CN111819249A - 固化性组合物、固化物、固化物的制造方法、和固化性组合物的使用方法 - Google Patents
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Abstract
本发明包含下述(A)成分和(B)成分,(B)成分的含量相对于(A)成分100质量份大于0质量份且为3质量份以下;将该组合物固化而得到的固化物;和将该组合物用作光元件固定用粘接剂或光元件固定用密封材料的方法。本发明的固化性组合物能够通过低温加热而固化,得到具有高粘接力的固化物。(A)成分:式(a)所示的硅烷化合物聚合物(R1表示具有取代基或不具有取代基的碳原子数1~10的烷基、或者具有取代基或不具有取代基的芳基;Z表示羟基、碳原子数1~10的烷氧基、或者卤素原子;p表示正整数;q、r表示0或正整数)(B)成分:选自铋化合物、铝化合物和锆化合物中的至少一种金属化合物。
Description
技术领域
本发明涉及得到耐剥离性和耐热性优异、且具有高粘接力的固化物的固化性组合物、将该组合物固化得到的固化物、其制造方法、以及将前述组合物用作光元件固定用粘接剂或光元件固定用密封材料的方法。
背景技术
以往,固化性组合物根据用途而进行各种各样的改良,在工业上被广泛用作光学部件、成型体的原料、粘接剂、涂布剂等。
此外,固化性组合物作为制造光元件密封体时的光元件固定用粘接剂、光元件固定用密封材料等光元件固定材料也备受关注。
光元件中,有半导体激光(LD)等各种激光、发光二极管(LED)等发光元件、受光元件、复合光元件、光集成电路等。近年来,广泛开发使用了发光的峰波长为更短波长的蓝色光、白色光的光元件。这样的发光的峰波长短的发光元件的高亮度化飞跃式推进,与此相伴地存在光元件的发热量进一步变大的倾向。
然而,伴随近年来的光元件的高亮度化,光元件固定材料用组合物的固化物长时间暴露于由更高能量的光、光元件产生的更高温的热,存在劣化而剥离,或粘接力降低的问题。
为了解决该问题,专利文献1~3中,提出了以聚倍半硅氧烷化合物作为主成分的光元件固定材料用组合物,专利文献4中提出了使用硅烷化合物的水解·缩聚物的半导体发光设备用构件等。
然而,即使是专利文献1~4中记载的组合物、构件等固化物,有时也难以在确保充分的粘接力的同时、得到耐剥离性、耐热性。
与此相对地,本发明人等发现了得到耐剥离性、耐热性优异、且具有高粘接力的固化物的固化性组合物(专利文献5、6)。
然而,为了使这些固化性组合物固化,需要在高温(170℃以上)下加热约2小时。因此,在将这些固化性组合物用于光半导体发光设备等的情况下,有时在固化时暴露于高温,包装周边构件受到损伤。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2004-359933号公报
专利文献2:日本特开2005-263869号公报
专利文献3:日本特开2006-328231号公报
专利文献4:日本特开2007-112975号公报
专利文献5:WO2012/073988号
专利文献6:WO2016/031728号(US2017/253781 A1)。
发明内容
发明要解决的课题
本发明鉴于上述实际情况而进行,课题在于,提供得到具有高粘接力的固化物且与以往相比能够在更低温下加热固化的固化性组合物、将该组合物固化而得到的固化物、其制造方法、以及将该组合物用作光元件固定用粘接剂和光元件固定用密封材料的方法。
解决课题的手段
本发明人等为了解决上述课题而反复进行深入研究。其结果是发现,以特定的比例含有特定的硅烷化合物聚合物、以及选自铋化合物、铝化合物和锆化合物中的至少一种金属化合物的组合物能够在低温下加热固化,所得固化物具有高粘接力,从而完成本发明。
因此,根据本发明,提供下述[1]~[7]的固化性组合物、[8]、[9]的固化物、[10]的固化物的制造方法、[11]的用作光元件固定用粘接剂的方法、和[12]的用作光元件固定用密封材料的方法。
[1]固化性组合物,其包含下述(A)成分和(B)成分,其特征在于,(B)成分的含量相对于(A)成分100质量份大于0质量份且为3质量份以下,
(A)成分:下述式(a)
[化1]
(式中,R1表示具有取代基或不具有取代基的碳原子数1~10的烷基、或者具有取代基或不具有取代基的芳基;多个R1彼此可以相同或不同;Z表示羟基、碳原子数1~10的烷氧基、或者卤素原子;p表示正整数,q、r各自独立地表示0或正整数)
所示的硅烷化合物聚合物
(B)成分:选自铋化合物、铝化合物和锆化合物中的至少一种金属化合物。
[2]根据[1]所述的固化性组合物,其中,前述(A)成分的硅烷化合物聚合物的质均分子量(Mw)为800~50,000。
[3]根据[1]或[2]所述的固化性组合物,其中,前述硅烷化合物聚合物为下述式(1)所示的硅烷化合物中的一种或两种以上的缩聚产物,
[化2]
(式中,R1表示与前述相同含义,X1表示卤素原子,s表示0~3的整数;多个R2彼此、以及多个X1彼此可以相同或不同)。
[4]根据[1]~[3]中任一项所述的固化性组合物,其进一步含有下述(C)成分,
(C)成分:在分子内具有氮原子的硅烷偶联剂。
[5]根据[1]~[4]中任一项所述的固化性组合物,其进一步含有下述(D)成分,
(D)成分:在分子内具有酸酐结构的硅烷偶联剂。
[6]根据[1]~[5]中任一项所述的固化性组合物,其进一步含有稀释剂。
[7]根据[6]所述的固化性组合物,其中,前述固化性组合物的固体成分浓度为50质量%以上且低于100质量%。
[8]固化物,其是使[1]~[7]中任一项所述的固化性组合物固化而得到的。
[9]根据[8]所述的固化物,其为光元件固定材料。
[10]固化物的制造方法,将[1]~[7]中任一项所述的固化性组合物加热至110℃~130℃而固化。
[11]将[1]~[7]中任一项所述的固化性组合物用作光元件固定用粘接剂的方法。
[12]将[1]~[7]中任一项所述的固化性组合物用作光元件固定用密封材料的方法。
发明的效果
本发明的固化性组合物与以往相比能够在更低温下加热固化。在将本发明的固化性组合物用作光半导体发光设备的光元件的固定材料的情况下,在固化时不需要设为高温,因此包装构件不会受到因热而导致的损伤。
使本发明的固化性组合物固化而得到的固化物具有优异的粘接力。因此,本发明的固化性组合物能够适合地用作光元件固定用粘接剂、和光元件固定用密封材料。
具体实施方式
以下,将本发明分为1)固化性组合物、2)固化物和其制造方法、以及3)固化性组合物的使用方法的项目而详细说明。
1)固化性组合物
本发明的固化性组合物包含下述(A)成分和(B)成分,其特征在于,(B)成分的含量相对于(A)成分100质量份大于0质量份且为3质量份以下,
(A)成分:下述式(a)所示的硅烷化合物聚合物
[化3]
(B)成分:选自铋化合物、铝化合物和锆化合物中的至少一种金属化合物。
(A)成分
本发明的固化性组合物中使用的(A)成分是前述式(a)所示的硅烷化合物聚合物(以下有时称为“硅烷化合物聚合物(A)”)。
上述式(a)中,式:-(R1SiO3/2)-所示的重复单元、式:-(R1SiZO2/2)-所示的重复单元、和式:-(R1SiZ2O1/2)-所示的重复单元各自可以用下述(a1)~(a3)表示。应予说明(a1)~(a3)中,“-O-”表示相邻的2个Si原子所共用的氧原子。
[化4]
本发明中使用的硅烷化合物聚合物(A)中,前述式(a)中,p、q、r各自为2以上时,前述式(a1)~(a3)所示的重复单元彼此各自可以相同或不同。
前述式(a)、(a1)、(a2)和(a3)中,R1表示具有取代基或不具有取代基的碳原子数1~10的烷基、或者具有取代基或不具有取代基的芳基。
即,R1选自具有取代基的碳原子数1~10的烷基、未取代的碳原子数1~10的烷基、具有取代基的芳基、和未取代的芳基。
应予说明,“具有取代基的碳原子数1~10的烷基”的碳原子数是指烷基的部分的碳原子数。因此,R1整体的碳原子数也有可能是大于10的情况。
作为R1的碳原子数1~10的烷基,可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正辛基、正壬基等。
作为R1的具有取代基的碳原子数1~10的烷基的取代基,可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子;氰基;式:OG所示的基团。
G表示羟基的保护基。作为羟基的保护基,没有特别限制,可以举出作为羟基的保护基而已知的公知的保护基。可以举出例如酰基系的保护基;三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基等甲硅烷基系的保护基;甲氧基甲基、甲氧基乙氧基甲基、1-乙氧基乙基、四氢吡喃-2-基、四氢呋喃-2-基等缩醛系的保护基;叔丁氧基羰基等烷氧基羰基系的保护基;甲基、乙基、叔丁基、辛基、烯丙基、三苯基甲基、苯甲基、对甲氧基苯甲基、芴基、三苯甲基、二苯甲基等醚系的保护基等。
作为R1的芳基,可以举出苯基、1-萘基、2-萘基等碳原子数6~20的芳基。
作为R1的具有取代基的芳基的取代基,可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、异辛基等烷基;氟原子、氯原子、溴原子等卤素原子;甲氧基、乙氧基等烷氧基。
这些之中,作为R1,从容易得到本发明的效果的观点出发,优选为具有取代基的碳原子数1~6的烷基、未取代的碳原子数1~6的烷基、或未取代的芳基,更优选为具有取代基的碳原子数1~6的烷基、未取代的碳原子数1~6的烷基、或苯基,进一步优选为具有氰基的碳原子数1~6的烷基、具有氟原子的碳原子数1~6的烷基、未取代的碳原子数1~6的烷基、或苯基,特别优选为具有氰基的碳原子数1~3的烷基、具有氟原子的碳原子数1~3的烷基、未取代的碳原子数1~3的烷基、或苯基。
多个R1全部可以相同或不同。
Z表示羟基、碳原子数1~10的烷氧基、或者卤素原子。
作为Z的碳原子数1~10的烷氧基,可以举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、戊基氧基等。作为卤素原子,可以举出氯原子、溴原子等。
这些之中,Z优选为羟基或碳原子数1~6的烷氧基。
p表示正整数,q、r各自独立地表示0或正整数。
多个R1全部可以相同或不同。
此外,多个Z全部可以相同或不同。
硅烷化合物聚合物(A)的制造方法没有特别限定。
例如,可以通过使下述式(1)所示的硅烷化合物(以下有时称为“硅烷化合物(1)”)中的一种或两种以上缩聚而制造。在此,“缩聚”以包括水解和缩聚反应在内的宽泛概念使用。
[化5]
式(1)中,R1表示与前述相同的含义。R2表示碳原子数1~10的烷基,X1表示卤素原子,s表示0~3的整数。
作为R2的碳原子数1~10的烷基,可以举出与作为前述R1的碳原子数1~10的烷基而例示的相同基团。
作为X1的卤素原子,可以举出氯原子和溴原子等。
s为2以上时,多个OR2彼此可以相同或不同。此外,(3-s)为2以上时,多个X1彼此可以相同或不同。
作为硅烷化合物(1)的优选的具体例,可以举出甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、乙基三甲氧基硅烷、乙基三乙氧基硅烷、乙基三丙氧基硅烷、正丙基三甲氧基硅烷、正丙基三乙氧基硅烷、正丙基三丙氧基硅烷、正丙基三丁氧基硅烷、正丁基三甲氧基硅烷、异丁基三甲氧基硅烷、正戊基三甲氧基硅烷、正己基三甲氧基硅烷、异辛基三甲氧基硅烷、异辛基三乙氧基硅烷等烷基三烷氧基硅烷化合物类;
甲基氯二甲氧基硅烷、甲基氯二乙氧基硅烷、甲基二氯甲氧基硅烷、甲基溴二甲氧基硅烷、乙基氯二甲氧基硅烷、乙基氯二乙氧基硅烷、乙基二氯甲氧基硅烷、乙基溴二甲氧基硅烷、正丙基氯二甲氧基硅烷、正丙基二氯甲氧基硅烷、正丁基氯二甲氧基硅烷、正丁基二氯甲氧基硅烷等烷基卤代烷氧基硅烷化合物类;
甲基三氯硅烷、甲基三溴硅烷、乙基三氯硅烷、乙基三溴硅烷、正丙基三氯硅烷、正丙基三溴硅烷、正丁基三氯硅烷、异丁基三氯硅烷、正戊基三氯硅烷、正己基三氯硅烷、异辛基三氯硅烷等烷基三卤代硅烷化合物类;
苯基三甲氧基硅烷、4-甲基苯基三甲氧基硅烷、2-氯苯基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、2-甲氧基苯基三乙氧基硅烷、苯基二甲氧基乙氧基硅烷、苯基二乙氧基甲氧基硅烷等任选具有取代基的苯基三烷氧基硅烷化合物类;
苯基氯二甲氧基硅烷、苯基二氯甲氧基硅烷、苯基氯甲氧基乙氧基硅烷、苯基氯二乙氧基硅烷、苯基二氯乙氧基硅烷等任选具有取代基的苯基卤代烷氧基硅烷化合物类;
苯基三氯硅烷、苯基三溴硅烷、4-甲氧基苯基三氯硅烷、苯基三氯硅烷、2-乙氧基苯基三氯硅烷、2-氯苯基三氯硅烷等任选具有取代基的苯基三卤代硅烷化合物;
氰基甲基三甲氧基硅烷、氰基甲基三乙氧基硅烷、1-氰基乙基三甲氧基硅烷、2-氰基乙基三甲氧基硅烷、2-氰基乙基三乙氧基硅烷、2-氰基乙基三丙氧基硅烷、3-氰基丙基三甲氧基硅烷、3-氰基丙基三乙氧基硅烷、3-氰基丙基三丙氧基硅烷、3-氰基丙基三丁氧基硅烷、4-氰基丁基三甲氧基硅烷、5-氰基戊基三甲氧基硅烷、2-氰基丙基三甲氧基硅烷、2-(氰基甲氧基)乙基三甲氧基硅烷、2-(2-氰基乙氧基)乙基三甲氧基硅烷、邻(氰基甲基)苯基三丙氧基硅烷、间(氰基甲基)苯基三甲氧基硅烷、对(氰基甲基)苯基三乙氧基硅烷、对(2-氰基乙基)苯基三甲氧基硅烷等氰基烷基三烷氧基硅烷化合物类;
氰基甲基三氯硅烷、氰基甲基溴二甲氧基硅烷、2-氰基乙基二氯甲氧基硅烷、2-氰基乙基二氯乙氧基硅烷、3-氰基丙基三氯硅烷、3-氰基丙基三溴硅烷、3-氰基丙基二氯甲氧基硅烷、3-氰基丙基二氯乙氧基硅烷、3-氰基丙基氯二甲氧基硅烷、3-氰基丙基氯二乙氧基硅烷、4-氰基丁基氯二乙氧基硅烷、3-氰基正丁基氯二乙氧基硅烷、2-(2-氰基乙氧基)乙基三氯硅烷、2-(2-氰基乙氧基)乙基溴二乙氧基硅烷、2-(2-氰基乙氧基)乙基二氯丙氧基硅烷、邻(2-氰基乙基)苯基三氯硅烷、间(2-氰基乙基)苯基甲氧基二溴硅烷、对(2-氰基乙基)苯基二甲氧基氯硅烷、对(2-氰基乙基)苯基三溴硅烷等氰基烷基卤代硅烷化合物类;
3,3,3-三氟丙基三甲氧基硅烷、3,3,3-三氟丙基三乙氧基硅烷等氟烷基三烷氧基硅烷化合物类;
3,3,3-三氟丙基氯二甲氧基硅烷、3,3,3-三氟丙基氯二乙氧基硅烷、3,3,3-三氟丙基二氯甲氧基硅烷、3,3,3-三氟丙基二氯乙氧基硅烷等氟烷基卤代烷氧基硅烷化合物类;
3,3,3-三氟丙基三氯硅烷等氟烷基三卤代硅烷化合物类等。
硅烷化合物(1)可以单独使用一种、或者组合使用两种以上。
这些之中,作为硅烷化合物(1),从容易得到具有更优异粘接性的固化物的观点出发,优选为三烷氧基硅烷化合物类,更优选为(i)碳原子数1~10的烷基三烷氧基硅烷化合物;(ii)苯基三烷氧基硅烷化合物与具有碳原子数1~10的氰基烷基的三烷氧基硅烷化合物的组合;或(iii)碳原子数1~10的烷基三烷氧基硅烷化合物与具有碳原子数1~10的氟烷基的三烷氧基硅烷化合物的组合。
在将苯基三烷氧基硅烷化合物与碳原子数1~10的氰基烷基三烷氧基硅烷化合物组合使用的情况下,苯基三烷氧基硅烷化合物与碳原子数1~10的氰基烷基三烷氧基硅烷化合物的使用比例以摩尔比计,优选[苯基三烷氧基硅烷化合物]:[碳原子数1~10的氰基烷基三烷氧基硅烷化合物]=95:5~50:50,更优选为90:10~60:40。
在碳原子数1~10的烷基三烷氧基硅烷化合物与具有碳原子数1~10的氟烷基的三烷氧基硅烷化合物组合使用的情况下,碳原子数1~10的烷基三烷氧基硅烷化合物与具有碳原子数1~10的氟烷基的三烷氧基硅烷化合物的使用比例以摩尔比计,优选为[碳原子数1~10的烷基三烷氧基硅烷化合物]:[具有碳原子数1~10的氟烷基的三烷氧基硅烷化合物]=95:5~10:90,更优选为90:10~30:70,进一步更优选为85:15~50:50。
作为使前述硅烷化合物(1)缩聚的方法,没有特别限定,可以举出在溶剂中、或在无溶剂的情况下,向硅烷化合物(1)中添加规定量的催化剂,将全部容量在规定温度下搅拌的方法。
所使用的催化剂可以为酸催化剂和碱催化剂中任一者。
此外,还可以组合使用酸催化剂与碱催化剂。例如,可以在酸催化剂的存在下,进行硅烷化合物的缩聚反应后,向反应液中添加碱催化剂而制成碱性,在碱性条件下,进一步进行缩聚反应。
作为酸催化剂,可以举出盐酸、硫酸、硝酸、磷酸等无机酸;甲磺酸、三氟甲磺酸、苯磺酸、对甲苯磺酸、乙酸、三氟乙酸等有机酸等。
作为碱催化剂,可以举出氨(水);三甲基胺、三乙基胺、二异丙基氨基化锂、双(三甲基甲硅烷基)氨基化锂、吡啶、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯(DBU)、苯胺、甲基吡啶、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷、咪唑等有机碱;氢氧化四甲基铵、氢氧化四乙基铵等有机盐氢氧化物;甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾等金属烷醇盐;氢化钠、氢化钙等金属氢化物;氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙等金属氢氧化物;碳酸钠、碳酸钾、碳酸镁等金属碳酸盐;碳酸氢钠、碳酸氢钾等金属碳酸氢盐等。
催化剂的使用量相对于硅烷化合物(1)的总摩尔量通常为0.1摩尔%~10摩尔%、优选为1摩尔%~5摩尔%的范围。
所使用的溶剂可以根据硅烷化合物(1)的种类等而适当选择。可以举出例如水;苯、甲苯、二甲苯等芳族烃类;乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、丙酸甲酯等酯类;丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类;甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇等醇类等。这些溶剂可以单独使用一种、或者组合使用两种以上。
溶剂的使用量没有特别限定,相对于硅烷化合物(1)的总摩尔量1摩尔,通常为0.1~10升、优选为0.1~2升。
使硅烷化合物(1)缩聚(反应)时的温度通常为0℃至所使用的溶剂的沸点的温度范围,优选为20℃~100℃的范围。如果反应温度过低,则有时缩合反应的进行变得不充分。另一方面,如果反应温度变得过高,则难以抑制凝胶化。反应通常在30分钟至30小时内结束。
应予说明,根据所使用的硅烷化合物(1)的种类,有时难以高分子量化。例如,存在R1为氟烷基的硅烷化合物与R1为通常的烷基的硅烷化合物相比反应性更差的倾向。在这样的情况下,通过减少催化剂量、且在平稳的条件下进行长时间反应,抑制凝胶化,容易得到目标的分子量的硅烷化合物聚合物(A)。
在反应结束后,在使用酸催化剂的情况下,通过向反应溶液中添加碳酸氢钠等碱水溶液,在使用碱催化剂的情况下,通过向反应溶液中添加盐酸等酸,从而进行中和,将此时产生的盐通过滤除或水洗等而去除,可以得到目标硅烷化合物聚合物。
在通过上述方法,制造硅烷化合物聚合物(A)时,硅烷化合物(1)的OR2或X1之中,未脱水和/或脱醇的部分残留在硅烷化合物聚合物(A)中。即,在残留的OR2或X1为1的情况下,在前述式(a)中,作为(R1SiZO2/2)而残留,在残留的OR2或X1为2个情况下,在式(a)中,作为(R1SiZ2O1/2)而残留。
硅烷化合物聚合物(A)可以为均聚物(R1为一种的聚合物),也可以为共聚物(R1为两种以上的聚合物)。
在硅烷化合物聚合物(A)为共聚物(R1为两种以上的聚合物)的情况下,硅烷化合物聚合物(A)可以为无规共聚物、嵌段共聚物、接枝共聚物、交替共聚物等任意共聚物,从制造容易性等观点出发,优选为无规共聚物。
此外,硅烷化合物聚合物(A)的结构可以为梯型结构、双层型结构、笼型结构、部分开裂笼型结构、环状型结构、无规型结构中的任意结构。
硅烷化合物聚合物(A)的质均分子量(Mw)通常为800~50,000、优选为3,000~30,000、更优选为5,000~15,000的范围。通过处于该范围内,得到组合物的处理性优异、且粘接性、耐热性优异的固化物。
质均分子量(Mw)和数均分子量(Mn)可以作为例如利用将四氢呋喃(THF)作为溶剂的凝胶渗透色谱(GPC)的标准聚苯乙烯换算值而求出(以下相同)。
硅烷化合物聚合物(A)的分子量分布(Mw/Mn)没有特别限定,通常为1.0~10.0、优选为1.1~6.0的范围。通过处于该范围内,得到粘接性、耐热性优异的固化物。
硅烷化合物聚合物(A)可以单独使用一种、或者组合使用两种以上。
硅烷化合物聚合物(A)的含量在固化性组合物的固体成分中,优选为40~95质量%、更优选为50~90质量%、进一步优选为60~85质量%。
(B)成分
本发明的固化性组合物含有选自铋化合物、铝化合物和锆化合物中的至少一种金属化合物作为(B)成分。
本发明的固化性组合物含有(B)成分,因此能够在更低温、短时间内使该物质固化,而且能够得到粘接性优异的固化物。
作为(B)成分的金属化合物,只要是含有铋、铝或锆的化合物则没有特别限制,从获取容易性等观点出发,各自优选为3价或5价的铋的化合物、3价的铝的化合物、4价的锆的化合物。
作为铋化合物、铝化合物和锆化合物,可以举出例如铋、铝或锆的卤化物、金属氢氧化物、金属氧化物、无机盐(硝酸盐、硫酸盐、碳酸盐、碳酸氢盐、磷酸盐等)、烷醇盐、羧酸盐、螯合化合物等。
更具体而言,可以举出下述物质,但不限于此。
氯化铋、溴化铋、氯化铝、溴化铝、氯化锆、溴化锆等卤化物;
氧化铋、氧氯化铋、氧化铝、二氧化锆等金属氧化物;
氢氧化铋、氢氧化铝、氢氧化锆等金属氢氧化物;
硝酸铋、硝酸铝、硝酸锆等硝酸盐;
硫酸铋、硫酸铝、硫酸锆等硫酸盐;
碳酸铋、碳酸铝、碳酸锆等碳酸盐;
碳酸氢铋、碳酸氢铝、碳酸氢锆等碳酸氢盐;
磷酸铋、磷酸铝、磷酸锆等磷酸盐;
式:Bi(OR4)3所示的铋化合物、式:Al(OR4)3所示的铝化合物、式:Zr(OR4)4所示的锆化合物等金属烷醇盐(R4表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、辛基、2-乙基己基、癸基、十二烷基等碳原子数1~20的烷基;1-丙烯基、2-丙烯基异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基等碳原子数2~20的烯基;苯基等碳原子数6~20的芳族基;苯甲基、苯乙基等碳原子数7~20的芳烷基;环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环辛基等碳原子数3~10的环烷基等);
铋、铝或锆的、乙酸盐、丙酸盐、辛酸盐、壬酸盐、十二烷酸盐(月桂酸盐)、十四烷酸盐(肉豆蔻酸盐)、十六烷酸盐(棕榈酸盐)、十八烷酸盐(硬脂酸盐)、环烷酸盐、辛酸盐、新癸酸盐、异硬脂酸盐等脂肪酸盐;苯甲酸盐等芳族羧酸盐;丁二酸盐等多元羧酸盐;马来酸盐、亚麻酸盐、亚油酸盐、油酸盐、花生四烯酸盐等不饱和羧酸盐;松香酸盐等羧酸盐;
铋、铝或锆与多齿配体(例如乙酰基丙酮、苯甲酰基丙酮等β-二酮化合物;乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯等β-酮酯;碳酸根;乙二胺等碳原子数1~15的化合物)的螯合化合物。
此外,(B)成分的金属化合物可以具有在铋、铝或锆上键合有多种配体的结构。
作为配体,可以举出卤化物离子、氢化物离子(氢化物)、氧原子(氧代、过氧代)、羟基(羟基化)、水(水合或水化)、一氧化碳(羰基)、碳酸离子(碳酸根、CO3 2-)等无机配体;
草酸离子(草酸根、C2O4 2-)、烷氧基(例如甲氧基、乙氧基)、酰基(例如乙酰基、丙酰基、苯甲酰基)、羧酸酯基、乙酰丙酮合、乙酰乙酸乙酯、环烷二烯基(例如环戊二烯基、二环戊二烯基)、醚(例如二乙基醚)、烃基(例如甲基、乙基等烷基;苯基、萘基等芳基);
氨、硝基、亚硝酸根(NO2 -)、氰基、氰酸根、异氰酸根、烷基胺化物(例如二甲基胺化物)、乙二胺、二乙烯三胺、吡啶、菲咯啉等含氮配体;
硫氰酸根、异硫氰酸根等含硫配体等有机配体。
作为(B)成分的金属化合物的优选的具体例,可以举出下述物质。
(铋化合物)
氯化氧化铋、氯化铋、溴化铋等铋的卤化物;氢氧化铋、硝酸铋、硫酸铋等铋的无机盐;乙酸铋、苯甲酸铋、辛酸铋、环烷酸铋、氧基水杨酸铋、新癸酸铋、松香酸铋、叔碳酸铋、2-乙基己酸铋[三(2-乙基己酸盐)铋]、硬脂酸铋等铋的羧酸盐;[碳酸根(2-)-O]三苯基铋等;
(铝化合物)
氯化铝等铝的卤化物;三甲氧基铝、三乙氧基铝、三异丙氧基铝、三仲丁氧基铝、三丁氧基铝等铝的烷醇盐;三(乙酰丙酮合)铝、三(乙酰乙酸乙酯)铝、单乙酰丙酮合双(乙酰乙酸乙酯)铝、二异丙氧基乙酰丙酮合铝等铝的螯合化合物;
(锆化合物)
氧氯化锆等锆的卤化物;硫酸锆、硝酸锆等锆的无机盐;乙酸锆、辛酸锆、硬脂酸锆等锆的羧酸盐;四正丙氧基锆、四正丁氧基锆、辛氧基三癸氧基锆等锆的烷醇盐;四乙酰丙酮合锆、三丁氧基单乙酰丙酮合锆、三丁氧基单乙酰丙酮合锆等锆的螯合化合物;
这些之中,更优选为铋的卤化物、铋的羧酸盐、[碳酸根(2-)-O]三苯基铋、铝的螯合化合物、锆的羧酸盐,进一步优选为铋的卤化物、铋的碳原子数6~20的羧酸盐、[碳酸根(2-)-O]三苯基铋、铝的螯合化合物、锆的碳原子数6~20的羧酸盐,特别优选为氯化铋、辛酸铋、[碳酸根(2-)-O]三苯基铋、铝螯合物系化合物、辛酸锆。
(B)成分的含量的下限相对于(A)成分100质量份,大于0质量份、优选为0.01质量份以上、更优选为0.05质量份以上。此外,(B)成分的含量的上限相对于(A)成分100质量份,为3质量份以下、优选为1质量份以下、更优选为0.5质量份以下。
通过以这样的比例配合(B)成分,能够得到可以在低温(110~130℃)、且短时间内固化的固化性组合物。
(C)成分
本发明的固化性组合物中,优选进一步含有(C)成分:分子内具有氮原子的硅烷偶联剂(以下有时称为“硅烷偶联剂(C)”)。
含有(C)成分的固化性组合物给出涂布步骤中的作业性优异、且粘接性、耐剥离性、和耐热性更优异的固化物。
作为硅烷偶联剂(C),只要是在分子内具有氮原子的硅烷偶联剂,则没有特别限制。可以举出例如下述式(c-1)所示的三烷氧基硅烷化合物、式(c-2)所示的二烷氧基烷基硅烷化合物或二烷氧基芳基硅烷化合物等。
[化6]
上述式中,Ra表示甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基等碳原子数1~6的烷氧基。多个Ra彼此可以相同或不同。
Rb表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基等碳原子数1~6的烷基;或者苯基、4-氯苯基、4-甲基苯基等具有取代基或不具有取代基的芳基。
Rc表示具有氮原子的碳原子数1~10的有机基团。此外,Rc可以进一步与其他包含硅原子的基团键合。
作为Rc的碳原子数1~10的有机基团的具体例,可以举出N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基、3-氨基丙基、N-(1,3-二甲基-丁叉基)氨基丙基、3-脲基丙基、N-苯基-氨基丙基等。
作为前述式(c-1)或(c-2)所示的化合物之中,Rc为与其他包含硅原子的基团键合的有机基团的情况的化合物,可以举出经由异氰脲酸酯骨架而与其他硅原子键合从而构成异氰脲酸酯系硅烷偶联剂的物质;经由脲骨架而与其他硅原子键合从而构成脲系硅烷偶联剂的物质。
这些之中,作为硅烷偶联剂(C),从容易得到具有更高粘接力的固化物的观点出发,优选为异氰脲酸酯系硅烷偶联剂、和脲系硅烷偶联剂,进一步优选为在分子内具有4个以上的与硅原子键合的烷氧基的物质。
具有4个以上的与硅原子键合的烷氧基是指与相同硅原子键合的烷氧基和与不同硅原子键合的烷氧基的总计数为4个以上的含义。
作为具有4个以上的与硅原子键合的烷氧基的异氰脲酸酯系硅烷偶联剂,可以举出下述式(c-3)所示的化合物,作为具有4个以上的与硅原子键合的烷氧基的脲系硅烷偶联剂,可以举出下述式(c-4)所示的化合物。
[化7]
式中,Ra表示与前述相同含义。
t1~t5各自独立地表示1~10的整数,优选为1~6的整数、特别优选为3。
作为式(c-3)所示的化合物的具体例,可以举出1,3,5-N-三(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)异氰脲酸酯、1,3,5-N-三(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)异氰脲酸酯、1,3,5-N-三(3-三异丙氧基甲硅烷基丙基)异氰脲酸酯、1,3,5-N-三(3-三丁氧基甲硅烷基丙基)异氰脲酸酯等1,3,5-N-三[(三(碳原子数1~6)烷氧基)甲硅烷基(碳原子数1~10)烷基]异氰脲酸酯;1,3,5-N-三(3-二甲氧基甲基甲硅烷基丙基)异氰脲酸酯、1,3,5-N-三(3-二甲氧基乙基甲硅烷基丙基)异氰脲酸酯、1,3,5-N-三(3-二甲氧基异丙基甲硅烷基丙基)异氰脲酸酯、1,3,5-N-三(3-二甲氧基正丙基甲硅烷基丙基)异氰脲酸酯、1,3,5-N-三(3-二甲氧基苯基甲硅烷基丙基)异氰脲酸酯、1,3,5-N-三(3-二乙氧基甲基甲硅烷基丙基)异氰脲酸酯、1,3,5-N-三(3-二乙氧基乙基甲硅烷基丙基)异氰脲酸酯、1,3,5-N-三(3-二乙氧基异丙基甲硅烷基丙基)异氰脲酸酯、1,3,5-N-三(3-二乙氧基正丙基甲硅烷基丙基)异氰脲酸酯、1,3,5-N-三(3-二乙氧基苯基甲硅烷基丙基)异氰脲酸酯、1,3,5-N-三(3-二异丙氧基甲基甲硅烷基丙基)异氰脲酸酯、1,3,5-N-三(3-二异丙氧基乙基甲硅烷基丙基)异氰脲酸酯、1,3,5-N-三(3-二异丙氧基异丙基甲硅烷基丙基)异氰脲酸酯、1,3,5-N-三(3-二异丙氧基正丙基甲硅烷基丙基)异氰脲酸酯、1,3,5-N-三(3-二异丙氧基苯基甲硅烷基丙基)异氰脲酸酯、1,3,5-N-三(3-二丁氧基甲基甲硅烷基丙基)异氰脲酸酯、1,3,5-N-三(3-二丁氧基乙基甲硅烷基丙基)异氰脲酸酯、1,3,5-N-三(3-二丁氧基异丙基甲硅烷基丙基)异氰脲酸酯、1,3,5-N-三(3-二丁氧基正丙基甲硅烷基丙基)异氰脲酸酯、1,3,5-N-三(3-二丁氧基苯基甲硅烷基丙基)异氰脲酸酯等1,3,5-N-三[(二(碳原子数1~6)烷氧基)甲硅烷基(碳原子数1~10)烷基]异氰脲酸酯等。
作为式(c-4)所示的化合物的具体例,可以举出N,N'-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)脲、N,N'-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)脲、N,N'-双(3-三丙氧基甲硅烷基丙基)脲、N,N'-双(3-三丁氧基甲硅烷基丙基)脲、N,N'-双(2-三甲氧基甲硅烷基乙基)脲等N,N'-双[(三(碳原子数1~6)烷氧基甲硅烷基)(碳原子数1~10)烷基]脲;N,N'-双(3-二甲氧基甲基甲硅烷基丙基)脲、N,N'-双(3-二甲氧基乙基甲硅烷基丙基)脲、N,N'-双(3-二乙氧基甲基甲硅烷基丙基)脲等N,N'-双[(二(碳原子数1~6)烷氧基(碳原子数1~6)烷基甲硅烷基(碳原子数1~10)烷基)脲;N,N'-双(3-二甲氧基苯基甲硅烷基丙基)脲、N,N'-双(3-二乙氧基苯基甲硅烷基丙基)脲等N,N'-双[(二(碳原子数1~6)烷氧基(碳原子数6~20)芳基甲硅烷基(碳原子数1~10)烷基)脲等。
这些之中,作为硅烷偶联剂(C),优选使用1,3,5-N-三(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)异氰脲酸酯、1,3,5-N-三(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)异氰脲酸酯(以下称为“异氰脲酸酯化合物”)、N,N'-双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)脲、N,N'-双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)脲(以下称为“脲化合物”)、和前述异氰脲酸酯化合物与脲化合物的组合。
在组合使用前述异氰脲酸酯化合物与脲化合物的情况下,两者的使用比例以(异氰脲酸酯化合物)与(脲化合物)的质量比计,优选为100:1~100:200、更优选为100:10~100:110。通过以这样的比例组合使用异氰脲酸酯化合物与脲化合物,能够得到给出耐热性和粘接性更优异的固化物的固化性组合物。
硅烷偶联剂(C)可以单独使用1种、或者组合使用2种以上。
在本发明的固化性组合物含有(C)成分的情况下,(C)成分的使用量是使前述(A)成分与(C)成分的使用比例以(A)成分与(C)成分的质量比[(A)成分:(C)成分]达到优选为100:0.3~100:50、更优选为100:1~100:40、进一步优选为100:3~100:35的量。
通过以这样的比例使用(A)成分和(C)成分,本发明的固化性组合物的固化物的耐热性和粘接性更优异。
(D)成分
本发明的固化性组合物中,优选含有(D)成分:在分子内具有酸酐结构的硅烷偶联剂(以下有时称为“硅烷偶联剂(D)”)。
含有(D)成分的固化性组合物给出涂布步骤中的作业性更优异、且粘接性、耐剥离性、和耐热性更优异的固化物。
硅烷偶联剂(D)是在一个分子中兼具具有酸酐结构的基团(Q)、和水解性基团(Re)两者的有机硅化合物。具体而言,是下述式(d)所示的化合物。
[化8]
式中,Q表示具有酸酐结构的基团,Rd表示碳原子数1~6的烷基、或者具有取代基或不具有取代基的苯基,Re表示碳原子数1~6的烷氧基或卤素原子,i、k表示1~3的整数,j表示0~2的整数,i+j+k=4。j为2时,Rd彼此可以相同或不同。k为2或3时,多个Re彼此可以相同或不同。i为2或3时,多个Q彼此可以相同或不同。
作为Q,可以举出下述式
[化9]
(式中,h表示0~10的整数)所示的基团等,特别优选为(Q1)所示的基团。
式(d)中,作为Rd的碳原子数1~6的烷基,可以举出与作为前述R1所示的碳原子数1~6的烷基而例示的相同的基团。
作为Rd的具有取代基的苯基的取代基,可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基等烷基;氟原子、氯原子、溴原子等卤素原子;甲氧基、乙氧基等烷氧基。
作为Re的碳原子数1~6的烷氧基,可以举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、叔丁氧基等。
作为Re的卤素原子,可以举出氯原子、溴原子等。
这些之中,作为式(d)所示的化合物,优选为下述式(d-1)
[化10]
(式中,Re、h、i、j、k表示与前述相同含义)
所示的化合物。式中,h优选为2~8、更优选为2或3、特别优选为3。
作为前述式(d-1)所示的硅烷偶联剂的具体例,可以举出2-(三甲氧基甲硅烷基)乙基丁二酸酐、2-(三乙氧基甲硅烷基)乙基丁二酸酐、3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基丁二酸酐、3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基丁二酸酐等三(碳原子数1~6)烷氧基甲硅烷基(碳原子数2~8)烷基丁二酸酐;2-(二甲氧基甲基甲硅烷基)乙基丁二酸酐等二(碳原子数1~6)烷氧基甲基甲硅烷基(碳原子数2~8)烷基丁二酸酐;2-(甲氧基二甲基甲硅烷基)乙基丁二酸酐等(碳原子数1~6)烷氧基二甲基甲硅烷基(碳原子数2~8)烷基丁二酸酐;
2-(三氯甲硅烷基)乙基丁二酸酐、2-(三溴甲硅烷基)乙基丁二酸酐等三卤代甲硅烷基(碳原子数2~8)烷基丁二酸酐;2-(二氯甲基甲硅烷基)乙基丁二酸酐等二卤代甲基甲硅烷基(碳原子数2~8)烷基丁二酸酐;2-(氯二甲基甲硅烷基)乙基丁二酸酐等卤代二甲基甲硅烷基(碳原子数2~8)烷基丁二酸酐等。
硅烷偶联剂(D)可以单独使用1种、或者组合使用2种以上。
这些之中,作为硅烷偶联剂(D),优选为三(碳原子数1~6)烷氧基甲硅烷基(碳原子数2~8)烷基丁二酸酐、特别优选为3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基丁二酸酐、3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基丁二酸酐。
在本发明的固化性组合物含有(D)成分的情况下,(D)成分的含量没有特别限定,以前述(A)成分与(D)成分的质量比[(A)成分:(D)成分]计,优选为100:0.01~100:30、更优选为100:0.1~100:10。
以这样的比例含有(A)成分和(D)成分的固化性组合物的固化物的耐热性和粘接性更优异。
(E)稀释剂
本发明的固化性组合物中,为了具有流动性,可以进一步含有稀释剂。
作为稀释剂,只要与前述(A)成分、(B)成分的相容性良好,则没有特别限制。可以举出例如N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基咪唑烷酮等含氮化合物;二甲基亚砜等含硫化合物;二乙二醇单乙基醚、二乙二醇单丁基醚、二丙二醇甲基醚、二丙二醇正丙基醚、二丙二醇正丁基醚、三丙二醇甲基醚、三丙二醇正丁基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、二乙二醇单甲基醚乙酸酯、二乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单丁基醚乙酸酯、二丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇苯基醚、2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯(Texanol)、γ-丁内酯、乳酸乙酯、1-甲氧基-2-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇、乙二醇单正丙基醚、双丙酮醇、四氢糠醇等含氧化合物等。
这些稀释剂可以单独使用一种、或者组合使用两种以上。
在本发明的固化性组合物含有稀释剂的情况下,从作业性的观点出发,稀释剂的使用量优选为使得本发明的固化性组合物的固体成分浓度达到50质量%以上且低于100质量%的量、更优选为达到60~90质量%的量、进一步优选为达到70~85质量%的量。
(F)其他成分
本发明的固化性组合物中,在不阻碍本发明的目的的范围内,可以含有除了前述(A)成分~(E)成分之外的“其他成分”。
作为其他成分,可以举出微粒、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂等。
如果添加微粒,有时能够得到涂布步骤中的作业性优异的固化性组合物。作为微粒的材质,可以举出二氧化硅;丙烯酸、硅酮等树脂;氧化铝、氧化钛等金属氧化物;勃姆石等矿物等。
这些微粒可以单独使用一种、或者组合使用两种以上。微粒的使用量相对于(A)成分,通常为10质量%以下。
抗氧化剂为了防止加热时的氧化劣化而添加。作为抗氧化剂,可以举出磷系抗氧化剂、酚系抗氧化剂、硫系抗氧化剂等。
作为磷系抗氧化剂,可以举出亚磷酸酯类、氧杂磷杂菲醇盐类等。作为酚系抗氧化剂,可以举出单酚类、双酚类、高分子型酚类等。作为硫系抗氧化剂,可以举出3,3'-硫代二丙酸二月桂基酯、3,3'-硫代二丙酸二肉豆蔻基酯、3,3'-硫代二丙酸二硬脂基酯等。
这些抗氧化剂可以单独使用一种、或者组合使用两种以上。抗氧化剂的使用量相对于(A)成分,通常为10质量%以下。
紫外线吸收剂为了提高所得固化物的耐光性而添加。
作为紫外线吸收剂,可以举出水杨酸类、二苯甲酮类、苯并三唑类、受阻胺类等。
紫外线吸收剂可以单独使用一种、或者组合使用两种以上。
紫外线吸收剂的使用量相对于(A)成分,通常为10质量%以下。
光稳定剂为了提高所得固化物的耐光性而添加。
作为光稳定剂,可以举出例如聚[{6-(1,1,3,3,-四甲基丁基)氨基-1,3,5-三嗪-2,4-二基}{(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶)亚氨基}六亚甲基{(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶)亚氨基}]等受阻胺类等。
这些光稳定剂可以单独使用一种、或者组合使用两种以上。
光稳定剂的使用量相对于(A)成分,通常为10质量%以下。
本发明的固化性组合物例如可以通过以规定比例配合前述(A)成分、(B)成分、和根据期望的(C)~(F)成分,利用公知的方法来混合、脱泡,从而得到。
本发明的固化性组合物可以通过在与以往相比更低温下的加热来固化,所得固化物的耐剥离性、耐热性优异,具有高粘接力。
本发明的固化性组合物在用于光元件设备的情况下,在使固化性组合物固化时,不需要在高温下加热,因此对包装周边构件不会造成因热而导致的损伤。
因此,本发明的固化性组合物适合用作光学部件、成型体的原料、粘接剂、涂布剂等。
2)固化物和其制造方法
本发明的固化物可以通过使本发明的固化性组合物固化而得到。
作为使本发明的固化性组合物固化的方法,可以举出通过加热而固化的方法。
本发明的固化物可以通过将本发明的固化性组合物通常加热至100℃~150℃、优选为110℃~140℃、更优选为110℃~130℃而固化,从而得到。加热时间通常为10分钟至5小时、优选为30分钟至3小时。
本发明的固化物可以通过在这样的低温度下、而且是短时间的加热而固化得到。因此,在光半导体发光设备等中使用的情况下,不会使包装周边构件暴露于高温而造成损伤。
本发明的固化物是将本发明的固化性组合物通过低温加热在短时间内得到可以例如如下所述地确认。
即,使用自动固化时间测定装置(株式会社サイバー制、商品名“まどか”),向加热至120℃的不锈钢中投入固化性组合物的样品而搅拌,搅拌扭矩上升,测定达到0.392N·cm为止的时间。
达到0.392N·cm为止的时间通常优选为8,000秒以下。
此外,即使是通过低温加热而固化得到的物质,本发明的固化物也具有高粘接力,可以例如如下所述地确认。
即,在硅片的镜面上涂布固化性组合物,使涂布面在被粘物上载置而压接,在低温(例如120℃)下加热处理而固化。将该带试验片的被粘物在预先设为规定温度(例如23℃)的粘合力试验仪的测定台上放置30秒,从被粘物起100μm的高度的位置对粘接面在水平方向(剪切方向)上施加应力,测定试验片与被粘物的粘接力。
以这样的方式测定的固化物的粘接力在23℃下优选为50N/4mm2以上、更优选为70N/4mm2以上。
在此,“N/4mm2”是每2mm×2mm的面积的粘接力[N]。
3)固化性组合物的使用方法
本发明的使用方法将本发明的固化性组合物用作光元件固定用粘接剂或光元件固定用密封材料的方法。
作为光元件,可以举出LED、LD等发光元件、受光元件、复合光元件、光集成电路等。
〈光元件固定用粘接剂〉
本发明的固化性组合物可以适合地用作光元件固定用粘接剂。
作为将本发明的固化性组合物用作光元件固定用粘接剂的方法,可以举出在作为粘接的对象的材料(光元件和其基板等)的一个或两个的粘接面上涂布规定量的该组合物,压接后,加热固化,使作为粘接的对象的材料彼此牢固地粘接的方法。
本发明中如上所述,由于能够在与以往相比更低的温度下而且在短时间内进行固化性组合物的加热固化,因此不需要将光半导体发光设备的周边构件暴露于高温,不会对包装构件造成损伤。
作为用于将光元件粘接的基板材料,可以举出钙钠玻璃、耐热性硬质玻璃等玻璃类;陶瓷;蓝宝石;铁、铜、铝、金、银、铂、铬、钛和这些金属的合金、不锈钢(SUS302、SUS304、SUS304L、SUS309等)等金属类;聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基戊烯、聚砜、聚醚醚酮、聚醚砜、聚苯硫醚、聚醚酰亚胺、聚酰亚胺、聚酰胺、丙烯酸树脂、降冰片烯系树脂、环烯烃树脂、玻璃环氧树脂等合成树脂等。
〈光元件固定用密封材料〉
本发明的固化性组合物能够适合地用作光元件密封体的密封材料。
作为将本发明的固化性组合物用作光元件固定用密封材料的方法,可以举出例如将该组合物成型为期望的形状,得到内包有光元件的成型体后,使该物质加热固化,由此制造光元件密封体的方法等。
作为将本发明的固化性组合物成型为期望的形状的方法,没有特别限定,可以采用通常的传递成型法、注射成型法等公知的模铸法。
本发明中如上所述,由于能够在与以往相比更低的温度下而且在短时间内进行固化性组合物的加热固化,因此不需要将光半导体发光设备的周边构件暴露于高温,不会对包装构件造成损伤。
所得光元件密封体使用本发明的固化性组合物,因此具有高粘接力。
实施例
接着,通过实施例和比较例进一步详细地说明本申请发明,但本发明不限于以下的实施例。应予说明,在没有特别说明的情况下,“%”、“份”为质量基准。
(质均分子量测定)
下述制造例中得到的硅烷化合物聚合物的质均分子量(Mw)和数均分子量(Mn)以标准聚苯乙烯换算值计,通过以下的装置和条件测定。
装置名:HLC-8220GPC、东ソー株式会社制
柱:将TSKgelGMHXL、TSKgelGMHXL、和TSKgel2000HXL依次连接而得到
溶剂:THF
注入量:80μl
测定温度 :40℃
流速:1ml/分钟
检测器:差示折射计。
(IR光谱的测定)
制造例中得到的硅烷化合物聚合物的IR光谱使用傅里叶变换红外分光光度计(パーキンエルマー公司制、Spectrum100)而测定。
(制造例1)
向300ml的茄型烧瓶中,投入甲基三乙氧基硅烷(信越化学工业株式会社制、制品名:KBE-13)71.37g(400mmol)后,在搅拌的同时添加在蒸馏水21.6ml中溶解有35%盐酸0.10g(相对于硅烷化合物的总计量为0.25摩尔%)的水溶液,将全部容量在30℃下搅拌2小时,接着升温至70℃而搅拌5小时之后,加入乙酸丙酯140g并搅拌。向其中,在搅拌的同时添加28%氨水0.12g(相对于硅烷化合物的总计量为0.5摩尔%),将全部容量升温至70℃而进一步搅拌3小时。向反应液中添加精制水,分液,重复该操作直至水层的pH达到7。将有机层用旋蒸仪浓缩,将浓缩物真空干燥,由此得到硅烷化合物聚合物(A1)55.7g。该物质的质均分子量(MW)为7,800,分子量分布(PDI)为4.52。
硅烷化合物聚合物(A1)的IR光谱数据示于如下。
Si-CH3:1272cm-1,1409cm-1,Si-O:1132cm-1。
(制造例2)
向300ml的茄型烧瓶中,投入苯基三甲氧基硅烷(东京化成工业株式会社制)20.2g(102mmol)、2-氰基乙基三甲氧基硅烷(アヅマックス株式会社制)3.15g(18mmol)、以及作为溶剂的丙酮96ml和蒸馏水24ml后,在将内容物搅拌的同时,添加作为催化剂的磷酸(关东化学株式会社制)0.15g(1.5mmol),在25℃下进一步搅拌16小时。
反应结束后,将反应液用旋蒸仪浓缩至50ml,向浓缩物中添加乙酸乙酯100ml,用饱和碳酸氢钠水溶液中和。短暂静置后,分取有机层。接着,将有机层用蒸馏水洗涤2次后,用无水硫酸镁干燥。滤除硫酸镁后,将滤液用旋蒸仪浓缩至50ml,将所得浓缩物滴加至大量的正己烷中而使其沉淀,通过倾析来分离沉淀物。使所得沉淀物溶解在甲基乙基酮(MEK)中而回收,用旋蒸仪将溶剂减压蒸馏去除。通过将残留物真空干燥,得到聚倍半硅氧烷化合物(A2)13.5g。该物质的质均分子量(Mw)为1,870,分子量分布(Mw/Mn)为1.42。
聚倍半硅氧烷化合物(A2)的IR光谱数据示于如下。
Si-Ph:698cm-1,740cm-1,Si-O:1132cm-1,-CN:2259cm-1。
(实施例1)
向作为(A)成分的制造例1中得到的硅烷化合物聚合物(A1)100份中,添加作为(E)成分的二乙二醇单丁基醚乙酸酯(BDGAC):三丙二醇正丁基醚(TPnB)=40:60(质量比)的混合溶剂,进行搅拌。其后,添加作为(C)成分的1,3,5-N-三[3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基]异氰脲酸酯(信越化学工业株式会社制:KBM-9659)30质量份、作为(D)成分的3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基丁二酸酐(信越化学工业株式会社制:X-12-967C)3质量份、作为(B)成分的プキャット25(日本化学产业株式会社制)0.25质量份,将全部容量充分混合、脱泡,由此得到固化性组合物。
(实施例2~12、比较例1~4)
实施例1中,将(A)成分的种类、(B)成分的种类、使用量(份)如下述表1中记载那样变更,除此之外,以与实施例1相同的方式,得到实施例2~12的固化性组合物、比较例1~4的固化性组合物。
下述表中,(B)成分或替代(B)成分而使用的下述(b)成分的种类:B1~B5、b1、b2表示如下。
此外,表中,(B)成分或(b)成分的使用量[份]表示相对于(A)成分100份的质量份。
(B)成分
B1:プキャット25(日本化学产业株式会社制、辛酸铋化合物)
B2:オルガチックスZC-200(マツモトファインケミカル株式会社制、辛酸锆化合物
B3:M-5A(综研化学株式会社制、铝螯合物系化合物)
B4:氯化铋
B5:[碳酸根(2-)-O]三苯基铋
(b)成分
b1:オルガチックスTC-750(マツモトファインケミカル株式会社制、二异丙氧基双(乙酰乙酸乙酯)钛)
b2:二氮杂双环十一烯(DBU)。
针对实施例和比较例中得到的固化性组合物的固化物,如下所述地进行粘接强度的测定、和固化性的评价。
测定结果和评价示于下述表1。
(粘接强度的测定)
以一边的长度为2mm的正方形(2mm×2mm=4mm2),在厚度350μm的硅片的镜面上,以厚度达到约2μm的方式涂布实施例和比较例中得到的各个固化性组合物,使涂布面载置于被粘物(镀银铜板)上并压接。其后,在120℃下加热2小时而使固化性组合物固化,得到带试验片的被粘物。将该带试验片的被粘物在预先设为规定温度(23℃)的粘合力试验仪(系列4000、デイジ公司制)的测定台上放置30秒,从被粘物起100μm的高度的位置以速度200μm/s在相对于粘接面而言水平方向(剪切方向)上施加应力,测定23℃下的试验片与被粘物的粘接强度[N/4mm2]。
(固化性评价)
使用自动固化时间测定装置“まどか”(株式会社サイバー制),测定固化时间。向加热至120℃的不锈钢中,投入0.30mL的样品,进行搅拌。随时间搅拌扭矩上升,测定达到0.392N·cm为止的时间(秒)。搅拌条件如下所述。
·搅拌叶片的自转转速:200rpm
·搅拌叶片的公转转速: 80rpm
·间隙(加热板与搅拌叶片间的距离): 0.3mm。
[表1]
(制造例3)
向300mL的茄型烧瓶中,投入3,3,3-三氟丙基三甲氧基硅烷(アヅマックス株式会社制)17.0g(77.7mmol)、和甲基三乙氧基硅烷(信越化学工业株式会社制、制品名“KBE-13”)32.33g(181.3mmol)后,在将其搅拌的同时,添加在蒸馏水14.0g中溶解35%盐酸0.0675g(HCl的量为0.65mmol,相对于硅烷化合物的总计量为0.25mol%)而得到的水溶液,将全部容量在30℃下搅拌2小时,接着升温至70℃并搅拌20小时。
继续内容物的搅拌,同时向其中添加28%氨水0.0394g(NH3的量为0.65mmol)和乙酸丙酯46.1g的混合溶液,将反应液的pH设为6.9,直接在70℃下搅拌40分钟。
将反应液放置冷却至室温后,向其中添加乙酸丙酯50g和水100g,进行分液处理,得到包含反应产物的有机层。向该有机层中添加硫酸镁,进行干燥处理。过滤去除硫酸镁后,将有机层用旋蒸仪浓缩,接着,将所得浓缩物进行真空干燥,由此得到聚倍半硅氧烷化合物(A3)。该物质的质均分子量(Mw)为5,500,分子量分布为3.40。
固化性聚倍半硅氧烷化合物(A3)的IR光谱数据示于如下。
Si-CH3:1272cm-1,1409cm-1,Si-O:1132cm-1,C-F:1213cm-1
(实施例13、14、比较例5)
实施例1中,将(A)成分的种类、(B)成分的种类、使用量(份)如下述表2记载那样变更,除此之外,以与实施例1相同的方式,得到实施例13、14的固化性组合物、比较例5的固化性组合物。
针对所得固化性组合物的固化物,进行粘接强度的测定、和固化性的评价。
测定结果和评价示于下述表2。
[表2]
根据表1和表2可知,实施例1~14的固化性组合物全部在固化性评价试验中在8,000秒以下这样的短时间内得到固化物,固化性优异。
此外,可知即使在120℃下在2小时内固化的情况下,所得固化物的粘接强度也为50N/4mm2以上,粘接力优异。
另一方面,可知比较例1、4和5的固化性组合物在固化性评价试验中,相对于实施例的固化性组合物,固化性差。
此外,可知比较例1~5的固化性组合物在120℃下在2小时内固化的情况下,所得固化物的粘接强度低于50N/4mm2,粘接力差。
Claims (12)
2.根据权利要求1所述的固化性组合物,其中,前述(A)成分的硅烷化合物聚合物的质均分子量(Mw)为800~50,000。
4.根据权利要求1~3中任一项所述的固化性组合物,其进一步含有下述(C)成分,
(C)成分:在分子内具有氮原子的硅烷偶联剂。
5.根据权利要求1~4中任一项所述的固化性组合物,其进一步含有下述(D)成分,
(D)成分:在分子内具有酸酐结构的硅烷偶联剂。
6.根据权利要求1~5中任一项所述的固化性组合物,其进一步含有稀释剂。
7.根据权利要求6所述的固化性组合物,其中,前述固化性组合物的固体成分浓度为50质量%以上且低于100质量%。
8.固化物,其是使权利要求1~7中任一项所述的固化性组合物固化而得到的。
9.根据权利要求8所述的固化物,其为光元件固定材料。
10.固化物的制造方法,将权利要求1~7中任一项所述的固化性组合物加热至110℃~130℃而固化。
11.将权利要求1~7中任一项所述的固化性组合物用作光元件固定用粘接剂的方法。
12.将权利要求1~7中任一项所述的固化性组合物用作光元件固定用密封材料的方法。
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