JPH0433982A - 接着性組成物及び硬化物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野コ 本発明は接着性組成物、特には電気、電子、建築などの
分野において用いられる、接着を要する金属、プラスチ
ック、建材などの基材に対して十分な接着力を有する自
己接着型の接着性シリコーン組成物及びその硬化物に関
するものである。

［従来の技術］ 各種電気・電子部品の接着、建築用シーリング剤などの
接着には従来からポリウレタン樹脂、アクリル系樹脂、
エポキシ樹脂、シリコーンなど各種の接着剤が使用され
ているが、これらの中では耐熱性、耐候性、電気特性、
さらには加熱、冷却により発生する応力の緩和にすぐれ
ていることからシリコーン系接着剤の使用が好ましいも
のとされている。

［発明が解決しようとするｎＢ］ しかして、このシリコーン系接着剤についてもその接着
性を改良する目的で多くの提案がなされており、これに
ついては例えば接着促進剤としてけい素原子に結合した
水素原子とトリアルコキシシリル基を併有するオルガノ
ポリシロキサンを用いるもの（特開昭４８−１６９５２
号公報参照）、けい素原子に結合した水素原子とエステ
ル基および／またはグリシジル基を有するオルガノポリ
シロキサンを用いるもの（特開昭５０−３９３４５号公
報参照）、アミノアルキルアルコキシシランとグリシド
キシアルキルアルコキシシランの反応生成物を使用する
もの（特公昭５２−８８５４号、特公昭５５−４１７０
２号公報参照）などが知られているが、これらはいずれ
もまだ接着性が十分ではなく、また最近における省エネ
ルギー志向、難接着基材の使用に伴なう低温接着性に対
して十分な機能を発揮し得ないという不利がある上に、
使用前に室温あるいはそれ以上の温度で長時間保存した
場合には著しい接着性の低下がみられることから、さら
に−層の改善が求められている。

［課題を解決するための手段］ 本発明はこのような不利を解決することのできるシリコ
ーン系の接着性組成物及びその硬化物に関するもので、
これはａ）　　１分子中に平均２個以上のアルケニル基
を含有するジオルガノポリシロキサン１００重量部、ｂ
）　ａ）成分に含まれるアルケニル基に対するけい素原
子に直接結合した水素原子の比が０．５〜１０当量とな
る量の、１分子中に平均３個以上のけい素原子に直接結
合した水素原子を含有するオルガノハイドロジエンシロ
キサン、Ｃ）式（１） ％式％ ［ここにＲ１，Ｒ２は水素原子あるいは非置換または置
換の炭素数１〜１０の一価炭化水素基、ｘ、　ｘ’は非
置換または置換の炭素数１〜ｌＯの一価炭化水素基、あ
るいは式ＺｓＳｉＱ　　［Ｚは炭素数１〜８の一価炭化
水素基またはアルコキシ基、Ｑは二価）炭化水素基）で
示される基で、そのいずれかまたは両者がアルコキシシ
リル基である基、Ｙは酸素原子または−ＮＲ’で示され
る基］で示される化合物０．０１〜１０重量部、ｄ）触
媒量の付加反応用触媒とからなるものを主剤としてなる
ことを特徴とするものである。

すなわち、本発明者らは接着性の改善されたシリコーン
系接着剤組成物を開発すべく種々検討した結果、従来公
知であるアルケニル基含有シロキサンとオルガノハイド
ロジエンシロキサンおよび白金系触媒のような付加反応
型触媒とからなる組成物に上記した式（１）で示される
化合物を添加すると、このものがＮ温あるいは比較的低
温である例えは８０℃程度の温度でも各種基材に対して
すぐれた接着性を示すということを見出し、これによれ
ば電気・電子部品、建築材料に使用される基材、特には
難接着性とされているポリカーボネート製の基材に対し
てもすぐれた接着性を示すので、接着、コーティング、
ポツティングなどの用途に通した接着性組成物を容易に
得ることができ、さらに上記式（１）で示される化合物
自身が室温において優れた保存安定性を示すことを確認
して本発明を完成させた。

以下にこれをさらに詳述する。

［作　用コ 本発明の接着性組成物はａ）アルケニル基含有ジオルガ
ノポリシロキサン、ｂ）オルガノハイドロジエンシロキ
サン、Ｃ）上記式（１）で示される化合物、ｄ）付加反
応用触媒とからなるものを主剤としてなるものである。

本発明の接着性組成物を構成するａ）成分としてのジオ
ルガノポリシロキサンは１分子中に平均２個以上のアル
ケニル基を含有するものとされるが、これは直鎖状、分
枝状のいずれでも、さらにはこれらの混合物であっても
よい。このアルケニル基はけい素原子に結合したものと
され、アルケニル基としてはビニル基、アリル基、１−
ブテニル基、１−へキセニル基などが例示されるが、合
成のし易さという点からはビニル基とすることがよい、
また、このオルガノポリシロキサンにおけるアルケニル
基以外のけい素原子に結合した有機基としてはメチル基
、エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチル基などの
アルキル基、フェニル基、トリル基、ナフチル基などの
アリール基、２−フェニルエチル基、２−フェニルプロ
ピル基のようなアラルキル基が、さらにはこれらの基の
水素原子の一部又は全部がハロゲン原子等で置換された
クロロメチル基、２−シアノエチル基、３，３゜３−ト
リフルオロプロピル基などのような置換炭化水素基等の
通常、炭素数１〜１０、好ましくは炭素数１〜８の非置
換又は置換１価炭化水素基が例示されるが、これらのう
ちでは合成がし易く、硬化前に低い粘度を示しながら硬
化後は良好な物理的性質を保つのに必要な重合度をもつ
ポリシロキサンを与えるということからはメチル基が最
も好ましいものとされる。

なお、このジオルガノポリシロキサンはこれが本願の接
着性組成物の主剤とされるもので、この組成物が注型、
ポツティング、被覆、含浸なとで使用されるものであり
、硬化後にはすぐれた物理的性質を示すものになるとい
うことが必要とされるということから、２５℃における
粘度が５０〜１００．０ＯＯｃｐのものとすればよく、
これは１００Ｃρ以上であれば硬化後に充分な伸びや弾
性が得られるようになり、１０，０００ｃｐ以下とすれ
ば注型やポツティングその他の作業における作業性も著
しく向上されるので１００〜１０，０００ｃｐの範囲と
することが好ましいが、室温で硬化させる接着剤として
用いる場合は１０，０００ｃｐ以上の高粘度のものとし
てもよい。

つぎに本発明の接着性組成物を構成するｂ）成分として
のオルガノハイドロジエンシロキサンは上記したａ）成
分としてのアルケニル基含有ジオルガノポリシロキサン
との付加反応によって架橋構造を形成し組成物を硬化さ
せるものであることから、けい素原子に直接結合した水
素原子を平均３個以上有するものとされる。このオルガ
ノハイドロジエンシロキサンの分子構造は直鎮状、分校
状、網状、三次元構造のいずれであってもよく、これは
単独重合体、混合重合体のいずれであフてもあるいはこ
れらの混合物であってもよい、また、このけい素原子に
直接結合している水素原子以外のけい素原子に結合して
いる有機基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、オクチル基などのアルキル基、フェニル基、
トリル基、ナフチル基などのアリール基、２−フェニル
エチル基、２−フェニルプロピル基などのアラルキル基
、さらにはこれらの基の水素原子の一部又は全部がハロ
ゲン原子等で置換されたクロロメチル基、２−シアノエ
チル基、３，３．３−　トリフルオロプロピル基などの
ような置換１価炭化水素基等の、前記したａ）成分にお
けるアルケニル基以外の有機基と同様の、炭素数１〜１
０、好ましくは炭素数１〜８の非置換又は置換１価炭化
水素基などが例示される。

また、このオルガノハイドロジエンシロキサンの２５℃
における粘度は０．５ｃｐ未満では沸点が低いために揮
散し易いものとなり、１０，０ＯＯｃｐを越える場合に
は合成が困難となるので、０．５〜１０，０００ｃｐの
範囲のものとすることがよい。

なお、このオルガノハイドロジエンシロキサンの配合量
は前記したａ）成分としてのジオルガノポリシロキサン
中におけるアルケニル基１当量当り、このｂ）成分中に
おけるけい素原子に直接結合している水素原子の量が０
．５当量未満あるいは１０当量を越えると、得られる付
加反応生成物が架橋密度の低いものとなって硬化物の物
理的特性が劣化したり、硬化時に発泡し易くなり、さら
には高温下における硬化物の物理的特性が変化し易くな
るので、０．５〜１０当量の範囲とすることが必要とさ
れる。

また、本発明の接着性組成物を構成するＣ）成分は本発
明において最も重要とされるもので、これは接着促進剤
として作動するものであり、これは分子中に（αアルキ
ル）βアミノプロピオニル基およびけい素原子に結合し
たアルコキシ基をそれぞれ１個以上有するもので、式 で示され、ｐ、１．　Ｒ２は水素原子あるいはメチル基
、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、
ビニル基、アリル基などのアルケニル基、フェニル基、
トリル基などのアリール基、またはこれらの基の炭素原
子に結合している水素原子の一部または全部をハロゲン
原子、シアノ基、メルカプト基などで置換したクロロメ
チル基、トリフルオロプロピル基、シアノエチル基など
から選択される炭素数が１〜１０の非置換または置換１
価炭化水素基、Ｘ、　Ｘ’はＢ１．　Ｂ２と同様の炭素
数１〜１０の非置換または置換−価炭化水素基、あるい
はＺ、ＳｉＱで示され、ＺはＲ１，Ｒ２と同様の炭素数
１〜８の非置換または置換−価炭化水素基またはメトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、メトキ
シエトキシ基、エトキシエトキシ基等のアルコキシ基、
Ｑは通常炭素数１〜８、好ましくは炭素数２〜６の二価
の炭化水素基で、そのいずれかまたは両者がアルコキシ
シリル基であるもの、Ｙは酸素原子または−ＮＲ’で示
される基であるものとされる。

この式（１）で示される化合物としては式（ＣＨｓＯ）
　Ｓｔ　（ＣＩ（２）　ＪＨＣＨ２Ｃｈ　（Ｃ−０）　
０　（ＣＨ２）　ｓＳｉ　（ＯＣＨｓ）　ｓ　。

ＣｚＨｓＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２（Ｃ−０）０　（ＣＨ
２）ｓｓｉ　（ＯＣＨｓ）ｓ　。

ＣＨ２−ＣＨＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２（Ｃ−０）　０　
（Ｃ）１２）　ｓｓｉ　（ＯＣＨｓ）　ｓ　。

（（：Ｂ３０）　ｓｓｉ　（ＣＨ２）　３８ＨＣ８２Ｃ
Ｈ２（Ｃ−０）　０Ｃ８２ＣＨ−ＣＨ２で示されるもの
などが例示されるが、これらの化合物は活性水素を含む
アミン化合物とアクリロイル基あるいはメタアクリロイ
ル基（以下（メタ）アクリロイル基と記する）を有する
化合物との、いわゆるミハエル（ＭＩＣＨＡＥＬ）反応
によって得ることができる。この活性水素を含むアミン
化合物としてはエチルアミン、ジエチルアミン、プロピ
ルアミン、ジプロピルアミン、アリルアミン、ジアリル
アミン、オクチルアミン、エチレンジアミン、ヘキサメ
チレンジアミン、トリエチレンテトラミン、アニリン、
ベンジルアミンなどのアミン化合物または下記の式 ％式％ 等で示されるようなアミノアルキルアルコキシシランな
どが挙げられるが、これは付加反応触媒としての白金化
合物等の白金族金属化合物への触媒毒を考慮した場合は
１分子中に窒素原子を一個だけ含有するものとすること
がよい。また、ここに使用される（メタ）アクリロイル
基を含む化合物としては１分子中に少なくとも一個の（
メタ）アクリロイル基を有するものであればよいので、
これについては（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）ア
クリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）
アクリル酸ビニル、（メタ）アクリル酸アリル、（メタ
）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸グリシドキ
シプロビルなどの（メタ）アクリル酸エステル、エチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコールなどの二価ヒドロキシ化合物との（メタ）アク
リル酸エステル類、グリセリンのトリス（メタ）アクリ
ル酸エステル類、さらには式 ％式％） Ｃ）＋２−ＣＨＣＯＯ（ＣＨ２）ｓｓｉ　（ＣＨｓ）（
０にＨ３）２　。

Ｃ）＋２−Ｃ）ＩｃＯＯ（ＣＨｚ）　ｓｓｉ　（ＣＨ−
ＣＨ２）　（ＱＣ）＋３）　２　。

ＣＨ２−ＣＨＣｏＮ）ｌ（ＣＨ２）ｓＳｉ（ＯＣＨｓ）
ｓ等で示されるようなアクリロキシアルキルアルコキシ
シランあるいはこれらに対応するメタアクリル化合物な
どが例示される。

なお、このアミン化合物と（メタ）アクリロイル基含有
化合物との反応は室温あるいは加温下で容５に行なわせ
ることができ、アミン化合物が二級アミンであるとき、
あるいは（メタ）アクリロイル化合物がメタアクリロイ
ル化合物であるときには収率が落ちるために加温が必要
とされるが、この際には重合を防止するためにラジカル
重合禁止剤を添加することがよい。

なお、このＣ）成分の配合量は前記した８）成分として
のアルケニル基含有ジオルガノポリシロキサン１００重
量部に対して０．０１重量部未満とすると得られる組成
物が十分な接着性を示さなくなり、１０重量部を越えて
添加すると得られる組成物の物理的物性が低下するので
０．０１〜１０重量部とすることが必要とされる。

さらに本発明の接着性組成物を構成するｄ）成分として
の付加反応用触媒は前記した８）成分としてのアルケニ
ル基含有ジオルガノポリシロキサンとｂ）成分としての
オルガノハイドロジエンシロキサンとを付加反応させる
ための触媒とされるものであるが、これは公知のものと
すればよい。したがって、これは白金系、パラジウム系
、ロジウム系の白金属金属化合物とすればよく、この白
金系触媒としては塩化白金酸、アルコール変性塩化白金
酸、白金とオレフィン、白金とケトン、白金とビニルシ
ロキサンとの錯塩、アルミナもしくはシリカなとの担体
に白金を担持させたものおよび白金黒などが例示され、
パラジウム系触媒についてはテトラキス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム、パラジウム黒とトリフェニル
ホスフィンとの混合物などが、またロジウム系触媒とし
・ではテトラキス（トリフェニルホスフィン）ロジウム
、ロジウム黒とトリフェニルホスフィンとの混合物など
が例示されるが、この付加反応用触媒の配合量は触媒量
とすればよく、これは前記したａ）成分とｂ）成分との
合計量に対し、白金、パラジウム、ロジウムの元素量に
換算して０．ｌｐｐｍ未満では付加反応の未結のために
組成物が硬化不良となり易く、１，０００ｐｐｍよりも
多く添加することはこれらの触媒が貴金属で高価である
ために経済的に不利となるので０．１〜ｌ、ｏｏｏｐｐ
ｍの範囲、好ましくは０．３〜２００ｐｐｍの範囲とす
ればよい。

本発明の接着性組成物は上記したａ）、　ｂ）、　ｃ）
およびｄ）成分の所定量を均一に混合することによって
得ることができるが、これはこのａ）〜ｄ）成分からな
る組成物を主剤とし、これに必要に応じ各種添加剤、例
えば煙露買シリカ、沈降性シリカ、石英粉末、けいそう
土、酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化鉄
、マイカ、クレイ、カーボンブラック、グラファイト、
ガラスピーズ、金属粉、炭酸カルシウムなどのような充
填剤、水酸化セリウムのような耐熱性、難燃性付与剤、
顔料、接着性助剤、防カビ剤、トルエン、ヘキサンなど
の有機溶剤、さらには他の種類のポリジメチルシロキサ
ンを粘度調節剤として添加したものとしてもよく、この
ようにして作られた接着性組成物には室温あるいは８０
℃程度の低温加熱でも種々の電気・電子部品、建築材料
に使用される基材に対してすぐれた接着性を示すという
有利性が与えられる。

［実施例］ つぎに本発明の接着性組成物を製造するために使用され
るＣ）成分としての化合物の合成例および実施例、比較
例を示すが、型中における部は重量部を、粘度は２５℃
での測定値を示したものであり、型中における硬化物の
剪断接着力（ｋｇｆ／ｃｍ２）はＪＩＳ　Ｋ−６８５０
に準拠した方法での測定値を示したものである。

合成例１ γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン１１７．
２　ｇ　（ｏ、ｓｏモル）とγ−アミノプロピルトリメ
トキシシラン９５．Ｏｇ　（０，５３モル）とを温度計
、攪拌器を備えた３００ｉのフラスコに仕込み、乾燥窒
素ガス雰囲気下に攪拌しつつ室温で３０分間反応させた
のち、６０〜７０℃で２４時間反応を継続させ、反応混
合物中にγ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン
が残存していないことをガスクロマトグラフィーで確認
してから、痕跡量のメタノールなどの低沸点不純物、γ
−アミノプロピルトリメトキシシランを８０〜９０℃１
５ｍｍＨｇで溜去したところ、２０３．９　ｇの生成物
を収率９６％で得ることができたので、このものをＩＲ
スペクトル、ＮＭＲスペクトル、ＭＡＳスペクトルによ
ってしらべたところ、このものは式 ％式％） （以下反応物−Ｉと略記する）で示されるものであるこ
とが確認された。

合成例２ γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン１４０．
６　ｇ　（０，６０モル）とベンジルアミン６７．５ｇ
（０，ｆｉ３モル）とを合成例１と同様のフラスコに仕
込み、室温で３０分間反応させたのち、８０〜９０℃で
２４時間反応を継続させ、γ−アクリロキシプロピルト
リメトキシシランが反応混合物中に残存していないこと
をガスクロマトグラフィーによフて確認してからベンジ
ルアミンなどの低沸点不純物を７０〜８０℃１５＋＋＋
ｍＨｇで溜去したところ、１９５．７　ｇの生成物を収
率９４％で得ることができたので、このものをＩＲスペ
クトル、ＮＭＲスペクトル、　ＭＡＳスペクトルでしら
べたところ、このものは式０式％） （以下反応物−Ｈと略記する）で示されるものであるこ
とが確認された。

合成例３．４ 合成例１におけるγ−アミノプロピルトリメトキシシラ
ンをアリルアミン３０．３　ｇ　（０，５３モル）とし
たほかは合成例１と同様に処理したところ、式 ％式％） （以下反応物−■と略記する）で示されるものが得られ
、合成例１に招けるγニアクリロキシブロピルトリメト
キシシランをアリルアクリレート５［ｉ、１ｇ　（０，
５０モル）としたほかは合成例２と同様に処理したとこ
ろ、式 ％式％ （以下反応物−■と略記する）で示されるものが得られ
た。

比較合成例 γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン８７．４
ｇ　（０，３７モル）、γ−アミノプロピルトリメトキ
シシラン３０．５ｇ　（０，１７モル）およびテトラメ
トキシシラン１２０．７　ｇ　（０，６７モル）を合成
例１と同じフラスコに仕込み、攪拌下に昇温して１１０
〜１２０℃で４時間反応させたのち、１１０〜１２０℃
１５　ｍｍＨｇで未反応のテトラメトキシシランを溜去
したところ、１５１．５　ｇの生成物を収率９Ｄ％で得
ることができたが、このものはＩＲスペクトル、ＮＭＲ
スペクトル、ＭＡＳスペクトルでしらべたところ、式０
式％） （以下反応物−■と略記する）で示されるものであるこ
とが確認された。

実施例１〜４．比較例 分子鎮末端がジメチルビニルシリル基で封鎖されている
、粘度が１０，０ＯＯｃｐのジメチルポリシロキサン１
００部に、平均分子式が で示されるメチルハイドロジエンポリシロキサン４．０
部、合成例１〜４、比較合成例で得た反応物−ｒ　、　
ｎ、　ｒｒｒ、　ＩＶ、　Ｖ（７）それぞれ１部、塩化
白金酸のイソプロピルアルコール溶液（白金含有量２重
量％）　Ｏ，ＯＳ部およびＢＥＴによる比表面積が１７
０ｍ２７ｇである疎水性シリカ２５部を添加し、均一に
混合して接着性組成物ｒ−ｖを調製し、これらの組成物
をポリカーボネート板に塗布し、第１表に示した硬化条
件で硬化させ、得られた硬化物についての剪断接着力を
測定したところ、第１表に併記したとおりの結果が得ら
れ、本発明の接着性組成物は比較的低温下においてもす
ぐれた接着性を示すことが確認された。

また、この組成物をガラス、アルミニウム板、ニッケル
板、軟鋼板、鉄板に塗布し、１２０℃に１時間加熱して
硬化させ、この硬化物の剪断接着力をしらべたところ、
第２表に示したとおりの結果が得られ、本発明の接着性
組成物はいずれの基材に対してもすぐれた接着性を示す
ことが確認された。

第１表　［接着剪断力（ｋｇｆ／ｃ■２）Ｊ第２表 ［接着剪断力（ｋｇｆ／ｃｍ’）］ 実施例５．比較例２ 合成例１〜４．比較合成例で得た反応物Ｉ〜Ｖを３ケ月
間４０℃に加熱したのち、実施例１〜４、比較例１と同
様に処理して接着性組成物Ｉ。

ＩＩ’　、　ｒｌｌ’　、　ＩＶ’およびＶｏを作り、
コレらをポリカーボネート板に塗布し、８０℃または１
００℃に１時間加熱して硬化させ、その硬化物の剪断接
着力を測定したところ、３４３表に示したとおりの結果
が得られ、比較例２のものは剪断接着力が著しく低下し
たが、本発明のものは接着力に殆ど低下のないことが確
認された。

３４３表 ［発明の効果］ 本発明は接着性の改善されたシリコーン系の接着性組成
物及びその硬化物に関するものであり、これはａ）アル
ケニル基含有ジオルガノポリシロキサン、ｂ）オルガノ
ハイドロジエンシロキサン、Ｃ）式 ％式％ （Ｒ’、　Ｒ’、　Ｘ、　Ｘ’、　Ｙは前記に同じ）で
示さｈる化合物、ｄ）付加反応用触媒の所定量を均一に
混合してなる組成物を主剤としてなるものであるが、こ
のものは公知の付加反応用組成物にＣ）成分として上記
した式で示される化合物を接着促進剤として添加したも
のであることから、この組成物を電気・電子部品や建築
材料などの基材に塗布したのち、室温または比較的低温
で加熱すると、この硬化物にすぐれた接着力が与えられ
るし、このものは難接看性とされているポリカーボネー
ト板に塗布したときにもすぐれた接着性を与え、この硬
化物はその剪断接着力が従来品の１０〜２０ｋｇｆ／ｃ
ｍ’であるのに対し、１５〜３０ｋｇｆ／ｃｍ”になる
という工業的な有利性を与えるものになる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、ａ）１分子中に平均２個以上のアルケニル基を含有
   するジオルガノポリシロキサン １００重量部、 ｂ）ａ）成分に含まれるアルケニル基に対するけい素原
   子に直接結合した水素原子の比が０．５〜１０当量とな
   る量の、１分子中に平均３個以上のけい素原子に直接結
   合した水素原子を含有するオルガノハイドロジエンシロ
   キサン、ｃ）式▲数式、化学式、表等があります▼ ［ここにＲ＾１、Ｒ＾２は水素原子あるいは非置換また
   は置換の炭素数１〜１０の一価炭化水素基、ｘ、ｘ’は
   非置換または置換の炭素数１〜１０の一価炭化水素基、
   あるいは式Ｚ＿３ＳｉＱ［Ｚは炭素数１〜８の一価炭化
   水素基またはアルコキシ基、Ｑは二価の炭化水素基）で
   示される基で、そのいずれかまたは両者がアルコキシシ
   リル基である基、Ｙは酸素原子または−ＮＲ＾１で示さ
   れる基］で示される化合物 ０．０１〜１０重量部、 ｄ）触媒量の付加反応用触媒 とからなるものを主剤としてなることを特徴とする接着
   性組成物。 ２、請求項１に記載の組成物を硬化してなる硬化物。