TWI509023B - A hardened composition, a hardened product, and a hardening composition - Google Patents
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Description
本發明係關於可得透明性及耐熱性優良,且具有高的接著力之硬化物之硬化性組合物,硬化該組合物而成之硬化物,以及使用該組合物作為光元件固定材用接著劑或光元件固定用封裝材之方法。
至今,硬化性組合物,依照用途做了各式各樣的改良,而在產業上廣泛地利用於作為光學零件或原形體之原料、接著劑、塗層劑等。例如,形成透明性優良的硬化物之硬化性組合物,作為光學零件的原料或塗層劑,此外,形成具有高接著力的硬化物之硬化性組合物,可良好地用於作為接著劑或塗層劑。
此外,近年來,硬化性組合物,亦被利用作為製造光元件封裝體時,作為光元件固定材用接著劑或光元件固定材用封裝劑等的光元件固定材用組合物。
光元件,有半導體雷射(LD)等的各種雷射或發光二極體(LED)等的發光元件、感光元件、複合光元件、光積體電路等。近年,發光波峰更短波長的藍光或白光的光元件被開發而廣泛地被使用。隨著如此之發光波峰波長短的發光元件的高亮度化的飛躍的進步,光元件的發熱量有變的更大的傾向。
然而,在於近年隨著光元件的高亮度化,光元件固定材用組合物的硬化物,長時間暴露於更高能量的光或由光元件所產生的高溫的熱,而惡化產生龜裂、剝離等問題。
為解決此問題,在於專利文獻1~3,提案有以聚倍半矽氧烷化合物為主成分之光元件固定材用組合物。
但是,即使是以專利文獻1~3所記載之聚倍半矽氧烷化合物為主成分之光元件固定材用組合物之硬化物,亦有難以保持充分的接著力,而得到耐熱性及透明性之情形。
此外,作為用於光元件封裝用之組合物,於專利文獻4,提案有使用脂環環氧樹脂之環氧樹脂組合物,於專利文獻5,提案含有聚硫醇化合物之環氧樹脂組合物。
但是,即使是使用該等組合物之情形,隨著經時變化無法滿足充分的耐光惡化性,或有接著力降低之情形。
[先行技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2004-359933號公報
[專利文獻2]日本特開2005-263869號公報
[專利文獻3]日本特開2006-328231號公報
[專利文獻4]日本特開平7-309927號公報
[專利文獻5]日本特開2009-001752號公報
本發明係有鑑於所關先前技術之情形而完成者,其課題係在於提供,可得耐熱性及透明性優良,且具有高的接著力之硬化物之硬化性組合物,硬化該組合物而成之硬化物,以及使用該組合物作為光元件固定材用接著劑或光元件固定用封裝材之方法。
本發明者們為解決上述課題反覆銳意研究的結果,發現(A)具有特定的矽烷化合物共聚物、(B)具有反應性環狀醚構造之矽烷偶合劑、及(C)硬化劑,以既定的比例含有之組合物之硬化物,可成為可長期保持優良的透明性、耐熱性,且即使在於高溫亦可具有高的接著力之硬化物,達至完成本發明。
因此根據本發明之第1,可提供下述[1]~[8]之硬化性組合物。
[1]一種硬化性組合物,其係將(A)於分子內,具有下式(i)、(ii)及(iii)所示之反覆單位之中的(i)及(ii)、(i)及(iii)、(ii)及(iii)或(i)、(ii)及(iii)之反覆單位,重量平均分子量為1,000~30,000之矽烷化合物共聚物;(B)具有反應性環狀醚構造之矽烷偶合劑;及(C)硬化劑,以(A)與[(B)+(C)]的質量比(A):[(B)+(C)]=95:5~70:30之比例(質量比)含有者:
式中,R1
係表示氫原子或碳數1~6之烷基,X0
係表示鹵素原子、或以式:OG表示之基,式中,G係表示羥基之保護基,D係表示單鍵結或連接基,R2
係表示碳數1~20之烷基或可具有取代基之苯基。
[2]如[1]所述之硬化性組合物,其中上述(A)之矽烷化合物共聚物,係以式:R1
-CH(X0
)-D-表示之基之存在量([R1
-CH(X0
)-D])與R2
之存在量([R2
])之莫耳比為,[R1
-CH(X0
)-D]:[R2
]=60:40~5:95之矽烷化合物共聚物。
[3]一種硬化性組合物,其係將(A’)使包含以式(1):R1
-CH(X0
)-D-Si(OR3
)p
(X1
)3-p
所示之矽烷化合物(1)之至少一種,及式(2):R2
Si(OR4
)q
(X2
)3-q
所示之矽烷化合物(2)之至少一種之矽烷化合物之混合物縮合而得,重量平均分子量為1,000~30,000之矽烷化合物共聚物;;(B)具有反應性環狀醚構造之矽烷偶合劑;及(C)硬化劑,以(A’)與[(B)+(C)]的質量比(A’):[(B)+(C)]=95:5~70:30之比例(質量比)含有者:式中,R1
係表示氫原子或碳數1~6之烷基,X0
係表示鹵素原子、或以式:OG表示之基,式中,G係表示羥基之保護基,D係表示單鍵結或連接基,R3
係表示碳數1~6之烷基,X1
係表示鹵素原子,p係0~3之整數;R2
係表示碳數1~20之烷基或可具有取代基之苯基,R4
係表示碳數1~6之烷基,X2
係表示鹵素原子,q係表示0~3之整數。
[4]如[3]所述的硬化性組合物,其中上述(A’)之矽烷化合物共聚物,係將矽烷化合物(1)與矽烷化合物(2)以莫耳比,以[矽烷化合物(1)]:[矽烷化合物(2)]=60:40~5:95之比例縮合而得之矽烷化合物共聚物。
[5]如[1]或[3]所述的硬化性組合物,其中上述(B)及(C)成分的含有比例,以(B)與(C)的質量比為(B):(C)=95:5~70:30。
[6]如[1]或[3]所述的硬化性組合物,其中上述(B)係具有氧化環己烯基之矽烷偶合劑。
[7]如[1]或[3]所述的硬化性組合物,其中上述(C)的硬化劑,係選自由具有羧基之脂環酸酐及其他的脂環酸酐之一種或兩種以上所組成,其質量比為(具有羧基之脂環酸酐):(其他的脂環酸酐)=100:0~10:90。
[8]如[1]或[3]所述的硬化性組合物,其係光元件固定材用組合物。
根據本發明之第2,可提供下述[9]、[10]之硬化物。
[9]一種硬化物,其係硬化[1]或[3]所述的硬化性組合物而成。
[10]如[9]所述之硬化物,其係光元件固定材。
根據本發明之第3,可提供下述[11]、[12]之使用本發明之硬化性組合物之方法。
[11]一種方法,其係使用[1]或[3]所述的硬化性組合物,作為光元件固定材用接著劑。
[12]一種方法,其係使用[1]或[3]所述的硬化性組合物,作為光元件固定材用封裝劑。
根據本發明之硬化性組合物,可得即使被照射高能量的光之情形或高溫狀態,並不會著色而降低透明性,可長期具有優良的透明性,且在於高溫亦可具有高的接著力之硬化物。
本發明之硬化性組合物,可使用於形成光元件固定材時,特別是可良好地使用於作為光元件固定用接著劑,及光元件固定材用封裝劑。
以下,將本發明分項為1)硬化性組合物、2)硬化物、及3)硬化性組合物之使用方法詳細說明。
1)硬化性組合物
本發明之硬化性組合物,其特徵在於:
(A)於分子內,具有下式(i)、(ii)及(iii)所示之反覆單位之中的(i)及(ii)、(i)及(iii)、(ii)及(iii)或(i)、(ii)及(iii)之反覆單位,重量平均分子量為1,000~30,000之矽烷化合物共聚物;(B)具有反應性環狀醚構造之矽烷偶合劑;及(C)硬化劑,以(A)與[(B)+(C)]的質量比(A):[(B)+(C)]=95:5~70:30之比例(質量比)含有者:
式中,R1
係表示氫原子或碳數1~6之烷基,X0
係表示鹵素原子、或以式:OG表示之基,式中,G係表示羥基之保護基,D係表示單鍵結或連接基,R2
係表示碳數1~20之烷基或可具有取代基之苯基。
(A)矽烷化合物共聚物
本發明之硬化性組合物,作為(A)成分,含有:以上述式(i)、(ii)及(iii)所示之反覆單位之中,具有(i)及(ii)、(i)及(iii)、(ii)及(iii)或(i)、(ii)及(iii)之反覆單位,重量平均分子量為1,000~30,000之矽烷化合物共聚物(以下,有稱為「矽烷化合物共聚物(A)」之情形)。
矽烷化合物共聚物(A),可分別具有(i)、(ii)、(iii)
所示之反覆單位之一種,或兩種以上。
式(i)~(iii)中,R1
係表示氫原子或碳數1~6之烷基,以氫原子為佳。
以R1
表示之碳數1~6之烷基,可舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第三丁基、異丁基、第二丁基、正戊基、正己基等。
X0
係表示氟原子、氯原子、溴原子、碘元子等的鹵素原子或以式:OG表示之基。
G係表示羥基之保護基。羥基之保護基,並無特別限制,可舉已知作為羥基之保護基之習知之保護基。可舉例如,醯基系保護基;三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、第三丁基二苯基矽烷基等的矽烷基系保護基;三甲氧基甲基、甲氧基以氧基甲基、1-以氧基乙基、四氫吡喃-2-基、四氫呋喃-2-基等的縮醛系保護基;第三丁氧基羧基等的烷氧羧基系保護基:甲基、乙基、第三丁基、辛基、烯丙基、三苯基甲基、苄基、對甲氧基苄基、芴基、三苯甲基、二苯甲基等的醚系保護基等。該等之中,G以醯基系保護基為佳。
醯基系保護基,具體而言,係以式:-C(=O)R5
表示之基。式中,R5
係表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基等的碳數1~6之烷基;或可具有取代基之苯基。
以R5
表示之可具有取代基之苯基之取代基,可舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、異辛基等的烷基;氟原子、氯原子、溴原子等的鹵素原子;甲氧基、乙氧基等的烷氧基。
該等之中,X0
以入手容易性,及可得具有高接著力之硬化物,以氯原子、以式:OG’表示之基(式中,G’係表示醯基系之保護基。)為佳,以氯原子、乙醯氧基更佳,以乙醯氧基特別佳。
D係表示單鍵結或連接基。
連接基,可舉可具有取代基之2價有機基。該有機基之碳數以1~20為佳,以1~10更佳。
可具有取代基之2價有機基,可舉例如,可具有取代基之亞烷基、可具有取代基之亞烯基、可具有取代基之亞炔基、可具有取代基之亞芳基、可具有取代基之(亞烷基、亞烯基、或亞炔基)及可具有取代基之亞芳基之組合所構成之2價基等。
可具有取代基之亞烷基之亞烷基,可舉亞甲基、亞乙基、亞丙基、三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基等的碳數1~20,最好是碳數1~10之亞烷基。
可具有取代基之亞烯基之亞烯基,可舉亞乙烯基、亞丙烯基、亞丁烯基、亞戊烯基等的碳數2~20之亞烯基,以碳數2~12之亞烯基為佳。
可具有取代基之亞炔基之亞炔基,可舉亞乙炔基、亞炳炔基等的碳數2~20之亞炔基,以碳數2~10之亞炔基為佳。
可具有取代基之亞芳基之亞芳基,可舉鄰亞苯基、間亞苯基、對亞苯基、2,6-亞萘基等的碳數6~20之亞芳基,以碳數6~10之亞芳基為佳。
上述亞烷基、亞烯基、及亞炔基之取代基,可舉氟原子、氯原子等的鹵素原子;甲氧基、乙氧基等的烷氧基;甲硫基、乙硫基等的烷硫基;甲氧基羧基、乙氧基羧基等的烷氧基羧基等。
上述亞芳基之取代基,可舉氰基、硝基、氟原子、氯原子、溴原子等的鹵素原子;甲基、乙基等的烷基;甲氧基、乙氧基等的烷氧基、甲硫基、乙硫基等的烷硫基等。
該等取代基,可於亞烷基、亞烯基、亞炔基及亞芳基之基與任意位置鍵結,可為相同或相異複數個鍵結。
可具有取代基之(亞烷基、亞烯基、或亞炔基)與可具有取代基之亞芳基之組合所構成之2價基,可舉上述可具有取代基之(亞烷基、亞烯基、或亞炔基)之至少一種,與上述可具有取代基之亞芳基之至少一種串聯鍵結之基。具體而言,可舉下式所示之基。
該等之中,作為D,由可得具有高接著力之硬化物,以碳數1~10之亞烷基為佳,以碳數1~6之亞烷基更佳,以亞甲基或亞乙基特別佳。
式(i)~(iii)中,R2
係表示碳數1~20之烷基或可具有取代基之苯基。
以R2
表示之碳數1~20之烷基,可舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正辛基、異辛基、正壬基、正癸基、正十二烷基等。
以R2
表示之可具有取代基之苯基之取代基,可舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、異辛基等的烷基;甲氧基、乙氧基等的烷氧基;氟原子、氯原子等的鹵素原子等。
以R2
表示之可具有取代基之苯基之具體例,可舉苯基、2-氯苯基、4-甲基苯基、3-乙基苯基、2,4-二甲基苯基、2-甲氧基苯基等。
在於矽烷化合物共聚物(A),以式:R1
-CH(X0
)-D-表示之基之存在量([R1
-CH(X0
)-D])與R2
之存在量([R2
])之莫耳比,[R1
-CH(X0
)-D]:[R2
]=60:40~5:95為佳。藉由在如此之範圍內,可得透明性及接著性優良,且耐熱性優良的硬化物。
以式:R1
-CH(X0
)-D-表示之基及R2
之存在量,例如可藉由測量矽烷化合物共聚物(A)之NMR光譜定量。
矽烷化合物共聚物(A),可為無規共聚物、嵌段共聚物、接枝共聚物、交互共聚物等之任何共聚物,惟以無規共聚物特別佳。
矽烷化合物共聚物(A)之重量平均分子量(Mw)為1,000~30,000之範圍,以1,500~6,000之範圍。藉由在於該範圍,可得組合物的操作性優良,且接著性、耐熱性優良的硬化物。重量平均分子量(Mw),可例如以四氫呋喃(THF)作為溶劑之凝膠滲透層析(GPC)之標準聚苯乙烯換算值求得。
矽烷化合物共聚物(A)之分子量分布(Mw/Mn),並無特別限制,通常以1.0~3.0,以1.1~2.0之範圍為佳。藉由在於該範圍內,可得接著性、耐熱性優良的硬化物。
矽烷化合物共聚物(A)可以一種單獨,或組合兩種以上使用。
矽烷化合物共聚物(A),係具有梯型構造之聚倍半矽氧化合物。
聚倍半矽氧化合物具有梯型構造,例如,可藉由對反應生成物進行紅外線吸收光譜測定、X射線繞射測定、NMR測定而確認。
在於本發明之硬化性組合物,上述(A)成分,可為包含選自由:
(A’)式(1):R1
-CH(X0
)-D-Si(OR3
)p
(X1
)3-p
[式中,R1
係表示氫原子或碳數1~6之烷基,X0
係表示鹵素原子、或以式:OG表示之基,(式中,G係表示羥基之保護基,D係表示單鍵結或連接基,R3
係表示碳數1~6之烷基,X係表示鹵素原子,p係表示0~3之整數。]所示之矽烷化合物(1)之至少一種;及
式(2):R2
Si(OR4
)q
(X2
)3-q
(式中,R2
係表示碳數1~20之烷基或具有取代基之苯基,R4
係表示碳數1~6的烷基,X2
係表示鹵素原子,q係表示0~3的整數)所示之矽烷化合物(2)之至少一種之矽烷化合物之混合物縮合而得之重量平均分子量為1,000~30,000之矽烷化合物共聚物(以下,有稱為「矽烷化合物共聚物(A’)」之情形。),矽烷化合物共聚物(A)以矽烷化合物共聚物(A’)為佳。
[矽烷化合物(1)]
矽烷化合物(1),係以式(1)R1
-CH(X0
)-D-Si(OR3
)p
(X1
)3-p
表示之化合物。藉由使用矽烷化合物(1),可得於硬化後透明性、接著力亦良好的矽烷化合物共聚物。
式(1)中,R1
係表示氫原子或碳數1~6之烷基,以氫原子為佳。具體例,可舉在於矽烷化合物共聚物(A)作為R1
例示者。
式(1)中,X0
係氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等的鹵素原子或以式:OG表示之基,(式中,G係表示羥基之保護基),D係表示單鍵結或連接基,X0
與D所示者之具體例,分別可舉,在於矽烷化合物共聚物(A)作為X0
與D例示者。
R3
係表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基等的碳數1~6之烷基。
X1
係表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等的鹵素原子。
p係表示0~3之整數。
P為2以上時,OR3
相互可為相同亦可為相異。此外,(3-p)為2以上時,X1
相互可為相同亦可為相異。
矽烷化合物(1)的具體例,可舉:氯甲基三甲氧基矽烷、溴甲基三乙氧基矽烷、2-氯乙基三丙氧基矽烷、2-溴乙基三丁氧基矽烷、3-氯丙基三甲氧基矽烷、3-氯丙基三乙氧基矽烷、3-氯丙基三丙氧基矽烷、3-氯丙基三丁氧基矽烷、3-溴丙基三甲氧基矽烷、3-溴丙基三乙氧基矽烷、3-溴丙基三丙氧基矽烷、3-溴丙基三丁氧基矽烷、3-氟丙基三甲氧基矽烷、3-氟丙基三乙氧基矽烷、3-氟丙基三丙氧基矽烷、3-氟丙基三丁氧基矽烷、3-碘丙基三甲氧基矽烷、2-氯乙基三甲氧基矽烷、3-氯丙基三甲氧基矽烷、4-氯丁基三甲氧基矽烷、5-氯戊基三甲氧基矽烷、2-氯丙基三甲氧基矽烷、3-氯-3-乙醯氧丙基三甲氧基矽烷、3-氯-3-甲氧基羰基丙基三甲氧基矽烷、鄰(2-氯乙基)苯基三丙氧基矽烷、間(2-氯乙基)苯基三丙氧基矽烷、對(2-氯乙基)苯基三丙氧基矽烷、對(2-氟乙基)苯基三丙氧基矽烷等的X0
為鹵素原子之三烷氧基矽烷化合物類;氯甲基三氯矽烷、溴甲基溴二甲基矽烷、2-氯乙基二氯甲氧基矽烷、2-溴乙基二氯乙氧基矽烷、3-氯丙基三氯矽烷、3-氯丙基三溴矽烷、3-氯丙基二氯甲氧基矽烷、3-氯丙基二氯乙氧基矽烷、3-氯丙基氯二甲氧基矽烷、3-氯丙基氯二乙氧基矽烷、3-溴丙基二氯乙氧基矽烷、3-溴丙基三溴矽烷、3-溴丙基三氯矽烷、3-溴丙基氯二甲氧基矽烷、3-氟丙基三氯矽烷、3-氟丙基氯二甲氧基矽烷、3-氟丙基二氯甲氧基矽烷、3-氟丙基氯二乙氧基矽烷、3-碘丙基三氯矽烷、4-氯丁基氯二乙氧基矽烷、3-氯正丁基氯二乙氧基矽烷、3-氯-3-乙醯丙基二氯乙氧基矽烷、3-氯-3-甲氧基羰基丙基三溴矽烷等的X0
為鹵素原子之鹵化矽烷化合物類;3-乙醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-乙醯氧基丙基三乙氧基矽烷、3-乙醯氧基丙基三丙氧基矽烷、3-乙醯氧基丙基三丁氧基矽烷、3-丙醯氧基丙基三丁氧基矽烷、3-丙醯氧基丙基三乙氧基矽烷、3-苯甲醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-苯甲醯氧基丙基三乙氧基矽烷、3-苯甲醯氧基丙基三丙氧基矽烷、3-苯甲醯氧基丙基三丁氧基矽烷、2-三甲基矽氧基乙基三甲基矽烷、3-三乙基矽氧基丙基三乙氧基矽烷、3-(2-四氫吡喃氧基)丙基三丙氧基矽烷、3-(2-四氫吡喃氧基)丙基三丁氧基矽烷、3-甲氧基甲基氧丙基三甲氧基矽烷、3-甲氧基乙氧基甲基氧丙基三乙氧基矽烷、3-(1-乙氧基乙基氧)丙基三丙氧基矽烷、3-(第三丁氧基羰基氧)丙基三甲氧基矽烷、3-第三丁氧基丙基三甲氧基矽烷、3-苄氧基丙基三乙氧基矽烷、3-三苯基甲氧基丙基三乙氧基矽烷等的X0
為上式:OG所示之基之三完氧基矽烷化合物類;3-乙醯氧基丙基三氯矽烷、3-乙醯氧基丙基三溴矽烷、3-乙醯氧基丙基二氯甲氧基矽烷、3-乙醯氧基丙基二氯乙氧基矽烷、3-乙醯氧基丙基氯二甲氧基矽烷、3-乙醯氧基丙基氯二乙氧基矽烷、3-苯甲醯氧基丙基三氯矽烷、3-三甲基矽氧基丙基氯二甲氧基矽烷、3-三乙基矽氧基丙基二氯甲氧基矽烷、3-(2-四氫吡喃氧基)丙基氯二乙氧基矽烷、3-(2-四氫呋喃氧基)丙基二氯乙氧基矽烷、3-甲氧基甲基氧丙基三溴矽烷、3-甲氧基乙氧基甲基氧丙基三氯矽烷、3-(1-乙氧基乙基養)丙基氯二甲氧基矽烷、3-第三丁氧基羰基氧丙基二氯甲氧基矽烷、3-第三丁氧基丙基氯二氯乙氧基矽烷、3-三苯基甲氧基丙基二氯乙氧基矽烷、3-苄氧基丙基三溴矽烷等的X0
為上式:OG所示之鹵化矽烷化合物類等。
該等矽烷化合物(1)可以一種單獨,或組合兩種以上使用。
該等之中,矽烷化合物(1),由可得具有更優良的接著性之硬化物,以X0
為鹵素原子之三烷氧基矽烷化合物類或X0
為上式:OG所示之基之三烷氧基矽烷化合物類為佳,以具有3-氯丙基之三烷氧基矽烷化合物類、具有3-乙醯氧基丙基之三烷氧基矽烷化合物類更佳。
[矽烷化合物(2)]
矽烷化合物(2),係以式(2):R2
Si(OR4
)q
(X2
)3-q
所示之矽烷化合物。
式(2)中,R2
係表示碳數1~20之烷基或可具有取代基之苯基。具體例,可舉於矽烷化合物共聚物(A)作為R2
例示者。
R4
係表示與上述R3
同樣的碳數1~6之烷基。
X2
係表示與上述X1
同樣的鹵素原子。
q係表示0~3之任一整數。
q為2以上時,OR4
相互可為相同亦可為相異。此外,(3-q)為2以上時,X2
相互可為相同亦可為相異。
矽烷化合物(2)之具體例,可舉:甲基三甲氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷、乙基三甲氧基矽烷、乙基三乙氧基矽烷、正丙基三甲氧基矽烷、正丁基三乙氧基矽烷、異丁基三甲氧基矽烷、正戊基三乙氧基矽烷、正己基三甲氧基矽烷、異辛基三乙氧基矽烷、十二烷基三甲氧基矽烷、甲基二甲氧基乙氧基矽烷、甲基二乙氧基甲氧基矽烷等的烷基三完氧基矽烷化合物類;甲基氯二甲氧基矽烷、甲基二氯甲氧基矽烷、甲基氯二乙氧基矽烷、乙基氯二甲氧基矽烷、乙基二氯甲氧基矽烷、正丙基氯二甲氧基矽烷、正丙基二氯甲氧基矽烷等的烷基鹵化烷氧基矽烷類;甲基三氯矽烷、甲基三溴矽烷、乙基三氯矽烷、乙基三溴矽烷、正丙基三氯矽烷、等的烷基三鹵化矽烷化合物類;苯基三甲氧基矽烷、4-甲氧基苯基三甲氧基矽烷、2-氯苯基三甲氧基矽烷、苯基三乙氧基矽烷、2-甲氧基苯基三乙氧基矽烷、苯基二甲氧基乙氧基矽烷、苯基二乙氧基甲氧基矽烷等的可具有取代基之苯基三烷氧基矽烷化合物類;苯基氯二甲氧基矽烷、苯基二氯甲氧基矽烷、苯基氯甲氧基乙氧基矽烷、苯基氯二乙氧基矽烷、苯基二氯乙氧基矽烷等的可具有取代基之苯基鹵化烷氧基矽烷化合物類;苯基三氯矽烷、苯基三溴矽烷、4-甲基苯基三氯矽烷、2-氯苯基三氯矽烷、2-乙氧基苯基三氯矽烷等的可具有取代基之苯基三鹵化矽烷化合物。
該等矽烷化合物(2),可以一種單獨,或組合兩種以上使用。
[矽烷化合物之混合物]
用於製造矽烷化合物共聚物(A’)時之矽烷化合物之混合物,可為矽烷化合物(1)及矽烷化合物(2)所組成之混合物,進一步亦可以不阻礙本發明之目的之範圍包含其他矽烷化合物之混合物,惟以矽烷化合物(1)及矽烷化合物(2)所組成之混合物為佳。
矽烷化合物(1)與矽烷化合物(2)之使用比例,以莫耳比以[矽烷化合物(1)]:[矽烷化合物(2)]=60:40~5:95為佳。
使上述矽烷化合物之混合物縮合之方法,並無特別限制,可舉將矽烷化合物(1)、矽烷化合物(2)、及根據所期望之其他矽烷化合物溶解於溶劑,添加既定量的觸媒,以既定的溫度攪拌之方法。
使用之觸媒,可為酸觸媒及鹼觸媒之任一。
酸觸媒,可舉鹽酸、硫酸、硝酸、磷酸等的無機酸;甲磺酸、三氟甲磺酸、苯磺酸、對甲苯磺酸、醋酸、三氟醋酸等的有機酸等。
鹼觸媒,可舉三甲基胺、三乙基胺、二異丙胺基鋰、雙(三甲基矽基)胺基鋰、吡啶、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一碳-7-烯、苯胺、甲基吡啶、1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷、咪唑等的有機鹼;氫氧化四甲基銨、氫氧化四乙基銨等的有機鹽氫氧化物;甲醇鈉、乙醇鈉、第三丁醇鈉、第三丁醇鉀等的金屬醇化物;氫化鈉、氫化鈣等的金屬氫化物;氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣等的金屬氫氧化物;碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸鎂等的金屬碳酸鹽:碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等的金屬碳酸氫鹽等。
該等之中,使用的觸媒,以酸觸媒為佳,以無機酸更佳。
觸媒的使用量,對矽烷化合物的總莫耳量,通常為0.1mol%~10mol%,以1mol%~5mol%的範圍。
使用之溶劑,可按照矽烷化合物的種類等,適宜選擇。可舉例如:水、苯、甲苯、二甲苯等的芳香烴類;醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸丙酯、丙酸甲酯等的酯類;丙酮、甲乙酮、甲基異丁酮、環己酮等酮類;甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、異丁醇、第二丁醇、第三丁醇等的醇類等。該溶劑可以一種單獨,或混合兩種以上使用。
該等之中,以水、芳香烴、及該等之混合溶劑為佳,以水與甲苯的混合溶劑特別佳,使用水與甲苯時,水與甲苯的比例(容積比),以1:9~9:1為佳,以7:3~3:7更佳。
溶劑的使用量,溶劑1公升當量,矽烷化合物的總莫耳量通常為0.1mol~10mol,以成為0.5mol~10mol之量更佳。
使矽烷化合物縮合(反應)之溫度,通常為0℃至使用之溶劑之沸點之溫度範圍,以20℃~100℃之範圍為佳。反應溫度過低則縮合反應的進行有不充分的情形。另一方面,反應溫度過高則難以抑制凝膠化。反應,通常在30分至20小時完成。
反應結束後,使用酸觸媒時,藉由對反應溶液添加碳酸氫鈉水溶液等的鹼性水溶液,使用鹼觸媒時,對反應溶液添加鹽酸等的酸進行中和,此時將產生的鹽藉由過濾或水洗等去除,可得目的之矽烷化合物工具物。
(B)矽烷偶合劑
本發明之硬化性組合物,包含反應性環狀醚構造之矽烷偶合劑(以下,有稱為「矽烷偶合劑(B)」之情形。)作為(B)成分。
本發明之硬化性組合物,由於含有矽烷偶合劑(B),可得不會相分離(白濁),透明性優良,具有高的接著力之硬化物。
在於矽烷偶合劑(B)之反應性環狀醚構造,係具有反應性環狀醚基之構造。反應性環狀醚基,可舉例如,環氧基;3,4-環氧基環己基等的氧化環己烯基;氧雜環丁基;四氫呋喃基;四氫吡喃基等。該等之中,以環氧基、氧化環己烯基、氧雜環丁基為佳,以氧化環己烯基更佳,以3,4-環氧基環己基特別佳。
反應性環狀醚構造之具體例,可舉下式(E1)~(E3)所示之基:
式中,h係表示1~10之整數,可於-(CH2
)h
-中,包含醚鍵結(-O-)。
其中,以式(E2)表示之基為佳,以式(E2)表示之基,h為2~8的整數之基特別佳。
矽烷偶合劑(B),以於1分子中,兼具反應性環狀醚構造(E),與水解性基(ORb
)兩者之有機矽化合物為佳,具體而言,可舉下式(b)所示之化合物。
式中,E係表示反應性環狀醚構造,Ra
係表示碳數1~6之烷基或可具有取代基之苯基,Rb
係表示碳數1~6之烷基,i係表示1~3之整數,j係表示0~2之整數,k係表示1~3之整數,i+j+k=4。
以Ra
、Rb
表示之碳數1~6之烷基,可舉與例示作為以上述R1
所示之碳數1~6之烷基同樣的基,以Ra
表示之可具有取代基之苯基,可舉與於先前例示作為以上述R2
示之取代基之苯基同樣的基。
以上式(b)表示之矽烷偶合劑(b)的具體例,可舉2-(3,4-環氧基環己基)乙基三甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧基環己基)乙基三乙氧基矽烷等的具有氧化環己烯基之矽烷偶合劑;3-縮水甘油醚氧基丙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油醚氧基丙基三乙氧基矽烷、3-縮水甘油醚氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-縮水甘油醚氧基丙基甲基二乙氧基矽烷等的具有縮水甘油醚氧基之矽烷偶合劑;(氧雜環丁-3-基)甲基三甲氧基矽烷、(氧雜環丁-3-基)甲基三乙氧基矽烷、(氧雜環丁-3-基)甲基甲基二甲氧基矽烷、(氧雜環丁-3-基)甲基甲基二乙氧基矽烷、(氧雜環丁-3-基)甲基乙基二甲氧基矽烷、(氧雜環丁-3-基)甲基乙基二乙氧基矽烷、(氧雜環丁-3-基)甲基苯基二甲氧基矽烷、(氧雜環丁-3-基)甲基苯基二乙氧基矽烷、2-(氧雜環丁-3’-基)乙基三甲氧基矽烷、2-(氧雜環丁-3’-基)乙基三乙氧基矽烷等的具有氧雜環丁基之矽烷偶合劑等。
該等之中,由入手容易性,及可得具有更高的接著力之硬化物之觀點,以下式(b-1)所示之化合物為佳。
式中,E2、Rb
、i、j、k係表示與上述相同意思。Rb
,以甲基、乙基、丙基、甲氧基甲基等的,可具有取代基之碳數1~6之烷基為佳。
以式(b-1)表示之矽烷偶合劑之具體例,可舉2-(3,4-环氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、2-(3,4-环氧環己基)乙基三乙氧基矽烷、2-(3,4-环氧環己基)甲基三甲氧基矽烷、2-(3,4-环氧環己基)二甲基三甲氧基矽烷等。
矽烷偶合劑(B),可以一種單獨,或組合兩種以上使用。
(C)硬化劑
本發明之硬化性組合物,作為(C)成分,包含硬化劑(以下,有稱為「硬化劑(C)」之情形。)。
硬化劑(C),只要是在分子中具有可與反應性環狀醚基反應之官能基之化合物,並無特別限定。可舉例如,脂肪族胺系硬化劑、脂環胺系硬化劑、2級或3級胺系硬化劑、芳香族胺系硬化劑、雙氰胺、三氟化硼胺錯鹽、咪唑化合物、脂肪族酸酐、脂環酸酐等。
該等之中,由可得耐熱性優良的硬化物,以脂肪族酸酐、脂環酸酐為佳。
脂肪族酸酐,可舉聚己二酸酐、聚壬二酸酐。
脂環酸酐之具體例,可舉3-甲基-1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、4-甲基-1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、四氫鄰苯二甲酸酐、3-甲基-六氫鄰苯二甲酸酐、4-甲基-六氫鄰苯二甲酸酐、六氫鄰苯二甲酸酐、甲基納迪克酸酐、5-雙環庚烯-2,3-雙羧酸酐、雙環庚烯-2,3-雙羧酸酐、甲基-5-雙環庚烯-2,3-雙羧酸酐、甲基-雙環庚烯-2,3-雙羧酸酐等。
該等之中,3-甲基-六氫鄰苯二甲酸酐、4-甲基-六氫鄰苯二甲酸酐為佳,以4-甲基-六氫鄰苯二甲酸酐特別佳。
脂肪酸酐或脂環酸酐,可以一種單獨,或組合兩種以上使用。
由在於高溫亦可得到具有高接著力的硬化物,硬化劑(C),以組合具有羧基之脂環酸酐,及其他的脂環酸酐的硬化物為佳。
具有羧基之脂環酸酐,係以羧基取代上述脂環酸酐的脂環構造的任意位置之化合物。
取代之羧基數或取代位置並無特別限定。
具有羧機之脂環酸酐,可以一種單獨,或組合兩種以上使用。
該等之中,以對六氫鄰苯二甲酸酐以羧基取代之,環己烷-1,2,4-三羧酸-1,2-酐、環己烷-1,2,3-三羧酸-1,2-酐、環己烷-1,2,4-三羧酸-1,2-酐為佳。該化合物,所可存在立體異構物,以任意異構物均可。
使用具有羧基之脂環酸酐時的使用量,以具有羧基之脂環酸酐與其他的脂環酸酐的質量比,以(具有羧基之脂環酸酐):(其他的脂環酸酐)=100:0~10:90為佳。
在於本發明之硬化性組合物,可進一步含有硬化觸媒。
硬化觸媒,可舉2-甲基咪唑、三苯膦等。
在於本發明之硬化性組合物,將上述(A)、(B)及(C)成分,以(A)與[(B)+(C)]的質量比,以(A):[(B)+(C)]=95:5~70:30的比例使用,將上述(A’)、(B)及(C)成分,以(A’)與[(B)+(C)]的質量比,以(A’):[(B)+(C)]=95:5~70:30的比例使用。
再者,將上述(B)及(C)成分,以(B)與(C)的質量比,以(B):(C)=95:5~70:30的比例含有為佳。
藉由以如此之比例使用各成分,可得長期透明性、耐熱性優良,在於高溫亦具有很高的接著力之硬化物之硬化性組合物。
本發明之硬化性組合物,在不阻礙本發明之目的的範圍,可於上述成分,進一步含有其他的成分。
其他的成分,可舉:上述(B)以外的矽烷偶合劑、氧化防止劑、紫外線吸收劑、光安定劑、稀釋劑等。
上述(B)以外的矽烷偶合劑,係矽烷偶合劑(B)以外的矽烷偶合劑,只要是不阻礙本發明之目的者並無特別限制。其中,由可得更高的硬化物之觀點,使用具有酸酐構造之矽烷偶合劑為佳。
具有酸酐之矽烷偶合劑,係於一個分子中一併具有酸酐構造(Y),及水解性基(ORd
)之兩者之有機矽化合物,具體而言,可以下式(d)表示之化合物。
式中,Y係表示酸酐構造,Rc
係表示與上述Ra
同樣的碳數1~6的烷基或具有取代基之苯基,Rd
係表示與上述Rb
同樣的碳數1~6的烷基,r係表示1~3的整數,s係表示0~2的整數,t係表示1~3的整數,r+s+t=4。
Y可舉下式所示之基等,以(Y1)表示之基特別佳:
式中,1係表示0~10之整數,以2~8為佳。
其中,以式(d)表示之化合物,以下式(d-1)表示之化合物為佳:
式中,Y1、Rc
、r、s、t表示與上述相同的意思。Rc,以甲基、乙基、丙基、甲氧基甲基等的可具有取代基之碳數1~6之烷基為佳。
以式(d-1)表示之矽烷偶合劑之具體例,可舉2-三甲氧基矽基乙基琥珀酸酐、3-三乙氧基矽基丙基琥珀酸酐等。
具有酸酐構造之矽烷偶合劑,可以一種單獨,或組合兩種以上使用。
使用具有酸酐構造之矽烷偶合劑時,其使用量,對(A)成分或(A’)成分100質量部為0.1~20質量部,以0.5~10質量部為佳。
上述氧化防止劑,係為防止加熱時之氧化惡化所添加者。上述氧化防止劑,可舉磷系氧化防止劑、酚系氧化防止劑、硫系氧化防止劑等。
磷系氧化防止劑,可舉:磷酸三苯酯、磷酸二苯基異癸酯、磷酸苯基二異癸酯、磷酸三(壬基苯基)酯、磷酸二異癸基異戊四醇酯、磷酸三(2,4-二第三丁基苯基)酯、磷酸環辛戊烷四基雙(十八烷基)酯、磷酸環辛戊烷四基雙(2,4-二第三丁基苯基)酯、磷酸環辛戊烷四基雙(2,4-二第三丁基-4-甲基苯基)酯、雙[2-第三丁基-6-甲基-4-{2-(十八烷氧基羧基)乙基}苯基]氫化磷等的磷酸鹽類、9,10-二氫-9-氧雜-10-磷雜菲-10-氧化物、10-(3,5-二第三丁基-4-羥苄基)-9,10-二氫-9-氧雜-10-磷雜菲-10-氧化物10-癸氧基-9,10-二氫-9-氧雜-10-磷雜菲-10-氧化物等的氧雜磷雜菲氧化物類。
酚系氧化防止劑,可舉:2,6-二第三丁基-對甲酚、二丁基羥基甲苯、丁基化羥基苯甲醚、2,6-二第三丁基對乙基酚、硬脂基-β-(3,5-二第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯等的單酚類;2,2’-亞甲基雙(4-甲基-6-第三丁基酚)、2,2’-亞甲基雙(4-乙基-6-第三丁基酚)、4,4’-硫代雙(3-甲基-6-第三丁基酚)、4,4’-亞丁基雙(3-甲基-6-第三丁基酚)、3,9-雙[1,1-二甲基-2-{β-(3-第三丁基-4-羥基-5-甲基酚)丙烯醯氧基}乙基]2,4,8,10-四氧螺[5,5]十一烷等的雙酚類;1,1,3-三(2-甲基-4-羥基-5-第三丁基苯基)丁烷、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二第三丁基-4-羥基苄基)苯、四[亞甲基-3-(3’,5’-二第三丁基-4’-羥基苯基)丙酸酯]甲烷、雙[3,3’-雙(4’-羥基-3’-第三丁基苯基)丁酸]二醇酯、1,3,5-三(3’,5’-二第三丁基-4’-羥基苄基)-S-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H)三酮、生育酚等的高分子型酚類。
硫系氧化防止劑,可舉:二月桂基-3,3’-硫代二丙烯酸酯、二肉荳蔻基-3,3’-硫代二丙酸酯、二硬脂基-3,3’-硫代二丙烯酸酯等。
該等氧化防止劑,可以一種單獨,亦可組合兩種以上使用。
惟,本發明之硬化性組合物,由於含有(B)成分,即使沒有特別有氧化防止劑,亦不容易發生加熱時的氧化惡化。氧化防止劑的使用量,對(A)成分或(A’)成分100質量部,通常為0~10質量部。
紫外線吸收劑,係以提升所得硬化物之耐光性之目的而添加。
紫外線吸收劑,可舉例如:柳酸苯酯、柳酸對第三丁基苯酯、柳酸對辛基苯酯等的柳酸類;2,4-羥基二苯甲酮、2-羥基-4-甲氧基二苯甲酮、2-羥基-4-辛氧基二苯甲酮、2-羥基-4-十二烷氧基二苯甲酮、2,2’-二羥基-4-甲氧基二苯甲酮、2,2’-二羥基-4,4’-二甲氧基二苯甲酮、2-羥基-4-甲氧基-5-磺酸二苯甲酮、2-(2’-羥基-5’-甲基苯基)苯並三唑、2-(2’-羥基-5’-第三丁基苯基)苯並三唑、2-(2’-羥基-3’,5’-二第三丁基苯基)苯並三唑、2-(2’-羥基-3’-第三丁基-5’-甲基苯基)-5-氯苯並三唑、2-(2’-羥基-3’,5’-二第三丁基苯基)-5-氯苯並三唑、2-(2’-羥基-3’,5’-二第三戊基苯基)苯並三唑、2-{(2’-羥基-3’,3’’,4’’,5’’,6’’-四氫鄰苯二甲醯亞胺甲基)-5’-甲基苯基}苯並三唑、雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、雙(1,2,2,6,6,-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、雙(1,2,2,6,6,-五甲基-4-哌啶基)[{3,5-雙(1,1-二甲基乙基)-4-羥基苯基}甲基]丁基丙二酸酯等的受阻胺類等。
該等紫外線吸收劑可以一種單獨,或組合兩種以上使用。
紫外線吸收劑的使用量,對矽烷化合物共聚物(A)或(A’)100質量部,通常為0~10質量部。
光安定劑,係為提升所得硬化物之耐光性之目的而添加。
光安定劑,可舉例如:聚[{6-(1,1,3,3-四甲基丁基)胺基-1,3,5-三嗪-2,4-二基}{(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)亞胺基}六亞甲基{(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)亞胺基}]等的受阻胺類。
該等的光安定劑可以一種單獨,或組合兩種以上使用。
紫外線吸收劑的使用量,對(A)成分或(A’)成分100質量部,通常為0~10質量部。
稀釋劑,係為調整硬化性組合物之黏度而添加。
稀釋劑,可舉例如:甘油二縮水甘油醚、丁二醇二縮水甘油醚、二縮水甘油基苯胺、辛戊二醇縮水甘油醚、環己烷二甲醇二縮水甘油醚、亞烷基二縮水甘油醚、聚二醇二縮水甘油醚、聚丙二醇二縮水甘油醚、三羥甲基丙烷三縮水甘油醚、甘油三縮水甘油醚、4-乙烯基環己烯環氧化物、二氧化環己烯乙烯、甲基化二氧化環己烯乙烯等。
該等的稀釋劑可以一種單獨,或組合兩種以上使用。
本發明之硬化性組合物,例如將上述(A)或(A’)、(B)、(C)成分,以及根據期望之其他的成分以既定比例調合,以習知之方法混合、脫泡而得。
以如以上所得之本發明之硬化性組合物,可得即使照射高能量的光時或高溫狀態,並不會著色或降低透明性,可長期具有優良的透明性,且具有很高的接著力之硬化物。
因此,本發明之硬化性組合物,可良好地使用於作為光學零件或成形體之原料、接著劑、鍍敷劑等。特別是,可以解決隨著光元件之高亮度化,關於光元件固定材之惡化之問題,本發明之硬化性組合物,可良好地使用於作為光元件固定材用組合物。
2)硬化物
本發明之第2,係硬化本發明之硬化性組合物之硬化物。
使本發明之硬化性組合物硬化之方法可舉加熱硬化。硬化時之加熱溫度,通常為100~200℃,加熱時間通常為10分至20小時,以30分至10小時為佳。
本發明之硬化物,得即使照射高能量的光時或高溫狀態,並不會著色或降低透明性,可長及具有優良的透明性,且具有很高的接著力之硬化物。
因此,本發明之硬化物,可良好地使用於光學零件或成形體、接著層、鍍敷層等。特別是,以解決隨著光元件之高亮度化,關於光元件固定材之惡化之問題,本發明之硬化性組合物,可良好地使用於作為光元件固定材用組合物。
本發明之硬化物具有很高的接著力,例如可藉由如下之接著力測定確認。即,對矽晶片的鏡面塗佈硬化性組合物,將塗佈面載置於被著體上壓接,加熱處理使之硬化。將此,放置於預先加熱為既定溫度(例如23℃、100℃)之接著測試機的測定台上放置30秒,由被著體50μm的高度的位置,對接著面施以水平方法(剪斷方向)之應力,測定試驗片與被著體之接著力。
硬化物之接著力,在於23℃以110N/2mm□以上為佳。
上述硬化物透明性優良,可藉由測定光穿透率確認。硬化物之光穿透率,在波長400nm之光,以80%以上為佳,以86%以上更佳,以波長450nm之光,以87%以上為佳。
上述硬化物之耐熱性優良,可由將硬化物放置於高溫下後接著力或透明性的變化小而確認。接著力,以100℃放置30秒後,保持在於23℃之接著力之65%以上為佳。透明性,以150℃放置500小時後,波長400nm之穿透率以初期穿透率之70%以上為佳,以80%以上更佳。
3)硬化性組合物之使用方法
本發明之第3,係將本發明之硬化性組合物,使用於作為光元件固定材用接著劑或光元件固定材用封裝劑之方法。
光元件,可舉LED、LD等的發光元件、感光元件、複合光元件、光積體電路等。
<光元件固定材用接著劑>
本發明之硬化性組合物,可良好地使用於作為光元件固定材用接著劑。
將本發明之硬化性組合物使用於作為光元件固定用接著劑之方法,可舉於接著對象之材料(光元件與其基板等)之一方或雙方的接著劑面塗佈該組合物,壓接後,使之加熱硬化,使接著對象之材料相互牢固地接著之方法。
接著光元件之主要的基板材料,可舉:鈉玻璃、耐熱性硬質玻璃等的玻璃類;陶瓷、鐵、銅、鋁、金、銀、鉑、鉻、鈦、及該等金屬之合金;不銹鋼(SUS302、SUS304、SUS304L、SUS309等)等的金屬類;聚對苯二甲酸乙二醇酯、聚對苯二甲酸丁二醇酯、聚萘酸乙二醇酯、乙烯-醋酸乙酯共聚物、聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基戊烯、聚碸、聚醚醚酮、聚醚碸、聚苯硫醚、聚醚亞胺、聚亞醯胺、聚醯胺、丙烯酸樹脂、降冰片烯系樹脂、環烯烴樹脂、玻璃環氧樹脂等的合成樹脂。
加熱硬化時之加熱溫度,雖依硬化性組合物等,通常為100~200℃。加熱時間,通常為10分鐘至20小時,以30分鐘至10小時為佳。
(光元件固定材用封裝劑)
本發明之硬化性組合物,可良好地使用於作為光元件封裝體之封裝劑。
將本發明之硬化性組合物使用於作為光元件固定材封裝劑之方法,可舉例如,將該組合物成形為所期望的形狀,得到內包光元件之成形體之後,將其加熱硬化而製造光元件封裝體之方法等。
將本發明之硬化性組合物成形為所期望的形狀之方法,並無特別限定,可採用通常的轉注成形法,或注模法等習知之成形法。
加熱硬化時之加熱溫度,雖依使用之硬化性組合物,通常為100~200℃。加熱時間通常為10分鐘至20小時,以30分鐘至10小時為佳。
所得光元件封裝體,由於使用本發明之硬化性組合物,故即使在光元件,使用白色或藍光LED等的發光波峰波長為400~490nm之短波長者,亦不會因熱或光而著色惡化,且透明性、耐熱性優良。
其次以實施例及比較例更詳細地說明本發明,惟本發明並非受限於下述實施例者。
(重量平均分子量測定)
以製造例所得之矽烷化合物共聚物之重量平均分子量(Mw),及分子量分佈,(Mw/Mn)係以標準聚苯乙烯換算值,以如下裝置及條件測定。
裝置名:HLC-8220GPC TOSO公司製
管柱:將TSKgelGMHXL、TSKgelGMHXL及TSKgel2000HXL依序連接者。
溶劑:四氫呋喃
注入量:80μl
測定溫度:40℃
流速:1ml/分
感測器:示差折射計
(IR光譜之測定)
以製造例所得之矽烷化合物共聚物之IR光譜,係使用如下裝置測定。
傅立葉轉換紅外線光譜儀(Spectrum100,珀金埃爾默公司製)
(製造例1)
於300ml之水滴瓶,放入苯基三甲氧基矽烷(東京化成工業公司製)16.7g(84mmol)作為矽烷化合物(2),3-乙醯氧基丙基三甲氧基矽烷(AZMAX公司製)8.0g(36mmol)作為矽烷化合物(1),作為溶劑放入甲苯60ml,蒸餾水30ml後,邊攪拌,加入磷酸(關東化學公司製)0.15g(1.5mmol)作為觸媒,以室溫進一步攪拌16小時。
反應結束後,對反應混合物加入100ml醋酸乙酯,以飽和碳酸氫鈉水溶液中和。靜置一陣子之後,分取有機層。接著,將有機層以蒸餾水清洗2次之後,以無水硫酸鎂乾燥。過濾硫酸鎂後,將濾液以減壓濃縮機濃縮至50ml,將此滴入多量的正己烷中使之再沉澱,將沉澱物以傾析分離。將所得沉澱物溶解於甲乙酮回收,以減壓濃縮機將溶劑減壓餾除,藉由真空乾燥,得到矽烷化合物共聚物(A1)14.7g。
矽烷化合物共聚物(A1)之重量平均分子量(Mw)為2,700,分子量分佈為(Mw/Mn)為1.53。
此外,將矽烷化合物共聚物(A1)之IR光譜資料表示如下。
Si-Ph:699 cm-1
,741 cm-1
,Si-O:1132 cm-1
,-CO:1738 cm-1
(製造例2)
於製造例1,使苯基三甲氧基矽烷之使用量為14.3g(72mmol),3-乙醯氧基丙基三甲氧基矽烷10.7g(48mmol)以外,以與製造例1同樣地得到矽烷化合物共聚物(A2)15.9g。
矽烷化合物共聚物(A2)之重量平均分子量(Mw)為2,600,分子量分佈(Mw/Mn)為1.50。
此外,將矽烷化合物共聚物(A2)之IR光譜資料表示如下。
Si-Ph:699 cm-1
,741 cm-1
,Si-O:1132 cm-1
,-CO:1738 cm-1
(製造例3)
於製造例1,使苯基三甲氧基矽烷之使用量為11.9g(60mmol),3-乙醯氧基丙基三甲氧基矽烷13.3g(60mmol)以外,以與製造例1同樣地得到矽烷化合物共聚物(A3)15.3g。
矽烷化合物共聚物(A3)之重量平均分子量(Mw)為2,600,分子量分佈(Mw/Mn)為1.60。
此外,將矽烷化合物共聚物(A3)之IR光譜資料表示如下。
Si-Ph:700 cm-1
,742 cm-1
,Si-O:1132 cm-1
,-CO:1738 cm-1
(製造例4)
於製造例1,使苯基三甲氧基矽烷之使用量為16.7g(84mmol),取代3-乙醯氧基丙基三甲氧基矽烷8.0g(36mmol),使用苯基三甲氧基矽烷(東京化成工業公司製)11.9g(60mmol)及3-甘油酸丙基三甲氧基矽完(東京化成工業公司製)(下述第1表-1、第1表-2中,記載為「GlyTMS」。)14.2(60mmol)以外,以與製造例1同樣地得到矽烷化合物共聚物(A4)16.3g。
矽烷化合物共聚物(A4)之重量平均分子量(Mw)為2,800,分子量分佈(Mw/Mn)為1.56。
此外,將矽烷化合物共聚物(A4)之IR光譜資料表示如下。
Si-Ph:700 cm-1
,742 cm-1
,Si-O:1132 cm-1
,環氧基:1254 cm-1
(製造例5)
於300ml之水滴瓶,放入苯基三甲氧基矽烷(東京化成工業公司製)19.0g(96mmol)作為矽烷化合物(2),3-氯丙基三甲氧基矽烷(東京化成工業公司製)4.77g(24mmol)作為矽烷化合物(1),作為溶劑放入甲苯60ml,蒸餾水30ml後,邊攪拌,加入磷酸(關東化學公司製)0.15g(1.5mmol)作為觸媒,以室溫進一步攪拌16小時。
反應結束後,將反應混合物以飽和碳酸氫鈉水溶液中和。對此加入醋酸乙酯100ml攪拌,將此靜置之後,分取有機層。接著,將有機層以蒸餾水清洗2次之後,以無水硫酸鎂乾燥。過濾硫酸鎂後,將此滴入多量的正己烷中使之再沉澱,將沉澱物以傾析分離。將所得沉澱物溶解於甲乙酮(MEK)回收,以減壓濃縮機將溶劑減壓餾除,藉由真空乾燥,得到矽烷化合物共聚物(A5)13.6g。
矽烷化合物共聚物(A5)之重量平均分子量(Mw)為3,000,分子量分佈為(Mw/Mn)為1.59。
此外,將矽烷化合物共聚物(A5)之IR光譜資料表示如下。
Si-Ph:700 cm-1
,741 cm-1
,Si-O:1132 cm-1
,-Cl:648 cm-1
(製造例6)
於製造例5,使苯基三甲氧基矽烷之使用量為16.7g(84mmol),3-氯丙基三甲氧基矽烷之使用量為7.15g(36mmol)以外,以與製造例5同樣地得到矽烷化合物共聚物(A6)13.4g。
矽烷化合物共聚物(A6)之重量平均分子量(Mw)為3,300,分子量分佈(Mw/Mn)為1.59。
此外,將矽烷化合物共聚物(A6)之IR光譜資料表示如下。
Si-Ph:700 cm-1
,742 cm-1
,Si-O:1133 cm-1
,-Cl:648 cm-1
(製造例7)
於製造例5,使苯基三甲氧基矽烷之使用量為14.3g(72mmol),3-氯丙基三甲氧基矽烷之使用量為9.54g(48mmol)以外,以與製造例5同樣地得到矽烷化合物共聚物(A7)13.0g。
矽烷化合物共聚物(A7)之重量平均分子量(Mw)為3,500,分子量分佈(Mw/Mn)為1.61。
此外,將矽烷化合物共聚物(A7)之IR光譜資料表示如下。
Si-Ph:699 cm-1
,741 cm-1
,Si-O:1132 cm-1
,-Cl:648 cm-1
(製造例8)
於製造例5,使苯基三甲氧基矽烷之使用量為11.9g(60mmol),3-氯丙基三甲氧基矽烷之使用量為11.9g(60mmol)以外以與製造例5同樣地得到矽烷化合物共聚物(A8)12.9g。
矽烷化合物共聚物(A8)之重量平均分子量(Mw)為3,600,分子量分佈(Mw/Mn)為1.63。
此外,將矽烷化合物共聚物(A8)之IR光譜資料表示如下。
Si-Ph:700 cm-1
,741 cm-1
,Si-O:1133 cm-1
,-Cl:648 cm-1
(實施例1)
於製造例1所得之矽烷化合物共聚物(A1)10g,加入1.0g2-(3,4-環氧基環己基)乙基三甲氧基矽烷(東京化成工業公司製)(於下述第1表-1、第1表2中記載為「B1」。)作為矽烷偶合劑(B),0.1g環己烷-1,2,4-三羧酸-1,2-酐(三菱瓦斯化學公司製)(於下述第1表-1、第1表2中記載為「C1」。)作為硬化劑(C),將全容充分混合,脫泡,得到硬化性組合物(1)。
(實施例2)
於實施例1,取代2-(3,4-環氧基環己基)乙基三甲氧基矽烷使用1.0g2-(3,4-環氧基環己基)乙基三乙氧基矽烷(AZMAX公司製)(於下述第1表-1、第1表2中記載為「B2」。)作為(B)成分以外,以與實施例1同樣地,得到硬化性組合物(2)。
(實施例3~7)
依照下述第1表,使用矽烷化合物共聚物、矽烷偶合劑及硬化劑,以與實施例1同樣地,得到硬化性組合物(3)~(7)。
(實施例8)
於實施例1,進一步加入,0.5g3-三乙氧基矽基丙基琥珀酸酐(AZMAX公司製)(於下述第1表-1、第1表2中記載為「D」。)作為矽烷偶合劑(B)以外的具有酸酐構造的矽烷偶合劑以外,以與實施例1同樣地,得到硬化性組合物(8)。
(實施例9)
於實施例1,進一步加入,0.1g4-甲基環己烷-1,2-二羧酸酐(東京化成工業公司製)(於下述第1表-1、第1表2中記載為「C2」。)作為硬化劑(C)以外,以與實施例1同樣地,得到硬化性組合物(9)。
(比較例1~4)
依照下述第1表-1所記載之矽烷化合物共聚物、矽烷偶合劑、硬化劑的調合量,以與實施例1同樣地,得到硬化性組合物(10)~(13)。
(比較例5)
於實施例1,取代製造例1所得之矽烷化合物共聚物(A1),使用製造例4所得之矽烷化合物共聚物(A4)以外,以與實施例1同樣地,得到硬化性組合物(14)。
(實施例10)
於製造例5所得之矽烷化合物共聚物(A5)10g,加入1.0g2-(3,4-環氧基環己基)乙基三甲氧基矽烷(東京化成工業公司製)作為矽烷偶合劑(B)、0.1g環己烷-1,2,4-三羧酸-1,2-酐(三菱瓦斯化學公司製)作為硬化劑(C),將全容充分混合,脫泡,得到硬化性組合物(15)。
(實施例11~13、比較例6~9)
依照下述第1表-2,使用矽烷化合物共聚物、矽烷偶合劑及硬化劑,以與實施例10同樣地,得到硬化性組合物(16)~(22)。
關於實施例1~13及比較例1~9所得之硬化性組合物1~22之硬化物,如下所述,測定接著力、初期穿透率、及加熱後穿透率。評估接著耐熱性、初期透明性、耐熱性(加熱後透明性)。
將測定結果及評估示於下述第2表-1、第2表-2。
(接著力試驗)
對2mm四方的矽晶片的鏡面,塗佈硬化性組合物1~22,使各個厚度約2μm,將塗佈面載置於被著體(鍍銀銅板)上壓接。之後,以180℃加熱處理2小時使之硬化得到附有試驗片之被著體。將該附有試驗片之被著體,放置於預先加熱為既定溫度(例如23℃、100℃)之接著測試機(Series 4000,DAGE公司製)的測定台上放置30秒,由被著體50μm的高度的位置,以速度200μm/s對接著面施以水平方法(剪斷方向)之應力,測定在於23℃及100℃之試驗片與被著體之接著力(N/2mm□)。
(接著耐熱性)
於接著力試驗,於100℃之接著力,係在於23℃之接著力之65%以上時評估為「○」,未滿65%時為「×」。
(初期穿透率之測定)
將硬化性組合物1~22,分別灌入模具使之成長25mm、寬20mm、厚1mm,以140℃加熱6小時使之硬化,分別製作試驗片。對於所得試驗片,以分光光度計(MPC-3100、島津製作所公司製),測定波長400nm、450nm之初期穿透率(%)。
(初期透明性)
於初期穿透率測定,400nm的穿透率為80%以上評估為「○」,70以上未滿80%為「△」,未滿70%為「×」。
(加熱後之穿透率測定)
將測定初期穿透率之各試驗片放入150℃之烘箱500小時,再次,測定波長400nm、450nm之穿透率(%)。將此做為加熱後穿透率。
[耐熱性(加熱後透明性)]
在於加熱後穿透率測定,400nm的穿透率,為初期穿透率的80%以上評估為「○」,70以上未滿80%為「△」,未滿70%為「×」。
由第2表-1、第2表-2,實施例1~13之硬化物1~9、15~18的硬化物,在於23℃具有109N/2mm□以上的高接著力,於高溫(100℃),亦保持在於23℃的接著力的65%以上的接著力,接著耐熱性優良。此外,波長400nm、450nm之初期穿透率、加熱後穿透率都很高,係初期透明性、耐熱性(加熱後透明性)優良者。
另一方面,比較例1~4、6~9之硬化物性組合物10~13、19~22的硬化物,接著耐熱性差,此外,比較例5之硬化性組合物14之硬化物,耐熱性(加熱後透明性)顯著地較差。
Claims (11)
- 一種硬化性組合物,包含:(A)於分子內,具有下式(i)、(ii)及(iii)所示之反覆單位之中的(i)及(ii)、(i)及(iii)、(ii)及(iii)或(i)、(ii)及(iii)之反覆單位,重量平均分子量為1,000~30,000之矽烷化合物共聚物;(B)具有反應性環狀醚構造之矽烷偶合劑;及(C)硬化劑,以(A)與[(B)+(C)]的質量比(A):[(B)+(C)]=95:5~70:30之比例,且上述(B)和(C)成分的含有比例為,(B)和(C)的質量比(B):(C)=95:5~70:30
- 如申請專利範圍第1項所述的硬化性組合物,其中上述(A)之矽烷化合物共聚物,係以式:R1 -CH(X0 )-D-表示之基之存在量([R1 -CH(X0 )-D])與R2 之存在量([R2 ])之莫耳比為,[R1 -CH(X0 )-D]:[R2 ]=60:40~5:95之矽烷化合物共聚物。
- 一種硬化性組合物,包含:(A’)使包含以式(1):R1 -CH(X0 )-D-Si(OR3 )p (X1 )3-p 所示之矽烷化合物(1)之至少一種,及式(2):R2 Si(OR4 )q (X2 )3-q 所示之矽烷化合物(2)之至少一種之矽烷化合物之混合物縮合而得,重量平均分子量為1,000~30,000之矽烷化合物共聚物;(B)具有反應性環狀醚構造之矽烷偶合劑;及(C)硬化劑,以(A’)與[(B)+(C)]的質量比(A’):[(B)+(C)]=95:5~70:30之比例,上述(B)和(C)成分的含有比例為,(B)和(C)的質量比(B):(C)=95:5~70:30[式中,R1 係表示氫原子或碳數1~6之烷基,X0 係表示鹵素原子、或以式:OG表示之基(式中,G係表示羥基之保護基),D係表示單鍵結或連接基,R3 係表示碳數1~6之烷基,X1 係表示鹵素原子,p係0~3之整數;R2 係表示碳數1~20之烷基或可具有取代基之苯基,R4 係表示碳數1~6之烷基,X2 係表示鹵素原子,q係表示0~3之整數]。
- 如申請專利範圍第3項所述的硬化性組合物,其中 上述(A’)之矽烷化合物共聚物,係將矽烷化合物(1)與矽烷化合物(2)以莫耳比,[矽烷化合物(1)]:[矽烷化合物(2)]=60:40~5:95之比例縮合而得之矽烷化合物共聚物。
- 如申請專利範圍第1或3項所述的硬化性組合物,其中上述(B)係具有氧化環己烯基之矽烷偶合劑。
- 如申請專利範圍第1或3項所述的硬化性組合物,其中上述(C)的硬化劑係選自由具有羧基之脂環酸酐及其他的脂環酸酐之一種或兩種以上所組成,其質量比為(具有羧基之脂環酸酐):(其他的脂環酸酐)=100:0~10:90。
- 如申請專利範圍第1或3項所述的硬化性組合物,其係光元件固定材用組合物。
- 一種硬化物,其係硬化申請專利範圍第1或3項所述的硬化性組合物而成。
- 如申請專利範圍第8項所述的硬化物,其係光元件固定材。
- 一種將申請專利範圍第1或3項所述的硬化性組合物作為光元件固定材用接著劑之用途。
- 一種將申請專利範圍第1或3項所述的硬化性組合物作為光元件固定材用封裝劑之用途。
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