JPS60214793A - 新規なシクロテトラシロキサン化合物 - Google Patents
新規なシクロテトラシロキサン化合物Info
- Publication number
- JPS60214793A JPS60214793A JP6676284A JP6676284A JPS60214793A JP S60214793 A JPS60214793 A JP S60214793A JP 6676284 A JP6676284 A JP 6676284A JP 6676284 A JP6676284 A JP 6676284A JP S60214793 A JPS60214793 A JP S60214793A
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- cyclotetrasiloxane
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
１発明の技術分野】
本発明は、新規なシクロテトラシロキサン化合物に関し
、さらに詳しくは、付加反応型、シリコーンゴムに添加
することにより、該ゴムに良好な接着性を付与せしめる
ことができる添加剤として有効なシクロテトラシロキサ
ン化合物に関する。 ［発明の技術的背景と問題点１ ヒドロシリル基とケイ素原子に結合したビニル基の反応
によって硬化する付加反応型シリコーンゴムは、耐熱性
、電気絶縁性が優れていることから、電気Φ電子部品な
どに用いられている。 しかしながら、このようなシリコーンゴムは接着性を有
しないために、電気・電子部品のボッティングなどに用
いた場合、部品とシリコーンゴムの間に生じた間隙から
湿気が侵入し、これが原因で部品の腐食や絶縁不良を起
こすという欠点があった。 この問題を解決するために、各種プライマーで基材を前
処理する方法およびシリコーンゴム組成物に第三成分と
して各種接着性付与剤を添加する方法が提案されている
。特開昭４８−１６９５２号公報では接着性付与剤とし
て、ケイ素原子に結合した水素原子とトリアルコキシシ
リルアルキル基を併有するポリシロキサンを、特開昭５
０−２１１８５５号公報ではアクリロキシアルキル基を
有するシランまたはシロキサンと有機過酸化物を、特開
昭５０−３９３４５号公報ではケイ素原子に直結したエ
ポキシ基および／またはエステル基並びにケイ素原子に
直結した水素原子を併有するポリシロキサンを用いてい
るが、いずれも電気書電子部品に用いる基材に対して充
分な接着力を付与するに至っていない。 これらの欠点を改善すべく研究を重ねた結果、本発明者
の一人はさきに、接着、性行与剤としてオキシラン基を
有する不飽和炭化水素化合物を用いると、比較的低温、
短時間の加熱によって基材への接着力が付与されること
を見出したが、この方法においては、オキシラン化合物
のポリオルガノシロキサンとの相溶性が悪くて透明な組
成物が得られないという欠点があった。そこで、さらに
研究を進め、接着性付与剤としてオキシラン基、トリア
ルコキシシリル基およびヒドロシリル基を併有するポリ
オルガノシロキサンを用いることを提案した（特開昭５
３−３３２５８号公報）、この方法では、１００℃に加
熱したときの接着性は極めて優れているものの、７０℃
での低温加熱では満足すべき接着力が得られないため、
１００℃の加熱に耐え得る基材や部品の材料を用いねば
ならないという制約があった。そこで、さらに研究を重
ねた結果、接着性付与剤として、次式： ％式％（） （式中、ＱｌおよびＱ２は直鎖状または分岐状のアルキ
レン基、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を示す） で表される基およびヒドロシリル基を併有する有機ケイ
素化合物を用いることを提案している（特公昭５Ｂ−２
６３’１８号公報）、この方法では、７０℃での低温加
熱でも充分な接着力を有するが、接着性付与剤が加水分
解性の高いアルコキシ基を持っているため、保存中に加
水分解しやすく、さらに基材上で硬化後に高温多湿下ま
たは熱水中に長時間放置すると基材から剥離してしまう
という欠点があった。
、さらに詳しくは、付加反応型、シリコーンゴムに添加
することにより、該ゴムに良好な接着性を付与せしめる
ことができる添加剤として有効なシクロテトラシロキサ
ン化合物に関する。 ［発明の技術的背景と問題点１ ヒドロシリル基とケイ素原子に結合したビニル基の反応
によって硬化する付加反応型シリコーンゴムは、耐熱性
、電気絶縁性が優れていることから、電気Φ電子部品な
どに用いられている。 しかしながら、このようなシリコーンゴムは接着性を有
しないために、電気・電子部品のボッティングなどに用
いた場合、部品とシリコーンゴムの間に生じた間隙から
湿気が侵入し、これが原因で部品の腐食や絶縁不良を起
こすという欠点があった。 この問題を解決するために、各種プライマーで基材を前
処理する方法およびシリコーンゴム組成物に第三成分と
して各種接着性付与剤を添加する方法が提案されている
。特開昭４８−１６９５２号公報では接着性付与剤とし
て、ケイ素原子に結合した水素原子とトリアルコキシシ
リルアルキル基を併有するポリシロキサンを、特開昭５
０−２１１８５５号公報ではアクリロキシアルキル基を
有するシランまたはシロキサンと有機過酸化物を、特開
昭５０−３９３４５号公報ではケイ素原子に直結したエ
ポキシ基および／またはエステル基並びにケイ素原子に
直結した水素原子を併有するポリシロキサンを用いてい
るが、いずれも電気書電子部品に用いる基材に対して充
分な接着力を付与するに至っていない。 これらの欠点を改善すべく研究を重ねた結果、本発明者
の一人はさきに、接着、性行与剤としてオキシラン基を
有する不飽和炭化水素化合物を用いると、比較的低温、
短時間の加熱によって基材への接着力が付与されること
を見出したが、この方法においては、オキシラン化合物
のポリオルガノシロキサンとの相溶性が悪くて透明な組
成物が得られないという欠点があった。そこで、さらに
研究を進め、接着性付与剤としてオキシラン基、トリア
ルコキシシリル基およびヒドロシリル基を併有するポリ
オルガノシロキサンを用いることを提案した（特開昭５
３−３３２５８号公報）、この方法では、１００℃に加
熱したときの接着性は極めて優れているものの、７０℃
での低温加熱では満足すべき接着力が得られないため、
１００℃の加熱に耐え得る基材や部品の材料を用いねば
ならないという制約があった。そこで、さらに研究を重
ねた結果、接着性付与剤として、次式： ％式％（） （式中、ＱｌおよびＱ２は直鎖状または分岐状のアルキ
レン基、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を示す） で表される基およびヒドロシリル基を併有する有機ケイ
素化合物を用いることを提案している（特公昭５Ｂ−２
６３’１８号公報）、この方法では、７０℃での低温加
熱でも充分な接着力を有するが、接着性付与剤が加水分
解性の高いアルコキシ基を持っているため、保存中に加
水分解しやすく、さらに基材上で硬化後に高温多湿下ま
たは熱水中に長時間放置すると基材から剥離してしまう
という欠点があった。
【発明の目的１
本発明は、保存安定性が良好で、７０℃での低温加熱に
より良好な接着性を付与することができ。 しかも高温多湿下または熱水中に長時間放置しても充分
な接着力を保持することが可能な接着性付与剤の提供を
目的とする。 ］発明の概要】 本発明者らは従来の欠点を解消すべく各種の化合物を合
成し、その効果を調べたところ、その中に前記目的を充
分に満足し得る化合物があることを見出し、本発明を完
成するに至った。 すなわち、本発明の新規な化合物は、次式：（式中、Ｈ
ｔ、ＨｚおよびＲ３は同一でも異なっていてもよく、そ
れぞれ炭素数１〜３のアルキル基を示し、ａは１〜３の
整数を示す）で表されるシクロテトラシロキサン化合物
である。 上記式において、ｌｌｉ ｌ 、 １．２およびＲ３で
示される炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル基
、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基が挙げら
れるが、合成の容易さからエチル基であることが好まし
い。 本発明の新規なシクロテトラシロキサン化合物の具体例
を次表に示す。 本発明の化合物は、例えば１次式（１）および（２）に
示した反応に従い製造される。 旦 （式中、Ｈ＋ 、Ｒ２、Ｒ３およびａは前記と同じ意味
を有する） すなわち、まずメタクリル酸アリルエステルとトリアル
キルシランとを触媒存在下で反応せしめ、中間体Δを得
る１次いで、得られた中間体Δを式（１）で用いたのと
同様の触媒存在下でシクロテトラシロキサンと反応せし
めることにより、本発明の化合物μが製造される。 上記反応（１）および（２）は、ベンゼン、ｎ−ヘキサ
ンなどの溶媒中で行ってもよいが、好ましくは無溶媒で
行う。無溶媒で反応を行うと、溶媒の費用およびそれを
除去するための費用がかからないため、コスト的に有利
であり、また短時間で反応が完了する。反応に用いる触
媒としては、塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、
白金とオレフィンとの錯体、白金とケトン類との錯体、
白金とビニルシロキサンとの錯体、アルミナまたはシリ
カなどの担体に白金を保持させたもの、白金黒などが例
示される０反応は、常圧下、室温以上１００℃以下の温
度で円滑に進行する。しかし。 １００℃以上の温度で反応させても格別支障はない０反
応時間は無溶媒で行った場合、通常１〜２４反応終了後
は、減圧蒸留などの常法に従い精製することが好ましい
、しかしながら、本反応は副反応が非常に少なく、はぼ
定量的に進行することから、目的物を精製処理せずに直
接付加反応型シリコーンゴムの接着性付与剤として用い
ることも可能である。 本発明の新規なシクロテトラシロキサン化合物は、付加
反応型シリコーンゴムの接着性付与剤に適していて、該
ゴムに対し７０℃程度の低温加熱でも良好な接着性を付
与し、高温多湿下または熱水中に長時間放置した後も良
好な接着性を与え続ける。 ］発明の実施例１ 以下、本発明を実施例により説明する。実施例中、部は
すべて重量部を示す。 実施例１ 攪拌機および冷却機のついた反応容器にメタクリル酸ア
リル８３部および触媒として塩化白金酸のエタノール溶
液（メタクリル酸アリルに対して白金原子として５ＰＰ
層）を入れた。その後、トリエチルシラン５８部を滴下
ロートより１時間かけて滴下した。滴下終了後、反応液
を５０℃まで昇温させ、１０時間加熱攪拌を行った０反
応終了後、重合防止剤として２，５−ジ（ｔ−ブチル）
ハイドロキノン０．７部を加え、減圧下で蒸留してγ−
メタクリロキシプロピルトリエチルシラン １１３部（
ｂ、ｐ、１１５−１１８”０／７＋ｓ鵡Ｈｇ）を得た。 次に、１，１，３．５．７−ベンタメチルシクａテトラ
シロキサン５０部、触媒として塩化白金酸のエタノール
’１１１液（＋、１，３，５．７−ヘンタメチルシクロ
テトラシロキサンに対して白金原子としてｔｏｐｐ腸）
を上記と同様の反応容器に入れた。その後、上記反応に
よって得られたγ−メタクリロキシプロピルトリエチル
シラン４８部を滴下ロートより１０分間かけて滴下した
。滴下終了後、 １１０℃で１時間加熱撹拌した。反応
終了後、減圧下で蒸留し、下記の式（３）で示されるシ
クロテトラシロキサン化合物（ｂ、ｐ、１５８−１８３
℃／２■■Ｈｇ、純度８２．７％）を １００部得た。 同定は赤外吸収スペクトルおよび核磁気共鳴スペクトル
を用いて行った。赤外吸収スペクトルを第１図に、核磁
気共鳴スペクトルを第２図に示す。 核磁気共鳴スペクトル（９０Ｍ）１ｚ、Ｇｅｌ中の濃度
５％）： δ値 ａ：４．８ −重線 ｂ：０．２ −重線 ｃ：１．Ｉ 多重線 ｄ：２．６ 四重線 ｅ：０．Ｂ 多重線 ｆ：４．Ｑ 三重線 赤外吸収スペクトル： ２９００ｃ■−’：ＣＨ ２１００ｃ＋ｓ−” ： ５ｉＨ １？２０Ｃ■−’ ： ｃ＝。 １２５０ｃｍ−’ ： Ｓｉ−（８３ １０５０ｃｍ−’ ： ５ｉ−０−９ｉ屈折率：ｎ２５
＝ １．４３９８ 実施例２ 実施例１で用いたのと同様の反応容器に、１，３゜５．
７−テトラメチルシクロテトラシロキサ２４８部、触媒
として塩化白金酸のエタノール溶液（１，３，５゜７−
チトラメチルシクロテトラシロキサンに対して白金原子
として１０ｐｐ■）を入れた。その後、実施例１で得た
中間体にγ−メタクリロキシプロピルトリエチルシラン
４８部を滴下ロートより１０分間かけて滴ドした。滴下
終了後、１１０°Ｃで１時間加熱撹拌を行った０反応終
了後、減圧下で蒸留し、下記の式（４）で示されるシク
ロテトラシロキサン化合物（ｂ、ｐ、ｌ５Ｏ−１５５℃
／ ２ｍｍＨｇ）を得た。なお、同定は赤外吸収スペク
トルおよび核磁気共鳴スペクトルを用いて行った。 核磁気共鳴スペクトル（ｌ］ＯＭＨｚ、Ｇｅｌ中の濃度
５％）： δ値 ａ：４．８ −重線 ｂ：０．２ −重線 ｃ：１．ｌ 多重線 ｄ：２．Ｅｌ 四重線 ｅ：０．ｅ 多重線 ｆ：４．Ｑ 三重線 赤外吸収スペクトル： ２ＦＪＱＯｃｍ−’ ： ＣＨ ２１００ｃｍ−’ ： ＳｉＨ １７２０ｃｍ−’ ： Ｃ＝０ １２５０ｃｍ−’ ： Ｓｉ−Ｓｉ− ＣＨ３ｌ０５０’ ： Ｓｉ−０−Ｓｉ屈折率： ｒｌ
ｏ５−１．４３８５
より良好な接着性を付与することができ。 しかも高温多湿下または熱水中に長時間放置しても充分
な接着力を保持することが可能な接着性付与剤の提供を
目的とする。 ］発明の概要】 本発明者らは従来の欠点を解消すべく各種の化合物を合
成し、その効果を調べたところ、その中に前記目的を充
分に満足し得る化合物があることを見出し、本発明を完
成するに至った。 すなわち、本発明の新規な化合物は、次式：（式中、Ｈ
ｔ、ＨｚおよびＲ３は同一でも異なっていてもよく、そ
れぞれ炭素数１〜３のアルキル基を示し、ａは１〜３の
整数を示す）で表されるシクロテトラシロキサン化合物
である。 上記式において、ｌｌｉ ｌ 、 １．２およびＲ３で
示される炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル基
、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基が挙げら
れるが、合成の容易さからエチル基であることが好まし
い。 本発明の新規なシクロテトラシロキサン化合物の具体例
を次表に示す。 本発明の化合物は、例えば１次式（１）および（２）に
示した反応に従い製造される。 旦 （式中、Ｈ＋ 、Ｒ２、Ｒ３およびａは前記と同じ意味
を有する） すなわち、まずメタクリル酸アリルエステルとトリアル
キルシランとを触媒存在下で反応せしめ、中間体Δを得
る１次いで、得られた中間体Δを式（１）で用いたのと
同様の触媒存在下でシクロテトラシロキサンと反応せし
めることにより、本発明の化合物μが製造される。 上記反応（１）および（２）は、ベンゼン、ｎ−ヘキサ
ンなどの溶媒中で行ってもよいが、好ましくは無溶媒で
行う。無溶媒で反応を行うと、溶媒の費用およびそれを
除去するための費用がかからないため、コスト的に有利
であり、また短時間で反応が完了する。反応に用いる触
媒としては、塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、
白金とオレフィンとの錯体、白金とケトン類との錯体、
白金とビニルシロキサンとの錯体、アルミナまたはシリ
カなどの担体に白金を保持させたもの、白金黒などが例
示される０反応は、常圧下、室温以上１００℃以下の温
度で円滑に進行する。しかし。 １００℃以上の温度で反応させても格別支障はない０反
応時間は無溶媒で行った場合、通常１〜２４反応終了後
は、減圧蒸留などの常法に従い精製することが好ましい
、しかしながら、本反応は副反応が非常に少なく、はぼ
定量的に進行することから、目的物を精製処理せずに直
接付加反応型シリコーンゴムの接着性付与剤として用い
ることも可能である。 本発明の新規なシクロテトラシロキサン化合物は、付加
反応型シリコーンゴムの接着性付与剤に適していて、該
ゴムに対し７０℃程度の低温加熱でも良好な接着性を付
与し、高温多湿下または熱水中に長時間放置した後も良
好な接着性を与え続ける。 ］発明の実施例１ 以下、本発明を実施例により説明する。実施例中、部は
すべて重量部を示す。 実施例１ 攪拌機および冷却機のついた反応容器にメタクリル酸ア
リル８３部および触媒として塩化白金酸のエタノール溶
液（メタクリル酸アリルに対して白金原子として５ＰＰ
層）を入れた。その後、トリエチルシラン５８部を滴下
ロートより１時間かけて滴下した。滴下終了後、反応液
を５０℃まで昇温させ、１０時間加熱攪拌を行った０反
応終了後、重合防止剤として２，５−ジ（ｔ−ブチル）
ハイドロキノン０．７部を加え、減圧下で蒸留してγ−
メタクリロキシプロピルトリエチルシラン １１３部（
ｂ、ｐ、１１５−１１８”０／７＋ｓ鵡Ｈｇ）を得た。 次に、１，１，３．５．７−ベンタメチルシクａテトラ
シロキサン５０部、触媒として塩化白金酸のエタノール
’１１１液（＋、１，３，５．７−ヘンタメチルシクロ
テトラシロキサンに対して白金原子としてｔｏｐｐ腸）
を上記と同様の反応容器に入れた。その後、上記反応に
よって得られたγ−メタクリロキシプロピルトリエチル
シラン４８部を滴下ロートより１０分間かけて滴下した
。滴下終了後、 １１０℃で１時間加熱撹拌した。反応
終了後、減圧下で蒸留し、下記の式（３）で示されるシ
クロテトラシロキサン化合物（ｂ、ｐ、１５８−１８３
℃／２■■Ｈｇ、純度８２．７％）を １００部得た。 同定は赤外吸収スペクトルおよび核磁気共鳴スペクトル
を用いて行った。赤外吸収スペクトルを第１図に、核磁
気共鳴スペクトルを第２図に示す。 核磁気共鳴スペクトル（９０Ｍ）１ｚ、Ｇｅｌ中の濃度
５％）： δ値 ａ：４．８ −重線 ｂ：０．２ −重線 ｃ：１．Ｉ 多重線 ｄ：２．６ 四重線 ｅ：０．Ｂ 多重線 ｆ：４．Ｑ 三重線 赤外吸収スペクトル： ２９００ｃ■−’：ＣＨ ２１００ｃ＋ｓ−” ： ５ｉＨ １？２０Ｃ■−’ ： ｃ＝。 １２５０ｃｍ−’ ： Ｓｉ−（８３ １０５０ｃｍ−’ ： ５ｉ−０−９ｉ屈折率：ｎ２５
＝ １．４３９８ 実施例２ 実施例１で用いたのと同様の反応容器に、１，３゜５．
７−テトラメチルシクロテトラシロキサ２４８部、触媒
として塩化白金酸のエタノール溶液（１，３，５゜７−
チトラメチルシクロテトラシロキサンに対して白金原子
として１０ｐｐ■）を入れた。その後、実施例１で得た
中間体にγ−メタクリロキシプロピルトリエチルシラン
４８部を滴下ロートより１０分間かけて滴ドした。滴下
終了後、１１０°Ｃで１時間加熱撹拌を行った０反応終
了後、減圧下で蒸留し、下記の式（４）で示されるシク
ロテトラシロキサン化合物（ｂ、ｐ、ｌ５Ｏ−１５５℃
／ ２ｍｍＨｇ）を得た。なお、同定は赤外吸収スペク
トルおよび核磁気共鳴スペクトルを用いて行った。 核磁気共鳴スペクトル（ｌ］ＯＭＨｚ、Ｇｅｌ中の濃度
５％）： δ値 ａ：４．８ −重線 ｂ：０．２ −重線 ｃ：１．ｌ 多重線 ｄ：２．Ｅｌ 四重線 ｅ：０．ｅ 多重線 ｆ：４．Ｑ 三重線 赤外吸収スペクトル： ２ＦＪＱＯｃｍ−’ ： ＣＨ ２１００ｃｍ−’ ： ＳｉＨ １７２０ｃｍ−’ ： Ｃ＝０ １２５０ｃｍ−’ ： Ｓｉ−Ｓｉ− ＣＨ３ｌ０５０’ ： Ｓｉ−０−Ｓｉ屈折率： ｒｌ
ｏ５−１．４３８５
第１図は式（３）の化合物の核磁気共鳴スペクトルを示
した図、第２図は同化合物の赤外吸収スペクトルを示し
た図である。 手続補正書 昭和６０年５月８日 特許庁長官 志 賀 学 殿 １、京″の表示 昭和５９年特許願第 ６６７６２号 ２、発明の名称 新規なシクロテトラシロキサン化合物 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名称 東芝シリコーン株式会社 ４、代理人 ５、補正命令の日付 自発 ■、明細書の特許請求の範囲の欄 別紙のとおり補正する。 ■、明細書の発明の詳細な説明の欄 （１）明細書第５頁１５行〜最下行に記載の化学式を下
記のとおり補正する。 ［ ”−Ｇ−０−（ＯＨ） −５ｉＲ’Ｒ２Ｒ３１２３ 」 （２）明細書第８頁に記載の化学反応式（２）を下記の
とおり補正する。 ２３ ” Ｇ−０（Ｃ）１２）３ＳＩＲＲＲ １ 旦 」 特許請求の範囲 （１）次式： ％式％ （式中、Ｈｌ、Ｒ２およびＲ３は同一でも異なっていて
もよく、それぞれ炭素数１〜３のアルキル基を示し、ａ
は１〜３の整数を示す）で表されるシクロテトラシロキ
サン化合物。 （２）ａが２または３である特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 （３）Ｒ１、Ｒ２およびＲ３がいずれもエチル基である
特許請求の範囲第１項記載の化合物。
した図、第２図は同化合物の赤外吸収スペクトルを示し
た図である。 手続補正書 昭和６０年５月８日 特許庁長官 志 賀 学 殿 １、京″の表示 昭和５９年特許願第 ６６７６２号 ２、発明の名称 新規なシクロテトラシロキサン化合物 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名称 東芝シリコーン株式会社 ４、代理人 ５、補正命令の日付 自発 ■、明細書の特許請求の範囲の欄 別紙のとおり補正する。 ■、明細書の発明の詳細な説明の欄 （１）明細書第５頁１５行〜最下行に記載の化学式を下
記のとおり補正する。 ［ ”−Ｇ−０−（ＯＨ） −５ｉＲ’Ｒ２Ｒ３１２３ 」 （２）明細書第８頁に記載の化学反応式（２）を下記の
とおり補正する。 ２３ ” Ｇ−０（Ｃ）１２）３ＳＩＲＲＲ １ 旦 」 特許請求の範囲 （１）次式： ％式％ （式中、Ｈｌ、Ｒ２およびＲ３は同一でも異なっていて
もよく、それぞれ炭素数１〜３のアルキル基を示し、ａ
は１〜３の整数を示す）で表されるシクロテトラシロキ
サン化合物。 （２）ａが２または３である特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 （３）Ｒ１、Ｒ２およびＲ３がいずれもエチル基である
特許請求の範囲第１項記載の化合物。
Claims (3)
- （１）次式： ％式％ （式中、Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は同一でも異なっていて
もよく、それぞれ炭素数１〜３のアルキル基を示し、ａ
は１〜３の整数を示す）で表Ｓれるシクロテトラシロ、
キサン化合物。 - （２）ａが２または３である特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 - （３）Ｒ１、Ｒ２およびＲ３がいずれもエチル基である
特許請求の範囲第１項記載の化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6676284A JPS60214793A (ja) | 1984-04-05 | 1984-04-05 | 新規なシクロテトラシロキサン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6676284A JPS60214793A (ja) | 1984-04-05 | 1984-04-05 | 新規なシクロテトラシロキサン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60214793A true JPS60214793A (ja) | 1985-10-28 |
| JPH0456838B2 JPH0456838B2 (ja) | 1992-09-09 |
Family
ID=13325211
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6676284A Granted JPS60214793A (ja) | 1984-04-05 | 1984-04-05 | 新規なシクロテトラシロキサン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60214793A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6375063A (ja) * | 1986-09-12 | 1988-04-05 | ワツカー‐ケミー・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 架橋してオルガノポリシロキサンエラストマーを生成する組成物 |
| JP2013032498A (ja) * | 2011-07-06 | 2013-02-14 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 無水コハク酸基含有環状オルガノシロキサン、その製造方法、オルガノシロキサン組成物及び熱硬化性樹脂組成物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57137355A (en) * | 1981-02-17 | 1982-08-24 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Organopolysiloxane composition |
-
1984
- 1984-04-05 JP JP6676284A patent/JPS60214793A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57137355A (en) * | 1981-02-17 | 1982-08-24 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Organopolysiloxane composition |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6375063A (ja) * | 1986-09-12 | 1988-04-05 | ワツカー‐ケミー・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 架橋してオルガノポリシロキサンエラストマーを生成する組成物 |
| JPH0435501B2 (ja) * | 1986-09-12 | 1992-06-11 | Wacker Chemie Gmbh | |
| JP2013032498A (ja) * | 2011-07-06 | 2013-02-14 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 無水コハク酸基含有環状オルガノシロキサン、その製造方法、オルガノシロキサン組成物及び熱硬化性樹脂組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0456838B2 (ja) | 1992-09-09 |
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