JP5805348B1 - 付加硬化型シリコーン組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)1分子中にケイ素原子に結合したアルケニル基を少なくとも1個有するポリオルガノシロキサン100質量部、
(B)1分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも2個有するポリオルガノハイドロジェンシロキサンを、前記(A)成分が有するアルケニル基の合計量1モルに対して、ケイ素原子に結合した水素原子が0.9〜3.0モルとなる量、
(C)ヒドロシリル化反応触媒の触媒量、
(D)接着性付与剤として、(D1)エポキシ基およびアルコキシシリル基から選ばれる少なくとも1種と、ヒドロシリル基および架橋性のビニル基から選ばれる少なくとも1種とを有するイソシアヌル酸誘導体、および(D2)エポキシ基およびアルコキシ基から選ばれる少なくとも1種を有し、イソシアヌル環を有しないシランまたはシロキサン化合物、から選ばれる少なくとも1種の0.01〜10質量部、および
(E)下記一般式(3)で示される有機フリーラジカルを、0.001〜0.05質量部、
含有することを特徴とする。
本発明の付加硬化型シリコーン組成物は、下記(A)〜(E)成分を含有する。
(A)1分子中にケイ素原子に結合したアルケニル基を少なくとも1個有するポリオルガノシロキサン100質量部
(B)1分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも2個有するポリオルガノハイドロジェンシロキサンを、前記(A)成分が有するアルケニル基の合計量1モルに対して、ケイ素原子に結合した水素原子が0.9〜3.0モルとなる量
(C)ヒドロシリル化反応触媒の触媒量
(D)接着性付与剤として、(D1)エポキシ基およびアルコキシシリル基から選ばれる少なくとも1種と、ヒドロシリル基および架橋性のビニル基から選ばれる少なくとも1種とを有するイソシアヌル酸誘導体、および(D2)エポキシ基およびアルコキシ基から選ばれる少なくとも1種を有し、イソシアヌル環を有しないシランまたはシロキサン化合物、から選ばれる少なくとも1種の0.01〜10質量部
(E)上記一般式(3)で示される有機フリーラジカルを、0.001〜0.05質量部
以下、各成分について説明する。
(A)成分は、次に説明する(B)成分とともに、本発明の組成物のベースポリマーとなるアルケニル基含有のポリオルガノシロキサンである。
(A)成分の、ポリオルガノシロキサン分子の構造は特に限定されず、直鎖状、分岐状、環状および網目状のいずれかの構造であってもよく、またはこれらが組み合わされた構造であってもよい。分岐状構造および網目状構造は、いずれも2次元構造であってもよく3次元構造であってもよい。なお、本明細書においては、特に、分岐状構造からなる分子、網目状構造からなる分子、および分岐状構造と網目状構造の両構造からなる分子については、これらを総称して「分岐状・網目状構造」の分子という。
(R1 3SiO1/2)(R1 2SiO2/2)n(R1 3SiO1/2) …(1)
(ただし、式(1)中、R1はそれぞれ独立にアルケニル基または、脂肪族不飽和基を含まない1価の非置換または置換炭化水素基を示し、R1の少なくとも2個はアルケニル基であり、n+2で示される平均重合度は50〜2,500である。)
(R2 3SiO1/2)a(R2 2SiO2/2)b(R2SiO3/2)c(SiO4/2)d …(2)
(ただし、式(2)中、R2はそれぞれ独立にアルケニル基または、脂肪族不飽和基を含まない1価の非置換または置換炭化水素基を示し、R2の少なくとも1個はアルケニル基であり、aおよびdは正数、bおよびcは0または正数である。)
上記一般式(1)で示されるポリオルガノシロキサン(A1)のシロキサン骨格は、以下に示すような高重合度の重合体を制御よく合成しうることから、直鎖状である。ただし、若干の分岐、例えば、分子中に複数個の分岐が存在してもよい。
上記平均単位式(2)で示されるポリオルガノシロキサン(A2)は、(R2 3SiO1/2)単位(以下、「M単位」ともいう。)、(R2 2SiO2/2)単位(以下、「D単位」ともいう。)、(R2SiO3/2)単位(以下、「T単位」ともいう。)、および(SiO4/2)単位(以下、「Q単位」ともいう。)をa:b:c:dの割合で含有する分岐状・網目状構造を有するポリオルガノシロキサンである。
(B)成分である1分子中に少なくとも2個のケイ素原子に結合した水素原子を有するポリオルガノハイドロジェンシロキサンは、上記(A)成分と反応する架橋成分として作用する。(B)成分の分子構造に特に制限はなく、例えば、直鎖状、分岐状、環状および網目状のいずれかの構造、またはこれらが組み合わされた構造の各種のポリオルガノハイドロジェンシロキサンを使用することができる。
R4 pHqSiO(4−p−q)/2 …(4)
(式(4)中、R4は、脂肪族不飽和基を有しない非置換または置換の1価の炭化水素基である。pおよびqは、0.7≦p≦2.1、0.001≦q≦1.0、(p+q)≦3.0を満足する正数である。)
(C)成分であるヒドロシリル化反応触媒は、(A)成分に含まれるアルケニル基と(B)成分中のSi−H基との付加反応(ヒドロシリル化反応)を促進する触媒である。(C)成分としては、白金系触媒、パラジウム系触媒、ロジウム系触媒等が挙げられるが、経済性の点から白金系触媒が好ましい。白金系触媒としては、例えば、塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、塩化白金酸とオレフィン類、ビニルシロキサンまたはアセチレン化合物との配位化合物などを使用することができる。これらは1種を単独でも2種以上を組み合わせても使用することができる。
本発明の実施形態の付加硬化型シリコーン組成物は、(D)接着性付与剤として、(D1)エポキシ基およびアルコキシシリル基から選ばれる少なくとも1種と、ヒドロシリル基および架橋性のビニル基から選ばれる少なくとも1種とを有するイソシアヌル酸誘導体、および(D2)エポキシ基およびアルコキシ基から選ばれる少なくとも1種を有し、イソシアヌル環を有しないシランまたはシロキサン化合物から選ばれる少なくとも1種を含有する。
(D1)成分であるエポキシ基およびアルコキシシリル基から選ばれる少なくとも1種と、ヒドロシリル基および架橋性のビニル基から選ばれる少なくとも1種とを有するイソシアヌル酸誘導体としては、下記式(D11)で示される化合物が好ましい。以下、式(D11)で示される化合物を化合物(D11)ともいう。また、他の式で示される化合物についても同様とする。
−(CH2)n1−ビニル基(ただし、n1は1〜4の整数、好ましくは1。)
−(CH2)n2−エポキシ基(ただし、n2は1〜4の整数、好ましくは1。)
−(CH2)n3−アルコキシシリル基(ただし、n3は1〜5の整数、好ましくは3。)
−(CH2)n4−(T1)(ただし、n4は1〜5の整数、好ましくは3。)
−(CH2)n5−(L1)−(CH2)n6−グリシドキシ基(ただし、n5、n6は1〜5の整数、好ましくは3。)
−(CH2)n7−(L1)−(CH2)n8−アルコキシシリル基(ただし、n7、n8は1〜5の整数、n7は好ましくは3、n8は好ましくは2。)
エポキシ基およびアルコキシ基から選ばれる少なくとも1種を有し、イソシアヌル環を有しないシランまたはシロキサン化合物である(D2)成分としては、下記式(D21)で示される化合物、式(D22)で示される化合物、および式(D23)で示される化合物から選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
式(D23)中、Y7はエポキシ基またはエポキシ基を含む環状アルキル基を、Q7は炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有してもよい炭素数1〜10の2価の炭化水素基を示し、vは1または2であり、wは0または1である。Xはアルコキシ基および塩素原子から選ばれる加水分解性基を、R11は塩素原子で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基をそれぞれ示し、Xおよび(Y7−Q7−)が複数存在する場合にはそれらは同一でも異なってもよい。
(i)−(CH2CHCH3−C(=O)−O−)n11−(CH2)n12−アルコキシシリル基(ただし、n11は1または0、n12は1〜5の整数、好ましくは2または3。)
(ii)−(CH2)n13−エポキシ基(ただし、n13は1〜5の整数、好ましくは3。)
(iii)−(CH2)n14−グリシドキシ基(ただし、n14は1〜5の整数、好ましくは3。)
(iv)−(CH2)n15−(3,4−エポキシシクロヘキシル基)(ただし、n15は1〜5の整数、好ましくは2。)
(E)成分は下記一般式(3)で示される有機フリーラジカルである。化合物(3)は、窒素原子数1の、5または6員の含窒素複素環骨格を有し、該窒素がオキシラジカルと結合した構造の有機フリーラジカルであり、複素環の窒素原子に対向する炭素原子に結合する原子または基として少なくとも1つの電子吸引性の原子または基を有する。
本発明の実施形態の付加硬化型シリコーン組成物は、任意成分として、(F)成分のシリカ粉末を含有してもよい。(F)成分のシリカ粉末は、一般的にシリコーン硬化物に配合されている公知のものでよい。(F)成分は架橋前の組成物に適度の流動性、チクソ性を与え、かつ架橋して得られるポリオルガノシロキサンの架橋体に、その用途に応じて要求される高い機械的強度を付与する作用を有する。特に、(A)成分が直鎖状のポリオルガノシロキサン、例えば、ポリオルガノシロキサン(A1)のみで構成される場合、(F)成分のシリカ粉末を含有することが好ましい。
本発明の実施形態の付加硬化型シリコーン組成物は、任意成分として、さらに(G)成分として付加反応抑制剤を含有してもよい。(G)成分の付加反応抑制剤は、(C)成分のヒドロシリル化反応触媒の保存中における触媒活性を低下させることなく、かつ(A)成分のアルケニル基と(B)成分のSi−H基との付加反応を抑制し、付加硬化型シリコーン組成物の保存安定性を高める働きをする。
本実施形態の付加硬化型シリコーン組成物は、得られるシリコーン硬化物において外観を良好に保ちながら熱による収縮や硬さの変化を抑制し優れた接着性を保持する目的で(E)成分に加えてさらに、(H)成分として下記一般式(5)で示されるカルボン酸金属塩(以下、カルボン酸金属塩(5)ともいう)を、金属原子換算で0.001〜0.015質量部含有してもよい。(H)成分のより好ましい含有量は、(A)成分の100質量部に対する金属原子換算で0.002〜0.010質量部である。さらに、付加硬化型シリコーン組成物が(H)成分としてカルボン酸金属塩(5)を含有することで、得られるシリコーン硬化物で、金属部材、例えば、銀電極等を被覆、封止等した場合に、これらを腐食から保護することが可能となる。
(Mは、Ce、Fe、Cr、La、Nd、Pr、Smから選ばれる金属原子を、kは2〜4の正数を、R3は置換または非置換の炭素数4〜17の炭化水素基を示す。)
本発明の実施形態の付加硬化型シリコーン組成物は、上記(A)〜(E)の各成分を必須成分として上記の含有量で含有し、これらに任意成分として必要に応じて、上記(F)成分、(G)成分、(H)成分を上記の含有量で含有する。
(ポリオルガノシロキサン(A1):直鎖状メチルビニルポリシロキサン(A11))
平均組成式(ViMe2SiO1/2)(Me2SiO2/2)m1(ViMeSiO2/2)m2(ViMe2SiO1/2)で示される、平均重合度が450(m1=448、m2=0)、粘度が5000mPa・s、1分子あたりのビニル基量が平均で2個である直鎖状メチルビニルポリシロキサン(A11)。
平均組成式(ViMe2SiO1/2)(Me2SiO2/2)m3(ViMeSiO2/2)m4(ViMe2SiO1/2)で示される、平均重合度が89(m3=75、m4=12)、粘度が200mPa・s、1分子あたりのビニル基量が平均で12個である直鎖状メチルビニルポリシロキサン(A12)。
Me3SiO1/2単位、ViMeSiO2/2単位、およびSiO4/2単位からなる質量平均分子量が12,000であり、1分子あたりのビニル基量が平均で12個である分岐状・網目状メチルビニルポリシロキサン(A21)。
平均組成式(Me3SiO1/2)(HMeSiO2/2)m5(Me2SiO2/2)m6(Me3SiO1/2)で示される、平均重合度が41(m5=23、m6=16)、粘度が20mPa・sであり、1分子あたりのSi−H基量が平均で24個(8.8mmol/g)である直鎖状メチルハイドロジェンポリシロキサン(B1)。
(C)成分:ヒドロシリル化反応触媒
塩化白金酸とジビニルテトラメチルジシロキサンの錯体(単に「白金触媒」という)
接着性付与剤(D1)として、上記化合物(D11−1)、(D11−2)を用いた。具体的には、(D11−1)と(D11−2)の1:1(モル比)混合物を用いた。
接着性付与剤(D2)として、上記化合物(D21−1)、(D23−1)を用いた。
化合物(31−1):3−カルボキシ−プロキシル(東京化成工業社製、製品コード:C1406)
化合物(32−1):4−ヒドロキシ−TEMPO(東京化成工業社製、製品コード:H0865)
化合物(32−2):4−オキソ−TEMPO(東京化成工業社製、製品コード:O0266)
化合物(32−3):4−カルボキシ−TEMPO(東京化成工業社製、製品コード:C1428)
(E)’成分:比較例用の、化合物(3)の範囲外の構造類似有機フリーラジカル
下記式(3cf−1)で示される化合物(TEMPO(東京化成工業社製、製品コード:T1560))、下記式(3cf−2)で示される化合物(4−アミノ−TEMPO(東京化成工業社製、製品コード:A1343))
シリカ粉末(F1):表面をヘキサメチルジシラザンで処理された、比表面積約200m2/gの煙霧質シリカ。シリカ表面のカーボン量2.5質量%。
(G)成分:付加反応抑制剤
マレイン酸ジアリル(東京化成工業社製、純度:97質量%以上)
(H)成分:カルボン酸金属塩(5)
2−エチルヘキサン酸セリウム(III)(12%セリウムHex−Cem(商品名、OMG Americas Inc.社製、金属含有量:Ce12質量%、組成:2−エチルヘキサン酸セリウム(III)49質量%、2−エチルヘキサン酸48質量%、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル3質量%)を使用。)
表1〜3に示す全成分を混練し脱気を行って、実施例1〜15および比較例1〜5の付加硬化型シリコーン組成物をそれぞれ製造した。
次いで、実施例1〜15および比較例1〜5で得られた付加硬化型シリコーン組成物を以下の方法で硬化させてシリコーン硬化物試験片を作製し、得られた試験片について、以下に示す方法で、初期の硬度(TYPE A)、質量を測定し、外観を評価した。次いで、該シリコーン硬化物試験片を高温雰囲気で放置した後、同様にして硬度(TYPE A)および質量を測定し、硬度(TYPE A)変化、質量変化を評価した。また、各例で得られた付加硬化型シリコーン組成物を用いて以下の方法でPPA基板上にシリコーン硬化物を形成し接着性を評価した。結果を表1〜表3の下欄に示す。
上記で得られた各組成物を150℃、60分間の条件で硬化させて、評価用の60×25×6mmのブロック状試験片を得た。得られた試験片について硬度(TYPE A)と質量を測定し、外観を評価した。
得られた硬化物の試験片について、JIS K6249にしたがって、タイプA硬度計で25℃における硬度(TYPE A)を測定した。なお、得られる硬度(TYPE A)の誤差の範囲は、±1である。
得られた硬化物の試験片について、電子分析天秤(製品名:AEU−210、島津製作所社製)を用いて質量を測定した。得られる質量の誤差の範囲は、±0.001gであり、質量変化率(%)の誤差の範囲は±0.01%である。
以下の基準で得られた硬化物の試験片について外観を評価した。
○:透明である。
△:わずかに濁っている。
×:濁りがある。
上記初期硬度、質量を測定後のシリコーン硬化物試験片を200℃の高温雰囲気に10日間放置した後、上記同様にして硬度(TYPE A)と質量を測定した。
[硬度変化、硬度変化率、質量変化率]
高温試験後の硬度(Hh)から初期硬度(Hi)を引いた値を硬度変化とした。また、(初期硬度−高温試験後の硬度)/初期硬度×100を硬度変化率(%)として求めた。さらに、(初期質量−高温試験後の質量)/初期質量×100を質量変化率(%)として求めた。なお、質量変化率は、熱による収縮をはかる指標であり、質量変化率が小さいほど熱収縮が小さいことを示す。
PPA製の基板の表面に、上記各例で得られた付加硬化型シリコーン組成物を、長さ50mm、幅10mmで、厚さ1mmになるように塗布し、150℃、60分間の条件で硬化させた。その後、基板表面からシリコーン硬化物を金属ヘラで掻き取り、このときの硬化物の剥離の状態を調べた。そして、以下の基準で接着性を評価した。
△:基材の界面(表面)から硬化物の一部は剥離し、硬化物の一部は破壊する。
×:基材の界面(表面)から硬化物を剥離することができる。
Claims (10)
- (A)1分子中にケイ素原子に結合したアルケニル基を少なくとも1個有するポリオルガノシロキサン100質量部、
(B)1分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも2個有するポリオルガノハイドロジェンシロキサンを、前記(A)成分が有するアルケニル基の合計量1モルに対して、ケイ素原子に結合した水素原子が0.9〜3.0モルとなる量、
(C)ヒドロシリル化反応触媒の触媒量、
(D)接着性付与剤として、(D1)エポキシ基およびアルコキシシリル基から選ばれる少なくとも1種と、ヒドロシリル基および架橋性のビニル基から選ばれる少なくとも1種とを有するイソシアヌル酸誘導体、および(D2)エポキシ基およびアルコキシ基から選ばれる少なくとも1種を有し、イソシアヌル環を有しないシランまたはシロキサン化合物、から選ばれる少なくとも1種の0.01〜10質量部、および
(E)下記一般式(3)で示される有機フリーラジカルを、0.001〜0.05質量部、
含有する付加硬化型シリコーン組成物。 - 前記(A)成分が下記一般式(1)で示されるポリオルガノシロキサン(A1)と、下記平均単位式(2)で示されるポリオルガノシロキサン(A2)からなる請求項1記載の付加硬化型シリコーン組成物。
(R1 3SiO1/2)(R1 2SiO)n(R1 3SiO1/2) …(1)
(ただし、式(1)中、R1はそれぞれ独立にアルケニル基または、脂肪族不飽和基を含まない1価の非置換または置換炭化水素基を示し、R1の少なくとも2個はアルケニル基であり、n+2で示される平均重合度は50〜2,500である。)
(R2 3SiO1/2)a(R2 2SiO2/2)b(R2SiO3/2)c(SiO4/2)d …(2)
(ただし、式(2)中、R2はそれぞれ独立にアルケニル基または、脂肪族不飽和基を含まない1価の非置換または置換炭化水素基を示し、R2の少なくとも1個はアルケニル基であり、aおよびdは正数、bおよびcは0または正数である。) - 前記平均単位式(2)におけるa、b、c、dの関係が0<a/(c+d)<3かつ0≦b/(c+d)<2を満足する請求項2記載の付加硬化型シリコーン組成物。
- 前記ポリオルガノシロキサン(A1)とポリオルガノシロキサン(A2)の合計量100質量部に対するポリオルガノシロキサン(A2)の割合が5〜60質量部である請求項2または3記載の付加硬化型シリコーン組成物。
- 前記(A)成分が下記一般式(1)で示されるポリオルガノシロキサン(A1)を主として含み、さらに(F)シリカ粉末を0.1〜10質量部含む請求項1記載の付加硬化型シリコーン組成物。
(R1 3SiO1/2)(R1 2SiO)n(R1 3SiO1/2) …(1)
(ただし、式(1)中、R1はそれぞれ独立にアルケニル基または、脂肪族不飽和基を含まない1価の非置換または置換炭化水素基を示し、R1の少なくとも2個はアルケニル基であり、n+2で示される平均重合度は50〜2,500である。) - 前記(B)ポリオルガノハイドロジェンシロキサンが下記一般式(4)で示される請求項1〜5のいずれか1項に記載の付加硬化型シリコーン組成物。
R4 pHqSiO(4−p−q)/2 …(4)
(式(4)中、R4は、脂肪族不飽和基を有しない非置換または置換の1価の炭化水素基である。pおよびqは、0.7≦p≦2.1、0.001≦q≦1.0、(p+q)≦3.0を満足する正数である。) - 前記(D)接着性付与剤として、前記(D1)イソシアヌル酸誘導体の少なくとも1種と、前記(D2)シランまたはシロキサン化合物の少なくとも1種とを(D1)/(D2)で示される質量比として0.1〜3.0で含有する請求項1〜6のいずれか1項に記載の付加硬化型シリコーン組成物。
- さらに(G)付加反応抑制剤を0.001〜0.1質量部含む請求項1〜7のいずれか1項に記載の付加硬化型シリコーン組成物。
- さらに(H)下記一般式(5)で示されるカルボン酸金属塩を、金属原子換算で0.001〜0.015質量部含む請求項1〜8のいずれか1項に記載の付加硬化型シリコーン組成物。
(R3COO)kM …(5)
(Mは、Ce、Fe、Cr、La、Nd、Pr、Smから選ばれる金属原子を、kは2〜4の正数を、R3は置換または非置換の炭素数4〜17の炭化水素基を示す。) - 光半導体素子封止用またはダイアタッチ用である請求項1〜9のいずれか1項に記載の付加硬化型シリコーン組成物。
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