TWI696662B - 硬化性組合物、硬化物、硬化性組合物之使用方法以及光裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明係一種硬化性組合物;硬化物;硬化性組合物之使用方法;及光裝置,其中該硬化性組合物係具有下述(A)~(D)成分之硬化性組合物,且(A)成分與(B)成分的質量比為[(A)成分:(B)成分]=100:0.3~100:20的比例含有(A)成分及(B)成分。
(A)下式(a-1)或式(a-2)所示之矽烷化合物(共)聚合物(X0係表示氰基等,D係表示單鍵等,R1係表示氫原子等,R2係表示碳數1~20烷基等,R3係表示碳數1~10烷基,Z1~Z5係表示羥基等,m、n、s係表示正整數,o、p、q、r、t、u係表示0或正整數),(B)平均一次粒徑大於0.04μm且8μm以下的微粒子,(C)分子內具有氮原子之矽烷偶合劑,(D)分子內具有酸酐結構之矽烷偶合劑。
根據本發明,提供可得到耐剝離性及耐熱性優良、且具有高接著力之硬化物的硬化性組合物、使該組合物硬化而成之硬化物、將前述組合物作為光元件用接著劑使用之方法、及光裝置。
(CHR1X0-D-SiO3/2)m(R2SiO3/2)n(CHR1X0-D-SiZ1O2/2)o(R2SiZ2O2/2)p(CHR1X0-D-SiZ3 2O1/2)q(R2SiZ4 2O1/2)r‧‧‧(a-1)
(R3SiO3/2)s(R3SiZ5O2/2)t(R3SiZ5 2O1/2)u‧‧‧(a-2)
Description
本發明係有關於可得到耐剝離性及耐熱性優良、且具有高接著力之硬化物的硬化性組合物、使該組合物硬化而成之硬化物、將前述組合物作為光元件用接著劑或光元件用封裝材使用之方法、及光裝置。
近年來,硬化性組合物係按照用途而進行各式各樣的改良,在產業上逐漸廣泛地被利用作為光學構件和成形體的原料、接著劑、塗佈劑等。
又,在製造光元件封裝體時,硬化性組合物亦作為光元件用接著劑、光元件用封裝材料等的光元件固定材用組合物而逐漸地受到關注。
光元件有半導體雷射(LD)等的各種雷射、發光二極體(LED)等的發光元件、受光元件、複合光元件、光積體電路等。近年來,已開發發光尖峰波長較短波長之藍色光和白色光的光元件且逐漸地廣泛地被使用。此種發光尖峰波長較短的發光元件的高亮度化係飛躍地進展、隨著此種情形,光元件的發熱量有逐漸進一步變大之傾向。
隨著近年來光元件的高亮度化,光元件固定材用
組合物的硬化物係被長時間暴露在從較高能量的光和光元件所產生之較高溫的熱量,而產生劣化且剝離、接著力低落之問題。
為了解決該問題,在專利文獻1~3,係提案揭示一種以聚倍半矽氧烷化合物作為主成分之光元件固定材用組合物,在專利文獻4,係提案揭示一種使用矽烷化合物的水解.聚縮合物之半導體發光裝置用構件等。
但是,即便在專利文獻1~4所記載之組合物、構件等的硬化物,亦有在保持充分的接著力之同時,難以得到耐剝離性、耐熱性之情形。
因此,渴望開發一種能夠得到具有優異的耐剝離性及耐熱性,而且具有較高的接著力的硬化物之硬化性組合物。
[專利文獻1]日本特開2004-359933號公報
[專利文獻2]日本特開2005-263869號公報
[專利文獻3]日本特開2006-328231號公報
[專利文獻4]日本特開2007-112975號公報(US2009008673A1)
本發明係鑒於此種先前技術的實際情形而進行,以提供可得到耐剝離性(耐層間分離)及耐熱性優良、且具有高
接著力之硬化物的硬化性組合物、使該組合物硬化而成之硬化物、將前述組合物作為光元件用接著劑或光元件用封裝材使用之方法、及光裝置。。
本發明者等係為了解決上述課題而專心研討之結果,如下敘述,發現一種以特定比例含有特定矽烷化合物(共)聚合物、微粒子及矽烷偶合劑之組合物,能夠成為具有優異的耐剝離性及耐熱性且具有較高的接著力之硬化物,而完成了本發明。
如此,依照本發明能夠提供下述[1]~[9]之硬化性組合物、[10]、[11]之硬化物、[12]、[13]之使用硬化性組合物之方法、及[14]之光裝置。
[1]一種硬該化性組合物,係具有下述(A)~(D)成分之硬化性組合物,其特徵在於:(A)成分與(B)成分,以(A)成分與(B)成分的質量比為[(A)成分:(B)成分]==100:0.3~100:20的比例。
(CHR1X0-D-SiO3/2)m(R2SiO3/2)n(CHR1X0-D-SiZ1O2/2)o(R2SiZ2O2/2)p(CHR1X0-D-SiZ3 2O1/2)q(R2SiZ4 2O1/2)r‧‧‧(a-1)
[式中,X0係表示鹵素原子、氰基、或式:OG所示之基(式中,G係表示羥基的保護基),D係表示單鍵、或是具有取代基或不具有取代基之碳數1~20的二價有機基。R1係表示氫原子或碳數1~6的烷基,R2係表示碳數1~20的烷基、
或是具有取代基或不具有取代基之苯基。Z1~Z4係各自獨立且表示羥基、碳數1~10的烷氧基、或鹵素原子。m、n係各自獨立且表示正整數。o、p、q、r各自獨立且表示0或正整數],
(R3SiO3/2)s(R3SiZ5O2/2)t(R3SiZ5 2O1/2)u‧‧‧(a-2)
(式中,R3係表示碳數1~10的烷基。複數個R3可全部相同亦可不同。Z5係表示羥基、碳數1~10的烷氧基、或鹵素原子。s係表示正整數,t、u係各自獨立且表示0或正整數),(B)平均一次粒徑大於0.04μm、8μm以下的微粒子,(C)分子內具有氮原子之矽烷偶合劑,(D)分子內具有酸酐結構之矽烷偶合劑。
[2]如[1]所述之硬化性組合物,其中前述(B)成分係選自表面被覆有氧化矽、聚矽氧、聚矽氧之金屬氧化物之至少1種微粒子。
[3]如[1]所述之硬化性組合物,其中前述(B)成分係表面被覆有聚矽氧之氧化鈦或氧化鋁的微粒子。
[4]如[1]所述之硬化性組合物,其中前述(A)成分的質量平均分子量為800~30,000。
[5]如[1]所述之硬化性組合物,其中前述(A)成分係式(a-1)中,(m+o+q)與(n+p+r)為(m+o+q):(n+p+r)=5:95~60:40的比例之化合物。
[6]如[1]所述之硬化性組合物,其更含有稀釋劑。[7]如[1]所述之硬化性組合物,其特徵在於:前述(A)成分、(B)
成分、(C)成分、及(D)成分的合計量,相對於去除硬化性組合物之稀釋劑後的成分全體,為50~100質量%。
[8]如[6]所述之硬化性組合物,其中前述硬化性組合物的固體成分濃度為50~100質量%。
[9]如[1]所述之硬化性組合物,其係光元件固定材用組合物。
[10]一種硬化物,係使如前述[1]所述之硬化性組合物硬化而成。
[11]如[10]所述之硬化物,其係光元件固定材。
[12]一種使用如申請專利範圍第1項所述之硬化性組合物作為光元件固定材用接著劑之方法。
[13]一種使用如申請專利範圍第1項所述之硬化性組合物作為光元件固定材用封裝材料之方法。
[14]一種光裝置,係將如前述[1]所述之硬化性組合物作為光元件固定材用接著劑或光元件固定材用封裝材料使用而成。
根據本發明之硬化性組合物,能夠得到耐剝離性及耐熱性優良且具有高接著力之硬化物。
本發明之硬化性組合物,能夠在形成光元件固定材時使用,特別是能夠適合使用作為光元件用接著劑、及光元件用封裝材料。
本發明的硬化物,在光元件固定方面耐剝離性及耐熱性優良且具有高接著力。
以下,分項成為1)硬化性組合物、2)硬化物、3)硬化性組合物之使用方法、及4)光裝置而詳細地說明本發明。
1)硬化性組合物
本發明之硬化性組合物,係具有下述(A)~(D)成分之硬化性組合物,其特徵在於:(A)成分與(B)成分,以(A)成分與(B)成分的質量比為[(A)成分:(B)成分]=100:0.3~100:20的比例含有(A)成分與(B)成分,(A)成分:下式(a-1)或下式(a-2)所示之矽烷化合物(共)聚合物
(CHR1X0-D-SiO3/2)m(R2SiO3/2)n(CHR1X0-D-SiZ1O2/2)o(R2SiZ2O2/2)p(CHR1X0-D-SiZ3 2O1/2)q(R2SiZ4 2O1/2)r‧‧‧(a-1)
1
(R3SiO3/2)s(R3SiZ5O2/2)t(R3SiZ5 2O1/2)u‧‧‧(a-2)
(B)平均一次粒徑大於0.04μm、8μm以下的微粒子,(C)分子內具有氮原子之矽烷偶合劑,(D)分子內具有酸酐結構之矽烷偶合劑。
(A)成分
本發明的硬化性組合物所使用的(A)成分,係前述式(a-1)所示之矽烷化合物共聚物(a-1)、或式(a-2)所示之矽烷化合物(共)聚合物(a-2)。
(i)矽烷化合物共聚物(a-1)
前述式(a-1)中,X0係表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等的鹵素原子;氰基;或式:OG所示之基。
G係表示羥基的保護基。作為羥基的保護基,沒有別限制,可舉出作為羥基的保護基之已知的習知保護基。例如,可舉出醯基系的保護基;三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、第三丁基二苯基矽烷基等矽烷基系的保護基;甲氧基甲基、甲氧基乙氧基甲基、1-乙氧基乙基、四氫呋喃-2-基、四氫呋喃-2-基等縮醛系的保護基;第三丁氧基羰基等烷氧基羰基系的保護基;甲基、乙基、第三丁基、辛基、烯丙基、三苯基甲基、苄基、對甲氧基苄基、茀基、三苯甲基、二苯甲基等醚系的保護基等。該等之中,作為G,係以醯基系的保護基為佳。
醯基系的保護基,具體而言係式:-C(=O)R5所示之基。式中,R5係表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基等的碳數1~6的烷基;或是具有取代基或不具有取代基之苯基。
作為R5所示之具有取代基之苯基的取代基,可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、異辛基等的烷基;氟原子、氯原子、溴原子等的鹵素原子;甲氧基、乙氧基等的烷氧基。
該等之中,作為X0,從取得容易性、及能夠得到具有高的接著力之硬化物而言,以選自氯原子、式:OG’所示
之基(式中,G’係表示醯基系的保護基)、及氰基為佳,以選自氯原子、乙醯氧基及氰基之基為較佳,以氰基為特佳。
D係表示單鍵、或是具有取代基或不具有取代基之碳數1~20的二價有機基。
作為碳數1~20的二價有機基,可舉出碳數1~20的伸烷基、碳數2~20的伸烯基、碳數2~20的伸炔基、碳數6~20的伸芳基、由(伸烷基、伸烯基、或伸炔基)及伸芳基的組合所構成之碳數7~20的二價基等。
作為碳數1~20的伸烷基,可舉出亞甲基、伸乙基、伸丙基、三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基等。
作為碳數2~20的伸烯基,可舉出伸乙烯基、伸丙烯基、伸丁烯基、伸戊烯基等。
作為碳數2~20的伸炔基,可舉出伸乙炔基、伸丙炔基等。
作為碳數6~20的伸芳基,可舉出鄰伸苯基、間伸苯基、對伸苯基、2,6-伸萘基等。
作為該等碳數1~20的伸烷基、碳數2~20的伸烯基、及碳數2~20的伸炔基亦可具有的取代基,可舉出氟原子、氯原子等的鹵素原子;甲氧基、乙氧基等的烷氧基;甲硫基、乙硫基等的烷硫基;甲氧基羰基、乙氧基羰基等的烷氧基羰基等。
作為前述碳數6~20的伸芳基的取代基,可舉出氰基;硝基;氟原子、氯原子、溴原子等的鹵素原子;甲基、乙基等的烷基;甲氧基、乙氧基等的烷氧基;甲硫基、乙硫基等的烷硫基等。
該等取代基係可以鍵結在伸烷基、伸烯基、伸炔基及伸芳基等的基之任意位置,亦可鍵結相同或不同的複數個。
作為由具有取代基或不具有取代基之(伸烷基、伸烯基、或伸炔基)、與具有取代基或不具有取代基之伸芳基的組合所構成之二價基,可舉出前述具有取代基或不具有取代基之(伸烷基、伸烯基、或伸炔基)的至少一種、與前述具有取代基或不具有取代基之伸芳基的至少一種串聯地鍵結而成之基等。具體而言可舉出下述式所示之基等。
該等之中,作為D,從能夠得到具有較高的接著力之硬化物而言,以碳數1~10的伸烷基為佳,以碳數1~6的伸烷基為較佳、亞甲基或伸乙基為特佳。
R1係表示氫原子或碳數1~6的烷基。作為R1之碳數1~6的烷基,可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、正己基等。
該等之中,作為R1,係以氫原子為佳。
R2係表示碳數1~20的烷基、或是具有取代基或不具有取代基之苯基。
作為R2表示之碳數1~20的烷基,可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正辛基、異辛基、正壬基、正癸基、正十二基等。
作為R2之具有取代基之苯基的取代基,可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、異辛基等的烷基;甲氧基、乙氧基等的烷氧基;氟原子、氯原子等的鹵素原子等。
作為前述R2之具有取代基或不具有取代基之苯基的具體例,可舉出苯基、2-氯苯基、4-甲基苯基、3-乙基苯基、2,4-二甲基苯基、2-甲氧基苯基等。
該等之中,R2係以碳數1~6的烷基、或是具有取代基或不具有取代基之苯基為較佳,以碳數1~6的烷基或苯基為特佳。
Z1~Z4係各自獨立且表示羥基、碳數1~10的烷氧基或鹵素原子。作為碳數1~10的烷氧基,可舉出甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基等。作為鹵素原子,可舉出氯原子、溴原子等。
該等之中,Z1~Z4係各自獨立且以羥基或碳數1~6的烷氧基為佳。
m、n係各自獨立且表示正整數。o、p、q、r係自獨立且表示0或正整數。因為本發明的效果更容易得到,(m+o+q)與(n+p+r)為(m+o+q):(n+p+r)=5:95~60:40,較佳是具有10:90~30:70的比率之正整數為佳。
矽烷化合物共聚物(a-1)之製造方法係沒有特別限
定,以使式(1):R1-CH(X0)-D-Si(OR4)v(X1)3-v所示之矽烷化合物(1)、及式(2):R2Si(OR5)w(X2)3-w所示之矽烷化合物(2)縮合之方法為佳。在此,「縮合」係以包含水解及聚縮合反應之寬濶的概念而使用(以下相同)。
矽烷化合物(1)的OR4或X1未進行脫水及脫醇縮合反應時,係殘留在矽烷化合物共聚物(a-1)中。進行縮合反應之OR4或X1為1個時,係在前述式(a-1)以(CHR1X0-D-SiZ1O2/2)的方式殘留,未進行縮合反應之OR4或X1為2個時,係在式(a-1)以(CHR1X0-D-SiZ3 2O1/2)的方式殘留。
針對矽烷化合物(2)亦同樣地,OR5或X2未進行脫水及脫醇縮合反應時,係殘留在矽烷化合物共聚物(a-1)中。進行縮合反應之OR5或X2為1個時,係在前述式(a-1)以(R2SiZ2O2/2)的方式殘留,未進行縮合反應之OR5或X2為2個時,係在式(a-1)以(R2SiZ4 2O1/2)的方式殘留。
[矽烷化合物(1)]
前述式(1)中,R1、X0、及D係表示與前述相同意思。R4係表示碳數1~10的烷基,X1係表示鹵素原子、v係表示0~3的整數。
作為R4之碳數1~10的烷基,可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、及正己基等。
作為X1的鹵素原子,可舉出氟原子、氯原子、及溴原子等。
v為2以上時,OR4彼此係可相同亦可不同。又,(3-v)為
2以上時,X1彼此係可相同亦可不同。
作為矽烷化合物(1)的具體例,可舉出氯甲基三甲氧基矽烷、溴甲基三乙氧基矽烷、2-氯乙基三丙氧基矽烷、2-溴乙基三丁氧基矽烷、3-氯丙基三甲氧基矽烷、3-氯丙基三乙氧基矽烷、3-氯丙基三丙氧基矽烷、3-氯丙基三丁氧基矽烷、3-溴丙基三甲氧基矽烷、3-溴丙基三乙氧基矽烷、3-溴丙基三丙氧基矽烷、3-溴丙基三丁氧基矽烷、3-氟丙基三甲氧基矽烷、3-氟丙基三乙氧基矽烷、3-氟丙基三丙氧基矽烷、3-氟丙基三丁氧基矽烷、3-碘丙基三甲氧基矽烷、2-氯乙基三甲氧基矽烷、3-氯丙基三乙氧基矽烷、4-氯丁基三丙氧基矽烷、5-氯戊基三丙氧基矽烷、4-氯丁基氯二乙氧基矽烷、2-氯丙基三甲氧基矽烷、鄰(2-氯乙基)苯基三丙氧基矽烷、間(2-氯乙基)苯基三甲氧基矽烷、對(2-氯乙基)苯基三乙氧基矽烷、對(2-氟乙基)苯基三甲氧基矽烷等X0為鹵素原子之三烷氧基矽烷化合物類;氯甲基氯二甲氧基矽烷、溴甲基溴二甲氧基矽烷、2-氯乙基氯二甲氧基矽烷、3-氯丙基氯二甲氧基矽烷、3-溴丙基氯二甲氧基矽烷、3-氟丙基氯二甲氧基矽烷、3-氟丙基氯二乙氧基矽烷、3-氯-正丁基氯二乙氧基矽烷等的X0為鹵素原子之鹵二烷氧基矽烷化合物類;2-氯乙基二氯甲氧基矽烷、2-溴乙基二氯乙氧基矽烷、3-氯丙基二氯甲氧基矽烷、3-氟丙基二氯甲氧基矽烷、3-氯丙基二氯乙氧基矽烷、3-氯丙基氯二乙氧基矽烷、3-溴丙基二氯乙氧基矽烷等X0為鹵素原子之二鹵烷氧基矽烷化合物類;氯甲基三氯矽烷、3-溴丙基三溴矽烷、3-溴丙基三氯矽烷、
3-氟丙基三氯矽烷、3-氯丙基三氯矽烷、3-氯丙基三溴矽烷、3-碘丙基三氯矽烷等X0為鹵素原子之三鹵矽烷化合物類;氰甲基三甲氧基矽烷、氰甲基三乙氧基矽烷、1-氰乙基三甲氧基矽烷、2-氰乙基三甲氧基矽烷、2-氰乙基三乙氧基矽烷、2-氰乙基三丙氧基矽烷、3-氰丙基三甲氧基矽烷、3-氰丙基三乙氧基矽烷、3-氰丙基三丙氧基矽烷、3-氰丙基三丁氧基矽烷、4-氰丁基三甲氧基矽烷、5-氰戊基三甲氧基矽烷、2-氰丙基三甲氧基矽烷、2-(氰甲氧基)乙基三甲氧基矽烷、2-(2-氰乙氧基)乙基三甲氧基矽烷、鄰(氰甲基)苯基三丙氧基矽烷、間(氰甲基)苯基三甲氧基矽烷、對(氰甲基)苯基三乙氧基矽烷、對(2-氰乙基)苯基三甲氧基矽烷等X0為氰基之三烷氧基矽烷化合物類;氰甲基三氯矽烷、氰甲基溴二甲氧基矽烷、2-氰乙基二氯甲氧基矽烷、2-氰乙基二氯乙氧基矽烷、3-氰丙基三氯矽烷、3-氰丙基三溴矽烷、3-氰丙基二氯甲氧基矽烷、3-氰丙基二氯乙氧基矽烷、3-氰丙基氯二甲氧基矽烷、3-氰丙基氯二乙氧基矽烷、4-氰丁基氯二乙氧基矽烷、3-氰基-正丁基氯二乙氧基矽烷、2-(2-氰乙氧基)乙基三氯矽烷、2-(2-氰乙氧基)乙基溴二乙氧基矽烷、2-(2-氰乙氧基)乙基二氯丙氧基矽烷、鄰(2-氰乙基)苯基三氯矽烷、間(2-氰乙基)苯基甲氧基二溴矽烷、對(2-氰乙基)苯基二甲氧基氯矽烷、對(2-氰乙基)苯基三溴矽烷等X0為氰基之鹵矽烷化合物類;3-乙醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-乙醯氧基丙基三乙氧基矽烷、3-乙醯氧基丙基三丙氧基矽烷、3-乙醯氧基丙基
三丁氧基矽烷、3-丙醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-丙醯氧基丙基三乙氧基矽烷、3-苯甲醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-苯甲醯氧基丙基三乙氧基矽烷、3-苯甲醯氧基丙基三丙氧基矽烷、3-苯甲醯氧基丙基三丁氧基矽烷、2-三甲基矽烷基氧基乙基三甲氧基矽烷、3-三乙基矽烷基氧基丙基三乙氧基矽烷、3-(2-四氫吡喃基氧基)丙基三丙氧基矽烷、3-(2-四氫呋喃基氧基)丙基三丁氧基矽烷、3-甲氧基甲氧基丙基三甲氧基矽烷、3-甲氧基乙氧基甲氧基丙基三乙氧基矽烷、3-(1-乙氧基乙氧基)丙基三丙氧基矽烷、3-(第三丁氧基羰氧基)丙基三甲氧基矽烷、3-第三丁氧基丙基三甲氧基矽烷、3-苄氧基丙基三乙氧基矽烷、3-三苯基甲氧基丙基三乙氧基矽烷等X0為前述式:OG所示之基之三烷氧基矽烷化合物類;3-乙醯氧基丙基三氯矽烷、3-乙醯氧基丙基三溴矽烷、3-乙醯氧基丙基二氯甲氧基矽烷、3-乙醯氧基丙基二氯乙氧基矽烷、3-乙醯氧基丙基氯二甲氧基矽烷、3-乙醯氧基丙基氯二乙氧基矽烷、3-苯甲醯氧基丙基三氯矽烷、3-三甲基矽烷基氧基丙基氯二甲氧基矽烷、3-三乙基矽烷基氧基丙基二氯甲氧基矽烷、3-(2-四氫吡喃基氧基)丙基氯二乙氧基矽烷、3-(2-四氫呋喃基氧基)丙基二氯乙氧基矽烷、3-甲氧基甲氧基丙基三溴矽烷、3-甲氧基乙氧基甲氧基丙基三氯矽烷、3-(1-乙氧基乙氧基)丙基氯二甲氧基矽烷、3-第三丁氧基羰氧基丙基二氯甲氧基矽烷、3-第三丁氧基丙基氯二乙氧基矽烷、3-三苯基甲氧基丙基二氯乙氧基矽烷、3-苄氧基丙基三溴矽烷等X0為前述式:OG所示之基之鹵矽烷化合物類等。
該等矽烷化合物(1)係能夠單獨一種、或組合二種以上而使用。
該等之中,作為矽烷化合物(1),因為能夠得到具有更優異的接著性之硬化物,以三烷氧基矽烷化合物類為佳,具有3-氯丙基之三烷氧基矽烷化合物類、具有3-乙醯氧基丙基之三烷氧基矽烷化合物類、具有2-氰乙基之三烷氧基矽烷化合物類、或具有3-氰丙基之三烷氧基矽烷化合物類為較佳,以具有2-氰乙基之三烷氧基矽烷化合物類為特佳。
[矽烷化合物(2)]
前述式(2)中,R2係表示與前述相同意思。R5係表示與前述R4同樣之碳數1~10的烷基,X2係表示與前述X1同樣的鹵素原子,w係表示0~3的整數。
w為2以上時,OR5彼此可相同亦可不同。又,(3-w)為2以上時,X2彼此可相同亦可不同。
作為矽烷化合物(2)的具體例,可舉出甲基三甲氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷、乙基三甲氧基矽烷、乙基三乙氧基矽烷、正丙基三甲氧基矽烷、正丁基三乙氧基矽烷、異丁基三甲氧基矽烷、正戊基三乙氧基矽烷、正己基三甲氧基矽烷、異辛基三乙氧基矽烷、十二基三甲氧基矽烷、甲基二甲氧基乙氧基矽烷、甲基二乙氧基甲氧基矽烷等的烷基三烷氧基矽烷化合物類;甲基氯二甲氧基矽烷、甲基二氯甲氧基矽烷、甲基二氯甲氧基矽烷、甲基氯二乙氧基矽烷、乙基氯二甲氧基矽烷、乙基二氯甲氧基矽烷、正丙基氯二甲氧基矽烷、正丙基二氯甲氧基
矽烷等的烷基鹵烷氧基矽烷化合物類;甲基三氯矽烷、甲基三溴矽烷、乙基三氯矽烷、乙基三溴矽烷、正丙基三氯矽烷等的烷基三鹵矽烷化合物類;苯基三甲氧基矽烷、4-甲氧基苯基三甲氧基矽烷、2-氯苯基三甲氧基矽烷、苯基三乙氧基矽烷、2-甲氧基苯基三乙氧基矽烷、苯基二甲氧基乙氧基矽烷、苯基二乙氧基甲氧基矽烷等具有取代基或不具有取代基之苯基三烷氧基矽烷化合物類;苯基氯二甲氧基矽烷、苯基二氯甲氧基矽烷、苯基氯甲氧基乙氧基矽烷、苯基氯二乙氧基矽烷、苯基二氯乙氧基矽烷等具有取代基或不具有取代基之苯基鹵烷氧基矽烷化合物類;苯基三氯矽烷、苯基三溴矽烷、4-甲氧基苯基三氯矽烷、苯基三氯矽烷、2-乙氧基苯基三氯矽烷、2-氯苯基三氯矽烷等具有取代基或不具有取代基之苯基三鹵矽烷化合物。
這些矽烷化合物(2)係能夠單獨一種、或組合二種以上而使用。
這些之中,作為矽烷化合物(2),係以碳數1~6的烷基三烷氧基矽烷化合物類、具有取代基或不具有取代基之苯基三烷氧基矽烷化合物類為佳。
矽烷化合物(1)與矽烷化合物(2)的使用比例,係以莫耳比計,以[矽烷化合物(1)]:[矽烷化合物(2)]=60:40~5:95為佳,以40:60~10:90為較佳。
作為使前述矽烷化合物縮合之方法,係沒有特別限定,可舉出使矽烷化合物(1)及矽烷化合物(2)溶解在溶劑,
添加預定量的觸媒且在預定溫度攪拌之方法。
所使用的觸媒,係酸觸媒及鹼觸媒的任一種均可以。
又,亦能夠將酸觸媒與鹼觸媒組合而使用。例如亦可在酸觸媒的存在下,進行矽烷化合物的縮合反應之後,在反應液添加鹼觸媒而成為鹼性,且在鹼性條件下進一步進行縮合反應。
作為酸觸媒,可舉出鹽酸、硫酸、硝酸、磷酸等的無機酸;甲磺酸、三氟甲磺酸、苯磺酸、對甲苯磺酸、乙酸、三氟乙酸等的有機酸等。
作為鹼觸媒,可舉出氨(水)、三甲胺、三乙胺、二異丙基醯胺鋰、雙(三甲基矽烷基)醯胺鋰、吡啶、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一烯、苯胺、甲吡啶、1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷、咪唑等的有機鹼;氫氧化四甲基銨、氫氧化四乙胺等的四級銨鹽氫氧化物;甲氧化鈉、乙氧化鈉、第三丁氧化第三丁氧化鈉、鉀等的烷氧化金屬;氫化鈉、氫化鈣等的氫化金屬;氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣等的氫氧化金屬;碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸鎂等的碳酸金屬鹽;碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等的碳酸氫金屬鹽等。
相對於所使用的矽烷化合物之總莫耳量,觸媒的使用量係通常為0.1mol%~10mol%、較佳為1mol%~5mol%的範圍。
使矽烷化合物(1)與矽烷化合物(2)縮合時,亦可按照必要而使用溶劑。所使用的溶劑,係能夠按照矽烷化合物的種類等而適當地選擇。例如,可舉出水;苯、甲苯、二甲苯等
的芳香族烴類;乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、丙酸甲酯等的酯類;丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮等的酮類;甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、異丁醇、第二丁醇、第三丁基醇類等的醇類等。該等溶劑係能夠單獨一種、或混合二種以上而使用。
溶劑的使用量,係溶劑每1升,矽烷化合物的總莫耳量通常為0.1mol~10mol,較佳是成為0.5mol~10mol之量。
使矽烷化合物縮合(反應)時的溫度,通常係從0℃至所使用的溶劑之沸點為止的溫度範圍,較佳為20℃~100℃的範圍。反應溫度太低時,縮合反應的進行有變為不充分之情形。另一方面,反應溫度太高時,抑制凝膠化係變為困難。反應係通常從30分鐘至20小時完成。
反應結束後,使用酸觸媒時,係藉由在反應溶液添加碳酸氫鈉等的鹼水溶液,使用鹼觸媒時,藉由在反應溶液添加鹽酸等的酸來進行中和,藉由過濾分開或水洗等將此時所產生的鹽除去,而能夠得到目標矽烷化合物(共)聚合物。
(ii)矽烷化合物(共)聚合物(a-2)
前述式(a-2)中,R3係表示碳數1~10的烷基。作為碳數1~10的烷基,可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正辛基、正壬基等。該等之中,以碳數1~6的烷基為佳、碳數1~3的烷基為較佳。複數個R3係可全部相同亦可不同。
Z5係表示與前述Z1~Z4同樣之羥基、碳數1~10的烷氧基、或鹵素原子。
s係表示正整數,t、u係各自獨立且表示0或正整數。
矽烷化合物(共)聚合物(a-2)之製造方法係沒有特別限定。例如,能夠藉由將式(3):R3Si(OR6)x(X3)3-x所示之矽烷化合物(3),使用與前述矽烷化合物共聚物(a-1)之製造方法同樣的方法,使其縮合來製造。
[矽烷化合物(3)]
式(3)中,R3係表示與前述相同意思。R6係表示與前述R4同樣之碳數1~10的烷基,X3係表示與前述X1同樣之鹵素原子,x係表示0~3的整數。
x為2以上時,OR6彼此可相同亦可不同。又,(3-x)為2以上時,X3彼此可相同亦可不同。
作為矽烷化合物(3)的具體例,可舉出甲基三甲氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷、乙基三甲氧基矽烷、乙基三乙氧基矽烷、乙基三丙氧基矽烷、正丙基三甲氧基矽烷、正丙基三乙氧基矽烷、正丙基三丙氧基矽烷、正丙基三丁氧基矽烷、正丁基三甲氧基矽烷、異丁基三甲氧基矽烷、正戊基三甲氧基矽烷、正己基三甲氧基矽烷、異辛基三乙氧基矽烷等的烷基三烷氧基矽烷化合物類;甲基氯二甲氧基矽烷、甲基氯二乙氧基矽烷、甲基二氯甲氧基矽烷、甲基溴二甲氧基矽烷、乙基氯二甲氧基矽烷、乙基氯二乙氧基矽烷、乙基二氯甲氧基矽烷、乙基溴二甲氧基矽烷、正丙基氯二甲氧基矽烷、正丙基二氯甲氧基矽烷、正丁基氯二甲氧基矽烷、正丁基二氯甲氧基矽烷等的烷基鹵烷氧基矽烷化合物類;
甲基三氯矽烷、甲基三溴矽烷、乙基三三氯矽烷、乙基三溴矽烷、正丙基三氯矽烷、正丙基三溴矽烷、正丁基三氯矽烷、異丁基三氯矽烷、正戊基三氯矽烷、正己基三氯矽烷、異辛基三氯矽烷等的烷基三鹵矽烷化合物類等。
矽烷化合物(3)係能夠單獨一種、或組合二種以上而使用。
矽烷化合物(共)聚合物(A)(矽烷化合物共聚物(a-1)或矽烷化合物(共)聚合物(a-2))為共聚物時,該等係可為無規共聚物、嵌段共聚物、接枝共聚物、交替共聚物等任一種共聚物。又,矽烷化合物(共)聚合物(A)的結構,係可為梯型結構、雙層結構型結構、籠型結構、部分開裂籠型結構、環狀型結構、無規型結構的任一種結構。
矽烷化合物共聚物(a-1)時,矽烷化合物(共)聚合物(A)的質量平均分子量(Mw),係通常為800~30,000,以1,000~2,500為佳,較佳為1,200~2,000的範圍。又,矽烷(共)化合物聚合物(a-2)時,通常為800~50,000,3,000~30,000為佳,較佳為5,000~15,000的範圍。藉由在該範圍內,組合物具有優異的操作性且能夠得到具有優異的接著性、耐熱性之硬化物。
矽烷化合物(共)聚合物(A)的分子量分布(Mw/Mn)係沒有特別限制,矽烷化合物共聚物(a-1)時,通常為1.0~3.0,較佳為1.1~2.0的範圍。又,矽烷化合物(共)聚合物(a-2)時,通常為1.0~10.0、較佳為1.1~6.0的範圍。藉由在該範圍內,能夠得到具有優異的接著性、耐熱性之硬化物。
質量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn),例如能夠藉
由以四氫呋喃(THF)作為溶劑之凝膠滲透層析法(GPC),以標準聚苯乙烯換算值的方式求取(以下相同)。
矽烷化合物(共)聚合物(A)係能夠單獨一種、或組合二種以上而使用。
(B)成分
本發明的硬化性組合物,係含有平均一次粒徑大於0.04μm、8μm以下的微粒子作為(B)成分。
作為微粒子,沒有別限制,可舉出金屬;金屬氧化物;礦物;碳酸鈣、碳酸鎂等的碳酸金屬鹽;硫酸鈣、硫酸鋇等的金屬硫酸鹽;氫氧化鋁等的氫氧化金屬;矽酸鋁、矽酸鈣、矽酸鎂等的金屬矽酸鹽;氧化矽;聚矽氧;表面被覆有聚矽氧之金屬氧化物等的無機微粒子;丙烯酸樹脂珠粒(Acrylic resin Beads)等的有機微粒子等。
在此,所謂金屬,係指屬於周期表之第1族(除了H以外)、第2~11族、第12族(除了Hg以外)、第13族(除了B以外)、第14族(除了C及Si以外)、第15族(除了N、P、As及Sb以外)、或第16族(除了O、S、Se、Te及Po以外)之元素。
作為氧化矽,可為乾式氧化矽、濕式氧化矽及有機改性氧化矽的任一種,亦可為由該等2種以上所構成之混合物。
作為金屬氧化物,例如可舉出氧化鈦、氧化鋁、水鋁礦(boehmite)、氧化鉻、氧化鎳、氧化銅、氧化鈦、氧化鋯、氧化銦、氧化鋅、及該等複合氧化物等。金屬氧化物的微
粒子,亦可含有由該等金屬氧化物所構成之溶膠粒子。
作為礦物,可舉出膨潤石(smectite)、膨土等。
作為膨潤石,例如可舉出蒙脫石、貝得石(beidellite)、鋰蒙脫石、皂石(saponite)、矽鎂石(stevensite)、矽鐵石(nontronite)、鋅蒙脫石(sauconite)等。
這些之中,從容易在本發明顯現本發明的目的,以氧化矽(silica)、聚矽氧(silicone)、金屬氧化物、或表面被覆有聚矽氧之金屬氧化物的微粒子為佳,以氧化矽、聚矽氧、或表面被覆有聚矽氧之金屬氧化物的微粒子為較佳,以表面被覆有聚矽氧之氧化鈦或氧化鋁的微粒子為特佳。
微粒子的形狀,可為球狀、鏈狀、針狀、板狀、片狀、棒狀、纖維狀等的任一種,以球狀為佳。在此,所謂球狀,係意味著包含正球狀、以及旋轉橢圓體、卵形、糖球狀、繭狀等近似球體之多面體形狀之大略球狀。
微粒子的平均一次粒徑,係大於0.04μm、8μm以下。大於0.04μm時,能夠得到添加微粒子之效果。8μm以下時,所得到的硬化性組合物之分散性變為良好。
作為平均一次粒徑,從兼具耐剝離性及分散性的觀點而言,以0.06~7μm為較佳,以0.3~6μm為更佳,以1~4μm為特佳。
平均一次粒徑,係能夠使用雷射繞射.散射式粒度分布測定裝置(例如堀場製作所公司製、製品名「LA-920」)等,藉由雷射散射法進行測定粒度分布來求取。
該等微粒子亦可併用2種類以上。
(B)成分的使用量,係以(A)成分與(B)成分的質量比[(A)成分:(B)成分]計,前述(A)成分與(B)成分的使用比例為100:0.3~100:20,以100:0.5~100:15為佳,較佳是成為100:0.8~100:12之量。(B)成分的使用量小於上述範圍時,不容易得到目標耐剝離性之效果,大於上述範圍時接著力低落而不佳。
(C)成分
本發明的硬化性組合物包含C成分係分子內具有氮原子之矽烷偶合劑(以下,有稱為「矽烷偶合劑(C)」之情形)。
作為矽烷偶合劑(C),只要分子內具有氮原子者,就沒有特別限制。例如,可舉出下述式(c-1)所示之三烷氧基矽烷化合物、式(c-2)所示之二烷氧基烷基矽烷化合物、二烷氧基芳基矽烷化合物等。
(Ra)3SiRc‧‧‧(c-1)
(Ra)2(Rb)SiRc‧‧‧(c-1)
上述式中,Ra係表示甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基等碳數1~6的烷氧基。複數個Ra彼此係可全部相同亦可不同。
Rb係表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第三丁基等的碳數1~6的烷基;或苯基、4-氯苯基、4-甲基苯基等具有取代基或不具有取代基之芳基。
Rc係表示具有氮原子之碳數1~10的有機基。又,Rc亦可進一步與含有其他矽原子之基鍵結。
作為Rc之碳數1~10的有機基的具體例,可舉出N-2-(胺
乙基)-3-胺丙基、3-胺丙基、N-(1,3-二甲基-亞丁基)胺丙基、3-脲丙基三乙氧基矽烷、N-苯基-胺丙基等。
前述式(c-1)或(c-2)所示之化合物之中,作為Rc與含有其他矽原子之基鍵結時之有機基時的化合物,可舉出透過異氰脲酸酯(isocyanurate)骨架與其他矽原子鍵結而構成異氰脲酸酯系矽烷偶合劑者;及透過脲骨架與其他矽原子鍵結而構成脲系矽烷偶合劑者。
該等之中,從容易得到具有更高的接著力之硬化物之觀點,作為矽烷偶合劑(C),係以異氰脲酸酯系矽烷偶合劑、及脲系矽烷偶合劑為佳,而且,以在分子內具有4個以上鍵結在矽原子之烷氧基者為佳。
所謂具有4個以上鍵結在矽原子之烷氧基,係意味者鍵結在相同的矽原子之烷氧基、及鍵結在不同的矽原子之烷氧基之總合計數為4以上。
作為具有4個以上鍵結在矽原子的烷氧基之異氰脲酸酯系矽烷偶合劑,係下述式(c-3)所示之化合物,作為具有4個以上鍵結在矽原子的烷氧基之脲系矽烷偶合劑,可舉出下述式(c-4)所示之化合物。
式中,Ra係表示與前述相同意思。
t1~t5係各自獨立且表示1~10的整數,以1~6的整數為佳,以3為特佳。
作為式(c-3)所示之化合物的具體例,可舉出1,3,5-N-參(3-三甲氧基矽烷基丙基)異氰脲酸酯、1,3,5,-N-參(3-三乙氧基矽烷基丙基)異氰脲酸酯、1,3,5,-N-參(3-三異丙氧基矽烷基丙基)異氰脲酸酯、1,3,5,-N-參(3-三丁氧基矽烷基丙基)異氰脲酸酯等的1,3,5-N-參[(三(碳數1~6)烷氧基)矽烷基(碳數1~10)烷基]異氰脲酸酯;1,3,5,-N-參(3-二甲氧基甲基矽烷基丙基)異氰脲酸酯、1,3,5,-N-參(3-二甲氧基乙基矽烷基丙基)異氰脲酸酯、1,3,5,-N-參(3-二甲氧基異丙基矽烷基丙基)異氰脲酸酯、1,3,5,-N-參(3-二甲氧基正丙基矽烷基丙基)異氰脲酸酯、1,3,5,-N-參(3-二甲氧基苯基矽烷基丙基)異氰脲酸酯、1,3,5,-N-參(3-二乙氧基甲基矽烷基丙基)異氰脲酸酯、1,3,5,-N-參(3-二乙氧基乙基矽烷
基丙基)異氰脲酸酯、1,3,5,-N-參(3-二乙氧基異丙基矽烷基丙基)異氰脲酸酯、1,3,5,-N-參(3-二乙氧基正丙基矽烷基丙基)異氰脲酸酯、1,3,5,-N-參(3-二乙氧基苯基矽烷基丙基)異氰脲酸酯、1,3,5,-N-參(3-二異丙氧基甲基矽烷基丙基)異氰脲酸酯、1,3,5,-N-參(3-二異丙氧基乙基矽烷基丙基)異氰脲酸酯、1,3,5,-N-參(3-二異丙氧基異丙基矽烷基丙基)異氰脲酸酯、1,3,5,-N-參(3-二異丙氧基正丙基矽烷基丙基)異氰脲酸酯、1,3,5,-N-參(3-二異丙氧基苯基矽烷基丙基)異氰脲酸酯、1,3,5,-N-參(3-二丁氧基甲基矽烷基丙基)異氰脲酸酯、1,3,5,-N-參(3-二丁氧基乙基矽烷基丙基)異氰脲酸酯、1,3,5,-N-參(3-二丁氧基異丙基矽烷基丙基)異氰脲酸酯、1,3,5,-N-參(3-二丁氧基正丙基矽烷基丙基)異氰脲酸酯、1,3,5,-N-參(3-二丁氧基苯基矽烷基丙基)異氰脲酸酯等的1,3,5-N-參[(二(碳數1~6)烷氧基)矽烷基(碳數1~10)烷基]異氰脲酸酯等。
作為式(c-4)所示之化合物的具體例,可舉出N,N’-雙(3-三甲氧基矽烷基丙基)脲、N,N’-雙(3-三乙氧基矽烷基丙基)脲、N,N’-雙(3-三丙氧基矽烷基丙基)脲、N,N’-雙(3-三丁氧基矽烷基丙基)脲、N,N’-雙(2-三甲氧基矽烷基乙基)脲等的N,N’-雙[(三(碳數1~6)烷氧基矽烷基)(碳數1~10)烷基]脲;N,N’-雙(3-二甲氧基甲基矽烷基丙基)脲、N,N’-雙(3-二甲氧基乙基矽烷基丙基)脲、N,N’-雙(3-二乙氧基甲基矽烷基丙基)脲等的N,N’-雙[(二(碳數1~6)烷氧基(碳數1~6)烷基矽烷基(碳數1~10)烷基)脲;N,N’-雙(3-二甲氧基苯基矽烷基丙基)脲、N,N’-雙(3-二乙
氧基苯基矽烷基丙基)脲等的N,N’-雙[(二(碳數1~6)烷氧基(碳數6~20)芳基矽烷基(碳數1~10)烷基)脲等。
該等係能夠單獨1種、或組合2種以上而使用。
該等之中,作為本發明的(C)成分,以使用1,3,5-N-參(3-三甲氧基矽烷基丙基)異氰脲酸酯、1,3,5-N-參(3-三乙氧基矽烷基丙基)異氰脲酸酯(以下,稱為「異氰脲酸酯化合物」)、N,N’-雙(3-三甲氧基矽烷基丙基)脲、N,N’-雙(3-三乙氧基矽烷基丙基)脲(以下,稱為「脲化合物」)、及前述異氰脲酸酯化合物與脲化合物之組合為佳。
將前述異氰脲酸酯化合物與脲化合物組合而使用時,兩者的使用比例,係以(異氰脲酸酯化合物)與(脲化合物)的以質量比計,以100:1~100:200為佳。
又,相對於前述(A)成分100質量份,異氰脲酸酯化合物的使用比例,係以35質量份以下為佳,以25質量份以下為較佳。單獨使用異氰脲酸酯化合物時,亦與併用脲化合物而使用時同樣。
而且,相對於前述(A)成分100質量份,脲化合物的使用比例,係以20質量份以下為佳,以15質量份以下為較佳。單獨使用脲化合物時,亦與併用異氰脲酸酯化合物而使用時同樣。
本發明的硬化性組合物,係以(A)成分與(C)成分的質量比[(A)成分:(C)成分]計,採用100:0.3~100:40的比例含有前述(A)成分及(C)成分為佳,採用100:1~100:30的比例含有前述(A)成分及(C)成分為較佳,採用100:3~100:25
的比例含有前述(A)成分及(C)成分為更佳。
藉由以此種比例使用(A)成分及(C)成分,能夠得到可得到耐熱性優良且具有高接著力的硬化物之硬化性組合物。
(D)成分
本發明的硬化性組合物包含(D)成分分子內具有酸酐結構之矽烷偶合劑(以下,有稱為「矽烷偶合劑(D)」之情形)。
矽烷偶合劑(D)係在一分子中兼具具有酸酐結構的基(Q)及水解性基(Re)的兩者之有機矽化合物。具體而言係下述式(d)所示之化合物。
式中,Q係表示酸酐結構,Rd係表示碳數1~6的烷基、或是具有取代基或不具有取代基之苯基,Re係表示碳數1~6的烷氧基或鹵素原子,i、k係表示1~3的整數,j係表示0~2的整數,i+j+k=4。j為2時,Rd彼此可相同亦可不同。k為2或3時,複數個Re彼此可相同亦可不同。i為2或3時,複數個Q彼此可相同亦可不同。
(式中,h係表示0~10的整數),以(Q1)所示之基為特佳。
式(d)中,作為Re之碳數1~6的烷氧基,可舉出甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、第三丁氧基等。
作為鹵素原子,可舉出氯原子、溴原子等。
作為Rd之碳數1~6的烷基,可舉出作為前述R1所示之碳數1~6的烷基已例示者同樣的基,作為具有取代基或不具有取代基之苯基,可舉出前述R2已例示者同樣的基。
(式中,Re、h、i、j、k係表示與前述相同意思)。式中,h係以2~8為佳,以2或3為較佳,以3為特佳。
作為前述式(d-1)所示之矽烷偶合劑的具體例,可舉出2-(三甲氧基矽烷基)乙基琥珀酸酐、2-(三乙氧基矽烷基)乙基琥珀酸酐、3-(三甲氧基矽烷基)丙基琥珀酸酐、3-(三乙氧基矽烷基)丙基琥珀酸酐等的三(碳數1~6)烷氧基矽烷基(碳數2~8)烷基琥珀酸酐;2-(二甲氧基甲基矽烷基)乙基琥珀酸酐等的二(碳數1~6)烷氧基甲基矽烷基(碳數2~8)烷基琥珀酸酐;2-(甲氧基二甲基矽烷基)乙基琥珀酸酐等的(碳數1~6)烷氧基二甲基矽烷基(碳數2~8)烷基琥珀酸酐;2-(三氯矽烷基)乙基琥珀酸酐、2-(三溴矽烷基)乙基琥珀酸酐等的三鹵矽烷基(碳數2~8)烷基琥珀酸酐;2-(二氯甲基矽烷基)乙基琥珀酸酐等的二鹵甲基矽烷基(碳數2~8)烷基琥珀酸酐;2-(氯二甲基矽烷基)乙基琥珀酸酐等的鹵二甲基矽烷基(碳數2~8)烷基琥珀酸酐等。
該等之中,以三(碳數1~6)烷氧基矽烷基(碳數2~8)烷基琥珀酸酐為佳,以3-(三甲氧基矽烷基)丙基琥珀酸酐、3-(三乙氧基矽烷基)丙基琥珀酸酐為特佳。
(D)成分係能夠單獨一種、或組合二種以上而使用。
本發明的硬化性組合物含有前述(A)成分及(D)成分,以(A)成分與(D)成分的質量比[(A)成分:(D)成分]為100:0.01~100:30的比例為佳,以100:0.1~100:10的比例為較佳。
藉由以此種比例使用(A)成分及(D)成分,本發明的硬化性組合物之硬化物,成為耐熱性、接著性且耐剝離性優良者。
在本發明的硬化性組合物,為了使其具有流動性之目的,以更含有稀釋劑為佳。
作為稀釋劑,例如可舉出二乙二醇一丁醚乙酸酯、甘油二環氧丙基醚、丁二醇二環氧丙基醚、二環氧丙基苯胺、新戊二醇環氧丙基醚、環己烷二甲醇二環氧丙基醚、伸烷基二環氧丙基醚、聚二醇二環氧丙基醚、聚丙二醇二環氧丙基醚、三羥甲基丙烷三環氧丙基醚、甘油三環氧丙基醚、一氧化4-乙烯基環己烯、二氧化乙烯基環己烯、甲基化二氧化乙烯基環己烯等。
該等稀釋劑係能夠單獨一種、或組合二種以上而使用。
稀釋劑的使用量,係以使本發明的硬化性組合物的固體成分濃度成為50~100質量%為佳、以成為60~90質量%為較佳,以成為70~85質量%為更佳。
又,本發明的硬化性組合物含有稀釋劑時,相對於除去硬化性組合物的稀釋劑後之成分全體,(A)成分、(B)成分、(C)成分、及(D)成分的合計量係以50~100質量%為佳,以60~100質量%為較佳。藉由(A)成分、(B)成分、(C)成分、及(D)成分的合計量為上述範圍內,本發明的硬化性組合物成為耐熱
性及接著性更優良者。
本發明的硬化性組合物在不阻礙本發明的目的之範圍,亦可在上述成分更含有其他成分。
作為其他成分,可舉出抗氧化劑、紫外線吸收劑、光安定劑等。
抗氧化劑係為了防止加熱時產生氧化劣化而添加。作為抗氧化劑,可舉出磷系抗氧化劑、酚系抗氧化劑、硫系抗氧化劑等。
作為磷系抗氧化劑,可舉出亞磷酸酯類、氧雜磷雜菲氧化物類等。作為酚系抗氧化劑,可舉出單酚類、雙酚類、高分子型酚類等。作為硫系抗氧化劑,可舉出二月桂基-3,3’-硫二丙酸酯、二肉豆蔻基-3,3’-硫二丙酸酯、二硬脂醯基-3,3’-硫二丙酸酯等。
該等抗氧化劑,係能夠單獨一種、或組合二種以上而使用。抗氧化劑的使用量係相對於(A)成分,通常為10質量%以下。
紫外線吸收劑係為了使所得到的硬化物之耐光性提升之目的而添加。
作為紫外線吸收劑,可舉出柳酸類、二苯基酮類、苯并三唑類、受阻胺類等。
紫外線吸收劑係能夠單獨一種、或組合二種以上而使用。
相對於(A)成分,紫外線吸收劑的使用量係通常為10質量%以下。
光安定劑係為了使所得到的硬化物之耐光性提升
之目的而添加。
作為光安定劑,例如可舉出聚[{6-(1,1,3,3,-四甲基丁基)胺基-1,3,5-三嗪-2,4-二基}{(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶)亞胺基}六亞甲基{(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶)亞胺基}]等的受阻胺類等。
該等光安定劑係能夠單獨一種、或組合二種以上而使用。
相對於(A)成分,該等其他成分(除了稀釋劑以外)的總使用量通常為20質量%以下。
本發明的硬化性組合物,例如能夠藉由將前述(A)~(D)成分、及依照需要之其他成分以預定比例調配且依照習知的方法混合且脫泡而得到。
依照如以上進行而得到之本發明的硬化性組合物,能夠得到耐剝離性、及耐熱性優良且具有高接著力之硬化物。
因此,本發明的硬化性組合物能夠適合使用作為光學構件和成形體的原料、接著劑、塗佈劑等。特別是因為能夠解決有關於隨著光元件的高亮度化,光元件固定材產生劣化之問題,所以本發明的硬化性組合物能夠適合使用作為光元件固定用組合物。
2)硬化物
本發明之第2發明,係使本發明的硬化性組合物硬化而成之硬化物。
作為使本發明的硬化性組合物硬化之方法,可舉出加熱硬化。使其硬化時的加熱溫度,通常為100~200℃,加熱時間係通常為10分鐘至20小時,較佳為30分鐘至10小時。
本發明的硬化物具有高的接著力且耐剝離性及耐熱性優良。
因此,本發明的硬化物,係能夠適合使用作為可解決有關於隨著光元件的高亮度化而產生劣化的問題之光元件固定材。例如能夠適合使用作為光學構件和成形體的原料、接著劑、塗佈劑等。
將本發明的硬化性組合物加熱得到之硬化物耐剝離性優良,例如能夠如以下地進行而確認。
將硬化性組合物塗佈在LED引線框之後,將藍寶石晶片進行壓黏且於170℃加熱處理2小時使其硬化之後,將封裝材料流入杯子內於150℃加熱處理1小時而得到硬化物試片。將該試片在85℃、85%RH的環境下暴露168小時之後,以預熱溫度160℃且最高溫度成為260℃進行加熱時間1分鐘的IR回流處理,其次,藉由熱循環試驗機且將在-40℃及+100℃各放置30分鐘之試驗設作1循環,而實施300循環。隨後,將封裝材料除去且調查在此時元件是否一起剝落。在本發明的硬化物,剝離的概率係通常45%以下,較佳為25%以下。
將本發明的硬化性組合物硬化而成之硬化物具有高接著性,例如能夠如以下地進行而確認。亦即,將硬化性組合物塗佈在矽晶片的鏡面上,將塗佈面載置在被接著物上且壓黏,而且進行加熱處理使其硬化。將其放置在經預先加熱至預定溫度(例如23℃、100℃)後之黏結強度試驗機(bond tester)的測定載物台上30秒鐘,從被接著物起算50μm的高度之位置,對接著面在水平方向(剪切方向)施加應力,來測定試片與被接
著物之接著力。
硬化物的接著力,在23℃係以60N/2mm□以上為佳,以80N/2mm□以上為較佳,以100N/2mm□以上為特佳。又,硬化物的接著力,在100℃係以40N/2mm□以上為佳,以50N/2mm□以上為較佳,以60N/2mm□以上為特佳。
3)硬化性組合物之使用方法
本發明的第3發明,係使用本發明的硬化性組合物作為光元件固定材用接著劑或光元件用固定材用封裝材料之方法。
作為光元件,可舉出LED、LD等的發光元件、受光元件、複合光元件、光積體電路等。
<光元件用接著劑>
本發明的硬化性組合物可適合作為光元件固定材用接著劑使用。
作為使用本發明的硬化性組合物作為光元件固定材用接著劑之方法,可舉出以下的方法:將該組合物塗佈在接著對象材料(光元件及其基板等)的一方或雙方的接著面且壓黏之後,使其加熱硬化且使接著對象材料彼此堅固地接著之方法。
作為用以將光元件接著之基板材料,可舉出鹼石灰玻璃、耐熱性硬質玻璃等的玻璃類;陶瓷;藍寶石;鐵、銅、鋁、金、銀、鉑、鉻、鈦及該等金屬的合金、不鏽鋼(SUS302、SUS304、SUS304L、SUS309等)等的金屬類;聚對酞酸乙二酯、聚對酞酸丁二酯、聚萘二甲酸乙二酯、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基戊烯、聚碸、聚醚醚酮、聚醚碸、聚苯硫(polyphenylene sulfide)、聚醚醯亞胺、聚醯亞胺、
聚醯胺、丙烯酸樹脂、降莰烯系樹脂、環烯烴樹脂、玻璃環氧樹脂等的合成樹脂等。
加熱硬化時之加熱溫度,亦取決於所使用的硬化性組合物等,但通常為100~200℃。加熱時間係通常從10分鐘至20小時,較佳是從30分鐘至10小時。
<光元件用封裝材料>
本發明的硬化性組合物可適合使用作為光元件固定材用封裝材料。
作為使用本發明的硬化性組合物作為光元件固定材用封裝材料之方法,例如可舉出以下的方法等:藉由將該組合物成形為所需要的形狀而得到內包有光元件的成形體之後,使其本身加熱硬化來製造光元件封裝體之方法。
作為將本發明的硬化性組合物成形為所需要的形狀之方法,係沒有特別限定,能夠採用通常的轉移成形法、澆鑄法等習知的鑄模法。
加熱硬化時之加熱溫度,亦取決於所使用的硬化性組合物等,但通常為100~200℃。加熱時間係通常從10分鐘至20小時,較佳是從30分鐘至10小時。
因為所得到的光元件封裝體係使用本發明的硬化性組合物,所以具有優異的耐剝離性、耐熱性且具有較高的接著力。
4)光裝置
本發明的第4發明,係使用本發明的硬化性組合物作為光元件固定材用接著劑或光元件固定材用封裝材料而成之光裝
置。
本發明的光裝置,係將本發明的硬化性組合物作為光元件固定材用接著劑或封裝材料且將光元件封裝在支撐體基板上而得到者。因此,光元件係成為被高接著力固定而成之耐久性優良者。
作為光元件,可舉出LED、LD等的發光元件、受光元件、複合光元件、光積體電路等。
其次,藉由實施例及比較例而更詳細地說明本發明,但是本發明係不被下述的實施例限定。又,除特別限定外,「%」、「份」係質量基準。
(質量平均分子量測定)
下述製造例所得到的矽烷化合物聚合物之質量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn),係以標準聚苯乙烯換算值之方式在以下的裝置及條件下進行測定。
裝置名:HLC-8220GPC、TOSOH公司製
管柱:依次將TSKgelGMHXL、TSKgelGMHXL、及TSKgel2000HXL連結而成者
溶劑:四氫呋喃
注入量:80μl
測定溫度:40℃
流速:1ml/分鐘
檢測器:差示折射計
(IR光譜的測定)
製造例所得到的矽烷化合物聚合物之IR光譜,係使用傅立葉變換紅外分光光度計(Perkinelmer公司製、Spectrum100)而測定。
(製造例1)
在300ml的茄型燒瓶,添加苯基三甲氧基矽烷(東京化成工業公司製、以下相同)20.2g(102mmol)、2-氰乙基三甲氧基矽烷(AZMAX公司製、以下相同)3.15g(18mmol)、以及作為溶劑之丙酮96ml及蒸餾水24ml後,邊攪拌內容物邊添加磷酸(關東化學公司製、以下相同)0.15g(1.5mmol)作為觸媒且在25℃進一步繼續攪拌16小時。
反應結束後,使用蒸發器將反應液濃縮至50ml為止,在濃縮物添加乙酸乙酯100ml且使用飽和碳酸氫鈉水溶液進行中和。暫時靜置之後,分離取得有機層。其次,使用蒸餾水將有機層洗淨2次之後,使用無水硫酸鎂進行乾燥。將硫酸鎂過濾分開後,將濾液使用蒸發器濃縮至50ml為止,使所得到的濃縮物滴入多量的正己烷中而沈澱,藉由傾析將沈澱物分離。使所得到的沈澱物溶解在甲基乙基酮(MEK)而回收,使用蒸發器將溶劑減壓餾去。藉由將殘留物進行真空乾燥而得到13.5g矽烷化合物共聚物(A1)。
矽烷化合物共聚物(A1)的質量平均分子量(Mw)為1,870、分子量分布(Mw/Mn)為1.42。
將矽烷化合物共聚物(A1)的IR光譜數據顯示在以下。
Si-Ph:698cm-1,740cm-1,Si-O:1132cm-1,-CN:2259cm-1
(製造例2)
在300ml的茄型燒瓶,添加甲基三乙氧基矽烷(信越化學工業公司製、製品名:KBE-13)71.37g(400mmol)後,將在蒸餾水21.6ml溶解35%鹽酸0.10g(相對於矽烷化合物的合計量為0.25mol%)而成之水溶液邊攪拌邊添加,使全部內容物在30℃2小時,其次,升溫至70℃且攪拌5小時之後,添加乙酸丙酯140g且攪拌。在此,將28%氨水0.12g(相對於矽烷化合物的合計量為0.5mol%)邊攪拌邊添加,將全部內容物升溫至70℃而進一步攪拌3小時。在反應液添加純水且分液,而且重複該操作至水層的pH成為7為止。使用蒸發器將有機層濃縮且藉由將濃縮物真空乾燥而得到55.7g矽烷化合物聚合物(A2)。該物的的質量平均分子量(Mw)為7800,分子量分布(PDI)為4.52。
將矽烷化合物聚合物(A2)的IR光譜數據顯示在以下。
Si-CH3:1272cm-1,1409cm-1,Si-O:1132cm-1
(實施例1)
在製造例1所得到的矽烷化合物共聚物(A1)100份(質量份、以下相同)添加
作為(B)成分之平均一次粒徑為0.5μm的聚矽氧填料(日興RICA公司製、MSP-SN05)1份,作為(C)成分之1,3,5-N-參[3-(三甲氧基矽烷基)丙基]異氰脲酸酯10份,作為(D)成分之3-(三甲氧基矽烷基)丙基琥珀酸酐1份,及以固體成分濃度成為80%之方式添加二乙二醇一丁醚乙酸酯,藉由將全部內容物充分地混合且脫泡,來得到硬化性組合物1。
(實施例2~33、比較例1~13)
在實施例1,除了將作為(A)成分之矽烷化合物(共)聚合物的種類、(B)成分的種類、使用量(份)、(C)成分的使用量(份)、(D)成分的使用量(份),變更成為如下述表1所記載以外,係與實施例1同樣地進行而得到實施例2~33的硬化性組合物2~33、比較例1~13的硬化性組合物1r~13r。
下述表中,(B)成分的種類:B1~B9係如以下表示。
.B1:聚矽氧系微粒子(平均一次粒徑:0.5μm)、日興RICA公司製、MSP-SN05
.B2:聚矽氧系微粒子(平均一次粒徑:0.8μm)、日興RICA公司製、MSP-SN08
.B3:聚矽氧系微粒子(平均一次粒徑:2μm)、Momentive.Performance.Materials.Japan合同公司製、TOSPEARL 120
.B4:聚矽氧系微粒子(平均一次粒徑:4.5μm)、Momentive.Performance.Materials.Japan合同公司製、TOSPEARL 145
.B5:表面被覆有聚矽氧之氧化鋁(平均一次粒徑:6μm)、日興RICA公司製、MSP-AK06
.B6:表面被覆有聚矽氧之氧化鈦(平均一次粒徑:4μm)、日興RICA公司製、MSP-TK04
.B7:表面被覆有聚矽氧之氧化鈦(平均一次粒徑:4μm)、日興RICA公司製、MSP-TS04
.B8:聚矽氧系微粒子(平均一次粒徑:5μm)、日興RICA公司製、MSP-3500
.B9:氧化矽系微粒子(平均一次粒徑:0.07μm)、Tokuyama公司製、Silfil NSS-5N
實施例1~33及比較例1~13所得到的硬化性組合物1~33、1r~13r之硬化物,係如下述進行而測定接著強度及進行評價耐剝離性。
將測定結果及評價顯示在下述表1。
(接著強度的測定)
將硬化性組合物1~33、1r~13r以各自厚度成為約2μm的方式塗佈在2mm四方的矽晶片之鏡面,將塗佈面載置被接著物(鍍銀銅板)上且壓黏。隨後,在170℃加熱處理2小時使其硬化而得到附試片的被接著物。將該附試片的被接著物,放置在預先經加熱至預定溫度(23℃、100℃)之黏結強度試驗機(Dage公司製、Series4000)的測定載物台上30秒鐘,從被接著物起算50μm的高度之位置,對接著面在水平方法(剪切方向)以速度200μm/s施加應力,來測定在23℃及100℃之試片與被接著物的接著強度(N/2mm□)。
(耐剝離性試驗)
將硬化性組合物1~33、1r~13r以0.4mmΦ左右塗佈在LED引線框(Enomoto公司製、製品名:5050 D/G PKG LEADFRAME)之後,將0.5mm四方的藍寶石晶片進行壓黏。隨後,在170℃加熱處理2小時使其硬化之後,將封裝材料(信越化學工業公司製、製品名:EG6301)流入杯子內,在150℃加熱1小時而得到試片。
將該試片在85℃、85%RH的環境下暴露168小時之後,
以預熱溫度160℃且最高溫度成為260℃進行加熱時間1分鐘的IR回流(回流爐:相模理工公司製、製品名「WL-15-20DNX型」)處理。隨後,藉由熱循環試驗機且將在-40℃及+100℃各放置30分鐘之試驗設作1循環,而實施300循環。隨後,進行將封裝材料除去之操作且調查在此時元件是否一起剝落。針對各硬化性組合物各自進行該試驗12次。
在下述表1,計算元件一起剝落之次數,剝離產生率為25%以下時,評定為「A」,大於25%且50%以下時,評定為「B」,大於50%時,評定為「C」。
從表1,得知實施例1~33的硬化性組合物1~33之硬化物,全部耐剝離性的評價為A或B,為耐剝離性優良者。接著強度亦是在23℃全部為67N/2mm□以上(大部分為70N/2mm□以上),在100℃亦是42N/2mm□以上(大部分為45N/2mm□以上),接著力、耐熱性亦優良。
另一方面,比較例1~13的硬化性組合物之硬化物,多是接著強度為70N/2mm□以下,特別是在100℃,除了比較例6、7以外,全部為低於45N/2mm□,接著強度差。又,除了比較例5以外,全部耐剝離性的評價差。雖然比較例5的硬化性組合物之耐剝離性的評價為B,但是在100℃之接著強度為
18.85N/2mm□,接著力、耐熱性差。
Claims (16)
- 一種硬化性組合物,係具有下述(A)、(B)、(C)及(D)成分之硬化性組合物,(A)成分與(B)成分,以(A)成分與(B)成分的質量比為[(A)成分:(B)成分]=100:0.3~100:20的比例,(A)下式(a-1)或下式(a-2)所示之矽烷化合物(共)聚合物(CHR1X0-D-SiO3/2)m(R2SiO3/2)n(CHR1X0-D-SiZ1O2/2)o(R2SiZ2O2/2)p(CHR1X0-D-SiZ3 2O1/2)q(R2SiZ4 2O1/2)r‧‧‧(a-1)[式中,X0係表示鹵素原子、氰基、或式:OG所示之基(式中,G係表示羥基的保護基),D係表示單鍵、或是具有取代基或不具有取代基之碳數1~20的二價有機基,R1係表示氫原子或碳數1~6的烷基,R2係表示碳數1~20的烷基、或是具有取代基或不具有取代基之苯基,Z1~Z4係各自獨立且表示羥基、碳數1~10的烷氧基、或鹵素原子,m、n係各自獨立且表示正整數,o、p、q、r各自獨立且表示0或正整數](R3SiO3/2)s(R3SiZ5O2/2)t(R3SiZ5 2O1/2)u‧‧‧(a-2)(式中,R3係表示碳數1~10的烷基,複數個R3可全部相同亦可不同,Z5係表示羥基、碳數1~10的烷氧基、或鹵素原子,s係表示正整數,t、u係各自獨立且表示0或正整數),(B)平均一次粒徑大於0.04μm、8μm以下的微粒子,(C)分子內具有氮原子之矽烷偶合劑,(D)分子內具有酸酐結構之矽烷偶合劑。
- 如申請專利範圍第1項所述之硬化性組合物,其中以(A)成分與(C)成分的質量比[(A)成分:(C)成分]為100:0.3~100:40 的比例含有前述(A)成分及(C)成分。
- 如申請專利範圍第1項所述之硬化性組合物,其中以(A)成分與(D)成分的質量比[(A)成分:(D)成分]為100:0.01~100:30的比例含有前述(A)成分及(D)成分。
- 如申請專利範圍第1項所述之硬化性組合物,其中前述(B)成分係選自氧化矽(silica)、聚矽氧(silicone)、表面被覆有聚矽氧(silicone)之金屬氧化物之至少1種微粒子。
- 如申請專利範圍第1項所述之硬化性組合物,其中前述(B)成分係表面被覆有聚矽氧(silicone)之氧化鈦或氧化鋁的微粒子。
- 如申請專利範圍第1項所述之硬化性組合物,其中前述(A)成分的質量平均分子量為800~30,000。
- 如申請專利範圍第1項所述之硬化性組合物,其中前述(A)成分係前述式(a-1)中,(m+o+q)與(n+p+r)為(m+o+q):(n+p+r)=5:95~60:40的比例之化合物。
- 如申請專利範圍第1項所述之硬化性組合物,其更含有稀釋劑。
- 如申請專利範圍第1項所述之硬化性組合物,其中,前述(A)成分、(B)成分、(C)成分、及(D)成分的合計量,相對於去除硬化性組合物之稀釋劑後的成分全體,為50~100質量%。
- 如申請專利範圍第1項所述之硬化性組合物,其中前述硬化性組合物的固體成分濃度為50~100質量%。
- 如申請專利範圍第1項所述之硬化性組合物,其係光元件固定材用組合物。
- 一種硬化物,係使如申請專利範圍第1項所述之硬化性組合物 硬化而成。
- 如申請專利範圍第12項所述之硬化物,其係光元件固定材。
- 一種使用如申請專利範圍第1項所述之硬化性組合物作為光元件固定材用接著劑之方法。
- 一種使用如申請專利範圍第1項所述之硬化性組合物作為光元件固定材用封裝材料之方法。
- 一種光裝置,係將如申請專利範圍第1項所述之硬化性組合物作為光元件固定材用接著劑或光元件固定材用封裝材料使用而成。
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