JP2013032498A - 無水コハク酸基含有環状オルガノシロキサン、その製造方法、オルガノシロキサン組成物及び熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(1)で示される無水コハク酸基含有環状オルガノシロキサン。
(R1はアルキル基又はアリール基、R2は水素原子又はハロゲン原子、ビニル基、エポキシ基、チイラン基、(メタ)アクリル基、メルカプト基、イソ(チオ)シアネート基、加水分解性シリル基、無水コハク酸基、パーフルオロアルキル基、ポリエーテル基及びパーフルオロポリエーテル基から選ばれる置換基を有してもよいアルキル基であり、その内加水分解性シリル基を置換基とするR2が1個以上、無水コハク酸基を置換基とするR2が2個以上である。nは3〜6の整数。)
【選択図】なし
Description
〔1〕
下記一般式(1)で示される無水コハク酸基含有環状オルガノシロキサン。
〔2〕
下記一般式(2)で示される〔1〕記載の無水コハク酸基含有環状オルガノシロキサン。
〔3〕
下記一般式(3)で表されることを特徴とする〔2〕記載の無水コハク酸基含有環状オルガノシロキサン。
〔4〕
環状シロキサンがシクロテトラシロキサンであることを特徴とする〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の無水コハク酸基含有環状オルガノシロキサン。
〔5〕
1分子中に少なくとも3個のSi−H基を有する環状オルガノハイドロジェンシロキサンと、炭素−炭素不飽和結合を有する加水分解性シリル基含有化合物と、炭素−炭素不飽和結合を有する無水コハク酸とを白金及び/又は白金錯体存在下においてヒドロシリル化させることを特徴とする下記一般式(1)で示される無水コハク酸基含有環状オルガノシロキサンの製造方法。
〔6〕
1分子中に少なくとも3個のSi−H基を有する環状オルガノハイドロジェンシロキサン中に含まれる一部のSi−H基と、炭素−炭素不飽和結合を有する加水分解性シリル基含有化合物と、必要により、置換基としてハロゲン原子、ビニル基、エポキシ基、チイラン基、(メタ)アクリル基、メルカプト基、イソ(チオ)シアネート基、パーフルオロアルキル基、ポリエーテル基及びパーフルオロポリエーテル基から選択される少なくとも1種による置換又は非置換の不飽和炭化水素化合物とを白金及び/又は白金錯体存在下においてヒドロシリル化反応させた後、得られた環状オルガノハイドロジェンシロキサン中の残るSi−H基と、炭素−炭素不飽和結合含有無水コハク酸とをヒドロシリル化反応させることを特徴とする〔5〕記載の無水コハク酸基含有環状オルガノシロキサンの製造方法。
〔7〕
炭素−炭素不飽和結合を有する加水分解シリル基含有化合物が、下記式
で示されるものであり、必要により加えられる不飽和炭化水素化合物が、下記式
CH2=CH−R6a
(式中、R6aは、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数1〜8のアルキル基であって、該置換基はハロゲン原子、ビニル基、エポキシ基、チイラン基、(メタ)アクリル基、メルカプト基、イソ(チオ)シアネート基、パーフルオロアルキル基、ポリエーテル基及びパーフルオロポリエーテル基から選ばれるものである。)
で示されるものであり、炭素−炭素不飽和結合含有無水コハク酸が、下記式
で示されるものであり、下記一般式(2)
で示される無水コハク酸含有環状オルガノシロキサンを得ることを特徴とする〔6〕記載の無水コハク酸含有環状オルガノシロキサンの製造方法。
〔8〕
炭素−炭素不飽和結合を有する加水分解シリル基含有化合物がビニルトリメトキシシランであり、炭素−炭素不飽和結合含有無水コハク酸がアリル無水コハク酸であり、下記一般式(3)
で示される無水コハク酸含有環状オルガノシロキサンを得ることを特徴とする〔7〕記載の無水コハク酸含有環状オルガノシロキサンの製造方法。
〔9〕
〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の無水コハク酸基含有環状オルガノシロキサンと、活性水素含有化合物の捕捉剤として下記一般式(4)で示されるα−シリル脂肪族エステル化合物とを含んでなるオルガノシロキサン組成物。
〔10〕
下記一般式(1)で示される無水コハク酸基含有環状オルガノシロキサンを含む熱硬化性樹脂組成物。
〔11〕
無水コハク酸基含有オルガノポリシロキサンが、下記一般式(2)で示されるものである〔10〕記載の熱硬化性樹脂組成物。
〔12〕
無水コハク酸基含有オルガノポリシロキサンが下記一般式(3)で示されるものである〔11〕記載の熱硬化性樹脂組成物。
〔13〕
上記熱硬化性樹脂組成物がポリアミド樹脂又はポリイミド樹脂を含むものである〔10〕〜〔12〕のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
本発明の環状オルガノシロキサンは、環状シロキサン構造を主骨格とし、1分子中に加水分解性シリル基を1個以上、及び無水コハク酸基を2個以上含んでなるものであればよく、より好ましくは無水コハク酸基を3個以上含むものである。該オルガノシロキサンの詳細な構造は下記一般式(1)に示す環状シロキサンであり、加水分解性シリル基及び無水コハク酸基以外にも下記に列挙した有機官能基を有してもよい。
で表すことができる。
で示されるものであり、必要により加えられる不飽和炭化水素化合物が、下記式
CH2=CH−R6a
(式中、R6aは、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数1〜8のアルキル基であって、該置換基はハロゲン原子、ビニル基、エポキシ基、チイラン基、(メタ)アクリル基、メルカプト基、イソ(チオ)シアネート基、パーフルオロアルキル基、ポリエーテル基及びパーフルオロポリエーテル基から選ばれるものである。)
で示されるものであり、炭素−炭素不飽和結合含有無水コハク酸が、下記式
で示されるものであり、下記一般式(2)
で示される無水コハク酸含有環状オルガノシロキサンを得ることが好ましい。
また、加水分解性シリル基を導入する際の原料としては、ヒドロシリル化反応性を有するオレフィン含有の加水分解性シランであれば特に限定されないが、具体的にはビニルトリクロロシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ヘキセニルトリクロロシラン、ヘキセニルトリメトキシシラン、ヘキセニルトリエトキシシラン、オクテニルトリクロロシラン、オクテニルトリメトキシシラン、オクテニルトリエトキシシラン等が挙げられるが、ここに例示されたものに限らない。
本発明のオルガノシロキサン組成物は、上記無水コハク酸基及び加水分解性シリル基含有環状オルガノシロキサンを含むものである。この場合、このオルガノシロキサンの保存安定性を維持するために、下記に示す活性水素含有化合物の捕捉剤を安定化剤として添加することが好ましい。本発明における活性水素含有化合物の捕捉剤は無水コハク酸基と加水分解性シリル基とを含有する環状オルガノシロキサンの安定化剤である。
条件1:捕捉剤は、開始剤となる活性水素含有化合物(上記の具体例では大気中の水分)を捕捉できること
条件2:捕捉剤は、反応系で新たに生成する活性水素含有化合物(上記の具体例ではメタノール及び反応2で生成するカルボン酸)を捕捉できること
条件3:捕捉剤が活性水素含有化合物と反応して生成する捕捉生成物自身が無水コハク酸基及び加水分解性シリル基と非反応性であること
条件4:捕捉剤と活性水素含有化合物との反応性が無水コハク酸基及び加水分解性シリル基各々と活性水素含有化合物との反応性よりも優れること
(式中、R7は非置換もしくは置換の炭素原子数1〜20、特に1〜10のアルキル基、非置換もしくは置換の炭素原子数5〜20、特に6〜10のシクロアルキル基、又は非置換もしくは置換の炭素原子数6〜20、特に6〜10のアリール基であり、R8は水素原子又はメチル基であり、R9は独立に非置換又は置換の炭素原子数1〜4のアルキル基であり、R10は独立に非置換又は置換の炭素原子数1〜4のアルキル基である。yは1〜3の整数である。)
で表される化合物であることが好ましい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、上記無水コハク酸基含有環状オルガノシロキサンと熱硬化性樹脂を含有する。本発明の無水コハク酸基含有環状オルガノシロキサンを含む熱硬化性樹脂組成物において、熱硬化性樹脂はフェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ビスマレイミドトリアジン樹脂等が挙げられる。これらの中でも、バインダー剤として組み込むことが可能なポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂において本発明のオルガノシロキサンの性能を発揮しやすい。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた500mlセパラブルフラスコに、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン24.0部(0.1モル)、トルエン24.0部、白金錯体(Pt(0)の1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体)のトルエン溶液を、Si−H基1モルに対して白金錯体が0.00002モル(白金換算)に相当する量を納め撹拌混合した。その後、加熱して内温80℃となったところでオクテニルトリメトキシシラン23.2部(0.1モル)を30分かけて滴下した。滴下と同時に反応が起こり、発熱が生じ、反応液温度が80℃から徐々に上昇したため、加熱を停止し、反応液温度が90℃を超えないように調整しながら滴下を継続した。滴下終了後、内温90℃となるように加熱し、内温が90℃に到達したところでアリル無水コハク酸42.0部(0.3モル)を30分かけて滴下した。滴下と同時に反応が起こり、発熱が生じ、反応液温度が90℃から徐々に上昇したため、加熱を停止し、反応液温度が110℃を超えないように調整しながら滴下を継続した。滴下終了後、内温90℃となるように加熱をしながら反応液を1時間熟成した後に、反応液のIR並びに水素ガス発生量測定を行いSi−H基の残存が無いことを確認した。その後、減圧留去によりトルエンを除去することで表題シロキサンを粘度22100mPa・s、屈折率1.4502(25℃、以下同じ)の淡黄色透明液体として得た。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた500mlセパラブルフラスコに、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン24.0部(0.1モル)、トルエン24.0部、白金錯体のトルエン溶液を、Si−H基1モルに対して白金錯体が0.00002モル(白金換算)に相当する量を納め撹拌混合した。その後、加熱して内温80℃となったところでビニルトリメトキシシラン14.8部(0.1モル)を30分かけて滴下した。滴下と同時に反応が起こり、発熱が生じ、反応液温度が80℃から徐々に上昇したため、加熱を停止し、反応液温度が90℃を超えないように調整しながら滴下を継続した。滴下終了後、内温90℃となるように加熱し、内温が90℃に到達したところでアリル無水コハク酸42.0部(0.3モル)を30分かけて滴下した。滴下と同時に反応が起こり、発熱が生じ、反応液温度が90℃から徐々に上昇したため、加熱を停止し、反応液温度が110℃を超えないように調整しながら滴下を継続した。滴下終了後、内温90℃となるように加熱をしながら反応液を1時間熟成した後に、反応液のIR並びに水素ガス発生量測定を行いSi−H基の残存が無いことを確認した。その後、減圧留去によりトルエンを除去することで表題シロキサンを粘度20400mPa・s、屈折率1.4706の淡黄色透明液体として得た。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた500mlセパラブルフラスコに、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン24.0部(0.1モル)、トルエン24.0部、白金錯体のトルエン溶液を、Si−H基1モルに対して白金錯体が0.00002モル(白金換算)に相当する量を納め撹拌混合した。その後、加熱して内温80℃となったところでビニルトリメトキシシラン29.6部(0.2モル)を30分かけて滴下した。滴下と同時に反応が起こり、発熱が生じ、反応液温度が80℃から徐々に上昇したため、加熱を停止し、反応液温度が90℃を超えないように調整しながら滴下を継続した。滴下終了後、内温90℃となるように加熱し、内温が90℃に到達したところでアリル無水コハク酸28.0部(0.2モル)を30分かけて滴下した。滴下と同時に反応が起こり、発熱が生じ、反応液温度が90℃から徐々に上昇したため、加熱を停止し、反応液温度が110℃を超えないように調整しながら滴下を継続した。滴下終了後、内温90℃となるように加熱をしながら反応液を1時間熟成した後に、反応液のIR並びに水素ガス発生量測定を行いSi−H基の残存が無いことを確認した。その後、減圧留去によりトルエンを除去することで表題シロキサン混合物を粘度1030mPa・s、屈折率1.4570の淡黄色透明液体として得た。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた500mlセパラブルフラスコに、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン24.0部(0.1モル)、トルエン24.0部、白金錯体のトルエン溶液を、SiH基1モルに対して白金錯体が0.00002モル(白金換算)に相当する量を納め撹拌混合した。その後、加熱して内温90℃となったところでアリル無水コハク酸56.0部(0.4モル)を30分かけて滴下した。滴下と同時に反応が起こり、発熱が生じ、反応液温度が90℃から徐々に上昇したため、加熱を停止し、反応液温度が110℃を超えないように調整しながら滴下を継続した。滴下終了後、内温90℃となるように加熱をしながら反応液を1時間熟成した後に、反応液のIR並びに水素ガス発生量測定を行いSi−H基の残存が無いことを確認した。その後、N−メチルピロリドン24.0部を添加し、内温が150℃となるまで加熱しつつ留出するトルエンを除去することで表題シロキサンを主成分として50%有するN−メチルピロリドン溶液を粘度2140mPa・s、屈折率1.2331の淡黄色透明液体として得た。
〔保存安定性試験〕
実施例1〜3で得られたオルガノシロキサンとそれらに安定化剤としてα−トリメトキシシリルプロピオン酸エチルを添加した組成物について室温(25℃)又は50℃の恒温槽で1ヶ月保存し、粘度増加の有無を確認した。促進試験前後の粘度測定結果を表1に示す。
ポリイミド樹脂組成物の調製
下記表2に示す酸無水物、ジアミン化合物を官能基比:酸無水物/アミノ基=1となるように配合して調製したポリアミック酸溶液を150〜200℃で脱水、イミド化させた後、溶媒で希釈することで主成分30質量%のポリイミドワニスを得た。更に、溶剤分散型のシリカゾルを添加し、ポリイミド樹脂組成物とした。
シリカゾル スノーテックスPMA(日産化学工業株式会社製)
実施例4〜9、比較例2〜5で得られた樹脂組成物をガラス基板上に厚さ20μmとなるように塗布した後、150℃×1時間乾燥し、ポリイミド硬化皮膜を形成した。得られた硬化皮膜について対ガラス基材への碁盤目密着性試験並びに鉛筆硬度(JIS K5600)を測定した。結果を表3に示す。
Claims (13)
- 下記一般式(2)で示される請求項1記載の無水コハク酸基含有環状オルガノシロキサン。
- 環状シロキサンがシクロテトラシロキサンであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項記載の無水コハク酸基含有環状オルガノシロキサン。
- 1分子中に少なくとも3個のSi−H基を有する環状オルガノハイドロジェンシロキサンと、炭素−炭素不飽和結合を有する加水分解性シリル基含有化合物と、炭素−炭素不飽和結合を有する無水コハク酸とを白金及び/又は白金錯体存在下においてヒドロシリル化させることを特徴とする下記一般式(1)で示される無水コハク酸基含有環状オルガノシロキサンの製造方法。
- 1分子中に少なくとも3個のSi−H基を有する環状オルガノハイドロジェンシロキサン中に含まれる一部のSi−H基と、炭素−炭素不飽和結合を有する加水分解性シリル基含有化合物と、必要により、置換基としてハロゲン原子、ビニル基、エポキシ基、チイラン基、(メタ)アクリル基、メルカプト基、イソ(チオ)シアネート基、パーフルオロアルキル基、ポリエーテル基及びパーフルオロポリエーテル基から選択される少なくとも1種による置換又は非置換の不飽和炭化水素化合物とを白金及び/又は白金錯体存在下においてヒドロシリル化反応させた後、得られた環状オルガノハイドロジェンシロキサン中の残るSi−H基と、炭素−炭素不飽和結合含有無水コハク酸とをヒドロシリル化反応させることを特徴とする請求項5記載の無水コハク酸基含有環状オルガノシロキサンの製造方法。
- 炭素−炭素不飽和結合を有する加水分解シリル基含有化合物が、下記式
で示されるものであり、必要により加えられる不飽和炭化水素化合物が、下記式
CH2=CH−R6a
(式中、R6aは、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数1〜8のアルキル基であって、該置換基はハロゲン原子、ビニル基、エポキシ基、チイラン基、(メタ)アクリル基、メルカプト基、イソ(チオ)シアネート基、パーフルオロアルキル基、ポリエーテル基及びパーフルオロポリエーテル基から選ばれるものである。)
で示されるものであり、炭素−炭素不飽和結合含有無水コハク酸が、下記式
で示されるものであり、下記一般式(2)
で示される無水コハク酸含有環状オルガノシロキサンを得ることを特徴とする請求項6記載の無水コハク酸含有環状オルガノシロキサンの製造方法。 - 下記一般式(1)で示される無水コハク酸基含有環状オルガノシロキサンを含む熱硬化性樹脂組成物。
- 無水コハク酸基含有オルガノポリシロキサンが、下記一般式(2)で示されるものである請求項10記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 上記熱硬化性樹脂組成物がポリアミド樹脂又はポリイミド樹脂を含むものである請求項10〜12のいずれか1項記載の熱硬化性樹脂組成物。
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