JP5775231B1 - 付加硬化型シリコーン組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)1分子中に少なくとも1個のケイ素原子に結合したアルケニル基を有し、エポキシ基およびアルコキシ基のいずれも有しないポリオルガノシロキサンの少なくとも2種を100質量部、
(B)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子に結合した水素原子を有するポリオルガノハイドロジェンシロキサンを、前記(A)成分が有するアルケニル基の合計量1モルに対して、ケイ素原子に結合した水素原子が0.9〜3.0モルとなる量、
(C)ヒドロシリル化反応触媒の触媒量、
(D)接着性付与剤として、(D1)エポキシ基およびアルコキシシリル基から選ばれる少なくとも1種と、ヒドロシリル基および架橋性のビニル基から選ばれる少なくとも1種とを有するイソシアヌル酸誘導体、および(D2)エポキシ基およびアルコキシ基から選ばれる少なくとも1種を有し、イソシアヌル環を有しないシランまたはシロキサン化合物、から選ばれる少なくとも1種の0.01〜10質量部、および
(E)下記一般式(3)で示されるカルボン酸金属塩を、金属原子換算で0.001〜0.015質量部、
(R3COO)kM …(3)
(Mは、Ce、Fe、Cr、La、Nd、Pr、Smから選ばれる金属原子を、kは2〜4の正数を、R3は置換または非置換の炭素数4〜17の炭化水素基を示す。)
含有することを特徴とする。
本発明の付加硬化型シリコーン組成物は、下記(A)〜(E)成分を、それぞれ下記の割合で含有する。
(A)1分子中に少なくとも1個のケイ素原子に結合したアルケニル基を有し、エポキシ基およびアルコキシ基のいずれも有しないポリオルガノシロキサン100質量部、
(B)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子に結合した水素原子を有するポリオルガノハイドロジェンシロキサンを、前記(A)成分が有するアルケニル基の合計量1モルに対して、ケイ素原子に結合した水素原子が0.9〜3.0モルとなる量、
(C)ヒドロシリル化反応触媒の触媒量、
(D)接着性付与剤として、(D1)エポキシ基およびアルコキシシリル基から選ばれる少なくとも1種と、ヒドロシリル基および架橋性のビニル基から選ばれる少なくとも1種とを有するイソシアヌル酸誘導体、および(D2)エポキシ基およびアルコキシ基から選ばれる少なくとも1種を有し、イソシアヌル環を有しないシランまたはシロキサン化合物、から選ばれる少なくとも1種の0.01〜10質量部、および
(E)下記一般式(3)で示されるカルボン酸金属塩を、金属原子換算で0.001〜0.015質量部。
(R3COO)kM …(3)
(Mは、Ce、Fe、Cr、La、Nd、Pr、Smから選ばれる金属原子を、kは2〜4の正数を、R3は置換または非置換の炭素数4〜17の炭化水素基を示す。)
以下、各成分について説明する。
(A)成分は、次に説明する(B)成分とともに、本発明の組成物のベースポリマーとなるアルケニル基含有のポリオルガノシロキサンである。
(A)成分の、分子構造は特に限定されず、直鎖状でも分岐状でも環状でもよく、さらに樹脂状構造、いいかえれば三次元網状構造であってもよい。(A)成分は、これらの1種からなってもよく、2種以上の混合物からなってもよい。(A)成分が混合物の場合、1分子中のケイ素原子に結合したアルケニル基の数は(A)成分全体の平均として1個以上であればよい。上記アルケニル基の数は(A)成分全体の平均として2個以上が好ましい。特に、直鎖状の(A)成分の場合、上記アルケニル基の数は2個以上が好ましい。
(R1 3SiO1/2)(R1 2SiO2/2)n(R1 3SiO1/2) …(1)
(ただし、式(1)中、R1はそれぞれ独立にアルケニル基であるか、または、脂肪族不飽和基、エポキシ基およびアルコキシ基のいずれも含まない1価の非置換もしくは置換炭化水素基であり、R1の少なくとも2個はアルケニル基であり、n+2で示される平均重合度は50〜2,500である。)
(R2 3SiO1/2)a(R2 2SiO2/2)b(R2SiO3/2)c(SiO4/2)d …(2)
(ただし、式(2)中、R2はそれぞれ独立にアルケニル基であるか、または、脂肪族不飽和基、エポキシ基およびアルコキシ基のいずれも含まない1価の非置換もしくは置換炭化水素基であり、R2の少なくとも1個はアルケニル基であり、aは正数、b、cおよびdは0または正数である。ただし、cおよびdの少なくとも一方は正数である。)
上記一般式(1)で示されるポリオルガノシロキサン(A1)のシロキサン骨格は、以下に示すような高重合度の重合体を制御よく合成しうることから、直鎖状である。ただし、若干の分岐、例えば、分子中に複数個の分岐が存在してもよい。
上記平均単位式(2)で示されるポリオルガノシロキサン(A2)は、(R2 3SiO1/2)単位(以下、「M単位」ともいう。)、(R2 2SiO2/2)単位(以下、「D単位」ともいう。)、(R2SiO3/2)単位(以下、「T単位」ともいう。)、および(SiO4/2)単位(以下、「Q単位」ともいう。)をa:b:c:dの割合で含有する樹脂状構造(三次元網状構造)を有するポリオルガノシロキサンである。
(B)成分である1分子中に少なくとも2個のケイ素原子に結合した水素原子を有するポリオルガノハイドロジェンシロキサンは、上記(A)成分と反応する架橋成分として作用する。(B)成分の分子構造に特に制限はなく、例えば直鎖状、環状、分岐状、三次元網状構造(樹脂状構造)などの各種のポリオルガノハイドロジェンシロキサンを使用することができる。
R4 pHqSiO(4−p−q)/2 …(4)
(式(4)中、R4は、脂肪族不飽和基を有しない非置換または置換の1価の炭化水素基である。pおよびqは、0.7≦p≦2.1、0.001≦q≦1.0、(p+q)≦3.0を満足する正数である。)
(B)成分は、これらの1種を単独であるいは2種以上を組み合わせて使用することができる。
(C)成分であるヒドロシリル化反応触媒は、(A)成分に含まれるアルケニル基と(B)成分中のSi−H基との付加反応(ヒドロシリル化反応)を促進する触媒である。(C)成分としては、白金系触媒、パラジウム系触媒、ロジウム系触媒等が挙げられるが、経済性の点から白金系触媒が好ましい。白金系触媒としては、例えば、塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、塩化白金酸とオレフィン類、ビニルシロキサンまたはアセチレン化合物との配位化合物などを使用することができる。これらは1種を単独でも2種以上を組み合わせても使用することができる。
本発明の実施形態の付加硬化型シリコーン組成物は、(D)接着性付与剤として、(D1)エポキシ基およびアルコキシシリル基から選ばれる少なくとも1種と、ヒドロシリル基および架橋性のビニル基から選ばれる少なくとも1種とを有するイソシアヌル酸誘導体、および(D2)エポキシ基およびアルコキシ基から選ばれる少なくとも1種を有し、イソシアヌル環を有しないシランまたはシロキサン化合物から選ばれる少なくとも1種を含有する。
(D1)成分であるエポキシ基およびアルコキシシリル基から選ばれる少なくとも1種と、ヒドロシリル基および架橋性のビニル基から選ばれる少なくとも1種とを有するイソシアヌル酸誘導体としては、下記式(D11)で示される化合物が好ましい。以下、式(D11)で示される化合物を化合物(D11)ともいう。また、他の式で示される化合物についても同様とする。
−(CH2)n1−ビニル基(ただし、n1は1〜4の整数、好ましくは1。)
−(CH2)n2−エポキシ基(ただし、n2は1〜4の整数、好ましくは1。)
−(CH2)n3−アルコキシシリル基(ただし、n3は1〜5の整数、好ましくは3。)
−(CH2)n4−(T1)(ただし、n4は1〜5の整数、好ましくは3。)
−(CH2)n5−(L1)−(CH2)n6−グリシドキシ基(ただし、n5、n6は1〜5の整数、好ましくは3。)
−(CH2)n7−(L1)−(CH2)n8−アルコキシシリル基(ただし、n7、n8は1〜5の整数、n7は好ましくは3、n8は好ましくは2。)
エポキシ基およびアルコキシ基から選ばれる少なくとも1種を有し、イソシアヌル環を有しないシランまたはシロキサン化合物である(D2)成分としては、下記式(D21)で示される化合物、式(D22)で示される化合物、式(D23)で示される化合物および、以下のエポキシ基およびアルケニル基含有のポリオルガノシロキサン(D24)から選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
式(D23)中、Y7はエポキシ基またはエポキシ基を含む環状アルキル基を、Q7は炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有してもよい炭素数1〜10の2価の炭化水素基を示し、vは1または2であり、wは0または1である。Xはアルコキシ基および塩素原子から選ばれる加水分解性基を、R5は塩素原子で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基をそれぞれ示し、Xおよび(Y7−Q7−)が複数存在する場合にはそれらは同一でも異なってもよい。)
(i)−(CH2CHCH3−C(=O)−O−)n11−(CH2)n12−アルコキシシリル基(ただし、n11は1または0、n12は1〜5の整数、好ましくは2または3。)
(ii)−(CH2)n13−エポキシ基(ただし、n13は1〜5の整数、好ましくは3。)
(iii)−(CH2)n14−グリシドキシ基(ただし、n14は1〜5の整数、好ましくは3。)
(iv)−(CH2)n15−(3,4−エポキシシクロヘキシル基)(ただし、n15は1〜5の整数、好ましくは2。)
ポリオルガノシロキサン(D24)は、例えば、以下に示す方法で調製することができる。
すなわち、RepSi(OR6)3で表される3官能性シランと、RepR6Si(OR6)2で表される2官能性シランと、RepR6 2Si(OR6)で表される1官能性シランとから選ばれる少なくとも1種のエポキシ基を有するシラン化合物と、R7 2Si(OR6)で表されるアルケニル基を有するシラン化合物、および必要に応じて、R8Si(OR6)3で表される3官能性シランおよび/またはR8 2Si(OR6)2で表される2官能性シランを、反応容器に仕込み、液を塩基性にして加温し、部分加水分解し次いで縮合反応させる。
(E)成分は下記一般式(3)で示されるカルボン酸金属塩である。
(R3COO)kM …(3)
(Mは、Ce、Fe、Cr、La、Nd、Pr、Smから選ばれる金属原子を、kは2〜4の正数を、R3は置換または非置換の炭素数4〜17の炭化水素基を示す。)
本発明の実施形態の付加硬化型シリコーン組成物は、任意成分として、(F)成分のシリカ粉末を含有してもよい。(F)成分のシリカ粉末は、一般的にシリコーン硬化物に配合されている公知のものでよい。(F)成分は架橋前の組成物に適度の流動性、チクソ性を与え、かつ架橋して得られるポリオルガノシロキサンの架橋体に、その用途に応じて要求される高い機械的強度を付与する作用を有する。特に、(A)成分が直鎖状のポリオルガノシロキサン、例えば、ポリオルガノシロキサン(A1)のみで構成される場合、(F)成分のシリカ粉末を含有することが好ましい。
本発明の実施形態の付加硬化型シリコーン組成物は、任意成分として、さらに(G)成分として付加反応抑制剤を含有してもよい。(G)成分の付加反応抑制剤は、(C)成分のヒドロシリル化反応触媒の保存中における触媒活性を低下させることなく、かつ(A)成分のアルケニル基と(B)成分のSi−H基との付加反応を抑制し、付加硬化型シリコーン組成物の保存安定性を高める働きをする。
本発明の実施形態の付加硬化型シリコーン組成物は、上記(A)〜(E)の各成分を必須成分として上記の含有量で含有し、これらに任意成分として必要に応じて、上記(F)成分、(G)成分を上記の含有量で含有する。さらに、任意成分として、上記以外のポリオルガノシロキサン、粉砕シリカ(石英微粉末)、酸化アルミニウム等の上記(F)成分のシリカ粉末以外の無機充填剤、銀粉等の導電性充填剤、例えば、光半導体装置に用いる場合に、目的とする発光色を得るための蛍光体、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン、エタノール、イソプロピルアルコール、アセトン、メチルエチルケトン等の有機溶剤、染料、顔料、難燃性付与剤、耐熱性向上剤、耐酸化劣化剤、波長調整剤等を、本発明の効果を損なわない範囲で添加してもよい。
(ポリオルガノシロキサン(A1):直鎖状メチルビニルポリシロキサン(A11))
平均組成式;(ViMe2SiO1/2)(Me2SiO2/2)m1(ViMeSiO2/2)m2(ViMe2SiO1/2)で示される、平均重合度が450(m1=448、m2=0)、粘度が5000mPa・s、1分子あたりのビニル基量が平均で2個である直鎖状メチルビニルポリシロキサン。
平均組成式;(ViMe2SiO1/2)(Me2SiO2/2)m3(ViMeSiO2/2)m4(ViMe2SiO1/2)で示される、平均重合度が89(m3=75、m4=12)、粘度が200mPa・s、1分子あたりのビニル基量が平均で12個である直鎖状メチルビニルポリシロキサン。
Me3SiO1/2単位、ViMeSiO2/2単位、およびSiO4/2単位からなる質量平均分子量が12,000であり、1分子あたりのビニル基量が平均で12個である樹脂状メチルビニルポリシロキサン。
平均単位式;(PhSiO3/2)47.07(Ph2SiO2/2)15.23(Me2SiO2/2)22.63(ViMeSiO2/2)15.04(ViMe2SiO1/2)0.03で示される質量平均分子量が2,450、固体状であり、1分子あたりのビニル基量が平均で3.1個(1.25mmol/g)である樹脂状メチルフェニルビニルポリシロキサン。
平均単位式;(PhSiO3/2)39.99(Ph2SiO2/2)12.94(Me2SiO2/2)32.32(ViMeSiO2/2)14.68(ViMe2SiO1/2)0.07で示される質量平均分子量が2,150、粘度が30.5Pa・sであり、1分子あたりのビニル基量が平均で2.8個(1.29mmol/g)である樹脂状メチルフェニルビニルポリシロキサン。
平均単位式;(PhSiO3/2)46.62(Ph2SiO2/2)15.09(Me2SiO2/2)29.29(ViMeSiO2/2)8.95(ViMe2SiO1/2)0.05で示される質量平均分子量が2,150、粘度が300Pa・sであり、1分子あたりのビニル基量が平均で1.6個(0.75mmol/g)である樹脂状メチルフェニルビニルポリシロキサン。
(直鎖状メチルハイドロジェンポリシロキサン(B1))
平均組成式(Me3SiO1/2)(HMeSiO2/2)m5(Me2SiO2/2)m6(Me3SiO1/2)で示される、平均重合度が41(m5=23、m6=16)、粘度が20mPa・sであり、1分子あたりのSi−H基量が平均で24個(8.8mmol/g)である直鎖状メチルハイドロジェンポリシロキサン。
組成式;(HMe2SiO1/2)6(PhSiO3/2)4、1分子あたりのSi−H基量が6個(6.5mmol/g)である樹脂状メチルフェニルハイドロジェンポリシロキサン。
1,1,5,5−テトラメチル−3,3−ジフェニルトリシロキサン、組成式;(HMe2SiO1/2)2(Ph2SiO2/2)、1分子あたりのSi−H基量が2個(6.0mmol/g)である分子鎖両末端ジメチルハイドロジエンシロキシ基封鎖ジフェニルポリシロキサン。
塩化白金酸とジビニルテトラメチルジシロキサンの錯体(単に「白金触媒」という)
接着性付与剤(D1)として、上記化合物(D11−1)〜(D11−7)を用いた。
接着性付与剤(D2)として、上記化合物(D21−1)、(D23−1)および以下の合成例1で得られた化合物(D24−1)を用いた。
2リットルの反応容器に、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン185.9g(0.788モル)と、ジメチルジメトキシシラン347.1g(2.888モル)と、メチルトリメトキシシラン178.5g(1.313モル)と、メチルビニルジメトキシシラン34.7g(0.263モル)、およびトルエン105gを仕込んだ後、6Nの水酸化ナトリウム(NaOH)水溶液1.02gとイオン交換水53gを投入して撹拌を行った。
2−エチルヘキサン酸セリウム(III)(12%セリウムHex−Cem(商品名、OMG Americas Inc.社製、金属含有量:Ce;12質量%、組成:2−エチルヘキサン酸セリウム(III);49質量%、2−エチルヘキサン酸;48質量%、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル;3質量%)を使用。)
2−エチルヘキサン酸希土類元素塩(レア・アース−OCTOATE6%(商品名、DIC社製、希土類元素含有量6質量%:Ce;3.1質量%、Nd;0.95質量%、Pr;0.31質量%、Sm;0.01質量%、La;1.59質量%))
2−エチルヘキサン酸鉄(III)(ニッカオクチックス鉄(商品名、日本化学産業社製、金属含有量:Fe;6質量%))
2−エチルヘキサン酸クロム(III)(8%クロムHex−Cem(商品名、OMG Americas Inc.社製、金属含有量:Cr;8質量%、組成:2−エチルヘキサン酸クロム(III);40質量%、2−エチルヘキサン酸;24質量%、Distillates(Petroleum), Hydrotreated middle CAS 64742-46-7;20質量%、酢酸クロム;16質量%)を使用。)
シリカ粉末(F1):表面をヘキサメチルジシラザンで処理された、比表面積約200m2/gの煙霧質シリカ。シリカ表面のカーボン量2.5質量%。
(G)成分:付加反応抑制剤
マレイン酸ジアリル(東京化成工業社製、純度:97質量%以上)
表1〜5に示す組成で各成分を以下の手順で混合し、実施例1〜22および比較例1〜7の付加硬化型シリコーン組成物を製造した。表6に示す組成で各成分を以下の手順で混合し、実施例23〜26および比較例8の付加硬化型シリコーン組成物を製造した。
(A)成分に(E)成分を上記有機溶剤溶液の形態で加えて混合し、減圧下(4mmHg)120℃で2時間加熱して、有機溶剤を除去した。次いで、これに他の成分を加え、よく混練し、脱気を行って付加硬化型シリコーン組成物を得た。(E)成分を用いない場合は、有機溶剤の除去を行わず、全成分を混練し脱気を行って付加硬化型シリコーン組成物を得た。
次いで、実施例1〜26および比較例1〜8で得られた付加硬化型シリコーン組成物を以下の方法で硬化させてシリコーン硬化物試験片を作製し、得られた試験片について、以下に示す方法で、初期の硬度(TYPE A)、質量を測定し、外観を評価した。次いで、該シリコーン硬化物試験片を高温雰囲気で放置した後、同様にして硬度(TYPE A)および質量を測定し、硬度(TYPE A)変化、質量変化を評価した。
これらのうち、いくつかの実施例、比較例についてAg基板に対する接着性を評価した。結果を表7に示す。
上記で得られた各組成物を150℃、60分間の条件で硬化させて、評価用の60×25×6mmのブロック状試験片を得た。得られた試験片について硬度(TYPE A)と質量を測定し、外観を評価した。
得られた硬化物の試験片について、JIS K6249にしたがって、タイプA硬度計で25℃における硬度(TYPE A)を測定した。なお、得られる硬度(TYPE A)の誤差の範囲は、±1である。
得られた硬化物の試験片について、電子分析天秤(製品名:AEU−210、島津製作所社製)を用いて質量を測定した。得られる質量の誤差の範囲は、±0.001gであり、質量変化率(%)の誤差の範囲は±0.01%である。
以下の基準で得られた硬化物の試験片について外観を評価した。
○:透明である。
△:わずかに濁っている。
×:濁りがある。
上記初期硬度、質量を測定後のシリコーン硬化物試験片を200℃の高温雰囲気に10日間放置した後、上記同様にして硬度(TYPE A)と質量を測定した。
[硬度変化、硬度変化率、質量変化率]
高温試験後の硬度(Hh)から初期硬度(Hi)を引いた値を硬度変化とした。また、(初期硬度−高温試験後の硬度)/初期硬度×100を硬度変化率(%)として求めた。さらに、(初期質量−高温試験後の質量)/初期質量×100を質量変化率(%)として求めた。なお、質量変化率は、熱による収縮をはかる指標であり、質量変化率が小さいほど熱収縮が小さいことを示す。
PPA製の基板の表面に、上記各例で得られた付加硬化型シリコーン組成物を、長さ50mm、幅10mmで、厚さ1mmになるように塗布し、150℃、60分間の条件で硬化させた。その後、基板表面からシリコーン硬化物を金属ヘラで掻き取り、このときの硬化物の剥離の状態を調べた。そして、以下の基準で接着性を評価した。
○:基材の界面(表面)から硬化物を剥離することができず、硬化物が破壊する。
△:基材の界面(表面)から硬化物の一部は剥離し、硬化物の一部は破壊する。
×:基材の界面(表面)から硬化物を剥離することができる。
LEDチップ搭載部のキャビティ底面に10μmの厚さの銀層が配線導体となる形で被覆された銅製リードフレームを有するLEDチップ搭載の5050PKG型パッケージ(5mm×5mm×0.8mm)を準備した。このパッケージにおいて、LEDチップは青色発光(InGaN)LEDチップであり、LEDチップの電極からボンディングワイヤー(金線)が銀層(配線導体)に接続されている。このLEDパッケージのキャビティに上記各例で得られた付加硬化型シリコーン組成物を注入し、150℃の恒温槽で60分間放置し硬化させて、LED発光装置を作製して評価に用いた。
○:銀層の表面に殆ど腐食が観察されない。
×:銀層の表面に黒色または黄色に変色した腐食が観察される。
ただし、比較例4においては、剥離による観察不可を「×」で示した。
幅25mmのAg製の2枚の基板(厚さ1mm)の一方の端部を、実施例1〜5、10、23〜26および比較例1〜4、8で調製された組成物からなる厚さ1mmの層を間に挟んで長さ10mmに亘って重ね、150℃で2時間加熱して組成物層を硬化させた。このようにして作製した試験体を、室温で12時間以上放置した後、JIS K6256−2に準じて、試験体の両端を引っ張り試験機で引っ張り凝集破壊率を測定した。そして、以下の基準で接着性を評価した。結果を表7に示す。
○:凝集破壊率が60%を超える。
△:凝集破壊率が10〜60%の範囲にある。
×:凝集破壊率が10%未満である。
Claims (10)
- (A)1分子中に少なくとも1個のケイ素原子に結合したアルケニル基を有し、エポキシ基およびアルコキシ基のいずれも有しないポリオルガノシロキサンの少なくとも2種を100質量部、
(B)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子に結合した水素原子を有するポリオルガノハイドロジェンシロキサンを、前記(A)成分が有するアルケニル基の合計量1モルに対して、ケイ素原子に結合した水素原子が0.9〜3.0モルとなる量、
(C)ヒドロシリル化反応触媒の触媒量、
(D)接着性付与剤として、(D1)エポキシ基およびアルコキシシリル基から選ばれる少なくとも1種と、ヒドロシリル基および架橋性のビニル基から選ばれる少なくとも1種とを有するイソシアヌル酸誘導体、および(D2)エポキシ基およびアルコキシ基から選ばれる少なくとも1種を有し、イソシアヌル環を有しないシランまたはシロキサン化合物、から選ばれる少なくとも1種の0.01〜10質量部、および
(E)下記一般式(3)で示されるカルボン酸金属塩を、金属原子換算で0.001〜0.015質量部、
(R3COO)kM …(3)
(Mは、Ce、Fe、Cr、La、Nd、Pr、Smから選ばれる金属原子を、kは2〜4の正数を、R3は置換または非置換の炭素数4〜17の炭化水素基を示す。)
含有する付加硬化型シリコーン組成物。 - 前記(A)成分が下記一般式(1)で示されるポリオルガノシロキサン(A1)と、下記平均単位式(2)で示されるポリオルガノシロキサン(A2)からなる請求項1記載の付加硬化型シリコーン組成物。
(R1 3SiO1/2)(R1 2SiO)n(R1 3SiO1/2) …(1)
(ただし、式(1)中、R1はそれぞれ独立にアルケニル基、または、脂肪族不飽和基、エポキシ基およびアルコキシ基のいずれも含まない1価の非置換もしくは置換炭化水素基を示し、R1の少なくとも2個はアルケニル基であり、n+2で示される平均重合度は50〜2,500である。)
(R2 3SiO1/2)a(R2 2SiO2/2)b(R2SiO3/2)c(SiO4/2)d …(2)
(ただし、式(2)中、R2はそれぞれ独立にアルケニル基、または、脂肪族不飽和基、エポキシ基およびアルコキシ基のいずれも含まない1価の非置換もしくは置換炭化水素基を示し、R2の少なくとも1個はアルケニル基であり、aは正数、b、cおよびdは0または正数である。ただし、cおよびdの少なくとも一方は正数である。) - 前記平均単位式(2)におけるa、b、c、dの関係が0<a/(c+d)<3かつ0≦b/(c+d)<2を満足する請求項2記載の付加硬化型シリコーン組成物。
- 前記ポリオルガノシロキサン(A1)とポリオルガノシロキサン(A2)の合計量100質量部に対するポリオルガノシロキサン(A2)の割合が5〜100質量部である請求項2または3記載の付加硬化型シリコーン組成物。
- 前記(A)成分が下記一般式(1)で示されるポリオルガノシロキサン(A1)を主として含み、さらに(F)シリカ粉末を0.1〜10質量部含む請求項1記載の付加硬化型シリコーン組成物。
(R1 3SiO1/2)(R1 2SiO)n(R1 3SiO1/2) …(1)
(ただし、式(1)中、R1はそれぞれ独立にアルケニル基、または、脂肪族不飽和基、エポキシ基およびアルコキシ基のいずれも含まない1価の非置換もしくは置換炭化水素基を示し、R1の少なくとも2個はアルケニル基であり、n+2で示される平均重合度は50〜2,500である。) - 前記(B)ポリオルガノハイドロジェンシロキサンが下記一般式(4)で示される請求項1〜5のいずれか1項に記載の付加硬化型シリコーン組成物。
R4 pHqSiO(4−p−q)/2 …(4)
(式(4)中、R4は、脂肪族不飽和基を有しない非置換または置換の1価の炭化水素基である。pおよびqは、0.7≦p≦2.1、0.001≦q≦1.0、(p+q)≦3.0を満足する正数である。) - 前記(D)接着性付与剤として、前記(D1)イソシアヌル酸誘導体の少なくとも1種と、前記(D2)シランまたはシロキサン化合物の少なくとも1種とを(D1)/(D2)で示される質量比として0.1〜3.0で含有する請求項1〜6のいずれか1項に記載の付加硬化型シリコーン組成物。
- さらに(G)付加反応抑制剤を0.001〜0.1質量部含む請求項1〜7のいずれか1項に記載の付加硬化型シリコーン組成物。
- 前記(A)成分、(B)成分、および(D)成分におけるヒドロシリル基の全量とアルケニル基の全量の割合は、アルケニル基の1モルに対してヒドロシリル基が0.9〜3.0モルとなる量である請求項1〜8のいずれか1項に記載の付加硬化型シリコーン組成物。
- 光半導体素子封止用またはダイアタッチ用である請求項1〜9のいずれか1項に記載の付加硬化型シリコーン組成物。
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JP6516665B2 (ja) * | 2015-10-29 | 2019-05-22 | 信越化学工業株式会社 | Euvリソグラフィー用ペリクルに適した接着剤とこれを用いたペリクル |
JP6480360B2 (ja) * | 2016-02-18 | 2019-03-06 | 信越化学工業株式会社 | 半導体装置 |
JP6530729B2 (ja) * | 2016-05-11 | 2019-06-12 | 日本特殊陶業株式会社 | 半硬化接着剤の製造方法、および、複合体の製造方法 |
JP6658295B2 (ja) | 2016-05-19 | 2020-03-04 | 株式会社オートネットワーク技術研究所 | 止水用シリコーンゴム組成物、止水用シリコーンゴム成形体およびワイヤーハーネス |
JP6944120B2 (ja) * | 2016-09-07 | 2021-10-06 | 日亜化学工業株式会社 | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、及び半導体装置 |
JP6658428B2 (ja) * | 2016-09-27 | 2020-03-04 | 信越化学工業株式会社 | シリコーンゲル組成物及びその硬化物並びにパワーモジュール |
JP2018118940A (ja) * | 2017-01-27 | 2018-08-02 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 熱伝導性ポリシロキサン組成物用表面処理剤 |
JP6751368B2 (ja) * | 2017-04-27 | 2020-09-02 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーン組成物、該組成物の製造方法、及び光学半導体装置 |
WO2018206995A1 (en) * | 2017-05-10 | 2018-11-15 | Elkem Silicones France Sas | Method for manufacturing a silicone elastomer article using a 3d printer |
JP6797075B2 (ja) * | 2017-05-18 | 2020-12-09 | 信越化学工業株式会社 | 熱伝導性シリコーンゴム複合シート |
JP6958031B2 (ja) * | 2017-07-04 | 2021-11-02 | 信越化学工業株式会社 | シリコーンゲル組成物及びその硬化物並びにパワーモジュール |
CN110870049B (zh) * | 2017-07-06 | 2023-10-03 | 日产化学株式会社 | 包含含有苯基的聚硅氧烷的临时粘接剂 |
EP3441397B1 (de) * | 2017-08-09 | 2019-10-09 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur herstellung von 3-glycidyloxypropyltrialkoxysilanen |
EP3673015B1 (en) * | 2017-08-24 | 2024-01-03 | Dow Silicones Corporation | Injection moldable silicone composition |
CN111065689B (zh) * | 2017-12-01 | 2022-05-31 | 瓦克化学股份公司 | 一种聚硅氧烷组合物 |
TWI802631B (zh) * | 2018-01-16 | 2023-05-21 | 日商信越化學工業股份有限公司 | 聚矽氧黏著劑組成物、硬化物、黏著膜及黏著帶 |
JP6923475B2 (ja) * | 2018-03-23 | 2021-08-18 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーン組成物、シリコーン硬化物、及び光半導体装置 |
CN110387128B (zh) * | 2018-04-19 | 2021-11-30 | 中蓝晨光化工研究设计院有限公司 | 一种自粘型单组份加成型硅橡胶及其制备方法 |
CN112020541A (zh) * | 2018-05-15 | 2020-12-01 | 三键有限公司 | 导电性硅酮组合物及其固化物 |
EP3831886A4 (en) * | 2018-08-02 | 2022-05-04 | Momentive Performance Materials Japan LLC | COMPOSITION OF LIQUID SILICONE RUBBER, CURED OBJECT OBTAINED THEREfrom, ARTICLE COMPRISING SUCH CURED OBJECT AND METHOD FOR PRODUCING THE SILICONE RUBBER |
JP6981939B2 (ja) * | 2018-08-28 | 2021-12-17 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーン組成物及び半導体装置 |
KR20210108431A (ko) * | 2018-12-26 | 2021-09-02 | 모멘티브 퍼포먼스 머티리얼즈 인크. | 경화성 실리콘 기반 조성물 및 그 용도 |
EP3950803B1 (en) * | 2019-04-01 | 2024-02-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Self-adhesive silicone gel composition and silicone gel comprising cured product thereof |
CN112280527B (zh) * | 2020-10-23 | 2022-06-24 | 东莞市派乐玛新材料技术开发有限公司 | 一种液态有机硅光学胶及其制备方法和应用 |
CN112322048A (zh) * | 2020-11-03 | 2021-02-05 | 杭州之江新材料有限公司 | 一种有机硅凝胶组合物及其制备方法和应用 |
CN115612448B (zh) * | 2022-12-19 | 2023-08-25 | 北京康美特科技股份有限公司 | 用于微型led元件的有机硅封装胶及其封装方法 |
Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5558253A (en) * | 1978-10-25 | 1980-04-30 | Toshiba Silicone Co Ltd | Organopolysiloxane composition |
JPS57137355A (en) * | 1981-02-17 | 1982-08-24 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Organopolysiloxane composition |
JPH0337265A (ja) * | 1989-07-03 | 1991-02-18 | Toshiba Silicone Co Ltd | 接着性シリコーン組成物 |
JPH03250051A (ja) * | 1990-01-30 | 1991-11-07 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 加熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JPH0641436A (ja) * | 1992-04-09 | 1994-02-15 | General Electric Co <Ge> | 炭化水素油に対する抵抗性と調節可能な収縮性を提供するアルミノケイ酸カリウム充填剤を含有する熱硬化シリコーンゴム組成物 |
JP2003327833A (ja) * | 2002-05-07 | 2003-11-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 自己接着性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP2006137797A (ja) * | 2004-11-10 | 2006-06-01 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 自己接着性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP2010065161A (ja) * | 2008-09-11 | 2010-03-25 | Momentive Performance Materials Inc | 自己接着性ポリオルガノシロキサン組成物 |
JP2010248410A (ja) * | 2009-04-17 | 2010-11-04 | Momentive Performance Materials Inc | 接着性ポリオルガノシロキサン組成物 |
JP2011057755A (ja) * | 2009-09-07 | 2011-03-24 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | シリコーン組成物及びその硬化物 |
JP2011519386A (ja) * | 2008-04-16 | 2011-07-07 | ダウ・コーニング・コーポレイション | ポリマー組成物 |
JP2011208120A (ja) * | 2010-03-09 | 2011-10-20 | Momentive Performance Materials Inc | 自己接着性ポリオルガノシロキサン組成物 |
WO2013084699A1 (ja) * | 2011-12-08 | 2013-06-13 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | ヒドロシリル化硬化型シリコーンゴム組成物 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2759904A (en) * | 1955-02-25 | 1956-08-21 | Dow Corning | Organosilicon elastomers containing an iron salt of a carboxylic acid as a heat stabilizer |
US2999076A (en) * | 1956-08-28 | 1961-09-05 | Dow Corning | Organopolysiloxane elastomers containing silica and a carboxylic acid salt of cobalt, cerium or copper |
US3082181A (en) * | 1957-08-14 | 1963-03-19 | Gen Electric | Organopolysiloxane elastomers containing a filler and a carboxylic acid salt of iron or manganese |
US3884950A (en) * | 1973-12-13 | 1975-05-20 | Toray Silicone Co | Organopolysiloxane composition having improved heat stability |
DE10154945A1 (de) * | 2001-11-08 | 2002-08-14 | Wacker Chemie Gmbh | Hitzestabilen Siliconkautschuk ergebende additionsvernetzende Massen |
FR2907458A1 (fr) * | 2006-10-24 | 2008-04-25 | Rhodia Recherches & Tech | Composition silicone elastomere reticulant a chaud, thermiquement stable |
JP5553018B2 (ja) * | 2010-12-16 | 2014-07-16 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物、光学素子封止材及び光学素子 |
US9440999B2 (en) * | 2013-05-15 | 2016-09-13 | Momentive Performance Materials Inc. | Activation of metal salts with silylhydrides and their use in hydrosilylation reactions |
JP6181877B2 (ja) * | 2013-09-03 | 2017-08-16 | ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation | シリコーン封止材用添加剤 |
CN104745142A (zh) * | 2013-12-27 | 2015-07-01 | 蓝星有机硅(上海)有限公司 | Led封装用的固化性硅橡胶组合物 |
-
2014
- 2014-12-02 WO PCT/JP2014/081870 patent/WO2015093283A1/ja active Application Filing
- 2014-12-02 KR KR1020167013844A patent/KR102338110B1/ko active IP Right Grant
- 2014-12-02 CN CN201480068738.XA patent/CN105814142A/zh active Pending
- 2014-12-02 JP JP2014558346A patent/JP5775231B1/ja active Active
- 2014-12-11 TW TW103143308A patent/TW201538637A/zh unknown
-
2016
- 2016-06-07 US US15/175,833 patent/US20160280918A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5558253A (en) * | 1978-10-25 | 1980-04-30 | Toshiba Silicone Co Ltd | Organopolysiloxane composition |
JPS57137355A (en) * | 1981-02-17 | 1982-08-24 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Organopolysiloxane composition |
JPH0337265A (ja) * | 1989-07-03 | 1991-02-18 | Toshiba Silicone Co Ltd | 接着性シリコーン組成物 |
JPH03250051A (ja) * | 1990-01-30 | 1991-11-07 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 加熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JPH0641436A (ja) * | 1992-04-09 | 1994-02-15 | General Electric Co <Ge> | 炭化水素油に対する抵抗性と調節可能な収縮性を提供するアルミノケイ酸カリウム充填剤を含有する熱硬化シリコーンゴム組成物 |
JP2003327833A (ja) * | 2002-05-07 | 2003-11-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 自己接着性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP2006137797A (ja) * | 2004-11-10 | 2006-06-01 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 自己接着性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP2011519386A (ja) * | 2008-04-16 | 2011-07-07 | ダウ・コーニング・コーポレイション | ポリマー組成物 |
JP2010065161A (ja) * | 2008-09-11 | 2010-03-25 | Momentive Performance Materials Inc | 自己接着性ポリオルガノシロキサン組成物 |
JP2010248410A (ja) * | 2009-04-17 | 2010-11-04 | Momentive Performance Materials Inc | 接着性ポリオルガノシロキサン組成物 |
JP2011057755A (ja) * | 2009-09-07 | 2011-03-24 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | シリコーン組成物及びその硬化物 |
JP2011208120A (ja) * | 2010-03-09 | 2011-10-20 | Momentive Performance Materials Inc | 自己接着性ポリオルガノシロキサン組成物 |
WO2013084699A1 (ja) * | 2011-12-08 | 2013-06-13 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | ヒドロシリル化硬化型シリコーンゴム組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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