KR102213302B1 - 경화성 조성물, 경화물 및 경화성 조성물의 사용 방법 - Google Patents
경화성 조성물, 경화물 및 경화성 조성물의 사용 방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102213302B1 KR102213302B1 KR1020167006779A KR20167006779A KR102213302B1 KR 102213302 B1 KR102213302 B1 KR 102213302B1 KR 1020167006779 A KR1020167006779 A KR 1020167006779A KR 20167006779 A KR20167006779 A KR 20167006779A KR 102213302 B1 KR102213302 B1 KR 102213302B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- component
- group
- curable composition
- carbon atoms
- formula
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 81
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 29
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims abstract description 59
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 36
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims abstract description 28
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims abstract description 28
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 claims abstract description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 22
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims abstract description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- -1 silane compound Chemical class 0.000 claims description 66
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 46
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 37
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 18
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 12
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 35
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 30
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 25
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 20
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 16
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 10
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 10
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 5
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 5
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 5
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Inorganic materials [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 4
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910018557 Si O Inorganic materials 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 3
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 description 2
- HSDGFGSXXVWDET-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(3-trimethoxysilylpropyl)urea Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC(=O)NCCC[Si](OC)(OC)OC HSDGFGSXXVWDET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 4-vinylcyclohexene dioxide Chemical compound C1OC1C1CC2OC2CC1 OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N methoxysilane Chemical compound CO[SiH3] ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 2
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000734 polysilsesquioxane polymer Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(ethyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC)(OCC)OCC DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N triethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OCC)(OCC)OCC NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKVTWJDRWCUYRZ-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-trimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1Cl IKVTWJDRWCUYRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVBWTNHDKVVFMI-LBPRGKRZSA-N (2s)-1-[4-[2-[6-amino-8-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)sulfanyl]purin-9-yl]ethyl]piperidin-1-yl]-2-hydroxypropan-1-one Chemical compound C1CN(C(=O)[C@@H](O)C)CCC1CCN1C2=NC=NC(N)=C2N=C1SC(C(=C1)Br)=CC2=C1OCO2 CVBWTNHDKVVFMI-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- XCRCVHVZDPYGFU-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)-tripropoxysilane Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)C1=CC=C(C)C=C1 XCRCVHVZDPYGFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- CZWJSHNBADOYEN-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-trimethoxysilylethyl)urea Chemical compound CO[Si](CCNC(=O)NCC[Si](OC)(OC)OC)(OC)OC CZWJSHNBADOYEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUXQBNWTRWRZGS-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(3-tribromosilylpropyl)urea Chemical compound Br[Si](CCCNC(=O)NCCC[Si](Br)(Br)Br)(Br)Br GUXQBNWTRWRZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VORNHBQKSFYZGZ-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(3-tributoxysilylpropyl)urea Chemical compound CCCCO[Si](CCCNC(=O)NCCC[Si](OCCCC)(OCCCC)OCCCC)(OCCCC)OCCCC VORNHBQKSFYZGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWDWUPBNYCXCON-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(3-trichlorosilylpropyl)urea Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CCCNC(=O)NCCC[Si](Cl)(Cl)Cl UWDWUPBNYCXCON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOBIHBQJHORMMP-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(3-triethoxysilylpropyl)urea Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNC(=O)NCCC[Si](OCC)(OCC)OCC HOBIHBQJHORMMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJRRPIRELHTXLI-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(3-tripropoxysilylpropyl)urea Chemical compound CCCO[Si](CCCNC(=O)NCCC[Si](OCCC)(OCCC)OCCC)(OCCC)OCCC SJRRPIRELHTXLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJXJKDHPFKCGFF-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[3-(2,2-dimethoxyethylsilyl)propyl]urea Chemical compound COC(C[SiH2]CCCNC(=O)NCCC[SiH2]CC(OC)OC)OC GJXJKDHPFKCGFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKRKOSOZKQBBAR-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[3-(dichloromethylsilyl)propyl]urea Chemical compound ClC(Cl)[SiH2]CCCNC(=O)NCCC[SiH2]C(Cl)Cl KKRKOSOZKQBBAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADQVDENPLNWINA-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[3-(diethoxymethylsilyl)propyl]urea Chemical compound C(C)OC(OCC)[SiH2]CCCNC(=O)NCCC[SiH2]C(OCC)OCC ADQVDENPLNWINA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXWNUHGXDYPQNX-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[3-(dimethoxymethylsilyl)propyl]urea Chemical compound COC(OC)[SiH2]CCCNC(=O)NCCC[SiH2]C(OC)OC VXWNUHGXDYPQNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- UXMYUFHUUYBDLL-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-3-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-1-ol Chemical compound OCC(C)(C)COCC1CO1 UXMYUFHUUYBDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)propan-1-ol Chemical compound C1OC1COC(CO)COCC1CO1 IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYEWHONLFGZGLK-UHFFFAOYSA-N 2-[1,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(OCC1OC1)COCC1CO1 SYEWHONLFGZGLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPILSDOMLLYBQF-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)butoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(CCC)OCC1CO1 HPILSDOMLLYBQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCC1CO1 AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIGURUTWFKYJCH-UHFFFAOYSA-N 2-[[1-(oxiran-2-ylmethoxymethyl)cyclohexyl]methoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC1(COCC2OC2)CCCCC1 HIGURUTWFKYJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLKHRYQRCJLWLL-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohex-3-en-1-yloxirane Chemical compound C1OC1C1CC=CCC1 OLKHRYQRCJLWLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 3-piperidin-1-ylpropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CN1CCCCC1 MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropylurea Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNC(N)=O LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1C(C=CS2)=C2CCN1 CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000132023 Bellis perennis Species 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- GQJDBYJUTJVJTK-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)[Si](OC)(OC)Br Chemical compound C1(=CC=CC=C1)[Si](OC)(OC)Br GQJDBYJUTJVJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNKQKNBXXXTLRW-UHFFFAOYSA-N C1(CC1)[Si](Br)(Br)Br Chemical compound C1(CC1)[Si](Br)(Br)Br MNKQKNBXXXTLRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQGHUVYQFWEYOA-UHFFFAOYSA-N C1(CC1)[Si](OC)(OC)Br Chemical compound C1(CC1)[Si](OC)(OC)Br WQGHUVYQFWEYOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZACKNAWSNJHCV-UHFFFAOYSA-N C1(CC1)[Si](OC)(OC)Cl Chemical compound C1(CC1)[Si](OC)(OC)Cl ZZACKNAWSNJHCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHIUJDKYKYZKMN-UHFFFAOYSA-N C1(CC1)[Si](OCC)(OCC)Cl Chemical compound C1(CC1)[Si](OCC)(OCC)Cl WHIUJDKYKYZKMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDOONBSUWALRKV-UHFFFAOYSA-N C1(CCC1)[Si](Br)(Br)Br Chemical compound C1(CCC1)[Si](Br)(Br)Br NDOONBSUWALRKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYPHEVHFHAXUHD-UHFFFAOYSA-N C1(CCC1)[Si](OC)(OC)Br Chemical compound C1(CCC1)[Si](OC)(OC)Br RYPHEVHFHAXUHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSNSHJOKAJZSRX-UHFFFAOYSA-N C1(CCC1)[Si](OC)(OC)Cl Chemical compound C1(CCC1)[Si](OC)(OC)Cl QSNSHJOKAJZSRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHCMAXMDEHEFBS-UHFFFAOYSA-N C1(CCC1)[Si](OCC)(OCC)Cl Chemical compound C1(CCC1)[Si](OCC)(OCC)Cl WHCMAXMDEHEFBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYPVGKGVAHOSSF-UHFFFAOYSA-N C1(CCCC1)[Si](Br)(Br)Br Chemical compound C1(CCCC1)[Si](Br)(Br)Br BYPVGKGVAHOSSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOLVMEXFLHOADU-UHFFFAOYSA-N C1(CCCCCCC1)[Si](Br)(Br)Br Chemical compound C1(CCCCCCC1)[Si](Br)(Br)Br WOLVMEXFLHOADU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVODKKNCCCNDCK-UHFFFAOYSA-N C1(CCCCCCC1)[Si](OC)(OC)Cl Chemical compound C1(CCCCCCC1)[Si](OC)(OC)Cl UVODKKNCCCNDCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSAZZSJJAWZPKI-UHFFFAOYSA-N CC1=CC=C(C=C1)[Si](OC)(OC)Br Chemical compound CC1=CC=C(C=C1)[Si](OC)(OC)Br BSAZZSJJAWZPKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEBUPHUSTOCEOQ-UHFFFAOYSA-N CC1=CC=C(C=C1)[Si](OC)(OC)Cl Chemical compound CC1=CC=C(C=C1)[Si](OC)(OC)Cl SEBUPHUSTOCEOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSOYYCLJBUIKMI-UHFFFAOYSA-N C[SiH2]OC(Cl)Cl Chemical compound C[SiH2]OC(Cl)Cl HSOYYCLJBUIKMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005633 Chrysanthemum balsamita Nutrition 0.000 description 1
- ZTDLDUNJGXNKBK-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C=CC=C1)[Si](OC)(OC)Cl Chemical compound ClC1=C(C=CC=C1)[Si](OC)(OC)Cl ZTDLDUNJGXNKBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N Didodecyl thiobispropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150096839 Fcmr gene Proteins 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- ZVGCVIXCRWSSAU-UHFFFAOYSA-N bromo-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(Br)OC ZVGCVIXCRWSSAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGUHRGSXMJMLNH-UHFFFAOYSA-N bromo-ethyl-dimethoxysilane Chemical compound CC[Si](Br)(OC)OC DGUHRGSXMJMLNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFXXAFHPVMQZTP-UHFFFAOYSA-N butyl(dichloromethoxy)silane Chemical compound C(CCC)[SiH2]OC(Cl)Cl BFXXAFHPVMQZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQEKAFQSVPLXON-UHFFFAOYSA-N butyl(trichloro)silane Chemical compound CCCC[Si](Cl)(Cl)Cl FQEKAFQSVPLXON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXPLZNMUBFBFIA-UHFFFAOYSA-N butyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCC[Si](OC)(OC)OC SXPLZNMUBFBFIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLFALCOQBHDFEJ-UHFFFAOYSA-N butyl-chloro-dimethoxysilane Chemical compound CCCC[Si](Cl)(OC)OC ZLFALCOQBHDFEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- VBKNGAOAYINWEC-UHFFFAOYSA-N chloro-cyclohexyl-dimethoxysilane Chemical compound CO[Si](Cl)(OC)C1CCCCC1 VBKNGAOAYINWEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXMGXRMJWQOBP-UHFFFAOYSA-N chloro-cyclopentyl-dimethoxysilane Chemical compound CO[Si](Cl)(OC)C1CCCC1 DHXMGXRMJWQOBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASBBMDURLGJWNN-UHFFFAOYSA-N chloro-diethoxy-ethylsilane Chemical compound CCO[Si](Cl)(CC)OCC ASBBMDURLGJWNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PELBZXLLQLEQAU-UHFFFAOYSA-N chloro-diethoxy-methylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(Cl)OCC PELBZXLLQLEQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEYKSONZGURWNL-UHFFFAOYSA-N chloro-diethoxy-phenylsilane Chemical compound CCO[Si](Cl)(OCC)C1=CC=CC=C1 LEYKSONZGURWNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYQKYMDXABOCBE-UHFFFAOYSA-N chloro-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(Cl)OC GYQKYMDXABOCBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTUSCGHJFRPEFH-UHFFFAOYSA-N chloro-dimethoxy-phenylsilane Chemical compound CO[Si](Cl)(OC)C1=CC=CC=C1 XTUSCGHJFRPEFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFJMRJHKLLWKAN-UHFFFAOYSA-N chloro-dimethoxy-propylsilane Chemical compound CCC[Si](Cl)(OC)OC LFJMRJHKLLWKAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZOKYDWIQYKBFQ-UHFFFAOYSA-N chloro-ethyl-dimethoxysilane Chemical compound CC[Si](Cl)(OC)OC XZOKYDWIQYKBFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- QKMVJXKPHYIMCV-UHFFFAOYSA-N cyclobutyl(dichloromethoxy)silane Chemical compound C1(CCC1)[SiH2]OC(Cl)Cl QKMVJXKPHYIMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDAHXLJSCWTZSQ-UHFFFAOYSA-N cyclobutyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1CCC1 ZDAHXLJSCWTZSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCRJEJIPEOBMFG-UHFFFAOYSA-N cyclobutyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1CCC1 CCRJEJIPEOBMFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNXDKLTYXUQGSO-UHFFFAOYSA-N cyclobutyl(tripropoxy)silane Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)C1CCC1 UNXDKLTYXUQGSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- ATGKAFZFOALBOF-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1CCCCC1 ATGKAFZFOALBOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEWFSXFFGFDHGV-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1CCCCC1 MEWFSXFFGFDHGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWTZOBMYFOECIQ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl(tripropoxy)silane Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)C1CCCCC1 OWTZOBMYFOECIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- YHBLFIGZJGXPEZ-UHFFFAOYSA-N cyclooctyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1CCCCCCC1 YHBLFIGZJGXPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQSVOHKIXIEQIK-UHFFFAOYSA-N cyclooctyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1CCCCCCC1 AQSVOHKIXIEQIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- MGGAITMRMJXXMT-UHFFFAOYSA-N cyclopentyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1CCCC1 MGGAITMRMJXXMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRMPTIHEUZLTDO-UHFFFAOYSA-N cyclopentyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1CCCC1 YRMPTIHEUZLTDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTLFDDHWPXQUJA-UHFFFAOYSA-N cyclopentyl(tripropoxy)silane Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)C1CCCC1 WTLFDDHWPXQUJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- GZAUYPKWEYRPSI-UHFFFAOYSA-N cyclopropyl(dichloromethoxy)silane Chemical compound C1(CC1)[SiH2]OC(Cl)Cl GZAUYPKWEYRPSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PROCFPHHUVOPIT-UHFFFAOYSA-N cyclopropyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1CC1 PROCFPHHUVOPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWCBQAXNMWDAFK-UHFFFAOYSA-N cyclopropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1CC1 FWCBQAXNMWDAFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEZLGDIZAYOBII-UHFFFAOYSA-N cyclopropyl(tripropoxy)silane Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)C1CC1 VEZLGDIZAYOBII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFWWLWUYPZEUCO-UHFFFAOYSA-N dichloromethoxy(ethyl)silane Chemical compound C(C)[SiH2]OC(Cl)Cl RFWWLWUYPZEUCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBEBJBYFDYUTPH-UHFFFAOYSA-N dichloromethoxy(phenyl)silane Chemical compound C1(=CC=CC=C1)[SiH2]OC(Cl)Cl HBEBJBYFDYUTPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSKJMEQNVZJJIL-UHFFFAOYSA-N dichloromethoxy(propyl)silane Chemical compound C(CC)[SiH2]OC(Cl)Cl GSKJMEQNVZJJIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOBQOGJMGBXGKM-UHFFFAOYSA-N dichloromethoxy-(4-methylphenyl)silane Chemical compound CC1=CC=C(C=C1)[SiH2]OC(Cl)Cl VOBQOGJMGBXGKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N distearyl thiodipropionate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 1
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUCGHDUQOVVQED-UHFFFAOYSA-N ethyl(tripropoxy)silane Chemical compound CCCO[Si](CC)(OCCC)OCCC KUCGHDUQOVVQED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N lithium bis(trimethylsilyl)amide Chemical compound [Li+].C[Si](C)(C)[N-][Si](C)(C)C YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 1
- 239000005055 methyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N methyltrichlorosilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)Cl JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- JAYXSROKFZAHRQ-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1CN(C=1C=CC=CC=1)CC1CO1 JAYXSROKFZAHRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- RAAYASNLJROSKT-UHFFFAOYSA-N octyl(tripropoxy)silane Chemical compound CCCCCCCC[Si](OCCC)(OCCC)OCCC RAAYASNLJROSKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- FABOKLHQXVRECE-UHFFFAOYSA-N phenyl(tripropoxy)silane Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)C1=CC=CC=C1 FABOKLHQXVRECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005054 phenyltrichlorosilane Substances 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000306 polymethylpentene Polymers 0.000 description 1
- 239000011116 polymethylpentene Substances 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 150000003870 salicylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 239000005361 soda-lime glass Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- LVEOKSIILWWVEO-UHFFFAOYSA-N tetradecyl 3-(3-oxo-3-tetradecoxypropyl)sulfanylpropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCC LVEOKSIILWWVEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 1
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 238000001721 transfer moulding Methods 0.000 description 1
- OABHNYSMYGIZRF-UHFFFAOYSA-N tribromo(cyclohexyl)silane Chemical compound Br[Si](Br)(Br)C1CCCCC1 OABHNYSMYGIZRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVENDAGPVNAYLY-UHFFFAOYSA-N tribromo(ethyl)silane Chemical compound CC[Si](Br)(Br)Br KVENDAGPVNAYLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBSUPJLTDMARAI-UHFFFAOYSA-N tribromo(methyl)silane Chemical compound C[Si](Br)(Br)Br KBSUPJLTDMARAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPTIEXHGTPSFDC-UHFFFAOYSA-N tribromo(phenyl)silane Chemical compound Br[Si](Br)(Br)C1=CC=CC=C1 HPTIEXHGTPSFDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWRKNKVDHIEKHS-UHFFFAOYSA-N tribromo(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](Br)(Br)Br RWRKNKVDHIEKHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHYRIZINZBVXST-UHFFFAOYSA-N tribromo-(4-methylphenyl)silane Chemical compound CC1=CC=C([Si](Br)(Br)Br)C=C1 IHYRIZINZBVXST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAAWAIHPWOJHJJ-UHFFFAOYSA-N tributoxy(propyl)silane Chemical compound CCCCO[Si](CCC)(OCCCC)OCCCC WAAWAIHPWOJHJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBXOGFTVYQSOID-UHFFFAOYSA-N trichloro(2-methylpropyl)silane Chemical compound CC(C)C[Si](Cl)(Cl)Cl GBXOGFTVYQSOID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPHYWIXZJBGHPO-UHFFFAOYSA-N trichloro(6-methylheptyl)silane Chemical compound CC(C)CCCCC[Si](Cl)(Cl)Cl GPHYWIXZJBGHPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUGNZWHXWOXJHO-UHFFFAOYSA-N trichloro(cyclobutyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C1CCC1 NUGNZWHXWOXJHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIPHWXREAZVVNS-UHFFFAOYSA-N trichloro(cyclohexyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C1CCCCC1 SIPHWXREAZVVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCMZRNUHEXJWGB-UHFFFAOYSA-N trichloro(cyclopentyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C1CCCC1 FCMZRNUHEXJWGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDMNTBBQSKPIMC-UHFFFAOYSA-N trichloro(cyclopropyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C1CC1 QDMNTBBQSKPIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFXJGGDONSCPOF-UHFFFAOYSA-N trichloro(hexyl)silane Chemical compound CCCCCC[Si](Cl)(Cl)Cl LFXJGGDONSCPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWDQAHIRKOXFAV-UHFFFAOYSA-N trichloro(pentyl)silane Chemical compound CCCCC[Si](Cl)(Cl)Cl KWDQAHIRKOXFAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N trichloro(phenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOEHJNBEOVLHGL-UHFFFAOYSA-N trichloro(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](Cl)(Cl)Cl DOEHJNBEOVLHGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYQDBZQWFXNBRZ-UHFFFAOYSA-N trichloro-(2-chlorophenyl)silane Chemical class ClC1=CC=CC=C1[Si](Cl)(Cl)Cl NYQDBZQWFXNBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOMUGKOOLXQCTQ-UHFFFAOYSA-N trichloro-(4-methylphenyl)silane Chemical compound CC1=CC=C([Si](Cl)(Cl)Cl)C=C1 WOMUGKOOLXQCTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N trichlorosilane Chemical compound Cl[SiH](Cl)Cl ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005052 trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- HXOGQBSDPSMHJK-UHFFFAOYSA-N triethoxy(6-methylheptyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCCC(C)C HXOGQBSDPSMHJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(phenyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYJRNCYWTVGEEG-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(2-methylpropyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC(C)C XYJRNCYWTVGEEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HILHCDFHSDUYNX-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(pentyl)silane Chemical compound CCCCC[Si](OC)(OC)OC HILHCDFHSDUYNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OC HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQEGZYAXBCFSBS-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-(4-methylphenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=C(C)C=C1 XQEGZYAXBCFSBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUWVDNLZJXLQPT-UHFFFAOYSA-N tripropoxy(propyl)silane Chemical compound CCCO[Si](CCC)(OCCC)OCCC VUWVDNLZJXLQPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
- C08K5/5455—Silicon-containing compounds containing nitrogen containing at least one group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
- C08K5/5477—Silicon-containing compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/04—Polysiloxanes
- C09J183/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L33/00—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
- H01L33/48—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof characterised by the semiconductor body packages
- H01L33/52—Encapsulations
- H01L33/56—Materials, e.g. epoxy or silicone resin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2933/00—Details relating to devices covered by the group H01L33/00 but not provided for in its subgroups
- H01L2933/0008—Processes
- H01L2933/0033—Processes relating to semiconductor body packages
- H01L2933/005—Processes relating to semiconductor body packages relating to encapsulations
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
- Die Bonding (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
Abstract
본 발명은, 하기 (A) 성분과 (B) 성분을 (A) 성분과 (B) 성분의 질량비로, [(A) 성분 : (B) 성분] = 100 : 0.3 ∼ 100 : 90 의 비율로 함유하는 것을 특징으로 하는 경화성 조성물, 이 조성물을 경화시켜 이루어지는 경화물, 그리고 상기 조성물을 광 소자용 접착제 또는 광 소자용 밀봉제로서 사용하는 방법이다.
(A) 성분 : 하기 식 (a-1) [식 중, R1 은 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 3 ∼ 10 의 시클로알킬기, 및 무치환 혹은 치환기를 갖는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기로부터 선택되는 기를 나타내고, Z 는 수산기, 탄소수 1 ∼ 10 의 알콕시기 또는 할로겐 원자를 나타낸다. m 은 양의 정수를 나타내고, n, o 는 각각 독립적으로, 0 또는 양의 정수를 나타낸다. R1 끼리, Z 끼리는 서로 동일해도 되고, 상이해도 된다] 로 나타내는 실란 화합물 중합체
(B) 성분 : 분자 내에, 이소시아누레이트 골격을 갖는 실란 커플링제
(A) 성분 : 하기 식 (a-1) [식 중, R1 은 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 3 ∼ 10 의 시클로알킬기, 및 무치환 혹은 치환기를 갖는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기로부터 선택되는 기를 나타내고, Z 는 수산기, 탄소수 1 ∼ 10 의 알콕시기 또는 할로겐 원자를 나타낸다. m 은 양의 정수를 나타내고, n, o 는 각각 독립적으로, 0 또는 양의 정수를 나타낸다. R1 끼리, Z 끼리는 서로 동일해도 되고, 상이해도 된다] 로 나타내는 실란 화합물 중합체
(B) 성분 : 분자 내에, 이소시아누레이트 골격을 갖는 실란 커플링제
Description
본 발명은 투명성, 내열성, 접착성이 우수하고, 또한 온도 변화에 대한 내구성도 우수한 경화물이 얻어지는 경화성 조성물, 이 조성물을 경화시켜 이루어지는 경화물, 그리고 상기 조성물을 광 소자용 접착제 또는 광 소자용 밀봉제로서 사용하는 방법에 관한 것이다.
최근, 경화성 조성물은 광 소자 밀봉체를 제조할 때에 광 소자용 접착제나 광 소자용 밀봉제 등의 광 소자 고정재용 조성물로서 이용되어 오고 있다.
광 소자에는, 반도체 레이저 (LD) 등의 각종 레이저나 발광 다이오드 (LED) 등의 발광 소자, 수광 소자, 복합 광 소자, 광 집적 회로 등이 있다. 최근에 있어서는, 발광의 피크 파장이 보다 단파장인 청색광이나 백색광의 광 소자가 개발되어 널리 사용되어 오고 있다. 이와 같은 발광의 피크 파장이 짧은 발광 소자의 고휘도화가 비약적으로 진행되고, 이것에 수반해 광 소자의 발열량이 더 커져 가는 경향이 있다.
그런데, 최근에 있어서의 광 소자의 고휘도화에 수반해, 광 소자 고정재용 조성물의 경화물이, 보다 높은 에너지의 광이나 광 소자로부터 발생하는 보다 고온의 열에 장시간 노출됨으로써, 열화되어 접착력이 저하한다는 문제가 발생하였다.
이 문제를 해결하기 위해, 특허문헌 1 ∼ 3 에 있어서, 폴리실세스퀴옥산 화합물을 주성분으로 하는 광 소자 고정재용 조성물이 제안되어 있다.
그러나, 특허문헌 1 ∼ 3 에 기재된 폴리실세스퀴옥산 화합물을 주성분으로 하는 광 소자 고정재용 조성물의 경화물이라도, 충분한 접착력을 유지하면서, 내열성 및 투명성을 얻는 것이 곤란한 경우가 있었다.
또, 최근에 있어서의 광 소자의 고휘도화 및 장수명화에 수반해, 사용하는 광 소자 고정재는, 온도 변화에 대한 내구성도 우수한 것이 중요해지고 있다.
따라서, 투명성, 내열성, 접착성이 우수하고, 또한 온도 변화에 대한 내구성도 우수한 경화물이 얻어지는 경화성 조성물의 개발이 요망되고 있다.
본 발명은 이러한 종래 기술의 실정을 감안하여 이루어진 것이고, 투명성, 내열성, 접착성이 우수하고, 또한 온도 변화에 대한 내구성도 우수한 경화물이 얻어지는 경화성 조성물, 이 조성물을 경화시켜 이루어지는 경화물, 그리고 상기 조성물을 광 소자용 접착제 또는 광 소자용 밀봉제로서 사용하는 방법을 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위하여 예의 연구를 거듭하였다. 그 결과, 이하에 서술하는 바와 같이, 특정 실란 화합물 중합체와, 분자 내에, 이소시아누레이트 골격을 갖는 실란 커플링제를 특정 비율로 함유하는 조성물은, 투명성, 내열성 및 접착성이 우수하고, 또한 온도 변화에 대한 내구성도 우수한 경화물이 되는 것을 찾아내어, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
이리하여 본 발명에 의하면, 하기 [1] ∼ [5] 의 경화성 조성물, [6], [7] 의 경화물, [8], [9] 의 경화성 조성물의 사용 방법이 제공된다.
[1] 하기 (A) 성분과 (B) 성분을 (A) 성분과 (B) 성분의 질량비로, [(A) 성분 : (B) 성분] = 100 : 0.3 ∼ 100 : 90 의 비율로 함유하는 것을 특징으로 하는 경화성 조성물:
(A) 성분 : 하기 식 (a-1)
[화학식 1]
[식 중, R1 은 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 3 ∼ 10 의 시클로알킬기, 및 무치환 혹은 치환기를 갖는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기로부터 선택되는 기를 나타내고, Z 는 수산기, 탄소수 1 ∼ 10 의 알콕시기 또는 할로겐 원자를 나타낸다. m 은 양의 정수를 나타내고, n, o 는 각각 독립적으로, 0 또는 양의 정수를 나타낸다. R1 끼리, Z 끼리는 서로 동일해도 되고, 상이해도 된다] 로 나타내는 실란 화합물 중합체
(B) 성분 : 분자 내에, 이소시아누레이트 골격을 갖는 실란 커플링제.
[2] 상기 (A) 성분의 실란 화합물 중합체의 중량 평균 분자량이, 1,000 ∼ 30,000 인, [1] 에 기재된 경화성 조성물.
[3] 상기 (B) 성분의 실란 커플링제가, 하기 식 (b-1) 또는 식 (b-2) 로 나타내는 화합물인, [1] 에 기재된 경화성 조성물:
[화학식 2]
(식 중, Ra 는 수산기, 탄소수 1 ∼ 10 의 알콕시기 또는 할로겐 원자를 나타내고, Rb 는 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 또는 무치환 혹은 치환기를 갖는 아릴기를 나타낸다. 복수의 Ra 끼리, Rb 끼리는 각각 동일해도 되고 상이해도 된다. t 는 1 ∼ 10 의 정수를 나타낸다).
[4] 추가로, 하기 (C) 성분을 함유하는, [1] 에 기재된 경화성 조성물:
(C) 성분 : 분자 내에, 우레아 구조를 갖는 실란 커플링제.
[5] 광 소자 고정재용 조성물인, [1] 에 기재된 경화성 조성물.
[6] 상기 [1] 에 기재된 경화성 조성물을 경화시켜 이루어지는 경화물.
[7] 광 소자 고정재인 [7] 에 기재된 경화물.
[8] 상기 [1] 에 기재된 경화성 조성물을, 광 소자 고정재용 접착제로서 사용하는 방법.
[9] 상기 [1] 에 기재된 경화성 조성물을, 광 소자 고정재용 밀봉제로서 사용하는 방법.
본 발명의 경화성 조성물에 의하면, 투명성, 내열성, 접착성이 우수하고, 또한 온도 변화에 대한 내구성도 우수한 경화물이 얻어지는 경화물을 얻을 수 있다.
본 발명의 경화성 조성물은, 광 소자 고정재를 형성할 때에 사용할 수 있고, 특히 광 소자용 접착제, 및 광 소자용 밀봉제로서 바람직하게 사용할 수 있다.
이하, 본 발명을, 1) 경화성 조성물, 2) 경화물, 및 3) 경화성 조성물의 사용 방법으로 항목 분류해 상세하게 설명한다.
본 발명의 경화성 조성물은, 하기 (A) 성분과 (B) 성분을 (A) 성분과 (B) 성분의 질량비로, [(A) 성분 : (B) 성분] = 100 : 0.3 ∼ 100 : 90 의 비율로 함유하는 것을 특징으로 한다.
(A) 성분 (실란 화합물 중합체 (A))
본 발명의 경화성 조성물에 사용하는 (A) 성분은, 하기 식 (a-1) 로 나타내는 실란 화합물 중합체 (A) 이다.
[화학식 3]
상기 식 (a-1) 에 있어서, 식 : -(R1SiO3/2)- 로 나타내는 반복 단위, 식 : -(R1SiZO2/2)- 로 나타내는 반복 단위, 및 식 : -(R1SiZ2O1/2)- 로 나타내는 반복 단위는, 각각 하기 (a11) ∼ (a13) 으로 나타낼 수 있다. 또한 (a11) ∼ (a13) 에 있어서, 「-O-」는 인접하는 2 개의 Si 원자에 공유되어 있는 산소 원자를 나타낸다.
[화학식 4]
상기 식 (a-1) 중, R1 은 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 3 ∼ 10 의 시클로알킬기, 및 무치환 혹은 치환기를 갖는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기로부터 선택되는 기를 나타내고, Z 는 수산기, 탄소수 1 ∼ 10 의 알콕시기 또는 할로겐 원자를 나타낸다. m 은 양의 정수를 나타내고, n, o 는 각각 독립적으로, 0 또는 양의 정수를 나타낸다. R1 끼리, Z 끼리는 서로 동일해도 되고, 상이해도 된다.
본 발명에 사용하는 실란 화합물 공중합체 (A) 에 있어서, 상기 식 (a-1) 중, m, n, o 가 각각 2 이상일 때, 상기 식 (a11) ∼ (a13) 으로 나타내는 반복 단위끼리는 각각, 동일해도 되고 상이해도 된다.
R1 의, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-옥틸기, 이소옥틸기, n-노닐기, n-데실기, n-도데실기 등을 들 수 있다.
R1 의, 탄소수 3 ∼ 10 의 시클로알킬기로는, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등을 들 수 있다.
R1 의, 무치환 혹은 치환기를 갖는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기의 아릴기로는, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기 등을 들 수 있다. 아릴기의 치환기로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, t-부틸기 등의 알킬기 ; 불소 원자, 염소 원자 등의 할로겐 원자 ; 메톡시기, 에톡시기 등의 알콕시기 ; 등을 들 수 있다.
이들 중에서도, R1 로는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기가 바람직하고, 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기가 보다 바람직하다.
Z 는 수산기, 탄소수 1 ∼ 10 의 알콕시기 또는 할로겐 원자를 나타낸다.
탄소수 1 ∼ 10 의 알콕시기로는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, n-부톡시기, t-부톡시기 등을 들 수 있다.
할로겐 원자로는, 염소 원자, 브롬 원자 등을 들 수 있다.
이들 중에서도, Z 는 수산기 또는 탄소수 1 ∼ 10 의 알콕시기가 바람직하고, 수산기 또는 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기가 보다 바람직하다.
m 은 양의 정수를 나타내고, n, o 는 각각 독립적으로, 0 또는 양의 정수를 나타낸다.
실란 화합물 중합체 (A) 는, 단독 중합체 (R1 이 1 종의 중합체) 여도 되고, 공중합체 (R1 이 2 종 이상의 중합체) 여도 된다.
실란 화합물 중합체 (A) 가 공중합체인 경우, 실란 화합물 중합체 (A) 는, 랜덤 공중합체, 블록 공중합체, 그래프트 공중합체, 교호 공중합체 등 어느 공중합체여도 된다. 또, 실란 화합물 중합체 (A) 의 구조는, 래더형 구조, 더블 데커형 구조, 바구니형 구조, 부분 개열 바구니형 구조, 고리상형 구조, 랜덤형 구조 중 어느 구조여도 된다.
실란 화합물 중합체 (A) 의 중량 평균 분자량 (Mw) 은, 바람직하게는 1,000 ∼ 30,000 의 범위이고, 보다 바람직하게는 1,200 ∼ 20,000 이며, 특히 바람직하게는 1,500 ∼ 15,000 의 범위이다. 이와 같은 범위 내의 중량 평균 분자량을 갖는 실란 화합물 중합체 (A) 를 사용함으로써, 투명성, 내열성, 접착성이 보다 우수한 경화물이 얻어지는 경화성 조성물을 얻을 수 있다.
중량 평균 분자량 (Mw) 은, 예를 들어 테트라하이드로푸란 (THF) 을 용매로 하는 겔 퍼미에이션 크로마토그래피 (GPC) 에 의한 표준 폴리스티렌 환산값으로서 구할 수 있다.
실란 화합물 중합체 (A) 의 분자량 분포 (Mw/Mn) 는, 특별히 제한되지 않지만, 통상 1.0 ∼ 8.0, 바람직하게는 1.5 ∼ 7.0 의 범위이고, 특히 바람직하게는 3.0 ∼ 6.0 의 범위이다. 이와 같은 범위 내의 분자량 분포를 갖는 실란 화합물 중합체 (A) 를 사용함으로써, 투명성, 내열성, 접착성이 보다 우수한 경화물이 얻어지는 경화성 조성물을 얻을 수 있다.
실란 화합물 중합체 (A) 는 1 종 단독으로, 혹은 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
실란 화합물 중합체 (A) 의 제조 방법은 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, 이하와 같이, 식 (1) : R1Si(OR2)u(X1)3-u 로 나타내는 실란 화합물 (1) 을 축합시킴으로써, 실란 화합물 중합체 (A) 를 제조할 수 있다. 여기서, 「축합」은, 가수분해 및 중축합 반응을 포함하는 넓은 개념으로 사용하고 있다.
식 (1) 중, R1 은 상기와 동일한 의미를 나타낸다. R2 는 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기를 나타내고, X1 은 할로겐 원자를 나타내고, u 는 0 ∼ 3 의 정수를 나타낸다.
R2 의 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기 등을 들 수 있다.
X1 의 할로겐 원자로는, 염소 원자, 브롬 원자 등을 들 수 있다.
u 가 2 이상일 때, OR2 끼리는 동일해도 되고 상이해도 된다. 또, (3-u) 가 2 이상일 때, X1 끼리는 동일해도 되고 상이해도 된다.
실란 화합물 (1) 의 구체예로는, 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 에틸트리메톡시실란, 에틸트리에톡시실란, 에틸트리프로폭시실란, n-프로필트리메톡시실란, n-프로필트리에톡시실란, n-프로필트리프로폭시실란, n-프로필트리부톡시실란, n-부틸트리메톡시실란, 이소부틸트리메톡시실란, n-펜틸트리메톡시실란, n-헥실트리메톡시실란, 이소옥틸트리에톡시실란 등의 알킬트리알콕시실란 화합물류 ;
시클로프로필트리메톡시실란, 시클로프로필트리에톡시실란, 시클로프로필트리프로폭시실란, 시클로부틸트리메톡시실란, 시클로부틸트리에톡시실란, 시클로부틸트리프로폭시실란, 시클로펜틸트리메톡시실란, 시클로펜틸트리에톡시실란, 시클로펜틸트리프로폭시실란, 시클로헥실트리메톡시실란, 시클로헥실트리에톡시실란, 시클로헥실트리프로폭시실란, 시클로옥틸트리메톡시실란, 시클로옥틸트리에톡시실란, 시클로옥틸트리프로폭시실란 등의 시클로알킬트리알콕시실란 화합물류 ;
페닐트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 페닐트리프로폭시실란, 나프틸트리메톡시실란, 나프틸트리에톡시실란, 나프틸트리프로폭시실란, 4-메틸페닐트리메톡시실란, 4-메틸페닐트리에톡시실란, 4-메틸페닐트리프로폭시실란, 2-클로로페닐트리메톡시실란 등의 아릴트리알콕시실란 화합물류 ;
메틸클로로디메톡시실란, 메틸클로로디에톡시실란, 메틸디클로로메톡시실란, 메틸브로모디메톡시실란, 에틸클로로디메톡시실란, 에틸클로로디에톡시실란, 에틸디클로로메톡시실란, 에틸브로모디메톡시실란, n-프로필클로로디메톡시실란, n-프로필디클로로메톡시실란, n-부틸클로로디메톡시실란, n-부틸디클로로메톡시실란 등의 알킬할로게노알콕시실란 화합물류 ;
시클로프로필클로로디메톡시실란, 시클로프로필클로로디에톡시실란, 시클로프로필디클로로메톡시실란, 시클로프로필브로모디메톡시실란, 시클로부틸클로로디메톡시실란, 시클로부틸클로로디에톡시실란, 시클로부틸디클로로메톡시실란, 시클로부틸브로모디메톡시실란, 시클로펜틸클로로디메톡시실란, 시클로헥실클로로디메톡시실란, 시클로옥틸클로로디메톡시실란 등의 시클로알킬할로게노알콕시실란 화합물류 ;
페닐클로로디메톡시실란, 페닐클로로디에톡시실란, 페닐디클로로메톡시실란, 페닐브로모디메톡시실란, 나프틸클로로디메톡시실란, 나프틸클로로디에톡시실란, 나프틸디클로로메톡시실란, 나프틸브로모디메톡시실란, 4-메틸페닐클로로디메톡시실란, 4-메틸페닐디클로로메톡시실란, 4-메틸페닐브로모디메톡시실란, 2-클로로페닐클로로디메톡시실란 등의 아릴할로게노알콕시실란 화합물류 ;
메틸트리클로로실란, 메틸트리브로모실란, 에틸트리트리클로로실란, 에틸트리브로모실란, n-프로필트리클로로실란, n-프로필트리브로모실란, n-부틸트리클로로실란, 이소부틸트리클로로실란, n-펜틸트리클로로실란, n-헥실트리클로로실란, 이소옥틸트리클로로실란 등의 알킬트리할로게노실란 화합물류 ;
시클로프로필트리클로로실란, 시클로프로필트리브로모실란, 시클로부틸트리클로로실란, 시클로부틸트리브로모실란, 시클로펜틸트리클로로실란, 시클로펜틸트리브로모실란, 시클로헥실트리클로로실란, 시클로헥실트리브로모실란, 시클로옥틸트리클로로실란, 시클로옥틸트리브로모실란 등의 시클로알킬트리할로게노실란 화합물류 ;
페닐트리클로로실란, 페닐트리브로모실란, 나프틸트리클로로실란, 나프틸트리브로모실란, 4-메틸페닐트리클로로실란, 4-메틸페닐트리브로모실란, 2-클로로페닐트리클로로실란 등의 아릴트리할로게노실란 화합물류 ; 등을 들 수 있다.
이들 실란 화합물 (1) 은 1 종 단독으로, 혹은 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
이들 중에서도, 실란 화합물 (1) 로는, 접착성이 보다 우수한 경화물이 얻어지는 경화성 조성물을 얻을 수 있는 점에서, 알킬트리알콕시실란 화합물류, 시클로알킬트리알콕시실란 화합물류, 또는 아릴트리알콕시실란 화합물류가 바람직하다.
상기 실란 화합물 (1) 을 축합시키는 방법으로는, 특별히 한정되지 않지만, 실란 화합물 (1) 을 용매에 용해하고, 소정량의 촉매를 첨가하고, 소정 온도에서 교반하는 방법을 들 수 있다.
사용하는 촉매는, 산 촉매 및 염기 촉매 중 어느 것이어도 된다.
산 촉매로는, 염산, 황산, 질산, 인산 등의 무기산 ; 메탄술폰산, 트리플루오로메탄술폰산, 벤젠술폰산, p-톨루엔술폰산, 아세트산, 트리플루오로아세트산 등의 유기산 ; 등을 들 수 있다.
염기 촉매로는, 암모니아수, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 리튬디이소프로필 아미드, 리튬비스(트리메틸실릴)아미드, 피리딘, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데센, 아닐린, 피콜린, 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄, 이미다졸 등의 유기 염기 ; 수산화테트라메틸암모늄, 수산화테트라에틸암모늄 등의 유기염 수산화물 ; 나트륨메톡사이드, 나트륨에톡사이드, 나트륨t-부톡사이드, 칼륨t-부톡사이드 등의 금속 알콕사이드 ; 수소화나트륨, 수소화칼슘 등의 금속 수소화물 ; 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘 등의 금속 수산화물 ; 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산마그네슘 등의 금속 탄산염 ; 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 금속 탄산수소염 ; 등을 들 수 있다.
촉매의 사용량은, 실란 화합물의 총 몰량에 대해, 통상 0.1 ㏖％ ∼ 10 ㏖％, 바람직하게는 1 ㏖％ ∼ 5 ㏖％ 의 범위이다.
사용하는 용매는, 실란 화합물의 종류 등에 따라 적절히 선택할 수 있다. 예를 들어, 물 ; 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류 ; 아세트산메틸, 아세트산에틸, 아세트산프로필, 프로피온산메틸 등의 에스테르류 ; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류 ; 메틸알코올, 에틸알코올, n-프로필알코올, 이소프로필알코올, n-부틸알코올, 이소부틸알코올, s-부틸알코올, t-부틸알코올 등의 알코올류 ; 등을 들 수 있다. 이들 용매는 1 종 단독으로, 혹은 2 종 이상을 혼합해 사용할 수 있다.
용매의 사용량은, 용매 1 리터당 실란 화합물의 총 몰량이, 통상 0.1 ㏖ ∼ 10 ㏖, 바람직하게는 0.5 ㏖ ∼ 10 ㏖ 이 되는 양이다.
실란 화합물을 축합 (반응) 시킬 때의 온도는, 통상 0 ℃ 부터 사용하는 용매의 비점까지의 온도 범위, 바람직하게는 20 ℃ ∼ 100 ℃ 의 범위이다. 반응 온도가 지나치게 낮으면 축합 반응의 진행이 불충분해지는 경우가 있다. 한편, 반응 온도가 지나치게 높아지면 겔화 억제가 곤란해진다. 반응은, 통상 30 분 내지 20 시간에 완결한다.
반응 종료 후에는, 산 촉매를 사용한 경우는 반응 용액에 탄산수소나트륨 등의 알칼리 수용액을 첨가함으로써, 염기 촉매를 사용한 경우는 반응 용액에 염산 등의 산을 첨가함으로써 중화를 실시하고, 그때에 생기는 염을 여과 분리 또는 수세 등에 의해 제거해, 목적으로 하는 실란 화합물 중합체를 얻을 수 있다.
상기 방법에 의해, 실란 화합물 중합체 (A) 를 제조할 때, 실란 화합물 (1) 의 OR2 또는 X1 중, 탈수 및/또는 탈알코올되지 않은 부분은, 실란 화합물 중합체 (A) 중에 잔존한다. 즉, 잔존하는 OR2 또는 X1 이 1 개인 경우는, 상기 식 (a-1) 에 있어서 (CHR1X0-D-SiZO2/2) 로서 잔존하고, 잔존하는 OR2 또는 X1 이 2 개인 경우는, 식 (a-1) 에 있어서 (CHR1X0-D-SiZ2O1/2) 로서 잔존한다.
(B) 성분 (분자 내에, 이소시아누레이트 골격을 갖는 실란 커플링제)
본 발명의 경화성 조성물은, (B) 성분으로서, 분자 내에, 이소시아누레이트 골격을 갖는 실란 커플링제 (이하, 「실란 커플링제 (B)」라고 하는 경우가 있다.) 를 포함한다. 본 발명의 경화성 조성물은, 실란 커플링제 (B) 를 함유하므로, 그 경화물은, 투명성, 내열성, 접착성이 우수하고, 또한 온도 변화에 대한 내구성도 우수한 것이 된다.
실란 커플링제 (B) 로는, 분자 내에, 이소시아누레이트 골격을 갖는 실란 커플링제이면 특별히 제한은 없다. 이소시아누레이트 골격이란, 하기 식으로 나타내는 골격을 말한다.
[화학식 5]
실란 커플링제 (B) 로는, 하기 식 (b-1) 또는 식 (b-2) 로 나타내는 실란 커플링제를 들 수 있다.
[화학식 6]
식 중, Ra 는 수산기, 탄소수 1 ∼ 10 의 알콕시기 또는 할로겐 원자를 나타낸다. 복수의 Ra 끼리는 동일해도 되고 상이해도 된다.
탄소수 1 ∼ 10 의 알콕시기로는, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, n-부톡시기, s-부톡시기, 이소부톡시기, t-부톡시기 등을 들 수 있다.
할로겐 원자로는, 염소 원자, 브롬 원자 등을 들 수 있다.
이들 중에서도, Ra 는 탄소수 1 ∼ 10 의 알콕시기가 바람직하고, 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기가 보다 바람직하다.
Rb 는 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기 또는 무치환 혹은 치환기를 갖는 아릴기를 나타낸다. 복수의 Rb 끼리는 동일해도 되고 상이해도 된다.
탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, t-부틸기 등을 들 수 있다.
무치환 혹은 치환기를 갖는 아릴기로는, 페닐기, 4-클로로페닐기, 4-메틸페닐기 등을 들 수 있다.
t 는 각각 독립적으로, 1 ∼ 10 의 정수를 나타내고, 1 ∼ 6 의 정수인 것이 바람직하고, 3 인 것이 특히 바람직하다.
식 : -(CH2)t-Si(Ra)3 으로 나타내는 기끼리, 또는 식 : -(CH2)t-Si(Ra)2(Rb) 로 나타내는 기끼리는, 각각 동일해도 되고 상이해도 된다.
식 (b-1) 로 나타내는 화합물의 구체예로는, 1,3,5-N-트리스(3-트리메톡시실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5-N-트리스(3-트리에톡시실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5-N-트리스(3-트리이소프로폭시실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5-N-트리스(3-트리부톡시실릴프로필)이소시아누레이트 등의, 1,3,5-N-트리스[(트리(탄소수 1 ∼ 6)알콕시)실릴(탄소수 1 ∼ 10)알킬]이소시아누레이트 등을 들 수 있다.
식 (b-2) 로 나타내는 화합물의 구체예로는, 1,3,5-N-트리스(3-디메톡시메틸실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5-N-트리스(3-디메톡시에틸실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5-N-트리스(3-디메톡시이소프로필실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5-N-트리스(3-디메톡시n-프로필실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5-N-트리스(3-디에톡시메틸실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5-N-트리스(3-디에톡시에틸 실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5-N-트리스(3-디에톡시이소프로필실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5-N-트리스(3-디에톡시n-프로필실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5-N-트리스(3-디이소프로폭시메틸실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5-N-트리스(3-디이소프로폭시에틸실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5-N-트리스(3-디이소프로폭시이소프로필실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5-N-트리스(3-디이소프로폭시n-프로필실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5-N-트리스(3-디부톡시메틸실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5-N-트리스(3-디부톡시에틸실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5-N-트리스(3-디부톡시이소프로릴실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5-N-트리스(3-디부톡시n-프로필실릴프로필)이소시아누레이트 등의, 1,3,5-N-트리스{[디(탄소수 1 ∼ 6)알콕시][(탄소수 1 ∼ 6)알킬]실릴(탄소수 1 ∼ 10)알킬}이소시아누레이트 ;
1,3,5-N-트리스(3-디메톡시페닐실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5-N-트리스(3-디에톡시페닐실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5-N-트리스(3-디이소프로폭시페닐실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5-N-트리스(3-디부톡시페닐실릴프로필)이소시아누레이트 등의, 1,3,5-N-트리스{[디(탄소수 1 ∼ 6)알콕시][(탄소수 6 ∼ 20) 아릴]실릴(탄소수 1 ∼ 10)알킬}이소시아누레이트 ;
1,3,5-N-트리스(3-트리클로로실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5,-N-트리스(3-트리클로로실릴프로필)이소시아누레이트 등의 1,3,5-N-트리스[트리할로게노실릴(탄소수 1 ∼ 10)알킬]이소시아누레이트 ; 등을 들 수 있다.
이들 중에서도, (B) 성분으로는, 식 (b-1) 로 나타내는 화합물을 사용하는 것이 바람직하고, 1,3,5-N-트리스(3-트리메톡시실릴프로필)이소시아누레이트, 또는 1,3,5-N-트리스(3-트리에톡시실릴프로필)이소시아누레이트를 사용하는 것이 보다 바람직하다.
실란 커플링제 (B) 는, 1 종 단독으로, 혹은 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
(A) 성분과 (B) 성분의 함유 비율 (질량비) 은, [(A) 성분] : [(B) 성분] = 100 : 0.3 ∼ 100 : 90, 바람직하게는 100 : 2 ∼ 100 : 55, 특히 바람직하게는 100 : 5 ∼ 100 : 20 이다.
이와 같은 비율로 (A) 성분 및 (B) 성분을 사용함으로써, 본 발명의 경화성 조성물의 경화물은, 투명성, 내열성, 접착성이 우수하고, 또한 온도 변화에 대한 내구성도 우수한 것이 된다.
본 발명의 경화성 조성물에는, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서, 상기 성분에 추가로 다른 성분을 함유시켜도 된다.
다른 성분으로는, 하기 (C) 성분 (분자 내에, 우레아 구조를 갖는 실란 커플링제), 산화 방지제, 자외선 흡수제, 광 안정제, 희석제 등을 들 수 있다.
(C) 성분은, 분자 내에, 우레아 구조를 갖는 실란 커플링제 (이하, 「실란 커플링제 (C)」라고 하는 경우가 있다.) 이다.
(B) 성분에 추가로, (C) 성분을 함유하는 경화성 조성물의 경화물은, 투명성, 내열성, 접착성이 보다 우수한 것이 된다.
실란 커플링제 (C) 로는, 분자 내에 우레아 구조를 갖는 실란 커플링제이면 특별히 제한은 없다. 우레아 구조란, 식 : -NH-CO-NH- 로 나타내는 구조를 말한다.
실란 커플링제 (C) 로는, 하기 식 (c-1) 또는 식 (c-2) 로 나타내는 실란 커플링제를 들 수 있다.
[화학식 7]
식 중, Rc 는, 수산기, 탄소수 1 ∼ 10 의 알콕시기 또는 할로겐 원자를 나타낸다. 복수의 Rc 끼리는 동일해도 되고 상이해도 된다.
탄소수 1 ∼ 10 의 알콕시기나 할로겐 원자의 구체예로는, 식 (b-1), 식 (b-2) 중의 Ra 로서 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있다.
이들 중에서도, Rc 는 탄소수 1 ∼ 10 의 알콕시기가 바람직하고, 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기가 보다 바람직하다.
Rd 는 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기 또는 무치환 혹은 치환기를 갖는 아릴기를 나타낸다. 이들 기의 구체예로는, 식 (b-1), 식 (b-2) 중의 Rb 로서 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있다.
v 는 각각 독립적으로, 1 ∼ 10 의 정수를 나타내고, 1 ∼ 6 의 정수인 것이 바람직하고, 3 인 것이 특히 바람직하다.
식 : -(CH2)v-Si(Rc)3 으로 나타내는 기끼리, 또는 식 : -(CH2)v-Si(Rc)2(Rd) 로 나타내는 기끼리는, 각각 동일해도 되고 상이해도 된다.
식 (c-1) 로 나타내는 화합물의 구체예로는, N,N'-비스(3-트리메톡시실릴프로필)우레아, N,N'-비스(3-트리에톡시실릴프로필)우레아, N,N'-비스(3-트리프로폭시실릴프로필)우레아, N,N'-비스(3-트리부톡시실릴프로필)우레아, N,N'-비스(2-트리메톡시실릴에틸)우레아 등의 N,N'-비스[(트리(탄소수 1 ∼ 6)알콕시실릴)(탄소수 1 ∼ 10)알킬]우레아 ;
N,N'-비스(3-트리클로로실릴프로필)우레아, N,N'-비스(3-트리브로모실릴프로필)우레아 등의 N,N'-비스[트리할로게노실릴(탄소수 1 ∼ 10)알킬]우레아 ; 등을 들 수 있다.
식 (c-2) 로 나타내는 화합물의 구체예로는, N,N'-비스(3-디메톡시메틸실릴프로필)우레아, N,N'-비스(3-디메톡시에틸실릴프로필)우레아, N,N'-비스(3-디에톡시메틸실릴프로필)우레아 등의 N,N'-비스[(디(탄소수 1 ∼ 6)알콕시(탄소수 1 ∼ 6)알킬실릴(탄소수 1 ∼ 10)알킬)우레아 ;
N,N'-비스(3-디메톡시페닐실릴프로필)우레아, N,N'-비스(3-디에톡시페닐실릴프로필)우레아 등의 N,N'-비스[(디(탄소수 1 ∼ 6)알콕시(탄소수 6 ∼ 20)아릴실릴(탄소수 1 ∼ 10)알킬)우레아 ;
N,N'-비스(3-디클로로메틸실릴프로필)우레아 등의 N,N'-비스[디할로게노(탄소수 1 ∼ 6)알킬실릴(탄소수 1 ∼ 10)알킬)우레아 ;
N,N'-비스(3-디클로로페닐실릴프로필)우레아 등의 N,N'-비스[디할로게노(탄소수 6 ∼ 20)아릴실릴(탄소수 1 ∼ 10)알킬)우레아 ; 등을 들 수 있다.
(C) 성분은, 1 종 단독으로, 혹은 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
이들 중에서도, (C) 성분으로는, 식 (c-1) 로 나타내는 화합물을 사용하는 것이 바람직하고, N,N'-비스(3-트리메톡시실릴프로필)우레아, 또는 N,N'-비스(3-트리에톡시실릴프로필)우레아를 사용하는 것이 보다 바람직하다.
(C) 성분을 사용하는 경우, (A) 성분과 (C) 성분의 함유 비율 (질량비) 은, [(A) 성분] : [(C) 성분] = 100 : 0.3 ∼ 100 : 30 이 바람직하고, 100 : 5 ∼ 100 : 20 이 보다 바람직하다.
이와 같은 비율로 (C) 성분을 배합함으로써, 본 발명의 경화성 조성물의 경화물은, 투명성, 내열성, 접착성이 보다 우수하고, 또한 온도 변화에 대한 내구성이 보다 우수한 것이 된다.
산화 방지제는, 가열 시의 산화 열화를 방지하기 위해서 첨가된다. 산화 방지제로는, 인계 산화 방지제, 페놀계 산화 방지제, 황계 산화 방지제 등을 들 수 있다.
인계 산화 방지제로는, 포스파이트류, 옥사포스파페난트렌옥사이드류 등을 들 수 있다.
페놀계 산화 방지제로는, 모노페놀류, 비스페놀류, 고분자형 페놀류 등을 들 수 있다.
황계 산화 방지제로는, 디라우릴-3,3'-티오디프로피오네이트, 디미리스틸-3,3'-티오디프로피오네이트, 디스테아릴-3,3'-티오디프로피오네이트 등을 들 수 있다.
이들 산화 방지제는 1 종 단독으로, 혹은 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 산화 방지제의 사용량은, (A) 성분에 대해, 통상, 10 질량％ 이하이다.
자외선 흡수제는, 얻어지는 경화물의 내광성을 향상시킬 목적으로 첨가된다.
자외선 흡수제로는, 살리실산류, 벤조페논류, 벤조트리아졸류, 힌더드 아민류 등을 들 수 있다.
자외선 흡수제는 1 종 단독으로, 혹은 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
자외선 흡수제의 사용량은, (A) 성분에 대해, 통상 10 질량％ 이하이다.
광 안정제는, 얻어지는 경화물의 내광성을 향상시킬 목적으로 첨가된다.
광 안정제로는, 예를 들어 폴리[{6-(1,1,3,3,-테트라메틸부틸)아미노-1,3,5-트리아진-2,4-디일}{(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘)이미노}헥사메틸렌{(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘)이미노}] 등의 힌더드 아민류 등을 들 수 있다.
광 안정제는 1 종 단독으로, 혹은 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
광 안정제의 사용량은, (A) 성분에 대해, 통상 10 질량％ 이하이다.
희석제는, 경화성 조성물의 점도를 조정하기 위해 첨가된다.
희석제로는, 예를 들어 글리세린디글리시딜에테르, 부탄디올디글리시딜에테르, 디글리시딜아닐린, 네오펜틸글리콜글리시딜에테르, 시클로헥산디메탄올디글리시딜에테르, 알킬렌디글리시딜에테르, 폴리글리콜디글리시딜에테르, 폴리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르, 글리세린트리글리시딜에테르, 4-비닐시클로헥센모노옥사이드, 비닐시클로헥센디옥사이드, 메틸화비닐시클로헥센디옥사이드 등을 들 수 있다.
이들 희석제는 1 종 단독으로, 혹은 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 경화성 조성물은, 예를 들어 상기 (A), (B) 성분, 및 원하는 바에 따라 다른 성분을 소정 비율로 배합하고, 공지된 방법에 의해 혼합, 탈포함으로써 얻을 수 있다.
이상과 같이 해 얻어지는 본 발명의 경화성 조성물에 의하면, 고에너지의 광이 조사되는 경우나 고온 상태에 놓인 경우라도, 장기간에 걸쳐 우수한 투명성 및 높은 접착력을 가짐과 함께, 온도 변화에 대한 내구성도 우수한 경화물을 얻을 수 있다.
따라서, 본 발명의 경화성 조성물은, 광학 부품이나 성형체의 원료, 접착제, 코팅제 등으로서 바람직하게 사용된다. 특히, 광 소자의 고휘도화에 수반하는, 광 소자 고정재의 열화에 관한 문제를 해결할 수 있는 점에서, 본 발명의 경화성 조성물은, 광 소자 고정용 조성물로서 바람직하게 사용할 수 있다.
2) 경화물
본 발명의 제 2 는, 본 발명의 경화성 조성물을 경화시켜 이루어지는 경화물이다.
본 발명의 경화성 조성물을 경화시키는 방법으로는 가열 경화를 들 수 있다. 경화할 때의 가열 온도는, 통상 100 ∼ 200 ℃ 이고, 가열 시간은, 통상 10 분 내지 20 시간, 바람직하게는 30 분 내지 10 시간이다.
본 발명의 경화물은, 투명성, 내열성, 접착성이 우수하고, 또한 온도 변화에 대한 내구성도 우수한 것이다.
상기 경화물이 투명성이 우수한 것은, 광 투과율을 측정함으로써 확인할 수 있다. 경화물의 광 투과율 (초기 투과율) 은, 예를 들어 파장 400 ㎚, 450 ㎚ 의 광에서, 80 ％ 이상이 바람직하다.
상기 경화물이 내열성이 우수한 것은, 경화물을 고온하에 둔 후라도 투명성의 변화가 작은 것으로부터 확인할 수 있다. 투명성은, 150 ℃ 에서 500 시간 가열한 후에, 파장 400 ㎚, 450 ㎚ 의 투과율이 모두 80 ％ 이상인 것이 바람직하다. 또한, 경화물의 초기 투과율 및 가열 후의 투과율은, 실시예에 기재한 시험 방법에 의해 측정할 수 있다.
본 발명의 경화물이 높은 접착력을 갖는 것은, 예를 들어 다음과 같이 해 접착력을 측정함으로써 확인할 수 있다. 즉, 실리콘 칩의 미러면에 경화성 조성물을 도포하고, 도포면을 피착체 상에 얹어 압착하고, 가열 처리해 경화시킨다. 이것을, 미리 소정 온도 (예를 들어, 23 ℃, 100 ℃) 로 가열한 본드 테스터의 측정 스테이지 상에 30 초간 방치하고, 피착체로부터 50 ㎛ 높이의 위치로부터, 접착면에 대해 수평 방향 (전단 방향) 으로 응력을 가해 시험편과 피착체의 접착력을 측정한다.
경화물의 접착력은, 23 ℃ 에 있어서, 40 N/2 mm□ 이상인 것이 바람직하고, 100 ℃ 에 있어서, 20 N/2 mm□ 이상인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 경화물이 온도 변화에 대한 내구성이 우수한 것은, 상기 접착력 측정의 시험편과 동일한 방법에 의해 시험편이 부착된 피착체를 제작하고, 이 시험편이 부착된 피착체를 사용하여, 온도 사이클 시험을 실시한 후, 상기와 동일한 방법에 의해 접착력을 측정함으로써 확인할 수 있다.
구체적으로는, -40 ℃ 에서 30 분간 유지 후, 100 ℃ 에서 30 분간 유지하는 조작을 1 사이클로 하고, 100 사이클 반복하는 온도 사이클 시험 후에, 시험편과 피착체의 접착력을 23 ℃ 에 있어서 측정했을 때에, 그 접착력이, 온도 사이클 시험을 실시하지 않은 시험편의 23 ℃ 에 있어서의 접착력에 비해, 30 ％ 이상으로 유지되는 것이 바람직하고, 60 ％ 이상으로 유지되는 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 경화물은, 예를 들어 광학 부품이나 성형체의 원료, 접착제, 코팅제, 봉지재 등으로서 바람직하게 사용된다. 특히, 본 발명의 경화물은, 광 소자의 고휘도화에 수반하는 광 소자 고정재의 열화에 관한 문제를 해결할 수 있으므로, 광 소자 고정재로서 바람직하게 사용할 수 있다.
3) 경화성 조성물의 사용 방법
본 발명의 제 3 은, 본 발명의 경화성 조성물을, 광 소자용 접착제 또는 광 소자용 밀봉제 등의 광 소자 고정재용 조성물로서 사용하는 방법이다.
광 소자로는, LED, LD 등의 발광 소자, 수광 소자, 복합 광 소자, 광 집적 회로 등을 들 수 있다.
〈광 소자용 접착제〉
본 발명의 경화성 조성물은, 광 소자용 접착제로서 바람직하게 사용할 수 있다.
본 발명의 경화성 조성물을 광 소자용 접착제로서 사용하는 방법으로는, 접착의 대상으로 하는 재료 (광 소자와 그 기판 등) 의 일방 또는 양방의 접착면에 그 조성물을 도포하고, 압착한 후, 가열 경화시켜, 접착의 대상으로 하는 재료끼리를 강고하게 접착시키는 방법을 들 수 있다.
광 소자를 접착하기 위한 주된 기판 재료로는, 소다라임 유리, 내열성 경질 유리 등의 유리류 ; 세라믹스 ; 철, 구리, 알루미늄, 금, 은, 백금, 크롬, 티탄 및 이들 금속의 합금, 스테인리스 (SUS302, SUS304, SUS304L, SUS309 등) 등의 금속 류 ; 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 에틸렌-아세트산비닐 공중합체, 폴리스티렌, 폴리카보네이트, 폴리메틸펜텐, 폴리술폰, 폴리에테르에테르케톤, 폴리에테르술폰, 폴리페닐렌술파이드, 폴리에테르이미드, 폴리이미드, 폴리아미드, 아크릴 수지, 노르보르넨계 수지, 시클로올레핀 수지, 유리 에폭시 수지 등의 합성 수지 ; 등을 들 수 있다.
가열 경화시킬 때의 가열 온도는, 사용하는 경화성 조성물 등에 따라 상이하기도 하지만, 통상 100 ∼ 200 ℃ 이다. 가열 시간은, 통상 10 분 내지 20 시간, 바람직하게는 30 분 내지 10 시간이다.
〈광 소자용 밀봉제〉
본 발명의 경화성 조성물은, 광 소자 밀봉체의 밀봉제로서 바람직하게 사용할 수 있다.
본 발명의 경화성 조성물을 광 소자용 밀봉제로서 사용하는 방법으로는, 예를 들어 그 조성물을 원하는 형상으로 성형해, 광 소자를 내포한 성형체를 얻은 후, 그것을 가열 경화시킴으로써 광 소자 밀봉체를 제조하는 방법 등을 들 수 있다.
본 발명의 경화성 조성물을 원하는 형상으로 성형하는 방법으로는, 특별히 한정되는 것은 아니고, 통상적인 트랜스퍼 성형법이나, 주형법 등의 공지된 몰드법을 채용할 수 있다.
가열 경화할 때의 가열 온도는, 사용하는 경화성 조성물 등에 따라 상이하기도 하지만, 통상 100 ∼ 200 ℃ 이다. 가열 시간은, 통상 10 분 내지 20 시간, 바람직하게는 30 분 내지 10 시간이다.
얻어지는 광 소자 밀봉체는, 본 발명의 경화성 조성물을 사용하고 있으므로, 광 소자에, 백색이나 청색 발광 LED 등의, 발광의 피크 파장이 400 ∼ 490 ㎚ 로 단파장인 것을 사용해도, 열이나 광에 의해 착색 열화하지 않는 투명성, 내열성이 우수한 것이다.
실시예
다음으로 실시예 및 비교예에 의해 본 발명을 더 상세하게 설명하지만, 본 발명은 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
(중량 평균 분자량 측정)
하기 제조예에서 얻은 실란 화합물 중합체의 중량 평균 분자량 (Mw) 은 표준 폴리스티렌 환산값으로 하고, 이하의 장치 및 조건으로 측정하였다.
장치명 : HLC-8220GPC, 토소사 제조
칼럼 : TSKgelGMHXL, TSKgelGMHXL, 및 TSKgel2000HXL 을 순차 연결한 것
용매 : 테트라하이드로푸란
주입량 : 80 ㎕
측정 온도 : 40 ℃
유속 : 1 ㎖/분
검출기 : 시차굴절계
(IR 스펙트럼의 측정)
제조예에서 얻은 실란 화합물 중합체의 IR 스펙트럼은, 푸리에 변환 적외 분광 광도계 (Spectrum100, 퍼킨엘머사 제조) 를 사용해 측정하였다.
(제조예 1)
300 ㎖ 의 가지형 플라스크에, 메틸트리에톡시실란 (신에츠 화학 공업사 제조) 71.37 g (400 m㏖) 을 주입한 후, 내용물을 교반하면서, 인산 0.20 g (2 m㏖) 을 증류수 21.6 ㎖ 에 용해해 얻은 인산 수용액을 30 ℃ 에서 첨가하였다. 인산 수용액의 첨가 후, 30 ℃ 에서 2 시간, 이어서 70 ℃ 에서 5 시간, 내용물의 교반을 계속하였다.
이어서, 물층의 pH 가 4 가 될 때까지, 유기층을 정제수로 반복해 세정한 후, 유기층을 이배퍼레이터로 농축하였다. 얻어진 농축물을 진공 건조시킴으로써, 실란 화합물 중합체 1 을 53.5 g 얻었다. 실란 화합물 중합체 1 의 중량 평균 분자량은 8780, 분자량 분포는 5.25 였다.
실란 화합물 중합체 1 의 IR 스펙트럼 데이터를 이하에 나타낸다.
Si-CH3 : 1272 ㎝-1, 1409 ㎝-1, Si-O : 1132 ㎝-1
(제조예 2)
100 ㎖ 의 가지형 플라스크에, 에틸트리에톡시실란 (토쿄 화성 공업사 제조) 9.62 g (50 m㏖) 을 주입한 후, 내용물을 교반하면서, 인산 0.025 g (0.25 m㏖) 을 증류수 2.7 ㎖ 에 용해해 얻은 인산 수용액을 30 ℃ 에서 첨가하였다. 인산 수용액의 첨가 후, 30 ℃ 에서 2 시간, 이어서 70 ℃ 에서 5 시간, 내용물의 교반을 계속하였다.
이어서, 물층의 pH 가 4 가 될 때까지, 유기층을 정제수로 반복해 세정한 후, 유기층을 이배퍼레이터로 농축하였다. 얻어진 농축물을 진공 건조시킴으로써, 실란 화합물 중합체 2 를 5.9 g 얻었다. 실란 화합물 중합체 2 의 중량 평균 분자량은 2150, 분자량 분포는 1.96 이었다.
실란 화합물 중합체 2 의 IR 스펙트럼 데이터를 이하에 나타낸다.
Si-CH2- : 1253 ㎝-1, 1415 ㎝-1, -CH3 : 2882 ㎝-1, 2964 ㎝-1, Si-O : 1132 ㎝-1
(제조예 3)
100 ㎖ 의 가지형 플라스크에, 프로필트리에톡시실란 (토쿄 화성 공업사 제조) 10.32 g (50 m㏖) 을 주입한 후, 내용물을 교반하면서, 인산 0.025 g (0.25 m㏖) 을 증류수 2.7 ㎖ 에 용해해 얻은 인산 수용액을 30 ℃ 에서 첨가하였다. 인산 수용액의 첨가 후, 30 ℃ 에서 2 시간, 이어서 70 ℃ 에서 5 시간, 내용물의 교반을 계속하였다.
이어서, 물층의 pH 가 4 가 될 때까지, 유기층을 정제수로 반복해 세정한 후, 유기층을 이배퍼레이터로 농축하였다. 얻어진 농축물을 진공 건조시킴으로써, 실란 화합물 중합체 3 을 6.2 g 얻었다. 실란 화합물 중합체 3 의 중량 평균 분자량은 2560, 분자량 분포는 1.85 였다.
실란 화합물 중합체 3 의 IR 스펙트럼 데이터를 이하에 나타낸다.
Si-CH2- : 1253 ㎝-1, 1415 ㎝-1, -CH3 : 2958 ㎝-1, 2872 ㎝-1, -CH2- : 2931 ㎝-1, Si-O : 1132 ㎝-1
(실시예 1)
제조예 1 에서 얻은 실란 화합물 중합체 1 100 부 (질량부, 이하 동일하다) 에, (B) 성분으로서 1,3,5-N-트리스[3-(트리메톡시실릴)프로필]이소시아누레이트 1 부를 첨가하고, 전체 용량을 충분히 혼합, 탈포함으로써 경화성 조성물 1 을 얻었다.
(실시예 2 ∼ 18, 비교예 1 ∼ 5)
표 1 에 나타내는 비율로 각 성분을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1 와 마찬가지로 해 실시예 2 ∼ 18, 비교예 1 ∼ 5 의 경화성 조성물 2 ∼ 18, 1r ∼ 5r 을 얻었다.
표 1 중의 (A1) ∼ (A3), (B1), (C1) 는 이하와 같다.
(A1) : 실란 화합물 중합체 1
(A2) : 실란 화합물 중합체 2
(A3) : 실란 화합물 중합체 3
(B1) : 1,3,5-N-트리스[3-(트리메톡시실릴)프로필]이소시아누레이트
(C1) : N,N'-비스[3-(트리메톡시실릴프로필)]우레아
실시예 1 ∼ 18 및 비교예 1 ∼ 5 에서 얻은 경화성 조성물 1 ∼ 18, 1r ∼ 5r 의 경화물에 대해, 하기와 같이 해, 접착력, 온도 사이클 시험 후의 접착력, 초기 투과율, 가열 후 투과율을 측정하고, 접착성, 온도 변화에 대한 내구성, 초기 투명성, 내열성 (가열 후 투명성) 을 확인하였다. 측정 결과 및 평가를 하기 표 2 에 나타낸다.
(접착력 시험)
가로세로 2 ㎜ 의 실리콘 칩의 미러면에, 실시예 1 ∼ 18 및 비교예 1 ∼ 5 에서 얻은 경화성 조성물 1 ∼ 18, 1r ∼ 5r 의 각각을 두께가 약 2 ㎛ 가 되도록 도포하고, 도포면을 피착체 (은 도금 구리판) 상에 얹어 압착하였다. 그 후, 170 ℃ 에서 2 시간 가열 처리해 경화시켜 시험편이 부착된 피착체를 얻었다. 이 시험편이 부착된 피착체를, 미리 소정 온도 (23 ℃, 100 ℃) 로 가열한 본드 테스터 (시리즈 4000, 데이지사 제조) 의 측정 스테이지 상에 30 초간 방치하고, 피착체로부터 50 ㎛ 높이의 위치로부터, 스피드 200 ㎛/s 로 접착면에 대해 수평 방향 (전단 방향) 으로 응력을 가해, 23 ℃ 및 100 ℃ 에 있어서의, 시험편과 피착체의 접착력 (N/2 mm□) 을 측정하였다.
(온도 변화에 대한 내구성 평가)
상기 접착력 측정에 사용한 시험편이 부착된 피착체와 동일한 시험편이 부착된 피착체를 제작하고, 이 시험편이 부착된 피착체를 사용하여, 냉열 충격 장치 (TSA-71S, 에스펙사 제조) 로 -40 ℃ 에서 30 분간 유지 후, 100 ℃ 에서 30 분간 유지하는 조작을 100 사이클 반복하였다. 상기 온도 사이클 시험 후, 상기와 동일한 방법에 의해 시험편과 피착체의 접착력을 23 ℃ 에서 측정하였다.
온도 사이클 시험 후의 시험편과 피착체의 접착력이, 상기 접착력 시험으로 얻은, 23 ℃ 에 있어서의 접착력을 기준으로 해서, 60 ％ 이상일 때를 「A」, 30 ％ 이상 60 ％ 미만일 때를 「B」, 30 ％ 미만일 때를 「C」로 평가하였다.
(초기 투과율의 측정)
실시예 1 ∼ 18 및 비교예 1 ∼ 5 에서 얻은 경화성 조성물 1 ∼ 18, 1r ∼ 5r 의 각각을, 길이 25 mm, 폭 20 mm, 두께 1 mm 가 되도록 주형에 흘려 넣고, 140 ℃ 에서 6 시간 가열해 경화시켜, 시험편을 각각 제작하였다. 얻어진 시험편에 대해, 분광 광도계 (MPC-3100, 시마즈 제작소사 제조) 로, 파장 400 ㎚, 450 ㎚ 의 초기 투과율 (％) 을 측정하였다.
(가열 후 투과율의 측정)
초기 투과율을 측정한 각 시험편을 150 ℃ 의 오븐 중에 500 시간 정치하고, 재차 파장 400 ㎚, 450 ㎚ 의 투과율 (％) 을 측정하였다. 이것을 가열 후 투과율로 하였다.
표 2 로부터 이하를 알 수 있다.
실시예 1 ∼ 18 에서 얻어진 경화성 조성물의 경화물은, 접착력, 온도 변화에 대한 내구성, 초기 투명성, 가열 후 투명성이 우수하였다. 특히, 실시예 9 ∼ 14, 16, 18 에서 나타내는 바와 같이, (B) 성분에 추가로, (C) 성분을 사용함으로써, 보다 접착력이 우수한 것이 된다.
한편, 비교예 1 ∼ 3 에서 얻어진, (A) 성분만을 경화시켜 얻어진 경화물은, 접착력이 낮고, 또 온도 변화에 대한 내구성도 열등하였다.
또, 비교예 4, 5 에서 나타내는 바와 같이, (B) 성분을 함유 하지 않고, (A) 성분과 (C) 성분을 함유하는 경화성 조성물을 경화시킨 경우, 본원 발명의 효과는 얻어지지 않을 뿐만 아니라, 오히려 경화물의 접착력이 크게 저하한다.
Claims (9)
- 하기 (A) 성분과 (B) 성분을 (A) 성분과 (B) 성분의 질량비로, [(A) 성분 : (B) 성분] = 100 : 0.3 ∼ 100 : 90 의 비율로 함유하는 것을 특징으로 하는 경화성 조성물:
(A) 성분 : 하기 식 (a-1)
[식 중, R1 은 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 3 ∼ 10 의 시클로알킬기, 및 무치환 혹은 치환기를 갖는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기로부터 선택되는 기를 나타내고, Z 는 수산기, 탄소수 1 ∼ 10 의 알콕시기 또는 할로겐 원자를 나타낸다. m 은 양의 정수를 나타내고, n, o 는 각각 독립적으로, 0 또는 양의 정수를 나타낸다. R1 끼리, Z 끼리는, 서로 동일해도 되고, 상이해도 된다] 로 나타내는 실란 화합물 중합체
(B) 성분 : 하기 식 (b-1) 또는 식 (b-2):
(식 중, Ra 는 수산기, 탄소수 1 ∼ 10 의 알콕시기 또는 할로겐 원자를 나타내고, Rb 는 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기 또는 무치환 혹은 치환기를 갖는 아릴기를 나타낸다. 복수의 Ra 끼리, Rb 끼리는 각각 동일해도 되고 상이해도 된다. t 는 1 ∼ 10 의 정수를 나타낸다)로 나타내는 화합물. - 제 1 항에 있어서,
상기 (A) 성분의 실란 화합물 중합체의 중량 평균 분자량이, 1,000 ∼ 30,000 인 경화성 조성물. - 제 1 항에 있어서,
추가로, 하기 (C) 성분을 함유하는 경화성 조성물:
(C) 성분 : 분자 내에, 우레아 구조를 갖는 실란 커플링제. - 제 1 항에 있어서,
광 소자 고정재용 조성물인 경화성 조성물. - 제 1 항에 기재된 경화성 조성물을 경화시켜 이루어지는 경화물.
- 제 5 항에 있어서,
광 소자 고정재인 경화물. - 제 1 항에 기재된 경화성 조성물을, 광 소자 고정재용 접착제로서 사용하는 방법.
- 제 1 항에 기재된 경화성 조성물을, 광 소자 고정재용 밀봉제로서 사용하는 방법.
- 삭제
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JPJP-P-2013-195835 | 2013-09-20 | ||
| JP2013195835 | 2013-09-20 | ||
| PCT/JP2014/074935 WO2015041341A1 (ja) | 2013-09-20 | 2014-09-19 | 硬化性組成物、硬化物および硬化性組成物の使用方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20160058788A KR20160058788A (ko) | 2016-05-25 |
| KR102213302B1 true KR102213302B1 (ko) | 2021-02-05 |
Family
ID=52688988
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020167006779A KR102213302B1 (ko) | 2013-09-20 | 2014-09-19 | 경화성 조성물, 경화물 및 경화성 조성물의 사용 방법 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9540490B2 (ko) |
| EP (1) | EP3034560A4 (ko) |
| JP (1) | JP6430388B2 (ko) |
| KR (1) | KR102213302B1 (ko) |
| CN (1) | CN105531324B (ko) |
| MY (1) | MY176313A (ko) |
| TW (2) | TWI663214B (ko) |
| WO (1) | WO2015041341A1 (ko) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105745253A (zh) * | 2013-09-20 | 2016-07-06 | 琳得科株式会社 | 固化性组合物、固化物和固化性组合物的使用方法 |
| CN106833505B (zh) * | 2017-02-14 | 2020-09-29 | 东莞市博君来胶粘材料科技有限公司 | 一种耐高温的单组份室温硫化硅酮密封胶及其制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7119359B2 (ja) * | 2017-11-30 | 2022-08-17 | ブラザー工業株式会社 | 液体吐出装置 |
Family Cites Families (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1063288A (en) * | 1973-11-21 | 1979-09-25 | Melvin D. Beers | Curable compositions and process |
| US4788170A (en) * | 1987-07-06 | 1988-11-29 | General Electric Company | Method for preparing tin complex curing catalyst |
| JPH07119359B2 (ja) * | 1987-08-28 | 1995-12-20 | 東芝シリコ−ン株式会社 | 電気・電子部品用プライマ−組成物 |
| US4959407A (en) * | 1989-06-01 | 1990-09-25 | General Electric Company | RTV silicones having bis(ureido)silane chain extenders and aminoxy siloxane crosslinkers |
| JP2001123119A (ja) * | 1999-10-27 | 2001-05-08 | Dainippon Toryo Co Ltd | コーティング組成物 |
| KR20040070225A (ko) * | 2001-12-14 | 2004-08-06 | 아사히 가세이 가부시키가이샤 | 저굴절률 박막 형성용 코팅 조성물 |
| JP4734832B2 (ja) | 2003-05-14 | 2011-07-27 | ナガセケムテックス株式会社 | 光素子用封止材 |
| DE102004006612A1 (de) * | 2004-02-10 | 2005-08-25 | Degussa Ag | Keramischer Wandverkleidungsverbund |
| JP4963781B2 (ja) * | 2004-02-25 | 2012-06-27 | リンテック株式会社 | ポリシルセスキオキサングラフト共重合体の製造方法、粘着剤および粘着シート |
| JP2005263869A (ja) | 2004-03-16 | 2005-09-29 | Nagase Chemtex Corp | 光半導体封止用樹脂組成物 |
| JP2006073950A (ja) * | 2004-09-06 | 2006-03-16 | Kansai Electric Power Co Inc:The | 高耐熱半導体装置 |
| JP2006328231A (ja) | 2005-05-26 | 2006-12-07 | Nagase Chemtex Corp | 光素子用封止樹脂組成物 |
| WO2008010545A1 (en) * | 2006-07-21 | 2008-01-24 | Kaneka Corporation | Polysiloxane composition, molded body obtained from the same, and optodevice member |
| US8399592B2 (en) * | 2007-04-17 | 2013-03-19 | Kaneka Corporation | Polyhedral polysiloxane modified product and composition using the modified product |
| JP2008285503A (ja) * | 2007-05-15 | 2008-11-27 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 防汚コーティング液 |
| CN101802712B (zh) * | 2007-09-11 | 2013-03-20 | 日产化学工业株式会社 | 含有具有带氮的甲硅烷基的聚合物的、抗蚀剂下层膜形成用组合物 |
| CN103360601B (zh) * | 2008-02-14 | 2016-04-13 | 琳得科株式会社 | 由聚有机硅氧烷化合物构成的成型材料、密封材料及光元件密封体 |
| TWI443167B (zh) * | 2008-02-19 | 2014-07-01 | Lintec Corp | And a polyorganosiloxane compound as a main component |
| JP5526823B2 (ja) * | 2009-02-24 | 2014-06-18 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン樹脂で封止された光半導体装置 |
| JP5549124B2 (ja) * | 2009-06-16 | 2014-07-16 | Ｊｓｒ株式会社 | ポジ型感放射線性組成物、層間絶縁膜及びその形成方法 |
| JP4964928B2 (ja) * | 2009-09-15 | 2012-07-04 | 信越化学工業株式会社 | アンダーフィル材組成物及び光半導体装置 |
| TWI504681B (zh) * | 2010-03-08 | 2015-10-21 | Lintec Corp | A hardening composition, a hardened product, and a hardening composition |
| KR20110132521A (ko) * | 2010-06-02 | 2011-12-08 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 우레이도 실란 화합물 및 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물 |
| JP2012111850A (ja) * | 2010-11-25 | 2012-06-14 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | シリコーン樹脂組成物、ならびに、これを用いて得られるシリコーン樹脂含有構造体および光半導体素子封止体 |
| US20130295374A1 (en) * | 2010-12-02 | 2013-11-07 | Jie Tang | Graphene sheet film connected with carbon nanotubes, method for producing same, and graphene sheet capacitor using same |
| JP5472166B2 (ja) * | 2011-03-15 | 2014-04-16 | Ｊｓｒ株式会社 | 硬化性組成物、トレンチ埋め込み方法、硬化膜および半導体発光素子 |
| JP5914991B2 (ja) * | 2011-06-01 | 2016-05-11 | 横浜ゴム株式会社 | 加熱硬化性シリコーン樹脂組成物 |
| JP5880556B2 (ja) * | 2011-07-04 | 2016-03-09 | Jnc株式会社 | イソシアヌル骨格、エポキシ基およびＳｉＨ基を有するオルガノポリシロキサンまたはシルセスキオキサン骨格を含む化合物および該化合物を密着付与材として含む熱硬化性樹脂組成物、硬化物、および光半導体用封止材 |
| JP5991523B2 (ja) * | 2011-08-25 | 2016-09-14 | セメダイン株式会社 | 常温湿気硬化性接着剤組成物 |
| JP6036054B2 (ja) * | 2012-03-22 | 2016-11-30 | 日立化成株式会社 | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物およびそれを用いた半導体装置 |
| KR101983423B1 (ko) * | 2012-03-23 | 2019-09-10 | 린텍 가부시키가이샤 | 경화성 조성물, 경화물 및 경화성 조성물의 사용 방법 |
| EP2839953B1 (en) * | 2012-03-29 | 2020-08-05 | Lintec Corporation | Gas barrier laminate, method for producing same, member for electronic devices, and electronic device |
| US20140187732A1 (en) * | 2013-01-02 | 2014-07-03 | PosiBond LLC | Grout and mortar compositions |
| WO2014133103A1 (ja) * | 2013-02-28 | 2014-09-04 | リンテック株式会社 | 硬化性組成物、硬化物、硬化性組成物の使用方法、並びに、光素子封止体及びその製造方法 |
| JP6361624B2 (ja) * | 2014-10-17 | 2018-07-25 | 信越化学工業株式会社 | 活性エネルギー線硬化型シリコーンコーティング組成物及び被覆物品 |
-
2014
- 2014-09-19 KR KR1020167006779A patent/KR102213302B1/ko active IP Right Grant
- 2014-09-19 EP EP14845548.8A patent/EP3034560A4/en not_active Withdrawn
- 2014-09-19 US US15/023,199 patent/US9540490B2/en active Active
- 2014-09-19 WO PCT/JP2014/074935 patent/WO2015041341A1/ja active Application Filing
- 2014-09-19 MY MYPI2016700926A patent/MY176313A/en unknown
- 2014-09-19 CN CN201480051659.8A patent/CN105531324B/zh active Active
- 2014-09-19 JP JP2015537987A patent/JP6430388B2/ja active Active
- 2014-09-22 TW TW108110618A patent/TWI663214B/zh active
- 2014-09-22 TW TW103132587A patent/TWI664237B/zh active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7119359B2 (ja) * | 2017-11-30 | 2022-08-17 | ブラザー工業株式会社 | 液体吐出装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP6430388B2 (ja) | 2018-11-28 |
| MY176313A (en) | 2020-07-28 |
| TWI663214B (zh) | 2019-06-21 |
| EP3034560A4 (en) | 2017-04-05 |
| WO2015041341A1 (ja) | 2015-03-26 |
| CN105531324A (zh) | 2016-04-27 |
| KR20160058788A (ko) | 2016-05-25 |
| US20160229961A1 (en) | 2016-08-11 |
| TWI664237B (zh) | 2019-07-01 |
| TW201522510A (zh) | 2015-06-16 |
| US9540490B2 (en) | 2017-01-10 |
| CN105531324B (zh) | 2018-09-21 |
| JPWO2015041341A1 (ja) | 2017-03-02 |
| EP3034560A1 (en) | 2016-06-22 |
| TW201922933A (zh) | 2019-06-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6761491B2 (ja) | 硬化性組成物、硬化物および硬化性組成物の使用方法 | |
| JP5744221B2 (ja) | 硬化性組成物、硬化物および硬化性組成物の使用方法 | |
| KR102672356B1 (ko) | 경화성 조성물, 경화성 조성물의 제조 방법, 경화물, 경화성 조성물의 사용 방법, 및 광 디바이스 | |
| KR101768246B1 (ko) | 경화성 조성물, 경화물 및 경화성 조성물의 사용 방법 | |
| KR102073546B1 (ko) | 경화성 폴리실세스퀴옥산 화합물, 그 제조 방법, 경화성 조성물, 경화물, 및 경화성 조성물 등의 사용 방법 | |
| KR101824289B1 (ko) | 경화성 조성물, 경화물 및 경화성 조성물의 사용 방법 | |
| KR101732211B1 (ko) | 경화성 조성물, 경화물 및 경화성 조성물의 사용 방법 | |
| KR102105811B1 (ko) | 경화성 조성물, 경화물, 경화성 조성물의 사용 방법, 그리고, 광 소자 밀봉체 및 그 제조 방법 | |
| JP6046898B2 (ja) | 硬化性組成物、硬化物および硬化性組成物の使用方法 | |
| KR102213302B1 (ko) | 경화성 조성물, 경화물 및 경화성 조성물의 사용 방법 | |
| KR102244168B1 (ko) | 경화성 폴리실세스퀴옥산 화합물, 그 제조 방법, 경화성 조성물, 경화물 및 경화성 조성물의 사용 방법 | |
| WO2015041344A1 (ja) | 硬化性組成物、硬化物および硬化性組成物の使用方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |