JP2010065161A - 自己接着性ポリオルガノシロキサン組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】Ａｇ、Ａｕ等の貴金属基材に対する接着強度が高い自己接着性ポリオルガノシロキサン組成物を提供する。
【解決手段】本発明の自己接着性ポリオルガノシロキサン組成物は、（Ａ）アルケニル基を有するポリオルガノシロキサン１００重量部と、（Ｂ）ポリオルガノハイドロジェンシロキサンを（Ａ）成分のアルケニル基１個当たり水素原子の量が０．１〜４．０個となる量と、（Ｃ）白金系触媒を触媒量と、（Ｄ）接着性付与剤として、（Ｄ1）(i)エポキシ基、グリシドキシ基、アルコキシシリル基から選ばれる１種以上の官能基と、(ii)架橋性のビニル基とヒドロシリル基（Ｓｉ−Ｈ基）から選ばれる１種以上の基をそれぞれ有するイソシアヌル酸誘導体０．０５〜５重量部をそれぞれ含有する。
【選択図】なし
【解決手段】本発明の自己接着性ポリオルガノシロキサン組成物は、（Ａ）アルケニル基を有するポリオルガノシロキサン１００重量部と、（Ｂ）ポリオルガノハイドロジェンシロキサンを（Ａ）成分のアルケニル基１個当たり水素原子の量が０．１〜４．０個となる量と、（Ｃ）白金系触媒を触媒量と、（Ｄ）接着性付与剤として、（Ｄ1）(i)エポキシ基、グリシドキシ基、アルコキシシリル基から選ばれる１種以上の官能基と、(ii)架橋性のビニル基とヒドロシリル基（Ｓｉ−Ｈ基）から選ばれる１種以上の基をそれぞれ有するイソシアヌル酸誘導体０．０５〜５重量部をそれぞれ含有する。
【選択図】なし
Description
本発明は、自己接着性ポリオルガノシロキサン組成物に係り、特に銀、金のような貴金属の基材に対して接着性が良好な自己接着性ポリオルガノシロキサン組成物に関する。
シリコーンゴム、シリコーンゲルのようなシリコーン（ポリオルガノシロキサン）組成物は、耐候性、耐熱性、硬度、伸びなどの諸特性に優れた硬化物を形成することから、種々の用途に使用されている。
しかし、シリコーン組成物は、半導体装置のフレームや電極材料として使用されているＡｇ、Ａｕ、Ｒｈ、Ｐｄ等の貴金属に対する接着性が、エポキシ樹脂に比べて低い。そのため、シリコーン組成物を封止材としてあるいはダイアタッチ材として使用した半導体装置（パッケージ）において、高温ストレスや温度サイクルの印加、あるいは高温高湿での保存により、フレームまたは電極とシリコーン組成物の層との界面に剥離が生じやすいという不具合が発生している。
また、発光ダイオード（ＬＥＤ：Light Emitting Diode）などの発光素子（ＬＥＤチップ）を備えたＬＥＤ装置（ランプ）において、発光素子を封止する材料として、耐熱性および耐紫外線特性に優れたシリコーン組成物が使用されている。特に、ヒドロシリル化を利用して硬化させる付加反応型シリコーン組成物は、加熱により短時間で硬化し、かつ硬化時に副生成物を発生しないため、広く用いられている。
しかしながら、従来からの付加反応硬化型シリコーンゴム組成物は、前記した電極用などの貴金属材料に対する接着性が低いばかりでなく、耐熱性プラスチックとして近年使用が拡大しているＰＰＡ（ポリフタル酸アミド樹脂）に対する接着性が不十分であった。そして、発光素子からの発熱や温度サイクルの印加によりさらに接着性が低下し、ＰＰＡやセラミックス等の支持基材あるいは電極用貴金属とシリコーン組成物の層との間に、剥離が生じるという問題があった（例えば、特許文献１参照）。
貴金属から成る基材（フレーム、電極等）に対するシリコーン組成物の接着性を上げるために、プライマーを塗布することが行なわれている。しかしこの方法では、プライマーの塗布・乾燥という余分な工程を必要とするばかりでなく、プライマーに含まれる溶剤の蒸発により周囲の環境に負荷を与えるという問題があった。
また、封止用のシリコーン組成物においては、各種シランカップリング剤の添加により接着性の向上を図っているが、効果が十分でなかった。そのうえ、変色や透明性の低下が生じやすいため、ＬＥＤ装置（ランプ）の封止層のような光学的な用途に使用することが難しかった。
特開２００２−３３８８３３
本発明は、このような問題を解決するためになされたもので、Ａｇ、Ａｕ等の貴金属から構成される基材に対して十分な接着強度を有し、半導体装置のダイアタッチ材や封止材料などとして好適する自己接着性ポリオルガノシロキサン組成物を提供することを目的とする。
本発明の自己接着性ポリオルガノシロキサン組成物は、（Ａ）ケイ素原子に結合したアルケニル基を有するポリオルガノシロキサン１００重量部と、（Ｂ）ケイ素原子に結合した水素原子を有するポリオルガノハイドロジェンシロキサンを、前記（Ａ）成分中のアルケニル基１個当たり、本成分中の前記水素原子の量が０．１〜４．０個となる量と、（Ｃ）白金系触媒を触媒量と、（Ｄ）接着性付与剤として、（Ｄ1）(i)エポキシ基、グリシドキシ基、アルコキシシリル基から選ばれる１種以上の官能基と、(ii)架橋性のビニル基とヒドロシリル基（Ｓｉ−Ｈ基）から選ばれる１種以上の基をそれぞれ有するイソシアヌル酸誘導体０．０５〜５重量部をそれぞれ含有してなることを特徴としている。
本発明の自己接着性ポリオルガノシロキサン組成物は、従来から接着が困難であったＡｇ、Ａｕなどの貴金属からなる基材に対して優れた接着性を有する。したがって、このポリオルガノシロキサン組成物の硬化物が、封止層やダイアタッチ材として使用された半導体装置は、貴金属からなる基材との接着性が良好で界面での剥離が生じにくく、信頼性が高い。また、特に硬化物の透明性が高い配合の組成物をＬＥＤ装置のような発光装置の封止材料として使用した場合には、発光輝度が高く信頼性の高い発光装置を得ることができる。
以下、本発明の実施の形態について説明する。本発明の実施形態の自己接着性ポリオルガノシロキサン組成物は、（Ａ）アルケニル基を含有するポリオルガノシロキサンと、（Ｂ）ポリオルガノハイドロジェンシロキサンと、（Ｃ）白金系触媒と、（Ｄ）接着性付与剤として、（Ｄ1）特定の官能基を有するイソシアヌル酸誘導体をそれぞれ含有する。
［（Ａ）成分］
（Ａ）成分であるアルケニル基を含有するポリオルガノシロキサンは、本発明の自己接着性ポリオルガノシロキサン組成物のベースポリマーである。１分子中に、ケイ素原子に結合したアルケニル基を２個以上有するポリオルガノシロキサンを使用することが好ましい。
（Ａ）成分であるアルケニル基を含有するポリオルガノシロキサンは、本発明の自己接着性ポリオルガノシロキサン組成物のベースポリマーである。１分子中に、ケイ素原子に結合したアルケニル基を２個以上有するポリオルガノシロキサンを使用することが好ましい。
（Ａ）成分の分子構造としては、例えば直鎖状、環状などが挙げられる。直鎖状、環状などの構造は分岐を有していてもよいが、主鎖が基本的にジオルガノシロキサン単位の繰り返しからなり、分子鎖両末端がトリオルガノシロキシ基で封鎖された直鎖状のものが好ましい。
（Ａ）成分中のケイ素原子に結合したアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基などの、炭素原子数が２〜８個、より好ましくは２〜４個のものが挙げられる。特にビニル基が好ましい。（Ａ）成分であるアルケニル基を有するポリオルガノシロキサンが直鎖状である場合、アルケニル基は、分子鎖末端と中間のいずれか一方でのみケイ素原子に結合していてもよいが、分子鎖末端と中間の両方でケイ素原子に結合していてもよい。
（Ａ）成分中のアルケニル基以外のケイ素原子に結合する有機基としては、例えばアルキル基、特にメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基等の炭素原子数１〜１０のアルキル基；アリール基、特にフェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等の炭素原子数６〜１４のアリール基；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基；クロロメチル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基等のハロゲン化アルキル基のような、非置換またはハロゲン置換の１価の炭化水素基が挙げられる。特に、メチル基あるいはフェニル基が好ましい。
（Ａ）成分の粘度（２５℃）は、１００〜１００，０００ｍＰａ・ｓであることが好ましく、特に５００〜１０，０００ｍＰａ・ｓの範囲であることが好ましい。（Ａ）成分の粘度（２５℃）がこの範囲内にある場合には、得られる組成物の作業性が良好であるうえに、この組成物から得られる硬化物の物理的特性が良好である。
（Ａ）成分の具体例としては、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルビニルポリシロキサン、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖メチルビニルポリシロキサン、分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端トリビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、式：Ｒ１ ３ＳｉＯ０．５（Ｒ１はアルケニル基以外の非置換または置換の１価の炭化水素基である。以下同じ。)で表されるシロキシ単位と、式：Ｒ１ ２Ｒ２ＳｉＯ０．５（Ｒ２はアルケニル基である。以下同じ。）で表されるシロキシ単位と、式：Ｒ１ ２ＳｉＯで表されるシロキシ単位と、式：ＳｉＯ２で表されるシロキシ単位とからなるポリオルガノシロキサン共重合体、式：Ｒ１ ３ＳｉＯ０．５で表されるシロキシ単位と、式：Ｒ１ ２Ｒ２ＳｉＯ０．５で表されるシロキシ単位と、式：ＳｉＯ２で表されるシロキシ単位とからなるポリオルガノシロキサン共重合体、式：Ｒ１ ２Ｒ２ＳｉＯ０．５で表されるシロキシ単位と、式：Ｒ１ ２ＳｉＯで表されるシロキシ単位と、式：ＳｉＯ２で表されるシロキシ単位とからなるポリオルガノシロキサン共重合体、式：Ｒ１Ｒ２ＳｉＯで表されるシロキシ単位と、式：Ｒ１ＳｉＯ１．５で表されるシロキシ単位、または式：Ｒ２ＳｉＯ１．５で表されるシロキシ単位とからなるポリオルガノシロキサン共重合体が挙げられる。これらは１種を単独で、あるいは２種以上を組み合わせて使用することができる。
上記式中のＲ１としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基等のアルキル基；フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基；クロロメチル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基等のハロゲン化アルキル基が挙げられる。また、上記式中のＲ２としては、例えばビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、へプテニル基が挙げられる。
［（Ｂ）成分］
（Ｂ）成分であるポリオルガノハイドロジェンシロキサンは、前記（Ａ）成分と反応し架橋成分として作用する。（Ｂ）成分の分子構造に特に制限はなく、例えば直線状、環状、分岐状、三次元網状構造（樹脂状）などの各種のポリオルガノハイドロジェンシロキサンを使用することができる。
（Ｂ）成分であるポリオルガノハイドロジェンシロキサンは、前記（Ａ）成分と反応し架橋成分として作用する。（Ｂ）成分の分子構造に特に制限はなく、例えば直線状、環状、分岐状、三次元網状構造（樹脂状）などの各種のポリオルガノハイドロジェンシロキサンを使用することができる。
（Ｂ）成分のポリオルガノハイドロジェンシロキサンは、１分子中に２個以上好ましくは３個以上のケイ素原子に結合した水素原子、すなわちヒドロシリル基（Ｓｉ−Ｈ基）を有する。（Ｂ）成分であるポリオルガノハイドロジェンシロキサンが直線状である場合、これらのＳｉ−Ｈ基は分子鎖末端および中間部のいずれか一方のみに位置していても、その両方に位置していてもよい。（Ｂ）成分の１分子中のケイ素原子の数（重合度）は、２〜１，０００より好ましくは３〜１００程度である。
（Ｂ）成分としては、平均組成式：Ｒ３ ａＨｂＳｉＯ（４−ａ−ｂ）／２（式中、Ｒ３は、脂肪族不飽和基を除く、炭素原子数が１〜１４より好ましくは１〜１０の非置換または置換の１価の炭化水素基である。ａおよびｂは、０．７≦ａ≦２．１、０．００１≦ｂ≦１．０であり、かつ０．８≦ａ＋ｂ≦３．０より好ましくは１．０≦ａ＋ｂ≦２．５を満足する正数である）で示されるポリオルガノハイドロジェンシロキサンが用いられる。
上記Ｒ３としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等のアルキル基；フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基；ベンジル基、フエニルエチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基；これらの炭化水素基中の水素原子の一部または全部をハロゲン原子で置換した基、例えばクロロメチル基、３−クロロプロピル基、ブロモエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基等が挙げられる。Ｒ３は、アルキル基またはアリール基であることが好ましく、より好ましくはメチル基またはフェニル基である。
（Ｂ）成分の具体例としては、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体、分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端ジメチルハイドロジエンシロキシ基封鎖メチルフェニルポリシロキサン、式：Ｒ１ ３ＳｉＯ０．５（Ｒ１は前記の通り。)で表されるシロキシ単位と式：Ｒ１ ２ＨＳｉＯ０．５で表されるシロキシ単位と式：ＳｉＯ２で表されるシロキシ単位とからなるポリオルガノシロキサン共重合体、式：Ｒ１ ２ＨＳｉＯ０．５で表されるシロキシ単位と式：ＳｉＯ２で表されるシロキシ単位とからなるポリオルガノシロキサン共重合体、式：Ｒ１ＨＳｉＯで表されるシロキシ単位と式：Ｒ１ＳｉＯ１．５で表されるシロキシ単位、または式：ＨＳｉＯ１．５で表されるシロキシ単位とからなるポリオルガノシロキサン共重合体などが挙げられる。これらは１種を単独であるいは２種以上を組み合わせて使用することができる。
（Ｂ）成分であるポリオルガノハイドロジェンシロキサンの配合量は、上記（Ａ）成分の硬化有効量であり、特に（Ｂ）成分の有するＳｉ−Ｈ基が（Ａ）成分中のアルケニル基（例えばビニル基）の１個当たり０．１〜４．０個、より好ましくは１．０〜３．０個の割合となるような配合量で使用される。０．１個未満では硬化反応が進行せず、硬化物を得ることが困難になるおそれがあり、４．０個を超えると、未反応のＳｉ−Ｈ基が硬化物中に多量に残存するため、硬化物の物性が経時的に変化するおそれがある。
［（Ｃ）成分］
（Ｃ）成分である白金系触媒は、（Ａ）成分中のアルケニル基と（Ｂ）成分中のＳｉ−Ｈ基との付加反応（ヒドロシリル化反応）を促進する触媒である。（Ｃ）成分としては、例えば、塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、塩化白金酸とオレフィン類、ビニルシロキサンまたはアセチレン化合物との配位化合物などを使用することができる。
（Ｃ）成分である白金系触媒は、（Ａ）成分中のアルケニル基と（Ｂ）成分中のＳｉ−Ｈ基との付加反応（ヒドロシリル化反応）を促進する触媒である。（Ｃ）成分としては、例えば、塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、塩化白金酸とオレフィン類、ビニルシロキサンまたはアセチレン化合物との配位化合物などを使用することができる。
（Ｃ）成分の配合量は、ヒドロシリル化反応の触媒として有効な量であれば特に限定されないが、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計量に対して、白金元素に換算して０．１〜１，０００ｐｐｍ、より好ましくは１〜５００ｐｐｍ、さらに好ましくは１〜２０ｐｐｍの範囲とする。配合量がこの範囲にある場合には、付加反応が十分に促進される結果十分な硬化が得られ、かつ経済的に有利である。
［（Ｄ）成分］
（Ｄ）成分は、本発明のポリオルガノシロキサン組成物に自己接着性を付与する接着性付与剤であり、以下に示すイソシアヌル酸誘導体（Ｄ1）が使用される。
（Ｄ）成分は、本発明のポリオルガノシロキサン組成物に自己接着性を付与する接着性付与剤であり、以下に示すイソシアヌル酸誘導体（Ｄ1）が使用される。
（Ｄ1）成分は、(i)エポキシ基、グリシドキシ基、アルコキシシリル基から選ばれる１種以上の官能基と、(ii)架橋性のビニル基と反応性のヒドロシリル基（Ｓｉ−Ｈ基）から選ばれる１種以上の基をそれぞれ有するイソシアヌル酸誘導体である。なお、架橋性のビニル基には、アクリロキシ基も含めることができる。このような（Ｄ1）成分を配合することにより、Ａｇ等の貴金属の基材に対して優れた接着性を有する組成物を得ることができる。
（Ｄ1）成分としてより具体的には、［化３］〜［化６］で表されるような、(i)１個以上のアルコキシシリル基（例えば、メチルジメトキシシリル基、メチルジエトキシシリル基）と(ii) １個以上のビニル基をそれぞれ有するイソシアヌル酸誘導体（Ｄ1-1）を例示することができる。これらのイソシアヌル酸誘導体は、１種を単独で使用しても、あるいは２種以上を混合して使用してもよい。
また、（Ｄ1）成分として、［化７］〜［化８］で表されるような、(i) １個以上のアルコキシシリル基と(ii) １個以上のＳｉ−Ｈ基をそれぞれ有するイソシアヌル酸誘導体（Ｄ1-2）を使用することができる。
さらに、(i) エポキシ基とアルコキシシリル基と(ii)架橋性のビニル基をそれぞれ１個づつ有するイソシアヌル酸誘導体（Ｄ1-3）を使用することができる。そのようなイソシアヌル酸誘導体（Ｄ1-3）は、以下の［化９］で表される。
（Ｄ1）成分の配合量は、（Ａ）成分１００重量部に対して、０．０５〜５重量部、好ましくは０．１〜３重量部の範囲である。（Ｄ1）成分の配合量が少なすぎると、Ａｇ等の貴金属基材に対する良好な接着性を付与することができないおそれがあり、また配合量が多すぎると十分な強度を有する硬化物が得られないおそれがある。
（Ｄ）接着性付与剤として、このような（Ｄ1）成分とともに、（Ｄ2）エポキシ基、グリシドキシ基、アルコキシ基から選ばれる１種以上の官能基を有するシランまたはシロキサンを配合することができる。
（Ｄ2）成分としては好ましいものは、［化１０］で表されるグリシドキシ基を有するジアルコキシシランおよび／またはその加水分解縮合物（Ｄ2-1）である。このようなジアルコキシシランおよび／またはその加水分解縮合物（Ｄ2-1）を配合することにより、Ａｇ等の貴金属の基材に対して優れた接着性を有するうえに、ＰＰＡやセラミックス等の基材に対する接着性が良好な組成物を得ることができる。
また、（Ｄ1）成分が、(i)エポキシ基またはグリシドキシ基と(ii)架橋性のビニル基またはＳｉ−Ｈ基を有するイソシアヌル酸誘導体（例えば、前記［化９］で表されるイソシアヌル酸誘導体）である場合には、（Ｄ2）成分として、［化１１］で表されるメトキシシリル基を有する環状シロキサンおよび／またはその加水分解縮合物（Ｄ2-2）を配合することで、貴金属（Ａｇ）およびＰＰＡに対する接着性をさらに向上させることができる。すなわち、（Ｄ1）成分のエポキシ基またはグリシドキシ基によりＰＰＡに対する接着性を付与することができるうえに、（Ｄ2）成分として前記環状シロキサンを配合することで、（Ｄ1）成分を配合した場合の（Ａ）成分であるポリマーに対する相溶性を向上させることができるので、接着性の向上をさらに促進することができる。
このような（Ｄ2）成分の配合量は、（Ａ）成分１００重量部に対して０．１〜５重量部とするのが好ましい。（Ｄ2）成分の配合量が多すぎると十分な強度を有する硬化物が得られないおそれがある。
本発明の実施形態の組成物には、上述した（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分、（Ｄ）成分（（Ｄ1）成分および（Ｄ2）成分）以外にも、必要に応じて公知の添加剤を配合することができる。例えば、ヒュームドシリカなどの補強性無機充填剤、炭酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、二酸化チタン、酸化第二鉄、カーボンブラック、酸化亜鉛などの非補強性無機充填剤を、本発明の目的を損なわない範囲で適宜配合することができる。
本発明の実施形態の自己接着性ポリオルガノシロキサン組成物は、上述した各成分を均一に混合することによって調製されるが、アセチレンアルコールなどの硬化抑制剤の添加により任意に硬化性を調整することができ、硬化が進行しないように２液に分けて保存し、使用時に２液を混合して硬化を行うことができる。また、硬化抑制剤を選択することで１液として用いることもできる。また、２液混合タイプでは、脱水素反応の危険性の点から、（Ｂ）成分であるポリオルガノハイドロジェンシロキサンと（Ｃ）成分である白金系触媒を同一の包袋とすることは避ける必要がある。こうして得られた実施形態の自己接着性ポリオルガノシロキサン組成物の粘度は、２５℃において回転粘度計で測定した値として、１００〜１０，０００ｍＰａ・ｓの範囲が好ましく、特に３００〜５，０００ｍＰａ・ｓの範囲が好ましい。
本発明の実施形態の組成物は、必要によって加熱することにより硬化する。硬化物は十分なゴム硬度を有し、Ａｇ等の貴金属の基材に対して高い接着強度を有する。したがって、ＬＥＤ、フォトダイオード、ＣＣＤ、ＣＭＯＳ等の半導体パッケージに汎用用途として広く使用することができる。なお、硬化条件は特に制限されるものではないが、通常４０〜２００℃、好ましくは６０〜１７０℃で１分〜１０時間、好ましくは３０分〜６時間程度で硬化することができる。
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこの実施例に限定されるものではない。なお、下記の例において、部は重量部を示し、％は重量％を示す。また、粘度は２５℃における測定値である。
［接着性付与剤の調製］
まず、以下に示すようにして、（Ｄ）成分である接着性付与剤（ａ）〜（ｄ）をそれぞれ調製した。
まず、以下に示すようにして、（Ｄ）成分である接着性付与剤（ａ）〜（ｄ）をそれぞれ調製した。
（合成例１）
触媒量のＰｔ触媒の存在下で、３４ｇのメチルジメトキシシランと、６４ｇの１，３，５−トリアリルイソシアヌレートを２時間ヒドロシリル化反応させた。こうして、前記した［化３］で表わされる(i)メチルジメトキシシリル基１個と(ii)ビニル基２個を有するイソシアヌル酸誘導体と、［化４］で表わされる(i)メチルジメトキシシリル基２個と(ii)ビニル基１個を有するイソシアヌル酸誘導体との混合物（接着性付与剤（ａ））を得た。収率は８９％であった。
触媒量のＰｔ触媒の存在下で、３４ｇのメチルジメトキシシランと、６４ｇの１，３，５−トリアリルイソシアヌレートを２時間ヒドロシリル化反応させた。こうして、前記した［化３］で表わされる(i)メチルジメトキシシリル基１個と(ii)ビニル基２個を有するイソシアヌル酸誘導体と、［化４］で表わされる(i)メチルジメトキシシリル基２個と(ii)ビニル基１個を有するイソシアヌル酸誘導体との混合物（接着性付与剤（ａ））を得た。収率は８９％であった。
（合成例２）
［化３］で表わされるイソシアヌル酸誘導体と［化４］で表わされるイソシアヌル酸誘導体との混合物１０７ｇと、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１０８ｇを、触媒量のＰｔ触媒の存在下で２時間ヒドロシリル化反応させた。こうして、［化７］で表わされる(i)メチルジメトキシシリル基１個と(ii)Ｓｉ−Ｈ基２個を有するイソシアヌル酸誘導体と、［化８］で表わされる(i)メチルジメトキシシリル基２個と(ii)Ｓｉ−Ｈ基１個を有するイソシアヌル酸誘導体との混合物（接着性付与剤（ｂ））を得た。収率は７４％であった。
［化３］で表わされるイソシアヌル酸誘導体と［化４］で表わされるイソシアヌル酸誘導体との混合物１０７ｇと、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１０８ｇを、触媒量のＰｔ触媒の存在下で２時間ヒドロシリル化反応させた。こうして、［化７］で表わされる(i)メチルジメトキシシリル基１個と(ii)Ｓｉ−Ｈ基２個を有するイソシアヌル酸誘導体と、［化８］で表わされる(i)メチルジメトキシシリル基２個と(ii)Ｓｉ−Ｈ基１個を有するイソシアヌル酸誘導体との混合物（接着性付与剤（ｂ））を得た。収率は７４％であった。
（合成例３）
触媒量のＰｔ触媒の存在下で、３９ｇのメチルジエトキシシランと、７０ｇの１，３，５−トリアリルイソシアヌレートを２時間ヒドロシリル化反応させた。こうして、［化５］で表わされる(i)メチルジエトキシシリル基１個と(ii)ビニル基２個を有するイソシアヌル酸誘導体と、［化６］で表わされる(i)メチルジエトキシシリル基２個と(ii)ビニル基１個を有するイソシアヌル酸誘導体との混合物（接着性付与剤（ｃ））を得た。収率は９７％であった。
触媒量のＰｔ触媒の存在下で、３９ｇのメチルジエトキシシランと、７０ｇの１，３，５−トリアリルイソシアヌレートを２時間ヒドロシリル化反応させた。こうして、［化５］で表わされる(i)メチルジエトキシシリル基１個と(ii)ビニル基２個を有するイソシアヌル酸誘導体と、［化６］で表わされる(i)メチルジエトキシシリル基２個と(ii)ビニル基１個を有するイソシアヌル酸誘導体との混合物（接着性付与剤（ｃ））を得た。収率は９７％であった。
（合成例４）
触媒量のＰｔ触媒の存在下で、以下の［化１２］で表わされる１，３−ジアリル−５−グリシジルイソシアヌレート（商品名ＤＡ−ＭＧＩＣ；四国化成工業社製）６９ｇと、２８ｇのメチルジメトキシシランを２時間ヒドロシリル化反応させた。こうして、［化９］で表わされる(i) エポキシ基とメチルジメトキシシリル基、および(ii)ビニル基をそれぞれ有するイソシアヌル酸誘導体（接着性付与剤（ｄ））を得た。収率は９５％であった。
触媒量のＰｔ触媒の存在下で、以下の［化１２］で表わされる１，３−ジアリル−５−グリシジルイソシアヌレート（商品名ＤＡ−ＭＧＩＣ；四国化成工業社製）６９ｇと、２８ｇのメチルジメトキシシランを２時間ヒドロシリル化反応させた。こうして、［化９］で表わされる(i) エポキシ基とメチルジメトキシシリル基、および(ii)ビニル基をそれぞれ有するイソシアヌル酸誘導体（接着性付与剤（ｄ））を得た。収率は９５％であった。
実施例１
（Ａ）(ＣＨ３)３ＳｉＯ１／２単位と(ＣＨ３)(ＣＨ２＝ＣＨ)ＳｉＯ単位およびＳｉＯ２単位からなるポリシロキサンと、分子鎖両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖されたジメチルポリシロキサンの混合物（ビニル基含有ポリマー）（粘度６，０００ｍＰａ・ｓ）１００部と、（Ｂ）分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖された粘度が２０ｍＰａ・ｓのメチルハイドロジェンポリシロキサン（ＳｉＨ基の含有量が８．８ｍｍｏｌ（当量）／ｇ）３．９部（（Ａ）成分中のビニル基に対する（Ｂ）成分中のＳｉＨ基のモル（当量）比（Ｈ／Ｖｉ）＝１．５）、（Ｃ）塩化白金酸とジビニルテトラメチルジシロキサンの錯体を、（Ａ）と（Ｂ）成分の合計量に対して白金金属元素に換算して１０ｐｐｍ、および合成例１で得られた接着性付与剤（ａ）０．５部をそれぞれ混合し、ポリオルガノシロキサン組成物を調製した。
（Ａ）(ＣＨ３)３ＳｉＯ１／２単位と(ＣＨ３)(ＣＨ２＝ＣＨ)ＳｉＯ単位およびＳｉＯ２単位からなるポリシロキサンと、分子鎖両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖されたジメチルポリシロキサンの混合物（ビニル基含有ポリマー）（粘度６，０００ｍＰａ・ｓ）１００部と、（Ｂ）分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖された粘度が２０ｍＰａ・ｓのメチルハイドロジェンポリシロキサン（ＳｉＨ基の含有量が８．８ｍｍｏｌ（当量）／ｇ）３．９部（（Ａ）成分中のビニル基に対する（Ｂ）成分中のＳｉＨ基のモル（当量）比（Ｈ／Ｖｉ）＝１．５）、（Ｃ）塩化白金酸とジビニルテトラメチルジシロキサンの錯体を、（Ａ）と（Ｂ）成分の合計量に対して白金金属元素に換算して１０ｐｐｍ、および合成例１で得られた接着性付与剤（ａ）０．５部をそれぞれ混合し、ポリオルガノシロキサン組成物を調製した。
実施例２〜１０、比較例１〜５
実施例１で使用した（Ａ）ジメチルポリシロキサン（ビニル基含有ポリマー）と（Ｂ）メチルハイドロジェンポリシロキサンとを、表１および表２に示す割合で配合し、実施例１と同様に（Ｃ）白金系触媒（塩化白金酸とジビニルテトラメチルジシロキサンの錯体）を配合した。さらに接着性付与剤として、合成例２〜４で得られた接着性付与剤（ｂ）〜（ｄ）、前記した［化１０］，［化１１］で表わされる接着性付与剤（ｅ），（ｆ）、および接着性付与剤（ｇ）〜（ｌ）を、表１および表２に示す割合でそれぞれ配合し、実施例１と同様にしてポリオルガノシロキサン組成物を調製した。なお表１および表２においては、（Ｃ）白金系触媒の配合量の記載を省略した。
実施例１で使用した（Ａ）ジメチルポリシロキサン（ビニル基含有ポリマー）と（Ｂ）メチルハイドロジェンポリシロキサンとを、表１および表２に示す割合で配合し、実施例１と同様に（Ｃ）白金系触媒（塩化白金酸とジビニルテトラメチルジシロキサンの錯体）を配合した。さらに接着性付与剤として、合成例２〜４で得られた接着性付与剤（ｂ）〜（ｄ）、前記した［化１０］，［化１１］で表わされる接着性付与剤（ｅ），（ｆ）、および接着性付与剤（ｇ）〜（ｌ）を、表１および表２に示す割合でそれぞれ配合し、実施例１と同様にしてポリオルガノシロキサン組成物を調製した。なお表１および表２においては、（Ｃ）白金系触媒の配合量の記載を省略した。
接着性付与剤（ｅ）〜（ｉ）としては、それぞれ以下に示すものを使用した。
接着性付与剤（ｅ）
………［化１０］で表わされるグリシドキシ基を有するジアルコキシシラン
接着性付与剤（ｆ）
………［化１１］で表わされるメトキシシリル基を有する環状シロキサン
接着性付与剤（ｇ）
………［化１３］で表わされる１,３,５−トリアクリロキシエチルイソシアヌレート（新中村化学工業社製の商品名Ａ−９３００を使用）
接着性付与剤（ｈ）
………［化１２］で表わされる１，３−ジアリル−５−グリシジルイソシアヌレート（四国化成工業社製の商品名ＤＡ−ＭＧＩＣを使用）
接着性付与剤（ｉ）
………［化１４］で表わされる１−アリル−３，５−ジグリシジルイソシアヌレート（四国化成工業社製の商品名ＭＡ−ＭＧＩＣを使用）
接着性付与剤（ｊ）
………［化１５］で表わされるトリス（２，３−エポキシプロピル）イソシアヌレート
接着性付与剤（ｋ）
………［化１６］で表わされるトリス（トリメトキシシリルプロピル）イソシアヌレート
接着性付与剤（ｌ）
………［化１７］で表わされる１,３,５−トリアリルイソシアヌレート（日本化成社製の商品名ＴＡＩＣを使用）
接着性付与剤（ｅ）
………［化１０］で表わされるグリシドキシ基を有するジアルコキシシラン
接着性付与剤（ｆ）
………［化１１］で表わされるメトキシシリル基を有する環状シロキサン
接着性付与剤（ｇ）
………［化１３］で表わされる１,３,５−トリアクリロキシエチルイソシアヌレート（新中村化学工業社製の商品名Ａ−９３００を使用）
接着性付与剤（ｈ）
………［化１２］で表わされる１，３−ジアリル−５−グリシジルイソシアヌレート（四国化成工業社製の商品名ＤＡ−ＭＧＩＣを使用）
接着性付与剤（ｉ）
………［化１４］で表わされる１−アリル−３，５−ジグリシジルイソシアヌレート（四国化成工業社製の商品名ＭＡ−ＭＧＩＣを使用）
接着性付与剤（ｊ）
………［化１５］で表わされるトリス（２，３−エポキシプロピル）イソシアヌレート
接着性付与剤（ｋ）
………［化１６］で表わされるトリス（トリメトキシシリルプロピル）イソシアヌレート
接着性付与剤（ｌ）
………［化１７］で表わされる１,３,５−トリアリルイソシアヌレート（日本化成社製の商品名ＴＡＩＣを使用）
次いで、実施例１〜１０、比較例１〜５で得られた組成物について、１５０℃−１時間の条件で加熱成形して硬化物を形成し、ＪＩＳ Ｋ ６３０１に準拠して、硬度（タイプＡ、Ａ型スプリング試験機を用いて測定）を測定した。また、硬化物の透明性を肉眼で調べた。さらに、下記に示す方法でＡｇ基材に対する接着性をそれぞれ測定した。これらの結果を表１および表２に示す。
［Ａｇに対する接着性の測定］
幅２５ｍｍのＡｇ製の２枚の基材片（厚さ１ｍｍ）の一方の端部を、実施例１〜１０、および比較例１〜５で調製された組成物からなる厚さ１ｍｍの層を間に挟んで長さ１０ｍｍに亘って重ね、１５０℃で１時間加熱して組成物層を硬化させた。このようにして作製した試験体を、室温で１２時間以上放置した後、試験体の両端を引っ張り試験機で引っ張り、凝集破壊率を測定した。そして、凝集破壊率が６０％を超えるものを○、凝集破壊率が１０〜６０％のものを△、凝集破壊率が１０％未満のものを×とそれぞれ評価した。
幅２５ｍｍのＡｇ製の２枚の基材片（厚さ１ｍｍ）の一方の端部を、実施例１〜１０、および比較例１〜５で調製された組成物からなる厚さ１ｍｍの層を間に挟んで長さ１０ｍｍに亘って重ね、１５０℃で１時間加熱して組成物層を硬化させた。このようにして作製した試験体を、室温で１２時間以上放置した後、試験体の両端を引っ張り試験機で引っ張り、凝集破壊率を測定した。そして、凝集破壊率が６０％を超えるものを○、凝集破壊率が１０〜６０％のものを△、凝集破壊率が１０％未満のものを×とそれぞれ評価した。
表１および表２の試験結果から明らかなように、実施例１〜１０で得られたポリオルガノシロキサン組成物は、比較例１〜５で得られた組成物に比べて、Ａｇ基材に対して優れた接着性を有している。また、特に実施例１〜７および実施例９で得られたポリオルガノシロキサン組成物は、透明性に優れた硬化物を提供するので、ＬＥＤランプのような発光装置の封止層や発光素子（ＬＥＤチップ）のダイアタッチ材として好適している。さらに、実施例３，５および実施例７〜１０で得られたポリオルガノシロキサン組成物に対して、Ａｇ基材に対する接着性の測定と同様にしてＰＰＡからなる基材に対する接着性を調べたところ、６０％を超える凝集破壊率が得られ、ＰＰＡに対する接着性に優れていることがわかった。
実施例１１、比較例６
実施例１〜１０で使用した（Ａ）ジメチルポリシロキサン（ビニル基含有ポリマー）１００部に対して、（Ｂ）成分であるメチルハイドロジェンポリシロキサンを８．１部配合し、さらに（Ｃ）白金触媒（塩化白金酸とジビニルテトラメチルジシロキサンの錯体）の触媒量と、合成例１で得られた接着性付与剤（ａ）１．５部をそれぞれ添加・混合し、ポリオルガノシロキサン組成物を調製した。また、比較例６として、合成例１で得られた接着性付与剤（ａ）の代わりに、ビニルトリエトキシシラン１．５部を使用し、実施例１１と同様にしてポリオルガノシロキサン組成物を調製した。
実施例１〜１０で使用した（Ａ）ジメチルポリシロキサン（ビニル基含有ポリマー）１００部に対して、（Ｂ）成分であるメチルハイドロジェンポリシロキサンを８．１部配合し、さらに（Ｃ）白金触媒（塩化白金酸とジビニルテトラメチルジシロキサンの錯体）の触媒量と、合成例１で得られた接着性付与剤（ａ）１．５部をそれぞれ添加・混合し、ポリオルガノシロキサン組成物を調製した。また、比較例６として、合成例１で得られた接着性付与剤（ａ）の代わりに、ビニルトリエトキシシラン１．５部を使用し、実施例１１と同様にしてポリオルガノシロキサン組成物を調製した。
次いで、実施例１１および比較例６で得られたポリオルガノシロキサン組成物を少量（約０．２ｍｇ）Ａｇ基板上に塗布し、この上に４ｍｍ×４ｍｍのＳｉチップ（厚さ０．５ｍｍ）を圧着し、１５０℃の温度で１時間加熱して組成物層を硬化させた。この接着試験片のダイシェア強度を米国ＳＴＤ−８８３に拠り測定したところ、比較例６のポリオルガノシロキサン組成物の凝集破壊率が０％であったのに対して、実施例１１のポリオルガノシロキサン組成物の凝集破壊率は１００％であった。
Claims (7)
- （Ａ）ケイ素原子に結合したアルケニル基を有するポリオルガノシロキサン１００重量部と、
（Ｂ）ケイ素原子に結合した水素原子を有するポリオルガノハイドロジェンシロキサンを、前記（Ａ）成分中のアルケニル基１個当たり、本成分中の前記水素原子の量が０．１〜４．０個となる量と、
（Ｃ）白金系触媒を触媒量と、
（Ｄ）接着性付与剤として、（Ｄ1）(i)エポキシ基、グリシドキシ基、アルコキシシリル基から選ばれる１種以上の官能基と、(ii)架橋性のビニル基とヒドロシリル基（Ｓｉ−Ｈ基）から選ばれる１種以上の基をそれぞれ有するイソシアヌル酸誘導体０．０５〜５重量部
をそれぞれ含有してなることを特徴とする自己接着性ポリオルガノシロキサン組成物。 - 前記（Ｄ1）成分は、(i)アルコキシシリル基と(ii)架橋性のビニル基をそれぞれ有するイソシアヌル酸誘導体であることを特徴とする請求項１記載の自己接着性ポリオルガノシロキサン組成物。
- 前記（Ｄ1）成分は、(i)アルコキシシリル基と(ii) ヒドロシリル基（Ｓｉ−Ｈ基）をそれぞれ有するイソシアヌル酸誘導体であることを特徴とする請求項１記載の自己接着性ポリオルガノシロキサン組成物。
- 前記（Ｄ1）成分は、(i) エポキシ基とアルコキシシリル基、および(ii)架橋性のビニル基をそれぞれ有するイソシアヌル酸誘導体であることを特徴とする請求項１記載の自己接着性ポリオルガノシロキサン組成物。
- 前記（Ｄ）接着性付与剤として、さらに（Ｄ2）エポキシ基、グリシドキシ基、アルコキシ基から選ばれる１種以上の官能基を有するシランまたはシロキサンを含有することを特徴とする請求項１乃至４のいずれか１項記載の自己接着性ポリオルガノシロキサン組成物。
- 前記（Ｄ2）成分が、式：
- 前記（Ｄ1）成分が、(i)エポキシ基またはグリシドキシ基と(ii)架橋性のビニル基またはヒドロシリル基（Ｓｉ−Ｈ基）をそれぞれ有するイソシアヌル酸誘導体であり、かつ0
前記（Ｄ2）成分が、式：
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