CN102007165B - 由聚有机硅氧烷化合物构成的成型材料、密封材料及光元件密封体 - Google Patents

由聚有机硅氧烷化合物构成的成型材料、密封材料及光元件密封体 Download PDF

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Abstract

本发明提供在分子内具有下式(I)所示重复单元的、阶梯结构的聚有机硅氧烷化合物作为主成分的成型材料，包含该成型材料的密封材料，以及包含被该密封材料的固化物所密封的光元件的光元件密封体，其中A表示单键或连接基团，R1表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，X0表示卤素原子、碳原子数为1～10的卤烷基或氰基，R2表示取代或未取代的苯基、可具有取代基(除了卤素原子及氰基)的碳原子数为1～20的烷基、或碳原子数为2～20的烯基，且l、m、n为任意正数，但是l及n不同时为0。

Description

由聚有机硅氧烷化合物构成的成型材料、密封材料及光元件密封体
技术领域
本发明涉及成型材料、使用该成型材料的密封材料以及光元件密封体，所述成型材料含有能够获得优良透明性及耐热性的固化物的聚有机硅氧烷化合物，所述光元件密封体含有被该密封材料的固化物所密封的光元件。
背景技术
作为光元件，已知有激光元件(例如半导体激光二极管(LD))、发光元件(例如发光二极管(LED))、受光元件、复合光元件、光集成电路等。近年来，开发出发光峰波长较短的蓝光或白光的光元件，并得到广泛使用。由于具有该短发光峰波长的发光元件的亮度显著增大，由光元件产生的热量趋于增加。
光元件通常作为其中光元件被密封材料的固化物所密封的光元件密封体来使用。
作为光元件密封材料，已知主要含有能得到优良耐热性等的固化物的透明环氧树脂的密封材料。
然而，随着光元件亮度的增加，光元件密封材料的固化物长期暴露于高能量的光下或由光元件所产生的高温下。这可能导致固化物的劣化，从而产生裂纹、黄变(着色)。当光元件密封材料的固化物内产生裂纹则该光元件有可能不能继续使用。当发生着色则透明性有可能降低，从而导致光元件亮度的降低。
针对上述问题，专利文献1～3中公开了光元件密封材料，其含有聚有机硅氧烷化合物作为主要成分。专利文献1～3中公开了聚有机硅氧烷化合物能得到抗裂纹性及耐热性优良的光元件密封体。
然而，即使使用专利文献1～3中所公开的以聚有机硅氧烷化合物为主要成分的光元件密封材料的固化物，也可能难以充分防止该固化物长期处于光元件所产生的高能量光或高热下时发生的黄变。因此，需要开发出光元件密封材料，其能够获得具有更优良耐热性的固化物。
专利文献1：JP-A-2004-359933
专利文献2：JP-A-2005-263869
专利文献3：JP-A-2006-328231
发明内容
本发明是鉴于上述情况而完成的。本发明的目的在于提供成型材料、使用该成型材料的密封材料以及其中光元件被上述密封材料的固化物所密封的光元件密封体，所述成型材料能够得到耐热性优异且即使长期处于高能量的光或热下也很少着色劣化的固化物。
为了实现上述目的进行反复研究，结果本发明人等发现，以在分子内具有后述式(I)所表示的重复单元的、阶梯结构的聚有机硅氧烷化合物为主成分的成型材料的固化物，长期显示优良的透明性及耐热性。该发现促成了本发明的完成。
根据本发明的第一方面，提供下述成型材料(参见(i)～(vii))。
(i)成型材料，其包含聚有机硅氧烷化合物作为主成分，该聚有机硅氧烷化合物具有阶梯结构，且在分子内具有下式(I)所示重复单元，
[化学式1]
其中，A表示单键或连接基团，R1表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，X0表示卤素原子、碳原子数为1～10的卤烷基或氰基，R2表示取代或未取代的苯基、可具有取代基(除了卤素原子及氰基)的碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为2～20的烯基、或由-A1-CH(X1)-R3所表示的基团(其中，A1表示单键或连接基团，X1表示氢原子或由OG表示的基团(其中，G表示羟基的保护基团)，R3表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基)，且l、m、n分别独立地为0或任意自然数，但是l及n不同时为0。
(ii)如(i)所述的成型材料，其中，所述聚有机硅氧烷化合物是在催化剂的存在下通过由X0-CH(R1)-A-Si(OR4)p(X2)3-p(其中，X0、R1及A与上述定义相同，R4表示碳原子数为1～6的烷基，X2表示卤素原子，p为0～3的整数)所表示的硅烷化合物(1)与由R2Si(OR5)q(X3)3-q(其中，R2与上述定义相同，R5表示碳原子数为1～6的烷基，X3表示卤素原子，q为0～3的整数)所表示的硅烷化合物(2)以摩尔比5∶95～100∶0的比例反应而得。
(iii)成型材料，其包含聚有机硅氧烷化合物作为主成分，所述聚有机硅氧烷化合物是在催化剂的存在下通过由X0-CH(R1)-A-Si(OR4)p(X2)3-p(其中，X0表示卤素原子、碳原子数为1～10的卤烷基或氰基，R1表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，A表示单键或连接基团，R4表示碳原子数为1～6的烷基，X2表示卤素原子，p为0～3的整数)所表示的硅烷化合物(1)与由R2Si(OR5)q(X3)3-q(其中，R2与上述定义相同，R5表示碳原子数为1～6的烷基，X3表示卤素原子，q为0～3的整数)所表示的硅烷化合物(2)以摩尔比5∶95～100∶0的比例反应而得。
(iv)如(i)～(iii)任一项所述的成型材料，其中A表示碳原子数为1～10的亚烷基、或经由碳原子与硅原子结合的碳原子数1～10的亚烷氧基。
(v)如(i)～(iv)任一项所述的成型材料，其中X0表示氯原子、碳原子数为1～10的氟烷基或氰基。
(vi)如(i)～(v)任一项所述的成型材料，其中所述聚有机硅氧烷化合物具有1,000～10,000的重均分子量。
(vii)如(i)～(vi)任一项所述的成型材料，所述成型材料不含有固化剂。
根据本发明的第二方面，提供下述密封材料(参见(viii)和(ix))。
(viii)密封材料，其包含(i)～(vii)的任一项所述的成型材料。
(ix)如(viii)所述的密封材料，所述密封材料为光元件密封材料。
根据本发明的第三方面，提供下述光元件密封体(参见(x))。
(x)包含光元件的光元件密封体，所述光元件被(ix)所述的密封材料的固化物所密封。
根据本发明的成型材料能够得到固化物，该固化物即使处于由具有较短发光波长(即高亮度)的光元件产生的高能量光或热下也长期显示优良的透明性(即不着色)和优良的耐热性。
由于本发明所述的光元件密封体使用本发明所述的成型材料，故该光元件密封体显示优良的耐热性，且即使长期使用也很少着色。
附图说明
图1是表示本发明所述的光元件密封体的一例的图。
图2是用于制造Lamp型LED密封体的模具的模式图。
图3是表示制造Lamp型LED密封体工艺的横截面图。
图4是用于制造SMD型LED密封体的立方体箱体的模式图。
图5是表示制造SMD型LED密封体工艺的横截面图。
符号说明
10A：Lamp型LED密封体
10B：SMD型LED密封体
11：光元件密封材料的固化物
11a：光元件密封材料
12：模具
13：立方体箱体
14a、14b：LED芯片
15：导线
16：光元件密封材料的注入装置(喷嘴)
具体实施方式
以下对本发明进行详细说明。
1)成型材料
本发明所述的成型材料的特征在于，包含聚有机硅氧烷化合物作为主成分，该聚有机硅氧烷化合物是具有阶梯结构，且在分子内具有式(I)所示重复单元(以下可称作“聚有机硅氧烷化合物(Ia)”)的聚有机硅氧烷化合物，或者是在催化剂的存在下通过由X0-CH(R1)-A-Si(OR4)p(X2)3-p所表示的硅烷化合物(1)与由R2Si(OR5)q(X3)3-q所表示的硅烷化合物(2)以摩尔比5∶95～100∶0(＝硅烷化合物(1)∶硅烷化合物(2))的比例反应而得的聚有机硅氧烷化合物(以下可称作“聚有机硅氧烷化合物(Ib)”)。
需注意的是，此处所用表述“以聚有机硅氧烷化合物(Ia)或聚有机硅氧烷化合物(Ib)为主成分”是指作为光元件密封材料的成分含有聚有机硅氧烷化合物(Ia)或聚有机硅氧烷化合物(Ib)的至少一种，且在不妨碍本发明目的的范围内可以含有后述其他添加成分。基于成型材料的总量，聚有机硅氧烷化合物(Ia)或聚有机硅氧烷化合物(Ib)的含量通常为70重量％以上，优选80重量％以上，较优选90重量％以上。
所述式(I)中，A表示单键或连接基团。
连接基团的例子包括取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的亚烷氧基、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚芳氧基、及其组合等。
当A为取代或未取代的亚烷氧基时，亚烷氧基的亚烷基一侧与硅原子结合。当A为取代或未取代的亚芳氧基时，亚芳基一侧与硅原子结合。
取代或未取代的亚烷基以及构成取代或未取代的亚烷氧基的亚烷基的例子包括碳原子数为1～10的亚烷基，例如亚甲基、亚乙基、亚丙基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基等；具有不饱和键的碳原子数为2～10的亚烷基，例如乙炔基、亚丙烯基、亚丁烯基、亚戊烯基等。
所述亚烷基的取代基的例子包括甲氧基、乙氧基等烷氧基；甲硫基、乙硫基等烷硫基；甲氧基羰基、乙氧基羰基等烷氧基羰基等。
取代或未取代的亚芳基和取代或未取代的亚芳氧基中的亚芳基的例子包括邻亚苯基、间亚苯基、对亚苯基、2，6-亚萘基等。
所述亚芳基的取代基包括氰基；硝基；氟原子、氯原子和溴原子等卤素原子；甲氧基和乙氧基等烷氧基；甲硫基和乙硫基等烷硫基等。所述取代基可以结合于亚烷基或亚芳基的任意位置。可以是多个相同或不同的取代基结合于亚烷基或亚芳基。
取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚烷氧基、及取代或未取代的亚芳氧基的组合的例子包括由下式所示的基团。需注意的是星号表示与硅原子的结合位置。
[化学式2]
A优选为碳原子数1～6的亚烷基、或经由碳原子与硅原子结合的碳原子数1～6的亚烷氧基，较优选为亚乙基、或经由碳原子与硅原子结合的亚乙氧基，因为能得到长期显示优良的透明性及耐热性的固化物。
R1表示氢原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基等碳原子数1～6的烷基。其中，优选氢原子。
X0表示卤素原子、碳原子数1～10的卤烷基或氰基。
卤素原子的例子包括氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
碳原子数1～10的卤烷基是指在碳原子数1～10的烷基上至少一个氢原子被卤素原子所取代的基团。具体例子包括由CH2F、CHF2、CF3、CF3CF2、(CF3)2CH、(CF3)2CF、CH3CF(CF3)、CF3(CF2)2、CF3(CF2)3、CF3(CF2)4、CF3(CF2)5、CF3(CF2)6、CF3(CF2)7、CHCl2、CHBr2、CH2ClCHCl、CH2BrCHBr、CH2ICHI所表示的基团等。
为了得到长期显示优良的透明性及耐热性的固化物，X0优选为氯原子、碳原子数1～10的氟烷基或氰基，特别优选为氯原子、三氟甲基或氰基。
R2表示取代或未取代的苯基、可具有取代基(卤素原子及氰基除外)的碳原子数1～20的烷基、碳原子数2～20的烯基、或由-A1-CH(X1)-R3所表示的基团。
取代或未取代的苯基中的取代基的例子包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、异辛基等烷基；甲氧基和乙氧基等烷氧基；氟原子和氯原子等卤素原子等。
取代或未取代的苯基的具体例包括苯基、2-氯苯基、4-甲基苯基、3-乙基苯基、2-甲氧基苯基等。
取代或未取代的碳原子数1～20的烷基的例子包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、异辛基、正壬基、正癸基、正十二烷基等。
碳原子数1～20的烷基的取代基的例子包括缩水甘油基、缩水甘油氧基、环氧基、3，4-环氧环己基、丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基、巯基、羧基、乙酰丙酮基；氨基、氨乙基氨基、苯基氨基等取代或未取代的氨基；等。
碳原子数2～20的烯基的例子包括乙烯基、烯丙基等。
由-A1-CH(X1)-R3所表示的基团中，A1与上述A同样地表示单键或连接基团。X1表示氢原子、或由OG所表示的基。
由OG所表示的基中的G表示羟基保护基团。该保护基团可以是公知为羟基保护基团的保护基团。该保护基团的例子包括乙酰基、苯甲酰基等酰基型保护基团；三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基等甲硅烷基型保护基团；甲氧基甲基、甲氧基乙氧基甲基、1-乙氧基乙基、四氢吡喃-2-基、四氢呋喃-2-基等缩醛型保护基团；叔丁氧基羰基等烷氧基羰基型保护基团；甲基、乙基、叔丁基、辛基、烯丙基、三苯基甲基、苄基、对甲氧基苄基、芴基、三苯甲基、二苯甲基等醚型保护基团等。其中，G优选为酰基型保护基团。
R3与R1同样地表示氢原子或碳原子数1～6的烷基。
l、m、n分别独立地为0或任意自然数，但是l与n不同时为0。因为为了实现本发明的目的，由X0-CH(R1)-A-(其中X0、R1、A与上述具有相同意义)所表示的基团是必须的。
聚有机硅氧烷化合物(Ia)的重复单元由下式(a)～(c)的任一所表示。需注意的是，式(a)所表示的重复单元或式(c)所表示的重复单元是必须的。
[化学式3]
其中，R1、R2、A及X0与上述具有相同意义。
聚有机硅氧烷化合物(Ia)可以是由式(a)或(c)所表示的重复单元中的均聚物、由式(a)和/或式(c)所表示的重复单元的二种以上的共聚物、或者由式(a)和/或式(c)所表示的重复单元中的至少一种与由式(b)所表示的重复单元的共聚物。由式(c)所表示的重复单元可以在聚合物中以翻转的形式(上下颠倒)结合。
聚有机硅氧烷化合物(Ia)具有线状地延伸的阶梯结构。是否具有阶梯结构可以通过例如对化合物进行红外线吸收光谱或X射线衍射来确定。
聚有机硅氧烷化合物(Ia)可以由任意的方法制造，优选在催化剂的存在下通过由X0-CH(R1)-A-Si(OR4)p(X2)3-p所表示的硅烷化合物(1)与由R2Si(OR5)q(X3)3-q所表示的硅烷化合物(2)以摩尔比5∶95～100∶0(＝硅烷化合物(1)∶硅烷化合物(2))反应而得。该方法的详细情况与后述的聚有机硅氧烷化合物(Ib)的制造方法相同。
聚有机硅氧烷化合物(Ib)是在催化剂的存在下通过由X0-CH(R1)-A-Si(OR4)p(X2)3-p所表示的硅烷化合物(1)与由R2Si(OR5)q(X3)3-q所表示的硅烷化合物(2)以摩尔比5∶95～100∶0(＝硅烷化合物(1)∶硅烷化合物(2))反应而得。
在上述X0-CH(R1)-A-Si(OR4)p(X2)3-p所表示的硅烷化合物(1)中，X0、A及R1与上述表示相同的意义。
R4表示与R1中所例示的碳原子数1～6的烷基类似的碳原子数1～6的烷基。从经济性、提高目标化合物的收率的观点出发，在所述烷基中，优选甲基和乙基。
X2表示氟原子、氯原子或溴原子等卤素原子。
p为0～3的整数。当p为2以上时，两个以上OR4可以相同也可以不同。当(3-p)为2以上时，两个以上X2可以相同也可以不同。
硅烷化合物(1)的具体例包括氯甲基三甲氧基硅烷、溴甲基三甲氧基硅烷、2-氯乙基三丙氧基硅烷、2-溴乙基三丁氧基硅烷、3-氯丙基三甲氧基硅烷、3-氯丙基三乙氧基硅烷、3-氯丙基三丙氧基硅烷、3-氯丙基三丁氧基硅烷、3-溴丙基三甲氧基硅烷、3-溴丙基三乙氧基硅烷、3-溴丙基三丙氧基硅烷、3-溴丙基三丁氧基硅烷、3-氟丙基三甲氧基硅烷、3-氟丙基三乙氧基硅烷、3-氟丙基三丙氧基硅烷、3-氟丙基三丁氧基硅烷、3-碘丙基三甲氧基硅烷、2-氯乙基三甲氧基硅烷、3-氯丙基三乙氧基硅烷、4-氯丁基三丙氧基硅烷、5-氯戊基三丙氧基硅烷、2-氯丙基三甲氧基硅烷、2-(2-氯乙氧基)乙基三甲氧基硅烷、2-(2-氯乙氧基)乙基三乙氧基硅烷、2-(2-氯乙氧基)乙基三丙氧基硅烷、2，2，2-三氟乙基三甲氧基硅烷、2，2，2-三氟乙基三乙氧基硅烷、2，2，2-三氟乙基三丙氧基硅烷、3，3，3-三氟丙基三甲氧基硅烷、3，3，3-三氟丙基三乙氧基硅烷、3，3，3-三氟丙基三丙氧基硅烷、2-(全氟己基)乙基三甲氧基硅烷、2-(全氟己基)乙基三乙氧基硅烷、2-(全氟己基)乙基三丙氧基硅烷、邻(2-氯乙基)苯基三丙氧基硅烷、间(2-氯乙基)苯基三甲氧基硅烷、对(2-氯乙基)苯基三乙氧基硅烷、对(2-氟乙基)苯基三甲氧基硅烷、
氰甲基三甲氧基硅烷、氰甲基三乙氧基硅烷、2-氰乙基三甲氧基硅烷、2-氰乙基三乙氧基硅烷、2-氰乙基三丙氧基硅烷、3-氰丙基三甲氧基硅烷、3-氰丙基三乙氧基硅烷、3-氰丙基三丙氧基硅烷、3-氰丙基三丁氧基硅烷、4-氰丁基三甲氧基硅烷、5-氰戊基三甲氧基硅烷、2-氰丙基三甲氧基硅烷、2-(氰甲氧基)乙基三甲氧基硅烷、2-(2-氰乙氧基)乙基三甲氧基硅烷、邻(氰甲基)苯基三丙氧基硅烷、间(氰甲基)苯基三甲氧基硅烷、对(氰甲基)苯基三乙氧基硅烷、对(2-氰乙基)苯基三甲氧基硅烷等三烷氧基硅烷化合物类；
氯甲基三氯硅烷、溴甲基溴二甲氧基硅烷、2-氯乙基二氯甲氧基硅烷、2-溴乙基二氯乙氧基硅烷、3-氯丙基三氯硅烷、3-氯丙基三溴硅烷、3-氯丙基二氯甲氧基硅烷、3-氯丙基二氯乙氧基硅烷、3-氯丙基氯二甲氧基硅烷、3-氯丙基氯二乙氧基硅烷、3-溴丙基二氯乙氧基硅烷、3-溴丙基三溴硅烷、3-溴丙基三氯硅烷、3-溴丙基氯二甲氧基硅烷、3-氟丙基三氯硅烷、3-氟丙基氯二甲氧基硅烷、3-氟丙基二氯甲氧基硅烷、3-氟丙基氯二乙氧基硅烷、3-碘丙基三氯硅烷、4-氯丁基氯二乙氧基硅烷、3-氯-正丁基氯二乙氧基硅烷、2-(2-氯乙氧基)乙基三氯硅烷、2-(2-氯乙氧基)乙基溴二乙氧基硅烷、2-(2-氯乙氧基)乙基二氯丙氧基硅烷、2，2，2-三氟乙基三氯硅烷、2，2，2-三氟乙基溴二甲氧基硅烷、2，2，2-三氟乙基二溴乙氧基硅烷、3，3，3-三氟丙基三氯硅烷、3，3，3-三氟丙基溴二甲氧基硅烷、3，3，3-三氟丙基二溴乙氧基硅烷、2-(全氟己基)乙基三氯硅烷、2-(全氟己基)乙基氯二乙氧基硅烷、2-(全氟己基)乙基二氯甲氧基硅烷、
氰甲基三氯硅烷、氰甲基溴二甲氧基硅烷、2-氰乙基二氯甲氧基硅烷、2-氰乙基二氯乙氧基硅烷、3-氰丙基三氯硅烷、3-氰丙基三溴硅烷、3-氰丙基二氯甲氧基硅烷、3-氰丙基二氯乙氧基硅烷、3-氰丙基氯二甲氧基硅烷、3-氰丙基氯二乙氧基硅烷、4-氰丁基氯二乙氧基硅烷、3-氰基-正丁基氯二乙氧基硅烷、2-(2-氰乙氧基)乙基三氯硅烷、2-(2-氰乙氧基)乙基溴二乙氧基硅烷、2-(2-氰乙氧基)乙基二氯丙氧基硅烷、邻(2-氰乙基)苯基三氯硅烷、间(2-氰乙基)苯基甲氧基二溴硅烷、对(2-氰乙基)苯基二甲氧基氯硅烷、以及对(2-氰乙基)苯基三溴硅烷等卤硅烷化合物类等。
上述硅烷化合物可以单独使用也可以两种以上组合使用。
其中，因为能够产生具有优良耐热性的成型材料，硅硅烷化合物(1)优选为上述式(1)中由X0-CH(R1)-A-所表示的基团是3-氯丙基、2-(2-氯乙氧基)乙基、3，3，3-三氟丙基、2-氰乙基或3-氰丙基的三烷氧基硅烷化合物。
在上述由R2Si(OR5)q(X3)3-q所表示的硅烷化合物(2)中，R2与上述表示相同意义。
R5与R4同样地表示碳原子数1～6的烷基，X3与X2同样地表示卤素原子。
q为0～3的整数。当q为2以上时，两个以上由OR5所表示的基团可以相同也可以不同，当(3-q)为2以上时，两个以上X3可以相同也可以不同。
硅烷化合物(2)的具体例包括苯基三甲氧基硅烷、4-甲氧基苯基三甲氧基硅烷、2-氯苯基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、2-甲氧基苯基三乙氧基硅烷、苯基二甲氧基乙氧基硅烷、苯基二乙氧基甲氧基硅烷、苯基三氯硅烷、苯基氯二甲氧基硅烷、苯基二氯甲氧基硅烷、苯基三溴硅烷、苯基氯甲氧基乙氧基硅烷、4-甲氧基苯基三氯硅烷、2-氯苯基三氯硅烷、苯基三氯硅烷和2-乙氧基苯基三氯硅烷等取代或未取代的苯基硅烷化合物类；
甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、乙基三甲氧基硅烷、乙基三乙氧基硅烷、正丙基三甲氧基硅烷、正丁基三乙氧基硅烷、异丁基三甲氧基硅烷、正戊基三乙氧基硅烷、正己基三甲氧基硅烷、异辛基三乙氧基硅烷、十二烷基三甲氧基硅烷、甲基二甲氧基乙氧基硅烷、甲基二乙氧基甲氧基硅烷、
甲基三氯硅烷、甲基氯二甲氧基硅烷、甲基二氯甲氧基硅烷、甲基二氯甲氧基硅烷、甲基三溴硅烷、甲基氯二乙氧基硅烷、乙基三氯硅烷、乙基氯二甲氧基硅烷、乙基二氯甲氧基硅烷、乙基三溴硅烷、正丙基三氯硅烷、正丙基氯二甲氧基硅烷、正丙基二氯甲氧基硅烷等烷基硅烷化合物类；
缩水甘油基三甲氧基硅烷、缩水甘油基三乙氧基硅烷、缩水甘油基三丙氧基硅烷、缩水甘油基三丁氧基硅烷、缩水甘油基三氯硅烷、缩水甘油基氯二甲氧基硅烷、缩水甘油基二氯甲氧基硅烷、缩水甘油基氯二乙氧基硅烷、缩水甘油基二氯乙氧基硅烷、缩水甘油基三溴硅烷、
3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基三乙氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基三丙氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基三丁氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基三氯硅烷、3-缩水甘油氧基丙基氯二甲氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基二氯甲氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基氯二乙氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基二氯乙氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基三溴硅烷、
2-(3，4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、2-(3，4-环氧环己基)乙基三乙氧基硅烷、2-(3，4-环氧环己基)乙基三丙氧基硅烷、2-(3，4-环氧环己基)乙基三丁氧基硅烷、
3-丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、3-丙烯酰氧基丙基三丙氧基硅烷、3-丙烯酰氧基丙基三丁氧基硅烷、
3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三丙氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三丁氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三氯硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基氯二甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基二氯甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基氯二乙氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基二氯乙氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三溴硅烷、
3-〔(2-氨乙基)氨基〕丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-苯基氨基丙基三甲氧基硅烷、3-羧基丙基三甲氧基硅烷、
3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三乙氧基硅烷、3-巯基丙基三丙氧基硅烷、3-巯基丙基三丁氧基硅烷、3-巯基丙基三氯硅烷、3-巯基丙基氯二甲氧基硅烷、3-巯基丙基二氯甲氧基硅烷、3-巯基丙基氯二乙氧基硅烷、3-巯基丙基二氯乙氧基硅烷、3-巯基丙基三溴硅烷等具有取代基的烷基硅烷化合物类；
乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三丙氧基硅烷、乙烯基三丁氧基硅烷、烯丙基三甲氧基硅烷等烯基硅烷化合物类等。
R2为由式-A1-CH(X1)-R3所表示的基团、且X1为由式OG所表示的基的硅烷化合物类，例如：3-乙酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-乙酰氧基丙基三乙氧基硅烷、3-乙酰氧基丙基三丙氧基硅烷、3-乙酰氧基丙基三丁氧基硅烷、3-丙酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-丙酰氧基丙基三乙氧基硅烷、3-苄酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-苄酰氧基丙基三乙氧基硅烷、3-苄酰氧基丙基三丙氧基硅烷、3-苄酰氧基丙基三丁氧基硅烷、2-三甲基甲硅烷氧基乙基三甲氧基硅烷、3-三乙基甲硅烷氧基丙基三乙氧基硅烷、3-(2-四氢吡喃氧基)丙基三丙氧基硅烷、3-(2-四氢呋喃氧基)丙基三丁氧基硅烷、3-甲氧基甲基氧丙基三甲氧基硅烷、3-甲氧基乙氧基甲基氧丙基三乙氧基硅烷、3-(1-乙氧基乙基氧)丙基三丙氧基硅烷、3-(叔丁氧基羰基氧)丙基三甲氧基硅烷、3-叔丁氧基丙基三甲氧基硅烷、3-苄氧基丙基三乙氧基硅烷、3-三苯基甲氧基丙基三乙氧基硅烷、
3-乙酰氧基丙基三氯硅烷、3-乙酰氧基丙基三溴硅烷、3-乙酰氧基丙基二氯甲氧基硅烷、3-乙酰氧基丙基二氯乙氧基硅烷、3-乙酰氧基丙基氯二甲氧基硅烷、3-乙酰氧基丙基氯二乙氧基硅烷、3-苄酰氧基丙基三氯硅烷、3-三甲基甲硅烷氧基丙基氯二甲氧基硅烷、3-三乙基甲硅烷氧基丙基二氯甲氧基硅烷、3-(2-四氢吡喃氧基)丙基氯二乙氧基硅烷、3-(2-四氢呋喃氧基)丙基二氯乙氧基硅烷、3-甲氧基甲基氧丙基三溴硅烷、3-甲氧基乙氧基甲基氧丙基三氯硅烷、3-(1-乙氧基乙基氧)丙基氯二甲氧基硅烷、3-叔丁氧基羰基氧丙基二氯甲氧基硅烷、3-叔丁氧基丙基氯二乙氧基硅烷、3-三苯基甲氧基丙基二氯乙氧基硅烷、3-苄氧基丙基三溴硅烷等。
硅烷化合物(2)可以单独使用也可以组合使用。
硅烷化合物(1)与硅烷化合物(2)的使用比例，以摩尔比计可以在5∶95～100∶0范围内任意设定，但优选为20∶80～70∶30、较优选为25∶75～60∶40。以上述比例使用硅烷化合物(1)与硅烷化合物(2)能够以较高收率制造可以得到显示优良耐热性的固化物的聚有机硅氧烷化合物(Ib)。
硅烷化合物(1)与硅烷化合物(2)的反应中所用的催化剂可以是酸催化剂或碱催化剂。
酸催化剂的例子包括盐酸、硫酸、硝酸、磷酸等无机酸；甲磺酸、三氟甲磺酸、苯磺酸、对甲苯磺酸、乙酸、三氟乙酸等有机酸。
碱催化剂的例子包括三甲基胺、三乙基胺、二异丙基氨基锂、双(三甲基甲硅烷基)氨基锂、吡啶、1，8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯、苯胺、甲基吡啶、1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷和咪唑等有机碱；四甲基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵等有机碱氢氧化物；甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾等金属醇化物；氢化钠、氢化钙等金属氢化物；氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙等金属氢氧化物；碳酸钠、碳酸钾、碳酸镁等金属碳酸盐；碳酸氢钠、碳酸氢钾等金属碳酸氢盐等。
催化剂的使用量，相对于硅烷化合物(1)或硅烷化合物(1)与硅烷化合物(2)(以下、可称作“硅烷化合物”)的总摩尔量，通常为0.1mol％～10mol％、优选为1mol％～5mol％范围。
硅烷化合物(1)与硅烷化合物(2)的反应方法没有特殊的限制。例如，可以将催化剂添加至硅烷化合物(1)与硅烷化合物(2)的溶剂溶液中，在预定温度下搅拌该混合物。
所使用的溶剂，可以根据所使用的硅烷化合物种类等进行适当的选择。溶剂的例子包括水；苯、甲苯和二甲苯等芳香族烃类；乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、丙酸甲酯等酯类；丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类；甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇等醇类。这些溶剂可以单独使用也可以混合使用。
其中，优选水、芳香族烃类、及它们的混合溶剂，尤其优选水与甲苯的混合溶剂。使用水与甲苯时，水与甲苯的比率(容积比)优选为1∶9～9∶1、较优选为7∶3～3∶7。
使用溶剂，以使相对于每1升溶剂，硅烷化合物的总量通常为0.1mol～10mol，优选0.5mol～10mol。
硅烷化合物的反应温度通常在0℃至所使用的溶剂的沸点的温度范围内，优选20℃～100℃。若反应温度过低则反应的进行不充分。若反应温度过高则难以抑制凝胶化。反应时间通常为30分钟至20小时。
在使用酸催化剂时向反应溶液中添加碳酸氢钠等碱性水溶液，在使用碱催化剂时向反应溶液中添加盐酸等酸，由此使反应停止。此时所生成的盐可以通过过滤或水洗等除去，从而得到作为目的的聚有机硅氧烷化合物(Ib)。
需要说明的是，当聚有机硅氧烷化合物(Ia)或聚有机硅氧烷化合物(Ib)为共聚物时，该共聚物可以是无规(共聚)聚合物、部分嵌段(共聚)聚合物、完全嵌段(共聚)聚合物等任意(共聚)缩聚物。
聚有机硅氧烷化合物(Ia)及聚有机硅氧烷化合物(Ib)的重均分子量(Mw)通常为1,000～10,000，优选为1,500～6,000的范围。重均分子量(Mw)可以通过例如以四氢呋喃(THF)为溶剂的凝胶渗透色谱(GPC)、作为标准聚苯乙烯换算值而求得。
本发明的成型材料可以仅包括聚有机硅氧烷化合物(Ia)〔或聚有机硅氧烷化合物(Ib)〕，在不妨碍本发明的目的的范围内还可以是含有聚有机硅氧烷化合物(Ia)〔或聚有机硅氧烷化合物(Ib)〕之外的其他成分的组合物。
其他成分包括抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、稀释剂、硅烷偶联剂等。
添加抗氧化剂以防止加热过程中的氧化劣化。
抗氧化剂的例子包括酚系抗氧化剂、含硫抗氧化剂、含磷抗氧化剂等。
酚系抗氧化剂的具体例包括2，6-二叔丁基对甲酚、二丁基羟基甲苯、丁基化羟基茴香醚、2，6-二叔丁基对乙基酚、硬脂基-β-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯等单酚类；2，2’-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基酚)、2，2’-亚甲基双(4-乙基-6-叔丁基酚)、4，4’-硫代双(3-甲基-6-叔丁基酚)、4，4’-亚丁基-双(3-甲基-6-叔丁基酚)、3，9-双[1，1-二甲基-2-{β-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙酰氧基}乙基]2，4，8，10-四氧杂螺[5，5]十一烷等双酚类；1，1，3-三(2-甲基-4-羟基-5-叔丁基苯基)丁烷、1，3，5-三甲基-2，4，6-三(3，5-二-叔丁基-4-羟基苄基)苯、四[亚甲基-3-(3’，5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酸酯]甲烷、双[3，3’-二-(4’-羟基-3’-叔丁基苯基)丁酸]乙二醇酯、1，3，5-三(3’，5’-二叔丁基-4’-羟基羟基苄基)-S-三嗪-2，4，6-(1H，3H，5H)三酮、生育酚等高分子型酚类。
含硫抗氧化剂的例子包括二月桂基-3，3’-硫代丙酸酯、双肉豆蔻基-3，3’-硫代丙酸酯、双十八烷基-3，3’-硫代丙酸酯等。
含磷抗氧化剂的例子包括三苯基亚磷酸酯、二苯基异癸基亚磷酸酯、苯基二异癸基亚磷酸酯、三(壬基苯基)亚磷酸酯、二异癸基季戊四醇亚磷酸酯、三(2，4-二叔丁基苯基)亚磷酸酯、环新戊烷四基双(十八烷基)亚磷酸酯、环新戊烷四基双(2，4-二叔丁基苯基)亚磷酸酯、环新戊烷四基双(2，4-二叔丁基-4-甲基苯基)亚磷酸酯、双[2-叔丁基-6-甲基-4-{2-(十八烷氧基羰基)乙基}苯基]氢亚磷酸酯等亚磷酸酯类；9，10-二氢-9-氧杂-10-膦杂菲-10-氧化物、10-(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)-9，10-二氢-9-氧杂-10-膦杂菲-10-氧化物、10-癸氧基-9，10-二氢-9-氧杂-10-膦杂菲-10氧化物等氧杂膦杂菲氧化物类等。
这些抗氧化剂可以单独使用也可以组合使用。抗氧化剂的使用量，相对于聚有机硅氧烷化合物100重量份优选为0.01～10重量份。
添加紫外线吸收剂以增加成型材料的耐光性。
紫外线吸收剂的例子包括苯基水杨酸酯、对叔丁基苯基水杨酸酯、对辛基苯基水杨酸酯等水杨酸类；2，4-二羟基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-辛氧基二苯甲酮、2-羟基-4-十二烷氧基二苯甲酮、2，2’-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2，2’-二羟基-4，4’-二甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基-5-磺基二苯甲酮等二苯甲酮类；2-(2’-羟基-5’-甲基苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-5’-叔丁基苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-3’，5’-二叔丁基苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯苯并三唑、2-(2’-羟基-3’，5’-二叔丁基苯基)-5-氯苯并三唑、2-(2’-羟基-3’，5’-二叔戊基苯基)苯并三唑、2-{(2’-羟基-3’，3”，4”，5”，6”-四氢邻苯二甲酰亚胺甲基)-5’-甲基苯基}苯并三唑等苯并三唑类；双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、双(1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、双(1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基)[{3，5-双(1，1-二甲基乙基)-4-羟基苯基}甲基]丁基丙二酸酯等受阻胺类等。
这些紫外线吸收剂可以单独使用也可以组合使用。紫外线吸收剂的使用量，相对于聚有机硅氧烷化合物100重量份优选为0.01～10重量份。
添加光稳定剂以提高成型材料的耐光性。
光稳定剂的例子包括聚[{6-(1，1，3，3，-四甲基丁基)氨基-1，3，5-三嗪-2，4-二基}{(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶)亚氨基}六亚甲基{(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶)亚氨基}]等受阻胺类。
这些光稳定剂可以单独使用也可以组合使用。光稳定剂的使用量，相对于聚有机硅氧烷化合物100重量份优选为0.01～10重量份。
添加稀释剂以调节成型材料的粘度。
稀释剂的例子包括甘油二缩水甘油醚、丁二醇二缩水甘油醚、二缩水甘油基苯胺、新戊二醇缩水甘油醚、环己烷二甲醇二缩水甘油醚、亚烷基二缩水甘油醚、聚乙二醇二缩水甘油醚、聚丙二醇二缩水甘油醚、三羟甲基丙烷三缩水甘油醚、甘油三缩水甘油醚、4-乙烯基环己烯单氧化物、乙烯基环己烯二氧化物、甲基化乙烯基环己烯二氧化物等。这些稀释剂可以单独使用也可以组合使用。
添加硅烷偶联剂以进一步增加成型材料对其他材料的密合性。
硅烷偶联剂的例子包括3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基三乙氧基硅烷、2-(3，4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、2-(3，4-环氧环己基)乙基三乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷等。
本发明的成型材料以聚有机硅氧烷化合物(Ia)或聚有机硅氧烷化合物(Ib)为主成分，在不妨碍本发明的目的的范围内，还可以含有其他聚有机硅氧烷化合物。
另外，本发明的成型材料中可以含有固化剂。需注意的是，不使用固化剂反应也顺利地进行。由于固化剂可能导致劣化，故为了长期保持优良的透明性及耐热性优选不使用固化剂。
固化剂的例子包括酸酐、芳族胺、酚醛树脂、光聚合引发剂。
本发明的成型材料可以通过例如在聚有机硅氧烷化合物(Ia)或聚有机硅氧烷化合物(Ib)中根据需要加入上述一种以上其他成分而制备。
本发明的成型材料的用途包括IC等半导体用密封材料、LED等光元件密封材料、印刷线路板等电绝缘材料；灯罩、窗材料等建筑材料等。其中，本发明的成型材料优选用作密封材料。由于具有优良的耐热性、透明性，本发明的成型材料尤其优选用作光元件密封材料。
本发明的成型材料在用作光元件密封材料时，可以得到长期显示优良透明性及耐热性的固化物，该固化物不会由于发出短波长且高亮度的光的光元件所产生的高能量的光或热而发生着色或透明性降低。
本发明的光元件密封材料的固化物所具有的优良的经时耐热性可以通过下述事实确认，例如将光元件密封材料的固化物在高温下长时间(例如150℃下500小时)放置时透过率几乎不降低。
2)光元件密封体
本发明的光元件密封体是被本发明的密封材料(光元件密封材料)的固化物所密封的光元件。
光元件的例子包括LED、LD等发光元件、受光元件、复合光元件、光集成电路等。
本发明的光元件密封体，可以通过例如将本发明的光元件密封材料成型为所需要的形状以得到内封有光元件的成型体后，将其固化而得到。
可以使用多种方法将本发明的光元件密封材料成型为所需形状。例如，可以采用通常的传递模塑法、浇铸成型法等公知的成型法。
将内封有光元件的成型体固化的方法包括加热方法、将上述固化剂添加在所使用的光元件密封材料中而使其固化的方法、以及上述方法的组合等方法。其中，优选加热方法。由于本发明使用通过使特定的硅烷化合物缩合而得到的聚有机硅氧烷化合物，故即使不使用固化剂而仅仅通过加热也能够以高收率得到固化物。
采用加热方法时，加热温度根据所使用的光元件密封材料等而不同，但通常为100～200℃。加热时间通常为10分钟至20小时，优选为30分钟至10小时。
图1显示本发明的光元件密封体的一例。图1(A)中显示了Lamp型LED密封体(10A)，其中光元件(LED芯片)(14a)被成型为灯形状的本发明的光元件密封材料的固化物(11)所密封。
图1(B)显示了SMD(SurfaceMountDevice)型LED密封体(10B)，其中在上部有开口的长方体型箱体(13)内部填充有本发明的光元件密封材料的固化物(11)且在该长方体型箱体中在底面上放置有LED芯片(14b)。图1(B)中，15为LED芯片的导线。
图1所示的本发明的光元件密封体可以如下制造。
即，Lamp型的LED密封体(10A)可以使用具有图2(a)、(b)所示的灯形状凹部的模具(12)制造。图2(a)为模具(12)的X-Y方向的剖面图，图2(b)为模具(12)的顶视图。
首先，如图3(a)所示，通过光元件密封材料注入装置(16)将本发明的光元件密封材料(11a)注入模具(12)中。图3(a)中为了方便仅图示了光元件密封材料注入装置(16)的喷嘴部分。
接着，如图3(b)所示，将LED芯片(14a)插入适当的位置处，如图3(c)所示通过将整体加热至预定温度以使光元件密封材料固化且形成整体。然后如图3(d)所示从模具(12)中取出固化物从而制得Lamp型LED密封体(10A)。
SMD型LED密封体(10B)可以使用上部具有开口部的长方体型箱体(13)制得，该长方体型箱体(13)在底面上放置有LED芯片(14b)(参考图4(a)和4(b))。图4(a)为长方体型箱体(13)的X’-Y’方向的剖面图、图4(b)为长方体型箱体(13)的顶视图。
首先，如图5(a)所示，向长方体型箱体(13)内部通过光元件密封材料注入装置(16)注入本发明的光元件密封材料(11a)。在图5(a)中为了方便仅图示了光元件密封材料注入装置(16)的喷嘴部分。
接着，如图5(b)所示，通过将整体加热至预定温度以使光元件密封材料(11a)固化，由此制得SMD型LED密封体(10B)。
本发明的光元件密封体，由于使用本发明的密封材料，即使使用白色或青色发光LED等发光峰波长为350～490nm的短波长的光元件，该光元件密封体也显示优良的耐热性(例如，不会因热或光而着色或劣化)。
实施例
接下来通过实施例及比较例更详细地说明本发明。需注意的是，本发明不受下述实施例所限定。
(重均分子量的测定)
重均分子量(Mw)以四氢呋喃(THF)为溶剂通过凝胶渗透色谱法(GPC)，作为标准聚苯乙烯换算值而测定。
使用GPC测定装置(HLC-8220GPC，TosohCorporation制)按照以下条件进行测定。
色谱柱：TSKgelGMHXL→TSKgelGMHXL→TSKgel2000HXL
溶剂：THF
测定温度：40℃
流速：1ml/分钟
检测器：差示折光计
(实施例1)
在放置有搅拌棒的200ml茄形瓶内作为硅烷化合物(1)加入3-氯丙基三甲氧基硅烷(东京化成工业社制)3.97g(20mmol)，作为硅烷化合物(2)加入苯基三甲氧基硅烷(东京化成工业社制)3.97g(20mmol)，作为溶剂加入甲苯20ml以及蒸馏水10ml。搅拌下加入作为催化剂的磷酸(关东化学社制)0.10g(1mmol)后，在室温下持续搅拌16小时。反应结束后加入饱和碳酸氢钠水溶液以中和反应混合物。此后向其中加入乙酸乙酯100ml以分取有机层。用蒸馏水洗涤有机层2次后，通过无水硫酸镁进行干燥。在将无水硫酸镁过滤分离后，将滤液滴入大量的正己烷中使其再沉淀，通过倾析法分离沉淀物。将所得的沉淀物溶解于四氢呋喃(THF)进行回收，由蒸发器减压馏去THF，通过真空干燥得到聚有机硅氧烷化合物1(重均分子量(Mw)＝3,400)。通过IR色谱(傅立叶变换红外分光光度计(FT-IR))及X射线衍射的结果确认了所得的聚有机硅氧烷化合物1为阶梯结构。不添加添加剂而将所得到的聚有机硅氧烷化合物单独作为光元件密封材料1。
(实施例2)
在实施例1中，除了作为硅烷化合物(1)而使用3-氯丙基三甲氧基硅烷(东京化成工业社制)1.99g(10mmol)、作为硅烷化合物(2)而使用苯基三甲氧基硅烷(东京化成工业社制)3.97g(20mmol)及正己基三甲氧基硅烷(东京化成工业社制)2.06g(10mmol)之外，以与实施例1相同的方法制得聚有机硅氧烷化合物2(Mw＝2,100)。通过IR色谱(傅立叶变换红外分光光度计(FT-IR))及X射线衍射的结果确认了所得的聚有机硅氧烷化合物2为阶梯结构。不添加添加剂而将所得到的聚有机硅氧烷化合物单独作为光元件密封材料2。
(实施例3)
在实施例1所得的聚有机硅氧烷化合物12.00g中，作为抗氧化剂而加入0.005g(2，4-二叔丁基苯基)亚磷酸酯(东京化成工业社制)及0.005g四[亚甲基-3-(3’，5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酸酯]甲烷(东京化成工业社制)并进行搅拌，将所得组合物作为光元件密封材料3。
(实施例4)
在实施例1中除了作为硅烷化合物(1)使用3，3，3-三氟丙基三甲氧基硅烷(AZmaxCo.制)4.37g(20mmol)来代替3-氯丙基三甲氧基硅烷3.97g(20mmol)之外，以与实施例1相同的方法得到聚有机硅氧烷化合物3(Mw＝2,100)。另外，通过IR色谱(傅立叶变换红外分光光度计(FT-IR))及X射线衍射的结果确认了所得的聚有机硅氧烷化合物3为阶梯结构。不添加添加剂而将所得到的聚有机硅氧烷化合物单独作为光元件密封材料4。
(制造例1)2-(2-氯乙氧基)乙基三甲氧基硅烷的制造
在具备温度计及氯化钙管的50ml双颈茄形瓶中加入2-氯乙基乙烯基醚(东京化成工业社制)4.26g(40mmol)、以及铂催化剂(BY24-835、Toray-DowCorningCo.制)0.2g。此后在控制温度为50℃以下的同时搅拌下缓慢加入三甲氧基硅烷(东京化成工业社制)4.89g(40mmol)。进而加入铂催化剂0.2g，在室温(20℃)下搅拌6小时。此后，将反应液减压蒸馏得到作为目的的2-(2-氯乙氧基)乙基三甲氧基硅烷7.32g。
(实施例5)
在实施例1中，除了作为硅烷化合物(1)使用制造例1所得的2-(2-氯乙氧基)乙基三甲氧基硅烷4.58g(20mmol)来代替3-氯丙基三甲氧基硅烷3.97g(20mmol)之外，以与实施例1相同的方法制得聚有机硅氧烷化合物4(Mw＝2,300)。另外，通过IR色谱(傅立叶变换红外分光光度计(FT-IR))及X射线衍射的结果确认了所得的聚有机硅氧烷化合物4为阶梯结构。不添加添加剂而将所得到的聚有机硅氧烷化合物单独作为光元件密封材料5。
(实施例6)
在放置有搅拌棒的200ml茄形瓶内作为硅烷化合物(1)加入2-氰乙基三甲氧基硅烷(AZmaxCo.制)3.51g(20mmol)，作为硅烷化合物(2)加入苯基三甲氧基硅烷(东京化成工业社制)3.97g(20mmol)，作为溶剂加入甲苯20ml以及蒸馏水10ml。搅拌下加入作为催化剂的磷酸(关东化学社制)0.10g(1mmol)后，在室温下持续搅拌16小时。
反应结束后加入饱和碳酸氢钠水溶液以中和反应混合物。稍稍静置后，从反应混合物中除去甲苯及水，将残留物通过蒸馏水洗涤2次后，溶解于2-丁酮100ml中，通过无水硫酸镁进行干燥。在将无水硫酸镁过滤分离后，将滤液滴入大量的正己烷中使其再沉淀，通过倾析法分离沉淀物。将所得的沉淀物溶解于四氢呋喃(THF)进行回收，由蒸发器减压馏去THF，通过真空干燥得到聚有机硅氧烷化合物6(重均分子量(Mw)＝3,800)。不添加添加剂而将所得到的聚有机硅氧烷化合物6单独作为光元件密封材料6。
(实施例7)
在实施例6中，作为硅烷化合物(1)使用3-氰丙基三乙氧基硅烷(AZmaxCo.制)4.63g(20mmol)，除此之外以与实施例6相同的方法制得聚有机硅氧烷化合物7(Mw＝4,000)。
不添加添加剂而将所得到的聚有机硅氧烷化合物7单独作为光元件密封材料7。
(实施例8)
在实施例6中作为硅烷化合物(1)使用2-氰乙基三甲氧基硅烷1.75g(10mmol)，作为硅烷化合物(2)使用苯基三甲氧基硅烷5.95g(30mmol)，除此之外以与实施例6相同的方法制得聚有机硅氧烷化合物8(Mw＝3,300)。
不添加添加剂而将所得到的聚有机硅氧烷化合物8单独作为光元件密封材料8。
(实施例9)
在实施例6中作为硅烷化合物(1)使用2-氰乙基三甲氧基硅烷2.10g(12mmol)，作为硅烷化合物(2)使用苯基三甲氧基硅烷4.76g(24mmol)及正己基三甲氧基硅烷(东京化成工业社制)0.83g(4mmol)，除此之外以与实施例6相同的方法制得聚有机硅氧烷化合物9(Mw＝3,300)。
不添加添加剂而将所得到的聚有机硅氧烷化合物9单独作为光元件密封材料9。
(实施例10)
在实施例6中作为硅烷化合物(1)使用2-氰乙基三甲氧基硅烷0.70g(4mmol)，作为硅烷化合物(2)使用苯基三甲氧基硅烷3.97g(20mmol)及3-乙酰氧基丙基三甲氧基硅烷(AZmaxCo.制)3.56g(16mmol)，除此之外以与实施例6相同的方法制得聚有机硅氧烷化合物10(Mw＝2,800)。
不添加添加剂而将所得到的聚有机硅氧烷化合物10单独作为光元件密封材料10。
(实施例11)
在实施例6中作为硅烷化合物(1)使用2-氰乙基三甲氧基硅烷0.70g(4mmol)，作为硅烷化合物(2)使用苯基三甲氧基硅烷4.76g(24mmol)及3-乙酰氧基丙基三甲氧基硅烷2.67g(12mmol)，除此之外以与实施例6相同的方法制得聚有机硅氧烷化合物11(Mw＝2,900)。
不添加添加剂而将所得到的聚有机硅氧烷化合物11单独作为光元件密封材料11。
(实施例12)
在实施例6中作为硅烷化合物(1)使用2-氰乙基三甲氧基硅烷1.40g(8mmol)，作为硅烷化合物(2)使用苯基三甲氧基硅烷3.97g(20mmol)及3-乙酰氧基丙基三甲氧基硅烷2.67g(12mmol)，除此之外以与实施例6相同的方法制得聚有机硅氧烷化合物12(Mw＝3,100)。
不添加添加剂而将所得到的聚有机硅氧烷化合物12单独作为光元件密封材料12。
(实施例13)
在实施例6中作为硅烷化合物(1)使用2-氰乙基三甲氧基硅烷0.70g(4mmol)，作为硅烷化合物(2)使用苯基三甲氧基硅烷3.97g(20mmol)及3-氯丙基三甲氧基硅烷(东京化成工业社制)3.18g(16mmol)，除此之外以与实施例6相同的方法制得聚有机硅氧烷化合物13(Mw＝3,000)。
不添加添加剂而将所得到的聚有机硅氧烷化合物13单独作为光元件密封材料13。
实施例1～13所得的聚有机硅氧烷化合物1～13的IR光谱(傅立叶变换红外分光光度计(FT-IR))数据示于下述表1及表2。
(比较例1)
在实施例1中代替作为硅烷化合物(1)的3-氯丙基三甲氧基硅烷而使用3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷4.73g(20mmol)，代替磷酸而使用甲磺酸0.10g(1mmol)，除此之外以与实施例1相同的方法制得聚有机硅氧烷化合物6(Mw＝1,600)及光元件密封材料14。
(比较例2)
在20ml的玻璃管内加入3，4-环氧环己基甲基-3，4-环氧环己烷甲酸酯(Aldrich社制)2g、2，2-双(4-缩水甘油基氧基苯基)丙烷(东京化成工业社制)1g、4-甲基环己烷-1，2-二甲酸酐(东京化成工业社制)3g、及三苯基膦(关东化学社制)0.03g，充分混合后制得环氧树脂组合物的光元件密封材料15。
分别对于实施例1～13、及比较例1、2所得的光元件密封材料1～15如下所示测定各自的初期透过率以及耐热试验后的透过率，评价透过性、耐热性。其结果示于表3。
(初期透过率的测定)
将聚有机硅氧烷化合物倒入长25mm、宽20mm、厚1mm的模具内，在135℃下加热12小时使其固化，制得试验片。对于所得的试验片，通过分光光度计(MPC-3100，岛津制作所制)求出波长365nm、400nm、450nm、500nm的初期透过率。
(加热后的透过率的测定)
将测定了初期透过率的各试验片在150℃的烘箱中加热100小时和500小时，求出波长365nm、400nm、450nm、500nm的加热后透过率。
(透过性)
波长400nm下的初期透过率为85％以上的评价为“○”、70％以上不足85％的评价为“△”、不足70％的评价为“×”。
(耐热性)
由波长400nm下的初期透过率与150℃、500小时的加热后的透过率算出下式的值，70以上的评价为“○”，50以上不足70的评价为“△”，不足50的评价为“×”。
(加热后的400nm的透过率)/(初期的400nm的透过率)×100
由表3可知，通过使用实施例1～13所得的光元件密封材料1～13能够得到具有优良透明性及耐热性的固化物(密封材料)。
另一方面，比较例1所得的光元件密封材料14，耐热试验后的透过率显著降低，表明耐热性较差。
另外，比较例2所得的光元件密封材料15具有低的初期透过率(特别是在波长365nm、400nm时)，且耐热试验后的透过率也显著降低。
产业实用性
本发明的成型材料可以得到长期显示优良透明性及耐热性的固化物，该固化物不会因光元件所致的高能量光或热所引起的着色而降低透明性。因此，本发明的成型材料作为光元件密封体的成型材料特别有用。

Claims (14)

1.成型材料，其由在分子内具有式(I-A)所示重复单元的阶梯结构的聚有机硅氧烷化合物(Ia)构成，
式(I-A)中，A表示单键或连接基团，
R1表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，
X0表示卤素原子或碳原子数为1～10的卤烷基，
R2表示取代或未取代的苯基、具有或不具有除了卤素原子的取代基的碳原子数为1～20的烷基或者碳原子数为2～20的烯基，
且l、m、n分别独立地为0或任意自然数，但是l及n不能同时为0。
2.如权利要求1所述的成型材料，其中所述聚有机硅氧烷化合物(Ia)是在催化剂的存在下通过由X0-CH(R1)-A-Si(OR3)p(X1)3-p所表示的硅烷化合物(1)与由R2Si(OR4)q(X2)3-q所表示的硅烷化合物(2)以硅烷化合物(1)与硅烷化合物(2)的摩尔比为20∶80～70∶30的比例反应而得，
其中，X0、R1及A与上述定义相同，R3表示碳原子数为1～6的烷基，X1表示卤素原子，p为0～3的整数，
R2与上述定义相同，R4表示碳原子数为1～6的烷基，X2表示卤素原子，q为0～3的整数。
3.成型材料，其由在分子内具有式(I-A)所示重复单元的阶梯结构的聚有机硅氧烷化合物(Ia)和其他成分构成，
所述其他成分选自：抗氧化剂；紫外线吸收剂；光稳定剂；稀释剂；硅烷偶联剂；以及选自酸酐、芳族胺、酚醛树脂和光聚合引发剂的固化剂，
基于成型材料的总量，所述聚有机硅氧烷化合物(Ia)的含量为70重量％以上，
式(I-A)中，A表示单键或连接基团，
R1表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，
X0表示卤素原子或碳原子数为1～10的卤烷基，
R2表示取代或未取代的苯基、具有或不具有除了卤素原子的取代基的碳原子数为1～20的烷基或者碳原子数为2～20的烯基，
且l、m、n分别独立地为0或任意自然数，但是l及n不能同时为0。
4.如权利要求3所述的成型材料，其中所述聚有机硅氧烷化合物(Ia)是在催化剂的存在下通过由X0-CH(R1)-A-Si(OR3)p(X1)3-p所表示的硅烷化合物(1)与由R2Si(OR4)q(X2)3-q所表示的硅烷化合物(2)以硅烷化合物(1)与硅烷化合物(2)的摩尔比为20∶80～70∶30的比例反应而得，
其中，X0、R1及A与上述定义相同，R3表示碳原子数为1～6的烷基，X1表示卤素原子，p为0～3的整数，
R2与上述定义相同，R4表示碳原子数为1～6的烷基，X2表示卤素原子，q为0～3的整数。
5.成型材料，其由聚有机硅氧烷化合物(Ib)构成，所述聚有机硅氧烷化合物(Ib)是在催化剂的存在下通过由X0-CH(R1)-A-Si(OR3)p(X1)3-p所表示的硅烷化合物(1)与由R2Si(OR4)q(X2)3-q所表示的硅烷化合物(2)以硅烷化合物(1)与硅烷化合物(2)的摩尔比为20∶80～70∶30的比例反应而得，
其中，A表示单键或连接基团，R1表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，X0表示卤素原子或碳原子数为1～10的卤烷基，R3表示碳原子数为1～6的烷基，X1表示卤素原子，p为0～3的整数，
R2表示取代或未取代的苯基、具有或不具有除了卤素原子的取代基的碳原子数为1～20的烷基或碳原子数为2～20的烯基，R4表示碳原子数为1～6的烷基，X2表示卤素原子，q为0～3的整数。
6.成型材料，其由聚有机硅氧烷化合物(Ib)和其他成分构成，
所述聚有机硅氧烷化合物(Ib)是在催化剂的存在下通过由X0-CH(R1)-A-Si(OR3)p(X1)3-p所表示的硅烷化合物(1)与由R2Si(OR4)q(X2)3-q所表示的硅烷化合物(2)以硅烷化合物(1)与硅烷化合物(2)的摩尔比为20∶80～70∶30的比例反应而得，
所述其他成分选自：抗氧化剂；紫外线吸收剂；光稳定剂；稀释剂；硅烷偶联剂；以及选自酸酐、芳族胺、酚醛树脂和光聚合引发剂的固化剂，
基于成型材料的总量，所述聚有机硅氧烷化合物(Ib)的含量为70重量％以上，
其中，A表示单键或连接基团，R1表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，X0表示卤素原子或碳原子数为1～10的卤烷基，R3表示碳原子数为1～6的烷基，X1表示卤素原子，p为0～3的整数，
R2表示取代或未取代的苯基、具有或不具有除了卤素原子的取代基的碳原子数为1～20的烷基或碳原子数为2～20的烯基，R4表示碳原子数为1～6的烷基，X2表示卤素原子，q为0～3的整数。
7.如权利要求1～6的任一项所述的成型材料，其中，A表示碳原子数为1～10的亚烷基、或经由碳原子与硅原子结合的碳原子数1～10的亚烷氧基。
8.如权利要求1～6的任一项所述的成型材料，其中，X0表示氯原子或碳原子数为1～10的氟烷基。
9.如权利要求1～4的任一项所述的成型材料，其中，所述聚有机硅氧烷化合物(Ia)具有1,000～10,000的重均分子量。
10.如权利要求5或6所述的成型材料，其中，所述聚有机硅氧烷化合物(Ib)具有1,000～10,000的重均分子量。
11.如权利要求1～6的任一项所述的成型材料，所述成型材料不含有固化剂。
12.密封材料，其包含权利要求1～11的任一项所述的成型材料。
13.如权利要求12所述的密封材料，所述密封材料为光元件密封材料。
14.包含光元件的光元件密封体，所述光元件被权利要求13所述的密封材料的固化物所密封。
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