CN102939313B - 可固化树脂组合物及其固化物 - Google Patents
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Abstract
本发明的目的在于提供可以得到耐光着色性、耐热着色性、耐腐蚀气体性优良的固化物的新型可固化树脂组合物。本发明的可固化树脂组合物,含有有机聚硅氧烷(A)和多元羧酸(B)、有机金属盐和/或有机金属络合物(C)和光稳定剂(D)。其中,有机聚硅氧烷(A)和多元羧酸(B)、光稳定剂(D)满足以下条件。有机聚硅氧烷(A):分子中至少具有缩水甘油基和/或环氧环己基的有机聚硅氧烷,多元羧酸(B):具有至少两个羧基,且以脂肪族烃基为主骨架,光稳定剂(D):由说明书中定义的结构式(1)表示的化合物。
Description
技术领域
本发明涉及适合电气电子材料用途、特别是光半导体用途的可固化树脂组合物及固化物。
背景技术
以往,作为LED制品等光半导体元件的密封材料,从性能与经济性的平衡方面考虑而使用环氧树脂组合物。特别地,以耐热性、透明性、机械特性的平衡优良的双酚A型环氧树脂为代表的缩水甘油醚型环氧树脂组合物广泛使用。
不过,进行LED制品的发光波长的短波长化(主要是发蓝光的LED制品中480nm以下)的结果是被指出:由于短波长光的影响,所述密封材料在LED芯片上着色,最终作为LED制品存在照度下降的问题。
因此,以3’,4’环氧环己基甲酸-3,4环氧环己基甲酯为代表的脂环式环氧树脂,与具有芳环的缩水甘油基醚型的环氧树脂组合物相比在透明性方面更优良,因此作为LED密封材料进行了积极的研究(专利文献1、2)。
另外,近年的LED制品为了用于照明或电视机的背光而进行更高亮度化,LED亮灯时伴有大量发热,因此,使用该脂环式环氧树脂的树脂组合物也在LED芯片上引起着色,最终作为LED制品存在照度下降的问题,耐久性方面也存在问题(专利文献3)。
另外,由于环氧树脂的耐久性问题,进行了使用以聚硅氧烷树脂或聚硅氧烷改性的环氧树脂等为代表的引入了硅氧烷骨架(具体地是具有Si-O键的骨架)的树脂作为密封材料的研究(专利文献3)。
一般而言,已知引入有硅氧烷骨架的树脂对光的稳定性优于环氧树脂,但是仍然不充分,存在需要进一步改善的问题。作为解决该问题的手段,已知添加光稳定剂的方法(专利文献4)。但是,添加光稳定剂虽然改善耐光性,但是由于从LED芯片释放的热等引起树脂劣化。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开平9-213997号公报
专利文献2:日本专利第3618238号公报
专利文献3:国际公开第2005-100445号公报
专利文献4:日本特开2009-275206号公报
发明内容
本发明的目的在于提供可以得到耐光着色性、耐热着色性、耐腐蚀气体性优良的固化物的新型可固化树脂组合物。
本发明人鉴于前述的现状进行了广泛深入的研究,结果完成了本发明。即,本发明涉及:
(1)一种可固化树脂组合物,其含有有机聚硅氧烷(A)和多元羧酸(B)、有机金属盐和/或有机金属络合物(C)、光稳定剂(D),其中,有机聚硅氧烷(A)和多元羧酸(B)、光稳定剂(D)满足以下条件:
有机聚硅氧烷(A):其分子中至少具有缩水甘油基和/或环氧环己基的有机聚硅氧烷,
多元羧酸(B):具有至少两个羧基,且以脂肪族烃基为主骨架,
光稳定剂(D):由结构式(1)表示的化合物
式(1)中,X1、X2为氢原子、碳原子数1~50的烷基、芳烷基、芳基、具有碳原子数1~20的烷基的芳基、烷氧基或结构式(2),并且X1和X2的至少一个为结构式(2)
式(2)中,结构式(2)在号处*与结构式(1)的氧原子键合,另外,Y表示氢原子、碳原子数1~50的烷基、芳基或烷氧基。
(2)如前项(1)所述的可固化树脂组合物,其含有结构式(2)的Y为碳原子数1~20的烷氧基的结构式(1)的化合物。
(3)如前项(1)或(2)所述的可固化树脂组合物,其中,有机金属盐和/或有机金属络合物(C)为磷酸酯、磷酸的锌盐和/或具有这些酸或酯作为配体的锌络合物。
(4)如前项(1)至(3)中任一项所述的可固化树脂组合物,其中,结构式(1)的X1、X2均为结构式(2),并且结构式(2)的Y为-OC11H23。
(5)如前项(1)至(4)中任一项所述的可固化树脂组合物,其含有酸酐。
(6)如前项(1)至(5)中任一项所述的可固化树脂组合物,其中,多元羧酸(B)为通过碳原子数5以上的2~6官能的多元醇与饱和脂肪族环状酸酐的反应而得到的化合物。
(7)如前项(1)至(6)中任一项所述的可固化树脂组合物,其含有抗氧化剂。
(8)一种固化物,其通过将前项(1)至(7)中任一项所述的可固化树脂组合物固化而得到。
发明效果
本发明的可固化树脂组合物,耐腐蚀气体性、耐热着色性、耐光着色性优良,因此作为光学材料中特别是照明等生活环境中使用的光半导体用(LED制品等)的胶粘材料、密封材料极其有用。
具体实施方式
以下,对本发明的可固化树脂组合物进行说明。
本发明的可固化树脂组合物含有有机聚硅氧烷(A)和多元羧酸(B)、有机金属盐和/或有机金属络合物(C)、光稳定剂(D)。
有机聚硅氧烷(A)使用其分子中具有缩水甘油基和/或环氧环己基的有机聚硅氧烷。
所述有机聚硅氧烷的特征在于,为其分子中至少具有缩水甘油基和/或环氧环己基的有机聚硅氧烷,一般而言,通过使用具有缩水甘油基或环氧环己基的三烷氧基硅烷为原料的溶胶-凝胶反应而得到。
具体而言,可以列举:日本特开2004-256609号公报、日本特开2004-346144号公报、国际公开第2004/072150号公报、日本特开2006-8747号公报、国际公开第2006/003990号公报、日本特开2006-104248号公报、国际公开第2007/135909号公报、日本特开2004-10849号公报、日本特开2004-359933号公报、国际公开第2005/100445号公报、日本特开2008-174640号公报等记载的具有三维扩展的网状结构的倍半硅氧烷型的有机聚硅氧烷。
本发明中,对于结构没有特别限制,但是,由于纯粹的三维网状结构的硅氧烷化合物过硬,因此期望缓和硬度的结构。本发明中,特别优选一个分子中具有链状的聚硅氧烷链段和前述的倍半硅氧烷结构的嵌段结构体(以下,称为嵌段型硅氧烷化合物(E))。
嵌段型硅氧烷化合物(E)不是象通常的嵌段共聚物这样在直链中具有重复单元的化合物,而是指具有三维扩展的网状结构,以倍半硅氧烷结构为中心,链状的聚硅氧烷链段伸展并与下一个倍半硅氧烷结构结合的结构。本结构在赋予本发明的可固化组合物的固化物以硬度和柔软性的平衡的意义上是有效的。
嵌段型硅氧烷化合物(E)例如可以以下述通式(3)表示的烷氧基硅烷(a)与通式(4)表示的硅油(b)为原料来制造,并且根据需要也可以使用通式(5)表示的烷氧基硅烷(c)为原料。嵌段型硅氧烷化合物(E)的链状聚硅氧烷链段由硅油(b)形成,三维网状倍半硅氧烷链段由烷氧基硅烷(a)(以及根据需要添加的烷氧基硅烷(c))形成。以下,对各原料进行详细说明。
烷氧基硅烷化合物(a)由下述通式(3)表示。
XSi(OR1)3(3)
作为通式(3)中的X,只要是具有缩水甘油基和/或环氧环己基的有机基团则没有特别限制。可以列举例如:β-环氧丙氧基乙基、γ-环氧丙氧基丙基、γ-环氧丙氧基丁基等由环氧丙氧基取代的碳原子数1~4的烷基、缩水甘油基、β-(3,4-环氧环己基)乙基、γ-(3,4-环氧环己基)丙基、β-(3,4-环氧环庚基)乙基、β-(3,4-环氧环己基)丙基、β-(3,4-环氧环己基)丁基、β-(3,4-环氧环己基)戊基等由具有环氧乙烷基的环己基取代的碳原子数1~5的烷基。这些基团中,优选由环氧丙氧基取代的碳原子数1~3的烷基、由具有环氧基的环己基取代的碳原子数1~3的烷基,例如β-环氧丙氧基乙基、γ-环氧丙氧基丙基、β-(3,4-环氧环己基)乙基,特别优选β-(3,4-环氧环己基)乙基。
通式(3)中,存在的多个R1可以相互相同或不同,表示碳原子数1~10的直链、支链或环状的烷基。可以列举例如:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、环戊基、环己基等。从相容性、反应性等反应条件的观点考虑,这些R1优选甲基或乙基,特别优选甲基。
作为烷氧基硅烷(a)的优选具体例,可以列举β-环氧丙氧基乙基三甲氧基硅烷、β-环氧丙氧基乙基三乙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)乙基三乙氧基硅烷等,特别优选β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷。这些烷氧基硅烷(a)可以单独使用或者使用两种以上,也可以与后述的烷氧基硅烷(c)组合使用。
硅油(b)为具有下述通式(4)表示的结构的末端具有硅醇基的链状硅油,
通式(4)中,存在的多个R2可以相互相同或不同,表示碳原子数1~10的烷基、碳原子数6~14的芳基或碳原子数2~10的烯基。另外,m表示重复单元数。
作为碳原子数1~10的烷基,可以列举碳原子数1~10的直链、支链或环状的烷基,可以列举例如:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、环戊基、环己基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基等。这些基团中,考虑耐光性时,优选甲基、乙基、环己基。
作为碳原子数6~14的芳基,可以列举例如:苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、二甲苯基等。
作为碳原子数2~10的烯基,可以列举:乙烯基、1-甲基乙烯基、烯丙基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基等烯基等。
从耐光性、耐热性的观点考虑,R2优选为甲基、苯基、环己基、正丙基,特别优选甲基、苯基。
通式(4)的化合物的重复单元数m为平均值,表示3~200,优选3~100,更优选3~50。m小于3时,固化物变得过硬,低弹性模量特性下降。m大于200时,具有固化物的机械特性劣化的倾向,因此不优选。
硅油(b)的重均分子量(Mw)优选在300~18,000(GPC(凝胶渗透色谱法)的测定值)的范围内。这些硅油中,考虑低温下的弹性模量时,优选分子量300~10,000的硅油,进一步考虑形成组合物时的相容性时,更优选300~5,000的硅油,特别优选500~3,000的硅油。重均分子量低于300时,特性链段的链状聚硅氧烷部分的特性难以表现,作为嵌段型的特性有可能受损,而超过18,000时,具有剧烈的分层结构,在用于光学材料时透射性变差,难以使用。本发明中,作为硅油(b)的分子量,可以使用GPC(凝胶渗透色谱法),在下述条件下测定并经聚苯乙烯换算而计算重均分子量(Mw)。
GPC的各种条件
制造商:岛津制作所
柱:保护柱SHODEXGPCLF-GLF-804(3根)
流速:1.0ml/分钟
柱温:40℃
使用的溶剂:THF(四氢呋喃)
检测器:RI(差示折射检测器)
硅油(b)的动态粘度优选在10~200cSt的范围内,更优选30~90cSt的范围内。低于10cSt时,嵌段型硅氧烷化合物(E)的粘度过低,有时不适合作为光半导体密封剂,另外超过200cSt时,嵌段型硅氧烷化合物(E)的粘度上升,具有对作业性产生障碍的倾向,因此不优选。
作为硅油(b)的优选具体例,可以列举以下的制品名。例如,東レダウコ一ニングシリコ一ン(东丽道康宁聚硅氧烷)公司制造的PRX413、BY16-873,信越化学工业公司制造的X-21-5841、KF-9701,モメンテイブ(迈图)公司制造的XC96-723、TSR160、YR3370、YF3800、XF3905、YF3057、YF3807、YF3802、YF3897,YF3804、XF3905,Gelest(盖勒斯特)公司制造的DMS-S12、DMS-S14、DMS-S15、DMS-S21、DMS-S27、DMS-S31、DMS-S32、DMS-S33、DMS-S35、DMS-S42、DMS-S45、DMS-S51、PDS-0332、PDS-1615、PDS-9931等。上述中,从分子量、动态粘度的观点考虑,优选PRX413、BY16-873、X-21-5841、KF-9701、XC96-723,YF3800、YF3804、DMS-S12、DMS-S14、DMS-S15、DMS-S21、PDS-1615。这些当中,为了使得具有聚硅氧烷链段的柔软性特征,从分子量的观点考虑,特别优选X-21-5841、XC96-723、YF3800、YF3804、DMS-S14、PDS-1615。这些硅油(b)可以单独使用或者两种以上组合使用。
以下,对烷氧基硅烷(c)进行详细说明。烷氧基硅烷(c)具有下述通式(5)的结构。
R3Si(OR4)3(5)
通式(5)中,R3表示甲基或苯基。
通式(5)中,存在的多个R4表示碳原子数1~10的直链、支链或环状的烷基,可以相同或不同。可以列举例如:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、环戊基、环己基等。这些R4,从相容性、反应性等反应条件的观点考虑,优选甲基或乙基。
作为烷氧基硅烷(c)的优选具体例,可以列举甲基三甲氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷等。上述物质中,优选甲基三甲氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷。
本发明中,为了调节嵌段型硅氧烷化合物(E)的分子量、形成组合物时的相容性、固化物的耐热性、耐光性、低透湿性、低气体透过性等,烷氧基硅烷(c)可以与烷氧基硅烷(a)组合使用。
将烷氧基硅烷(c)与烷氧基硅烷(a)组合使用时,烷氧基硅烷(c)优选在烷氧基硅烷(a)与烷氧基硅烷(c)的合计的5~70摩尔%的范围内使用,更优选5~50摩尔%,特别优选10~40摩尔%。超过70摩尔%时,固化物的交联密度下降,机械强度下降,因此不优选。
作为烷氧基硅烷(a)、硅油(b)、烷氧基硅烷(c)的反应比率,优选相对于硅油(b)的硅醇基1当量,烷氧基硅烷(a)(根据需要组合使用烷氧基硅烷(c)时,为烷氧基硅烷(a)与烷氧基硅烷(c))中的烷氧基以当量值表示在1.5~200,优选2~200,特别优选2~100之间进行反应。
当量值超过200时,使用嵌段型硅氧烷化合物(E)的固化物过硬,目标的低弹性模量特性下降。
以下,对嵌段型硅氧烷化合物(E)的优选制造方法进行具体说明。
作为嵌段型硅氧烷化合物(E)的制造方法,优选经过以下的(1)、(2)表示的制造工序。
制造工序(1):进行硅醇封端的硅油与具有烷氧基的硅化合物的脱醇缩合的工序。
制造工序(2):添加水进行具有烷氧基的硅化合物的烷氧基之间的水解缩合的工序。
关于制造工序(1)、(2),只要经由各工序即可,可以以任意顺序进行反应。
作为优选制造方法,具体地可以列举以下三种制造方法。
<制造方法(1)>
首先,作为制造工序(1),进行如下工序:通过末端具有硅醇基的硅油(b)与作为具有烷氧基的硅化合物的烷氧基硅烷(a)(根据需要添加的烷氧基硅烷(c))的脱醇缩合反应将硅油末端进行烷氧基硅烷改性,由此得到烷氧基硅烷改性体(d),
然后,作为制造工序(2),进行如下工序:在作为具有烷氧基的硅化合物的烷氧基硅烷(a)(根据需要添加的烷氧基硅烷(c))和在制造工序(1)中得到的硅油的烷氧基硅烷改性体(d)中添加水而进行烷氧基之间的水解缩合反应,
通过经由这些工序而制造嵌段型硅氧烷化合物(E)的方法。
<制造方法(2)>
首先,作为制造工序(2),进行如下工序:在作为具有烷氧基的硅化合物的烷氧基硅烷(a)(根据需要添加的烷氧基硅烷(c))中添加水而进行烷氧基之间的水解缩合反应,由此得到分子内具有烷氧基的倍半硅氧烷(e),
然后,作为制造工序(1),进行如下工序:通过末端具有硅醇基的硅油(b)与倍半硅氧烷(e)的反应而进行倍半硅氧烷结构中残留的烷氧基与硅醇基的脱醇缩合反应,
通过经由这些工序而制造嵌段型硅氧烷化合物(E)的方法。
<制造方法(3)>
首先,作为制造工序(1),进行通过末端具有硅醇基的硅油(b)与作为具有烷氧基的硅化合物的烷氧基硅烷(a)(根据需要添加的烷氧基硅烷(c))的脱醇缩合反应将硅油末端进行烷氧基硅烷改性,由此得到烷氧基硅烷改性体(d),然后在体系内添加水,并且作为制造工序(2),在一锅中进行残留的烷氧基硅烷(a)(烷氧基硅烷(c))以及烷氧基硅烷改性体(d)的烷氧基之间的水解缩合反应,由此制造嵌段型硅氧烷化合物(E)的方法。
本发明中,从缩短制造工序的观点考虑,优选使用逐次在一锅中进行反应的前述的制造方法(3)。
以下,进一步具体地说明制造方法(3)。
在一锅中进行反应时,以与前述的制造方法(3)相反的顺序即制造工序(2)后进行制造工序(1)时,通过制造工序(2)形成的具有烷氧基的倍半硅氧烷低聚物与硅油(b)不相容,在后面的制造工序(1)中不进行脱醇缩聚,未反应的硅油残留的可能性高。另一方面,如果使用象制造方法(3)这样在制造工序(1)后在一锅中进行制造工序(2)的方法,则硅油(b)与烷氧基硅烷(a)或烷氧基硅烷(c)的相容性较高,因此可以避免如前所述不相容故不进行反应的问题。另外,烷氧基硅烷相互之间不产生缩合反应的低分子烷氧基硅烷,相对于硅醇基大量存在,因此从反应性的观点考虑也是优选的。将在一锅中进行反应时的制造工序(1)作为第一阶段反应、将制造工序(2)作为第二阶段反应时,首先在第一阶段反应(制造工序(1))中,进行硅油(b)与烷氧基硅烷(a)(根据需要添加的烷氧基硅烷(c))的脱醇缩合,将硅油的末端进行烷氧基甲硅烷基改性,得到烷氧基硅烷改性体(d)。在第一阶段反应中不添加水,因此不引起烷氧基之间的水解缩合,相对于硅醇基1当量使用3当量以上的烷氧基进行反应时,认为烷氧基硅烷改性体(d)以下式(6)表示的结构存在。
式(6)中,R2和m表示与前面相同的含义,R5表示前述的X或R3。R6在R5为前述的X的情况下表示R1,在R5为前述的R3的情况下表示R4。
在第一阶段反应中,相对于1当量硅醇基,以小于1.0当量的烷氧基量进行反应时,在第一阶段反应结束时烷氧基不存在,因此不会进行到第二阶段反应,并且以1.0~1.5当量之间的烷氧基量进行反应时,烷氧基硅烷(a)(根据需要添加的烷氧基硅烷(c))中的两个以上烷氧基与硅油(b)的硅醇基反应,从而在第一阶段反应结束时分子量变得过高,从而产生凝胶化。因此,相对于硅醇基1当量,需要使烷氧基以1.5当量以上的量进行反应。从反应控制的观点考虑,优选2.0当量以上,更优选3.0当量以上。
在第一阶段反应结束后,进行直接添加水进行烷氧基之间的水解缩合的第二阶段反应(制造工序(2))。另外,在第二阶段反应中,引起如下所示的(I)~(III)的反应。
(I)体系中残留的烷氧基硅烷(a)(根据需要添加的烷氧基硅烷(c))的烷氧基之间的缩合反应。
(II)在第一阶段反应中得到的烷氧基硅烷改性体(d)与烷氧基硅烷(a)(根据需要添加的烷氧基硅烷(c))的烷氧基之间的缩合反应。
(III)在第一阶段反应中得到的烷氧基硅烷改性体(d)与(I)中生成的烷氧基硅烷(a)(根据需要添加的烷氧基硅烷(c))的部分缩合物的烷氧基之间的缩合反应。
在第二阶段反应中,上述反应复合地发生,倍半硅氧烷链段的形成与来源于硅油的链状聚硅氧烷链段的缩合同时进行。
嵌段型硅氧烷化合物(E)的制造也可以不使用催化剂来进行,但是,无催化剂时反应进行缓慢,从缩短反应时间的观点考虑,优选在催化剂存在下进行。作为可以使用的催化剂,只要是显示酸性或碱性的化合物就可以使用。作为显示酸性的化合物(酸性催化剂)的例子,可以列举无机酸如盐酸、硫酸、硝酸等,有机酸如甲酸、乙酸、草酸等。另外,作为显示碱性的化合物(碱性催化剂)的例子,可以使用无机碱,如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、氢氧化铯等碱金属氢氧化物,碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等碱金属碳酸盐等,有机碱如氨、三乙胺、二亚乙三胺、正丁胺、二甲氨基乙醇、三乙醇胺、四甲基氢氧化铵等。这些催化剂中,特别是从容易从生成物中除去催化剂的观点考虑,优选无机碱,特别优选氢氧化钠、氢氧化钾。催化剂的添加量相对于反应体系中的烷氧基硅烷(a)(以及根据需要添加的烷氧基硅烷(c))的合计重量,通常为0.001~7.5重量%,优选0.01~5重量%。
催化剂的添加方法可以是直接添加或者以溶解到可溶性的溶剂中的状态使用。其中,优选以预先将催化剂溶解于甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等醇类中的状态添加。此时,以使用水等的水溶液形式进行添加时,如前所述,具有如下可能性:单方面地进行烷氧基硅烷(a)(根据需要添加的烷氧基硅烷(c))的缩合,由此生成的倍半硅氧烷低聚物与硅油(b)不相容,从而产生白色混浊。
嵌段型硅氧烷化合物(E)的制造可以在无溶剂下或者在溶剂中进行。另外,在制造工序的过程中也可以追加溶剂。作为使用溶剂时的溶剂,只要是能够溶解烷氧基硅烷(a)(根据需要添加的烷氧基硅烷(c))、硅油(b)、烷氧基硅烷改性体(d)的溶剂则没有特别限制。作为这样的溶剂,可以例示例如:非质子极性溶剂如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、四氢呋喃等,酮类如甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮等,酯类如乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯、丁酸异丙酯等,醇类如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等,烃类如己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等;等。本发明中,从反应控制的观点考虑,优选在醇类中的反应,更优选甲醇、乙醇。溶剂的使用量只要在使反应顺畅进行的范围内则没有特别限制,相对于烷氧基硅烷(a)(以及根据需要添加的烷氧基硅烷(c))、硅油(b)的化合物的合计重量100份,通常使用约0~约900重量份。反应温度取决于催化剂量,通常为20~160℃,优选40~140℃,特别优选50~150℃。另外,反应时间在各制造工序中分别通常为1~40小时,优选5~30小时。
反应结束时,根据需要通过淬灭和/或水洗将催化剂除去。进行水洗的情况下,优选根据所使用的溶剂的种类添加可以与水分离的溶剂。作为优选的溶剂,可以例示例如:酮类如甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮等,酯类如乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯、丁酸异丙酯等,烃类如己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等;等。
本反应可以仅通过水洗进行催化剂的除去,但是,由于在酸性、碱性条件的任意一种条件下进行反应,因此优选通过中和反应进行淬灭后进行水洗,或者使用吸附剂吸附催化剂后通过过滤除去吸附剂。
中和反应中,只要是显示酸性或碱性的化合物就可以使用。作为显示酸性的化合物的例子,可以列举无机酸如盐酸、硫酸、硝酸等,有机酸如甲酸、乙酸、草酸等。另外,作为显示碱性的化合物的例子,可以使用无机碱,如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、氢氧化铯等碱金属氢氧化物,碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等碱金属碳酸盐等,磷酸、磷酸二氢钠、磷酸氢二钠、磷酸三钠、多聚磷酸、三聚磷酸钠等磷酸盐类,有机碱如氨、三乙胺、二亚乙三胺、正丁胺、二甲氨基乙醇、三乙醇胺、四甲基氢氧化铵等。这些物质中,特别是从容易从生成物中除去的观点考虑,优选无机碱或无机酸,进一步优选更容易将pH调节到中性附近的磷酸盐类等。
作为吸附剂,可以例示活性白土、活性炭、沸石、无机/有机合成吸附剂、离子交换树脂等,作为具体例可以列举下述的制品。
作为活性白土,例如,可以列举东新化成公司制造的活性白土SA35、SA1、T、R-15、E、ニツカナイトG-36、G-153、G-168,水泽化学工业公司制造的ガレオンア一ス、ミズカエ一ス等。作为活性炭,例如,可以列举味の素フアインテクノ(味之素精细化学)公司制造的CL-H、Y-10S、Y-10SF,フタムラ(二村)化学公司制造的S、Y、FC、DP、SA1000、K、A、KA、M、CW130BR、CW130AR、GM130A等。作为沸石,例如,可以列举ユニオン昭和(联合昭和)公司制造的分子筛3A、4A、5A、13X等。作为合成吸附剂,例如,可以列举协和化学公司制造的キヨ一ワ一ド100、200、300、400、500、600、700、1000、2000,ロ一ム·アンド·ハ一ス(罗姆哈斯)公司制造的アンバ一リスト15JWET、15DRY、16WET、31WET、A21、アンバ一ライトIRA400JCI、IRA403BLCI、IRA404JCI,ダウケミカル(陶氏化学)公司制造的ダウエツクス66、HCR-S、HCR-W2、MAC-3等。
将吸附剂添加到反应液中,进行搅拌、加热等处理,吸附催化剂,然后过滤吸附剂,再将残渣水洗,由此可以除去催化剂、吸附剂。
反应结束后或者淬灭后可以通过水洗、过滤以及其它惯用的分离纯化手段进行纯化。作为纯化手段,可以列举例如:柱层析、减压浓缩、蒸馏、萃取等。这些纯化手段可以单独进行,也可以将多种组合使用。
作为反应溶剂使用与水混溶的溶剂进行反应时,优选在淬灭后通过蒸馏或减压浓缩从体系中除去与水混溶的反应溶剂后,使用可以与水分离的溶剂进行水洗。
水洗后通过减压浓缩等除去溶剂,由此可以得到嵌段型硅氧烷化合物(E)。
这样得到的嵌段型硅氧烷化合物(E)的外观通常是无色透明,在25℃下具有流动性的液态。另外,其分子量以通过GPC测定的重均分子量计优选为800~20,000,更优选1,000~10,000,特别优选1,500~6,000。重均分子量低于800时,耐热性有可能下降,超过20,000时,粘度上升,会对作业性造成障碍。
重均分子量是使用GPC(凝胶渗透色谱法)在下述条件下测定的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)。
GPC的各种条件
制造商:岛津制作所
柱:保护柱SHODEXGPCLF-GLF-804(3根)
流速:1.0ml/分钟
柱温:40℃
使用的溶剂:THF(四氢呋喃)
检测器:RI(差示折射检测器)
另外,该嵌段型硅氧烷化合物(E)的环氧当量(通过JISK-7236记载的方法测定)优选为300~1,600g/eq,更优选400~1,000g/eq,特别优选450~900g/eq。环氧当量低于300g/eq时,其固化物硬,具有弹性模量过高的倾向,超过1,600g/eq时,具有固化物的机械特性劣化的倾向,因此不优选。
嵌段型硅氧烷化合物(E)的粘度(E型粘度计,25℃下测定)优选为50~20,000mPa·s,更优选500~10,000mPa·s,特别优选800~5,000mPa·s。粘度低于50mPa·s时,粘度过低,有可能不适合作为光半导体密封材料的用途,超过20,000mPa·s时,粘度过高,有时作业性差。
嵌段型硅氧烷化合物(E)中的来源于倍半硅氧烷的、与三个氧键合的硅原子相对于全部硅原子的比例优选为5~50摩尔%,更优选8~30摩尔%,特别优选10~20摩尔%。来源于倍半硅氧烷的、与三个氧键合的硅原子相对于全部硅原子的比例低于5摩尔%时,呈现链状聚硅氧烷链段的特征,具有固化物变得过软的倾向,有可能产生表面发粘或划伤。另外,超过50摩尔%时,呈现倍半硅氧烷链段的特征,固化物变得过硬,因此不优选。
存在的硅原子的比例可以通过嵌段型硅氧烷化合物(E)的1H-NMR、29Si-NMR、元素分析等来得到。
多元羧酸(B)是特征在于具有至少两个以上羧基、以脂肪族烃基为主骨架的化合物。本发明中,多元羧酸不仅包括具有单一结构的多元羧酸化合物,而且包括取代基的位置不同的、或者取代基不同的多种化合物的混合物,即多元羧酸组合物,本发明中将它们统称为多元羧酸。
作为多元羧酸(B),特别优选2~6官能的羧酸。多元羧酸(B)的碳原子数少时固形化的影响强,作为密封材料的作业性下降,因此优选为通过碳原子数5以上的2~6官能的多元醇与酸酐的反应而得到的化合物。碳原子数为5以上时,作为密封材料可以确保良好的作业性。另外,从耐久性的观点考虑,为了进一步提高耐热性,所述酸酐优选作为饱和脂肪族环状酸酐的多羧酸。
2~6官能的多元醇,作为醇类,只要是具有醇羟基的化合物则没有特别限制,可以列举:二醇类如乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,2-丁二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、环己烷二甲醇、2,4-二乙基戊二醇、2-乙基-2-丁基-1,3-丙二醇、新戊二醇、三环癸烷二甲醇、降冰片烯二醇等,三醇类如甘油、三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、三羟甲基丁烷、2-羟甲基-1,4-丁二醇等,四醇类如季戊四醇、二缩三羟甲基丙烷等,六醇类如二季戊四醇等;等。
作为特别优选的多元醇类,为碳原子数5以上的醇,特别地优选:1,6-己二醇、1,4-环己烷二甲醇、1,3-环己烷二甲醇、1,2-环己烷二甲醇、2,4-二乙基戊二醇、2-乙基-2-丁基-1,3-丙二醇、新戊二醇、三环癸烷二甲醇、降冰片烯二醇等化合物,其中,从赋予耐热性、耐光性,保持高照度保持率的观点考虑,更优选2-乙基-2-丁基-1,3-丙二醇、新戊二醇、2,4-二乙基戊二醇、1,4-环己烷二甲醇、三环癸烷二甲醇、降冰片烯二醇等具有支链结构或环状结构的醇类。
作为酸酐,特别地优选:甲基四氢邻苯二甲酸酐、甲基纳迪克酸酐、纳迪克酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、甲基六氢邻苯二甲酸酐、丁烷四甲酸酐、双环[2.2.1]庚烷-2,3-二甲酸酐、甲基双环[2.2.1]庚烷-2,3-二甲酸酐、环己烷-1,2,4-三甲酸-1,2-酸酐等,其中,由于透明性高,因此优选甲基六氢邻苯二甲酸酐、环己烷-1,2,4-三甲酸-1,2-酸酐。
作为加成反应的条件,没有特别限制,作为具体的反应条件之一,可以列举将酸酐、多元醇在无催化剂、无溶剂的条件下在40~150℃下反应加热,反应结束后直接取出的方法。但是,不限于该反应条件。
这样得到的多羧酸特别地优选由下式(7)表示的化合物:
式(7)中,存在的多个Q表示氢原子、甲基、羧基中的至少一种以上,P为来源于前述的多元醇的碳原子数2~20的链状、支化状、环状的脂肪族基团,m为多元醇的官能团数,优选2~6的整数。
本发明的可固化树脂组合物优选含有酸酐。通过含有酸酐,可以任意调节作为固化剂的粘度。
作为酸酐,具体地可以列举:邻苯二甲酸酐、偏苯三酸酐、均苯四酸酐、马来酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、甲基四氢邻苯二甲酸酐、甲基纳迪克酸酐、纳迪克酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、甲基六氢邻苯二甲酸酐、丁烷四甲酸酐、双环[2.2.1]庚烷-2,3-二甲酸酐、甲基双环[2.2.1]庚烷-2,3-二甲酸酐、环己烷-1,2,4-三甲酸-1,2-酸酐等酸酐。
特别地,优选甲基四氢邻苯二甲酸酐、甲基纳迪克酸酐、纳迪克酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、甲基六氢邻苯二甲酸酐、丁烷四甲酸酐、双环[2.2.1]庚烷-2,3-二甲酸酐、甲基双环[2.2.1]庚烷-2,3-二甲酸酐、环己烷-1,2,4-三甲酸-1,2-酸酐等。
特别优选下式(8)
(式中,存在的Z表示氢原子、甲基、羧基的至少一种以上)表示的六氢邻苯二甲酸酐、甲基六氢邻苯二甲酸酐、环己烷-1,2,4-三甲酸-1,2-酸酐,其中,由于透明性高,因此优选甲基六氢邻苯二甲酸酐、环己烷-1,2,4-三甲酸-1,2-酸酐。
优选将多元羧酸(B)与酸酐组合使用,组合使用时,其使用比率优选为下述的范围。
W1/(W1+W2)=0.05~0.65
其中,W1表示多元羧酸(B)的配合重量份,W2表示酸酐的配合重量份。作为W1/(W1+W2)的范围,更优选0.05~0.65,进一步优选0.10~0.65,特别优选0.3~0.6。低于0.05时,固化时酸酐的挥发增多的倾向强,因此不优选。超过0.65时,成为高粘度,难以操作。不含酸酐(不包括少量残留的情况)时,其形状为固态或者接近固态或者成为结晶,因此不产生问题。
将多元羧酸(B)与酸酐组合使用时,多元羧酸(B)的制造时在过量的酸酐中制造,制作多元羧酸(B)与酸酐的混合物的方法从操作的简便性方面考虑也是优选的。
本发明的可固化树脂组合物含有有机金属盐和/或有机金属络合物(C)。
作为有机金属盐和/或有机金属络合物(C)的金属,有铝、锰、铁、钴、镍、铜、锌、锆、锡、铅等。
作为所述有机金属盐和/或有机金属络合物(C),可以列举例如:2-乙基己酸铝、2-乙基己酸锰、2-乙基己酸铁、2-乙基己酸钴、2-乙基己酸镍、2-乙基己酸铜、2-乙基己酸锌、2-乙基己酸锆、2-乙基己酸锡、2-乙基己酸铅、环烷酸铝、环烷酸锰、环烷酸铁、环烷酸钴、环烷酸镍、环烷酸铜、环烷酸锌、环烷酸锆、环烷酸锡、环烷酸铅、硬脂酸铝、硬脂酸锰、硬脂酸铁、硬脂酸钴、硬脂酸镍、硬脂酸铜、硬脂酸锌、硬脂酸锆、硬脂酸锡、硬脂酸铅、十一碳烯酸锌、月桂酸锌、山萮酸锌、12-羟基硬脂酸锌、褐煤酸锌、肉豆蔻酸锌、棕榈酸锌、环烷酸锌、己酸锌、辛酸锌、铝-乙酰丙酮络合物、锰-乙酰丙酮络合物、铁-乙酰丙酮络合物、钴-乙酰丙酮络合物、镍-乙酰丙酮络合物、铜-乙酰丙酮络合物、锌-乙酰丙酮络合物、磷酸(2-乙基己基)酯的锌络合物、锆-乙酰丙酮络合物、锡-乙酰丙酮络合物、铅-乙酰丙酮络合物等。
在此,从耐腐蚀气体性的观点考虑,优选锌盐和/或锌络合物,具体地优选:2-乙基己酸锌、磷酸(2-乙基己基)酯的锌络合物和/或其盐、硬脂酸锌、十一碳烯酸锌、月桂酸锌、山萮酸锌、12-羟基硬脂酸锌、褐煤酸锌、肉豆蔻酸锌、棕榈酸锌、环烷酸锌、己酸锌、辛酸锌。
另外,其中从相容性的观点考虑,更优选2-乙基己酸锌、磷酸(2-乙基己基)酯的锌络合物和/或其盐、硬脂酸锌、十一碳烯酸锌,考虑透明性时,特别优选2-乙基己酸锌、磷酸(2-乙基己基)酯的锌络合物和/或其盐。
作为这样的羧酸锌物质,可以列举作为市售品的Zn-St、Zn-St602、Zn-StNZ、ZS-3、ZS-6、ZS-8、ZS-7、ZS-10、ZS-5、ZS-14、ZS-16(日东化成工业制造)、XK-614(キングインダストリ一(帝王制药)制造)、18%オクト一プZn、12%オクト一プZn、8%オクト一プZn(ホ一プ(希望)制药制造),作为磷酸酯和/或磷酸锌物质的LBT-2000B(SC有机化学制造)、XC-9206(キングインダストリ一(帝王制药)制造)。
在此,有机金属盐和/或有机金属络合物(C)的比例相对于有机聚硅氧烷(A)以重量比计为0.01~8重量%,更优选0.05~5重量%,进一步优选0.1~4重量%。另外,特别优选0.1~2重量%。
本发明的可固化树脂组合物含有光稳定剂(D)。光稳定剂优选为下述通式(1)表示的化合物。
式(1)中,X1、X2相同或不同,为氢原子、碳原子数1~50的烷基、芳烷基、芳基、具有碳原子数1~20的烷基的芳基、烷氧基或结构式(2),X1和X2的至少一个为结构式(2)
式(2)中,结构式(2)在*号处与结构式(1)的氧原子键合,另外,Y表示氢原子、碳原子数1~50的烷基、芳基或烷氧基。
作为通式(1)表示的化合物的适合具体例,可以列举:X1和X2为Y=氢原子的结构式(2)的碳酸双(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)酯、X1和X2为Y=甲基的结构式(2)的碳酸双(1,2,2,6,6-五甲基哌啶-4-基)酯、X1和X2为Y=丙氧基的结构式(2)的碳酸双(2,2,6,6-四甲基-丙氧基哌啶-4-基)酯、取代基X1和X2为Y=十一烷氧基的结构式(2)的碳酸双(1-十一烷氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)酯、X1为Y=甲基的结构式(2)、X2为叔戊氧基的叔戊基过氧碳酸1,2,2,6,6-五甲基哌啶-4-基酯。作为特别优选的化合物,可以列举取代基X1和X2为Y=十一烷氧基的结构式(2)的碳酸双(1-十一烷氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)酯。
在此,光稳定剂(D)的比率相对于有机聚硅氧烷(A)以重量比计为0.005~5重量%,更优选0.01~4重量%,进一步优选0.1~2重量%。
光稳定剂(D)的比率相对于有机聚硅氧烷(A)低于0.005重量%时,耐光性的改善效果不充分。另一方面,超过5重量%时,树脂固化物着色,导致照度下降,因此不优选。
光稳定剂(D)通过与有机聚硅氧烷(A)、多元羧酸(B)以及有机金属盐和/或有机金属络合物(C)组合使用,可以显著提高树脂固化物的特性。特别地,作为有机金属盐和/或有机金属络合物(C)优选锌盐和/或锌络合物,作为光稳定剂(D)优选碳酸双(1-十一烷氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)酯,优选将它们组合使用。这是因为,当以该组合使用时,耐光性、耐热性优良,难以因光或热而引起着色,并且耐腐蚀气体性优良。
光稳定剂(D)也可以与其它光稳定剂组合使用。作为可以使用的光稳定剂,可以列举例如:四(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)-1,2,3,4-丁烷四甲酸酯、四(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,2,3,4-丁烷四甲酸酯、1,2,3,4-丁烷四甲酸与1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶醇及3,9-双(2-羟基-1,1-二甲基乙基)-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一碳烷的混合酯化物、癸二酸双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯、甲基丙烯酸2,2,6,6,-四甲基-4-哌啶基酯、癸二酸双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯、癸二酸双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯、4-苯甲酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶、1-[2-[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酰氧基]乙基]-4-[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酰氧基]-2,2,6,6-四甲基哌啶、甲基丙烯酸1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基酯、[[3,5-双(1,1-二甲基乙基)-4-羟基苯基]甲基]丁基丙二酸双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯、癸二酸双(2,2,6,6-四甲基-1(辛氧基)-4-哌啶基)酯,1,1-二甲基乙基过氧化氢与辛烷的反应生成物、N,N’,N”,N”’-四-(4,6-双(丁基-(N-甲基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)氨基)-三嗪-2-基)-4,7-二氮杂癸烷-1,10-二胺、二丁胺·1,3,5-三嗪·N,N’-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基-1,6-己二胺与N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)丁基胺的缩聚物、聚[[6-(1,1,3,3-四甲基丁基)氨基-1,3,5-三嗪-2,4-二基][(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)亚氨基]六亚甲基[(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)亚氨基]]、琥珀酸二甲酯与4-羟基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶乙醇的聚合物、2,2,4,4-四甲基-20-(β-月桂基氧羰基)乙基-7-氧杂-3,20-二氮杂二螺[5.1.11.2]二十一碳烷-21-酮、N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-β-丙氨酸十二烷基酯/十四烷基酯、N-乙酰基-3-十二烷基-1-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)吡咯烷-2,5-二酮、2,2,4,4-四甲基-7-氧杂-3,20-二氮杂二螺[5.1.11.2]二十一碳烷-21-酮、2,2,4,4-四甲基-21-氧杂-3,20-二氮杂双环-[5.1.11.2]-二十一碳烷-20-丙酸十二烷基酯/十四烷基酯、[(4-甲氧基苯基)-亚甲基]丙二酸双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯、2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇的高级脂肪酸酯、N,N’-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺等受阻胺类、奥他苯酮(オクタベンゾン)等二苯甲酮类化合物、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚、2-(2-羟基-5-甲基苯基)苯并三唑、2-[2-羟基-3-(3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺-甲基)-5-甲基苯基]苯并三唑、2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑、2-(2-羟基-3,5-二叔戊基苯基)苯并三唑、3-(3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯与聚乙二醇的反应生成物、2-(2H-苯并三唑-2-基)-6-十二烷基-4-甲基苯酚等苯并三唑类化合物、3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸2,4-二叔丁基苯基酯等苯甲酸酯类、2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-5-[(己基)氧基]苯酚等三嗪类化合物等。
将本发明可固化树脂组合物用于光学材料、特别是光半导体密封剂的情况下,作为特别优选的成分,优选含有作为抗氧化剂的磷化合物。
作为前述磷化合物没有特别限制,可以列举例如:1,1,3-三(2-甲基-4-二(十三烷基)亚磷酸酯-5-叔丁基苯基)丁烷、二硬脂基季戊四醇二亚磷酸酯、双(2,4-二叔丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、双(2,6-二叔丁基-4-甲基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、苯基双酚A季戊四醇二亚磷酸酯、双环己基季戊四醇二亚磷酸酯、亚磷酸三(二乙基苯基)酯、亚磷酸三(二异丙基苯基)酯、亚磷酸三(二正丁基苯基)酯、亚磷酸三(2,4-二叔丁基苯基)酯、亚磷酸三(2,6-二叔丁基苯基)酯、亚磷酸三(2,6-二叔丁基苯基)酯、2,2’-亚甲基双(4,6-二叔丁基苯基)(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸酯、2,2’-亚甲基双(4,6-二叔丁基苯基)(2-叔丁基-4-甲基苯基)亚磷酸酯、2,2’-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯基)(2-叔丁基-4-甲基苯基)亚磷酸酯、2,2’-乙叉双(4-甲基-6-叔丁基苯基)(2-叔丁基-4-甲基苯基)亚磷酸酯、四(2,4-二叔丁基苯基)-4,4’-联苯撑二亚膦酸酯、四(2,4-二叔丁基苯基)-4,3’-联苯撑二亚膦酸酯、四(2,4-二叔丁基苯基)-3,3’-联苯撑二亚膦酸酯、四(2,6-二叔丁基苯基)-4,4’-联苯撑二亚膦酸酯、四(2,6-二叔丁基苯基)-4,3’-联苯撑二亚膦酸酯、四(2,6-二叔丁基苯基)-3,3’-联苯撑二亚膦酸酯、亚膦酸双(2,4-二叔丁基苯基)酯4-苯基-苯基酯、亚膦酸双(2,4-二叔丁基苯基)酯3-苯基-苯基酯、亚磷酸双(2,6-二正丁基苯基)酯3-苯基-苯基酯、亚膦酸双(2,6-二叔丁基苯基)酯4-苯基-苯基酯、亚膦酸双(2,6-二叔丁基苯基)酯3-苯基-苯基酯、四(2,4-二叔丁基-5-甲基苯基)-4,4’-联苯撑二亚膦酸酯、磷酸三丁酯、磷酸三甲酯、磷酸三甲苯酯、磷酸三苯酯、磷酸三氯苯酯、磷酸三乙酯、磷酸二苯酯甲苯酯、磷酸二苯酯单邻联苯酯、磷酸三丁氧基乙酯、磷酸二丁酯、磷酸二辛酯、磷酸二异丙酯等。
上述磷化合物可以使用市售品。作为市售的磷化合物没有特别限制,可以列举例如:アデカ(艾迪科)制造的アデカスタブPEP-4C、アデカスタブPEP-8、アデカスタブPEP-24G、アデカスタブPEP-36、アデカスタブHP-10、アデカスタブ2112、アデカスタブ260、アデカスタブ522A、アデカスタブ1178、アデカスタブ1500、アデカスタブC、アデカスタブ135A、アデカスタブ3010、アデカスタブTPP。
在此,磷化合物的比率相对于有机聚硅氧烷(A)以重量比计为0.005~5重量%,更优选0.01~4重量%,进一步优选0.1~2重量%。
本发明的可固化树脂组合物以作为环氧树脂的有机聚硅氧烷(A)、作为固化剂的多元羧酸(B)、作为添加剂的有机金属盐和/或有机金属络合物(C)以及光稳定剂(D)作为必要成分,含有作为固化剂的酸酐、作为添加剂的抗氧化剂作为优选的可选成分,它们可以与其它环氧树脂、固化剂、各种添加剂组合使用。
在环氧树脂中,可以单独使用有机聚硅氧烷(A)或者与其它环氧树脂组合使用。组合使用时,有机聚硅氧烷(A)在全部环氧树脂中所占的比例优选为60重量%以上,特别优选70重量%以上。
作为可以与有机聚硅氧烷(A)组合使用的其它环氧树脂,可以列举酚醛清漆型环氧树脂、双酚A型环氧树脂、联苯型环氧树脂、三苯基甲烷型环氧树脂、苯酚芳烷基型环氧树脂等。具体而言,可以列举:双酚A、双酚S、硫双酚、芴双酚、萜二酚、4,4’-联苯酚、2,2’-联苯酚、3,3’,5,5’-四甲基-[1,1’-联苯]-4,4’-二酚、对苯二酚、间苯二酚、萘二酚、三(4-羟基苯基)甲烷、1,1,2,2-四(4-羟基苯基)乙烷、酚类(苯酚、烷基取代的苯酚、萘酚、烷基取代的萘酚、二羟基苯、二羟基萘等)与甲醛、乙醛、苯甲醛、对羟基苯甲醛、邻羟基苯甲醛、对羟基苯乙酮、邻羟基苯乙酮、二聚环戊二烯、糠醛、4,4’-双(氯甲基)-1,1’-联苯、4,4’-双(甲氧基甲基)-1,1’-联苯、1,4-双(氯甲基)苯、1,4-双(甲氧基甲基)苯等的缩聚物或它们的改性物、四溴双酚A等卤代双酚类、由醇类衍生的缩水甘油基醚化物、缩水甘油基胺类环氧树脂、脂环式环氧树脂、缩水甘油基酯类环氧树脂、倍半硅氧烷类环氧树脂(在链状、环状、梯形、或者这些中至少两种以上的混合结构的硅氧烷结构中具有缩水甘油基和/或环氧环己烷结构的环氧树脂)等固形或液状环氧树脂,但是,不限于这些。这些物质可以单独使用或者两种以上组合使用。
本发明的可固化树脂组合物的主要目的是用于光学用途。用于光学用途的情况下,优选组合使用脂环式环氧树脂。脂环式环氧树脂的情况下,优选在骨架中具有环氧环己烷结构的化合物,特别优选通过具有环己烯结构的化合物的氧化反应而得到的环氧树脂。
作为脂环式环氧树脂,可以列举将通过环己烯羧酸与醇类的酯化反应或者环己烯甲醇与羧酸类的酯化反应(Tetrahedron第36卷第2409页(1980)、TetrahedronLetter第4475页(1980)等记载的方法)、或者环己烯醛的蒂森科(テイシエンコ)反应(日本特开2003-170059号公报、日本特开2004-262871号公报等记载的方法)、以及环己烯羧酸酯的酯交换反应(日本特开2006-052187号公报等记载的方法)制造的化合物氧化而得到的物质等。
作为醇类,只要是具有醇羟基的化合物则没有特别限制,可以列举:二醇类,如乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,2-丁二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、环己烷二甲醇、2,4-二乙基戊二醇、2-乙基-2-丁基-1,3-丙二醇、新戊二醇、三环癸烷二甲醇、降冰片烯二醇等;三醇类,如甘油、三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、三羟甲基丁烷、2-羟甲基-1,4-丁二醇等;四醇类,如季戊四醇、二缩三羟甲基丙烷等;等。另外,作为羧酸类,可以列举草酸、马来酸、富马酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、己二酸、环己烷二甲酸等,但是不限于这些。
另外,可以列举环己烯醛衍生物与醇物质的缩醛反应而得到的缩醛化合物。
作为这些环氧树脂的具体例,可以列举:ERL-4221、UVR-6105、ERL-4299(全部为商品名,均为ダウ·ケミカル(陶氏化学)制)、セロキサイド2021P、エポリ一ドGT401、EHPE3150、EHPE3150CE(全部为商品名,均为ダイセル(大赛璐)化学工业制)以及二聚环戊二烯二环氧化物等,但是不限于这些(参考文献:総説エポキシ樹脂基础篇I,第76-85页)。
这些环氧树脂可以单独使用或者两种以上组合使用。
作为固化剂,可以单独使用多元羧酸(B)或者与酸酐组合使用,并且也可以与其它固化剂组合使用。组合使用时,多元羧酸(B)与酸酐的总量在全部固化剂中所占的比例优选为30重量%以上,特别优选40重量%以上。
作为可以组合使用的固化剂,可以列举例如:胺类化合物、酸酐类化合物、酰胺类化合物、酚类化合物、羧酸类化合物等。作为可以使用的固化剂的具体例,可以列举:胺类或聚酰胺化合物(二氨基二苯基甲烷、二亚乙三胺、三亚乙四胺、二氨基二苯砜、异佛尔酮二胺、双氰胺、由亚麻酸的二聚体与乙二胺合成的聚酰胺树脂等)、酸酐与聚硅氧烷型醇类的反应产物(邻苯二甲酸酐、偏苯三酸酐、均苯四酸酐、马来酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、甲基四氢邻苯二甲酸酐、甲基纳迪克酸酐、纳迪克酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、甲基六氢邻苯二甲酸酐、丁烷四甲酸酐、双环[2.2.1]庚烷-2,3-二甲酸酐、甲基双环[2.2.1]庚烷-2,3-二甲酸酐、环己烷-1,2,4-三甲酸-1,2-酸酐等酸酐与甲醇改性的聚硅氧烷等硅氧烷型醇类的反应产物等);多元酚类(双酚A、双酚F、双酚S、芴双酚、萜二酚、4,4’-联苯酚、2,2’-联苯酚、3,3’,5,5’-四甲基-[1,1’-联苯]-4,4’-二酚、对苯二酚、间苯二酚、萘二酚、三(4-羟基苯基)甲烷、1,1,2,2-四(4-羟基苯基)乙烷、酚类(苯酚、烷基取代的苯酚、萘酚、烷基取代的萘酚、二羟基苯、二羟基萘等)与甲醛、乙醛、苯甲醛、对羟基苯甲醛、邻羟基苯甲醛、对羟基苯乙酮、邻羟基苯乙酮、二聚环戊二烯、糠醛、4,4’-双(氯甲基)-1,1’-联苯、4,4’-双(甲氧基甲基)-1,1’-联苯、1,4’-双(氯甲基)苯、1,4’-双(甲氧基甲基)苯等的缩聚物以及它们的改性物、四溴双酚A等卤化双酚类、萜烯与酚类的缩合物等);其它(咪唑、三氟硼烷-胺络合物、胍衍生物等)等,但是不限于这些。这些物质可以单独使用也可以使用两种以上。
本发明的可固化树脂组合物中,关于所述有机聚硅氧烷(A)与以所述多元羧酸(B)作为必要成分的固化剂的配合比率,相对于有机聚硅氧烷(A)所具有的环氧基1当量,优选使用0.7~1.2当量、特别优选0.75~1.10当量的官能团数的以多元羧酸(B)为必要成分的固化剂。相对于环氧基1当量不足0.7当量时、或者超过1.2当量时,都有可能固化不完全,从而不能得到良好的固化物性。
本发明的可固化树脂组合物中,作为必要成分的有机金属盐和/或有机金属络合物(C)本身显示作为固化催化剂的作用,因此即使不另外添加固化催化剂也可以,但是,也可以与其它固化催化剂组合使用。作为可以使用的固化促进剂的具体例,可以列举:2-甲基咪唑、2-苯基咪唑、2-十一烷基咪唑、2-十七烷基咪唑、2-苯基-4-甲基咪唑、1-苄基-2-苯基咪唑、1-苄基-2-甲基咪唑、1-氰乙基-2-甲基咪唑、1-氰乙基-2-苯基咪唑、1-氰乙基-2-十一烷基咪唑、2,4-二氨基-6(2’-甲基咪唑(1’))乙基均三嗪、2,4-二氨基-6(2’-十一烷基咪唑(1’))乙基均三嗪、2,4-二氨基-6(2’-乙基,4-甲基咪唑(1’))乙基均三嗪、2,4-二氨基-6(2’-甲基咪唑(1’))乙基均三嗪·异氰脲酸加成物、2-甲基咪唑异氰脲酸的2:3加成物、2-苯基咪唑异氰脲酸加成物、2-苯基-3,5-二羟甲基咪唑、2-苯基-4-羟甲基-5-甲基咪唑、1-氰乙基-2-苯基-3,5-二氰基乙氧基甲基咪唑等各种咪唑类、以及这些咪唑类与邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、偏苯三酸、均苯四酸、萘二甲酸、马来酸、草酸等多元羧酸的盐类、双氰胺等酰胺类、1,8-二氮杂-双环[5.4.0]十一碳-7-烯等二氮杂化合物以及它们的四苯硼酸盐、苯酚酚醛清漆等的盐类、与前述多元羧酸类或者次磷酸类的盐类、四丁基溴化铵、十六烷基三甲基溴化铵、三辛基甲基溴化铵等铵盐、三苯基膦、三(甲苯基)膦、四苯基溴化四苯基硼酸四苯基等膦类或化合物、2,4,6-三氨基甲酚等酚类、胺加成物、辛酸锡等金属化合物等、以及将这些固化促进剂微囊化而得到的微囊型固化促进剂等。使用这些固化促进剂中的哪一种,例如可以根据所得到的透明树脂组合物所要求的特性如透明性、固化速度、作业条件等适当选择。固化催化剂相对于环氧树脂100重量份通常以0.001~15重量份的范围使用。
本发明的可固化树脂组合物中可以添加以下列举的各种添加剂、辅助材料,例如,以双组分提供的情况下,均可以添加有机聚硅氧烷(A)和多元羧酸(B)中的任意一方或者双方,并且也可以在将有机聚硅氧烷(A)和多元羧酸(B)混合后添加。
本发明的可固化树脂组合物中,也可以含有含磷化合物作为阻燃性赋予成分。作为含磷化合物,可以是反应型的也可以是添加型的化合物。作为含磷化合物的具体例,可以列举:磷酸酯类,如磷酸三甲酯、磷酸三乙酯、磷酸三甲苯酯、磷酸三(二甲苯基)酯、磷酸甲苯酯二苯酯、磷酸甲苯酯-二(2,6-二甲苯基)酯、1,3-亚苯基双(磷酸二(二甲苯基)酯)、1,4-亚苯基双(磷酸二(二甲苯基)酯)及4,4'-联苯(磷酸二(二甲苯基)酯)等;磷烷类,如9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物、10-(2,5-二羟基苯基)-10H-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物等;环氧树脂与所述磷烷类的活性氢反应而得到的含磷环氧化合物、红磷等,优选磷酸酯类、磷烷类或者含磷环氧化合物,特别优选1,3-亚苯基双(磷酸二(二甲苯基)酯)、1,4-亚苯基双(磷酸二(二甲苯基)酯)、4,4'-联苯(磷酸二(二甲苯基)酯)或者含磷环氧化合物。含磷化合物的含量优选为含磷化合物/环氧树脂=0.1~0.6(重量比)。低于0.1时阻燃性不充分,超过0.6时有可能对固化物的吸湿性、介电特性产生不利影响。
另外,本发明的可固化树脂组合物中根据需要可以添加粘合剂树脂。作为粘合剂树脂,可以列举丁缩醛类树脂、乙缩醛类树脂、丙烯酸类树脂、环氧-尼龙类树脂、NBR-酚类树脂、环氧-NBR类树脂、聚酰胺类树脂、聚酰亚胺类树脂、聚硅氧烷类树脂等,但是不限于这些。粘合剂树脂的配合量优选在不损害固化物的阻燃性、耐热性的范围内,相对于可固化树脂成分100重量份通常根据需要使用0.05~50重量份、优选0.05~20重量份。
本发明的可固化树脂组合物中根据需要可以添加无机填充剂。作为无机填充剂,可以列举例如:结晶二氧化硅、熔融二氧化硅、氧化铝、锆石、硅酸钙、碳酸钙、碳化硅、氮化硅、氮化硼、氧化锆、镁橄榄石、块滑石、尖晶石、二氧化钛、滑石等的粉末或者将它们球形化而得到的微球等,但是不限于这些。这些填充剂可以单独使用,也可以使用两种以上。这些无机填充剂的含量,以在本发明的可固化树脂组合物中占0~95质量%的量使用。另外,本发明的可固化树脂组合物中,可以添加硅烷偶联剂、硬脂酸、棕榈酸、硬脂酸锌、硬脂酸钙等脱模剂、颜料等各种配合剂、各种热固性树脂。
将本发明的可固化树脂组合物用于光学材料、特别是光半导体密封剂的情况下,作为所述使用的无机填充剂的粒径,通过使用纳米级水平的填充剂,可以在不妨碍透明性的情况下补充机械强度。作为纳米级水平的基准,从透明性的观点考虑优选使用平均粒径500nm以下、特别是平均粒径200nm以下的填充剂。
本发明的可固化树脂组合物用于光学材料、特别是光半导体密封剂的情况下,根据需要可以添加荧光体。荧光体例如是具有如下作用的物质:吸收从蓝色LED元件发出的蓝色光的一部分并发出波长变换后的黄色光,由此形成白色光。将荧光体预先分散到可固化树脂组合物中,然后将光半导体密封。作为荧光体没有特别限制,可以使用现有公知的荧光体,可以例示例如:稀土元素的铝酸盐、硫代没食子酸盐、正硅酸盐等。更具体而言,可以列举YAG荧光体、TAG荧光体、正硅酸盐荧光体、硫代镓酸盐荧光体、硫化物荧光体等荧光体,可以例示YAlO3:Ce、Y3Al5O12:Ce、Y4Al2O9:Ce、Y2O2S:Eu、Sr5(PO4)3Cl:Eu、(SrEu)O·Al2O3等。作为所述荧光体的粒径,可以使用该领域公知的粒径的荧光体,平均粒径为1~250μm,特别优选2~50μm。使用这些荧光体的情况下,其添加量相对于树脂成分100重量份为1~80重量份,优选5~60重量份。
本发明的可固化树脂组合物用于光学材料、特别是光半导体密封剂的情况下,为了防止固化时各种荧光体的沉降,可以添加以二氧化硅细粉(也称为气凝胶或气溶胶)为代表的触变性赋予剂。作为这样的二氧化硅细粉,可以列举例如:Aerosil50、Aerosil90、Aerosil130、Aerosil200、Aerosil300、Aerosil380、AerosilOX50、AerosilTT600、AerosilR972、AerosilR974、AerosilR202、AerosilR812、AerosilR812S、AerosilR805、RY200、RX200(日本アエロジル公司(日本气相二氧化硅公司)制)等。
本发明的可固化树脂组合物可以含有酚类化合物作为抗氧化剂。
作为酚化合物没有特别限制,可以列举例如:2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚、3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸正十八烷基酯、四[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸亚甲基酯]甲烷、2,4-二叔丁基-6-甲基苯酚、1,6-己二醇-双[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]、异氰脲酸三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)酯、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)苯、季戊四醇四[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]、3,9-双[2-[3-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)-丙酰氧基]-1,1-二甲基乙基]-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一碳烷、三乙二醇双[3-(3-叔丁基-5-甲基-4-羟基苯基)丙酸酯]、2,2’-丁叉双(4,6-二叔丁基苯酚)、4,4’-丁叉双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2’-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2’-亚甲基双(4-乙基-6-叔丁基苯酚)、2-叔丁基-6-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苄基)-4-甲基苯酚丙烯酸酯、2-[1-(2-羟基-3,5-二叔戊基苯基)乙基]-4,6-二叔戊基苯基丙烯酸酯、4,4’-硫双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、4,4’-丁叉双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、2-叔丁基-4-甲基苯酚、2,4-二叔丁基苯酚、2,4-二叔戊基苯酚、4,4’-硫双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、4,4’-丁叉双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、双[3,3-双(4’-羟基-3’-叔丁基苯基)-丁酸]二醇酯、2,4-二叔丁基苯酚、2,4-二叔戊基苯酚、2-[1-(2-羟基-3,5-二叔戊基苯基)乙基]-4,6-二叔戊基苯基丙烯酸酯、双[3,3-双(4’-羟基-3’-叔丁基苯基)丁酸]二醇酯等。
上述酚类化合物可以使用市售品。作为市售的酚类化合物没有特别限制,可以列举例如:チバスペシャリテイケミカルズ(汽巴精化)制造的IRGANOX1010、IRGANOX1035、IRGANOX1076、IRGANOX1135、IRGANOX245、IRGANOX259、IRGANOX295、IRGANOX3114、IRGANOX1098、IRGANOX1520L,アデカ(艾迪科)制造的アデカスタブAO-20、アデカスタブAO-30、アデカスタブAO-40、アデカスタブAO-50、アデカスタブAO-60、アデカスタブAO-70、アデカスタブAO-80、アデカスタブAO-90、アデカスタブAO-330,住友化学工业制造的SumilizerGA-80、SumilizerMDP-S、SumilizerBBM-S、SumilizerGM、SumilizerGS(F)、SumilizerGP等。
此外,作为树脂的防着色剂可以使用市售的添加剂。可以列举例如:チバスペシャリテイケミカルズ(汽巴精化)制造的TINUVIN328、TINUVIN234、TINUVIN326、TINUVIN120、TINUVIN477、TINUVIN479、CHIMASSORB2020FDL、CHIMASSORB119FL等。
添加所述酚类化合物的情况下,其配合量没有特别限制,相对于本发明的可固化树脂组合物为0.005~5.0重量%的范围。
本发明的可固化树脂组合物,通过将各成分均匀地混合来得到。本发明的可固化树脂组合物可以通过与现有已知的方法同样的方法容易地得到其固化物。例如,可以列举:将本发明的可固化树脂组合物、其它环氧树脂和固化剂以及根据需要的固化促进剂、含磷化合物、粘合剂树脂、无机填充剂和配合剂等根据需要用挤出机、捏合机、滚筒、行星式混合机等充分混合到均匀而得到可固化树脂组合物,在所得到的本发明的可固化树脂组合物为液态的情况下,进行灌注或浇注、浸渗到基材中、或者将可固化树脂组合物注入到模具中进行注模等,并通过加热进行固化。另外,在所得到的本发明的可固化树脂组合物为固态的情况下,可以列举熔融后注模或者使用传递成形机等进行成形,再通过加热进行固化的方法。固化温度、时间为80~200℃、2~10小时。作为固化方法,可以在高温下一下子将其固化,但是优选分阶段升温进行固化反应。具体地,在80℃~150℃之间进行初期固化,并在100℃~200℃之间进行后固化。作为固化的阶段,优选分为2~8个阶段进行升温,更优选2~4个阶段。
另外,将本发明的可固化树脂组合物溶解于甲苯、二甲苯、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等溶剂中得到可固化树脂组合物清漆,将其浸渗到玻璃纤维、碳纤维、聚酯纤维、聚酰胺纤维、氧化铝纤维、纸等基材中并进行加热干燥而得到预浸料坯,将所得到的预浸料坯热压成形,由此可以得到本发明的可固化树脂组合物的固化物。此时的溶剂,在本发明的可固化树脂组合物与该溶剂的混合物中通常以占10~70重量%、优选15~70重量%的量使用。另外,液态组合物可以直接通过RTM方式得到含有碳纤维的可固化树脂固化物。
另外,可以将本发明的可固化树脂组合物作为薄膜型密封用组合物使用。在要得到这样的薄膜型树脂组合物时,首先将本发明的可固化树脂组合物制成前述的清漆,将其涂布到剥离薄膜上,在加热下除去溶剂后进行B阶段化,由此形成片状胶粘剂。该片状胶粘剂可以作为多层衬底等中的层间绝缘层、光半导体的一次薄膜密封使用。
以下,对将本发明的可固化树脂组合物作为光半导体的密封材料或芯片接合材料使用的情况进行详细说明。
本发明的可固化树脂组合物作为高亮度白色LED等光半导体的密封材料、或者作为芯片接合材料使用的情况下,通过将有机聚硅氧烷(A)、多元羧酸(B)、有机金属盐和/或有机金属络合物(C)、光稳定剂(D)、根据需要的前述以外的环氧树脂、固化剂、偶联剂、抗氧化剂、光稳定剂等添加物充分地混合从而制备可固化树脂组合物,可以作为密封材料或者作为芯片接合材料和密封材料两者使用。作为混合方法,使用捏合机、三辊磨(三本ロ一ル)、万能混合机、行星式混合机、高速混合机(ホモミキサ一)、高速分散机(ホモデイスパ一)、珠磨机等,在常温或者加温下混合。
高亮度白色LED等光半导体元件,一般是通过用胶粘剂(芯片接合材料)将层叠在蓝宝石、尖晶石、SiC、Si、ZnO等衬底上的GaAs、GaP、GaAlAs、GaAsP、AlGa、InP、GaN、InN、AlN、InGaN等半导体芯片胶粘到引线框或散热板、封装体上来得到。为了流入电流,也可以为连接有金线等金属线的类型。为了免受热或湿气,并且发挥透镜功能的作用,用环氧树脂等密封材料将该半导体芯片密封。本发明的可固化树脂组合物,可以作为该密封材料或芯片接合材料使用。从工艺上来说,很方便将本发明的可固化树脂组合物用于芯片接合材料和密封材料双方。
作为使用本发明的可固化树脂组合物将半导体芯片胶粘到衬底上的方法,可以通过点胶器(デイスペンサ一)、灌注或者丝网印刷涂布本发明的可固化树脂组合物,然后载置半导体芯片并进行加热固化,可以将半导体芯片胶粘。加热可以使用热风循环式、红外线、高频等方法。
加热条件优选例如在80~230℃下加热约1分钟~约24小时。为了降低加热固化时产生的内部应力,例如,可以在80~120℃预固化30分钟~5小时后在120~180℃、30分钟~10小时的条件下后固化。
作为密封材料的成形方式,可以使用:在插入有如上所述固定有半导体芯片的衬底的模具内注入密封材料然后进行加热固化而成形的注入方式;预先将密封材料注入到模具上并在其中浸渍固定于衬底上的半导体芯片,进行加热固化后从模具脱模的压缩成形方式等。
作为注入方法,可以列举点胶器、传递成型、注射成形等。
加热可以使用热风循环式、红外线、高频等方法。
加热条件优选例如在80~230℃下加热约1分钟~约24小时。为了降低加热固化时产生的内部应力,例如,可以在80~120℃预固化30分钟~5小时后在120~180℃、30分钟~10小时的条件下后固化。
本发明的可固化树脂组合物可以用于使用环氧树脂等可固化树脂的一般用途,可以列举胶粘剂、漆、涂布剂、成形材料(包括片、薄膜、FRP等)、绝缘材料(包括印刷衬底、电线包覆等)、密封材料、以及密封材料、衬底用的氰酸酯树脂组合物、作为抗蚀剂用固化剂的丙烯酸酯类树脂等、其它树脂等中的添加剂等。
作为胶粘剂,可以列举土木用、建筑用、汽车用、一般事务用、医疗用的胶粘剂、以及电子材料用的胶粘剂。这些胶粘剂中,作为电子材料用的胶粘剂,可以列举叠增(ビルドアツプ)衬底等多层衬底的层间胶粘剂、芯片接合剂、底部填充材料等半导体用胶粘剂、BGA增强用底部填充材料、各向异性导电薄膜(ACF)、各向异性导电胶(ACP)等实际安装用胶粘剂等。
作为密封材料,可以列举:电容、晶体管、二极管、发光二极管、IC、LSI等用的灌注、浸渍、传递成型密封、IC、LSI类的COB、COF、TAB等用的灌注密封、倒装芯片等用的底部填充材料、QFP、BGA和CSP等IC封装类实际安装时的密封(增强用底部填充材料)等。
本发明中得到的固化物可以用于以光学部件材料为代表的各种用途。光学用材料是指一般在使可见光、红外线、紫外线、X射线、激光等光线通过该材料的用途中使用的材料。更具体而言,可以列举灯型、SMD型等LED用密封材料、以及以下所述的材料。液晶显示器领域中的衬底材料、导光板、棱镜片、偏振板、相位差板、视角补偿薄膜、胶粘剂、偏振器保护薄膜等液晶用薄膜等液晶表示装置的外围材料。另外,作为下一代平板显示器而期待的彩色PDP(等离子显示器)的密封材料、防反射薄膜、光学补偿薄膜、壳体材料、前面玻璃的保护薄膜、前面玻璃替代材料、胶粘剂、或者LED表示装置中使用的LED的模制材料、LED的密封材料、前面玻璃的保护薄膜、前面玻璃替代材料、胶粘剂、或者等离子编址液晶(PALC)显示器中的衬底材料、导光板、棱镜片、偏振板、相位差板、视角补偿薄膜、胶粘剂、偏振器保护薄膜、或者有机EL(电致发光)显示器中的前面玻璃的保护薄膜、前面玻璃替代材料、胶粘剂、或者场发射显示器(FED)中的各种薄膜衬底、前面玻璃的保护薄膜、前面玻璃替代材料、胶粘剂。在光记录领域,作为VD(视盘)、CD/CD-ROM、CD-R/RW、DVD-R/DVD-RAM、MO/MD、PD(相变型光盘)、光卡用的光盘衬底材料、拾取透镜、保护薄膜、密封材料、胶粘剂等。
在光学设备领域,作为静像相机的镜头用材料、测距棱镜、目标棱镜、取景器盖、光接收传感器部。另外,作为摄影机的摄影透镜、取景器。另外,作为投影式电视的投射透镜、保护薄膜、密封材料、胶粘剂等。作为感光设备的透镜用材料、密封材料、胶粘剂、薄膜等。在光学部件领域,作为光通信系统中的光学开关外围的纤维材料、透镜、导波路、元件的密封材料、胶粘剂等。作为光学连接器外围的光纤材料、套圈、密封材料、胶粘剂等。在光被动部件、光电路部件中,作为透镜、波导、LED的密封材料、CCD的密封材料、胶粘剂等。作为光电子集成电路(OEIC)外围的衬底材料、纤维材料、元件的密封材料、胶粘剂等。在光纤领域中,作为装饰显示器用照明·光导等、工业用途的传感器类、显示·标识类等、以及通信基础设施用以及家庭内的数字式设备连接用的光纤。在半导体集成电路外围材料中,作为LSI、超LSI材料用的显微光刻用的光刻胶(レジスト)材料。在汽车·运输机领域中,作为汽车用的车灯反射镜、轴承保持架、齿轮部分、耐蚀涂层、开关部分、车头灯、发动机内部件、电气部件、各种内外部装饰部件、驱动引擎、制动油箱、汽车用防锈钢板、内饰板、内部装饰材料、保护·捆扎用线束、燃油软管、汽车灯、玻璃替代品。另外,作为铁路车辆用的多层玻璃。另外,作为航空器的结构材料的增韧剂、发动机外围构件、保护·捆扎用线束、耐蚀涂层。在建筑领域中,作为内部装饰·加工用材料、电器罩(電気カバ一)、板材(シ一ト)、玻璃中间膜、玻璃替代品、太阳能电池外围材料。在农业领域中,作为大棚覆盖用薄膜。作为下一代的光·电子功能有机材料,为有机EL元件外围材料、有机光折射元件、作为光-光转换器件的光放大元件、光运算元件、有机太阳能电池外围的衬底材料、纤维材料、元件的密封材料、胶粘剂等。
以下,通过合成例、实施例更具体地说明本发明,另外,本发明不限于这些合成例、实施例。另外,实施例中的各物性值通过以下方法测定。
(1)分子量:通过凝胶渗透色谱(GPC)法,计算在下述条件下测定的聚苯乙烯换算的重均分子量。
GPC的各种条件
制造商:岛津制作所
柱:保护柱SHODEXGPCLF-GLF-804(3根)
流速:1.0ml/分钟
柱温:40℃
使用的溶剂:THF(四氢呋喃)
检测器:RI(差示折射检测器)
(2)环氧当量:通过JISK-7236中记载的方法测定。
(3)粘度:使用东机产业株式会社制造的E型粘度计(TV-20)在25℃下测定。
以下,通过合成例、实施例更具体地说明本发明,另外,合成例、实施例中,“份”是指重量份,“%”是指重量%。
实施例
合成例1
作为第一阶段反应,将114份β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、234份重均分子量1700(GPC测定值)的硅醇封端的甲基苯基硅油(硅醇当量850,作为使用GPC测定的重均分子量的1/2计算)和18份0.5%氢氧化钾(KOH)甲醇溶液(以KOH份数计为0.09份)投入到反应容器中,将浴温设定为75℃进行升温。升温后,在回流下反应8小时。
作为第二阶段反应,追加305份甲醇,然后用60分钟滴加50%蒸馏水甲醇溶液86.4份,并在回流下在75℃反应8小时。反应结束后,用5%磷酸二氢钠水溶液进行中和,然后在80℃进行甲醇的蒸馏回收。添加380份甲基异丁基酮(MIBK),并重复三次水洗。然后,在减压下在100℃将有机相中的溶剂除去,由此得到300份具有反应性官能团的有机聚硅氧烷化合物(A-1)。所得化合物的环氧当量为677g/eq,重均分子量为2200,外观为无色透明。
合成例2
作为第一阶段反应,将257份β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、505份重均分子量1700(GPC测定值)的硅醇封端的甲基苯基硅油(硅醇当量850,作为使用GPC测定的重均分子量的1/2计算)和40份0.5%氢氧化钾(KOH)甲醇溶液(以KOH份数计为0.2份)投入到反应容器中,将浴温设定为75℃进行升温。升温后,在回流下反应8小时。
作为第二阶段反应,追加510份甲醇,然后用60分钟滴加50%蒸馏水甲醇溶液130份,并在回流下在75℃反应8小时。反应结束后,用5%磷酸二氢钠水溶液进行中和,然后在80℃进行甲醇的蒸馏回收。添加704份甲基异丁基酮(MIBK),并重复三次水洗。然后,在减压下在100℃将有机相中的溶剂除去,由此得到663份具有反应性官能团的有机聚硅氧烷化合物(A-2)。所得化合物的环氧当量为659g/eq,重均分子量为2370,外观为无色透明。
合成例3
在具有搅拌器、回流冷凝管、搅拌装置的烧瓶中,在实施氮气吹扫的同时加入20份三环癸烷二甲醇、100份甲基六氢邻苯二甲酸酐(新日本理化株式会社制造,リカシツドMH,以下称为酸酐H-1),在40℃反应3小时,然后在70℃加热搅拌1小时,由此(利用GPC确认三环癸烷二甲醇的消失(1面积%以下)得到120份含有多元羧酸(B-1)和酸酐(H-1)的固化剂组合物(T-1)。所得物为无色液态树脂,通过GPC测定纯度,多元羧酸(B-1;下式(9))为55面积%,甲基六氢邻苯二甲酸酐为45面积%。另外,官能团当量为201g/eq.。
合成例4
在具有搅拌器、回流冷凝管、搅拌装置的烧瓶中,在实施氮气吹扫的同时加入20份2,4-二乙基戊二醇、100份酸酐(H-1),在40℃反应3小时,然后在70℃加热搅拌1小时,由此(利用GPC确认2,4-二乙基戊二醇的消失(1面积%以下)得到120份含有多元羧酸(B-2)和酸酐(H-1)的固化剂组合物(T-2)。所得物为无色液态树脂,通过GPC测定纯度,多元羧酸(B-2;下式(10))为50面积%,酸酐(H-1)为45面积%。另外,官能团当量为201g/eq.。
实施例1、比较例1、2
使用合成例1中得到的有机聚硅氧烷化合物(A-1)作为环氧树脂,合成例3中得到的固化剂组合物(T-1)(有机聚硅氧烷化合物(A)与固化剂组合物(B)的比率以官能团当量计为1:0.8)作为固化剂,锌盐(锌络合物)(楠本化成制造,XC-9206,以下称为C-1)作为有机金属络合物,碳酸双(1-十一烷氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)酯(ADEKA(艾迪科)制造,アデカスタブLA-81,以下称为D-1)、癸二酸双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯(チバジャパン(日本汽巴)制造,TINUVIN770DF,以下称为D-2)、碳酸双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯(チバジャパン(日本汽巴)制造,TINUVIN123,以下称为D-3)作为光稳定剂,4,4’-丁叉双(3-甲基-6-叔丁基苯基-二-十三基亚磷酸酯)(ADEKA制造,アデカスタブ260,以下称为E-1)作为抗氧化剂的含磷化合物,以下表1所示的配合比(重量份)进行配合,并进行20分钟脱泡,得到本发明或者比较用的可固化树脂组合物。
实施例2、比较例3、4
使用合成例2得到的有机聚硅氧烷化合物(A-2)作为环氧树脂,使用合成例4得到的固化剂组合物(T-2)(有机聚硅氧烷化合物(A)与固化剂组合物(B)的比率以官能团当量计为1:0.8)作为固化剂,使用锌盐(锌络合物)(ホ一プ(希望)制药制造,18%オクト一プZn,以下称为C-2)作为有机金属络合物,使用碳酸双(1-十一烷氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)酯(ADEKA制造,アデカスタブLA-81,以下称为D-1)、癸二酸双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯(チバジャパン(日本汽巴)制造,TINUVIN770DF,以下称为D-2)、碳酸双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯(チバジャパン(日本汽巴)制造,TINUVIN123,以下称为D-3)作为光稳定剂,以下表2所示的配合比(重量份)进行配合,并进行20分钟脱泡,得到本发明或者比较用的可固化树脂组合物。
(热耐久性透射率试验)
将所得到的可固化树脂组合物缓慢地注模到试验片用模具中,将该注模物在120℃×1小时的预固化后在150℃×3小时的条件下进行固化,得到试验用的固化物。对于所得到的固化物,在下述的条件下实施热耐久性透射率试验,进行评价(结果如下表1和下表2所示)。
测定条件试验条件:180℃的烘箱中放置72小时
试验片尺寸:厚度0.8mm
评价条件:使用分光光度计,测定400nm的透射率。计算其变化率
表1
表2
通过实施例1~2、比较例1~4可以看出,本发明的可固化树脂组合物的耐热着色性(耐热透射率试验)优良。
(LED亮灯试验)
使用所得到的可固化树脂组合物,填充到料筒中,使用精密排出装置注模到搭载有发光波长465nm的芯片的外径5mm见方表面安装型LED封装中。将该注模物投入到加热炉中,在120℃进行1小时固化处理,再在150℃进行3小时固化处理,制造LED封装。亮灯试验中,在作为额定电流30mA的倍数的60mA下进行亮灯试验(加速试验)。
测定中,使用积分球测定1000小时亮灯前后的照度保持率,并记录三个样品的平均值。具体的条件如下所示(结果如表3所示)。
·亮灯具体条件
发光波长:465nm
驱动方式:恒电流方式、60mA(发光元件额定电流为30mA)
驱动环境:85℃、85%
表3
通过实施例、比较例1、2可以看出,本发明的可固化树脂组合物的照度保持率优良。
比较例5、6
使用合成例1、2得到的有机聚硅氧烷化合物(A-1)、(A-2)作为环氧树脂,使用(T-1)、(T-2)作为固化剂,使用锌盐(锌络合物)(C-1)、(C-2)、季盐(日本化学工业制造,ヒシコ一リンPX4MP,以下称为C-3)作为有机金属络合物,使用(D-1)作为光稳定剂,使用(E-1)作为抗氧化剂,以下表4所示的配合比(重量份)进行配合,并进行20分钟脱泡,得到本发明或者比较用的可固化树脂组合物。
(腐蚀气体透过性试验)
使用所得到的可固化树脂组合物,填充到料筒中,使用精密排出装置注模到搭载有具有中心发光波长465nm的芯片的外径5mm见方的表面安装型LED封装中。将该注模物投入到加热炉中,在120℃进行1小时固化处理,再在150℃进行3小时固化处理,制成LED封装。在下述条件下将LED封装放置到腐蚀性气体中,观察密封内部的镀银的引线框部的颜色变化(结果如表4所示)。
·测定条件
腐蚀气体:硫化铵20%水溶液(硫成分与银反应时变为黑色)
接触方法:在广口玻璃瓶中,使硫化铵水溶液的容器与所述LED封装混合存在,盖上广口玻璃瓶的盖子,在密闭情况下使挥发的硫化铵气体与LED封装接触。
腐蚀的判断:观察LED封装内部的引线框变黑色(称为黑化)的时间,该变色时间越长,则判断耐腐蚀气体性越好。
10小时后取出并进行观察确认,无变化物评价为○,黑化物评价为×。
表4
从实施例1、2、比较例5~6可以看出,本发明的可固化树脂组合物的耐腐蚀气体性优良。
比较例7、8
使用合成例1、2得到的有机聚硅氧烷化合物(A-1)、(A-2)作为环氧树脂,使用(T-1)、(T-2)作为固化剂,使用锌盐(锌络合物)(C-1)、(C-2)作为有机金属络合物,使用(D-1)作为光稳定剂,使用(E-1)作为抗氧化剂,以下表5所示的配合比(重量份)进行配合,并进行20分钟脱泡,得到本发明或者比较用的可固化树脂组合物。
(光耐久性透射率试验)
使用所得到的可固化树脂组合物,缓慢地注模到试验片用模具中,将该注模物在120℃×1小时的预固化后在150℃×3小时的条件下进行固化,得到试验用的固化物。对于所得到的固化物,在下述的条件下实施光耐久性透射率试验,进行评价(结果如下表5所示)。
测定条件
试验机:ス一パ一UVテスタ一(岩崎电气株式会社)
试验条件:60mW/cm2·nm、200小时
试验片尺寸:厚度0.8mm
评价条件:使用分光光度计,测定400nm的透射率。计算其变化率。
表5
从实施例1~2、比较例7~8可以看出,本发明的可固化树脂组合物的耐光着色性优良。
参照特定的实施方式详细地说明了本发明,但是,对于本领域技术人员显而易见的是,在不脱离本发明的精神和范围的情况下,可以进行各种变更和修正。
另外,本申请基于2010年6月11日提出的日本专利申请(日本特愿2010-133745),该申请的全体通过引用进行援引。另外,在此引用的参考整体并入本说明书。
Claims (10)
1.一种光半导体用可固化树脂组合物,其含有有机聚硅氧烷(A)和多元羧酸(B)、有机金属盐和有机金属络合物中的至少任意一者(C)、光稳定剂(D),其中,有机聚硅氧烷(A)和多元羧酸(B)、光稳定剂(D)满足以下条件:
有机聚硅氧烷(A):其分子中具有缩水甘油基和环氧环己基中的至少任意一者的有机聚硅氧烷,
多元羧酸(B):具有至少两个羧基,且以脂肪族烃基为主骨架的化合物,
光稳定剂(D):由结构式(1)表示的化合物
式(1)中,X1、X2相同或不同,为氢原子、碳原子数1~50的烷基、芳烷基、芳基、具有碳原子数1~20的烷基的芳基、烷氧基或结构式(2),并且X1和X2的至少一个为结构式(2)
式(2)中,结构式(2)在*号处与结构式(1)的氧原子键合,另外,Y表示氢原子、碳原子数1~50的烷基、芳基或烷氧基。
2.如权利要求1所述的光半导体用可固化树脂组合物,其含有结构式(2)的Y为碳原子数1~20的烷氧基的结构式(1)的化合物。
3.如权利要求1所述的光半导体用可固化树脂组合物,其中,有机金属盐和有机金属络合物中的至少任意一者(C)为锌盐和锌络合物中的至少任意一者。
4.如权利要求1所述的光半导体用可固化树脂组合物,其中,结构式(1)的X1、X2均为结构式(2),并且结构式(2)的Y为-OC11H23。
5.如权利要求1所述的光半导体用可固化树脂组合物,其还含有酸酐。
6.如权利要求1所述的光半导体用可固化树脂组合物,其中,多元羧酸(B)为通过碳原子数5以上的2~6官能的多元醇与饱和脂肪族环状酸酐的反应而得到的化合物。
7.如权利要求1所述的光半导体用可固化树脂组合物,其还含有抗氧化剂。
8.一种固化物,其通过将权利要求1至7中任一项所述的光半导体用可固化树脂组合物固化而得到。
9.一种固化物的制造方法,其包括将权利要求1至7中任一项所述的光半导体用可固化树脂组合物固化。
10.一种光学材料,其含有光学部件和权利要求8所述的固化物。
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Granted publication date: 20160316 Termination date: 20190610 |