JPH09151328A - オルガノポリシロキサン組成物用硬化触媒および硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
オルガノポリシロキサン組成物用硬化触媒および硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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- JPH09151328A JPH09151328A JP7336115A JP33611595A JPH09151328A JP H09151328 A JPH09151328 A JP H09151328A JP 7336115 A JP7336115 A JP 7336115A JP 33611595 A JP33611595 A JP 33611595A JP H09151328 A JPH09151328 A JP H09151328A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ラジカル光重合開始剤とチタン化合物系縮合
触媒が相互に触媒活性を失活させることがなく、光と湿
気の作用により硬化するオルガノポリシロキサン組成物
に有用な硬化触媒およびこれを配合してなる硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物を提供する。 【構成】 一般式： 【化１】 （式中、Ｒ1は置換または非置換のアリール基であり、
Ｒ2は水素原子または一価炭化水素基であり、Ｒ3はアル
キル基である。）で示されるラジカル光重合開始剤１〜
９９重量％と、チタン化合物系縮合触媒９９〜１重量％
とからなるオルガノポリシロキサン組成物用硬化触媒お
よびこれを配合してなる硬化性オルガノポリシロキサン
組成物。
触媒が相互に触媒活性を失活させることがなく、光と湿
気の作用により硬化するオルガノポリシロキサン組成物
に有用な硬化触媒およびこれを配合してなる硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物を提供する。 【構成】 一般式： 【化１】 （式中、Ｒ1は置換または非置換のアリール基であり、
Ｒ2は水素原子または一価炭化水素基であり、Ｒ3はアル
キル基である。）で示されるラジカル光重合開始剤１〜
９９重量％と、チタン化合物系縮合触媒９９〜１重量％
とからなるオルガノポリシロキサン組成物用硬化触媒お
よびこれを配合してなる硬化性オルガノポリシロキサン
組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はオルガノポリシロキ
サン組成物用硬化触媒およびこれを配合してなる硬化性
オルガノポリシロキサン組成物に関する。詳しくは、光
と湿気の作用により硬化するオルガノポリシロキサン組
成物に有用な硬化触媒およびこれを配合してなる硬化性
オルガノポリシロキサン組成物に関する。
サン組成物用硬化触媒およびこれを配合してなる硬化性
オルガノポリシロキサン組成物に関する。詳しくは、光
と湿気の作用により硬化するオルガノポリシロキサン組
成物に有用な硬化触媒およびこれを配合してなる硬化性
オルガノポリシロキサン組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】１液型室温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物は、耐熱性，電気特性，耐候性に優れることか
ら、接着剤，ポッティング材，コーティング材などに利
用されている。しかし、従来の１液型室温硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物は湿気の作用により縮合反応し
て硬化するため、硬化が完了する迄にかなりの時間を要
するという欠点があった。一方、光照射により反応が開
始する光重合反応はその反応速度が高いことから、この
反応と従来の湿気硬化反応とを組み合わせてなる組成物
が提案されている（特開昭６３ー９９２１４号公報，特
公平５ー６３５１４号公報，特開平５ー２９５２７１号
公報，特開平５ー２９５２７２号公報，特開平６ー３２
９８５号公報，特開平６ー５７１４３号公報参照）。こ
のような２元硬化性組成物には、光重合開始剤として光
照射によりフリーラジカルを発生するラジカル光重合開
始剤が多用されている。また、１液型室温硬化性組成物
における縮合反応触媒としては錫化合物やチタン化合物
が知られているが、錫化合物は硬化後の熱安定性を低下
させることから、通常、チタン化合物が好適に使用され
ている。しかし、ラジカル光重合開始剤とチタン化合物
系縮合触媒は相互に作用しやすく、時には分解反応を伴
って不活性化するため、これらを組み合わせて使用する
場合には制約が多く実用的ではないという問題点があっ
た。特開昭６３ー９９２１４号公報には、ラジカル光重
合開始剤とチタン化合物系縮合触媒とを組み合わせてな
る組成物が記載されているが、ここで好ましいラジカル
光重合開始剤として挙げられているキサントン，チオキ
サントン，ベンゾインエーテル類は、オルガノポリシロ
キサン、特にポリジメチルシロキサンに対する溶解性が
低く、実用的な光重合開始剤としての効果を発現するこ
とができないという問題点があった。このため、相互に
触媒活性を失活させることのない、実用的に使用し得る
ラジカル光重合開始剤とチタン化合物系縮合触媒の組み
合わせが切望されていた。
ン組成物は、耐熱性，電気特性，耐候性に優れることか
ら、接着剤，ポッティング材，コーティング材などに利
用されている。しかし、従来の１液型室温硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物は湿気の作用により縮合反応し
て硬化するため、硬化が完了する迄にかなりの時間を要
するという欠点があった。一方、光照射により反応が開
始する光重合反応はその反応速度が高いことから、この
反応と従来の湿気硬化反応とを組み合わせてなる組成物
が提案されている（特開昭６３ー９９２１４号公報，特
公平５ー６３５１４号公報，特開平５ー２９５２７１号
公報，特開平５ー２９５２７２号公報，特開平６ー３２
９８５号公報，特開平６ー５７１４３号公報参照）。こ
のような２元硬化性組成物には、光重合開始剤として光
照射によりフリーラジカルを発生するラジカル光重合開
始剤が多用されている。また、１液型室温硬化性組成物
における縮合反応触媒としては錫化合物やチタン化合物
が知られているが、錫化合物は硬化後の熱安定性を低下
させることから、通常、チタン化合物が好適に使用され
ている。しかし、ラジカル光重合開始剤とチタン化合物
系縮合触媒は相互に作用しやすく、時には分解反応を伴
って不活性化するため、これらを組み合わせて使用する
場合には制約が多く実用的ではないという問題点があっ
た。特開昭６３ー９９２１４号公報には、ラジカル光重
合開始剤とチタン化合物系縮合触媒とを組み合わせてな
る組成物が記載されているが、ここで好ましいラジカル
光重合開始剤として挙げられているキサントン，チオキ
サントン，ベンゾインエーテル類は、オルガノポリシロ
キサン、特にポリジメチルシロキサンに対する溶解性が
低く、実用的な光重合開始剤としての効果を発現するこ
とができないという問題点があった。このため、相互に
触媒活性を失活させることのない、実用的に使用し得る
ラジカル光重合開始剤とチタン化合物系縮合触媒の組み
合わせが切望されていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは上記問題
点を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。
即ち、本発明の目的は、ラジカル光重合開始剤とチタン
化合物系縮合触媒が相互に触媒活性を失活させることが
なく、光と湿気の作用により硬化するオルガノポリシロ
キサン組成物に有用な硬化触媒およびこれを配合してな
る硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供すること
にある。
点を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。
即ち、本発明の目的は、ラジカル光重合開始剤とチタン
化合物系縮合触媒が相互に触媒活性を失活させることが
なく、光と湿気の作用により硬化するオルガノポリシロ
キサン組成物に有用な硬化触媒およびこれを配合してな
る硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供すること
にある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式：
【化４】 （式中、Ｒ1は置換または非置換のアリール基であり、
Ｒ2は水素原子または一価炭化水素基であり、Ｒ3はアル
キル基である。）で示されるラジカル光重合開始剤１〜
９９重量％と、チタン化合物系縮合触媒９９〜１重量％
とからなるオルガノポリシロキサン組成物用硬化触媒お
よび、 （Ａ）１分子中に、ラジカル光重合開始剤の存在下で光照射により重合反応する 官能基と、ケイ素原子に結合したアルコキシ基とを含有するオルガノポリシロキ サン ９０〜９９.８重量％、 （Ｂ）上記硬化触媒 ０.２〜１０重量％ からなる硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関す
る。
Ｒ2は水素原子または一価炭化水素基であり、Ｒ3はアル
キル基である。）で示されるラジカル光重合開始剤１〜
９９重量％と、チタン化合物系縮合触媒９９〜１重量％
とからなるオルガノポリシロキサン組成物用硬化触媒お
よび、 （Ａ）１分子中に、ラジカル光重合開始剤の存在下で光照射により重合反応する 官能基と、ケイ素原子に結合したアルコキシ基とを含有するオルガノポリシロキ サン ９０〜９９.８重量％、 （Ｂ）上記硬化触媒 ０.２〜１０重量％ からなる硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関す
る。
【０００５】
【発明の実施の形態】最初に本発明のオルガノポリシロ
キサン組成物用硬化触媒について説明する。本発明硬化
触媒に使用されるラジカル光重合開始剤は、一般式：
キサン組成物用硬化触媒について説明する。本発明硬化
触媒に使用されるラジカル光重合開始剤は、一般式：
【化５】 で示される。式中、Ｒ1は置換または非置換のアリール
基であり、フェニル基，ナフチル基，パラトリル基，パ
ラメトキシフェニル基，パラニトロフェニル基が例示さ
れる。Ｒ2は水素原子または一価炭化水素基であり、一
価炭化水素基としてはメチル基，エチル基，プロピル
基，ブチル基，ペンチル基，イソプロピル基，イソブチ
ル基，シクロペンチル基，シクロヘキシル基などのアル
キル基；ビニル基，アリル基，５ーヘキセニル基などの
アルケニル基；フェニル基，ナフチル基などのアリール
基；ベンジル基，１−フェニルエチル基などのアラルキ
ル基が例示される。Ｒ3はアルキル基であり、メチル
基，エチル基，プロピル基，ブチル基，ペンチル基，イ
ソプロピル基，イソブチル基，シクロペンチル基，シク
ロヘキシル基が例示される。このようなラジカル光重合
開始剤としては、例えば、２,２−ジメトキシプロピオ
フェノン，２,２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフ
ェノン，２,２−ジエトキシアセトフェノンが挙げられ
る。本発明触媒中、このラジカル光重合開始剤の含有量
は１〜９９重量％の範囲であり、好ましくは６〜９４重
量％の範囲である。
基であり、フェニル基，ナフチル基，パラトリル基，パ
ラメトキシフェニル基，パラニトロフェニル基が例示さ
れる。Ｒ2は水素原子または一価炭化水素基であり、一
価炭化水素基としてはメチル基，エチル基，プロピル
基，ブチル基，ペンチル基，イソプロピル基，イソブチ
ル基，シクロペンチル基，シクロヘキシル基などのアル
キル基；ビニル基，アリル基，５ーヘキセニル基などの
アルケニル基；フェニル基，ナフチル基などのアリール
基；ベンジル基，１−フェニルエチル基などのアラルキ
ル基が例示される。Ｒ3はアルキル基であり、メチル
基，エチル基，プロピル基，ブチル基，ペンチル基，イ
ソプロピル基，イソブチル基，シクロペンチル基，シク
ロヘキシル基が例示される。このようなラジカル光重合
開始剤としては、例えば、２,２−ジメトキシプロピオ
フェノン，２,２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフ
ェノン，２,２−ジエトキシアセトフェノンが挙げられ
る。本発明触媒中、このラジカル光重合開始剤の含有量
は１〜９９重量％の範囲であり、好ましくは６〜９４重
量％の範囲である。
【０００６】本発明硬化触媒に使用されるチタン化合物
系縮合触媒は、湿気の作用によりケイ素原子に結合した
アルコキシ基を加水分解しながら縮合反応させる働きを
する。このチタン化合物系縮合触媒としては縮合反応に
用いられる公知のチタン化合物を使用することができ、
具体的には、テトライソプロポキシチタン，テトラブト
キシチタンなどのテトラアルコキシシラン；ジイソプロ
ポキシビス（エチルアセチルアセトナート）チタン，ジ
イソプロポキシビス（アセチルアセトン）チタンなどの
有機チタンキレート化合物が例示される。本発明触媒
中、このチタン化合物系縮合触媒の含有量は９９〜１重
量％の範囲であり、好ましくは９４〜６重量％の範囲で
ある。
系縮合触媒は、湿気の作用によりケイ素原子に結合した
アルコキシ基を加水分解しながら縮合反応させる働きを
する。このチタン化合物系縮合触媒としては縮合反応に
用いられる公知のチタン化合物を使用することができ、
具体的には、テトライソプロポキシチタン，テトラブト
キシチタンなどのテトラアルコキシシラン；ジイソプロ
ポキシビス（エチルアセチルアセトナート）チタン，ジ
イソプロポキシビス（アセチルアセトン）チタンなどの
有機チタンキレート化合物が例示される。本発明触媒
中、このチタン化合物系縮合触媒の含有量は９９〜１重
量％の範囲であり、好ましくは９４〜６重量％の範囲で
ある。
【０００７】本発明硬化触媒は上記のラジカル光重合開
始剤とチタン化合物系縮合触媒とからなるものである
が、これをオルガノポリシロキサン組成物に使用する際
には、両成分を予め混合しておいたものを添加配合して
もよく、また組成物中に各成分をそれぞれ添加してもよ
い。
始剤とチタン化合物系縮合触媒とからなるものである
が、これをオルガノポリシロキサン組成物に使用する際
には、両成分を予め混合しておいたものを添加配合して
もよく、また組成物中に各成分をそれぞれ添加してもよ
い。
【０００８】次に、本発明の硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物について説明する。本発明組成物に使用され
る（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンは、１分子中
に、ラジカル光重合開始剤の存在下で光照射により重合
反応する官能基と、ケイ素原子に結合したアルコキシ基
とをそれぞれ１個以上含有するものである。これらの含
有量は、それぞれケイ素原子に結合した全有機基中の
０.１〜１０モル％の範囲であるのが好ましい。光照射
により重合反応する官能基としては、例えば、アクリル
アミド基，アクリロキシ基のようなアクリル基；メタク
リルアミド基，メタクリロキシ基のようなメタクリル
基；メルカプト基；ビニル基，アリル基のようなアルケ
ニル基が挙げられる。このようなアクリル基，メタクリ
ル基，メルカプト基は、アルキレン基のような二価炭化
水素基を介してケイ素原子に結合しているのが好まし
い。尚、メルカプト基もしくはアルケニル基はそれ自身
では反応を開始せず、両者が存在して初めて反応を開始
するので、本成分中に両方の基を含有させるか、また、
本成分中の重合反応性基がメルカプト基である場合には
アルケニル基を有するオルガノポリシロキサンを配合
し、アルケニル基である場合にはメルカプト基を有する
オルガノポリシロキサンを配合することが必要である。
このような混合物については（Ａ'）成分として後述す
る。ケイ素原子に結合したアルコキシ基は、大気中の湿
気の作用により加水分解してシラノール基となり、これ
が縮合反応することにより本発明組成物の硬化が引き起
こされる。アルコキシ基としては、メトキシ基，エトキ
シ基，プロポキシ基が例示される。これら２種の官能基
の結合位置は特定されず、末端，側鎖もしくはその両方
に結合していてもよい。また、光照射により重合反応す
る官能基は、アルコキシ基の結合したケイ素原子に結合
していてもよい。またこれら２種の官能基以外のケイ素
原子に結合した有機基としては一価炭化水素基が挙げら
れ、好ましくはメチル基，エチル基，プロピル基などの
アルキル基である。本成分のオルガノポリシロキサンの
分子構造としては、直鎖状，分岐を含む直鎖状，網状，
３次元状が挙げられるが、直鎖状であることが好まし
い。粘度は１〜１０,０００ポイズの範囲であるのが好
ましく、より好ましくは５〜１,０００ポイズの範囲で
ある。
サン組成物について説明する。本発明組成物に使用され
る（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンは、１分子中
に、ラジカル光重合開始剤の存在下で光照射により重合
反応する官能基と、ケイ素原子に結合したアルコキシ基
とをそれぞれ１個以上含有するものである。これらの含
有量は、それぞれケイ素原子に結合した全有機基中の
０.１〜１０モル％の範囲であるのが好ましい。光照射
により重合反応する官能基としては、例えば、アクリル
アミド基，アクリロキシ基のようなアクリル基；メタク
リルアミド基，メタクリロキシ基のようなメタクリル
基；メルカプト基；ビニル基，アリル基のようなアルケ
ニル基が挙げられる。このようなアクリル基，メタクリ
ル基，メルカプト基は、アルキレン基のような二価炭化
水素基を介してケイ素原子に結合しているのが好まし
い。尚、メルカプト基もしくはアルケニル基はそれ自身
では反応を開始せず、両者が存在して初めて反応を開始
するので、本成分中に両方の基を含有させるか、また、
本成分中の重合反応性基がメルカプト基である場合には
アルケニル基を有するオルガノポリシロキサンを配合
し、アルケニル基である場合にはメルカプト基を有する
オルガノポリシロキサンを配合することが必要である。
このような混合物については（Ａ'）成分として後述す
る。ケイ素原子に結合したアルコキシ基は、大気中の湿
気の作用により加水分解してシラノール基となり、これ
が縮合反応することにより本発明組成物の硬化が引き起
こされる。アルコキシ基としては、メトキシ基，エトキ
シ基，プロポキシ基が例示される。これら２種の官能基
の結合位置は特定されず、末端，側鎖もしくはその両方
に結合していてもよい。また、光照射により重合反応す
る官能基は、アルコキシ基の結合したケイ素原子に結合
していてもよい。またこれら２種の官能基以外のケイ素
原子に結合した有機基としては一価炭化水素基が挙げら
れ、好ましくはメチル基，エチル基，プロピル基などの
アルキル基である。本成分のオルガノポリシロキサンの
分子構造としては、直鎖状，分岐を含む直鎖状，網状，
３次元状が挙げられるが、直鎖状であることが好まし
い。粘度は１〜１０,０００ポイズの範囲であるのが好
ましく、より好ましくは５〜１,０００ポイズの範囲で
ある。
【０００９】本成分としては、例えば下記構造式で示さ
れるものが挙げられる。下式中、Ｍｅはメチル基を表
す。
れるものが挙げられる。下式中、Ｍｅはメチル基を表
す。
【化６】
【化７】
【００１０】本発明組成物に使用される（Ａ'）成分の
オルガノポリシロキサンの混合物は、メルカプト基含有
オルガノポリシロキサンとアルケニル基含有オルガノポ
リシロキサンとからなるものである。この２種のオルガ
ノポリシロキサンの内、少なくともどちらか一方はケイ
素原子に結合したアルコキシ基も有することが必要であ
る。アルケニル基としてはビニル基，アリル基が例示さ
れ、アルコキシ基としてはメトキシ基，エトキシ基，プ
ロポキシ基が例示される。メルカプト基はアルキレン基
のような二価炭化水素基を介してケイ素原子に結合して
いるのが好ましい。本成分中のメルカプト基，アルケニ
ル基，アルコキシ基の含有量は、それぞれケイ素原子に
結合した全有機基中、０.１〜１０モル％の範囲である
のが好ましい。これらの基の結合位置は、末端，側鎖も
しくはその両方が挙げられる。また、メルカプト基もし
くはアルケニル基は、アルコキシ基の結合したケイ素原
子に結合していてもよい。本成分中の２種のオルガノポ
リシロキサン中、上記の官能基以外のケイ素原子に結合
した有機基としては一価炭化水素基が挙げられ、好まし
くはメチル基，エチル基，プロピル基などのアルキル基
である。これらのオルガノポリシロキサンの分子構造と
しては、直鎖状，分岐を含む直鎖状，網状，３次元状が
挙げられるが、直鎖状であることが好ましい。粘度は１
〜１０,０００ポイズの範囲であるのが好ましく、より
好ましくは５〜１,０００ポイズの範囲である。尚、本
成分中、メルカプト基とアルケニル基のモル比は１：１
０〜１０：１の範囲であり、好ましくは１：５〜５：１
の範囲である。
オルガノポリシロキサンの混合物は、メルカプト基含有
オルガノポリシロキサンとアルケニル基含有オルガノポ
リシロキサンとからなるものである。この２種のオルガ
ノポリシロキサンの内、少なくともどちらか一方はケイ
素原子に結合したアルコキシ基も有することが必要であ
る。アルケニル基としてはビニル基，アリル基が例示さ
れ、アルコキシ基としてはメトキシ基，エトキシ基，プ
ロポキシ基が例示される。メルカプト基はアルキレン基
のような二価炭化水素基を介してケイ素原子に結合して
いるのが好ましい。本成分中のメルカプト基，アルケニ
ル基，アルコキシ基の含有量は、それぞれケイ素原子に
結合した全有機基中、０.１〜１０モル％の範囲である
のが好ましい。これらの基の結合位置は、末端，側鎖も
しくはその両方が挙げられる。また、メルカプト基もし
くはアルケニル基は、アルコキシ基の結合したケイ素原
子に結合していてもよい。本成分中の２種のオルガノポ
リシロキサン中、上記の官能基以外のケイ素原子に結合
した有機基としては一価炭化水素基が挙げられ、好まし
くはメチル基，エチル基，プロピル基などのアルキル基
である。これらのオルガノポリシロキサンの分子構造と
しては、直鎖状，分岐を含む直鎖状，網状，３次元状が
挙げられるが、直鎖状であることが好ましい。粘度は１
〜１０,０００ポイズの範囲であるのが好ましく、より
好ましくは５〜１,０００ポイズの範囲である。尚、本
成分中、メルカプト基とアルケニル基のモル比は１：１
０〜１０：１の範囲であり、好ましくは１：５〜５：１
の範囲である。
【００１１】本成分としては、例えば、下記構造式で示
されるような混合物が挙げられる。下式中、Ｍｅはメチ
ル基を表す。
されるような混合物が挙げられる。下式中、Ｍｅはメチ
ル基を表す。
【化８】 と
【化９】 とからなる混合物、
【化１０】 と
【化１１】 とからなる混合物。
【００１２】本発明組成物は上記（Ａ）成分もしくは
（Ａ'）成分と本発明硬化触媒とからなるものである
が、これらの成分に加えて、アルコキシシラン等の保存
安定剤，非架橋性ジオルガノポリシロキサン，可塑剤，
フュームドシリカ等の充填剤，チクソトロピー付与剤，
耐熱添加剤，着色剤，接着性付与剤を添加配合すること
は本発明の目的を損なわない限り差し支えない。特にア
ルコキシシランとしては、メチルトリメトキシシラン，
メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン，ビニルト
リメトキシシラン，メルカプトプロピルトリメトキシシ
ランが例示され、その含有量は本発明組成物に対して
０.１〜１０重量％の範囲であるのが好ましい。また、
非架橋性ジオルガノポリシロキサンとしては、両末端ト
リメチルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン，両末
端トリメチルシロキシ基封鎖メチルフェニルポリシロキ
サンが例示される。
（Ａ'）成分と本発明硬化触媒とからなるものである
が、これらの成分に加えて、アルコキシシラン等の保存
安定剤，非架橋性ジオルガノポリシロキサン，可塑剤，
フュームドシリカ等の充填剤，チクソトロピー付与剤，
耐熱添加剤，着色剤，接着性付与剤を添加配合すること
は本発明の目的を損なわない限り差し支えない。特にア
ルコキシシランとしては、メチルトリメトキシシラン，
メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン，ビニルト
リメトキシシラン，メルカプトプロピルトリメトキシシ
ランが例示され、その含有量は本発明組成物に対して
０.１〜１０重量％の範囲であるのが好ましい。また、
非架橋性ジオルガノポリシロキサンとしては、両末端ト
リメチルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン，両末
端トリメチルシロキシ基封鎖メチルフェニルポリシロキ
サンが例示される。
【００１３】本発明組成物は上記（Ａ）成分もしくは
（Ａ'）成分と本発明硬化触媒を混合することにより製
造できるが、混合は湿気を遮断した遮光条件下で行うの
が好ましい。遮光が不可能な場合には、乾燥雰囲気中に
酸素を存在させるのが好ましい。
（Ａ'）成分と本発明硬化触媒を混合することにより製
造できるが、混合は湿気を遮断した遮光条件下で行うの
が好ましい。遮光が不可能な場合には、乾燥雰囲気中に
酸素を存在させるのが好ましい。
【００１４】以上のような本発明の硬化触媒は、ラジカ
ル光重合開始剤とチタン化合物系縮合触媒が相互に触媒
活性を失活させることがないため、光と湿気の作用によ
り硬化するオルガノポリシロキサン組成物の触媒として
好適に使用される。また、本発明触媒を配合してなる本
発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、光照射
により直ちに硬化し始め、さらに大気中の湿気の作用に
より縮合反応も平行して進行するので、通常、２時間〜
１週間で硬化が完結する。尚、本発明組成物に照射する
光としては、高圧水銀灯，キセノンランプ，メタルハラ
イドランプ等を線源とする紫外線；太陽や蛍光灯等を線
源とする可視光線が挙げられる。またその照射量は２０
〜５,０００ｍＪ／ｃｍ2の範囲であるのが好ましい。
ル光重合開始剤とチタン化合物系縮合触媒が相互に触媒
活性を失活させることがないため、光と湿気の作用によ
り硬化するオルガノポリシロキサン組成物の触媒として
好適に使用される。また、本発明触媒を配合してなる本
発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、光照射
により直ちに硬化し始め、さらに大気中の湿気の作用に
より縮合反応も平行して進行するので、通常、２時間〜
１週間で硬化が完結する。尚、本発明組成物に照射する
光としては、高圧水銀灯，キセノンランプ，メタルハラ
イドランプ等を線源とする紫外線；太陽や蛍光灯等を線
源とする可視光線が挙げられる。またその照射量は２０
〜５,０００ｍＪ／ｃｍ2の範囲であるのが好ましい。
【００１５】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明す
る。実施例中、Ｍｅはメチル基を表している。
る。実施例中、Ｍｅはメチル基を表している。
【００１６】
【実施例１】平均組成式：
【化１２】 で示されるメタクリロキシ基とケイ素原子に結合したメ
トキシ基を分子鎖末端に有するジメチルポリシロキサン
５０.０ｇ，２,２−ジメトキシ−２−プロピオフェノン
１.０ｇ，テトラブトキシチタン１.０ｇおよびメタクリ
ロキシプロピルトリメトキシシラン７.３ｇを均一に混
合して、硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製し
た。得られた組成物を直径５ｃｍのアルミカップに１０
ｇ秤量した。そして３００Ｗ高圧水銀灯を用いて、直ち
に上部から紫外線を照射して（照射量５００ｍＪ／ｃｍ
2、１０００ｍＪ／ｃｍ2）、照射直後の硬化状態を測定
した。この結果を表１に示した。さらにこの紫外線を照
射した組成物を大気中に放置して、所定時間（１時間，
４時間，２４時間）経過後の硬化状態を測定した。一
方、上記のようにして得られた硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物に紫外線を照射することなく大気中に放置
して、所定時間（１時間，４時間，２４時間）経過後の
硬化状態を測定した。これらの結果を表２に示した。
トキシ基を分子鎖末端に有するジメチルポリシロキサン
５０.０ｇ，２,２−ジメトキシ−２−プロピオフェノン
１.０ｇ，テトラブトキシチタン１.０ｇおよびメタクリ
ロキシプロピルトリメトキシシラン７.３ｇを均一に混
合して、硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製し
た。得られた組成物を直径５ｃｍのアルミカップに１０
ｇ秤量した。そして３００Ｗ高圧水銀灯を用いて、直ち
に上部から紫外線を照射して（照射量５００ｍＪ／ｃｍ
2、１０００ｍＪ／ｃｍ2）、照射直後の硬化状態を測定
した。この結果を表１に示した。さらにこの紫外線を照
射した組成物を大気中に放置して、所定時間（１時間，
４時間，２４時間）経過後の硬化状態を測定した。一
方、上記のようにして得られた硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物に紫外線を照射することなく大気中に放置
して、所定時間（１時間，４時間，２４時間）経過後の
硬化状態を測定した。これらの結果を表２に示した。
【００１７】
【実施例２】平均組成式：
【化１３】 で示されるメルカプト基とケイ素原子に結合したメトキ
シ基を分子鎖末端に有するジメチルポリシロキサン３
９.０ｇ，平均組成式：
シ基を分子鎖末端に有するジメチルポリシロキサン３
９.０ｇ，平均組成式：
【化１４】 で示されるビニル基含有ジオルガノポリシロキサン１
１.０ｇ，２,２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェ
ノン０.５ｇ，テトラブトキシチタン１.０ｇおよびメチ
ルトリメトキシシラン３.０ｇを均一に混合して、硬化
性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得られた
組成物の紫外線照射直後の硬化状態および大気中に放置
後の硬化状態を実施例１と同様にして測定した。これら
の結果を表１および表２に示した。
１.０ｇ，２,２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェ
ノン０.５ｇ，テトラブトキシチタン１.０ｇおよびメチ
ルトリメトキシシラン３.０ｇを均一に混合して、硬化
性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得られた
組成物の紫外線照射直後の硬化状態および大気中に放置
後の硬化状態を実施例１と同様にして測定した。これら
の結果を表１および表２に示した。
【００１８】
【実施例３】平均組成式：
【化１５】 で示されるビニル基とケイ素原子に結合したメトキシ基
を分子鎖末端に有するジメチルポリシロキサン３８.５
ｇ，平均組成式：
を分子鎖末端に有するジメチルポリシロキサン３８.５
ｇ，平均組成式：
【化１６】 で示されるメルカプト基含有ジオルガノポリシロキサン
１１.５ｇ，２,２−ジメトキシプロピオフェノン０.５
ｇ，ジイソプロポキシビス（エチルアセチルアセトナー
ト）チタン２.０ｇおよびメチルトリメトキシシラン３.
０ｇを均一に混合して、硬化性オルガノポリシロキサン
組成物を調製した。得られた組成物の紫外線照射直後の
硬化状態および大気中に放置後の硬化状態を実施例１と
同様にして測定した。これらの結果を表１および表２に
示した。
１１.５ｇ，２,２−ジメトキシプロピオフェノン０.５
ｇ，ジイソプロポキシビス（エチルアセチルアセトナー
ト）チタン２.０ｇおよびメチルトリメトキシシラン３.
０ｇを均一に混合して、硬化性オルガノポリシロキサン
組成物を調製した。得られた組成物の紫外線照射直後の
硬化状態および大気中に放置後の硬化状態を実施例１と
同様にして測定した。これらの結果を表１および表２に
示した。
【００１９】
【比較例１】平均組成式：
【化１７】 で示されるメタクリロキシ基とケイ素原子に結合したメ
トキシ基を分子鎖末端に有するジメチルポリシロキサン
５０.０ｇ，ラジカル光重合開始剤としてベンゾフェノ
ン１.０ｇ，テトラブトキシチタン１.０ｇおよびメタク
リロキシプロピルトリメトキシシラン７.３ｇを均一に
混合して、硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製
した。得られた組成物の紫外線照射直後の硬化状態およ
び大気中に放置後の硬化状態を実施例１と同様にして測
定した。これらの結果を表１および表２に示した。
トキシ基を分子鎖末端に有するジメチルポリシロキサン
５０.０ｇ，ラジカル光重合開始剤としてベンゾフェノ
ン１.０ｇ，テトラブトキシチタン１.０ｇおよびメタク
リロキシプロピルトリメトキシシラン７.３ｇを均一に
混合して、硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製
した。得られた組成物の紫外線照射直後の硬化状態およ
び大気中に放置後の硬化状態を実施例１と同様にして測
定した。これらの結果を表１および表２に示した。
【００２０】
【比較例２】平均組成式：
【化１８】 で示されるメルカプト基とケイ素原子に結合したメトキ
シ基を分子鎖末端に有するジメチルポリシロキサン３
９.０ｇ，平均組成式：
シ基を分子鎖末端に有するジメチルポリシロキサン３
９.０ｇ，平均組成式：
【化１９】 で示されるビニル基含有ジオルガノポリシロキサン１
１.０ｇ，ラジカル光重合開始剤として２−ヒドロキシ
−２−メチルプロピオフェノン０.５ｇ，テトラブトキ
シチタン１.０ｇおよびメチルトリメトキシシラン３.０
ｇを均一に混合して、硬化性オルガノポリシロキサン組
成物を調製した。この組成物は白濁していた。尚、得ら
れた組成物の紫外線照射直後の硬化状態および大気中に
放置後の硬化状態を実施例１と同様にして測定した。こ
れらの結果を表１および表２に示した。
１.０ｇ，ラジカル光重合開始剤として２−ヒドロキシ
−２−メチルプロピオフェノン０.５ｇ，テトラブトキ
シチタン１.０ｇおよびメチルトリメトキシシラン３.０
ｇを均一に混合して、硬化性オルガノポリシロキサン組
成物を調製した。この組成物は白濁していた。尚、得ら
れた組成物の紫外線照射直後の硬化状態および大気中に
放置後の硬化状態を実施例１と同様にして測定した。こ
れらの結果を表１および表２に示した。
【００２１】
【比較例３】平均組成式：
【化２０】 で示されるビニル基とケイ素原子に結合したメトキシ基
を分子鎖末端に有するジメチルポリシロキサン３８.５
ｇ，平均組成式：
を分子鎖末端に有するジメチルポリシロキサン３８.５
ｇ，平均組成式：
【化２１】 で示されるメルカプト基含有ジオルガノポリシロキサン
１１.５ｇ，ラジカル光重合開始剤としてベンゾインブ
チルエーテル０.５ｇ、ジイソプロポキシビス（カルボ
エトキシアセトナート）チタン２.０ｇおよびメチルト
リメトキシシラン３.０ｇを均一に混合して、硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物を調製した。この組成物は
白濁していた。尚、得られた組成物の紫外線照射直後の
硬化状態および大気中に放置後の硬化状態を実施例１と
同様にして測定した。これらの結果を表１および表２に
示した。
１１.５ｇ，ラジカル光重合開始剤としてベンゾインブ
チルエーテル０.５ｇ、ジイソプロポキシビス（カルボ
エトキシアセトナート）チタン２.０ｇおよびメチルト
リメトキシシラン３.０ｇを均一に混合して、硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物を調製した。この組成物は
白濁していた。尚、得られた組成物の紫外線照射直後の
硬化状態および大気中に放置後の硬化状態を実施例１と
同様にして測定した。これらの結果を表１および表２に
示した。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【表２】
【００２４】
【発明の効果】本発明の硬化触媒は上記ラジカル光重合
開始剤とチタン化合物系縮合触媒とからなるものであ
り、特定のラジカル光重合開始剤を使用してなるが故に
相互に触媒活性を失活させることがなく、光と湿気の作
用により硬化するオルガノポリシロキサン組成物の硬化
触媒として有用であるという特徴を有する。またこの触
媒を配合してなる本発明の硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物は、光照射により速やかに硬化し始め、その後
大気中の湿気により硬化が完結するという特徴を有す
る。
開始剤とチタン化合物系縮合触媒とからなるものであ
り、特定のラジカル光重合開始剤を使用してなるが故に
相互に触媒活性を失活させることがなく、光と湿気の作
用により硬化するオルガノポリシロキサン組成物の硬化
触媒として有用であるという特徴を有する。またこの触
媒を配合してなる本発明の硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物は、光照射により速やかに硬化し始め、その後
大気中の湿気により硬化が完結するという特徴を有す
る。
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式： 【化１】 （式中、Ｒ1は置換または非置換のアリール基であり、
Ｒ2は水素原子または一価炭化水素基であり、Ｒ3はアル
キル基である。）で示されるラジカル光重合開始剤１〜
９９重量％と、チタン化合物系縮合触媒９９〜１重量％
とからなるオルガノポリシロキサン組成物用硬化触媒。 - 【請求項２】 （Ａ）１分子中に、ラジカル光重合開始
剤の存在下で光照射により重合反応する官能基と、ケイ
素原子に結合したアルコキシ基とを含有するオルガノポ
リシロキサン ９０〜
９９.８重量％および（Ｂ）一般式： 【化２】 （式中、Ｒ1は置換または非置換のアリール基であり、
Ｒ2は水素原子または一価炭化水素基であり、Ｒ3はアル
キル基である。）で示されるラジカル光重合開始剤１〜
９９重量％と、チタン化合物系縮合触媒９９〜１重量％
とからなる硬化触媒
０.２〜１０重量％からなる硬化
性オルガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項３】 （Ａ）成分中の光照射により重合反応す
る官能基が、アクリル基，メタクリル基，メルカプト基
およびアルケニル基からなる群から選択される基である
請求項２記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項４】 （Ａ'）メルカプト基含有オルガノポリ
シロキサンとアルケニル基含有オルガノポリシロキサン
とからなり、少なくともどちらか一方はケイ素原子に結
合したアルコキシ基も有する、オルガノポリシロキサン
の混合物（混合物中、メルカプト基とアルケニル基のモ
ル比は１：１０〜１０：１である。）９０〜９９.８重
量％および（Ｂ）一般式： 【化３】 （式中、Ｒ1は置換または非置換のアリール基であり、
Ｒ2は水素原子または一価炭化水素基であり、Ｒ3はアル
キル基である。）で示されるラジカル光重合開始剤１〜
９９重量％と、チタン化合物系縮合触媒９９〜１重量％
とからなる硬化触媒
０.２〜１０重量％からなる硬化
性オルガノポリシロキサン組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7336115A JPH09151328A (ja) | 1995-11-30 | 1995-11-30 | オルガノポリシロキサン組成物用硬化触媒および硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| CA002190820A CA2190820A1 (en) | 1995-11-30 | 1996-11-20 | Curable catalyst for organopolysiloxane compositions and curable organopolysiloxane compositions |
| EP96119221A EP0776943A1 (en) | 1995-11-30 | 1996-11-29 | Curing catalyst for organopolysiloxane compositions and curable organopolysiloxane compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7336115A JPH09151328A (ja) | 1995-11-30 | 1995-11-30 | オルガノポリシロキサン組成物用硬化触媒および硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09151328A true JPH09151328A (ja) | 1997-06-10 |
Family
ID=18295852
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7336115A Pending JPH09151328A (ja) | 1995-11-30 | 1995-11-30 | オルガノポリシロキサン組成物用硬化触媒および硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0776943A1 (ja) |
| JP (1) | JPH09151328A (ja) |
| CA (1) | CA2190820A1 (ja) |
Cited By (5)
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|---|---|---|---|---|
| JP2007291313A (ja) * | 2005-07-28 | 2007-11-08 | Osaka City | 紫外線硬化性樹脂組成物、当該硬化物、およびこれらから誘導される各種物品 |
| JP2008024944A (ja) * | 2007-08-27 | 2008-02-07 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 放射線硬化性シリコーンゴム組成物で封止又はコーティングされた電子部品 |
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| JP2018058946A (ja) * | 2016-10-03 | 2018-04-12 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物 |
| KR20200026990A (ko) * | 2017-07-31 | 2020-03-11 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 이중 경화성 수지 조성물, 그로부터 제조된 경화체, 및 그러한 경화체를 포함하는 전자 장치 |
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|---|---|---|---|---|
| DE19647411C1 (de) | 1996-11-15 | 1998-03-05 | Mannesmann Sachs Ag | Befestigungskonsole für einen Schwingungsdämpfer |
| WO2008045395A2 (en) * | 2006-10-10 | 2008-04-17 | Dow Corning Corporation | Process for making organopolysiloxane compositions |
| EP3738987B1 (en) * | 2019-05-13 | 2024-07-10 | Henkel AG & Co. KGaA | Radiation curable polymers |
| WO2021126178A1 (en) * | 2019-12-18 | 2021-06-24 | Wacker Chemie Ag | Radiation curable polyorganyloxy-siloxane compositions |
| WO2021151510A1 (en) * | 2020-01-31 | 2021-08-05 | Wacker Chemie Ag | Process for curing polyorganyloxysiloxane compositions by radiation |
| CN114409905B (zh) * | 2022-01-21 | 2023-04-07 | 青岛科技大学 | 一种丙烯酸酯改性有机硅树脂及其在uv/湿气双重固化有机硅三防漆中的应用 |
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