JPS6375063A - 架橋してオルガノポリシロキサンエラストマーを生成する組成物 - Google Patents

架橋してオルガノポリシロキサンエラストマーを生成する組成物

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JPS6375063A
JPS6375063A JP62224227A JP22422787A JPS6375063A JP S6375063 A JPS6375063 A JP S6375063A JP 62224227 A JP62224227 A JP 62224227A JP 22422787 A JP22422787 A JP 22422787A JP S6375063 A JPS6375063 A JP S6375063A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はオルガノポリシロキサンエラストマーの製法に
関する。
従来の技術 ニジストマーの、その上でこれが生じた、基材上への付
着の改良のための添加物を含有する、Ｓｌ−結合水素の
ＳｉＣ−結合ビニル基への付加によシ架橋可能なコンパ
ウンドの架橋によるオルガノポリシロキサンエラストマ
ーの製法は既に公知である。このためにたとえばカナダ
国籍ｉＦＦ第１１８０４８２号明細書（１９８５年１月
２日１．Ｔ、　Ｔｈ、キーティング（ＩＣｅａｔｉｎｇ
）　、ジェネラル　エレクトリック　カンノｆニー（Ｇ
ｅｎｅｒａｌ　１１ｅｏｔｒｉａ　Ｃｏｍｐａｎｙ　）
　）を参照する。
発明が解決しようとする問題点 本発明の課題は、エラスト！−の、その上でこれが生じ
た、基材上への付着の改良のための添加物を含有する、
Ｓｉ−結合された水素のＢｌＣ−結合ビニル基への付加
により架橋可能なコンパウンドの架橋によるオルがノボ
リシａキサンエラストマーの製法を供給することであり
、その際その上でエラストマーが生じた、基材の特に多
くの種類で、基材の先行する下塗りなしでも良好に付着
するエラストマーが生じ、その際この種の溢加物はたび
たび揮発性でないかまたはわずかにのみ揮発性で６９お
よび少なくとも比咬的わずかに毒性でありおよびその際
エラストマーはその上でこれが生じた基材上で、架橋を
８０℃よｐ下、つまりたとえば１５〜４０℃で行なった
場合、貰た基材の先行する下塗りなしに良好に付着する
。この課題は本発明により解決する。
発明を達成するための手段 本発明の対象は、エラストマーの、その上でこれが生じ
た、基材への付着の改良のための添加物（ａ）　ｔ−含
有する、Ｓｉ−結合水素のＳｉ０−結合ビニル基への付
加により架橋可能なコンパウンドの架橋によるオルがノ
ボリシロキサンエラストマーの製法で６９、その際この
コンパウンドがこの種の添加物（ａ）の少なくとも一部
として化合物の次の群から選択される化合初歩なくとも
１櫨： （１）式 〔式中Ｒは各々の基に１〜２０の炭素原子を有する１価
の炭化水素基で６りおよび２はＲと同じものを表わすか
、水素または基−ＯＲ，その際Ｒは前記のものを表わす
、１に表わす〕で示される化合物、その際仁の化合物中
分子毎に脂肪族炭素−炭素一二重結合少なくとも１つが
存在し、−万能の脂肪族炭素−炭素−二重結合は単結合
であり、および２が水素でないか、Ｒと同じものを表わ
さない場合、炭化水素基Ｒおよび／ｌたは２は置換基と
して次の式の群から選択されるようなもの少なくとも１
つを有する：？ ＩＣ０Ｔ（ ＣＮ （Ｒ１＝水素または１毎に１〜２ｏの炭素原子を有する
１価の炭化水素基） 〔式中Ｒ１は上記のものを表わすかまたは双方の、同じ
炭素原子に結合されたＢ、ａと一緒に炭素−炭素−二重
結合を介してこの炭素原子に結合された炭化水素基を表
わす〕の化合物〔式中Ｒ３は水素１九は互いに１つの環
を形成する場合２価でａｔ）およびその他の場合は１価
でありおよび次の式の基： ＣＯ− ＣＮ −δＮＲ１ 一？ Ｅｒ Ｊ （Ｒ１１・は上記のものを表わす） から選択されている置換１少なくとも１つにょジ置換さ
れてｉてよくおよびその際分子毎に少なくとも１つの炭
素−ＲｙＩｇ−二重結合および／または三重結合が存在
する、同じかまたは異なる炭化水素基ｔ−表わす〕の化
合物、 （４１）！ｊアリルイソシアヌレートノ、式％式％） 〔式中ｎは１〜５の！１．数である〕のオルガノシロキ
サンでのヒドロシリル化によ）得られる有機ケイ素化合
物、 〔式中計は１毎に１〜６の炭素原子を有する同じかまた
は異なる１価の炭化水素基　Ｒ５は次の式の基ニ ー１３１（ＯＲ’）３ （Ｒ４は上記のものを表わす） 一〇〇− 〇 ＣＮＲＩ− （Ｒ１は上記のものを表わす） から選択されている、少なくとも１つの置換基により置
換されている、１毎に１〜２０の炭素原子を有する同じ
かまたは異なる炭化水素基を表わし、ａは１〜３の整数
およびｍは１〜６の整数を表わしおよびその際少なくと
も１つの炭素−炭素−二重結合および／ｌたは三重結合
が分子毎に存在する〕のシラン （６）式 ％式％ 〔式中ｐは１〜１０の整数である〕のポリシロキサン 〔式中Ｒ１は上記のものを表わすか、双方の、同じ炭素
原子に結合されたＲ３は一緒に炭素−炭素−二重結合を
介してこの炭素原子に結合された炭化水素基を表わす〕
のジカルボン酸ジアリルエステル を含有することを特徴とする。
米国特許第３４４５４２０号（１９６９年５月２０日、
Ｇ、、Ｔ、クークーツエデス（Ｋｏｏｋｏｏｔｓｅａｅ
ｓ）その他、ダウ　コーニング（Ｄｏｗ　Ｃｏｒｎｉｎ
ｇ　）　）。
同第４２５６８７０号（１９Ｓｉ年３月１）日、Ｒ，Ｐ
、エツクベルク（ＪＥＩＯｋｂｅｒｇ　）　、ジェネラ
ルエレクトリック　カンパニー）おヨヒ同第４５３０９
８９号明細書（１９８５年７月２３日、σ、マイケル（
Ｍｉａｈ＠ｌンその他、ワラカー　ヒエミー（Ｗａｏｋ
ｅｒ　Ｃｈｅｍｉｅ　）　ＧｍｂＨ）は本発明により添
加物として使用される種類の化合物も挙げず、この文献
で製造されたエラストマーが、その上でこれが生じた基
材上に良好に付着することも明らかくしない。
特に基Ｒは１毎に１〜１０の炭素原子および基２は１毎
に３〜１０の炭素原子を含有する。
基Ｒおよび２は線状、分校または環状で６ってよい。
基Ｒ１も線状、分校または環状であってよい。
式（１）の化合物の有利な例は、ｐ−メトキシフェニル
酢酸アリルエステルのような、エーテル酸素、少なくと
もケトキシ基または少なくとも１つのシアン基により置
換されている、分子毎に２〜１０の炭素原子を有するモ
ノカルビン酸のアリルエステル、つまり式 ％式％ ６．４−ジメトキシフェニル酢酸アリルエステル、つま
シ式 ％式％ シアン酢酸アリルエステル、つマク式 ＮＣＣＨ！ＩＣ０ＯＣＨ，ＣＨ−ＣＨ。
の化合物、 アセト酢酸アリルエステル、つ１９式 ％式％ の化合物および ジアセト酢酸アリルエステル、つまり式％式％ の化合物である。
式（１）の化合物の例はさらにクロトンアルデヒドのよ
うな少なくとも１つの脂肪族炭素−炭素−二重結合を有
するアルデヒド、つまり式％式％ ケイ皮アルデヒド、つまり式 ＣＨ，Ｈ５Ｃ酬ＣＨＣＨＯ の化合物および ヘキサジエナール、つます式 ％式％ ： およびペンデルアセトンのような少なくとも１つの脂肪
族炭素−炭素−二重結合を有するケトン、つまり式 ％式％ アニデールアセトン、つマク式 ＣＨ３Ｃ０ＣＨ−ＣＨＣ６Ｈ４−ｐ−ＯＣＨ３の化合物 式　　ＣＨ３ＣＯＣＨ＝ＣＨＣ６）１４−０−ＯＨの化
合物 メチルビニルケトン、つまり式 ％式％ メシチルオキシド、つ筐９式 ＣＨ３Ｃ０ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）ｓ の化合物 およびホロン、つ筐り式 ％式％）） 式（１）の化合物の他の個々の例は式 Ｈ，Ｃ−ＣＨＣ０ＮＨＣ）！（ＯＣＨ３）ＣＯＯＣ）！
ｒＪの化合物である。
式（１）の化合物の個々の例として挙げられる化合物は
全て市販で得られる。
式（１）の化合物中でＲ１は同じかまたは異なっていて
よい。式（１）の化合物の有利な例はアリルコハク酸ア
リルイミド、つま９式の化合物である。
アリルコハク酸アリルイミドの製造は以下に記載する。
式（ＩＩ）の化合物の他の例は式基Ｒ３も線状、分校ま
たは環状であってよい。
式（ＩＩＩ）の化合物の個々の例は４−ビニルシフｎヘ
キセンオキシド、つ筐り式 アリルグリシジルエーテル、っｌ）式 の化合物 式 〔式中ｎ′は１〜１５、特に５〜８の整数でｂる〕の液
状オリゴマーのエポキシド、および式の化合物である。
式（ｆｉｌ）の化合物の個々の例として公知の化合物も
市販で得られる。
トリアリルイソシアヌレ−トノ、式 ％式％） （式中ｎは１〜５の整数である）のオルガノシロキサン
を用ｉるヒドロシリル化にょシ得られる有機ケイ素化合
物は式： 〔式中ｎは上記のものを表わす〕のようなものである。
特にｎは１または２、殊に１である。
ｎが１である前記式の化合物の製造はさらに以下で記載
する。
基Ｒ４およびＲδも線状、分校または環状であってよい
。より容易な使用性のために基８番としてメチル−また
はエチル基が有利でるる。さらに炭素−炭素一二重一ま
たは三重結合、その際炭素−炭素−二重結合が有利であ
る、が基Ｒ６中に存在するのが有利である。
式（ｆｆ）のシランの個々の例は式 （Ｃ３Ｈ５０）３Ｓｉ（ＯＨ，）３ＣＨＣＯＯＣＨ２Ｃ
Ｈ−ＣＨ＝　　（１）■ ０Ｈ，Ｃ００ＣＨａＣＨ−Ｃ）Ｉ。
ＣＨＩ−ＣＨＣＨＩＣＨＣＯＯＣＨＩＣＨ−ＣＨＩ　　
　　　　（１ａ）ＣＨ麿Ｃ００（ＣＨ，）３Ｓｉ（ＱＣ
，［３）３のようなものおよびこの双方のシランの混合
物およびこの双方のシランの混合物 のシランおよびこの双方のシランの混合物である。この
種のシランは式（１）〜（７）ないしく９）〔式中式（
Ｃ雪ＨｓＯｓ）Ｓｉ（ＣＨ＊）ｓ−の基は弐胸×田イの
基により代えられている〕の化合物への、式ＨＥｉｉ（
ＯＲ４）３（式中計は上記のものｔ”表わす〕の化合物
への付加により自体公知の方法で製造される。特にｐは
１〜４の整数である。式（Ｖ）の化合物の製造は米りｎ
’ｌＦ第４５５４３３９号明細書（１９８５年１１月１
９日、Ｆａホッケマイヤー（Ｈｏｃｋｅｍｅｙｅｒ　）
その他、ワラカーヒエミー（Ｗａｃｋｅｒ　Ｃｈｅｍｉ
ｅ　）　ＧｍｂＨ）に記載されている。式（Ｖｌ）のジ
カルボン酸ジアリルエステルの個々の例は；ハク酸ジア
リルエステル、アリルコハク酸ジアリルエステルおよび
イタコン酸ジアリルエステルである。
本発明による方法によシ使用されるコンパウンドの、ニ
ジストマーの、これが生じた基材への付着の改良のため
の上記（１）〜（７）で定義された添加物（ａ）として
の他の成分は、もちろんこれまでオルガノポリシロキチ
ンエラストマーの製造のために使用された、Ｓｉ−結合
水素のＳｉＣ’−結合ビニル基への付加により架橋可能
なコンパウンド中に存在するようなものと同じであって
より、この種のコンパウンドの重要な成分は、本発明に
より使用される添加物Ｃ＆）を除いて、 （ｂ）　　ＳｉＣ−結合ビニル基を含有するジオルガノ
ポリシロキサン、殊に式 ％式％） 〔式中Ｒ６は同じかま九は異なる、脂肪族炭素−炭素−
多重結合の遊離、１価、ａｔｅ−結合有機基およびＸは
、このジオルガノポリシロキサンの平均粘度が２５℃で
１００〜１０’　ｍ　Ｐａ、ｓ。
殊に２５℃で２００〜２０００００　ｆｆＩＰａｄ！で
あるような値の整数である〕のようなもの、（０）　　
Ｓｉ−結合水素全方する化合物、特に式％式％ 〔式中Ｒ６は上記のものを表わし、ｙ’ｄ０または１、
ｔｓは０，１．２−１たは３および分子毎に少なくとも
２、特に少なくとも３のＳｉ−結合水素原子が存在する
という条件で、Ｔ＋ｙｔの総計は０、Ｌ　２ｔ＆は３で
ある〕の単位から成る線状、環状また捻分枝オルガノポ
リシロキサンおよび （ｄ）　　１３１−結合水素のＳｉＣ−結合ビニル基へ
の付加を促進する触媒 である。
基Ｒ６も線状、分枝または環状であってよい。
特にａｉＨａは１毎に１〜１８の炭素原子を含有する。
基Ｒ６の例はたとえばメチル−、エチル−１ｎ−プロピ
ル−、イソゾロビル−１ｎ−ブチル−およびｓｅａ、−
ブチル基のようなアルキル基ならびにオクタデシル基；
シクロヘキシル基おヨヒメチルシクロヘキシル基のよう
なシクロアルキル基；フェニル基のようなアリール基；
トルイル基のようなアルカリール基；およびベンジル−
およびβ−フェニルエチル基のようなアラルキル基のよ
うな炭化水素基である。この炭化水Ｘ基はｓｌ−結合水
ｇＫ対し不活性である置換基を有する。この種の置換炭
化水素基の例は殊に５＊３＊５−トリ：ｙルオルｆａピ
ル基および０−１ｐ−およびｍ−クロル７エール基のよ
うなハロダン化炭化水素基である。既に容易な入手性の
ために、しかし特に基Ｒ６の数の少なくとも８０優がメ
チル基である。
特にＳｉ−結合水素はＳｉ０−結合ビール１毎に０．１
〜１５Ｓ１−結合水素原子の量で存在する。
Ｓｉ−結合水素のＥｉｉＣ−結合ビニル基への付加を促
進する触媒（Ａ）として本発明による方法の際この種の
任意の触媒を使用する。このような触媒の例は金属のお
よび微細に分割された白金、ルテニウム、ロジウム、パ
ラジウムおよびイリジウム、その際この金属はそのつと
二酸化ケイ素、酸化アルミニウムまたは活性炭のような
同形支持体上に存在する、およびｐｔｃｚ、、Ｈ，Ｐｔ
ＣＡ、・６Ｈ２０％Ｎａ１ＰｔＣｔ４　”　４）ｆ＝ｏ
　、白金−オレフィン−錯体、白金−アルコール−また
は白金−アルコレート−錯体、白金−エーテル−錯体、
白金−アルデヒド−錯体、Ｈ瑚ＰｔＣｔ４・６［ｓＯお
よびシクロヘキサノンの反応生成物を含量、白金−ケト
ン−錯体、白金−ビニルシａキサン−錯体、殊に検出可
能な無傷結合ハロゲンの含量を有するか有しない１，３
−ジビ士ルー１゜１．３，３−テトラメチルジシロキサ
ン−錯体、ビス−（ｒ−ピコリン）−二塩化白金、トリ
メチレンピリジン白金ジクロリド、ジシクロペンタジェ
ン白金シクロリド、ジメチルスルホキシド−エチレン白
金−（１）−ジクロリド、１−オクテンに溶解され九四
塩化白金のａｅａ、−ブチルアミン、テトラキス−（ト
リフェニルホスフィンクーパラジウムとの反応生成物、
パラジウム黒およびトリフェニルホスフィンから成る混
合物、 式　　ＸＰｔＹ 〔式中Ｘは白金原子にＰｔＣ−シグマ結合およびＰｔ−
オレフィン−ｐｌ−結合によシ結合されて偽る、１〜３
の脂肪族炭素−炭素−二Ｘ結合？有する場合により置換
された炭化水素基シよびＹは白金原子にキレート状に結
合されたβ−ジケトネート−配位子を表わす〕の化合物
（米国特ｔ！ｆ第４１）７３４１号明細書参照、１９７
９年１２月４日、Ｇ、クライス（Ｋｒｅｉｓ　）その他
、フンゾルティラム　フェア　エレクトロヒエミツシエ
　　インダストリー（Ｃｏｎ５ｏｒｔｉｕ＋ｎ　ｆｕｅ
ｒｅｌｅａｔｒｏｏｈｅｍｉｓｃｈｅ　Ｚｎｄｕａｔｒ
ｉｅ　）　ＧｍｂＨ）　、お上〔式中ガは１〜３の脂肪
族炭素−炭素−二重結合を有する同じかまたは異なる、
アルコキシ−またはアシルオキシ基により置換された炭
化水素基、その際この炭化水素基は白金原子にＰｔＣ−
シグマ−結合およびＰｔ−オレフィン−ｐ１結合により
結合されているおよび１は同じかまたは異なる２−結合
架橋配位子ｆ：表わす〕の化合物（同様に米１＃許１！
４１）７３ｉ号明細書参照〕のようなこのような元素の
化合物ないしは錯体である。
Ｓｌ−結合水素のＳｉ０−結合ビニル基への付加を促進
する触媒（ｄ）の一種を使用する。しかしまたこの種の
触媒の少なくとも２つの異なる種類から成る混合物ｔ−
筐用する。同様に成分（ａ）の一種、しかしまた成分（
ａ）の少なくとも２つの異なる種類から成る混合物、成
分（１））の一種、しかしまた成分（ｂ）の少なくとも
２つの異なる種類から成る混合物および結局成分（０）
の一種、しかしまた成分（０）の少なくとも２つの異な
る種類から成る混合物が本発明による方法の際使用され
るフンパウンド中に存在していてよ＾。
Ｓｌ−結合水素の、５ｉＣ−結合ビニル基への付加を促
進する触媒として白金、白金化合物ないしは白金錯体ｔ
−１１’用し、そこでこの種の触媒は元素として計算し
ておよび成分（１））および（Ｑ）の総重量に対し、特
に５〜５０重量ｐ装置（百万重置部毎の重量部〕の量で
使用する。
本発明により使用される添加物（ａ〕はそのつと成分（
ｂ）および（０）の総、を量に対し、特に全部で０．０
１〜１０重量係、重置０．２〜５重量％の量で使用する
。添加物（ａ）の量は成分（ｂ）および（０）の総重量
に対し０．０１重ｔ＊よシ少なく、そこでエラストマー
の、その上でこれが生じる、基材への付着は不満足にわ
ずかでｂる。
添加物（＆）の量は成分（ｂ）＆よび（０）の総ｉＬ量
（対し、１０重ｔＳより多く、そこでそれによりコンパ
ウンドの架橋装置はもはや受容できる範囲で低下されな
い。本発明により使用される添加物（ａ）の最高量は当
業者から単純な小実験により答易に確定される。
ＳｉＣ−結合ビニル基を有するオルガノポリシロキサン
（ｂ）、Ｓｉ−結合水素を有する有機ケイ素化合物（ｃ
）、Ｓｉ−結合水素の５ｉＣ−結合ビニル基への付加を
促進する触媒Ｃ６）および添加物（ａ）に付加的に、本
発明による方法の際また、これまで公知の、オルがノポ
リシロキサンエラストマーの製造のために使用でき、Ｓ
ｉ−結合水素の５ｉＣ−結合ビニル基への付加により架
橋可能なコンパウンドやで、Ｓｉ−結合水素を有するオ
ルガノポリシロキサンおよびＳｉ−結合水素の５ｉＣ−
結合ビニル基への付加を促進する触媒に付加的に存在す
る、物質が残使用できる。このような他の付加的な物質
の例は、少なくとも５０　ｍ”／ｌ／のＢＩＴ−表面を
有する高熱分解法により生じた二酸化ケイ素または沈殿
二酸化ケイ素のような、少なくとも５０　ｍ”／ＩのＢ
Ｊ！ｉＴ　−表面を有する無機填料、５０ｍ”／Ｉより
少なｌ、−ｎＢＫＴ−表面を有する石英粉末、ガラス繊
維、沈殿二酸化ケイ素のような、ｓｏｎ”／＆より少な
いＢＩＴ−表面全方する無機填料またはケイソウ士、ア
セチレンすすのような導電性化物質、顔料、溶性染料、
可盟剤、式 ％式％ （式中Ｒ６はそのつど上記のものを表わす）の単位から
成るようなもののようなオルがノポリシロキサン樹脂、
ポリ塩化Ｃニル粉末のような純粋−有機樹脂、本発明に
より使用される添加物（＆）とは異なる、エラストマー
の、その上でこれが生じた基材上への付着を改良するた
めの剤、マレイン酸モノアリルエステル、１−エチニル
シクロへキサノール−（１）、ベンゾトリア・戸−ルま
たは１．６−ジビニル−１，１、５゜３−テトラメチル
ジシロキサンのような架橋遅延ないしは調節剤である。
少なくとも５０　ＦＩＬ”／１１のＢＩＴ−表面を有す
る無機填料または５０　”／Ｉより少ないＢＩＴ−表面
を有する無機填料の少なくとも一部は、これがたとえば
成分（１））および／または成分（０）の不在および／
筐たは存在でヘキサメチルゾシラデンで処理されたので
、疎水性であってよい。
本発明による方法の際使用される、Ｓｉ−結合水素の５
ＩＣ−結合ビニル基への付加により架橋可能なコンパウ
ンドの製造は、Ｓｉ−結合水素のＳｉＣ−結合ビニル基
への付加により架橋可能なフンパウンドの製造のための
常用の方法により、その成分の混合により行う。本発明
による方法の際使用される、架橋可能なコンパウンドは
、既に室温で架橋可能な；ンパウンドＯ際非常にしばし
ばそうであるように、１つより多くの構成要素から製造
され、その際一般に−１の構成要素が成分（ｂ）および
成分（ｄ〕、他の構成要素が成分（０）　ｔ−含有する
かｌたは成分（１１）が第三の構成要素中に存在し、七
〇でどの構成要素中に成分（ａ）が存在するかまたは成
分（ａ）を他の成分の全体から成る混合物中へ、この混
合物が急速すぎずに架橋する限り、混入するかどうかは
重要でない。
本発明による方法の際架橋は特に１５〜２５０℃、殊に
８０〜１６０℃で実施する。
その上で本発明による方法によりエラストマーが生じお
よびその後エラストマーがこの基材上へまた先行する下
箪りなしにずっと良好に付着する基材の何社、磁器、陶
器、エナメルおよびガラスのようなケイ酸塩物質、鋼、
アルイエりムおよび鋼のような金属ならびに木およびポ
リ塩化ビニル、−リカーボネートおよびガラス繊維強化
エポキシ樹脂のようなプラスチックである。
本発明による方法はたとえば、電気的または電子工学的
また拡充電池の構成要素の鋳込みまたは埋込みのために
、封止のために、被覆の発生のためにまたとえばがラス
板またはプラスチックから成る板の互りの結合の際の付
着のためにおよび電気的導体の絶縁の丸めに適している
。
本発明による方法の際使用できる物質の次の記載ならび
に次例で、部およびパーセントの全ての記載は別記しな
い限９重量に関する。粘度はそのつと２３℃で測定する
。
ａ）アリルコハク酸シアリルエステルの表造攪拌器、還
流冷卸器および水分離装置を備えた丸底フラスコ中で７
リルコハク酸無水物１）５１ｉ（１，２５モル）、アリ
ルアルコール２５０１１（４，３そル）、クロロホルム
２５０Ｍおよびｐ−ドルオールスルホン酸１２ＩＩから
成る混合物が、水２２ＪＥＪが分離するまで、攪拌下に
沸騰するまで還流下に加熱される。冷却後フラスコ内容
物が最初に水で、その後５慢重炭酸ナトリウム水溶液で
および最後に再び水で洗浄されおよびその後硫酸マグネ
シウムを介して乾燥される。
乾燥剤の濾別後、溶剤および過剰のアリルアルコールが
１５　ｈＰａ　（絶対）で除去される。残渣から蒸留に
よりＬ５　ｈＰａ　（絶対〕および６９〜７０℃で沸騰
するアリルコハク酸シアリルエステル２３４Ｉが得られ
る。
ｂ）アリルコハク酸アリルイミドの製造窒素下に攪拌器
、滴下ロートおよび還流冷却ａｔ−備えた丸底フラスコ
中、アリルコハク酸無水物１４０＃（１モル）および金
属のナトリウムを介して乾燥されたジエチルエーテル２
５０Ｍが装入されおよびその後ビリシン７５ｉ（０，９
５モル〕が混合される。その後攪拌下に金属のナトリウ
ムを介して乾燥されたジエチルエーテル１００ｄ中のア
リルアミン５７ＪＦが２時間内にフラスコ中に滴下され
る。この添加の終了後さらに１時間沸騰するまで還流下
に加熱される。このようにして得られた混合物は分離ロ
ート中、水相が６．５の一一価を有するまで、５ｍ水性
塩酸で洗浄される。有機相が硫酸マグネシウムを介して
乾燥される。乾燥剤のは別後１５ｈＰａ（絶対）で溶剤
が除去される。残渣から蒸留により１３０℃および０−
５　ｈＰａで沸騰するアリルコハク酸アリルイミド１５
３ＩＩが得られる。
Ｃ）式 ％式％（１） のシランおよび式 ａｎ、−ｃｕｃｕ、ｃａｃｏｏｃａｓａＨ−ａＨ，（１
ａ）ＣＨＨＣＯＯ（ＣＨｓ）５Ｓｉ（ＯＣｓＨ，）。
のシランから成る混合物の製造 ジクロルメタン中のジシクロペンタジェン白金ジクロリ
ドの、アリルコハク酸ジアリルエステルＩ　Ｄ　Ｏ＃　
（０，４２モル）、ドルオール１０００ｆｆｉｊおよび
元素として計算して１チ白金０．８−から成る１００℃
に加熱された混合物を含有する溶液に１攪拌器、温度計
、滴下セードおよび還流冷却器を備えた丸底フラスコ中
攪拌下に４時間内でドルオール１０００ｄ中のトリエト
キシシラン６９　＃　（０，４２モル）が滴下され、そ
の際この添加の間フラスコ内容物の温度は１００℃で保
たれる。仁のようにして得られた混合物はさらに１時間
１００℃に加熱され、その後７０℃に冷却され、活性炭
０．１１Ｉｔ−混合されおよび７０℃で１時間攪拌され
る。活性炭の濾別後、１５　ｈＰａ　（絶対）で溶剤が
除去される。残渣から蒸留により、式（１）のシラン１
部および式（１ａ）のシラン２部から成る１１４℃およ
び１−３ｈＰａ（絶対）で沸騰する混合物９５ｇが得ら
れる。
ｄ）式 のシランおよび式 のシランから成る混合物の製造 前記Ｃ）の実施方法が、アリルコハク酸シアリルエステ
ル１００Ｉの代わ９に７リルコハク酸アリルイミド８９
．！？（０，５モル〕およびトリエトキシシラン６９！
１の代わシにトリエトキシシラン８２＃（０，５−Ｔニ
ル）を使用するという点を除き繰り返される。式（２）
のシラン約１．５部および式（２ａ）のシラン約１部か
ら成る混合物１４８Ｉｉが得られる。
・）式 ％式％） のシランの製造 上記Ｃ）の実施方法がアリルコハク酸ジアリルエステル
１００ｇの代わりにテトラアリルオキシエタン１２７　
Ｆ　Ｃ０，５モル）およヒドリエトキシシラン６９１の
代わりにトリエトキシシラン８２　Ｉｉ（０−５モルフ
を使用する点を除き、繰シ返される。式（３）の化合物
１５０１が得られる。
ｆ）式 ％式％ のシランの製造 上記Ｃ）の実施方法が、アリルコハク酸ジアリルエステ
ル１００１の代わりにテトラアリルオキシエタン１２７
１０．５そル〕およびトリエトキシシラン６９１１の代
わシにトリエトキシシラン２４６＆（１，５モル）を使
用する点を除き繰シ返される。式（５）の化合物３５９
ｇが得られる。
ｇ）式 ％式％（４ のシランおよび式 のシランの製造 上記Ｏ）の実施方法が、アリルコ／Ｓり酸ジアリルエス
テル１００ＩＩの代わりにテトラアリルオキシエタン１
２７Ｉｉ（０，５モル）ｓＰよびトリエトキシシラン６
９１の代わりにトリエトキシシラン１６４ＪＦ（１モル
）を使用する点を除き、繰り返される。式（４）および
（６）のシランから成る混合物２７６１が得られる。
ｈ）式 のシロキサンの製造 ジクロルメタン中のジシクロペンタジェン白金ジクロリ
ドの、１．１−３．３−テトラメチルジシロキサン４０
０＃（３モル）、ドルオール５００ＩＬｌおよび元素と
して計算して１チ白金２肩ｊから成る１１０℃に加熱さ
れた混合物を含有する溶液に１還流冷却器、温度針、滴
下ロートおよび攪拌器を備えた丸底フラスコ中還流下に
５時間内にドルオール１０００ｆｆｉＪ中のトリアリル
イソシアヌレート１２６Ｉｉ（０，５モル）が滴下され
る。このようにして得られた溶液はさらに１時間１１０
℃に加熱され、その後７０℃に冷却され、活性炭０．０
１　、ＳＦを混合されおよび７０℃で１時間攪拌される
。活性炭の癩別後２ｈＰａ（絶対）でドルオールが除去
される。残渣として式（８〕のシロキサン３１５Ｉが残
留する。
１）イタコン酸シアリルエステルの製造上記ａ）Ｏ実施
方法が、アリルコハク喰無水物１）５ｙの代わシにイタ
コン酸無水物１４０．５ｒ（１，２５モル）が使用され
るという点を除き繰り返される。２ｈＰａ　（絶対）で
９５℃の沸点を有するイタコン酸ジアリルエステル１９
０ＩＩが得られる。
ＣＨ，Ｃ００Ｃ）！＠ＣＨ−ＣＨ。
のシランおよび式 ％式％（９） のシランから成る混合物の製造 上記Ｃ〕の実施方法が、アリルコ／１り酸ジアリルエス
テル１００．Ｖの代わシにイタコン酸シフ　１フルエス
テル８８．ＶＣｏ、４２モル）ｔ−使用ｆるという点を
除き、繰９返される。式（９）のシラン１部および式（
９ａンのシラー１部から成る１２９℃および２　ｈＩ’
ａ　（絶対ンで沸騰する混合物１１０Ｉｉが得られる。
１）白金錯体および希釈剤から成る次側で使用で使用さ
れる混合物の製造 ＨｌＰｔＣｔａ・６Ｈ雪０１０部、１，３−ジビニル−
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサフ２０部およ
びエタノール５０部から成る混合物に重炭酸ナトリウム
２０部が与えられる。このようにして得られた混合物が
３０分間攪拌下に沸騰するまで還流下に加熱され、その
後１５時間放置されおよびその後濾過される。濾液から
約１５　ｈｌ’ａ　（絶対〕でこの圧力で８０℃１で沸
騰する成分が留去される。残渣がペンゾールに溶解され
る。溶液が濾過されおよび濾液からペンゾールが留去さ
れる。残渣は１４００　ｍＰａ、ｓＯ粘度を有する、ビ
ニルジメチルシロキシ基を末端単位として有するジメチ
ルポリシロキサン中に、溶液が元素として計算して、１
ｑｋ白金を含量するような量で溶解される。
例　　１ 成分（、ｂ）として１ＱＱＱｍＰａ、ｓの粘度を有する
一二ルゾメチルシロキシ基を末端単位として有するジメ
チルポリシロキサン９０部が最初に１，３−ジビニル−
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン０．３部、
その後成分（ｄ）として白金錯体および希釈剤から成る
混合物０．５部、その後成分（０）として４：１のジメ
チルシロキサン単位対メチル水素シロキサン単位およＣ
Ｆ　４０　ｍ　Ｐａ、ｓの粘度を有するジメチルシロキ
サン−、メチル水素シロキサン−およびトリメチルシロ
キサン単位から成る混合重合体１０部および最後にエラ
ストマーの、これが生じた基材上への付着の改良のため
の次表に挙げられた添加物（ａ）各々２部と混合される
。その製造は前記されている、ニジストマーに架橋可能
なコンパウンドの試料は次表１に挙げられた基材上に、
これを予め溶剤で脱脂した後、塗られおよびこの基材上
で１５０℃への１時間の加熱により架橋される。その後
エラストマーの、その上で仁れが生じた基材上への付着
強度が、エラストマーを基材から除去する仁とを試４る
ことによシ試験される。次表で ＋＝曳好な付着；凝集亀裂＝エラストマー中の亀裂φ；
平均的付着＝凝簗亀裂および付着亀裂＝エラストマー中
の亀裂および 基材からの分離 一＝劣悪な付着＝付着亀裂＝ｆＩ材からの分離表　１ 添加物ａ） がラス　　　　　　−　　＋十＋ 不錆鋼（ｖ２ム）　　　　　　　＋＋＋＋アルミニウム
　　　　　＋　　＋十十 銅　　　　　　　　　　　−十＋＋十 硬ポリ塩化ビニル　　　　　　　＋　　　＋十十−リカ
ー♂ネート　　　　−−一一十 １）ジアセト酢酸アリルエステル （式中ｎ’Ｉ　＝＝　５〜８） の液状オリイマーのエポキシド ３）上記ｈ）のように製造されたオルガノシロキサン４
）上記ｄ）のように製造されたシラン混合物例　　２ 成分（１））として１５００ＱｍＰａ、ｓの粘度を有す
るビニルジメチルシロキシ基を末端単位として有するジ
メチルポリシロキサフッ０部が最初にＳｉ０　ａ／ｓ単
位単位５シ シロキサン単位６％ルチおよびトリメチルシロキサン単
位３９モルチから成るペンゾール溶性オルがノポリシロ
キサン樹脂３０部、その後成分（ｄ）として白金錯体お
よび希釈剤から成る混合物０．３部、その鎌成分（０）
として２：１のジメチルシロキサン単位対メチル水素シ
ロキサン単位のそル比および５　０　ｍ　Ｐａ５ｓの粘
度を有するジメチルシロキサン−、メチル水素シロキサ
ン−およびトリメチルシロキサン単位から成る混合重合
体１０部および最後に次表２に挙げられた添加物（ａ）
１な論し２部と混合される。このようにして得られたニ
ジストマーに架橋可能なコンパウンドは例１に記載され
たようにさらに処理される。結果は表２に記載する。
表　　２ 添加物ａ） ガラス　　　　　　ー　　＋＋＋＋ 不錆鋼（ｖ２ム）　　　　　　＋＋＋＋アルミニウム　
　　　　＋　　＋＋＋ 銅　　　　　　　　　　　−　　　＋＋＋＋硬ポリ塩化
ビニル　　　　　　　　φ　　　十　　　＋　　　＋ボ
リカーボネー）＋＋＋− 上〕　ジアセト酢酸アリルエステル２部２）衆１との関
係で挙げられた式の液状オリゴマー〇エポキシド２ｓ リ　アリルコハク鍍シアリルエステル１部４）Ｃ）で記
載されたように製造されたシラン混合物１部 例３および比較試験 成分（１））として５　０　０　０　ｍ　Ｐａ，ａの粘
度を有するビニルジメチルシロキシ基を末端単位として
有するジメチルポリシロキサン１００部が最初に１，３
−ジビニル−１．１．３．３−テトラメチルジシロキサ
ン０．５１１Ｓ、ソの後２００−／ｙのＢｊＣＴ−表面
金有するジメチルジクミルシランでの処理により疎水性
に８れた高熱分解法により生じた二酸化ケイ素３０部、
その後１０マイクロメーターの平均粒径を有する石英粉
末２０、ｉ９およびその後成分（（１）として白金錯体
および希釈剤から成る混合物０．３部と混合される。
このようにして得られ九混合物９０部は最初に成分＜ａ
）として例１で詳述された、Ｓｌ−結合水素を有する混
合重合体６部および成分（１））の他の配分として５０
００ｍＰａ．ｓの粘度を有するビニルジメチルシロキシ
基を末端単位として有するジメチルポリシロキサン４部
から成る混合物１０部および最後に次表３に挙げられ九
添加物（ａ）１〜２部と混合される。このようにして得
られた、エラストマーに架橋可能なコンパウンドは、例
１におけるようにさらに処理される。結果は光３に記載
する。
表３ 添加物（ＳＬ） ガラス　　　ー　＋　φ　＋＋＋＋ー 不錆ｌｌｌ４（Ｖ，ａ）　　−　　＋　　＋　　＋　　
十＋　　＋　　−アルミニウム　　ー　＋＋＋＋＋十− 銅　　　　　　　　−　　＋＋＋＋＋＋−？ 硬ポリ塩イヒビニル　ー　　＋−十＋＋＋−ポリカーポ
ネー）−−＋−−−＋− １）ジアセト酢酸アリルエステル２部 ２）アリルコハク酸アリルイミド１部 ３）４−ビニルシクロヘキセンオキシド２部（式中？＝
５〜８） の液状オリイマーのエポキシド２部 ５）上記ａ）のように製造されたオル１）７２７１部 ６）式 ％式％） のオルがノポリシロキサン２ｍ フ）　　式 ％式％ のオルがノシロキサン２部 比較試験としてカナダ特許ｗｉ１１８０４８２号明細書
と一枚。
例　　４ 例３に記載された実施方法が、架橋を１時間の加熱によ
りおよびエラストマーの、その上でこれが生じた基材上
への付着の試験を多かれ少なかれエラストマーの室温へ
の冷却の直後行うのでなく、架橋ｔ−２３℃での基材上
へのコンパウンドの放置によりおよび付着の試験を基材
へのコンパウンドの塗布の７日後に行うという点を除き
、繰９返される。結果は表４に挙げられる。
表　　４ 添加物（ａン 基　材　　　　なし　　ユ〕２） ガラス　　　　　　　　　　＋　　　＋不＃餉（Ｖａム
）＋＋ アルミニウム　　　　　　　　　　　　＋ユン　ｐ−メ
トキシフェニル酢酸アリルエステル　　２部

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、エラストマーの、その上でこれが生じた基材上への
    付着の改良のための添加物（ａ）を含有する、Ｓｉ−結
    合水素のＳｉＣ−結合ビニル基への付加により架橋可能
    なコンパウンドの架橋によるオルガノポリシロキサンエ
    ラストマーの製法において、このコンパウンドがこの種
    の添加物（ａ）の少なくとも一部として化合物の次の群
    から選択されている化合物： （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒは基毎に１〜２０の炭素原子を有する１価の炭
    化水素基でありおよびＺはＲと同じものまたは水素また
    は基−ＯＲ、その際Ｒは前記のものを表わす、を表わす
    〕の化合物、その際この化合物中で分子毎に少なくとも
    １つの脂肪族炭素−炭素−二重結合が存在し、一方脂肪
    族炭素−炭素−二重結合としての他の脂肪族炭素−炭素
    −結合が単結合でありおよびＺが水素でないか、Ｒと同
    じものでない場合、炭化水素基Ｒおよび／またはＺは置
    換基として次式の基： ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ −ＣＮ ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＾２＝水素または基毎に１〜２０の炭素原子を有す
    る１価の炭化水素基） から選択されるようなもの少なくとも１種を有する、 （２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中Ｒ＾２は上記のものを表わすか、双方の同じ炭素
    原子に結合されたＲ＾２は一緒に、１つの、炭素−炭素
    −二重結合を介してこの炭素原子に結合された炭化水素
    基を表わす〕の化合物 （３）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中Ｒ＾３は水素またはこれが互いに１つの環を形成
    する場合二価でありおよびその他に１価でありおよび次
    の式の基： ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ −ＣＮ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ −Ｃｌ −Ｆ −Ｂｒ −Ｊ （式中Ｒ＾２は上記のものを表わす）から選択されてい
    る、少なくとも１つの置換基により置換されていてよい
    同じかまたは異なる炭化水素基およびその際少なくとも
    １つの炭素−炭素−二重結合および／または三重結合が
    分子毎に存在する〕の化合物、 （４）式 Ｈ（ＣＨ＿３）＿２Ｓｉ〔ＯＳｉ（ＣＨ＿３）＿２〕＿
    ｎＨ〔式中ｎは１〜５の整数である〕のオルガノシロキ
    サンでのトリアリルイソシアネートのヒドロシリル化に
    より得られる有機ケイ素化合物、 （５）式 （Ｒ＾５Ｃ＿ｍＨ＿２＿ｍ）＿ａＳｉ（ＯＲ＾４）＿４
    ＿−＿ａ（IV）〔式中Ｒ＾４は基毎に１〜６の炭素原子
    を有する同じかまたは異なる１価の炭化水素基、 Ｒ＾５は次の式の基：−Ｓｉ（ＯＲ＾４）＿３（Ｒ＾４
    は上記のものを表わす） ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＾２は上記のものを表わす）から選択されている少
    なくとも１つの置換基により置換されている、基毎に１
    〜２０の炭素原子を有する同じかまたは異なる１価の炭
    化水素基、ａは１〜３の整数およびｍは１〜６の整数を
    表わし、その際分子毎に少なくとも１つの炭素−炭素−
    二重−および／または三重結合が存存する〕のシラン、 （６）式 Ｈ＿２Ｃ＝ＣＨＣＯＯ（ＣＨ＿２）＿３Ｓｉ（ＣＨ＿３
    ）＿２Ｏ＿ｐＳｉ（ＣＨ＿２）＿３ＯＯＣＨ＝ＣＨ＿２
    （Ｖ）〔式ｐは１〜１０の整数である〕のポリシ ロキサン、 （７）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 〔式中Ｒ＾２は上記のものを表わすかまたは双方の同じ
    炭素原子に結合されたＲ＾２は一緒に炭素−炭素−二重
    結合を介してこの炭素原子に結合された炭化水素基を表
    わす〕のジカルボン酸ジアリルエステル少なくとも１種
    を含有することを特徴とする、オルガノポリシロキサン
    エラストマーの製法。 ２、式（ I ）の化合物としてジアセト酢酸アリルエス
    テルまたはｐ−メトキシフェニル酢酸アリルエステルを
    使用する、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、式（II）の化合物としてアリルコハク酸アリルイミ
    ドを使用する、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４、式（III）の化合物として４−ビニルシクロヘキセ
    ンオキシドまたは式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中ｎ′は１〜１５の整数である〕の化合物を使用す
    る、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ５、トリアリルイソシアヌレートのヒドロシリル化によ
    り得られる有機ケイ素化合物として、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（８） のようなものを使用する、特許請求の範囲第１項記載の
    方法。 ６、式（IV）の添加物（ａ）として、式 ▲数式、化学式、表等があります▼のシラン および式▲数式、化学式、表等があります▼ のシランまたは式 （Ｃ＿２Ｈ＿５Ｏ）＿３Ｓｉ（ＣＨ＿２）＿３ＯＣＨ（
    ＯＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２）ＣＨ（ＯＣＨ＿２ＣＨ＝Ｃ
    Ｈ＿３）＿２のシランから成る混合物を使用する、特許
    請求の範囲第１項記載の方法。 ７、式（Ｖ）のポリシロキサンとして、 Ｈ＿２Ｃ＝ＣＨＣＯＯ（ＣＨ＿２）＿３〔Ｓｉ（ＣＨ＿
    ３）＿２Ｏ〕＿ｐ′Ｓｉ（ＣＨ＿３）＿２（ＣＨ＿２）
    ＿３ＯＯＣＨ＝ＣＨ＿２〔式中ｐ′は２または３である
    〕のようなものを使用する、特許請求の範囲第１項記載
    の方法。 ８、添加物（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、
    （６）または（７）またはこのような添加物少なくとも
    ２つからなる混合物がそのつどもしくは合わせてＳｉ−
    結合水素を含有する化合物およびＳｉＣ−結合ビニル基
    を含有するジオルガノポリシロキサンの総重量に対し０
    ．０１〜１０重量％の量で架橋すべきコンパウンド中に
    存在する、特許請求の範囲第１項から第６項までのいず
    れか１項記載の方法。 ９、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｃ＿２Ｈ＿５Ｏ）＿３Ｓｉ（ＣＨ＿２）＿３ＯＣＨ（
    ＯＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２）ＣＨ（ＯＣＨ＿２ＣＨ＝Ｃ
    Ｈ＿３）＿２〔（Ｃ＿２Ｈ＿５Ｏ）＿３Ｓｉ（ＣＨ＿２
    ）＿３Ｏ〕＿２ＣＨＣＨ（ＯＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２）
    ＿２〔（Ｃ＿２Ｈ＿５Ｏ）＿３Ｓｉ（ＣＨ＿２）＿３Ｏ
    〕＿２ＣＨＣＨ〔Ｏ（ＣＨ＿２）＿３Ｓｉ（ＯＣ＿２Ｈ
    ＿５）＿３〕ＯＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２Ｈ＿２Ｃ＝ＣＨ
    ＣＨ＿２Ｏ〔（Ｃ＿２Ｈ＿５Ｏ）＿３Ｓｉ（ＣＨ＿２）
    ＿３Ｏ〕ＣＨＣＨ〔Ｏ（ＣＨ＿２）＿３Ｓｉ（ＯＣ＿２
    Ｈ＿５）＿３〕ＯＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２（Ｃ＿２Ｈ＿
    ５Ｏ）＿３Ｓｉ（ＣＨ＿２）＿３ＯＯＣＣＨ＿２ＣＨ＿
    ２ＣＯＯＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２▲数式、化学式、表等
    があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される有機ケイ素化合物。
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