JP6751368B2 - 付加硬化型シリコーン組成物、該組成物の製造方法、及び光学半導体装置 - Google Patents
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Description
付加硬化型シリコーン組成物であって、
(a)下記組成式(1)で表わされ、25℃における粘度が50〜100,000mPa・sであるオルガノポリシロキサン、
(b)下記平均組成式(2)で表され、25℃における粘度が1,000Pa・s以上の液体又は固体であるオルガノポリシロキサン:前記(a)成分及び前記(b)成分の合計100質量部に対して前記(b)成分が0質量部より多く80質量部未満となる量、
(R1R2 2SiO1/2)m(R1R2SiO2/2)n(R2 2SiO2/2)p(R1SiO3/2)q(R2(OR3)SiO2/2)r(SiO4/2)s (2)
(式中、R1はアルケニル基であり、R2はアルケニル基を有しない一価炭化水素基であって、R2の合計数に対して80%以上はメチル基であり、R3は水素原子又はアルキル基であり、m、n、p、q、r、及びsはm≧0、n≧0、p≧0、q≧0、r≧0、s≧0、かつm+n>0、q+r+s>0、m+n+p+q+r+s=1を満たす数である。)
(c)下記平均組成式(3)で表される、25℃における粘度が1,000mPa・s以下であるオルガノハイドロジェンポリシロキサン:前記(a)成分及び前記(b)成分のアルケニル基の数の合計に対して、前記(c)成分のSiH結合の数が0.5〜5.0倍となる量、
(d)白金族金属系触媒:前記(a)〜(c)成分の合計に対して、金属原子の質量換算で1〜500ppmとなる量、
(e)エポキシ基含有有機ケイ素化合物:前記(a)〜(d)成分の合計100質量部に対して0.01〜5質量部、
を含有し、前記(a)成分又は前記(c)成分の少なくとも一方が分子中に芳香族炭化水素基を有する、加熱により硬化する付加硬化型シリコーン組成物を提供する。
を含有するものであることが好ましい。
(i)25℃における粘度が10〜10,000mPa・sであるオルガノポリシロキサン:100質量部、
(ii)下記一般式(f−1)で表されるセリウムカルボン酸塩を含む希土類カルボン酸塩:前記(i)成分100質量部に対してセリウム換算で0.05〜5質量部となる量、及び
(R6COO)yCe (f−1)
(式中、R6は同種又は異種の一価炭化水素基であり、yは3又は4である。)
(iii)下記一般式(f−2)で表されるチタン化合物又はその加水分解縮合物の少なくとも一方:前記(i)成分100質量部に対してチタン換算で0.05〜5質量部となる量、
(R7O)4Ti・・・(f−2)
(式中、R7は同種又は異種の一価炭化水素基である。)
からなる混合物を150℃以上の温度で熱処理して、前記(f)成分のポリオルガノメタロシロキサンを得る工程、及び、
前記(a)〜(f)成分を混合する工程、
を含む付加硬化型シリコーン組成物の製造方法を提供する。
このような付加硬化型シリコーン組成物であれば、特にLED等の光学素子の封止用途に好適な透明性と耐熱性を備えた硬化物を与えるものとなる。
(a)下記組成式(1)で表わされ、25℃における粘度が50〜100,000mPa・sであるオルガノポリシロキサン、
(b)下記平均組成式(2)で表され、25℃における粘度が1,000Pa・s以上の液体又は固体であるオルガノポリシロキサン:前記(a)成分及び前記(b)成分の合計100質量部に対して前記(b)成分が0質量部より多く80質量部未満となる量、
(R1R2 2SiO1/2)m(R1R2SiO2/2)n(R2 2SiO2/2)p(R1SiO3/2)q(R2(OR3)SiO2/2)r(SiO4/2)s (2)
(式中、R1はアルケニル基であり、R2はアルケニル基を有しない一価炭化水素基であって、R2の合計数に対して80%以上はメチル基であり、R3は水素原子又はアルキル基であり、m、n、p、q、r、及びsはm≧0、n≧0、p≧0、q≧0、r≧0、s≧0、かつm+n>0、q+r+s>0、m+n+p+q+r+s=1を満たす数である。)
(c)下記平均組成式(3)で表される、25℃における粘度が1,000mPa・s以下であるオルガノハイドロジェンポリシロキサン:前記(a)成分及び前記(b)成分のアルケニル基の数の合計に対して、前記(c)成分のSiH結合の数が0.5〜5.0倍となる量、
(d)白金族金属系触媒:前記(a)〜(c)成分の合計に対して、金属原子の質量換算で1〜500ppmとなる量、
(e)エポキシ基含有有機ケイ素化合物:前記(a)〜(d)成分の合計100質量部に対して0.01〜5質量部、
を含有し、前記(a)成分又は前記(c)成分の少なくとも一方が分子中に芳香族炭化水素基を有する、加熱により硬化する付加硬化型シリコーン組成物である。
本発明の付加硬化型シリコーン組成物は、下記の(a)〜(e)成分を含有してなる。以下、各成分について詳細に説明する。
本発明の付加硬化型シリコーン組成物における(a)成分は、下記組成式(1)で表わされ、25℃における粘度が50〜100,000mPa・sであるオルガノポリシロキサンである。
Rの合計数に対して50モル%以上、好ましくは90モル%以上はメチル基である。
ViR’2SiO(SiR’2O)dSiR’2Vi
ViR’2SiO(SiR’Vi)c(SiR’2O)dSiR’2Vi
Vi2R’SiO(SiR’2O)dSiR’Vi2
Vi3SiO(SiR’2O)dSiVi3
Vi2R’SiO(SiR’ViO)c(SiR’2O)dSiR’Vi2
Vi3SiO(SiR’ViO)c(SiR’2O)dSiVi3
R’3SiO(SiR’ViO)c(SiR’2O)dSiR’3
ViMe2SiO(Me2SiO)400SiMe2Vi
ViMe2SiO(Me2SiO)400(Ph2SiO)12SiMe2Vi
ViMe2SiO(MeViSiO)1(Me2SiO)200(Ph2SiO)4SiMe2Vi
Me3SiO(MeViSiO)2(Me2SiO)50SiMe3
(b)成分は、下記平均組成式(2)で表され、25℃における粘度が1,000Pa・s以上の液体又は固体であるオルガノポリシロキサンである。
(R1R2 2SiO1/2)m(R1R2SiO2/2)n(R2 2SiO2/2)p(R1SiO3/2)q(R2(OR3)SiO2/2)r(SiO4/2)s (2)
(式中、R1はアルケニル基であり、R2はアルケニル基を有しない一価炭化水素基であって、R2の合計数に対して80%以上はメチル基であり、R3は水素原子又はアルキル基であり、m、n、p、q、r、及びsはm≧0、n≧0、p≧0、q≧0、r≧0、s≧0、かつm+n>0、q+r+s>0、m+n+p+q+r+s=1を満たす数である。)
本発明の付加硬化型シリコーン組成物における(c)成分は、下記平均組成式(3)で表される、25℃における粘度が1,000mPa・s以下であるオルガノハイドロジェンポリシロキサンである。
(a)成分及び(c)成分に含まれる芳香族炭化水素基の合計は、付加硬化型シリコーン組成物中のケイ素原子に結合した有機基の総数に対して0.002〜10%であることが好ましく、より好ましくは0.004〜8%である。
この場合、(c)成分としては、芳香族炭化水素基が存在しないもの(即ち、式(3)中のR5が芳香族炭化水素基を含まない場合)と芳香族炭化水素基を含むもの(即ち、式(3)中のR5のうち少なくとも一つが芳香族炭化水素基である場合)が考えられるが、前者の場合は、(a)成分が芳香族炭化水素基を含む必要がある。
このようなものであれば、本発明の効果を十分に得ることができる。
Me3SiO(MeHSiO)6(Ph2SiO)1SiMe3
Me3SiO(MeHSiO)6(Me2SiO)1(Ph2SiO)1SiMe3
Me2HSiO(MeHSiO)8(Me2SiO)1(Ph2SiO)1SiHMe2
MePhHSiO(MeHSiO)6(Me2SiO)2SiHPhMe
(d)成分は白金族金属系触媒である。この(d)成分は、上述の(a)成分及び(b)成分中のアルケニル基と(c)成分中のケイ素原子に結合した水素原子との反応(ヒドロシリル化反応)を促進する反応触媒として働く成分である。
(e)成分はエポキシ基含有有機ケイ素化合物である。この(e)成分は本発明の付加硬化型シリコーン組成物に接着性を付与するための添加剤である。
本発明の付加硬化型シリコーン組成物は、更に(f)成分として、Si−O−Ce結合及びSi−O−Ti結合を含有し、Ce含有量が50〜5,000ppm、Ti含有量が50〜5,000ppmであり、25℃における粘度が10〜10,000mPa・sであるポリオルガノメタロシロキサンを含んでもよい。この(f)成分は、本発明の付加硬化型シリコーン組成物の耐熱性を向上させるための添加剤である。
(i)25℃における粘度が10〜10,000mPa・sであるオルガノポリシロキサン:100質量部、
(ii)下記一般式(f−1)で表されるセリウムカルボン酸塩を含む希土類カルボン酸塩:(i)成分100質量部に対してセリウム換算で0.05〜5質量部となる量、及び
(R6COO)yCe (f−1)
(式中、R6は同種又は異種の一価炭化水素基であり、yは3又は4である。)
(iii)下記一般式(f−2)で表されるチタン化合物又はその加水分解縮合物の少なくとも一方:(i)成分100質量部に対してチタン換算で0.05〜5質量部となる量、
(R7O)4Ti・・・(f−2)
(式中、R7は同種又は異種の一価炭化水素基である。)
本発明の付加硬化型シリコーン組成物には、上記(a)〜(f)成分以外に、必要に応じて、以下に例示するその他の成分を配合してもよい。その他の成分としては、例えば、ヒュームドシリカ等のチクソ性制御剤;結晶性シリカ等の光散乱剤;ヒュームドシリカ、結晶性シリカ等の補強材;蛍光体;石油系溶剤、反応性官能基を有しない非反応性シリコーンオイル等の粘度調整剤;カーボンファンクショナルシラン、エポキシ基、アルコキシ基、ケイ素原子に結合した水素原子(即ち、SiH結合)及びケイ素原子に結合したビニル基等のアルケニル基の少なくとも一種を有する(a)〜(f)成分以外のシリコーン化合物等の接着性向上剤;銀、金等の金属粉等の導電性付与剤;着色のための顔料及び染料;エチニルシクロヘキサノール、テトラメチルテトラビニルテトラシクロシロキサン等の反応抑制剤などが挙げられる。これらのその他の成分は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
また、本発明では、上述の付加硬化型シリコーン組成物を製造する方法を提供する。
本発明の付加硬化型シリコーン組成物は、上述の(a)〜(e)成分、また必要に応じて、(f)成分、その他の添加剤を混合することで製造することができる。
また、本発明では、上記の付加硬化型シリコーン組成物の硬化物で発光ダイオード等の光学素子が封止された光学半導体装置を提供する。このような光学半導体装置であれば、上述のように透明性及び耐熱変色性に優れ、かつ高温条件下における硬度変化及び重量減少の少ない硬化物を与える本発明の付加硬化型シリコーン組成物で光学素子が封止されるため、高温条件下における信頼性に優れた光学半導体装置となる。
(f)成分の合成
25℃における粘度が100mPa・sの両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン100質量部に、セリウムを主成分とする2−エチルヘキサン酸塩のターペン溶液(希土類元素含有量6質量%)10質量部(セリウムの質量:0.55質量部)とテトラn−ブチルチタネート2.1質量部(チタンの質量:1.65質量部)を予め混合したものを充分攪拌しながら添加したところ、黄白色の分散液が得られた。これに窒素ガスを少量流通させながら、加熱してターペンを流出させ、次いで300℃で1時間加熱したところ、濃赤褐色で透明なポリオルガノメタロシロキサン(f1)の均一組成物が得られた。このようにして合成したポリオルガノメタロシロキサン(f1)のCe含有量は3,400ppm、Ti含有量は3,700ppmであり、25℃における粘度は104mPa・sであった。
両末端がビニル基で封鎖された、25℃における粘度が5,000mPa・sである直鎖状のジメチルポリシロキサン(a1)(組成式:ViMe2SiO(Me2SiO)450SiMe2Vi)と、Me3SiO1/2単位、ViMe2SiO1/2単位、及びSiO4/2単位で構成され、SiO4/2単位に対してMe3SiO1/2単位及びViMe2SiO1/2単位のモル比が0.8で、固形分に対するビニル基量が0.085モル/100gである固体状のシリコーンレジン(b1)のトルエン溶液とを、有効成分換算にて質量比でジメチルポリシロキサン(a1):シリコーンレジン(b1)=75:25の割合で混合した。この混合物から120℃、10mmHg(約1.3kPa)以下の減圧下でトルエンを除去し、室温で透明な液体を得た。
合成例1で得られたポリオルガノメタロシロキサン(f1)を添加しなかった以外は実施例1と同様な操作を行い、粘度が5,200mPa・sの透明な付加硬化型シリコーン組成物を得た。
両末端が3つのビニル基で封鎖された25℃における粘度が100,000mPa・sである直鎖状のジメチルポリシロキサン(a2)(組成式:Vi3SiO(Me2SiO)1000SiVi3)と、実施例1で使用したものと同じシリコーンレジン(b1)のトルエン溶液とを、有効成分換算にて質量比でジメチルポリシロキサン(a2):シリコーンレジン(b1)=75:25の割合で混合した。この混合物から120℃、10mmHg(約1.3kPa)以下の減圧下でトルエンを除去し、室温で透明な液体を得た。
両末端がビニル基で封鎖された、25℃における粘度が5,000mPa・sである直鎖状のジメチルポリシロキサン(a1)と、Me3SiO1/2単位、ViMe2SiO1/2単位、及びSiO3/2単位で構成され、SiO3/2単位に対してMe3SiO1/2単位及びViMe2SiO1/2単位のモル比が1.27で、固形分に対するビニル基量が0.056モル/100gである固体状のシリコーンレジン(b2)のトルエン溶液とを、有効成分換算にて質量比でジメチルポリシロキサン(a1):シリコーンレジン(b2)=60:40の割合で混合した。この混合物から120℃、10mmHg(約1.3kPa)以下の減圧下でトルエンを除去し、室温で透明な液体を得た。
両末端がビニル基で封鎖された、25℃における粘度が5,000mPa・sでジフェニルシロキシ単位を3モル%含有する直鎖状のジメチルジフェニルポリシロキサン(a3)(組成式:ViMe2SiO(Me2SiO)437(Ph2SiO)13SiMe2Vi)と、実施例4で使用したものと同じシリコーンレジン(b2)のトルエン溶液とを、有効成分換算にて質量比でジメチルジフェニルポリシロキサン(a3):シリコーンレジン(b2)=60:40の割合で混合した。この混合物から120℃、10mmHg(約1.3kPa)以下の減圧下でトルエンを除去し、室温で透明な液体を得た。
(a)成分として、25℃における粘度が5,000mPa・sで、直鎖状のジメチルポリシロキサン(a5)((組成式:ViMe2SiO(Me2SiO)432(Ph2SiO)18SiMe2Vi)に変更した以外は実施例5と同様な方法で、粘度が4,000mPa・sの透明な付加硬化型シリコーン組成物を得た。
(c)成分として、以下の組成式で表される、粘度が30mPa・sのメチルハイドロジェンポリシロキサン(c4)5.4質量部に変更した以外は実施例1と同様な方法で、粘度が5,200mPa・sの透明な付加硬化型シリコーン組成物を得た。
両末端がビニル基で封鎖された、25℃における粘度が5,000mPa・sである直鎖状のジメチルポリシロキサン(a1)と、実施例1で使用したものと同じシリコーンレジン(b1)のトルエン溶液とを、有効成分換算にて質量比でジメチルポリシロキサン(a1):シリコーンレジン(b1)=75:25の割合で混合した。この混合物から120℃、10mmHg(約1.3kPa)以下の減圧下でトルエンを除去し、室温で透明な液体を得た。
合成例1で得られたポリオルガノメタロシロキサン(f1)を添加しなかった以外は比較例1と同様な操作を行い、粘度が5,200mPa・sの透明な付加硬化型シリコーン組成物を得た。
両末端がビニル基で封鎖された、25℃における粘度が5,000mPa・sである直鎖状のジメチルポリシロキサン(a1)と、実施例4で使用したものと同じシリコーンレジン(b2)のトルエン溶液とを、有効成分換算にて質量比でジメチルポリシロキサン(a1):シリコーンレジン(b2)=60:40の割合で混合した。この混合物から120℃、10mmHg(約1.3kPa)以下の減圧下でトルエンを除去し、室温で透明な液体を得た。
両末端がビニル基で封鎖された、25℃における粘度が5,000mPa・sでジフェニルシロキシ単位を10モル%含有する直鎖状のジメチルジフェニルポリシロキサン(a4)(組成式:ViMe2SiO(Me2SiO)198(Ph2SiO)22SiMe2Vi)と、実施例4で使用したものと同じシリコーンレジン(b2)のトルエン溶液とを、有効成分換算にて質量比でジメチルジフェニルポリシロキサン(a4):シリコーンレジン(b2)=60:40の割合で混合した。この混合物から120℃、10mmHg(約1.3kPa)以下の減圧下でトルエンを除去し、室温で透明な液体を得た。
(a)成分として、25℃における粘度が5,000mPa・sで、直鎖状のジメチルポリシロキサン(a6)((組成式:ViMe2SiO(Me2SiO)380(Ph2SiO)20SiMe2Vi)に変更した以外は実施例5と同様な方法で、粘度が4,000mPa・sの透明な付加硬化型シリコーン組成物を得た。
(c)成分として、以下の組成式で表される、粘度が30mPa・sのメチルハイドロジェンポリシロキサン(c5)6.1質量部に変更した以外は実施例1と同様な方法で、粘度が5,300mPa・sの透明な付加硬化型シリコーン組成物を得た。
各実施例及び各比較例において得られた付加硬化型シリコーン組成物を用いて、150℃で1時間加熱することにより硬化して、厚さ2mmのシート状の硬化物を作製した。得られた硬化物の波長400nmにおける全光線透過率(光路長2mm)を日立分光光度計U−3310(株式会社日立製作所製)にて測定した。なお、この時点での値を「初期」とする。
上記の光透過率の測定に用いた硬化物を260℃、500時間の環境下で保管後、再度波長400nmにおける全光線透過率を測定した。
各実施例及び各比較例において得られた付加硬化型シリコーン組成物を用いて、150℃で3時間加熱することにより得られた硬化物のTypeA硬度を測定した。この時点での硬度を「初期」とする。
上記の硬度の測定に用いた硬化物を260℃、500時間の環境下で保管後、再度硬化物のTypeA硬度を測定した。硬度の変化率は下記の式に従って求めた。
(変化率)=((耐熱性試験後の硬度)÷(初期の硬度)×100)−100(%)
上記の光透過率の測定と同様の条件で作製した硬化物の初期重量を100とした場合に対しての、260℃の環境下で500時間保管後の重量を比較した。
Claims (7)
- 付加硬化型シリコーン組成物であって、
(a)下記組成式(1)で表わされ、25℃における粘度が50〜100,000mPa・sであるオルガノポリシロキサン、
(b)下記平均組成式(2)で表され、25℃における粘度が1,000Pa・s以上の液体又は固体であるオルガノポリシロキサン:前記(a)成分及び前記(b)成分の合計100質量部に対して前記(b)成分が0質量部より多く80質量部未満となる量、
(R1R2 2SiO1/2)m(R1R2SiO2/2)n(R2 2SiO2/2)p(R1SiO3/2)q(R2(OR3)SiO2/2)r(SiO4/2)s (2)
(式中、R1はアルケニル基であり、R2はアルケニル基を有しない一価炭化水素基であって、R2の合計数に対して80%以上はメチル基であり、R3は水素原子又はアルキル基であり、m、n、p、q、r、及びsはm≧0、n≧0、p≧0、q≧0、r≧0、s≧0、かつm+n>0、q+r+s>0、m+n+p+q+r+s=1を満たす数である。)
(c)下記平均組成式(3)で表される、25℃における粘度が1,000mPa・s以下であるオルガノハイドロジェンポリシロキサン:前記(a)成分及び前記(b)成分のアルケニル基の数の合計に対して、前記(c)成分のSiH結合の数が0.5〜5.0倍となる量、
(d)白金族金属系触媒:前記(a)〜(c)成分の合計に対して、金属原子の質量換算で1〜500ppmとなる量、
(e)エポキシ基含有有機ケイ素化合物:前記(a)〜(d)成分の合計100質量部に対して0.01〜5質量部、
を含有し、前記(a)成分又は前記(c)成分の少なくとも一方が分子中に芳香族炭化水素基を有する、加熱により硬化するものであることを特徴とする付加硬化型シリコーン組成物。 - 前記式(3)において、x=0であり、R4の40%以上60%未満が水素原子であることを特徴とする請求項1に記載の付加硬化型シリコーン組成物。
- 前記式(1)中のRがメチル基であり、かつ、前記(c)成分がフェニル基を含むものであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の付加硬化型シリコーン組成物。
- 更に、(f)Si−O−Ce結合及びSi−O−Ti結合を含有し、Ce含有量が50〜5,000ppm、Ti含有量が50〜5,000ppmであり、25℃における粘度が10〜10,000mPa・sであるポリオルガノメタロシロキサン:前記(a)〜(e)成分の合計100質量部に対して0.01〜2質量部となる量、
を含有するものであることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の付加硬化型シリコーン組成物。 - 請求項5に記載の付加硬化型シリコーン組成物の製造方法であって、
(i)25℃における粘度が10〜10,000mPa・sであるオルガノポリシロキサン:100質量部、
(ii)下記一般式(f−1)で表されるセリウムカルボン酸塩を含む希土類カルボン酸塩:前記(i)成分100質量部に対してセリウム換算で0.05〜5質量部となる量、及び
(R6COO)yCe (f−1)
(式中、R6は同種又は異種の一価炭化水素基であり、yは3又は4である。)
(iii)下記一般式(f−2)で表されるチタン化合物又はその加水分解縮合物の少なくとも一方:前記(i)成分100質量部に対してチタン換算で0.05〜5質量部となる量、
(R7O)4Ti・・・(f−2)
(式中、R7は同種又は異種の一価炭化水素基である。)
からなる混合物を150℃以上の温度で熱処理して、前記(f)成分のポリオルガノメタロシロキサンを得る工程、及び、
前記(a)〜(f)成分を混合する工程、
を含むことを特徴とする付加硬化型シリコーン組成物の製造方法。 - 請求項1〜5のいずれか1項に記載の付加硬化型シリコーン組成物の硬化物で光学素子が封止されたものであることを特徴とする光学半導体装置。
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