JP6064094B2 - 硬化性組成物、硬化物、硬化性組成物の使用方法、及び光デバイス - Google Patents
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Description
また、硬化性組成物は、光素子封止体を製造する際に、光素子用接着剤や光素子用封止材等の光素子固定材用組成物としても注目を浴びてきている。
しかしながら、特許文献1〜4に記載された組成物や部材等の硬化物であっても、十分な接着力を保ちつつ、耐剥離性、耐熱性を得るのは困難な場合があった。
従って、耐剥離性及び耐熱性に優れ、かつ、高い接着力を有する硬化物が得られる硬化性組成物の開発が切望されている。
(A)下記式(a−1)
下記式(a−2)
で示されるシラン化合物(共)重合体
(B)平均一次粒子径が0.04μm超、8μm以下の微粒子
(C)分子内に窒素原子を有するシランカップリング剤
(D)分子内に酸無水物構造を有するシランカップリング剤
〔3〕前記(B)成分が、シリコーンで表面が被覆された酸化チタン又は酸化アルミニウムの微粒子である〔1〕に記載の硬化性組成物。
〔4〕前記(A)成分の質量平均分子量が800〜30,000である、〔1〕に記載の硬化性組成物。
〔5〕前記(A)成分が、式(a−1)中、(m+o+q)と(n+p+r)とが、(m+o+q):(n+p+r)=5:95〜60:40の割合の化合物である、〔1〕に記載の硬化性組成物。
〔7〕前記(A)成分と、(B)成分と、(C)成分と、(D)成分の合計量が、硬化性組成物の希釈剤を除いた成分全体に対して、50〜100質量%であることを特徴とする、〔1〕に記載の硬化性組成物。
〔8〕前記硬化性組成物の固形分濃度が、50〜100質量%であることを特徴とする、〔6〕に記載の硬化性組成物。
〔9〕光素子固定材用組成物である〔1〕に記載の硬化性組成物。
〔11〕光素子固定材である〔10〕に記載の硬化物。
〔13〕前記〔1〕に記載の硬化性組成物を、光素子固定材用封止材として使用する方法。
〔14〕前記〔1〕に記載の硬化性組成物を、光素子固定材用接着剤又は光素子固定材用封止材として用いてなる光デバイス。
本発明の硬化性組成物は、光素子固定材を形成する際に使用することができ、特に、光素子用接着剤、及び光素子用封止材として好適に使用することができる。
本発明の硬化物は、光素子固定において、耐剥離性及び耐熱性に優れ、かつ、高い接着力を有する。
本発明の硬化性組成物は、下記(A)〜(D)成分を有する硬化性組成物であって、(A)成分と(B)成分とを、(A)成分と(B)成分の質量比で、〔(A)成分:(B)成分〕=100:0.3〜100:20の割合で含有することを特徴とする。
(A)下記式(a−1)又は、下記式(a−2)で示されるシラン化合物(共)重合体
(C)分子内に窒素原子を有するシランカップリング剤
(D)分子内に酸無水物構造を有するシランカップリング剤
本発明の硬化性組成物に用いる(A)成分は、前記式(a−1)で表されるシラン化合物共重合体(a−1)、又は、式(a−2)で表されるシラン化合物(共)重合体(a−2)である。
前記式(a−1)中、X0は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;シアノ基;又は式:OGで表される基;を表す。
Gは水酸基の保護基を表す。水酸基の保護基としては、特に制約はなく、水酸基の保護基として知られている公知の保護基が挙げられる。例えば、アシル系の保護基;トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、t−ブチルジフェニルシリル基等のシリル系の保護基;メトキシメチル基、メトキシエトキシメチル基、1−エトキシエチル基、テトラヒドロピラン−2−イル基、テトラヒドロフラン−2−イル基等のアセタール系の保護基;t−ブトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル系の保護基;メチル基、エチル基、t−ブチル基、オクチル基、アリル基、トリフェニルメチル基、ベンジル基、p−メトキシベンジル基、フルオレニル基、トリチル基、ベンズヒドリル基等のエーテル系の保護基;等が挙げられる。これらの中でも、Gとしては、アシル系の保護基が好ましい。
炭素数1〜20の2価の有機基としては、炭素数1〜20のアルキレン基、炭素数2〜20のアルケニレン基、炭素数2〜20のアルキニレン基、炭素数6〜20のアリーレン基、(アルキレン基、アルケニレン基、又はアルキニレン基)とアリーレン基との組み合わせからなる炭素数7〜20の2価の基等が挙げられる。
炭素数2〜20のアルケニレン基としては、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、ペンテニレン基等が挙げられる。
炭素数2〜20のアルキニレン基としては、エチニレン基、プロピニレン基等が挙げられる。
炭素数6〜20のアリーレン基としては、o−フェニレン基、m−フェニレン基、p−フェニレン基、2,6−ナフチレン基等が挙げられる。
これらの置換基は、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基及びアリーレン基等の基において任意の位置に結合していてよく、同一若しくは相異なって複数個が結合していてもよい。
これらの中でも、R1としては水素原子が好ましい。
R2で表される炭素数1〜20のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、イソオクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ドデシル基等が挙げられる。
これらの中でも、Z1〜Z4はそれぞれ独立して、ヒドロキシル基又は炭素数1〜6のアルコキシ基が好ましい。
シラン化合物(2)についても同様に、OR5又はX2が、脱水及び脱アルコール縮合反応されなかった場合は、シラン化合物共重合体(a−1)に残存する。縮合反応されなかったOR5又はX2が1つだった場合は、式(a−1)において(R2SiZ2O2/2)として残存し、縮合反応されなかったOR5又はX2が2つだった場合は、式(a−1)において(R2SiZ4 2O1/2)として残存する。
前記式(1)中、R1、X0、及びDは、前記と同じ意味を表す。R4は炭素数1〜10のアルキル基を表し、X1はハロゲン原子を表し、vは0〜3の整数を表す。
X1のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、及び臭素原子等が挙げられる。
vが2以上のとき、OR4同士は同一であっても相異なっていてもよい。また、(3−v)が2以上のとき、X1同士は同一であっても相異なっていてもよい。
2−クロロエチルジクロロメトキシシラン、2−ブロモエチルジクロロエトキシシラン、3−クロロプロピルジクロロメトキシシラン、3−フルオロプロピルジクロロメトキシシラン、3−クロロプロピルジクロロエトキシシラン、3−クロロプロピルクロロジエトキシシラン、3−ブロモプロピルジクロロエトキシシラン等の、X0がハロゲン原子であるジハロゲノアルコキシシラン化合物類;
クロロメチルトリクロロシラン、
3−ブロモプロピルトリブロモシラン、3−ブロモプロピルトリクロロシラン、3−フルオロプロピルトリクロロシラン、3−クロロプロピルトリクロロシラン、3−クロロプロピルトリブロモシラン、3−アイオドプロピルトリクロロシラン、等の、X0がハロゲン原子であるトリハロゲノシラン化合物類;
これらのシラン化合物(1)は一種単独で、或いは二種以上を組み合わせて用いることができる。
前記式(2)中、R2は前記と同じ意味を表す。R5は前記R4と同様の炭素数1〜10のアルキル基を表し、X2は前記X1と同様のハロゲン原子を表し、wは0〜3の整数を表す。
wが2以上のとき、OR5同士は同一であっても相異なっていてもよい。また、(3−w)が2以上のとき、X2同士は同一であっても相異なっていてもよい。
メチルクロロジメトキシシラン、メチルジクロロメトキシシラン、メチルジクロロメトキシシラン、メチルクロロジエトキシシラン、エチルクロロジメトキシシラン、エチルジクロロメトキシシラン、n−プロピルクロロジメトキシシラン、n−プロピルジクロロメトキシシラン等のアルキルハロゲノアルコキシシラン化合物類;
メチルトリクロロシラン、メチルトリブロモシラン、エチルトリクロロシラン、エチルトリブロモシラン、n−プロピルトリクロロシラン等のアルキルトリハロゲノシラン化合物類;
フェニルクロロジメトキシシラン、フェニルジクロロメトキシシラン、フェニルクロロメトキシエトキシシラン、フェニルクロロジエトキシシラン、フェニルジクロロエトキシシラン等の、置換基を有する、又は置換基を有さないフェニルハロゲノアルコキシシラン化合物類;
フェニルトリクロロシラン、フェニルトリブロモシラン、4−メトキシフェニルトリクロロシラン、フェニルトリクロロシラン、2−エトキシフェニルトリクロロシラン、2−クロロフェニルトリクロロシラン等の、置換基を有する、又は置換基を有さないフェニルトリハロゲノシラン化合物;が挙げられる。
これらのシラン化合物(2)は一種単独で、或いは二種以上を組み合わせて用いることができる。
これらの中でも、シラン化合物(2)としては、炭素数1〜6のアルキルトリアルコキシシラン化合物類、置換基を有する、又は置換基を有さないフェニルトリアルコキシシラン化合物類が好ましい。
また、酸触媒と塩基触媒を組み合わせて用いることもできる。例えば、酸触媒の存在下、シラン化合物の縮合反応を行った後に、反応液に塩基触媒を添加して塩基性とし、塩基性条件下に、さらに縮合反応を行ってもよい。
前記式(a−2)中、R3は炭素数1〜10のアルキル基を表す。炭素数1〜10のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−ノニル基等が挙げられる。これらの中でも、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜3のアルキル基がより好ましい。複数のR3はすべて同一であっても相異なっていてもよい。
Z5は、前記Z1〜Z4と同様の、ヒドロキシル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、又は、ハロゲン原子を示す。
sは正の整数を示し、t、uはそれぞれ独立して、0又は正の整数を示す。
式(3)中、R3は前記と同じ意味を表す。R6は、前記R4と同様の、炭素数1〜10のアルキル基を表し、X3は前記X1と同様のハロゲン原子を表し、xは0〜3の整数を表す。
xが2以上のとき、OR6同士は同一であっても相異なっていてもよい。また、(3−x)が2以上のとき、X3同士は同一であっても相異なっていてもよい。
シラン化合物(3)は一種単独で、或いは二種以上を組み合わせて用いることができる。
質量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、例えば、テトラヒドロフラン(THF)を溶媒とするゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)による標準ポリスチレン換算値として求めることができる(以下にて同じである。)。
本発明の硬化性組成物は、(B)成分として、平均一次粒子径が0.04μm超、8μm以下の微粒子を含む。
微粒子としては、特に制限はなく、金属;金属酸化物;鉱物;炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等の金属炭酸塩;硫酸カルシウム、硫酸バリウム等の金属硫酸塩;水酸化アルミニウム等の金属水酸化物;珪酸アルミニウム、珪酸カルシウム、珪酸マグネシウム等の金属珪酸塩;シリカ;シリコーン;シリコーンで表面が被覆された金属酸化物;等の無機微粒子;アクリルビーズ等の有機微粒子;等が挙げられる。
スメクタイトとしては、例えば、モンモリロナイト、バイデライト、ヘクトライト、サポナイト、スチブンサイト、ノントロナイト、ソーコナイト等が挙げられる。
平均一次粒子径としては、耐剥離性と分散性を両立させる観点から、0.06〜7μmがより好ましく、0.3〜6μmがさらに好ましく、1〜4μmが特に好ましい。
平均一次粒子径は、レーザー回折・散乱式粒度分布測定装置(例えば堀場製作所社製、製品名「LA−920」)等を用いて、レーザー散乱法による粒度分布の測定を行うことにより求められる。
これらの微粒子は2種類以上を併用してもよい。
本発明の硬化性組成物は、(C)成分として、分子内に窒素原子を有するシランカップリング剤(以下、「シランカップリング剤(C)」ということがある。)を含む。
Rbは、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基等の炭素数1〜6のアルキル基;又は、フェニル基、4−クロロフェニル基、4−メチルフェニル基等の、置換基を有する、又は置換基を有さないアリール基;を表す。
Rcの炭素数1〜10の有機基の具体例としては、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピル基、3−アミノプロピル基、N−(1,3−ジメチル−ブチリデン)アミノプロピル基、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−アミノプロピル基等が挙げられる。
ケイ素原子に結合したアルコキシ基を4以上有するとは、同一のケイ素原子に結合したアルコキシ基と、異なるケイ素原子に結合したアルコキシ基との総合計数が4以上という意味である。
t1〜t5はそれぞれ独立して、1〜10の整数を表し、1〜6の整数であるのが好ましく、3であるのが特に好ましい。
1,3,5,−N−トリス(3−ジトキシメチルシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5,−N−トリス(3−ジメトキシエチルシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5,−N−トリス(3−ジメトキシi−プロピルシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5,−N−トリス(3−ジメトキシn−プロピルシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5,−N−トリス(3−ジメトキシフェニルシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5,−N−トリス(3−ジエトキシメチルシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5,−N−トリス(3−ジエトキシエチルシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5,−N−トリス(3−ジエトキシi−プロピルシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5,−N−トリス(3−ジエトキシn−プロピルシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5,−N−トリス(3−ジエトキシフェニルシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5,−N−トリス(3−ジi−プロポキシメチルシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5,−N−トリス(3−ジi−プロポキシエチルシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5,−N−トリス(3−ジi−プロポキシi−プロピルシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5,−N−トリス(3−ジi−プロポキシn−プロピルシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5,−N−トリス(3−ジi−プロポキシフェニルシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5,−N−トリス(3−ジブトキシメチルシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5,−N−トリス(3−ジブトキシエチルシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5,−N−トリス(3−ジブトキシi−プロピルシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5,−N−トリス(3−ジブトキシn−プロピルシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5,−N−トリス(3−ジブトキシフェニルシリルプロピル)イソシアヌレート等の1,3,5−N−トリス〔(ジ(炭素数1〜6)アルコキシ)シリル(炭素数1〜10)アルキル〕イソシアヌレート;等が挙げられる。
N,N’−ビス(3−ジメトキシメチルシリルプロピル)ウレア、N,N’−ビス(3−ジメトキシエチルシリルプロピル)ウレア、N,N’−ビス(3−ジエトキシメチルシリルプロピル)ウレア等のN,N’−ビス〔(ジ(炭素数1〜6)アルコキシ(炭素数1〜6)アルキルシリル(炭素数1〜10)アルキル)ウレア;
N,N’−ビス(3−ジメトキシフェニルシリルプロピル)ウレア、N,N’−ビス(3−ジエトキシフェニルシリルプロピル)ウレア等のN,N’−ビス〔(ジ(炭素数1〜6)アルコキシ(炭素数6〜20)アリールシリル(炭素数1〜10)アルキル)ウレア;等が挙げられる。
これらの中でも、本発明の(C)成分としては、1,3,5−N−トリス(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5−N−トリス(3−トリエトキシシリルプロピル)イソシアヌレート(以下、「イソシアヌレート化合物」という。)、N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)ウレア、N,N’−ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)ウレア(以下、「ウレア化合物」という。)、及び、前記イソシアヌレート化合物とウレア化合物との組み合わせを用いるのが好ましい。
また、ウレア化合物の使用割合は、前記(A)成分100質量部に対して、20質量部以下であるのが好ましく、15質量部以下であるのがより好ましい。ウレア化合物単独で用いる場合も、イソシアヌレート化合物と併用して用いる場合においても同様である。
このような割合で(A)成分及び(C)成分を用いることにより、耐熱性に優れ、高い接着力を有する硬化物が得られる硬化性組成物を得ることができる。
本発明の硬化性組成物は、(D)成分として、分子内に酸無水物構造を有するシランカップリング剤(以下、「シランカップリング剤(D)」ということがある。)を含む。
Qとしては、下記式
式(d)中、Reの炭素数1〜6のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、t−ブトキシ基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
なかでも、式(d)で表される化合物としては、下記式(d−1)
で表される化合物が好ましい。式中、hは2〜8であるのが好ましく、2又は3であるのがより好ましく、3であるのが特に好ましい。
2−(ジメトキシメチルシリル)エチル無水コハク酸等の、ジ(炭素数1〜6)アルコキシメチルシリル(炭素数2〜8)アルキル無水コハク酸;
2−(メトキシジメチルシリル)エチル無水コハク酸等の、(炭素数1〜6)アルコキシジメチルシリル(炭素数2〜8)アルキル無水コハク酸;
2−(ジクロロメチルシリル)エチル無水コハク酸等の、ジハロゲノメチルシリル(炭素数2〜8)アルキル無水コハク酸;
2−(クロロジメチルシリル)エチル無水コハク酸等の、ハロゲノジメチルシリル(炭素数2〜8)アルキル無水コハク酸;等が挙げられる。
(D)成分は一種単独で、或いは二種以上を組み合わせて用いることができる。
このような割合で(A)成分及び(D)成分を用いることにより、本発明の硬化性組成物の硬化物は、耐熱性、接着性、かつ、耐剥離性に優れるものとなる。
希釈剤としては、例えば、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、グリセリンジグリシジルエーテル、ブタンジオールジグリシジルエーテル、ジグリシジルアニリン、ネオペンチルグリコールグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、アルキレンジグリシジルエーテル、ポリグリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、4−ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、ビニルシクロヘキセンジオキサイド、メチル化ビニルシクロヘキセンジオキサイド等が挙げられる。
これらの希釈剤は一種単独で、或いは二種以上を組み合わせて用いることができる。
希釈剤の使用量は、本発明の硬化性組成物の固形分濃度を50〜100質量%とするのが好ましく、60〜90質量%とするのがより好ましく、70〜85質量%とするのがさらに好ましい。
他の成分としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤等が挙げられる。
紫外線吸収剤としては、サリチル酸類、ベンゾフェノン類、ベンゾトリアゾール類、ヒンダードアミン類等が挙げられる。
紫外線吸収剤は一種単独で、或いは二種以上を組み合わせて用いることができる。
紫外線吸収剤の使用量は、(A)成分に対して、通常、10質量%以下である。
光安定剤としては、例えば、ポリ[{6−(1,1,3,3,−テトラメチルブチル)アミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル}{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジン)イミノ}ヘキサメチレン{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジン)イミノ}]等のヒンダードアミン類等が挙げられる。
これらの光安定剤は一種単独で、或いは二種以上を組み合わせて用いることができる。
これらの他の成分(希釈剤を除く)の総使用量は、(A)成分に対して、通常、20質量%以下である。
したがって、本発明の硬化性組成物は、光学部品や成形体の原料、接着剤、コーティング剤等として好適に使用される。特に、光素子の高輝度化に伴う、光素子固定材の劣化に関する問題を解決することができることから、本発明の硬化性組成物は、光素子固定用組成物として好適に使用することができる。
本発明の第2は、本発明の硬化性組成物を硬化してなる硬化物である。
本発明の硬化性組成物を硬化する方法としては加熱硬化が挙げられる。硬化するときの加熱温度は、通常、100〜200℃であり、加熱時間は、通常10分から20時間、好ましくは30分から10時間である。
したがって、本発明の硬化物は、光素子の高輝度化に伴う劣化に関する問題を解決し、光素子固定材として好適に使用することができる。例えば、光学部品や成形体の原料、接着剤、コーティング剤等として好適に使用される。
LEDリードフレームに、硬化性組成物を塗布した上に、サファイアチップを圧着し、170℃で2時間加熱処理して硬化させた後、封止材をカップ内に流し込み、150℃で1時間加熱処理して硬化物の試験片を得る。この試験片を85℃、85%RHの環境に168時間曝したのち、プレヒート160℃で、最高温度が260℃になる加熱時間1分間のIRリフローにて処理を行い、次いで、熱サイクル試験機にて、−40℃及び+100℃で各30分放置する試験を1サイクルとして、300サイクル実施する。その後、封止材を除去し、その際に素子が一緒に剥がれるか否かを調べる。本発明の硬化物においては、剥離する確率は通常45%以下、より好ましくは25%以下である。
硬化物の接着力は、23℃において60N/2mm□以上であることが好ましく、80N/2mm□以上であることがより好ましく、100N/2mm□以上であることが特に好ましい。また硬化物の接着力は、100℃において40N/2mm□以上であることが好ましく、50N/2mm□以上であることがより好ましく、60N/2mm□以上であることが特に好ましい。
本発明の第3は、本発明の硬化性組成物を、光素子用接着剤又は光素子用封止材等の光素子固定材用組成物として使用する方法である。
光素子としては、LED、LD等の発光素子、受光素子、複合光素子、光集積回路等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物は、光素子用接着剤として好適に使用することができる。
本発明の硬化性組成物を光素子用接着剤として使用する方法としては、接着の対象とする材料(光素子とその基板等)の一方又は両方の接着面に該組成物を塗布し、圧着した後、加熱硬化させ、接着の対象とする材料同士を強固に接着させる方法が挙げられる。
本発明の硬化性組成物は、光素子封止体の封止材として好適に用いることができる。
本発明の硬化性組成物を光素子用封止材として使用する方法としては、例えば、該組成物を所望の形状に成形して、光素子を内包した成形体を得た後、そのものを加熱硬化させることにより光素子封止体を製造する方法等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物を所望の形状に成形する方法としては、特に限定されるものではなく、通常のトランスファー成形法や、注型法等の公知のモールド法を採用できる。
本発明の第4は、本発明の硬化性組成物を、光素子固定材用接着剤又は光素子固定材用封止材として用いてなる光デバイスである。
本発明の光デバイスは、本発明の硬化性組成物を、光素子固定用の接着剤又は封止材として用い、光素子を支持体基板上に実装して得られるものである。そのため、光素子が高い接着力で固定された、耐久性に優れたものとなっている。
光素子としては、LED、LD等の発光素子、受光素子、複合光素子、光集積回路等が挙げられる。
下記製造例で得たシラン化合物(共)重合体の質量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、標準ポリスチレン換算値とし、以下の装置及び条件にて測定した。
装置名:HLC−8220GPC、東ソー社製
カラム:TSKgelGMHXL、TSKgelGMHXL、及び、TSKgel2000HXLを順次連結したもの
溶媒:テトラヒドロフラン
注入量:80μl
測定温度:40℃
流速:1ml/分
検出器:示差屈折計
製造例で得たシラン化合物(共)重合体のIRスペクトルは、フーリエ変換赤外分光光度計(Spectrum100、パーキンエルマー社製)を使用して測定した。
300mlのナス型フラスコに、フェニルトリメトキシシラン(東京化成工業社製、以下にて同じ)20.2g(102mmol)と、2−シアノエチルトリメトキシシラン(アヅマックス社製、以下にて同じ)3.15g(18mmol)、並びに、溶媒として、アセトン96ml及び蒸留水24mlを仕込んだ後、内容物を攪拌しながら、触媒としてリン酸(関東化学社製、以下にて同じ)0.15g(1.5mmol)を加え、25℃でさらに16時間攪拌を継続した。
シラン化合物共重合体(A1)のIRスペクトルデータを以下に示す。
Si−Ph:698cm−1,740cm−1,Si−O:1132cm−1,−CN:2259cm−1
300mlのナス型フラスコに、メチルトリエトキシシラン(信越化学工業社製、製品名:KBE−13)71.37g(400mmol)を仕込んだ後、蒸留水21.6mlに35%塩酸0.10g(シラン化合物の合計量に対して0.25mol%)を溶解した水溶液を撹拌しながら加え、全容を30℃にて2時間、次いで70℃に昇温して5時間撹拌したのち、酢酸プロピルを140g入れ撹拌した。ここに、28%アンモニア水0.12g(シラン化合物の合計量に対して0.5mol%)を撹拌しながら加え、全容を70℃に昇温して3時間さらに撹拌した。反応液に精製水を加え、分液し、水層のpHが7になるまでこの操作を繰り返した。有機層をエバポレーターで濃縮し、濃縮物を真空乾燥することにより、シラン化合物重合体(A2)を55.7g得た。このものの質量平均分子量(MW)は7800、分子量分布(PDI)は4.52であった。
シラン化合物重合体(A2)のIRスペクトルデータを以下に示す。
Si−CH3:1272cm−1,1409cm−1,Si−O:1132cm−1
製造例1で得たシラン化合物共重合体(A1)100部(質量部、以下同じ)に、
(B)成分として、平均一次粒子径が0.5μmのシリコーンフィラー(日興リカ社製、MSP−SN05)1部、
(C)成分として、1,3,5−N−トリス〔3−(トリメトキシシリル)プロピル〕イソシアヌレート10部、
(D)成分として、3−(トリメトキシシリル)プロピルコハク酸無水物1部、及び、
固形分濃度が80%になるようにジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートを添加し、全容を十分に混合、脱泡することにより硬化性組成物1を得た。
実施例1において、(A)成分としてのシラン化合物(共)重合体の種類、(B)成分の種類、使用量(部)、(C)成分の使用量(部)、(D)成分の使用量(部)を、下記表1に記載した通りに変更した以外は、実施例1と同様にして、実施例2〜33の硬化性組成物2〜33、比較例1〜13の硬化性組成物1r〜13rを得た。
下記表中、(B)成分の種類:B1〜B9は以下を表す。
・B2:シリコーン系微粒子(平均一次粒子径:0.8μm)、日興リカ社製、MSP−SN08
・B3:シリコーン系微粒子(平均一次粒子径:2μm)、モメンティブ・パフォーマンス・マテ・リアルズ・ジャパン合同会社製、トスパール120
・B4:シリコーン系微粒子(平均一次粒子径:4.5μm)、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製、トスパール145
・B5:シリコーンで表面を被覆された酸化アルミニウム(平均一次粒子径:6μm)、日興リカ社製、MSP−AK06
・B6:シリコーンで表面を被覆された酸化チタン(平均一次粒子径:4μm)、日興リカ社製、MSP−TK04
・B7:シリコーンで表面を被覆された酸化チタン(平均一次粒子径:4μm)、日興リカ社製、MSP−TS04
・B8:シリコーン系微粒子(平均一次粒子径:5μm)、日興リカ社製、MSP−3500
・B9:シリカ系微粒子(平均一次粒子径:0.07μm)、トクヤマ社製、シルフィル NSS−5N
測定結果及び評価を下記表1に示す。
2mm角のシリコンチップのミラー面に、硬化性組成物1〜33、1r〜13rのそれぞれを、厚さが約2μmになるよう塗布し、塗布面を被着体(銀メッキ銅板)の上に載せ圧着した。その後、170℃で2時間加熱して硬化させて試験片付被着体を得た。得られた試験片付被着体を、予め所定温度(23℃、100℃)に加熱したボンドテスター(シリーズ4000、デイジ社製)の測定ステージ上に30秒間放置し、被着体から50μmの高さの位置より、スピード200μm/sで接着面に対し水平方法(せん断方向)に応力をかけ、23℃及び100℃における、試験片と被着体との接着強度(N/2mm□)を測定した。
LEDリードフレーム(エノモト社製、製品名:5050 D/G PKG LEADFRAME)に、硬化性組成物1〜33、1r〜13rを、0.4mmφ程度塗布した上に、0.5mm角のサファイアチップを圧着した。その後、170℃で2時間加熱処理して硬化させた後、封止材(信越化学工業社製、製品名:EG6301)をカップ内に流し込み、150℃で1時間加熱して試験片を得た。
この試験片を85℃、85%RHの環境に168時間曝したのち、プレヒート160℃で、最高温度が260℃になる加熱時間1分間のIRリフロー(リフロー炉:相模理工社製、製品名「WL−15−20DNX型」)にて処理を行った。その後、熱サイクル試験機にて、−40℃及び+100℃で各30分放置する試験を1サイクルとして、300サイクル実施した。その後、封止材を除去する操作を行い、その際に素子が一緒に剥がれるか否かを調べた。この試験を、各硬化性組成物につきそれぞれ12回行った。
下記表1に、素子が一緒に剥がれた回数を数え、剥離発生率が25%以下であれば「A」、25%より大きく50%以下であれば「B」、50%より大きければ「C」と評価した。
一方、比較例1〜13の硬化性組成物の硬化物は、接着強度が70N/2mm□以下のものが多く、特に、100℃においては、比較例6,7以外はすべて45N/2mm□より低く、接着強度に劣るものであった。また、比較例5以外は、すべて耐剥離性の評価は低いものであった。比較例5の硬化性組成物は、耐剥離性の評価はBであったものの、100℃における接着強度が18.85N/2mm□と、接着力、耐熱性に劣っていた。
Claims (14)
- 下記(A)〜(D)成分を有する硬化性組成物であって、(A)成分と(B)成分とを、(A)成分と(B)成分の質量比で、〔(A)成分:(B)成分〕=100:0.3〜100:20の割合で含有し、
(A)成分と(C)成分を、(A)成分と(C)成分の質量比で、〔(A)成分:(C)成分〕=100:0.3〜100:40の割合で含有し、
(A)成分と(D)成分を、(A)成分と(D)成分の質量比で、〔(A)成分:(D)成分〕=100:0.01〜100:30の割合で含有することを特徴とする硬化性組成物。
(A)下記式(a−1)
下記式(a−2)
で示されるシラン化合物(共)重合体
(B)平均一次粒子径が0.04μm超、8μm以下の微粒子
(C)分子内に窒素原子を有するシランカップリング剤
(D)分子内に酸無水物構造を有するシランカップリング剤 - 前記(B)成分が、シリカ、シリコーン、及びシリコーンで表面が被覆された金属酸化物、から選ばれる少なくとも1種の微粒子である請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記(B)成分が、シリコーンで表面が被覆された酸化チタン又は酸化アルミニウムの微粒子である請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記(A)成分の質量平均分子量が800〜30,000である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記(A)成分が、前記式(a−1)中、(m+o+q)と(n+p+r)とが、(m+o+q):(n+p+r)=5:95〜60:40の割合の化合物である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- さらに、希釈剤を含有する請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記(A)成分と、(B)成分と、(C)成分と、(D)成分の合計量が、硬化性組成物の希釈剤を除いた成分全体に対して、50〜100質量%であることを特徴とする、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記硬化性組成物の固形分濃度が、50〜100質量%であることを特徴とする、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 光素子固定材用組成物である請求項1に記載の硬化性組成物。
- 請求項1に記載の硬化性組成物を硬化してなる硬化物。
- 光素子固定材である請求項10に記載の硬化物。
- 請求項1に記載の硬化性組成物を、光素子固定材用接着剤として使用する方法。
- 請求項1に記載の硬化性組成物を、光素子固定材用封止材として使用する方法。
- 請求項1に記載の硬化性組成物を、光素子固定材用接着剤又は光素子固定材用封止材として用いてなる光デバイス。
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