温度２０℃、湿度
５５％の条件下で７日間放置して硬化させた後、引張試
験機により５０ｍｍ／ｍｉｎの速さで接着面に平行に剪
断応力を加えて、修復後の引張り試験を行った。これら
の試験結果を表４に示した。
ポリシロキサン組成物Ａを用いて、図１に示すような形
に硬化させる試験体を作り、これを温度２０℃、湿度５
５％の条件下で７日間放置して硬化させた後、引張試験
機により５０ｍｍ／ｍｉｎの速さで接着面に平行に剪断
応力を加えて初期の引張り試験を行った。更に試験後の
２枚のガラス板の剥離面と室温硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物Ｂを用いて、同じように図１に示すような
形に硬化させる試験体を作り、これを温度２０℃、湿度
５５％の条件下で７日間放置して硬化させた後、引張試
験機により５０ｍｍ／ｍｉｎの速さで接着面に平行に剪
断応力を加えて、修復後の引張り試験を行った。これら
の試験結果を表４に示した。
【００３７】
【参考例２】参考例１において、室温硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物Ａの代わりに室温硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物Ｂを用いて同じ条件で初期の引張り
試験を行った。更に、試験後の２枚のガラス板に残った
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物Ｂの硬化物を
剃刀で除去した後、硬化物を除去したガラス面と室温硬
化性オルガノポリシロキサン組成物Ｂを用いて参考例１
と同じ条件で修復後の引張り試験を行った。これらの試
験結果を表４に示した。
リシロキサン組成物Ａの代わりに室温硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物Ｂを用いて同じ条件で初期の引張り
試験を行った。更に、試験後の２枚のガラス板に残った
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物Ｂの硬化物を
剃刀で除去した後、硬化物を除去したガラス面と室温硬
化性オルガノポリシロキサン組成物Ｂを用いて参考例１
と同じ条件で修復後の引張り試験を行った。これらの試
験結果を表４に示した。
【００３８】
【表１】
【００３９】
【表２】
【００４０】
【表３】
【００４１】
【表４】
【００４２】
【発明の効果】本発明の室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物は、（Ａ）成分〜（Ｃ）成分からなり、特に
（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンがトリアルコキシ
シリル基を有しており、（Ｂ）成分のオルガノアルコキ
シシランがアルコキシ基を２個有しているので、各種基
材に接着するが、従来の脱アルコールタイプ室温硬化性
オルガノポリシロキサン組成物に比べて硬化後に各種基
材の接着面からの界面剥離性に優れており、さらに界面
剥離後に基材の同箇所に再び同種または異種の室温硬化
性オルガノポリシロキサン組成物の適用とその硬化・接
着が可能であるという特徴を有する。
サン組成物は、（Ａ）成分〜（Ｃ）成分からなり、特に
（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンがトリアルコキシ
シリル基を有しており、（Ｂ）成分のオルガノアルコキ
シシランがアルコキシ基を２個有しているので、各種基
材に接着するが、従来の脱アルコールタイプ室温硬化性
オルガノポリシロキサン組成物に比べて硬化後に各種基
材の接着面からの界面剥離性に優れており、さらに界面
剥離後に基材の同箇所に再び同種または異種の室温硬化
性オルガノポリシロキサン組成物の適用とその硬化・接
着が可能であるという特徴を有する。
【００４３】
【図１】図１は、２枚のガラス板の間で室温硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物を硬化させてなる試験体の斜
視図である。
ガノポリシロキサン組成物を硬化させてなる試験体の斜
視図である。
１ 試験体
２ ガラス板
Claims (1)
- 【請求項１】 （Ａ）２５℃における粘度が２０〜１
，０００，０００センチポイズであり、両末端がトリア
ルコキシシリル基で封鎖されたジオルガノポリシロキサ
ン１００重量部， （Ｂ）一般式 Ｒ１Ｒ２Ｓｉ（ＯＲ３）２ （式中、Ｒ１，Ｒ２は一価炭化水素基、Ｒ３はアルキル
基またはアルコキシ化アルキル基）で示されるオルガノ
アルコキシシランまたはその部分加水分解縮合物０．５
〜１５重量部， （Ｃ）チタンキレート触媒
０．１〜１０重量部 からなり、硬化後に、硬化途上で接触していた基材との
接着面から界面剥離可能なことを特徴とする、室温硬化
性オルガノポリシロキサン組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08327791A JP3725178B2 (ja) | 1991-03-22 | 1991-03-22 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08327791A JP3725178B2 (ja) | 1991-03-22 | 1991-03-22 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04293962A true JPH04293962A (ja) | 1992-10-19 |
| JP3725178B2 JP3725178B2 (ja) | 2005-12-07 |
Family
ID=13797870
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP08327791A Expired - Lifetime JP3725178B2 (ja) | 1991-03-22 | 1991-03-22 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3725178B2 (ja) |
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0926205A1 (en) * | 1997-12-23 | 1999-06-30 | Dow Corning Corporation | Method of forming a seal in a confined configuration using an alkoxy-functional rtv composition |
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| JP2004269819A (ja) * | 2003-03-12 | 2004-09-30 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
| JP2005272844A (ja) * | 2004-03-23 | 2005-10-06 | Wacker Chemie Gmbh | 有機ケイ素化合物をベースとする架橋性材料 |
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| US7651887B2 (en) | 2004-09-22 | 2010-01-26 | Dow Corning Toray Company, Ltd. | Optical semiconductor device and method of manufacturing thereof |
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-
1991
- 1991-03-22 JP JP08327791A patent/JP3725178B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (4)
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