JP6430388B2 - 硬化性組成物、硬化物および硬化性組成物の使用方法 - Google Patents
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Description
光素子には、半導体レーザー(LD)等の各種レーザーや発光ダイオード(LED)等の発光素子、受光素子、複合光素子、光集積回路等がある。近年においては、発光のピーク波長がより短波長である青色光や白色光の光素子が開発され広く使用されてきている。このような発光のピーク波長の短い発光素子の高輝度化が飛躍的に進み、これに伴い光素子の発熱量がさらに大きくなっていく傾向にある。
しかしながら、特許文献1〜3に記載されたポリシルセスキオキサン化合物を主成分とする光素子固定材用組成物の硬化物であっても、十分な接着力を保ちつつ、耐熱性及び透明性を得るのが困難な場合があった。
従って、透明性、耐熱性、接着性に優れ、かつ、温度変化に対する耐久性にも優れる硬化物が得られる硬化性組成物の開発が切望されている。
(A)成分:下記式(a−1)
で示されるシラン化合物重合体
(B)成分:分子内に、イソシアヌレート骨格を有するシランカップリング剤
〔2〕前記(A)成分のシラン化合物重合体の重量平均分子量が、1,000〜30,000である、〔1〕に記載の硬化性組成物。
〔3〕前記(B)成分のシランカップリング剤が、下記式(b−1)又は式(b−2)で示される化合物である、〔1〕に記載の硬化性組成物。
〔4〕さらに、下記の(C)成分を含有する、〔1〕に記載の硬化性組成物。
(C)成分:分子内に、ウレア構造を有するシランカップリング剤
〔5〕光素子固定材用組成物である、〔1〕に記載の硬化性組成物。
〔6〕前記〔1〕に記載の硬化性組成物を硬化してなる硬化物。
〔7〕光素子固定材である〔7〕に記載の硬化物。
〔8〕前記〔1〕に記載の硬化性組成物を、光素子固定材用接着剤として使用する方法。
〔9〕前記〔1〕に記載の硬化性組成物を、光素子固定材用封止剤として使用する方法。
本発明の硬化性組成物は、光素子固定材を形成する際に使用することができ、特に、光素子用接着剤、及び光素子用封止剤として好適に使用することができる。
本発明の硬化性組成物に用いる(A)成分は、下記式(a−1)で示されるシラン化合物重合体(A)である。
炭素数1〜10のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、t−ブトキシ基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
これらの中でも、Zは、水酸基又は炭素数1〜10のアルコキシ基が好ましく、水酸基又は炭素数1〜6のアルコキシ基がより好ましい。
mは正の整数を表し、n、oはそれぞれ独立して、0または正の整数を表す。
シラン化合物重合体(A)が共重合体である場合、シラン化合物重合体(A)は、ランダム共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体、交互共重合体等のいずれの共重合体であってもよい。また、シラン化合物重合体(A)の構造は、ラダー型構造、ダブルデッカー型構造、籠型構造、部分開裂籠型構造、環状型構造、ランダム型構造のいずれの構造であってもよい。
重量平均分子量(Mw)は、例えば、テトラヒドロフラン(THF)を溶媒とするゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)による標準ポリスチレン換算値として求めることができる。
X1のハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
uが2以上のとき、OR2同士は同一であっても相異なっていてもよい。また、(3−u)が2以上のとき、X1同士は同一であっても相異なっていてもよい。
これらのシラン化合物(1)は一種単独で、或いは二種以上を組み合わせて用いることができる。
酸触媒としては、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸;メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸;等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物は、(B)成分として、分子内に、イソシアヌレート骨格を有するシランカップリング剤(以下、「シランカップリング剤(B)」ということがある。)を含む。本発明の硬化性組成物は、シランカップリング剤(B)を含有するため、その硬化物は、透明性、耐熱性、接着性に優れ、かつ、温度変化に対する耐久性にも優れるものとなる。
炭素数1〜10のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、イソブトキシ基、t−ブトキシ基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
これらの中でも、Raは、炭素数1〜10のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜6のアルコキシ基がより好ましい。
炭素数1〜6のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基等が挙げられる。
無置換若しくは置換基を有するアリール基としては、フェニル基、4−クロロフェニル基、4−メチルフェニル基等が挙げられる。
式:−(CH2)t−Si(Ra)3で表される基同士、又は式:−(CH2)t−Si(Ra)2(Rb)で表される基同士は、それぞれ同一であっても相異なっていてもよい。
1,3,5−N−トリス(3−ジメトキシフェニルシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5−N−トリス(3−ジエトキシフェニルシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5−N−トリス(3−ジイソプロポキシフェニルシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5−N−トリス(3−ジブトキシフェニルシリルプロピル)イソシアヌレート等の、1,3,5−N−トリス{〔ジ(炭素数1〜6)アルコキシ〕〔(炭素数6〜20)アリール〕シリル(炭素数1〜10)アルキル}イソシアヌレート;
1,3,5−N−トリス(3−トリクロロシリルプロピル)イソシアヌレート、1,3,5,−N−トリス(3−トリクロロシリルプロピル)イソシアヌレート等の1,3,5−N−トリス〔トリハロゲノシリル(炭素数1〜10)アルキル〕イソシアヌレート;等が挙げられる。
シランカップリング剤(B)は、1種単独で、或いは2種以上を組み合わせて用いることができる。
このような割合で(A)成分及び(B)成分を用いることにより、本発明の硬化性組成物の硬化物は、透明性、耐熱性、接着性に優れ、かつ、温度変化に対する耐久性にも優れるものとなる。
他の成分としては、下記の(C)成分(分子内に、ウレア構造を有するシランカップリング剤)、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、希釈剤等が挙げられる。
(B)成分に加えて、(C)成分を含有する硬化性組成物の硬化物は、透明性、耐熱性、接着性により優れるものとなる。
炭素数1〜10のアルコキシ基やハロゲン原子の具体例としては、式(b−1)、式(b−2)中のRaとして示したものと同様のものが挙げられる。
これらの中でも、Rcは、炭素数1〜10のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜6のアルコキシ基がより好ましい。
式:−(CH2)v−Si(Rc)3で表される基同士、又は式:−(CH2)v−Si(Rc)2(Rd)で表される基同士は、それぞれ同一であっても相異なっていてもよい。
N,N’−ビス(3−トリクロロシリルプロピル)ウレア、N,N’−ビス(3−トリブロモシリルプロピル)ウレア等のN,N’−ビス〔トリハロゲノシリル(炭素数1〜10)アルキル〕ウレア;等が挙げられる。
N,N’−ビス(3−ジメトキシフェニルシリルプロピル)ウレア、N,N’−ビス(3−ジエトキシフェニルシリルプロピル)ウレア等のN,N’−ビス〔(ジ(炭素数1〜6)アルコキシ(炭素数6〜20)アリールシリル(炭素数1〜10)アルキル)ウレア;
N,N’−ビス(3−ジクロロメチルシリルプロピル)ウレア等のN,N’−ビス〔ジハロゲノ(炭素数1〜6)アルキルシリル(炭素数1〜10)アルキル)ウレア;
N,N’−ビス(3−ジクロロフェニルシリルプロピル)ウレア等のN,N’−ビス〔ジハロゲノ(炭素数6〜20)アリールシリル(炭素数1〜10)アルキル)ウレア;等が挙げられる。
これらの中でも、(C)成分としては、式(c−1)で表される化合物を用いるのが好ましく、N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)ウレア、又は、N,N’−ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)ウレアを用いるのがより好ましい。
このような割合で(C)成分を配合することにより、本発明の硬化性組成物の硬化物は、透明性、耐熱性、接着性により優れ、かつ、温度変化に対する耐久性により優れるものとなる。
フェノール系酸化防止剤としては、モノフェノール類、ビスフェノール類、高分子型フェノール類等が挙げられる。
硫黄系酸化防止剤としては、ジラウリル−3,3’−チオジプロピオネート、ジミリスチル−3,3’−チオジプロピオネート、ジステアリル−3,3’−チオジプロピオネート等が挙げられる。
紫外線吸収剤としては、サリチル酸類、ベンゾフェノン類、ベンゾトリアゾール類、ヒンダードアミン類等が挙げられる。
紫外線吸収剤は一種単独で、或いは二種以上を組み合わせて用いることができる。
紫外線吸収剤の使用量は、(A)成分に対して、通常、10質量%以下である。
光安定剤としては、例えば、ポリ[{6−(1,1,3,3,−テトラメチルブチル)アミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル}{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジン)イミノ}ヘキサメチレン{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジン)イミノ}]等のヒンダードアミン類等が挙げられる。
光安定剤の使用量は、(A)成分に対して、通常、10質量%以下である。
希釈剤としては、例えば、グリセリンジグリシジルエーテル、ブタンジオールジグリシジルエーテル、ジグリシジルアニリン、ネオペンチルグリコールグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、アルキレンジグリシジルエーテル、ポリグリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、4−ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、ビニルシクロヘキセンジオキサイド、メチル化ビニルシクロヘキセンジオキサイド等が挙げられる。
これらの希釈剤は一種単独で、或いは二種以上を組み合わせて用いることができる。
したがって、本発明の硬化性組成物は、光学部品や成形体の原料、接着剤、コーティング剤等として好適に使用される。特に、光素子の高輝度化に伴う、光素子固定材の劣化に関する問題を解決することができることから、本発明の硬化性組成物は、光素子固定用組成物として好適に使用することができる。
本発明の第2は、本発明の硬化性組成物を硬化してなる硬化物である。
本発明の硬化性組成物を硬化する方法としては加熱硬化が挙げられる。硬化するときの加熱温度は、通常、100〜200℃であり、加熱時間は、通常10分から20時間、好ましくは30分から10時間である。
硬化物の接着力は、23℃において、40N/2mm□以上であることが好ましく、100℃において、20N/2mm□以上であることがより好ましい。
具体的には、−40℃で30分間維持後、100℃で30分間維持する操作を1サイクルとし、100サイクル繰り返す温度サイクル試験後に、試験片と被着体との接着力を23℃において測定したときに、その接着力が、温度サイクル試験を行っていない試験片の23℃における接着力に比べて、30%以上に維持されることが好ましく、60%以上に維持されることがより好ましい。
本発明の第3は、本発明の硬化性組成物を、光素子用接着剤又は光素子用封止剤等の光素子固定材用組成物として使用する方法である。
光素子としては、LED、LD等の発光素子、受光素子、複合光素子、光集積回路等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物は、光素子用接着剤として好適に使用することができる。
本発明の硬化性組成物を光素子用接着剤として使用する方法としては、接着の対象とする材料(光素子とその基板等)の一方又は両方の接着面に該組成物を塗布し、圧着した後、加熱硬化させ、接着の対象とする材料同士を強固に接着させる方法が挙げられる。
本発明の硬化性組成物は、光素子封止体の封止剤として好適に用いることができる。
本発明の硬化性組成物を光素子用封止剤として使用する方法としては、例えば、該組成物を所望の形状に成形して、光素子を内包した成形体を得た後、そのものを加熱硬化させることにより光素子封止体を製造する方法等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物を所望の形状に成形する方法としては、特に限定されるものではなく、通常のトランスファー成形法や、注型法等の公知のモールド法を採用できる。
下記製造例で得たシラン化合物重合体の重量平均分子量(Mw)は標準ポリスチレン換算値とし、以下の装置及び条件にて測定した。
装置名:HLC−8220GPC、東ソー社製
カラム:TSKgelGMHXL、TSKgelGMHXL、及び、TSKgel2000HXLを順次連結したもの
溶媒:テトラヒドロフラン
注入量:80μl
測定温度:40℃
流速:1ml/分
検出器:示差屈折計
製造例で得たシラン化合物重合体のIRスペクトルは、フーリエ変換赤外分光光度計(Spectrum100、パーキンエルマー社製)を使用して測定した。
300mlのナス型フラスコに、メチルトリエトキシシラン(信越化学工業社製)71.37g(400mmol)を仕込んだ後、内容物を撹拌しながら、リン酸0.20g(2mmol)を蒸留水21.6mlに溶解して得たリン酸水溶液を30℃で加えた。リン酸水溶液の添加後、30℃で2時間、次いで、70℃で5時間、内容物の撹拌を続けた。
次いで、水層のpHが4になるまで、有機層を精製水にて繰り返し洗浄した後、有機層をエバポレーターで濃縮した。得られた濃縮物を真空乾燥することにより、シラン化合物重合体1を53.5g得た。シラン化合物重合体1の重量平均分子量は8780、分子量分布は5.25であった。
Si−CH3:1272cm−1,1409cm−1,Si−O:1132cm−1
100mlのナス型フラスコに、エチルトリエトキシシラン(東京化成工業社製)9.62g(50mmol)を仕込んだ後、内容物を撹拌しながら、リン酸0.025g(0.25mmol)を蒸留水2.7mlに溶解して得たリン酸水溶液を30℃で加えた。リン酸水溶液の添加後、30℃で2時間、次いで、70℃で5時間、内容物の撹拌を続けた。
次いで、水層のpHが4になるまで、有機層を精製水にて繰り返し洗浄した後、有機層をエバポレーターで濃縮した。得られた濃縮物を真空乾燥することにより、シラン化合物重合体2を5.9g得た。シラン化合物重合体2の重量平均分子量は2150、分子量分布は1.96であった。
Si−CH2−:1253cm−1,1415cm−1,−CH3:2882cm−1,2964cm−1,Si−O:1132cm−1
100mlのナス型フラスコに、プロピルトリエトキシシラン(東京化成工業社製)10.32g(50mmol)を仕込んだ後、内容物を撹拌しながら、リン酸0.025g(0.25mmol)を蒸留水2.7mlに溶解して得たリン酸水溶液を30℃で加えた。リン酸水溶液の添加後、30℃で2時間、次いで、70℃で5時間、内容物の撹拌を続けた。
次いで、水層のpHが4になるまで、有機層を精製水にて繰り返し洗浄した後、有機層をエバポレーターで濃縮した。得られた濃縮物を真空乾燥することにより、シラン化合物重合体3を6.2g得た。シラン化合物重合体3の重量平均分子量は2560、分子量分布は1.85であった。
Si−CH2−:1253cm−1,1415cm−1,−CH3:2958cm−1,2872cm−1,−CH2−:2931cm−1,Si−O:1132cm−1
製造例1で得たシラン化合物重合体1 100部(質量部、以下同じ)に、(B)成分として、1,3,5−N−トリス〔3−(トリメトキシシリル)プロピル〕イソシアヌレート1部を加え、全容を十分に混合、脱泡することにより硬化性組成物1を得た。
第1表に示す割合で各成分を用いたことを除き、実施例1と同様にして実施例2〜18、比較例1〜5の硬化性組成物2〜18、1r〜5rを得た。
第1表中の(A1)〜(A3)、(B1)、(C1)は以下の通りである。
(A2):シラン化合物重合体2
(A3):シラン化合物重合体3
(B1):1,3,5−N−トリス〔3−(トリメトキシシリル)プロピル〕イソシアヌレート
(C1):N,N’−ビス〔3−(トリメトキシシリルプロピル)〕ウレア
2mm角のシリコンチップのミラー面に、実施例1〜18及び比較例1〜5で得た硬化性組成物1〜18、1r〜5rのそれぞれを厚さが約2μmになるよう塗布し、塗布面を被着体(銀メッキ銅板)の上に載せ圧着した。その後、170℃で2時間加熱処理して硬化させて試験片付被着体を得た。この試験片付被着体を、予め所定温度(23℃、100℃)に加熱したボンドテスター(シリーズ4000、デイジ社製)の測定ステージ上に30秒間放置し、被着体から50μmの高さの位置より、スピード200μm/sで接着面に対し水平方法(せん断方向)に応力をかけ、23℃及び100℃における、試験片と被着体との接着力(N/2mm□)を測定した。
上記の接着力測定に用いた試験片付被着体と同様の試験片付被着体を作製し、この試験片付被着体を用いて、冷熱衝撃装置(TSA−71S、エスペック社製)にて−40℃で30分間維持後、100℃で30分間維持する操作を100サイクル繰り返した。前記温度サイクル試験後、上記と同様の方法により試験片と被着体との接着力を23℃で測定した。
温度サイクル試験後の試験片と被着体との接着力が、上記の接着力試験で得た、23℃における接着力を基準として、60%以上であるときを「A」、30%以上60%未満であるときを「B」、30%未満であるときを「C」と評価した。
実施例1〜18及び比較例1〜5で得た硬化性組成物1〜18、1r〜5rのそれぞれを、長さ25mm、幅20mm、厚さ1mmとなるように鋳型に流し込み、140℃で6時間加熱して硬化させ、試験片をそれぞれ作製した。得られた試験片につき、分光光度計(MPC−3100、島津製作所社製)にて、波長400nm、450nmの初期透過率(%)を測定した。
初期透過率を測定した各試験片を150℃のオーブン中に500時間静置し、再度、波長400nm、450nmの透過率(%)を測定した。これを加熱後透過率とした。
実施例1〜18で得られた硬化性組成物の硬化物は、接着力、温度変化に対する耐久性、初期透明性、加熱後透明性に優れている。特に、実施例9〜14、16、18で示されるように、(B)成分に加えて、(C)成分を用いることで、より接着力に優れたものとなる。
一方、比較例1〜3で得られた、(A)成分のみを硬化させて得られた硬化物は、接着力が低く、また、温度変化に対する耐久性にも劣っている。
また、比較例4、5で示されるように、(B)成分を含有せず、(A)成分と(C)成分を含有する硬化性組成物を硬化させた場合、本願発明の効果は得られないばかりでなく、かえって、硬化物の接着力が大きく低下する。
Claims (6)
- 下記の(A)成分と(B)成分とを、(A)成分と(B)成分の質量比で、〔(A)成分:(B)成分〕=100:0.3〜100:90の割合で含有することを特徴とする光素子固定材用組成物。
(A)成分:下記式(a−1)
で示される、重量平均分子量が、1,000〜20,000であるシラン化合物重合体
(B)成分:下記式(b−1)又は式(b−2)
- さらに、下記の(C)成分を含有する硬化性組成物からなる、請求項1に記載の光素子固定材用組成物。
(C)成分:分子内に、ウレア構造を有するシランカップリング剤 - 請求項1又は2に記載の光素子固定材用組成物を硬化してなる硬化物。
- 光素子固定材である請求項3に記載の硬化物。
- 請求項1又は2に記載の光素子固定材用組成物を、光素子固定材用接着剤として使用する方法。
- 請求項1又は2に記載の光素子固定材用組成物を、光素子固定材用封止剤として使用する方法。
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