JP5762401B2 - 硬化性組成物、硬化物および硬化性組成物の使用方法 - Google Patents
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Description
また、近年、硬化性組成物は、光素子封止体を製造する際に、光素子固定材用接着剤や光素子固定材用封止剤等の光素子固定材用組成物としても利用されてきている。
しかしながら、特許文献1〜3に記載されたポリシルセスキオキサン化合物を主成分とする光素子固定材用組成物の硬化物であっても、十分な接着力を保ちつつ、耐熱性及び透明性を得るのは困難な場合があった。
しかしながら、これらの組成物を用いた場合であっても、経時変化に伴う十分な耐光劣化性を満足することができなかったり、接着力が低下するという問題があった。
〔1〕(A)分子内に、下記式(i)、(ii)及び(iii)
で表される繰り返し単位のうち、(i)及び(ii)、(i)及び(iii)、(ii)及び(iii)、又は(i)、(ii)及び(iii)の繰り返し単位を有し、重量平均分子量が、1,000〜30,000であるシラン化合物共重合体、
(B)反応性環状エーテル構造を有するシランカップリング剤、並びに
(C)硬化剤
を、(A)と〔(B)+(C)〕の質量比で、(A):〔(B)+(C)〕=95:5〜70:30の割合で含有する硬化性組成物。
〔式中、R1は水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表し、X0はハロゲン原子、又は式:OGで表される基(式中、Gは水酸基の保護基を表す。)を表し、Dは単結合又は連結基を表す。R3は炭素数1〜6のアルキル基を表し、X1はハロゲン原子を表し、pは0〜3の整数を表す。〕
で表されるシラン化合物(1)の少なくとも一種、及び
式(2):R2Si(OR4)q(X2)3−q
(式中、R2は炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基を表し、R4は炭素数1〜6のアルキル基を表し、X2はハロゲン原子を表し、qは0〜3の整数を表す。)
で表されるシラン化合物(2)の少なくとも一種を含むシラン化合物の混合物を縮合させて得られる、重量平均分子量が1,000〜30,000であるシラン化合物共重合体、
(B)反応性環状エーテル構造を有するシランカップリング剤、並びに
(C)硬化剤
を、(A’)と〔(B)+(C)〕の質量比で、(A’):〔(B)+(C)〕=95:5〜70:30の割合で含有する硬化性組成物。
〔6〕前記(B)が、シクロヘキセンオキシド基を有するシランカップリング剤である〔1〕又は〔3〕に記載の硬化性組成物。
〔7〕前記(C)の硬化剤が、カルボキシル基を有する脂環式酸無水物及びその他の脂環式酸無水物から選ばれる一種又は二種以上からなり、その質量比が、(カルボキシル基を有する脂環式酸無水物):(その他の脂環式酸無水物)=100:0〜10:90である〔1〕又は〔3〕に記載の硬化性組成物。
〔8〕光素子固定材用組成物である〔1〕又は〔3〕に記載の硬化性組成物。
〔9〕〔1〕又は〔3〕に記載の硬化性組成物を硬化してなる硬化物。
〔10〕光素子固定材である〔9〕に記載の硬化物。
〔11〕〔1〕又は〔3〕に記載の硬化性組成物を、光素子固定材用接着剤として使用する方法。
〔12〕〔1〕又は〔3〕に記載の硬化性組成物を、光素子固定材用封止剤として使用する方法。
本発明の硬化性組成物は、光素子固定材を形成する際に使用することができ、特に、光素子固定材用接着剤、及び光素子固定材用封止剤として好適に使用することができる。
1)硬化性組成物
本発明の硬化性組成物は、
(A)分子内に、下記式(i)、(ii)及び(iii)
で表される繰り返し単位のうち、(i)及び(ii)、(i)及び(iii)、(ii)及び(iii)、又は(i)、(ii)及び(iii)の繰り返し単位を有し、重量平均分子量が、1,000〜30,000であるシラン化合物共重合体、(B)反応性環状エーテル構造を有するシランカップリング剤、並びに(C)硬化剤を、(A)と〔(B)+(C)〕の質量比で、(A):〔(B)+(C)〕=95:5〜70:30の割合で含有することを特徴とする。
本発明の硬化性組成物は、(A)成分として、前記式(i)、(ii)及び(iii)で表される繰り返し単位のうち、(i)及び(ii)、(i)及び(iii)、(ii)及び(iii)、又は(i)、(ii)及び(iii)の繰り返し単位を有し、重量平均分子量が、1,000〜30,000であるシラン化合物共重合体(以下、「シラン化合物共重合体(A)」ということがある。)を含有する。
シラン化合物共重合体(A)は、(i)、(ii)、(iii)で表される繰り返し単位をそれぞれ一種有していてもよく、二種以上有していてもよい。
R1で表される炭素数1〜6のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基、i−ブチル基、s−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基等が挙げられる。
連結基としては置換基を有していてもよい2価の有機基が挙げられる。当該有機基の炭素数は1〜20が好ましく、1〜10がより好ましい。
置換基を有していてもよい2価の有機基としては、例えば、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、置換基を有していてもよいアルキニレン基、置換基を有していてもよいアリーレン基、置換基を有していてもよい(アルキレン基、アルケニレン基、又はアルキニレン基)と置換基を有していてもよいアリーレン基との組み合わせからなる2価の基等が挙げられる。
置換基を有していてもよいアルケニレン基のアルケニレン基としては、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、ペンテニレン基等の炭素数2〜20のアルケニレン基、好ましくは炭素数2〜12のアルケニレン基が挙げられる。
置換基を有していてもよいアルキニレン基のアルキニレン基としては、エチニレン基、プロピニレン基等の炭素数2〜20のアルキニレン基、好ましくは炭素数2〜10のアルキニレン基が挙げられる。
置換基を有していてもよいアリーレン基のアリーレン基としては、o−フェニレン基、m−フェニレン基、p−フェニレン基、2,6−ナフチレン基等の炭素数6〜20のアリーレン基、好ましくは炭素数6〜10のアリーレン基が挙げられる。
これらの置換基は、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基及びアリーレン基等の基において任意の位置に結合していてよく、同一若しくは相異なって複数個が結合していてもよい。
R2で表される炭素数1〜20のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、i−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ドデシル基等が挙げられる。
式:R1−CH(X0)−D−で表される基及びR2の存在量は、例えば、シラン化合物共重合体(A)のNMRスペクトルを測定して定量することができる。
シラン化合物共重合体がラダー型構造を有していることは、例えば、反応生成物の赤外線吸収スペクトル測定、X線回折測定、NMR測定を行うことによって確認することができる。
(A’)式(1):R1−CH(X0)−D−Si(OR3)p(X1)3−p
〔式中、R1は水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表し、X0はハロゲン原子又は式:OGで表される基(式中、Gは水酸基の保護基を表す。)を表し、Dは単結合又は連結基を表す。R3は炭素数1〜6のアルキル基を表し、X1はハロゲン原子を表し、pは0〜3の整数を表す。〕
で表されるシラン化合物(1)の少なくとも一種、及び
式(2):R2Si(OR4)q(X2)3−q
(式中、R2は炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基を表し、R4は炭素数1〜6のアルキル基を表し、X2はハロゲン原子を表し、qは0〜3の整数を表す。)
で表されるシラン化合物(2)の少なくとも一種を含むシラン化合物の混合物を縮合させて得られる、重量平均分子量が1,000〜30,000であるシラン化合物共重合体(以下、「シラン化合物共重合体(A’)」ということがある。)であってもよく、シラン化合物共重合体(A)が、シラン化合物共重合体(A’)であることが好ましい。
シラン化合物(1)は、式(1):R1−CH(X0)−D−Si(OR3)p(X1)3−pで表される化合物である。シラン化合物(1)を用いることにより、硬化後においても透明性、接着力が良好なシラン化合物共重合体を得ることができる。
式(1)中、X0はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子又は式:OGで表される基(式中、Gは水酸基の保護基を表す。)を表し、Dは単結合又は連結基を表す。X0とDで表されるものの具体例としては、それぞれ、シラン化合物共重合体(A)におけるX0とDとして例示したものが挙げられる。
pは0〜3の整数を表す。
pが2以上のとき、OR3同士は同一であっても相異なっていてもよい。また、(3−p)が2以上のとき、X1同士は同一であっても相異なっていてもよい。
これらのシラン化合物(1)は一種単独で、或いは二種以上を組み合わせて用いることができる。
シラン化合物(2)は、式(2):R2Si(OR4)q(X2)3−qで表される化合物である。
式(2)中、R2は、炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基を表す。具体例としては、シラン化合物共重合体(A)におけるR2として例示したものが挙げられる。
X2は、前記X1と同様のハロゲン原子を表す。
qは0〜3のいずれかの整数を表す。
qが2以上のとき、OR4同士は同一であっても相異なっていてもよい。また、(3−q)が2以上のとき、X2同士は同一であっても相異なっていてもよい。
メチルクロロジメトキシシラン、メチルジクロロメトキシシラン、メチルクロロジエトキシシラン、エチルクロロジメトキシシラン、エチルジクロロメトキシシラン、n−プロピルクロロジメトキシシラン、n−プロピルジクロロメトキシシラン等のアルキルハロゲノアルコキシシラン化合物類;
メチルトリクロロシラン、メチルトリブロモシラン、エチルトリクロロシラン、エチルトリブロモシラン、n−プロピルトリクロロシラン等のアルキルトリハロゲノシラン化合物類;
フェニルクロロジメトキシシラン、フェニルジクロロメトキシシラン、フェニルクロロメトキシエトキシシラン、フェニルクロロジエトキシシラン、フェニルジクロロエトキシシラン等の置換基を有していてもよいフェニルハロゲノアルコキシシラン化合物類;
フェニルトリクロロシラン、フェニルトリブロモシラン、4−メトキシフェニルトリクロロシラン、2−クロロフェニルトリクロロシラン、2−エトキシフェニルトリクロロシラン等の置換基を有していてもよいフェニルトリハロゲノシラン化合物;が挙げられる。
これらのシラン化合物(2)は一種単独で、或いは二種以上を組み合わせて用いることができる。
シラン化合物共重合体(A’)を製造する際に用いられるシラン化合物の混合物としては、シラン化合物(1)及びシラン化合物(2)からなる混合物であっても、さらに、本発明の目的を阻害しない範囲でその他のシラン化合物を含む混合物であってもよいが、シラン化合物(1)及びシラン化合物(2)からなる混合物が好ましい。
酸触媒としては、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸;メタンスルホン酸、トリフルロロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸;等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物は、(B)成分として、反応性環状エーテル構造を有するシランカップリング剤(以下、「シランカップリング剤(B)」ということがある。)を含む。本発明の硬化性組成物は、シランカップリング剤(B)を含有するため、相分離(白濁)することなく、透明性に優れ、高い接着力を有する硬化物を得ることができる。
反応性環状エーテル基の具体例としては、下記式(E1)〜(E3)
なかでも、式(E2)で表される基が好ましく、式(E2)で表される基であって、hが2〜8の整数である基が特に好ましい。
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン等のグリシドキシ基を有するシランカップリング剤;
(オキセタン−3−イル)メチルトリメトキシシラン、(オキセタン−3−イル)メチルトリエトキシシラン、(オキセタン−3−イル)メチルメチルジメトキシシラン、(オキセタン−3−イル)メチルメチルジエトキシシラン、(オキセタン−3−イル)メチルエチルジメトキシシラン、(オキセタン−3−イル)メチルエチルジエトキシシラン、(オキセタン−3−イル)メチルフェニルジメトキシシラン、(オキセタン−3−イル)メチルフェニルジエトキシシラン、2−(オキセタン−3’−イル)エチルトリメトキシシラン、2−(オキセタン−3’−イル)エチルトリエトキシシランなどのオキセタニル基を有するシランカップリング剤;等が挙げられる。
これらの中でも、入手容易性、及びより高い接着力を有する硬化物を得ることができる観点から、下記式(b−1)で表される化合物が好ましい。
シランカップリング剤(B)は一種単独で、或いは二種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の硬化性組成物は、(C)成分として、硬化剤(以下、「硬化剤(C)」ということがある。)を含む。
硬化剤(C)としては、反応性環状エーテル基と反応しうる官能基を分子中に有する化合物であれば特に限定されない。例えば、脂肪族アミン系硬化剤、脂環式アミン系硬化剤、第2級もしくは第3級アミン系硬化剤、芳香族アミン系硬化剤、ジシアンジアミド、三フッ化ホウ素アミン錯塩、イミダゾール化合物、脂肪族酸無水物、脂環式酸無水物等が挙げられる。
脂環式酸無水物としては、3−メチル−1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸、4−メチル−1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、3−メチル−ヘキサヒドロ無水フタル酸、4−メチル−ヘキサヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物、ノルボルナン−2,3−ジカルボン酸無水物、メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物、メチル−ノルボルナン−2,3−ジカルボン酸無水物等が挙げられる。
これらの中でも、3−メチル−ヘキサヒドロ無水フタル酸、4−メチル−ヘキサヒドロ無水フタル酸が好ましく、4−メチル−ヘキサヒドロ無水フタル酸が特に好ましい。
脂肪族酸無水物や脂環式酸無水物は、一種単独で、或いは二種以上を組み合わせて用いることができる。
置換するカルボキシル基の数や置換位置は特に限定されない。
カルボキシル基を有する脂環式酸無水物は、一種単独で、或いは二種以上を組み合わせて用いることができる。
硬化触媒としては、2−メチルイミダゾール、トリフェニルホスフィン等が挙げられる。
さらに、前記(B)及び(C)成分を、(B)と(C)の質量比で、(B):(C)=95:5〜70:30の割合で含有することが好ましい。
他の成分としては、前記(B)以外のシランカップリング剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、希釈剤等が挙げられる。
Yとしては、下記式
で表される基等が挙げられ、(Y1)で表される基が特に好ましい。
なかでも、式(d)で表される化合物としては、下記式(d−1)
で表される化合物が好ましい。
酸無水物構造を有するシランカップリング剤を使用する場合、その使用量は、(A)成分又は(A’)成分100質量部に対して、0.1〜20質量部、好ましくは0.5〜10質量部である。
紫外線吸収剤としては、例えば、フェニルサリシレート、p−t−ブチルフェニルサリシレート、p−オクチルフェニルサリシレート等のサリチル酸類;2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシ−5−スルホベンゾフェノン等のベンゾフェノン類;2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’−t−ブチル−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−ブチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−アミルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−{(2’−ヒドロキシ−3’,3’’,4’’,5’’,6’’−テトラヒドロフタルイミドメチル)−5’−メチルフェニル}ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール類;ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)[{3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル}メチル]ブチルマロネート等のヒンダードアミン類;等が挙げられる。
紫外線吸収剤の使用量は、(A)成分又は(A’)成分100質量部に対して、通常0〜10質量部である。
光安定剤としては、例えば、ポリ[{6−(1,1,3,3,−テトラメチルブチル)アミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル}{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジン)イミノ}ヘキサメチレン{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジン)イミノ}]等のヒンダードアミン類等が挙げられる。
光安定剤の使用量は、(A)成分又は(A’)成分100質量部に対して、通常0〜10質量部である。
希釈剤としては、例えば、グリセリンジグリシジルエーテル、ブタンジオールジグリシジルエーテル、ジグリシジルアニリン、ネオペンチルグリコールグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、アルキレンジグリシジルエーテル、ポリグリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、4−ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、ビニルシクロヘキセンジオキサイド、メチル化ビニルシクロヘキセンジオキサイド等が挙げられる。
これらの希釈剤は一種単独で、或いは二種以上を組み合わせて用いることができる。
したがって、本発明の硬化性組成物は、光学部品や成形体の原料、接着剤、コーティング剤等として好適に使用される。特に、光素子の高輝度化に伴う、光素子固定材の劣化に関する問題を解決することができることから、本発明の硬化性組成物は、光素子固定材用組成物として好適に使用することができる。
本発明の第2は、本発明の硬化性組成物を硬化してなる硬化物である。
本発明の硬化性組成物を硬化する方法としては加熱硬化が挙げられる。硬化するときの加熱温度は、通常、100〜200℃であり、加熱時間は、通常10分から20時間、好ましくは30分から10時間である。
したがって、本発明の硬化物は、光学部品や成形体、接着層、コーティング層等として好適に使用される。特に、光素子の高輝度化に伴う、光素子固定材の劣化に関する問題を解決することができることから、本発明の硬化物は、光素子固定材として好適に使用することができる。
硬化物の接着力は、23℃において110N/2mm□以上であることが好ましい。
本発明の第3は、本発明の硬化性組成物を、光素子固定材用接着剤又は光素子固定材用封止剤として使用する方法である。
光素子としては、LED、LD等の発光素子、受光素子、複合光素子、光集積回路等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物は、光素子固定材用接着剤として好適に使用することができる。
本発明の硬化性組成物は、光素子封止体の封止剤として好適に用いることができる。
本発明の硬化性組成物を所望の形状に成形する方法としては、特に限定されるものではなく、通常のトランスファー成形法や、注型法等の公知のモールド法を採用できる。
製造例で得たシラン化合物共重合体の重量平均分子量(Mw)及び分子量分布(Mw/Mn)は標準ポリスチレン換算値とし、以下の装置及び条件にて測定した。
装置名:HLC−8220GPC、東ソー社製
カラム:TSKgelGMHXL、TSKgelGMHXL、およびTSKgel2000HXLを順次連結したもの
溶媒:テトラヒドロフラン
注入量:80μl
測定温度:40℃
流速:1ml/分
検出器:示差屈折計
製造例で得たシラン化合物共重合体のIRスペクトルは、以下の装置を使用して測定した。
フーリエ変換製外分光光度計(Spectrum100、パーキンエルマー社製)
300mlのナス型フラスコに、シラン化合物(2)としてフェニルトリメトキシシラン(東京化成工業社製)16.7g(84mmol)と、シラン化合物(1)として3−アセトキシプロピルトリメトキシシラン(アヅマックス社製)8.0g(36mmol)、溶媒としてトルエン60ml、蒸留水30mlを仕込んだ後、攪拌しながら、触媒としてリン酸(関東化学社製)0.15g(1.5mmol)を加え、室温でさらに16時間攪拌を継続した。
シラン化合物共重合体(A1)の重量平均分子量(Mw)は2,700、分子量分布(Mw/Mn)は1.53であった。
また、シラン化合物共重合体(A1)のIRスペクトルデータを以下に示す。
Si−Ph:699cm−1,741cm−1,Si−O:1132cm−1,−CO:1738cm−1
製造例1において、フェニルトリメトキシシランの使用量を14.3g(72mmol)とし、3−アセトキシプロピルトリメトキシシランの使用量を10.7g(48mmol)とした以外は製造例1と同様にして、シラン化合物共重合体(A2)15.9gを得た。
シラン化合物共重合体(A2)の重量平均分子量(Mw)は2,600、分子量分布(Mw/Mn)は1.50であった。
また、シラン化合物共重合体(A2)のIRスペクトルデータを以下に示す。
Si−Ph:699cm−1,741cm−1,Si−O:1132cm−1,−CO:1738cm−1
製造例1において、フェニルトリメトキシシランの使用量を11.9g(60mmol)とし、3−アセトキシプロピルトリメトキシシランの使用量を13.3g(60mmol)とした以外は製造例1と同様にして、シラン化合物共重合体(A3)15.3gを得た。
シラン化合物共重合体(A3)の重量平均分子量(Mw)は2,600、分子量分布(Mw/Mn)は1.60であった。
また、シラン化合物共重合体(A3)のIRスペクトルデータを以下に示す。
Si−Ph:700cm−1,742cm−1,Si−O:1132cm−1,−CO:1738cm−1
製造例1において、フェニルトリメトキシシラン16.7g(84mmol)と3−アセトキシプロピルトリメトキシシラン8.0g(36mmol)を用いる代わりに、フェニルトリメトキシシラン(東京化成工業社製)11.9g(60mmol)と3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(東京化成工業社製)(下記第1表−1、第1表−2中、「GlyTMS」と記載する。)14.2g(60mmol)を用いる以外は、製造例1と同様にして、シラン化合物共重合体(A4)16.3gを得た。
シラン化合物共重合体(A4)の重量平均分子量(Mw)は2,800、分子量分布(Mw/Mn)は1.56であった。
また、シラン化合物共重合体(A4)のIRスペクトルデータを以下に示す。
Si−Ph:700cm−1,742cm−1,Si−O:1132cm−1,エポキシ基:1254cm−1
300mlのナス型フラスコにシラン化合物(2)としてフェニルトリメトキシシラン(東京化成工業社製)19.0g(96mmol)と、シラン化合物(1)として3−クロロプロピルトリメトキシシラン(東京化成工業社製)4.77g(24mmol)、溶媒としてトルエン60ml、蒸留水30mlを仕込んだ後、攪拌しながら、触媒としてリン酸(関東化学社製)0.15g(1.5mmol)を加え、室温でさらに16時間攪拌を継続した。
また、シラン化合物共重合体(A5)のIRスペクトルデータを以下に示す。
Si−Ph:700cm−1,741cm−1,Si−O:1132cm−1,−Cl:648cm−1
製造例5において、フェニルトリメトキシシランの使用量を16.7g(84mmol)とし、3−クロロプロピルトリメトキシシランの使用量を7.15g(36mmol)とした以外は製造例5と同様にして、シラン化合物共重合体(A6)13.4gを得た。
また、シラン化合物共重合体(A6)のIRスペクトルデータを以下に示す。
Si−Ph:700cm−1,742cm−1,Si−O:1133cm−1,−Cl:648cm−1
製造例5において、フェニルトリメトキシシランの使用量を14.3g(72mmol)とし、3−クロロプロピルトリメトキシシランの使用量を9.54g(48mmol)とした以外は製造例5と同様にして、シラン化合物共重合体(A7)13.0gを得た。
また、シラン化合物共重合体(A7)のIRスペクトルデータを以下に示す。
Si−Ph:699cm−1,741cm−1,Si−O:1132cm−1,−Cl:648cm−1
製造例5において、フェニルトリメトキシシランの使用量を11.9g(60mmol)とし、3−クロロプロピルトリメトキシシランの使用量を11.9g(60mmol)とした以外は製造例5と同様にして、シラン化合物共重合体(A8)12.9gを得た。
また、シラン化合物共重合体(A8)のIRスペクトルデータを以下に示す。
Si−Ph:700cm−1,741cm−1,Si−O:1133cm−1,−Cl:648cm−1
製造例1で得たシラン化合物共重合体(A1)10gに、シランカップリング剤(B)として2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン(東京化成工業社製)(下記第1表−1、第1表−2中、「B1」と記載する。)1.0g、硬化剤(C)としてシクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸−1,2−無水物(三菱ガス化学社製)(下記第1表−1、第1表−2中、「C1」と記載する。)0.1gを加え、全容を十分に混合、脱泡することにより、硬化性組成物(1)を得た。
実施例1において、シランカップリング剤(B)として、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランの代わりに、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン(アヅマックス社製)(下記第1表−1、第1表−2中、「B2」と記載する。)1.0gを用いた以外は、実施例1と同様にして、硬化性組成物(2)を得た。
下記第1表に従い、シラン化合物共重合体、シランカップリング剤及び硬化剤を用い、実施例1と同様にして、硬化性組成物(3)〜(7)を得た。
実施例1において、さらに、シランカップリング剤(B)以外の、酸無水物構造を有するシランカップリング剤として、3−トリエトキシシリルプロピル無水コハク酸(アヅマックス社製)(下記第1表−1、第1表−2中、「D」と記載する。)0.5gを加える以外は、実施例1と同様にして、硬化性組成物(8)を得た。
実施例1において、硬化剤(C)として、さらに4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物(東京化成工業社製)(下記第1表−1、第1表−2中、「C2」と記載する。)0.1gを加える以外は、実施例1と同様にして、硬化性組成物(9)を得た。
下記第1表−1に記載の、シラン化合物共重合体、シランカップリング剤、硬化剤の配合量に従い、実施例1と同様にして、硬化性組成物(10)〜(13)を得た。
実施例1において、製造例1で得たシラン化合物共重合体(A1)の代わりに、製造例4で得たシラン化合物共重合体(A4)を用いた以外は、実施例1と同様にして硬化性組成物(14)を得た。
製造例5で得たシラン化合物共重合体(A5)10gに、シランカップリング剤(B)として2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン(東京化成工業社製)1.0g、硬化剤(C)としてシクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸−1,2−無水物(三菱ガス化学社製)0.1gを加え、全容を十分に混合、脱泡することにより、硬化性組成物(15)を得た。
下記第1表−2に従い、シラン化合物共重合体、シランカップリング剤及び硬化剤を用い、実施例10と同様にして、硬化性組成物(16)〜(22)を得た。
測定結果及び評価を下記第2表−1、第2表−2に示す。
2mm角のシリコンチップのミラー面に、硬化性組成物1〜22のそれぞれを厚さが約2μmになるよう塗布し、塗布面を被着体(銀メッキ銅板)の上に載せ圧着した。その後、180℃で2時間加熱処理して硬化させて試験片付被着体を得た。この試験片付被着体を、予め所定温度(23℃、100℃)に加熱したボンドテスター(シリーズ4000、デイジ社製)の測定ステージ上に30秒間放置し、被着体から50μmの高さの位置より、スピード200μm/sで接着面に対し水平方法(せん断方向)に応力をかけ、23℃及び100℃における、試験片と被着体との接着力(N/2mm□)を測定した。
接着力試験において、100℃における接着力が、23℃における接着力の65%以上である場合を「○」、65%未満である場合を「×」と評価した。
硬化性組成物1〜22のそれぞれを、長さ25mm、幅20mm、厚さ1mmとなるように鋳型に流し込み、140℃で6時間加熱して硬化させ、試験片をそれぞれ作製した。得られた試験片につき、分光光度計(MPC−3100、島津製作所社製)にて、波長400nm、450nmの初期透過率(%)を測定した。
初期透過率測定において、400nmの透過率が80%以上を「○」、70%以上80%未満を「△」、70%未満を「×」と評価した。
初期透過率を測定した各試験片を150℃のオーブンに500時間投入し、再度、波長400nm、450nmの透過率(%)を測定した。これを加熱後透過率とした。
加熱後透過率測定において、400nmの透過率が、初期透過率の80%以上であれば「○」、70%以上80%未満であれば「△」、70%未満であれば「×」と評価した。
Claims (11)
- (A)分子内に、下記式(i)、(ii)及び(iii)
で表される繰り返し単位のうち、(i)及び(ii)、(i)及び(iii)、(ii)及び(iii)、又は(i)、(ii)及び(iii)の繰り返し単位を有し、重量平均分子量が、1,000〜30,000であるシラン化合物共重合体、
(B)反応性環状エーテル構造を有するシランカップリング剤、並びに
(C)カルボキシル基を有する脂環式酸無水物及びその他の脂環式酸無水物から選ばれる一種又は二種以上からなり、その質量比が、(カルボキシル基を有する脂環式酸無水物):(その他の脂環式酸無水物)=100:0〜10:90である硬化剤
を、(A)と〔(B)+(C)〕の質量比で、(A):〔(B)+(C)〕=95:5〜70:30の割合で含有し、
(B)及び(C)の含有割合が、(B)と(C)の質量比で、(B):(C)=95:5〜70:30である硬化性組成物。 - 前記(A)のシラン化合物共重合体が、式:R1−CH(X0)−D−で表される基の存在量(〔R1−CH(X0)−D〕)とR2の存在量(〔R2〕)のモル比で、〔R1−CH(X0)−D〕:〔R2〕=60:40〜5:95のシラン化合物共重合体である請求項1に記載の硬化性組成物。
- (A’)式(1):R1−CH(X0)−D−Si(OR3)p(X1)3−p
〔式中、R1は水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表し、X0はハロゲン原子、又は式:OGで表される基(式中、Gは水酸基の保護基を表す。)を表し、Dは単結合又は連結基を表す。R3は炭素数1〜6のアルキル基を表し、X1はハロゲン原子を表し、pは0〜3の整数を表す。〕
で表されるシラン化合物(1)の少なくとも一種、及び
式(2):R2Si(OR4)q(X2)3−q
(式中、R2は炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基を表し、R4は炭素数1〜6のアルキル基を表し、X2はハロゲン原子を表し、qは0〜3の整数を表す。)
で表されるシラン化合物(2)の少なくとも一種を含むシラン化合物の混合物を縮合させて得られる、重量平均分子量が1,000〜30,000であるシラン化合物共重合体、
(B)反応性環状エーテル構造を有するシランカップリング剤、並びに
(C)カルボキシル基を有する脂環式酸無水物及びその他の脂環式酸無水物から選ばれる一種又は二種以上からなり、その質量比が、(カルボキシル基を有する脂環式酸無水物):(その他の脂環式酸無水物)=100:0〜10:90である硬化剤を、
(A’)と〔(B)+(C)〕の質量比で、(A’):〔(B)+(C)〕=95:5〜70:30の割合で含有し、かつ、
(B)及び(C)の含有割合が、(B)と(C)の質量比で、(B):(C)=95:5〜70:30である
硬化性組成物。 - 前記(A’)のシラン化合物共重合体が、シラン化合物(1)とシラン化合物(2)とを、モル比で、〔シラン化合物(1)〕:〔シラン化合物(2)〕=60:40〜5:95の割合で縮合させて得られるシラン化合物共重合体である請求項3に記載の硬化性組成物。
- 前記(B)が、シクロヘキセンオキシド基を有するシランカップリング剤である請求項1〜4のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 前記カルボキシル基を有する脂環式酸無水物の脂環式酸無水物が、3−メチル−1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸、4−メチル−1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、3−メチル−ヘキサヒドロ無水フタル酸、4−メチル−ヘキサヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物、ノルボルナン−2,3−ジカルボン酸無水物、メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物、又は、メチル−ノルボルナン−2,3−ジカルボン酸無水物である、請求項1〜5のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 光素子固定材用組成物である請求項1〜6のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の硬化性組成物を硬化してなる硬化物。
- 光素子固定材である請求項8に記載の硬化物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の硬化性組成物を、光素子固定材用接着剤として使用する方法。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の硬化性組成物を、光素子固定材用封止剤として使用する方法。
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