JP5700689B2 - 硬化性組成物、硬化物および硬化性組成物の使用方法 - Google Patents
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Description
また、近年、硬化性組成物は、光素子封止体を製造する際に、光素子固定材用接着剤や光素子固定材用封止剤等の光素子固定材用組成物としても利用されてきている。
しかしながら、特許文献1〜3に記載されたポリシルセスキオキサン化合物を主成分とする光素子固定材用組成物の硬化物であっても、十分な接着力を保ちつつ、耐熱性及び透明性を得るのは困難な場合があった。
しかしながら、これらの組成物を用いる場合であっても、経時変化に伴う十分な耐光劣化性を満足することができなかったり、接着力が低下する場合があった。
従って、耐熱性、透明性により優れ、高い接着力を有する硬化物が得られる硬化性組成物の開発が切望されている。
〔1〕(A)分子内に、下記式(i)、(ii)及び(iii)
で表される繰り返し単位のうち、(i)及び(ii)、(i)及び(iii)、(ii)及び(iii)、又は(i)、(ii)及び(iii)の繰り返し単位を有し、重量平均分子量が、1,000〜30,000であるシラン化合物共重合体、(B)エポキシ化合物、及び(C)カルボキシル基を有する脂環式酸無水物とその他の脂環式酸無水物を含有する硬化剤を、(A)と〔(B)+(C)〕の質量比で、(A):〔(B)+(C)〕=100:20〜100:60の割合で含有する硬化性組成物。
〔式中、R1は水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表し、X0はハロゲン原子、シアノ基又は式:OGで表される基(式中、Gは水酸基の保護基を表す。)を表し、Dは単結合又は連結基を表す。R3は炭素数1〜6のアルキル基を表し、X1はハロゲン原子を表し、pは0〜3の整数を表す。〕
で表されるシラン化合物(1)の少なくとも一種、及び
式(2):R2Si(OR4)q(X2)3−q
(式中、R2は炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基を表し、R4は炭素数1〜6のアルキル基を表し、X2はハロゲン原子を表し、qは0〜3の整数を表す。)
で表されるシラン化合物(2)の少なくとも一種を含むシラン化合物の混合物を縮合させて得られる、重量平均分子量が1,000〜30,000であるシラン化合物共重合体、(B)エポキシ化合物、及び(C)カルボキシル基を有する脂環式酸無水物とその他の脂環式酸無水物を含有する硬化剤を、(A’)と〔(B)+(C)〕の質量比で、(A’):〔(B)+(C)〕=100:20〜100:60の割合で含有する硬化性組成物。
〔7〕酸化防止剤がリン系の酸化防止剤である〔6〕に記載の硬化性組成物。
〔8〕光素子固定材用組成物である〔1〕又は〔3〕に記載の硬化性組成物。
〔9〕〔1〕又は〔3〕に記載の硬化性組成物を硬化してなる硬化物。
〔10〕光素子固定材である〔9〕に記載の硬化物。
〔11〕〔1〕又は〔3〕に記載の硬化性組成物を、光素子固定材用接着剤として使用する方法。
〔12〕〔1〕又は〔3〕に記載の硬化性組成物を、光素子固定材用封止剤として使用する方法。
本発明の硬化性組成物は、光素子固定材を形成する際に使用することができ、特に、光素子固定材用接着剤、及び光素子固定材用封止剤として好適に使用することができる。
1)硬化性組成物
本発明の硬化性組成物は、
(A)分子内に、下記式(i)、(ii)及び(iii)
本発明の硬化性組成物は、(A)成分として、前記式(i)、(ii)及び(iii)で表される繰り返し単位のうち、(i)及び(ii)、(i)及び(iii)、(ii)及び(iii)、又は(i)、(ii)及び(iii)の繰り返し単位を有し、重量平均分子量が、1,000〜30,000であるシラン化合物共重合体(以下、「シラン化合物共重合体(A)」ということがある。)を含有する。
シラン化合物共重合体(A)は、(i)、(ii)、(iii)で表される繰り返し単位をそれぞれ一種有していてもよく、二種以上有していてもよい。
R1で表される炭素数1〜6のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基、i−ブチル基、s−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基等が挙げられる。
連結基としては置換基を有していてもよい2価の有機基が挙げられる。当該有機基の炭素数は1〜20が好ましく、1〜10がより好ましい。
置換基を有していてもよい2価の有機基としては、例えば、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、置換基を有していてもよいアルキニレン基、置換基を有していてもよいアリーレン基、置換基を有していてもよい(アルキレン基、アルケニレン基、又はアルキニレン基)と置換基を有していてもよいアリーレン基との組み合わせからなる2価の基等が挙げられる。
置換基を有していてもよいアルケニレン基のアルケニレン基としては、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、ペンテニレン基等の炭素数2〜20のアルケニレン基、好ましくは、炭素数2〜10のアルケニレン基が挙げられる。
置換基を有していてもよいアルキニレン基のアルキニレン基としては、エチニレン基、プロピニレン基等の炭素数2〜20のアルキニレン基、好ましくは炭素数2〜10のアルキニレン基が挙げられる。
置換基を有していてもよいアリーレン基のアリーレン基としては、o−フェニレン基、m−フェニレン基、p−フェニレン基、2,6−ナフチレン基等の炭素数6〜20のアリーレン基、好ましくは炭素数6〜10のアリーレン基が挙げられる。
これらの置換基は、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基及びアリーレン基等の基において任意の位置に結合していてよく、同一若しくは相異なって複数個が結合していてもよい。
R2で表される炭素数1〜20のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、i−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ドデシル基等が挙げられる。
式:R1−CH(X0)−D−で表される基及びR2の存在量は、例えば、シラン化合物共重合体(A)のNMRスペクトルを測定して定量することができる。
シラン化合物共重合体がラダー型構造を有していることは、例えば、反応生成物の赤外線吸収スペクトル測定、X線回折測定、NMR測定を行うことによって確認することができる。
で表されるシラン化合物(1)の少なくとも一種、及び、
式(2):R2Si(OR4)q(X2)3−q
で表されるシラン化合物(2)の少なくとも一種を含むシラン化合物の混合物を縮合させて得られる、重量平均分子量が1,000〜30,000であるシラン化合物共重合体(以下、「シラン化合物共重合体(A’)」ということがある。)であってもよく、シラン化合物共重合体(A)が、シラン化合物共重合体(A’)であることが好ましい。
シラン化合物(1)は、式(1):R1−CH(X0)−D−Si(OR3)p(X1)3−pで表される化合物である。シラン化合物(1)を用いることにより、硬化後においても透明性、接着力が良好なシラン化合物共重合体を得ることができる。
しい。
X1はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子を表す。
pは0〜3の整数を表す。
pが2以上のとき、OR3同士は同一であっても相異なっていてもよい。また、(3−p)が2以上のとき、X1同士は同一であっても相異なっていてもよい。
これらのシラン化合物(1)は一種単独で、或いは二種以上を組み合わせて用いることができる。
シラン化合物(2)は、式(2):R2Si(OR4)q(X2)3−qで表される化合物である。
式(2)中、R2の具体例としては、シラン化合物共重合体(A)におけるR2として例示したものが挙げられる。
X2は、前記X1と同様のハロゲン原子を表す。
qは0〜3のいずれかの整数を表す。
qが2以上のとき、OR4同士は同一であっても相異なっていてもよい。また、(3−q)が2以上のとき、X2同士は同一であっても相異なっていてもよい。
メチルクロロジメトキシシラン、メチルジクロロメトキシシラン、メチルクロロジエトキシシラン、エチルクロロジメトキシシラン、エチルジクロロメトキシシラン、n−プロピルクロロジメトキシシラン、n−プロピルジクロロメトキシシラン等のアルキルハロゲノアルコキシシラン化合物類;
メチルトリクロロシラン、メチルトリブロモシラン、エチルトリクロロシラン、エチルトリブロモシラン、n−プロピルトリクロロシラン等のアルキルトリハロゲノシラン化合物類;
フェニルクロロジメトキシシラン、フェニルジクロロメトキシシラン、フェニルクロロメトキシエトキシシラン、フェニルクロロジエトキシシラン、フェニルジクロロエトキシシラン等の置換基を有していてもよいフェニルハロゲノアルコキシシラン化合物類;
フェニルトリクロロシラン、フェニルトリブロモシラン、4−メトキシフェニルトリクロロシラン、2−クロロフェニルトリクロロシラン、2−エトキシフェニルトリクロロシラン等の置換基を有していてもよいフェニルトリハロゲノシラン化合物;が挙げられる。
これらのシラン化合物(2)は一種単独で、或いは二種以上を組み合わせて用いることができる。
シラン化合物共重合体(A’)を製造する際に用いられるシラン化合物の混合物としては、シラン化合物(1)及びシラン化合物(2)からなる混合物であっても、さらに、本発明の目的を阻害しない範囲でその他のシラン化合物を含む混合物であってもよいが、シラン化合物(1)及びシラン化合物(2)からなる混合物が好ましい。
酸触媒としては、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸;メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸;等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物は、(B)成分として、エポキシ化合物(以下、「エポキシ化合物(B)」ということがある。)を含有する。
本発明の硬化性組成物は、エポキシ化合物(B)を含有するため、耐熱性に優れる硬化物を得ることができる。
これらは一種単独で、或いは二種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の硬化性組成物は、(C)成分として、カルボキシル基を有する脂環式酸無水物とその他の脂環式酸無水物を含有する硬化剤(以下、「硬化剤(C)」ということがある。)を含む。
本発明の硬化性組成物は、硬化剤(C)を含有するため、耐熱性に優れる硬化物を得ることができる。
脂環式酸無水物の具体例としては、ポリアゼライン酸無水物、3−メチル−1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸、4−メチル−1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、3−メチル−ヘキサヒドロ無水フタル酸、4−メチル−ヘキサヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物、ノルボルナン−2,3−ジカルボン酸無水物、メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物、メチル−ノルボルナン−2,3−ジカルボン酸無水物等が挙げられる。
カルボキシル基は、脂環式酸無水物の脂環式構造の任意の位置で置換してよく、置換位置や置換するカルボキシル基の数は特に限定されない。
カルボキシル基を有する脂環式酸無水物は、一種単独で、或いは二種以上を組み合わせて用いることができる。
その他の脂環式酸無水物は、一種単独で、或いは二種以上を組み合わせて用いることができる。
酸化防止剤としては、リン系酸化防止剤、フェノール系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤等が挙げられ、これらの中でもリン系酸化防止剤が好ましい。
酸化防止剤の使用量は、シラン化合物共重合体(A)又は(A’)100質量部に対して、好ましくは0.01〜10質量部である。
他の成分としては、紫外線吸収剤、光安定剤、希釈剤等が挙げられる。
紫外線吸収剤としては、例えば、フェニルサリシレート、p−t−ブチルフェニルサリシレート、p−オクチルフェニルサリシレート等のサリチル酸類;2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシ−5−スルホベンゾフェノン等のベンゾフェノン類;2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’−t−ブチル−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−ブチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−アミルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−{(2’−ヒドロキシ−3’,3’’,4’’,5’’,6’’−テトラヒドロフタルイミドメチル)−5’−メチルフェニル}ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール類;ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)[{3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル}メチル]ブチルマロネート等のヒンダードアミン類;等が挙げられる。
紫外線吸収剤の使用量は、シラン化合物共重合体(A)又は(A’)100質量部に対して、好ましくは0.01〜10質量部である。
光安定剤としては、例えば、ポリ[{6−(1,1,3,3,−テトラメチルブチル)アミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル}{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジン)イミノ}ヘキサメチレン{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジン)イミノ}]等のヒンダードアミン類が挙げられる。
光安定剤の使用量は、シラン化合物共重合体(A)又は(A’)100質量部に対して、好ましくは0.01〜10質量部である。
希釈剤としては、例えば、グリセリンジグリシジルエーテル、ブタンジオールジグリシジルエーテル、ジグリシジルアニリン、ネオペンチルグリコールグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、アルキレンジグリシジルエーテル、ポリグリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、4−ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、ビニルシクロヘキセンジオキサイド、メチル化ビニルシクロヘキセンジオキサイド等が挙げられる。
これらの希釈剤は一種単独で、或いは二種以上を組み合わせて使用することができる。
したがって、本発明の硬化性組成物は、光学部品や成形体の原料、接着剤、コーティング剤等として好適に使用される。特に、光素子の高輝度化に伴う、光素子固定材の劣化に関する問題を解決することができることから、本発明の硬化性組成物は、光素子固定材用組成物として好適に使用することができる。
本発明の第2は、本発明の硬化性組成物を硬化してなる硬化物である。
本発明の硬化性組成物を硬化する方法としては加熱硬化が挙げられる。硬化するときの加熱温度は、通常、100〜200℃であり、加熱時間は、通常10分から20時間、好ましくは30分から10時間である。
したがって、本発明の硬化物は、光学部品や成形体、接着層、コーティング層等として好適に使用される。特に、光素子の高輝度化に伴う、光素子固定材の劣化に関する問題を解決することができることから、本発明の硬化物は、光素子固定材として好適に使用することができる。
硬化物の接着力は、23℃において110N/2mm□以上であることが好ましい。
本発明の第3は、本発明の硬化性組成物を、光素子固定材用接着剤又は光素子固定材用封止剤として使用する方法である。
光素子としては、LED、LD等の発光素子、受光素子、複合光素子、光集積回路等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物は、光素子固定材用接着剤として好適に使用することができる。
本発明の硬化性組成物は、光素子封止体の封止剤として好適に用いることができる。
本発明の硬化性組成物を所望の形状に成形する方法としては、特に限定されるものではなく、通常のトランスファー成形法や、注型法等の公知のモールド法を採用できる。
製造例で得たシラン化合物共重合体の重量平均分子量(Mw)は標準ポリスチレン換算値とし、以下の装置及び条件にて測定した。
装置名:HLC−8220GPC、東ソー社製
カラム:TSKgelGMHXL、TSKgelGMHXLおよびTSKgel2000HXLを順次連結したもの
溶媒:テトラヒドロフラン
注入量:80μl
測定温度:40℃
流速:1ml/分
検出器:示差屈折計
製造例で得たシラン化合物共重合体のIRスペクトルは以下の装置を使用して測定した。
フーリエ変換赤外分光光度計(Spectrum100、パーキンエルマー社製)
300mlのナス型フラスコに、シラン化合物(2)としてフェニルトリメトキシシラン(東京化成工業社製)16.7g(84mmol)と、シラン化合物(1)として3−アセトキシプロピルトリメトキシシラン(アヅマックス社製)8.0g(36mmol)、溶媒としてトルエン120ml、蒸留水60mlを仕込んだ後、攪拌しながら、触媒としてリン酸(関東化学社製)0.15g(1.5mmol)を加え、室温でさらに16時間攪拌を継続した。
また、シラン化合物共重合体(A1)のIRスペクトルデータを以下に示す。
Si−Ph:699cm−1,741cm−1,Si−O:1132cm−1,−CO:1738cm−1
製造例1において、フェニルトリメトキシシランの使用量を14.3g(72mmol)とし、3−アセトキシプロピルトリメトキシシランの使用量を10.7g(48mmol)とした以外は製造例1と同様にして、シラン化合物共重合体(A2)15.9gを得た。
また、シラン化合物共重合体(A2)のIRスペクトルデータを以下に示す。
Si−Ph:699cm−1,741cm−1,Si−O:1132cm−1,−CO:1738cm−1
製造例1において、フェニルトリメトキシシランの使用量を11.9g(60mmol)とし、3−アセトキシプロピルトリメトキシシランの使用量を13.3g(60mmol)とした以外は製造例1と同様にして、シラン化合物共重合体(A3)15.3gを得た。
また、シラン化合物共重合体(A3)のIRスペクトルデータを以下に示す。
Si−Ph:700cm−1,742cm−1,Si−O:1132cm−1,−CO:1738cm−1
製造例1において、フェニルトリメトキシシラン16.7g(84mmol)と3−アセトキシプロピルトリメトキシシラン8.0g(36mmol)を用いる代わりに、フェニルトリメトキシシラン(東京化成工業社製)11.9g(60mmol)と3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(東京化成工業社製)14.2g(60mmol)を用いる以外は、製造例1と同様にして、シラン化合物共重合体(A4)16.3gを得た。
また、シラン化合物共重合体(A4)のIRスペクトルデータを以下に示す。
Si−Ph:700cm−1,742cm−1,Si−O:1132cm−1,エポキシ基:1254cm−1
300mlのナス型フラスコにシラン化合物(2)としてフェニルトリメトキシシラン(東京化成工業社製)11.9g(60mmol)と、シラン化合物(1)として3−クロロプロピルトリメトキシシラン(東京化成工業社製)11.9g(60mmol)、溶媒としてトルエン60ml、蒸留水30mlを仕込んだ後、攪拌しながら、触媒としてリン酸(関東化学社製)0.15g(1.5mmol)を加え、室温でさらに16時間攪拌を継続した。
また、シラン化合物共重合体(A5)のIRスペクトルデータを以下に示す。
Si−Ph:700cm−1,741cm−1,Si−O:1133cm−1,−Cl:648cm−1
製造例5において、フェニルトリメトキシシランの使用量を16.7g(84mmol)とし、3−クロロプロピルトリメトキシシランの使用量を7.15g(36mmol)とした以外は製造例5と同様にし、シラン化合物共重合体(A6)13.4gを得た。
また、シラン化合物共重合体(A6)のIRスペクトルデータを以下に示す。
Si−Ph:700cm−1,742cm−1,Si−O:1133cm−1,−Cl:648cm−1
製造例5において、フェニルトリメトキシシランの使用量を14.3g(72mmol)とし、3−クロロプロピルトリメトキシシランの使用量を9.54g(48mmol)とした以外は製造例5と同様にし、シラン化合物共重合体(A7)13.1gを得た。
また、シラン化合物共重合体(A7)のIRスペクトルデータを以下に示す。
Si−Ph:699cm−1,741cm−1,Si−O:1132cm−1,−Cl:648cm−1
製造例5において、3−クロロプロピルトリメトキシシラン11.9gに代えて、2−シアノエチルトリメトキシシラン(アヅマックス社製)10.5g(60mmol)を使用したこと以外は製造例5と同様にし、シラン化合物共重合体(A8)12.3gを得た。
また、シラン化合物共重合体(A8)のIRスペクトルデータを以下に示す。
Si−Ph:700cm−1,742cm−1,Si−O:1133cm−1,−CN:2252cm−1
製造例8において、フェニルトリメトキシシランの使用量を16.7g(84mmol)とし、2−シアノエチルトリメトキシシランの使用量を6.31g(36mmol)とした以外は製造例8と同様にし、シラン化合物共重合体(A9)13.3gを得た。
また、シラン化合物共重合体(A9)のIRスペクトルデータを以下に示す。
Si−Ph:699cm−1,742cm−1,Si−O:1131cm−1,−CN:2253cm−1
製造例8において、フェニルトリメトキシシランの使用量を14.3g(72mmol)とし、2−シアノエチルトリメトキシシランの使用量を7.01g(48mmol)とした以外は製造例8と同様にし、シラン化合物共重合体(A10)12.9gを得た。
また、シラン化合物共重合体(A10)のIRスペクトルデータを以下に示す。
Si−Ph:699cm−1,742cm−1,Si−O:1131cm−1,−CN:2253cm−1
製造例1で得たシラン化合物共重合体(A1)10gに、(B)成分として3,4−エポキシシクロヘキサンカルボン酸3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(シグマアルドリッチ社製)1.5g、(C)成分として、カルボキシル基を有する脂環式酸無水物としてシクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸−1,2−無水物(三菱ガス化学社製)0.15g、及びその他の脂環式酸無水物として4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物(東京化成社製)1.35gを加え、全容を十分に混合、脱泡し、硬化性組成物(1)を得た。
実施例1において、シラン化合物共重合体、(B)成分、及び(C)成分を下記第1表−1に記載の種類及び配合量で用いる他は、実施例1と同様にして、硬化性組成物(2)〜(8)を得た。
実施例4、5において、さらにリン系の酸化防止剤であるIRGAFOS168(チバ・ジャパン社製)0.5質量部加えた以外、実施例4、5と同様にして、硬化性組成物(9)、(10)をそれぞれ得た。
実施例1において、シラン化合物共重合体、(B)成分、及び(C)成分を下記第1表−1に記載の配合量で用いる他は、実施例1と同様にして、硬化性組成物(11)、(12)をそれぞれ得た。
実施例1において、(C)成分に代えて脂環式アミン系硬化剤(商品名:EH3895、ADEKA社製)1.5gを用いる他は、実施例1と同様にして、硬化性組成物(13)を得た。
実施例1において、(C)成分に代えて4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物(東京化成社製)1.45g及び硬化触媒のトリフェニルホスフィン(関東化学社製)0.05gを用いる他は、実施例1と同様にして、硬化性組成物(14)を得た。
実施例3において、シラン化合物共重合体(A2)に代えて製造例4で得たシラン化合物共重合体(A4)10gを用いる以外は、実施例3と同様にして、硬化性組成物(15)を得た。
実施例1において、シラン化合物共重合体、(B)成分、及び(C)成分等を下記第1表−2に記載の種類及び配合量で用いる他は、実施例1と同様にして、硬化性組成物(16)〜(29)をそれぞれ得た。
測定結果を下記第2表−1、第2表−2に示す。
2mm角のシリコンチップのミラー面に硬化性組成物を厚さが約2μmになるよう塗布し、塗布面を被着体(銀メッキ銅板)の上に載せ圧着した。その後、180℃で2時間加熱処理して硬化させて試験片付被着体を得た。この試験片付被着体を、予め所定温度(23℃、100℃)に加熱したボンドテスター(シリーズ4000、デイジ社製)の測定ステージ上に30秒間放置し、被着体から50μmの高さの位置より、スピード200μm/sで接着面に対し水平方法(せん断方向)に応力をかけ、23℃及び100℃における、試験片と被着体との接着力を測定した。
硬化性組成物を、長さ25mm、幅20mm、厚さ1mmとなるように鋳型に流し込み、140℃で6時間加熱して硬化させ、試験片をそれぞれ作製した。得られた試験片につき、分光光度計(MPC−3100、島津製作所社製)にて、波長450nmの初期透過率(%)を測定した。
初期透過率を測定した各試験片を150℃のオーブンに100時間及び300時間投入し、再度、波長450nmの透過率(%)を測定した。
一方、比較例1、6および10の硬化物は、接着力に劣り、比較例2、7および11の硬化物は加熱後の透過率が低く、比較例3、4、8、9、12および13の硬化物は接着力に劣り、加熱後の透過率も低いものであった。比較例5の硬化物は、300時間加熱することにより、透過率が低下することがわかった。
Claims (14)
- (A)分子内に、下記式(i)、(ii)及び(iii)
で表される繰り返し単位のうち、(i)及び(ii)、(i)及び(iii)、(ii)及び(iii)、又は(i)、(ii)及び(iii)の繰り返し単位を有し、重量平均分子量が、1,500〜6,000であるシラン化合物共重合体、
(B)エポキシ化合物、及び
(C)カルボキシル基を有する脂環式酸無水物とカルボキシル基を有しない脂環式酸無水物を含有する硬化剤
を、(A)と〔(B)+(C)〕の質量比で、(A):〔(B)+(C)〕=100:20〜100:60の割合で含有する硬化性組成物。 - 前記(A)のシラン化合物共重合体が、式:R1−CH(X0)−D−で表される基の存在量(〔R1−CH(X0)−D〕)とR2の存在量(〔R2〕)のモル比で、〔R1−CH(X0)−D〕:〔R2〕=55:45〜25:75のシラン化合物共重合体である請求項1に記載の硬化性組成物。
- (A’)式(1):R1−CH(X0)−D−Si(OR3)p(X1)3−p
〔式中、R1は水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表し、X0はハロゲン原子、シアノ基又は式:OGで表される基(式中、Gは水酸基の保護基を表す。)を表し、Dは単結合又は連結基を表す。R3は炭素数1〜6のアルキル基を表し、X1はハロゲン原子を表し、pは0〜3の整数を表す。〕
で表されるシラン化合物(1)の少なくとも一種、及び
式(2):R2Si(OR4)q(X2)3−q
(式中、R2は炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基を表し、R4は炭素数1〜6のアルキル基を表し、X2はハロゲン原子を表し、qは0〜3の整数を表す。)
で表されるシラン化合物(2)の少なくとも一種を含むシラン化合物の混合物を縮合させて得られる、重量平均分子量が1,500〜6,000であるシラン化合物共重合体、
(B)エポキシ化合物、及び
(C)カルボキシル基を有する脂環式酸無水物とカルボキシル基を有しない脂環式酸無水物を含有する硬化剤
を、(A’)と〔(B)+(C)〕の質量比で、(A’):〔(B)+(C)〕=100:20〜100:60の割合で含有する硬化性組成物。 - 前記(A’)のシラン化合物共重合体が、シラン化合物(1)とシラン化合物(2)とを、モル比で、〔シラン化合物(1)〕:〔シラン化合物(2)〕=55:45〜25:75の割合で縮合させて得られるシラン化合物共重合体である請求項3に記載の硬化性組成物。
- 前記(C)の硬化剤の質量比が、(カルボキシル基を有する脂環式酸無水物):(カルボキシル基を有しない脂環式酸無水物)=50:50〜10:90である請求項1又は3に記載の硬化性組成物。
- 前記(B)のエポキシ化合物が、エポキシ基を2個以上有する脂環式エポキシ化合物である、請求項1又は3に記載の硬化性組成物。
- (B)成分と(C)成分の使用割合が、質量比で、(B):(C)=4:6〜6:4である、請求項1又は3に記載の硬化性組成物。
- さらに酸化防止剤を含む請求項1又は3に記載の硬化性組成物。
- 酸化防止剤がリン系の酸化防止剤である請求項8に記載の硬化性組成物。
- 光素子固定材用組成物である請求項1又は3に記載の硬化性組成物。
- 請求項1又は3に記載の硬化性組成物を硬化してなる硬化物。
- 光素子固定材である請求項11に記載の硬化物。
- 請求項1又は3に記載の硬化性組成物を、光素子固定材用接着剤として使用する方法。
- 請求項1又は3に記載の硬化性組成物を、光素子固定材用封止剤として使用する方法。
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