TWI449728B - A polyorganosiloxane compound, a sealing material, and an optical element sealing body - Google Patents

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Takashi Tamada
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Description

聚有機矽氧烷化合物構成之成形材料、密封材及光元件密封體
本發明係關於以能獲得透明性及耐熱性均優異硬化物之聚有機矽氧烷化合物為主成分的成形材料、使用該成形材料的密封材、以及利用該密封材的硬化物將光元件密封的光元件密封體。
光元件有如：半導體雷射(LD)等各種雷射或發光二極體(LED)等發光元件、受光元件、複合光元件、光積體電路等。近年，有開發出發光的尖峰波長更靠短波長的藍色光或白色光光元件，且已廣泛使用。此種發光尖峰波長較短的發光元件高亮度化已大幅進展，隨此情形便有光元件的發熱量變為更大的傾向。
光元件通常係利用光元件用密封材的硬化物施行密封而形成光元件密封體使用。
習知已知光元件用密封材係以能獲得耐熱性等優異硬化物的透明環氧樹脂為主成分。
但是，如上述，近年隨光元件的高亮度化，光元件用密封材的硬化物將長時間暴露於更高能量的光、或由光元件所產生的高溫熱中，導致劣化而發生龜裂、或變黃(著色)的問題。若光元件用密封材的硬化物發生龜裂，便無法使用，若著色劣化，則透明性會降低，成為光元件亮度降低的肇因。
為解決此項問題，在專利文獻1~3中便有提案以聚有機矽氧烷化合物為主成分的光元件用密封材。而，藉由使用該等文獻所記載的聚有機矽氧烷化合物，將可獲得耐龜裂性及耐熱性均優異的光元件密封體。
然而，即使專利文獻1~3所記載以聚有機矽氧烷化合物為主成分的光元件用密封材之硬化物，仍會有頗難充分防止因從光元件所發生的高能量光、或長期暴露於高熱而變黃的情形。所以，渴望能開發出具有優異耐熱性硬化物的光元件用密封材。
[專利文獻1]日本專利特開2004-359933號公報
[專利文獻2]日本專利特開2005-263869號公報
[專利文獻3]日本專利特開2006-328231號公報
本發明係有鑑於習知技術實情而完成，課題在於提供能獲得耐熱性優異、且即使長期暴露於高能量光或高溫下著色劣化仍少之硬化物的成形材料、使用該成形材料構成的密封材、及利用上述密封材的硬化物將光元件施行密封構成的光元件密封體。
本發明者等為解決上述課題經深入鑽研的結果，發現以分子內具有後述式(I)所示重複單位，且呈梯狀式結構的聚有機矽氧烷化合物為主成分之成形材料的硬化物，能具有長期的優異透明性及耐熱性，遂完成本發明。
根據本發明的第1發明，將提供下述(i)~(vii)的成形材料。
(i)一種成形材料，係以分子內具有式(I)所示重複單位、且呈梯狀式結構的聚有機矽氧烷化合物為主成分，
{式中，A係指單鍵或連接基；R1 係指氫原子或碳數1~6的烷基；X0 係指鹵原子、碳數1~10的鹵烷基、或氰基。R2 係指亦可具有取代基之苯基、亦可具有取代基(鹵原子及氰基除外)之碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基、或式：-A1 -CH(X1 )-R3 [式中，A1 係指單鍵或連接基；X1 係指氫原子、或式：OG所示基(式中，G係指羥基的保護基)；R3 係指氫原子或碳數1~6的烷基]所示基；l、m、n係指分別獨立的0或任意自然數。但，l及n均為0的情況除外。}
(ii)如(i)所記載的成形材料，其中，上述聚有機矽氧烷化合物係係在觸媒存在下，使式：X0 -CH(R1 )-A-Si(OR4 )p (X2 )3-p (式中，X0 、R1 及A係指同上述定義；R4 係指碳數1~6的烷基；X2 係指鹵原子；p係指0~3中的任一整數)所示矽烷化合物(1)、與式：R2 Si(OR5 )q (X3 )3-q (式中，R2 係同上述定義；R5 係指碳數1~6的烷基；X3 係指鹵原子；q係指0~3中的任一整數)所示矽烷化合物(2)，依矽烷化合物(1)與矽烷化合物(2)的莫耳比計，[矽烷化合物(1)]:[矽烷化合物(2)]=5:95~100:0的比例進行反應而獲得。
(iii)一種成形材料，係以在觸媒存在下，使式：X0 -CH(R1 )-A-Si(OR4 )p (X2 )3-p (式中，X0 係指鹵原子、碳數1~10的鹵烷基或氰基；R1 係指氫原子或碳數1~6的烷基；A係指單鍵或連接基；R4 係指碳數1~6的烷基；X2 係指鹵原子；p係指0~3中的任一整數)所示矽烷化合物(1)，與式:R2 Si(OR5 )q (X3 )3-q (式中，R2 係同上述定義；R5 係指碳數1~6的烷基；X3 係指鹵原子；q係指0~3中的任一整數)所示矽烷化合物(2)，依矽烷化合物(1)與矽烷化合物(2)的莫耳比計，[矽烷化合物(1)]:[矽烷化合物(2)]=5:95~100:0的比例進行反應而獲得的聚有機矽氧烷化合物為主成分。
(iv)如(i)~(iii)中任一項所記載的成形材料，其中，上述A係碳數1~10的伸烷基、或依碳原子與矽原子相鍵結的碳數1~10之伸烷氧基。
(v)如(i)~(iv)中任一項所記載的成形材料，其中，上述X0 係氯原子、碳數1~10的氟烷基或氰基。
(vi)如(i)~(v)中任一項所記載的成形材料，其中，上述聚有機矽氧烷化合物係重量平均分子量1,000~10,000的化合物。
(vii)如(i)~(vi)中任一項所記載的成形材料，係未含有硬化劑。
根據本發明的第2發明，將提供下述(viii)、(ix)的密封材。
(viii)一種密封材，其特徵在於：使用上述(i)~(vii)中任一項所記載的成形材料。
(ix)如(viii)所記載的密封材，係光元件用密封材。
根據本發明的第3發明，將提供下述(x)所記載的光元件密封體。
(x)一種光元件密封體，係光元件利用(ix)所記載的密封材之硬化物施行密封。
根據本發明的成形材料，即使所使用的光元件係發光尖峰屬短波長且高輝度，仍不會有因從光元件所發生的高能量光或高熱，而發生著色導致透明性降低情形，可獲得長期優異透明性及耐熱性的成形材料之硬化物。
本發明的光元件密封體，因為係使用本發明的成形材料，因而即使耐熱性優異，即使長期使用的情況，著色劣化情況仍少。
以下，針對本發明進行詳細說明。
1)成形材料
本發明的成形材料特徵在於：以分子內具有上式(I)所示重複單位且呈梯狀式結構的聚有機矽氧烷化合物(以下稱「聚有機矽氧烷化合物(Ia)」)，或以在觸媒存在下，使式：X0 -CH(R1 )-A-Si(OR3 )p (X1 )3-p 所示矽烷化合物(1)，與式：R2 Si(OR4 )q (X2 )3-q 所示矽烷化合物(2)，依矽烷化合物(1)與矽烷化合物(2)的莫耳比計，[矽烷化合物(1)]:[矽烷化合物(2)]=5:95~100:0的比例進行反應而獲得聚有機矽氧烷化合物(以下稱「聚有機矽氧烷化合物(Ib)」)中任一者為主成分。
本發明的成形材料中，所謂「以聚有機矽氧烷化合物(Ia)或聚有機矽氧烷化合物(Ib)為主成分」，係指光元件的密封材成分，含有聚有機矽氧烷化合物(Ia)或聚有機矽氧烷化合物(Ib)中之一種或二種以上，在不阻礙本發明目的之範圍內，亦可含有後述其他添加成分。本發明的成形材料中，聚有機矽氧烷化合物(Ia)或聚有機矽氧烷化合物(Ib)的含有量，係相對於成形材料整體，通常70重量%以上、較佳80重量%以上、更佳90重量%以上。
上式(I)中，A係指單鍵或連接基。
連接基係可舉例如：亦可具有取代基的伸烷基、亦可具有取代基的伸烷氧基、亦可具有取代基的伸芳基、亦可具有取代基的伸芳氧基、及該等的組合等。
另外、A係亦可具有取代基的伸烷氧基時，鍵結於矽原子者係伸烷氧基的伸烷基側，並非氧基側。同樣的，A係亦可具有取代基的伸芳氧基時，鍵結於矽原子者係伸芳基側。
亦可具有取代基的伸烷基、及亦可具有取代基的伸烷氧基之伸烷基，係可舉例如：亞甲基、伸乙基、伸丙基、亞丙基、亞丁基、亞戊基、亞己基等碳數1~10的伸烷基；伸乙烯基、伸丙烯基、伸丁烯基、亞戊烯基等具不飽和鍵的碳數2~10之伸烷基等等。
上述伸烷基的取代基係可舉例如：甲氧基、乙氧基等烷氧基；甲硫基、乙硫基等烷硫基；甲氧羰基、乙氧羰基等烷氧羰基等等。
亦可具有取代基的伸芳基及亦可具有取代基的伸芳氧基之伸芳基，係可舉例如：鄰伸苯基、間伸苯基、對伸苯基、2,6-伸萘基等。
上述伸芳基的取代基係可舉例如：氰基；硝基；氟原子、氯原子、溴原子等鹵原子；甲氧基、乙氧基等烷氧基；甲硫基、乙硫基等烷硫基等等。該等取代基係可鍵結於伸烷基或伸芳基的任意位置，亦可鍵結著相同或互異的複數個。
亦可具有取代基的伸烷基、亦可具有取代基的伸芳基、亦可具有取代基的伸烷氧基、及亦可具有取代基的伸芳氧基之組合，係有如下式所示基。*係指與矽原子相鍵結的鍵結位置。
該等之中，A係就從獲得具有長期優異透明性及耐熱性的成形材料硬化物之觀點，較佳為碳數1~6的伸烷基、及依碳原子鍵結於矽原子的碳數1~6之伸烷氧基，更佳為伸乙基、及依碳原子鍵結於矽原子的乙烯氧基。
R1 係指氫原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基等碳數1~6的烷基；較佳為氫原子。
X0 係指鹵原子、碳數1~10的鹵烷基或氰基。
鹵原子係可舉例如：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
碳數1~10的鹵烷基係碳數1~10的烷基至少被一個鹵原子取代的基。具體係有如式：CH2 F、CHF2 、CF3 、CF3 CF2 、(CF3 )2 CH、(CF3 )2 CF、CH3 CF(CF3 )、CF3 (CF2 )2 、CF3 (CF2 )3 、CF3 (CF2 )4 、CF3 (CF2 )5 、CF3 (CF2 )6 、CF3 (CF2 )7 、CHCl2 、CHBr2 、CH2 ClCHCl、CH2 BrCHBr、CH2 ICHI所示基等。
本發明中，X0 係就從獲得具有長期優異透明性及耐熱性的成形材料硬化物之觀點，較佳為氯原子、碳數1~10的氟烷基及氰基，更佳為氯原子、三氟甲基及氰基。
R2 係指亦可具有取代基的苯基、亦可具有取代基(鹵原子及氰基除外)的碳數1~20之烷基、碳數2~20的烯基、或式：-A1 -CH(X1 )-R3 所示基。
亦可具有取代基的苯基之取代基，係可舉例如：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、異辛基等烷基；甲氧基、乙氧基等烷氧基；氟原子、氯原子等鹵原子等等。
亦可具有取代基的苯基具體例，係可舉例如：苯基、2-氯苯基、4-甲基苯基、3-乙基苯基、2-甲氧基苯基等。
亦可具有取代基的碳數1~20之烷基，係可舉例如：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、異辛基、正壬基、正癸基、正十二烷基等。
碳數1~20的烷基之取代基，係可舉例如：環氧丙基、環氧丙氧基、環氧基、3,4-環氧環己基、丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基、硫醇基、羧基、乙醯丙酮基；胺基、胺基乙胺基、苯基胺基等亦可具有取代基的胺基等。
碳數2~20的烯基係可舉例如：乙烯基、烯丙基等。
式：-A1 -CH(X1 )-R3 所示基中，式中，A1 係指與上述A相同的單鍵或連接基。
X1 係指氫原子、或式：OG所示基。
式：OG所示基的G係指羥基的保護基。羥基的保護基並無特別的限制，可例如已知羥基保護基的公知保護基。例如：乙醯基、苯甲醯基等醯基系保護基；三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、第三丁基二苯基矽烷基等矽烷基系保護基；甲氧甲基、甲氧基乙氧基甲基、1-乙氧基乙基、四氫吡喃-2-醯基、四氫呋喃-2-醯基等縮醛系保護基；第三丁氧基羰基等烷氧羰基系保護基；甲基、乙基、第三丁基、辛基、烯丙基、三苯甲基、苄基、對甲氧基苄基、茀基、三苯甲基、二苯甲基等醚系保護基等等。該等之中，G較佳係醯基系保護基。
R3 係指與R1 同樣的氫原子或碳數1~6的烷基。
l、m、n係指分別獨立的0或任意自然數。但，l及n均為0的情況排外。理由係為能達成本發明目的，所使用化合物中，式：X0 -CH(R1 )-A-(式中，X0 、R1 、A係同上述定義)所示基係屬必需。
聚有機矽氧烷化合物(Ia)的重複單位係下式(a)~(c)中任一者。其中，式(a)所示重複單位、或式(c)所示重複單位係屬必需。
(式中，R1 、R2 、A及X0 係同上述定義。)
聚有機矽氧烷化合物(Ia)可為：僅由式(a)或式(c)所示重複單位中一種構成的均聚物、或者由式(a)及/或式(c)所示重複單位中二種以上構成的共聚物、或者由式(a)及/或式(c)所示重複單位中至少一種、以及式(b)所示重複單位所構成共聚物等中任一者(另外，上述(c)所示重複單位亦可依上下180°旋轉的形式鍵結。)。
聚有機矽氧烷化合物(Ia)係具有線狀延伸的梯狀式結構。具有梯狀式結構之事，例如利用紅外線吸收光譜、或施行X射線繞射測定，便可進行確認。
聚有機矽氧烷化合物(Ia)的製造方法並無特別的限制，較佳為在觸媒存在下，使式：X0 -CH(R1 )-A-Si(OR4 )p (X2 )3-p 所示矽烷化合物(1)、與式：R2 si(OR5 )q (X3 )3-q 所示矽烷化合物(2)，依矽烷化合物(1)與矽烷化合物(2)的莫耳比計，[矽烷化合物(1)]:[矽烷化合物(.2)]=5:95~100:0的比例進行反應的方法。該方法的詳細內容係如同後述聚有機矽氧烷化合物(Ib)的製造方法。
聚有機矽氧烷化合物(Ib)係在觸媒存在下，使式:X0 -CH(R1 )-A-Si(OR4 )p (X2 )3-p 所示矽烷化合物(1)、與式:R2 Si(OR5 )q (X3 )3-q 所示矽烷化合物(2)，依矽烷化合物(1)與矽烷化合物(2)的莫耳比計，[矽烷化合物(1)]:[矽烷化合物(2)]=5:95~100:0的比例進行反應而獲得。
上式:X0 -CH(R1 )-A-Si(OR4 )p (X2 )3-p 所示矽烷化合物(1)中，式中，X0 、A及R1 係同上述定義。
上述R4 係指與上述R1 所例示碳數1~6烷基為相同的碳數1~6烷基。其中，就從經濟性、產率佳獲得目標物等觀點，較佳為甲基、乙基。
上述X2 係指氟原子、氯原子、溴原子等鹵原子。
p係指0~3中的任一整數。當p係2以上時，複數個式:OR4 所示基間係可為同一、亦可互異，當(3-p)係2以上時，複數個X2 間係可為同一、亦可互異。
矽烷化合物(1)的具體例，係可舉例如：氯甲基三甲氧基矽烷、溴甲基三乙氧基矽烷、2-氯乙基三丙氧基矽烷、2-溴乙基三丁氧基矽烷、3-氯丙基三甲氧基矽烷、3-氯丙基三乙氧基矽烷、3-氯丙基三丙氧基矽烷、3-氯丙基三丁氧基矽烷、3-溴丙基三甲氧基矽烷、3-溴丙基三乙氧基矽烷、3-溴丙基三丙氧基矽烷、3-溴丙基三丁氧基矽烷、3-氟丙基三甲氧基矽烷、3-氟丙基三乙氧基矽烷、3-氟丙基三丙氧基矽烷、3-氟丙基三丁氧基矽烷、3-碘丙基三甲氧基矽烷、2-氯乙基三甲氧基矽烷、3-氯丙基三乙氧基矽烷、4-氯丁基三丙氧基矽烷、5-氯戊基三丙氧基矽烷、2-氯丙基三甲氧基矽烷、2-(2-氯乙氧基)乙基三甲氧基矽烷、2-(2-氯乙氧基)乙基三乙氧基矽烷、2-(2-氯乙氧基)乙基三丙氧基矽烷、2,2,2-三氟乙基三甲氧基矽烷、2,2,2-三氟乙基三乙氧基矽烷、2,2,2-三氟乙基三丙氧基矽烷、3,3,3-三氟丙基三甲氧基矽烷、3,3,3-三氟丙基三乙氧基矽烷、3,3,3-三氟丙基三丙氧基矽烷、2-(全氟己基)乙基三甲氧基矽烷、2-(全氟己基)乙基三乙氧基矽烷、2-(全氟己基)乙基三丙氧基矽烷、鄰(2-氯乙基)苯基三丙氧基矽烷、間(2-氯乙基)苯基三甲氧基矽烷、對(2-氯乙基)苯基三乙氧基矽烷、對(2-氟乙基)苯基三甲氧基矽烷；氰甲基三甲氧基矽烷、氰甲基三乙氧基矽烷、2-氰乙基三甲氧基矽烷、2-氰乙基三乙氧基矽烷、2-氰乙基三丙氧基矽烷、3-氰丙基三甲氧基矽烷、3-氰丙基三乙氧基矽烷、3-氰丙基三丙氧基矽烷、3-氰丙基三丁氧基矽烷、4-氰丁基三甲氧基矽烷、5-氰戊基三甲氧基矽烷、2-氰丙基三甲氧基矽烷、2-(氰基甲氧基)乙基三甲氧基矽烷、2-(2-氰基乙氧基)乙基三甲氧基矽烷、鄰(氰甲基)苯基三丙氧基矽烷、間(氰甲基)苯基三甲氧基矽烷、對(氰甲基)苯基三乙氧基矽烷、對(2-氰乙基)苯基三甲氧基矽烷等三烷氧基矽烷化合物類；氯甲基三氯矽烷、溴甲基溴二甲氧基矽烷、2-氯乙基二氯甲氧基矽烷、2-溴乙基二氯乙氧基矽烷、3-氯丙基三氯矽烷、3-氯丙基三溴矽烷、3-氯丙基二氯甲氧基矽烷、3-氯丙基二氯乙氧基矽烷、3-氯丙基氯二甲氧基矽烷、3-氯丙基氯二乙氧基矽烷、3-溴丙基二氯乙氧基矽烷、3-溴丙基三溴矽烷、3-溴丙基三氯矽烷、3-溴丙基氯二甲氧基矽烷、3-氟丙基三氯矽烷、3-氟丙基氯二甲氧基矽烷、3-氟丙基二氯甲氧基矽烷、3-氟丙基氯二乙氧基矽烷、3-碘丙基三氯矽烷、4-氯丁基氯二乙氧基矽烷、3-氯正丁基氯二乙氧基矽烷、2-(2-氯乙氧基)乙基三氯矽烷、2-(2-氯乙氧基)乙基溴二乙氧基矽烷、2-(2-氯乙氧基)乙基二氯丙氧基矽烷、2,2,2-三氟乙基三氯矽烷、2,2,2-三氟乙基溴二甲氧基矽烷、2,2,2-三氟乙基二溴乙氧基矽烷、3,3,3-三氟丙基三氯矽烷、3,3,3-三氟丙基溴二甲氧基矽烷、3,3,3-三氟丙基二溴乙氧基矽烷、2-(全氟己基)乙基三氯矽烷、2-(全氟己基)乙基氯二乙氧基矽烷、2-(全氟己基)乙基二氯甲氧基矽烷；氰甲基三氯矽烷、氰甲基溴二甲氧基矽烷、2-氰乙基二氯甲氧基矽烷、2-氰乙基二氯乙氧基矽烷、3-氰丙基三氯矽烷、3-氰丙基三溴矽烷、3-氰丙基二氯甲氧基矽烷、3-氰丙基二氯乙氧基矽烷、3-氰丙基氯二甲氧基矽烷、3-氰丙基氯二乙氧基矽烷、4-氰丁基氯二乙氧基矽烷、3-氰基正丁基氯二乙氧基矽烷、2-(2-氰基乙氧基)乙基三氯矽烷、2-(2-氰基乙氧基)乙基溴二乙氧基矽烷、2-(2-氰基乙氧基)乙基二氯丙氧基矽烷、鄰(2-氰乙基)苯基三氯矽烷、間(2-氰乙基)苯基甲氧基二溴矽烷、對(2-氰乙基)苯基二甲氧基氯矽烷、對(2-氰乙基)苯基三溴矽烷等鹵矽烷化合物類等等。
該等矽烷化合物係可單獨使用1種、或組合使用2種以上。
該等之中，矽烷化合物(1)係就從能獲得耐熱性更優異成形材料的觀點，較佳為上式(1)中，X0 -CH(R1 )-A-所示基係3-氯丙基、2-(2-氯乙氧基)乙基、3,3,3-三氟丙基、2-氰乙基或3-氰丙基的三烷氧基矽烷化合物。
上式：R2 Si(OR5 )q (X3 )3-q 所示矽烷化合物(2)中，式中，R2 係同上述定義。
上述R5 係指與R4 相同的碳數1~6之烷基；X3 係指與X2 同樣的鹵原子。
q係指0~3中的任一整數。q為2以上時，複數個式：OR5 所示基間係可為同一、亦可互異，當(3-q)係2以上時，複數X3 間係可為同一、亦可互異。
矽烷化合物(2)的具體例係可舉例如：苯基三甲氧基矽烷、4-甲氧基苯基三甲氧基矽烷、2-氯苯基三甲氧基矽烷、苯基三乙氧基矽烷、2-甲氧基苯基三乙氧基矽烷、苯基二甲氧基乙氧基矽烷、苯基二乙氧基甲氧基矽烷、苯基三氯矽烷、苯基氯二甲氧基矽烷、苯基二氯甲氧基矽烷、苯基三溴矽烷、苯基氯甲氧基乙氧基矽烷、4-甲氧基苯基三氯矽烷、2-氯苯基三氯矽烷、苯基三氯矽烷、2-乙氧基苯基三氯矽烷等亦可具有取代基的苯基矽烷化合物類；甲基三甲氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷、乙基三甲氧基矽烷、乙基三乙氧基矽烷、正丙基三甲氧基矽烷、正丁基三乙氧基矽烷、異丁基三甲氧基矽烷、正戊基三乙氧基矽烷、正己基三甲氧基矽烷、異辛基三乙氧基矽烷、十二烷基三甲氧基矽烷、甲基二甲氧基乙氧基矽烷、甲基二乙氧基甲氧基矽烷、甲基三氯矽烷、甲基氯二甲氧基矽烷、甲基二氯甲氧基矽烷、甲基二氯甲氧基矽烷、甲基三溴矽烷、甲基氯二乙氧基矽烷、乙基三氯矽烷、乙基氯二甲氧基矽烷、乙基二氯甲氧基矽烷、乙基三溴矽烷、正丙基三氯矽烷、正丙基氯二甲氧基矽烷、正丙基二氯甲氧基矽烷等烷基矽烷化合物類；環氧丙基三甲氧基矽烷、環氧丙基三乙氧基矽烷、環氧丙基三丙氧基矽烷、環氧丙基三丁氧基矽烷、環氧丙基三氯矽烷、環氧丙基氯二甲氧基矽烷、環氧丙基二氯甲氧基矽烷、環氧丙基氯二乙氧基矽烷、環氧丙基二氯乙氧基矽烷、環氧丙基三溴矽烷；3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三乙氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三丙氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三丁氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三氯矽烷、3-環氧丙氧基丙基氯二甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基二氯甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基氯二乙氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基二氯乙氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三溴矽烷；2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三乙氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三丙氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三丁氧基矽烷；3-丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷、3-丙烯醯氧基丙基三丙氧基矽烷、3-丙烯醯氧基丙基三丁氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三丙氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三丁氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三氯矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基氯二甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基二氯甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基氯二乙氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基二氯乙氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三溴矽烷；3-[(2-胺基乙基)胺基]丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-苯基胺基丙基三甲氧基矽烷、3-羧丙基三甲氧基矽烷；3-硫醇基丙基三甲氧基矽烷、3-硫醇基丙基三乙氧基矽烷、3-硫醇基丙基三丙氧基矽烷、3-硫醇基丙基三丁氧基矽烷、3-硫醇基丙基三氯矽烷、3-硫醇基丙基氯二甲氧基矽烷、3-硫醇基丙基二氯甲氧基矽烷、3-硫醇基丙基氯二乙氧基矽烷、3-硫醇基丙基二氯乙氧基矽烷、3-硫醇基丙基三溴矽烷等具有取代基的烷基矽烷化合物類；乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基三丙氧基矽烷、乙烯基三丁氧基矽烷、烯丙基三甲氧基矽烷等烯基矽烷化合物類等等。
尚可舉例如：3-乙醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-乙醯氧基丙基三乙氧基矽烷、3-乙醯氧基丙基三丙氧基矽烷、3-乙醯氧基丙基三丁氧基矽烷、3-丙醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-丙醯氧基丙基三乙氧基矽烷、3-苯甲醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-苯甲醯氧基丙基三乙氧基矽烷、3-苯甲醯氧基丙基三丙氧基矽烷、3-苯甲醯氧基丙基三丁氧基矽烷、2-三甲基矽烷氧基乙基三甲氧基矽烷、3-三乙基矽烷氧基丙基三乙氧基矽烷、3-(2-四氫呋喃氧基)丙基三丙氧基矽烷、3-(2-四氫呋喃氧基)丙基三丁氧基矽烷、3-甲氧甲基氧基丙基三甲氧基矽烷、3-甲氧基乙氧基甲基氧基丙基三乙氧基矽烷、3-(1-乙氧基乙基氧基)丙基三丙氧基矽烷、3-(第三丁氧基羰氧基)丙基三甲氧基矽烷、3-第三丁氧基丙基三甲氧基矽烷、3-苄氧基丙基三乙氧基矽烷、3-三苯基甲氧基丙基三乙氧基矽烷；3-乙醯氧基丙基三氯矽烷、3-乙醯氧基丙基三溴矽烷、3-乙醯氧基丙基二氯甲氧基矽烷、3-乙醯氧基丙基二氯乙氧基矽烷、3-乙醯氧基丙基氯二甲氧基矽烷、3-乙醯氧基丙基氯二乙氧基矽烷、3-苯甲醯氧基丙基三氯矽烷、3-三甲基矽烷氧基丙基氯二甲氧基矽烷、3-三乙基矽烷氧基丙基二氯甲氧基矽烷、3-(2-四氫吡喃氧基)丙基氯二乙氧基矽烷、3-(2-四氫呋喃氧基)丙基二氯乙氧基矽烷、3-甲氧甲基氧基丙基三溴矽烷、3-甲氧基乙氧基甲基氧基丙基三氯矽烷、3-(1-乙氧基乙基氧基)丙基氯二甲氧基矽烷、3-第三丁氧基羰氧基丙基二氯甲氧基矽烷、3-第三丁氧基丙基氯二乙氧基矽烷、3-三苯基甲氧基丙基二氯乙氧基矽烷、3-苄氧基丙基三溴矽烷等，R2 為上式：-A1 -CH(X1 )-R3 所示基，且X1 為上式：OG所示基的矽烷化合物類等等。
矽烷化合物(2)係可單獨使用1種、或組合使用2種以上。
矽烷化合物(1)與矽烷化合物(2)的使用比例係依莫耳比計，可在[矽烷化合物(1)]:[矽烷化合物(2)]=5:95~100:0範圍內任意設定，較佳20:80~70:30、更佳25:75~60:40。藉由在此種範圍內，使用矽烷化合物(1)、矽烷化合物(2)，便可產率佳地製造能獲得耐熱性優異硬化物的聚有機矽氧烷化合物(Ib)。
矽烷化合物(1)與矽烷化合物(2)的反應中所使用觸媒，係可為酸觸媒及鹼觸媒中任一者。
酸觸媒係可舉例如：鹽酸、硫酸、硝酸、磷酸等無機酸；甲磺酸、三氟甲磺酸、苯磺酸、對甲苯磺酸、醋酸、三氟醋酸等有機酸。
鹼觸媒係可舉例如：三甲基胺、三乙基胺、二異丙基醯胺鋰、雙(三甲基矽烷基)醯胺鋰、吡啶、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-月桂烯、苯胺、甲基吡啶、1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷、咪唑等有機鹼；氫氧化四甲銨、氫氧化四乙銨等有機鹽氫氧化物；甲醇鈉、乙醇鈉、第三丁醇鈉、第三丁醇鉀等金屬醇鹽；氫化鈉、氫化鈣等金屬氫化物；氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣等金屬氫氧化物；碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸鎂等金屬碳酸鹽；碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等金屬碳酸氫鹽等等。
觸媒使用量係相對於矽烷化合物(1)或矽烷化合物(1)及矽烷化合物(2)(以下簡稱「矽烷化合物」)的總莫耳量，通常0.1mol%~10mol%、較佳1mol%~5mol%範圍內。
使矽烷化合物(1)與矽烷化合物(2)進行反應的方法，並無特別的限制，可例如在矽烷化合物(1)與矽烷化合物(2)的溶劑溶液中，添加觸媒，並依既定溫度進行攪拌的方法。
所使用的溶劑係可配合所使用矽烷化合物的種類等而適當選擇。例如：水；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸丙酯、丙酸甲酯等酯類；丙酮、甲乙酮、甲基異丁酮、環己酮等酮類；甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、異丁醇、第二丁醇、第三丁醇等醇類等等。該等溶劑係可單獨使用1種、或混合使用2種以上。
該等之中，較佳為水、芳香族烴類、及該等的混合溶劑，更佳為水與甲苯的混合溶劑。使用水與甲苯時，水與甲苯的比率(容積比)，較佳1:9~9:1、更佳7:3~3:7。
溶劑的使用量係對溶劑每1公升，矽烷化合物的總莫耳量通常0.1mol~10mol、較佳0.5mol~10mol的量。
使矽烷化合物進行反應時的溫度通常在0℃起至所使用溶劑的沸點為止之溫度範圍內、較佳20℃~100℃範圍內。若反應溫度偏低，會有縮合反應進行嫌不足的情況。反之，若反應溫度偏高，會有凝膠化抑制趨於困難。反應通常係30分鐘起至20小時內完成。
待反應結束後，當使用酸觸媒時，便藉由在反應溶液中添加碳酸氫鈉等鹼水溶液，而當使用鹼觸媒時，便藉由在反應溶液中添加鹽酸等酸，而使反應停止，並將此時所產生的鹽利用過濾或水洗等方式而除去，便可獲得目標之聚有機矽氧烷化合物(Ib)。
另外，當聚有機矽氧烷化合物(Ia)或聚有機矽氧烷化合物(Ib)係屬於共聚物時，該共聚物係可為無規(共)聚合體、部分嵌段(共)聚合體、完全嵌段(共)聚合體等任何(共)縮聚物。
聚有機矽氧烷化合物(Ia)及聚有機矽氧烷化合物(Ib)的重量平均分子量(Mw)，通常1,000~10,000、較佳1,500~6,000範圍。重量平均分子量(Mw)係例如依以四氫呋喃(THF)為溶劑的凝膠滲透色層分析儀(GPC)，便可依標準聚苯乙烯換算值的形式求得。
本發明的成形材料係可僅由聚有機矽氧烷化合物(Ia)[或聚有機矽氧烷化合物(Ib)]構成，亦可在不阻礙本發明目的之範圍內，使聚有機矽氧烷化合物(Ia)[或聚有機矽氧烷化合物(Ib)]中含有其他成分的組成物。
其他成分係可舉例如：抗氧化劑、紫外線吸收劑、光安定劑、稀釋劑、矽烷偶合劑等。
抗氧化劑係為防止加熱時發生氧化劣化而添加。
抗氧化劑係可舉例如：酚系、硫系、磷系抗氧化劑等。
酚系抗氧化劑的具體例，係可舉例如：2,6-二第三丁基對甲酚、二丁基羥基甲苯、丁基化羥基茴香醚、2,6-二第三丁基對乙酚、β-(3,5-二第三丁基-4-羥基苯基)丙酸硬脂酯等單酚類；2,2’-亞甲基雙(4-甲基-6-第三丁基酚)、2,2’-亞甲基雙(4-乙基-6-第三丁基酚)、4,4’-硫代雙(3-甲基-6-第三丁基酚)、4,4’-亞丁基雙(3-甲基-6-第三丁基酚)、3,9-雙[1,1-二甲基-2-{β-(3-第三丁基-4-羥基-5-甲基苯基)丙醯氧基}乙基]2,4,8,10-四螺[5,5]十一烷等雙酚類；1,1,3-三(2-甲基-4-羥基-5-第三丁基苯基)丁烷、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二第三丁基-4-羥苄基)苯、四[亞甲基-3-(3’,5’-二第三丁基-4’-羥基苯基)丙酸酯]甲烷、雙[3,3’-雙-(4’-羥基-3’-第三丁基苯基)丁酸]乙二醇酯、1,3,5-三(3’,5’-二第三丁基-4’-羥苄基)-S-三-2,4,6-(1H,3H,5H)三酮、生育酚等高分子型酚類。
硫系抗氧化劑係可舉例如：3,3’-硫代二丙酸二月桂酯、3,3’-硫代二丙酸二肉荳蔻酯、3,3’-硫代二丙酸二硬脂酯等。
磷系抗氧化劑係可舉例如：磷酸三苯酯、磷酸二苯基異癸酯、磷酸苯基二異癸酯、磷酸三(壬基苯基)酯、二異癸基季戊四醇磷酸酯、磷酸三(2,4-二第三丁基苯基)酯、環狀新戊烷四基雙(十八烷基)磷酸酯、環狀新戊烷四基雙(2,4-二第三丁基苯基)磷酸酯、環狀新戊烷四基雙(2,4-二第三丁基-4-甲基苯基)磷酸酯、磷酸氫雙[2-第三丁基-6-甲基-4-{2-(十八烷基氧羰基)乙基}苯基]酯等磷酸酯類；9,10-二氫-9-氧-10-膦菲-10-氧化物、10-(3,5-二第三丁基-4-羥苄基)-9,10-二氫-9-氧-10-膦菲-10-氧化物、10-癸氧基-9,10-二氫-9-氧-10-膦菲-10-氧化物等膦菲氧化物類。
該等抗氧化劑係可單獨使用1種、或組合使用2種以上。抗氧化劑的使用量係相對於聚有機矽氧烷化合物100重量份，較佳0.01~10重量份。
紫外線吸收劑係在提升成形材料耐光性之目的下添加。
紫外線吸收劑係可舉例如：水楊酸苯酯、水楊酸對第三丁基苯酯、水楊酸對辛基苯酯等水楊酸類；2,4-二羥基二苯酮、2-羥基-4-甲氧基二苯酮、2-羥基-4-辛氧基二苯酮、2-羥基-4-十二烷氧基二苯酮、2,2’-二羥基-4-甲氧基二苯酮、2,2’-二羥基-4,4’-二甲氧基二苯酮、2-羥基-4-甲氧基-5-磺基二苯酮等二苯酮類；2-(2’-羥基-5’-甲基苯基)苯并三唑、2-(2’-羥基-5’-第三丁基苯基)苯并三唑、2-(2’-羥基-3’,5’-二第三丁基苯基)苯并三唑、2-(2’-羥基-3’-第三丁基-5’-甲基苯基)-5-氯苯并三唑、2-(2’-羥基-3’,5’-二第三丁基苯基)-5-氯苯并三唑、2-(2’-羥基-3’,5’-二第三戊基苯基)苯并三唑、2-{(2’-羥基-3’,3’’,4’’,5’’,6’’-四氫酞醯亞胺基甲基)-5’-甲基苯基}苯并三唑等苯并三唑類；癸二酸雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯、癸二酸雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯、丙二酸雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)[{3,5-雙(1,1-二甲基乙基)-4-羥基苯基}甲基]丁酯等受阻胺類等等。
該等紫外線吸收劑係可單獨使用1種、或組合使用2種以上。紫外線吸收劑的使用量係相對於聚有機矽氧烷化合物100重量份，較佳0.01~10重量份。
光安定劑係在提升成形材料耐光性之目的下添加。
光安定劑係可舉例如：聚[{6-(1,1,3,3-四甲基丁基)胺基-1,3,5-三-2,4-醯基}{(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶)亞胺基}亞己基{(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶)亞胺基}]等受阻胺類。
該等光安定劑係可單獨使用1種、或組合使用2種以上。光安定劑的使用量係相對於聚有機矽氧烷化合物100重量份，較佳0.01~10重量份。
稀釋劑係為調整成形材料的黏度而添加。
稀釋劑係可舉例如：甘油二環氧丙醚、丁二醇二環氧丙醚、二環氧丙基苯胺、新戊二醇環氧丙醚、環己烷二甲醇二環氧丙醚、伸烷基二環氧丙醚、聚乙二醇二環氧丙醚、聚丙二醇二環氧丙醚、三羥甲基丙烷三環氧丙醚、甘油三環氧丙醚、單氧化-4-乙烯基環己烯、二氧化乙烯環己烯、甲基化二氧化乙烯環己烯等。該等稀釋劑係可單獨使用1種、或組合使用2種以上。
矽烷偶合劑係為能更加提升對成形材料與其他材料的密接性而添加。
矽烷偶合劑係可舉例如：3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三乙氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三乙氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷等。
本發明的成形材料係以聚有機矽氧烷化合物(Ia)或聚有機矽氧烷化合物(Ib)為主成分，但在不阻礙本發明目的之範圍內，尚可含有其他的聚有機矽氧烷化合物。
再者，本發明的成形材料亦可含有硬化劑，但即使未使用硬化劑仍可順暢地進行硬化。因為若使用硬化劑便會有成為劣化原因的可能性，因而在能長期維持優異透明性及耐熱性的前提下，最好不要含有硬化劑。
使用硬化劑時，硬化劑係可舉例如：酸酐、芳香族胺、酚樹脂、光聚合起始劑等。
本發明成形材料的製造方法，係有如：在聚有機矽氧烷化合物(Ia)[或聚有機矽氧烷化合物(Ib)]中，依所需調配入上述其他成分中之一種或二種以上，並進行混合的方法。
本發明成形材料的用途係可舉例如：IC等的半導體用密封材；LED等的光元件用密封材、印刷電路板基材等的電氣絕緣材料；燈蓋、窗材等建材等等。該等之中，最好使用為密封材的用途，因為耐熱性、透明性均優異，因而最好使用為光元件用密封材的用途。
當本發明的成形材料係使用為光元件用密封材的情況，即使所使用的光元件係屬於短波長、且高亮度發光，仍不會有因從光元件所發生的高能量光或高熱，而發生著色或透明性降低的情形，可獲得長期具有優異透明性及耐熱性的光元件用密封材之硬化物。
本發明光元件用密封材的硬化物屬於耐熱性長期優異之事，例如可由即使將光元件用密封材的硬化物在高溫下長時間放置(例如150℃下500小時)時，仍幾乎不會出現穿透率降低的情形進行確認。
2)光元件密封體
本發明的光元件密封體係光元件利用本發明光元件用密封材(光元件用密封材)的硬化物進行密封而構成。
光元件係可舉例如：LED、LD等發光元件、受光元件、複合光元件、光積體電路等等。
本發明的光元件密封體係例如將本發明光元件用密封材成形為所需形狀，而獲得內含有光元件的成形體後，再使其硬化便可製得。
將本發明光元件用密封材成形為所需形狀的方法並無特別的限制，可採用通常的轉印成形法、注模法等公知造模法。
使內含有光元件的成形體硬化之方法，有如：利用加熱施行的方法，或將前述硬化劑添加於所使用光元件用密封材中並硬化的方法，或者併用該等方法的方法等。該等之中，本發明最好使用利用加熱施行的方法。本發明因為係使用藉由使特定矽烷化合物進行縮合而獲得的聚有機矽氧烷化合物，因而即使未使用硬化劑，僅加熱便可產率佳地獲得硬化物。
當採用利用加熱施行的方法時，加熱溫度係依照所使用光元件用密封材等而異，但通常100~200℃。加熱時間通常係10分鐘至20小時、較佳30分鐘至10小時。
本發明光元件密封體一例係如第1圖所示。第1(A)圖所示係光元件(LED晶片)(14a)成形為燈形狀，且利用本發明光元件用密封材的硬化物(11)進行密封的Lamp型LED密封體(10A)。
第1(B)圖所示係底面黏晶著LED晶片(14b)，在上端具有開口部的立方體型箱(13)內部中填充著本發明光元件用密封材的硬化物(11)之形式的[SMD(Surface Mount Device)型LED密封體](10B)。第1(B)圖中，15係LED晶片的佈線。
第1圖所示本發明光元件密封體係可依如下述進行製造。
即，Lamp型LED密封體(10A)係可使用第2(a)、(b)圖所示具有燈形狀凹部的鑄模(12)進行製造。第2(a)圖所示係鑄模(12)的X-Y方向切剖圖，第2(b)圖所示係鑄模(12)的俯視圖。
首先，如第3(a)圖所示，利用光元件用密封材注入裝置(16)，將本發明光元件用密封材(11a)注入於鑄模(12)中。第3(a)圖中，為求方便，僅圖示光元件用密封材注入裝置(16)的噴嘴部分。
其次，如第3(b)圖所示，將LED晶片(14a)插入適當位置，再如第3(c)圖所示，藉由將整體加熱至既定溫度，經使光元件用密封材硬化而一體化之後，便如第3(d)圖所示，藉由從鑄模(12)中取出，便可製得Lamp型LED密封體(10A)。
將SMD型LED密封體(10B)，係如第4(a)、(b)圖所示，使用底面黏晶著LED晶片(14b)，且上端具有開口部的立方體型箱(13)便可製得。第4(a)圖所示係立方體型箱(13)的X’-Y’方向切剖圖，第4(b)圖所示係立方體型箱(13)的俯視圖。
首先，如第5(a)圖所示，在立方體型箱(13)內部中，利用光元件用密封材注入裝置(16)注入本發明光元件用密封材(11a)。在第5(a)圖中，為求方便，僅圖示光元件用密封材注入裝置(16)的噴嘴部分。
接著，如第5(b)圖所示，將整體加熱至既定溫度，而使光元件用密封材(11a)硬化，便可製得SMD型LED密封體(10B)。
因為本發明的光元件密封體係使用本發明的密封材，因而屬於即使光元件係使用白色或藍色發光LED等發光尖峰波長350~490nm的短波長物，仍不會有因熱或光而造成著色劣化的優異耐熱性。
[實施例]
其次，利用實施例及比較例針對本發明進行更詳細說明，惟本發明並不僅侷限於下述實施例。
(重量平均分子量測定)
重量平均分子量(Mw)係利用以四氫呋喃(THF)為溶劑的凝膠滲透色層分析儀(GPC)，依標準聚苯乙烯換算值進行測定。
測定係使用GPC測定裝置(HLC-8220GPC、Tosoh公司製)，依以下所示條件實施。
管柱：TSKgelGMHXL→TSKgelGMHXL→TSKgel2000HXL
溶劑：THF
測定溫度：40℃
流速：1ml/分
檢測器：微分折射儀
(實施例1)
在裝入攪拌子的200ml茄型燒瓶中，裝填入：矽烷化合物(1)的3-氯丙基三甲氧基矽烷(東京化成工業公司製)3.97g(20mmol)、矽烷化合物(2)的苯基三甲氧基矽烷(東京化成工業公司製)3.97g(20mmol)、溶劑的甲苯20ml、及蒸餾水10ml之後，一邊將整個施行攪拌，一邊添加觸媒的磷酸(關東化學公司製)0.10g(1mmol)，在室溫下持續攪拌16小時。待反應結束後，於反應混合物中添加飽和碳酸氫鈉水溶液而中和。在其中添加醋酸乙酯100ml而分液並分取出有機層。將有機層利用蒸餾水施行2次洗淨後，利用無水硫酸鎂施行乾燥，將無水硫酸鎂過濾後，再將濾液滴入於大量正己烷中而再沉澱，將沉澱物利用高速離心分離。將所獲得沉澱物溶解於四氫呋喃(THF)中而回收，利用蒸發器將THF減壓餾除，經真空乾燥便獲得聚有機矽氧烷化合物1(重量平均分子量(Mw)=3,400)。所獲得聚有機矽氧烷化合物1經IR光譜(傅立葉轉換紅外分光光度計(FT-IR))及X射線繞射進行鑑定，確認屬梯狀式結構。未添加添加劑，將該化合物單獨視為「光元件用密封材1」。
(實施例2)
除在實施例1中，矽烷化合物(1)係使用3-氯丙基三甲氧基矽烷(東京化成工業公司製)1.99g(10mmol)，矽烷化合物(2)係使用苯基三甲氧基矽烷(東京化成工業公司製)3.97g(20mmol)及正己基三甲氧基矽烷(東京化成工業公司製)2.06g(10mmol)之外，其餘均如同實施例1般獲得聚有機矽氧烷化合物2(Mw=2,100)。所獲得聚有機矽氧烷化合物2經IR光譜(傅立葉轉換紅外分光光度計(FT-IR))及X射線繞射進行鑑定，確認屬梯狀式結構。未添加添加劑，將該化合物單獨視為「光元件用密封材2」。
(實施例3)
在實施例1所獲得聚有機矽氧烷化合物1(2.00g)中，添加抗氧化劑的磷酸三(2,4-二第三丁基苯基)酯(東京化成工業公司製)0.005g及四[亞甲基-3-(3’,5’-二第三丁基-4’-羥基苯基)丙酸酯]甲烷(東京化成工業公司製)0.005g，並施行攪拌，將所獲得組成物視為「光元件用密封材3」。
(實施例4)
除在實施例1中，矽烷化合物(1)係取代3-氯丙基三甲氧基矽烷3.97g(20mmol)，改為使用3,3,3-三氟丙基三甲氧基矽烷(AZMAX公司製)4.37g(20mmol)之外，其餘均如同實施例1般獲得聚有機矽氧烷化合物3(Mw=2,l00)。此外，利用所獲得聚有機矽氧烷化合物4的IR光譜(傅立葉轉換紅外分光光度計(FT-IR))及X射線繞射進行鑑定，結果確認屬梯狀式結構。未添加添加劑，將該化合物單獨視為「光元件用密封材4」。
(製造例1)2-(2-氯乙氧基)乙基三甲氧基矽烷之製造
在設有溫度計及氯化鈣管的50ml二口茄型燒瓶中，添加2-氯乙基乙烯醚(東京化成工業公司製)4.26g(40mmol)、及白金觸媒(BY 24-835、T0RAY‧Dow Corning公司製)0.2g，一邊將整個施行攪拌，一邊使溫度不要超過50℃，緩慢添加三甲氧基矽烷(東京化成工業公司製)4.89g(40mmol)。更添加白金觸媒0.2g，於室溫(20℃)下攪拌6小時。然後，將反應液施行減壓蒸餾，便獲得目標之2-(2-氯乙氧基)乙基三甲氧基矽烷7.32g。
(實施例5)
除在實施例1中，矽烷化合物(1)係取代3-氯丙基三甲氧基矽烷3.97g(20mmol)，改為使用製造例1所製得2-(2-氯乙氧基)乙基三甲氧基矽烷4.58g(20mmol)之外，其餘均如同實施例1般獲得聚有機矽氧烷化合物4(Mw=2,300)。此外，依照所獲得聚有機矽氧烷化合物5的IR光譜(傅立葉轉換紅外分光光度計(FT-IR))及X射線繞射進行鑑定，結果確認屬梯狀式結構。未添加添加劑，將該化合物單獨視為「光元件用密封材5」。
(實施例6)
在裝入攪拌子的200ml茄型燒瓶中，裝填入：矽烷化合物(1)的2-氰乙基三甲氧基矽烷(AZMAX公司製)3.51g(20mmol)、矽烷化合物(2)的苯基三甲氧基矽烷(東京化成工業公司製)3.97g(20mmol)、溶劑的甲苯20ml、及蒸餾水10ml後，一邊將整個施行攪拌，一邊添加觸媒的磷酸(關東化學公司製)0.10g(1mmol)，在室溫下持續攪拌16小時。
待反應結束後，於反應混合物中添加飽和碳酸氫鈉水溶液而中和。靜置一會兒後，從反應混合物中去除甲苯及水，將殘留物利用蒸餾水施行2次洗淨後，溶解於100ml的2-丁酮中，利用無水硫酸鎂施行乾燥，將無水硫酸鎂過濾後，再將濾液滴入於大量正己烷中而再沉澱，將沉澱物利用高速離心分離。將所獲得沉澱物溶解於四氫呋喃(THF)中而回收，利用蒸發器將THF減壓餾除，經真空乾燥便獲得聚有機矽氧烷化合物6(重量平均分子量(Mw)=3,800)。所獲得聚有機矽氧烷化合物6。未添加添加劑，將該化合物單獨視為「光元件用密封材6」。
(實施例7)
除在實施例6中，矽烷化合物(1)係使用3-氰丙基三乙氧基矽烷(AZMAX公司製)4.63g(20mmol)之外，其餘均如同實施例6般獲得聚有機矽氧烷化合物7(Mw=4,000)。
所獲得聚有機矽氧烷化合物7中未添加添加劑，將該化合物單獨視為「光元件用密封材7」。
(實施例8)
除在實施例6中，矽烷化合物(1)係使用2-氰乙基三甲氧基矽烷1.75g(10mmol)，矽烷化合物(2)係使用苯基三甲氧基矽烷5.95g(30mmol)之外，其餘均如同實施例6般獲得聚有機矽氧烷化合物8(Mw=3,300)。
所獲得聚有機矽氧烷化合物8中未添加添加劑，將該化合物單獨視為「光元件用密封材8」。
(實施例9)
除在實施例6中，矽烷化合物(1)係使用2-氰乙基三甲氧基矽烷2.10g(12mmol)，矽烷化合物(2)係使用苯基三甲氧基矽烷4.76g(24mmol)及正己基三甲氧基矽烷(東京化成工業公司製)0.83g(4mmol)之外，其餘均如同實施例6般獲得聚有機矽氧烷化合物9(Mw=3,300)。
所獲得聚有機矽氧烷化合物9中未添加添加劑，將該化合物單獨視為「光元件用密封材9」。
(實施例10)
除在實施例6中，矽烷化合物(1)係使用2-氰乙基三甲氧基矽烷0.70g(4mmol)，矽烷化合物(2)係使用苯基三甲氧基矽烷3.97g(20mmol)及3-乙醯氧基丙基三甲氧基矽烷(AZMAX公司製)3.56g(16mmol)之外，其餘均如同實施例6般獲得聚有機矽氧烷化合物10(Mw=2,800)。
所獲得聚有機矽氧烷化合物10中未添加添加劑，將該化合物單獨視為「光元件用密封材10」。
(實施例11)
除在實施例6中，矽烷化合物(1)係使用2-氰乙基三甲氧基矽烷0.70g(4mmol)，矽烷化合物(2)係使用苯基三甲氧基矽烷4.76g(24mmol)及3-乙醯氧基丙基三甲氧基矽烷2.67g(12mmol)之外，其餘均如同實施例6般獲得聚有機矽氧烷化合物11(Mw=2,900)。
所獲得聚有機矽氧烷化合物11中未添加添加劑，將該化合物單獨視為「光元件用密封材11」。
(實施例12)
除在實施例6中，矽烷化合物(1)係使用2-氰乙基三甲氧基矽烷1.40g(8mmol)，矽烷化合物(2)係使用苯基三甲氧基矽烷3.97g(20mmol)及3-乙醯氧基丙基三甲氧基矽烷2.67g(12mmol)之外，其餘均如同實施例6般獲得聚有機矽氧烷化合物12(Mw=3,100)。
所獲得聚有機矽氧烷化合物12中未添加添加劑，將該化合物單獨視為「光元件用密封材12」。
(實施例13)
除在實施例6中，矽烷化合物(1)係使用2-氰乙基三甲氧基矽烷0.70g(4mmol)，矽烷化合物(2)係使用苯基三甲氧基矽烷3.97g(20mmol)及3-氯丙基三甲氧基矽烷(東京化成工業公司製)3.18g(16mmol)之外，其餘均如同實施例6般獲得聚有機矽氧烷化合物13(Mw=3,000)。
所獲得聚有機矽氧烷化合物13中未添加添加劑，將該化合物單獨視為「光元件用密封材13」。
實施例1~13所獲得聚有機矽氧烷化合物1~13的IR光譜(傅立葉轉換紅外分光光度計(FT-IR))數據，如下述第1表及第2表所示。
(比較例1)
除在實施例1中，取代矽烷化合物(1)的3-氯丙基三甲氧基矽烷，改為使用3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷4.73g(20mmol)，且取代磷酸，改為使用甲磺酸0.10g(1mmol)之外，其餘均如同實施例1般獲得聚有機矽氧烷化合物6(Mw=1,600)及光元件用密封材14。
(比較例2)
在20ml玻璃製樣品管中，添加：3,4-環氧環己基甲基-3,4-環氧環己烷羧酸酯(Aldrich公司製)2g、2,2-雙(4-環氧丙氧基苯基)丙烷(東京化成工業公司製)1g、4-甲基環己烷-1,2-二羧酸酐(東京化成工業公司製)3g、及三苯基膦(關東化學公司製)0.03g，使整個進行充分混合，便獲得由環氧樹脂組成物構成的光元件用密封材15。
分別針對實施例1~13及比較例1、2所獲得光元件用密封材1~15，依如下述所示，測定初期穿透率、及耐熱試驗後的穿透率，並進行穿透性、耐熱性的評估。該等結果整理如下述第3表所示。
(初期穿透率之測定)
將聚有機矽氧烷化合物依成為長25mm、寬20mm、厚1mm的方式流入於鑄模中，在135℃下施行12小時加熱而硬化，而分別製得試驗片。針對所獲得試驗片，利用分光光度計(MPC-3100、島津製作所公司製)求取波長365nm、400nm、450nm、500nm的初期穿透率。
(加熱後的穿透率之測定)
將已測得初期穿透率的各試驗片，投入於150℃烤箱中100小時及500小時，再度求取波長365nm、400nm、450nm、500nm的加熱後穿透率。
(穿透性)
波長400nm下的初期穿透率達85%以上者評為「○」，70%以上未滿85%者評為「△」，未滿70%者評為「×」。
(耐熱性)
從波長400nm下的初期穿透率、與150℃、500小時加熱後穿透率，計算出下式值，且將達70以上者評為「○」，將50以上未滿70者評為「△」，將未滿50者評為「×」。
[數1]
由第3表中得知，實施例1~13的光元件用密封材1~13係可獲得透明性及耐熱性均優異的硬化物(密封材)。
另一方面，比較例1的光元件用密封材14係耐熱試驗後的穿透率明顯降低，耐熱性差。
再者，比較例2的光元件用密封材15係初期穿透率(特別係波長365nm、400nm下的穿透率)差，耐熱試驗後的穿透率降低亦較大。
 產業上之可利用性
本發明的成形材料係不會有因從光元件所發生的高能量光或高熱而著色導致透明性降低的情形，屬於可獲得長期具有優異透明性及耐熱性的硬化物之材料。所以，本發明的成形材料特別適用為光元件密封體的成形材料。
10A．．．Lamp型LED密封體
10B．．．SMD型LED密封體
11．．．本發明光元件用密封材的硬化物
11a．．．本發明光元件用密封材
12．．．鑄模
13．．．立方體型箱
14a、14b．．．LED晶片
15．．．佈線
16．．．光元件用密封材注入裝置(噴嘴部分)
第1(A)、(B)圖係本發明光元件密封體一例圖。
第2(a)、(b)圖係Lamp型LED密封體製造時所使用的鑄模示意圖。
第3(a)~(d)圖係Lamp型LED密封體的製造步驟剖視圖。
第4(a)、(b)圖係SMD型LED密封體製造時所使用的立方體型箱示意圖。
第5(a)、(b)圖係SMD型LED密封體的製造步驟剖視圖。
10A．．．Lamp型LED密封體
10B．．．SMD型LED密封體
11．．．本發明光元件用密封材的硬化物
13．．．立方體型箱
14a、14b．．．LED晶片
15．．．佈線

Claims (14)

  1. 一種成形材料，由分子內具有式(I-A)所示重複單位之梯狀式結構的聚有機矽氧烷化合物(Ia)所構成： 式(I-A)中，A係指單鍵或連接基；R1 係指氫原子或碳數1~6的烷基；X0 係指鹵原子、碳數1~10的鹵烷基、或氰基；R2 係指亦可具有取代基之苯基、亦可具有取代基(鹵原子及氰基除外)之碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基、或式：-A1 -CH(X1 )-R3 [式中，A1 係指單鍵或連接基；X1 係指氫原子、或式：OG所示基(式中，G係指羥基的保護基)；R3 係指氫原子或碳數1~6的烷基]所示基；l、m、n係指分別獨立的0或任意自然數；但，l及n均為0的情況除外。
  2. 如申請專利範圍第1項之成形材料，其中，上述聚 有機矽氧烷化合物(Ia)係在觸媒存在下，使式：X0 -CH(R1 )-A-Si(OR4 )p (X2 )3-p (式中，X0 、R1 及A同上述定義；R4 係指碳數1~6的烷基；X2 係指鹵原子；p係指0~3中的任一整數)所示矽烷化合物(1)、與式：R2 Si(OR5 )q (X3 )3-q (式中，R2 同上述定義；R5 係指碳數1~6的烷基；X3 係指鹵原子；q係指0~3中的任一整數)所示矽烷化合物(2)，依矽烷化合物(1)與矽烷化合物(2)的莫耳比計，[矽烷化合物(1)]：[矽烷化合物(2)]=5：95~100：0的比例進行反應而獲得。
  3. 一種成形材料，其係由：分子內具有式(I-A)所示重複單位之梯狀式結構的聚有機矽氧烷化合物(Ia)，以及選自由下列所構成之群組之其他成分：抗氧化劑；紫外線吸收劑；光安定劑；稀釋劑；矽烷偶合劑；聚有機矽氧烷化合物(Ia)以外的聚有機矽氧烷化合物；及選自酸酐、芳香族胺、酚樹脂及光聚合起始劑之硬化劑；所構成，上述聚有機矽氧烷化合物(Ia)的含量，相對於該成形材料整體，為70重量%以上， 式(I-A)中，A係指單鍵或連接基；R1 係指氫原子或碳數1~6的烷基；X0 係指鹵原子、碳數1~10的鹵烷基、或氰基；R2 係指亦可具有取代基之苯基、亦可具有取代基(鹵原子及氰基除外)之碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基、或式：-A1 -CH(X1 )-R3 [式中，A1 係指單鍵或連接基；X1 係指氫原子、或式：OG所示基(式中，G係指羥基的保護基)；R3 係指氫原子或碳數1~6的烷基]所示基；l、m、n係指分別獨立的0或任意自然數；但，l及n均為0的情況除外。
  4. 如申請專利範圍第3項之成形材料，其中，上述聚有機矽氧烷化合物(Ia)係在觸媒存在下，使式：X0 -CH(R1 )-A-Si(OR4 )p (X2 )3-p (式中，X0 、R1 及A同上述定義；R4 係指碳數1~6的烷基；X2 係指鹵原子；p係指0~3中的任一整數)所示矽烷化合物(1)、與式：R2 Si(OR5 )q (X3 )3-q (式中，R2 同上述定義；R5 係指碳數1~6 的烷基；X3 係指鹵原子；q係指0~3中的任一整數)所示矽烷化合物(2)，依矽烷化合物(1)與矽烷化合物(2)的莫耳比計，[矽烷化合物(1)]：[矽烷化合物(2)]=5：95~100：0的比例進行反應而獲得。
  5. 一種成形材料，其係由在觸媒存在下，使式：X0 -CH(R1 )-A-Si(OR4 )p (X2 )3-p (式中，X0 係指鹵原子、碳數1~10的鹵烷基或氰基；R1 係指氫原子或碳數1~6的烷基；A係指單鍵或連接基；R4 係指碳數1~6的烷基；X2 係指鹵原子；p係指0~3中的任一整數)所示矽烷化合物(1)，與式：R2 Si(OR5 )q (X3 )3-q (式中，R2 係指亦可具有取代基之苯基、亦可具有取代基(鹵原子及氰基除外)之碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基、或式：-A1 -CH(X1 )-R3 [式中，A1 係指單鍵或連接基；X1 係指氫原子、或式：OG所示基(式中，G係指羥基的保護基)；R3 係指氫原子或碳數1~6的烷基]所示基；R5 係指碳數1~6的烷基；X3 係指鹵原子；q係指0~3中的任一整數)所示矽烷化合物(2)，依矽烷化合物(1)與矽烷化合物(2)的莫耳比計，[矽烷化合物(1)]：[矽烷化合物(2)]=5：95~100：0的比例進行反應而獲得的聚有機矽氧烷化合物(Ib)所構成。
  6. 一種成形材料，其係由：在觸媒存在下，使式：X0 -CH(R1 )-A-Si(OR4 )p (X2 )3-p (式中，X0 係指鹵原子、碳數1~10的鹵烷基或氰基；R1 係指氫原子或碳數1~6的烷基；A係指單鍵或連接基；R4 係指碳數1~6的烷基；X2 係指鹵原子；p係指0~3中的任一整 數)所示矽烷化合物(1)，與式：R2 Si(OR5 )q (X3 )3-q (式中，R2 係指亦可具有取代基之苯基、亦可具有取代基(鹵原子及氰基除外)之碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基、或式：-A1 -CH(X1 )-R3 [式中，A1 係指單鍵或連接基；X1 係指氫原子、或式：OG所示基(式中，G係指羥基的保護基)；R3 係指氫原子或碳數1~6的烷基]所示基；R5 係指碳數1~6的烷基；X3 係指鹵原子；q係指0~3中的任一整數)所示矽烷化合物(2)，依矽烷化合物(1)與矽烷化合物(2)的莫耳比計，[矽烷化合物(1)]：[矽烷化合物(2)]=5：95~100：0的比例進行反應而獲得的聚有機矽氧烷化合物(Ib)；以及選自由下列所構成之群組之其他成分：抗氧化劑；紫外線吸收劑；光安定劑；稀釋劑；矽烷偶合劑；聚有機矽氧烷化合物(Ib)以外的聚有機矽氧烷化合物；及選自酸酐、芳香族胺、酚樹脂及光聚合起始劑之硬化劑；所構成，上述聚有機矽氧烷化合物(Ib)的含量，相對於該成形材料整體，為70重量%以上。
  7. 如申請專利範圍第1至6項中任一項之成形材料，其中，上述A係碳數1~10的伸烷基、或依碳原子與矽原子相鍵結的碳數1~10之伸烷氧基。
  8. 如申請專利範圍第1至6項中任一項之成形材料，其中，上述X0 係氯原子、碳數1~10的氟烷基或氰基。
  9. 如申請專利範圍第1至4項中任一項之成形材料，其中，上述聚有機矽氧烷化合物(Ia)係重量平均分子量 1,000~10,000的化合物。
  10. 如申請專利範圍第5或6項之成形材料，其中，上述聚有機矽氧烷化合物(Ib)係重量平均分子量1,000~10,000的化合物。
  11. 如申請專利範圍第1至6項中任一項之成形材料，係未含有硬化劑。
  12. 一種密封材，其特徵在於：使用申請專利範圍第1至6項中任一項之成形材料。
  13. 如申請專利範圍第12項之密封材，係光元件用密封材。
  14. 一種光元件密封體，係光元件利用申請專利範圍第13項之密封材的硬化物施行密封。
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