KR102606392B1 - 이중 경화 유기폴리실록산 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 UV 개시 경화 및 수분 개시 경화 둘 모두를 나타내는 유기폴리실록산 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 전자기 스펙트럼의 자외("UV") 영역의 방사선에 노출될 때 그리고 수분 축합 방법에 의해 가교결합될 수 있는 이중 경화 실리콘 조성물 및 그러한 조성물을 사용하는 응용에 관한 것이다.
실리콘 고무 및 액체 조성물은 다양한 형태로 존재하며, 그의 특징은 경화 화학, 점도, 중합체 유형 및 순도와 같은 특정 특징을 부여하도록 개질될 수 있다. 이들은 1-파트 또는 2-파트 시스템으로 제형화될 수 있으며, 특정 실리콘 조성물은 하나 초과의 메커니즘에 의해 경화되도록 조작될 수 있다. 그러한 메커니즘들 중에서도 수분 경화 메커니즘, 열 경화 메커니즘, 및 광개시 경화 메커니즘이 반응성 실리콘의 경화, 즉 가교결합을 개시하는 데 사용된다. 이들 메커니즘은, 수분이 실리콘 골격 상의 소정 기를 가수분해하는 축합 반응, 또는 전자기 방사선 또는 열과 같은 형태의 에너지에 의해 개시될 수 있는 부가 반응 중 어느 하나에 기초한다. 예를 들어, 반응성 유기폴리실록산은 퍼옥사이드의 존재 하에 열에 의해 경화될 수 있거나, 또는 규소 하이드라이드(SiH)-함유 화합물 및 금속성 하이드로실릴화 촉매, 예를 들어, 유기-백금 촉매의 존재 하에 열에 의해 경화될 수 있다.
전형적으로, 수분 경화성 재료는 알콕시실란, 옥시미노실란, 아세톡시실란, 아미노실란, 및 가수분해성 기가 규소 원자(들)에 부착되어 있는 다른 실란과 같은 다양한 가교결합제를 사용하여 α, ω-실라놀 말단화된(terminated) 실리콘을 말단캡핑함으로써 제조된다. 생성된 실리콘 재료는 수분 불투과성 용기 내에 저장된다.
각각의 기재(substrate)에 도포하는 동안, 이 재료는 압출되거나 달리 도포되고, 경화를 위해 주위 조건에 노출된다. 이어서, 촉매의 포함 여부에 관계없이, 공기 중의 수분이 규소 원자(들) 상의 가수분해성 기(예를 들어, 알콕시, 옥시미노, 아세톡시, 및 아미노)를 가수분해하여 실라놀을 형성할 것이다. 이어서, 생성된 실라놀은 남아 있는 가수분해되지 않은 기와 축합 반응으로 추가로 반응하여 실록산 결합을 형성하여 실리콘 재료를 경화시킬 수 있다.
이들 재료는 경화 시에 매우 신뢰성 있으며 코팅으로서 우수한 특성을 갖지만, 수분 경화는 느린 경향이 있다. 완전한 경화가 달성될 수 있기 전에 24시간 이상의 경화 시간이 종종 필요할 수 있다. 그러한 경화 시간은 코팅된 구성요소의 제조에서 처리량을 제한하는데, 그 이유는 구성 요소가 제조 공정의 다음 단계에서 사용될 수 있기 전에 코팅된 구성 요소의 완전한 경화가 필요할 수 있기 때문이다.
그 결과로, 제3 경화 모드인 자외광 경화가 최근 몇 년간 광범위하게 허용되었다. 이러한 경화는 상대적으로 빠르며, 경화된 탄성중합체가 기재에 대해 더 우수한 접착성을 나타낸다. 코팅된 재료의 부분들이 UV 경화 동안 차광(shade)되는 상황에서는, 2차 경화 모드, 보통 수분 경화가 추가로 포함될 수 있다.
전형적으로, 실리콘 조성물의 UV 경화는 티올-엔 경화에 의해 또는 아크릴레이트 경화에 의해 달성될 수 있다. 티올-엔 경화에서는, 티올 작용성 실리콘이 알케닐 작용성 실리콘과 반응된다. 이러한 경화는 빠르며, 경화의 완료 시에 표면이 지촉 건조(dry to the touch)된다. 그러나, 상업적 응용에서 경화물은 잘 열 에이징되지 않으며, 미경화 조성물은 접착성이 불량하고, 장기간 저장 안정성이 결여되고, 불쾌한 냄새를 갖는 경향이 있는 것으로 보고되었다.
반면에, 아크릴레이트 작용성 실리콘은 보통 저장 안정하며, 경화물은 125℃의 온도까지 탁월한 고온 저항성을 나타낸다. 그러나, 대기 중 산소의 존재 하에서의 아크릴레이트 경화의 경우, 표면 경화가 불완전한 경향이 있으며, 경화물은 종종 점착성으로 되고 색상이 갈색인 경향이 있다.
UV 광 경화 메커니즘 및 수분 경화 메커니즘을 사용하는 이중-경화 실리콘 조성물이 미국 특허 제4,528,081호(리엔(Lien))에 개시되어 있다. 이 참고 문헌은, 기재가 직접적인 UV 광에 용이하게 접근 가능하지 않은 그림자 영역을 가지며 그러한 영역의 가교결합을 위해 수분 경화를 필요로 하는 전자 응용에서 컨포멀 코팅(conformal coating)에 특히 유용한 조성물을 개시한다. 보통, 방사선 중합을 위해 존재하는 광개시제에 더하여, 수분 경화 촉매, 예를 들어 유기티타네이트 또는 유기주석이 존재한다. 수분 경화 촉매가 없으면, 보통 어느 정도의 확실성 또는 임의의 예측가능한 시간 프레임으로 수분 경화가 일어나지 않는다. 따라서, 실질적인 문제로서, 수분 경화 촉매가 없으면, 이들 조성물의 수분 경화 측면은 상업적 용도로는 실용적이지 않을 것이다.
최신 기술에도 불구하고, 아크릴레이트 경화와 종종 관련되는 일반적인 점착성 표면 없이, UV에 의한 조성물의 경화에 의해 지촉 건조되는 코팅이 생성되는 이중 UV-경화성 수분 경화성 실리콘 조성물을 제공하는 것이 바람직할 것이다. 광경화 및 수분에 대한 노출을 통한 경화 둘 모두의 능력을 갖는 하나 이상의 실록산을 갖는 그러한 조성물을 제공하는 것이 또한 바람직할 것이다.
본 발명은 이중-경화 메커니즘을 통해 경화되는 조성물을 제공한다. 본 발명에 따르면, 2개 이상의 메르캅토 작용기를 갖는 제1 유기폴리실록산; 및 알케닐 기 및 트라이알콕시실릴 기를 갖는 제2 유기폴리실록산을 포함하는, 이중 경화 유기폴리실록산 조성물이 제공된다. 이들 조성물은 코팅, 접착제, 및 캡슐화 응용에 사용될 수 있다.
본 발명의 조성물의 제1 요소로서, 중합체 내에 2개 이상의 메르캅토알킬 작용기를 갖는 유기폴리실록산이 제공된다. 제1 유기폴리실록산은 말단 메르캅토 기를 가질 수 있거나 갖지 않을 수 있다. 바람직하게는, 제1 유기폴리실록산은 말단 메르캅토 기를 포함하지 않는다. 제1 유기폴리실록산은 하나 이상의 하기 화학식의 단위를 포함한다:
상기 식에서, Ra는 2가 탄화수소 기를 나타내고, Rb는 알킬, 아릴, H, 하이드록실 또는 알콕시 함유 기를 나타내고, c는 1이다. 이러한 유기폴리실록산 내의 바람직한 SH 함량은 0.5 내지 35 중량%이다. 대안적으로, Ra는 1 내지 8개의 탄소를 갖는 2가 탄화수소 기이고, Rb는 C1-8 알킬 기 또는 페닐 모이어티(moiety) 또는 알콕시 모이어티이다. 제1 유기폴리실록산은 일반적으로 1 내지 90 중량%의 양으로 이중 경화 실리콘 조성물에 존재한다.
본 발명의 조성물의 제2 요소로서, 알케닐 기 및 트라이알콕시실릴 기 둘 모두를 갖는 유기폴리실록산이 제공된다. 제2 유기폴리실록산은 하이드로실릴화 촉매의 존재 하에서 알케닐-작용화된 폴리실록산과 화학량론적으로 더 적은 양의 트라이알콕시실릴 작용화된 실란의 생성물로서 제조된다. 이러한 제2 유기폴리실록산은 일반적으로 하기 화학식으로 기재된다:
MaDb Tc Qd 상기 식에서, M은 R1R2R3SiO1/2이고; D는 R4R5SiO2/2이고; T는 R6SiO3/2이고; Q는 SiO4/2이고;
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 알킬, 아릴, H, 하이드록실, 알콕시, 및 알케닐 함유 기이고; 하나 이상의 R1 내지 R6은 트라이알콕시실릴 함유 기이고, 하나 이상의 R1 내지 R6은 알케닐 함유 기이고; a+b+c+d=1이다. 그러한 조성물은 일반적으로 2 내지 90 중량%의 양으로 이중 경화 실리콘 조성물에 존재한다.
본 발명의 결과로서 얻어지는 유기폴리실록산 조성물은 이중-경화 조성물이다. 이와 같이, 본 조성물은 2가지 경화 메커니즘을 겪는다. 이중-경화 유기폴리실록산은 UV 경화될 수 있거나, 수분 경화될 수 있거나, 또는 2가지 경화 기술의 조합일 수 있다.
이러한 제형에서의 UV 경화 메커니즘은 적합하게는 자유-라디칼 경화이다. 본 발명에 유용한 광개시제는 가교결합 반응을 촉진하기에 효과적인 임의의 공지된 자유 라디칼 유형 광개시제로부터 선택될 수 있다. 예를 들어, 적합한 광개시제에는 UV 개시제, 예를 들어 벤조페논 및 치환된 벤조페논, 아세토페논 및 치환된 아세토페논, 벤조인 및 그의 알킬에스테르, 잔톤 및 치환된 잔톤이 포함된다. 바람직한 광개시제에는 다이에톡시아세토페논(DEAP), 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 아이소프로필 에테르, 다이에톡시잔톤, 클로로-티오잔톤, 아조-비스아이소부티로니트릴, N-메틸 다이에탄올아민벤조페논, 및 이들의 조합이 포함된다. 광개시제 선택은 도포 두께, UV 파장, 경화 속도, 및 제형과의 상용성 등에 따라 좌우된다. 350 nm 미만의 UV 파장의 경우, 알파 하이드록시케톤 유형이 적합하게 이용될 수 있다. 광개시제는 임의의 유효량으로 존재할 수 있으며, 바람직한 범위는 약 0.1 내지 약 5 중량%, 예를 들어 약 0.2 내지 약 1 중량%를 포함한다.
본 조성물은 유기폴리실록산 상의 가수분해성 기가 수분과 반응하여 경화되는 속도를 향상시키기 위하여 수분 경화 촉매를 또한 포함할 수 있다.
수분 경화 촉매에는 테트라아이소프로필오르토티타네이트 및 테트라부톡시오르토티타네이트와 같은 티타네이트뿐만 아니라, 다이부틸주석 다이라우레이트, 다이부틸주석 다이옥토에이트 등과 같은 금속 카르복실레이트를 포함하는 유기-금속 촉매가 포함된다. 특히 적합한 수분 경화 촉매는 다이아이소프로폭시티타늄 비스(에틸아세토아세테이트)이다.수분 경화 촉매는 수분 경화를 달성하기에 충분한 양으로 사용되어야 하며, 이는 바람직하게는 약 0.1 내지 약 5 중량%의 범위이다.
유용한 UV 방사선 공급원에는 다양한 자외선 파장 대역에서 자외선 에너지를 방출하도록 설계된 통상적인 수은-증기 램프, LED 경화 램프 등이 포함된다. 예를 들어, 유용한 방사선 파장 범위는 200 내지 400 nm를 포함한다.
본 발명의 조성물은 경화 메커니즘을 방해하지 않는 한 다른 첨가제를 또한 함유할 수 있다. 예를 들어, 충전제, 접착 촉진제, 수지, 안료, 수분 제거제(moisture scavenger), 형광 염료, 억제제 등과 같은 통상적인 첨가제가 포함될 수 있다.
건식 실리카 또는 석영과 같은 충전제가 고려된다. 충전제는 약 30 중량% 이하, 예를 들어 약 4 내지 약 20 중량%의 양으로 존재할 수 있다.
억제제는 약 5 중량% 이하, 바람직하게는 약 0.001 내지 약 1 중량%로 존재할 수 있다. 억제제의 특정 양은 주어진 조성물에서 균형을 이루어 조성물의 안정성을 초래하거나 개선하여야 한다.
접착 촉진제는 약 5 중량% 이하, 예를 들어 약 0.5 중량%의 양으로 존재할 수 있다.
UV 경화는 일반적으로 40 밀리와트/㎠("mW/㎠") 내지 약 300 mW/㎠의 범위, 예를 들어 약 70 mW/㎠ 내지 약 300 mW/㎠의 범위에서 달성된다.
본 발명의 조성물은 각각의 성분들을 함께 혼합하여 실질적으로 균질한 또는 균일하게 블렌딩된 재료를 얻음으로써 제조될 수 있으며, UV 광 및 수분에 대해 불투과성인 용기 내에 보관될 수 있다. 일반적으로, 단일 패키지 시스템이 이용되지만, 원한다면 2-파트 패키지 시스템이 사용될 수 있다. 단일 패키지 제품은 분산 시에 즉시 사용 가능한(ready-for-use) 반면, 2-파트 시스템은 사용 전에 분산된 파트들의 혼합을 필요로 한다.
본 발명의 조성물은 전자 부품 및 다른 열-감응성 재료를 포함하는 다양한 기재를 위한 포팅(potting) 응용 및 코팅, 캡슐화, 젤에서 상기에 언급된 바와 같이 사용될 수 있다.
하기 실시예는 단지 예시적인 목적으로 제공되며, 어떠한 방식으로든 본 발명의 범주를 제한하고자 하는 것은 아니다.
실시예
이중 경화 실록산 A의 합성:
알케닐 함유 폴리다이메틸실록산(306 g, 1.2 중량% 비닐)(화학량론적으로 1개의 비닐)을 19 g의 HMe2SiOSiMe2C2H4Si(OMe)3(화학량론적으로 0.5개의 SiH)과 혼합하고, 이어서 10 ppm의 Pt 촉매로 처리하였다. 실온에서 5시간 동안 반응이 진행되게 두었다. IR 및 NMR은 반응의 완료를 나타내는 SiH 피크의 소실을 나타내었다.
제형 제조:
제형 A:
100 ml 치과용 혼합기에, 메르캅토 함유 실록산(8 g, 3.5 중량% SH), 다이메틸비닐화 실리콘 수지(10 g, 0.42 중량% 비닐 함량), 비닐 말단화된 폴리다이메틸실록산(10 g, 0.45 중량% 비닐 함량), 이중 경화 실록산 A(4 g, 0.6 중량% 비닐 함량) 및 메틸트라이메톡시 실란(0.2 g)을 첨가하였다. 조성물을 2000 rpm으로 60초 동안 혼합한 후에, 광개시제 2-하이드록실-2-메틸-1-페닐-1-프로파논(0.3 g), 및 부틸화 하이드록시톨루엔(0.06 g)을 첨가하였다. 이어서, 이 혼합물을 2000 rpm으로 30초 동안 혼합하였다. 이어서, 다이아이소프로폭시티타늄 비스(에틸아세토아세테이트)(0.3 g)를 첨가하였다. 최종 제형을 2000 rpm으로 60초 동안 혼합하였다.
제형 B:
10 g의 이중 경화 실록산 A 및 0.5 g의 메틸트라이메톡시 실란을 제형에 첨가한 점을 제외하고는, 실시예 A와 유사하였다.
제형 C:
20 g의 이중 경화 실록산 A 및 1 g의 메틸트라이메톡시 실란을 제형에 첨가한 점을 제외하고는, 실시예 A와 유사하였다.
비교용 제형 D:
100 ml 치과용 혼합기에, 메르캅토프로필 및 다이메톡시실릴 말단화된 폴리다이메틸실록산(12.3 g, 1.5 중량%의 SH), 다이메틸비닐화 실리콘 수지(10 g, 0.42 중량% 비닐 함량), 비닐 말단화된 폴리다이메틸실록산(10 g, 0.45 중량% 비닐 함량)을 첨가하였다. 혼합물을 2000 rpm으로 60초 동안 혼합한 후에, 광개시제 2-하이드록실-2-메틸-1-페닐-1-프로파논(0.3 g), 및 부틸화 하이드록시톨루엔(0.06 g)을 첨가하였다. 이 혼합물을 2000 rpm으로 30초 동안 혼합하였다. 이어서, 다이아이소프로폭시티타늄 비스(에틸아세토아세테이트)(0.3 g)를 첨가하였다. 최종 제형을 2000 rpm으로 60초 동안 혼합하였다.
비교용 제형 E:
100 ml 치과용 혼합기에, 메르캅토프로필 및 다이메톡시실릴 말단화된 폴리다이메틸실록산(4 g, 1.5 중량%의 SH), 메르캅토 함유 실록산(5.3 g, 3.5 중량% SH), 다이메틸비닐화 실리콘 수지(10 g, 0.42 중량% 비닐 함량), 비닐 말단화된 폴리다이메틸실록산(10 g, 0.45 중량% 비닐 함량)을 첨가하였다. 혼합물을 2000 rpm으로 60초 동안 혼합한 후에, 광개시제 2-하이드록실-2-메틸-1-페닐-1-프로파논(0.3 g), 및 개시제 부틸화 하이드록시톨루엔(0.06 g)을 첨가하였다. 이 혼합물을 2000 rpm으로 30초 동안 혼합하였다. 이어서, 다이아이소프로폭시티타늄 비스(에틸아세토아세테이트)(0.3 g)를 첨가하였다. 최종 제형을 2000 rpm으로 60초 동안 혼합하였다.
[표 1]
Claims (13)
- (A) 2개 이상의 메르캅토 작용기를 갖는 제1 유기폴리실록산; 및
(B) 1개 이상의 알케닐 기 및 1개의 트라이알콕시실릴 기를 갖는 제2 유기폴리실록산
을 포함하고,
상기 제1 유기폴리실록산은 말단 메르캅토 기를 포함하지 않는, 이중 경화 유기폴리실록산 조성물. - 제1항에 있어서, 상기 제1 유기폴리실록산은 하나 이상의 하기 화학식의 단위를 포함하는, 이중 경화 유기폴리실록산 조성물:
상기 식에서, Ra는 2가 탄화수소 기를 나타내고, Rb는 알킬, 아릴, H, 하이드록실 또는 알콕시 함유 기를 나타내고; c는 1임. - 제2항에 있어서, 상기 SH 함량은 0.5 내지 35 중량%인, 이중 경화 유기폴리실록산 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 제1 유기폴리실록산은 1 내지 90 중량%의 양으로 상기 이중 경화 유기폴리실록산 조성물에 존재하는, 이중 경화 유기폴리실록산 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 제2 유기폴리실록산은 하기 화학식으로 표시되는, 이중 경화 유기폴리실록산 조성물:
MaDb Tc Qd
상기 식에서, M은 R1R2R3SiO1/2이고; D는 R4R5SiO2/2이고; T는 R6SiO3/2이고; Q는 SiO4/2이고;
추가로, R1 내지 R6은 각각 독립적으로 알킬, 아릴, H, 하이드록실, 알콕시, 알케닐 함유 기이고; 하나 이상의 R1 내지 R6은 트라이알콕시실릴 함유 기이고, 하나 이상의 R1 내지 R6은 알케닐 함유 기이고; a+b+c+d=1임. - 제1항에 있어서, 상기 제2 유기폴리실록산은 상기 조성물의 2 중량% 내지 90 중량%의 양으로 존재하는, 이중 경화 유기폴리실록산 조성물.
- 제1항에 있어서, 광개시제를 추가로 포함하는, 이중 경화 유기폴리실록산 조성물.
- 제1항에 있어서, 수분 경화 촉매를 추가로 포함하는, 이중 경화 유기폴리실록산 조성물.
- 제7항에 있어서, 수분 경화 촉매를 추가로 포함하는, 이중 경화 유기폴리실록산 조성물.
- 제2항에 있어서, Ra는 1 내지 8개의 탄소를 갖는 2가 탄화수소 기이고, Rb는 C1-8 알킬 기 또는 페닐 모이어티(moiety) 또는 알콕시 모이어티인, 이중 경화 유기폴리실록산 조성물.
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