JP2010535152A - カルダノールをベースとするダイマーおよびそれらの使用 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明出願は、35USC§19に従い、米国仮出願第60/927,420号(出願日、2007年5月3日)の利益を主張するものである(ここに引用することにより、その内容すべてを本明細書に取り入れたものとする)。
ここで、nは5〜200である。得られるカルダノールダイマーは図14A、図14Bに示されている。これらのカルダノールダイマーを使用してエポキシ樹脂または硬化剤を形成させることができるが、これについては後に詳しく説明する。
無水酢酸とカルダノールとを反応器の中に組み入れる。実験室的な環境では、その反応器は典型的には、ガラスフラスコである。やや過剰量の無水酢酸、典型的には化学量論量よりも約20%過剰に使用する。反応器を加熱して120℃〜125℃の間の温度とし、3時間保持する。所望により、FTIRにより反応の進行状況を測定することができる。3200cm−1〜3500cm−1の間の吸収がOHの吸収を示す。
実施例1のアセテート置換カルダノールとTMDSとを、モル比6;1で反応器中で混合する。使用したTMDSの量を基準にして、スパイエル触媒(Speier’s catalyst)を2000ppmのレベルになるように添加する。反応器を加熱して温度70℃とし、2時間保持する。次いでその温度を80℃にまで上げ、2時間保持する。次いでその温度を100℃にまでさらに上げ、2時間保持する。次いでその温度を120℃にまで上げ、FTIRによってTMDSがもはや観察されなくなるまで保持する。TMDSは2120cm−1に特性吸収を有する。一つのランでは、その反応は約10時間で完了した。
実施例2のダイマー上のアセテート基を、HCl/H2Oを使用した加水分解により除去する。反応器中のアセテート置換カルダノールの500gごとに以下のものを添加する;40gの37.5%HCl、80gの脱イオン水、80gのイソプロピルアルコール。反応器の温度を上げて80℃とし、4時間保持する。
実施例2のダイマー上のアセテート基を、HCl/H2Oを使用した加水分解により除去する。反応器中のアセテート置換カルダノールの500gごとに以下のものを添加する;40gの37.5%HCl、80gの脱イオン水、80gのイソプロピルアルコール。その反応器を加熱して80℃とし、その温度で4時間保持する。次いでその内容物を放冷して室温とする。
高粘度および低粘度ダイマーから硬化剤を合成するために、以下の反応剤を下記の量で使用する。
高粘度および低粘度ダイマーからエポキシ化合物を合成するために、以下の反応剤を下記の量で使用する。
上述のシリコーンカルダノールダイマーのいずれを使用しても摩擦粒子を製造することができる。この実施例においては、上述の実施例1の方法により調製したカルダノールダイマー(n=1)を使用して摩擦粒子を製造した。適切な容器の中で、約50グラムのシリコーンダイマーと5グラムのヘキサメチレンテトラミンとをブレンドすることによって、粒子を製造することができる。180℃で約4時間かけてその混合物を硬化させる。その物質を冷却して室温とし、破砕して小片とし、粉砕して微細粒子とする。この方法で調製された摩擦粒子は、以下の性質を有することができる。
上述の長鎖シリコーンカルダノールダイマーからフェノール樹脂を製造するために、以下の反応剤を、表示した量で使用した。この実施例においては、n=5の長鎖シリコーンダイマーを使用した。フェノール樹脂を調製するために使用した原料は下記の通りである。
Claims (48)
- 次式
(式中、Zは1〜200の間であり、XおよびYは、水素、ハロゲン化物、ヒドロキシル基、飽和もしくは不飽和、分岐状もしくは非分岐状の1〜100個の炭素原子を有する脂肪族炭素基、芳香族炭素基、またはシランもしくはポリシラン基からなる群より選択される、同一または異なった化学種である。)
を有する化合物。 - XおよびYが、飽和もしくは不飽和、分岐状もしくは非分岐状の1〜100個の炭素原子を有する脂肪族炭素基からなる同一または異なった化学種であり、その中の1個または複数の炭素原子が、ヒドロキシル基、ハロゲン化物、シランもしくはポリシラン基により置換されている、請求項1に記載の化合物。
- 下記の群より選択される式を有する化合物。
- シラン架橋されたカルダノールダイマーを製造するためのプロセスであって、
(a)反応器の中でカルダノールと無水酢酸とを組み合わせ、前記反応器を約120℃〜125℃の間の温度で約3〜4時間の間、保持するステップと、
(b)反応器の中で前記ステップ(a)からの反応生成物をテトラメチルジシロキサンおよび触媒と組み合わせ、温度を約120℃〜約160℃の間に約20時間の間、維持するステップと、
(c)酸溶液を用いて、前記ステップ(b)からの反応生成物を加水分解して、シラン架橋されたカルダノールダイマーを製造するステップと、
を含むプロセス。 - ステップ(a)におけるカルダノールの無水酢酸に対するモル比が、約1:1.23である、請求項4に記載のプロセス。
- 前記ステップ(a)からの反応生成物のテトラメチルジシロキサンに対するモル比が、約1:6である、請求項5に記載のプロセス。
- 前記酸溶液が、硫酸溶液または塩酸溶液の一つである、請求項4に記載のプロセス。
- 前記酸洗浄が、温度約80℃、pH約0.6で実施される、請求項7に記載のプロセス。
- ステップ(c)より前に、以下の
(i)反応器の中で、触媒の存在下に、ステップ(b)からの反応生成物をジメチルジメトキシシランと組み合わせるステップと、
(ii)前記反応器を、約120℃〜160℃の間の温度に約20時間の間、維持するステップと、
をさらに含む、請求項4に記載のプロセス。 - 前記触媒がクロロ白金酸水素化物である、請求項9に記載のプロセス。
- ステップ(c)より前に、以下の
(i)反応器の中で、触媒の存在下に、前記ステップ(b)からの反応生成物を(トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル)シランと組み合わせるステップと、
(ii)前記反応器を、約120℃〜160℃の間の温度に約20時間の間、維持するステップと、
をさらに含む、請求項4に記載のプロセス。 - 前記触媒がクロロ白金酸水素化物である、請求項11に記載のプロセス。
- 以下の、
(式中、nが5〜200の間であり、Rが各種の飽和、不飽和、分岐状、非分岐状、または芳香族炭素化学種である。)
からなる群より選択される式を有する、エポキシ化合物のための硬化剤として使用するための化合物。 - カルダノールダイマーをベースとするエポキシ硬化剤を製造するためのプロセスであって、
(a)反応器の中でカルダノールと無水酢酸とを組み合わせ、前記反応器を約120℃〜125℃の間の温度で約3〜4時間の間、保持するステップと、
(b)反応器の中で前記ステップ(a)からの反応生成物をテトラメチルジシロキサンおよび触媒と組み合わせ、温度を約120℃〜約160℃の間に約20時間の間、維持するステップと、
(c)酸溶液を用いて、前記ステップ(b)からの反応生成物を加水分解させて、シラン架橋されたカルダノールダイマーを製造するステップと、
(d)反応器の中で前記ステップ(c)からの反応生成物をパラホルムアルデヒドおよびアミンと組み合わせ、約70℃〜約80℃の間の温度で約4〜約6時間の間、維持するステップと、
を含む、プロセス。 - ステップ(a)におけるカルダノールの無水酢酸に対するモル比が、約1:1.23である、請求項14に記載のプロセス。
- 前記ステップ(a)からの反応生成物のテトラメチルジシロキサンに対するモル比が、約1:6である、請求項15に記載のプロセス。
- 前記ステップ(c)の反応生成物とパラホルムアルデヒドとアミンとのモル比が、約1:2.4:2.4である、請求項16に記載のプロセス。
- 前記アミンがジメチルアミノプロピルアミンである、請求項17に記載のプロセス。
- 前記酸溶液が、硫酸溶液または塩酸溶液の一つである、請求項14に記載のプロセス。
- 前記加水分解ステップが、温度約80℃、pH約0.6で実施される、請求項19に記載のプロセス。
- ステップ(c)より前に、以下の
(i)反応器の中で、触媒の存在下に、前記ステップ(b)からの反応生成物をジメチルジメトキシシランと組み合わせるステップと、
(ii)前記反応器を、約120℃〜160℃の間の温度に約20時間の間、維持するステップと、
をさらに含む、請求項14に記載のプロセス。 - 前記触媒がクロロ白金酸水素化物である、請求項21に記載のプロセス。
- ステップ(c)より前に、以下の
(i)反応器の中で、触媒の存在下に、前記ステップ(b)からの反応生成物を(トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル)シランと組み合わせるステップと、
(ii)前記反応器を、約120℃〜160℃の間の温度に約20時間の間、維持するステップと、
をさらに含む、請求項14に記載のプロセス。 - 前記触媒がクロロ白金酸水素化物である、請求項23に記載のプロセス。
- 以下のものからなる群より選択される式を有するエポキシ化合物として使用するための化合物。
- カルダノールダイマーをベースとするエポキシ化合物を製造するためのプロセスであって、
(a)反応器の中でカルダノールと無水酢酸とを組み合わせ、前記反応器を約120℃〜125℃の間の温度で約3〜4時間の間、保持するステップと、
(b)反応器の中で前記ステップ(a)からの反応生成物をテトラメチルジシロキサンおよび触媒と組み合わせ、温度を約120℃〜約160℃の間に約20時間の間、維持するステップと、
(c)酸溶液を用いて、前記ステップ(b)からの反応生成物を加水分解させて、シラン架橋されたカルダノールダイマーを製造するステップと、
(d)反応器の中で前記ステップ(c)からの反応生成物をエピクロロヒドリンおよびカセイソーダ溶液と組み合わせ、温度を約65℃〜約70℃の間に約3〜約4時間の間、維持するステップと、
を含むプロセス。 - ステップ(a)におけるカルダノールの無水酢酸に対するモル比が、約1:1.23である、請求項26に記載のプロセス。
- 前記ステップ(a)からの反応生成物のテトラメチルジシロキサンに対するモル比が、約1:6である、請求項27に記載のプロセス。
- 前記ステップ(c)の反応生成物のエピクロロヒドリンに対するモル比が約1:6である、請求項28に記載のプロセス。
- 前記カセイソーダ溶液が、50%カセイソーダ溶液である、請求項29に記載のプロセス。
- ステップ(c)より前に、以下の
(i)反応器の中で、触媒の存在下に、ステップ(b)からの反応生成物をジメチルジメトキシシランと組み合わせるステップと、
(ii)前記反応器を、約120℃〜160℃の間の温度に約20時間の間、維持するステップと、
をさらに含む、請求項26に記載のプロセス。 - 前記触媒がクロロ白金酸水素化物である、請求項31に記載のプロセス。
- ステップ(c)より前に、以下の
(i)反応器の中で、触媒の存在下に、前記ステップ(b)からの反応生成物を(トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル)シランと組み合わせるステップと、
(ii)前記反応器を、約120℃〜160℃の間の温度に約20時間の間、維持するステップと、
をさらに含む、請求項26に記載のプロセス。 - 前記触媒がクロロ白金酸水素化物である、請求項33に記載のプロセス。
- 以下の、
(式中、xが9、13、33または66である。)
からなる群より選択される式を有する、エポキシ化合物のための硬化剤として使用するための化合物。 - カルダノールをベースとするエポキシ硬化剤を製造するためのプロセスであって、
(a)反応器の中でカルダノール、パラホルムアルデヒドおよび1,3−ビス(3−アミノプロピル)ポリジメチルシロキサンを組み合わせるステップと、
(b)前記反応器を、約70℃〜約80℃の間の温度で、約4〜約6時間の間、維持するステップと、
を含むプロセス。 - 前記1,3−ビス(3−アミノプロピル)ポリジメチルシロキサンが、9、13、33または66個のジメチルシロキサン単位を有する、請求項36に記載のプロセス。
- カルダノールをベースとするエポキシ硬化剤を製造するためのプロセスであって、
(a)反応器の中でカルダノールと無水酢酸とを組み合わせ、前記反応器を約120℃〜125℃の間の温度で約3〜4時間の間、保持するステップと、
(b)反応器の中で前記ステップ(a)からの反応生成物をジメチルメトキシシランおよび触媒と組み合わせ、温度を約120℃〜約160℃の間に約20時間の間、維持するステップと、
(c)酸洗浄溶液を用いて、前記ステップ(b)からの反応生成物を加水分解させて、シラン置換カルダノールを製造するステップと、
(d)反応器の中で前記ステップ(c)からの反応生成物をパラホルムアルデヒドおよび1,3−ビス(3−アミノプロピル)ポリジメチルシロキサンと組み合わせ、前記反応器を約70℃〜約80℃の間の温度で、約4〜約6時間の間、維持するステップと、
を含むプロセス。 - 前記1,3−ビス(3−アミノプロピル)ポリジメチルシロキサンが、9、13、33または66個のジメチルシロキサン単位を有する、請求項38に記載のプロセス。
- カルダノールをベースとするエポキシ硬化剤を製造するためのプロセスであって、
(a)反応器の中でカルダノールと無水酢酸とを組み合わせ、前記反応器を約120℃〜125℃の間の温度で約3〜4時間の間、保持するステップと、
(b)反応器の中で前記ステップ(a)からの反応生成物を(トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル)シランおよび触媒と組み合わせ、温度を約120℃〜約160℃の間に約20時間の間、維持するステップと、
(c)酸溶液を用いて、前記ステップ(b)からの反応生成物を加水分解させて、フルオロシラン置換カルダノールを製造するステップと、
(d)反応器の中で前記ステップ(c)からの反応生成物をパラホルムアルデヒドおよび1,3−ビス(3−アミノプロピル)ポリジメチルシロキサンと組み合わせ、前記反応器を約70℃〜約80℃の間の温度で、約4〜約6時間の間、維持するステップと、
を含むプロセス。 - 前記1,3−ビス(3−アミノプロピル)ポリジメチルシロキサンが、9、13、33または66個のジメチルシロキサン単位を有する、請求項40に記載のプロセス。
- 海洋表面のための防汚エポキシコーティングであって、
(a)カルダノールのシラン架橋ダイマーを含むエポキシ樹脂と、
(b)硬化剤と、
を含む防汚エポキシコーティング。 - 前記エポキシ樹脂が、式VIII、IX、XおよびXIを有する請求項25の化合物からなる群より選択される、請求項42に記載の防汚エポキシコーティング。
- 前記硬化剤が、式IV、V、VIおよびVIIを有する請求項13の化合物からなる群より選択される官能化カルダノールシランダイマーである、請求項43に記載の防汚エポキシコーティング。
- 前記硬化剤が、式XII、XIII、およびXIVを有する請求項35の化合物からなる群より選択される官能化カルダノールである、請求項43に記載の防汚エポキシコーティング。
- 次式を有する長鎖シリコーンカルダノールダイマー。
(式中、nが5〜200の間である。) - 長鎖シリコーンカルダノールダイマーを製造するためのプロセスであって、
(a)反応器の中でカルダノールと無水酢酸とを組み合わせ、前記反応器を約120℃〜125℃の間の温度で約3〜4時間の間、保持するステップと、
(b)反応器の中で前記ステップ(a)からの反応生成物を、5〜200の間のnを有するポリジメチルシロキサンおよび触媒と組み合わせ、約80℃〜約100℃の間の温度で、約10時間の間、維持するステップと、
(c)酸溶液を用いて、前記ステップ(b)からの反応生成物を加水分解して、シラン架橋されたカルダノールダイマーを製造するステップと、
を含む、プロセス。 - 前記触媒が、H2PtO4・6H2O;PtO2、O[Si(CH3)2CH=CH2]2Pt、Pt[(VMe2Si)2O][ViMe2SiOSiM]、およびH2PtCl6・6H2Oからなる群より選択される、請求項47に記載のプロセス。
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