JP2022536228A - 硬化性シリコーンベースの組成物およびその用途 - Google Patents
硬化性シリコーンベースの組成物およびその用途 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2022536228A JP2022536228A JP2021537768A JP2021537768A JP2022536228A JP 2022536228 A JP2022536228 A JP 2022536228A JP 2021537768 A JP2021537768 A JP 2021537768A JP 2021537768 A JP2021537768 A JP 2021537768A JP 2022536228 A JP2022536228 A JP 2022536228A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- represented
- polymer
- sik
- silicone composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 114
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims abstract description 76
- -1 hydride functional groups Chemical group 0.000 claims abstract description 111
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 111
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims abstract description 33
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 229920005573 silicon-containing polymer Polymers 0.000 claims abstract 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 51
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 51
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 48
- 150000004678 hydrides Chemical group 0.000 claims description 41
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 40
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 37
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 27
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 19
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 15
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 12
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000010439 graphite Substances 0.000 claims description 11
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 10
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims description 9
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 9
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 8
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims description 8
- 239000004593 Epoxy Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000004020 conductor Substances 0.000 claims description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 7
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 239000000454 talc Substances 0.000 claims description 6
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 claims description 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims description 5
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000013006 addition curing Methods 0.000 claims description 5
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 claims description 5
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 5
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 claims description 4
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 claims description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical class OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000010428 baryte Substances 0.000 claims description 4
- 229910052601 baryte Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims description 4
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 238000001723 curing Methods 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 4
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 claims description 4
- MRELNEQAGSRDBK-UHFFFAOYSA-N lanthanum(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[La+3].[La+3] MRELNEQAGSRDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 claims description 4
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000010445 mica Substances 0.000 claims description 4
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 claims description 4
- PLDDOISOJJCEMH-UHFFFAOYSA-N neodymium(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Nd+3].[Nd+3] PLDDOISOJJCEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 claims description 4
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000010456 wollastonite Substances 0.000 claims description 4
- 229910052882 wollastonite Inorganic materials 0.000 claims description 4
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910000792 Monel Inorganic materials 0.000 claims description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 3
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 3
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 claims description 3
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 claims description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N 1-ethynylcyclohexan-1-ol Chemical compound C#CC1(O)CCCCC1 QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VMAWODUEPLAHOE-UHFFFAOYSA-N 2,4,6,8-tetrakis(ethenyl)-2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound C=C[Si]1(C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O1 VMAWODUEPLAHOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 claims description 2
- QYEXBYZXHDUPRC-UHFFFAOYSA-N B#[Ti]#B Chemical compound B#[Ti]#B QYEXBYZXHDUPRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052580 B4C Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 claims description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000588731 Hafnia Species 0.000 claims description 2
- MXRIRQGCELJRSN-UHFFFAOYSA-N O.O.O.[Al] Chemical compound O.O.O.[Al] MXRIRQGCELJRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910033181 TiB2 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N Titanium nitride Chemical compound [Ti]#N NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 claims description 2
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910026551 ZrC Inorganic materials 0.000 claims description 2
- OTCHGXYCWNXDOA-UHFFFAOYSA-N [C].[Zr] Chemical compound [C].[Zr] OTCHGXYCWNXDOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 claims description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- CSDREXVUYHZDNP-UHFFFAOYSA-N alumanylidynesilicon Chemical compound [Al].[Si] CSDREXVUYHZDNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 claims description 2
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000009452 anti-microbial packaging Methods 0.000 claims description 2
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 claims description 2
- JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N barium titanate Chemical compound [Ba+2].[Ba+2].[O-][Ti]([O-])([O-])[O-] JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910002113 barium titanate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- INAHAJYZKVIDIZ-UHFFFAOYSA-N boron carbide Chemical compound B12B3B4C32B41 INAHAJYZKVIDIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005388 borosilicate glass Substances 0.000 claims description 2
- 239000010951 brass Substances 0.000 claims description 2
- 235000012241 calcium silicate Nutrition 0.000 claims description 2
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims description 2
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 claims description 2
- CETPSERCERDGAM-UHFFFAOYSA-N ceric oxide Chemical compound O=[Ce]=O CETPSERCERDGAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000422 cerium(IV) oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000010433 feldspar Substances 0.000 claims description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 claims description 2
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 claims description 2
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 claims description 2
- CJNBYAVZURUTKZ-UHFFFAOYSA-N hafnium(IV) oxide Inorganic materials O=[Hf]=O CJNBYAVZURUTKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 239000002135 nanosheet Substances 0.000 claims description 2
- 239000002071 nanotube Substances 0.000 claims description 2
- MMKQUGHLEMYQSG-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);praseodymium(3+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Pr+3].[Pr+3] MMKQUGHLEMYQSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 claims description 2
- 239000010702 perfluoropolyether Substances 0.000 claims description 2
- 239000010451 perlite Substances 0.000 claims description 2
- 235000019362 perlite Nutrition 0.000 claims description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 229910003447 praseodymium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- FKTOIHSPIPYAPE-UHFFFAOYSA-N samarium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Sm+3].[Sm+3] FKTOIHSPIPYAPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims description 2
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical class [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims description 2
- 229910021647 smectite Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 claims description 2
- ZCUFMDLYAMJYST-UHFFFAOYSA-N thorium dioxide Chemical compound O=[Th]=O ZCUFMDLYAMJYST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 claims description 2
- MTPVUVINMAGMJL-UHFFFAOYSA-N trimethyl(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)C(F)(F)C(F)(F)F MTPVUVINMAGMJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 claims description 2
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 claims description 2
- RUDFQVOCFDJEEF-UHFFFAOYSA-N yttrium(III) oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Y+3].[Y+3] RUDFQVOCFDJEEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- ZVWKZXLXHLZXLS-UHFFFAOYSA-N zirconium nitride Chemical compound [Zr]#N ZVWKZXLXHLZXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims 2
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims 2
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 244000007835 Cyamopsis tetragonoloba Species 0.000 claims 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims 1
- 241000030614 Urania Species 0.000 claims 1
- XUBKPYAWPSXPDZ-UHFFFAOYSA-N [Ba].OS(O)(=O)=O Chemical compound [Ba].OS(O)(=O)=O XUBKPYAWPSXPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 claims 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 claims 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 claims 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 claims 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 235000019462 natural additive Nutrition 0.000 claims 1
- 239000010434 nepheline Substances 0.000 claims 1
- 229910052664 nepheline Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims 1
- 229920001470 polyketone Polymers 0.000 claims 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 claims 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 claims 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FCTBKIHDJGHPPO-UHFFFAOYSA-N uranium dioxide Inorganic materials O=[U]=O FCTBKIHDJGHPPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 claims 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 claims 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 abstract description 7
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 11
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 10
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 10
- CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N octamethyltrisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000004987 plasma desorption mass spectroscopy Methods 0.000 description 10
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical class CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N ethenyl-[ethenyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C=C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C=C BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 3
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011669 selenium Chemical group 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 3
- KTRQRAQRHBLCSQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-tris(ethenyl)cyclohexane Chemical compound C=CC1CCC(C=C)C(C=C)C1 KTRQRAQRHBLCSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNYNNFDVNITLRQ-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6,8-heptamethyl-1,3,5,7,2,4,6,8$l^{3}-tetraoxatetrasilocane Chemical compound C[Si]1O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 SNYNNFDVNITLRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical class CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 2
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONIKNECPXCLUHT-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1Cl ONIKNECPXCLUHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLHQZZUEERVIGQ-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyl-3-octanol Chemical compound CCC(C)(O)CCCC(C)C DLHQZZUEERVIGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOCGGVRGNIEDSZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-3-prop-2-enylphenyl)propan-2-yl]-2-prop-2-enylphenol Chemical compound C=1C=C(O)C(CC=C)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C(CC=C)=C1 WOCGGVRGNIEDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- HLWYYNFBQUXPLQ-UHFFFAOYSA-N C1CCC(C#N)(C#N)CC1OC(C)(C)OC1CCCCC1 Chemical compound C1CCC(C#N)(C#N)CC1OC(C)(C)OC1CCCCC1 HLWYYNFBQUXPLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 241000872198 Serjania polyphylla Species 0.000 description 1
- 229910004283 SiO 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005601 base polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000005998 bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 239000012612 commercial material Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- GZYYOTJXMDCAJN-UHFFFAOYSA-N cyclohexyloxymethoxycyclohexane Chemical compound C1CCCCC1OCOC1CCCCC1 GZYYOTJXMDCAJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000004092 methylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 230000004983 pleiotropic effect Effects 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical class [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical class [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)silicon Chemical group C[Si](C)C(C)(C)C ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DNYWZCXLKNTFFI-UHFFFAOYSA-N uranium Chemical compound [U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U] DNYWZCXLKNTFFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N vinyl-ethylene Natural products C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/06—Preparatory processes
- C08G77/08—Preparatory processes characterised by the catalysts used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/50—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/50—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages
- C08G77/52—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/54—Nitrogen-containing linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/01—Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
- C08K3/013—Fillers, pigments or reinforcing additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/04—Carbon
- C08K3/041—Carbon nanotubes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/08—Metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/02—Ingredients treated with inorganic substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/14—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/08—Metals
- C08K2003/0812—Aluminium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
- C08K2003/2265—Oxides; Hydroxides of metals of iron
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K2201/00—Specific properties of additives
- C08K2201/001—Conductive additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2203/00—Applications
- C08L2203/20—Applications use in electrical or conductive gadgets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/02—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group
- C08L2205/025—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group containing two or more polymers of the same hierarchy C08L, and differing only in parameters such as density, comonomer content, molecular weight, structure
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Cooling Or The Like Of Electrical Apparatus (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
- Shielding Devices Or Components To Electric Or Magnetic Fields (AREA)
Abstract
Description
本出願は、2018年12月26日に提出されたインド仮出願201821049325号の優先権および利益を主張し、その開示は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
(R)a(W)b(R)a’’ 式1
ここでaおよびa’’は、ゼロであり得るが、a+a’’>0であり、そしてbはゼロであり得ず、
Rは式(1a)で表すことができ、
(CH2)c(CH2O)d(CHOH)e(S)f(X)g 式(1a)
式(1a)は、直鎖または分枝鎖を表し得る。式(1a)において、Sは、尿素またはウレタン結合、不飽和を有する環状構造、飽和環状炭化水素、複素環式基、スルホン、カーボネート、マレエート、フタレート、アジペートから独立して選択され、そしてここでXは、式(1b)、式(1b’)、または式(1b)のアルケニルラジカルと式(1b’)に記載の環構造のいずれか1つの組み合わせによって表され、
R1は、脂肪族または芳香族置換炭化水素、または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であって1から20個の炭素原子を有し、そして任意選択でエステルに結合されたものから選択され、c、g、d、e、f、h、i、j、kはゼロまたはそれより大であり得る。
さらに、式1のWは式(1c)で表すことができ、
(Y)l(Z)m 式(1c)
ここで、l、mはゼロまたはそれより大であり得るが、但し(l+m)>0という条件であり;式(1c)のYは、式(1d)で表すことができ、
(M1)u(D1)n(D2)o(D*)p(T1)q(Q1)r(M2)v 式(1d)
ここでn、oはそれぞれ常に>0であり、ここでu、p、q、r、およびvはゼロまたはそれより大であり得、但しn+o+p+q+r+u+v>0であるという条件であり;
M1は式(1e)で表され、
R2R3R4SiK1/2 式(1e)
D1は式(1f)で表され、
R5R6SiK2/2 式(1f)
D2は式(1g)で表され、
R7R8SiK2/2 式(1g)
D*は式(1h)で表され、
D3は式(1i)で表され、
R9R10SiK2/2 式(1i)
D4は式(1j)で表され、
R11R12SiK2/2 式(1j)
D5は式(1k)で表され、
R13R14SiK2/2 式(1k)
D6は式(1l)で表され、
R15R16SiK2/2 式(1l)
T1は式(1m)で表され、
R17SiK3/2 式(1m)
Q1は式(1n)で表され、
SiK4/2 式(1n)
M2は式(1o)で表され、
R18R19R20SiK1/2 式(1o)
R2-R20はR、一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換の炭化水素、またはフッ素化炭化水素であって1から20個の炭素原子を有するものから独立して選択され得、そしてsおよびtはゼロまたはそれより大であり得、
Kは酸素または(CH2)基であって、分子は偶数のO1/2および偶数の(CH2)1/2を含み、そしてO1/2および(CH2)1/2の基の両方はすべて分子内で対になっているという制限を受ける。
式(1c)のZは、式(1p)の構造から選択され、
R21(J)wR22 式(1p)
ここでJは、一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換の炭化水素、またはフッ素化炭化水素であって1から20個の炭素原子を有し、そして任意選択でヘテロ原子に結合したものから独立して選択され得、w≧0である。さらに、R21、R22は、Rから、または一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であって1から20個の炭素原子を有し、そして任意選択でヘテロ原子に結合されたものから独立して選択され得る。
(R’)a’(W’)b’(R’)a’ 式2
ここでa’、b’はそれぞれ0より大きく、
R’は式(2a)で表すことができ、
(M3)1’(D7)c’(D8)d’(D**)e’(T2)f’(Q2)g’(M4)m’ 式(2a)
M3は式(2b)で表され、
R25R26R27SiK’1/2 式(2b)
D7は式(2c)で表され、
R28R29SiK’2/2 式(2c)
D8は式(2d)で表され、
R30R31SiK’2/2 式(2d)
D**は式(2e)で表され、
D9は式(2f)で表され、
R32R33SiK’2/2 式(2f)
D10は式(2g)で表され、
R34R35SiK’2/2 式(2g)
D11は式(2h)で表され、
R36R37SiK’2/2 式(2h)
D12は式(2i)で表され、
R38R39SiK’2/2 式(2i)
T2は式(2j)で表され、
R40SiK3/2’ 式(2j)
Q2は式(2k)で表され、
SiK4/2 式(2k)
M4は式(2l)で表され、
R41R42R43SiK’1/2 式(2l)
R25-R43は、水素、一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であって1から20個の炭素原子を有するものから独立して選択することができ、c’、d’は常に>0であり、一方でe’、f’、l’、m’、およびg’はゼロであり得、但しc’+d’+e’+f’+g’+l’+m’>0、e’>0のときh’、i’>0の条件を受け、K’は酸素または(CH2)基であり、分子には偶数のO1/2と偶数の(CH2)1/2が含まれ、そしてO1/2と(CH2)1/2の基は両方ともすべて分子内で対になっているという制限を受ける。
式2のW’は、式(2m)または式(2m’)の構造から選択することができ、
R44(J’)l’’R45 式(2m)
ここでJ’は、二価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であって1から20個の炭素原子を有し、そして任意選択でヘテロ原子に結合されたものから独立して選択することができ、l’’≧0である。式(2m’)で表される環状構造も芳香族であり得る。R44-R48は、R’から、または一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換の炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってC1-C20炭素原子を有し、そして任意選択でヘテロ原子に結合されたものから独立して選択することができる。Gは酸素から選択されるヘテロ原子であり、Mは炭素または窒素から独立して選択され得、k’は0であり得、j’は1より大きい。
(R)a(W)b(R)a’’ 式1
ここでaおよびa’’はゼロであり得るが、a+a’’>0であり、そしてbはゼロであり得ず、
Rは式(1a)で表すことができ、
(CH2)c(CH2O)d(CHOH)e(S)f(X)g 式(1a)
式(1a)は、直鎖または分枝鎖を表し得る。式(1a)において、Sは、尿素またはウレタン結合、不飽和を有する環状構造、飽和環状炭化水素、複素環式基、スルホン、カーボネート、マレエート、フタレート、アジペートから独立して選択され、そしてここでXは、式(1b)、式(1b’)、または式(1b)のアルケニルラジカルと式(1b’)に記載の環構造のいずれか1つとの組み合わせによって表され、
R1は、脂肪族または芳香族置換炭化水素、または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってC1-C20炭素原子を有し、そして任意選択でエステルに結合されたものから選択され、
c、g、d、e、f、h、i、j、kはゼロまたはそれより大であり得る。
式1のWは、式(1c)で表すことができ、
(Y)l(Z)m 式(1c)
ここでl、mは、ゼロまたはそれよりも大であり得、但し(l+m)>0であるという条件あり;式(1c)のYは、式(1d)で表すことができ、
(M1)u(D1)n(D2)o(D*)p(T1)q(Q1)r(M2)v 式(1d)
ここでn、o、u、p、q、r、およびvは、ゼロまたはそれよりも大であり得、但しn+o+p+q+r+u+v>0であるという条件であり;
M1は式(1e)で表され、
R2R3R4SiK1/2 式(1e)
D1は式(1f)で表され、
R5R6SiK2/2 式(1f)
D2は式(1g)で表され、
R7R8SiK2/2 式(1g)
D*は式(1h)で表され、
D3は式(1i)で表され、
R9R10SiK2/2 式(1i)
D4は式(1j)で表され、
R11R12SiK2/2 式(1j)
D5は式(1k)で表され、
R13R14SiK2/2 式(1k)
D6は式(1l)で表され、
R15R16SiK2/2 式(1l)
T1は式(1m)で表され、
R17SiK3/2 式(1m)
ここでQ1は式(1n)で表され、
SiO4/2 式(1n)
M2は式(1o)で表され、
R18R19R20SiK1/2 式(1o)
R2-R20は、R、一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってC1-C20炭素原子を有するものから独立して選択することができる。Kは酸素または(CH2)基であり、分子は偶数のO1/2および偶数の(CH2)1/2を含み、そしてO1/2および(CH2)1/2の基の両方は分子内ですべて対になっているという制限があり、そしてtは0またはそれよりも大であり得る。
式(1c)のZは、式(1p)の構造から選択され、
R21(J)wR22 式(1c)
ここで、Jは、二価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってC1-C20炭素原子を有し、そして任意選択でヘテロ原子に結合されたものから独立して選択することができ、w≧0であり、そしてR21、R22は、Rから、または一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってC1-C20炭素原子を有し、そして任意選択でヘテロ原子に結合されたものから独立して選択することができる。
(R’)a’(W’)b’(R’)a’ 式(2)
ここで、a’、b’は0より大きく、
R’は式(2a)で表すことができ、
(M3)l’(D7)c’(D8)d’(D**)e’(T2)f’(Q2)g’(M4)m’ 式(2a)
ここでM3は式(2b)で表され、
R25R26R27SiK’1/2 式(2b)
D7は式(2c)で表され、
R28R29SiK’2/2 (2c)
D8は式(2d)で表され、
R30R31SiK’2/2 式(2d)
D**は式(2e)で表され、
D9は式(2f)で表され、
R32R33SiK’2/2 式(2f)
D10は式(2g)で表され、
R34R35SiK’2/2 式(2g)
D11は式(2h)で表され、
R36R37SiK’2/2 式(2h)
D12は式(2i)で表され、
R38R39SiK’2/2 式(2i)
T2は式(2j)で表され、
R40SiK’3/2 式(2j)
Q2は式(2k)で表され、
SiK4/2 式(2k)
M4は式(2l)で表され、
R41R42R43SiK’1/2 式(2l)
R25-R43は、水素、一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってC1-C20炭素原子を有するものから独立して選択することができ、c’、d’、e’、f’、l’、m’、およびg’はゼロまたはそれよりも大であり得、但しc’+d’+e’+f’+g’+l’+m’>0という条件であり、そしてe’>0のときh’、i’>0であり、
K’は酸素または(CH2)基であって、分子は偶数のO1/2と偶数の(CH2)1/2を含み、そしてO1/2および(CH2)1/2の両方の基はすべて分子内で対になっているという制限を受ける。
式2のW’は、式(2m)または式(2m’)の構造から選択することができ、
R44(J’)l’’R45 式(2m)
ここでJ’は、二価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってC1-C20炭素原子を有し、そして任意選択でヘテロ原子に結合したものから独立して選択することができ、そしてl’’≧0である。式(2m’)で表される環状構造も芳香族であり得る。R44-R48は、R’から、または一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってC1-C20炭素原子を有し、そして任意選択でヘテロ原子に結合されたものから独立して選択することができる。Gは、酸素などのヘテロ原子、または(CH2)j’-R’から選択される。Mは炭素または窒素から独立して選択することができ、k’は0またはそれよりも大であり得、そしてj’は1より大きい。
重合度に基づいて、ビスビニルトリエチレングリコール(3.5g)、シリコーンジヒドリド(70g)、ヘキサン(35mL)および触媒(10ppm)を3つ口の丸底容器に充填した。撹拌しながら反応温度を約65℃に維持した。温度を平衡化した後、触媒を一投入で混合物に充填した。反応を継続して、構造(I)のポリエーテルベースの末端ジビニルシロキサンであるポリマーA、P6を生成した。
重合度に基づいて、シリコーン結合二水素分子(末端ヒドリド)を3つ口の丸底容器に入れ、75℃以上で撹拌した。所望の温度で、5ppmのPt触媒を丸底容器に加え、均質に混合させた。次に、1,3-ジビニルテトラメチルジシロキサンを滴下漏斗に入れ、ヒドリドと触媒の反応混合物に滴下して加えた。シリコーン結合二水素分子(末端ヒドリド)と1,3-ジビニルテトラメチルジシロキサンのモル比を1:1.01とした。反応を継続して、ビスビニル末端カルボシラン構造(II)を得た。
重合度に基づいて、ヘプタメチルシクロテトラシロキサンを3つ口の丸底容器に入れ、75℃以上で撹拌した。所望の温度で、5ppmのPt触媒を丸底容器に加え、均質に混合させた。次に、1,3-ジビニルテトラメチルジシロキサンを滴下漏斗に入れ、ヒドリドと触媒の反応混合物に滴下して加えた。ヘプタメチルシクロテトラシロキサン(末端ヒドリド)と1,3-ジビニルテトラメチルジシロキサンのモル比を1:1.01とした。反応を継続して、ビニル末端カルボシラン構造(III)を得た。
重合度に基づいて、シロキサンベースのシリコーン結合二水素(1190g)を3つ口の丸底容器に入れ、75℃以上で撹拌した。所望の温度で、10ppmのPt触媒を丸底容器に加え、均質に混合させた。次に、トリアリル1,3,5トリアジン(70g)を滴下漏斗に入れ、ヒドリドと触媒の反応混合物に滴下して加えた。反応を継続して、構造(IV)のヒドリド末端トリアジンベースの末端トリスヒドリドを得た。
重合度に基づいて、シロキサンベースのシリコーン結合二水素(610g)を3つ口の丸底容器に入れ、75℃以上で撹拌し続けた。所望の温度で、10ppmのPt触媒を丸底容器に加え、均質に混合させた。次に、1,2,4-トリビニルシクロヘキサン(35g)を滴下漏斗に入れ、ヒドリドと触媒の反応混合物に滴下して加えた。反応を継続して、構造(V)のシクロヘキサンベースの末端トリスヒドリドを得た。
重合度に基づいて、シロキサンベースのシリコーン結合二水素(197.8g)を3つ口の丸底容器に入れ、75℃以上で撹拌し続けた。所望の温度で、10ppmのPt触媒を丸底容器に加え、均質に混合させた。次に、2,2’-ジアリルビスフェノールA(175g)を滴下漏斗に入れ、ヒドリドと触媒の反応混合物に滴下して加えた。反応を継続して、構造(III)のビスフェノールAベースの末端ビスヒドリドを得た。
重合度に基づいて、ビスヒドリド末端PDMS(21.51g)およびトリエチレングリコールジビニルエーテル(5.0g)を、還流冷却器、温度計ジャケット、および窒素入口を備えた丸底フラスコに入れた。混合物を40℃に加熱した。10-15ppmのKarstedt触媒を反応混合物に導入し、反応を継続して構造(VII)のヒドリド末端直鎖状ポリマーを得た。
表1は、前述の構造(1-VII)に加えて、配合物に使用される様々な材料の説明および供給元を提供する。
#Momentiveの市販材料
* 標識は、配合物を説明するために本明細書で使用される。
1つ以上のアルケニルおよび/またはエポキシ官能基を含むポリマーAおよび2つ以上の水素化物官能基を含むポリマーBを使用して、1つ以上の充填剤および触媒の存在下でハイブリッドシリコーン複合材料を調製した。ここで、ヒドリド官能基は、シロキサン分子の末端またはペンダントのいずれかにあり得る。さらに、さまざまな重量比の充填剤が加えられた。
EMIシールド測定:さまざまな形態のサンプルのEMIシールド測定は、IEEE299規格に従って行われた。サンプルは6-12GHzの周波数範囲で試験された。サンプルの厚さは0.5-2mmの間に維持された。
ハイブリッドシリコーンベースの配合物と純粋なシリコーンベースの配合物との比較を示すため、対照サンプル(配合物F13と比較)を作製し、同様のビニル対ヒドリド比で試験した。シロキサンベースの架橋剤を使用し、そしてU65をベースポリマーとして使用し、一方で純粋なシリコーンヒドリドベースの架橋剤(CB)を対照サンプルに使用した。
Claims (27)
- 硬化性シリコーン組成物であって、
(i)式1のポリマーA、
(ii)式2のポリマーB、
(iii)充填剤、および
(iv)触媒、を含み、
ここで硬化性シリコーン組成物は、付加硬化システムであり;そして
ここで硬化性組成物の硬化形態は導電性材料であり、
(R)a(W)b(R)a’’ 式1
ここでaおよびa’’はゼロまたはそれよりも大であり得、但しa+a’’>0であり、そしてbはゼロよりも大きく、
ここでRは式(1a)で表され、
(CH2)c(CH2O)d(CHOH)e(S)f(X)g 式(1a)
ここでSは、尿素またはウレタン結合、飽和環状炭化水素、不飽和環状炭化水素、複素環基、スルホン、カーボネート、マレエート、フタレート、アジペートから独立して選択され、そして
ここでXは、式(1b)、式(1b’)、または式(1b)のアルケニルラジカルと式(1b’)の環構造のいずれか1つとの組み合わせによって表され、
ここでR1は、脂肪族または芳香族置換炭化水素、または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であって1-20個の炭素原子を有し、そして任意選択でエステルに結合されたものから選択され、ここでc、g、d、e、f、h、i、j、kはゼロまたはそれよりも大であり得、
式1のWは、式(1c)で表され、
(Y)l(Z)m 式(1c)
ここでl、mはゼロまたはそれよりも大であり得、但し(l+m)>0であり;式(1c)のYは、式(1d)で表され、
(M1)u(D1)n(D2)o(D*)p(T1)q(Q1)r(M2)v 式(1d)
ここでn、oはそれぞれ常に>0であり、ここでu、p、q、r、およびvはゼロまたはそれよりも大であり得、但しn+o+p+q+r+u+v>0という条件であり;
M1は式(1e)で表され、
R2R3R4SiK1/2 式(1e)
D1は式(1f)で表され、
R5R6SiK2/2 式(1f)
D2は式(1g)で表され、
R7R8SiK2/2 式(1g)
D*は式(1h)で表され、
D3は式(1i)で表され、
R9R10SiK2/2 式(1i)
D4は式(1j)で表され、
R11R12SiK2/2 式(1j)
D5は式(1k)で表され、
R13R14SiK2/2 式(1k)
D6は式(1l)で表され、
R15R16SiK2/2 式(1l)
T1は式(1m)で表され、
R17SiK3/2 式(1m)
Q1は式(1n)で表され、
SiK4/2 式(1n)
M2は式(1o)で表され、
R18R19R20SiK1/2 式(1o)
ここでR2-R20は、R、一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であって1-20個の炭素原子を有するものから独立して選択することができ、sおよびtはゼロまたはそれよりも大であり得、
ここでKは酸素または(CH2)基であって、分子は偶数のO1/2および偶数の(CH2)1/2を含み、そしてO1/2および(CH2)1/2の基の両方は分子内で対になっているという制限を受け、
ここで式(1c)のZは、式(1p)の構造から選択され、
R21(J)wR22 式(1c)
ここでJは、一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であって1-20個の炭素原子を有し、そして任意選択でヘテロ原子に結合されたものから独立して選択され、w≧0であり、
ここでR21、R22は、Rから、または一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であって1-20個の炭素原子を有し、そして任意選択でヘテロ原子に結合されたものから独立して選択され、
ここでポリマーBは式2で表すことができ、
(R’)a’(W’)b’(R’)a’ 式2
ここでa’、b’はそれぞれ0より大きく、
R’は式(2a)で表すことができ、
(M3)l’(D7)c’(D8)d’(D**)e’(T2)f’(Q2)g’(M4)m’ 式(2a)
M3は式(2b)で表され、
R25R26R27SiK’1/2 式(2b)
D7は式(2c)で表され、
R28R29SiK’2/2 式(2c)
D8は式(2d)で表され、
R30R31SiK’2/2 式(2d)
D**は式(2e)で表され、
D9は式(2f)で表され、
R32R33SiK’2/2 式(2f)
D10は式(2g)で表され、
R34R35SiK’2/2 式(2g)
D11は式(2h)で表され、
R36R37SiK’2/2 式(2h)
D12は式(2i)で表され、
R38R39SiK’2/2 式(2i)
T2は式(2j)で表され、
R40SiK’3/2 式(2j)
Q2は式(2k)で表され、
SiK4/2 式(2k)
M4は式(2l)で表され、
R41R42R43SiK’1/2 式(2l)
R25-R43は、水素、一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であって1-20個の炭素原子を有するものから独立して選択され、c’、d’は常に>0であり、一方でe’、f’、l’、m’、およびg’はゼロであり得、但しc’+d’+e’+f’+g’+l’+m’>0という条件であり、e’>0のときh’、i’>0であり、K’は酸素または(CH2)基であって、分子は偶数のO1/2および偶数の(CH2)1/2を含み、そしてO1/2および(CH2)1/2の基の両方は、分子内で対になっているという制限を受け、
ここで式2のW’は、式(2m)または式(2m’)の構造から選択され、
R44(J’)l’’R45 式(2m)
ここでJ’は、二価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であってC1-C20炭素原子を有し、そして任意選択でヘテロ原子に結合されたものから独立して選択され、l’’≧0であり、
ここでR44-R48は、R’から、または一価の環状または非環状、脂肪族または芳香族、置換または非置換炭化水素、またはフッ素化炭化水素であって1-20個の炭素原子を有し、そして任意選択でヘテロ原子に結合されたものから独立して選択することができ;Gは酸素から選択されたヘテロ原子であり;Mは炭素または窒素から独立して選択され、k’はゼロまたはそれよりも大きく、そしてj’は1よりも大きい、硬化性シリコーン組成物。 - 式(1a)が、直鎖、分岐鎖、または環状構造から選択される、請求項1に記載の硬化性シリコーン組成物。
- 式(2m’)に表される環状構造が脂環式または芳香族であって、そして任意選択でヘテロ原子を含む、請求項2に記載の硬化性シリコーン組成物。
- ポリマーAの式(1p)のR21、R22およびポリマーBの式(2m)のR44-R45が、トリ(エチレングリコール)、ジ(エチレングリコール)、スルホン、カーボネート、マレエート、フタレート、アジペート、尿素、ポリエーテル、およびパーフルオロポリエーテルから独立して選択される、請求項2に記載の硬化性シリコーン組成物。
- 式2によって表されるポリマーBが、架橋剤または鎖延長剤として使用される、請求項2に記載の硬化性シリコーン組成物。
- 式2によって表されるポリマーBが、直鎖状ポリマーまたは分岐状ポリマーから選択される、請求項2に記載の硬化性シリコーン組成物。
- 式2によって表されるポリマーBが分岐状ポリマーである、請求項2に記載の硬化性シリコーン組成物。
- 式2のW’は、式(2m’)の構造から選択される、請求項7に記載の硬化性シリコーン組成物。
- 式2のW’が、トリアジンのシリルヒドリド、またはシクロヘキサンのシリルヒドリドから選択される、請求項7に記載の硬化性シリコーン組成物。
- ポリマーAが、組成物の総重量に基づいて約5重量%から50重量%の範囲で存在する、請求項1から9のいずれか一項に記載の硬化性シリコーン組成物。
- ポリマーBが、組成物の総重量に基づいて約0.01重量%から30重量%の範囲で存在する、請求項1から10のいずれか一項に記載の硬化性シリコーン組成物。
- 充填剤が、アルミナ、マグネシア、セリア、ハフニア、ケイ素、酸化ランタン、酸化ネオジム、サマリア、酸化プラセオジム、トリア、ウラニア、イットリア、酸化亜鉛、ジルコニア、シリコンアルミニウム酸窒化物、ボロケイ酸塩ガラス、チタン酸バリウム、炭化ケイ素、シリカ、炭化ホウ素、炭化チタン、炭化ジルコニウム、窒化ホウ素、窒化ケイ素、窒化アルミニウム、窒化チタン、窒化ジルコニウム、ホウ化ジルコニウム、二ホウ化チタン、十二ホウ化アルミニウム、重晶石、硫酸バリウム、アスベスト、バライト、ダイアトマイト、長石、石膏、ホルマイト、カオリン、雲母、霞石閃光、パーライト、フィロフィライト、スメクタイト、タルク、バーミキュライト、ゼオライト、方解石、炭酸カルシウム、ウォラストナイト、メタケイ酸カルシウム、粘土、ケイ酸アルミニウム、タルク、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、水和アルミナ、水和酸化アルミニウム、シリカ、二酸化ケイ素、二酸化チタン、ガラス繊維、ガラスフレーク、粘土、剥離粘土、炭酸カルシウム、酸化亜鉛、マグネシア、チタニア、炭酸カルシウム、タルク、雲母、ウォラストナイト、アルミナ、窒化アルミニウム、グラファイト、グラフェン、金属被覆グラファイト、金属被覆グラフェン、アルミニウム粉末、銅粉末、青銅粉末、真ちゅう粉末、炭素の繊維またはウィスカー、グラファイト、炭化ケイ素、窒化ケイ素、アルミナ、窒化アルミニウム、銀、酸化亜鉛、カーボンナノチューブ、窒化ホウ素ナノシート、酸化亜鉛ナノチューブ、黒色リン、銀被覆アルミニウム、銀被覆ガラス、銀めっきアルミニウム、ニッケルめっき銀、ニッケルめっきアルミニウム、異なる構造のカーボンブラック、モネルメッシュ、モネルワイヤー、またはそれらの2つ以上の組み合わせからなる群から選択される、請求項1から11のいずれか一項に記載の硬化性シリコーン組成物。
- 充填剤が、組成物の総重量に基づいて約5重量%から80重量%の範囲で存在する、請求項1から12のいずれか一項に記載の硬化性シリコーン組成物。
- B、Pt、Ru、Rh、Fe、Ni、またはCoから選択される触媒をさらに含む、請求項1から13のいずれか一項に記載の硬化性シリコーン組成物。
- 触媒が、組成物の総重量に基づいて約0.0001重量%から約5重量%の範囲で存在する、請求項14に記載の硬化性シリコーン組成物。
- テトラビニルテトラメチルシクロテトラシロキサン、2-メチル-3-ブチノール-2、または1-エチニル-シクロヘキサノールから選択される硬化抑制剤をさらに含む、請求項1から15のいずれか一項に記載の硬化性シリコーン組成物。
- トリアルコキシエポキシシラン、トリアルコキシ第一級アミノシラン、第一級および第二級アミン含有トリアルコキシシランの組み合わせ、トリス-(トリアルコキシ)イソシアヌレートベースのシラン、アルキルチオカルボキシル化トリアルコキシシラン、およびそれらの2つ以上の組み合わせからなる群から選択される接着促進剤をさらに含む、請求項1から16のいずれか一項に記載の硬化性シリコーン組成物。
- 置換グリシジルエーテル、液体炭化水素、シリコーン流体、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される反応性希釈剤をさらに含む、請求項1から17のいずれか一項に記載の硬化性シリコーン組成物。
- アルカン、シラン、シリコーン、アクリル共重合体、グリコール、ポリオール、エーテル、エステル、ポリエステル、アルコール、アミド、ポリアミド、アミン、ポリアミン、イミン、ポリイミン、ウレタン、ポリウレタン、ケトン、ポリケトン、糖類、多糖類、セルロース、フルオロ化合物、熱可塑性または熱硬化性樹脂、ポリビニル、合成油または天然油、天然添加剤、グアー、キサンタン、アルギン酸塩、乳酸塩、ラクチド、無水物、ガム、ケイ酸塩、ホウ酸塩、酸化物、硫化物、硫酸塩およびそれらの組み合わせからなる群から選択されるレオロジー改質剤をさらに含む、請求項1から18のいずれか一項に記載の硬化性シリコーン組成物。
- 請求項1から19のいずれか一項に記載の硬化性組成物から形成された硬化材料。
- 硬化材料が熱伝導性、導電性、またはそれらの組み合わせである、請求項20に記載の硬化材料。
- 硬化材料は、50から170dBの間の電磁干渉(EMI)シールド効果を有する、請求項20に記載の硬化材料。
- 硬化材料が、コーティング、接着剤、シーラント、電極、インク、熱伝導性材料、導電性材料、センサー、アクチュエーター、加熱パッド、抗菌性包装材料、導電性プラスチック、または電磁シールド材の形態である、請求項20に記載の硬化材料。
- (i)請求項1から19のいずれか一項に記載のポリマーAおよびポリマーBを混合して混合物を形成すること、
(ii)混合物を一定期間均質化して、均質化された混合物を形成すること、および
(iii)付加硬化により均質化された混合物を硬化させること
を含む、シリコーンポリマー材料を製造する方法。 - 硬化性シリコーン組成物であって、
(i)1つまたは複数のアルケニルおよび/またはエポキシ官能基を含むポリマーA;
(ii)1つまたは複数のヒドリド官能基を含むポリマーB;
(iii)充填剤、および
(iv)触媒;
を含み、
ここでポリマーAおよびポリマーBはシリコーンポリマーであり、そして硬化性シリコーン組成物は付加硬化システムであり、そして
ここで硬化性組成物の硬化形態は導電性材料である、
硬化性シリコーン組成物。 - ポリマーBがヒドリド末端官能性シリコーンである、請求項25に記載の硬化性シリコーン組成物。
- (i)1つまたは複数のアルケニル官能基を含むポリマーA、1つまたは複数のヒドリド官能基を含むポリマーB、1つまたは複数の充填剤、および触媒を、ポリマーAのビニル当量およびポリマーBのヒドリド当量に関して、共に混合して混合物を形成すること、
(ii)次に混合物を均質化して、均質化された混合物を形成すること;および
(iii)次に均質化された混合物は、付加硬化触媒を加えることによって硬化されること、を含み、
ここでポリマーAおよびポリマーBはシリコーンポリマーであり、そして
ここで硬化性組成物の硬化形態は導電性材料である、
シリコーン組成物を製造する方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IN201821049325 | 2018-12-26 | ||
PCT/US2019/067013 WO2020139638A1 (en) | 2018-12-26 | 2019-12-18 | Curable silicone-based compositions and applications thereof cross reference to related applications |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2022536228A true JP2022536228A (ja) | 2022-08-15 |
Family
ID=69182661
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021537768A Pending JP2022536228A (ja) | 2018-12-26 | 2019-12-18 | 硬化性シリコーンベースの組成物およびその用途 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20220073745A1 (ja) |
EP (1) | EP3902862A1 (ja) |
JP (1) | JP2022536228A (ja) |
KR (1) | KR20210108431A (ja) |
CN (1) | CN113423767B (ja) |
WO (1) | WO2020139638A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112778855A (zh) * | 2020-12-30 | 2021-05-11 | 广东华隆涂料实业有限公司 | 一种抗污抗静电弹性外墙涂料及其制备方法 |
WO2024000116A1 (en) * | 2022-06-27 | 2024-01-04 | Dow Silicones Corporation | Organopolysiloxane composition with expanded perlite |
CN115960490B (zh) * | 2022-12-08 | 2023-11-24 | 西安思摩威新材料有限公司 | 一种可光固化油墨组合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3631125A1 (de) * | 1986-09-12 | 1988-03-24 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur herstellung von organopolysiloxanelastomeren und neue organosiliciumverbindungen |
JP3394331B2 (ja) * | 1993-08-23 | 2003-04-07 | ナショナル スターチ アンド ケミカル インヴェストメント ホウルディング コーポレイション | オルガノシリコーンポリマー用SiH末端連鎖伸長剤 |
JP2003268251A (ja) * | 2002-03-20 | 2003-09-25 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 封止剤、半導体等の封止方法、半導体装置の製造方法、および半導体装置 |
DE102007035646A1 (de) * | 2007-07-27 | 2009-01-29 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Über SIC- und über Carbonsäureestergruppen verknüpfte lineare Polydimethylsiloxan-Polyoxyalkylen-Blockcopolymere, ein Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
JP5638767B2 (ja) * | 2009-03-31 | 2014-12-10 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
CN102140116B (zh) * | 2011-03-07 | 2012-09-19 | 北京师范大学 | 一种端基为乙烯基醚和烯丙基醚的含硅聚合单体的合成方法 |
CN105814142A (zh) * | 2013-12-16 | 2016-07-27 | 迈图高新材料日本合同公司 | 加成固化型硅酮组合物 |
CN104672459B (zh) * | 2015-02-05 | 2017-11-03 | 上海应用技术学院 | 一种侧链含环氧基团的乙烯基苯基硅树脂及其制备方法 |
-
2019
- 2019-12-18 KR KR1020217023183A patent/KR20210108431A/ko unknown
- 2019-12-18 EP EP19839531.1A patent/EP3902862A1/en active Pending
- 2019-12-18 CN CN201980091922.9A patent/CN113423767B/zh active Active
- 2019-12-18 JP JP2021537768A patent/JP2022536228A/ja active Pending
- 2019-12-18 US US17/417,417 patent/US20220073745A1/en active Pending
- 2019-12-18 WO PCT/US2019/067013 patent/WO2020139638A1/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3902862A1 (en) | 2021-11-03 |
CN113423767B (zh) | 2024-01-09 |
KR20210108431A (ko) | 2021-09-02 |
US20220073745A1 (en) | 2022-03-10 |
CN113423767A (zh) | 2021-09-21 |
WO2020139638A1 (en) | 2020-07-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2022538373A (ja) | 硬化性シリコーンベースの組成物およびその用途 | |
JP2022544725A (ja) | 硬化性シリコーンベースの組成物およびその用途 | |
JP2022536228A (ja) | 硬化性シリコーンベースの組成物およびその用途 | |
Wang et al. | A new fluorinated polysiloxane with good optical properties and low dielectric constant at high frequency based on easily available tetraethoxysilane (TEOS) | |
US7776967B2 (en) | Polyorganosiloxane composition for use in unsaturated elastomer, article made therefrom, and associated method | |
US7148370B1 (en) | Process for synthesis of diorganosilanes by disproportionation of hydridosiloxanes | |
Scharfenberger et al. | Anhydrous polymeric proton conductors based on imidazole functionalized polysiloxane | |
EP1960455B1 (en) | Polyorganosiloxane composition for use in unsaturated elastomer, article made therefrom, and associated method | |
Lu et al. | Cure kinetics and properties of high performance cycloaliphatic epoxy resins cured with anhydride | |
TW201139521A (en) | Organosilicon compound, method for producing thereof, and curable silicone composition containing the same | |
TW201207001A (en) | Novel silphenylene skeleton containing silicone type polymer compound and method for producing the same | |
Zhang et al. | Silane‐functional benzoxazine: synthesis, polymerization kinetics and thermal stability | |
KR101757092B1 (ko) | 아민-종결되고 실질적으로 선형인 실록산 화합물 및 이를 사용하여 제조된 에폭시 생성물 | |
JP4255088B1 (ja) | ハイブリッド組成物 | |
TWI432520B (zh) | 可固化之聚矽氧組合物及其固化體 | |
JP2009500321A (ja) | ヒドリドシランの不均化によるジオルガノシランの合成方法 | |
TW201533167A (zh) | 可固化之有機聚矽氧烷組合物,轉換器之構件 | |
Gao et al. | Curing kinetics, thermal, mechanical, and dielectric properties based on o‐cresol formaldehyde epoxy resin with polyhedral oligomeric (N‐aminoethyl‐γ‐amino propyl) silsesquioxane | |
Ren et al. | Synthesis and characterization of high heat resistant hydroxyl silicone oil with boron and sulfoxide in backbone | |
JP5503963B2 (ja) | 有機ケイ素化合物、その製造方法、及びその有機ケイ素化合物を接着性付与剤として含む硬化性シリコーン組成物 | |
Gao et al. | Synthesis of poly (methylphenylsiloxane)/phenylene‐silica hybrid material with interpenetrating networks and its performance as thermal resistant coating | |
TW200916507A (en) | New silicone compound, and raw material thereof and method for producing the silicone compound | |
US11124625B2 (en) | Polymer composites of high dielectric constant and low dielectric dissipation | |
Akkus et al. | Bio-based Benzoxazine-Containing Polycyclosiloxanes as Flame-Retardant Adhesive Materials | |
CN106349479B (zh) | 具有自由基猝灭功能的芳基poss阻燃剂及其合成方法与应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20221216 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20240124 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20240305 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20240604 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20240805 |