JP6046898B2 - 硬化性組成物、硬化物および硬化性組成物の使用方法 - Google Patents
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Description
また、近年、硬化性組成物は、光素子封止体を製造する際に、光素子用接着剤や光素子用封止剤等の光素子固定材用組成物としても利用されてきている。
しかしながら、特許文献1〜3に記載されたポリシルセスキオキサン化合物を主成分とする光素子固定材用組成物の硬化物であっても、十分な接着力を保ちつつ、耐熱性及び透明性を得るのは困難な場合があった。
しかしながら、これらの組成物を用いる場合であっても、経時変化に伴う十分な耐光劣化性を満足することができなかったり、接着力が低下する場合があった。
従って、耐熱性、透明性により優れ、高い接着力を有する硬化物が得られる硬化性組成物の開発が切望されている。
〔1〕(A)分子内に、下記式(i)、(ii)及び(iii)
で表される繰り返し単位のうち、(i)及び(ii)、(i)及び(iii)、(ii)及び(iii)、又は(i)、(ii)及び(iii)の繰り返し単位を有し、重量平均分子量が、1,000〜30,000であるシラン化合物共重合体と、
(C)ホウ素化合物を、前記(A)100質量部に対して、0質量部超2質量部以下含有することを特徴とする硬化性組成物。
前記(A)と(B)の質量比で、(A):(B)=95:5〜80:20の割合で含有することを特徴とする請求項1に記載の硬化性組成物。
(式中、R1は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表し、Dは、単結合又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の2価の有機基を表す。R3は炭素数1〜6のアルキル基を表し、X1はハロゲン原子を表し、pは0〜3の整数を表す。)
で表されるシラン化合物(1)の少なくとも一種、及び
式(2):R2Si(OR4)q(X2)3−q
(式中、R2は、炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基を表し、R4は炭素数1〜6のアルキル基を表し、X2はハロゲン原子を表し、qは0〜3の整数を表す。)
で表されるシラン化合物(2)の少なくとも一種を含むシラン化合物の混合物を縮合させて得られる、重量平均分子量が、1,000〜30,000であるシラン化合物共重合体と、(C)ホウ素化合物を、前記(A’)100質量部に対して、0質量部超2質量部以下含有することを特徴とする硬化性組成物。
前記(A’)と(B)の質量比で、(A’):(B)=95:5〜80:20の割合で含有することを特徴とする〔4〕に記載の硬化性組成物。
〔8〕前記(C)のホウ素化合物が、下記式(3)
〔9〕前記(C)のホウ素化合物が、ボロントリフルオリド錯体、ボロン酸類及びボロン酸アルキルエステル類からなる群から選ばれる少なくとも一種である〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載の硬化性組成物。
〔10〕光素子固定材用組成物である〔1〕〜〔9〕のいずれかに記載の硬化性組成物。
〔11〕〔1〕〜〔10〕のいずれかに記載の硬化性組成物を硬化してなる硬化物。
〔12〕光素子固定材である〔11〕に記載の硬化物。
〔13〕〔10〕に記載の硬化性組成物を、光素子用接着剤として使用する方法。
〔14〕〔10〕に記載の硬化性組成物を、光素子用封止剤として使用する方法。
本発明の硬化性組成物は、光素子固定材を形成する際に使用することができ、特に、光素子用接着剤、及び光素子用封止剤として好適に使用することができる。
本発明の硬化性組成物は、(A)分子内に、下記式(i)、(ii)及び(iii)
本発明の硬化性組成物は、(A)成分として、前記式(i)、(ii)及び(iii)で表される繰り返し単位のうち、(i)及び(ii)、(i)及び(iii)、(ii)及び(iii)、又は(i)、(ii)及び(iii)の繰り返し単位を有し、重量平均分子量が、1,000〜30,000であるシラン化合物共重合体(以下、「シラン化合物共重合体(A)」ということがある。)を含有する。
シラン化合物共重合体(A)は、(i)、(ii)、(iii)で表される繰り返し単位をそれぞれ一種有していてもよく、二種以上有していてもよい。
R1で表される炭素数1〜6のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基、i−ブチル基、s−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基等が挙げられる。
当該2価の有機基としては、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルケニレン基、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルキニレン基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリーレン基、置換基を有していてもよい(アルキレン基、アルケニレン基、又はアルキニレン基)と置換基を有していてもよいアリーレン基との組み合わせからなる、置換基を有していてもよい炭素数7〜20の2価の有機基等が挙げられる。
炭素数2〜20のアルケニレン基としては、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、ペンテニレン基等が挙げられる。
炭素数2〜20のアルキニレン基としては、エチニレン基、プロピニレン基等が挙げられる。
炭素数6〜20のアリーレン基としては、o−フェニレン基、m−フェニレン基、p−フェニレン基、2,6−ナフチレン基、1,5−ナフチレン基等が挙げられる。
これらの置換基は、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基及びアリーレン基等の基において任意の位置に結合していてよく、同一若しくは相異なって複数個が結合していてもよい。
R2で表される炭素数1〜20のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、i−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ドデシル基等が挙げられる。
R2で表される置換基を有していてもよいフェニル基の具体例としては、フェニル基、2−クロロフェニル基、4−メチルフェニル基、3−エチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2−メトキシフェニル基等が挙げられる。
式:R1−CH(CN)−D−で表される基及びR2の存在量は、例えば、シラン化合物共重合体(A)のNMRスペクトルを測定して定量することができる。
シラン化合物(1)は、式(1):R1−CH(CN)−D−Si(OR3)p(X1)3−pで表される化合物である。シラン化合物(1)を用いることにより、硬化後においても透明性、接着力が良好なシラン化合物共重合体を得ることができる。
式(1)中、Dは単結合又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の2価の有機基を表す。当該2価の有機基の具体例としては、シラン化合物共重合体(A)におけるDとして例示したものが挙げられる。
X1はフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を表す。
pは0〜3の整数を表す。
pが2以上のとき、OR3同士は同一であっても相異なっていてもよい。また、(3−p)が2以上のとき、X1同士は同一であっても相異なっていてもよい。
これらのシラン化合物(1)は一種単独で、或いは二種以上を組み合わせて用いることができる。
シラン化合物(2)は、式(2):R2Si(OR4)q(X2)3−qで表される化合物である。
式(2)中、R2は、炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基を表す。具体例としては、シラン化合物共重合体(A)におけるR2として例示したものが挙げられる。
X2は、前記X1と同様のハロゲン原子を表す。
qは0〜3のいずれかの整数を表す。
qが2以上のとき、OR4同士は同一であっても相異なっていてもよい。また、(3−q)が2以上のとき、X2同士は同一であっても相異なっていてもよい。
メチルクロロジメトキシシラン、メチルジクロロメトキシシラン、メチルジクロロメトキシシラン、メチルクロロジエトキシシラン、エチルクロロジメトキシシラン、エチルジクロロメトキシシラン、n−プロピルクロロジメトキシシラン、n−プロピルジクロロメトキシシラン等のアルキルハロゲノアルコキシシラン化合物類;
メチルトリクロロシラン、メチルトリブロモシラン、エチルトリクロロシラン、エチルトリブロモシラン、n−プロピルトリクロロシラン等のアルキルトリハロゲノシラン化合物類;
フェニルクロロジメトキシシラン、フェニルジクロロメトキシシラン、フェニルクロロメトキシエトキシシラン、フェニルクロロジエトキシシラン、フェニルジクロロエトキシシラン等の置換基を有していてもよいフェニルハロゲノアルコキシシラン化合物類;
フェニルトリクロロシラン、フェニルトリブロモシラン、4−メトキシフェニルトリクロロシラン、フェニルトリクロロシラン、2−エトキシフェニルトリクロロシラン、2−クロロフェニルトリクロロシラン等の置換基を有していてもよいフェニルトリハロゲノシラン化合物;が挙げられる。
これらのシラン化合物(2)は一種単独で、或いは二種以上を組み合わせて用いることができる。
シラン化合物共重合体(A’)を製造する際に用いられるシラン化合物の混合物としては、シラン化合物(1)及びシラン化合物(2)からなる混合物であっても、さらに、本発明の目的を阻害しない範囲でその他のシラン化合物を含む混合物であってもよいが、シラン化合物(1)及びシラン化合物(2)のみからなる混合物が好ましい。
酸触媒としては、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸;メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸;等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物は、前記(A)成分に加えて、(C)成分として、ホウ素化合物(以下、「ホウ素化合物(C)」ということがある。)を含有する。
(C)成分を用いることにより、アルコキシシリル基の加水分解反応が促進され、硬化性組成物のバルクの凝集力が上がり、優れた接着強度を得ることができる。
ホウ素化合物(C)は、1種単独で、或いは2種以上を組み合わせて用いることができる。
アシル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物は、前記(A)成分、(C)成分に加えて、(B)成分として、反応性環状エーテル構造を有するシランカップリング剤(以下、「シランカップリング剤(B)」ということがある。)を、前記(A)と(B)の質量比で、(A):(B)=95:5〜80:20の割合で含有するのが好ましい。シランカップリング剤(B)を用いることにより、相分離(白濁)することなく、透明性に優れ、より高い接着力を有する硬化物を得ることができる。
反応性環状エーテル構造の具体例としては、下記式(E1)〜(E3)
なかでも、式(E2)で表される基が好ましく、式(E2)で表される基であって、hが2〜8の整数である基が特に好ましい。
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン等のグリシドキシ基を有するシランカップリング剤;
(オキセタン−3−イル)メチルトリメトキシシラン、(オキセタン−3−イル)メチルトリエトキシシラン、(オキセタン−3−イル)メチルメチルジメトキシシラン、(オキセタン−3−イル)メチルメチルジエトキシシラン、(オキセタン−3−イル)メチルエチルジメトキシシラン、(オキセタン−3−イル)メチルエチルジエトキシシラン、(オキセタン−3−イル)メチルフェニルジメトキシシラン、(オキセタン−3−イル)メチルフェニルジエトキシシラン、2−(オキセタン−3’−イル)エチルトリメトキシシラン、2−(オキセタン−3’−イル)エチルトリエトキシシラン等のオキセタニル基を有するシランカップリング剤;等が挙げられる。
これらの中でも、入手容易性、及びより高い接着力を有する硬化物を得ることができる観点から、下記式(b)で表される化合物が好ましい。
シランカップリング剤(B)は一種単独で、或いは二種以上を組み合わせて用いることができる。
このような割合で(B)成分を用いることにより、透明性、接着性に優れ、さらに耐熱性に優れ、高温にしても接着力が低下しにくい硬化物が得られる硬化性組成物を得ることができる。当該観点から、(A):(B)=95:5〜85:15の割合が好ましく、92:8〜87:13の割合が特に好ましい。
他の成分としては、前記(B)以外のシランカップリング剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、希釈剤等が挙げられる。
酸無水物構造を有するシランカップリング剤を使用する場合、その使用量は、(A)成分又は(A’)成分に対して、通常、0.1〜20質量%、好ましくは0.5〜10質量%である。
フェノール系酸化防止剤としては、モノフェノール類、ビスフェノール類、高分子型フェノール類等が挙げられる。
硫黄系酸化防止剤としては、ジラウリル−3,3’−チオジプロピオネート、ジミリスチル−3,3’−チオジプロピオネート、ジステアリル−3,3’−チオジプロピオネート等が挙げられる。
紫外線吸収剤としては、サリチル酸類、ベンゾフェノン類、ベンゾトリアゾール類、ヒンダードアミン類等が挙げられる。
紫外線吸収剤は一種単独で、或いは二種以上を組み合わせて用いることができる。
紫外線吸収剤の使用量は、(A)成分又は(A’)成分に対して、通常、10質量%以下である。
光安定剤としては、例えば、ポリ[{6−(1,1,3,3,−テトラメチルブチル)アミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル}{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジン)イミノ}ヘキサメチレン{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジン)イミノ}]等のヒンダードアミン類等が挙げられる。
光安定剤の使用量は、(A)成分又は(A’)成分に対して、通常、10質量%以下である。
希釈剤としては、例えば、グリセリンジグリシジルエーテル、ブタンジオールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、アルキレンジグリシジルエーテル、ポリグリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、4−ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、ビニルシクロヘキセンジオキサイド、メチル化ビニルシクロヘキセンジオキサイド、ジグリシジルアニリン;等が挙げられる。
これらの希釈剤は一種単独で、或いは二種以上を組み合わせて用いることができる。
したがって、本発明の硬化性組成物は、光学部品や成形体の原料、接着剤、コーティング剤等として好適に使用される。特に、光素子の高輝度化に伴う、光素子固定材の劣化に関する問題を解決することができることから、本発明の硬化性組成物は、光素子固定材用組成物として好適に使用することができる。
本発明の第2は、本発明の硬化性組成物を硬化してなる硬化物である。
本発明の硬化性組成物を硬化する方法としては加熱硬化が挙げられる。硬化するときの加熱温度は、通常、100〜200℃であり、加熱時間は、通常10分から20時間、好ましくは30分から10時間である。
したがって、本発明の硬化物は、光素子の高輝度化に伴う光素子固定材の劣化に関する問題を解決することができることから、光素子固定材として好適に使用することができる。例えば、光学部品や成形体の原料、接着剤、コーティング剤等として好適に使用される。
硬化物の接着力は、23℃及び100℃において60N/2mm□以上であることが好ましく、100N/2mm□以上であることがより好ましい。
本発明の第3は、本発明の硬化性組成物を、光素子用接着剤又は光素子用封止剤等の光素子固定材用組成物として使用する方法である。
光素子としては、LED、LD等の発光素子、受光素子、複合光素子、光集積回路等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物は、光素子用接着剤として好適に使用することができる。
本発明の硬化性組成物を光素子用接着剤として使用する方法としては、接着の対象とする材料(光素子とその基板等)の一方又は両方の接着面に該組成物を塗布し、圧着した後、加熱硬化させ、接着の対象とする材料同士を強固に接着させる方法が挙げられる。
本発明の硬化性組成物は、光素子封止体の封止剤として好適に用いることができる。
本発明の硬化性組成物を光素子用封止剤として使用する方法としては、例えば、該組成物を所望の形状に成形して、光素子を内包した成形体を得た後、そのものを加熱硬化させることにより光素子封止体を製造する方法等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物を所望の形状に成形する方法としては、特に限定されるものではなく、通常のトランスファー成形法や、注型法等の公知のモールド法を採用できる。
製造例で得たシラン化合物共重合体の重量平均分子量(Mw)は標準ポリスチレン換算値とし、以下の装置及び条件にて測定した。
装置名:HLC−8220GPC、東ソー社製
カラム:TSKgelGMHXL、TSKgelGMHXL、及び、TSKgel2000HXLを順次連結したもの
溶媒:テトラヒドロフラン
注入量:80μl
測定温度:40℃
流速:1ml/分
検出器:示差屈折計
製造例で得たシラン化合物共重合体のIRスペクトルは、以下の装置を使用して測定した。
フーリエ変換赤外分光光度計(Spectrum100、パーキンエルマー社製)
300mlのナス型フラスコに、フェニルトリメトキシシラン(東京化成工業社製)20.2g(102mmol)と、2−シアノエチルトリメトキシシラン(アヅマックス社製)3.15g(18mmol)、並びに、溶媒として、アセトン96ml及び蒸留水24mlを仕込んだ後、攪拌しながら、触媒としてリン酸(関東化学社製)0.15g(1.5mmol)を加え、室温でさらに16時間攪拌を継続した。
また、シラン化合物共重合体(A1)のIRスペクトルデータを以下に示す。
Si−Ph:698cm−1,740cm−1,Si−O:1132cm−1,−CN:2259cm−1
製造例1において、フェニルトリメトキシシランの使用量を16.7g(84mmol)とし、2−シアノエチルトリメトキシシランの使用量を6.31g(36mmol)とした以外は製造例1と同様にして、シラン化合物共重合体(A2)を12.9g得た。
また、シラン化合物共重合体(A2)のIRスペクトルデータを以下に示す。
Si−Ph:698cm−1,740cm−1,Si−O:1132cm−1,−CN:2255cm−1
300mlのナス型フラスコに、フェニルトリメトキシシラン(東京化成工業社製)11.9g(60mmol)、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(東京化成工業社製)14.2g(60mmol)、並びに、溶媒として、トルエン60ml及び蒸留水30mlを仕込んだ後、攪拌しながら、触媒としてリン酸(関東化学社製)0.15g(1.5mmol)を加え、室温でさらに16時間攪拌を継続した。
また、シラン化合物共重合体(A3)のIRスペクトルデータを以下に示す。
Si−Ph:699cm−1,741cm−1,Si−O:1132cm−1,エポキシ基:1254cm−1
製造例1で得たシラン化合物共重合体(A1)100質量部に、シランカップリング剤(B)として、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン(東京化成工業社製)10質量部、ホウ素化合物(C)として、ボロントリフルオリド−モノエチルアミン錯体(東京化成工業社製)の10質量%MEK溶液1質量部(C成分として0.1質量部)を加え、全容を十分に混合、脱泡することにより、硬化性組成物(1)を得た。
シラン化合物共重合体(A1)〜(A3)、下記に示すホウ素化合物(C1)〜(C7)、シランカップリング剤(B)を、下記第1表に示す量で用い、実施例1と同様にして、実施例2〜22の硬化性組成物(2)〜(22)、比較例1〜3の硬化性組成物(1r)〜(3r)を得た。
・ホウ素化合物(C2):ボロントリフルオリド−ジブチルエーテル錯体(東京化成工業社製)の10質量%MEK溶液
・ホウ素化合物(C3):ボロントリフルオリド−テトラヒドロフラン錯体(シグマアルドリッチ社製)の10質量%MEK溶液
・ホウ素化合物(C4):ボロントリフルオリド−酢酸錯体(東京化成工業社製)の10質量%MEK溶液
・ホウ素化合物(C5):ホウ酸(関東化学社製)の10質量%メタノール溶液
・ホウ素化合物(C6):フェニルホウ酸(東京化成工業社製)の10質量%MEK溶液
・ホウ素化合物(C7):トリブチルボレート(東京化成工業社製)の10質量%MEK溶液
2mm角のシリコンチップのミラー面に、硬化性組成物(1)〜(22)、(1r)〜(3r)のそれぞれを厚さが約2μmになるよう塗布し、塗布面を被着体(銀メッキ銅板)の上に載せ圧着した。その後、180℃で2時間加熱処理して硬化させて試験片付被着体を得た。この試験片付被着体を、予め所定温度(23℃、100℃)に加熱したボンドテスター(シリーズ4000、デイジ社製)の測定ステージ上に30秒間放置し、被着体から50μmの高さの位置より、スピード200μm/sで接着面に対し水平方法(せん断方向)に応力をかけ、23℃及び100℃における、試験片と被着体との接着力(N/2mm□)を測定した。
接着力試験において、23℃及び100℃における接着力が、いずれも100N/2mm□以上である場合を「◎」、23℃における接着力が100N/2mm□以上であり、100℃における接着力が80N/2mm□以上である場合を「○」、23℃における接着力が70N/2mm□以上であり、100℃における接着力が60N/2mm□以上である場合を「△」、100℃における接着力が60N/2mm□未満である場合を「×」と評価した。
硬化性組成物(1)〜(22)、(1r)〜(3r)のそれぞれを、長さ25mm、幅20mm、厚さ1mmとなるように鋳型に流し込み、140℃で6時間加熱して硬化させ、試験片をそれぞれ作製した。得られた試験片につき、分光光度計(MPC−3100、島津製作所社製)にて、波長400nm、450nmの初期透過率(%)を測定した。
初期透過率測定において、400nmの透過率が80%以上を「○」、70%以上80%未満を「△」、70%未満を「×」と評価した。
初期透過率を測定した各試験片を150℃のオーブン中に500時間静置し、再度、波長400nm、450nmの透過率(%)を測定した。これを加熱後透過率とした。
加熱後透過率測定において、400nmの透過率が、初期透過率の80%以上であれば「○」、70%以上80%未満であれば「△」、70%未満であれば「×」と評価した。
測定結果及び評価を下記第1表に示す。
一方、比較例1〜3の硬化性組成物(1r)〜(3r)の硬化物は、接着性、接着耐熱性に劣っていた。また、比較例2の硬化性組成物(2r)の硬化物は、加熱することで透過率が大きく低下した。
Claims (14)
- (A)分子内に、下記式(i)、(ii)及び(iii)
で表される繰り返し単位のうち、前記(i)及び(ii)で表される繰り返し単位、(i)及び(iii)で表される繰り返し単位、(ii)及び(iii)で表される繰り返し単位、又は、(i)、(ii)及び(iii)で表される繰り返し単位のいずれかを有し、重量平均分子量が、1,000〜30,000であるシラン化合物共重合体と、
(C)下記式(3)
- (A)分子内に、下記式(i)、(ii)及び(iii)
で表される繰り返し単位のうち、前記(i)及び(ii)で表される繰り返し単位、(i)及び(iii)で表される繰り返し単位、(ii)及び(iii)で表される繰り返し単位、又は、(i)、(ii)及び(iii)で表される繰り返し単位のいずれかを有し、重量平均分子量が、1,000〜30,000であるシラン化合物共重合体と、
(C)ボロントリフルオリド錯体、ボロン酸及びボロン酸アルキルエステルからなる群から選ばれる少なくとも一種のホウ素化合物を、前記(A)100質量部に対して、0質量部超2質量部以下含有することを特徴とする硬化性組成物。 - さらに、(B)反応性環状エーテル構造を有するシランカップリング剤を、
前記(A)と(B)の質量比で、(A):(B)=95:5〜80:20の割合で含有することを特徴とする請求項1又は2に記載の硬化性組成物。 - 前記(A)のシラン化合物共重合体が、式:R1−CH(CN)−D−で表される基の存在量(〔R1−CH(CN)−D〕)とR2の存在量(〔R2〕)のモル比で、〔R1−CH(CN)−D〕:〔R2〕=5:95〜50:50のシラン化合物共重合体である請求項1〜3のいずれかに記載の硬化性組成物。
- (A’)式(1):R1−CH(CN)−D−Si(OR3)p(X1)3−p
(式中、R1は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表し、Dは、単結合、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルケニレン基、又は、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルキニレン基を表す。R3は炭素数1〜6のアルキル基を表し、X1はハロゲン原子を表し、pは0〜3の整数を表す。)
で表されるシラン化合物(1)の少なくとも一種、及び
式(2):R2Si(OR4)q(X2)3−q
(式中、R2は、炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基を表し、R4は炭素数1〜6のアルキル基を表し、X2はハロゲン原子を表し、qは0〜3の整数を表す。)
で表されるシラン化合物(2)の少なくとも一種を含むシラン化合物の混合物を縮合させて得られる、重量平均分子量が、1,000〜30,000であるシラン化合物共重合体と、
(C)下記式(3)
- (A’)式(1):R1−CH(CN)−D−Si(OR3)p(X1)3−p
(式中、R1は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表し、Dは、単結合、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルケニレン基、又は、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルキニレン基を表す。R3は炭素数1〜6のアルキル基を表し、X1はハロゲン原子を表し、pは0〜3の整数を表す。)
で表されるシラン化合物(1)の少なくとも一種、及び
式(2):R2Si(OR4)q(X2)3−q
(式中、R2は、炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基を表し、R4は炭素数1〜6のアルキル基を表し、X2はハロゲン原子を表し、qは0〜3の整数を表す。)
で表されるシラン化合物(2)の少なくとも一種を含むシラン化合物の混合物を縮合させて得られる、重量平均分子量が、1,000〜30,000であるシラン化合物共重合体と、
(C)ボロントリフルオリド錯体、ボロン酸及びボロン酸アルキルエステルからなる群から選ばれる少なくとも一種のホウ素化合物を、前記(A’)100質量部に対して、0質量部超2質量部以下含有することを特徴とする硬化性組成物。 - さらに、(B)反応性環状エーテル構造を有するシランカップリング剤を、
前記(A’)と(B)の質量比で、(A’):(B)=95:5〜80:20の割合で含有することを特徴とする請求項5又は6に記載の硬化性組成物。 - 前記(A’)のシラン化合物共重合体が、シラン化合物(1)とシラン化合物(2)とを、モル比で、〔シラン化合物(1)〕:〔シラン化合物(2)〕=5:95〜50:50の割合で縮合させて得られるシラン化合物共重合体である請求項5〜7のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 前記(B)のシランカップリング剤が、シクロヘキセンオキシド基を有するシランカップリング剤であることを特徴とする請求項3、4、7又は8のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 光素子固定材用組成物である請求項1〜9のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の硬化性組成物を硬化してなる硬化物。
- 光素子固定材である請求項11に記載の硬化物。
- 請求項10に記載の硬化性組成物を、光素子用接着剤として使用する方法。
- 請求項10に記載の硬化性組成物を、光素子用封止剤として使用する方法。
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