JP2020529489A - 二重硬化性樹脂組成物、該組成物から調製された硬化体、及び該硬化体を含む電子機器 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2017年7月31日に出願された韓国特許出願第10−2017−0097097号の優先権及び全ての利点を主張するものであり、その内容は参照により本明細書に組み込まれる。
(Rx)2SiX2 [化学式1]
化学式1において、Rxは一価炭化水素基であり、Xは、C1〜C20アルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン、カルボキシル基、又はこれらの組み合わせである。
R1〜R6のうちの少なくとも1つは、置換又は非置換C2〜C20アルケニルであり、
R1〜R6のうちの少なくとも1つは、置換又は非置換C1〜C20アルコキシであり、
nは、50〜1,000の範囲の整数である。
R9〜R14は、それぞれ独立して置換又は非置換C1〜C20アルキル、置換若しくは非置換C3〜C20シクロアルキル、置換若しくは非置換C6〜C20アリール、置換若しくは非置換C6〜C20アリールアルキル、置換若しくは非置換C1〜C20ヘテロアルキル、置換若しくは非置換C1〜C20ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換C1〜C20ヘテロアリール、置換若しくは非置換C1〜C20アルコキシ、又はこれらの組み合わせであり、
R15〜R18は、それぞれ独立してメルカプト基、メルカプト基を含む一価炭化水素基、置換若しくは非置換C1〜C20アルキル、置換若しくは非置換C3〜C20シクロアルキル、置換若しくは非置換C6〜C20アリール、置換若しくは非置換C6〜C20アリールアルキル、置換若しくは非置換C1〜C20ヘテロアルキル、置換若しくは非置換C1〜C20ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換C1〜C20ヘテロアリール、又はこれらの組み合わせであり、但し、
R17及びR18のうちの少なくとも1つはメルカプト基又はメルカプト基を含む一価炭化水素基であり、
pは0〜100の範囲の整数であり、qは2〜100の範囲の整数である。
一実施形態による二重硬化性樹脂組成物は、光により速やかに硬化させることができ、遮られた領域で優れた硬化性を有する。
(Rx)2SiX2 [化学式1]
化学式1において、Rxは一価炭化水素基であり、Xは、C1〜C20アルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン、カルボキシル基、又はこれらの組み合わせである。
一実施形態による第1のポリオルガノシロキサン(A)は、1分子中に少なくとも1つのアルケニル基及び少なくとも1つのアルコキシ基を含む。
R1〜R8は、それぞれ独立して置換若しくは非置換C1〜C20アルキル、置換若しくは非置換C3〜C20シクロアルキル、置換若しくは非置換C2〜C20アルケニル、置換若しくは非置換C2〜C20アルキニル、置換若しくは非置換C6〜C20アリール、置換若しくは非置換C6〜C20アリールアルキル、置換若しくは非置換C1〜C20ヘテロアルキル、置換若しくは非置換C1〜C20ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換C1〜C20ヘテロアリール、置換若しくは非置換C1〜C20アルコキシ、又はこれらの組み合わせであり、但し、
R1〜R6のうちの少なくとも1つは、置換又は非置換C2〜C20アルケニルであり、
R1〜R6のうちの少なくとも1つは、置換又は非置換C1〜C20アルコキシであり、
nは、50〜1,000の範囲の整数である。
一実施態様では、R1〜R6のうちの少なくとも1つは、置換又は非置換C2〜C12アルケニルであってもよく、例えば置換又は非置換C2〜C4アルケニルであってよく、例えばビニル基、アリル基、ブテリー基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、又はドデセニル基であってもよい。
一実施形態による第2のポリオルガノシロキサンは、1分子中に少なくとも2つの光反応性官能基を含む。第2のポリオルガノシロキサン中の光反応性官能基は、シロキサン主鎖の側鎖上に位置し、第1のポリオルガノシロキサンと架橋を形成する。
R9〜R14は、それぞれ独立して置換又は非置換C1〜C20アルキル、置換若しくは非置換C3〜C20シクロアルキル、置換若しくは非置換C6〜C20アリール、置換若しくは非置換C6〜C20アリールアルキル、置換若しくは非置換C1〜C20ヘテロアルキル、置換若しくは非置換C1〜C20ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換C1〜C20ヘテロアリール、置換若しくは非置換C1〜C20アルコキシ、又はこれらの組み合わせであり、
R15〜R18は、それぞれ独立してメルカプト基、置換若しくは非置換C1〜C20アルキル、置換若しくは非置換C3〜C20シクロアルキル、置換若しくは非置換C6〜C20アリール、置換若しくは非置換C6〜C20アリールアルキル、置換若しくは非置換C1〜C20ヘテロアルキル、置換若しくは非置換C1〜C20ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換C1〜C20ヘテロアリール、又はこれらの組み合わせであり、但し、
R17及びR18のうちの少なくとも1つはメルカプト基又はメルカプト基を含む一価炭化水素基であり、
pは0〜100の範囲の整数であり、qは2〜100の範囲の整数である。
一実施形態による二重硬化性樹脂組成物は、(C)以下の化学式1で表されるシラン化合物又はその部分加水分解化合物のうちの少なくとも1つを含む。化学式1で表されるシラン化合物は、第1のポリオルガノシロキサンとの架橋を形成する。
(Rx)2SiX2 [化学式1]
化学式1において、Rxは一価炭化水素基であり、Xは、C1〜C20アルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン、カルボキシル基、又はこれらの組み合わせである。
一実施形態による二重硬化性樹脂組成物は、少なくとも1つの光開始剤を含む。光開始剤により、光硬化反応を開始させ、光硬化性樹脂組成物に通常使用することができる、従来から知られている光開始剤を使用することができる。
一実施形態による二重硬化性樹脂組成物は、少なくとも1つの縮合反応触媒を含む。一実施形態による縮合反応触媒(E)は、チタン化合物であってもよい。
一実施形態による二重硬化性樹脂組成物は、添加剤のうちの少なくとも1つを更に含んでもよい。一実施形態による添加剤(F)は、補強充填剤、光重合阻害剤、顔料、及びこれらの混合物であってもよい。
100重量部のヒドロキシ末端ポリジメチルシロキサン(PDMS)及び5〜10重量部のビニルトリメトキシシランを、0.03〜0.1重量部の酢酸と共に500mlの三口フラスコに添加し、混合物を撹拌機で混合した後、撹拌しながら温度を約150℃から約160℃の温度まで昇温した。3時間後、反応混合物を真空切断して残留触媒及びビニルトリメトキシシランを除去した。
合成実施例1で調製した第1のポリオルガノシロキサンと、第2のポリオルガノシロキサン及びシラン化合物と、下記の成分とを、表1に示す組成物中で混合し、次いで室温で撹拌した。このようにして、実施例1〜2及び比較例1〜5に従って、二重硬化性樹脂組成物を調製した。
実施例1〜2及び比較例1〜5で調製した二重硬化性樹脂組成物を、光硬化のために395nm又は405nmの波長で照射されるUV LEDランプを用いて、1,000〜5,000mJ/cm2の範囲のエネルギーに露光し、光硬化反応を進行させた。そして、25℃±2℃、相対湿度50%±5%の条件下で室温硬化を進行させ、硬化体を調製した。
実施例1〜2及び比較例1〜5の樹脂組成物を含む接着剤層をガラス基材上に25mm×10mm×1mmの大きさで適用し、その上に別のガラス基材をコーティングして、剪断試験が可能な形態を調製した。
実施例1〜2及び比較例1〜5の樹脂組成物は、厚さ1〜2mmのシート状サンプルを調製し、サンプルを光硬化させて調製した。次いで、25℃±2℃及び50%±5%室内湿度(Room Humidity、RH)、7日間の条件で、室温で更に硬化させ、これらを6nm〜8nmの厚さに積層した後、各硬化体のショア硬度を測定することにより、硬度を評価した。
Claims (14)
- (A)1分子中に少なくとも1つのアルケニル基及び少なくとも1つのアルコキシ基を含む第1のポリオルガノシロキサンと、
(B)シロキサン主鎖の側鎖上で1分子中に少なくとも2つの光反応性官能基を含む第2のポリオルガノシロキサンと、
(C)以下の化学式1:
(Rx)2SiX2 [化学式1]
[化学式1において、Rxは一価炭化水素基であり、Xは、C1〜C20アルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン、カルボキシル基、又はこれらの組み合わせである]で表される少なくとも1つのシラン化合物又はその部分加水分解化合物と、
(D)少なくとも1つの光開始剤と、
(E)少なくとも1つの縮合反応触媒と、
を含む二重硬化性樹脂組成物。 - 前記光反応性官能基がメルカプト基である、請求項1に記載の二重硬化性樹脂組成物。
- 前記第1のポリオルガノシロキサンが、以下の化学式2:
R1〜R8は、それぞれ独立して置換若しくは非置換C1〜C20アルキル、置換若しくは非置換C3〜C20シクロアルキル、置換若しくは非置換C2〜C20アルケニル、置換若しくは非置換C2〜C20アルキニル、置換若しくは非置換C6〜C20アリール、置換若しくは非置換C6〜C20アリールアルキル、置換若しくは非置換C1〜C20ヘテロアルキル、置換若しくは非置換C1〜C20ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換C1〜C20ヘテロアリール、置換若しくは非置換C1〜C20アルコキシ、又はこれらの組み合わせであり、但し、
R1〜R6のうちの少なくとも1つは、置換又は非置換C2〜C20アルケニルであり、
R1〜R6のうちの少なくとも1つは、置換又は非置換C1〜C20アルコキシであり、
nは、50〜1,000の範囲の整数である]で表される、請求項1又は2に記載の二重硬化性樹脂組成物。 - 化学式2において、R1〜R6のうちの少なくとも1つが置換又は非置換C2〜C10アルケニルであり、R1〜R6のうちの少なくとも1つが置換又は非置換C1〜C10アルコキシである、請求項3に記載の二重硬化性樹脂組成物。
- 前記第2のポリオルガノシロキサンが、以下の化学式3:
R9〜R14は、それぞれ独立して置換又は非置換C1〜C20アルキル、置換若しくは非置換C3〜C20シクロアルキル、置換若しくは非置換C6〜C20アリール、置換若しくは非置換C6〜C20アリールアルキル、置換若しくは非置換C1〜C20ヘテロアルキル、置換若しくは非置換C1〜C20ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換C1〜C20ヘテロアリール、置換若しくは非置換C1〜C20アルコキシ、又はこれらの組み合わせであり、
R15〜R18は、それぞれ独立してメルカプト基、メルカプト基を含む一価炭化水素基、置換若しくは非置換C1〜C20アルキル、置換若しくは非置換C3〜C20シクロアルキル、置換若しくは非置換C6〜C20アリール、置換若しくは非置換C6〜C20アリールアルキル、置換若しくは非置換C1〜C20ヘテロアルキル、置換若しくは非置換C1〜C20ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換C1〜C20ヘテロアリール、又はこれらの組み合わせであり、但し、
R17及びR18のうちの少なくとも1つはメルカプト基又はメルカプト基を含む一価炭化水素基であり、
pは0〜100の範囲の整数であり、qは2〜100の範囲の整数である]で表される請求項1〜4のいずれか一項に記載の二重硬化性樹脂組成物。 - 化学式3において、R15及びR16がそれぞれ独立して、それぞれ置換又は非置換C1〜C20アルキルであり、R17又はR18が、メルカプト基を含む一価炭化水素基であり、pは0〜100の範囲の整数であり、qは2〜100の範囲の整数である、請求項5に記載の二重硬化性樹脂組成物。
- 化学式3において、R9〜R14が、それぞれ独立して置換又は非置換C1〜C10アルキルである、請求項5又は6に記載の二重硬化性樹脂組成物。
- 化学式1において、Rxが、置換又は非置換C1〜C4アルキルであり、XがC1〜C6アルコキシである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の二重硬化性樹脂組成物。
- (D)前記光開始剤が、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキシド、及びエチル(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィネートのうちの少なくとも1つを含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の二重硬化性樹脂組成物。
- (E)前記縮合反応触媒が、テトラ(イソプロポキシ)チタン、テトラ(n−ブトキシ)チタン、テトラ(t−ブトキシ)チタン、ジ(イソプロポキシ)ビス(エチルアセトアセテート)チタン、及びジ(イソプロポキシ)ビス(メチルアセトアセテート)チタン、ジ(イソプロポキシ)ビス(アセチルアセトネート)チタンのうちの少なくとも1つを含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の二重硬化性樹脂組成物。
- 100重量部の(A)前記第1のポリオルガノシロキサンに対して、
1〜30重量部の(B)前記第2のポリオルガノシロキサンと、
0.5〜30重量部の(C)前記シラン化合物又はその部分加水分解化合物と、
0.05〜5重量部の(D)前記光開始剤と、
0.01〜10重量部の(E)前記縮合反応触媒と、
を含む、請求項1〜10のいずれか一項に記載の二重硬化性樹脂組成物。 - 補強充填剤、光重合阻害剤、及び顔料のうちの少なくとも1つを含む(F)添加剤を更に含む、請求項1〜11のいずれか一項に記載の二重硬化性樹脂組成物。
- 二重硬化性樹脂組成物を硬化させることにより調製した硬化体であって、前記二重硬化性樹脂組成物が、請求項1〜12のいずれか一項に記載の二重硬化性樹脂組成物である、硬化体。
- 請求項13に記載の硬化体を含む、電子機器。
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