WO2009104505A1 - ポリオルガノシロキサン化合物を主成分とする接着剤 - Google Patents
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Definitions
- a method called a semi-additive method has been proposed as a method for manufacturing a high-definition printed wiring board.
- This method performs electroless copper plating on the surface of an insulating substrate made of synthetic resin, and forms a circuit pattern by etching away the copper foil layer formed by electroless plating. It is said that it can be formed well.
- Patent Documents 2 to 5 disclose a polyorganosilsesquioxane compound containing a hydroxyl group, an acrylic copolymer resin having an alcoholic hydroxyl group, and a resin composition containing a polyisocyanate compound are a metal, particularly aluminum. It is disclosed that the adhesiveness is excellent.
- Patent Documents 2 to 6 do not describe that a polyorganosiloxane compound having a ladder structure is an adhesive that firmly bonds a metal or a synthetic resin. JP 2003-49079 A JP 58-59222 A JP-A-7-70321 JP-A-8-92374 JP-A-6-306173 JP-A-10-87834
- glass, ceramics, metal, synthetic resin and the like can be firmly bonded.
- Adhesive The adhesive of the present invention comprises (i) a polyorganosiloxane compound having a ladder structure having a repeating unit represented by the formula (I) in the molecule (hereinafter referred to as “polyorganosiloxane compound (I)”.
- X 0 represents a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom; a group represented by the formula: OG; or a cyano group.
- X 0 is represented by a chlorine atom and a formula: OG because it is easy to obtain and an adhesive having excellent adhesion to glass, ceramics, metals, and synthetic resins can be obtained.
- a group (wherein G represents an acyl-based protecting group) or a cyano group is preferred, and a chlorine atom, an acetoxy group or a cyano group is particularly preferred.
- phenyl group optionally having a substituent for R 2 include a phenyl group, a 2-chlorophenyl group, a 4-methylphenyl group, a 3-ethylphenyl group, and a 2-methoxyphenyl group.
- silane compound (2) examples include phenyltrimethoxysilane, 4-methoxyphenyltrimethoxysilane, 2-chlorophenyltrimethoxysilane, phenyltriethoxysilane, 2-methoxyphenyltriethoxysilane, phenyldimethoxyethoxysilane, phenyl Diethoxymethoxysilane, Phenyltrichlorosilane, phenylchlorodimethoxysilane, phenyldichloromethoxysilane, phenyltribromosilane, phenylchloromethoxyethoxysilane, 4-methoxyphenyltrichlorosilane, 2-chlorophenyltrichlorosilane, phenyltrichlorosilane, 2-ethoxyphenyltrichlorosilane; etc. Phenylsilane compounds optionally having substituents of
- the catalyst used for the reaction of the silane compound (1) and the silane compound (2) may be either an acid catalyst or a base catalyst.
- the acid catalyst include inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, and phosphoric acid; organic acids such as methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, acetic acid, and trifluoroacetic acid. It is done.
- antioxidants include antioxidants, UV absorbers, light stabilizers, diluents, silane coupling agents, curing agents, and the like.
- phenolic antioxidants include 2,6-di-t-butyl-p-cresol, dibutylhydroxytoluene, butylated hydroxyanisole, 2,6-di-t-butyl-p-ethylphenol, stearyl Monophenols such as ⁇ - (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate; 2,2′-methylenebis (4-methyl-6-tert-butylphenol), 2,2′-methylenebis (4-ethyl-6-tert-butylphenol), 4,4′-thiobis (3-methyl-6-tert-butylphenol), 4,4′-butylidenebis (3-methyl-6-tert-butylphenol), 3, 9-bis [1,1-dimethyl-2- ⁇ - (3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) propionyloxy ⁇ ethyl] 2 Bisphenols such as 1,4,8,10-tetraoxaspiro [
- an acid anhydride As a hardening
- curing agent an acid anhydride, an aromatic amine, a phenol resin etc. are mentioned, for example.
- acid anhydrides include tetrahydrophthalic anhydride, methyltetrahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, methylhexahydrophthalic anhydride, norbornane-2,3-dicarboxylic anhydride, methylnorbornane-2,3-dicarboxylic anhydride , Cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid, cyclohexane-1,3,5-tricarboxylic acid, cyclohexane-1,3,4-tricarboxylic acid-3,4-anhydride, maleic anhydride, phthalic anhydride, Examples thereof include succinic anhydride, dodecyl succinic anhydride, pyromellitic anhydride, and trimellitic anhydride.
- the materials to be bonded specifically, the glasses, ceramics, metals, synthetic resins, glass and ceramics, glass and metal, glass and synthetic resin, Ceramics and metal, ceramics and synthetic resin, metal and synthetic resin, etc. can be firmly bonded.
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Abstract
Description
しかしながら、この方法によりより精細な回路パターンを形成する場合においては、高密度の極細回路線が、絶縁基板表面の凹凸の影響を受け、微細で高密度な導体回路を形成することが困難な場合があった。
しかしながら、特許文献2~6には、ラダー型構造を有するポリオルガノシロキサン化合物が、金属や合成樹脂を強固に接着する接着剤となることは記載されていない。
(1)分子内に、式(I)
R2は、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基(ハロゲン原子、前記式:OGで表される基、およびシアノ基を除く。)を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、または炭素数2~20のアルケニル基を表し、
l、m、nはそれぞれ独立して、0又は任意の自然数を表す。ただし、lおよびnがともに0である場合を除く。また、A同士、X0同士、R1同士およびR2同士は、互いに同一であっても相異なっていてもよく、l、mおよびnがそれぞれ2以上のとき、下記(i)、(ii)および(iii)
で表される繰り返し単位を有する、ラダー型構造のポリオルガノシロキサン化合物を主成分とする接着剤。
(4)前記Aが炭素数1~10のアルキレン基であることを特徴とする(1)~(3)のいずれかに記載の接着剤。
(5)前記X0が塩素原子、アセトキシ基、又はシアノ基であることを特徴とする(1)~(4)のいずれかに記載の接着剤。
(7)前記金属が、銅、アルミニウム、金、白金及びこれらの金属の合金からなる群から選ばれる少なくとも一種である(6)に記載の接着剤。
1)接着剤
本発明の接着剤は、(i)分子内に、前記式(I)で示される繰り返し単位を有する、ラダー型構造のポリオルガノシロキサン化合物(以下、「ポリオルガノシロキサン化合物(I)」ということがある。)、又は(ii)触媒の存在下、式:X0-CH(R1)-A-Si(OR3)p(X1)3-p(式中、X0、R1およびAは前記と同じ意味を表し、R3は炭素数1~6のアルキル基を表し、X1はハロゲン原子を表し、pは0~3のいずれかの整数を表す。)で表されるシラン化合物(1)と、式:R2Si(OR4)q(X2)3-q(式中、R2は前記と同じ意味を表し、R4は炭素数1~6のアルキル基を表し、X2はハロゲン原子を表し、qは0~3のいずれかの整数を表す。)で表されるシラン化合物(2)を、シラン化合物(1)とシラン化合物(2)のモル比で、[シラン化合物(1)]:[シラン化合物(2)]=5:95~100:0の割合で反応させて得られたポリオルガノシロキサン化合物(以下、「ポリオルガノシロキサン化合物(Ia)」ということがある。)を主成分とすることを特徴とする。
本発明の成形材料中におけるポリオルガノシロキサン化合物(I)又はポリオルガノシロキサン化合物(Ia)の含有量は、接着剤全体に対して、通常、70重量%以上、好ましくは80重量%以上、より好ましくは90重量%以上である。
連結基としては、例えば、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいアリーレン基、置換基を有していてもよいアルキレン基と置換基を有していてもよいアリーレン基との組み合わせ等が挙げられる。
置換基を有していてもよいアリーレン基のアリーレン基としては、o-フェニレン基、m-フェニレン基、p-フェニレン基、2,6-ナフチレン基等が挙げられる。
これらの置換基は、アルキレン基又はアリーレン基の任意の位置に結合していてよく、同一若しくは相異なって複数個が結合していてもよい。
炭素数2~20のアルケニル基としては、ビニル基、i-プロペニル基、アリル基等が挙げられる。
pは0~3のいずれかの整数を表す。pが2以上のとき、複数の式:OR3で表される基同士は同一であっても相異なっていてもよく、(3-p)が2以上のとき、複数のX1同士は同一であっても相異なっていてもよい。
フェニルトリクロロシラン、フェニルクロロジメトキシシラン、フェニルジクロロメトキシシラン、フェニルトリブロモシラン、フェニルクロロメトキシエトキシシラン、4-メトキシフェニルトリクロロシラン、2-クロロフェニルトリクロロシラン、フェニルトリクロロシラン、2-エトキシフェニルトリクロロシラン;等の置換基を有していてもよいフェニルシラン化合物類;
メチルトリクロロシラン、メチルクロロジメトキシシラン、メチルジクロロメトキシシラン、メチルジクロロメトキシシラン、メチルトリブロモシラン、メチルクロロジエトキシシラン、エチルトリクロロシラン、エチルクロロジメトキシシラン、エチルジクロロメトキシシラン、エチルトリブロモシラン、n-プロピルトリクロロシラン、n-プロピルクロロジメトキシシラン、n-プロピルジクロロメトキシシラン等のアルキルシラン化合物類;
3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルトリプロポキシシラン、3-メタクリロキシプロピルトリブトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルトリクロロシラン、3-メタクリロキシプロピルクロロジメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルジクロロメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルクロロジエトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルジクロロエトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルトリブロモシラン、
シラン化合物(2)は一種単独で、あるいは二種以上を組み合わせて用いることができる。
酸触媒としては、塩酸、硫酸、硝酸、りん酸等の無機酸;メタンスルホン酸、トリフルロロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸;が挙げられる。
酸化防止剤としては、例えば、フェノール系、硫黄系、リン系酸化防止剤等が挙げられる。
紫外線吸収剤としては、例えば、フェニルサリシレート、p-t-ブチルフェニルサリシレート、p-オクチルフェニルサリシレート等のサリチル酸類;2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-オクトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-ドデシルオキシベンゾフェノン、2,2’-ジヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、2,2’-ジヒドロキシ-4,4’-ジメトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-メトキシ-5-スルホベンゾフェノン等のベンゾフェノン類;2-(2’-ヒドロキシ-5’-メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(2’-ヒドロキシ-5’-tert-ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(2’-ヒドロキシ-3’,5’-ジ-tert-ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(2’-ヒドロキシ-3’-tert-ブチル-5’-メチルフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(2’-ヒドロキシ-3’,5’-ジ-tert-ブチルフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(2’-ヒドロキシ-3’,5’-ジ-tert-アミルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-{(2’-ヒドロキシ-3’,3’’,4’’,5’’,6’’-テトラヒドロフタルイミドメチル)-5’-メチルフェニル}ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール類;ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル)[{3,5-ビス(1,1-ジメチルエチル)-4-ヒドロキシフェニル}メチル]ブチルマロネート等のヒンダードアミン類;等が挙げられる。
光安定剤としては、例えば、ポリ[{6-(1,1,3,3,-テトラメチルブチル)アミノ-1,3,5-トリアジン-2,4-ジイル}{(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジン)イミノ}ヘキサメチレン{(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジン)イミノ}]等のヒンダードアミン類が挙げられる。
希釈剤としては、例えば、グリセリンジグリシジルエーテル、ブタンジオールジグリシジルエーテル、ジグリシジルアニリン、ネオペンチルグリコールグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、アルキレンジグリシジルエーテル、ポリグリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、4-ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、ビニルシクロヘキセンジオキサイド、メチル化ビニルシクロヘキセンジオキサイド等が挙げられる。これらの希釈剤は一種単独で、あるいは二種以上を組み合わせて使用することができる。
シランカップリング剤としては、例えば、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン等が挙げられる。
酸無水物としては、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、ノルボルナン-2,3-ジカルボン酸無水物、メチルノルボルナン-2,3-ジカルボン酸無水物、シクロヘキサン-1,2,4-トリカルボン酸、シクロヘキサン-1,3,5-トリカルボン酸、シクロヘキサン-1,3,4-トリカルボン酸-3,4-無水物、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水コハク酸、無水ドデシルコハク酸、無水ピロメリット酸、無水トリメリット酸等が挙げられる。
ただし、本発明は以下の実施例によって何ら制限されるものではない。
(1)シラン化合物(1)
1A:3-クロロプロピルトリメトキシシラン(東京化成工業社製)
1B:3-アセトキシプロピルトリメトキシシラン(アヅマックス社製)
1C:2-シアノエチルトリメトキシシラン(アヅマックス社製)
(2)シラン化合物(2)
2A:フェニルトリメトキシシラン(東京化成工業社製)
以下に示す製造方法A又は製造方法Bにより、下記第1表に示すように、接着剤1~8を製造した。
攪拌子を入れた200mlのナス型フラスコに、第1表に示す、シラン化合物(1)、シラン化合物(2)、溶媒としてトルエン20ml、及び蒸留水10mlを仕込んだ後、全容を室温で撹拌しながら、触媒としてリン酸(関東化学社製)0.10g(1mmol)を加え、同温度で16時間さらに撹拌を継続した。その後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和した。これに酢酸エチル100mlを加え有機物を分取した。
攪拌子を入れた200mlのナス型フラスコに、第1表に示す、シラン化合物(1)、シラン化合物(2)、トルエン20ml、蒸留水10mlを仕込んだ後、全容を室温で撹拌しながら、触媒としてリン酸(関東化学社製)0.10g(1mmol)を加え、同温度で16時間さらに撹拌を継続した。その後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和し、静置した後、トルエン及び水をデカンテーションにより除去した。
用いたシラン化合物(2)の種類及び使用量、並びに得られた第1表には、併せて、得られたポリオルガノシロキサン化合物の重量平均分子量(Mw)を第1表に示す。
20mlのガラス製サンプル管に、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル 3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(アルドリッチ社製)2g、2,2-ビス(4-グリシジルオキシフェニル)プロパン(東京化成工業社製)1g、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸無水物(東京化成工業社製)3g、及びトリフェニルホスフィン(関東化学社製)0.03gを添加し、全容を十分に混合して、エポキシ樹脂組成物を得た。このものを接着剤9とした。
各種被着体の上に、直径3mmの穴をあけた厚さ1mmのシリコーンゴムシートを固定した。この穴に、実施例1~8及び比較例1で得られた接着剤1~9をそれぞれ流し込んで、140℃で6時間加熱処理して硬化した。その後、シリコーンゴム製シートを剥離し、被着体と接着剤とのせん断接着力を、ボンドテスター(シリーズ4000、デイジ社製)により測定した。その結果を第3表に示す。
Claims (7)
- 分子内に、式(I)
R2は、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基(ハロゲン原子、前記式:OGで表される基、およびシアノ基を除く。)を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、または炭素数2~20のアルケニル基を表し、
l、m、nはそれぞれ独立して、0又は任意の自然数を表す。ただし、lおよびnがともに0である場合を除く。また、A同士、X0同士、R1同士およびR2同士は、互いに同一であっても相異なっていてもよく、l、mおよびnがそれぞれ2以上のとき、下記(i)、(ii)および(iii)
で表される繰り返し単位を有する、ラダー型構造のポリシルセスキオキサン化合物を含有する接着剤。 - 前記ポリシルセスキオキサン化合物が、触媒の存在下、式:X0-CH(R1)-A-Si(OR3)p(X1)3-p(式中、X0、R1およびAは前記と同じ意味を表し、R3は炭素数1~6のアルキル基を表し、X1はハロゲン原子を表し、pは0~3のいずれかの整数を表す。)で表されるシラン化合物(1)と、式:R2Si(OR4)q(X2)3-q(式中、R2は前記と同じ意味を表し、R4は炭素数1~6のアルキル基を表し、X2はハロゲン原子を表し、qは0~3のいずれかの整数を表す。)で表されるシラン化合物(2)を、シラン化合物(1)とシラン化合物(2)のモル比で、[シラン化合物(1)]:[シラン化合物(2)]=10:90~100:0の割合で反応させて得られたものである請求項1に記載の接着剤。
- 触媒の存在下、式:X0-CH(R1)-A-Si(OR3)p(X1)3-p(式中、X0、R1およびAは前記と同じ意味を表し、R3は炭素数1~6のアルキル基を表し、X1はハロゲン原子を表し、pは0~3のいずれかの整数を表す。)で表されるシラン化合物(1)と、式:R2Si(OR4)q(X2)3-q(式中、R2は前記と同じ意味を表し、R4は炭素数1~6のアルキル基を表し、X2はハロゲン原子を表し、qは0~3のいずれかの整数を表す。)で表されるシラン化合物(2)を、シラン化合物(1)とシラン化合物(2)のモル比で、[シラン化合物(1)]:[シラン化合物(2)]=5:95~100:0の割合で反応させて得られたポリオルガノシロキサン化合物を主成分とする接着剤。
- 前記Aが炭素数1~10のアルキレン基であることを特徴とする請求項1~3のいずれかに記載の接着剤。
- 前記X0が塩素原子、アセトキシ基、またはシアノ基であることを特徴とする請求項1~4のいずれかに記載の接着剤。
- 接着する材料が、ガラス、セラミックス、金属および合成樹脂からなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項1~5のいずれかに記載の接着剤。
- 前記金属が、銅、アルミニウム、金、白金およびこれらの金属の合金からなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項6に記載の接着剤。
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