JP2614472B2 - 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は白金系触媒の作用により硬化するオルガノポ
リシロキサン組成物に関するものであり、詳しくは各種
基材に対して接着性を有する硬化性オルガノポリシロキ
サンに関するものである。
リシロキサン組成物に関するものであり、詳しくは各種
基材に対して接着性を有する硬化性オルガノポリシロキ
サンに関するものである。
［従来の技術］ 白金系触媒の作用により硬化するオルガノポリシロキ
サン組成物は古くから知られている。また、これらの組
成物に接着性を与えるための検討もされている（特公昭
51−28309号公報、特公昭52−48146号公報、特公昭55−
21782号公報、特開昭54−91159号公報参照）。なかでも
アクリロキシ基やメタクリロキシ基を有するオルガノシ
ランを添加したり（特公昭51−28309号公報参照）、エ
ポキシ基とアルケニル基を有するオルガノポリシロキサ
ンを添加した硬化性オルガノポリシロキサン組成物は各
種基材に対して接着性を示すので注目されている。
サン組成物は古くから知られている。また、これらの組
成物に接着性を与えるための検討もされている（特公昭
51−28309号公報、特公昭52−48146号公報、特公昭55−
21782号公報、特開昭54−91159号公報参照）。なかでも
アクリロキシ基やメタクリロキシ基を有するオルガノシ
ランを添加したり（特公昭51−28309号公報参照）、エ
ポキシ基とアルケニル基を有するオルガノポリシロキサ
ンを添加した硬化性オルガノポリシロキサン組成物は各
種基材に対して接着性を示すので注目されている。
［発明が解決しようとする問題点］ しかしながらこれらの従来技術はガラスや金属などの
無機質基材に対しては良好な接着性を示すがプラスチッ
クなどの有機質基材に対しては良好な接着性を示さない
という欠点があった。
無機質基材に対しては良好な接着性を示すがプラスチッ
クなどの有機質基材に対しては良好な接着性を示さない
という欠点があった。
本発明はこのような従来技術の問題点を解消すること
を目的とし、無機質基材のみならずプラスチックなどの
有機質基材に対しても良好な接着性を示す硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物を提供するものである。
を目的とし、無機質基材のみならずプラスチックなどの
有機質基材に対しても良好な接着性を示す硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物を提供するものである。
［問題点を解決するための手段とその作用］ 上記した目的は （Ａ）一分子中に２個以上の珪素原子に結合したアルケ
ニル基を有するオルガノポリシロキン、 （Ｂ）一分子中に２個以上の珪素原子に結合した水素原
子を有するオルガノポリシロキサン 本成分中の珪素原子に結合した水素原子と（Ａ）成分中
のアルケニル基とのモル比が（0.5:1〜5:1）の範囲内に
ある量、 （Ｃ）触媒量の白金系触媒、 および （Ｄ）（ａ）一分子中に少なくとも１個のアルケニル基
と少なくとも１個のアルコール性水酸基を有し、珪素原
子を含まない化合物と、（ｂ）一分子中に少なくとも１
個のメタクリロキシ基もしくはアクリロキシ基と少なく
とも１個のアルコキシ基を有するオルガノシランとの混
合物または反応生成物 （Ａ）成分と（Ｂ）成分との合計量と本成分との比率が
重量比で（100:0.1〜100:10）の範囲内にある量 からなることを特徴とする硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物によって達成される。
ニル基を有するオルガノポリシロキン、 （Ｂ）一分子中に２個以上の珪素原子に結合した水素原
子を有するオルガノポリシロキサン 本成分中の珪素原子に結合した水素原子と（Ａ）成分中
のアルケニル基とのモル比が（0.5:1〜5:1）の範囲内に
ある量、 （Ｃ）触媒量の白金系触媒、 および （Ｄ）（ａ）一分子中に少なくとも１個のアルケニル基
と少なくとも１個のアルコール性水酸基を有し、珪素原
子を含まない化合物と、（ｂ）一分子中に少なくとも１
個のメタクリロキシ基もしくはアクリロキシ基と少なく
とも１個のアルコキシ基を有するオルガノシランとの混
合物または反応生成物 （Ａ）成分と（Ｂ）成分との合計量と本成分との比率が
重量比で（100:0.1〜100:10）の範囲内にある量 からなることを特徴とする硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物によって達成される。
また、上記した目的は （Ａ）一分子中に２個以上の珪素原子に結合したアルケ
ニル基を有するオルガノポリシロキサン、 （Ｂ）一分子中に２個以上の珪素原子に結合した水素原
子を有するオルガノポリシロキサン 本成分中の珪素原子に結合した水素原子と（Ａ）成分中
のアルケニル基とのモル比が（0.5:1〜5:1）の範囲内に
ある量、 （Ｃ）触媒量の白金系触媒、 および （Ｄ′）（ａ′）グリセリンまたはトリメチロールプロ
パンまたはエチレングリコールのアリルエーテルと、
（ｂ′）一分子中に少なくとも１個のエポキシ基と少な
くとも１個のアルコキシ基を有するオルガノシランとの
混合物または反応生成物 （Ａ）成分と（Ｂ）成分との合計量と本成分との比率が
重量比で（100:0.1〜100:10）の範囲内にある量 からなることを特徴とする硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物によっても達成される。
ニル基を有するオルガノポリシロキサン、 （Ｂ）一分子中に２個以上の珪素原子に結合した水素原
子を有するオルガノポリシロキサン 本成分中の珪素原子に結合した水素原子と（Ａ）成分中
のアルケニル基とのモル比が（0.5:1〜5:1）の範囲内に
ある量、 （Ｃ）触媒量の白金系触媒、 および （Ｄ′）（ａ′）グリセリンまたはトリメチロールプロ
パンまたはエチレングリコールのアリルエーテルと、
（ｂ′）一分子中に少なくとも１個のエポキシ基と少な
くとも１個のアルコキシ基を有するオルガノシランとの
混合物または反応生成物 （Ａ）成分と（Ｂ）成分との合計量と本成分との比率が
重量比で（100:0.1〜100:10）の範囲内にある量 からなることを特徴とする硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物によっても達成される。
これを説明すると、本発明の組成物は室温に放置もし
くは加熱することにより硬化し、その硬化途上に接触し
ている各種基材に接着する性質を有するものである。以
下、各成分について説明する。
くは加熱することにより硬化し、その硬化途上に接触し
ている各種基材に接着する性質を有するものである。以
下、各成分について説明する。
（Ａ）成分は本発明の組成物の主成分となるものであ
り、（Ｃ）成分の作用下、（Ｂ）成分と付加反応して硬
化するものであり、一分子中に２個以上の珪素原子に結
合したアルケニル基を有するオルガノポリシロキサンで
ある。本成分の分子構造は直鎖状、分岐状、環状、網目
状、三次元構造の何れでもよい。また、その分子量は特
に制限されないが、他の成分との混合作業性や接着性の
発現しやすさから、その半量以上は直鎖状もしくは分岐
状で25℃における粘度が1,000,000センチポイズ以下で
あることが好ましい。
り、（Ｃ）成分の作用下、（Ｂ）成分と付加反応して硬
化するものであり、一分子中に２個以上の珪素原子に結
合したアルケニル基を有するオルガノポリシロキサンで
ある。本成分の分子構造は直鎖状、分岐状、環状、網目
状、三次元構造の何れでもよい。また、その分子量は特
に制限されないが、他の成分との混合作業性や接着性の
発現しやすさから、その半量以上は直鎖状もしくは分岐
状で25℃における粘度が1,000,000センチポイズ以下で
あることが好ましい。
（Ａ）成分の珪素原子に結合するアルケニル基として
は、ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテニル基、
ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニ
ル基、ノネニル基、デセニル基が例示される。アルケニ
ル基の位置は珪素原子の反対側の末端にある方が硬化反
応の反応性のために好ましい。アルケニル基以外に珪素
原子に結合するオルガノ基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基の
ようなアルキル基；フェニル基、トリル基、キシリル基
のようなアリール基；ベンジル基、フェネチル基のよう
なアラルキル基；トリフロロプロピル基、クロロメチル
基などのハロゲン化アルキル基が例示される。また、珪
素原子に結合する基として、少量の水素原子、水酸基、
アルコキシ基が含まれていてもよい。経済性及び良好な
接着性の観点からは珪素原子に結合するオルガノ基の半
数以上はメチル基であることが好ましい。
は、ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテニル基、
ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニ
ル基、ノネニル基、デセニル基が例示される。アルケニ
ル基の位置は珪素原子の反対側の末端にある方が硬化反
応の反応性のために好ましい。アルケニル基以外に珪素
原子に結合するオルガノ基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基の
ようなアルキル基；フェニル基、トリル基、キシリル基
のようなアリール基；ベンジル基、フェネチル基のよう
なアラルキル基；トリフロロプロピル基、クロロメチル
基などのハロゲン化アルキル基が例示される。また、珪
素原子に結合する基として、少量の水素原子、水酸基、
アルコキシ基が含まれていてもよい。経済性及び良好な
接着性の観点からは珪素原子に結合するオルガノ基の半
数以上はメチル基であることが好ましい。
（Ｂ）成分は本発明の組成物の架橋剤となるものであ
り、（Ｃ）成分の作用下、（Ａ）成分と反応して本発明
の組成物を硬化させる。本成分は一分子中に２個以上の
珪素原子に結合した水素原子を有するオルガノポリシロ
キサンであり、その分子構造や分子量には制限はない。
珪素原子に結合するオルガノ基としては（Ａ）成分の説
明であげたオルガノ基と同様なものが例示されるが、好
ましくはその大部分がメチル基である。本成分の具体例
を挙げると、両末端トリメチルシロキシ基封鎖のポリメ
チルハイドロジェンシロキサン、両末端トリメチルシロ
キシ基封鎖のジメチルシロキサン−メチルハイドロジェ
ンシロキサン共重合体、両末端ジメチルハイドロジェン
シロキシ基封鎖のポリメチルハイドロジェンシロキサ
ン、両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖のポ
リジメチルシロキサン、両末端ジメチルハイドロジェン
シロキシ基封鎖のジメチルシロキサン−メチルハイドロ
ジェンシロキサン共重合体、環状ポリメチルハイドロジ
ェンシロキサン、環状ジメチルシロキサン−メチルハイ
ドロジェンシロキサン共重合体、テトラキス（ジメチル
ハイドロジェンシロキシ）シラン、（CH3）2HSiO1/2単
位、（CH3）3SiO1/2単位、SiO2単位からなる共重合体、
（CH3）2HSiO1/2単位、（CH3）3SiO1/2単位、CH3SiO3/2
単位、（CH3）2SiO単位からなる共重合体などである。
り、（Ｃ）成分の作用下、（Ａ）成分と反応して本発明
の組成物を硬化させる。本成分は一分子中に２個以上の
珪素原子に結合した水素原子を有するオルガノポリシロ
キサンであり、その分子構造や分子量には制限はない。
珪素原子に結合するオルガノ基としては（Ａ）成分の説
明であげたオルガノ基と同様なものが例示されるが、好
ましくはその大部分がメチル基である。本成分の具体例
を挙げると、両末端トリメチルシロキシ基封鎖のポリメ
チルハイドロジェンシロキサン、両末端トリメチルシロ
キシ基封鎖のジメチルシロキサン−メチルハイドロジェ
ンシロキサン共重合体、両末端ジメチルハイドロジェン
シロキシ基封鎖のポリメチルハイドロジェンシロキサ
ン、両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖のポ
リジメチルシロキサン、両末端ジメチルハイドロジェン
シロキシ基封鎖のジメチルシロキサン−メチルハイドロ
ジェンシロキサン共重合体、環状ポリメチルハイドロジ
ェンシロキサン、環状ジメチルシロキサン−メチルハイ
ドロジェンシロキサン共重合体、テトラキス（ジメチル
ハイドロジェンシロキシ）シラン、（CH3）2HSiO1/2単
位、（CH3）3SiO1/2単位、SiO2単位からなる共重合体、
（CH3）2HSiO1/2単位、（CH3）3SiO1/2単位、CH3SiO3/2
単位、（CH3）2SiO単位からなる共重合体などである。
（Ｂ）成分の添加量は、本成分中の珪素原子結合水素
原子と（Ａ）成分中のアルケニル基とのモル比が（0.5:
1から5:1）の範囲内にある量であるが、これは0.5:1よ
り少ない場合は硬化が不十分となるためであり、5:1よ
り多い場合は硬化物が硬くなりすぎるからである。好ま
しい添加量は該比が0.8:1から3:1になるような量であ
る。
原子と（Ａ）成分中のアルケニル基とのモル比が（0.5:
1から5:1）の範囲内にある量であるが、これは0.5:1よ
り少ない場合は硬化が不十分となるためであり、5:1よ
り多い場合は硬化物が硬くなりすぎるからである。好ま
しい添加量は該比が0.8:1から3:1になるような量であ
る。
（Ｃ）成分は本発明の組成物を硬化させるための触媒
であり、白金及びロジウム、パラジウム、コバルト、ニ
ッケルなどの白金系金属またはその化合物である。これ
らの具体例としては、白金−アスベスト、白金−カーボ
ン、塩化白金酸及びそのアルコール溶液、白金のオレフ
ィン錯体、白金のアルケニルシロキサン錯体、白金のフ
ォスフィン錯体があげられる。本成分の添加量には特に
制限はないが、白金及び白金系金属の量として、（Ａ）
成分と（Ｂ）成分との合計量の0.1ppm〜100ppmになるよ
うな量が好ましい。
であり、白金及びロジウム、パラジウム、コバルト、ニ
ッケルなどの白金系金属またはその化合物である。これ
らの具体例としては、白金−アスベスト、白金−カーボ
ン、塩化白金酸及びそのアルコール溶液、白金のオレフ
ィン錯体、白金のアルケニルシロキサン錯体、白金のフ
ォスフィン錯体があげられる。本成分の添加量には特に
制限はないが、白金及び白金系金属の量として、（Ａ）
成分と（Ｂ）成分との合計量の0.1ppm〜100ppmになるよ
うな量が好ましい。
（Ｄ）成分は、本発明の組成物に接着性を与えるため
に必須の成分である。（ａ）成分は一分子中に少なくと
も１個のアルケニル基と少なくとも１個のアルコール性
水酸基を有し、珪素原子を含まない化合物と、（ｂ）一
分子中に少なくとも１個のメタクリロキシ基もしくはア
クリロキシ基と少なくとも１個のアルコキシ基を有する
オルガノシランとの混合物または反応生成物である。
（ａ）成分の化合物は、１個以上のアルケニル基と１個
以上のアルコール性水酸基を有し、珪素原子を含まなけ
れば、その構造に特に限定はない。分子量にも限定はな
いが、室温で液体である方が他の成分との混合が容易で
あるので好ましい。（ａ）成分の具体例としては、アリ
ルアルコール、エチレングリコールモノアリルエーテ
ル、グリセリンモノアリルエーテル、グリセリンジアリ
ルエーテル、ジグリセリンモノアリルエーテル、ジグリ
セリンジアリルエーテル、ジグリセリントリアリルエー
テル、トリメチロールプロパンモノアリルエーテル、ト
リメチロールプロパンジアリルエーテル、ペンタエリス
リトールモノアリルエーテル、ペンタエリスリトールジ
アリルエーテル、ペンタエリスリトールトリアリルエー
テルがあげられる。（ｂ）成分のオルガノシランとして
は、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、
３−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３−
アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−アクリ
ロキシプロピルトリエトキシシラン、メタクリロキシメ
チルトリメトキシシラン、メタクリロキシメチルトリエ
トキシシラン、アクリロキシメチルトリメトキシシラ
ン、アクリロキシメチルトリエトキシシランが例示され
る。本成分は、（ａ）成分の化合物と（ｂ）成分のオル
ガノシランとを単に混合することによって容易に得られ
る。また、反応生成物は（ａ）成分の化合物と（ｂ）成
分の化合物とを縮合反応（脱アルコール反応）させるこ
とによって容易に得られる。
に必須の成分である。（ａ）成分は一分子中に少なくと
も１個のアルケニル基と少なくとも１個のアルコール性
水酸基を有し、珪素原子を含まない化合物と、（ｂ）一
分子中に少なくとも１個のメタクリロキシ基もしくはア
クリロキシ基と少なくとも１個のアルコキシ基を有する
オルガノシランとの混合物または反応生成物である。
（ａ）成分の化合物は、１個以上のアルケニル基と１個
以上のアルコール性水酸基を有し、珪素原子を含まなけ
れば、その構造に特に限定はない。分子量にも限定はな
いが、室温で液体である方が他の成分との混合が容易で
あるので好ましい。（ａ）成分の具体例としては、アリ
ルアルコール、エチレングリコールモノアリルエーテ
ル、グリセリンモノアリルエーテル、グリセリンジアリ
ルエーテル、ジグリセリンモノアリルエーテル、ジグリ
セリンジアリルエーテル、ジグリセリントリアリルエー
テル、トリメチロールプロパンモノアリルエーテル、ト
リメチロールプロパンジアリルエーテル、ペンタエリス
リトールモノアリルエーテル、ペンタエリスリトールジ
アリルエーテル、ペンタエリスリトールトリアリルエー
テルがあげられる。（ｂ）成分のオルガノシランとして
は、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、
３−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３−
アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−アクリ
ロキシプロピルトリエトキシシラン、メタクリロキシメ
チルトリメトキシシラン、メタクリロキシメチルトリエ
トキシシラン、アクリロキシメチルトリメトキシシラ
ン、アクリロキシメチルトリエトキシシランが例示され
る。本成分は、（ａ）成分の化合物と（ｂ）成分のオル
ガノシランとを単に混合することによって容易に得られ
る。また、反応生成物は（ａ）成分の化合物と（ｂ）成
分の化合物とを縮合反応（脱アルコール反応）させるこ
とによって容易に得られる。
また、（Ｄ）成分の代わりに、（Ｄ′）（ａ′）グリ
セリンまたはトリメチロールプロパンまたはエチレング
リコールのアリルエーテルと、（ｂ′）一分子中に少な
くとも１個のエポキシ基と少なくとも１個のアルコキシ
基を有するオルガノシランとの混合物または反応生成物
を添加しても、本発明の組成部に接着性を与えることが
できる。この（ａ′）成分の具体例としては、エチレン
グリコールモノアリルエーテル、グリセリンモノアリル
エーテル、グリセリンジアリルエーテル、ジグリセリン
モノアリルエーテル、ジグリセリンジアリルエーテル、
ジグリセリントリアリルエーテル、トリメチロールプロ
パンモノアリルエーテル、トリメチロールプロパンジア
リルエーテルが挙げられる。（ｂ′）成分のオルガノシ
ランとしては、３−グリシドキシプロピルトリメトキシ
シラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシラ
ン、２−（3,4−エポキシシクロヘキシル）エチルトリ
メトキシシラン、２−（3,4−エポキシシクロヘキシ
ル）エチルトリエトキシシランが例示される。本成分
は、（ａ′）成分のアリルエーテルと（ｂ′）成分のオ
ルガノシランとを単に混合することによって容易に得ら
れる。また、反応生成物は（ａ′）成分のアリルエーテ
ルと（ｂ′）成分のオルガノシランとを縮合反応（脱ア
ルコール反応）させることによって容易に得られる。
セリンまたはトリメチロールプロパンまたはエチレング
リコールのアリルエーテルと、（ｂ′）一分子中に少な
くとも１個のエポキシ基と少なくとも１個のアルコキシ
基を有するオルガノシランとの混合物または反応生成物
を添加しても、本発明の組成部に接着性を与えることが
できる。この（ａ′）成分の具体例としては、エチレン
グリコールモノアリルエーテル、グリセリンモノアリル
エーテル、グリセリンジアリルエーテル、ジグリセリン
モノアリルエーテル、ジグリセリンジアリルエーテル、
ジグリセリントリアリルエーテル、トリメチロールプロ
パンモノアリルエーテル、トリメチロールプロパンジア
リルエーテルが挙げられる。（ｂ′）成分のオルガノシ
ランとしては、３−グリシドキシプロピルトリメトキシ
シラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシラ
ン、２−（3,4−エポキシシクロヘキシル）エチルトリ
メトキシシラン、２−（3,4−エポキシシクロヘキシ
ル）エチルトリエトキシシランが例示される。本成分
は、（ａ′）成分のアリルエーテルと（ｂ′）成分のオ
ルガノシランとを単に混合することによって容易に得ら
れる。また、反応生成物は（ａ′）成分のアリルエーテ
ルと（ｂ′）成分のオルガノシランとを縮合反応（脱ア
ルコール反応）させることによって容易に得られる。
これらの反応は通常温度０℃から200℃の範囲内で行
われ、常圧あるいは減圧下に、副生するアルコールを除
去することが好ましい。ここで、反応には、チタン酸エ
ステル、カルボン酸錫などの金属触媒、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、酢酸カリ
ウム、酢酸ナトリウム等の塩基性触媒、酢酸、トリフロ
ロ酢酸、トリフロロメタンスルフォン酸などの酸性触媒
などを用いることも推奨される。また、この反応は無溶
媒で行ってもよいし、溶媒中で行ってもよい。なお、
（ａ）成分の化合物と（ｂ）成分のオルガノシランとの
混合比率および（ａ′）成分のアリルエーテルと
（ｂ′）成分のオルガノシランとの混合比率は特に限定
されないが、通常は（100:1〜1:100）の範囲内である。
われ、常圧あるいは減圧下に、副生するアルコールを除
去することが好ましい。ここで、反応には、チタン酸エ
ステル、カルボン酸錫などの金属触媒、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、酢酸カリ
ウム、酢酸ナトリウム等の塩基性触媒、酢酸、トリフロ
ロ酢酸、トリフロロメタンスルフォン酸などの酸性触媒
などを用いることも推奨される。また、この反応は無溶
媒で行ってもよいし、溶媒中で行ってもよい。なお、
（ａ）成分の化合物と（ｂ）成分のオルガノシランとの
混合比率および（ａ′）成分のアリルエーテルと
（ｂ′）成分のオルガノシランとの混合比率は特に限定
されないが、通常は（100:1〜1:100）の範囲内である。
本成分を予め反応させず、単なる混合物として添加す
る場合、その混合は（Ａ）〜（Ｃ）成分と混合する際に
同時に行ってもよいし、どちらか一方だけを（Ａ）〜
（Ｃ）成分と予め混合しておき、時間をおいて残りの成
分を混合してもよい。
る場合、その混合は（Ａ）〜（Ｃ）成分と混合する際に
同時に行ってもよいし、どちらか一方だけを（Ａ）〜
（Ｃ）成分と予め混合しておき、時間をおいて残りの成
分を混合してもよい。
本成分の添加量は、（Ａ）成分と（Ｂ）成分との合計
量と本成分との比率が（100:0.1〜100:10）の範囲内に
ある量であり（100:0.2〜100:3）の範囲内が好ましい。
これは0.1より少ないと良好な接着性が発現されないか
らであり、10より多いと硬化後の組成物の物性を損なう
からである。
量と本成分との比率が（100:0.1〜100:10）の範囲内に
ある量であり（100:0.2〜100:3）の範囲内が好ましい。
これは0.1より少ないと良好な接着性が発現されないか
らであり、10より多いと硬化後の組成物の物性を損なう
からである。
本発明による組成物は、上記（Ａ）〜（Ｄ）成分また
は（Ａ）〜（Ｄ′）成分を混合することによって得られ
るが、そのほかにも種々の目的に応じて様々な添加剤を
混入することができる。例えば、乾式シリカ、湿式シリ
カ、天然シリカ、けいそう土、シリカバルーン、炭酸カ
ルシウム、カーボンブラック、酸化チタン、酸化アルミ
ニウム、水酸化アルミニウム、酸化亜鉛等の無機質充填
剤、着色剤、耐熱添加剤、酸化防止剤、難燃剤等であ
る。また、架橋反応の速度を調節する目的で、アセチレ
ン系化合物、アミン系化合物、メルカプタン系化合物、
リン化合物等を少量加えることが好ましい。さらに、粘
度を下げる目的で溶剤やシリコーンオイルを混入しても
よい。
は（Ａ）〜（Ｄ′）成分を混合することによって得られ
るが、そのほかにも種々の目的に応じて様々な添加剤を
混入することができる。例えば、乾式シリカ、湿式シリ
カ、天然シリカ、けいそう土、シリカバルーン、炭酸カ
ルシウム、カーボンブラック、酸化チタン、酸化アルミ
ニウム、水酸化アルミニウム、酸化亜鉛等の無機質充填
剤、着色剤、耐熱添加剤、酸化防止剤、難燃剤等であ
る。また、架橋反応の速度を調節する目的で、アセチレ
ン系化合物、アミン系化合物、メルカプタン系化合物、
リン化合物等を少量加えることが好ましい。さらに、粘
度を下げる目的で溶剤やシリコーンオイルを混入しても
よい。
本発明の組成物の製造には、あらゆる種類の混練装置
を用いることが可能である。例えば、プラネタリーミキ
サー、ニーダーミキサー、スクリューミキサー、インペ
ラーミキサー、２本ロールミル、３本ロールミル、押し
出し機等である。
を用いることが可能である。例えば、プラネタリーミキ
サー、ニーダーミキサー、スクリューミキサー、インペ
ラーミキサー、２本ロールミル、３本ロールミル、押し
出し機等である。
本発明の組成物の硬化は室温でも加熱下でも行わせる
ことができる。よりよい接着を得るためには、70〜200
℃程度に加熱することが推奨される。
ことができる。よりよい接着を得るためには、70〜200
℃程度に加熱することが推奨される。
本発明の組成物は多くの物質に接着性を示し、特にガ
ラス、金属、金属酸化物には特に良好な接着性を示す。
また、従来の組成物に比べてプラスチック類への接着性
に優れている。例えば、フェノール、エポキシ、ポリア
ミド、不飽和ポリエステル、ポリエチレンテレフタレー
ト、ポリブチレンテレフタレート、ポリカーボネート、
ポリフェニレンオキサイド、ポリアセタール、ポリイミ
ド等の樹脂に良好な接着性を示す。この様な特性を利用
して、電気、電子部品の接着、固定、絶縁シール、機械
部品や器具の接着、固定、隙間のシール、布の張り合わ
せ等、あらゆる分野で有用である。
ラス、金属、金属酸化物には特に良好な接着性を示す。
また、従来の組成物に比べてプラスチック類への接着性
に優れている。例えば、フェノール、エポキシ、ポリア
ミド、不飽和ポリエステル、ポリエチレンテレフタレー
ト、ポリブチレンテレフタレート、ポリカーボネート、
ポリフェニレンオキサイド、ポリアセタール、ポリイミ
ド等の樹脂に良好な接着性を示す。この様な特性を利用
して、電気、電子部品の接着、固定、絶縁シール、機械
部品や器具の接着、固定、隙間のシール、布の張り合わ
せ等、あらゆる分野で有用である。
［実施例］ 以下に実施例をあげる。実施例中「部」とあるのは重
量部のことであり、「％」とあるのは重量パーセントの
ことである。粘度は25℃において測定した値である。ま
た、式中Meはメチル基を、Viはビニル基を表わす。
量部のことであり、「％」とあるのは重量パーセントの
ことである。粘度は25℃において測定した値である。ま
た、式中Meはメチル基を、Viはビニル基を表わす。
実施例１ 平均重合度300、両末端ジメチルビニルシロキシ基封
鎖のポリジメチルシロキサン100部、ヘキサメチルジシ
ラザンで表面処理した比表面積200m2/gの乾式シリカ20
部、テトラジビニルジシロキサンと塩化白金酸との反応
生成物の白金金属として上記ポリジメチルシロキサンに
対して5ppmとなるような量、架橋剤として平均重合度1
0、量末端トリメチルシロキシ基封鎖のジメチルシロキ
サン−メチルハイドロジェンシロキサン共重合体（SiH
含量0.8％）を1.8部、３−メチル１−ブチン３−オール
0.01部を均一な状態になるまで混合した（組成物Ａ）。
鎖のポリジメチルシロキサン100部、ヘキサメチルジシ
ラザンで表面処理した比表面積200m2/gの乾式シリカ20
部、テトラジビニルジシロキサンと塩化白金酸との反応
生成物の白金金属として上記ポリジメチルシロキサンに
対して5ppmとなるような量、架橋剤として平均重合度1
0、量末端トリメチルシロキシ基封鎖のジメチルシロキ
サン−メチルハイドロジェンシロキサン共重合体（SiH
含量0.8％）を1.8部、３−メチル１−ブチン３−オール
0.01部を均一な状態になるまで混合した（組成物Ａ）。
この組成物A100部にグリセリンモノアリルエーテルと
３−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを各１部
混合し硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得た。該
組成物についてJISK6301（該JISに規定する金属板の代
わりに各被着体を用いた。）に準じて被着試験を行っ
た。なお、硬化条件は120℃のオーブン中１時間の硬化
とした。得られた測定値を表１示した。また、参考例と
して、グリセリンモノアリルエーテルのみ（参考例１）
および３−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの
み（参考例２）を２部混合した組成物の引っ張り接着強
さも示す。
３−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを各１部
混合し硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得た。該
組成物についてJISK6301（該JISに規定する金属板の代
わりに各被着体を用いた。）に準じて被着試験を行っ
た。なお、硬化条件は120℃のオーブン中１時間の硬化
とした。得られた測定値を表１示した。また、参考例と
して、グリセリンモノアリルエーテルのみ（参考例１）
および３−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの
み（参考例２）を２部混合した組成物の引っ張り接着強
さも示す。
実施例２ 撹拌機、温度計、リービッヒ冷却器を備えた４つ口フ
ラスコに、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン100部、グリセリンモノアリルエーテル26部、炭酸カ
リウム0.5部を仕込み、窒素気流下加熱した。冷却器よ
りメタノールが留出しなくなるまで加熱を継続した後、
濾過により炭酸カリウムを除去した。1mmHgの減圧下、1
30℃まで加熱して低沸点物を留去したころ、やや粘稠な
透明液体が得られた（反応物Ａ）。同様に、上記の３−
グリシドキシプロピルトリメトキシシランの代わりに３
−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを用いて
同様に反応させたところ透明液体が得られた（反応物
Ｂ）。さらに参考例として、グリセリンモノアリルエー
テルの代わりに平均式HO−（MeViSiO）−（Me2SiO）５
−Ｈで示されるポリシロキサンを用い、同様にして３−
グリシドキシプロピルトリメトキシシランと反応させた
ところ粘稠な透明液体が得られた（反応物Ｃ）。
ラスコに、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン100部、グリセリンモノアリルエーテル26部、炭酸カ
リウム0.5部を仕込み、窒素気流下加熱した。冷却器よ
りメタノールが留出しなくなるまで加熱を継続した後、
濾過により炭酸カリウムを除去した。1mmHgの減圧下、1
30℃まで加熱して低沸点物を留去したころ、やや粘稠な
透明液体が得られた（反応物Ａ）。同様に、上記の３−
グリシドキシプロピルトリメトキシシランの代わりに３
−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを用いて
同様に反応させたところ透明液体が得られた（反応物
Ｂ）。さらに参考例として、グリセリンモノアリルエー
テルの代わりに平均式HO−（MeViSiO）−（Me2SiO）５
−Ｈで示されるポリシロキサンを用い、同様にして３−
グリシドキシプロピルトリメトキシシランと反応させた
ところ粘稠な透明液体が得られた（反応物Ｃ）。
実施例１で得られた組成物A100部に、反応物Ａ、反応
物Ｂ、反応物Ｃをそれぞれ１部混合したものについて、
実施例１と同様の接着試験を行った。結果は表２に示す
とおりであった。
物Ｂ、反応物Ｃをそれぞれ１部混合したものについて、
実施例１と同様の接着試験を行った。結果は表２に示す
とおりであった。
実施例３ 実施例１における組成物A100部に、３−グリシドキシ
プロピルトリメトキシシラン１部を混合し、これを３つ
に分けた。それぞれにトリメチロールプロパンジアリル
エーテル（TMPDA）0.5部、エチレングリコールモノアリ
ルエーテル（EGMA）0.5部、グリセリンジアリルエーテ
ル（GDA）0.5部を混合したものについて実施例１と同様
の接着試験を行った。結果は表３に示すとおりであっ
た。
プロピルトリメトキシシラン１部を混合し、これを３つ
に分けた。それぞれにトリメチロールプロパンジアリル
エーテル（TMPDA）0.5部、エチレングリコールモノアリ
ルエーテル（EGMA）0.5部、グリセリンジアリルエーテ
ル（GDA）0.5部を混合したものについて実施例１と同様
の接着試験を行った。結果は表３に示すとおりであっ
た。
実施例４ 平均重合度150、両末端ジメチルビニルシロキシ基封
鎖のポリジメチルシロキサン100部、ヘキサメチルジシ
ラザンで表面処理した比表面積200m2/gの乾式シリカ20
部、テトラメチルジビニルジシロキサンと塩化白金酸と
の反応生成物を白金金属として上記ポリジメチルシロキ
サンに対して5ppmとなるような量、３−メチル１−ブチ
ン３−オール0.01部、３−グリシドキシプロピルトリメ
トキシシラン１部、グリセリンモノアリルエーテル0.5
部を均一な状態になるまで混合した（組成物Ｂ）。
鎖のポリジメチルシロキサン100部、ヘキサメチルジシ
ラザンで表面処理した比表面積200m2/gの乾式シリカ20
部、テトラメチルジビニルジシロキサンと塩化白金酸と
の反応生成物を白金金属として上記ポリジメチルシロキ
サンに対して5ppmとなるような量、３−メチル１−ブチ
ン３−オール0.01部、３−グリシドキシプロピルトリメ
トキシシラン１部、グリセリンモノアリルエーテル0.5
部を均一な状態になるまで混合した（組成物Ｂ）。
この組成物Ｂに架橋剤として次に示す３種の珪素原子
結合水素原子含有ポリシロキサンを、組成物Ｂ中のアル
ケニル基に対して珪素原子結合水素原子のモル比が1:1.
5になるような量混合し、硬化性オルガノポリシロキサ
ンを得た。
結合水素原子含有ポリシロキサンを、組成物Ｂ中のアル
ケニル基に対して珪素原子結合水素原子のモル比が1:1.
5になるような量混合し、硬化性オルガノポリシロキサ
ンを得た。
架橋剤A:実施例１で用いた架橋剤 架橋剤B:両末端トリメチルシロキシ基封鎖のポリメチル
ハイドロジェンシロキサン（平均重合度40） 架橋剤C:HMe2SiO1/2単位とSiO2単位からなり、前者と後
者のモル比が1.6:1、平均分子量1000のポリシロキサン これらの組成物について実施例１と同様の接着試験を
行った。結果は表４に示すとおりであった。
ハイドロジェンシロキサン（平均重合度40） 架橋剤C:HMe2SiO1/2単位とSiO2単位からなり、前者と後
者のモル比が1.6:1、平均分子量1000のポリシロキサン これらの組成物について実施例１と同様の接着試験を
行った。結果は表４に示すとおりであった。
実施例５ 平均重合度600、両末端ジメチルビニルシロキシ基封
鎖のポリジメチルシロキサン100部、ヘキサメチルジシ
ラザンで表面処理した比表面積200m2/gの乾式シリカ20
部、テトラメチルジビニルジシロキサンと塩化白金酸と
の反応生成物を白金金属として上記ポリジメチルシロキ
サンに対して5ppmとなるような量、３−メチル１−ブチ
ン３−オール0.01部、実施例４における架橋剤B0.8部、
アクリロキシメチルトリメトキシシラン1.5部、グリセ
リンモノアリルエーテル１部を均一な状態になるまで混
合し、硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得た。こ
の組成物について実施例１と同様の接着試験を行った。
結果は表５に示すとおりであった。参考例として、グリ
セリンモノアリルエーテル1.5部を添加しない以外は上
記と同様にして硬化性オルガノポリシロキサン組成物を
得た。この組成物について同様に接着試験を行った結果
を表５に併記した。
鎖のポリジメチルシロキサン100部、ヘキサメチルジシ
ラザンで表面処理した比表面積200m2/gの乾式シリカ20
部、テトラメチルジビニルジシロキサンと塩化白金酸と
の反応生成物を白金金属として上記ポリジメチルシロキ
サンに対して5ppmとなるような量、３−メチル１−ブチ
ン３−オール0.01部、実施例４における架橋剤B0.8部、
アクリロキシメチルトリメトキシシラン1.5部、グリセ
リンモノアリルエーテル１部を均一な状態になるまで混
合し、硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得た。こ
の組成物について実施例１と同様の接着試験を行った。
結果は表５に示すとおりであった。参考例として、グリ
セリンモノアリルエーテル1.5部を添加しない以外は上
記と同様にして硬化性オルガノポリシロキサン組成物を
得た。この組成物について同様に接着試験を行った結果
を表５に併記した。
［発明の効果］ 本発明による硬化性組成物は、（Ａ）〜（Ｄ）成分ま
たは（Ａ）〜（Ｄ′）成分からなり、特に（Ｄ）成分ま
たは（Ｄ′）成分として特別な成分を含有しているの
で、硬化する際に接触している各種基材に良好に接着す
るという特徴を有する。
たは（Ａ）〜（Ｄ′）成分からなり、特に（Ｄ）成分ま
たは（Ｄ′）成分として特別な成分を含有しているの
で、硬化する際に接触している各種基材に良好に接着す
るという特徴を有する。
Claims (5)
- 【請求項１】（Ａ）一分子中に２個以上の珪素原子に結
合したアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン、 （Ｂ）一分子中に２個以上の珪素原子に結合した水素原
子を有するオルガノポリシロキサン 本成分中の珪素原子に結合した水素原子と（Ａ）成分中
のアルケニル基とのモル比が（0.5:1〜5:1）の範囲内に
ある量、 （Ｃ）触媒量の白金系触媒、 および （Ｄ）（ａ）一分子中に少なくとも１個のアルケニル基
と少なくとも１個のアルコール性水酸基を有し、珪素原
子を含まない化合物と、（ｂ）一分子中に少なくとも１
個のメタクリロキシ基もしくはアクリロキシ基と少なく
とも１個のアルコキシ基を有するオルガノシランとの混
合物または反応生成物 （Ａ）成分と（Ｂ）成分との合計量と本成分との比率が
重量比で（100:0.1〜100:10）の範囲内にある量 からなることを特徴とする硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物。 - 【請求項２】少なくとも１個のアルケニル基と少なくと
も１個のアルコール性水酸基を有し、珪素原子を含まな
い化合物がグリセリンまたはトリメチロールプロパンま
たはエチレングリコールのアリルエーテルである特許請
求の範囲第１項に記載の硬化性オルガノポリシロキサン
組成物。 - 【請求項３】オルガノシランが３−メタクリロキシプロ
ピルトリメトキシシランまたはアクリロキシメチルトリ
メトキシシランである特許請求の範囲第１項に記載の硬
化性オルガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項４】（Ａ）一分子中に２個以上の珪素原子に結
合したアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン、 （Ｂ）一分子中に２個以上の珪素原子に結合した水素原
子を有するオルガノポリシロキサン 本成分中の珪素原子に結合した水素原子と（Ａ）成分中
のアルケニル基とのモル比が（0.5:1〜5:1）の範囲内に
ある量、 （Ｃ）触媒量の白金系触媒、 および （Ｄ′）（ａ′）グリセリンまたはトリメチロールプロ
パンまたはエチレングリコールのアリルエーテルと、
（ｂ′）一分子中に少なくとも１個のエポキシ基と少な
くとも１個のアルコキシ基を有するオルガノシランとの
混合物または反応生成物 （Ａ）成分と（Ｂ）成分との合計量と本成分との比率が
重量比で（100:0.1〜100:10）の範囲内にある量 からなることを特徴とする硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物。 - 【請求項５】オルガノシランが３−グリシドキシプロピ
ルトリメトキシシランである特許請求の範囲第４項に記
載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
Priority Applications (6)
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|---|---|---|---|
| JP33338987A JP2614472B2 (ja) | 1987-12-29 | 1987-12-29 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| AU27481/88A AU612748B2 (en) | 1987-12-29 | 1988-12-23 | Curable organopolysiloxane composition |
| EP19880121804 EP0326712B1 (en) | 1987-12-29 | 1988-12-28 | Curable organopolysiloxane composition |
| DE19883889320 DE3889320T2 (de) | 1987-12-29 | 1988-12-28 | Härtbare Organopolysiloxanzusammensetzung. |
| CA 587136 CA1338750C (en) | 1987-12-29 | 1988-12-28 | Curable organopolysiloxane composition |
| US07/290,964 US4906686A (en) | 1987-12-29 | 1988-12-28 | Curable organopolysiloxane composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33338987A JP2614472B2 (ja) | 1987-12-29 | 1987-12-29 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01174563A JPH01174563A (ja) | 1989-07-11 |
| JP2614472B2 true JP2614472B2 (ja) | 1997-05-28 |
Family
ID=18265570
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33338987A Expired - Fee Related JP2614472B2 (ja) | 1987-12-29 | 1987-12-29 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4906686A (ja) |
| EP (1) | EP0326712B1 (ja) |
| JP (1) | JP2614472B2 (ja) |
| AU (1) | AU612748B2 (ja) |
| CA (1) | CA1338750C (ja) |
| DE (1) | DE3889320T2 (ja) |
Families Citing this family (30)
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|---|---|---|---|---|
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| GB9300611D0 (en) * | 1993-01-14 | 1993-03-03 | Dow Corning Gmbh | Elastomer-forming composition |
| US5399650A (en) * | 1993-08-17 | 1995-03-21 | Dow Corning Corporation | Adhesion promoting additives and low temperature curing organosiloxane compositions containing same |
| US5364921A (en) * | 1993-08-17 | 1994-11-15 | Dow Corning Corporation | Silicone rubber with self-adhesion to glass and metal |
| FR2719598B1 (fr) * | 1994-05-03 | 1996-07-26 | Rhone Poulenc Chimie | Composition élastomère silicone et ses applications, notamment pour l'enduction de sac gonflable, destiné à la protection d'un occupant de véhicule. |
| US5424384A (en) * | 1994-05-10 | 1995-06-13 | Dow Corning Corporation | Curable organosiloxane compositions containing low temperature reactive adhesion additives |
| US5516823A (en) * | 1994-05-10 | 1996-05-14 | Dow Corning Corporation | Adhesion promoting compositions and curable organosiloxane compositions containing same |
| US5468826A (en) * | 1994-05-10 | 1995-11-21 | Dow Corning Corporation | Adhesion promoting additives and curable organosiloxane compositions containing same |
| US5399651A (en) * | 1994-05-10 | 1995-03-21 | Dow Corning Corporation | Adhesion promoting additives and low temperature curing organosiloxane compositions containing same |
| US5486565A (en) * | 1994-12-02 | 1996-01-23 | Dow Corning Corporation | Organosilicon compounds and low temperature curing organosiloxane compositions containing same |
| US5492994A (en) * | 1995-01-12 | 1996-02-20 | Dow Corning Corporation | Adhesion additives and curable organosiloxane compositions containing same |
| FR2740479B1 (fr) | 1995-10-31 | 1998-01-09 | Rhone Poulenc Chimie | Utilisation d'une composition organopolysiloxanique pour l'enduction d'une bande transporteuse et bande transporteuse ainsi obtenue |
| US5973044A (en) * | 1998-08-28 | 1999-10-26 | Dow Corning Corporation | Adhesion promoting organosilicon compositions |
| US6034179A (en) * | 1998-08-28 | 2000-03-07 | Dow Corning Corporations | Polyolefin compositions containing organosilicon compounds as adhesion additives |
| US6060559A (en) * | 1998-09-04 | 2000-05-09 | Dow Corning Corporation | Curable polyolefin compositions containing organosilicon compounds as adhesion additives |
| US6077892A (en) * | 1998-09-04 | 2000-06-20 | Dow Corning Corporation | Curable polyolefin compositions containing organosilicon compounds as adhesion additives |
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