CN104245849A - 固化性组合物、固化物和固化性组合物的使用方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供：以下述的(A)成分与(B)成分的质量比计为[(A)成分：(B)成分]=100：0.3～100：40的比例含有(A)成分和(B)成分的固化性组合物、将该组合物固化而形成的固化物、以及将该组合物用作光学元件用粘合剂等的方法。(A)成分：下述式(a-1)所表示的、重均分子量为800～30,000的硅烷化合物共聚物，式(a-1)中，R1表示氢原子等，X0表示卤原子等，D表示单键等，R2表示碳原子数为1～20的烷基等，Z表示羟基等，m、n表示正整数，o、p、q、r表示0或正整数。(B)成分：分子内具有氮原子的硅烷偶联剂。根据本发明，提供可得到耐热性和透明性优异且具有高粘合力的固化物的固化性组合物、将该组合物固化而形成的固化物、以及将该组合物用作光学元件用粘合剂等的方法。

Description

固化性组合物、固化物和固化性组合物的使用方法
技术领域
本发明涉及可得到透明性和耐热性优异且具有高粘合力的固化物的固化性组合物、将该组合物固化而形成的固化物、以及将该组合物用作光学元件用粘合剂或光学元件用密封剂的方法。
背景技术
迄今为止，固化性组合物根据其用途而进行了各种改良，作为光学部件或模制体的原料、粘合剂、涂层剂等在产业上广泛应用。例如，形成透明性优异的固化物的固化性组合物被优选用作光学部件的原料或其涂层剂，而形成具有高粘合力的固化物的固化性组合物被优选用作粘合剂或涂层剂。
另外，近年来，在制造光学元件密封体时，固化性组合物还被用作光学元件用粘合剂或光学元件用密封剂等的光学元件固定材料用组合物。
在光学元件中，有半导体激光器(LD)等各种激光器或发光二极管(LED)等发光元件、受光元件、复合光学元件、光集成电路等。近年来，开发了发光的最大波长为较短波长的蓝色光或白色光的光学元件并广泛应用。这种发光的最大波长短的发光元件的高亮度化正飞跃地发展，随之而处于光学元件的发热量进一步增加的倾向。
然而，随着近年来光学元件的高亮度化，光学元件固定材料用组合物的固化物被长时间暴露于更高能量的光或由光学元件产生的更高温度的热中，出现了因劣化而产生裂纹、或者粘合力下降的问题。
为了解决此问题，在专利文献1～3中提案了以聚倍半硅氧烷化合物作为主要成分的光学元件固定材料用组合物。
但是，即使是专利文献1～3中记载的以聚倍半硅氧烷化合物作为主要成分的光学元件固定材料用组合物的固化物，有时也难以在保持充分的粘合力的同时得到耐热性和透明性。
另外，作为光学元件密封用的组合物，专利文献4中提案了使用脂环式环氧树脂的环氧树脂组合物，专利文献5中提案了含有聚硫醇化合物的环氧树脂组合物。
但是，即使在使用这些组合物的情况下，有时也无法满足经时性变化所伴随的充分的耐光劣化性、或者粘合力下降。
因此，人们迫切希望开发可得到耐热性、透明性更优异且具有高粘合力的固化物的固化性组合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2004-359933号公报；
专利文献2：日本特开2005-263869号公报；
专利文献3：日本特开2006-328231号公报；
专利文献4：日本特开平7-309927号公报；
专利文献5：日本特开2009-001752号公报。
发明内容
发明所要解决的课题
本发明鉴于上述现有技术的实情而设，其课题在于提供：可得到耐热性和透明性优异并且在高温下也具有高粘合力的固化物的固化性组合物、将该组合物固化而形成的固化物、以及将该组合物用作光学元件用粘合剂或光学元件用密封剂的方法。
解决课题的方法
本发明人为了解决上述课题反复进行了深入研究，结果发现：如下所述，以特定的比例含有特定的硅烷化合物共聚物和硅烷偶联剂的组合物可形成经过长时间也保持优异的透明性和耐热性、并且同时即使在高温下也具有高粘合力的固化物，从而完成了本发明。
如此，根据本发明，提供下述[1]～[9]的固化性组合物、[10]和[11]的固化物、[12]和[13]的固化性组合物的使用方法。
[1] 固化性组合物，其特征在于：以下述的(A)成分与(B)成分的质量比计为[(A)成分：(B)成分]=100：0.3～100：40的比例含有(A)成分和(B)成分，
(A)成分：下述式(a-1)所表示的、重均分子量为800～30,000的硅烷化合物共聚物，
[化学式1]
式(a-1)中，R1表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，X0表示卤原子、氰基或式：OG所表示的基团(式中，G表示羟基的保护基)，D表示单键或可具有取代基的碳原子数为1～20的二价有机基团，R2表示可具有取代基(其中，卤原子、氰基和上述式：OG所表示的基团除外)的碳原子数为1～20的烷基、或可具有取代基的苯基，Z表示羟基、碳原子数为1～10的烷氧基或卤原子，m、n各自独立表示正整数，o、p、q、r各自独立表示0或正整数；
(B)成分：分子内具有氮原子的硅烷偶联剂。
[2] [1]所述的固化性组合物，其中，在上述(A)成分中，m和n为m：n=60：40～5：95的比例。
[3] [1]所述的固化性组合物，其特征在于：上述(B)成分为下述式(b-3)所表示的1,3,5-N-三(三烷氧基甲硅烷基烷基)异氰尿酸酯、或式(b-4)所表示的N,N’-双(三烷氧基甲硅烷基烷基)脲，
[化学式2]
式中，Ra表示碳原子数为1～6的烷氧基，多个Ra彼此可以相同也可以不同，t1～t5各自独立表示1～10的整数。
[3] 固化性组合物，其特征在于：以下述的(A’)成分与(B)成分的质量比计为[(A’)成分：(B)成分]=100：0.3～100：40的比例含有(A’)成分和(B)成分，
(A’)成分：将包含式(1)所表示的硅烷化合物(1)的至少一种和式(2)所表示的硅烷化合物(2)的至少一种的硅烷化合物的混合物缩合得到的、重均分子量为800～30,000的硅烷化合物共聚物，
式(1)：R1-CH(X0)-D-Si(OR3)u(X1)3-u
式(1)中，R1表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，X0表示卤原子、氰基或式：OG所表示的基团(式中，G表示羟基的保护基)，D表示单键或可具有取代基的碳原子数为1～20的二价有机基团，R3表示碳原子数为1～10的烷基，X1表示卤原子，u表示0～3的整数，
式(2)：R2Si(OR4)v(X2)3-v
式(2)中，R2表示可具有取代基(其中，卤原子、氰基和上述式：OG所表示的基团除外)的碳原子数为1～20的烷基或可具有取代基的苯基，R4表示碳原子数为1～10的烷基，X2表示卤原子，v表示0～3的整数；
(B)成分：分子内具有氮原子的硅烷偶联剂。
[4] [3]所述的固化性组合物，其中，上述(A’)成分为将硅烷化合物(1)和硅烷化合物(2)以摩尔比计为[硅烷化合物(1)]：[硅烷化合物(2)]=60：40～5：95的比例缩合得到的硅烷化合物共聚物。
[5] [3]或[4]所述的固化性组合物，其特征在于：上述(B)成分为上述式(b-3)所表示的1,3,5-N-三(三烷氧基甲硅烷基烷基)异氰尿酸酯、或式(b-4)所表示的N,N’-双(三烷氧基甲硅烷基烷基)脲。
[6] 固化性组合物，其特征在于：以下述的(A”)成分与(B)成分的质量比计为[(A”)成分：(B)成分]=100：0.3～100：40的比例含有(A”)成分和(B)成分，
(A”)成分：分子内具有下述式(i)、(ii)和(iii)所表示的重复单元中的(i)和(ii)、(i)和(iii)、(ii)和(iii)、或者(i)、(ii)和(iii)的重复单元、且重均分子量为800～30,000的硅烷化合物共聚物，
[化学式3]
式中，R1表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，X0表示卤原子、氰基或式：OG所表示的基团(式中，G表示羟基的保护基)，D表示单键或可具有取代基的碳原子数为1～20的二价有机基团，R2表示可具有取代基(其中，卤原子、氰基和上述式：OG所表示的基团除外)的碳原子数为1～20的烷基或可具有取代基的苯基；
(B)成分：分子内具有氮原子的硅烷偶联剂。
[7] [6]所述的固化性组合物，其特征在于：上述(A”)成分的硅烷化合物共聚物为该共聚物中的式：R1-CH(X0)-D-所表示的基团的存在量[R1-CH(X0)-D-]和R2的存在量[R2]以摩尔比计为[R1-CH(X0)-D-]：[R2]=60：40～5：95的高分子。
[8] [6]或[7]所述的固化性组合物，其特征在于：上述(B)成分为上述式(b-3)所表示的1,3,5-N-三(三烷氧基甲硅烷基烷基)异氰尿酸酯、或式(b-4)所表示的N,N’-双(三烷氧基甲硅烷基烷基)脲。
[9] [1]～[8]中任一项所述的固化性组合物，该固化性组合物为光学元件固定材料用组合物。
[10] 固化物，该固化物是将上述[1]～[8]中任一项所述的固化性组合物固化而形成的。
[11] [10]所述的固化物，该固化物为光学元件固定材料。
[12] 将上述[1]～[8]中任一项所述的固化性组合物用作光学元件固定材料用粘合剂的方法。
[13] 将上述[1]～[8]中任一项所述的固化性组合物用作光学元件固定材料用密封剂的方法。
发明效果
根据本发明的固化性组合物，可以得到即使在照射高能量的光的情况下或者置于高温状态的情况下也不会发生着色而使透明性降低、经过长时间仍具有优异的透明性和高粘合力的固化物。
本发明的固化性组合物，可以在形成光学元件固定材料时使用，特别是可以适合用作光学元件用粘合剂和光学元件用密封剂。
具体实施方式
以下，将本发明分为以下几项进行详细说明：1)固化性组合物、2)固化物和3)固化性组合物的使用方法。
1) 固化性组合物
本发明的固化性组合物，其特征在于：以下述的(A)成分与(B)成分的质量比计为[(A)成分：(B)成分]=100：0.3～100：40的比例含有(A)成分和(B)成分。
(A)成分(硅烷化合物共聚物(A))
本发明的固化性组合物中使用的(A)成分，是下述式(a-1)所表示的、重均分子量为800～30,000的硅烷化合物共聚物(A)。
[化学式4]
上述式(a-1)中，R1表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基。作为R1的碳原子数为1～6的烷基，可以列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基等。
其中，作为R1，优选氢原子。
X0表示：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤原子；氰基；或式：OG所表示的基团。
G表示羟基的保护基。对羟基的保护基没有特别限定，可以列举作为羟基的保护基而已知的公知保护基。例如，酰基类的保护基；三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基等甲硅烷基类的保护基；甲氧基甲基、甲氧基乙氧基甲基、1-乙氧基乙基、四氢吡喃-2-基、四氢呋喃-2-基等缩醛类的保护基；叔丁氧羰基等烷氧羰基类的保护基；甲基、乙基、叔丁基、辛基、烯丙基、三苯基甲基、苄基、对甲氧基苄基、芴基、三苯甲基、二苯甲基等醚类的保护基等。其中，作为G，优选酰基类的保护基。
酰基类的保护基具体为式：-C(=O)R5所表示的基团。式中，R5表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基等碳原子数为1～6的烷基；或可具有取代基的苯基。
作为R5所表示的可具有取代基的苯基的取代基，可以列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、异辛基等烷基；氟原子、氯原子、溴原子等卤原子；甲氧基、乙氧基等烷氧基。
其中，作为X0，从获取的容易性、以及得到具有高粘合力的固化物的角度考虑，优选选自氯原子、式：OG’所表示的基团(式中，G’表示酰基类的保护基。)和氰基的基团，更优选选自氯原子、乙酰氧基和氰基的基团，特别优选氰基。
D表示单键或可具有取代基的碳原子数为1～20的二价有机基团。
作为碳原子数为1～20的二价有机基团，可以列举：碳原子数为1～20的亚烷基、碳原子数为2～20的亚烯基、碳原子数为2～20的亚炔基、碳原子数为6～20的亚芳基、由(亚烷基、亚烯基或亚炔基)与亚芳基的组合形成的碳原子数为7～20的二价基团等。
作为碳原子数为1～20的亚烷基，可以列举亚甲基、亚乙基、亚丙基、1,3-亚丙基、1,4-亚丁基、1,5-亚戊基、1,6-亚己基等。
作为碳原子数为2～20的亚烯基，可以列举亚乙烯基、亚丙烯基、亚丁烯基、亚戊烯基等。
作为碳原子数为2～20的亚炔基，可以列举亚乙炔基、亚丙炔基等。
作为碳原子数为6～20的亚芳基，可以列举邻亚苯基、间亚苯基、对亚苯基、2,6-亚萘基等。
作为上述碳原子数为1～20的亚烷基、碳原子数为2～20的亚烯基和碳原子数为2～20的亚炔基可具有的取代基，可以列举：氟原子、氯原子等卤原子；甲氧基、乙氧基等烷氧基；甲硫基、乙硫基等烷硫基；甲氧羰基、乙氧羰基等烷氧羰基等。
作为上述碳原子数为6～20的亚芳基的取代基，可以列举：氰基；硝基；氟原子、氯原子、溴原子等卤原子；甲基、乙基等烷基；甲氧基、乙氧基等烷氧基；甲硫基、乙硫基等烷硫基等。
这些取代基在亚烷基、亚烯基、亚炔基和亚芳基等基团中可以结合于任意位置，可以是相同或不同的多个进行结合。
作为由可具有取代基的(亚烷基、亚烯基或亚炔基)与可具有取代基的亚芳基的组合形成的二价基团，可以列举上述可具有取代基的(亚烷基、亚烯基或亚炔基)的至少一种和上述可具有取代基的亚芳基的至少一种串联结合的基团等。具体而言，可以列举下式所表示的基团等。
[化学式5]
其中，作为D，从得到具有高粘合力的固化物的角度考虑，优选碳原子数为1～10的亚烷基，更优选碳原子数为1～6的亚烷基，特别优选亚甲基或亚乙基。
R2表示可具有取代基(其中，卤原子、氰基和上述式：OG所表示的基团除外)的碳原子数为1～20的烷基、或可具有取代基的苯基。
作为R2所表示的碳原子数为1～20的烷基，可以列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正辛基、异辛基、正壬基、正癸基、正十二烷基等。
作为R2所表示的可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基的取代基，可以列举：甲氧基、乙氧基等碳原子数为1～6的烷氧基；苯基、4-甲基苯基、3-甲氧基苯基、2,4-二氯苯基、1-萘基、2-萘基等可具有取代基的芳基等。
作为R2所表示的可具有取代基的苯基的取代基，可以列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、异辛基等烷基；甲氧基、乙氧基等烷氧基；氟原子、氯原子等卤原子等。
作为R2所表示的可具有取代基的苯基的具体例子，可以列举：苯基、2-氯苯基、4-甲基苯基、3-乙基苯基、2,4-二甲基苯基、2-甲氧基苯基等。
其中，R2优选碳原子数为1～20的烷基或可具有取代基的苯基，更优选碳原子数为1～6的烷基或可具有取代基的苯基，特别优选碳原子数为1～6的烷基或苯基。
Z表示羟基、碳原子数为1～10的烷氧基或卤原子。作为碳原子数为1～10的烷氧基，可以列举：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基等。作为卤原子，可以列举：氟原子、氯原子和溴原子等。
其中，Z优选羟基或碳原子数为1～6的烷氧基。
m、n各自独立表示正整数。从更容易获得本发明的效果的角度考虑，m和n优选为具有m：n=60：40～5：95的比率的正整数。
o、p、q、r各自独立表示0或正整数。
硅烷化合物共聚物(A)可以是无规共聚物、嵌段共聚物、接枝共聚物、交替共聚物等中的任一种共聚物。另外，硅烷化合物共聚物(A)的结构可以是梯形结构、双层型结构、笼形结构、部分开裂笼形结构、环形结构、无规型结构中的任一种结构。
硅烷化合物共聚物(A)的重均分子量(Mw)为800～30,000的范围，优选为1,000～6,000的范围，进一步优选为1,500～2,000的范围。通过使Mw处于该范围内，可以得到组合物的操作性优异、且粘合性、耐热性优异的固化物。重均分子量(Mw)例如可以作为以四氢呋喃(THF)为溶剂的凝胶?渗透?层析(GPC)的标准聚苯乙烯换算值来求得(下同。)。
对硅烷化合物共聚物(A)的分子量分布(Mw/Mn)没有特别限定，通常为1.0～3.0，优选为1.1～2.0的范围。通过使Mw/Mn处于该范围内，可以得到粘合性、耐热性优异的固化物。
硅烷化合物共聚物(A)可以单独使用一种，或者可以将两种以上组合使用。
在本发明的固化性组合物中，对作为(A)成分的硅烷化合物共聚物(A)的制造方法没有特别限定，但优选象后述的硅烷化合物共聚物(A’)的制造方法那样，使硅烷化合物(1)和(2)缩合的方法。
象后述的硅烷化合物共聚物(A’)的制造方法那样，通过缩合(反应)得到作为硅烷化合物共聚物(A)的(A)成分时，在硅烷化合物(1)的OR3或X1没有发生脱水和脱醇缩合反应的情况下，其残留在硅烷化合物共聚物(A)中。当未发生缩合反应的OR3或X1为1个时，其在上述式(a-1)中以(CHR1X0-D-SiZO2/2)的形式残留，当未发生缩合反应的OR3或X1为2个时，其在式(a-1)中以(CHR1X0-D-SiZ2O1/2)的形式残留。
关于硅烷化合物(2)也一样，当OR4或X2没有发生脱水和脱醇缩合反应时，其在硅烷化合物共聚物(A)中残留。未发生缩合反应的OR4或X2为1个时，其在式(a-1)中以(R2SiZO2/2)的形式残留，未发生缩合反应的OR4或X2为2个时，其在式(a-1)中以(R2SiZ2O1/2)的形式残留。
在本发明中，上述(A)成分可以是下述的(A’)成分。
(A’)成分：将包含式(1)：R1-CH(X0)-D-Si(OR3)u(X1)3-u所表示的硅烷化合物(1)的至少一种和式(2)：R2Si(OR4)v(X2)3-v所表示的硅烷化合物(2)的至少一种的硅烷化合物的混合物缩合得到的、重均分子量为800～30,000的硅烷化合物共聚物(以下，有时称作“硅烷化合物共聚物(A’)”。)
[硅烷化合物(1)]
硅烷化合物(1)为式(1)：R1-CH(X0)-D-Si(OR3)u(X1)3-u所表示的化合物。通过使用硅烷化合物(1)，可以得到即使在固化后透明性、粘合力也良好的硅烷化合物共聚物。
式(1)中，R1、X0和D与上述同义。R3表示碳原子数为1～10的烷基，X1表示卤原子，u表示0～3的整数。
作为R3的碳原子数为1～10的烷基，可以列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基和正己基等。
作为X1的卤原子，可以列举：氟原子、氯原子和溴原子等。
u为2以上时，OR3彼此可以相同也可以不同。另外，(3-u)为2以上时，X1彼此可以相同也可以不同。
作为硅烷化合物(1)的具体例子，可以列举：氰基甲基三甲氧基硅烷、氰基甲基三乙氧基硅烷、1-氰基乙基三甲氧基硅烷、2-氰基乙基三甲氧基硅烷、2-氰基乙基三乙氧基硅烷、2-氰基乙基三丙氧基硅烷、3-氰基丙基三甲氧基硅烷、3-氰基丙基三乙氧基硅烷、3-氰基丙基三丙氧基硅烷、3-氰基丙基三丁氧基硅烷、4-氰基丁基三甲氧基硅烷、5-氰基戊基三甲氧基硅烷、2-氰基丙基三甲氧基硅烷、2-(氰基甲氧基)乙基三甲氧基硅烷、2-(2-氰基乙氧基)乙基三甲氧基硅烷、邻(氰基甲基)苯基三丙氧基硅烷、间(氰基甲基)苯基三甲氧基硅烷、对(氰基甲基)苯基三乙氧基硅烷、对(2-氰基乙基)苯基三甲氧基硅烷等三烷氧基硅烷化合物类；
氰基甲基三氯硅烷、氰基甲基溴二甲氧基硅烷、2-氰基乙基二氯甲氧基硅烷、2-氰基乙基二氯乙氧基硅烷、3-氰基丙基三氯硅烷、3-氰基丙基三溴硅烷、3-氰基丙基二氯甲氧基硅烷、3-氰基丙基二氯乙氧基硅烷、3-氰基丙基氯二甲氧基硅烷、3-氰基丙基氯二乙氧基硅烷、4-氰基丁基氯二乙氧基硅烷、3-氰基-正丁基氯二乙氧基硅烷、2-(2-氰基乙氧基)乙基三氯硅烷、2-(2-氰基乙氧基)乙基溴二乙氧基硅烷、2-(2-氰基乙氧基)乙基二氯丙氧基硅烷、邻(2-氰基乙基)苯基三氯硅烷、间(2-氰基乙基)苯基甲氧基二溴硅烷、对(2-氰基乙基)苯基二甲氧基氯硅烷、对(2-氰基乙基)苯基三溴硅烷等卤代硅烷化合物类等。
这些硅烷化合物(1)可以单独使用一种，或者将两种以上组合使用。
其中，作为硅烷化合物(1)，从得到具有更优异的粘合性的固化物的角度考虑，优选三烷氧基硅烷化合物类，更优选具有2-氰基乙基、3-氰基丙基、3-乙酰氧基丙基或3-卤代丙基的三烷氧基硅烷化合物类。
[硅烷化合物(2)]
硅烷化合物(2)为式(2)：R2Si(OR4)v(X2)3-v所表示的化合物。
式(2)中，R2与上述同义。R4表示与上述R3相同的碳原子数为1～10的烷基，X2表示与上述X1相同的卤原子，v表示0～3的整数。
v为2以上时，OR4彼此可以相同也可以不同。另外，(3-v)为2以上时，X2彼此可以相同也可以不同。
作为硅烷化合物(2)的具体例子，可以列举：甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、乙基三甲氧基硅烷、乙基三乙氧基硅烷、正丙基三甲氧基硅烷、正丁基三乙氧基硅烷、异丁基三甲氧基硅烷、正戊基三乙氧基硅烷、正己基三甲氧基硅烷、异辛基三乙氧基硅烷、十二烷基三甲氧基硅烷、甲基二甲氧基乙氧基硅烷、甲基二乙氧基甲氧基硅烷等烷基三烷氧基硅烷化合物类；
甲基氯二甲氧基硅烷、甲基二氯甲氧基硅烷、甲基二氯甲氧基硅烷、甲基氯二乙氧基硅烷、乙基氯二甲氧基硅烷、乙基二氯甲氧基硅烷、正丙基氯二甲氧基硅烷、正丙基二氯甲氧基硅烷等烷基卤代烷氧基硅烷化合物类；
甲基三氯硅烷、甲基三溴硅烷、乙基三氯硅烷、乙基三溴硅烷、正丙基三氯硅烷等烷基三卤代硅烷化合物类；
苯基三甲氧基硅烷、4-甲氧基苯基三甲氧基硅烷、2-氯苯基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、2-甲氧基苯基三乙氧基硅烷、苯基二甲氧基乙氧基硅烷、苯基二乙氧基甲氧基硅烷等可具有取代基的苯基三烷氧基硅烷化合物类；
苯基氯二甲氧基硅烷、苯基二氯甲氧基硅烷、苯基氯甲氧基乙氧基硅烷、苯基氯二乙氧基硅烷、苯基二氯乙氧基硅烷等可具有取代基的苯基卤代烷氧基硅烷化合物类；
苯基三氯硅烷、苯基三溴硅烷、4-甲氧基苯基三氯硅烷、苯基三氯硅烷、2-乙氧基苯基三氯硅烷、2-氯苯基三氯硅烷等可具有取代基的苯基三卤代硅烷化合物。
这些硅烷化合物(2)可以单独使用一种，或者将两种以上组合使用。
其中，作为硅烷化合物(2)，优选碳原子数为1～6的烷基三烷氧基硅烷化合物类、可具有取代基的苯基三烷氧基硅烷化合物类。
[硅烷化合物的混合物]
作为制造硅烷化合物共聚物(A’)时使用的硅烷化合物的混合物，可以是由硅烷化合物(1)和硅烷化合物(2)构成的混合物，也可以是在不妨碍本发明目的的范围内含有其他硅烷化合物的混合物，但优选由硅烷化合物(1)和硅烷化合物(2)构成的混合物。
硅烷化合物(1)与硅烷化合物(2)的使用比例以摩尔比计优选[硅烷化合物(1)]：[硅烷化合物(2)]=60：40～5：95，更优选40：60～10：90。
对使上述硅烷化合物的混合物缩合的方法没有特别限定，可以列举下述方法：将硅烷化合物(1)、硅烷化合物(2)和所需的其他硅烷化合物溶解于溶剂中，添加规定量的催化剂，在规定温度下搅拌。
所用催化剂可以是酸催化剂和碱催化剂中的任一种。
作为酸催化剂，可以列举：盐酸、硫酸、硝酸、磷酸等无机酸；甲磺酸、三氟甲磺酸、苯磺酸、对甲苯磺酸、乙酸、三氟乙酸等有机酸等。
作为碱催化剂，可以列举：三甲胺、三乙胺、二异丙基氨基锂、双(三甲基甲硅烷基)氨基锂、吡啶、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯、苯胺、甲基吡啶、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷、咪唑等有机碱；氢氧化四甲基铵、氢氧化四乙基铵等有机盐氢氧化物；甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾等金属醇盐；氢化钠、氢化钙等金属氢化物；氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙等金属氢氧化物；碳酸钠、碳酸钾、碳酸镁等金属碳酸盐；碳酸氢钠、碳酸氢钾等金属碳酸氢盐等。
相对于硅烷化合物的总摩尔量，催化剂的用量通常为0.1mol%～10mol%，优选为1mol%～5mol%的范围。
使用的溶剂可以根据硅烷化合物的种类等适当选择。例如，可以列举：水；苯、甲苯、二甲苯等芳族烃类；乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、丙酸甲酯等酯类；丙酮、丁酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类；甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇等醇类；等。这些溶剂可以单独使用一种，或者将两种以上混合使用。
关于溶剂的用量，每1升溶剂中，硅烷化合物的总摩尔量通常为0.1mol～10mol，优选为0.5mol～10mol的量。
使硅烷化合物发生缩合(反应)时的温度通常为0℃～所用溶剂的沸点的温度范围，优选为20℃～100℃的范围。若反应温度太低，则有时缩合反应的进行不充分。另一方面，若反应温度变得太高，则难以抑制凝胶化。反应通常用30分钟～20小时完成。
反应结束后，使用酸催化剂时，通过在反应溶液中添加碳酸氢钠等碱水溶液来进行中和，使用碱催化剂时，通过在反应溶液中添加盐酸等酸来进行中和，通过过滤或水洗等除去此时生成的盐，可以得到目标硅烷化合物共聚物。
硅烷化合物共聚物(A’)的重均分子量(Mw)为800～30,000的范围，优选为1,000～6,000的范围，进一步优选为1,500～2,000的范围。通过使Mw处于该范围内，可得到组合物的操作性优异、且粘合性、耐热性优异的固化物。
对硅烷化合物共聚物(A’)的分子量分布(Mw/Mn)没有特别限定，通常为1.0～3.0，优选为1.1～2.0的范围。通过使Mw/Mn处于该范围内，可得到粘合性、耐热性优异的固化物。
在本发明中，上述(A)成分可以是下述的(A”)成分。
(A”)成分：分子内具有下述式(i)、(ii)和(iii)所表示的重复单元中的(i)和(ii)、(i)和(iii)、(ii)和(iii)、或者(i)、(ii)和(iii)的重复单元、且重均分子量为800～30,000的硅烷化合物共聚物(以下，有时称作“硅烷化合物共聚物(A”)”。)
[化学式6]
式中，R1、R2、D和X0表示与上述相同的意义。
硅烷化合物共聚物(A”)可以具有(i)、(ii)、(iii)所表示的重复单元的各一种，也可以具有两种以上。
在硅烷化合物共聚物(A”)中，优选式：R1-CH(X0)-D-所表示的基团的存在量([R1-CH(X0)-D])与R2的存在量([R2])以摩尔比计为[R1-CH(X0)-D]：[R2]=60：40～5：95，更优选为40：60～10：90。通过处于该范围内，所得固化物的透明性和粘合性优异、并且耐热性优异，所以即使在高温下放置后，上述性质的降低也会得到抑制。
式：R1-CH(X0)-D-所表示的基团和R2的存在量，例如可以测定硅烷化合物共聚物(A”)的NMR光谱来定量。
硅烷化合物共聚物(A”)可以是无规共聚物、嵌段共聚物、接枝共聚物、交互共聚物等任一种共聚物。
硅烷化合物共聚物(A”)的重均分子量(Mw)为800～30,000的范围，优选为1,000～6,000的范围，进一步优选为1,500～2,000的范围。通过使Mw处于该范围内，可得到组合物的操作性优异、且粘合性、耐热性优异的固化物。
对硅烷化合物共聚物(A”)的分子量分布(Mw/Mn)没有特别限定，通常为1.0～3.0，优选为1.1～2.0的范围。通过使Mw/Mn处于该范围内，可得到粘合性、耐热性优异的固化物。
硅烷化合物共聚物(A”)可以单独使用一种，或者将两种以上组合使用。
(B)成分(硅烷偶联剂)
本发明的固化性组合物，作为(B)成分，包含分子内具有氮原子的硅烷偶联剂(以下，有时称作“硅烷偶联剂(B)”。)。由于本发明的固化性组合物含有硅烷偶联剂(B)，所以即使在照射高能量的光的情况下或者在高温状态下，也不会发生着色而导致透明性降低，可以得到经过长时间仍具有优异的透明性、并且具有高粘合力的固化物。
作为硅烷偶联剂(B)，只要是分子内具有氮原子的硅烷偶联剂，则没有特别限定。例如，可以列举下述式(b-1)所表示的三烷氧基硅烷化合物、式(b-2)所表示的二烷氧基烷基硅烷化合物或二烷氧基芳基硅烷化合物等。
[化学式7]
上式中，Ra表示甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基等碳原子数为1～6的烷氧基。
Rb表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基等碳原子数为1～6的烷基；或苯基、4-氯苯基、4-甲基苯基等可具有取代基的芳基。
Rc表示具有氮原子的、碳原子数为1～10的有机基团。另外，Rc还可以与其他的包含硅原子的基团结合。
作为Rc的碳原子数为1～10的有机基团的具体例子，可以列举：N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基、3-氨基丙基、N-(1,3-二甲基-亚丁基)氨基丙基、3-脲基丙基三乙氧基硅烷、N-苯基-氨基丙基等。
在上述式(b-1)或(b-2)所表示的化合物中，Rc为与其他的包含硅原子的基团结合的有机基团时的化合物可以列举：经由异氰尿酸酯骨架与其他硅原子结合构成异氰尿酸酯类硅烷偶联剂的化合物、或经由脲骨架与其他硅原子结合构成脲类硅烷偶联剂的化合物。
其中，作为硅烷偶联剂(B)，从得到具有更高的粘合力的固化物的观点考虑，优选异氰尿酸酯类硅烷偶联剂和脲类硅烷偶联剂，进一步优选分子内具有4个以上与硅原子结合的烷氧基的化合物。
具有4个以上与硅原子结合的烷氧基是指，与同一硅原子结合的烷氧基和与不同硅原子结合的烷氧基的总数为4个以上。
作为具有4个以上与硅原子结合的烷氧基的异氰尿酸酯类硅烷偶联剂，可以列举下述式(b-3)所表示的化合物，作为具有4个以上与硅原子结合的烷氧基的脲类硅烷偶联剂，可以列举下述式(b-4)所表示的化合物。
[化学式8]
式中，Ra具有与上述相同的意义。多个Ra彼此可以相同也可以不同。
t1～t5各自独立表示1～10的整数，优选为1～6的整数，特别优选为3。
作为式(b-3)所表示的化合物的具体例子，可以列举1,3,5-N-三(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)异氰尿酸酯、1,3,5,-N-三(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)异氰尿酸酯、1,3,5,-N-三(3-三异丙氧基甲硅烷基丙基)异氰尿酸酯、1,3,5,-N-三(3-三丁氧基甲硅烷基丙基)异氰尿酸酯等1,3,5-N-三[(三(碳原子数1～6)烷氧基)甲硅烷基(碳原子数1～10)烷基]异氰尿酸酯；
1,3,5,-N-三(3-二甲氧基甲基甲硅烷基丙基)异氰尿酸酯、1,3,5,-N-三(3-二甲氧基乙基甲硅烷基丙基)异氰尿酸酯、1,3,5,-N-三(3-二甲氧基异丙基甲硅烷基丙基)异氰尿酸酯、1,3,5,-N-三(3-二甲氧基正丙基甲硅烷基丙基)异氰尿酸酯、1,3,5,-N-三(3-二甲氧基苯基甲硅烷基丙基)异氰尿酸酯、1,3,5,-N-三(3-二乙氧基甲基甲硅烷基丙基)异氰尿酸酯、1,3,5,-N-三(3-二乙氧基乙基甲硅烷基丙基)异氰尿酸酯、1,3,5,-N-三(3-二乙氧基异丙基甲硅烷基丙基)异氰尿酸酯、1,3,5,-N-三(3-二乙氧基正丙基甲硅烷基丙基)异氰尿酸酯、1,3,5,-N-三(3-二乙氧基苯基甲硅烷基丙基)异氰尿酸酯、1,3,5,-N-三(3-二异丙氧基甲基甲硅烷基丙基)异氰尿酸酯、1,3,5,-N-三(3-二异丙氧基乙基甲硅烷基丙基)异氰尿酸酯、1,3,5,-N-三(3-二异丙氧基异丙基甲硅烷基丙基)异氰尿酸酯、1,3,5,-N-三(3-二异丙氧基正丙基甲硅烷基丙基)异氰尿酸酯、1,3,5,-N-三(3-二异丙氧基苯基甲硅烷基丙基)异氰尿酸酯、1,3,5,-N-三(3-二丁氧基甲基甲硅烷基丙基)异氰尿酸酯、1,3,5,-N-三(3-二丁氧基乙基甲硅烷基丙基)异氰尿酸酯、1,3,5,-N-三(3-二丁氧基异丙基甲硅烷基丙基)异氰尿酸酯、1,3,5,-N-三(3-二丁氧基正丙基甲硅烷基丙基)异氰尿酸酯、1,3,5,-N-三(3-二丁氧基苯基甲硅烷基丙基)异氰尿酸酯等1,3,5-N-三[(二(碳原子数1～6)烷氧基)甲硅烷基(碳原子数1～10)烷基]异氰尿酸酯；等。
作为式(b-4)所表示的化合物的具体例子，可以列举：N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)脲、N,N’-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)脲、N,N’-双(3-三丙氧基甲硅烷基丙基)脲、N,N’-双(3-三丁氧基甲硅烷基丙基)脲、N,N’-双(2-三甲氧基甲硅烷基乙基)脲等N,N’-双[(三(碳原子数1～6)烷氧基甲硅烷基)(碳原子数1～10)烷基]脲；
N,N’-双(3-二甲氧基甲基甲硅烷基丙基)脲、N,N’-双(3-二甲氧基乙基甲硅烷基丙基)脲、N,N’-双(3-二乙氧基甲基甲硅烷基丙基)脲等N,N’-双[(二(碳原子数1～6)烷氧基(碳原子数1～6)烷基甲硅烷基(碳原子数1～10)烷基)脲；
N,N’-双(3-二甲氧基苯基甲硅烷基丙基)脲、N,N’-双(3-二乙氧基苯基甲硅烷基丙基)脲等N,N’-双[(二(碳原子数1～6)烷氧基(碳原子数6～20)芳基甲硅烷基(碳原子数1～10)烷基)脲；等。
这些化合物可以单独使用一种，或者将两种以上组合使用。
其中，作为本发明的(B)成分，优选使用1,3,5-N-三(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)异氰尿酸酯、1,3,5-N-三(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)异氰尿酸酯(以下，称作“异氰尿酸酯化合物”。)、N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)脲、N,N’-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)脲(以下，称作“脲化合物”。)、以及上述异氰尿酸酯化合物与脲化合物组合，从得到粘合力更优异的固化物的观点考虑，更优选使用上述异氰尿酸酯化合物与脲化合物的组合。
将上述异氰尿酸酯化合物和脲化合物组合使用时，两者的使用比例以(异氰尿酸酯化合物)与(脲化合物)的质量比计，优选为100：1～100：200，更优选为100：110。
需要说明的是，相对于100质量份上述(A)成分，异氰尿酸酯化合物的使用比例优选为35质量份以下，更优选为25质量份以下。无论是单独使用异氰尿酸酯化合物时、还是将其与脲化合物结合使用时，使用比例均相同。
另外，相对于100质量份上述(A)成分，脲化合物的使用比例优选为20质量份以下，更优选为15质量份以下。无论是单独使用脲化合时、还是将其与异氰尿酸酯化合物结合使用时，使用比例均相同。
本发明的固化性组合物，以上述(A)成分与(B)成分的质量比计为[(A)成分：(B)成分]=100：0.3～100：40的比例含有(A)成分(或(A’)成分、或(A”)成分。下同。)和(B)成分。
通过以这样的比例使用(A)成分和(B)成分，能够得到可得到透明性和粘合性优异、并且耐热性优异、即使在高温下粘合力也不易降低的固化物的固化性组合物。从这个观点考虑，更优选[(A)成分：(B)成分]=100：1～100：30的比例，进一步优选[(A)成分：(B)成分]=100：3～100：25的比例。
在本发明的固化性组合物中，在不妨碍本发明目的的范围内，上述成分中可以进一步含有其他成分。
作为其他成分，可以列举：除上述(B)成分以外的硅烷偶联剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、稀释剂等。
作为除上述(B)成分以外的硅烷偶联剂，只要是除硅烷偶联剂(B)以外的硅烷偶联剂、且不妨碍本发明目的的硅烷偶联剂，则没有特别限定。其中，从得到粘合力更高的固化物的观点考虑，优选使用2-三甲氧基甲硅烷基乙基琥珀酸酐、3-三乙氧基甲硅烷基丙基琥珀酸酐等具有酸酐结构的硅烷偶联剂。
具有酸酐结构的硅烷偶联剂可以单独使用一种，或者将两种以上组合使用。
为了防止加热时的氧化劣化而添加上述抗氧化剂。作为抗氧化剂，可以列举：磷类抗氧化剂、酚类抗氧化剂、硫类抗氧化剂等。
作为磷类抗氧化剂，可以列举：亚磷酸酯类、氧杂磷杂菲氧化物类等。
作为酚类抗氧化剂，可以列举单酚类、双酚类、高分子型酚类等。
作为硫类抗氧化剂，可以列举：3,3’-硫代二丙酸二月桂酯、3,3’-硫代二丙酸二肉豆蔻酯、3,3’-硫代二丙酸二硬脂酯等。
上述抗氧化剂可以单独使用一种，或者将两种以上组合使用。相对于(A)成分，抗氧化剂的用量通常为10质量%以下。
为了提高所得固化物的耐光性而添加紫外线吸收剂。
作为紫外线吸收剂，可以列举水杨酸类、二苯甲酮类、苯并三唑类、受阻胺类等。
紫外线吸收剂可以单独使用一种，或者将两种以上组合使用。
相对于(A)成分，紫外线吸收剂的用量通常为10质量%以下。
为了提高所得固化物的耐光性而添加光稳定剂。
作为光稳定剂，例如可以列举：聚[｛6-(1,1,3,3,-四甲基丁基)氨基-1,3,5-三嗪-2,4-二基｝｛(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶)亚氨基｝六亚甲基｛(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶)亚氨基｝]等受阻胺类等。
这些光稳定剂可以单独使用一种，或者将两种以上组合使用。
相对于(A)成分，上述其他成分的总使用量通常为20质量%以下。
为了调节固化性组合物的粘度而添加稀释剂。
作为稀释剂，例如可以列举：甘油二缩水甘油醚、丁二醇二缩水甘油醚、二缩水甘油基苯胺、新戊二醇缩水甘油醚、环己烷二甲醇二缩水甘油醚、亚烷基二缩水甘油醚、聚乙二醇二缩水甘油醚、聚丙二醇二缩水甘油醚、三羟甲基丙烷三缩水甘油醚、甘油三缩水甘油醚、4-乙烯基环己烯一氧化物、乙烯基环己烯二氧化物、甲基化乙烯基环己烯二氧化物等。
这些稀释剂可以单独使用一种，或者将两种以上组合使用。
本发明的固化性组合物，例如可以通过将上述(A)、(B)成分和所需的其他成分以规定的比例混合，再利用公知方法进行混合、脱泡而得到。
根据如上操作而得到的本发明的固化性组合物，可以得到即使在照射高能量的光的情况下或置于高温状态的情况下也不会发生着色而导致透明性下降、并且具有高粘合力的固化物。
因此，本发明的固化性组合物适合用作光学部件或模制体的原料、粘合剂、涂层剂等。特别是，从可以解决与光学元件的高亮度化所伴随的光学元件固定材料的劣化有关的问题的角度考虑，本发明的固化性组合物可以适合用作光学元件固定用组合物。
2) 固化物
第2本发明涉及将本发明的固化性组合物固化而形成的固化物。
作为将本发明的固化性组合物固化的方法，可以列举加热固化。固化时的加热温度通常为100～200℃，加热时间通常为10分钟～20小时、优选为30分钟～10小时。
本发明的固化物，即使在照射高能量的光的情况下或置于高温状态的情况下，也不会发生着色而导致透明性降低，经过长时间仍具有优异的透明性，并且具有高粘合力。
因此，从可以解决与光学元件的高亮度化所伴随的光学元件固定材料的劣化有关的问题的角度考虑，本发明的固化物可以适合用作光学元件固定材料。例如，适合用作光学部件或模制体的原料、粘合剂、涂层剂等。
将本发明的固化性组合物固化而形成的固化物具有高粘合力，例如可以通过如下测定粘合力来确认。即，在硅片(シリコンチップ)的镜面上涂布固化性组合物，将涂布面担载压接于被粘附体上，进行加热处理使其固化。将其在预先加热至规定温度(例如，23℃、100℃)的粘合试验仪的测定台上放置30秒，从距被粘附体50μm高度的位置对粘合面沿水平方向(剪切方向)施加应力，测定试验片与被粘附体的粘合力。
在23℃和100℃下，固化物的粘合力优选为80N/2mm□以上，更优选为100N/2mm□以上。
上述固化物的透明性优异，这可以通过测定透光率来确认。固化物的透光率优选例如在波长400nm、450nm的光下为80%以上。
上述固化物的耐热性优异，这可以根据即使在高温下放置固化物后透明性的变化也小来确认。透明性优选在150℃下放置500小时后波长400nm、450nm的透过率均为初期透过率的80%以上。
3) 固化性组合物的使用方法
第3本发明涉及将本发明的固化性组合物用作光学元件用粘合剂或光学元件用密封剂等光学元件固定材料用组合物的方法。
作为光学元件，可以列举LED、LD等发光元件、受光元件、复合光学元件、光集成电路等。
〈光学元件用粘合剂〉
本发明的固化性组合物可以适合用作光学元件用粘合剂。
作为将本发明的固化性组合物用作光学元件用粘合剂的方法，可以列举以下方法：在作为粘合对象的材料(光学元件和其基板等)的一个或两个粘合面上涂布该组合物，压接后将其加热固化，使作为粘合对象的材料彼此强固地粘合。
作为用于粘合光学元件的主要基板材料，可以列举：碱石灰玻璃、耐热性硬质玻璃等玻璃类；陶瓷；铁、铜、铝、金、银、铂、铬、钛以及这些金属的合金、不锈钢(SUS302、SUS304、SUS304L、SUS309等)等金属类；聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基戊烯、聚砜、聚醚醚酮、聚醚砜、聚苯硫醚、聚醚酰亚胺、聚酰亚胺、聚酰胺、丙烯酸树脂、降冰片烯类树脂、环烯烃树脂、玻璃环氧树脂等合成树脂；等。
加热固化时的加热温度还取决于使用的固化性组合物等，但通常为100～200℃。加热时间通常为10分钟～20小时，优选为30分钟～10小时。
〈光学元件用密封剂〉
本发明的固化性组合物可以适合用作光学元件密封体的密封剂。
作为将本发明的固化性组合物用作光学元件用密封剂的方法，例如可以列举以下方法等：将该组合物模制成所期望的形状，得到内含光学元件的模制体后，再将该模制体加热固化，从而制造光学元件密封体。
对将本发明的固化性组合物模制成所期望的形状的方法没有特别限定，可以采用通常的传递模塑法或浇铸法等公知的模制法。
加热固化时的加热温度还取决于使用的固化性组合物等，但通常为100～200℃。加热时间通常为10分钟～20小时，优选为30分钟～10小时。
得到的光学元件密封体由于使用了本发明的固化性组合物，所以是即使在光学元件中使用白色或蓝色发光LED等发光最大波长为400～490nm的短波长的LED，也不会因为热或光而发生着色劣化的透明性、耐热性优异的光学元件。
实施例
接下来，通过实施例和比较例来更详细说明本发明，但本发明并不限于下述的实施例。
(重均分子量测定)
下述制造例中得到的硅烷化合物共聚物的重均分子量(Mw)，作为标准聚苯乙烯换算值利用以下的装置和条件进行测定。
装置名称：HLC-8220GPC、TOSHO公司制造
柱：TSKgelGMHXL、TSKgelGMHXL和TSKgel2000HXL依次连接而成；
溶剂：四氢呋喃；
注入量：80μl；
测定温度：40℃；
流速：1ml/分钟；
检测器：差示折射计。
(IR光谱的测定)
制造例中得到的硅烷化合物共聚物的IR光谱使用下述装置来测定。
傅里叶变换红外分光光度计(Spectrum100、パーキンエルマー公司制造)
(制造例1)
在300ml的茄型烧瓶中加入20.2g(102mmol)苯基三甲氧基硅烷(东京化成工业公司制造、下同)和3.15g(18mmol) 2-氰基乙基三甲氧基硅烷(アヅマックス公司制造、下同)、以及作为溶剂的96ml丙酮和24ml蒸馏水后，边搅拌边加入0.15g(1.5mmol)作为催化剂的磷酸(关东化学公司制造、下同)，在室温下再继续搅拌16小时。
反应结束后，使用蒸发器将反应液浓缩至50ml，加入100ml乙酸乙酯，用饱和碳酸氢钠水溶液中和。静置一会儿后，分离收集有机层。接下来，用蒸馏水清洗有机层2次，之后用无水硫酸镁进行干燥。滤掉硫酸镁后，使用蒸发器将滤液浓缩至50ml，将其滴入大量的正己烷中使其沉淀，通过倾析分离沉淀物。将所得沉淀物溶解于丁酮(MEK)中进行回收，再使用蒸发器减压馏去溶剂，进行真空干燥，从而得到13.5g硅烷化合物共聚物(A1)。
硅烷化合物共聚物(A1)的重均分子量(Mw)为1,900。
另外，硅烷化合物共聚物(A1)的IR光谱数据如下所示。
(制造例2)
在制造例1中，除了将苯基三甲氧基硅烷的使用量设为16.6g(84mmol)、2-氰基乙基三甲氧基硅烷的使用量设为6.30g(36mmol)以外，进行与制造例1相同的操作，得到12.9g硅烷化合物共聚物(A2)。
硅烷化合物共聚物(A2)的重均分子量(Mw)为2,000。
另外，硅烷化合物共聚物(A2)的IR光谱数据如下所示。
(制造例3)
在300ml的茄型烧瓶中加入20.2g(102mmol)苯基三甲氧基硅烷和4.0g(18mmol)3-乙酰氧基丙基三甲氧基硅烷(アヅマックス公司制造)、以及作为溶剂的60ml甲苯和30ml蒸馏水后，边搅拌边加入0.15g(1.5mmol)作为催化剂的磷酸，在室温下再继续搅拌16小时。
反应结束后，向反应混合物加入100ml乙酸乙酯，用饱和碳酸氢钠水溶液中和。静置一会儿后，分离收集有机层。接下来，用蒸馏水清洗有机层2次，之后用无水硫酸镁进行干燥。滤掉硫酸镁后，使用蒸发器将滤液浓缩至50ml，将其滴入大量的正己烷中使其沉淀，通过倾析分离沉淀物。将得到的沉淀物溶解于丁酮(MEK)中进行回收，使用蒸发器减压馏去溶剂，进行真空干燥，从而得到14.7g硅烷化合物共聚物(A3)。
硅烷化合物共聚物(A3)的重均分子量(Mw)为2,700。
另外，硅烷化合物共聚物(A3)的IR光谱数据如下所示。
(制造例4)
在300ml的茄型烧瓶中加入20.2g(102mmol)苯基三甲氧基硅烷和3.58g(18mmol)3-氯丙基三甲氧基硅烷(东京化成工业公司制造)、以及作为溶剂的60ml甲苯和30ml蒸馏水后，边搅拌边加入0.15g(1.5mmol)作为催化剂的磷酸，在室温下再继续搅拌16小时。
反应结束后，用饱和碳酸氢钠水溶液中和反应混合物。向其中加入100ml乙酸乙酯进行搅拌，静置后，分离收集有机层。接下来，用蒸馏水清洗有机层2次，之后用无水硫酸镁进行干燥。滤掉硫酸镁后，将滤液滴入大量的正己烷中使其沉淀，通过倾析分离沉淀物。将得到的沉淀物溶解于丁酮(MEK)中进行回收，用蒸发器减压馏去溶剂，再进行真空干燥，得到13.6g硅烷化合物共聚物(A4)。
硅烷化合物共聚物(A4)的重均分子量(Mw)为3,000。
另外，硅烷化合物共聚物(A4)的IR光谱数据如下所示。
(实施例1)
在制造例1得到的10g硅烷化合物共聚物(A1)中加入0.1g作为硅烷偶联剂(B)的三[3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基]异氰尿酸酯(信越化学工业公司制造、以下称作“硅烷偶联剂(B1)”。)，将总容积十分混合、脱泡，从而得到固化性组合物。
(实施例2～27、比较例1～5)
在实施例1中，除了使用下述表1所示的量的硅烷化合物共聚物(A1)～(A4)和硅烷偶联剂(B1)、(B2)代替硅烷化合物共聚物(A1)和硅烷偶联剂(B1)以外，进行与实施例1相同的操作，得到实施例2～27、比较例1～5的固化性组合物。
需要说明的是，硅烷偶联剂(B2)为N,N’-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)脲(アヅマックス公司制造)。
对于实施例1～27和比较例1～5中得到的固化性组合物的固化物，如下操作，测定粘合力、初期透过率和加热后透过率，评价粘合耐热性、初期透明性、耐热性(加热后透明性)。
测定结果和评价见下述表1。
(粘合力试验)
在边长2mm的硅片的镜面上涂布实施例1～16和比较例1～5中得到的各固化性组合物，使厚度达到约2μm，将涂布面担载压接于被粘附体(镀银的铜板)上。之后，在180℃下进行2小时的加热处理使其固化，得到带有试验片的被粘附体。将该带有试验片的被粘附体在预先加热至规定温度(23℃、100℃)的粘合试验仪(4000系列、デイジ公司制造)的测定台上放置30秒，从距被粘附体50μm高度的位置以200μm/秒的速度对粘合面沿水平方向(剪切方向)施加应力，测定在23℃和100℃下试验片与被粘附体的粘合力(N/2mm□)。
(粘合耐热性)
在粘合力试验中，23℃和100℃下的粘合力均为100N/2mm□以上时评价为“◎”，23℃下的粘合力为100N/2mm□以上、而100℃下的粘合力为80N/2mm□以上且不足100N/2mm□时评价为“○”，23℃下的粘合力为100N/2mm□以上、而100℃下的粘合力为60N/2mm□以上且不足80N/2mm□时评价为“△”，23℃下的粘合力不足100N/2mm□时评价为“×”。
(初期透过率的测定)
将实施例1～27和比较例1～5中得到的各固化性组合物分别流入铸模内，使其长度为25mm、宽为20mm、厚度为1mm，在140℃下加热6小时使其固化，分别制作试验片。对于所得的试验片，使用分光光度计(MPC-3100、岛津制作所公司制造)测定波长400nm、450nm的初期透过率(%)。
(初期透明性)
在初期透过率测定中，400nm的透过率在80%以上时评价为“○”、70%以上且不足80%时评价为“△”、不足70%时评价为“×”。
(加热后的透过率的测定)
将测定了初期透过率后的各试验片在150℃的烘箱中静置500小时，再次测定波长400nm、450nm的透过率(%)。将其作为加热后透过率。
[耐热性(加热后透明性)]
在加热后透过率测定中，400nm的透过率为初期透过率的80%以上时评价为“○”、为70%以上且不足80%时评价为“△”、不足70%时评价为“×”。
[表1]
由表1可知：实施例1～27中得到的固化性组合物的固化物，粘合性和粘合耐热性优异。另外，波长400nm、450nm的初期透过率、加热后透过率均高，初期透明性、耐热性(加热后透明性)也均优异。
另一方面，比较例1的(B)成分的使用量少的固化性组合物、比较例2的(B)成分的使用量过多的固化性组合物、以及比较例3～5的未使用(B)成分的固化性组合物的各固化物，粘合性、粘合耐热性差。

Claims (14)

1. 固化性组合物，其特征在于：以下述的(A)成分与(B)成分的质量比计为〔(A)成分：(B)成分〕=100：0.3～100：40的比例含有(A)成分和(B)成分，
(A)成分：下述式(a-1)所表示的、重均分子量为800～30,000的硅烷化合物共聚物，
式(a-1)中，
R1表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，
X0表示卤原子、氰基或式：OG所表示的基团，其中，在式：OG中G表示羟基的保护基，
D表示单键或可具有取代基的碳原子数为1～20的二价有机基团，
R2表示可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基，所述取代基中卤原子、氰基和上述式：OG所表示的基团除外，或者R2表示可具有取代基的苯基，
Z表示羟基、碳原子数为1～10的烷氧基或卤原子，
m、n各自独立表示正整数，
o、p、q、r各自独立表示0或正整数；
(B)成分：分子内具有氮原子的硅烷偶联剂。
2. 权利要求1所述的固化性组合物，其中，在上述(A)成分中，m和n为m：n=60：40～5：95的比例。
3. 权利要求1所述的固化性组合物，其特征在于：上述(B)成分为下述式(b-3)所表示的1,3,5-N-三(三烷氧基甲硅烷基烷基)异氰尿酸酯、或式(b-4)所表示的N,N’-双(三烷氧基甲硅烷基烷基)脲，
式中，Ra表示碳原子数为1～6的烷氧基，多个Ra彼此可以相同也可以不同，t1～t5各自独立表示1～10的整数。
4. 固化性组合物，其特征在于：以下述的(A’)成分与(B)成分的质量比计为〔(A’)成分：(B)成分〕=100：0.3～100：40的比例含有(A’)成分和(B)成分，
(A’)成分：将包含式(1)所表示的硅烷化合物(1)的至少一种和式(2)所表示的硅烷化合物(2)的至少一种的硅烷化合物的混合物缩合得到的、重均分子量为800～30,000的硅烷化合物共聚物，
式(1)：R1-CH(X0)-D-Si(OR3)u(X1)3-u
式(1)中，R1表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，X0表示卤原子、氰基或式：OG所表示的基团，其中，在式：OG中G表示羟基的保护基，D表示单键或可具有取代基的碳原子数为1～20的二价有机基团，R3表示碳原子数为1～10的烷基，X1表示卤原子，u表示0～3的整数，
式(2)：R2Si(OR4)v(X2)3-v
式(2)中，R2表示碳原子数为1～20的烷基或可具有取代基的苯基，R4表示碳原子数为1～10的烷基，X2表示卤原子，v表示0～3的整数；
(B)成分：分子内具有氮原子的硅烷偶联剂。
5. 权利要求3所述的固化性组合物，其中，上述(A’)成分为将硅烷化合物(1)和硅烷化合物(2)以摩尔比计为〔硅烷化合物(1)〕：〔硅烷化合物(2)〕=60：40～5：95的比例缩合得到的硅烷化合物共聚物。
6. 权利要求3或4所述的固化性组合物，其特征在于：上述(B)成分为下述式(b-3)所表示的1,3,5-N-三(三烷氧基甲硅烷基烷基)异氰尿酸酯、或式(b-4)所表示的N,N’-双(三烷氧基甲硅烷基烷基)脲，
式中，Ra表示碳原子数为1～6的烷氧基，多个Ra彼此可以相同也可以不同，t1～t5各自独立表示1～10的整数。
7. 固化性组合物，其特征在于：以下述的(A”)成分与(B)成分的质量比计为〔(A”)成分：(B)成分〕=100：0.3～100：40的比例含有(A”)成分和(B)成分，
(A”)成分：分子内具有下述式(i)、(ii)和(iii)所表示的重复单元中的(i)和(ii)、(i)和(iii)、(ii)和(iii)、或者(i)、(ii)和(iii)的重复单元、且重均分子量为800～30,000的硅烷化合物共聚物，
式中，R1表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，
X0表示卤原子、氰基或式：OG所表示的基团，其中，在式：OG中G表示羟基的保护基，
D表示单键或可具有取代基的碳原子数为1～20的二价有机基团，
R2表示可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基，所述取代基中卤原子、氰基和上述式：OG所表示的基团除外，或者R2表示可具有取代基的苯基；
(B)成分：分子内具有氮原子的硅烷偶联剂。
8. 权利要求6所述的固化性组合物，其特征在于：上述(A”)成分为该共聚物中的式：R1-CH(X0)-D-所表示的基团的存在量〔R1-CH(X0)-D-〕和R2的存在量〔R2〕以摩尔比计为〔R1-CH(X0)-D-〕：〔R2〕=60：40～5：95的高分子。
9. 权利要求6或7所述的固化性组合物，其特征在于：上述(B)成分为下述式(b-3)所表示的1,3,5-N-三(三烷氧基甲硅烷基烷基)异氰尿酸酯、或式(b-4)所表示的N,N’-双(三烷氧基甲硅烷基烷基)脲，
式中，Ra表示碳原子数为1～6的烷氧基，多个Ra彼此可以相同也可以不同，t1～t5各自独立表示1～10的整数。
10. 权利要求1～8中任一项所述的固化性组合物，该固化性组合物为光学元件固定材料用组合物。
11. 固化物，该固化物是将权利要求1～8中任一项所述的固化性组合物固化而形成的。
12. 权利要求10所述的固化物，该固化物为光学元件固定材料。
13. 将权利要求1～8中任一项所述的固化性组合物用作光学元件固定材料用粘合剂的方法。
14. 将权利要求1～8中任一项所述的固化性组合物用作光学元件固定材料用密封剂的方法。
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