JP2022536228A - 硬化性シリコーンベースの組成物およびその用途 - Google Patents

硬化性シリコーンベースの組成物およびその用途 Download PDF

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Abstract

本技術は、１つまたは複数のアルケニル官能基を含むポリマーＡ、１つまたは複数のヒドリド官能基を含むポリマーＢ、および充填剤を含む硬化性シリコーン組成物を提供し、ここでポリマーＡおよび／またはポリマーＢのうちの少なくとも１つはシリコーンポリマーである。【選択図】なし

Description

関連出願への相互参照
本出願は、２０１８年１２月２６日に提出されたインド仮出願２０１８２１０４９３２５号の優先権および利益を主張し、その開示は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
本技術は、硬化性シリコーンベースの組成物に関する。特に、本技術は、アルケニル官能化ポリマー、ヒドリド官能化ポリマー、充填剤、および触媒を含む硬化性シリコーンベースの組成物に関する。
シリコーンは、高い熱安定性、柔軟性、および／または耐薬品性などの固有の特性で知られている。シロキサンは、上記のような特性に基づいて、電子または電気用途に使用される。導電性が重要となり得る用途ではシロキサンを使用することが望ましい場合があるが、導電性シロキサン材料の開発は困難である。
電気的特性は、シリコーンマトリックスに充填剤を添加することによってシリコーンで達成することができ、所望の導電率は、組成物中の充填剤の充填を増加させることによって達成することができる。しかしながらより高い充填では、充填剤粒子は、時間により組成物から分離し得る。したがって、シロキサンマトリックスへの充填が高い充填剤の分散は大きな課題である。組成物中の充填剤のより高い充填はまた、組成物の硬化速度論および加工性に悪影響を及ぼし得る。その他の一般的な課題には、限定されるものではないが、可変接触抵抗と体積抵抗率が含まれる。
これらの技術的問題を解決するために、所望の機械的および化学的特性を備えた硬化性シリコーン組成物を開発するための努力がなされた。これらの技術的問題を解決するために、所望の機械的および化学的特性を備えた硬化性シリコーン組成物を開発するための努力がなされた。
所望の接着性および他の機械的および化学的特性、さらには電気的特性さえも提供することができる硬化性シリコーン組成物が提供される。いくつかの実施形態では、本技術は、ポリマーＡ、ポリマーＢ、１つまたは複数の充填剤、および触媒を含む硬化性組成物を提供し、ここでポリマーＡは、１つまたは複数のアルケニル官能基を含む有機単位またはシロキサン単位を含み、そしてポリマーＢは、有機単位、シロキサン単位、または有機単位とシロキサン単位の両方の組み合わせを含み、ここで有機単位およびシロキサン単位は、１つまたは複数のヒドリド官能基を含む。いくつかの実施形態では、ポリマーＢは、ハイブリッドシリコーンヒドリドを含む。
いくつかの実施形態では、ポリマーＡは、式１によって表すことができ、
（Ｒ）ａ（Ｗ）ｂ（Ｒ）ａ’’ 式１
ここでａおよびａ’’は、ゼロであり得るが、ａ＋ａ’’＞０であり、そしてｂはゼロであり得ず、
Ｒは式（１ａ）で表すことができ、
（ＣＨ２）ｃ（ＣＨ２Ｏ）ｄ（ＣＨＯＨ）ｅ（Ｓ）ｆ（Ｘ）ｇ 式（１ａ）
式（１ａ）は、直鎖または分枝鎖を表し得る。式（１ａ）において、Ｓは、尿素またはウレタン結合、不飽和を有する環状構造、飽和環状炭化水素、複素環式基、スルホン、カーボネート、マレエート、フタレート、アジペートから独立して選択され、そしてここでＸは、式（１ｂ）、式（１ｂ’）、または式（１ｂ）のアルケニルラジカルと式（１ｂ’）に記載の環構造のいずれか１つの組み合わせによって表され、
Figure 2022536228000001
Figure 2022536228000002
Ｒ１は、脂肪族または芳香族置換炭化水素、または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であって１から２０個の炭素原子を有し、そして任意選択でエステルに結合されたものから選択され、ｃ、ｇ、ｄ、ｅ、ｆ、ｈ、ｉ、ｊ、ｋはゼロまたはそれより大であり得る。
さらに、式１のＷは式（１ｃ）で表すことができ、
（Ｙ）ｌ（Ｚ）ｍ 式（１ｃ）
ここで、ｌ、ｍはゼロまたはそれより大であり得るが、但し（ｌ＋ｍ）＞０という条件であり；式（１ｃ）のＹは、式（１ｄ）で表すことができ、
（Ｍ１）ｕ（Ｄ１）ｎ（Ｄ２）ｏ（Ｄ＊）ｐ（Ｔ１）ｑ（Ｑ１）ｒ（Ｍ２）ｖ 式（１ｄ）
ここでｎ、ｏはそれぞれ常に＞０であり、ここでｕ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｖはゼロまたはそれより大であり得、但しｎ＋ｏ＋ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｕ＋ｖ＞０であるという条件であり；
Ｍ１は式（１ｅ）で表され、
Ｒ２Ｒ３Ｒ４ＳｉＫ１／２ 式（１ｅ）
Ｄ１は式（１ｆ）で表され、
Ｒ５Ｒ６ＳｉＫ２／２ 式（１ｆ）
Ｄ２は式（１ｇ）で表され、
Ｒ７Ｒ８ＳｉＫ２／２ 式（１ｇ）
Ｄ＊は式（１ｈ）で表され、
Figure 2022536228000003
Ｄ３は式（１ｉ）で表され、
Ｒ９Ｒ１０ＳｉＫ２／２ 式（１ｉ）
Ｄ４は式（１ｊ）で表され、
Ｒ１１Ｒ１２ＳｉＫ２／２ 式（１ｊ）
Ｄ５は式（１ｋ）で表され、
Ｒ１３Ｒ１４ＳｉＫ２／２ 式（１ｋ）
Ｄ６は式（１ｌ）で表され、
Ｒ１５Ｒ１６ＳｉＫ２／２ 式（１ｌ）
Ｔ１は式（１ｍ）で表され、
Ｒ１７ＳｉＫ３／２ 式（１ｍ）
Ｑ１は式（１ｎ）で表され、
ＳｉＫ４／２ 式（１ｎ）
Ｍ２は式（１ｏ）で表され、
Ｒ１８Ｒ１９Ｒ２０ＳｉＫ１／２ 式（１ｏ）
Ｒ２－Ｒ２０はＲ、一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換の炭化水素、またはフッ素化炭化水素であって１から２０個の炭素原子を有するものから独立して選択され得、そしてｓおよびｔはゼロまたはそれより大であり得、
Ｋは酸素または（ＣＨ２）基であって、分子は偶数のＯ１／２および偶数の（ＣＨ２）１／２を含み、そしてＯ１／２および（ＣＨ２）１／２の基の両方はすべて分子内で対になっているという制限を受ける。
式（１ｃ）のＺは、式（１ｐ）の構造から選択され、
Ｒ２１（Ｊ）ｗＲ２２ 式（１ｐ）
ここでＪは、一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換の炭化水素、またはフッ素化炭化水素であって１から２０個の炭素原子を有し、そして任意選択でヘテロ原子に結合したものから独立して選択され得、ｗ≧０である。さらに、Ｒ２１、Ｒ２２は、Ｒから、または一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であって１から２０個の炭素原子を有し、そして任意選択でヘテロ原子に結合されたものから独立して選択され得る。
いくつかの実施形態において、ポリマーＢは、式２によって表すことができ、
（Ｒ’）ａ’（Ｗ’）ｂ’（Ｒ’）ａ’ 式２
ここでａ’、ｂ’はそれぞれ０より大きく、
Ｒ’は式（２ａ）で表すことができ、
（Ｍ３）１’（Ｄ７）ｃ’（Ｄ８）ｄ’（Ｄ＊＊）ｅ’（Ｔ２）ｆ’（Ｑ２）ｇ’（Ｍ４）ｍ’ 式（２ａ）
Ｍ３は式（２ｂ）で表され、
Ｒ２５Ｒ２６Ｒ２７ＳｉＫ’１／２ 式（２ｂ）
Ｄ７は式（２ｃ）で表され、
Ｒ２８Ｒ２９ＳｉＫ’２／２ 式（２ｃ）
Ｄ８は式（２ｄ）で表され、
Ｒ３０Ｒ３１ＳｉＫ’２／２ 式（２ｄ）
Ｄ＊＊は式（２ｅ）で表され、
Figure 2022536228000004
Ｄ９は式（２ｆ）で表され、
Ｒ３２Ｒ３３ＳｉＫ’２／２ 式（２ｆ）
Ｄ１０は式（２ｇ）で表され、
Ｒ３４Ｒ３５ＳｉＫ’２／２ 式（２ｇ）
Ｄ１１は式（２ｈ）で表され、
Ｒ３６Ｒ３７ＳｉＫ’２／２ 式（２ｈ）
Ｄ１２は式（２ｉ）で表され、
Ｒ３８Ｒ３９ＳｉＫ’２／２ 式（２ｉ）
Ｔ２は式（２ｊ）で表され、
Ｒ４０ＳｉＫ３／２’ 式（２ｊ）
Ｑ２は式（２ｋ）で表され、
ＳｉＫ４／２ 式（２ｋ）
Ｍ４は式（２ｌ）で表され、
Ｒ４１Ｒ４２Ｒ４３ＳｉＫ’１／２ 式（２ｌ）
Ｒ２５－Ｒ４３は、水素、一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であって１から２０個の炭素原子を有するものから独立して選択することができ、ｃ’、ｄ’は常に＞０であり、一方でｅ’、ｆ’、ｌ’、ｍ’、およびｇ’はゼロであり得、但しｃ’＋ｄ’＋ｅ’＋ｆ’＋ｇ’＋ｌ’＋ｍ’＞０、ｅ’＞０のときｈ’、ｉ’＞０の条件を受け、Ｋ’は酸素または（ＣＨ２）基であり、分子には偶数のＯ１／２と偶数の（ＣＨ２）１／２が含まれ、そしてＯ１／２と（ＣＨ２）１／２の基は両方ともすべて分子内で対になっているという制限を受ける。
式２のＷ’は、式（２ｍ）または式（２ｍ’）の構造から選択することができ、
Ｒ４４（Ｊ’）ｌ’’Ｒ４５ 式（２ｍ）
Figure 2022536228000005
ここでＪ’は、二価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であって１から２０個の炭素原子を有し、そして任意選択でヘテロ原子に結合されたものから独立して選択することができ、ｌ’’≧０である。式（２ｍ’）で表される環状構造も芳香族であり得る。Ｒ４４－Ｒ４８は、Ｒ’から、または一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換の炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってＣ１－Ｃ２０炭素原子を有し、そして任意選択でヘテロ原子に結合されたものから独立して選択することができる。Ｇは酸素から選択されるヘテロ原子であり、Ｍは炭素または窒素から独立して選択され得、ｋ’は０であり得、ｊ’は１より大きい。
以下の明細書および以下の特許請求の範囲では、以下の意味を有するように定義されなければならないいくつかの用語が参照される。
単数形の「ａ」、「ａｎ」、および「ｔｈｅ」には、文脈で明確に指示されていない限り、複数の指示対象が含まれる。「任意選択の」または「任意選択で」は、その後に説明される事象または状況が生じても生じなくても良く、そしてその記載には、事象が生じる例と事象が生じない例が含まれることを意味する。
ここでの明細書および特許請求の範囲全体で使用される近似言語は、それが関連する基本機能の変更をもたらすことなく許容可能に変化し得る任意の定量的表現を修正するために適用され得る。したがって、「約」などの１つまたは複数の用語によって修飾された値は、指定された正確な値に限定されないことになる。いくつかの例では、近似言語は、値を測定するための機器の精度に対応し得る。
本明細書で使用される場合、「芳香族」および「芳香族ラジカル」という用語は交換可能に使用され、少なくとも１つの芳香族基を含む少なくとも１つの原子価を有する原子の配列を指す。少なくとも１つの芳香族基を含む少なくとも１つの原子価を有する原子の配列は、窒素、硫黄、セレン、ケイ素および酸素などのヘテロ原子を含み得る、または炭素および水素のみから構成され得る。本明細書で使用される場合、「芳香族」という用語は、フェニル、ピリジル、フラニル、チエニル、ナフチル、フェニレン、およびビフェニルラジカルを含むが、これらに限定されない。前述のように、芳香族ラジカルは少なくとも１つの芳香族基を含む。芳香族基は、常に４ｎ＋２の「非局在化」電子を有する環状構造であり、ここで「ｎ」は１またはそれより大きい整数であり、フェニル基（ｎ＝１）、チエニル基（ｎ＝１）、フラニル基（ｎ＝１）、ナフチル基（ｎ＝２）、アズレニル基（ｎ＝２）、アントラセネイル基（ｎ＝３）などで示される。芳香族ラジカルはまた、非芳香族構成要素を含み得る。例えば、ベンジル基は、フェニル環（芳香族基）およびメチレン基（非芳香族成分）を含む芳香族ラジカルである。同様に、テトラヒドロナフチルラジカルは、非芳香族構成要素－（ＣＨ２）４－に縮合した芳香族基（Ｃ６Ｈ３）を含む芳香族ラジカルである。便宜上、「芳香族ラジカル」または「芳香族」という用語は、本明細書では、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、ハロ芳香族基、共役ジエニル基、アルコール基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、カルボン酸基、アシル基（例えば、エステルおよびアミドなどのカルボン酸誘導体）、アミン基、ニトロ基などの広範囲の官能基を包含するように定義されている。例えば、４－メチルフェニルラジカルは、メチル基を含むＣ７芳香族ラジカルであり、メチル基は、アルキル基である官能基である。同様に、２－ニトロフェニル基は、ニトロ基を含むＣ６芳香族ラジカルであり、ニトロ基は官能基である。芳香族ラジカルには、４－トリフルオロメチルフェニル、ヘキサフルオロイソプロピリデンビス（４－フェン－１－イルオキシ）（すなわち、－ＯＰｈＣ（ＣＦ３）２ＰｈＯ－）、４－クロロメチルフェン－１－イル、３－トリフルオロビニル－２－チエニル、３－トリクロロメチルフェン－１－イル（すなわち、３－ＣＣｌ３Ｐｈ－）、４－（３－ブロモプロプ－１－イル）フェン－１－イル（すなわち、４－ＢｒＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｐｈ－）などのハロゲン化芳香族ラジカルが含まれる。芳香族ラジカルのさらなる例には、４－アリルオキシフェン－１－オキシ、４－アミノフェン－１－イル（すなわち、４－Ｈ２ＮＰｈ－）、３－アミノカルボニルフェン－１－イル（すなわち、ＮＨ２ＣＯＰｈ－）、４－ベンゾイルフェン－１－イル、ジシアノメチリデンビス（４－フェン－１－イルオキシ）（すなわち、－ＯＰｈＣ（ＣＮ）２ＰｈＯ－）、３－メチルフェン－１－イル、メチレンビス（４－フェン－１－イルオキシ）（すなわち、－ＯＰｈＣＨ２ＰｈＯ－）、２－エチルフェン－１－イル、フェニルエテニル、３－ホルミル－２－チエニル、２－ヘキシル－５－フラニル、ヘキサメチレン－１，６－ビス（４－フェン－１－イルオキシ）（すなわち、－ＯＰｈ（ＣＨ２）６ＰｈＯ－）、４－ヒドロキシメチルフェン－１－イル（すなわち、４－ＨＯＣＨ２Ｐｈ－）、４－メルカプトメチルフェン－１－イル（すなわち、４－ＨＳＣＨ２Ｐｈ－）、４－メチルチオフェン－１－イル（すなわち、４－ＣＨ３ＳＰｈ－）、３－メトキシフェン－１－イル、２－メトキシカルボニルフェン－１－イルオキシ（例えば、メチルサリチル）、２－ニトロメチルフェン－１－イル（すなわち、２－ＮＯ２ＣＨ２Ｐｈ）、３－トリメチルシリルフェン－１－イル、４－ｔ－ブチルジメチルシリルフェン－１－イル、４－ビニルフェン－１－イル、ビニリデンビス（フェニル）などが含まれる。「Ｃ３－Ｃ１０芳香族ラジカル」という用語は、少なくとも３個だが１０個以下の炭素原子を含む芳香族ラジカルを含む。芳香族ラジカル１－イミダゾリル（Ｃ３Ｈ２Ｎ２－）は、Ｃ３芳香族ラジカルを表す。ベンジルラジカル（Ｃ７Ｈ７－）はＣ７芳香族ラジカルを表す。１つまたは複数の実施形態では、芳香族基は、Ｃ６－Ｃ３０芳香族基、Ｃ１０－Ｃ３０芳香族基、Ｃ１５－Ｃ３０芳香族基、Ｃ２０－Ｃ３０芳香族基を含み得る。いくつかの特定の実施形態において、芳香族基は、Ｃ３－Ｃ１０芳香族基、Ｃ５－Ｃ１０芳香族基、またはＣ８－Ｃ１０芳香族基を含み得る。
本明細書で使用される場合、「脂環式基」および「脂環式ラジカル」という用語は交換可能に使用され得、そして少なくとも１つの原子価を有するラジカルを指し、そしてここでラジカルは、環状であるが芳香族ではない原子の配列を含む。本明細書で定義されるように、「脂環式ラジカル」は芳香族基を含まない。「脂環式ラジカル」は、１つまたは複数の非環状構成要素を含み得る。例えば、シクロヘキシルメチル基（Ｃ６Ｈ１１ＣＨ２－）は、シクロヘキシル環（環状であるが芳香族ではない原子の配列）とメチレン基（非環状構成要素）を含む脂環式ラジカルである。脂環式ラジカルは、窒素、硫黄、セレン、ケイ素、および酸素などのヘテロ原子を含み得る、または炭素および水素のみから構成され得る。便宜上、「脂環式ラジカル」という用語は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、共役ジエニル基、アルコール基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、カルボン酸基、アシル基（例えば、エステルやアミドなどのカルボン酸誘導体）、アミン基、ニトロ基などの広範囲の官能基を包含するように本明細書で定義される。例えば、４－メチルシクロペント－１－イルラジカルは、メチル基を含むＣ６脂環式ラジカルであり、メチル基は、アルキル基である官能基である。同様に、２－ニトロシクロブト－１－イルラジカルは、ニトロ基を含むＣ４脂環式ラジカルであり、ニトロ基は官能基である。脂環式ラジカルは、同じであっても異なっていてもよい１つまたは複数のハロゲン原子を含み得る。ハロゲン原子には、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が含まれる。１つまたは複数のハロゲン原子を含む脂環式ラジカルには、２－トリフルオロメチルシクロへクス－１－イル、４－ブロモジフルオロメチルシクロオクト－１－イル、２－クロロジフルオロメチルシクロへクス－１－イル、ヘキサフルオロイソプロピリデン－２，２－ビス（シクロへクス－４－イル）（すなわち、－Ｃ６Ｈ１０Ｃ（ＣＦ３）２Ｃ６Ｈ１０－）、２－クロロメチルシクロへクス－１－イル、３－ジフルオロメチレンシクロへクス－１－イル、４－トリクロロメチルシクロへクス－１－イルオキシ、４－ブロモジクロロメチルシクロへクス－１－イルチオ、２－ブロモエチルシクロペント－１－イル、２－ブロモプロピルシクロへクス－１－イルオキシ（例えば、ＣＨ３ＣＨＢｒＣＨ２Ｃ６Ｈ１０Ｏ－）などが含まれる。脂環式ラジカルのさらなる例には、４－アリルオキシシクロへクス－１－イル、４－アミノシクロへクス－１－イル（すなわち、Ｈ２Ｃ６Ｈ１０－）、４－アミノカルボニルシクロペント－１－イル（すなわち、ＮＨ２ＣＯＣ５Ｈ８－）、４－アセチルオキシシクロへクス－１－イル、２，２－ジシアノイソプロピリデンビス（シクロへクス－４－イルオキシ）（すなわち、－ＯＣ６Ｈ１０Ｃ（ＣＮ）２Ｃ６Ｈ１０Ｏ－）、３－メチルシクロヘクス－１－イル、メチレンビス（シクロへクス－４－イルオキシ）（すなわち、－ＯＣ６Ｈ１０ＣＨ２Ｃ６Ｈ１０Ｏ－）、１－エチルシクロブト－１－イル、シクロプロピルエテニル、３－ホルミル－２－テラヒドロフラニル、２－ヘキシル－５－テトラヒドロフラニル、ヘキサメチレン－１，６－ビス（シクロへクス－４－イルオキシ）（すなわち、－ＯＣ６Ｈ１０（ＣＨ２）６Ｃ６Ｈ１０Ｏ－）、４－ヒドロキシメチルシクロへクス－１－イル（すなわち、４－ＨＯＣＨ２Ｃ６Ｈ１０－）、４－メルカプトメチルシクロへクス－１－イル（すなわち、４－ＨＳＣＨ２Ｃ６Ｈ１０－）、４－メチルチオシクロへクス－１－イル（すなわち、４－ＣＨ３ＳＣ６Ｈ１０－）、４－メトキシシクロへクス－１－イル、２－メトキシカルボニルシクロへクス－１－イルオキシ（２－ＣＨ３ＯＣＯＣ６Ｈ１０Ｏ－）、４－ニトロメチルシクロへクス－１－イル（すなわち、ＮＯ２ＣＨ２Ｃ６Ｈ１０－）、３－トリメチルシリルシクロヘキサ－１－イル、２－ｔ－ブチルジメチルシリルシクロペント－１－イル、４－トリメトキシシリルエチルシクロヘキサ－１－イル（例えば、（ＣＨ３Ｏ）３ＳｉＣＨ２ＣＨ２Ｃ６Ｈ１０－）、４－ビニルシクロヘキセン－１－イル、ビニリデンビス（シクロヘキシル）などが含まれる。「Ｃ３－Ｃ１０脂環式ラジカル」という用語は、少なくとも３個だが１０個以下の炭素原子を含む脂環式ラジカルを含む。脂環式ラジカル２－テトラヒドロフラニル（Ｃ４Ｈ７Ｏ－）は、Ｃ４脂環式ラジカルを表す。シクロヘキシルメチルラジカル（Ｃ６Ｈ１１ＣＨ２－）は、Ｃ７脂環式ラジカルを表す。いくつかの実施形態において、脂環式基は、Ｃ３－Ｃ２０環状基、Ｃ５－Ｃ１５環状基、Ｃ６－Ｃ１０環状基、またはＣ８－Ｃ１０環状基を含み得る。
本明細書で使用される場合、「脂肪族基」および「脂肪族ラジカル」という用語は交換可能に使用され、環状ではない原子の直鎖状または分岐状配列からなる少なくとも１つの原子価を有する有機ラジカルを指す。脂肪族ラジカルは、少なくとも１つの炭素原子を含むと定義されている。脂肪族ラジカルを含む原子の配列は、窒素、硫黄、ケイ素、セレン、および酸素などのヘテロ原子を含み得る、または炭素および水素のみから構成され得る。便宜上、「脂肪族ラジカル」という用語は、「環状ではない原子の線形または分岐配列」の一部として、アルキル基、アルケニル基、アルケニル基、ハロアルキル基、共役ジエニル基、アルコール基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、カルボン酸基、アシル基（例えば、エステルおよびアミドなどのカルボン酸誘導体）、アミン基、ニトロ基などの広範囲の官能基を包含するように本明細書で定義される。例えば、４－メチルペント－１－イルラジカルは、メチル基を含むＣ６脂肪族ラジカルであり、メチル基は、アルキル基である官能基である。同様に、４－ニトロブト－１－イル基は、ニトロ基を含むＣ４脂肪族ラジカルであり、ニトロ基は官能基である。脂肪族ラジカルは、同じであっても異なっていてもよい１つまたは複数のハロゲン原子を含むハロアルキル基であり得る。ハロゲン原子には、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が含まれる。１つまたは複数のハロゲン原子を含む脂肪族ラジカルには、ハロゲン化アルキル トリフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ヘキサフルオロイソプロピリデン、クロロメチル、ジフルオロビニリデン、トリクロロメチル、ブロモジクロロメチル、ブロモエチル、２－ブロモトリメチレン（例えば、－ＣＨ２ＣＨＢｒＣＨ２－）などが含まれる。脂肪族ラジカルのさらなる例には、アリル、アミノカルボニル（すなわち、－ＣＯＮＨ２）、カルボニル、２，２－ジシアノイソプロピリデン（すなわち、－ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２－）、メチル（すなわち、－ＣＨ３）、メチレン（すなわち、－ＣＨ２－）、エチル、エチレン、ホルミル（すなわち、－ＣＨＯ）、ヘキシル、ヘキサメチレン、ヒドロキシメチル（すなわち、－ＣＨ２ＯＨ）、メルカプトメチル（すなわち、－ＣＨ２ＳＨ）、メチルチオ（すなわち、－ＳＣＨ３）、メチルチオメチル（すなわち、－ＣＨ２ＳＣＨ３）、メトキシ、メトキシカルボニル（すなわち、ＣＨ３ＯＣＯ－）、ニトロメチル（すなわち、－ＣＨ２ＮＯ２）、チオカルボニル、トリメチルシリル（すなわち、（ＣＨ３）３Ｓｉ－）、ｔ－ブチルジメチルシリル、３－トリメトキシシリルプロピル（すなわち、（ＣＨ３Ｏ）３ＳｉＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－）、ビニル、ビニリデンなどが含まれる。さらなる例として、Ｃ１－Ｃ１０脂肪族ラジカルは、少なくとも１つだが１０以下の炭素原子を含む。メチル基（すなわち、ＣＨ３－）は、Ｃ１脂肪族ラジカルの例である。デシル基（すなわち、ＣＨ３（ＣＨ２）９－）は、Ｃ１０脂肪族ラジカルの例である。１つまたは複数の実施形態において、脂肪族基または脂肪族ラジカルは、限定されないが、１－２０個の炭素原子、２－１５個の炭素原子、３－１０個の炭素原子、または４－８個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖炭化水素を含み得る。
本技術は、硬化性シリコーンベースの組成物および様々な用途におけるそのような組成物の使用を提供する。組成物中に本明細書に記載されるようなポリマーＡ、ポリマーＢ、および１つまたは複数の充填剤の選択は、多面的な特性を有するハイブリッド複合材料を提供する。さらに、本組成物は、組成物の硬化および処理条件に影響を与えることなく、シリコーンマトリックス中の比較的高い充填量の充填剤の使用を可能にする。非シリコーン有機単位の存在は、ハイブリッドシリコーン複合材料の全体的な特性にさらなる利点を提供するために使用され得る。
本技術の１つまたは複数の実施形態は、ハイブリッドシリコーン複合材料を形成するための硬化性組成物を提供する。硬化性組成物は、ポリマーＡ、ポリマーＢ、１つまたは複数の充填剤、および触媒を含む。ポリマーＡは、アルケニル官能基を含む有機分子またはシロキサン分子を含み、ここでポリマーＢは、有機分子、シロキサン分子、またはヒドリド官能基を含むハイブリッドシロキサン分子を含む。
いくつかの実施形態では、ポリマーＡは、２つ以上のアルケニルおよび／またはエポキシ官能基を含む有機分子、２つ以上のアルケニルおよび／またはエポキシ官能基を含むシロキサン分子、またはそれらの組み合わせを含む。いくつかの実施形態では、ポリマーＡは、２つ以上のアルケニルおよび／またはエポキシ官能基を含む有機分子を含む。いくつかの他の実施形態では、ポリマーＡは、２つ以上のアルケニルおよび／またはエポキシ官能基を含むシロキサン分子を含み、ここでアルケニル官能化シロキサン分子は、以下「アルケニルシリコーン」と称され、そしてエポキシ官能化シリコーンは、ここで「エポキシシリコーン」と称される。例えば、ポリマーＡの実施形態において、シロキサンは、「ビニル」基で官能化され得、または別の例において、シロキサンは、「ビニルポリエーテル」基で官能化され得る。いくつかの実施形態では、アルケニルシリコーンを含むポリマーＡは、直鎖状ポリマー鎖であり得、ここでアルケニル官能基は、シロキサン直鎖状ポリマーの末端位置に結合している。いくつかの他の実施形態では、アルケニルシリコーンを含むポリマーＡは、分岐状ポリマーであり得、ここでアルケニル官能基は、シロキサン分岐状ポリマーの１つまたは複数のペンダント位置に結合している。他の例として、ポリマーＡの実施形態では、シロキサンは「エポキシ」基で官能化され得る。１つまたは複数の実施形態では、ポリマーＡはコポリマーであり得る。いくつかの実施形態において、コポリマーＡは、ランダムコポリマーであり得る。いくつかの他の実施形態において、コポリマーＡは、ブロックコポリマーであり得る。ブロックコポリマーの例は、シリコーンポリエーテルビニル構造を含み得、ここでシリコーンビニルおよびシリコーンポリエーテル単位は、交互の配置で存在する。
ポリマーＡは、式１の化合物によって表すことができ、
（Ｒ）ａ（Ｗ）ｂ（Ｒ）ａ’’ 式１
ここでａおよびａ’’はゼロであり得るが、ａ＋ａ’’＞０であり、そしてｂはゼロであり得ず、
Ｒは式（１ａ）で表すことができ、
（ＣＨ２）ｃ（ＣＨ２Ｏ）ｄ（ＣＨＯＨ）ｅ（Ｓ）ｆ（Ｘ）ｇ 式（１ａ）
式（１ａ）は、直鎖または分枝鎖を表し得る。式（１ａ）において、Ｓは、尿素またはウレタン結合、不飽和を有する環状構造、飽和環状炭化水素、複素環式基、スルホン、カーボネート、マレエート、フタレート、アジペートから独立して選択され、そしてここでＸは、式（１ｂ）、式（１ｂ’）、または式（１ｂ）のアルケニルラジカルと式（１ｂ’）に記載の環構造のいずれか１つとの組み合わせによって表され、
Figure 2022536228000006
Figure 2022536228000007
Ｒ１は、脂肪族または芳香族置換炭化水素、または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってＣ１－Ｃ２０炭素原子を有し、そして任意選択でエステルに結合されたものから選択され、
ｃ、ｇ、ｄ、ｅ、ｆ、ｈ、ｉ、ｊ、ｋはゼロまたはそれより大であり得る。
式１のＷは、式（１ｃ）で表すことができ、
（Ｙ）ｌ（Ｚ）ｍ 式（１ｃ）
ここでｌ、ｍは、ゼロまたはそれよりも大であり得、但し（ｌ＋ｍ）＞０であるという条件あり；式（１ｃ）のＹは、式（１ｄ）で表すことができ、
（Ｍ１）ｕ（Ｄ１）ｎ（Ｄ２）ｏ（Ｄ＊）ｐ（Ｔ１）ｑ（Ｑ１）ｒ（Ｍ２）ｖ 式（１ｄ）
ここでｎ、ｏ、ｕ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｖは、ゼロまたはそれよりも大であり得、但しｎ＋ｏ＋ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｕ＋ｖ＞０であるという条件であり；
Ｍ１は式（１ｅ）で表され、
Ｒ２Ｒ３Ｒ４ＳｉＫ１／２ 式（１ｅ）
Ｄ１は式（１ｆ）で表され、
Ｒ５Ｒ６ＳｉＫ２／２ 式（１ｆ）
Ｄ２は式（１ｇ）で表され、
Ｒ７Ｒ８ＳｉＫ２／２ 式（１ｇ）
Ｄ＊は式（１ｈ）で表され、
Figure 2022536228000008
Ｄ３は式（１ｉ）で表され、
Ｒ９Ｒ１０ＳｉＫ２／２ 式（１ｉ）
Ｄ４は式（１ｊ）で表され、
Ｒ１１Ｒ１２ＳｉＫ２／２ 式（１ｊ）
Ｄ５は式（１ｋ）で表され、
Ｒ１３Ｒ１４ＳｉＫ２／２ 式（１ｋ）
Ｄ６は式（１ｌ）で表され、
Ｒ１５Ｒ１６ＳｉＫ２／２ 式（１ｌ）
Ｔ１は式（１ｍ）で表され、
Ｒ１７ＳｉＫ３／２ 式（１ｍ）
ここでＱ１は式（１ｎ）で表され、
ＳｉＯ４／２ 式（１ｎ）
Ｍ２は式（１ｏ）で表され、
Ｒ１８Ｒ１９Ｒ２０ＳｉＫ１／２ 式（１ｏ）
Ｒ２－Ｒ２０は、Ｒ、一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってＣ１－Ｃ２０炭素原子を有するものから独立して選択することができる。Ｋは酸素または（ＣＨ２）基であり、分子は偶数のＯ１／２および偶数の（ＣＨ２）１／２を含み、そしてＯ１／２および（ＣＨ２）１／２の基の両方は分子内ですべて対になっているという制限があり、そしてｔは０またはそれよりも大であり得る。
式（１ｃ）のＺは、式（１ｐ）の構造から選択され、
Ｒ２１（Ｊ）ｗＲ２２ 式（１ｃ）
ここで、Ｊは、二価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってＣ１－Ｃ２０炭素原子を有し、そして任意選択でヘテロ原子に結合されたものから独立して選択することができ、ｗ≧０であり、そしてＲ２１、Ｒ２２は、Ｒから、または一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってＣ１－Ｃ２０炭素原子を有し、そして任意選択でヘテロ原子に結合されたものから独立して選択することができる。
実施形態では、ａおよびａ’’は１であり；ｂは１であり；Ｒのｃ、ｄ、ｅ、ｆ、およびｇは、独立して０－１０、１－８、または２－６であり、そしてｇは少なくとも１であり；ｈ、ｉ、ｋ、およびｊは、独立して０－１０、１－８、または２－６であり；ｌは１であり；ｍは０であり；Ｋは０であり、そしてｕ、ｑ、ｒ、およびｖは、各存在で独立して０から１０である。ｎ、ｏ、ｐは、各存在で独立して０－１０００である。
実施形態では、ａおよびａ’’は１であり、ｂは１であり、そしてＷはＹであり、ここでｌは１であり、そしてｍは０である。実施形態では、Ｙは（Ｄ１）ｎ（Ｄ２）ｏ（Ｄ＊）ｐであり、そしてポリマーＡは式Ｒａ－（Ｄ１）ｎ（Ｄ２）ｏ（Ｄ＊）ｐ－Ｒａ’’であり、ここでｎは０－１０００、１－７５０、５－５００、または１０－３００であり、ｏは０－１０００、１－７５０、５－５００、または１０－３００であり、ｐは０－１００であり、Ｒは独立して（Ｘ）ｇであり、ここでｋは０－１０であり、またはＲは（ＣＨ２）ｃ（ＣＨ２Ｏ）ｄ（Ｘ）ｇであり、ここでｃは０－１０であり、そしてｄは０－１０である。一実施形態では、Ｄ１のＲ５またはＲ６のうちの１つはＲから選択され、そしてＲは独立して（Ｘ）ｇである。一実施形態では、ｏは０であり、ａは０であり、そしてｐは１－１０である。
いくつかの実施形態では、式１によって表されるポリマーＡは、以下に表されるような異なる構造（構造Ｉ－ＩＩＩおよびＶＩＩＩ－ＸＩＩＩ）を含み得る。ポリマーＡの一例では、式１において、式１では、ａ、ａ’’、ｂのそれぞれが１であり、式１（ａ）では、ｃは４であり、ｄは８であり、ｅ、ｆは０であり、ｇは２であり、式１（ｂ）では、ｋは０であり、さらに式１（ｃ）では、ｍが０のときｌは１であり、さらに式１（ｄ）では、ｕおよびｖは１であり；ｏ、ｐ、ｑ、ｒのそれぞれが０のときｎは２９であり、そして構造は以下である。
Figure 2022536228000009
１つまたは複数の実施形態では、ポリマーＡは、以下の構造によって表すことができる。
Figure 2022536228000010
Figure 2022536228000011
１つまたは複数の実施形態では、ポリマーＡはまた、以下の構造によって表されるポリマーを含み得る。
Figure 2022536228000012
Figure 2022536228000013
Figure 2022536228000014
Figure 2022536228000015
Figure 2022536228000016
Figure 2022536228000017
Figure 2022536228000018
１つまたは複数の実施形態では、ポリマーＢは、有機ヒドリド、シリコーンヒドリド、またはハイブリッドシリコーンヒドリドを含む。ハイブリッドシリコーンヒドリドの実施形態では、ポリマーＢは、有機単位およびシリコーン単位であって２つ以上のヒドリド官能基を有するものの両方を含む。いくつかの実施形態において、シリコーンヒドリドは、ハイブリッドシリコーンヒドリドである。ハイブリッドシリコーンヒドリドは、一般に、２つ以上のヒドリド官能基を含む１つまたは複数のシリコーン単位および１つまたは複数の非シリコーン有機単位の組み合わせを含む。ハイブリッドシリコーンヒドリドのそのような実施形態では、シリコーン単位のそれぞれおよび有機単位のそれぞれは、代替の様式で配置され得る。ハイブリッドシリコーンヒドリドの別の実施形態では、２つ以上のシリコーン単位は、１つ以上の有機単位によって分離されている。いくつかの実施形態において、ヒドリド官能基は、シリコーンヒドリド、またはヒドリドシリコーンハイブリッドポリマーのシロキサンポリマー鎖の、末端位置にあり得る、またはペンダント位置にあり得る。
いくつかの実施形態において、ポリマーＢは、式２によって表すことができ、
（Ｒ’）ａ’（Ｗ’）ｂ’（Ｒ’）ａ’ 式（２）
ここで、ａ’、ｂ’は０より大きく、
Ｒ’は式（２ａ）で表すことができ、
（Ｍ３）ｌ’（Ｄ７）ｃ’（Ｄ８）ｄ’（Ｄ＊＊）ｅ’（Ｔ２）ｆ’（Ｑ２）ｇ’（Ｍ４）ｍ’ 式（２ａ）
ここでＭ３は式（２ｂ）で表され、
Ｒ２５Ｒ２６Ｒ２７ＳｉＫ’１／２ 式（２ｂ）
Ｄ７は式（２ｃ）で表され、
Ｒ２８Ｒ２９ＳｉＫ’２／２ （２ｃ）
Ｄ８は式（２ｄ）で表され、
Ｒ３０Ｒ３１ＳｉＫ’２／２ 式（２ｄ）
Ｄ＊＊は式（２ｅ）で表され、
Figure 2022536228000019
Ｄ９は式（２ｆ）で表され、
Ｒ３２Ｒ３３ＳｉＫ’２／２ 式（２ｆ）
Ｄ１０は式（２ｇ）で表され、
Ｒ３４Ｒ３５ＳｉＫ’２／２ 式（２ｇ）
Ｄ１１は式（２ｈ）で表され、
Ｒ３６Ｒ３７ＳｉＫ’２／２ 式（２ｈ）
Ｄ１２は式（２ｉ）で表され、
Ｒ３８Ｒ３９ＳｉＫ’２／２ 式（２ｉ）
Ｔ２は式（２ｊ）で表され、
Ｒ４０ＳｉＫ’３／２ 式（２ｊ）
Ｑ２は式（２ｋ）で表され、
ＳｉＫ４／２ 式（２ｋ）
Ｍ４は式（２ｌ）で表され、
Ｒ４１Ｒ４２Ｒ４３ＳｉＫ’１／２ 式（２ｌ）
Ｒ２５－Ｒ４３は、水素、一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってＣ１－Ｃ２０炭素原子を有するものから独立して選択することができ、ｃ’、ｄ’、ｅ’、ｆ’、ｌ’、ｍ’、およびｇ’はゼロまたはそれよりも大であり得、但しｃ’＋ｄ’＋ｅ’＋ｆ’＋ｇ’＋ｌ’＋ｍ’＞０という条件であり、そしてｅ’＞０のときｈ’、ｉ’＞０であり、
Ｋ’は酸素または（ＣＨ２）基であって、分子は偶数のＯ１／２と偶数の（ＣＨ２）１／２を含み、そしてＯ１／２および（ＣＨ２）１／２の両方の基はすべて分子内で対になっているという制限を受ける。
式２のＷ’は、式（２ｍ）または式（２ｍ’）の構造から選択することができ、
Ｒ４４（Ｊ’）ｌ’’Ｒ４５ 式（２ｍ）
Figure 2022536228000020
ここでＪ’は、二価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってＣ１－Ｃ２０炭素原子を有し、そして任意選択でヘテロ原子に結合したものから独立して選択することができ、そしてｌ’’≧０である。式（２ｍ’）で表される環状構造も芳香族であり得る。Ｒ４４－Ｒ４８は、Ｒ’から、または一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってＣ１－Ｃ２０炭素原子を有し、そして任意選択でヘテロ原子に結合されたものから独立して選択することができる。Ｇは、酸素などのヘテロ原子、または（ＣＨ２）ｊ’－Ｒ’から選択される。Ｍは炭素または窒素から独立して選択することができ、ｋ’は０またはそれよりも大であり得、そしてｊ’は１より大きい。
実施形態では、ａ’は１であり；ｂは１であり；Ｒのｃ’、ｄ’、ｅ’、ｆ’、およびｇ’は、独立して０－１０、１－８、または２－６であり、そしてｈ’、ｉ’は、独立して０－１０、１－８、または２－６であり；ｌ’は１であり；ｍ’は０であり；Ｋ’は０である。さらに、いくつかの実施形態では、ｌ’、ｆ’、ｇ’、およびｍ’は、各存在で独立して０－１０である。ｃ’、ｄ’、ｅ’は、各存在で独立して０－１０００である。
実施形態では、ａ’は１であり、ｂは１であり、ＷはＲ４４Ｊ’Ｒ４５であり、ここで、ｌ’’は１である。
いくつかの実施形態において、ポリマーＡの式（１ｐ）のＲ２１、Ｒ２２、およびポリマーＢの式（２ｍ）のＲ４４－Ｒ４５は、トリ（エチレングリコール）、ジ（エチレングリコール）、スルホン、カーボネート、マレエート、フタレート、アジペート、尿素、ポリエーテル、およびパーフルオロポリエーテルから独立して選択され得る。
いくつかの実施形態において、式２によって表されるようなポリマーＢは、架橋剤として使用され得る。いくつかの他の実施形態において、式２のポリマーＢはまた、鎖延長剤として使用され得る。１つまたは複数の実施形態では、式２で表されるポリマーＢは直鎖状ポリマーである。他のいくつかの実施形態では、式２で表されるポリマーＢは、分岐状ポリマーであり、ここで式２のＷ’は、式（２ｍ’）の構造から選択される。Ｗ’が式（２ｍ’）の環状構造から選択されるとき、式２のａ’は０であり得る。そのような実施形態では、Ｒ’も０であり、ポリマーＢは、架橋剤であり得るＷ’のみによって表される。例えば、Ｗ’はトリアジンのシリルヒドリドまたはシクロヘキサンのシリルヒドリドから選択される。
１つまたは複数の実施形態では、ポリマーＢは、以下の構造（ＩＶ－ＶＩＩ、およびＸＶ－ＸＶＩＩ）によって表すことができる。
Figure 2022536228000021
Figure 2022536228000022
Figure 2022536228000023
Figure 2022536228000024
Figure 2022536228000025
Figure 2022536228000026
Figure 2022536228000027
ポリマーＡおよびポリマーＢの様々な重量比を組成物に添加して、ハイブリッド複合材料にて所望の特性を達成する。１つまたは複数の実施形態では、硬化性組成物は、約５％から５０％の範囲のポリマーＡを含む。いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、約８％から５０％の範囲のポリマーＡを含む。いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、約１０％から４０％の範囲のポリマーＡを含む。いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、約１０％から３０％の範囲のポリマーＡを含む。いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、約２０％から５０％の範囲のポリマーＡを含む。いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、約２０％から４０％の範囲のポリマーＡを含む。いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、約２０％から３０％の範囲のポリマーＡを含む。
１つまたは複数の実施形態では、硬化性組成物は、約０．０１％から３０％の範囲のポリマーＢを含む。１つまたは複数の実施形態では、硬化性組成物は、約１％から３０％の範囲のポリマーＢを含む。いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、約１％から２０％の範囲のポリマーＢを含む。いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、約１％から１５％の範囲のポリマーＢを含む。いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、約１％から１０％の範囲のポリマーＢを含む。いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、約２．５％から１０％の範囲のポリマーＢを含む。いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、約０．１％から１０％の範囲のポリマーＢを含む。いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、約０．０１％から１０％の範囲のポリマーＢを含む。
前述のように、組成物は、１つまたは複数の充填剤を含み、ここで充填剤は、限定されるものではないが、アルミナ、マグネシア、セリア、ハフニア、ケイ素、酸化ランタン、酸化ネオジム、サマリア、酸化プラセオジム、トリア、ウラニア、イットリア、酸化亜鉛、ジルコニア、シリコンアルミニウム酸窒化物、ボロケイ酸塩ガラス、チタン酸バリウム、炭化ケイ素、シリカ、炭化ホウ素、炭化チタン、炭化ジルコニウム、窒化ホウ素、窒化ケイ素、窒化アルミニウム、窒化チタン、窒化ジルコニウム、ホウ化ジルコニウム、二ホウ化チタン、十二ホウ化アルミニウム、重晶石、硫酸バリウム、アスベスト、バライト、ダイアトマイト、長石、石膏、ホルマイト、カオリン、雲母、霞石閃石、パーライト、フィロフィライト、スメクタイト、タルク、バーミキュライト、ゼオライト、方解石、炭酸カルシウム、ウォラストナイト、メタケイ酸カルシウム、粘土、ケイ酸アルミニウム、タルク、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、水和アルミナ、水和酸化アルミニウム、シリカ、二酸化ケイ素、二酸化チタン、ガラス繊維、ガラスフレーク、粘土、剥離粘土、またはその他の高アスペクト比の繊維、ロッド、またはフレーク、炭酸カルシウム、酸化亜鉛、マグネシア、チタニア、炭酸カルシウム、タルク、雲母、ウォラストナイト、アルミナ、酸化アルミニウム、グラファイト、グラフェン、金属被覆グラファイト、金属被覆グラフェン、アルミニウム粉末、銅粉末、青銅粉末、真ちゅう粉末、炭素の繊維またはウィスカー、グラファイト、炭化ケイ素、窒化ケイ素、アルミナ、窒化アルミニウム、銀、酸化亜鉛、カーボンナノチューブ、窒化ホウ素ナノシート、酸化亜鉛ナノチューブ、黒色リン、銀被覆アルミニウム、銀被覆ガラス、銀メッキアルミニウム、ニッケルメッキ銀、ニッケルメッキアルミニウム、異なる構造のカーボンブラック、モネルメッシュおよびワイヤ、またはそれらの２つ以上の組み合わせを含む。
１つまたは複数の実施形態では、充填剤は、グラファイト、ニッケル被覆グラファイト、銀、銅、またはそれらの組み合わせを含む。１つまたは複数の実施形態では、充填剤は、グラファイト、ニッケル被覆グラファイト、またはそれらの組み合わせを含む。一実施形態では、充填剤はニッケル被覆グラファイトである。
ハイブリッド複合材料に望ましい特性を達成するために、さまざまな重量比の充填剤が組成物に加えられる。１つまたは複数の実施形態では、硬化性組成物は、約５％から８０％の範囲の充填剤を含む。いくつかの実施形態において、硬化性組成物は、約２０％から８０％の範囲の充填剤を含む。いくつかの実施形態において、硬化性組成物は、約２０％から６０％の範囲の充填剤を含む。いくつかの実施形態において、硬化性組成物は、約３０％から８０％の範囲の充填剤を含む。いくつかの実施形態において、硬化性組成物は、約３０％から６０％の範囲の充填剤を含む。いくつかの実施形態において、硬化性組成物は、約５０％から８０％の範囲の充填剤を含む。いくつかの実施形態において、硬化性組成物は、約６０％から８０％の範囲の充填剤を含む。
前述のように、硬化性組成物は、組成物の硬化を促進するのに適した触媒を含む。適切な触媒の例には、遷移金属錯体が含まれるが、これに限定されない。触媒に適した遷移金属の例には、これらに限定されないが、Ｐｔ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｃｏが含まれ得る。触媒は、支持材料、例えば、炭素、シリカ、アルミナ、ＭｇＣｌ２またはジルコニア、またはポリマーまたはプレポリマー、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、またはポリ（アミノスチレン）上に、非支持または固定化することができる。
いくつかの実施形態では、組成物は、０．０００１重量％から０．１重量％、０．００５から０．００１重量％、または０．０２５から０．０１重量％の触媒を含む。実施形態では、触媒はＰＤＭＳ溶液で提供される。いくつかの他の実施形態では、組成物は、０．０００５から０．００１重量％のＰＤＭＳ中の触媒を含む。いくつかの他の実施形態では、組成物は、０．００１重量％から０．１重量％のＰＤＭＳ中の触媒を含む。いくつかの他の実施形態では、組成物は、０．００５重量％から０．１重量％のＰＤＭＳ中の触媒を含む。
いくつかの実施形態では、組成物は、硬化抑制剤をさらに含む。硬化抑制剤には、テトラビニルテトラメチルシクロテトラシロキサン、２－メチル－３－ブチノール－２，１－エチニル－シクロヘキサノールが含まれ得るが、これらに限定されない。
いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、トリアルコキシエポキシシラン、トリアルコキシ第一級アミノシラン、第一級および第二級アミン含有トリアルコキシシランの組み合わせ、トリス－（トリアルコキシ）イソシアヌレートベースのシラン、アルキルチオカルボキシル化トリアルコキシシラン、またはそれらの２つ以上の組み合わせから選択される接着促進剤をさらに含む。
いくつかの実施形態において、硬化性組成物は、反応性希釈剤をさらに含む。反応性希釈剤には、置換グリシジルエーテルが含まれ得るが、これに限定されない。反応性希釈剤は、１つまたは複数の溶媒を含み得る。適切な溶媒には、液体炭化水素またはシリコーン流体が含まれ得るが、これらに限定されない。炭化水素溶媒はヘキサンまたはヘプタンを含み得、シリコーン流体はポリジオルガノシロキサンを含み得る。
いくつかの実施形態では、硬化性組成物は、レオロジー改質剤または流動添加剤をさらに含む。レオロジー改質剤には、テトラヒドロリナロール、熱可塑性樹脂、およびポリビニルアセタールが含まれ得るが、これらに限定されない。流動添加剤には、シリコーン流体またはアクリレート共重合体が含まれ得るが、これらに限定されない。
ポリマーＡは、Ｐｔ触媒の存在下でシリコーンヒドリドおよびビニル置換アルコールを使用して調製することができる。いくつかの実施形態において、重合度に基づいて、ビスビニルトリエチレングリコール、シリコーンジヒドリド、ヘキサンおよび触媒は、３つ口の丸底フラスコに充填される。反応温度は攪拌しながら約６５℃前後に維持され得る。温度を平衡化した後、触媒を一投入で充填する。反応を継続してビニルシロキサンを生成する。
ポリマーＢは、Ｐｔ触媒の存在下でシロキサンおよび置換炭化水素を使用して調製することができる。いくつかの実施形態において、シロキサンベースのシリコーン結合ジヒドリドは、所望の温度でＰｔ触媒と均質に混合される。次に、アルケニル置換炭化水素（例えば、１，２，４－トリビニルシクロヘキサン）を滴下漏斗に入れ、ヒドリドと触媒の均質な混合物に滴下して加える。反応を継続して、ヒドリド末端官能化ＰＤＭＳを生成する。
いくつかの実施形態では、ポリマーＡ、ポリマーＢ、充填剤、および触媒は、それらのビニルおよびヒドリド当量に関して一緒に混合され、続いてＨａｕｓｃｈｉｌｄスピードミキサーを使用して２３５０ｒｐｍで１２０秒間均質化される。均質化された混合物は、熱風オーブン内で６０℃で硬化される。
１つまたは複数の実施形態では、組成物は、４０－８０℃の間の付加硬化によって硬化される。一実施形態では、均質化された混合物は、６０℃で硬化される。
いくつかの実施形態では、硬化材料の用途およびその最終用途は、コーティング、接着剤、シーラント、電極、インク、熱伝導性材料、導電性材料、センサー、アクチュエーター、加熱パッド、抗菌包装材料、導電性プラスチック、電磁シールド材である。
この記載による説明は、最良の態様を含む本発明を開示し、また、任意のデバイスまたはシステムを作製および使用し、任意の組み込み方法を実行することを含む、当業者が本発明を実施できるようにするため、例を使用している。本発明の特許性のある範囲は、特許請求の範囲によって定義され、そして当業者に生じる他の例を含み得る。そのような他の例は、それらが請求項の文字通りの言語と異ならない構造要素を有する場合、またはそれらが請求項の文字通りの言語と実質的に異ならない均等の構造要素を含む場合、請求項の範囲内にあることを意図している。
ポリマーＡの例１：構造（Ｉ）のビニル官能化ＰＤＭＳの合成
重合度に基づいて、ビスビニルトリエチレングリコール（３．５ｇ）、シリコーンジヒドリド（７０ｇ）、ヘキサン（３５ｍＬ）および触媒（１０ｐｐｍ）を３つ口の丸底容器に充填した。撹拌しながら反応温度を約６５℃に維持した。温度を平衡化した後、触媒を一投入で混合物に充填した。反応を継続して、構造（Ｉ）のポリエーテルベースの末端ジビニルシロキサンであるポリマーＡ、Ｐ６を生成した。
Figure 2022536228000028
ポリマーＡの例２：構造（ＩＩ）のビニル末端官能化カルボシランの合成
重合度に基づいて、シリコーン結合二水素分子（末端ヒドリド）を３つ口の丸底容器に入れ、７５℃以上で撹拌した。所望の温度で、５ｐｐｍのＰｔ触媒を丸底容器に加え、均質に混合させた。次に、１，３－ジビニルテトラメチルジシロキサンを滴下漏斗に入れ、ヒドリドと触媒の反応混合物に滴下して加えた。シリコーン結合二水素分子（末端ヒドリド）と１，３－ジビニルテトラメチルジシロキサンのモル比を１：１．０１とした。反応を継続して、ビスビニル末端カルボシラン構造（ＩＩ）を得た。
Figure 2022536228000029
ポリマーＡの例３：構造（ＩＩＩ）のビニルカルボシランの合成
重合度に基づいて、ヘプタメチルシクロテトラシロキサンを３つ口の丸底容器に入れ、７５℃以上で撹拌した。所望の温度で、５ｐｐｍのＰｔ触媒を丸底容器に加え、均質に混合させた。次に、１，３－ジビニルテトラメチルジシロキサンを滴下漏斗に入れ、ヒドリドと触媒の反応混合物に滴下して加えた。ヘプタメチルシクロテトラシロキサン（末端ヒドリド）と１，３－ジビニルテトラメチルジシロキサンのモル比を１：１．０１とした。反応を継続して、ビニル末端カルボシラン構造（ＩＩＩ）を得た。
Figure 2022536228000030
ポリマーＢの例４：構造（ＩＶ）のヒドリド末端官能化ＰＤＭＳの合成
重合度に基づいて、シロキサンベースのシリコーン結合二水素（１１９０ｇ）を３つ口の丸底容器に入れ、７５℃以上で撹拌した。所望の温度で、１０ｐｐｍのＰｔ触媒を丸底容器に加え、均質に混合させた。次に、トリアリル１，３，５トリアジン（７０ｇ）を滴下漏斗に入れ、ヒドリドと触媒の反応混合物に滴下して加えた。反応を継続して、構造（ＩＶ）のヒドリド末端トリアジンベースの末端トリスヒドリドを得た。
Figure 2022536228000031
ポリマーＢの例５：構造（Ｖ）のヒドリド末端官能化ＰＤＭＳの合成
重合度に基づいて、シロキサンベースのシリコーン結合二水素（６１０ｇ）を３つ口の丸底容器に入れ、７５℃以上で撹拌し続けた。所望の温度で、１０ｐｐｍのＰｔ触媒を丸底容器に加え、均質に混合させた。次に、１，２，４－トリビニルシクロヘキサン（３５ｇ）を滴下漏斗に入れ、ヒドリドと触媒の反応混合物に滴下して加えた。反応を継続して、構造（Ｖ）のシクロヘキサンベースの末端トリスヒドリドを得た。
Figure 2022536228000032
ポリマーＢの例６：構造（ＶＩ）のヒドリド末端官能化ＰＤＭＳの合成
重合度に基づいて、シロキサンベースのシリコーン結合二水素（１９７．８ｇ）を３つ口の丸底容器に入れ、７５℃以上で撹拌し続けた。所望の温度で、１０ｐｐｍのＰｔ触媒を丸底容器に加え、均質に混合させた。次に、２，２’－ジアリルビスフェノールＡ（１７５ｇ）を滴下漏斗に入れ、ヒドリドと触媒の反応混合物に滴下して加えた。反応を継続して、構造（ＩＩＩ）のビスフェノールＡベースの末端ビスヒドリドを得た。
Figure 2022536228000033
ポリマーＢの例７：構造（ＶＩＩ）のヒドリド末端官能化ＰＤＭＳの合成
重合度に基づいて、ビスヒドリド末端ＰＤＭＳ（２１．５１ｇ）およびトリエチレングリコールジビニルエーテル（５．０ｇ）を、還流冷却器、温度計ジャケット、および窒素入口を備えた丸底フラスコに入れた。混合物を４０℃に加熱した。１０－１５ｐｐｍのＫａｒｓｔｅｄｔ触媒を反応混合物に導入し、反応を継続して構造（ＶＩＩ）のヒドリド末端直鎖状ポリマーを得た。
Figure 2022536228000034
材料の概要
表１は、前述の構造（１－ＶＩＩ）に加えて、配合物に使用される様々な材料の説明および供給元を提供する。
Figure 2022536228000035
#Momentiveの市販材料
* 標識は、配合物を説明するために本明細書で使用される。
様々な配合物の調製
１つ以上のアルケニルおよび／またはエポキシ官能基を含むポリマーＡおよび２つ以上の水素化物官能基を含むポリマーＢを使用して、１つ以上の充填剤および触媒の存在下でハイブリッドシリコーン複合材料を調製した。ここで、ヒドリド官能基は、シロキサン分子の末端またはペンダントのいずれかにあり得る。さらに、さまざまな重量比の充填剤が加えられた。
アルケニル官能性ポリマーＡおよびヒドリド官能性ポリマーＢの両方を、ヒドリド対ビニル比を変化させることによって添加し、そして充填剤を混合物に添加して、配合物を提供した。配合物は、Ｐｔ触媒の存在下で混合物を均質化することによって調製された。一連の例は、２０００ｒｐｍで３０－６０秒間、高速ミキサーを使用して配合された材料を使用することによって調製された。次に、混合物をＰＥＴシート上にコーティングし、８０℃で熱硬化、または１５０℃で圧縮成形により硬化させた。
さまざまな配合物の詳細を以下の表２に示す。異なる配合物のため、異なるタイプのシリコーンアルケニル、フルオロシリコーンアルケニル、有機シリコーンハイブリッドアルケニル、シリコーンヒドリドおよびハイブリッドシリコーンヒドリドが選択された。
Figure 2022536228000036
物理機械的特性の試験方法
ＥＭＩシールド測定：さまざまな形態のサンプルのＥＭＩシールド測定は、ＩＥＥＥ２９９規格に従って行われた。サンプルは６－１２ＧＨｚの周波数範囲で試験された。サンプルの厚さは０．５－２ｍｍの間に維持された。
異なる形態のサンプルの電気抵抗率測定は、４プローブ機器を使用してＡＳＴＭＤ２５７規格に従って行われた。得られた電気抵抗値を電気伝導率に換えた。
熱伝導率：サンプルの熱伝導率測定は、ＡＳＴＭＥ１５３０規格に従って行われた。
開発された配合物の機械的特性は、ＡＳＴＭＤ４１２規格を使用して測定された。インスト論機器も同様に使用された。開発された複合材料の硬度は、ＡＳＴＭＤ２２４０規格に従って測定された。
Figure 2022536228000037
実施形態の１つにおいて、Ｆ１３は、１．１ＭＰａのラップ剪断強度（アルミニウムからアルミニウム）を示した。
Figure 2022536228000038
比較例１
ハイブリッドシリコーンベースの配合物と純粋なシリコーンベースの配合物との比較を示すため、対照サンプル（配合物Ｆ１３と比較）を作製し、同様のビニル対ヒドリド比で試験した。シロキサンベースの架橋剤を使用し、そしてＵ６５をベースポリマーとして使用し、一方で純粋なシリコーンヒドリドベースの架橋剤（ＣＢ）を対照サンプルに使用した。
Figure 2022536228000039
本技術の実施形態は上記で説明されており、本明細書を読み理解すると、他者に修正および変更が生じ得る。以下の特許請求の範囲は、特許請求の範囲またはその均等の範囲内にある限り、すべての修正および変更を含むことを意図している。

Claims (27)

  1. 硬化性シリコーン組成物であって、
    （ｉ）式１のポリマーＡ、
    （ｉｉ）式２のポリマーＢ、
    （ｉｉｉ）充填剤、および
    （ｉｖ）触媒、を含み、
    ここで硬化性シリコーン組成物は、付加硬化システムであり；そして
    ここで硬化性組成物の硬化形態は導電性材料であり、
    （Ｒ）ａ（Ｗ）ｂ（Ｒ）ａ’’ 式１
    ここでａおよびａ’’はゼロまたはそれよりも大であり得、但しａ＋ａ’’＞０であり、そしてｂはゼロよりも大きく、
    ここでＲは式（１ａ）で表され、
    （ＣＨ２）ｃ（ＣＨ２Ｏ）ｄ（ＣＨＯＨ）ｅ（Ｓ）ｆ（Ｘ）ｇ 式（１ａ）
    ここでＳは、尿素またはウレタン結合、飽和環状炭化水素、不飽和環状炭化水素、複素環基、スルホン、カーボネート、マレエート、フタレート、アジペートから独立して選択され、そして
    ここでＸは、式（１ｂ）、式（１ｂ’）、または式（１ｂ）のアルケニルラジカルと式（１ｂ’）の環構造のいずれか１つとの組み合わせによって表され、
    Figure 2022536228000040
    Figure 2022536228000041
    ここでＲ１は、脂肪族または芳香族置換炭化水素、または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であって１－２０個の炭素原子を有し、そして任意選択でエステルに結合されたものから選択され、ここでｃ、ｇ、ｄ、ｅ、ｆ、ｈ、ｉ、ｊ、ｋはゼロまたはそれよりも大であり得、
    式１のＷは、式（１ｃ）で表され、
    （Ｙ）ｌ（Ｚ）ｍ 式（１ｃ）
    ここでｌ、ｍはゼロまたはそれよりも大であり得、但し（ｌ＋ｍ）＞０であり；式（１ｃ）のＹは、式（１ｄ）で表され、
    （Ｍ１）ｕ（Ｄ１）ｎ（Ｄ２）ｏ（Ｄ＊）ｐ（Ｔ１）ｑ（Ｑ１）ｒ（Ｍ２）ｖ 式（１ｄ）
    ここでｎ、ｏはそれぞれ常に＞０であり、ここでｕ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｖはゼロまたはそれよりも大であり得、但しｎ＋ｏ＋ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｕ＋ｖ＞０という条件であり；
    Ｍ１は式（１ｅ）で表され、
    Ｒ２Ｒ３Ｒ４ＳｉＫ１／２ 式（１ｅ）
    Ｄ１は式（１ｆ）で表され、
    Ｒ５Ｒ６ＳｉＫ２／２ 式（１ｆ）
    Ｄ２は式（１ｇ）で表され、
    Ｒ７Ｒ８ＳｉＫ２／２ 式（１ｇ）
    Ｄ＊は式（１ｈ）で表され、
    Figure 2022536228000042
    Ｄ３は式（１ｉ）で表され、
    Ｒ９Ｒ１０ＳｉＫ２／２ 式（１ｉ）
    Ｄ４は式（１ｊ）で表され、
    Ｒ１１Ｒ１２ＳｉＫ２／２ 式（１ｊ）
    Ｄ５は式（１ｋ）で表され、
    Ｒ１３Ｒ１４ＳｉＫ２／２ 式（１ｋ）
    Ｄ６は式（１ｌ）で表され、
    Ｒ１５Ｒ１６ＳｉＫ２／２ 式（１ｌ）
    Ｔ１は式（１ｍ）で表され、
    Ｒ１７ＳｉＫ３／２ 式（１ｍ）
    Ｑ１は式（１ｎ）で表され、
    ＳｉＫ４／２ 式（１ｎ）
    Ｍ２は式（１ｏ）で表され、
    Ｒ１８Ｒ１９Ｒ２０ＳｉＫ１／２ 式（１ｏ）
    ここでＲ２－Ｒ２０は、Ｒ、一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であって１－２０個の炭素原子を有するものから独立して選択することができ、ｓおよびｔはゼロまたはそれよりも大であり得、
    ここでＫは酸素または（ＣＨ２）基であって、分子は偶数のＯ１／２および偶数の（ＣＨ２）１／２を含み、そしてＯ１／２および（ＣＨ２）１／２の基の両方は分子内で対になっているという制限を受け、
    ここで式（１ｃ）のＺは、式（１ｐ）の構造から選択され、
    Ｒ２１（Ｊ）ｗＲ２２ 式（１ｃ）
    ここでＪは、一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であって１－２０個の炭素原子を有し、そして任意選択でヘテロ原子に結合されたものから独立して選択され、ｗ≧０であり、
    ここでＲ２１、Ｒ２２は、Ｒから、または一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であって１－２０個の炭素原子を有し、そして任意選択でヘテロ原子に結合されたものから独立して選択され、
    ここでポリマーＢは式２で表すことができ、
    （Ｒ’）ａ’（Ｗ’）ｂ’（Ｒ’）ａ’ 式２
    ここでａ’、ｂ’はそれぞれ０より大きく、
    Ｒ’は式（２ａ）で表すことができ、
    （Ｍ３）ｌ’（Ｄ７）ｃ’（Ｄ８）ｄ’（Ｄ＊＊）ｅ’（Ｔ２）ｆ’（Ｑ２）ｇ’（Ｍ４）ｍ’ 式（２ａ）
    Ｍ３は式（２ｂ）で表され、
    Ｒ２５Ｒ２６Ｒ２７ＳｉＫ’１／２ 式（２ｂ）
    Ｄ７は式（２ｃ）で表され、
    Ｒ２８Ｒ２９ＳｉＫ’２／２ 式（２ｃ）
    Ｄ８は式（２ｄ）で表され、
    Ｒ３０Ｒ３１ＳｉＫ’２／２ 式（２ｄ）
    Ｄ＊＊は式（２ｅ）で表され、
    Figure 2022536228000043
    Ｄ９は式（２ｆ）で表され、
    Ｒ３２Ｒ３３ＳｉＫ’２／２ 式（２ｆ）
    Ｄ１０は式（２ｇ）で表され、
    Ｒ３４Ｒ３５ＳｉＫ’２／２ 式（２ｇ）
    Ｄ１１は式（２ｈ）で表され、
    Ｒ３６Ｒ３７ＳｉＫ’２／２ 式（２ｈ）
    Ｄ１２は式（２ｉ）で表され、
    Ｒ３８Ｒ３９ＳｉＫ’２／２ 式（２ｉ）
    Ｔ２は式（２ｊ）で表され、
    Ｒ４０ＳｉＫ’３／２ 式（２ｊ）
    Ｑ２は式（２ｋ）で表され、
    ＳｉＫ４／２ 式（２ｋ）
    Ｍ４は式（２ｌ）で表され、
    Ｒ４１Ｒ４２Ｒ４３ＳｉＫ’１／２ 式（２ｌ）
    Ｒ２５－Ｒ４３は、水素、一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であって１－２０個の炭素原子を有するものから独立して選択され、ｃ’、ｄ’は常に＞０であり、一方でｅ’、ｆ’、ｌ’、ｍ’、およびｇ’はゼロであり得、但しｃ’＋ｄ’＋ｅ’＋ｆ’＋ｇ’＋ｌ’＋ｍ’＞０という条件であり、ｅ’＞０のときｈ’、ｉ’＞０であり、Ｋ’は酸素または（ＣＨ２）基であって、分子は偶数のＯ１／２および偶数の（ＣＨ２）１／２を含み、そしてＯ１／２および（ＣＨ２）１／２の基の両方は、分子内で対になっているという制限を受け、
    ここで式２のＷ’は、式（２ｍ）または式（２ｍ’）の構造から選択され、
    Ｒ４４（Ｊ’）ｌ’’Ｒ４５ 式（２ｍ）
    Figure 2022536228000044
    ここでＪ’は、二価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってＣ１－Ｃ２０炭素原子を有し、そして任意選択でヘテロ原子に結合されたものから独立して選択され、ｌ’’≧０であり、
    ここでＲ４４－Ｒ４８は、Ｒ’から、または一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であって１－２０個の炭素原子を有し、そして任意選択でヘテロ原子に結合されたものから独立して選択することができ；Ｇは酸素から選択されたヘテロ原子であり；Ｍは炭素または窒素から独立して選択され、ｋ’はゼロまたはそれよりも大きく、そしてｊ’は１よりも大きい、硬化性シリコーン組成物。
  2. 式（１ａ）が、直鎖、分岐鎖、または環状構造から選択される、請求項１に記載の硬化性シリコーン組成物。
  3. 式（２ｍ’）に表される環状構造が脂環式または芳香族であって、そして任意選択でヘテロ原子を含む、請求項２に記載の硬化性シリコーン組成物。
  4. ポリマーＡの式（１ｐ）のＲ２１、Ｒ２２およびポリマーＢの式（２ｍ）のＲ４４－Ｒ４５が、トリ（エチレングリコール）、ジ（エチレングリコール）、スルホン、カーボネート、マレエート、フタレート、アジペート、尿素、ポリエーテル、およびパーフルオロポリエーテルから独立して選択される、請求項２に記載の硬化性シリコーン組成物。
  5. 式２によって表されるポリマーＢが、架橋剤または鎖延長剤として使用される、請求項２に記載の硬化性シリコーン組成物。
  6. 式２によって表されるポリマーＢが、直鎖状ポリマーまたは分岐状ポリマーから選択される、請求項２に記載の硬化性シリコーン組成物。
  7. 式２によって表されるポリマーＢが分岐状ポリマーである、請求項２に記載の硬化性シリコーン組成物。
  8. 式２のＷ’は、式（２ｍ’）の構造から選択される、請求項７に記載の硬化性シリコーン組成物。
  9. 式２のＷ’が、トリアジンのシリルヒドリド、またはシクロヘキサンのシリルヒドリドから選択される、請求項７に記載の硬化性シリコーン組成物。
  10. ポリマーＡが、組成物の総重量に基づいて約５重量％から５０重量％の範囲で存在する、請求項１から９のいずれか一項に記載の硬化性シリコーン組成物。
  11. ポリマーＢが、組成物の総重量に基づいて約０．０１重量％から３０重量％の範囲で存在する、請求項１から１０のいずれか一項に記載の硬化性シリコーン組成物。
  12. 充填剤が、アルミナ、マグネシア、セリア、ハフニア、ケイ素、酸化ランタン、酸化ネオジム、サマリア、酸化プラセオジム、トリア、ウラニア、イットリア、酸化亜鉛、ジルコニア、シリコンアルミニウム酸窒化物、ボロケイ酸塩ガラス、チタン酸バリウム、炭化ケイ素、シリカ、炭化ホウ素、炭化チタン、炭化ジルコニウム、窒化ホウ素、窒化ケイ素、窒化アルミニウム、窒化チタン、窒化ジルコニウム、ホウ化ジルコニウム、二ホウ化チタン、十二ホウ化アルミニウム、重晶石、硫酸バリウム、アスベスト、バライト、ダイアトマイト、長石、石膏、ホルマイト、カオリン、雲母、霞石閃光、パーライト、フィロフィライト、スメクタイト、タルク、バーミキュライト、ゼオライト、方解石、炭酸カルシウム、ウォラストナイト、メタケイ酸カルシウム、粘土、ケイ酸アルミニウム、タルク、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、水和アルミナ、水和酸化アルミニウム、シリカ、二酸化ケイ素、二酸化チタン、ガラス繊維、ガラスフレーク、粘土、剥離粘土、炭酸カルシウム、酸化亜鉛、マグネシア、チタニア、炭酸カルシウム、タルク、雲母、ウォラストナイト、アルミナ、窒化アルミニウム、グラファイト、グラフェン、金属被覆グラファイト、金属被覆グラフェン、アルミニウム粉末、銅粉末、青銅粉末、真ちゅう粉末、炭素の繊維またはウィスカー、グラファイト、炭化ケイ素、窒化ケイ素、アルミナ、窒化アルミニウム、銀、酸化亜鉛、カーボンナノチューブ、窒化ホウ素ナノシート、酸化亜鉛ナノチューブ、黒色リン、銀被覆アルミニウム、銀被覆ガラス、銀めっきアルミニウム、ニッケルめっき銀、ニッケルめっきアルミニウム、異なる構造のカーボンブラック、モネルメッシュ、モネルワイヤー、またはそれらの２つ以上の組み合わせからなる群から選択される、請求項１から１１のいずれか一項に記載の硬化性シリコーン組成物。
  13. 充填剤が、組成物の総重量に基づいて約５重量％から８０重量％の範囲で存在する、請求項１から１２のいずれか一項に記載の硬化性シリコーン組成物。
  14. Ｂ、Ｐｔ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｆｅ、Ｎｉ、またはＣｏから選択される触媒をさらに含む、請求項１から１３のいずれか一項に記載の硬化性シリコーン組成物。
  15. 触媒が、組成物の総重量に基づいて約０．０００１重量％から約５重量％の範囲で存在する、請求項１４に記載の硬化性シリコーン組成物。
  16. テトラビニルテトラメチルシクロテトラシロキサン、２－メチル－３－ブチノール－２、または１－エチニル－シクロヘキサノールから選択される硬化抑制剤をさらに含む、請求項１から１５のいずれか一項に記載の硬化性シリコーン組成物。
  17. トリアルコキシエポキシシラン、トリアルコキシ第一級アミノシラン、第一級および第二級アミン含有トリアルコキシシランの組み合わせ、トリス－（トリアルコキシ）イソシアヌレートベースのシラン、アルキルチオカルボキシル化トリアルコキシシラン、およびそれらの２つ以上の組み合わせからなる群から選択される接着促進剤をさらに含む、請求項１から１６のいずれか一項に記載の硬化性シリコーン組成物。
  18. 置換グリシジルエーテル、液体炭化水素、シリコーン流体、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される反応性希釈剤をさらに含む、請求項１から１７のいずれか一項に記載の硬化性シリコーン組成物。
  19. アルカン、シラン、シリコーン、アクリル共重合体、グリコール、ポリオール、エーテル、エステル、ポリエステル、アルコール、アミド、ポリアミド、アミン、ポリアミン、イミン、ポリイミン、ウレタン、ポリウレタン、ケトン、ポリケトン、糖類、多糖類、セルロース、フルオロ化合物、熱可塑性または熱硬化性樹脂、ポリビニル、合成油または天然油、天然添加剤、グアー、キサンタン、アルギン酸塩、乳酸塩、ラクチド、無水物、ガム、ケイ酸塩、ホウ酸塩、酸化物、硫化物、硫酸塩およびそれらの組み合わせからなる群から選択されるレオロジー改質剤をさらに含む、請求項１から１８のいずれか一項に記載の硬化性シリコーン組成物。
  20. 請求項１から１９のいずれか一項に記載の硬化性組成物から形成された硬化材料。
  21. 硬化材料が熱伝導性、導電性、またはそれらの組み合わせである、請求項２０に記載の硬化材料。
  22. 硬化材料は、５０から１７０ｄＢの間の電磁干渉（ＥＭＩ）シールド効果を有する、請求項２０に記載の硬化材料。
  23. 硬化材料が、コーティング、接着剤、シーラント、電極、インク、熱伝導性材料、導電性材料、センサー、アクチュエーター、加熱パッド、抗菌性包装材料、導電性プラスチック、または電磁シールド材の形態である、請求項２０に記載の硬化材料。
  24. （ｉ）請求項１から１９のいずれか一項に記載のポリマーＡおよびポリマーＢを混合して混合物を形成すること、
    （ｉｉ）混合物を一定期間均質化して、均質化された混合物を形成すること、および
    （ｉｉｉ）付加硬化により均質化された混合物を硬化させること
    を含む、シリコーンポリマー材料を製造する方法。
  25. 硬化性シリコーン組成物であって、
    （ｉ）１つまたは複数のアルケニルおよび／またはエポキシ官能基を含むポリマーＡ；
    （ｉｉ）１つまたは複数のヒドリド官能基を含むポリマーＢ；
    （ｉｉｉ）充填剤、および
    （ｉｖ）触媒；
    を含み、
    ここでポリマーＡおよびポリマーＢはシリコーンポリマーであり、そして硬化性シリコーン組成物は付加硬化システムであり、そして
    ここで硬化性組成物の硬化形態は導電性材料である、
    硬化性シリコーン組成物。
  26. ポリマーＢがヒドリド末端官能性シリコーンである、請求項２５に記載の硬化性シリコーン組成物。
  27. （ｉ）１つまたは複数のアルケニル官能基を含むポリマーＡ、１つまたは複数のヒドリド官能基を含むポリマーＢ、１つまたは複数の充填剤、および触媒を、ポリマーＡのビニル当量およびポリマーＢのヒドリド当量に関して、共に混合して混合物を形成すること、
    （ｉｉ）次に混合物を均質化して、均質化された混合物を形成すること；および
    （ｉｉｉ）次に均質化された混合物は、付加硬化触媒を加えることによって硬化されること、を含み、
    ここでポリマーＡおよびポリマーＢはシリコーンポリマーであり、そして
    ここで硬化性組成物の硬化形態は導電性材料である、
    シリコーン組成物を製造する方法。

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