JPS6310632A - シリコ−ン組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野1
本発明はシリコーン組成物、特には紫外線照射下および
湿分の作用下で硬化する、特に接看剤、シール材として
有用とされるシリコーン組成物に関するものである。
湿分の作用下で硬化する、特に接看剤、シール材として
有用とされるシリコーン組成物に関するものである。
(従来の技術1
硬化性シリコーン組成物については、密封下では安定で
あるが大気中においては湿分の作用で室温で硬化してゴ
ム弾性体となる、いわゆる−成分型室温硬化性組成物と
、紫外線遮断下では安定であるが紫外線を照射すると硬
化してゴム弾性体となる−成型の紫外線硬化性組成物が
知られており、これらについてはすでに各種のものが公
知とされている。
あるが大気中においては湿分の作用で室温で硬化してゴ
ム弾性体となる、いわゆる−成分型室温硬化性組成物と
、紫外線遮断下では安定であるが紫外線を照射すると硬
化してゴム弾性体となる−成型の紫外線硬化性組成物が
知られており、これらについてはすでに各種のものが公
知とされている。
しかし、湿気硬化型のシリコーン組成物は大気中にさら
されたときに大気中の水分が透過して表面から硬化して
いくために数秒という短時間で表面をゴム化することが
できないので、接着剤やシール材のように短時間で接着
やり−ル効果を発現させる用途C;は使用できない欠点
があり、また紫外線硬化型のシリコーン組成物には紫外
線の照射された部分の硬化は早いが、紫外線照射が不可
能な影の部分や顔料で着色された組成物の内部は硬化せ
ず、特に厚い成形物については表面層は硬化するが内部
が硬化しない欠点があった。
されたときに大気中の水分が透過して表面から硬化して
いくために数秒という短時間で表面をゴム化することが
できないので、接着剤やシール材のように短時間で接着
やり−ル効果を発現させる用途C;は使用できない欠点
があり、また紫外線硬化型のシリコーン組成物には紫外
線の照射された部分の硬化は早いが、紫外線照射が不可
能な影の部分や顔料で着色された組成物の内部は硬化せ
ず、特に厚い成形物については表面層は硬化するが内部
が硬化しない欠点があった。
このため、本発明者らはさき(=分子鎖両末端が水酸基
で封鎖されたジオルガノポリシロキサンに対する硬化剤
として■ビニル基と加水分解性基を有するビニルシラン
またはその部分加水分解物と■1分子中に少なくとも2
個のメルカプト基を有するメルカプト基含有オルガノシ
ロキサンとを使用すれば、光が当らない部分は加水分解
性基と空気中の水分との縮合反応で硬化し、光の当る部
分はビニル基とメルカプト基との光付加反応で硬化させ
ることができるので、上記のような欠点を解決すること
ができることを見出した(特開昭6O−2317fi1
号公報参照)が、このものは紫外線照射直後の接着力が
非常に低いために紫外線照射後にその接着面に応力の加
わるような用途には使用できないという欠点がある。
で封鎖されたジオルガノポリシロキサンに対する硬化剤
として■ビニル基と加水分解性基を有するビニルシラン
またはその部分加水分解物と■1分子中に少なくとも2
個のメルカプト基を有するメルカプト基含有オルガノシ
ロキサンとを使用すれば、光が当らない部分は加水分解
性基と空気中の水分との縮合反応で硬化し、光の当る部
分はビニル基とメルカプト基との光付加反応で硬化させ
ることができるので、上記のような欠点を解決すること
ができることを見出した(特開昭6O−2317fi1
号公報参照)が、このものは紫外線照射直後の接着力が
非常に低いために紫外線照射後にその接着面に応力の加
わるような用途には使用できないという欠点がある。
(発明の構成]
本発明はこのような不利を解決した硬化性シリコーン組
成物に関するものであり、これはA)1分子中に少なく
とも1個の式 (こ\にRは1価の飽和炭化水素基、aは2または3、
bは1.2または3.0%(lはQ、1または2でb+
o+d=3 Jで示される基を含有するオルガノポリシ
ロキサン100重量部、B)メルカプト基がA)成分の
プロペニルオキシ11個に対しQ、1〜20個となる量
の、1分子中に少なくとも2個のメルカプト基を有する
メルカプト基含有オルガノシロキサン、C)光増感剤0
.01〜10!@部、D1硬化触媒θ〜10i111部
およびE)分子中に加水分解可能な晟を少なくとも3個
含有するシランまたはシロキチン0.01〜10fi量
部とよりなることを特徴とするものである。
成物に関するものであり、これはA)1分子中に少なく
とも1個の式 (こ\にRは1価の飽和炭化水素基、aは2または3、
bは1.2または3.0%(lはQ、1または2でb+
o+d=3 Jで示される基を含有するオルガノポリシ
ロキサン100重量部、B)メルカプト基がA)成分の
プロペニルオキシ11個に対しQ、1〜20個となる量
の、1分子中に少なくとも2個のメルカプト基を有する
メルカプト基含有オルガノシロキサン、C)光増感剤0
.01〜10!@部、D1硬化触媒θ〜10i111部
およびE)分子中に加水分解可能な晟を少なくとも3個
含有するシランまたはシロキチン0.01〜10fi量
部とよりなることを特徴とするものである。
すなわち、本発す者らは前記したような不利を伴わない
紫外線照射直後でも接着力を発現する硬化性シリコーン
組成物についてさらに検討を重ねた結果、上記した式…
で示されるプロペニルオキシ基を含有するオルガノポリ
シロキチンをメルカプト基含有オルガノポリシロキチン
と反応させると、上記したA)成分としてのオルガノポ
リシロキチン中のプロペニルオキシ基がシロキサン結合
を介さずにシルエチレンなどのシルアルキレン結合を介
して結合するし、このものはE)成分として加水分解性
基を含有するシランまたはシロキチンが添加されている
ので、このものには数秒から数分の紫外線照射直後に接
着力が発現されることを見出して本発明を完成させた。
紫外線照射直後でも接着力を発現する硬化性シリコーン
組成物についてさらに検討を重ねた結果、上記した式…
で示されるプロペニルオキシ基を含有するオルガノポリ
シロキチンをメルカプト基含有オルガノポリシロキチン
と反応させると、上記したA)成分としてのオルガノポ
リシロキチン中のプロペニルオキシ基がシロキサン結合
を介さずにシルエチレンなどのシルアルキレン結合を介
して結合するし、このものはE)成分として加水分解性
基を含有するシランまたはシロキチンが添加されている
ので、このものには数秒から数分の紫外線照射直後に接
着力が発現されることを見出して本発明を完成させた。
本発明の組成物を構成するA)成分としてのオルガノポ
リシロキチンは前記したようにその1分子中に少なくと
も1個の前記した式(1νで示され、Rはメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、フェ
ニル基、トリル尾などのアリール基、シクロヘキシル基
などのシクロアルキル基、またはこれらの基の炭素原子
(−結合した水素原子の一部または全部をハロゲン原子
、シアノ基などで置換したビニル基などの不飽和基を含
有しない炭素敬1〜18の非置換または置換1価飽和炭
化水素基、aは2または3、bは1.2または3、c、
dは0.1または2でb+o+d−=3とされろ、プロ
ペニルオキシ基がシルアルキレン基を介して結合してい
る基を有するものであるが、これには下記のものが例示
される。
リシロキチンは前記したようにその1分子中に少なくと
も1個の前記した式(1νで示され、Rはメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、フェ
ニル基、トリル尾などのアリール基、シクロヘキシル基
などのシクロアルキル基、またはこれらの基の炭素原子
(−結合した水素原子の一部または全部をハロゲン原子
、シアノ基などで置換したビニル基などの不飽和基を含
有しない炭素敬1〜18の非置換または置換1価飽和炭
化水素基、aは2または3、bは1.2または3、c、
dは0.1または2でb+o+d−=3とされろ、プロ
ペニルオキシ基がシルアルキレン基を介して結合してい
る基を有するものであるが、これには下記のものが例示
される。
−((OH,)、810甑八
この人)成分としてのオルガノポリシロキチンはビニル
基、アリル基などのような不飽和基を含有するオルガノ
νロキナン、例えばα、#−ジビニルジメチルポリシロ
キチン、あるいは側鎖にビニル暴、アリル基を有する線
状または分岐状構造のオルガノポリシロキチンと、一般
式 (b%o、dは前記に同じ)で示されるハイドロジエン
シラン、例えば とを白金系柚媒の存在下に加熱して付加反応させること
によって容易に得ることができる。
基、アリル基などのような不飽和基を含有するオルガノ
νロキナン、例えばα、#−ジビニルジメチルポリシロ
キチン、あるいは側鎖にビニル暴、アリル基を有する線
状または分岐状構造のオルガノポリシロキチンと、一般
式 (b%o、dは前記に同じ)で示されるハイドロジエン
シラン、例えば とを白金系柚媒の存在下に加熱して付加反応させること
によって容易に得ることができる。
つぎに本発明に使用されるB)成分としてのメルカプト
基含有オルガノポリシロキサンは紫外線照射されたと傘
に前記したA)成分中のプロペニルオキシ基と反応して
架橋を作るものであることから、その分子中に少なくと
も2個のメルカプト基を含むものとする必要があり、こ
れについては次式 (こ\にjは3以上、ms ”s pは0以上、qは2
以上の整数]で示されるものが例示される。なお、この
メルカプト基含有オルガノシロキチンの使用は1種類に
限定されるものではなく、2種もしくはそれ以上の混合
物として使用してもよいが、この使用篭はA)成分中の
プロペニルオキシ暴1個に対しメルカプト基が0.1個
以下では増粘反応が不充分であり、20個以上では硬化
物が硬くなりすぎるので3.1〜20個の範囲とするこ
とが必要とされるが、この好ましい範囲は0.5〜5個
とされる。
基含有オルガノポリシロキサンは紫外線照射されたと傘
に前記したA)成分中のプロペニルオキシ基と反応して
架橋を作るものであることから、その分子中に少なくと
も2個のメルカプト基を含むものとする必要があり、こ
れについては次式 (こ\にjは3以上、ms ”s pは0以上、qは2
以上の整数]で示されるものが例示される。なお、この
メルカプト基含有オルガノシロキチンの使用は1種類に
限定されるものではなく、2種もしくはそれ以上の混合
物として使用してもよいが、この使用篭はA)成分中の
プロペニルオキシ暴1個に対しメルカプト基が0.1個
以下では増粘反応が不充分であり、20個以上では硬化
物が硬くなりすぎるので3.1〜20個の範囲とするこ
とが必要とされるが、この好ましい範囲は0.5〜5個
とされる。
また、本発明に使用されるCI酸成分しての光増感剤は
前記したA】成分中のプロペニルオキシ基とB)成分中
のメルカプト基との紫外線照射下における反応を促進さ
せるためのもので、これには当業界でよく知られている
アセトフェノン、プロピオフェノン、ベンゾフェノン、
キサンドール、フルオレイン、ベンズアルデヒド、アン
スラキノン、トリフェニルアミン、カルバゾール、3−
メチルアセトフェノン、4−メチルアセトフェノン、3
−ペンチルアセトフェノン、4−メトキシアセトフェノ
ン、3−ブロモアセトフェノン、4−7リルアセトフエ
ノン、p−ジアセチルベンゼン、3−メトキシベンゾフ
ェノン、4−メチルベンゾフェノン、4−クロロペンツ
フエノン、4.4′−ジメトキシベンゾフェノン、4−
クロロ−41−ベンジルベンゾフェノン、3−クロロキ
サントーン、3.9−ジクロロキサントーン、3−クロ
ロ−8−ノニルキサントーン、ペンツイン、ベンジイン
メチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、ビス(4
−ジメチルアミノフェニル1ケトン、ベンジルメトキレ
ケタール、2−クロロチオキサントーンなどがあげられ
る。なお、この0)成分の添加前は系を僅かに光感応化
するだけでよいのでこの組成物に存在するシロキチン重
量を基準にして0.01〜10重量1%の範囲とすれば
よいが、一般には0.05〜2璽量%の範囲とすること
が好ましい。
前記したA】成分中のプロペニルオキシ基とB)成分中
のメルカプト基との紫外線照射下における反応を促進さ
せるためのもので、これには当業界でよく知られている
アセトフェノン、プロピオフェノン、ベンゾフェノン、
キサンドール、フルオレイン、ベンズアルデヒド、アン
スラキノン、トリフェニルアミン、カルバゾール、3−
メチルアセトフェノン、4−メチルアセトフェノン、3
−ペンチルアセトフェノン、4−メトキシアセトフェノ
ン、3−ブロモアセトフェノン、4−7リルアセトフエ
ノン、p−ジアセチルベンゼン、3−メトキシベンゾフ
ェノン、4−メチルベンゾフェノン、4−クロロペンツ
フエノン、4.4′−ジメトキシベンゾフェノン、4−
クロロ−41−ベンジルベンゾフェノン、3−クロロキ
サントーン、3.9−ジクロロキサントーン、3−クロ
ロ−8−ノニルキサントーン、ペンツイン、ベンジイン
メチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、ビス(4
−ジメチルアミノフェニル1ケトン、ベンジルメトキレ
ケタール、2−クロロチオキサントーンなどがあげられ
る。なお、この0)成分の添加前は系を僅かに光感応化
するだけでよいのでこの組成物に存在するシロキチン重
量を基準にして0.01〜10重量1%の範囲とすれば
よいが、一般には0.05〜2璽量%の範囲とすること
が好ましい。
本発明に使用されるD)成分としての硬化触媒はこのシ
リコーン組成物を紫外線照射のみで硬化させるときは必
要とされるものでなく湿慨硬化機能をも利用したいとき
必須とされるものであるが、これは公知のものでよく、
これには鉛−2−エチルオクトエート、ジプチルすずジ
アセテート、ジブチルすずジラウレート、ブチルすずト
リー2−エチルヘキソエート、鉄−2−エチルヘキソエ
ート、コバルト−2−エチルヘキソエート、マンガン−
2−エチルへキソエー)、亜鉛−2−エチルヘキソエー
ト、カプリル#第1すず、ナフテン酸すず、オレイン酸
すず、ブチル酸すず、ナフテン酸チタン、ナフテン酸亜
鉛、ナフテン酸コバルト、ステアリン酸亜鉛などの有機
カルボン酸の金属鉛;テトラブチルチタネート、テトラ
−2−エチルへキシルチタネート、トリエタノールアミ
ンチタネート、テトラ(イソプロペニルオキシフチタネ
ートなどの有機チタン酸エステル;オルガノシロキシチ
タン、β−カルボニルチタンなどの有機チタン化合物;
アルコキシアルミニウム化合物;3−アミノプロピルト
リエトキシシラン、N−()リメトキシシリルブロビル
)エチレンジアミンなどのアミノアルキルミn換アルブ
キシシラン、ヘキシルアミン、リン酸ドデシルアミンな
どのアミン化合物およびその塩;ベンジルトリエチルア
ンモニウムアセテートなどの第4級アンモニウム塩;酢
酸カリウム、酢酸ナトリウム、しゆう酸リチウムなどの
アルカリ金属の低級上肪酸;ジメチルヒドロキシアミン
、ジエチルヒドロキシルアミンなどのジアルキルヒドロ
キシルアミン;テトラメチルグアニジン、式 などのグアニジル化合物およびグアニジル基含有シラン
もしくはシロキチンなどをあげることができるが、これ
らはその使用に際しては1種類に限定されず2Mもしく
はそれ以上の混合物として使用してもよい。なお、上記
したもののうち、特にグアニジン化合物、グアニジル基
含有シランおよびシロキサン化合物は硬化反応を良好に
進行させると共に接着性向上機能を併せもっているので
好ましいものとされる。この硬化用触媒の使用量は上記
したA】成分としてのオルガノポリシロキサン100東
量部に対し少なすぎると硬化に長時間を要するようにな
るし、厚みのあるものの場合には深部まで均一に硬化さ
せることが困難となり、多すぎると皮膜形成時間が極端
に矩かくなって作業面で種々の不都合が生じるし、得ら
れる硬化物が耐熱性、耐候性に劣るものとなるので0.
01〜101k11部以下の範囲とする必要があるが、
この好ましい範囲は0.1〜5市噺%とされる。
リコーン組成物を紫外線照射のみで硬化させるときは必
要とされるものでなく湿慨硬化機能をも利用したいとき
必須とされるものであるが、これは公知のものでよく、
これには鉛−2−エチルオクトエート、ジプチルすずジ
アセテート、ジブチルすずジラウレート、ブチルすずト
リー2−エチルヘキソエート、鉄−2−エチルヘキソエ
ート、コバルト−2−エチルヘキソエート、マンガン−
2−エチルへキソエー)、亜鉛−2−エチルヘキソエー
ト、カプリル#第1すず、ナフテン酸すず、オレイン酸
すず、ブチル酸すず、ナフテン酸チタン、ナフテン酸亜
鉛、ナフテン酸コバルト、ステアリン酸亜鉛などの有機
カルボン酸の金属鉛;テトラブチルチタネート、テトラ
−2−エチルへキシルチタネート、トリエタノールアミ
ンチタネート、テトラ(イソプロペニルオキシフチタネ
ートなどの有機チタン酸エステル;オルガノシロキシチ
タン、β−カルボニルチタンなどの有機チタン化合物;
アルコキシアルミニウム化合物;3−アミノプロピルト
リエトキシシラン、N−()リメトキシシリルブロビル
)エチレンジアミンなどのアミノアルキルミn換アルブ
キシシラン、ヘキシルアミン、リン酸ドデシルアミンな
どのアミン化合物およびその塩;ベンジルトリエチルア
ンモニウムアセテートなどの第4級アンモニウム塩;酢
酸カリウム、酢酸ナトリウム、しゆう酸リチウムなどの
アルカリ金属の低級上肪酸;ジメチルヒドロキシアミン
、ジエチルヒドロキシルアミンなどのジアルキルヒドロ
キシルアミン;テトラメチルグアニジン、式 などのグアニジル化合物およびグアニジル基含有シラン
もしくはシロキチンなどをあげることができるが、これ
らはその使用に際しては1種類に限定されず2Mもしく
はそれ以上の混合物として使用してもよい。なお、上記
したもののうち、特にグアニジン化合物、グアニジル基
含有シランおよびシロキサン化合物は硬化反応を良好に
進行させると共に接着性向上機能を併せもっているので
好ましいものとされる。この硬化用触媒の使用量は上記
したA】成分としてのオルガノポリシロキサン100東
量部に対し少なすぎると硬化に長時間を要するようにな
るし、厚みのあるものの場合には深部まで均一に硬化さ
せることが困難となり、多すぎると皮膜形成時間が極端
に矩かくなって作業面で種々の不都合が生じるし、得ら
れる硬化物が耐熱性、耐候性に劣るものとなるので0.
01〜101k11部以下の範囲とする必要があるが、
この好ましい範囲は0.1〜5市噺%とされる。
また、本発明の組成物に使用されるE)成分としての加
水分解可能な基を含有するシランまたはシロキチンはこ
の組成物を紫外1d[射によって硬化させたとき、照射
直後の便化物に接着性を発現させるためのものであるが
、この加水分解可能な基としては、例えばアセトキシ基
、オクタノイルオキシ基、ペソゾイルオキシ基等のアシ
ロキシ基、ジメチルケトオキシム基、メチルエチルケト
オキシム基、ジエチルケトオキシム基等のケトオキシム
亮、メトキシ基、ニドキシ基、プロポキン基等のアルコ
キシ基、インプロペニルオキシ晟、1−エチル−2−メ
チルビニルオキシ基等のアルケニルオキシ基、ジメチル
アミノ基、ジエチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロ
へキシルアミノ基等のアミノ基、ジメチルアミノキシ基
、ジエチルアミノキシ基等の7ミノキシ基などをあげる
ことができる。しかし、このものはその分子中に前記し
たような加水分解可能な基を少なくとも3個有すること
が必須とされるほかは特に制限はなく、けい素原子には
加水分解可能な基以外の基が結合していてもよいし、そ
の分子構造はシランまたはシロキチン構造のいずれであ
ってもよく、さらにシロキチン構造のもの1=あっては
直鎖状、分枝鎖状あるいは環状のいずれであってもよい
。また、この加水分解可能な基以外の基としては、エチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル晟等のアルキル尾
、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアル
キル基、ビニル基、アリル基等のアルケニル基、フェニ
ル基、トリル基、ナフチル基等のアリール基、2−フェ
ニルエチル基等の7ラルキル基あるいはこれらの墓の水
素原子の一部もしくは全部が塩素原子等で置換された基
等が示されるが、これC二ついては具a囮には )181(OOHJ 、 OH,81(OOH,
J、 、 s OB、 =O日81100HsJ、、OH,811NO
O)、 。
水分解可能な基を含有するシランまたはシロキチンはこ
の組成物を紫外1d[射によって硬化させたとき、照射
直後の便化物に接着性を発現させるためのものであるが
、この加水分解可能な基としては、例えばアセトキシ基
、オクタノイルオキシ基、ペソゾイルオキシ基等のアシ
ロキシ基、ジメチルケトオキシム基、メチルエチルケト
オキシム基、ジエチルケトオキシム基等のケトオキシム
亮、メトキシ基、ニドキシ基、プロポキン基等のアルコ
キシ基、インプロペニルオキシ晟、1−エチル−2−メ
チルビニルオキシ基等のアルケニルオキシ基、ジメチル
アミノ基、ジエチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロ
へキシルアミノ基等のアミノ基、ジメチルアミノキシ基
、ジエチルアミノキシ基等の7ミノキシ基などをあげる
ことができる。しかし、このものはその分子中に前記し
たような加水分解可能な基を少なくとも3個有すること
が必須とされるほかは特に制限はなく、けい素原子には
加水分解可能な基以外の基が結合していてもよいし、そ
の分子構造はシランまたはシロキチン構造のいずれであ
ってもよく、さらにシロキチン構造のもの1=あっては
直鎖状、分枝鎖状あるいは環状のいずれであってもよい
。また、この加水分解可能な基以外の基としては、エチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル晟等のアルキル尾
、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアル
キル基、ビニル基、アリル基等のアルケニル基、フェニ
ル基、トリル基、ナフチル基等のアリール基、2−フェ
ニルエチル基等の7ラルキル基あるいはこれらの墓の水
素原子の一部もしくは全部が塩素原子等で置換された基
等が示されるが、これC二ついては具a囮には )181(OOHJ 、 OH,81(OOH,
J、 、 s OB、 =O日81100HsJ、、OH,811NO
O)、 。
0)i =OH81(Neo) 、 81(NOO)
4 、濁 30
1(。
4 、濁 30
1(。
0、 H,81(0−0=OH,J、 。
OH,011゜
0H,81(0−0= OH,J、、
O0
(OON) 8l−0−81(NOO) 、0H
,Oも などが例示される。なお、このE)成分はその使用に際
して必ずしも1種類のみに限定されるものではなく、2
種またはそれ以上を併用してもよいが、この使用量は上
記したAJ成分100重量部に対して0.01重量部以
下では紫外線照射直後の接着力の発現が不充分となり、
10!11部以上とすると硬化物に経時による収縮など
が生じるので0.01〜10重電部の範囲とする必要が
あるが、この好ましい範囲は伽1〜3重量部とされる。
,Oも などが例示される。なお、このE)成分はその使用に際
して必ずしも1種類のみに限定されるものではなく、2
種またはそれ以上を併用してもよいが、この使用量は上
記したAJ成分100重量部に対して0.01重量部以
下では紫外線照射直後の接着力の発現が不充分となり、
10!11部以上とすると硬化物に経時による収縮など
が生じるので0.01〜10重電部の範囲とする必要が
あるが、この好ましい範囲は伽1〜3重量部とされる。
本発明の組成物は上記したAJ−El成分の所定量を乾
燥雰囲気中で均一に混合することによって得ることかで
^、このようにして得られる組成物は大気中の湿分によ
る組合硬化性と紫外線照射による硬化性の二つの反応硬
化性を有しているし、紫外線照射直後に接着力が発現さ
れるので、この組成物には償看剤、シール材、FIPG
材のみならず電気部品固定剤、電気被覆材などの製造ラ
イン中で使用する用途などに好適とされる。
燥雰囲気中で均一に混合することによって得ることかで
^、このようにして得られる組成物は大気中の湿分によ
る組合硬化性と紫外線照射による硬化性の二つの反応硬
化性を有しているし、紫外線照射直後に接着力が発現さ
れるので、この組成物には償看剤、シール材、FIPG
材のみならず電気部品固定剤、電気被覆材などの製造ラ
イン中で使用する用途などに好適とされる。
なお、本発明の組成物にはこれに適度の機械的性讐を与
える目的において充填剤を添加してもよく、これには煙
霧質シリカ、焼成シリカ、沈殿シリカ、煙霧質酸化チタ
ン、カーボンブラック、炭酸カルシウム、1上藻土、け
い酸カルシ9ムおよびこれらをオルガノクロロシラン類
、ポリオルガノヱ シロキチン、ヘキチメチルジシフンなどで疎水化処理し
たものなどが例示されるが、この配合量は前記したA)
成分100重量部に対し300重量部以上とすると組成
物の流動性が乏しくなったり、硬化後のモジュラスが高
すぎるものとなるので、300重量部以下とすることが
よい。
える目的において充填剤を添加してもよく、これには煙
霧質シリカ、焼成シリカ、沈殿シリカ、煙霧質酸化チタ
ン、カーボンブラック、炭酸カルシウム、1上藻土、け
い酸カルシ9ムおよびこれらをオルガノクロロシラン類
、ポリオルガノヱ シロキチン、ヘキチメチルジシフンなどで疎水化処理し
たものなどが例示されるが、この配合量は前記したA)
成分100重量部に対し300重量部以上とすると組成
物の流動性が乏しくなったり、硬化後のモジュラスが高
すぎるものとなるので、300重量部以下とすることが
よい。
また、本発明の組成物は通常二液混合型として用いられ
るが、これは−散型としてもよい。しかし、−散型とす
るとき(:はA)成分中のプロペニルオキシ基が系内の
微量水分と反応して容器内で増粘したり、ゲル化するこ
とがあるために、これには1分子中に少なくとも1個の
加水分解可能な基を含有する有機けい素化合物、例えば
メチルトリメトキシシランなどを保存安定剤として添加
することが必要とされる。また、この組成物はこれに溶
剤を加えてコーテングやプライマーとして用いることも
可能である。なお、この組成物にはその特性を調節する
目的において着色剤、耐熱性、耐寒性向上剤、チクソト
ロビック剤、脱水剤、難燃性付与剤、耐油性向上剤など
の所定量を必要に応じ添加することは任意とされる。
るが、これは−散型としてもよい。しかし、−散型とす
るとき(:はA)成分中のプロペニルオキシ基が系内の
微量水分と反応して容器内で増粘したり、ゲル化するこ
とがあるために、これには1分子中に少なくとも1個の
加水分解可能な基を含有する有機けい素化合物、例えば
メチルトリメトキシシランなどを保存安定剤として添加
することが必要とされる。また、この組成物はこれに溶
剤を加えてコーテングやプライマーとして用いることも
可能である。なお、この組成物にはその特性を調節する
目的において着色剤、耐熱性、耐寒性向上剤、チクソト
ロビック剤、脱水剤、難燃性付与剤、耐油性向上剤など
の所定量を必要に応じ添加することは任意とされる。
つぎに本発明の実施例をあげるが、例中における部は重
量部を、また粘度は25℃?:おける測定値を示したも
のである。
量部を、また粘度は25℃?:おける測定値を示したも
のである。
合成例1〔A)成分の合成〕
攪拌装置、エステルアダプター還流装置、温度計を取り
つけた3jのガラス製画プロフラスコに、粘度8.50
0a8でビニル基量が0.0058モル/IQO#、フ
ェニル基が1へ0モル%であるα。
つけた3jのガラス製画プロフラスコに、粘度8.50
0a8でビニル基量が0.0058モル/IQO#、フ
ェニル基が1へ0モル%であるα。
ω−ジビニルジメチルポリシロキサン1.000g°と
トルエン1,00011を入れ、加熱還流して脱水して
から室温まで冷却し、ついでこ\に塩化白金酸のイソプ
ロピルアルコール溶液(白金!2重(1%)0.41と
メチルジイソプロペニルオキシシラン9.71!を加え
、70〜80℃で3時間反応させたのち、トルエンを減
圧下に除去したところ、透明で粘度が10.8RQc9
.比重が1.015、屈折率が1.4F)09の液体9
90gが得られたが、このものは赤外分析、NMR分析
の結果、次式で示されるオルガノポリシロキチン(以下
これをポリシロキチンAと略記する]であることが確認
された。
トルエン1,00011を入れ、加熱還流して脱水して
から室温まで冷却し、ついでこ\に塩化白金酸のイソプ
ロピルアルコール溶液(白金!2重(1%)0.41と
メチルジイソプロペニルオキシシラン9.71!を加え
、70〜80℃で3時間反応させたのち、トルエンを減
圧下に除去したところ、透明で粘度が10.8RQc9
.比重が1.015、屈折率が1.4F)09の液体9
90gが得られたが、このものは赤外分析、NMR分析
の結果、次式で示されるオルガノポリシロキチン(以下
これをポリシロキチンAと略記する]であることが確認
された。
合成例2
上記した合成例1におけるα、ω−ジビニルポリシロキ
サンを粘度が615 os のα、ω−ジビニルジメチ
ルポリシロキチンとし、メチルジイソプロベールオキシ
シランの添加量を2部7gとしたほかは合成例1と同様
に処理したところ、透明で粘度が820o8.比重0.
974、屈折率1.4057である液体990Iが得ら
れ、このものは分析の結果、次式で示されるポリシロキ
チン(以下これをポリシロキサンBと略記する]である
ことが確認された。
サンを粘度が615 os のα、ω−ジビニルジメチ
ルポリシロキチンとし、メチルジイソプロベールオキシ
シランの添加量を2部7gとしたほかは合成例1と同様
に処理したところ、透明で粘度が820o8.比重0.
974、屈折率1.4057である液体990Iが得ら
れ、このものは分析の結果、次式で示されるポリシロキ
チン(以下これをポリシロキサンBと略記する]である
ことが確認された。
実施例1、比較例1
前記した合成例1で得たポリシロキサンA100部に、
式 で示されるメルカプトキ基含有オルガノポリシロキチン
10部、メチルトリイソシアネートシラン10部、ベン
ゾフェノン0.5部、および表面をシラン処理した比表
面積が200ゴ/gである煙霧質シリカ25部を添加し
、乾燥雰囲気中で均一に混合してシロキチン組成物Iを
調製した。
式 で示されるメルカプトキ基含有オルガノポリシロキチン
10部、メチルトリイソシアネートシラン10部、ベン
ゾフェノン0.5部、および表面をシラン処理した比表
面積が200ゴ/gである煙霧質シリカ25部を添加し
、乾燥雰囲気中で均一に混合してシロキチン組成物Iを
調製した。
また、比較のために上記におけるメチルトリイソシアネ
ートシランを添加しないほかは上記と同様の処方で組成
物■を作成した。
ートシランを添加しないほかは上記と同様の処方で組成
物■を作成した。
つぎC:この組成物1.lから120X120X2期の
シート状物を作ると共に、第■引二示したような剪断接
着力測定用サンプルを作り、これに紫外線照射ランプP
L208BL3FiO(三菱電機■製部品名〕から1.
5 mW / cardの強度の紫外線を5分間照射し
て硬化させ、得られたゴム弾性体の物性と剪断接着力を
測定したところ、つぎの第1表に示したとおりの結果が
得られた。
シート状物を作ると共に、第■引二示したような剪断接
着力測定用サンプルを作り、これに紫外線照射ランプP
L208BL3FiO(三菱電機■製部品名〕から1.
5 mW / cardの強度の紫外線を5分間照射し
て硬化させ、得られたゴム弾性体の物性と剪断接着力を
測定したところ、つぎの第1表に示したとおりの結果が
得られた。
第 1 表
実施例2〜6
前記した合成例1〜2で得たポリシロキチンA、Bに、
第2表に示される量の式 で示される粘度35 o8オルガノシロキチン(以下メ
ルカプトシロキサンlと略記する)、またはで示される
粘度50 asのオルガノシロキチン(以下メルカプト
シロキサン■と略記する」、硬化触媒としてのテトラメ
チルグアニジルプロビルトリメトキシシランまたはジプ
チルすずジラウレート、増感剤としての式 (以下増感剤Iと略記する)、 (以下増感剤Ifと略記する)、 または H (以下増感剤lと略記するJ ジシランおよび表面なりリカ処理した比表面積20、O
d/Iの煙霧質シリカを添加し、これらを乾燥雰囲気中
で均一に混合してシロキチン組成物璽〜■を調製した(
第2表参照)。
第2表に示される量の式 で示される粘度35 o8オルガノシロキチン(以下メ
ルカプトシロキサンlと略記する)、またはで示される
粘度50 asのオルガノシロキチン(以下メルカプト
シロキサン■と略記する」、硬化触媒としてのテトラメ
チルグアニジルプロビルトリメトキシシランまたはジプ
チルすずジラウレート、増感剤としての式 (以下増感剤Iと略記する)、 (以下増感剤Ifと略記する)、 または H (以下増感剤lと略記するJ ジシランおよび表面なりリカ処理した比表面積20、O
d/Iの煙霧質シリカを添加し、これらを乾燥雰囲気中
で均一に混合してシロキチン組成物璽〜■を調製した(
第2表参照)。
ついで、これらの組成物から12QX12QX21El
lのシート状物と第1図に示した剪断接着力測定用サン
プルをつくり、これを実施例1と同様の方法での紫外線
照射、または23℃、55%RHの大気中での7日間放
置によって硬化させ、これらの物性を調べたところ、第
3表に示したとおりの結果が得られた。
lのシート状物と第1図に示した剪断接着力測定用サン
プルをつくり、これを実施例1と同様の方法での紫外線
照射、または23℃、55%RHの大気中での7日間放
置によって硬化させ、これらの物性を調べたところ、第
3表に示したとおりの結果が得られた。
第 2 表
実施例7〜9、比較例2〜3
前記した合成例1で得られたポリシロキチンAに、実施
例2〜6で使用したメルカプトシロキチン!、■、増感
剤1〜皿、接着助剤としての$4表に示した各種シラン
および表面をシラン処理した比表面積200ゴ/gの煙
霧質シリカを第4表に示した配合で乾燥雰囲気中におい
て均一に混1合してシロキチン組成−1〜■を調製した
。
例2〜6で使用したメルカプトシロキチン!、■、増感
剤1〜皿、接着助剤としての$4表に示した各種シラン
および表面をシラン処理した比表面積200ゴ/gの煙
霧質シリカを第4表に示した配合で乾燥雰囲気中におい
て均一に混1合してシロキチン組成−1〜■を調製した
。
つぎに、これらの組成物に実施例1と同じ方法で紫外線
を照射してこれを硬化させ、こ−に得られたゴム状弾性
体の物性をしらべたところ、第5表に示したとおりの結
果が得られた。
を照射してこれを硬化させ、こ−に得られたゴム状弾性
体の物性をしらべたところ、第5表に示したとおりの結
果が得られた。
第 4 表
第 5 表
実施例10
前記した実施例3の組成物■から120X120×2藺
のシート状物と第1図に示した剪断接着力測定用サンプ
ルを作成し、これらに紫外線照射機・UD−20−2(
日本電池■製部品名〕からの紫外線を6秒間照射して硬
化させてゴム弾性体としてこの物性を測定したところ、
第6表に示したとおりの結果が得られた。
のシート状物と第1図に示した剪断接着力測定用サンプ
ルを作成し、これらに紫外線照射機・UD−20−2(
日本電池■製部品名〕からの紫外線を6秒間照射して硬
化させてゴム弾性体としてこの物性を測定したところ、
第6表に示したとおりの結果が得られた。
第 6 表
図は実施例に使用された剪断接着力測定用サンプルの斜
視図を示したものである。 特許出願人 信越化学工業株式会社 濾(り)−幌ζ凄モ、曹1 ま11八゛物 手続補正書 昭和62年7月21日 昭和61年特許願第153571号 2、発明の名称 シリコーン組成物 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名称 (206)信越化学工業株式会社4、代理人 自 発 7、補正の内容 1)明細書第1頁4行〜第2頁5行の「特許請求の範囲
」を別紙のとおりに補正する。 2)明細書第4頁16行〜17行の「化学式」を下記の
とおりに補正する。 3)明細書第5頁9行のrt))硬化触媒0〜10重量
部」をB))縮合触媒0.01〜10重量部」と補正し
、同頁11行の「またはシロキサン」を削除する。 4)明細書第11頁9行の「次式」のつぎに下記の化学
式を挿入する。 5)明細書第15頁6行〜7行の「シロキサン重量を基
準にして」を「上記したA)成分100重量部に対して
」と補正し、同頁10行の「硬化触媒」を「縮合触媒」
と補正する。 6)明細書第11頁9行行の「もしくはシロキサン」お
よび同頁下3行〜2行の「およびシロキサン化合物」を
削除する。 7)明細書第18頁1行の「硬化用触媒」を「縮合触媒
」と補正し、同頁12行〜13行の「またはシロキサン
」を削除する。 8)明細書第18頁9行のrlo重量部以下」を「10
重量部」と補正し、同頁10行の「5重量%」を「5重
量部」と補正する。 9)明細書第19頁13行〜16行の「いてもよいし、
・・・・・・いずれであってもよい。」を「いてもよい
、」と補正する。 10)明細書第21頁6行〜8行の式 0式% と補正する。 11)明細書第23頁4行〜11行の「しかし、−波型
とするときには・・・・・・添加することが必要とされ
る。」を削除する。 12)明細書第24頁7行〜8行の「フェニル基が10
.0モル%であるα、ω−ジビニルジメチルポリシロキ
サン」を「全有機基の10モル%がフェニル基であるα
、ω−ジビニルジメチルジフェニルボリシロキサン」と
補正する。 13)明細書第30頁1行〜2行の「メチルメトキシシ
ランおよび表面をシリカ処理」を「トリメトキシシラン
および表面をシラン処理」と補正する。 14) 明細書第32頁の第3表6行のr(J I
5−A)Jをr(J I S)Jと補正する。 15)明細書第11頁9行行〜2行の「からの紫外線」
を「から750a+W/aJの強度の紫外線」と補正す
る。 以上 (別紙) 特許請求の範囲 1、A)1分子中に少なくとも1個の式(二へにRは1
価の飽和炭化水素基、aは2または3、bは1.2また
は3、c、dは。、1または2でb+c+d=3)で示
される基を含有するオルガノポリシロキサン 100重
量部、B) メルカプト基がA)成分のプロペニルオキ
シ基1個に対し0.1〜20個となる量の、1分子中に
少なくとも2個のメルカプト基を有するメルカプト基含
有オルガノポリシロキサンC)光増感剤 0.
01〜10重量部。 D)縮合触媒 0.01〜10重量部、E)分
子中に加水分解可能な基を少なくとも3個含有するシラ
ン 0.01〜10重量部。 とよりなることを特徴とするシリコーン組成物。
視図を示したものである。 特許出願人 信越化学工業株式会社 濾(り)−幌ζ凄モ、曹1 ま11八゛物 手続補正書 昭和62年7月21日 昭和61年特許願第153571号 2、発明の名称 シリコーン組成物 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名称 (206)信越化学工業株式会社4、代理人 自 発 7、補正の内容 1)明細書第1頁4行〜第2頁5行の「特許請求の範囲
」を別紙のとおりに補正する。 2)明細書第4頁16行〜17行の「化学式」を下記の
とおりに補正する。 3)明細書第5頁9行のrt))硬化触媒0〜10重量
部」をB))縮合触媒0.01〜10重量部」と補正し
、同頁11行の「またはシロキサン」を削除する。 4)明細書第11頁9行の「次式」のつぎに下記の化学
式を挿入する。 5)明細書第15頁6行〜7行の「シロキサン重量を基
準にして」を「上記したA)成分100重量部に対して
」と補正し、同頁10行の「硬化触媒」を「縮合触媒」
と補正する。 6)明細書第11頁9行行の「もしくはシロキサン」お
よび同頁下3行〜2行の「およびシロキサン化合物」を
削除する。 7)明細書第18頁1行の「硬化用触媒」を「縮合触媒
」と補正し、同頁12行〜13行の「またはシロキサン
」を削除する。 8)明細書第18頁9行のrlo重量部以下」を「10
重量部」と補正し、同頁10行の「5重量%」を「5重
量部」と補正する。 9)明細書第19頁13行〜16行の「いてもよいし、
・・・・・・いずれであってもよい。」を「いてもよい
、」と補正する。 10)明細書第21頁6行〜8行の式 0式% と補正する。 11)明細書第23頁4行〜11行の「しかし、−波型
とするときには・・・・・・添加することが必要とされ
る。」を削除する。 12)明細書第24頁7行〜8行の「フェニル基が10
.0モル%であるα、ω−ジビニルジメチルポリシロキ
サン」を「全有機基の10モル%がフェニル基であるα
、ω−ジビニルジメチルジフェニルボリシロキサン」と
補正する。 13)明細書第30頁1行〜2行の「メチルメトキシシ
ランおよび表面をシリカ処理」を「トリメトキシシラン
および表面をシラン処理」と補正する。 14) 明細書第32頁の第3表6行のr(J I
5−A)Jをr(J I S)Jと補正する。 15)明細書第11頁9行行〜2行の「からの紫外線」
を「から750a+W/aJの強度の紫外線」と補正す
る。 以上 (別紙) 特許請求の範囲 1、A)1分子中に少なくとも1個の式(二へにRは1
価の飽和炭化水素基、aは2または3、bは1.2また
は3、c、dは。、1または2でb+c+d=3)で示
される基を含有するオルガノポリシロキサン 100重
量部、B) メルカプト基がA)成分のプロペニルオキ
シ基1個に対し0.1〜20個となる量の、1分子中に
少なくとも2個のメルカプト基を有するメルカプト基含
有オルガノポリシロキサンC)光増感剤 0.
01〜10重量部。 D)縮合触媒 0.01〜10重量部、E)分
子中に加水分解可能な基を少なくとも3個含有するシラ
ン 0.01〜10重量部。 とよりなることを特徴とするシリコーン組成物。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、A)1分子中に少なくとも1個の式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (こゝにRは1価の飽和炭化水素基、aは2または3、
bは1、2または3、c、dは0、1または2でb+c
+d=3)で示される基を含有するオルガノポリシロキ
サン 100重量部、 B)メルカプト基がA)成分のプロペニルオキシ基1個
に対し0.1〜20個となる量の、1分子中に少なくと
も2個のメルカプト基を有するメルカプト基含有オルガ
ノシロキサン C)光増感剤 0.01〜10重量部、 D)硬化触媒 0〜10重量部、 E)分子中に加水分解可能な基を少なくとも3個含有す
るシランまたはシロキサン 0.01〜10重量部 とよりなることを特徴とするシリコーン組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61153571A JPS6310632A (ja) | 1986-06-30 | 1986-06-30 | シリコ−ン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61153571A JPS6310632A (ja) | 1986-06-30 | 1986-06-30 | シリコ−ン組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6310632A true JPS6310632A (ja) | 1988-01-18 |
JPH0520455B2 JPH0520455B2 (ja) | 1993-03-19 |
Family
ID=15565404
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61153571A Granted JPS6310632A (ja) | 1986-06-30 | 1986-06-30 | シリコ−ン組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6310632A (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5179134A (en) * | 1990-11-19 | 1993-01-12 | Loctite Corporation | Photocurable silicone composition, and method of making the same |
US5182315A (en) * | 1990-11-19 | 1993-01-26 | Loctite Corporation | Photocurable silicone gel composition, and method of making the same |
US5212211A (en) * | 1990-11-19 | 1993-05-18 | Loctite Corporation | Polymodal-cure silicone composition, and method of making the same |
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JPH07145323A (ja) * | 1993-11-22 | 1995-06-06 | Three Bond Co Ltd | 光硬化及び湿気硬化し得るシリコーン組成物 |
JPH09151328A (ja) * | 1995-11-30 | 1997-06-10 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | オルガノポリシロキサン組成物用硬化触媒および硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP2013540187A (ja) * | 2010-10-06 | 2013-10-31 | ノバルティス アーゲー | ペンダント親水性基を持つ重合しうる鎖延長ポリシロキサン |
DE102018211260A1 (de) | 2017-10-17 | 2019-04-18 | Mitsubishi Electric Corporation | Leistungsmodul |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103992650A (zh) * | 2014-04-11 | 2014-08-20 | 郝建强 | 紫外线/湿气双固化有机硅树脂组成物 |
-
1986
- 1986-06-30 JP JP61153571A patent/JPS6310632A/ja active Granted
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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DE102018211260A1 (de) | 2017-10-17 | 2019-04-18 | Mitsubishi Electric Corporation | Leistungsmodul |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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JPH0520455B2 (ja) | 1993-03-19 |
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